CS203943B2

CS203943B2 - Selective herbicide

Info

Publication number: CS203943B2
Application number: CS79566A
Authority: CS
Inventors: Heinrich Franke; Friedrich Arndt
Original assignee: Schering Ag
Priority date: 1978-02-02
Filing date: 1979-01-25
Publication date: 1981-03-31
Also published as: AU531710B2; PT69149A; JPS5835987B2; BE873906A; GB2013669B; DE2804739A1; ATA73979A; IE48061B1; IL56543A; IE790178L; AU4385779A; DD141449A5; SU886739A3; PL213135A1; GB2013669A; ES476467A1; PL117121B1; NL7812141A; GR74065B; AT363712B

Description

Vynález se týká selektivního herbícidního prostředku, obsahujícího jako účinnou látku nejméně jeden z dále uvedených nových derivátů fenylmočoviny. ·

Deriváty fenylmočoviny -s herbicidním účinkem jsou již známé, například l-(3,4-dichlorfenyl)-3,3-dimethylmočovina podle US pat. 2 655 445. Vykazují však velmi úzké spektrum se^l^l^tivity vůči užitkovým rosttinám.

Úkolem vynálezu je proto vyvinout prostředek, jenž má kromě vynikajícího herbicidního účinku proti plevelům široké spektrum selektivity vůči užitkovým rostlinám.

Úkol je řešen prostředkem, vyznačujícím se podle vynálezu tím, že obsahuje jako účinnou látku nejméně jeden derivát fenylmočoviny obecného vzorce I

skupinu se - 2 až 4 atomy uhlíku nebo methoxylovou skupinu, Rz atom vodíku, alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, Rs atom uhlíku, alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, Rú a Rs atom halogenu, X atom vodíku a/nebo alkylovou skupinu -s 1 až. 4 atomy uhlíku a/nebo atom halogenu a/nebo methoxylovou skupinu, a n číslo 1 nebo 2.

Uvedené sloučeniny se vyznačují jak vynikajícím půdním a listovým účinkem, tak širokým spektrem selektivity vůči užitkovým rostlinám. Lze je tedy . výhodně použít k hubení jedno- a dvouděložných plevelů, zejména v kulturách užitkových rostlin.

Sloučeniny hubí v preemergentním a též v postemergentním postupu polní plevele jako hořčici (Sinapis sp.), ptačinec žabinec (SteHaria media), .starček obecný (Senecio vulgaris), heřmánek pravý (Matricaria chamomiila), povíjnici nachovou (Ipomoeapurpurea), kopretinu osenní (Chrysanthemum segetum), hluchavku objímavou (Lamium amplexicaule), chrpu modrou (Centaurea cyanus), laskavec ohnutý (Amaranthus retroflexus), psárku rolní (Alopecurus myosuroides), ježatku kuří nohu . (Echinochloa crus galii), bér italský (Setaria italica), jílek vytrvalý (Lolium perenne) a jiné plevele.

K hubení semenových plevelů se používa203943 (I) kde Ri značí atom vodíku, alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkinylovou jí zpravidla aplikační množství 1 kg účinné látky až 5 kg účinné látky na hektar. Přitom se projevují účinné látky podle vynálezu jako selektivní v kulturách užitkových rostlin jako keříkových fazolích, podzemnice, bramborách, rýži, čiroku, kukuřice, ozimního obilí a též sóji.

Ve větších aplikačních dávkách jsou tyto sloučeniny též vhodné jako totální herbicidy к vyhubení nebo potlačení úhořové flory během vegetačního období.

Sloučeniny podle vynálezu lze použít samostatně, ve vzájemné směsi nebo s jinými účinnými látkami. Popřípadě lze přidávat též jiné defolianty, prostředky pro ochranu rostlin nebo pro hubení škůdců podle požadovaného účelu.

Pokud se hodlá rozšířit spektrum účinnosti, mohou se přidat jiné herbicidy. Jako herbicidně účinné složky se hodí účinné látky ze skupiny triazinů, aminotriazolů, anilidů, diazinii, uracilů, alifatických karboxylových kyselin a halogenkarboxylových kyselin, hydrazidů, amidů, nitrilů, esterů těchto karboxylových kyselin, esterů kyseliny karbamové, močoviny, 2,3,6-trichlorbenzyloxypropanil, rhodamidové prostředky a jiné přísady.

Pod jinými přísadami je třeba rozumět například též nefytotoxické přísady, jež mohou poskytovat s herbicidy synergické zvýšení účinku, jako mezi jiným smáčedla, emulgátory, rozpouštědla a olejovité přísady.

Účinné látky nebo jejich směsi podle vynálezu se používají účelně ve formě přípravků jako prášků, posypů, granulátů, roztoků, emulzí nebo suspenzí, s přídavkem kapalných a/nebo tuhých nosičů, popřípadě zřeďovadel a popřípadě smáčecích, emulgačních a/nebo dispergačních pomocných . látek.

Vhodnými kapalnými nosiči jsou například voda, alifatické a aromatické uhlovodíky jako benzen, toluen, xylen, cyklohexanon, isoforon, dimethylsulfoxid, dimethylformamid, dále ropné frakce.

Jako tuhé nosiče jsou vhodné minerální zeminy, například tonsil, silikagel, mastek, kaolín, hlinka attaclay, vápenec, kysličník křemičitý, rostlinné produkty, například moučky.

Z povrchově aktivních látek je třeba uvést například ligninsulfonát vápenatý, alkylfenolethery polyoxyethylenu, naftalensulfonové kyseliny a jejich soli, fenolsulfonové kyseliny a jejich soli, formaldehydové kondensáty, sulfáty mastných alkoholů, jakož i substituované benzensulfonové kyseliny a jejich soli.

Podíl účinné látky, popřípadě účinných látek v různých přípravcích se může měnit v širokých rozmezích. Například obsahují prostředky 10 až 80 % hmotnostních účinných látek, gO až 20 % hmotnostních kapalných nebo tuhých nosičů, jakož i popřípadě až 20 % hmotnostních povrchově aktivních látek.

Prostředky se mohou aplikovat obvyklým způsobem, například s vodou jako nosičem v postřikových břečkách v množství asi 100 až 1000 litrů/ha. Použití prostředků v takzvaném postupu low-volume a ultralow-volume je stejně možné jako jejich aplikace ve formě mikrogranulátů.

V obecném vzorci I účinných sloučenin je třeba rozumět pro zbytek Ri například kromě vodíku methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, sek.-butyl, isobutyl, terč.-butyl, allyl, propinyl, butinyl a methoxyl a jako zbytek R2 a R3 kromě vodíku též methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, sek.-butyl, isobutyl a terc.-butyl. Zbytky R4 a Rs mohou znamenat fluor, chlor nebo brom.

Substituent X může například představovat vodík, methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, sek.-butyl, isobutyl, terc.-butyl, fluor, chlor, brom, jod, methoxyl a jiné.

Ze sloučenin se vyznačují vynikajícím účinkem zejména sloučeniny obecného vzorce I, kde Ri znamená methyl nebo methoxyl, R2 vodík nebo methyl, R3 vodík nebo methyl, R4 chlor nebo brom, Rs chlor nebo brom, X vodík, a/nebo methyl, a/nebo chlor, a/nebo methoxyl a n číslo 1 nebo 2.

Nové účinné látky obecného vzorce I lze například vyrobit tím způsobem, že se

A. sloučeniny obecného vzorce II h, w X.3^{oc H}<í kde R2 až Rs, X a n mají shora uvedený význam, uvedou v reakci

a) s halogenidy kyseliny karbamové obec, ného vzorce Til

Ri—N—CO—hal

I

СНз (ΙΙΓ), kde Ri má shora uvedený význam, popřípadě v přítomnosti rozpouštědla a činidla vázajícího kyseliny nebo

b) s methylisokyanátem vzorce IV

СНз—N = C = O (IV), popřípadě v přítomnosti rozpouštědla a katalyzátoru nebo

B. se sloučeniny obecného vzorce V

Rl—NH

CH3 (VI),

O-C-N kde Ri má shora uvedený význam, popřípadě v přítomnosti rozpouštědla a katalyzátoru nebo kde R2 až Rs, X a n mají shora uvedený význam, uvedou v reakci s aminy obecného vzorce VI

C. se sloučeniny obecného vzorce VII

O-CO-NH

z s

OCH^C—CH /?*, Ř_Z(VII) kde Rž až Rs, X a n mají shora uvedený význam, uvedou v reakci s aminy obecného vzorce VI

R —NH

CH3 (VI), kde Ri má shora uvedený význam, popřípadě v přítomnosti rozpouštědla nebo

D. se sloučeniny obecného vzorce VIII (VIII) kde Ri, X. a n mají shora uvedený význam, uvedou v reakci s halogenidy obecného vzorce IX ^Rhcr^R5 hal -CH£C—CH * i I ^Ri ^Rí.(X) kde Rž až Rs mají shora uvedený význam, v přítomnosti rozpouštědla a činidla vázajícího kyseliny, popřípadě v přítomnosti katalyzátoru, a reakční produkty se isolují.

Jako rozpouštědla jsou vhodné vůči reagujícím složkám ve všech reakcích inertní alifatické a aromatické uhlovodíky, jako například hexan, benzen a toluen, chlorované uhlovodíky, jako například methylenchlorid, chloroform, chlorid uhličitý a dichlorethan, ethery, jako například diethylether, tetrahydrofuran a dioxan, ketony, jako například aceton a butanon, nitrily, jako například aceeonitril, amidy, jako například dimethylformamid a hexamethyl triamid kyseliny fosforečné.

Jako činidla vázající kyseliny se hodí pro všechny reakce organické báze, jako terciární aminy, například triethylamin, pyridin a dimethylanilin, nebo anorganické báze, jako oxidy, hydroxidy nebo uhličitany alkalických kovů nebo kovů alkalických zemin.

Jako katalyzátory pro reakci s isokyanáty jsou vhodné terciární aminy, .jako například triethylamin, pro reakci fenolů s halogenidy pak jodidy kovů, jako například jodid sodný.

Reakce složek se u všech reakcí provádí při -teplotách mezi 0 a 150 °C.

Deriváty anilinu používané jako výchozí látky se získají éterifikací příslušných nitrofenolů a následující redukcí nitroskupiny podle známých způsobů.

Naopak lze aminofenoly nejdříve záměrně acylovat na dusíku a etherifikaci volit jako poslední operaci. .....

Deriváty dihalogenacylpropanu, . používané pro etherifikaci jsou částečně o sobě známé a mohou se vyrobit známými způsoby.

Nyní byl nalezen způsob, umožňující vyrábět tyto sloučeniny jednodušeji a s vyšším výtěžkem s použitím levnějších surovin. Podle nového způsobu se uvede v reakci allylhalrgcnid obecného vzorce X

Rž—CH = C—CHžhal

Rs (X), ve dvoufázové soustavě, sestávající z halogenoformu vzorce CHRáRshal, kde R4 a Rs mají shora uvedený význam, popřípadě zředěného inertním rozpouštědlem, a hydroxidu alkalického kovu tuhého nebo ve . formě vodného roztoku, v přítomnosti katalyzáto203943 ru. Přitom se použité allylhalogenidy překvapivě hydroxidy alkalických kovů nezmýdelňují nebo zmýdelňují jen nepatrně.

Z halogenoformň jsou výhodné chloroform nebo bromoform, z hydroxidů hydroxid sodný, výhodně jako 50% vodný roztok.

Jako katalyzátor jsou vhodné oniové sloučeneny, jako kvartérní amoniové, fosfoniové a arsoniové sloučeniny, jakož i sulfoniové sloučeniny.

Rovněž vhodné jsou polyglykolethery, zejména cyklické, jako například 18-crown-6, a terciární aminy, jako například trlbutylamin. Přednostně používanými sloučeninami jsou kvartérní amoniové sloučeniny, jako například benzyltriethylamomumchlorid a tetrabutylamoniumbromid.

Poměrná množství reagujících složek lze obměňovat v širokých mezích. Výhodně se reakce provádějí s jedno- až desetinásobným přebytkem buď halogenoformu nebo hydroxidu. Katalyzátoru postačuje množství 0,02 ekvivalentu.

Reakce probíhá mezi 20 a 100 °C, obvykle však mezi 20 a 60 °C. Reakční doba činí 1 až 72 hodin. Během celé reakční doby je nutné dobré promíchávání.

Deriváty dihalogenocyklopropanu potřebné jako výchozí suroviny vznikají uvedeným způsobem překvapivě s vyšším výtěžkem a technicky jednodušším způsobem než podle známých způsobů.

Následující příklady objasňují výrobu sloučenin použitých jako účinných látek v selektivním herbicidním prostředku podle vynálezu.

Příklad 1

1-[ 4-(2,2-dichlorcyklopropylmethoxy ]-fenyl]-3,3-dimethylmočovina

Ke 100 ml (1,16 molu) 3-brompropenu ve 600 ml chloroformu se přidá 2 g benzyltriethylamoniumchioridu. Během 30 minut se přidá za dobrého míchání 600 ml 50% roztoku hydroxidu sodného. Teplota stoupne a udržuje se chlazením mezi 56 a 60 °C. Při této teplotě se míchá dále, pak se přidá 750 ml chloroformu a 750 ml vody. Organická fáze se oddělí, odpaří a frakclonuje ve vakuu. Výtěžek 162 g l-brommethyl-2,2-dichlorcyklopropanu, t. v. 1,7 kPa: 63 až 70 °C, n_D ²° = 1,5096.

g (0,5 molu) 4-nitrofenolu se rozpustí ve 250 ml dimethylformamidu a za míchání se přidá 108 g (0,53 molu) l-brommethyl-2,2-dichlorcyklopropanu, 83 g uhličitanu draselného a 1,5 jodidu sodného. Poté se míchá 2 hodiny při 90 °C. Nechá se vychladnout, nalije na vodu a extrahuje ethylacetátem. Organická fáze se promyje zředěným hydroxidem sodným, pak vodou, vysuší a odpaří. Zbytek se překrystaluje pentanem. Výtěžek 113 g 4-(2,2-dichlorcyklopropylmethoxynitrobenzenu, Bod tání 66 až 67 °C.

108 g (1,73 molu) hydrazinhydrátu se rozpustí v 500 ml ethanolu a přidá 10 g niklového katalyzátoru. Během 45 minut se přidá po malých dávkách 113 g (0,43 molu) shora uvedené nitrosloučeniny. Teplota přitom stoupne na 60 °C. Míchá se ještě 1 hodinu, zfiltruje, filtrát zahustí a vlije do vody. Extrahuje se ethylacetátem, vysuší a odpaří. Zbývá nažloutlý olej, který se použije bez čištění pro další reakci. Výtěžek 96 g 4- (2,2-dichlorcyklopropylmethoxy) anilinu.

g (0,086 molu) 4-(2,2-dlchlorcyklopropylmethoxy) anilinu se rozpustí ve 100 ml pyridinu. Za míchání se přikape během 5 minut 8,7 ml dimethylkarbamoylchloridu, přičemž teplota stoupne na 53 °C. Míchá se další 2 hodiny a odpaří za tlaku 6,65 kPa. Zbytek se vyjme ethylacetátem, promyje jednou. vodou, jednou 5% kyselinou chlorovodíkovou, vysuší, odpaří a překrystaluje z isopropyletheru.

Výtěžek 16 g 1-(4-(2,2-dichlorcyklopropylmethoxy ) -fenyl ] -3,3-dimethylmočoviny.

Teplota tání 108 až 110 °C.

Příklad 2

1-(3-( 2,2-dichlorcyklopropylmethoxý) -fenyl ] -3,3-dimethylmočovina

К 17 g (0,094 molu) l,l-dimethyI-3-(3-hydroxyfenyl) močoviny, rozpuštěné v 60 ml dimethylformamidu, se přidá 22 g (0,108 molu) l-brommethyl-2,2-dichlorcyklopropanu, 16 g uhličitanu draselného, jakož i 2 g jodidu sodného a míchá se při teplotě místnosti. Po 20 hodinách se přidá znovu 6 g l-brommethyl-2,2-dichlorcyklopropanu a 5 g uhličitanu draselného a míchá dalších 6 hodin. Poté se silně zahustí, vyjme ethylacetátem, vytřepe vodou, vysuší a překrystaluje ze směsi ethylacetátu a etheru. Výtěžek

19,9 g. Teplota tání 140 až 142 °C.

l,l-dimethyl-3-(3-hydroxyfenyl)močovina použitá jako výchozí látka je o sobě známa a lze ji vyrobit známými způsoby, například z 3-aminofenolu a dimethylkarbamoylchloridu.

Analogickým postupem lze vyrobit následující sloučeniny.

Fyzikální konstanta

Fyzikální

Název sloučeniny konstanta

Název sloučeniny

1- [ 4- (2,2-dichlorcyklopropylmethoxy )-3-methoxyf enyl ] -

3,3-dimethylmočovina 1.1. 163—164 °C

1-(4-(2,2-dichlorcyklopropylmethoxy)-3-methoxyfenyl ]-3-methoxy-3-methylmočovina 1.1. 105—106 °C l-[ 3-chlor-4- (2,2-dichlorcyklopropylmethoxy) fenyl ] -3,3-dimethylmočovina 1.1. 130—131 °C

1-[ 3-chlor-4- (2,2-dichlorcyklopropylmethoxy) f eny 1 ] -3-methoxy-3-methylmočovina 1.1. 79— 80 °C

1-(4-(2,2-dichlor cyklopropylmethoxy) fenyl ] -3-methoxy-3-methylmočovlna 1.1. 88— 89 °C l-butyl-3-[4-(2,2-dichlorcyklopropylmethoxy) f eny 1 ] -1-methylmočovina 1.1. 87— 88 °C

1-(4-( 2,2-dichlor cyklopropylmethoxy) feny1 ] -3-methyl- (l-methyl-2-propionyl) močovina 1.1. 111—113 °C

1-(4-( 2,2-dichlorcyklopropy 1methoxy) -3,5-dimethylf eny 1 ] -3,3-dimethylmočovina 1.1. 135—136 °C

1- [ 4- (2,2-dichlor cyklopropylmethoxy) -3,5-dimethylfenyl] -3-methoxy-3-methylmočovina 1.1. 66— 67 °C

1-(4-( 2,2-dichlorcyklopropylmethoxy) -3,5-dichlorf enyl ] -3,3-dimethylmoČovina 1.1. 146—147 °C

1-(4-( 2,2-dichlorcyklopropylmethoxy) -3-methylfeny 1J -3,3-dimethylmočovina 1.1. 111—113 °C l-butyl-3-(3-(2,2-dichlorcyklopropylmethoxy) f eny 1 ] -1-methylmočovina 1.1. 71— 72 °C

1-(4-( 2,2-dichlor-l-methylcyklopropylmethoxy)fenyl ] -3-methoxy-3-methy 1močovina 1.1. 103—104 °C

1-(3-( 2,2-dichlor-l-methy 1-cyklopropylmethoxy) fenyl]-3,3-dimethylmočovina t, t 105—106 °C

1-(4-( 2,2-dichlor-l-methylcyklopr opylmethoxy) fenyl ]-3,3-dimethylmočovina 1.1. 127—128 °C

1-(3-( 2,2-dibromcyklopropylmethoxy)-fenyl]-3,3-di methylmočovina 1.1. 112—113 °C

1-(4-( 2,2-dibromcyklopr opylmethoxy) fenyl ] -3,3-dimethylmočovina 1.1. 99—101 °C

1-(4-( 2,2-dichlor-3-methylcyklopropylmethoxy) fenyl 1 -3,3-dimethylmočovina 1.1. 140—142 °C

1-(3-( 2,2-dichlor-3-methylcyklopropylmethoxy) fenyl ] -3,3-dimethylmočovina 1.1. 102—104 °C

Uvedené deriváty podle vynálezu představují bezbarvé, krystalické látky bez zápachu, jež jsou dobře rozpustné v ethylacetátu, acetonu a alkoholu. Rozpouští se částečně pouze mírně v benzenu a jsou v nasycených uhlovodících a ve vodě prakticky nerozpustné.

Následující příklady slouží к objasnění možností použití a převažujícího selektivně herbicidního účinku sloučenin podle vynálezu.

Příklad 3

Ve skleníku byly sloučeniny podle vynálezu, uvedené v tabulce, nastříkány v aplikačním množství 5 kg účinné látky v 500 1 vody/ha ve formě vodných emulzí na hořčici (Sinapis sp.) a lilek (Solanum sp.) jako zkušební rostliny, a to postupem před vzejitím a po vzejití. 3 týdny po ošetření byl hodnocen výsledek ošetření, přičemž znamená = žádný účinek a = úplné zahubení rostlin.

Jak je z tabulky zřejmé, bylo zpravidla dosaženo zahubení zkušebních rostlin.

Sloučeniny podle vynálezu Před vzejitím Po vzejití

Hořčice Lilek Hořčice Lilek

1- [ 4- (2,2-dichlořcyklopL’opylmethoxy- -3-methoxyfenyl]-3,3-dimethylmočovina	4	4	4	4
1- [ 4- (2,2-dichlorcyklopropylmethoxy )-3-methoxyfenyl ]-3-methoxy-3-methylmočovina	4	4	4	4
l-[3-čhloř-4-[2,2-ciicliloř cyklopropy Imethoxy]fenyl]-3,3-dimethylmočovina .	4	4	4	4
l-[ 3-chlor-4--2,2-dichlořčyklopropylmetho- xy) fenyl ] -3-methoxy -3-me thylmočovina	4	4	4	4
1- [ 4- (2,2-dichlor cyklopr opylmethoxyj fenyl ]-3-methoxy-3-methylmočovina	4	4	4	4
l-butyl-3-[ 4- (2,2-dichlor cyklopropylmethoxy ] fenyl ] -1-me thylmočovina	4	4	4	4
1-(4-( 2,2-dichlorcyklopropylmethoxy) fenyl ] - -3-methyl-3- (l-methyl-2-propinylj močovina ..... ..........	4	4	4	4
1- [ 4- (2-, 2-clichlorcyklopř opylmethoxyj fenyl]-3,3-dimethymiočovina	4	4	4	4
1- [ 4- (2,2-dichlorcyklopropylmethoxy ] -3,5-dimejhylfenyl]-3,3-dimethylmočovina	—	— . '	4	4
1- [ ' 4- (2,2-dichlorcyklopřopylmethoxy ] -3,5-di.methylfenyl ]-3-methoxy-3-methy 1- · močovina	_	_	4	4
1- [ 4- (2,2-dichlorcyklopropylmethoxy ] -3.-methylf enyl ]-3,3-dimethylmočovina	4	4	4	4
1- [ 4- (.2,2-dichlorcyklopropylmethoxy j - -3,5-dichlorfenyl.] -3,3-dimethylmočovina	—	—	4	4
1-(4-( 2,2-dibr omcyklopr opylmethoxy ] - . fenyl] -3,3-dimethylmočovina	4	4	4	4
1- [ 4- (^--dichlor-í-methylcyklopr opylmethoxy ]- fenyl ] -3-me^hoxy-3-m^t:hylmočovina	_	4	—	4
1- [ 3- (2,2-dibr omcyklopropylme thoxy} - . fenyll-S^-iimethylmočovina	4	4	4	4
l-[. 3- (2,2·--ΙίοΜοί'··^^^^^!)-opylmethoxy ] fenyl ].-3,3-dimethylmočovina	4	4	4	4
l-butyl-3- [ 3- (2,,^--^i(^]^l^l^i?c'^lklopr opylmethoxy ]f enyl ] -1-methylmočovina	—	4	—	4
1-(4-( 2,2-dichlor-l-methylcyklopr opylmethoxy ] fenyl ] -3,3-dimethylmočovina	. - 4	4	4	4
1- [ 3- (2,2-dichlorcyklopropylmethoxy ] fenyl]-3,3-cIimethylmočovina	4	4	4	4
1-(4-( 2,2-dich lo г-3-те ei^i^l^i^y Iklopropylmethoxyj fenyl ] -3,3--Иmejhylmočovma	—	4	—	4
1-(3-( 2,2-dichloř-3-mejhylcyklopř opylmethoxy ] feny 1 ] -3,3-dimethylmočovina	—	4	—	4

Příklad 4

Ve skleníku byly rostliny uvedené v následující tabulce ošetřeny po vzejití prostředky podle vynálezu v aplikačním množství 1 kg účinné látky/ha. Prostředky byly za tím účelem rozprášeny ve formě vodné emulze rovnoměrně po rostlinách. Rovněž zde vykázaly prostředky podle vynálezu 3 týdny po ošetření vysokou snášenlivost kulturami při výborném účinku proti plevelům. Referenční prostředek tuto selektivitu nevykazoval. Výsledek ošetření byl vyhodnocen, přičemž znamená = úlpně zahubené, = nepoškozené.

ti φ	φ ω	φ .O
S >0 Φ Prostředky podle vynálezu	.ti φ W)	ti ti
a

4Í ti 'Cti ti q O cd i—< r—I Φ £ N «м \rH YrH > >P-l cn &

ж φ ti s > ' ti _ Ph Λ &

ti ti

Φ M t- C & ^go o Л4 O

1- [ 4- (2,2-dichlorcyklopropylmethoxy) fenyl ] -3,3-dimethylmočovina	10	10	10	10		0	0	0	0	0
1- [ 4- (2,2-dichlorcyklopr opylmethoxy j -3-methylf enyl ] -3,3-dimethylmočovina	10	10	10	10	-	0	0	0	0	0
1- [ 4- (2,2-dichlorcyklopropylmethoxy j fenyl ] -3-methoxy-3-methylmočovina	10	10	10	10	-	0	0	0	0	0
neošetřené _	10	10	10	10	10	10	10	10	10	10
Referenční prostředek podle pat. US 2 655 445]
l-( 3,4-dichlorfenyl)-3,3-dimethylmočovina	3	4	6	3	0	2	5	1	0	0

= úplně zahubené = nepoškozené

Claims

PŘEDMĚT VYNALEZU

Selektivní herbicidní prostředek vyznačený tím, že obsahuje nejméně jeden derivát sloučeniny obecného vzorce I

R-N-CO-NH (I) kde Ri značí atom vodíku, alkylovou sku pinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkinylovou skupinu se 2 až 4 atomy uhlíku nebo methoxylovou skupinu, R2 atom vodíku, alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, R3 atom vodíku, alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, R4 a Rs atom halogenu, X atom vodíku a/nebo alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku a/nebo atom halogenu a/nebo methoxylovou skupinu, a n číslo 1 nebo 2, v množství 10 až 80 % hmotnostních, 90 až 20 % hmotnostních kapalných nebo tuhých nosičů, jakož i popřípadě až 20 % hmotnostních povrchově aktivních látek.