HU182599B - Selective herbicide compositions containing phenyl-urea derivatives - Google Patents

Selective herbicide compositions containing phenyl-urea derivatives Download PDF

Info

Publication number
HU182599B
HU182599B HU79SCHE673A HUSC000673A HU182599B HU 182599 B HU182599 B HU 182599B HU 79SCHE673 A HU79SCHE673 A HU 79SCHE673A HU SC000673 A HUSC000673 A HU SC000673A HU 182599 B HU182599 B HU 182599B
Authority
HU
Hungary
Prior art keywords
formula
phenyl
dichlorocyclopropylmethoxy
agent
methyl
Prior art date
Application number
HU79SCHE673A
Other languages
English (en)
Inventor
Heinrich Franke
Friedrich Arndt
Original Assignee
Schering Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Schering Ag filed Critical Schering Ag
Publication of HU182599B publication Critical patent/HU182599B/hu

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
    • A01N47/30—Derivatives containing the group >N—CO—N aryl or >N—CS—N—aryl

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Description

A találmány fenil-karbamid-származékokat tartalmazó szelektív herbicid szerre vonatkozik.
Fenil-karbamid-származékokat — például 1-(3,4diklór-fenil)-3,3-dimetil-karbamidot — tartalmazó herbicid hatású szerek már ismertek (2 655 445 sz. amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírás). Ezek azonban csak igen szűk szelektivitás-spektrummal rendelkeznek kultúrnövényekkel szemben.
A találmány célkitűzése olyan szer készítése, amely gyomokkal szembeni kiváló herbicid hatáson kívül kultúrnövényekkel szemben széles szelektivitás-spektrummal is rendelkezik.
Ezt a célkitűzést a találmány szerint olyan szerrel oldjuk meg, amelyet az jellemez, hogy (I) általános képletű vegyületet tartalmaz, a képletben Itj jelentése C4—C4-alkil-csoport, C2—C4-alkinil-csoport vagy metoxicsoport,
R, jelentése hidrogénatom vagy C4—C4-alkil-csoport, R3 jelentése hidrogénatom vagy C4—C4-alkil-csoport, R4 jelentése halogénatom,
R5 jelentése halogénatom,
X jelentése hidrogénatom és/vagy C4—C4-alkilcsoport és/vagy halogénatom és/vagy metoxicsoport és n jelentése 1 vagy 2.
A találmány szerinti szerek mind kiváló talaj- és levélherbicid hatásukkal, mind pedig kultúrnövényekkel szembeni széles szelektivitás-spektrumukkal is kitűnnek. Ennek következtében előnyösen alkalmazhatók egy- és kétszikű gyomok irtására, különösen kultúrnövényeknél.
A találmány szerinti szerekkel kikelés előtt és kikelés után szántóföldi gyomnövények — így Sinapis sp. Stellaria média, Seneeio vulgáris, Matricaria chamomilla, Ipomoea purpurea, Chrysanthemum segetum, Lamium amplexicaule, Centaurea cyanus, Amaranthus retroflexus, Alopeeurus myosuroides, Echinochloa crus galli, Setaria italica, Lolium perenne és egyéb gyomok — irthatok.
Gyommagok irtására — hatóanyagban kifejezve — rendszerint 1—5 kg/hatóanyag/hektár mennyiséget alkalmazunk. Ilyen mennyiségű felhasználás során a találmány szerinti hatóanyagokat tartalmazó szerek szelektív hatásúak haszonnövény-kultúrákban, így bokorbab-, földimogyoró-, burgonya-, rizs-, köles-, kukorica-, őszi vetésű gabona- és szójakultúrákban.
Nagyobb mennyiségű hatóanyag alkalmazása esetén a találmány szerinti szerek teljes (totál) herbicidekként használhatók valamely művelés nélküli terület flórájának irtására vagy elfojtására, egy vegetációs periódus alatt.
A találmány szerinti herbicid szerek, porok, szórható szerek, granulátumok, oldatok, emulziók vagy szuszpenziók, amelyek (I) általános képletű hatóanyagot, folyékony és/vagy szilárd vivőanyagot, illetve hígítószert tartalmaznak.
Az új herbicid szerek adott esetben egyéb, a kívánt célnak megfelelő hatóanyagot — így levéltelenítő-, növényvédő- vagy kártevőirtószert — is tartalmazhatnak.
A hatásspektrum szélesítésére egyéb herbicid-hatású anyagok is adhatók a találmány szerinti herbicid szerhez, így például a triazinok, amino-triazolok, anilidek, diazinek, uracilok, alifás karbonsavak és halogénkarbcnsavak, szubsztituált benzoesavak és aril-oxikarbcnsavak, az említett karbonsavak hidrazidjai, amid.ai, nitriljei, észterei, karbamidsav- és tio-karbamidss v-észterek csoportjába tartozó anyagok, a 2,3,6triklór-benzil-oxi-propanil, rodán-tartalmú szerek és egyél adalékok.
Egyéb adalékok alatt például nem fitotoxikus adalékok értendők, amelyek a herbicidekkel szinergetikusan növelhetik a hatást, ilyen anyagok többek között a nedvesítőszerek, emulgeátorok, oldószerek és olajos adalékok.
A ’alálmány szerinti herbicid szerek az említetteken túlmenően adott esetben egyéb felületaktív adalékokat, például tapadást növelő-, emulgeáló- és/vagy diszpregáló segédanyagot is tartalmazhatnak.
Me gfelelő folyékony vivőanyagokra példaképpen a víz, alifás és aromás szénhidrogének, így a benzol, a tolucl, a xilol, a ciklohexanon, az izoforon, a dimetilszulfjxid, a dimetil-formamid, továbbá ásványolajfraki iók említhetők meg.
Szilárd vivőanyagként ásványi földek, például a tonzil, szilikagél, a talkum, a kaolin, az Attaclay, a mészkő, kovasav és növényi termékek, például lisztek alkalmazhatók.
Felületaktív anyagokra példaképpen a következők nevezhetők meg: kalcium-ligninszulfonát, poli(oxietilén)-alkil-fenil-éter, naftalinszulfonsavak és ezek sói, fenolszulfonsavak és ezek sói, formaldehid- kondenzátumok, zsíralkohol-szulfátok, valamint szubsztituáb benzolszulfonsavak és ezek sói.
A különböző készítményekben a hatóanyag széles határok között változhat, 10—80 súlyszázalék hatóanj’f.got, 90—20 súlyszázalék folyékony vagy szilárd vivőanyagot, valamint adott esetben 20 súlyszázalékig terjt dő mennyiségű felületaktív anyagot tartalmaznak
A találmány szerinti szereket szokásos módon alkalmazhatjuk például vízzel, mint vivőanyaggal, körülbelül 100—1000 liter pennetlét használva hektáronként . A találmány szerinti szereket az úgynevezett Lov.-Volume- és Ultra-low-Volume-eljárásban ugyanúgy alkalmazhatjuk, mint ún. mikrogranulátumok alakjában.
Az (I) általános képletben az R4 szubsztituens példám metilcsoportot, etilcsoportot, n-propil-esoportot, izopropilcsoportot, n-butil-csoportot, szek-butil-csoportot, izobutilcsoportot, terc-butil-csoportot, propinilcsoportot, butinilcsoportot és metoxiesoportot jelenthet; az R2 és R3 szubsztituens hidrogénatomon kívül metilcsoportot, etilcsoportot, n-propil-csoportot, izopropilcsoportot, n-butil-csoportot, szek-butil-esoportot, izobutilcsoportot és terc-butil-csoportot is jelenthet.
Az R4 és R5 helyettesítő fluor-, klór- vagy brómatomot jelenthet.
Az X szubsztituens hidrogénatomot, metilcsoportot, 3
-2182599 etilcsoportot, n-propil-csoportot, izopropil-csoportot, n-butil-csoportot, szek-butil-csoportot, izobutilcsoportot, terc-butil-csoportot, fluor-, klór-, bróm- és jódatomot vagy metoxicsoportot jelenthet.
A találmány szerinti szerek közül kiváló hatásukkal különösen azok tűnnek ki, amelyek olyan (I) általános képletű vegyületet tartalmaznak, ahol a képletben Rj jelentése metilcsoport vagy metoxicsoport, R2 jelentése hidrogénatom vagy metilcsoport, R3 jelentése hidrogénatom vagy metilcsoport, R4 jelentése klóratom vagy brómatom, R5 jelentése klóratom vagy brómatom, X jelentése hidrogénatom és/vagy metilcsoport és/vagy klóratom és/vagy metoxicsoport és n jelentése 1 vagy 2.
Az (í) általános képletű vegyületeket például úgy állíthatjuk elő, hogy valamely (II) általános képletű vegyületet — adott esetben oldószer alkalmazásával és savmegkötőszer jelenlétében — egy (III) általános képletű karbamidsav-halogeniddel reagáltatunk; a képletekben a szubsztituensek jelentése a fenti és Hal halogénatom.
Oldószerként a reagáló anyagokkal szemben iners alifás és aromás szénhidrogének, így például a hexán, a benzol és a toluol, klórozott szénhidrogének, így például a metilén-klorid, a kloroform, a széntetraklorid és a diklór-etán, éterek, így például a dietil-éter, a tetrahidrofurán és a dioxán, ketonok, így például az aceton és a hutanon, nitrilek, így például az ecetonitril, amidek, így például a dimetil-formamid és a hexametil-foszforsav-tríamid alkalmazhatók.
Savmegkötőszerként a következők alkalmazhatók; szerves bázisok, így tercier aminok, így például a trietil-amin, a piridin és a dimetil-anilin, vagy szervetlen bázisok, így az alkáli- és alkáliföldfémek oxidjai, hidroxidjai vagy karbonátjai.
A reakciópartnereket 0 és 150 °C közötti hőmérsékleten reagáltatjuk.
1. példa l-[4-(2,2-diklór-ciklopropil-metoxi)-fenil]-3,3-dimetilkarbamid g (0,086 mól) 4-(2,2-diklór-ciklopropil-metoxi)anilint 100 ml piridinben oldunk. Keverés közben 5 perc alatt 8,7 ml dimetil-karbamoil-kloridot csepegtetünk hozzá, ennek során a hőmérséklet 53 °C-ra emelkedik. 2 órán át keverjük, majd 66,7 mbar nyomáson erősen bepároljuk. A maradékot etil-acetáttal felvesszük, egyszer vízzel, egyszer pedig 5%-os sósavoldattal mossuk, szárítjuk, bepároljuk, és izopropiléterből kristályosítjuk.
Kitermelés: 16 g l-[4-(2,2-diklór-ciklopropil-metoxi)-fenilj-3,3-dimetiI-karbamíd.
Olvadáspont: 108— 110 °C.
Analóg módon állíthatjuk elő a következő találmány szerinti vegyületeket is.
A vegyület megnevezése Fizikai állandó olvadáspont, °C l-[4-(2,2-diklór-ciklopropil-metoxi)3-metoxi-fenil]-3,3-dimetil-karbamid 163—164 l-L4-(2,2-diklór-ciklopropil-metoxi)-3metoxi-fenil]-3-metoxi-3-metilkarbamid 105—106 l-[3-klór-4-(2,2-diklór-ciklopropilmetoxi)-fenil]-3,3-dimetil-karbamid 130—131
1- [3-klór-4-(2,2-diklór-ciklopropilmetoxi )-fenil ]-3-metoxi-3-metilkarbamid 79—80
1- [4-(2,2-diklór-cíklopropíl-metoxi)f enil ]-3-metoxi-3-metil-karbamid 88—89
1- butil-3- [4- (2,2-diklór-ciklopropilmetoxi)-f enil ]- 1-metil-karbamid 87—88 [4-(2,2-diklór-ciklopropil-metoxi)fenil ]-3-metil-3-( l-metil-2-propinil)karbamid 111—113
- [4-(2,2-diklór-ciklopropil-metoxi)3.5- dimetil-fenil]-3,3-dimetil-karbamid 135—136
- [4-(2,2-diklór-cíklopropil-metoxi)3.5- dimetil-fenil]-3-metoxi-3-metilkarbamid 66—67
- [4-(2,2-dikIór-cikIopropíI-metoxí )-3,5diklór-fenil]-3,3-dimetil-karbamid 146—147
I - [4-(2,2-diklór-ciklopropil-metoxi)-3metíl-fenil]-3,3-dimetil-karbamid 111—113 ‘-butil-3-[3-(2,2-diklór-ciklopropilmetoxi)-fenilj- 1-metil-karbamid 71—72
1- [4- (2,2-díklór- 1-metil-ciklopropilmetoxi)-fenil]-3-metoxi-3-metilkarbamid 103—104 l- [3-(2,-2-dikIór- l-metil-ciklopropilmetoxi)-fenil]-3,3-dimetil-karbamid 105—106
1- [4 - (2,2-diklór- 1-metil-ciklopropilmetoxi)-fenil]-3,3-dimetil-karbamid 127—128
1-(3-(2,2-dibróm*ciklopropil-metoxi)fenil]-3,3-dimetil-karbamid 112—113
1- [4- (2,2-dibróm-ciklopropil-metoxi)fenil]-3,3-dimetil-karbamid 99—101
1- [4- (2,2-díkIór-3-metil-ciklopropilmetoxi)-feníI]-3,3-dimetiI-karbamid 140—142
1- [3-(2,2-diklór 3 metil-ciklopropilmetoxi)-fenil]-3,3-dimetil-karbamid 102—104
A fenil-karbamid-származékok színtelen és szagtalan, kristályos anyagok, amelyek etil-acetátban, acetonban és alkoholban jól oldódnak. Részben csak közepesen oldódnak benzolban; telített' szénhidrogénekben és vízben gyakorlatilag nem oldódnak.
A következő példák a találmány szerinti herbicid szerek alkalmazási lehetőségeinek és kiváló szelektív herbicid hatásának megvilágítására szolgálnak.
-3182599
3. példa
Növény házi kísérlet sorén az alábbi táblázatban felsorolt találmány szerinti vegyületeket tartalmazó szereket vizes emulzió alakjában Sinapis sp.-re és 5 Solanum sp.-re, mint teszt-növényre permetezzük, kikelés előtt és kikelés után. A felhasznált mennyiség kg hatóanyag, 500 liter vízben, hektáronként. A kezdés után 3 héttel a kezelés eredményét értékeljük; a számok jelentése:
0=nincs hatás = a növények teljesen elpusztulnak.
Mint az a táblázatból kitűnik, a teszt-növények rendszerint elpusztultak.
Az alkalmazott szer hatóanyaga
Kikelés előtt Kikelés után
Sinapis Solanum Sinapis Solanum sp. sp. sp. sp.
l-[4-(2,2-diklór-ciklopropil-metoxi)-3-metoxi-fenil]-3,3dimetil-karbamid 4 l-[4-(2,2-diklór-ciklopropil-metoxi)-3-metoxi-fenil]-3-metoxi3-metil-karbamid 4 l-[3-klór-4-(2,2-diklór-ciklopropil-metoxi)-fenilj3,3-dimetil-karbamid 4 l-[3-klór-4-(2,2-diklór-ciklopropil-metoxi)-fenil]3-metoxi-3-metil-karbamid 4 l-[4-(2,2-diklór-ciklopropil-metoxi)-fenil]-3-metoxi-3-metilkarbamid 4 l-butil-3-[4-(2,2-diklór-ciklopropil-metoxi)-fenil]1-metil-karbamid 4
1- [4-(2,2-diklór-ciklopropil-metoxi )-fenil ]-3-metil (l-metil-2-propinil)-karbamid 4 l-[4-(2,2-diklór-ciklopropil-metoxi)-fenil]3,3-dimetil-karbamid 4 l[4-(2,2-diklór-eiklopropil-metoxi)-3,5-dimetil-fenil]3,3-dimetil-karbamid — l-[4-(2,2-diklór-ciklopropil-metoxi)-3,5-dimetil-feníl]3-metoxi-3-metil-karbamid — l-[4-(2,2-diklór-ciklopropil-metoxi)-3-metil-fenil]3,3-dimetil-karbamid 4 l-[4-(2,2-diklór-ciklopropíl-metoxi)-3,5-diklór-feniI]3,3-dimetil-karbamid — l-[4-(2,2-dibróm-ciklopropil-metoxi)-fenil]-3,3-dimetil-karbamid 4 l-[4-(2,2-diklór-l-metil-ciklopropil-metoxi)-fenil]-3-metoxi3-metil-karbamid — l-[3-(2,2-dibróm-ciklopropil-metoxi)-fenil]-3,3-dimetil-ka bamid 4 l-[3-(2,2-diklór- l-metil-ciklopropil-metoxi)-fenil]-3,3-dimetilkarbamid 4 l-butil-3-[3-(2,2-diklór-ciklopropil-metoxi)-fenil]-l-metil-karbamid — l-[4-(2,2-diklór-l-metil-ciklopropil-metoxi)-fenil]-3,3-dinietilkarbamid 4 l-[3-(2,2-diklór-ciklopropil-metoxi)-fenil]-3,3-dimetil-karbamid 4
1- [4-(2,2-diklór-3-metil-ciklopropil-metoxi )-f enil ]3,3-dim etilkarbamid — l-[3-(2,2-diklór-3-metil-ciklopropil-metoxi)-fenil]-3,3-diiletilkarbamid —
4. példa
Az alábbi táblázatban felsorolt növényeket növényházban kikelés után a találmány szerinti szerekkel kezeljük, 1 kg hatóanyag/hektár mennyiségben. Erre a célra a találmány szerinti szereket vizes emulzió alakjában egyenletesen permetezzük a növények fölé.
A kezelést követő 3 hét múlva ebben a kísérletsorozat- 60 bán is megmutatkozott, hogy a találmány szerinti szereket a kultúrnövények jól tűrik, ugyanakkor a 55 gyomok elleni hatás kiváló. Az összehasonlításul alkalmazott szer nem rendelkezett ezzel a szelektivitással. A kísérlet eredményét értékeljük; a számok jelentése
0=teljesen elpusztult és 10 = nem károsodott.
-4182599
ΙΟ
Az alkalmazott szer hatóanyaga Árpa Búza Kukorica Rizs Sárgarépa
1- (4-(2,2-diklór-ciklopropil-metoxi-fenil]-3,3-dimetiikarbamid 10 10 10 10
l-[4-(2,2-diklór-ciklopropil-metoxi)-3-metil-fenil]- 3,3-dimetil-karbamid .10 10 10 10
l-[4-(2,2-diklór-ciklopropil-metoxi)-fenilj- 3-metoxi-3-metil-karbamid 10 10 10 10
kezeletlen 10 10 10 10 10
összehasonlító szer (a 2 655 445 sz. USA szabadalmi leírás szerint) 1- (3,4-diklór-f enil )-3,3-dimetil-karbam id 3 4 6 3 0
Az alkalmazott szer hatóanyaga Alopecu- Galium Matricaria Chrysan- Polygo-
rus myo- aparine chamo- themum num lapa-
suroid’s milla segetum thifolium
l-[4-(2,2-diklór-ciklopropil-metoxi)-fenil]-3,3-dimetil- karbamid 0 0 0 0 , 0
1- [4-(2,2-diklór-eiklopropil-metoxi-3-metil-fenil ]r 3,3-dimetil-karbamid 0 0 0 0 0
l-[4-(2,2-diklór-ciklopropil-metoxi)-fenil]- 3-metoxi-3-metil-karbamid 0 0 0 0 0
kezeletlen 10 10 10 10 10
összehasonlító szer (a 2 655 445 sz. USA szabadalmi leírás szerint) l-(3,4-diklór-fenil)-3,3-dimetil-karbamid 2 5 1 0 0
5. példa
A találmány szerinti készítménj’ek összetétele például a következő:
a) 80 súly % l-[4-(2,2-dik!ór-ciklopropil-metoxi)-fenil]-3,3-dimetil-karbamid 10 súly% kalcium-ligninszulfonát 3 súly% tetraetilén-glikol-nonil-fenil-éter rnonokénsavészterének ammóniumsója súly% kolloid kovasav
b) 20 súly % 1-(4-(2,2-diklór-ciklopropil-metoxi)-fenil]-3,3-dimetil-karbamid 70 súly% tonzil súly% celszurok súly% zsírsav-kondenzációs termék bázisú nedvesítőszer
c) 10 súly % 1-(4-(2,2-dikIór-ciklopropil-metoxi)-fenil ]-3,3-dimetil-karbamid 70 súlv% xilol 10súly% izoforon súly% alkil-poli(glikol-éter)-ből, alkil-fenil-poIi(glikol-éter)-ből és zsírsav-poli(glikolészter)-ből képezett kombinációs emulgeátor

Claims (21)

  1. Szabadalmi igénypontok:
    1. Szelektív herbicid szer, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként 10—80 súly%-ban (I) általános képlett! fenil-karbamid-származékot tartalmaz — a képletben
    Rj jelentése 1—4 szénatomos alkilcsoport, 2—4 szén atomos alkinilcsoport, vagy metoxicsoport,
    35 R2 jelentése hidrogénatom vagy 1—4 szénatomos alkilcsoport,
    Re jelentése hidrogénatom vagy 1—4 szénatomos alkilcsoport,
    R4 jelentése halogénatom,
    40 R;, jelentése halogénatom,
    X jelentése hidrogénatom és/vagy 1—4 szénatomos alkilcsoport, és/vagy halogénatom és/vagj’ metoxicsoport és n jelentése 1 vagy 2 —
    45 egy vagy több szokásos vivőanyaggal, illetve hígítószerrel — előnyösen ásványi anyaggal —, adott esetben felületaktív anyaggal — előnyösen zsírsav-metiltaurid, kalcium-ligninszulfonát, alkil-fenol-poliglikoléter, zsírsav kondenzációs termék bázisú legalább
    50 valamelyikével — együtt.
  2. 2. Az 1. igénypont szerinti szer kiviteli alakja, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként olyan (I) általános képletű fenil-karbamid-származékot tartalmaz, ahol a képletben
    55 E t jelentése metilcsoport vagy metoxicsoport,
    E 2 jelentése hidrogénatom vagy metilcsoport,
    B,3 jelentése hidrogénatom vagy metilcsoport,
    I4 jelentése klóratom vagy brómatom, lt5 jelentése klór- vagy brómatom,
    60 X jelentése hidrogénatom és/vagj’ metilcsoport és/
    -5182599 vagy klóratom és/vagy metoxicsoport és n jelentése 1 vagy 2.
  3. 3. Az 1. igénypont szerinti szer kiviteli alakja, azzal jellemezve, hogy (I) általános képletű fenil-karbamidszármazékként 1- [4-(2,2-diklór-ciklopropil-metoxi)fenil]-3,3-dimetil-karbamidot tartalmaz.
  4. 4. Az 1. igénypont szerinti szer kiviteli alakja, azzal jellemezve, hogy (I) általános képletű fenil-karbamidszármazékként 1- [4-(2,2-diklór-ciklopropil-metoxi)-3metoxi-fenil]-3,3-dimetil-karbamidot tartalmaz.
  5. 5. Az 1. igénypont szerinti szer kiviteli alakja, azzal jellemezve, hogy (I) általános képletű fenil-karbamidszármazékként 1- [4-(2,2-diklór-ciklopropil-metoxi)-3metoxi-fenil]-3-metoxi-3-metil-karbamidot tartalmaz.
  6. 6. Az 1. igénypont szerinti szer kiviteli alakja, azzal jellemezve, hogy (I) általános képletű fenil-karbamidszármazékként 1- [3-klór-4-(2,2-diklór-ciklopropil-metoxi)-fenil]-3,3-dimetil-karbamidot tartalmaz.
  7. 7. Az 1. igénypont szerinti szer kiviteli alakja, azzal jellemezve, hogy (I) általános képletű fenil-karbamidSzármazékként 1- [3-klór-4-(2,2-diklór-ciklopropil-metoxi)-fenil]-3-metoxi-3-metil-karbamidot tartalmaz.
  8. 8. Az 1. igénypont szerinti szer kiviteli alakja, azzal jellemezve, hogy (I) általános képletű fenil-karbamidszármazékként 1- [4-(2,2-diklór-ciklopropil-metoxi)fenil ]-3-metoxi-3-metil-karbamidot tartalmaz.
  9. 9. Az 1. igénypont szerinti szer kiviteli alakja, azzal jellemezve, hogy (I) általános képletű fenil-karbamidszármazékként l-butil-3-[4-(2,2-diklór-ciklopropil-metoxi)-fenil ]- 1-metil-karbamidot tartalmaz.
  10. 10. Az 1. igénypont szerinti szer kiviteli alakja, azzal jellemezve, hogy (I) általános képletű fenil-karbamid-származékként 1- [4- (2,2-diklór-ciklopropil-metoxi)-fenil]-3-metil-3-(l-metil-2-propinil)-karbamidot tartalmaz.
  11. 11. Az 1. igénypont szerinti szer kiviteli alakja, azzal jellemezve, hogy (I) általános képletű fenil-karbamid-származékként 1- [3-(2,2-diklór-ciklopropil-metoxi)-fenil]-3,3-dimetil-karbamidot tartalmaz.
  12. 12. Az 1. igénypont szerinti szer kiviteli alakja, azzal jellemezve, hogy (I) általános képletű fenil-karbamid-származékként 1- [4-(2,2-diklór-ciklopropil-metoxi)-3,5-dimetil-fenil]-3,3-dimetil-karbamidot tartalmaz.
  13. 13. Az 1. igénypont szerinti szer kiviteli alakja, az5 zal jellemezve, hogy (I) általános képletű fenil-karbamid-származékként 1- [4-(2,2-diklór-ciklopropil-metoxi)-3,5-dimetiI-feniI]-3-metoxi-metiI-karbamidot tartalmaz.
  14. 14. Az 1. igénypont szerinti szer kiviteli alakja, az10 zal jellemezve, hogy (I) általános képletű fenil-karbamid-származékként 1- [4-(2,2-diklór-ciklopropil-metoxi)-3,5-diklór-fenil ]-3,3-dimetil-karbamidot tartalmaz.
  15. 15. Az 1. igénypont szerinti szer kiviteli alakja azzal jellemezve, hogy (I) általános képletű fenil-karba15 mid-származékként 1- [4-(2,2-diklór-ciklopropil-metoxi)-3-metil-fenil]-3/8-dimetil-karbamidot tartalmaz.
  16. 16. Az 1. igénypont szerinti szer kiviteli alakja, azzal jellemezve, hogy (I) általános képletű fenil-karbamid-származékként l-butil-3- [3-(2,2-diklór-ciklopro20 pil-metoxi)-fenil]-l-metil-karbamidot tartalmaz.
  17. 17. Az 1. igénypont szerinti szer kiviteli alakja, azzal jellemezve, hogy (I) általános képletű fenil-karbamid-származékként 1- [4-(2,2-diklór-l-metil-ciklopropil-metoxi )-fenil ]-3-metoxi-3-metil-karbamidot tar25 talmaz.
  18. 18. Az 1. igénypont szerinti szer kiviteli alakja, azzal jellemezve, hogy (I) általános képletű fenil-karbamid-származékként 1- [3-(2,2-diklór-l-metil-ciklopropil-metoxi)-fenil]-3,3-dimetil-karbamidot tartalmaz.
    30
  19. 19. Az 1. igénypont szerinti szer kiviteli alakja azzal jellemezve, hogy (I) általános képletű fenil-karbamid-származékként 1- [4-(2,2-diklór-l-metil-ciklopropil-metoxi)-fenil]-3,3-dimetil-karbamidot tartalmaz.
  20. 20. Az 1. igénypont szerinti szer kiviteli alakja, az35 zal jellemezve, hogy (I) általános képletű fenil-karbamid-származékként 1- [3-(2,2-dibróm-eiklopropil-metoxi)-fenil]-3,3-dimetiI-karbamidot tartalmaz.
  21. 21. Az 1. igénypont szerinti szer kiviteli alakja, azzal jellemezve, hogy (I) általános képletű fenil-karba4C mid-származékként l-[4-(2,2-dibróm-ciklopropil-metoxi)-fenil ]-3,3-dimetil-karbamidot tartalmaz.
HU79SCHE673A 1978-02-02 1979-02-01 Selective herbicide compositions containing phenyl-urea derivatives HU182599B (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19782804739 DE2804739A1 (de) 1978-02-02 1978-02-02 Phenylharnstoff-derivate, verfahren zur herstellung dieser verbindungen sowie diese enthaltendes selektives herbizides mittel

Publications (1)

Publication Number Publication Date
HU182599B true HU182599B (en) 1984-02-28

Family

ID=6031121

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
HU79SCHE673A HU182599B (en) 1978-02-02 1979-02-01 Selective herbicide compositions containing phenyl-urea derivatives

Country Status (24)

Country Link
JP (1) JPS5835987B2 (hu)
AT (1) AT363712B (hu)
AU (1) AU531710B2 (hu)
BE (1) BE873906A (hu)
BG (1) BG30312A3 (hu)
CS (1) CS203943B2 (hu)
DD (1) DD141449A5 (hu)
DE (1) DE2804739A1 (hu)
DK (1) DK542278A (hu)
ES (1) ES476467A1 (hu)
FR (1) FR2416220A1 (hu)
GB (1) GB2013669B (hu)
GR (1) GR74065B (hu)
HU (1) HU182599B (hu)
IE (1) IE48061B1 (hu)
IL (1) IL56543A (hu)
IT (1) IT1164969B (hu)
LU (1) LU80859A1 (hu)
NL (1) NL7812141A (hu)
PL (1) PL117121B1 (hu)
PT (1) PT69149A (hu)
RO (1) RO78598A (hu)
SU (1) SU886739A3 (hu)
YU (1) YU13079A (hu)

Families Citing this family (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS55102553A (en) 1979-01-30 1980-08-05 Sumitomo Chem Co Ltd Substituted phenylurea derivative, its preparation, herbicide and fungicide comprising it as active constituent
DE2913976A1 (de) * 1979-04-05 1980-10-23 Schering Ag Substituierte carbanilsaeureester, verfahren zur herstellung dieser verbindungen sowie diese enthaltende selektive herbizide mittel
JPS56135456A (en) * 1980-03-27 1981-10-22 Sumitomo Chem Co Ltd Substituted phenylurea derivative, its preparation and herbicide containing the same as active constituent
DE3046672A1 (de) * 1980-12-08 1982-07-08 Schering Ag, 1000 Berlin Und 4619 Bergkamen Acylharnstoffe, insektizide mittel enthaltend diese verbindungen sowie verfahren zu ihrer herstellung
US4361438A (en) 1981-01-21 1982-11-30 Stauffer Chemical Company Substituted cyclopropyl methoxy phenyl ureas and the herbicidal use thereof
US9309191B2 (en) 2013-03-25 2016-04-12 Sumitomo Chemical Company, Limited Amidine compound and use thereof
BR112022016400A2 (pt) 2020-02-18 2022-10-25 Bayer Ag Compostos inovadores de heteroaril-triazol como pesticidas

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2655445A (en) 1949-12-06 1953-10-13 Du Pont 3-(halophenyl)-1-methyl-1-(methyl or ethyl) ureas and herbicidal compositions and methods employing same
US4149874A (en) * 1977-06-21 1979-04-17 Stauffer Chemical Company Substituted cyclopropylmethoxy anilides and their use as herbicides

Also Published As

Publication number Publication date
AU531710B2 (en) 1983-09-01
PT69149A (de) 1979-02-01
JPS5835987B2 (ja) 1983-08-05
BE873906A (fr) 1979-08-02
GB2013669B (en) 1982-10-27
DE2804739A1 (de) 1979-08-09
ATA73979A (de) 1981-01-15
IE48061B1 (en) 1984-09-19
IL56543A (en) 1984-01-31
IE790178L (en) 1979-08-02
AU4385779A (en) 1979-08-09
DD141449A5 (de) 1980-05-07
SU886739A3 (ru) 1981-11-30
PL213135A1 (pl) 1979-12-17
GB2013669A (en) 1979-08-15
ES476467A1 (es) 1979-04-16
PL117121B1 (en) 1981-07-31
NL7812141A (nl) 1979-08-06
GR74065B (hu) 1984-06-06
AT363712B (de) 1981-08-25
JPS54117431A (en) 1979-09-12
RO78598A (ro) 1982-06-25
IT1164969B (it) 1987-04-22
IT7919784A0 (it) 1979-02-01
IL56543A0 (en) 1979-03-12
LU80859A1 (de) 1979-06-05
CS203943B2 (en) 1981-03-31
DK542278A (da) 1979-08-03
YU13079A (en) 1984-02-29
FR2416220A1 (fr) 1979-08-31
BG30312A3 (en) 1981-05-15

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CS199707B2 (en) Herbicides and method of producing active ingredient
EP0241559B1 (en) Oxazolidinedione derivatives, process for their preparation, and herbicides containing the same
US4123256A (en) N-(4-substituted benzyloxy)phenyl)-N-methyl-N-methoxyurea
CA1159060A (en) 4h-3,1-benzoxazine derivatives, their preparation and their use for controlling undesired plant growth
HU182599B (en) Selective herbicide compositions containing phenyl-urea derivatives
CA1192553A (en) Substituted phenylsulfonyl pyrimidine guanidine herbicides
US6251829B1 (en) Herbicidal benzoyloxy carboxylates and carboxamides
US4568381A (en) Novel herbicidally active substituted phenylsulfonyl guanidines and intermediates thereof
HU180093B (en) Herbicide compositions containing benzodioxole derivatives and process for producing the active agents
CS198106B2 (en) Process for preparing 1-/mono-o-subst.benzoyl/-3-/subst.pyrazinyl/ureas
CA1166250A (en) Substituted tetrahydropyrimidinone derivatives, process for their preparation and their use as herbicides
HU186797B (en) Herbicides containing diphenyl-ether and process for the production of diphenyl-ether-derivatives
US4225338A (en) Urea derivatives, process for making the same and herbicidal composition containing the same
US4317674A (en) Diurethanes, process for making the same and selective herbicide composition containing same
US4378318A (en) Carbanilic acid-(3-ureido-phenyl)-esters
JPH07304759A (ja) イミノチアゾロン誘導体およびその用途
US4280835A (en) Herbicidal N-phenyl-N-methylurea derivatives
US4184867A (en) Cycloalkanecarboxanilide derivative herbicides
HU196410B (en) Herbicides comprising 4h-pyrido square brackets open 2,3-d square brackets closed square brackets open 1,3 square brackets closed oxazin-4-one derivatives as active ingredient and process for producing the active ingredients
US4440930A (en) Herbicidally active quinoline or quinoxaline acetophenone oxime derivatives
US4456466A (en) Herbicidally active benzoxazolyl acetophenone oxime derivatives
US5166395A (en) Fungicidal 3-cyano-4-phenyl-pyrroles
JPH06263738A (ja) 殺虫および殺ダニ活性を示す新規なピラゾールカルボキサミド
CS212720B2 (en) Herbicide and method of preparing effective components
PL129394B1 (en) Herbicide and method of obtaining new derivatives of 2-pyridiloxyacetanilides