FR2498598A1 - Procede de preparation d'urethanes aromatiques - Google Patents

Procede de preparation d'urethanes aromatiques Download PDF

Info

Publication number
FR2498598A1
FR2498598A1 FR8200833A FR8200833A FR2498598A1 FR 2498598 A1 FR2498598 A1 FR 2498598A1 FR 8200833 A FR8200833 A FR 8200833A FR 8200833 A FR8200833 A FR 8200833A FR 2498598 A1 FR2498598 A1 FR 2498598A1
Authority
FR
France
Prior art keywords
reaction
preparation
aniline
carried out
aromatic
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
FR8200833A
Other languages
English (en)
Other versions
FR2498598B1 (fr
Inventor
Ugo Romano
Giancarlo Fornasari
Sandro Di Gioacchino
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Anic SpA
Original Assignee
Anic SpA
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Anic SpA filed Critical Anic SpA
Publication of FR2498598A1 publication Critical patent/FR2498598A1/fr
Application granted granted Critical
Publication of FR2498598B1 publication Critical patent/FR2498598B1/fr
Expired legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C269/00—Preparation of derivatives of carbamic acid, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atom not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C269/04—Preparation of derivatives of carbamic acid, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atom not being part of nitro or nitroso groups from amines with formation of carbamate groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C271/00—Derivatives of carbamic acids, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atom not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C271/06—Esters of carbamic acids

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)

Abstract

PROCEDE DE PREPARATION D'URETHANES AROMATIQUES. CE PROCEDE CONSISTE A FAIRE REAGIR DES AMINES AROMATIQUES AVEC DES CARBONATES D'ALKYLE, EN PRESENCE D'UN CATALYSEUR CONSTITUE D'UN ALCOOLATE D'UN METAL ALCALIN OU D'UN METAL ALCALINO-TERREUX. LA REACTION EST EFFECTUEE A UNE TEMPERATURE VARIANT DE 59C A 150C EN PHASE LIQUIDE AVEC UN RAPPORT MOLAIRE DU CARBONATE A L'AMINE DE 10:1 A 1:10. UTILISATION DE CE PROCEDE POUR LA PREPARATION D'URETHANES AROMATIQUES AVEC UNE BONNE SELECTIVITE PAR RAPPORT A L'AMINE MISE EN OEUVRE.

Description

"Prodédé de préparation d'uréthanes aromatiques."
La présente invention concerne un procédé pour la prépa-
ration d'uréthanes aromatiques par la réaction entre des amines aromatiques et des carbonates d'alkyle en présence
d'un catalyseur.
Les uréthanes sont préparés industriellement par réaction entre un isocyanate aromatique et un composé hydroxylé, ce dernier étant généralement un alcool et sont utilisés comme
ingrédients actifs dans la composition de pesticides.
Il a été proposé récemment de synthétiser ces composés en faisant réagir des composés nitro-aromatiques, des alcools, et de l'oxyde de carbone en présence de composés du sélénium
(Spécification du brevet italien NI 990 429).
Le prix élevé du sélénium, la toxicité considérable de certains composés du sélénium (H2Se, SeCO) qui sont formés
au cours de la réaction, les difficultés de récupérer tota-
lement le sélénium à partir du milieu réactionnel, l'éventua-
lité qu'une certaine quantité des composés organiques du sélénium reste dans le produit final, rendent difficile
l'application d'un tel procédé à l'échelle industrielle.
Les auteurs de la présente invention ont maintenant découvert que les uréthanes aromatiques peuvent être préparés en faisant réagir des carbonates d'alkyle avec des amines
aromatiques, en présence de catalyseurs basiques.
La réaction a lieu selon le schéma suivant: Ar-NH + (R'O)2CO - Ar-NCOOR' + R'OH (I)
R R
o Ar est un un radical aromatique: R est de l'hydrogène, un radical alkyle ou aralkyle, et R' est un radical alkyle ou aralkyle. qui Les amines aromatiques/peuvent être utilisées dans le procédé en question canprennent les mono-amines aromatiques
primaires telles que l'aniline et naphtylamine: les mono-
amines aromatiques secondaires comportant des substituants
alkyle ou aromatiques sur l'atome d'azote. telles que lesN-
méthyl-, N-éthyl-, N-propylr-, N-benzyl-aniline ou-diphényl-
amine; les mono-amines aromatiques qui sont substituées également sur le noyau avec un ou plusieurs radicaux du groupe alkyle, phényle, alcoxy, phénoxy, chlore, brome, dialkylamine, nitrotelles gque toluidines, aminobiphényles, para-méthoxy-aniline, aminodiphényléthers, 4-méthyl-3chloraniline, 4-chloro-aniline, 3,4-dichloraniline, bromo-aniline, métanitro-aniline; des diamines aromatiques primaires telles que tolyldiamine, et bis-phénylamino-méthane. Les carbonates qui peuvent être utilisés dans le procédé en question comprennent ceux inclus dans la classe des esters organiques de l'acide carbonique dans lesquels les radicaux sont des radicaux alkyle ou aralkyle, aussi bien saturés
qu'insaturés1tels que les radicaux méthyle, éthyle, nor.pro-
pyle, isopropyle, nor.butyle, isobutyle, sec.-butyle, benzyle,
phényléthyle, alcoxyéthyle, phénoxyéthyle, allyle. Des avanta-
ges particuliers sont obtenus chaque fois que les radicaux présentsdans l'ester contiennent plus de 1 atome de carbone. Ces substituants ainsi présents dans la molécule de carbonate peuvent être soit identiques, soit différents entre eux. Les catalyseurs qui peuvent être recommandés appartiennent à la
classe des alcoolates dérivés des métaux alcalins ou des mé-
taux alcalino-terreux, qui portent de préférence les mêmes
radicaux alkyle que ceux présents dans la molécule du carbo-
nate utilisé dans chaque cas particulier, tels que les méthy-
late, éthylate, propylateret analogues de lithium, sodium,
potassium, magnésium, calcium.
La réaction est effectuée dans des conditions de tempéra-
ture appropriées (depuis 50WC à +1500C) mais on préfère opérer entre + 100 C et +1400 C sous une pression tellequ'elle soit
suffisante pour maintenir le milieu réactionnel en phase li-
quide., avec des rapports molaires du carbonate à l'amine
de 10:1 à 1:10, mais des rapports stoechiométriques sont pré-
férés,OU avec un excesdu carbonate, un des catalyseurs mention-
nés ci-dessus étant présent dans un rapport molaire relative-
ment à l'amine variant de 1:1 à 1:100, et de préférence de
1:5 à 1:20.
Une fois la réaction terminée, le catalyseur peut etre
séparé du milieu ( pardcantation ou filtration) et recy-
clé un certain nombre de fois vers la réaction sans qu'il
subisse une perte quelconque considérable de son activité.
Quand on opère dans les conditions mentionnées ci-dessus, la réaction donne une très bonne sélectivité concernant le carbanilate, dans la mesure o les sous-produits formés sont en quantités très faibles. La présente invention est illustrée par les exemples
descriptifs et non limitatifs ci-après.
EXEMPLE 1
Un ballon de 100 ml à deux cols, équipé d'un thermomètre et d'un agitateur magnétique, est chargé avec 1,24 g (0,024 mole) de méthylate de sodium, 18,5 g (0,199 mole) d'aniline,
22 g (0,244 mole) de carbonate de diméthyle et 25 ml de mé-
thanol, tous ces ingrédients étant chargés dans un milieu
anhydre et sous une atmosphère d'azote.
Le ballon est placé dans un bain d'huile régulé par thermostat afin de maintenir constante une température de 700C dans le ballon. La réaction est continuée dans ces conditions
avec une agitation continue pendant 5 heures.
Une fois la durée de la réaction écoulées, le ballon
est enlevé du bain et après avoir refroidi le mélange réac-
tionnel sur de la glace, de l'HCl à 18 X est ajouté par por-
tions jusqu'à ce que le pH de la solution soit voisin du
neutre ( il faut environ 4 ml d'acide).
Un produit solide (NaCl) est séparé que l'on recueille sur filtre. La solution contient du méthanol, du carbonate
de diméthyle, de l'aniline de la N-méthyl-aniline et du car-
banilate de méthyle.
La conversion de l'aniline est de 15,3 % en moles.
La sélectivité par rapport à l'aniline, exprimée comme
le rapport des moles du produit aux moles de l'aniline conver-
tie,çst de 98,8 % pour le carbanilate de méthyle et de 1,2 %
pour la N-méthylaniline.
EXEMPLE 2
Un autoclave de 150 ml en acier inox est chargé avec
18,5 g (0,199 mole) d'aniline, 21,8 g (0,242 mole) de carbo-
nate de diméthyle, 133 g (0,024 mole) de méthylate de sodium.
L'autoclave est ensuite plongé dans un bain d'huile maintenu à 1200C pendant 5 heures. Une fois la réaction terminée, le l'autoclave est enlevé du bain, laissé refroidir et on ajoute
g de glace, puis de l'HCl à 18 % jusqu'à ce que la neutra-
lisation se produise (il faut environ 4 ml d'acide). Une fois que la couche organique a été séparée, la couche aqueuse est extraite quatre fois avec 20 ml d'éther éthylique chaque fois. La phase organique et l'extrait éthéré contiennent ensemble
de l'aniline, de la N-méthylaniline, du N-méthyl-méthyl-
carbanilate, du méthylcarbanilate, du méthanol, du diméthyl-
carbonate, de la diphénylurée. La conversion molaire de l'ani-
line est de 40 %, la sélectivité en pourcent en mole des produits qui ont été obtenuspar rapport à l'aniline,est
de 4,7 % pour la méthylaniline, 16,5 % pour le N-méthyl-
méthylcarbanilate, 77,8 % pour le méthylcarbanilate et 1 %
pour la diphénylurée.
EXEMPLE 3
La réaction est effectuée comme dans lrexemple 1 mais
à une température de +106 C.
On charge 1,33 g (0,024 mole) de méthylate de sodium,
18,3 g (0,196 mole) d'aniline, 29,0 g (0,24 mole) de diéthyl-
carbonate. Après refroidissement, on ajoute 50 g de glace et de l'HCl à 18 % jusqu'à neutralisation ( il faut environ
4 ml d'acide).
La couche aqueuse est extraite quatre fois avec chaque fois 20 ml d'éther éthylique et les extraits sont combinés
avec l'huile qui a été séparée.
L'analyse révèle la présence de méthanol, d'éthanol, de
diéthylcarbonate, d'aniline, de méthylcarbanilate, d'éthylcar-
banilate et de diphénylurée.
La conversion de l'aniline a été de 34,6 % et les sélec-
tivités en moles sont 94,0 % pour l'éthylcarbanilate et 4,5 % pour le méthylcarbanilate et 0,7 % pour le N-éthylcarbanilate
et 0,8 % de diphénylurée.
EXEMPLE 4
Un autoclave de 150 ml en acier est chargé avec 18,5 g
(0,199 mole) d'aniline, 28,5 g (0,242 mole) de diéthylcarbo-
nate et 0,024 mole d'éthylate de sodium, tous ces ingrédients
étant introduits sous agitation à 120 Cpendant 5 heures.
Le procédé suivant est juste tel que dans l'exemple 3.
L'analyse révèle la présence d'éthanol, de diéthylcar-
bonate, d'aniline, d'éthylcarbanilate et de N-éthyl-éthyl-
carbanilate.
La conversion de l'aniline a été de 65,5 % et les sélec-
tivités sont: 95,2 % pour l'éthylcarbanilate, 2,5 % pour la
diphénylurée et 2,3 % pour le N-éthyl-éthylcarbanilate.
EXEMPLE 5
Dans les mêmes conditions que dans l'exemple 4, on char-
ge 18,8 g (0,202 mole) d'aniline, 33,6 g (0,23 mole) de nor.
propyl-carbonate et 0,024 mole de propylate de sodium,et le
mélange est laissé réagir pendant 5 heures à +120 C.
Dans le mélange réactionnel, en plus des réactifs non transformés, il y a du nor.propanol, du propylcarbanilate et du N-propyl-propylcarbanilate. La conversion de l'aniline
est de 61,3 %. Les sélectivités sont: 96 % pour le propyl-
carbanilate, 1,5 % pour le N-propyl-propylcarbanilate et
2,5 % pour la diphénylurée.
EXEMPLE 6
Dans l'appareil décrit dans l'exemple 4, on charge 0,024
mole d'isopropylate de sodium, 33,6 g (0,230 mole) de di-iso-
propylcarbonate et 18,8 g (0,202 mole) d'aniline, la réaction
étant effectuée pendant 5 heures à +120 C.
Le mélange réactionnel est composé de di-isopropylcarbo-
nate, d'isopropanol, d'aniline, d'isopropylcarbanilate, de
aiphénylurée, de N-isopropyl-isopropylcarbanilate. La con-
version de l'aniline est de 46 %. Les sélectivités respecti-
ves sont: 60,5 % pour l'isopropylcarbanilate, 0,3 % pour le
N-isopropyl-isopropylcarbanilate et 39,2 % pour la diphényl-
urée.
EXEMPLE 7
Le procedé est le même que pour l'exemple 4, en chargeant 18,6 g (0,20 mole) d'aniline, 41,7 g de dibutylcarbonate et
0,024 mole de butylate de sodium, que l'on fait réagir pen-
dant 5 heures à +120 C.
La conversion de l'aniline est de 77,5 %. Les sélectivi-
tés respectives sont: 98,4 % pour le butylcarbanilate, 1,6 %
pour le N-butyl-butylcarbanilate.
EXEMPLE 8
On charge, comme dans les exemples précédents, 0,012 mole d'éthylate de sodium, 18,5 g (0,199 mole) d'aniline et 28,6 g (0,24 mole) de diéthylcarbonate. Ces réactifs sont mis à réagir pendant 5 heures à + 120 C.
La conversion de l'aniline est de 54,4 % et les sélecti-
vités respectives sont: 97,8 % pourléthylcarbanilate, 2,2 %
pour le N-éthyl-éthylcarbanilate.
EXEMPLE 9
On charge, comme d'habitude, 0,024 mole d'éthylate de sodium, 57,2 g (0, 48 mole) d diéthylcarbonate et 18,6 g (0,20 mole)d'anilineet on fait réagir pendant 5 heures à
+1200C.
La conversion de l'aniline est de 50 % et les sélectivi-
tés respectives sont: 97 % pour l'éthylcarbanilate et 3 %
pour le N-éthyl-éthylcarbanylate.
EXEMPLE 10
On charge 0,024 mole d'éthylate de sodium, 28,6 g (0,24 mole) de diéthylcarbonate et 18,6 g (0,20 mole) d'aniline, et on fait réagir à + 135 C pendant 5 heures. Dans la solution éthérée finale, on trouve: de l'éthanol, du diéthylcarbonate,
de l'aniline, du N-éthyl-éthylcarbanilate et de l'éthylcarba-
nilate.
La conversion de l'aniline a été de 81 % et les sélecti-
vités respectives sont: 90,6 % pour l'éthylcarbanilate, 42 %
pour le N-éthyl-éthylcarbanilate et 5,2 % pour la diphényl-
urée.
EXEMPLE 11
L'essai est effectué comme dans l'exemple 4, en utilisant un autoclave de 500 ml en acier inox, chargé avec 92,5 g d'aniline, 143 g de diéthylcarbonate et 8,2 g d'éthylate de sodium. Une fois la réaction terminée, l'aniline, après addition de 200 ml d'éther, est extraite de la couche organique en lavant celle-ci avec de l'eau rendue acide avec HCl (60 ml
à 18 %).
De la couche organiqueon obtient 2,3 de diphénylurée,
,4 g d'éthylcarbanilate, 2,5 g de N-éthyl-éthylcarbanilate.
De la couche aqueuse, après neutralisation avec NaOH et extraction avec de l'éther,on récupère 31,4 g d'aniline
(non transformée).
EXEMPLE 12
L'essai est effectué comme dans l'exemple 4. On charge 0,024 mole d'éthylate de sodium, 144,4 g
(0,969 mole) de diéthylcarbonate et 18,6 g (0,20 mole d'ani-
line.
La conversion de l'aniline a été de 87,3 % et les sélec-
tivités respectives sont: 95,3 % pour l'éthylcarbanilate,
4,7 % pour le N-éthyl-éthylcarbanilate.
EXEMPLE 13
La réaction de l'exemple 9 est répétée.
Une fois la réaction terminée, le mélange est laissé refroidir puis filtré, le précipité étant lavé avec de
l'éther éthylique.
La matière solide, qui est le catalyseur, est recyclée pour une autre réaction qui est effectuée dans les memes conditions. Dans l'essai de recyclage du catalyseur, les résultats donnent une conversion de l'aniline de 47 % avec une sélectivité
pour l'éthylcarbanilate aussi grande que 97,5 %.

Claims (9)

REVENDICATIONS
1.- Procédé pour la préparation d'uréthanes aromatiques comprenant le stade de la réaction d'une amine aromatique avec un carbonate d'alkyle en présence d'un catalyseur de nature basique.
2.- Procédé pour la préparation d'uréthanes aromatiques selon la revendication 1, caractérisé par le fait que la réaction est effectuée en présence d'un catalyseur choisi
parmi les alcoolates de métaux alcalins ou de métaux alcalino-
terreux.
3.- Procédé pour la préparation d'uréthanes aromatiques
selon les revendications 1 et 2, caractérisé par le fait que
la réaction est effectuée en présence d'une quantité de ca-
talyseur telleque son raport molairerelatieMeft à l'amine
varie de 1:1 à 1:100.
- 4.- Procédé pour la préparation d'uréthanes aromati-
ques selon la revendication 3, caractérisé par le fait que
le rapport molaire du catalyseur à l'amine varie de préféren-
ce Cd 1:5 à 1:20.
5.- Procédé pour la préparation d'uréthanes aromatiques selon la revendication 1, caractérisé par le fait que la réaction est effectuée entre l'amine et le carbonate avec
un rapport molaire variantde-10:1 à 1:10.
6.- Procédé pour la préparation d'uréthanes aromatiques selon la revendication 1, caractérisé par le fait que la réaction est effectuée 4 ute température variant de 50WC
à 1500C.
7.- Procédé pour la préparation d'uréthanes aromatiques selon la revendication 6, caractérisé par le fait que la
réaction est effectuée de préférence à une température com-
prise entre 1000C et 1401C.
8.Procédé pour la préparation d'uréthanes aromatiques
selon l'une quelconque des revendications précédentes, carac-
térisé par le fait que la réaction est effectuée en phase
liquide.
9.- Procédé pour la préparation d'uréthanes aromatiques
selon l'une quelconque des revendications précédentes, carac-
térisé par le fait que la réaction est effectuée en partant de préférence d'un carbonate d'alkyle, dans lequel au moins
un des radicaux contient plus dl un atome de carbone.
FR8200833A 1981-01-28 1982-01-20 Procede de preparation d'urethanes aromatiques Expired FR2498598B1 (fr)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
IT19368/81A IT1141960B (it) 1981-01-28 1981-01-28 Procedimento per la preparazione di uretani aromatici

Publications (2)

Publication Number Publication Date
FR2498598A1 true FR2498598A1 (fr) 1982-07-30
FR2498598B1 FR2498598B1 (fr) 1985-09-20

Family

ID=11157100

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
FR8200833A Expired FR2498598B1 (fr) 1981-01-28 1982-01-20 Procede de preparation d'urethanes aromatiques

Country Status (17)

Country Link
US (1) US4395565A (fr)
JP (1) JPS57142958A (fr)
AT (1) AT374785B (fr)
AU (1) AU544044B2 (fr)
BE (1) BE891915A (fr)
CA (1) CA1203550A (fr)
CH (1) CH649284A5 (fr)
DE (1) DE3202690C2 (fr)
DK (1) DK31282A (fr)
FR (1) FR2498598B1 (fr)
GB (1) GB2091730B (fr)
IT (1) IT1141960B (fr)
LU (1) LU83896A1 (fr)
NL (1) NL8200318A (fr)
NO (1) NO152748C (fr)
SE (1) SE8200438L (fr)
ZA (1) ZA82227B (fr)

Families Citing this family (32)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4595533A (en) * 1982-09-23 1986-06-17 Ppg Industries, Inc. Method for producing N-organocarbamates and N,N-bis(organo)carbamates
JPS6039666B2 (ja) * 1982-09-23 1985-09-06 ピ−ピ−ジ−・インダストリ−ズ・インコ−ポレ−テツド Ｎ，ｎ−ビス（２，４，６−トリブロモフエニル）メチルアミン
IL74272A (en) * 1984-02-16 1991-06-10 Poudres & Explosifs Ste Nale Preparation of carbamic acid derivatives
US4550188A (en) * 1984-06-27 1985-10-29 The Dow Chemical Company Preparation of carbamates
JP2538222B2 (ja) * 1986-12-26 1996-09-25 ダイセル化学工業株式会社 イソホロンジイソシアネ−トの製造方法
DE3850647T2 (de) * 1987-01-13 1994-11-17 Daicel Chem Verfahren zur herstellung von isocyanat-verbindungen.
US5773643A (en) * 1987-01-13 1998-06-30 Daicel Chemical Industries, Ltd. Process for preparation of isocyanate compounds
JPH0780830B2 (ja) * 1987-01-13 1995-08-30 ダイセル化学工業株式会社 イソシアネート化合物の製造方法
US5789614A (en) * 1987-01-13 1998-08-04 Daicel Chemical Industries, Ltd. Process for preparation of aliphatic diisocyanate compounds
US5914428A (en) * 1987-01-13 1999-06-22 Daicel Chemical Industries, Ltd. Process for preparation of isocyanate compounds
GB8714873D0 (en) * 1987-06-25 1987-07-29 Bp Chemicals Additives Additives
JP2918012B2 (ja) * 1993-02-03 1999-07-12 三菱瓦斯化学株式会社 ウレタン化合物の製造方法
JPH06239289A (ja) * 1993-02-16 1994-08-30 Mitsubishi Heavy Ind Ltd プリント配線式船体構造
JPH06172292A (ja) * 1993-09-02 1994-06-21 Daicel Chem Ind Ltd ジイソシアネート化合物の製造方法
IT1282022B1 (it) * 1995-07-06 1998-03-06 Mini Ricerca Scient Tecnolog Procedimento per la produzione di carbammati aromatici
US5977262A (en) * 1997-05-08 1999-11-02 E. I. Du Pont De Nemours And Company Preparation of hydroxy urethanes
IT1318395B1 (it) * 2000-03-17 2003-08-25 Enichem Spa Processo in continuo per la sintesi di uretani aromatici.
SG115512A1 (en) 2001-12-28 2005-10-28 Mitsui Takeda Chemicals Inc Method for producing carbamates and method for producing isocyanates
CN100420516C (zh) * 2006-05-19 2008-09-24 河北工业大学 合成苯氨基甲酸甲酯用的负载型催化剂及其制备和应用方法
CN100420515C (zh) * 2006-05-19 2008-09-24 河北工业大学 合成苯氨基甲酸甲酯用的催化剂及其制备和应用方法
CA2682512C (fr) 2007-03-30 2012-03-06 Asahi Kasei Chemicals Corporation Procede de production d'isocyanate utilisant une composition comprenant un ester d'acide carbamique et un compose hydroxy aromatique, et une composition pour le transport ou le stockage d'ester d'acide carbamique
EP2036884A1 (fr) 2007-09-14 2009-03-18 Repsol Ypf S.A. Procédé pour la fabrication d'isocyanates et carbamates de fluorés
WO2009115538A1 (fr) 2008-03-18 2009-09-24 Basf Se Procédé de fabrication d'uréthanes à partir d'amines aromatiques monofonctionnelles et difonctionnelles
JP5514797B2 (ja) * 2008-03-18 2014-06-04 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア トリレンジアミンから形成された金属カルバミン酸塩
JP5529110B2 (ja) * 2008-03-18 2014-06-25 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア ジアミノフェニルメタンから形成された金属カルバミン酸塩
US8729291B2 (en) 2008-08-22 2014-05-20 Basf Se Method for producing urethanes composed of di-functional aromatic amines and dialkyl carbonates
EP2491011A1 (fr) 2009-10-21 2012-08-29 Basf Se Procédé de production d'uréthannes
JP2014510714A (ja) * 2011-01-18 2014-05-01 グラクソ グループ リミテッド レチガビンの製造方法
CN102553642B (zh) * 2011-12-01 2013-11-27 上海灿禾医药科技有限公司 一种催化剂及索拉菲尼中间体的制备方法
JP6292124B2 (ja) * 2012-12-14 2018-03-14 宇部興産株式会社 カルバメート化合物の製造方法
CN103936625B (zh) * 2014-05-08 2015-05-20 南京工业大学 一种合成六亚甲基-1,6-二氨基甲酸甲酯的方法
CN107382780B (zh) * 2017-08-10 2020-08-28 联化科技（台州）有限公司 酰胺类化合物的制备方法

Family Cites Families (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4268684A (en) * 1980-02-25 1981-05-19 The Dow Chemical Company Preparation of carbamates from aromatic amines and organic carbonates

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
CHEMICAL ABSTRACTS, vol. 87, no. 7, 15 août 1977, page 438, no. 52961e, Columbus, Ohio, US *

Also Published As

Publication number Publication date
ZA82227B (en) 1982-11-24
US4395565A (en) 1983-07-26
AT374785B (de) 1984-05-25
CH649284A5 (it) 1985-05-15
GB2091730A (en) 1982-08-04
GB2091730B (en) 1984-10-24
DE3202690C2 (de) 1984-03-15
NO152748B (no) 1985-08-05
NL8200318A (nl) 1982-08-16
AU7956382A (en) 1982-08-05
LU83896A1 (fr) 1982-09-13
CA1203550A (fr) 1986-04-22
DK31282A (da) 1982-07-29
IT8119368A0 (it) 1981-01-28
IT1141960B (it) 1986-10-08
FR2498598B1 (fr) 1985-09-20
JPS57142958A (en) 1982-09-03
DE3202690A1 (de) 1982-08-12
NO820222L (no) 1982-07-29
NO152748C (no) 1985-11-13
AU544044B2 (en) 1985-05-16
SE8200438L (sv) 1982-07-29
ATA29182A (de) 1983-10-15
BE891915A (fr) 1982-07-27

Similar Documents

Publication Publication Date Title
FR2498598A1 (fr) Procede de preparation d'urethanes aromatiques
US2806051A (en) Method for preparing urethanes by reacting urea, amines and an alcohol
EP2265571B1 (fr) Procede de fabrication d'urethanes a partir d'amines aromatiques monofonctionnelles et difonctionnelles
US2608584A (en) Preparation of n-alkyl arylamines
US4223145A (en) Process for the preparation of organic mono- and polyisocyanates
DE60123108T2 (de) Verfahren zur herstellung von primären aminoorganosilanen
EP0086363B1 (fr) Procédé de préparation d'arylhydroxylamines
WO2009115539A1 (fr) Carbamates métalliques à base de tolylène-diamines
US4172948A (en) Preparation of diphenylmethane mono and dicarbamates and polymethylene polyphenyl carbamates
JPS6342616B2 (fr)
CA2072034A1 (fr) Procede d'obtention de bis-(ethoxycarbonylamino)toluenes et d'obtention de diisocyanatotoluenes qui en derivent
FR2633290A1 (fr) Procede pour la fabrication de carbamates d'iodoalcynyles
EP0065668B1 (fr) Dérivés d'urée, leur préparation et usage
CA1206484A (fr) Production d'urees asymetriques substituees
EP0868419A1 (fr) Procede de preparation de n,n-dimethyl-n'-phenylurees
CH666681A5 (fr) Procede de preparation d'une phenyluree substituee.
US4613461A (en) Process for preparing esters of thiolcarbamic acids
US4267353A (en) Preparation of aromatic urethanes
KR100227885B1 (ko) N-(2-클로로-피리딘-5-일-메틸)-에틸렌디아민의 제조방법
JPS6045552A (ja) Ν−モノアルキルアニリン類の製造方法
RU2051898C1 (ru) Способ получения 4-замещенных 2,6-диалкиланилинов
EP0863869A1 (fr) Procede de production de 2-trifluoromethoxy-benzolsulfonamide
BE799932A (fr) Nouvelles 6-amino-s-triazinediones utiles comme herbicdes
JP2857402B2 (ja) ２―フェニル―１，３―プロパンジオール・ジカルバメートの調製方法
FR2614300A1 (fr) Nouveau procede d'obtention de carbamates actives.

Legal Events

Date Code Title Description
ST Notification of lapse