JPS6039666B2 - Ｎ，ｎ−ビス（２，４，６−トリブロモフエニル）メチルアミン - Google Patents
Ｎ，ｎ−ビス（２，４，６−トリブロモフエニル）メチルアミンInfo
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- JPS6039666B2 JPS6039666B2 JP58133554A JP13355483A JPS6039666B2 JP S6039666 B2 JPS6039666 B2 JP S6039666B2 JP 58133554 A JP58133554 A JP 58133554A JP 13355483 A JP13355483 A JP 13355483A JP S6039666 B2 JPS6039666 B2 JP S6039666B2
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- tribromophenyl
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C209/00—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
- C07C209/04—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton by substitution of functional groups by amino groups
- C07C209/14—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton by substitution of functional groups by amino groups by substitution of hydroxy groups or of etherified or esterified hydroxy groups
- C07C209/18—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton by substitution of functional groups by amino groups by substitution of hydroxy groups or of etherified or esterified hydroxy groups with formation of amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings or from amines having nitrogen atoms bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
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- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はＮ・Ｎ−ビス（２・４・６−トリブロモフェニ
ル）メチルアミンに関するものである。
ル）メチルアミンに関するものである。
この化合物は新規な化合物であり、ビス（２・４・６−
トリブロモフェニル）アミンと炭酸ジメチルとの反応に
よって有利に製造することができる。ビス（２・４・６
ートリブロモフエニル）アミンと炭酸ジメチルとの反応
は通常液相中で行なわれる。
トリブロモフェニル）アミンと炭酸ジメチルとの反応に
よって有利に製造することができる。ビス（２・４・６
ートリブロモフエニル）アミンと炭酸ジメチルとの反応
は通常液相中で行なわれる。
反応は回分、連続、半回分または半連続で行なうことが
できる。炭酸ジメチルが反応条件のもとで液体であると
き、それはビス（２・４・６ートリブロモフェニル）ア
ミンに溶媒として作用する。典型的には、しかし必然的
ではなく、過剰の炭酸ジメチルが用いられ、これは普遍
には反応中ビス（２・４・６−トリブロモフエニル）ア
ミンを熔解するのに有用である。外部溶媒は、普通は用
いられないけれども、所望のときにそれを用いることが
できる。適当な外部溶媒の例には、メタノール、エタノ
ール、アセトニトリル、ベンゼン、トエン、ジオキサン
、ジメチルホルムアミド、並びにクロロホルム、塩化メ
チレン、塩化エチレン、四塩化炭素およびクロロベンゼ
ンのような塩素化溶媒が包含される。単一の外部溶媒ま
たは複数の外部溶媒を所望により用いることができる。
多くの反応に対しては外部溶媒を加える必要がなく、反
応を外部溶媒の存在ないこ行なうことができる。外部溶
媒を用いるとき、外部溶媒と当初存在とするビス（２・
４・６ートリブロモフヱニル）アミンとの重量比は広範
な変動をうける。
できる。炭酸ジメチルが反応条件のもとで液体であると
き、それはビス（２・４・６ートリブロモフェニル）ア
ミンに溶媒として作用する。典型的には、しかし必然的
ではなく、過剰の炭酸ジメチルが用いられ、これは普遍
には反応中ビス（２・４・６−トリブロモフエニル）ア
ミンを熔解するのに有用である。外部溶媒は、普通は用
いられないけれども、所望のときにそれを用いることが
できる。適当な外部溶媒の例には、メタノール、エタノ
ール、アセトニトリル、ベンゼン、トエン、ジオキサン
、ジメチルホルムアミド、並びにクロロホルム、塩化メ
チレン、塩化エチレン、四塩化炭素およびクロロベンゼ
ンのような塩素化溶媒が包含される。単一の外部溶媒ま
たは複数の外部溶媒を所望により用いることができる。
多くの反応に対しては外部溶媒を加える必要がなく、反
応を外部溶媒の存在ないこ行なうことができる。外部溶
媒を用いるとき、外部溶媒と当初存在とするビス（２・
４・６ートリブロモフヱニル）アミンとの重量比は広範
な変動をうける。
一般に溶媒の量は反応温度で反応物を溶解するのに十分
であるべきである。使用するとき外部溶媒と当初存在す
るビス（２・４・６−トリブロモフェニル）アミンとの
重量比は通常約０．０１：１なし約２０：１の範囲であ
る。約０．１：１なし、し約５：１が好ましい。反応を
行なう温度は広範に変えることができるが、しかし、普
通温度は約１６０℃ないし約２４０ｑ０の範囲である。
であるべきである。使用するとき外部溶媒と当初存在す
るビス（２・４・６−トリブロモフェニル）アミンとの
重量比は通常約０．０１：１なし約２０：１の範囲であ
る。約０．１：１なし、し約５：１が好ましい。反応を
行なう温度は広範に変えることができるが、しかし、普
通温度は約１６０℃ないし約２４０ｑ０の範囲である。
好ましくはその温度は約１８０００ないし約２１０午Ｃ
の範囲である。反応を行なう圧力は同時に広範な変動が
許容される。
の範囲である。反応を行なう圧力は同時に広範な変動が
許容される。
大気圧および大気圧を超える圧力が一般に用いられるが
、しかし、時にはより低い圧力を使用することができる
。一般は圧力は約０なし、し約５０００キロパスカル、
ゲージ、の範囲であるが、しかしより高い圧力を用いる
ことができる。好ましくは圧力は約５００ないし約２０
００キロバスカル、ゲージの、範囲である。反応は触媒
の存在下に行なうことができるが、しかし多くの場合に
触媒の使用は必要でない。
、しかし、時にはより低い圧力を使用することができる
。一般は圧力は約０なし、し約５０００キロパスカル、
ゲージ、の範囲であるが、しかしより高い圧力を用いる
ことができる。好ましくは圧力は約５００ないし約２０
００キロバスカル、ゲージの、範囲である。反応は触媒
の存在下に行なうことができるが、しかし多くの場合に
触媒の使用は必要でない。
使用できる典型的な触媒には、ピリジン、４−（ジメチ
ルアミノ）ピリジン、イミダゾール、２・６ールチジン
および２・４・６ーコリジンのような窒素を含む複素環
触媒が包含される。ただ一つの触媒または触媒の混合物
を所望の場合に使用できる。好ましい触媒は４−（ジメ
チルアミノ）ピリジンである。用いるとき触媒と当初存
在するビス（２・４・６−トリブロモフェニル）アミン
との当量比は広範に変えることができるが、しかし通常
約０．００５：１なし、し約０．５：１の範囲である。
ルアミノ）ピリジン、イミダゾール、２・６ールチジン
および２・４・６ーコリジンのような窒素を含む複素環
触媒が包含される。ただ一つの触媒または触媒の混合物
を所望の場合に使用できる。好ましい触媒は４−（ジメ
チルアミノ）ピリジンである。用いるとき触媒と当初存
在するビス（２・４・６−トリブロモフェニル）アミン
との当量比は広範に変えることができるが、しかし通常
約０．００５：１なし、し約０．５：１の範囲である。
当量比が約０．０１：１なし、し約０．２：１の範囲に
あることが好ましい。製造後にＮ・Ｎービス（２・４・
６ートリブロモフェニル）メチルアミンは当業者に知ら
れた種々の任意の方法によって反応混合物から回収する
ことができる。
あることが好ましい。製造後にＮ・Ｎービス（２・４・
６ートリブロモフェニル）メチルアミンは当業者に知ら
れた種々の任意の方法によって反応混合物から回収する
ことができる。
結晶化はいまいま用いられる手法の一つである。なお、
ビス（２・４・６ートリブロモフエニル）アミンは特公
昭３４−４８１１号公報に記載の方法によってジフエニ
ルアミンからつくることができる。
ビス（２・４・６ートリブロモフエニル）アミンは特公
昭３４−４８１１号公報に記載の方法によってジフエニ
ルアミンからつくることができる。
本発明は以下の実施例に関連してさらに記載されるが実
施例は限定よりも例示と考えるべきである。
施例は限定よりも例示と考えるべきである。
実施例 １
櫨梓後、自動温度制御装置、圧力計および電気加熱マン
トルを具えた１そ反応器にビス（２・４・６−トリブロ
モフエニル）アミン５０夕および炭酸ジメチル１６０夕
を装てんした。
トルを具えた１そ反応器にビス（２・４・６−トリブロ
モフエニル）アミン５０夕および炭酸ジメチル１６０夕
を装てんした。
反応器を密閉して加熱し同時に内容物をかきまぜた。加
熱を開始した後の種々の時間における温度と圧力が表１
に示される。表 １ 加熱開始の４時間５０分後に加熱を停止し、反応器を冷
却させた。
熱を開始した後の種々の時間における温度と圧力が表１
に示される。表 １ 加熱開始の４時間５０分後に加熱を停止し、反応器を冷
却させた。
加熱開始２斑時間３８分後に温度および圧力はそれぞれ
室温および２０７キロパスカル、ゲージ、であると観察
された。反応器からとったガス試料を分析し二酸化炭素
を含むことが見出された。圧力を周囲の圧力まで下げ、
反応器が液体１弊．０夕を含有することが認められた。
真空ストリッピングにより炭酸ジメチルおよびメタノー
ルを除去した後、凝固した残留物の液体クロマトグラフ
ィーによる分析はＮ・Ｎービス（２・４・６−トリブロ
モフェニル）メチルアミン６３面積％およびビス（２・
４・６ートリブロモフェニル）アミン３６面積％を含む
ことを示した。ビス（２・４・６−トリブロモフエニル
）アミンにもとづくＮ・Ｎービス（２・４・６−トリブ
ロモフェニル）メチルアミンの収率は約６１％であった
。実施例 ２実施例１の反応器にビス（２・４・６−ト
リブロモフヱニル）アミン５０夕および炭酸ジメチル１
６０夕を装てんした。
室温および２０７キロパスカル、ゲージ、であると観察
された。反応器からとったガス試料を分析し二酸化炭素
を含むことが見出された。圧力を周囲の圧力まで下げ、
反応器が液体１弊．０夕を含有することが認められた。
真空ストリッピングにより炭酸ジメチルおよびメタノー
ルを除去した後、凝固した残留物の液体クロマトグラフ
ィーによる分析はＮ・Ｎービス（２・４・６−トリブロ
モフェニル）メチルアミン６３面積％およびビス（２・
４・６ートリブロモフェニル）アミン３６面積％を含む
ことを示した。ビス（２・４・６−トリブロモフエニル
）アミンにもとづくＮ・Ｎービス（２・４・６−トリブ
ロモフェニル）メチルアミンの収率は約６１％であった
。実施例 ２実施例１の反応器にビス（２・４・６−ト
リブロモフヱニル）アミン５０夕および炭酸ジメチル１
６０夕を装てんした。
反応器を密閉して加熱し同時に内容物をかきまぜた。加
熱開始後の種々の時間における温度および圧力は表２に
示される。表 ２加熱開始４時間５０分後に加熱を停止
し、反応器を冷却させた。
熱開始後の種々の時間における温度および圧力は表２に
示される。表 ２加熱開始４時間５０分後に加熱を停止
し、反応器を冷却させた。
加熱開始２親時間２０分後に温度および圧力がそれぞれ
室温および２７６キロパスカル、ゲージ、と認められた
。圧力を周囲圧力まで低下させ、反応器が液体１９５夕
を含有することが認められた。反応器から液体をフラス
コ中にあげた。フラスコは液体の１８５．３夕を含んで
いた。真空ストリッピングにより炭酸ジメチルおよびメ
タノールを除去した後、凝固した残留物の液体クロマト
グラフィー分析はＮ・Ｎ−ビス（２・４・６−トリブロ
モフェニル）メチルアミン８７面積％およびビス（２・
４・６ートリブロモフエニル）アミン１１面積％を含む
ことを示した。ビス（２・４・６−トリブロモフェニル
）アミンにもとづくＮ・Ｎービス（２・４・６−トリブ
ロモフエニル）メチルァミンの収率は約８２％であった
。Ｎ・Ｎ−ビス（２・４・６−トリブロモフエニル）メ
チルアミンは重合体、殊にアクリロニトリルーブタジェ
ンースチレン共重合体および高密度ポリエチレンの難燃
性付与添加剤として有用である。
室温および２７６キロパスカル、ゲージ、と認められた
。圧力を周囲圧力まで低下させ、反応器が液体１９５夕
を含有することが認められた。反応器から液体をフラス
コ中にあげた。フラスコは液体の１８５．３夕を含んで
いた。真空ストリッピングにより炭酸ジメチルおよびメ
タノールを除去した後、凝固した残留物の液体クロマト
グラフィー分析はＮ・Ｎ−ビス（２・４・６−トリブロ
モフェニル）メチルアミン８７面積％およびビス（２・
４・６ートリブロモフエニル）アミン１１面積％を含む
ことを示した。ビス（２・４・６−トリブロモフェニル
）アミンにもとづくＮ・Ｎービス（２・４・６−トリブ
ロモフエニル）メチルァミンの収率は約８２％であった
。Ｎ・Ｎ−ビス（２・４・６−トリブロモフエニル）メ
チルアミンは重合体、殊にアクリロニトリルーブタジェ
ンースチレン共重合体および高密度ポリエチレンの難燃
性付与添加剤として有用である。
つぎの実施例３において、添加物、三酸化アンチモンお
よび重合体を含有する一連の組成物を難燃性について試
験した例を示す。
よび重合体を含有する一連の組成物を難燃性について試
験した例を示す。
試験する各組成物にために重合体をミミキサ−に入れて
融解した。評価される添加物および三酸化アンチモンの
混合物を融解物に加え、物質を均一な組成が生ずるまで
混合した。冷却後、各組成物をシートに熱プレースし、
試験片を切った。試験片をＵｎｄｅｒｗｒｉｔｅ岱Ｌａ
めｒａのｒｉｅｓ、ｌｍ．の垂直燃焼試験９４ １９７
４王２月１日、の手順に従い燃焼性について試験し、ま
た若干の組成物についてＡＳＴＭ標準法Ｄ２８６３−７
０（Ａｍｅｒｉｃａｎ Ｓｏｃｉｅツ ｆｏｒＴｅｓｔ
ｉｎｇａｎｄＭａにｒｉａｌ）、酸素指数法を用いたプ
ラスチックの燃焼性に対する標準試験法により試験した
。
融解した。評価される添加物および三酸化アンチモンの
混合物を融解物に加え、物質を均一な組成が生ずるまで
混合した。冷却後、各組成物をシートに熱プレースし、
試験片を切った。試験片をＵｎｄｅｒｗｒｉｔｅ岱Ｌａ
めｒａのｒｉｅｓ、ｌｍ．の垂直燃焼試験９４ １９７
４王２月１日、の手順に従い燃焼性について試験し、ま
た若干の組成物についてＡＳＴＭ標準法Ｄ２８６３−７
０（Ａｍｅｒｉｃａｎ Ｓｏｃｉｅツ ｆｏｒＴｅｓｔ
ｉｎｇａｎｄＭａにｒｉａｌ）、酸素指数法を用いたプ
ラスチックの燃焼性に対する標準試験法により試験した
。
重合体は次の鍵により略記される：ＡＢＳ＝アクリロニ
トリルーブタジエンースチレングラフト重合体ＨＩ俺＝
高衝撃性ポリスチレン ＰＰ＝ポリプロピレン ＨＤＰＥ＝高密度ポリエチレン ＰＢＴ＝ガラス充てんポリ（プチレンテレフタレート）
；ガラス繊維３０％、樹脂７０％、重量基準ＮＹＬ＝ポ
リ（ごーカプロラクタム）実施例 ３ 評価される添加物はＮ・Ｎ−ビス（２・４・６ートリブ
ロモフエニル）メチルアミンであった。
トリルーブタジエンースチレングラフト重合体ＨＩ俺＝
高衝撃性ポリスチレン ＰＰ＝ポリプロピレン ＨＤＰＥ＝高密度ポリエチレン ＰＢＴ＝ガラス充てんポリ（プチレンテレフタレート）
；ガラス繊維３０％、樹脂７０％、重量基準ＮＹＬ＝ポ
リ（ごーカプロラクタム）実施例 ３ 評価される添加物はＮ・Ｎ−ビス（２・４・６ートリブ
ロモフエニル）メチルアミンであった。
ｌｏｏｏ／分の加熱速度における窒素流雰囲気中のこの
物質の熱重量分析は２２７００で１％の重量減、２６４
℃で５％の重量減、および２７７００で８％の重量減を
示した。その物質を臭素について分析した。測定値：７
３．５７％、７３．９３％Ｂｒ。その物質は１８７〜１
８８℃の範囲内で融解した。その縦造は赤外スベクトロ
スコピーおよび核磁気共鳴スベクトロスコピ−によりＮ
・Ｎ−ビス（２・４・６−トリブ。モフヱニル）メチル
アミンの構造を確認された。重合体の身元、種々の物質
の割合および結果は表１に示される。表 ｌ １：ガラス繊維３０部および樹脂７０部 ２：ＮＴ＝試験せず
物質の熱重量分析は２２７００で１％の重量減、２６４
℃で５％の重量減、および２７７００で８％の重量減を
示した。その物質を臭素について分析した。測定値：７
３．５７％、７３．９３％Ｂｒ。その物質は１８７〜１
８８℃の範囲内で融解した。その縦造は赤外スベクトロ
スコピーおよび核磁気共鳴スベクトロスコピ−によりＮ
・Ｎ−ビス（２・４・６−トリブ。モフヱニル）メチル
アミンの構造を確認された。重合体の身元、種々の物質
の割合および結果は表１に示される。表 ｌ １：ガラス繊維３０部および樹脂７０部 ２：ＮＴ＝試験せず
Claims (1)
- １ Ｎ・Ｎ−ビス（２・４・６−トリブロモフエニル）
メチルアミン。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US42224182A | 1982-09-23 | 1982-09-23 | |
| US422241 | 1982-09-23 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5955856A JPS5955856A (ja) | 1984-03-31 |
| JPS6039666B2 true JPS6039666B2 (ja) | 1985-09-06 |
Family
ID=23673994
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58133554A Expired JPS6039666B2 (ja) | 1982-09-23 | 1983-07-21 | Ｎ，ｎ−ビス（２，４，６−トリブロモフエニル）メチルアミン |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4602111A (ja) |
| EP (1) | EP0104601B1 (ja) |
| JP (1) | JPS6039666B2 (ja) |
| DE (1) | DE3368410D1 (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| IT1207517B (it) * | 1985-12-19 | 1989-05-25 | Enichem Sintesi | Inibitori di corrosione sottosforzo di acciai inossidabili. |
| WO2011024186A1 (en) | 2009-08-24 | 2011-03-03 | Keki Hormusji Gharda | Method for synthesis of n-alkyl carbazole and derivatives thereof |
| CN110981734B (zh) * | 2019-11-26 | 2021-05-11 | 中国科学院上海微系统与信息技术研究所 | 一种2,4,6-三溴-n-甲基-n-(2,4,6-三溴苯基)苯胺的制备方法 |
Family Cites Families (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2196719A (en) * | 1935-10-15 | 1940-04-09 | Ici Ltd | Preservation of rubber |
| US3317605A (en) * | 1961-01-09 | 1967-05-02 | Merck & Co Inc | Process for preparing 2, 2', 4, 4'-tetrabromon-(loweralkyl) diphenylamine |
| US3221013A (en) * | 1961-06-09 | 1965-11-30 | Eastman Kodak Co | Process for mercaptoethylating amines |
| NL130747C (ja) * | 1961-07-21 | |||
| DE1643996A1 (de) * | 1967-08-07 | 1971-04-15 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung eines 3-Isopropyl-4-methylphenyl-N-methylcarbamats |
| US3769271A (en) * | 1971-04-15 | 1973-10-30 | Lilly Co Eli | N-protected amino acids and peptides |
| DE2618033A1 (de) * | 1976-04-24 | 1977-11-10 | Basf Ag | Verfahren zur herstellung von aralkylarylaminen und alkylarylaminen |
| US4316988A (en) * | 1976-07-21 | 1982-02-23 | Eli Lilly And Company | N-Alkyldiphenylamines |
| IT1114212B (it) * | 1979-03-07 | 1986-01-27 | Anic Spa | Procedimento per la preparazione di alchil ammine aromatiche |
| IT1141960B (it) * | 1981-01-28 | 1986-10-08 | Anic Spa | Procedimento per la preparazione di uretani aromatici |
-
1983
- 1983-07-21 JP JP58133554A patent/JPS6039666B2/ja not_active Expired
- 1983-09-21 EP EP83109388A patent/EP0104601B1/en not_active Expired
- 1983-09-21 DE DE8383109388T patent/DE3368410D1/de not_active Expired
- 1983-12-29 US US06/566,744 patent/US4602111A/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US4602111A (en) | 1986-07-22 |
| JPS5955856A (ja) | 1984-03-31 |
| EP0104601B1 (en) | 1986-12-17 |
| EP0104601A1 (en) | 1984-04-04 |
| DE3368410D1 (en) | 1987-01-29 |
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