JPH02286645A - 高融点ジブロモプロピルエーテル化合物の製造方法 - Google Patents
高融点ジブロモプロピルエーテル化合物の製造方法Info
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- JPH02286645A JPH02286645A JP1107807A JP10780789A JPH02286645A JP H02286645 A JPH02286645 A JP H02286645A JP 1107807 A JP1107807 A JP 1107807A JP 10780789 A JP10780789 A JP 10780789A JP H02286645 A JPH02286645 A JP H02286645A
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
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- C07C43/02—Ethers
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- C07C43/225—Ethers having an ether-oxygen atom bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring containing halogen
-
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- C07C315/06—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、高融点のジブロモプロピルエーテル化合物の
製造方法に関する。
製造方法に関する。
一般式、
で示されるテトラブロモビスフェノールスルホンまたは
テトラブロモビスフェノールプロパンのビス−ジブロモ
プロピルエーテルに、溶融状態で、前記化合物の結晶化
物を、前記結晶化物の融点以下の温度で加えて混合し、
５０〜１００℃の温度に保持することを含む、高融点ジ
ブロモプロピルエーテル化合物の製造方法。
テトラブロモビスフェノールプロパンのビス−ジブロモ
プロピルエーテルに、溶融状態で、前記化合物の結晶化
物を、前記結晶化物の融点以下の温度で加えて混合し、
５０〜１００℃の温度に保持することを含む、高融点ジ
ブロモプロピルエーテル化合物の製造方法。
で示されるジブロモプロピルエーテル化合物は、難燃剤
として知られている。例えば、特公昭５０３５１０３お
よび特公昭６２−４９９００には、テトラブロモビスフ
ェノールスルホン（ＴＢＳ）のビス−ジブロモプロピル
エーテルおよびテトラブロモビスフェノールプロパン（
ＴＢＡ）のビス−ジブロモプロピルエーテルがプラスチ
ック用難燃剤として有効であることが記載されている。
として知られている。例えば、特公昭５０３５１０３お
よび特公昭６２−４９９００には、テトラブロモビスフ
ェノールスルホン（ＴＢＳ）のビス−ジブロモプロピル
エーテルおよびテトラブロモビスフェノールプロパン（
ＴＢＡ）のビス−ジブロモプロピルエーテルがプラスチ
ック用難燃剤として有効であることが記載されている。
また、特公昭６３−３９５８５および特公昭５７−２８
９には、これらの化合物の製造方法が記載されている。
９には、これらの化合物の製造方法が記載されている。
即ち、特公昭６３−３９５８５の実施例５には、ビス（
４−アリルオキシ−３，５−ジブロモフェニル）スルホ
ンを塩化メチレンに溶解し、臭素を反応させた後、塩化
メチレンを蒸発させ、更に減圧（３ｍｍｔ１ｇ）下に１
０５℃で処理を行なって、ガラス状で、軟化点５０〜５
３℃のＴＢＳのビス−ジブロモプロピルエーテルを得る
ことが記載されている。一方、特公昭５７−２８９には
、２．２−ビス−（４−アリルオキシ−３，５−’；フ
ロモフェニル）フロパンを臭素化することにより、ＴＢ
Ａ−ビス−ジブロモプロピルエーテルが得られ、これは
４０〜５０℃で溶融する樹脂状物であることが記載され
ている。また、これらのＴＢＳおよびＴＢＡのビス−ジ
ブロモプロピルエーテル化合物の溶融温度または軟化温
度が低く、熱４０〜５０℃付近であるのは、これらの化
合物が結晶していないためであって、溶媒を用いて再結
晶させることにより、またはこれらの良溶媒溶液に非溶
媒を添加して結晶化させることにより、高融点物が得ら
れることが、それぞれ上記特許公報に記載されている。
４−アリルオキシ−３，５−ジブロモフェニル）スルホ
ンを塩化メチレンに溶解し、臭素を反応させた後、塩化
メチレンを蒸発させ、更に減圧（３ｍｍｔ１ｇ）下に１
０５℃で処理を行なって、ガラス状で、軟化点５０〜５
３℃のＴＢＳのビス−ジブロモプロピルエーテルを得る
ことが記載されている。一方、特公昭５７−２８９には
、２．２−ビス−（４−アリルオキシ−３，５−’；フ
ロモフェニル）フロパンを臭素化することにより、ＴＢ
Ａ−ビス−ジブロモプロピルエーテルが得られ、これは
４０〜５０℃で溶融する樹脂状物であることが記載され
ている。また、これらのＴＢＳおよびＴＢＡのビス−ジ
ブロモプロピルエーテル化合物の溶融温度または軟化温
度が低く、熱４０〜５０℃付近であるのは、これらの化
合物が結晶していないためであって、溶媒を用いて再結
晶させることにより、またはこれらの良溶媒溶液に非溶
媒を添加して結晶化させることにより、高融点物が得ら
れることが、それぞれ上記特許公報に記載されている。
これらの化合物は、プラスチック用難燃剤として使用す
る場合、一般には、粉末にし、ペレット等に混合して、
加工される。しかし、軟化温度が低いために、次のよう
な欠点を有する。
る場合、一般には、粉末にし、ペレット等に混合して、
加工される。しかし、軟化温度が低いために、次のよう
な欠点を有する。
１、薬剤を粉砕する場合、１５℃以下の低温で行なう必
要がある。
要がある。
２、輸送や保存の間に粉末がブロックとなるため、保冷
輸送を行ったり、保冷倉庫で保存する必要がある。
輸送を行ったり、保冷倉庫で保存する必要がある。
３、 プラスチックのペレット等と混合する場合、ヘン
シェルミキサー中で溶融するため、うまく混合できない
場合がある。
シェルミキサー中で溶融するため、うまく混合できない
場合がある。
４、 押出成形機を用いて難燃ペレットを作成する場合
、ホッパーでブリッヂとなり、プラスチック原料がうま
く供給されない。
、ホッパーでブリッヂとなり、プラスチック原料がうま
く供給されない。
５、 プラスチックの軟化温度とこれらの薬剤の軟化温
度の差が大きいため、押出成形機内で、薬剤が先に溶融
し、従ってスリップしてくい込みが悪く、うまく混合で
きない。
度の差が大きいため、押出成形機内で、薬剤が先に溶融
し、従ってスリップしてくい込みが悪く、うまく混合で
きない。
６、 プラスチックに混合して難燃ペレットを作る場合
、プラスチッ□りの粉末を使用し、２軸の押出機を使用
する必要がある。
、プラスチッ□りの粉末を使用し、２軸の押出機を使用
する必要がある。
また、特公昭６３−３９５８５および特公昭５７−２８
９に記載されている方法、即ち、高融点物とするために
エチレングリコール・モノメチルエーテルヲ用イて再結
晶する方法やジブロモプロピルエーテル化合物の塩化メ
チレン溶液にメタノールを混合して晶析させる等の方法
は、有機溶剤を使用するため次の欠点がある。
９に記載されている方法、即ち、高融点物とするために
エチレングリコール・モノメチルエーテルヲ用イて再結
晶する方法やジブロモプロピルエーテル化合物の塩化メ
チレン溶液にメタノールを混合して晶析させる等の方法
は、有機溶剤を使用するため次の欠点がある。
１、 濾過および乾燥の工程が必要で、火災の危険性や
安全衛生上の問題があり、また溶剤回収等の装置が必要
となる。
安全衛生上の問題があり、また溶剤回収等の装置が必要
となる。
２、ＴＢＳのビス−ジブロモプロピルエーテルの場合、
再結晶の溶剤としてメチルセロソルブ、エチルセロソル
ブ等が優れているけれども、再結品物を濾過し、乾燥す
る必要があり、これらの溶剤の肌点は各々１２４℃およ
び１３４℃と高いため、乾燥には加温が必要となる。し
かし、結晶物にはこれらの溶剤が含まれるため、加温す
ることによって結晶物が再び溶解してしまう。このため
、再結晶物を濾過した後、メタノール等の不溶性溶剤で
再結晶溶剤を置換した上で乾燥を行う必要がある。
再結晶の溶剤としてメチルセロソルブ、エチルセロソル
ブ等が優れているけれども、再結品物を濾過し、乾燥す
る必要があり、これらの溶剤の肌点は各々１２４℃およ
び１３４℃と高いため、乾燥には加温が必要となる。し
かし、結晶物にはこれらの溶剤が含まれるため、加温す
ることによって結晶物が再び溶解してしまう。このため
、再結晶物を濾過した後、メタノール等の不溶性溶剤で
再結晶溶剤を置換した上で乾燥を行う必要がある。
本発明者らは、これらの従来方法の欠点を改良するため
鋭意研究の結果、有機溶剤を全く使用することなく、高
融点のジブロモプロピルエーテル化合物を製造すること
のできる方法を見出したものである。
鋭意研究の結果、有機溶剤を全く使用することなく、高
融点のジブロモプロピルエーテル化合物を製造すること
のできる方法を見出したものである。
本発明によれば、上記課題を解決するため、般式、
で示されるテトラブロモビスフェノールスルホンまたは
テトラブロモビスフェノールプロパンのビス−ジブロモ
プロピルエーテルに、溶融状態で、前記化合物の結晶化
物を、前記結晶化物の融点以下の温度で加えて混合し、
５０〜１００℃の温度に保持することを含む、高融点ジ
ブロモプロピルエーテル化合物の製造方法が提供される
。
テトラブロモビスフェノールプロパンのビス−ジブロモ
プロピルエーテルに、溶融状態で、前記化合物の結晶化
物を、前記結晶化物の融点以下の温度で加えて混合し、
５０〜１００℃の温度に保持することを含む、高融点ジ
ブロモプロピルエーテル化合物の製造方法が提供される
。
本発明の方法を実施するに当っては、従来の製造装置を
そのまま使用することができる。
そのまま使用することができる。
本発明の実施に際しては、例えば、塩化メチレン等の溶
媒にＴＢＳのビス−アリルエーテルまたはＴＢＡのビス
−アリルエーテルを溶解し、アリル基に臭素を付加させ
、中和し、水洗した後、塩化メチレンを留去し、更に１
００〜１２０℃で減圧処理することによって揮発分を除
去した後、ジブロモプロピルエーテル化合物の結晶物を
、その結晶物の融点以下、好ましくは８０〜１００℃で
加えて混合し、通常の方法で釜出し等を行ない、５０〜
１００℃、好ましくは７０〜９０℃で、１時間以上、好
ましくは３〜１５時間保持すればよい。あるいは、軟化
点の低いジブロモプロピルエーテル化合物を加熱し、溶
融させ、これにその結晶物を加え、混合しても差支えな
い。しかしながら、本発明は、これらの操作方法に限定
されるものではない。
媒にＴＢＳのビス−アリルエーテルまたはＴＢＡのビス
−アリルエーテルを溶解し、アリル基に臭素を付加させ
、中和し、水洗した後、塩化メチレンを留去し、更に１
００〜１２０℃で減圧処理することによって揮発分を除
去した後、ジブロモプロピルエーテル化合物の結晶物を
、その結晶物の融点以下、好ましくは８０〜１００℃で
加えて混合し、通常の方法で釜出し等を行ない、５０〜
１００℃、好ましくは７０〜９０℃で、１時間以上、好
ましくは３〜１５時間保持すればよい。あるいは、軟化
点の低いジブロモプロピルエーテル化合物を加熱し、溶
融させ、これにその結晶物を加え、混合しても差支えな
い。しかしながら、本発明は、これらの操作方法に限定
されるものではない。
本発明に用いられるＴＢＳおよびＴＢＡのビスジブロモ
プロピルエーテルの結晶化物は、再結晶等によって得ら
れる結晶粉末であるのが好ましいけれども、本発明の方
法によって得られる高融点物を粉砕して得られる粉末乃
至粗粉体であっても差支えない。
プロピルエーテルの結晶化物は、再結晶等によって得ら
れる結晶粉末であるのが好ましいけれども、本発明の方
法によって得られる高融点物を粉砕して得られる粉末乃
至粗粉体であっても差支えない。
結晶物の添加量は特に限定されないが、ジブロモプロピ
ルエーテル化合物に対して、好ましくは０．０１重量％
以上、更に好ましくは０．１重量％以上である。添加量
がＯ１旧重量％以下の場合は、高融点物を生成するのに
長時間を必要とするため好ましくない。
ルエーテル化合物に対して、好ましくは０．０１重量％
以上、更に好ましくは０．１重量％以上である。添加量
がＯ１旧重量％以下の場合は、高融点物を生成するのに
長時間を必要とするため好ましくない。
結晶物の混合は、結晶物の融点以下（ＴＢＳのビスジブ
ロモプロピルエーテル結晶物の融点は１２５℃であり、
ＴＢＡのビス−ジブロモプロピルエーテル結晶物の融点
は１１２℃である）の温度で行なう必要がある。融点以
上の温度では、結晶物が溶融するため、目的の高融点物
が得られない。一般に、好ましくは、８０〜１００℃で
混合されるが、８０℃以下では溶融状態のジブロモプロ
ピルエーテル化合物の粘度が高くなり、混合し難くなっ
て、好ましくない。
ロモプロピルエーテル結晶物の融点は１２５℃であり、
ＴＢＡのビス−ジブロモプロピルエーテル結晶物の融点
は１１２℃である）の温度で行なう必要がある。融点以
上の温度では、結晶物が溶融するため、目的の高融点物
が得られない。一般に、好ましくは、８０〜１００℃で
混合されるが、８０℃以下では溶融状態のジブロモプロ
ピルエーテル化合物の粘度が高くなり、混合し難くなっ
て、好ましくない。
結晶物を混合した後、５０〜１００℃、好ましくは７０
〜９０℃で、１時間以上、好ましくは３時間〜３０時間
保持するが、５０℃以下または１００℃以上では、目的
物が得られない。温度は一定に保持する必要はなく、５
０〜１００℃の範囲であれば変動させても差支えない。
〜９０℃で、１時間以上、好ましくは３時間〜３０時間
保持するが、５０℃以下または１００℃以上では、目的
物が得られない。温度は一定に保持する必要はなく、５
０〜１００℃の範囲であれば変動させても差支えない。
保持時間が１時間以下の場合には、系全体が均一な高融
点物にならない場合があり、好ましくない。また、３０
時間以上保持しても何ら差支えないが、得られる高融点
物の融点の格別な向上は認められず、不経済である。
点物にならない場合があり、好ましくない。また、３０
時間以上保持しても何ら差支えないが、得られる高融点
物の融点の格別な向上は認められず、不経済である。
本発明に用いられるジブロモプロピルエーテル化合物の
結晶化物としては、ＴＢＳのビス−ジブロモプロピルエ
ーテルおよび／またはＴＢＡのビス−ジブロモプロピル
エーテルを使用することができる。軟化点の低いＴＢＳ
のビス−ジブロモプロピルエーテルに、ＴＢＡのビス−
ジブロモプロピルエーテルの結晶化物を用いる場合は、
高融点化に時間がかかり、実用上好ましくない。また、
この逆の場合は、何ら差支えなく、高融点物を得ること
ができるが、生成物の純度の点から、同一物質を使用す
るのが好ましい。
結晶化物としては、ＴＢＳのビス−ジブロモプロピルエ
ーテルおよび／またはＴＢＡのビス−ジブロモプロピル
エーテルを使用することができる。軟化点の低いＴＢＳ
のビス−ジブロモプロピルエーテルに、ＴＢＡのビス−
ジブロモプロピルエーテルの結晶化物を用いる場合は、
高融点化に時間がかかり、実用上好ましくない。また、
この逆の場合は、何ら差支えなく、高融点物を得ること
ができるが、生成物の純度の点から、同一物質を使用す
るのが好ましい。
以下、実施例により、本発明をさらに説明する。
実施例１
軟化点５０〜５３℃のビス−（３，５−ジブロモ４−’
；ｊロモプロピルオキシフェニル）スルホン（ＴＢＳの
ビス−ジブロモプロピルエーテル）１００ｇｔ−９５℃
に加熱し、溶融させる。これに、メチルセロソルブから
再結晶したビス−（３，５−ジブロモ−４−ジブロモプ
ロピルオキシフェニル）スルホン（融点１２５℃）の結
晶粉末を混合し、恒温乾燥語中で種々の温度で保持した
。これによって得られた生成物の融点を測定した結果を
第１表に示す。
；ｊロモプロピルオキシフェニル）スルホン（ＴＢＳの
ビス−ジブロモプロピルエーテル）１００ｇｔ−９５℃
に加熱し、溶融させる。これに、メチルセロソルブから
再結晶したビス−（３，５−ジブロモ−４−ジブロモプ
ロピルオキシフェニル）スルホン（融点１２５℃）の結
晶粉末を混合し、恒温乾燥語中で種々の温度で保持した
。これによって得られた生成物の融点を測定した結果を
第１表に示す。
ＤＳＣチャートＮ０１ （第１図）から判るように、Ｄ
ＳＣの測定では、軟化点５０〜５３℃の試料は約４５℃
付近の吸熱のピークが１つのみであったが、Ｎｏ、 ６
で生成した融点１０４〜１０６℃の高融点試料では、Ｄ
ＳＣチャートＮｏ、２（第２図）から判るように、約４
２℃付近のピーク以外に新たに１０９℃付近に大きな吸
熱ピークが生じた。
ＳＣの測定では、軟化点５０〜５３℃の試料は約４５℃
付近の吸熱のピークが１つのみであったが、Ｎｏ、 ６
で生成した融点１０４〜１０６℃の高融点試料では、Ｄ
ＳＣチャートＮｏ、２（第２図）から判るように、約４
２℃付近のピーク以外に新たに１０９℃付近に大きな吸
熱ピークが生じた。
第
表
５７〜６５
７５〜１０６
１０２〜１０６
１０３〜１０６
１０４〜１０６
７５〜１０５
６０〜６２
１０２〜１０６
（口ＳＣ測定）
５０〜５３
５０〜５３
５０〜５３
５０〜５３
実施例２
ビス−（４−アリルオキシ−３・ ５−ジブロモフェニ
ル）スルホン３２３ｇ（０，５モル）ヲ塩化メチレン９
５０ｇに溶解し、これに臭素１６２ｇ （１，旧モル）
を３０〜４０℃で加えて、反応させた。反応後、水洗し
、０，５％重炭酸ソーダ水溶液で洗浄し、水洗を行なっ
た後、塩化メチレンを留去し、最後に内温１０５℃で減
圧（３ｍｍ）Ｉｇ）処理を行なった。次に、内温を９０
℃にして、実施例１で使用した融点１２５℃の結晶粉末
３ｇを加えて混合し、ビーカーに取り出し、７０℃のオ
ーブン中で８時間保持した。全体が固化し、融点１０４
℃〜１０７℃を示した。ＤＳＣチャートＮｏ、３（第３
図）にみられるように、ＤＳＣの測定結果は、約４３℃
付近の小さな吸熱ピークと１０７℃付近の大きな吸熱ピ
ークの存在を示した。
ル）スルホン３２３ｇ（０，５モル）ヲ塩化メチレン９
５０ｇに溶解し、これに臭素１６２ｇ （１，旧モル）
を３０〜４０℃で加えて、反応させた。反応後、水洗し
、０，５％重炭酸ソーダ水溶液で洗浄し、水洗を行なっ
た後、塩化メチレンを留去し、最後に内温１０５℃で減
圧（３ｍｍ）Ｉｇ）処理を行なった。次に、内温を９０
℃にして、実施例１で使用した融点１２５℃の結晶粉末
３ｇを加えて混合し、ビーカーに取り出し、７０℃のオ
ーブン中で８時間保持した。全体が固化し、融点１０４
℃〜１０７℃を示した。ＤＳＣチャートＮｏ、３（第３
図）にみられるように、ＤＳＣの測定結果は、約４３℃
付近の小さな吸熱ピークと１０７℃付近の大きな吸熱ピ
ークの存在を示した。
比較例
実施例２と同一条件で製造を行なったが、結晶粉末を加
えなかった場合は、軟化点５０〜５３℃を示し、高融点
物は得られなかった。
えなかった場合は、軟化点５０〜５３℃を示し、高融点
物は得られなかった。
実施例３
実施例２と同じ方法で製造を行い、最後に内温１０５℃
で減圧（３ｍｍｆ１ｇ）処理を行なった。次に、内温を
９０℃にして、実施例２で得られたビス−（３，５−ジ
ブロモ−４−ジブロモプロピルオキシフェニル）スルホ
ンの高融点物（融点１０４℃〜１０７℃）を粉末にして
３ｇを加えて混合し、ビーカーに取り出し、７０℃のオ
ーブン中で８時間保持した。全体が固化し、融点１０２
〜１０６℃を示した。
で減圧（３ｍｍｆ１ｇ）処理を行なった。次に、内温を
９０℃にして、実施例２で得られたビス−（３，５−ジ
ブロモ−４−ジブロモプロピルオキシフェニル）スルホ
ンの高融点物（融点１０４℃〜１０７℃）を粉末にして
３ｇを加えて混合し、ビーカーに取り出し、７０℃のオ
ーブン中で８時間保持した。全体が固化し、融点１０２
〜１０６℃を示した。
実施例４
軟化点３８〜４４℃の２．２−ビス−（３，５−ジブロ
モ−４−ジブロモプロピルオキシフェニル）プロパン（
ＴＢＡのビス−ジブロモプロピルエーテル）１００ｇを
９５℃に加熱し、溶融させた。これに、メチルセロソル
ブから再結晶した２、２−ビス−（３，５−ジブロモ−
４−ジブロモプロピルオキシフェニル）プロパン（融点
１１２℃）の結晶粉末を混合し、恒温乾燥語中で種々の
温度で保持した。
モ−４−ジブロモプロピルオキシフェニル）プロパン（
ＴＢＡのビス−ジブロモプロピルエーテル）１００ｇを
９５℃に加熱し、溶融させた。これに、メチルセロソル
ブから再結晶した２、２−ビス−（３，５−ジブロモ−
４−ジブロモプロピルオキシフェニル）プロパン（融点
１１２℃）の結晶粉末を混合し、恒温乾燥語中で種々の
温度で保持した。
これにより得られた生成物の融点を測定した結果を第２
表に示す。
表に示す。
ＤＳＣチャートＮｏ、４（第４図）から判るように、Ｄ
ＳＣの測定では、軟化点３８〜４４℃の試料は約２７．
５℃付近の吸熱のピークが１つのみであったが、Ｎｏ、
８で生成した融点１０９〜１１２℃の高融点試料では
、ＤＳＣチャー）Ｎｏ、５（第５図）から判るように、
約２７℃付近の吸熱ピークは殆んど消失し、新たに１０
９．５℃付近に大きな吸熱ピークが生じた。
ＳＣの測定では、軟化点３８〜４４℃の試料は約２７．
５℃付近の吸熱のピークが１つのみであったが、Ｎｏ、
８で生成した融点１０９〜１１２℃の高融点試料では
、ＤＳＣチャー）Ｎｏ、５（第５図）から判るように、
約２７℃付近の吸熱ピークは殆んど消失し、新たに１０
９．５℃付近に大きな吸熱ピークが生じた。
第
表
６５〜７２
８３〜１０９
１０５〜１０９
１０２〜１０９
９５〜１０５
４８〜５７
１０９〜１１２
（ＤＳＣ）
３８〜４４
３８〜４４
【図面の簡単な説明】
第１および４図は、低融点試料のＤＳＣチャートであり
、第２．３および５図は、実施例で得られた高融点生成
物のＤＳＣチャートである。 ＤＳＣチャートＮｏ、 １
、第２．３および５図は、実施例で得られた高融点生成
物のＤＳＣチャートである。 ＤＳＣチャートＮｏ、 １
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、一般式、 ▲数式、化学式、表等があります▼ （上式中、Ａは−ＳＯ＿２−または▲数式、化学式、表
等があります▼を表す）で示されるテトラブロモビスフ
ェノールスルホンまたはテトラブロモビスフェノールプ
ロパンのビス−ジブロモプロピルエーテルに、溶融状態
で、前記化合物の結晶化物を、前記結晶化物の融点以下
の温度で加えて混合し、５０〜１００℃の温度に保持す
ることを含む、高融点ジブロモプロピルエーテル化合物
の製造方法。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1107807A JPH0825943B2 (ja) | 1989-04-28 | 1989-04-28 | 高融点ジブロモプロピルエーテル化合物の製造方法 |
| US07/503,386 US5068446A (en) | 1989-04-28 | 1990-03-30 | Process for preparation of dibromopropyl ether compound having high melting point |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1107807A JPH0825943B2 (ja) | 1989-04-28 | 1989-04-28 | 高融点ジブロモプロピルエーテル化合物の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02286645A true JPH02286645A (ja) | 1990-11-26 |
| JPH0825943B2 JPH0825943B2 (ja) | 1996-03-13 |
Family
ID=14468534
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1107807A Expired - Fee Related JPH0825943B2 (ja) | 1989-04-28 | 1989-04-28 | 高融点ジブロモプロピルエーテル化合物の製造方法 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5068446A (ja) |
| JP (1) | JPH0825943B2 (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH11166087A (ja) * | 1997-12-04 | 1999-06-22 | Teijin Chem Ltd | 難燃性樹脂組成物 |
| US6333437B1 (en) | 1997-10-28 | 2001-12-25 | Teijin Chemicals Ltd | Method for purifying a bromine compound |
| JPWO2021167046A1 (ja) * | 2020-02-21 | 2021-08-26 |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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| CN102898337A (zh) * | 2012-09-14 | 2013-01-30 | 三峡大学 | 一种颗粒状阻燃剂八溴s醚的生产方法 |
| CN107903154A (zh) * | 2017-12-20 | 2018-04-13 | 山东旭锐新材有限公司 | 一种四溴双酚a醚衍生物的结晶方法 |
Citations (4)
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| JPS5030853A (ja) * | 1973-07-20 | 1975-03-27 | ||
| JPS55111429A (en) * | 1979-02-13 | 1980-08-28 | Riedel De Haen Ag | 2*22bis*44*2*33dibromopropoxy**3*55 dibromophenyl**propane and its manufacture |
| JPS58170750A (ja) * | 1982-03-30 | 1983-10-07 | Sanyo Chem Ind Ltd | ビスヒドロキシエトキシフエニルスルホンの製造法 |
| JPS6348261A (ja) * | 1986-08-19 | 1988-02-29 | Nikka Chem Ind Co Ltd | ビスフエノ−ルスルホン類の精製方法 |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3842033A (en) * | 1971-05-24 | 1974-10-15 | Phillips Petroleum Co | Flame retardants for polymers |
| US4006118A (en) * | 1971-07-28 | 1977-02-01 | Marubishi Yuka Kogyo Kabushiki Kaisha | Flame-retardant thermoplastic polymer compositions |
| DE2915689C2 (de) * | 1979-04-18 | 1985-07-25 | Windmöller & Hölscher, 4540 Lengerich | Vorrichtung zur lagerichtigen Abgabe von von einer Materialbahn abgetrennten Abschnitten |
| JPS57289A (en) * | 1980-05-31 | 1982-01-05 | Machiko Kaneko | Paste-free sliding door |
| JPS6210058A (ja) * | 1985-07-09 | 1987-01-19 | Marubishi Yuka Kogyo Kk | ビス（４−ヒドロキシ−３，５−ジブロモフエニル）スルホン誘導体の製法 |
-
1989
- 1989-04-28 JP JP1107807A patent/JPH0825943B2/ja not_active Expired - Fee Related
-
1990
- 1990-03-30 US US07/503,386 patent/US5068446A/en not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (4)
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| US6333437B1 (en) | 1997-10-28 | 2001-12-25 | Teijin Chemicals Ltd | Method for purifying a bromine compound |
| JPH11166087A (ja) * | 1997-12-04 | 1999-06-22 | Teijin Chem Ltd | 難燃性樹脂組成物 |
| JPWO2021167046A1 (ja) * | 2020-02-21 | 2021-08-26 | ||
| WO2021167046A1 (ja) * | 2020-02-21 | 2021-08-26 | マナック株式会社 | ４，４'－ビス（２，３－ジブロモプロポキシ）－３，３'，５，５'－テトラブロモジフェニルスルホンの新規結晶形及びその製造方法 |
| CN115135635A (zh) * | 2020-02-21 | 2022-09-30 | 玛耐科股份有限公司 | 4,4’-双(2,3-二溴丙氧基)-3,3’,5,5’-四溴二苯基砜的新的晶型及其制造方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0825943B2 (ja) | 1996-03-13 |
| US5068446A (en) | 1991-11-26 |
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