JPS5846034A - テトラブロモビスフエノ−ルａのグリコ−ルエ−テルの製造方法 - Google Patents
テトラブロモビスフエノ−ルａのグリコ−ルエ−テルの製造方法Info
- Publication number
- JPS5846034A JPS5846034A JP14454381A JP14454381A JPS5846034A JP S5846034 A JPS5846034 A JP S5846034A JP 14454381 A JP14454381 A JP 14454381A JP 14454381 A JP14454381 A JP 14454381A JP S5846034 A JPS5846034 A JP S5846034A
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- JP
- Japan
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- tetrabromobisphenol
- catalyst
- addition reaction
- oxide
- alkylene oxide
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、テトラブロモビスフェノールＡのグリコール
エーテルの製造方法に関する。更に詳しくは着色度の低
くかつ分子量分布の狭いテトラブロモビスフェノールＡ
のグリコールエーテルを短時間で合成する方法に関す右
。
エーテルの製造方法に関する。更に詳しくは着色度の低
くかつ分子量分布の狭いテトラブロモビスフェノールＡ
のグリコールエーテルを短時間で合成する方法に関す右
。
テトラブロモビスフェノールＡ及びそのグリコールエー
テル誘導体は、合成繊維及びプラスチック等の難燃剤と
して有用な物質であり、その需要は年々増加している。
テル誘導体は、合成繊維及びプラスチック等の難燃剤と
して有用な物質であり、その需要は年々増加している。
この事は生活の多様化、安全性の追求、法規制の強化等
に起因しているものと思われるが、従来性なわれていた
ようにただ単に難燃剤を添加する添加型の難燃剤では安
定した難燃効果を得難いため、最近では分子中に反応基
を有する難燃性の化合物を製品構成用基材として使用す
るいわゆる反応型の難燃剤の要求が増加してきている。
に起因しているものと思われるが、従来性なわれていた
ようにただ単に難燃剤を添加する添加型の難燃剤では安
定した難燃効果を得難いため、最近では分子中に反応基
を有する難燃性の化合物を製品構成用基材として使用す
るいわゆる反応型の難燃剤の要求が増加してきている。
しかもこの反応型の難燃剤・とじても−官能性のものよ
りも二官能性以上のものが要求されてきており、このよ
うな条件を満足させるような物質の一つとしてテトラブ
ロモビスフェノールＡが挙ケラレる。しかし、この化合
物はフェノール性の水酸基２個を分子中に有しているた
め、人体に対する刺激性が大きく、臭気も強い。また、
難燃剤として添加または反応せしめて使用した場合、耐
光性が悪く、黄変する傾向が強く、その上可塑性が少い
ため、プラスチックスに添加して使用した場合パンチン
グ等により、穴の周辺に白化現象を生ずる等の欠点を有
している。これらの欠点を減少もしくはなくする一つの
方法としてグリコールエーテル化がある。この方法はグ
リコールエーテル化することによってフェノール性の水
酸基をなくし、それによって毒性、臭気、反応性等を変
化せしめるものであって、融点、可塑性にも変化を生ず
る。このような物性の変化はグリコールエーテル化度に
よって変化するので、目的及び用途に応じて、グリコー
ルエーテル化を行えばよい。グリコールエーテル化には
色々な方法があるが、アルキレンオキサイドを触媒の存
在下に付加させる方法が最も工業的でかつ経済的な方法
として使用されている。
りも二官能性以上のものが要求されてきており、このよ
うな条件を満足させるような物質の一つとしてテトラブ
ロモビスフェノールＡが挙ケラレる。しかし、この化合
物はフェノール性の水酸基２個を分子中に有しているた
め、人体に対する刺激性が大きく、臭気も強い。また、
難燃剤として添加または反応せしめて使用した場合、耐
光性が悪く、黄変する傾向が強く、その上可塑性が少い
ため、プラスチックスに添加して使用した場合パンチン
グ等により、穴の周辺に白化現象を生ずる等の欠点を有
している。これらの欠点を減少もしくはなくする一つの
方法としてグリコールエーテル化がある。この方法はグ
リコールエーテル化することによってフェノール性の水
酸基をなくし、それによって毒性、臭気、反応性等を変
化せしめるものであって、融点、可塑性にも変化を生ず
る。このような物性の変化はグリコールエーテル化度に
よって変化するので、目的及び用途に応じて、グリコー
ルエーテル化を行えばよい。グリコールエーテル化には
色々な方法があるが、アルキレンオキサイドを触媒の存
在下に付加させる方法が最も工業的でかつ経済的な方法
として使用されている。
しかし、この方法の一般的な問題点としては、グリコー
ルエーテル化によって着色が生じること、生成物が単一
化合物でなく付加モル数に応じて分子量分布を有する化
合物であること、及び触謀残査の除去の必要性などをあ
げることができる。これらは付加反応を行う際の触媒の
種類、溶媒の有無、反応温度、圧力、反応形態、等に起
因する要因が多く、生成品の使用目的、用途等を検討し
た上でその製造条件が設定される。
ルエーテル化によって着色が生じること、生成物が単一
化合物でなく付加モル数に応じて分子量分布を有する化
合物であること、及び触謀残査の除去の必要性などをあ
げることができる。これらは付加反応を行う際の触媒の
種類、溶媒の有無、反応温度、圧力、反応形態、等に起
因する要因が多く、生成品の使用目的、用途等を検討し
た上でその製造条件が設定される。
現在テトラブロモビスフェノ−７しＡのグリコールエー
テル化物についてはそのジヒドロオキシエチル化物（対
称位付加物）及びジヒドロオキシプロピル化物（対称位
付、加物）がテトラフ。
テル化物についてはそのジヒドロオキシエチル化物（対
称位付加物）及びジヒドロオキシプロピル化物（対称位
付、加物）がテトラフ。
ロモビスフェノールＡの有する欠点をカッく−するもの
として注目を浴びている。しかし、これらの製法として
、公知のものは、作業的及び経済的に満足できるもので
はなかった。例えば特公昭８６−８０２７２号公報記載
の方法を使用して、水中に於てアルカリｌ金属塩、もし
くはアルカリ土類金属塩を触媒として、大過剰のアルキ
レンオキサイドを反応させれば高純度のテトラブロモビ
スフェノールＡのグリコ−７Ｌ／ ｘ −テＩＶ 管製
造することは可能であるが、この方法は大過剰ノアルキ
レンオキサイドを使用することが必要であり、また反応
を水中で行うため過剰のアルキレンオキサイドｌ及び水
の分離除去、製品の乾燥等の工程が必要であるため経済
的な方法ではなかった。また特開昭５０−１０５６８８
号公報には活性水素を有しない極性溶剤の存在下にトリ
エチルアミンを触媒としてビスフェノール系ジオキシア
ルキレンエニテルを製造する方法が開示されており、か
なりな高収率でテトラブロモビスフェノールＡのジオキ
シエチレンエーテルを製造する例が記載されているが、
この方法は溶剤を使用しているため、その回収工程が必
要であること、触媒として使用するトリエチルアミンの
沸点が約８９°Ｃと低く、臭気及び、皮膚に対する刺激
が大であること、及びトリエチルアミンの水に対する溶
解度が小さく、これを除去するためには多量の水による
水洗または塩酸中和後の水洗、脱水、乾燥等の工程が必
要であることなど、作業的にも経済的にも問題がおった
。
として注目を浴びている。しかし、これらの製法として
、公知のものは、作業的及び経済的に満足できるもので
はなかった。例えば特公昭８６−８０２７２号公報記載
の方法を使用して、水中に於てアルカリｌ金属塩、もし
くはアルカリ土類金属塩を触媒として、大過剰のアルキ
レンオキサイドを反応させれば高純度のテトラブロモビ
スフェノールＡのグリコ−７Ｌ／ ｘ −テＩＶ 管製
造することは可能であるが、この方法は大過剰ノアルキ
レンオキサイドを使用することが必要であり、また反応
を水中で行うため過剰のアルキレンオキサイドｌ及び水
の分離除去、製品の乾燥等の工程が必要であるため経済
的な方法ではなかった。また特開昭５０−１０５６８８
号公報には活性水素を有しない極性溶剤の存在下にトリ
エチルアミンを触媒としてビスフェノール系ジオキシア
ルキレンエニテルを製造する方法が開示されており、か
なりな高収率でテトラブロモビスフェノールＡのジオキ
シエチレンエーテルを製造する例が記載されているが、
この方法は溶剤を使用しているため、その回収工程が必
要であること、触媒として使用するトリエチルアミンの
沸点が約８９°Ｃと低く、臭気及び、皮膚に対する刺激
が大であること、及びトリエチルアミンの水に対する溶
解度が小さく、これを除去するためには多量の水による
水洗または塩酸中和後の水洗、脱水、乾燥等の工程が必
要であることなど、作業的にも経済的にも問題がおった
。
本発明は、このような欠点を解消し、安価に、作゛業性
よく、高純度のテトラブロモビスフェノールＡ・グリコ
ールエーテルを製造する方法を提供する。
よく、高純度のテトラブロモビスフェノールＡ・グリコ
ールエーテルを製造する方法を提供する。
本発明の方法は、テトラブロモビスフェノールＡの溶融
物に、アルキレンオキサイドの少なくとも１種を付加反
応させるものであって、該付加反応に際して触媒として
Ｎ、Ｎ−ジヒドロキシエチル−Ｎ−ｎ−アルキルアミン
を用いることを特徴とする。
物に、アルキレンオキサイドの少なくとも１種を付加反
応させるものであって、該付加反応に際して触媒として
Ｎ、Ｎ−ジヒドロキシエチル−Ｎ−ｎ−アルキルアミン
を用いることを特徴とする。
アルキレンオキサイドとしては、一般的なものがいずれ
も使用されるが、エチレンオキサイド及ヒプロピレンオ
キサイドから選ばれるのが営業上好ましく、Ｎ、Ｎ−ジ
ヒドロキシエチル−Ｎ−ｎ−アルキルアミンのアルキル
基はメチル、エチル、プロピル又はブチル基であるのが
扱い易い。
も使用されるが、エチレンオキサイド及ヒプロピレンオ
キサイドから選ばれるのが営業上好ましく、Ｎ、Ｎ−ジ
ヒドロキシエチル−Ｎ−ｎ−アルキルアミンのアルキル
基はメチル、エチル、プロピル又はブチル基であるのが
扱い易い。
また、テトラブロモビスフェノールＡとアルキレンオキ
サイドの付加反応は、加圧下で実施されるのが好ましく
、最適反応温度は１４０〜２００°Ｃでおる。
サイドの付加反応は、加圧下で実施されるのが好ましく
、最適反応温度は１４０〜２００°Ｃでおる。
このような本発明の方法は全く無溶剤で実施できるため
、工程を著しく短縮できる。更に、触媒として、使用す
るＮ、Ｎ−ジヒドロキシエチル−Ｎ−ｎ−アルキルアミ
ンは従来の触媒に比較して沸点が高く、常温で液状であ
り、皮膚に対する刺激も少なく水に対する溶解度も大き
い。このため触媒の取り扱い、及びその除去も容易であ
る。ま友触媒残査として製品中に残った場合テ４．、Ｎ
、Ｎ−ジヒドロキシエチル−Ｎ−ｎ−アルキルアミンは
製品のテトラブロモビスフェノールＡ・グリコールエー
テルに似た構造をとる２官能性のイし・合物であり、ポ
リエステルやポリ′ウレタン等の改質剤（染色性向上、
安定性向上）として使用される場合もあり、この場合合
成繊維、プラスチックスなどの一成分として働く。従っ
て上記の様な性質が要求される用途にテトラブロモビス
フェノールＡのクリコ−ＩＶ ニー テｋ カ使用され
る場合には触媒残香を除去する必要は無い。なお、グリ
コールエーテル化されたテトラブロモビスフェノールＡ
中に触媒残香がそのまま残存している場合でも、その中
に均一に溶解しており、脱混合とか、不透明化等の現象
は全く認められない。
、工程を著しく短縮できる。更に、触媒として、使用す
るＮ、Ｎ−ジヒドロキシエチル−Ｎ−ｎ−アルキルアミ
ンは従来の触媒に比較して沸点が高く、常温で液状であ
り、皮膚に対する刺激も少なく水に対する溶解度も大き
い。このため触媒の取り扱い、及びその除去も容易であ
る。ま友触媒残査として製品中に残った場合テ４．、Ｎ
、Ｎ−ジヒドロキシエチル−Ｎ−ｎ−アルキルアミンは
製品のテトラブロモビスフェノールＡ・グリコールエー
テルに似た構造をとる２官能性のイし・合物であり、ポ
リエステルやポリ′ウレタン等の改質剤（染色性向上、
安定性向上）として使用される場合もあり、この場合合
成繊維、プラスチックスなどの一成分として働く。従っ
て上記の様な性質が要求される用途にテトラブロモビス
フェノールＡのクリコ−ＩＶ ニー テｋ カ使用され
る場合には触媒残香を除去する必要は無い。なお、グリ
コールエーテル化されたテトラブロモビスフェノールＡ
中に触媒残香がそのまま残存している場合でも、その中
に均一に溶解しており、脱混合とか、不透明化等の現象
は全く認められない。
次に実施例によって本発明を説明する・実施例 １
１１オ−Ｆクレープ反応器にテトラブロモビスフェノ−
Ａ／Ａ ８１１．８ ’ｌ （１，５モル）を仕込み、
触媒としてＮ、Ｎ−ジヒドロキシエチル−Ｎ−ｎ−ブチ
ルアミン１．０ｇを加えた後、反応器内を十分チッ素置
換し、次いでマントルヒーターにて昇温シた。１８５〜
１９０℃にてテトラブロモビスフェノールＡを溶融し、
内圧８．０ ｋｇ／ｃｄ以下でエチレンオキサイド１８
８．６９ （８，１５モル）を５０分を要して添加した
。エチレンオキサイドの総量の２０〜８０％を添加した
後１５０〜１６０°Ｃに降温して残量のエチレンオキサ
イドを添加した。添加終了後、同温度にて１時間熟成し
た後、減圧及びチッ素加工操作を数回繰返し行い、１８
０〜１４０℃にて反応物をバットに取出し、９４７ｇ（
収率９９．５４％）の生成物を得た。これは冷却すると
淡褐色の脆いガラス状となり、家庭用ミキサーにて容易
に粉砕でき、淡黄色粉末となった。
Ａ／Ａ ８１１．８ ’ｌ （１，５モル）を仕込み、
触媒としてＮ、Ｎ−ジヒドロキシエチル−Ｎ−ｎ−ブチ
ルアミン１．０ｇを加えた後、反応器内を十分チッ素置
換し、次いでマントルヒーターにて昇温シた。１８５〜
１９０℃にてテトラブロモビスフェノールＡを溶融し、
内圧８．０ ｋｇ／ｃｄ以下でエチレンオキサイド１８
８．６９ （８，１５モル）を５０分を要して添加した
。エチレンオキサイドの総量の２０〜８０％を添加した
後１５０〜１６０°Ｃに降温して残量のエチレンオキサ
イドを添加した。添加終了後、同温度にて１時間熟成し
た後、減圧及びチッ素加工操作を数回繰返し行い、１８
０〜１４０℃にて反応物をバットに取出し、９４７ｇ（
収率９９．５４％）の生成物を得た。これは冷却すると
淡褐色の脆いガラス状となり、家庭用ミキサーにて容易
に粉砕でき、淡黄色粉末となった。
実施例２
実施例１と同様の装置、方法にて、テトラブロモビスフ
ェノールＡ ８１１．８ ｇ （１，５モル）、Ｎ。
ェノールＡ ８１１．８ ｇ （１，５モル）、Ｎ。
Ｎ−ジヒドロキシエチル−Ｎ−メチルアミン１．Ｏｇヲ
仕込み、エチレンオキサイド１８８．６ ｆ／ （８，
１５モル）、を１時間を要して添加する。添加終了後、
１時間熟、成を行って生成物９４８ｆ（収率９９．６４
％）を得た。このものは淡黄色粉末となった。
仕込み、エチレンオキサイド１８８．６ ｆ／ （８，
１５モル）、を１時間を要して添加する。添加終了後、
１時間熟、成を行って生成物９４８ｆ（収率９９．６４
％）を得た。このものは淡黄色粉末となった。
実施例 ８
実施例１と同様の装置、方法にて、テトラブロモビスフ
ェノールＡ ８１１．８ Ｆ！ （１，６モル）、Ｎ。
ェノールＡ ８１１．８ Ｆ！ （１，６モル）、Ｎ。
Ｎ−ジヒドロキシエチル−Ｎ−ｎ−ブチルアミン１゜Ｏ
ｇを仕込み、プロピレンオキサイド１８２．７Ｆ（８，
１５モル）を１時間８０分を要して添加した。添加終了
後、２時間熟成を行って生成物９９０ｇ（収率９９．４
５％）を得た。このものは淡黄色粉末となった。
ｇを仕込み、プロピレンオキサイド１８２．７Ｆ（８，
１５モル）を１時間８０分を要して添加した。添加終了
後、２時間熟成を行って生成物９９０ｇ（収率９９．４
５％）を得た。このものは淡黄色粉末となった。
比較例 １
触媒として苛性カリを用いる以外は実施例１とまったく
同様の条件で、テトラブロモビスフェノールＡ ８１１
．８ ｆ （１，５モル）、苛性カリ２．８ｆを仕込み
、エチレンオキサイド１８８．６ ｆ （８゜１５モル
）を１時間１０分を要して添加した。
同様の条件で、テトラブロモビスフェノールＡ ８１１
．８ ｆ （１，５モル）、苛性カリ２．８ｆを仕込み
、エチレンオキサイド１８８．６ ｆ （８゜１５モル
）を１時間１０分を要して添加した。
添加終了後、１時間熟成を行って、生成物９４９ｇ（収
率９９．５６％）を得るが、このものは固まり易い黄褐
色粉末であった。
率９９．５６％）を得るが、このものは固まり易い黄褐
色粉末であった。
比較例 ２
触媒として苛性カリを用いる以外は実施例２とまったく
同様の条件で、テトラブロモビスフェノールＡ ｓｌｔ
、ａ ｆ （１，５モル）、苛性カリ２．８ｇを仕込み
、プロピレンオキサイド１８２．７９ （８，１５モル
）を １時間８０分を要して添加した添加終了後、２時
間熟成を行って生成物９９１ｇ（収率９９．５５％）を
得た。このものは固まり易い黄褐色粉末であった。
同様の条件で、テトラブロモビスフェノールＡ ｓｌｔ
、ａ ｆ （１，５モル）、苛性カリ２．８ｇを仕込み
、プロピレンオキサイド１８２．７９ （８，１５モル
）を １時間８０分を要して添加した添加終了後、２時
間熟成を行って生成物９９１ｇ（収率９９．５５％）を
得た。このものは固まり易い黄褐色粉末であった。
比較例 ８
１１Ａ−−）クレープ反応器にテトラブロモビスフェノ
ールＡ２０Ｏｆ （０，８７モル）、精製塩１．８ｆ及
び水２６７ｆを仕込み、密閉後反応器内を十分チッ素置
換すると共に反応器を１０”Ｃ以下に冷却した後、エチ
レンオキサイド１０８Ｆ（２，４５モル）を圧入した。
ールＡ２０Ｏｆ （０，８７モル）、精製塩１．８ｆ及
び水２６７ｆを仕込み、密閉後反応器内を十分チッ素置
換すると共に反応器を１０”Ｃ以下に冷却した後、エチ
レンオキサイド１０８Ｆ（２，４５モル）を圧入した。
攪拌しながら、ウォーターパスで７０’Ｃに加熱し、７
０〜７６℃で４時間反応させると結晶を生じた。次いで
、燥し、生成物２２４ ｆ （収率９６．４０％ 但し
、エチレンオキサイド２モル付加物が目的生成物で、そ
れを理論値（２Ｂ２．６９ ）とする〕を得た。このも
のは白色粉末であった。
０〜７６℃で４時間反応させると結晶を生じた。次いで
、燥し、生成物２２４ ｆ （収率９６．４０％ 但し
、エチレンオキサイド２モル付加物が目的生成物で、そ
れを理論値（２Ｂ２．６９ ）とする〕を得た。このも
のは白色粉末であった。
以上、実施例１．２．８．及び比較例１．２．８．０反
応時間、収率及び各生成物の分析値を次表に示す。
応時間、収率及び各生成物の分析値を次表に示す。
手続補正書
昭和５６年ｌＯ月１２日
特許庁長官 殿
ｌ・事件の゛表示 昭和５６年特許願第１４４５４
３号３補正をする者 事件との関係 特許出願人 氏名（名称） 明成化学工業株式会社４、代理人
〒６０４ ６、補正により増加する発明の数 ７・補正ノ対象 明細書、発明の詳細な説明の欄８
、補正の内容 （１１明１１８暮、第１０頁第４行、「加工操作」とあ
るを「加圧操作」と補正する。
３号３補正をする者 事件との関係 特許出願人 氏名（名称） 明成化学工業株式会社４、代理人
〒６０４ ６、補正により増加する発明の数 ７・補正ノ対象 明細書、発明の詳細な説明の欄８
、補正の内容 （１１明１１８暮、第１０頁第４行、「加工操作」とあ
るを「加圧操作」と補正する。
Claims (4)
- （１） 、テトラブロモビスフェノールＡの溶融物に、
アルキレンオキサイドの少なくとも１種を付加反応させ
るものであって、該付加反応に際して触媒としてＮ、Ｎ
−ジヒドロキシエチル−Ｎ−ｎ−アルキルアミンを用い
る事を特徴とするテトラゾ０モビスフエノールＡのグリ
コールエーテルの製造方法。 - （２） アルキレンオキサイドがエチレンオキサイド
及びプロピレンオキサイドから選ばれることを特徴とす
る特許請求の範囲第（１）項記載の方法。 - （３） Ｎ、Ｎ−ジヒドロオキシ鵬エチルーＮ−ｎ−
アルキにアミンのアルキル基が、メチル、エチル、プロ
ピル、又はブチル基である事を特徴とする特許請求の範
囲第（１）項又は第（２）項記載の方法。 - （４）加圧下、１４０℃ないし２００℃の温度で上記付
加反応を実施することを特徴とする特許請求の範囲第（
１）項ないし第（３）項いずれかに記載の方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14454381A JPS6049621B2 (ja) | 1981-09-11 | 1981-09-11 | テトラブロモビスフエノ−ルａのグリコ−ルエ−テルの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14454381A JPS6049621B2 (ja) | 1981-09-11 | 1981-09-11 | テトラブロモビスフエノ−ルａのグリコ−ルエ−テルの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5846034A true JPS5846034A (ja) | 1983-03-17 |
| JPS6049621B2 JPS6049621B2 (ja) | 1985-11-02 |
Family
ID=15364738
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP14454381A Expired JPS6049621B2 (ja) | 1981-09-11 | 1981-09-11 | テトラブロモビスフエノ−ルａのグリコ−ルエ−テルの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6049621B2 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN102320936A (zh) * | 2011-09-28 | 2012-01-18 | 宜兴市宏博乳化剂有限公司 | 季戊四醇乙氧基或丙氧基化物的合成方法 |
| WO2023036868A1 (en) | 2021-09-10 | 2023-03-16 | Reuter Chemische Apparatebau E.K. | (het)aryl substituted bisphenol compounds and thermoplastic resins |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0447950Y2 (ja) * | 1986-02-18 | 1992-11-12 | ||
| KR102029469B1 (ko) | 2012-02-17 | 2019-10-07 | 삼성전기주식회사 | 적층 세라믹 전자 부품 및 그 제조 방법 |
-
1981
- 1981-09-11 JP JP14454381A patent/JPS6049621B2/ja not_active Expired
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN102320936A (zh) * | 2011-09-28 | 2012-01-18 | 宜兴市宏博乳化剂有限公司 | 季戊四醇乙氧基或丙氧基化物的合成方法 |
| WO2023036868A1 (en) | 2021-09-10 | 2023-03-16 | Reuter Chemische Apparatebau E.K. | (het)aryl substituted bisphenol compounds and thermoplastic resins |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6049621B2 (ja) | 1985-11-02 |
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