JPH07149740A - ヒドロキシオキサアルキルメラミンの製造法 - Google Patents
ヒドロキシオキサアルキルメラミンの製造法Info
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- JPH07149740A JPH07149740A JP6220529A JP22052994A JPH07149740A JP H07149740 A JPH07149740 A JP H07149740A JP 6220529 A JP6220529 A JP 6220529A JP 22052994 A JP22052994 A JP 22052994A JP H07149740 A JPH07149740 A JP H07149740A
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Abstract
キシオキサアルキルメラミンの製造法。 【構成】 一般式I: 【化1】 で示されるヒドロキシオキサアルキルメラミンを、メラ
ミンと、一般式III: 【化2】 で示される化合物とを、120〜250℃の温度で、酸
性触媒の存在下に反応させる。
Description
キルメラミンの改善された製造法に関する。
ウレタンの製造のための重要な中間生成物であり、更に
アミノプラスと樹脂の変性のために卓越して適している
(欧州特許出願公開第408947号明細書を参照のこ
と)。
の記載から、一般式I:
いてもよく、水素原子またはC1〜C4−アルキル基を表
し、nは、2または3の意味を有する)で示される基を
表し、基R2およびR3は、基R1または水素原子の1つ
を表す〕で示されるヒドロキシオキサアルキルメラミン
を、メラミンと、一般式III:
有する〕で示される化合物とを、120〜250℃の温
度で、酸性触媒の存在下に反応させることによる製造法
は公知である。
対して0.05〜3モル、好ましくは0.1〜1モルの
量で使用される。増大する触媒量とともに、反応速度の
増大が観察される。
25433号明細書に記載の全ての強いプロトン酸およ
び中くらいの強さのプロトン酸、例えばフッ化水素酸、
塩酸、臭化水素酸、硫酸、硝酸、リン酸、アミドスルホ
ン酸、チオシアン酸、p−トルオールスルホン酸または
メタンスルホン酸並びにルイス酸、例えば三フッ化硼
素、塩化アルミニウム、塩化錫(IV)、フッ化アンチモ
ン(V)または臭化鉄(III)が該当する。
題は、製造のために必要とされる全体の時間の短縮に関
連して前記の公知方法を更に改善することであった。こ
の場合、同時に、改善された生成物品質が生じなければ
ならない。
とに、一般式I:
いてもよく、水素原子またはC1〜C4−アルキル基を表
し、nは、2または3の意味を有する)で示される基を
表し、基R2およびR3は、基R1または水素原子の1つ
を表す〕で示されるヒドロキシオキサアルキルメラミン
を、メラミンと、一般式III:
有する〕で示される化合物とを、120〜250℃の温
度で、酸性触媒の存在下に反応させることによって製造
するための方法によって解決され、この方法は、酸性触
媒がメラミン1モルに対して0.01〜0.15モル、
好ましくは0.02〜0.12モル、特に有利に0.0
3〜0.1モルの量で使用されることを特徴とする。
ことができる。しかしながら、好ましくは塩化アルミニ
ウムおよび/または次亜リン酸(H3PO2)が使用さ
れる。
一般式I(但し、R’は、水素原子を表し、nは2の意
味を有する)のヒドロキシオキサアルキルメラミンが製
造される。
シ−3−オキサペンチル)メラミン、N,N’−ビス−
(5−ヒドロキシ−3−オキサペンチル)メラミン、
N,N’,N”−トリス−(5−ヒドロキシ−3−オキ
サペンチル)メラミン並びにその混合物である。
オキサアルカノールアミンは、公知であるかまたは公知
方法により製造できる、例えばM.S.Malinskii、A.N.Kor
chagina、A.G.Yudasina、D.G.Yurko Vorpr.Khim.Khim.T
eknol.1974年、第34巻、第6〜11頁(ロシ
ア)および特開昭54−3005号公報を参照のこと。
ルカノールアミン(例えば、2,2’−アミノエトキシ
エタノール)、酸性触媒および場合によっては溶剤から
なる混合物を装入し、かつ撹拌しながら120〜250
℃、ことに150〜230℃の温度へ加熱される。
ら、上記温度領域(230〜250℃)のために、通
常、1〜15バールの圧力が保たれなければならない。
ことが推奨される。この場合、該保護ガスは、一般に、
反応混合物の表面上に誘導される。適当な保護ガスは、
例えば稀ガスおよび殊に窒素である。
で実施されるが、しかし、有機溶剤中で作業することも
可能である。これについては、殊にポリオール、例えば
エチレングリコール、1,2−プロピレングリコール、
ジエチレングリコールまたはトリエチレングリコールが
適している。
2’−アミノエトキシエタノール)の使用された量は、
任意に選択することができる。しかしながら、好ましく
は、アミン過剰量を用いて作業される。通常、メラミン
1モル当たり、アミン3〜10モルが使用される。
ロマトグラフィー(HPLC)を用いて追跡することが
できる。この反応を、全ての任意の反応率で中断するこ
とができ、この場合、例えば定義された再現可能な組成
を有するN,N’,N”−トリス−(5−ヒドロキシ−
3−オキサペンチル)メラミン、N,N’−ビス−(5
−ヒドロキシ−3−オキサペンチル)メラミンおよび場
合によってはN−モノ−(5−ヒドロキシ−3−オキサ
ペンチル)メラミンからなる混合物が得られる。
N’,N”−トリス−(5−ヒドロキシ−3−オキサペ
ンチル)メラミンが得られる。
れぞれの触媒酸を、塩基、例えば水酸化ナトリウム、水
酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸カ
ルシウムまたは炭酸バリウムを反応混合物に添加するこ
とによって中和する。
加的に、この場合に生じる塩の濾過による分離を不用に
することができることにある。
例えば中和の際に生じる塩が溶剤としてのアミノエトキ
シエタノール中に極めて微晶質に生じ、かつ長い濾過時
間ひいては製造時間を招くので著しい処理費用を意味す
る。
酸性触媒が使用される場合には、濾過は、溶解したアン
モニアによる不可避的な臭気負荷のために、カプセル被
覆されたフィルターユニット(Filteraggregat)中で行
われなければならないかまたはアンモニアが濾過の前に
真空に引かれることによって除去されなければならず、
このことは、同様により長い製造時間を結果として生じ
る。
るために、オキサアルカノールアミンは、メラミンに対
して著しい過剰量で使用されなければならない。この結
果は、釜容積当たり相対的に低い容量に制限される。
アルカノールアミンと比べて明白に増大されたメラミン
の含量の際に(例えば、メラミン1モルに対してオキサ
アルカノールアミン3〜5モル)作業することができ
る。この結果は、同じ釜容積の場合に容量の重要な増大
を生じる。
ミンを、例えば減少された圧力(約10ミリバール)の
場合に、約190℃の温度で留去することができ、この
場合、ほぼ無色の残分が凝固して樹脂になる。
により得られたヒドロキシオキサアルキルメラミンは、
従来の方法による製造の場合(色指数80〜150)よ
りも明白に明色であること(色指数10〜30)が見出
された。このことは、次亜リン酸が単独または別の酸と
組み合わせて使用される場合に(色指数0〜1)、一層
当てはまる。
生成物組成のより簡単な調節を可能にする。濾過を省く
ことによって、殊に製造のために必要とされる全体の時
間は、約25%減少する。
る。
ミノエトキシエタノール(“アミノジグリコール”)4
50g(4.29モル)の混合物に、撹拌しながら、塩
化アンモニウム5.3g(0.1モル)を添加した。次
に、弱い窒素流を導通しながら、望ましい組成(モノ:
ビス:トリス−5−ヒドロキシ−3−オキサペンチル−
メラミン=10:50:40モル%、HPLC−対照)
になるまで195℃で撹拌した。90℃に冷却後に、苛
性ソーダ溶液(50%のもの)7.95gを用いて中和
した。真空中での過剰量のアミンの留去によって、淡黄
色の樹脂352g(色指数:15;pH=10.7)が
得られた。
ミノエトキシエタノール1575g(15モル)の混合
物に、撹拌しながら、次亜リン酸(水中で50%)5.
0g(30ミリモル)並びに塩化アンモニウム9.25
g(173ミリモル)を添加した。次に、弱い窒素流を
導通しながら、望ましい組成(モノ:ビス:トリス−5
−ヒドロキシ−3−オキサペンチル−メラミン=10:
50:40モル%、HPLC−対照)になるまで195
℃で撹拌した。引続き、アミンの過剰量を真空中で留去
した。90℃に冷却後に、苛性ソーダ溶液(50%のも
の)16gを用いて中和した。無色の樹脂2405g
(色指数:0〜1;pH=10.8)が得られた。
ミノエトキシエタノール(15モル)の混合物に、撹拌
しながら、次亜リン酸(水中で50%)5.0g(30
ミリモル)並びにリン酸(水中で85%)20g(17
3ミリモル)を添加した。次に弱い窒素流を導通しなが
ら、望ましい組成(モノ:ビス:トリス−5−ヒドロキ
シ−3−オキサペンチルメラミン=10:50:40モ
ル%、HPLC−対照)になるまで195℃で撹拌し
た。引続き、過剰量のアミンを真空中で留去し、90℃
に冷却後に、苛性ソーダ溶液(50%のもの)50gを
用いて中和した。無色の樹脂2410g(色指数:0〜
1;pH=11.0)が得られた。
Claims (1)
- 【請求項1】 一般式I: 【化1】 〔式中、R1は、一般式II: 【化2】 (式中、基R’は、同一かまたは異なっていてもよく、
水素原子またはC1〜C4−アルキル基を表し、nは、2
または3の意味を有する)で示される基を表し、基R2
およびR3は、基R1または水素原子の1つを表す〕で示
されるヒドロキシオキサアルキルメラミンを、メラミン
と、一般式III: 【化3】 〔式中、基R’およびnは、上記の意味を有する〕で示
される化合物とを、120〜250℃の温度で、酸性触
媒の存在下に反応させることによって製造するための方
法において、酸性触媒がメラミン1モルに対して0.0
1〜0.15モルの量で使用されることを特徴とする、
ヒドロキシオキサアルキルメラミンの製造法。
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