JPH08325245A - １，３，５−トリス−（２−ヒドロキシアルキル）−イソシアヌレートの製造方法 - Google Patents
１，３，５−トリス−（２−ヒドロキシアルキル）−イソシアヌレートの製造方法Info
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- JPH08325245A JPH08325245A JP8066715A JP6671596A JPH08325245A JP H08325245 A JPH08325245 A JP H08325245A JP 8066715 A JP8066715 A JP 8066715A JP 6671596 A JP6671596 A JP 6671596A JP H08325245 A JPH08325245 A JP H08325245A
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D251/00—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings
- C07D251/02—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings
- C07D251/12—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D251/26—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hetero atoms directly attached to ring carbon atoms
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- C07D251/34—Cyanuric or isocyanuric esters
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 低い温度で高い空時収率で１，３，５−トリ
ス−（２−ヒドロキシアルキル）−イソシアヌレートを
製造することができ、しかもその際問題となる量の副生
成物が形成されない方法を提供する。 【解決手段】 シアヌル酸及び脂肪族エポキシドから
１，３，５−トリス−（２−ヒドロキシアルキル）−イ
ソシアヌレートを製造する方法において、反応を触媒量
の有機隣化合物の存在下に実施する。
ス−（２−ヒドロキシアルキル）−イソシアヌレートを
製造することができ、しかもその際問題となる量の副生
成物が形成されない方法を提供する。 【解決手段】 シアヌル酸及び脂肪族エポキシドから
１，３，５−トリス−（２−ヒドロキシアルキル）−イ
ソシアヌレートを製造する方法において、反応を触媒量
の有機隣化合物の存在下に実施する。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、シアヌル酸及び脂
肪族エポキシドから１，３，５−トリス−（２−ヒドロ
キシアルキル）−イソシアヌレートを製造する方法に関
する。
肪族エポキシドから１，３，５−トリス−（２−ヒドロ
キシアルキル）−イソシアヌレートを製造する方法に関
する。
【０００２】
【従来の技術】１，３，５−トリス−（２−ヒドロキシ
アルキル）−イソシアヌレートを一般にシアヌル酸及び
エポキシドから製造することは公知である（E. Amgewer
d, Chemische Rundschau, Band 23, No. 45 1970）。
アルキル）−イソシアヌレートを一般にシアヌル酸及び
エポキシドから製造することは公知である（E. Amgewer
d, Chemische Rundschau, Band 23, No. 45 1970）。
【０００３】ドイツ国特許出願公告第１６７０２１４号
明細書には、前記方法を触媒なしで溶剤として低級アル
コール又は水溶性エーテル中で実施することを推奨して
いる。
明細書には、前記方法を触媒なしで溶剤として低級アル
コール又は水溶性エーテル中で実施することを推奨して
いる。
【０００４】さらに、該反応を触媒としてアルカリ金属
のような塩基の存在下に実施することが提案された（米
国特許第３０８８９４８号明細書参照）。
のような塩基の存在下に実施することが提案された（米
国特許第３０８８９４８号明細書参照）。
【０００５】さらに、触媒として硫酸又は塩酸のような
酸（米国特許第３２６５６９４号明細書及び米国特許第
３２１３５７７号明細書）又は強酸のアルカリ金属又は
アルカリ土類金属塩（特公昭４５−１５７３２号公報）
を使用することは公知である。
酸（米国特許第３２６５６９４号明細書及び米国特許第
３２１３５７７号明細書）又は強酸のアルカリ金属又は
アルカリ土類金属塩（特公昭４５−１５７３２号公報）
を使用することは公知である。
【０００６】特公昭４５−２３３２２号公報には、第三
アミン、又は第四級化されたアミンのような第四アミン
の誘導体のような触媒が記載されている。
アミン、又は第四級化されたアミンのような第四アミン
の誘導体のような触媒が記載されている。
【０００７】前記の方法は、もちろん、反応速度が高温
でもなお緩慢すぎる及び高い収率は数時間の反応時間後
に初めて得られるという欠点を有する。加えて、それに
結び付いた生成物及び出発物質の熱的負荷により副反応
し易くなる。この結果は、まずサイクル時間を短縮する
ために反応温度を更に高めると、明らかである。
でもなお緩慢すぎる及び高い収率は数時間の反応時間後
に初めて得られるという欠点を有する。加えて、それに
結び付いた生成物及び出発物質の熱的負荷により副反応
し易くなる。この結果は、まずサイクル時間を短縮する
ために反応温度を更に高めると、明らかである。
【０００８】
【発明が解決しようとする課題】本発明の課題は、低い
温度で高い空時収率で１，３，５−トリス−（２−ヒド
ロキシアルキル）−イソシアヌレートを製造することが
でき、しかもその際問題となる量の副生成物が形成され
ない方法を提供することであった。
温度で高い空時収率で１，３，５−トリス−（２−ヒド
ロキシアルキル）−イソシアヌレートを製造することが
でき、しかもその際問題となる量の副生成物が形成され
ない方法を提供することであった。
【０００９】
【課題を解決するための手段】前記課題は、本発明によ
り、アヌル酸及び脂肪族エポキシドから１，３，５−ト
リス−（２−ヒドロキシアルキル）−イソシアヌレート
を製造する方法において、反応を触媒量の有機隣化合物
の存在下に実施することにより解決される。
り、アヌル酸及び脂肪族エポキシドから１，３，５−ト
リス−（２−ヒドロキシアルキル）−イソシアヌレート
を製造する方法において、反応を触媒量の有機隣化合物
の存在下に実施することにより解決される。
【００１０】本発明による方法は、特に式ＩＶ：
【００１１】
【化１】
【００１２】［式中、Ｘは一般式Ｖ：
【００１３】
【化２】
【００１４】の基を表し、上記式中Ｒa，Ｒb，Ｒc及び
Ｒdは水素、Ｃ1〜Ｃ10−アルキル基又はＣ5〜Ｃ8−シク
ロアルキル基を表す］で示される１，３，５−トリス−
（２−ヒドロキシアルキル）−イソシアヌレートを製造
するために好適である。貴重な中間生成物は、 特に
Ｒa，Ｒb及びＲcが水素及びＲdがＣ1〜Ｃ10−アルキル
基又はＣ5〜Ｃ8−シクロアルキル基である１，３，５−
トリス−（２−ヒドロキシアルキル）−イソシアヌレー
トである。
Ｒdは水素、Ｃ1〜Ｃ10−アルキル基又はＣ5〜Ｃ8−シク
ロアルキル基を表す］で示される１，３，５−トリス−
（２−ヒドロキシアルキル）−イソシアヌレートを製造
するために好適である。貴重な中間生成物は、 特に
Ｒa，Ｒb及びＲcが水素及びＲdがＣ1〜Ｃ10−アルキル
基又はＣ5〜Ｃ8−シクロアルキル基である１，３，５−
トリス−（２−ヒドロキシアルキル）−イソシアヌレー
トである。
【００１５】特に経済的に重要であるのは、１，３，５
−トリス−（２−ヒドロキシエチル）−イソシアヌレー
ト、１，３，５−トリス−（２−ヒドロキシプロピル）
−イソシアヌレートである。
−トリス−（２−ヒドロキシエチル）−イソシアヌレー
ト、１，３，５−トリス−（２−ヒドロキシプロピル）
−イソシアヌレートである。
【００１６】所望の１，３，５−トリス−（２−ヒドロ
キシアルキル）−イソシアヌレート製造は、シアヌル酸
を相応するエポキシドと反応させることにより行う。
キシアルキル）−イソシアヌレート製造は、シアヌル酸
を相応するエポキシドと反応させることにより行う。
【００１７】脂肪族エポキシドとしては、特に一般式
Ｉ：
Ｉ：
【００１８】
【化３】
【００１９】［式中、Ｒ1，Ｒ2，Ｒ3及びＲ4は水素Ｃ1
〜Ｃ10−アルキル基又はＣ5〜Ｃ8−シクロアルキル基を
表す］で示されるものである。特に、廉価な脂肪族エポ
キシド、例えばエチレンオキシド、プロピレンオキシ
ド、ブチレンオキシド及びイソブチレンオキシドが該当
する。
〜Ｃ10−アルキル基又はＣ5〜Ｃ8−シクロアルキル基を
表す］で示されるものである。特に、廉価な脂肪族エポ
キシド、例えばエチレンオキシド、プロピレンオキシ
ド、ブチレンオキシド及びイソブチレンオキシドが該当
する。
【００２０】反応の際には、脂肪族エポキシドをシアヌ
ル酸の窒素原子の量に対してモル過剰で使用することが
有利であることが立証された。従って、脂肪族エポキシ
ドのシアヌル酸に対する比は、少なくとも３：１、有利
には３：１〜３．８：１、特に３．６：１〜３．６〜１
である。
ル酸の窒素原子の量に対してモル過剰で使用することが
有利であることが立証された。従って、脂肪族エポキシ
ドのシアヌル酸に対する比は、少なくとも３：１、有利
には３：１〜３．８：１、特に３．６：１〜３．６〜１
である。
【００２１】該反応は、ホスホラン、フォスフィット、
ホスホリジンのような有機化合物の存在下にかつ特に有
利にはホスフィンまたはアミノホスフィンを用いて実施
する。
ホスホリジンのような有機化合物の存在下にかつ特に有
利にはホスフィンまたはアミノホスフィンを用いて実施
する。
【００２２】適当なホスフィンは、例えば一般式ＩＩ：
【００２３】
【化４】
【００２４】［Ｒ5，Ｒ6及びＲ7は以下のものを表す：
水素、Ｃ1〜Ｃ20―、特にＣ1〜Ｃ6―アルキル、Ｃ3〜Ｃ
8−、特にＣ5及びＣ6−シクロアルキル、Ｃ6〜Ｃ20−ア
リール、特にフェニル、Ｃ5〜Ｃ20−ヘテロアリール、
Ｃ7〜Ｃ20−アルキルアリール、特にトルイル、Ｃ7〜Ｃ
20−アリールアルキル、特にベンジル、または一般式Ｉ
ＩＩ：
水素、Ｃ1〜Ｃ20―、特にＣ1〜Ｃ6―アルキル、Ｃ3〜Ｃ
8−、特にＣ5及びＣ6−シクロアルキル、Ｃ6〜Ｃ20−ア
リール、特にフェニル、Ｃ5〜Ｃ20−ヘテロアリール、
Ｃ7〜Ｃ20−アルキルアリール、特にトルイル、Ｃ7〜Ｃ
20−アリールアルキル、特にベンジル、または一般式Ｉ
ＩＩ：
【００２５】
【化５】
【００２６】（式中、Ｒ8及びＲ9は水素、 Ｃ1〜Ｃ
20−、特にＣ１〜Ｃ6−アルキル、Ｃ3〜Ｃ8−、特にＣ5
及びＣ6−シクロアルキル、Ｃ6〜Ｃ20−アリール、特に
フェニル、Ｃ5〜Ｃ20−ヘテロアリール、Ｃ7〜Ｃ20−ア
ルキルアリール、特にトルイル、Ｃ7〜Ｃ20−アリール
アルキル、特にベンジルを表す］で示されるものであ
る。
20−、特にＣ１〜Ｃ6−アルキル、Ｃ3〜Ｃ8−、特にＣ5
及びＣ6−シクロアルキル、Ｃ6〜Ｃ20−アリール、特に
フェニル、Ｃ5〜Ｃ20−ヘテロアリール、Ｃ7〜Ｃ20−ア
ルキルアリール、特にトルイル、Ｃ7〜Ｃ20−アリール
アルキル、特にベンジルを表す］で示されるものであ
る。
【００２７】市販のホスフィンのうちでは、特にトリフ
ェニルホスフィン、トリフェニル−ホスフィン、トリス
−（ジエチルアミノ）−ホスフィンまたはトリス−（ジ
メチルアミノ）−ホスフィンが適当である。
ェニルホスフィン、トリフェニル−ホスフィン、トリス
−（ジエチルアミノ）−ホスフィンまたはトリス−（ジ
メチルアミノ）−ホスフィンが適当である。
【００２８】有機燐化合物は、有機燐化合物、既にシア
ヌル酸に対して５００モルｐｐｍの量で有効である。通
常、シアヌル酸に対して５００００モルｐｐｍまでを使
用する。特に良好な結果は、該化合物をシアヌル酸に対
して２０００〜１００００モルｐｐｍの量で使用すると
達成される。
ヌル酸に対して５００モルｐｐｍの量で有効である。通
常、シアヌル酸に対して５００００モルｐｐｍまでを使
用する。特に良好な結果は、該化合物をシアヌル酸に対
して２０００〜１００００モルｐｐｍの量で使用すると
達成される。
【００２９】有利には、触媒量で有機燐化合物のほかに
共触媒として第三アミンのアンモニム塩、または第四ア
ンモミウム化合物を併用することができる。
共触媒として第三アミンのアンモニム塩、または第四ア
ンモミウム化合物を併用することができる。
【００３０】好適であるのは、 Ｃ1〜Ｃ20−、特にＣ１
〜Ｃ6−アルキル、Ｃ3〜Ｃ8−、Ｃ5及びＣ6−シクロア
ルキル、Ｃ6〜Ｃ20−アリール、特にフェニル、Ｃ5〜Ｃ
20−ヘテロアリール、Ｃ7〜Ｃ20−アルキルアリール、
特にトルイル、Ｃ7〜Ｃ20−アリールアルキル、特にベ
ンジルのような有機基を持った１個以上の第三アミノ基
を有するアミンである。 Ｃ1〜Ｃ20−アルキル基及びＣ
3〜Ｃ8−シクロアルキルの場合には、１又は２個の水素
原子はヒドロキシ基により置換されていてもよい。多数
の第三アミノ基を有する第三アミンのうちでは、特に、
窒素原子が、Ｃ1〜Ｃ10−炭化水素化合物の２個の水素
原子の抽象的概念により導かれる単位、例えばエチレ
ン、ポリパンジイル、ブタンジイルまたはフェニレンの
ような単位と互いに結合されたものが該当する。
〜Ｃ6−アルキル、Ｃ3〜Ｃ8−、Ｃ5及びＣ6−シクロア
ルキル、Ｃ6〜Ｃ20−アリール、特にフェニル、Ｃ5〜Ｃ
20−ヘテロアリール、Ｃ7〜Ｃ20−アルキルアリール、
特にトルイル、Ｃ7〜Ｃ20−アリールアルキル、特にベ
ンジルのような有機基を持った１個以上の第三アミノ基
を有するアミンである。 Ｃ1〜Ｃ20−アルキル基及びＣ
3〜Ｃ8−シクロアルキルの場合には、１又は２個の水素
原子はヒドロキシ基により置換されていてもよい。多数
の第三アミノ基を有する第三アミンのうちでは、特に、
窒素原子が、Ｃ1〜Ｃ10−炭化水素化合物の２個の水素
原子の抽象的概念により導かれる単位、例えばエチレ
ン、ポリパンジイル、ブタンジイルまたはフェニレンの
ような単位と互いに結合されたものが該当する。
【００３１】適当な第三アミンの具体的な例は、トリエ
チルアミン、トリエタノールアミン及び１，４−ジアザ
ビシクロ［２．２．２］オクタンである。
チルアミン、トリエタノールアミン及び１，４−ジアザ
ビシクロ［２．２．２］オクタンである。
【００３２】第三アミンは、そのアンモニウム塩の形で
使用することもできる。この場合、特に第三アミンに対
する有機強酸及び鉱酸、例えばハロゲン化水素または硫
酸からなるアダクトが該当する。
使用することもできる。この場合、特に第三アミンに対
する有機強酸及び鉱酸、例えばハロゲン化水素または硫
酸からなるアダクトが該当する。
【００３３】第四アンモニウム塩の有機基としては、第
三アミンの有機基として挙げたものと同じものが該当す
る。
三アミンの有機基として挙げたものと同じものが該当す
る。
【００３４】第四アンモニムウイオンの対イオンとして
は、ヒドロキシルイオンのほかに強有機酸又は鉱酸、例
えばハロゲン化水素酸、硫酸及び燐酸のアニオンが該当
する。
は、ヒドロキシルイオンのほかに強有機酸又は鉱酸、例
えばハロゲン化水素酸、硫酸及び燐酸のアニオンが該当
する。
【００３５】適当な第四アンモニムウ化合物の例は、ベ
ンジル−トリメチルアンモニムウヒドロキシド、テトラ
キス−（２−ヒドロキシエチル）−アンモニムウヒドロ
キシド又はベンジル−ジメチル−２−ヒドロキシエチル
−アンモニムウ−ヒドロキシドである。
ンジル−トリメチルアンモニムウヒドロキシド、テトラ
キス−（２−ヒドロキシエチル）−アンモニムウヒドロ
キシド又はベンジル−ジメチル−２−ヒドロキシエチル
−アンモニムウ−ヒドロキシドである。
【００３６】一般に、隣化合物１モル当たり共触媒０．
０５〜２０、有利には０．２〜５モルを使用する。
０５〜２０、有利には０．２〜５モルを使用する。
【００３７】出発物質は、一般に０〜１８０℃の温度で
反応させる。該反応は１００〜１４０℃で良好に進行
し、特に良好には該反応は１１０〜１３０℃で進行す
る。
反応させる。該反応は１００〜１４０℃で良好に進行
し、特に良好には該反応は１１０〜１３０℃で進行す
る。
【００３８】該反応は、標準圧で実施することができ
る。好ましい反応条件において標準圧下でガス状である
脂肪族エポキシドを使用する際には、標準圧よりも高い
圧力が推奨される。従って、エチレンオキシド及びプロ
ピレンオキシドを使用する際には３〜２０バールの圧力
を使用するのが有利である。
る。好ましい反応条件において標準圧下でガス状である
脂肪族エポキシドを使用する際には、標準圧よりも高い
圧力が推奨される。従って、エチレンオキシド及びプロ
ピレンオキシドを使用する際には３〜２０バールの圧力
を使用するのが有利である。
【００３９】有利には、出発物質の反応は本発明によれ
ば、脂肪族エポキシド及びシアヌル酸と緩慢に反応する
にすぎない慣用の溶剤の存在下に実施する。有利である
のは、１〜６個の炭素原子を有する低級アルコール、特
にプロパノール及びイソプロパノール、２〜６個の炭素
原子を有する低級エーテル、例えばテトラヒドロフラン
又はジオキサン、３〜６個の炭素原子を有するケトン、
例えばアセトン又はブタノン、アミド、例えばジメチル
ホルムアミド又はジメチルアセトアミドである。
ば、脂肪族エポキシド及びシアヌル酸と緩慢に反応する
にすぎない慣用の溶剤の存在下に実施する。有利である
のは、１〜６個の炭素原子を有する低級アルコール、特
にプロパノール及びイソプロパノール、２〜６個の炭素
原子を有する低級エーテル、例えばテトラヒドロフラン
又はジオキサン、３〜６個の炭素原子を有するケトン、
例えばアセトン又はブタノン、アミド、例えばジメチル
ホルムアミド又はジメチルアセトアミドである。
【００４０】一般に、溶剤は反応体に対して１０〜１０
００重量％の量で使用する。該量は好ましくは、出発物
質を有利な反応温度において溶解させるのに十分である
ように選択する。
００重量％の量で使用する。該量は好ましくは、出発物
質を有利な反応温度において溶解させるのに十分である
ように選択する。
【００４１】本発明による方法は、例えば、シアヌル
酸、有機隣化合物及び場合によりＣｏ触媒及び適当な溶
剤からなる溶液に脂肪族エポキシドを前記温度で前記割
合で調合しかつこの温度で、シアヌル酸が殆ど完全に反
応して１，３，５−トリス−（２−ヒドロキシアルキ
ル）−イソシアヌレートになるまで反応させることによ
り実施する。達成される反応は通常の分析法（例えば赤
外線分光分析）により監視することができる。
酸、有機隣化合物及び場合によりＣｏ触媒及び適当な溶
剤からなる溶液に脂肪族エポキシドを前記温度で前記割
合で調合しかつこの温度で、シアヌル酸が殆ど完全に反
応して１，３，５−トリス−（２−ヒドロキシアルキ
ル）−イソシアヌレートになるまで反応させることによ
り実施する。達成される反応は通常の分析法（例えば赤
外線分光分析）により監視することができる。
【００４２】１，３，５−トリス−（２−ヒドロキシア
ルキル）−イソシアヌレートの単離は、通所の、当業者
に周知の方法、例えば低温での溶剤及び過剰の脂肪族エ
ポキシドの留去又は１，３，５−トリス−（２−ヒドロ
キシアルキル）−イソシアヌレートの結晶化及び引き続
いての濾別により行う。
ルキル）−イソシアヌレートの単離は、通所の、当業者
に周知の方法、例えば低温での溶剤及び過剰の脂肪族エ
ポキシドの留去又は１，３，５−トリス−（２−ヒドロ
キシアルキル）−イソシアヌレートの結晶化及び引き続
いての濾別により行う。
【００４３】一般には、所望の１，３，５−トリス−
（２−ヒドロキシアルキル）−イソシアヌレートを高い
純度及び収率で得るためには１〜３６、有利には３〜６
時間の反応時間で十分である。
（２−ヒドロキシアルキル）−イソシアヌレートを高い
純度及び収率で得るためには１〜３６、有利には３〜６
時間の反応時間で十分である。
【００４４】
【実施例】 例１〜５ 反応器にシアヌル酸９７ｇ（０．７５モル）、有機隣化
合物０．００３４モル及び場合により（例４及び５）第
三アミン０．００３４モル及びｎ−プロパノール４００
ｍｌを装入した。１２０℃の反応温度で、３ｈにわたり
連続的に全ての実験で同じ速度でエチレンオキシド総計
５１ｇ（１．２モル）を導入した。
合物０．００３４モル及び場合により（例４及び５）第
三アミン０．００３４モル及びｎ−プロパノール４００
ｍｌを装入した。１２０℃の反応温度で、３ｈにわたり
連続的に全ての実験で同じ速度でエチレンオキシド総計
５１ｇ（１．２モル）を導入した。
【００４５】３時間経過した後に、反応器内圧を測定
し、かつ該反応器を引き続き室温に冷却した。反応混合
物は、未反応エチレンオキシド、未反応シアヌル酸、モ
ノヒドロキシエチルイソシアヌレートの他に所望の１，
３，５−トリス−（２−ヒドロキシエチル）イソシアヌ
レートを主成分として含有していた。
し、かつ該反応器を引き続き室温に冷却した。反応混合
物は、未反応エチレンオキシド、未反応シアヌル酸、モ
ノヒドロキシエチルイソシアヌレートの他に所望の１，
３，５−トリス−（２−ヒドロキシエチル）イソシアヌ
レートを主成分として含有していた。
【００４６】反応中反応器の容積は一定でありかつ反応
器からの物質の漏洩不可能であることが保証されたの
で、反応速度を間接的に反応器内圧を介して反応時間の
終了時（３ｈ）に確認することができた。反応器内圧が
高くなればなるほど、ますますエチレンオキシドの反応
率は低くなり、従ってますます反応速度は低くなる。
器からの物質の漏洩不可能であることが保証されたの
で、反応速度を間接的に反応器内圧を介して反応時間の
終了時（３ｈ）に確認することができた。反応器内圧が
高くなればなるほど、ますますエチレンオキシドの反応
率は低くなり、従ってますます反応速度は低くなる。
【００４７】例６及び７（比較のため） 該実験は例１〜５の類似して実施したが、但し有機隣化
合物０．００３４モルの代わりに第三アミン０．００３
４モルを使用した。
合物０．００３４モルの代わりに第三アミン０．００３
４モルを使用した。
【００４８】実験結果は、表から明らかである。
【００４９】
【表１】
【００５０】例８〜１１ 反応器にシアヌル酸９７ｇ（０．７５モル）、有機隣化
合物及び場合により（例９及び１０）第三アミン及びｎ
−プロパノール４００ｍｌを装入した。１２0℃の反応
温度で、０．５ｈ以内でエチレンオキシド総計１７ｇ
（０．３９モル）を導入した、この際反応器内圧は８．
１バールに上昇した。その後、記載の温度でエチレンオ
キシド総計８９ｇ（２，０２モル）を後圧入した。その
際、この圧入は、圧力が一定の８．１バールに維持され
るように行った。この量のエチレンオキシドを後圧入す
るために必要な時間は、反応速度のための尺度でありか
つ別の操作パラメータと共に表２から明らかである。
合物及び場合により（例９及び１０）第三アミン及びｎ
−プロパノール４００ｍｌを装入した。１２0℃の反応
温度で、０．５ｈ以内でエチレンオキシド総計１７ｇ
（０．３９モル）を導入した、この際反応器内圧は８．
１バールに上昇した。その後、記載の温度でエチレンオ
キシド総計８９ｇ（２，０２モル）を後圧入した。その
際、この圧入は、圧力が一定の８．１バールに維持され
るように行った。この量のエチレンオキシドを後圧入す
るために必要な時間は、反応速度のための尺度でありか
つ別の操作パラメータと共に表２から明らかである。
【００５１】隣化合物及びアミン化合物の使用した量
は、例８，９及び１１ではそれぞれ０．００３４モルで
あった。例１０では、相応する量は０．００１７モルで
あった。
は、例８，９及び１１ではそれぞれ０．００３４モルで
あった。例１０では、相応する量は０．００１７モルで
あった。
【００５２】例１１ 例８を繰り返した。この場合には、トリフェニルホスフ
ィンの代わりにトリエタノールアミン０．５２ｇ（０．
００３４モル）を使用した。
ィンの代わりにトリエタノールアミン０．５２ｇ（０．
００３４モル）を使用した。
【００５３】
【表２】
【００５４】例１２ 反応器にシアヌル酸９７ｇ（０．７５モル）、トリス−
（ジメチルアミノ）ホスフィン０．５５ｇ（０．００３
４モル）及びジメチルホルムアミド４００ｍｌを装入し
た。引き続き、内圧が室温で３バールになるまでの量の
窒素を導入した。引き続き、反応混合物を１２０℃に加
熱した。この温度で、３ｈにわたり一定の調合速度でエ
チレンオキシド５１ｇ（１．２モル）を圧入した。内圧
は３ｈ後０．５バールであった。内圧の高さは反応速度
の尺度である。その際、高い内圧はエチレンオキシドの
低い反応率、ひいては低い反応速度を表す。
（ジメチルアミノ）ホスフィン０．５５ｇ（０．００３
４モル）及びジメチルホルムアミド４００ｍｌを装入し
た。引き続き、内圧が室温で３バールになるまでの量の
窒素を導入した。引き続き、反応混合物を１２０℃に加
熱した。この温度で、３ｈにわたり一定の調合速度でエ
チレンオキシド５１ｇ（１．２モル）を圧入した。内圧
は３ｈ後０．５バールであった。内圧の高さは反応速度
の尺度である。その際、高い内圧はエチレンオキシドの
低い反応率、ひいては低い反応速度を表す。
【００５５】例１３ 例１２を繰り返した。但しこの際には、ＫＯＨ（水酸化
カリウム）０．１９ｇ（０．００３４モル）を触媒とし
て使用した。内圧はエチレンオキシドの３時間の導入後
に０．７バールであった。
カリウム）０．１９ｇ（０．００３４モル）を触媒とし
て使用した。内圧はエチレンオキシドの３時間の導入後
に０．７バールであった。
【００５６】例１４ 反応器にシアヌル酸９７ｇ（０．７５モル）、トリスフ
ェニルホスフィン900ｍｇ及びｎ−プロパノール４００
ｍｌを装入した。１２０℃の温度で１７ｈにわたりプロ
ピレンオキシド総計１０７ｇ（１．８モル）を導入し
た。引き続き、反応を冷却により中断させ、反応器を法
圧しかつ反応排出物をい分析した。シアヌル酸９９．８
モル％に少なくとも１個のプロピレンオキシド単位が付
加された。
ェニルホスフィン900ｍｇ及びｎ−プロパノール４００
ｍｌを装入した。１２０℃の温度で１７ｈにわたりプロ
ピレンオキシド総計１０７ｇ（１．８モル）を導入し
た。引き続き、反応を冷却により中断させ、反応器を法
圧しかつ反応排出物をい分析した。シアヌル酸９９．８
モル％に少なくとも１個のプロピレンオキシド単位が付
加された。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ヨハン−ペーター メルダー ドイツ連邦共和国 ノイホーフェン ヤー ンシュトラーセ 35 (72)発明者 エティエンヌ ファン デン ブランデ ベルギー国 カペレン ガルデニアラーン 23 (72)発明者 トーマス クラーダー ベルギー国 カペレン パルムストラート 54
Claims (1)
- 【請求項１】 シアヌル酸及び脂肪族エポキシドから
１，３，５−トリス−（２−ヒドロキシアルキル）−イ
ソシアヌレートを製造する方法において、反応を触媒量
の有機隣化合物の存在下に実施することを特徴とする、
１，３，５−トリス−（２−ヒドロキシアルキル）−イ
ソシアヌレートの製造方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19510325.4 | 1995-03-22 | ||
| DE19510325A DE19510325A1 (de) | 1995-03-22 | 1995-03-22 | Verfahren zur Herstellung von 1,3,5-Tris-(2-hydroxyalkyl)-isocyanuraten |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH08325245A true JPH08325245A (ja) | 1996-12-10 |
Family
ID=33103722
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP8066715A Withdrawn JPH08325245A (ja) | 1995-03-22 | 1996-03-22 | １，３，５−トリス−（２−ヒドロキシアルキル）−イソシアヌレートの製造方法 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5719281A (ja) |
| EP (1) | EP0733623A3 (ja) |
| JP (1) | JPH08325245A (ja) |
| DE (1) | DE19510325A1 (ja) |
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|---|---|---|---|---|
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| US20030130510A1 (en) * | 2001-12-28 | 2003-07-10 | Nippon Shokubai Co., Ltd. | Process for producing N-hydroxyalkyl compound, and tris (2-hydroxyethyl) isocyanurate composition |
| CN113185471A (zh) * | 2021-04-13 | 2021-07-30 | 济宁键邦化工有限公司 | 一种三羟乙基异氰尿酸酯脱色方法及脱色剂 |
| CN113248452A (zh) * | 2021-04-13 | 2021-08-13 | 济宁键邦化工有限公司 | 一种生产三羟乙基异氰尿酸酯的方法 |
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|---|---|---|---|---|
| US3088948A (en) * | 1963-05-07 | Production of tris | ||
| US3231577A (en) * | 1960-07-25 | 1966-01-25 | Dow Chemical Co | Production of oxazolidinones |
| US3265694A (en) * | 1960-07-25 | 1966-08-09 | Dow Chemical Co | Oxyalkylated isocyanuric acid |
| US3313812A (en) * | 1963-10-28 | 1967-04-11 | Olin Mathieson | Preparation of tris-hydroxyalkylisocyanurates |
| DE1670214C3 (de) * | 1967-04-25 | 1979-11-15 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Verfahren zur Herstellung von Tris-(N-ßhydroxyalkyl-)isocyanursäuren |
| BE765776A (fr) * | 1970-05-20 | 1971-08-30 | Allied Chem | Procede de preparation d'isocyanurate de tris (2-hydroxyethyle)et nouveau produit ainsi obtenu |
| NL7800770A (nl) * | 1978-01-23 | 1979-07-25 | Stamicarbon | Bereiding van tris (n-beta-hydroxypropyl) isocyanuraat. |
-
1995
- 1995-03-22 DE DE19510325A patent/DE19510325A1/de not_active Withdrawn
-
1996
- 1996-03-14 EP EP96104008A patent/EP0733623A3/de not_active Withdrawn
- 1996-03-22 US US08/621,063 patent/US5719281A/en not_active Expired - Fee Related
- 1996-03-22 JP JP8066715A patent/JPH08325245A/ja not_active Withdrawn
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0733623A2 (de) | 1996-09-25 |
| US5719281A (en) | 1998-02-17 |
| DE19510325A1 (de) | 1996-09-26 |
| EP0733623A3 (de) | 1997-01-08 |
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