JPS609521B2 - ヒドロキシプロピルセルロ−スの製造方法 - Google Patents
ヒドロキシプロピルセルロ−スの製造方法Info
- Publication number
- JPS609521B2 JPS609521B2 JP15692577A JP15692577A JPS609521B2 JP S609521 B2 JPS609521 B2 JP S609521B2 JP 15692577 A JP15692577 A JP 15692577A JP 15692577 A JP15692577 A JP 15692577A JP S609521 B2 JPS609521 B2 JP S609521B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- cellulose
- propylene oxide
- reaction
- aqueous solution
- alkali
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はヒドロキシプロピルセルロースの製造方法に関
するものである。
するものである。
従釆、ヒドロキシプロピルセルロースの製造方法として
は、セルロースをアルカリ水溶液またはアルカリを含む
水−不活性有機溶剤溶液に浸潰しついで圧さくし必要に
応じてニーダー等で粉砕することによりアルカリセルロ
ースを製造し、つぎにこのアルカリセルロースとエーテ
ル化剤である酸化プロピレンとを反応させる方法が公知
とされている（特公昭４５一９３班号公報、同５１一３
２６７６号公報参照）が、この方法にはアルカリセルロ
ースの製造工程において氏さくの工程が必要とされるほ
か、ついで行われるエーテル化反応が別工程であるため
全体として製造工程がはん雑であるという欠点がある。
は、セルロースをアルカリ水溶液またはアルカリを含む
水−不活性有機溶剤溶液に浸潰しついで圧さくし必要に
応じてニーダー等で粉砕することによりアルカリセルロ
ースを製造し、つぎにこのアルカリセルロースとエーテ
ル化剤である酸化プロピレンとを反応させる方法が公知
とされている（特公昭４５一９３班号公報、同５１一３
２６７６号公報参照）が、この方法にはアルカリセルロ
ースの製造工程において氏さくの工程が必要とされるほ
か、ついで行われるエーテル化反応が別工程であるため
全体として製造工程がはん雑であるという欠点がある。
一方、樽公昭４２一１０６４ぴ号公報には、希釈剤とし
ての液状プロピレンオキサィドの存在下にセルロース、
アルカリおよび水を混合してアルカリセルロースを生成
させ、このアルカリセルロースをプロピレンオキサィド
と反応させることによって、ヒドロキシプロピルセルロ
ースを製造する方法が開示されているが、この方法には
前記した従来技術と同様にアルカリセルロースの生成反
応が終了した時点およびエーテル化反応終了後に希釈剤
として使用したプ．ロピレンオキサィドの過剰分を圧さ
く除去する工程が必要とされるという欠点がある。この
ような欠点を改良する方法として特公昭４５一４７私号
公報には、ヘプタン、ヘキサン、ベンゼン、トルェンな
どの非親水性溶剤の１種とェタ／ール、プロパノール、
ジエチルケトン、テトラヒドロフランなどの親水性溶剤
の１種との混合溶剤にセルロースを分散させ、これにア
ルカリ水溶液およびプロピレンオキサイドを加えてエー
テル化反応させる方法が開示されているが、この方法に
は人体に対して比較的有毒な上記非親水性溶剤が使用さ
れるほか、反応工程（反応操作）がはん雑であり、また
反応終了後該溶剤の回収が必要とされるという欠点があ
る。
ての液状プロピレンオキサィドの存在下にセルロース、
アルカリおよび水を混合してアルカリセルロースを生成
させ、このアルカリセルロースをプロピレンオキサィド
と反応させることによって、ヒドロキシプロピルセルロ
ースを製造する方法が開示されているが、この方法には
前記した従来技術と同様にアルカリセルロースの生成反
応が終了した時点およびエーテル化反応終了後に希釈剤
として使用したプ．ロピレンオキサィドの過剰分を圧さ
く除去する工程が必要とされるという欠点がある。この
ような欠点を改良する方法として特公昭４５一４７私号
公報には、ヘプタン、ヘキサン、ベンゼン、トルェンな
どの非親水性溶剤の１種とェタ／ール、プロパノール、
ジエチルケトン、テトラヒドロフランなどの親水性溶剤
の１種との混合溶剤にセルロースを分散させ、これにア
ルカリ水溶液およびプロピレンオキサイドを加えてエー
テル化反応させる方法が開示されているが、この方法に
は人体に対して比較的有毒な上記非親水性溶剤が使用さ
れるほか、反応工程（反応操作）がはん雑であり、また
反応終了後該溶剤の回収が必要とされるという欠点があ
る。
本発明はこのような従釆の欠点を改良した、ヒドロキシ
プロピルセルロースの製造方法を提供しようとするもの
で、これは平均粒子隆０．２豚以下の粉末セルロース１
０の重量部と親水性有機溶剤２０〜３０の重量部との混
合物にアルカリ金属水酸化物の水溶液を添加して得られ
るアルカリセルロースと酸化プロピレンとを反応させる
ことを特徴とするものであり、この方法によればアルカ
リ金属水酸化物の水溶液を過剰に使用する必要がなく、
必要量使用するのみで均質なアルカリセルロースを得る
ことができるので圧さく工程などは必要とされず、つぎ
にこの反応系に酸化プロピレンを加え（またはこの反応
系に必要量の酸化プロピレンをあらかじめ存在させてお
くことにより）、エーテル化反応させると反応が良好に
進行して目的物が高収率で得られるという利点が与えら
れる。
プロピルセルロースの製造方法を提供しようとするもの
で、これは平均粒子隆０．２豚以下の粉末セルロース１
０の重量部と親水性有機溶剤２０〜３０の重量部との混
合物にアルカリ金属水酸化物の水溶液を添加して得られ
るアルカリセルロースと酸化プロピレンとを反応させる
ことを特徴とするものであり、この方法によればアルカ
リ金属水酸化物の水溶液を過剰に使用する必要がなく、
必要量使用するのみで均質なアルカリセルロースを得る
ことができるので圧さく工程などは必要とされず、つぎ
にこの反応系に酸化プロピレンを加え（またはこの反応
系に必要量の酸化プロピレンをあらかじめ存在させてお
くことにより）、エーテル化反応させると反応が良好に
進行して目的物が高収率で得られるという利点が与えら
れる。
以下本発明を詳細に説明する。本発明の方法に使用され
る原料セルロースは、ウッドパルプ、リンターパルプな
どいずれの種類のものでもよいが、エーテル化剤との反
応が均一に行われるためには、これが０．２肋以下の平
均粒子径を有する粉末状のものであることが必要とされ
、このような粉末状セルロースを原料とすることにより
水あるいはエタノールなどの有機溶剤に対する溶解性に
すぐれたヒドロキシプロピルセルロースが得られる。
る原料セルロースは、ウッドパルプ、リンターパルプな
どいずれの種類のものでもよいが、エーテル化剤との反
応が均一に行われるためには、これが０．２肋以下の平
均粒子径を有する粉末状のものであることが必要とされ
、このような粉末状セルロースを原料とすることにより
水あるいはエタノールなどの有機溶剤に対する溶解性に
すぐれたヒドロキシプロピルセルロースが得られる。
このような粉末状のパルプは前記ウッドパルプあるいは
リンターパルプなどを公知の方法により粉砕することに
より容易に得られるが、要すれば８０メッシュ特には１
００メッシュふるいを用いて比較的大きな粒子径のもの
を除去することが望ましい。上記粉末状パルプと混合使
用される親水性有機溶剤としては、炭素原子数２〜４の
脂肪族アルコール、アセトン、テトラヒドロフラン、ジ
オキサンなどが例示されるが、これらのうちでもイソプ
ロピレンアルコール、およびターシヤリブチルアルコー
ルが好ましい。
リンターパルプなどを公知の方法により粉砕することに
より容易に得られるが、要すれば８０メッシュ特には１
００メッシュふるいを用いて比較的大きな粒子径のもの
を除去することが望ましい。上記粉末状パルプと混合使
用される親水性有機溶剤としては、炭素原子数２〜４の
脂肪族アルコール、アセトン、テトラヒドロフラン、ジ
オキサンなどが例示されるが、これらのうちでもイソプ
ロピレンアルコール、およびターシヤリブチルアルコー
ルが好ましい。
このような親水性有機溶剤を前記粉末状パルプにあらか
じめ混合すると、これにアルカリ金属水酸化物の水溶液
を添加してアルカリセルロースを製造する操作がきわめ
て容易となる。すなわち、より均一なアルカリセルロー
スを製造する場合には、一般にセルロースに過剰のアル
カリ水溶液を添加してアルカリセルロースを生成させた
後、過剰のアルカリを圧さく除去する操作がとられるが
、上記親水性有機溶剤があらかじめ混合されているとき
はほぼ理論量のアルカリを含む水溶液を使用することで
均一なアルカリセルロースを得ることができ、この場合
には圧さくの工程は不要である。このような効果が十分
に発揮されるためには、原料粉末セルロース１０の重量
部あたり親水性有機溶剤を２の重量部以上使用すること
が必要とされるが、しかしこれが多すぎると後にこの有
機溶剤を除去するための圧さく工程が必要となる。
じめ混合すると、これにアルカリ金属水酸化物の水溶液
を添加してアルカリセルロースを製造する操作がきわめ
て容易となる。すなわち、より均一なアルカリセルロー
スを製造する場合には、一般にセルロースに過剰のアル
カリ水溶液を添加してアルカリセルロースを生成させた
後、過剰のアルカリを圧さく除去する操作がとられるが
、上記親水性有機溶剤があらかじめ混合されているとき
はほぼ理論量のアルカリを含む水溶液を使用することで
均一なアルカリセルロースを得ることができ、この場合
には圧さくの工程は不要である。このような効果が十分
に発揮されるためには、原料粉末セルロース１０の重量
部あたり親水性有機溶剤を２の重量部以上使用すること
が必要とされるが、しかしこれが多すぎると後にこの有
機溶剤を除去するための圧さく工程が必要となる。
すなわちこの多量の有機溶剤を使用したままでアルカリ
を反応させエーテル化反応させると、得られる反応混合
物を熱水で洗浄する操作が困難となり、純粋な生成物を
得ることができなくなるほか、エーテル化剤である酸化
プロピレンの有効利用率が低下するという不利が生じる
。本発明の方法は上記したように、まず原料である粉末
セルロースに所定量の親水性有機溶剤を混合し、つぎに
これにアルカリ金属水酸化物の水溶液を添加し反応させ
てアルカリセルロースを得るが、このアルカリ金属水酸
化物としては一般には水酸化ナトリウムあるいは水酸化
カリウムを使用することが有利であり、またこの水溶液
濃度については特に制限はないが、通常は５〜３０％程
度とすればよい。
を反応させエーテル化反応させると、得られる反応混合
物を熱水で洗浄する操作が困難となり、純粋な生成物を
得ることができなくなるほか、エーテル化剤である酸化
プロピレンの有効利用率が低下するという不利が生じる
。本発明の方法は上記したように、まず原料である粉末
セルロースに所定量の親水性有機溶剤を混合し、つぎに
これにアルカリ金属水酸化物の水溶液を添加し反応させ
てアルカリセルロースを得るが、このアルカリ金属水酸
化物としては一般には水酸化ナトリウムあるいは水酸化
カリウムを使用することが有利であり、またこの水溶液
濃度については特に制限はないが、通常は５〜３０％程
度とすればよい。
このアルカリ水溶液の添加方法としては、前記混合物を
ニーダー等の混合器中で混合しながら、これに該水溶液
の所定量を２０分〜２時間で贋霧するという方法による
のが有利であり、これによれば均一なアルカリセルロー
スを容易に得ることができる。
ニーダー等の混合器中で混合しながら、これに該水溶液
の所定量を２０分〜２時間で贋霧するという方法による
のが有利であり、これによれば均一なアルカリセルロー
スを容易に得ることができる。
このアルカリセルロースを得る際の反応温度は望ましく
は２０ｑｏ以下とすることがよく、この温度が高すぎる
とセルロースの分子量低下が大となるほか着色するなど
の不利が生じるので注意を要する。なお、アルカリの使
用量はセルロースのグルコース単位１個あたりおおむね
０．２〜１．０モルの割合となるようにすればよい。こ
のようにしてアルカリセルロースが生成したり「つぎに
これと酸化プロピレンとを反応（エーテル化）させ、目
的物であるヒドロキシプロピルセルロースを生成させる
が、このェ−テル化反応の温度は８０％以上になると酸
化プロピレンの重合反応が起こるようになり、一方５０
ｑｏ以下ではエーテル化の反応速度が遅くなり工業的生
産に支障をきたすようになるので、５５〜７５ｑｏとす
ることが望ましく、また反応時間はおおむね５〜１畑時
間とすればよい。
は２０ｑｏ以下とすることがよく、この温度が高すぎる
とセルロースの分子量低下が大となるほか着色するなど
の不利が生じるので注意を要する。なお、アルカリの使
用量はセルロースのグルコース単位１個あたりおおむね
０．２〜１．０モルの割合となるようにすればよい。こ
のようにしてアルカリセルロースが生成したり「つぎに
これと酸化プロピレンとを反応（エーテル化）させ、目
的物であるヒドロキシプロピルセルロースを生成させる
が、このェ−テル化反応の温度は８０％以上になると酸
化プロピレンの重合反応が起こるようになり、一方５０
ｑｏ以下ではエーテル化の反応速度が遅くなり工業的生
産に支障をきたすようになるので、５５〜７５ｑｏとす
ることが望ましく、また反応時間はおおむね５〜１畑時
間とすればよい。
アルカリセルロースと反応させる酸化プロピレンは、そ
の全量または一部を前記した親水性有機溶剤とともにあ
らかじめ原料粉末セルロースに混合しておいてもよい。
の全量または一部を前記した親水性有機溶剤とともにあ
らかじめ原料粉末セルロースに混合しておいてもよい。
この場合には親水性有機溶剤の使用量を減少させること
ができるという利点が与えられる。このように酸化プロ
ピレンをあらかじめ混合しておく方法によるときは、ア
ルカリセルロースの製造反応終了後、その得られる混合
物の温度を前記した５５〜７５℃前後に上昇させるとア
ルカリセルロースと酸化プロピレンとの反応が進行し、
ヒドロキシプロピルセルロースが得られる。もちろん、
生成したアルカリセルロースに酸化プロピレンを加え所
定温度に加熱して反応させてもよいことはいうまでもな
い。エーテル化反応終了後は、その得られる反応混合物
を８６０以上の温度の熱水中に投入し、中和、ゲル化精
製を行うことにより、高純度のヒドロキシプロピルセル
ロースが得られ、このものはフィルム、カプセル等の製
造原料、コート剤、乳化剤、増粘剤、粘結剤など広い分
野に応用される。
ができるという利点が与えられる。このように酸化プロ
ピレンをあらかじめ混合しておく方法によるときは、ア
ルカリセルロースの製造反応終了後、その得られる混合
物の温度を前記した５５〜７５℃前後に上昇させるとア
ルカリセルロースと酸化プロピレンとの反応が進行し、
ヒドロキシプロピルセルロースが得られる。もちろん、
生成したアルカリセルロースに酸化プロピレンを加え所
定温度に加熱して反応させてもよいことはいうまでもな
い。エーテル化反応終了後は、その得られる反応混合物
を８６０以上の温度の熱水中に投入し、中和、ゲル化精
製を行うことにより、高純度のヒドロキシプロピルセル
ロースが得られ、このものはフィルム、カプセル等の製
造原料、コート剤、乳化剤、増粘剤、粘結剤など広い分
野に応用される。
つぎに、本発明方法の実施例をあげるが、単に部とある
のはすべて重量部を示したものである。実施例 １都砕
したウッドパルプ（１００メッシュパス品）１０の都、
酸化プロピレン２８碇部およびインプロピルアルコール
５庇部をニーダ−にて窒素ガスふん囲気下２０ｑｏ以下
の条件で３び分間混合した。
のはすべて重量部を示したものである。実施例 １都砕
したウッドパルプ（１００メッシュパス品）１０の都、
酸化プロピレン２８碇部およびインプロピルアルコール
５庇部をニーダ−にて窒素ガスふん囲気下２０ｑｏ以下
の条件で３び分間混合した。
ついでこの混合系にかくはんを続けながら、水酸化ナト
リウム１＄部と水４礎部の混合水溶液をスプレーノズル
を用いて１時間で贋霧し、その後さらに２０分間かくは
んを続けた。その間温度を２０℃以下に維持した。つぎ
に、温度を６０００に昇溢し同温度で５時間反応（エー
テル化）させた後、これを７０こ０に昇温し同温度で１
時間熟成を行った。こうして得た反応混合物を約９０ｑ
ｏの熱水中に投入し、中和、ゲル化精製を行った後、６
０午０の送風乾燥機中で十分に乾燥したところ、グルコ
ース単位１個あたりのヒドロキシプロポキシル基のモル
数（Ｍ．Ｓ．）が３．６である下記物性のヒドロキシプ
ロピルセルロースが得られ、酸化プロピレンの有効利用
率は４６．０％であった。
リウム１＄部と水４礎部の混合水溶液をスプレーノズル
を用いて１時間で贋霧し、その後さらに２０分間かくは
んを続けた。その間温度を２０℃以下に維持した。つぎ
に、温度を６０００に昇溢し同温度で５時間反応（エー
テル化）させた後、これを７０こ０に昇温し同温度で１
時間熟成を行った。こうして得た反応混合物を約９０ｑ
ｏの熱水中に投入し、中和、ゲル化精製を行った後、６
０午０の送風乾燥機中で十分に乾燥したところ、グルコ
ース単位１個あたりのヒドロキシプロポキシル基のモル
数（Ｍ．Ｓ．）が３．６である下記物性のヒドロキシプ
ロピルセルロースが得られ、酸化プロピレンの有効利用
率は４６．０％であった。
‘１｝ ２％水溶液粘度・・…・ ８００セン
チポイズ（２尊○）■ ２％水溶液ｐＨ・・・・・・
７．１‘３’ ２％水溶液光透過率
・…・・ ９６．５％‘４’ ２％エタノール
溶液光透過率・・・・・・ ９５．８％｛５１ 灰
分・・・・・・ ０．３％以下館Ｐ
： 上記脚および【州こおける光透過率の測定は光電光
度計フィルター４３仇ｈ仏を用い、溶剤の光透過率を１
００として計ったものである。
チポイズ（２尊○）■ ２％水溶液ｐＨ・・・・・・
７．１‘３’ ２％水溶液光透過率
・…・・ ９６．５％‘４’ ２％エタノール
溶液光透過率・・・・・・ ９５．８％｛５１ 灰
分・・・・・・ ０．３％以下館Ｐ
： 上記脚および【州こおける光透過率の測定は光電光
度計フィルター４３仇ｈ仏を用い、溶剤の光透過率を１
００として計ったものである。
実施例 ２粉砕したウッドパルプ（１００メッシュパス
品）１０庇部、酸化プロピレン１５の部およびインプロ
ピルアルコール１０庇都をニーダーにて窒素ガスふん囲
気下２０００以下の条件で３０分間混合した。
品）１０庇部、酸化プロピレン１５の部およびインプロ
ピルアルコール１０庇都をニーダーにて窒素ガスふん囲
気下２０００以下の条件で３０分間混合した。
ついでこの混合系にかくはんを続けながら、水酸化ナト
リウム１３部と水４碇部の混合水溶液をスプレーノズル
を用いて１時間で頃霧し、その後さらに２粉ご間かくは
んを続けた。その間温度を２０ＣＯ以下に維持した。つ
ぎにこの混合系に酸化プロピレンを１３０部加え、温度
を６０ｑｏに昇温し同温度で５時間反応（エーテル化）
させた後、これを７０ｑＣに昇温し同温度で１時間熟成
を行った。こうして得た反応混合物を約９０ｑｏの熱水
中に投入し、中和、ゲル化精製を行った後、６０００の
送風乾燥機中で十分に乾燥したところ、グルコース単位
１個あたりのヒドロキシブロポキシル基のモル数が３．
６である下記物性のヒドロキシプロピルセルロースが得
られ、酸化プロピレンの有効利用率は４６．０％であっ
た。
リウム１３部と水４碇部の混合水溶液をスプレーノズル
を用いて１時間で頃霧し、その後さらに２粉ご間かくは
んを続けた。その間温度を２０ＣＯ以下に維持した。つ
ぎにこの混合系に酸化プロピレンを１３０部加え、温度
を６０ｑｏに昇温し同温度で５時間反応（エーテル化）
させた後、これを７０ｑＣに昇温し同温度で１時間熟成
を行った。こうして得た反応混合物を約９０ｑｏの熱水
中に投入し、中和、ゲル化精製を行った後、６０００の
送風乾燥機中で十分に乾燥したところ、グルコース単位
１個あたりのヒドロキシブロポキシル基のモル数が３．
６である下記物性のヒドロキシプロピルセルロースが得
られ、酸化プロピレンの有効利用率は４６．０％であっ
た。
‘１’ ２％水溶液粘度・・・・・・ ８３０
センチポイズ（２６０）■ ２％水溶液光透過率・・・
・・・ ９６．１％‘３｝ ２％エタノール溶
液光透過率・・・・・・ ９４．８％実施例 ３粉砕し
たウッドパルプ（１００メッシュパス品）１０＄部およ
びインプロピルアルコール２２礎部をニーダーにて窒素
ガスふん囲気下２０こＣ以下の条件で３０分間混合した
。
センチポイズ（２６０）■ ２％水溶液光透過率・・・
・・・ ９６．１％‘３｝ ２％エタノール溶
液光透過率・・・・・・ ９４．８％実施例 ３粉砕し
たウッドパルプ（１００メッシュパス品）１０＄部およ
びインプロピルアルコール２２礎部をニーダーにて窒素
ガスふん囲気下２０こＣ以下の条件で３０分間混合した
。
ついでこの混合系にかくはんを続けながら、水酸化ナト
リウム１３部と水４坊部の混合水溶液をスプレーノズル
を用いて１時間で贋露し、その後さらに２０分間かくは
んを続けた。その間温度を２０ｑｏ以下に維持した。つ
ぎに、この混合系に酸化プロピレンを２９０部加え温度
を６０００に昇温し同温度で５時間反応（ェ−テル化）
させた後、これを７０こ０に昇温し同温度で１時間熟成
を行つた。こうして得た反応混合物を約９０ｑｏの熱水
中に投入し、中和、ゲル化精製を行った後、６０ｏｏの
送風乾燥機中で十分に乾燥したところ、グルコース単位
１個あたりのヒドロキシプロポキシル基のモル数が３．
５である下記物性のヒドロキシプロピルセルロースが得
られ、酸化プロピレンの有効利用率は４３．２％であっ
た。
リウム１３部と水４坊部の混合水溶液をスプレーノズル
を用いて１時間で贋露し、その後さらに２０分間かくは
んを続けた。その間温度を２０ｑｏ以下に維持した。つ
ぎに、この混合系に酸化プロピレンを２９０部加え温度
を６０００に昇温し同温度で５時間反応（ェ−テル化）
させた後、これを７０こ０に昇温し同温度で１時間熟成
を行つた。こうして得た反応混合物を約９０ｑｏの熱水
中に投入し、中和、ゲル化精製を行った後、６０ｏｏの
送風乾燥機中で十分に乾燥したところ、グルコース単位
１個あたりのヒドロキシプロポキシル基のモル数が３．
５である下記物性のヒドロキシプロピルセルロースが得
られ、酸化プロピレンの有効利用率は４３．２％であっ
た。
〔１｝ ２％水溶液粘度・・・・・・ ７４５
センチポイズ（２６ｑ０）■ ２％水溶液光透過率・・
・・・・ ９５．８％【３｝ ２％エタノール
溶液光透過率・・・・・・ ９４．７％比較例 １実施
例３において、インプロピルアルコール２２の部を４０
の都１こ、および酸化プロピレン２９礎都を３２戊部‘
こそれぞれ増量したほかは同様にして反応させ、ゲル化
精製、乾燥したところ、グルコ−ス単位１個あたりのヒ
ドロキシプロポキシル基のモル数が３．０である下記物
性のヒドロキシプロピルセルロースが得られ、酸化プロ
ピレンの有効利用率は３３．６％であった。
センチポイズ（２６ｑ０）■ ２％水溶液光透過率・・
・・・・ ９５．８％【３｝ ２％エタノール
溶液光透過率・・・・・・ ９４．７％比較例 １実施
例３において、インプロピルアルコール２２の部を４０
の都１こ、および酸化プロピレン２９礎都を３２戊部‘
こそれぞれ増量したほかは同様にして反応させ、ゲル化
精製、乾燥したところ、グルコ−ス単位１個あたりのヒ
ドロキシプロポキシル基のモル数が３．０である下記物
性のヒドロキシプロピルセルロースが得られ、酸化プロ
ピレンの有効利用率は３３．６％であった。
‘１１ ２％水溶液粘度・・・・・・ ７４０セ
ンチポイズ（２５℃）【２）２％水溶液光透過率・・・
・・・ ９５．１％【３’２％エタノール溶液
光透過率・・・・・・ ７８．０％上記結果から判るよ
うに、この場合には酸化プロピレンの有効利用率が低く
、またエタノールに対する溶解性に劣るという欠点があ
る。
ンチポイズ（２５℃）【２）２％水溶液光透過率・・・
・・・ ９５．１％【３’２％エタノール溶液
光透過率・・・・・・ ７８．０％上記結果から判るよ
うに、この場合には酸化プロピレンの有効利用率が低く
、またエタノールに対する溶解性に劣るという欠点があ
る。
比較例 ２
実施例１において、１００メッシュパスのウッドパルプ
の代りに５０〆ツシュパス（１００メッシュ不通）のウ
ッドパルプを１００部使用したほかは同様にして反応さ
せ、ゲル化精製、乾燥したところ、グルコース単位１個
あたりのヒドロキシプロポキシル基のモル数が３．６で
ある下記物性のヒドロキシプロピルセルロースが得られ
、酸化プロピレンの有効利用率は４６．０％であった。
の代りに５０〆ツシュパス（１００メッシュ不通）のウ
ッドパルプを１００部使用したほかは同様にして反応さ
せ、ゲル化精製、乾燥したところ、グルコース単位１個
あたりのヒドロキシプロポキシル基のモル数が３．６で
ある下記物性のヒドロキシプロピルセルロースが得られ
、酸化プロピレンの有効利用率は４６．０％であった。
‘１１ ２％水溶液粘度・・・・・・ ８９０
センチポイズ（２５００）‘２１ ２％水溶液光透過率
・・・… ９５．８％｛３｝ ２％エタノー
ル溶液光透過率・…・・ ８８．５％上記結果から判る
ように、この場合にはエタノールに対する溶解性に劣る
という欠点がある。
センチポイズ（２５００）‘２１ ２％水溶液光透過率
・・・… ９５．８％｛３｝ ２％エタノー
ル溶液光透過率・…・・ ８８．５％上記結果から判る
ように、この場合にはエタノールに対する溶解性に劣る
という欠点がある。
比較例 ３粉砕したウッドパルプ（１００メッシュパス
品）１０の部をニーダーにて窒素ガスふん囲気下２０ｑ
ｏ以下の条件でかくはんしながら、これに水酸化ナトリ
ウム１＄邦と水４碇都の混合水溶液をスプレーノズルを
用いて１時間で噴露し、その後さらに２船ご間かくはん
を続けた。
品）１０の部をニーダーにて窒素ガスふん囲気下２０ｑ
ｏ以下の条件でかくはんしながら、これに水酸化ナトリ
ウム１＄邦と水４碇都の混合水溶液をスプレーノズルを
用いて１時間で噴露し、その後さらに２船ご間かくはん
を続けた。
つぎに、これに酸化プロピレン２８庇部を加え、温度を
６０℃に昇温し同温度で５時間反応（エーテル化）させ
た後、これを７０ｏｏに昇温し同温度で１時間熟成を行
った。こうして得た反応混合物を約９０ｑｏの熱水中に
投入し、中和、ゲル化精製を行った後、６０ｑｏの送風
乾燥機中で十分に乾燥したところ、グルコース単位１個
あたりのヒドロキシプロポキシル基のモル数が３．７で
ある下記物性のヒドロキシプロピルセルロースが得られ
、酸化プ。
６０℃に昇温し同温度で５時間反応（エーテル化）させ
た後、これを７０ｏｏに昇温し同温度で１時間熟成を行
った。こうして得た反応混合物を約９０ｑｏの熱水中に
投入し、中和、ゲル化精製を行った後、６０ｑｏの送風
乾燥機中で十分に乾燥したところ、グルコース単位１個
あたりのヒドロキシプロポキシル基のモル数が３．７で
ある下記物性のヒドロキシプロピルセルロースが得られ
、酸化プ。
ピレンの有効利用率は４７．３％であった。｛１｝ ２
％水溶液粘度・・・・・・ ８４０センチポイ
ズ（２５００）｛２’ ２％水溶液光透過率・・・・・
・ ９６．２％‘３’ ２％エタノール溶液光
透過率・・・・・・ ８６．５％上記結果から判るよう
に、この場合にはエタノールに対する溶解性に劣るとい
う欠点がある。
％水溶液粘度・・・・・・ ８４０センチポイ
ズ（２５００）｛２’ ２％水溶液光透過率・・・・・
・ ９６．２％‘３’ ２％エタノール溶液光
透過率・・・・・・ ８６．５％上記結果から判るよう
に、この場合にはエタノールに対する溶解性に劣るとい
う欠点がある。
Claims (1)
- １ 平均粒子径０．２ｍｍ以下の粉末セルロース１００
重量部と親水性有機溶剤２０〜３００重量部との混合物
にアルカリ金属水酸化物の水溶液を添加して得られるア
ルカリセルロースと酸化プロピレンとを反応させること
を特徴とするヒドロキシプロピルセルロースの製造方法
。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15692577A JPS609521B2 (ja) | 1977-12-26 | 1977-12-26 | ヒドロキシプロピルセルロ−スの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15692577A JPS609521B2 (ja) | 1977-12-26 | 1977-12-26 | ヒドロキシプロピルセルロ−スの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5487754A JPS5487754A (en) | 1979-07-12 |
| JPS609521B2 true JPS609521B2 (ja) | 1985-03-11 |
Family
ID=15638361
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP15692577A Expired JPS609521B2 (ja) | 1977-12-26 | 1977-12-26 | ヒドロキシプロピルセルロ−スの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS609521B2 (ja) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5932481B2 (ja) * | 1980-07-30 | 1984-08-09 | 敷島紡績株式会社 | ヒドロキシアルキル化多糖類の製造方法 |
| JP4044689B2 (ja) * | 1998-12-07 | 2008-02-06 | 信越化学工業株式会社 | 低置換度ヒドロキシプロピルセルロースの製造方法 |
| JP2001302701A (ja) * | 2000-02-15 | 2001-10-31 | Shin Etsu Chem Co Ltd | アルカリセルロース及びセルロースエーテルの製造方法 |
| US9487594B2 (en) * | 2013-06-26 | 2016-11-08 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Method for producing water-soluble nonionic cellulose ether excellent in storage stability |
-
1977
- 1977-12-26 JP JP15692577A patent/JPS609521B2/ja not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5487754A (en) | 1979-07-12 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US3839319A (en) | Hydroxypropyl methylcellulose ethers and method of preparation | |
| EP0210917B1 (en) | A method for the preparation of a cellulose ether having a decreased degree of polymerization | |
| JP2647166B2 (ja) | カルボキシメチルにより疎水化されたヒドロキシエチルセルロースおよびこれを使用した保護塗料組成物 | |
| JP2005502740A (ja) | 粉砕及び乾燥したセルロースエーテルを酸−酸化分解することによって低粘度セルロースエーテルを製造する方法 | |
| GB1578575A (en) | Molecular weight reduction of cellulose derivatives | |
| US7026471B2 (en) | Purification method of hydroxypropylmethyl cellulose phthalate | |
| US4250305A (en) | Process for preparing cellulose ether | |
| JP4950434B2 (ja) | メチルヒドロキシアルキルセルロースの製造方法 | |
| EP1969012B1 (en) | Method for preparation of hydroxyalkylalkylcellulose ethers with high yield | |
| JP4010345B2 (ja) | ヒドロキシプロピルメチルセルロースの製造方法 | |
| JPS609521B2 (ja) | ヒドロキシプロピルセルロ−スの製造方法 | |
| US4582899A (en) | Manufacturing method for cellulose ether having high degree of substitution | |
| JP3572213B2 (ja) | 低置換度ヒドロキシプロピルセルロース | |
| JPS5975902A (ja) | ヒドロキシエチルセルロ−スの製造法 | |
| JP2019199604A (ja) | ヒプロメロースフタル酸エステル及びその製造方法 | |
| JPS6042242B2 (ja) | 高置換度カルボキシメチルセルロ−ズエ−テルアルカリ塩の製法 | |
| JPS60192702A (ja) | ヒドロキシアルキルアルキルセルロ−スの製造方法 | |
| JPH09202801A (ja) | 置換度分布が制御されたヒドロキシプロピルセルロース | |
| JP3212531B2 (ja) | 低置換度ヒドロキシプロピルセルロース、低置換度ヒドロキシプロピルセルロース崩壊剤及びその製造方法 | |
| JP3212532B2 (ja) | 低置換度ヒドロキシプロピルセルロースの製造方法 | |
| JP3522002B2 (ja) | 低重合度セルロースエーテルの製造方法 | |
| JP2000186101A (ja) | ヒドロキシプロピルセルロースの製造法 | |
| JPH0473441B2 (ja) | ||
| JPS59172501A (ja) | エチルヒドロキシアルキルメチルセルロ−スエ−テル | |
| JP2000007702A (ja) | ヒドロキシプロピルセルロースの製造方法 |