JP3522002B2 - 低重合度セルロースエーテルの製造方法 - Google Patents
低重合度セルロースエーテルの製造方法Info
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、医薬品などの分野で使
用される低重合度セルロースエーテルの製造方法に関す
るものである。
用される低重合度セルロースエーテルの製造方法に関す
るものである。
【０００２】
【従来の技術】セルロースを水溶性にするために、セル
ロースの水酸基をエーテル化したものとしてセルロース
エーテルがある。セルロースエーテルを解重合した低重
合度セルロースエーテルは、医薬錠剤のフィルムコーテ
ィング剤、医薬品などのバインダー、増粘剤として使用
されている。
ロースの水酸基をエーテル化したものとしてセルロース
エーテルがある。セルロースエーテルを解重合した低重
合度セルロースエーテルは、医薬錠剤のフィルムコーテ
ィング剤、医薬品などのバインダー、増粘剤として使用
されている。
【０００３】低重合度セルロースエーテルは使用目的に
よって色々な粘度で使用される。低重合度セルロースエ
ーテルの粘度はその重合度よって決定されるため、必要
とする粘度すなわち重合度の低重合度セルロースエーテ
ルを、精度良く製造する方法が望まれていた。
よって色々な粘度で使用される。低重合度セルロースエ
ーテルの粘度はその重合度よって決定されるため、必要
とする粘度すなわち重合度の低重合度セルロースエーテ
ルを、精度良く製造する方法が望まれていた。
【０００４】低重合度セルロースエーテルの製造方法と
しては、原料パルプに苛性ソーダを加えて得られるアル
カリセルロースを空気酸化して低重合度のセルロースを
生成し、これをエーテル化する方法があるが、洗浄を行
うことにより収率が低下してしまう。
しては、原料パルプに苛性ソーダを加えて得られるアル
カリセルロースを空気酸化して低重合度のセルロースを
生成し、これをエーテル化する方法があるが、洗浄を行
うことにより収率が低下してしまう。
【０００５】また特公昭４８−４１０３７号公報には、
高重合度の原料セルロースエーテルに塩化水素ガスを加
えて３０℃以上で、好ましくは５０〜１００℃で反応さ
せ、原料、塩化水素量、水量、反応温度履歴および反応
時間を調節することにより低重合度セルロースエーテル
を製造する方法が記載されており、特公平４−７６３６
１号公報には前記塩化水素ガスの代わりに塩化水素水溶
液を加える方法が記載されている。
高重合度の原料セルロースエーテルに塩化水素ガスを加
えて３０℃以上で、好ましくは５０〜１００℃で反応さ
せ、原料、塩化水素量、水量、反応温度履歴および反応
時間を調節することにより低重合度セルロースエーテル
を製造する方法が記載されており、特公平４−７６３６
１号公報には前記塩化水素ガスの代わりに塩化水素水溶
液を加える方法が記載されている。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、この方
法では原料セルロースエーテルの粘度や粒径、および反
応温度などのばらつきにより、同一条件で製造しても得
られる低重合度セルロースエーテルの重合度にばらつき
が生ずる。原料、塩化水素量および水量の配合を同一に
しても、反応温度履歴を再現するのは困難で、製造後の
重合度のばらつきは防止できず、所望の粘度の低重合度
セルロースエーテルを得るために、製造後に別途製造し
た低重合度セルロースエーテルをブレンドして調整しな
ければならなかった。
法では原料セルロースエーテルの粘度や粒径、および反
応温度などのばらつきにより、同一条件で製造しても得
られる低重合度セルロースエーテルの重合度にばらつき
が生ずる。原料、塩化水素量および水量の配合を同一に
しても、反応温度履歴を再現するのは困難で、製造後の
重合度のばらつきは防止できず、所望の粘度の低重合度
セルロースエーテルを得るために、製造後に別途製造し
た低重合度セルロースエーテルをブレンドして調整しな
ければならなかった。
【０００７】本発明は前記の課題を解決するためなされ
たもので、セルロースエーテルを解重合処理して低重合
度セルロースエーテルを製造する際、所望の粘度、重合
度に精度良く製造することができ、製造後に別の低重合
度セルロースエーテルをブレンドするなどの粘度調整を
する必要がない低重合度セルロースエーテルの製造方法
を提供することを目的とする。
たもので、セルロースエーテルを解重合処理して低重合
度セルロースエーテルを製造する際、所望の粘度、重合
度に精度良く製造することができ、製造後に別の低重合
度セルロースエーテルをブレンドするなどの粘度調整を
する必要がない低重合度セルロースエーテルの製造方法
を提供することを目的とする。
【０００８】
【課題を解決するための手段】前記の目的を達成するた
めになされた本発明の低重合度セルロースエーテルの製
造方法は、回分方式または半回分方式の反応器内で原料
セルロースエーテルに塩化水素水溶液または塩化水素ガ
スを加え、解重合処理して低重合度セルロースエーテル
を製造する方法において、反応器内の塩化水素量、水
量、温度および処理時間を測定して、次式〔１〕および
〔２〕、 原料セルロースエーテルの処理後重合度＝処理前重合度／（Ｓ＋１） 〔１〕 Ｓ＝（−0.000775α＋1.07044）・β・（0.3179＋8.611023Ｈ）×１０13・ （−0.10714Ｗ＋1.1624）・ｅｘｐ（−Ｅ／ＲＴ）・θ 〔２〕 ｛〔２〕式中のαは原料平均粒径（μｍ）、βは原料セ
ルロースエーテルの種類に固有の定数０．７〜１．０
(μｍ-1・hr-1)、Ｈは反応器内の原料に対する塩化水素
量（重量％）、Ｗは反応器内の原料および水の合計量に
対する水量（重量％）、Ｅは活性化エネルギー20370cal
／mol、Ｒは気体定数1.986cal／(mol・K)、Ｔは反応器内
の温度(K)、θは処理時間(hr)｝より原料セルロースエ
ーテルの処理後重合度を算出し、所定の処理後重合度に
なったときに反応を停止させる。
めになされた本発明の低重合度セルロースエーテルの製
造方法は、回分方式または半回分方式の反応器内で原料
セルロースエーテルに塩化水素水溶液または塩化水素ガ
スを加え、解重合処理して低重合度セルロースエーテル
を製造する方法において、反応器内の塩化水素量、水
量、温度および処理時間を測定して、次式〔１〕および
〔２〕、 原料セルロースエーテルの処理後重合度＝処理前重合度／（Ｓ＋１） 〔１〕 Ｓ＝（−0.000775α＋1.07044）・β・（0.3179＋8.611023Ｈ）×１０13・ （−0.10714Ｗ＋1.1624）・ｅｘｐ（−Ｅ／ＲＴ）・θ 〔２〕 ｛〔２〕式中のαは原料平均粒径（μｍ）、βは原料セ
ルロースエーテルの種類に固有の定数０．７〜１．０
(μｍ-1・hr-1)、Ｈは反応器内の原料に対する塩化水素
量（重量％）、Ｗは反応器内の原料および水の合計量に
対する水量（重量％）、Ｅは活性化エネルギー20370cal
／mol、Ｒは気体定数1.986cal／(mol・K)、Ｔは反応器内
の温度(K)、θは処理時間(hr)｝より原料セルロースエ
ーテルの処理後重合度を算出し、所定の処理後重合度に
なったときに反応を停止させる。
【０００９】前記原料セルロースエーテルおよびその種
類に固有の定数βは、メチルセルロース（β＝０．７
(μｍ-1・hr-1)）またはヒドロキシプロピルメチルセル
ロース（β＝１．０(μｍ-1・hr-1)）であることが好ま
しい。
類に固有の定数βは、メチルセルロース（β＝０．７
(μｍ-1・hr-1)）またはヒドロキシプロピルメチルセル
ロース（β＝１．０(μｍ-1・hr-1)）であることが好ま
しい。
【００１０】
【発明の効果】本発明の方法により低重合度セルロース
エーテルを製造すると、セルロースエーテルを解重合処
理して低重合度セルロースエーテルを製造する際、所望
の粘度、重合度に精度良く製造することができ、製造後
に別の低重合度セルロースエーテルをブレンドするなど
の粘度調整をする必要がない。
エーテルを製造すると、セルロースエーテルを解重合処
理して低重合度セルロースエーテルを製造する際、所望
の粘度、重合度に精度良く製造することができ、製造後
に別の低重合度セルロースエーテルをブレンドするなど
の粘度調整をする必要がない。
【００１１】
【実施例】以下、本発明の実施例を詳細に説明する。
【００１２】実施例１
２０℃における２重量％水溶液の粘度５００ｃｐｓ（重
合度２６５）、水分２．０重量％、平均粒径αが７０μ
ｍの原料ヒドロキシプロピルメチルセルロース（メトキ
シ置換度：1.92、ヒドロキシプロピル置換度：0.25）を
コニカルブレンダー型反応器を使用して解重合処理し、
粘度６．０ｃｐｓの低重合度ヒドロキシプロピルメチル
セルロースの製造を行った。
合度２６５）、水分２．０重量％、平均粒径αが７０μ
ｍの原料ヒドロキシプロピルメチルセルロース（メトキ
シ置換度：1.92、ヒドロキシプロピル置換度：0.25）を
コニカルブレンダー型反応器を使用して解重合処理し、
粘度６．０ｃｐｓの低重合度ヒドロキシプロピルメチル
セルロースの製造を行った。
【００１３】原料ヒドロキシプロピルメチルセルロース
１５００ｋｇを反応器に仕込み、反応器ジャケット内の
温水温度を８５℃にセットして、反応器内を撹拌しなが
ら昇温し内部温度が４５℃に到達したときから、反応器
内に塩化水素が３．６ｋｇ添加されるように濃度１３重
量％の塩化水素水溶液を１０分間で噴霧した。噴霧開始
後、解重合処理時間θ(hr)の計測および反応器内の温度
Ｔ(K)の測定を開始した。反応器内の温度は徐々に上昇
して４０分後には７３℃に達して一定となった。
１５００ｋｇを反応器に仕込み、反応器ジャケット内の
温水温度を８５℃にセットして、反応器内を撹拌しなが
ら昇温し内部温度が４５℃に到達したときから、反応器
内に塩化水素が３．６ｋｇ添加されるように濃度１３重
量％の塩化水素水溶液を１０分間で噴霧した。噴霧開始
後、解重合処理時間θ(hr)の計測および反応器内の温度
Ｔ(K)の測定を開始した。反応器内の温度は徐々に上昇
して４０分後には７３℃に達して一定となった。
【００１４】反応器内の原料に対する塩化水素量Ｈ＝０
〜０．２４重量％、反応器内の原料および水の合計量に
対する水量Ｗ＝３０／1500×100〜54.1／1524.1×100＝
２〜３．５５重量％、原料平均粒径α＝７０μｍ、ヒド
ロキシプロピルメチルセルロースのβ＝１．０(μｍ-1・
hr-1)、処理時間θ(hr)および反応器内の温度Ｔ(K)を３
分ごとに次式〔３〕および〔４〕、 原料ヒト゛ロキシフ゜ロヒ゜ルメチルセルロースの処理後重合度＝処理前重合度／（Ｓ＋１） 〔３〕 Ｓ＝（−0.000775α＋1.07044）・β・（0.3179＋8.611023Ｈ）×１０13・ （−0.10714Ｗ＋1.1624）・ｅｘｐ（−20370／1.986Ｔ）・θ 〔４〕 に代入して処理後重合度を算出し、噴霧開始後１３５分
のときに反応器内の撹拌および昇温を停止した。
〜０．２４重量％、反応器内の原料および水の合計量に
対する水量Ｗ＝３０／1500×100〜54.1／1524.1×100＝
２〜３．５５重量％、原料平均粒径α＝７０μｍ、ヒド
ロキシプロピルメチルセルロースのβ＝１．０(μｍ-1・
hr-1)、処理時間θ(hr)および反応器内の温度Ｔ(K)を３
分ごとに次式〔３〕および〔４〕、 原料ヒト゛ロキシフ゜ロヒ゜ルメチルセルロースの処理後重合度＝処理前重合度／（Ｓ＋１） 〔３〕 Ｓ＝（−0.000775α＋1.07044）・β・（0.3179＋8.611023Ｈ）×１０13・ （−0.10714Ｗ＋1.1624）・ｅｘｐ（−20370／1.986Ｔ）・θ 〔４〕 に代入して処理後重合度を算出し、噴霧開始後１３５分
のときに反応器内の撹拌および昇温を停止した。
【００１５】得られた低重合度ヒドロキシプロピルメチ
ルセルロースの２０℃における２重量％水溶液の粘度を
測定したところ、６．０１ｃｐｓ（重合度４４．６）で
あった。
ルセルロースの２０℃における２重量％水溶液の粘度を
測定したところ、６．０１ｃｐｓ（重合度４４．６）で
あった。
【００１６】比較例１
実施例１で使用したのと同じ原料ヒドロキシプロピルメ
チルセルロースを使用して、〔３〕および〔４〕式で処
理後重合度を算出しないことを除き実施例１と同様にし
て低重合度ヒドロキシプロピルメチルセルロースを製造
した。反応器内の温度は徐々に上昇して３６分後には７
３℃に達して一定となった。
チルセルロースを使用して、〔３〕および〔４〕式で処
理後重合度を算出しないことを除き実施例１と同様にし
て低重合度ヒドロキシプロピルメチルセルロースを製造
した。反応器内の温度は徐々に上昇して３６分後には７
３℃に達して一定となった。
【００１７】粘度６．０ｃｐｓの低重合度ヒドロキシプ
ロピルメチルセルロースを得るための平均処理時間は経
験的に１４０分であったため、塩化水素水溶液の噴霧開
始後１４０分のときに反応器内の撹拌および昇温を停止
した。
ロピルメチルセルロースを得るための平均処理時間は経
験的に１４０分であったため、塩化水素水溶液の噴霧開
始後１４０分のときに反応器内の撹拌および昇温を停止
した。
【００１８】得られた低重合度ヒドロキシプロピルメチ
ルセルロースの２０℃における２重量％水溶液の粘度を
測定したところ、５．５ｃｐｓ（重合度４１）であっ
た。このため粘度６．０ｃｐｓにするために、粘度６．
３〜７．０ｃｐｓの低重合度ヒドロキシプロピルメチル
セルロースを別途製造してブレンドしなければならなか
った。
ルセルロースの２０℃における２重量％水溶液の粘度を
測定したところ、５．５ｃｐｓ（重合度４１）であっ
た。このため粘度６．０ｃｐｓにするために、粘度６．
３〜７．０ｃｐｓの低重合度ヒドロキシプロピルメチル
セルロースを別途製造してブレンドしなければならなか
った。
【００１９】比較例２
２０℃における２重量％水溶液の粘度５００ｃｐｓ（重
合度２６５）、水分２．０重量％、平均粒径が７０μｍ
の原料ヒドロキシプロピルメチルセルロース（メトキシ
置換度：1.92、ヒドロキシプロピル置換度：0.25）を使
用して、〔３〕および〔４〕式で処理後重合度を算出し
ないことを除き実施例１と同様にして低重合度ヒドロキ
シプロピルメチルセルロースを製造した。反応器内の温
度は徐々に上昇して４０分後には７３℃に達して一定と
なった。
合度２６５）、水分２．０重量％、平均粒径が７０μｍ
の原料ヒドロキシプロピルメチルセルロース（メトキシ
置換度：1.92、ヒドロキシプロピル置換度：0.25）を使
用して、〔３〕および〔４〕式で処理後重合度を算出し
ないことを除き実施例１と同様にして低重合度ヒドロキ
シプロピルメチルセルロースを製造した。反応器内の温
度は徐々に上昇して４０分後には７３℃に達して一定と
なった。
【００２０】粘度６．０ｃｐｓの低重合度ヒドロキシプ
ロピルメチルセルロースを得るための平均処理時間は経
験的に１４０分であったため、塩化水素水溶液の噴霧開
始後１４０分のときに反応器内の撹拌および昇温を停止
した。
ロピルメチルセルロースを得るための平均処理時間は経
験的に１４０分であったため、塩化水素水溶液の噴霧開
始後１４０分のときに反応器内の撹拌および昇温を停止
した。
【００２１】得られた低重合度ヒドロキシプロピルメチ
ルセルロースの２０℃における２重量％水溶液の粘度を
測定したところ、６．５ｃｐｓ（重合度４８）であっ
た。このため粘度６．０ｃｐｓにするために、粘度５．
５〜５．８ｃｐｓの低重合度ヒドロキシプロピルメチル
セルロースを別途製造してブレンドしなければならなか
った。
ルセルロースの２０℃における２重量％水溶液の粘度を
測定したところ、６．５ｃｐｓ（重合度４８）であっ
た。このため粘度６．０ｃｐｓにするために、粘度５．
５〜５．８ｃｐｓの低重合度ヒドロキシプロピルメチル
セルロースを別途製造してブレンドしなければならなか
った。
─────────────────────────────────────────────────────
フロントページの続き
(56)参考文献 特開 昭62−25101（ＪＰ，Ａ)
特公 昭48−41037（ＪＰ，Ｂ１)
(58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名)
C08B 11/00 - 11/22
ＣＡＰＬＵＳ（ＳＴＮ)
ＪＩＣＳＴファイル（ＪＯＩＳ)
Claims (2)
- 【請求項１】 回分方式または半回分方式の反応器内で
原料セルロースエーテルに塩化水素水溶液または塩化水
素ガスを加え、解重合処理して低重合度セルロースエー
テルを製造する方法において、反応器内の塩化水素量、
水量、温度および処理時間を測定して、次式〔１〕およ
び〔２〕、 原料セルロースエーテルの処理後重合度＝処理前重合度／（Ｓ＋１） 〔１〕 Ｓ＝（−0.000775α＋1.07044）・β・（0.3179＋8.61023Ｈ）×１０13・（− 0.10714Ｗ＋1.1624）・ｅｘｐ（−Ｅ／ＲＴ）・θ 〔２〕 ｛〔２〕式中のαは原料平均粒径（μｍ）、βは原料セ
ルロースエーテルの種類に固有の定数０．７〜１．０
(μｍ-1・hr-1)、Ｈは反応器内の原料に対する塩化水素
量（重量％）、Ｗは反応器内の原料および水の合計量に
対する水量（重量％）、Ｅは活性化エネルギー20370cal
／mol、Ｒは気体定数1.986cal／(mol・K)、Ｔは反応器内
の温度(K)、θは処理時間(hr)｝より原料セルロースエ
ーテルの処理後重合度を算出し、所定の処理後重合度に
なったときに反応を停止させることを特徴とする低重合
度セルロースエーテルの製造方法。 - 【請求項２】 前記原料セルロースエーテルおよびその
種類に固有の定数βが、メチルセルロース（β＝０．７
(μｍ-1・hr-1)）またはヒドロキシプロピルメチルセル
ロース（β＝１．０(μｍ-1・hr-1)）であることを特徴
とする請求項１に記載の低重合度セルロースエーテルの
製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11461995A JP3522002B2 (ja) | 1995-05-12 | 1995-05-12 | 低重合度セルロースエーテルの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11461995A JP3522002B2 (ja) | 1995-05-12 | 1995-05-12 | 低重合度セルロースエーテルの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH08301901A JPH08301901A (ja) | 1996-11-19 |
| JP3522002B2 true JP3522002B2 (ja) | 2004-04-26 |
Family
ID=14642398
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP11461995A Expired - Lifetime JP3522002B2 (ja) | 1995-05-12 | 1995-05-12 | 低重合度セルロースエーテルの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3522002B2 (ja) |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6261218B1 (en) * | 1998-12-01 | 2001-07-17 | The Dow Chemical Company | Process and apparatus for making low molecular weight cellulose ethers |
| US6294008B1 (en) * | 1999-04-21 | 2001-09-25 | The Dow Chemical Company | Haze-free cellulose ether capsules and process for making |
| US6306333B1 (en) * | 1999-06-24 | 2001-10-23 | The Dow Chemical Company | Process for making cellulose ethers having reduced yellowing and discoloration |
| KR101586136B1 (ko) * | 2013-01-09 | 2016-01-15 | 신에쓰 가가꾸 고교 가부시끼가이샤 | 저중합도 셀룰로오스에테르의 제조 방법 및 이에 따라 제조된 셀룰로오스에테르 |
| JP7149885B2 (ja) * | 2019-03-22 | 2022-10-07 | 株式会社ダイセル | セルロース誘導体粒子、化粧品組成物及びセルロース誘導体粒子の製造方法 |
| JP2024141583A (ja) | 2023-03-29 | 2024-10-10 | 信越化学工業株式会社 | 解重合セルロースエーテルの連続的製造方法 |
-
1995
- 1995-05-12 JP JP11461995A patent/JP3522002B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH08301901A (ja) | 1996-11-19 |
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