JPS61271281A - Ｓ−トリアジン誘導体の製法 - Google Patents
Ｓ−トリアジン誘導体の製法Info
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- JPS61271281A JPS61271281A JP61112841A JP11284186A JPS61271281A JP S61271281 A JPS61271281 A JP S61271281A JP 61112841 A JP61112841 A JP 61112841A JP 11284186 A JP11284186 A JP 11284186A JP S61271281 A JPS61271281 A JP S61271281A
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D251/00—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings
- C07D251/02—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings
- C07D251/12—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D251/26—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hetero atoms directly attached to ring carbon atoms
- C07D251/40—Nitrogen atoms
- C07D251/54—Three nitrogen atoms
- C07D251/70—Other substituted melamines
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Treatments For Attaching Organic Compounds To Fibrous Goods (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、特殊な溶剤を使用してシアヌール酸ハロゲニ
ドをｐ−アミノ安息香酸エステルと反応させることによ
る、ｓ −）リアジン化合物の工業的に改善された方法
に関する。
ドをｐ−アミノ安息香酸エステルと反応させることによ
る、ｓ −）リアジン化合物の工業的に改善された方法
に関する。
西独特許出願公開３２０６３９８号明細書には、ｐ−ア
ミン安息香酸エステルの残基により置換されたｓ−）
＋Ｊアジン誘導体が著しく良好な光保護剤であることが
記載されている。その製造例によればこの化合物は、シ
アヌール酸クロリドをｐ−アミン安息香酸エステルと、
溶剤としての比較的大量の脂肪族又は芳香族の炭化水素
特にベンジン又はキジロールの中で反応させることによ
り製造される。この溶剤から目的化合物は微細結晶とし
てのみ得られるので１、濾過に際して場合によっては多
くの日数を要する工業上の難問が生ずる。そのほか目的
生成物中に残留する約２０〜６０重量％の溶剤を、減圧
下に注意して完全に除去せねばならない。この乾燥には
多大のエネルギーと時間を要する。なぜならばこの化合
物を高温で急速に乾燥すると、得られる純粋な生成物は
化粧料に常用される油類への溶解度が低くなるからであ
る。
ミン安息香酸エステルの残基により置換されたｓ−）
＋Ｊアジン誘導体が著しく良好な光保護剤であることが
記載されている。その製造例によればこの化合物は、シ
アヌール酸クロリドをｐ−アミン安息香酸エステルと、
溶剤としての比較的大量の脂肪族又は芳香族の炭化水素
特にベンジン又はキジロールの中で反応させることによ
り製造される。この溶剤から目的化合物は微細結晶とし
てのみ得られるので１、濾過に際して場合によっては多
くの日数を要する工業上の難問が生ずる。そのほか目的
生成物中に残留する約２０〜６０重量％の溶剤を、減圧
下に注意して完全に除去せねばならない。この乾燥には
多大のエネルギーと時間を要する。なぜならばこの化合
物を高温で急速に乾燥すると、得られる純粋な生成物は
化粧料に常用される油類への溶解度が低くなるからであ
る。
本発明の課題は、前記のｓ −ト１）アジン誘導体の製
造法において、希望の光保護剤が工業的に高純度でかつ
少なくとも同等か又はそれより高い収率で得られ、その
際時間のかかる濾過及び炭化水素残留物の除去をできる
だけ避けうる工業的に簡単に実施しうる方法を開発する
ことであった。
造法において、希望の光保護剤が工業的に高純度でかつ
少なくとも同等か又はそれより高い収率で得られ、その
際時間のかかる濾過及び炭化水素残留物の除去をできる
だけ避けうる工業的に簡単に実施しうる方法を開発する
ことであった。
本発明はこの課題を解決するもので、シアヌール酸ハロ
ゲニドとエステルアルコールノ残基が６〜１２個の炭素
原子を有するアルキル基であるｐ−アミノ安息香酸エス
テルとの反応によるｓ −） リアジン誘導体の製法に
おいて、溶剤として６〜１０個の炭素原子を有する分岐
状アことを要件とする。
ゲニドとエステルアルコールノ残基が６〜１２個の炭素
原子を有するアルキル基であるｐ−アミノ安息香酸エス
テルとの反応によるｓ −） リアジン誘導体の製法に
おいて、溶剤として６〜１０個の炭素原子を有する分岐
状アことを要件とする。
溶剤として用いられるエステルの基礎となる分岐状アル
カン酸としては、６〜１０個の炭素原子を有するものが
用いられる。その例は３，５．５−トリメチルペンタン
酸又は３，５．５− ）リメチルヘキサン酸（イソノナ
ン酸）そして特に２−エチルヘキサン酸である。
カン酸としては、６〜１０個の炭素原子を有するものが
用いられる。その例は３，５．５−トリメチルペンタン
酸又は３，５．５− ）リメチルヘキサン酸（イソノナ
ン酸）そして特に２−エチルヘキサン酸である。
エステルアルコールとしては、天然又は合成起源の１０
〜２０個好ましくは１２〜１８個の炭素原子を有する飽
和の直鎖状又は分岐状の脂肪族アルコールが用いられる
。特に好ましいものは脂肪アルコール、例えばラウリル
アルコール、パルミチルアルコール、セチルアルコール
又はステアリルアルコールである。それは天然の混合物
でも合成によって得られる工業的混合物でもよく、特に
１２〜１４個、１２〜１８個、本発明に用いられる溶剤
としては、セチルアルコール又はステアリルアルコール
あるいはその両者の混合物によりエステル化された２−
エチルヘキサン酸が、特に浸れている。
〜２０個好ましくは１２〜１８個の炭素原子を有する飽
和の直鎖状又は分岐状の脂肪族アルコールが用いられる
。特に好ましいものは脂肪アルコール、例えばラウリル
アルコール、パルミチルアルコール、セチルアルコール
又はステアリルアルコールである。それは天然の混合物
でも合成によって得られる工業的混合物でもよく、特に
１２〜１４個、１２〜１８個、本発明に用いられる溶剤
としては、セチルアルコール又はステアリルアルコール
あるいはその両者の混合物によりエステル化された２−
エチルヘキサン酸が、特に浸れている。
シアヌール酸ハロゲニドとしては、例えばシアヌール酸
プロミド及び特にシアヌール酸クロリドが用いられる。
プロミド及び特にシアヌール酸クロリドが用いられる。
ｐ−アミノ安息香酸エステルは、シアヌール酸ハロゲニ
ドに対し３倍モル量で用いられる。
ドに対し３倍モル量で用いられる。
ｐ−アミン安息香酸エステルとしては、６〜１２個好ま
しくは８〜１０個の炭素原子を有する飽和の直鎖状又は
分岐状の脂肪族アルコールによるｐ−アミノ安息香酸の
エステルが用いられる。その例はｐ−アミノ安息香酸の
２−エチルへキシル−１ｎ−へキシル−１３，５，５−
トリメチルペンチル−１３，５，５−ト！Ｊメチルへキ
シル−１ｎ−オクチル−、テトラヒドロゲラニルｓｎ
７シルー及びｎ−ドデシル−エステルである。
しくは８〜１０個の炭素原子を有する飽和の直鎖状又は
分岐状の脂肪族アルコールによるｐ−アミノ安息香酸の
エステルが用いられる。その例はｐ−アミノ安息香酸の
２−エチルへキシル−１ｎ−へキシル−１３，５，５−
トリメチルペンチル−１３，５，５−ト！Ｊメチルへキ
シル−１ｎ−オクチル−、テトラヒドロゲラニルｓｎ
７シルー及びｎ−ドデシル−エステルである。
本発明に用いられる溶剤の量は、出発化合物に対し３０
〜６０重量％である。
〜６０重量％である。
反応は、１００〜２５０℃特に１３０〜２００℃の高温
で行われる。反応の際に生成する塩化水素は、好ましく
は窒素気流により溶液から除去される。普通は薄層クロ
マトグラフィにより容易に追跡できる反応の終了後に、
塩酸の残部ならびに未反応のシアヌール酸ハロゲニド及
び場合により生成した副生物を完全に除去するため、さ
らに１５０〜１８０℃の温度で反応溶液に水蒸気を１〜
２時間導通する。得られた混合物は、希望のｓ −トＩ
Ｊアジン誘導体を純粋な形で含有する。これはガラス様
の塊に凝固し、容易に粉末化して次の加工に有利に使用
することができる。
で行われる。反応の際に生成する塩化水素は、好ましく
は窒素気流により溶液から除去される。普通は薄層クロ
マトグラフィにより容易に追跡できる反応の終了後に、
塩酸の残部ならびに未反応のシアヌール酸ハロゲニド及
び場合により生成した副生物を完全に除去するため、さ
らに１５０〜１８０℃の温度で反応溶液に水蒸気を１〜
２時間導通する。得られた混合物は、希望のｓ −トＩ
Ｊアジン誘導体を純粋な形で含有する。これはガラス様
の塊に凝固し、容易に粉末化して次の加工に有利に使用
することができる。
さらに本発明は、シアヌール酸ハロゲニドを、アルコー
ル残基が６〜１２個の炭素原子を有するアルキル基であ
るｐ−アミノ安息香酸エステルと、１：６のモル比で１
００〜２５０℃の温度において、溶剤としての６〜１０
個の炭素原子を有する分岐状アルカン酸と１０〜２０個
の次式 （式中Ｒは６〜１２個の炭素原子を有するアルキル基を
意味する）で表わされるｓ −）リアジン誘導体の製法
である。
ル残基が６〜１２個の炭素原子を有するアルキル基であ
るｐ−アミノ安息香酸エステルと、１：６のモル比で１
００〜２５０℃の温度において、溶剤としての６〜１０
個の炭素原子を有する分岐状アルカン酸と１０〜２０個
の次式 （式中Ｒは６〜１２個の炭素原子を有するアルキル基を
意味する）で表わされるｓ −）リアジン誘導体の製法
である。
本発明によって得られる生成物は、化粧用組成物特に光
保護剤として使用するに好適である。
保護剤として使用するに好適である。
特殊な溶剤を使用する本発明の特別の利点は、費用のか
かる濾過を省略することにある。他の著しい利点は、６
〜１２個の炭素原子を有するｐ−アミン安息香酸エステ
ルについて、西独特許出願公開３２０６３９８号の方法
による５０〜８０％の変動する収率に対し一般に９０％
以上の高収率が得られ、かつ目的生成物が高純度で得ら
れるので、それ以上の精製は必要でないことである。本
発明に用いられる溶剤は自体が化粧用油として使用しう
るエステルである。これはしたがって反応後に除去する
必要がない。
かる濾過を省略することにある。他の著しい利点は、６
〜１２個の炭素原子を有するｐ−アミン安息香酸エステ
ルについて、西独特許出願公開３２０６３９８号の方法
による５０〜８０％の変動する収率に対し一般に９０％
以上の高収率が得られ、かつ目的生成物が高純度で得ら
れるので、それ以上の精製は必要でないことである。本
発明に用いられる溶剤は自体が化粧用油として使用しう
るエステルである。これはしたがって反応後に除去する
必要がない。
得られる式■の８− ） リアジン誘導体は本発明に用
いられる溶剤を２５〜４５重量％含有するが、粉末化し
てふるい分けることができる。この２５〜４５重量％と
いう含量はハロゲン化水素から与えられるので、水蒸気
蒸留によって未反応の出発物質を完全に除去することが
できる。
いられる溶剤を２５〜４５重量％含有するが、粉末化し
てふるい分けることができる。この２５〜４５重量％と
いう含量はハロゲン化水素から与えられるので、水蒸気
蒸留によって未反応の出発物質を完全に除去することが
できる。
実施例１
Ｌ３，５− ）リアニリノ＝ｐ−（カルボ−２−エチル
へキシル−１−オキシ）−８−）リアジンｐ−アミン安
息香酸−２−エチルヘキシルエステル７３７ｇ（３，０
ｍ）及び２−エチルヘキサン酸とセチルアルコール及び
ステアリルアルコールの混合物とのエステル４００ｇを
、混合して１００℃に加熱する。生成した溶液にシアヌ
ール酸クロリドｆ ８４．４ ｉ （ｔ ［］ ｍ ）
を添加し、攪拌しながら徐々に加熱する。約１３０℃で
塩化水素の発生が始まる。最初の反応がしずまったのち
、さらに１７０’Ｃの内部温度に加熱する。懸濁液が生
成し、これは２４時間の後反応の間に透明溶液となる。
へキシル−１−オキシ）−８−）リアジンｐ−アミン安
息香酸−２−エチルヘキシルエステル７３７ｇ（３，０
ｍ）及び２−エチルヘキサン酸とセチルアルコール及び
ステアリルアルコールの混合物とのエステル４００ｇを
、混合して１００℃に加熱する。生成した溶液にシアヌ
ール酸クロリドｆ ８４．４ ｉ （ｔ ［］ ｍ ）
を添加し、攪拌しながら徐々に加熱する。約１３０℃で
塩化水素の発生が始まる。最初の反応がしずまったのち
、さらに１７０’Ｃの内部温度に加熱する。懸濁液が生
成し、これは２４時間の後反応の間に透明溶液となる。
軽い窒素気流により反応の際に生成した塩化水素を追い
出す。
出す。
反応の終了後（薄層クロマトグラフィにより確認）、痕
跡の塩化水素及び未反応の出発物質を除去するため、溶
液に１７０℃の温度で水蒸気を１〜２時間導通する。次
いで攪拌下に約１３０℃に冷却し、液状のフラスコ内容
物を排出すると、これはガラス状物に凝固する。これを
粉砕すると、１，３．５−トリアニリノ−ｐ＝（カルボ
−２−エチルへキシル−１−オキシ）−８−トリアジン
を６６．５％含有する（高速液体クロマトグラフィによ
り測定）微粉末が１１９２ｇ得られ、これは理論値の９
２％の収率に相当する。
跡の塩化水素及び未反応の出発物質を除去するため、溶
液に１７０℃の温度で水蒸気を１〜２時間導通する。次
いで攪拌下に約１３０℃に冷却し、液状のフラスコ内容
物を排出すると、これはガラス状物に凝固する。これを
粉砕すると、１，３．５−トリアニリノ−ｐ＝（カルボ
−２−エチルへキシル−１−オキシ）−８−トリアジン
を６６．５％含有する（高速液体クロマトグラフィによ
り測定）微粉末が１１９２ｇ得られ、これは理論値の９
２％の収率に相当する。
実施例２
１．３．５ ＝ トリアニリノ−ｐ−（カルボ−３，７
−シメチルオクチルー１−オキシ） −Ｓ −）リアジ
ン ｐ−アミン安息香酸−３，７−シメチルオクチルエステ
ル８１．３．９ （０，３ｍ）、２−エチルヘキサン酸
とセチルアルコール及びステアリルアルコールの混合物
とのエステル４０ｇ及びシアヌール酸クロリド１８．４
ｇ（０，１ｍ ）を、よく混合して加熱する。約１１
０℃で塩化水素の発生が始まる。最初の反応がしずまっ
たのち、さらに１８０℃に加熱し、この温度で４２時間
攪拌すると、透明溶液が生成する。反応の終了後（薄層
クロマトグラフィにより確認）、反応混合物に１８０℃
で水蒸気をさらに２時間導通する。次いで１００℃に冷
却し、液状のフラスコ内容物を排出し、さらに冷却する
とガラス状に凝固する。１，３．５− トリアニリノ−
ｐ−（カルボ−６，７−シメチルオクチルー１−オキシ
）−ｓ −トリアジンを６５％含有する（高速液体クロ
マトグラフィにより測定）粉末が１２０ｇ得られ、これ
は理論値の８６％の収率に相当する。
−シメチルオクチルー１−オキシ） −Ｓ −）リアジ
ン ｐ−アミン安息香酸−３，７−シメチルオクチルエステ
ル８１．３．９ （０，３ｍ）、２−エチルヘキサン酸
とセチルアルコール及びステアリルアルコールの混合物
とのエステル４０ｇ及びシアヌール酸クロリド１８．４
ｇ（０，１ｍ ）を、よく混合して加熱する。約１１
０℃で塩化水素の発生が始まる。最初の反応がしずまっ
たのち、さらに１８０℃に加熱し、この温度で４２時間
攪拌すると、透明溶液が生成する。反応の終了後（薄層
クロマトグラフィにより確認）、反応混合物に１８０℃
で水蒸気をさらに２時間導通する。次いで１００℃に冷
却し、液状のフラスコ内容物を排出し、さらに冷却する
とガラス状に凝固する。１，３．５− トリアニリノ−
ｐ−（カルボ−６，７−シメチルオクチルー１−オキシ
）−ｓ −トリアジンを６５％含有する（高速液体クロ
マトグラフィにより測定）粉末が１２０ｇ得られ、これ
は理論値の８６％の収率に相当する。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、シアヌール酸ハロゲニドをアルコール残基が６〜１
２個の炭素原子を有するアルキル基であるｐ−アミノ安
息香酸エステルと反応させ、その際溶剤として６〜１０
個の炭素原子を有する分岐状アルカン酸と１０〜２０個
の炭素原子を有する飽和脂肪族アルコールからのエステ
ルを使用することを特徴とする、ｓ−トリアジン誘導体
の製法。 ２、出発物質の全量に対し３０〜６０重量％の溶剤を使
用する、特許請求の範囲第１項に記載の方法。 ３、溶剤としてセチルアルコール又はステアリルアルコ
ール又はその混合物によつてエステル化された２−エチ
ルヘキサン酸を使用することを特徴とする、特許請求の
範囲第１項又は第２項に記載の方法。 ４、シアヌール酸ハロゲニドをアルコール残基が６〜１
２個の炭素原子を有するアルキル基であるｐ−アミノ安
息香酸エステルと、１：３のモル比で１００〜２５０℃
の温度において、溶剤としての６〜１０個の炭素原子を
有する分岐状アルカン酸と１０〜２０個の炭素原子を有
する飽和脂肪族アルコール又はその混合物からのエステ
ルの中で反応させることを特徴とする、次式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中Ｒは６〜１２個の炭素原子を有するアルキル基を
意味する）で表わされるｓ−トリアジン誘導体の製法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE3518670.4 | 1985-05-24 | ||
| DE19853518670 DE3518670A1 (de) | 1985-05-24 | 1985-05-24 | Verwendung von loesungsmitteln bei der herstellung von s-triazinderivaten und verfahren zur herstellung von s-triazinderivaten |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61271281A true JPS61271281A (ja) | 1986-12-01 |
Family
ID=6271516
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61112841A Pending JPS61271281A (ja) | 1985-05-24 | 1986-05-19 | Ｓ−トリアジン誘導体の製法 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4656272A (ja) |
| EP (1) | EP0202611B1 (ja) |
| JP (1) | JPS61271281A (ja) |
| AT (1) | ATE40823T1 (ja) |
| DE (2) | DE3518670A1 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2005526747A (ja) * | 2002-03-01 | 2005-09-08 | ビーエーエスエフ アクチェンゲゼルシャフト | ２，４，６−トリアニリノ−ｐ−（カルボ−２’−エチルヘキシル−１’−オキシ）−１，３，５−トリアジンの互変異性体の調製方法 |
| KR20140016945A (ko) * | 2011-03-23 | 2014-02-10 | 바스프 에스이 | Ｓ-트리아진 화합물의 제조 방법 |
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|---|---|---|---|---|
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| DE4232117A1 (de) * | 1992-09-25 | 1994-03-31 | Degussa | Verfahren zur Herstellung von Suspensionen von Cyanurchlorid in wäßrigen Flüssigkeiten |
| EP0758103B1 (en) | 1995-08-08 | 2001-12-12 | Agfa-Gevaert N.V. | Process of forming a metal image |
| EP0762214A1 (en) | 1995-09-05 | 1997-03-12 | Agfa-Gevaert N.V. | Photosensitive element comprising an image forming layer and a photopolymerisable layer |
| EP1293504A3 (de) | 1996-07-08 | 2003-11-05 | Ciba SC Holding AG | Triazinderivate als UV-Filter in kosmetischen Mitteln |
| IT1289511B1 (it) * | 1996-12-23 | 1998-10-15 | 3V Sigma Spa | Soluzioni concentrate di filtro solare derivato della 1,3,5- triazina e loro uso per la preparazione di composizioni cosmetiche |
| DE19820827A1 (de) * | 1998-05-09 | 1999-11-11 | Beiersdorf Ag | Kosmetische und dermatologische Lichtschutzformulierungen mit einem Gehalt an Triazinderivaten und einem oder mehreren Estern verzweigtkettiger Carbonsäuren und verzweigtkettiger Alkohole |
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| US6555288B1 (en) | 1999-06-21 | 2003-04-29 | Corning Incorporated | Optical devices made from radiation curable fluorinated compositions |
| US8303651B1 (en) * | 2001-09-07 | 2012-11-06 | Advanced Cardiovascular Systems, Inc. | Polymeric coating for reducing the rate of release of a therapeutic substance from a stent |
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| CN105061345B (zh) * | 2015-08-05 | 2017-11-10 | 宜都市华阳化工有限责任公司 | 一种紫外线吸收剂乙基己基三嗪酮的合成方法 |
| CN112321522B (zh) * | 2020-09-09 | 2022-06-28 | 马鞍山科思化学有限公司 | 一种防晒剂辛基三嗪酮的制备方法 |
| WO2024046956A1 (en) * | 2022-08-29 | 2024-03-07 | Basf Se | Improved process for preparing s-triazine derivatives |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE87098C (ja) * | ||||
| JPS584571B2 (ja) * | 1976-02-05 | 1983-01-27 | 花王株式会社 | 乳化又は可溶化剤組成物 |
| US4402907A (en) * | 1980-08-13 | 1983-09-06 | Ciba-Geigy Corporation | Triazine carboxylic acids as corrosion inhibitors for aqueous systems |
| DE3206398A1 (de) * | 1982-02-23 | 1983-09-01 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | S-triazinderivate und ihre verwendung als lichtschutzmittel |
| DE3408406A1 (de) * | 1984-03-08 | 1985-09-12 | Beiersdorf Ag, 2000 Hamburg | Licht- und sonnenschutzmittel |
-
1985
- 1985-05-24 DE DE19853518670 patent/DE3518670A1/de not_active Withdrawn
-
1986
- 1986-04-24 US US06/855,383 patent/US4656272A/en not_active Expired - Fee Related
- 1986-05-15 AT AT86106634T patent/ATE40823T1/de not_active IP Right Cessation
- 1986-05-15 DE DE8686106634T patent/DE3662100D1/de not_active Expired
- 1986-05-15 EP EP86106634A patent/EP0202611B1/de not_active Expired
- 1986-05-19 JP JP61112841A patent/JPS61271281A/ja active Pending
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2005526747A (ja) * | 2002-03-01 | 2005-09-08 | ビーエーエスエフ アクチェンゲゼルシャフト | ２，４，６−トリアニリノ−ｐ−（カルボ−２’−エチルヘキシル−１’−オキシ）−１，３，５−トリアジンの互変異性体の調製方法 |
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Also Published As
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