JPH05345731A - １８ｆ標識有機化合物の製造法 - Google Patents
１８ｆ標識有機化合物の製造法Info
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- JPH05345731A JPH05345731A JP4154595A JP15459592A JPH05345731A JP H05345731 A JPH05345731 A JP H05345731A JP 4154595 A JP4154595 A JP 4154595A JP 15459592 A JP15459592 A JP 15459592A JP H05345731 A JPH05345731 A JP H05345731A
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Abstract
(57)【要約】
【目的】通常のガラス製反応容器を使用した場合でも、
収率約80％以上で18Ｆ標識有機化合物が製造できる。 【構成】18Ｆ-含有水を大環状ポリエーテルと塩基性非
求核性アルカリ塩との存在下に加熱蒸発乾固後90℃以下
に冷却し、次いでこの冷却乾固物と基質とを70〜90℃、
極性中性溶媒中にて反応させることを特徴とする。
収率約80％以上で18Ｆ標識有機化合物が製造できる。 【構成】18Ｆ-含有水を大環状ポリエーテルと塩基性非
求核性アルカリ塩との存在下に加熱蒸発乾固後90℃以下
に冷却し、次いでこの冷却乾固物と基質とを70〜90℃、
極性中性溶媒中にて反応させることを特徴とする。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、18Ｆ標識有機化合物の
製造法に関する。より詳しくは本発明は、医療用画像診
断技術の一つであるポジトロン断層検査法で使用される
ＰＥＴシステムのうち、18Ｆで標識された有機化合物の
製造法に関する。
製造法に関する。より詳しくは本発明は、医療用画像診
断技術の一つであるポジトロン断層検査法で使用される
ＰＥＴシステムのうち、18Ｆで標識された有機化合物の
製造法に関する。
【０００２】
【従来の技術】18Ｆ標識有機化合物Ｒ−18Ｆは、次式 Ｒ−Ｘ＋18Ｆ- → Ｒ−18Ｆ＋Ｘ- で表される求核置換反応を利用して製造される。その
際、18Ｆ-の求核（反応）性を高めるために18Ｆ-の原料
である18Ｆ-含有水を、大環状ポリエーテル（以下、単
に「ポリエーテル」ということがある。）と塩基性非求
核性アルカリ塩（以下、単に「アルカリ塩」ということ
がある。）との存在下に加熱し蒸発乾固させる。そし
て、この乾固物がまだ90℃以上という高温のまま、これ
に基質Ｒ−Ｘを加え、最高150℃程度まで加熱して求核
置換反応を行わせる（特公平３−12047号公報）。
際、18Ｆ-の求核（反応）性を高めるために18Ｆ-の原料
である18Ｆ-含有水を、大環状ポリエーテル（以下、単
に「ポリエーテル」ということがある。）と塩基性非求
核性アルカリ塩（以下、単に「アルカリ塩」ということ
がある。）との存在下に加熱し蒸発乾固させる。そし
て、この乾固物がまだ90℃以上という高温のまま、これ
に基質Ｒ−Ｘを加え、最高150℃程度まで加熱して求核
置換反応を行わせる（特公平３−12047号公報）。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら上記公報
の製造法においては、反応容器としては金属製またはグ
ラッシーカーボン製のものしか使用できないといった問
題を有する。すなわち、金属製またはグラッシーカーボ
ン製の反応容器を使用した場合は収率は約80％程度が達
成されるものの、通常のガラス製容器を使用した場合は
収率は40％程度にまで低下してしまう、といった問題を
有する。
の製造法においては、反応容器としては金属製またはグ
ラッシーカーボン製のものしか使用できないといった問
題を有する。すなわち、金属製またはグラッシーカーボ
ン製の反応容器を使用した場合は収率は約80％程度が達
成されるものの、通常のガラス製容器を使用した場合は
収率は40％程度にまで低下してしまう、といった問題を
有する。
【０００４】本発明は、廉価な通常のガラス製反応容器
を使用した場合でも、18Ｆ標識有機化合物を高収率で製
造できる、ことを目的とする。
を使用した場合でも、18Ｆ標識有機化合物を高収率で製
造できる、ことを目的とする。
【０００５】
【課題を解決するための手段】上記目的を達成するた
め、蒸発乾固物を基質Ｒ−Ｘの熱分解温度以下に一旦冷
却した後に基質Ｒ−Ｘを加え、且つ求核置換反応を基質
Ｒ−Ｘの熱分解温度以下にて行えば、優れた功を奏する
ことを見出し本発明を成すに至った。
め、蒸発乾固物を基質Ｒ−Ｘの熱分解温度以下に一旦冷
却した後に基質Ｒ−Ｘを加え、且つ求核置換反応を基質
Ｒ−Ｘの熱分解温度以下にて行えば、優れた功を奏する
ことを見出し本発明を成すに至った。
【０００６】すなわち本発明は、式18 Ｆ−Ｒ 〔式中、Ｒは任意に置換された脂肪族、又は同素環式若
しくは複素環式の脂肪族又は芳香族の基である。〕で示
される18Ｆ標識有機化合物（但し、Ｈ酸の化合物を除
く。）を、式 Ｘ−Ｒ 〔式中、Ｘは離核性離脱基を表し、Ｒは上記と同意義で
あり、Ｒが脂肪族基の場合はＸは−ＯＴf(トリフレー
ト）又は−ＯＴos（トシレート）を、そしてＲが芳香族
基の場合にはＸは−ＮＯ2又は−Ｎ+（アルキル)3を表
す。〕で示される基質と、事実上キャリヤー無しの18Ｆ
-とを反応させることによって製造する方法に於いて、
18Ｆ-含有水を大環状ポリエーテルと塩基性非求核性ア
ルカリ塩との存在下に加熱蒸発乾固後90℃以下に冷却
し、次いでこの冷却乾固物と上記基質Ｘ−Ｒとを70〜90
℃、極性中性溶媒中にて反応させることを特徴とする、
18Ｆ標識有機化合物の製造法、を提供する。
しくは複素環式の脂肪族又は芳香族の基である。〕で示
される18Ｆ標識有機化合物（但し、Ｈ酸の化合物を除
く。）を、式 Ｘ−Ｒ 〔式中、Ｘは離核性離脱基を表し、Ｒは上記と同意義で
あり、Ｒが脂肪族基の場合はＸは−ＯＴf(トリフレー
ト）又は−ＯＴos（トシレート）を、そしてＲが芳香族
基の場合にはＸは−ＮＯ2又は−Ｎ+（アルキル)3を表
す。〕で示される基質と、事実上キャリヤー無しの18Ｆ
-とを反応させることによって製造する方法に於いて、
18Ｆ-含有水を大環状ポリエーテルと塩基性非求核性ア
ルカリ塩との存在下に加熱蒸発乾固後90℃以下に冷却
し、次いでこの冷却乾固物と上記基質Ｘ−Ｒとを70〜90
℃、極性中性溶媒中にて反応させることを特徴とする、
18Ｆ標識有機化合物の製造法、を提供する。
【０００７】上記式中、基Ｒとしては例えば、脂肪族基
（具体的には、アルキル基、アルケニル基、ω−ハロ脂
肪酸残基等）、同素環式脂肪族基（具体的には、シクロ
パラフィン残基、シクロオレフィン残基等）、複素環式
脂肪族基（具体的には、糖残基等）、同素環式芳香族基
（具体的には、フェニル基、ナフチル基等）、および複
素環式芳香族基（具体的には、フラン残基、チオフェン
残基、ピロール残基、ピリジン残基等）などが挙げられ
る。
（具体的には、アルキル基、アルケニル基、ω−ハロ脂
肪酸残基等）、同素環式脂肪族基（具体的には、シクロ
パラフィン残基、シクロオレフィン残基等）、複素環式
脂肪族基（具体的には、糖残基等）、同素環式芳香族基
（具体的には、フェニル基、ナフチル基等）、および複
素環式芳香族基（具体的には、フラン残基、チオフェン
残基、ピロール残基、ピリジン残基等）などが挙げられ
る。
【０００８】式中、Ｘは離核性離脱基を表す。Ｘとして
は、例えばハロゲンおよびプソイドハロゲン等が挙げら
れる。ハロゲンとしては、具体的にはＣl、Ｂr、Ｉ等が
挙げられる。プソイドハロゲンとしては、具体的にはト
リフレート基（−ＯＴf）、トシレート基（−ＯＴs）、
ニトロ基、第４級アンモニウム基〔例えば−Ｎ+（アル
キル)3等］、などが挙げられる。なおＲが脂肪族基の場
合はＸはトリフレート基またはトシレート基、そしてＲ
が芳香族基の場合にはＸはニトロ基または−Ｎ +（アル
キル)3である。
は、例えばハロゲンおよびプソイドハロゲン等が挙げら
れる。ハロゲンとしては、具体的にはＣl、Ｂr、Ｉ等が
挙げられる。プソイドハロゲンとしては、具体的にはト
リフレート基（−ＯＴf）、トシレート基（−ＯＴs）、
ニトロ基、第４級アンモニウム基〔例えば−Ｎ+（アル
キル)3等］、などが挙げられる。なおＲが脂肪族基の場
合はＸはトリフレート基またはトシレート基、そしてＲ
が芳香族基の場合にはＸはニトロ基または−Ｎ +（アル
キル)3である。
【０００９】基質Ｒ−Ｘとしては、具体的には１，３，
４，６−テトラ−Ｏ−アセチル−２−Ｏ−トリフルオロ
メタンスルホニル−β−Ｄ−マンノピラノース、メチル
４，６−Ｏ−ベンジリデン−３−Ｏ−ベンジル−２−Ｏ
−トリフルオロメタンスルホニル−β−Ｄ−グルコピラ
ノシド等が挙げられる。
４，６−テトラ−Ｏ−アセチル−２−Ｏ−トリフルオロ
メタンスルホニル−β−Ｄ−マンノピラノース、メチル
４，６−Ｏ−ベンジリデン−３−Ｏ−ベンジル−２−Ｏ
−トリフルオロメタンスルホニル−β−Ｄ−グルコピラ
ノシド等が挙げられる。
【００１０】上記基質Ｒ−Ｘと反応させる「事実上キャ
リヤー無しの18Ｆ-」において、「キャリヤー無し（無
担体）」とは、同じ化学的性質の不活性物質（すなわ
ち、19Ｆ-）が存在しないことを意味する。「事実上キ
ャリヤー無し」とは、実用上の条件下で達成され得る無
担体性であって理論上達成され得る無担体性とは、１な
いし２のオーダーで隔たっている無担体性を意味する。
リヤー無しの18Ｆ-」において、「キャリヤー無し（無
担体）」とは、同じ化学的性質の不活性物質（すなわ
ち、19Ｆ-）が存在しないことを意味する。「事実上キ
ャリヤー無し」とは、実用上の条件下で達成され得る無
担体性であって理論上達成され得る無担体性とは、１な
いし２のオーダーで隔たっている無担体性を意味する。
【００１１】18Ｆ-含有水を大環状ポリエーテルと塩基
性非求核性アルカリ塩との存在下に加熱蒸発乾固するこ
とによって、その（求核置換）反応性が高まる。18Ｆ-
含有水は、例えば18Ｏ−濃縮水をターゲットとし、陽子
ビームを照射することにより調製することができる。
性非求核性アルカリ塩との存在下に加熱蒸発乾固するこ
とによって、その（求核置換）反応性が高まる。18Ｆ-
含有水は、例えば18Ｏ−濃縮水をターゲットとし、陽子
ビームを照射することにより調製することができる。
【００１２】上記ポリエーテルとしては、例えばアミノ
ポリエーテル等が挙げられる。具体的にはポリエーテル
としては、クリプトフィックスR 2,2,2（KryptofixR 2,
2,2）、18クローネ６R（18Krone ６R）〔いずれもファ
ーマ・メルク（Ｆirma Ｍerck）社製、ダルムシュタッ
ト（Ｄarmstadt）〕等が挙げられる。
ポリエーテル等が挙げられる。具体的にはポリエーテル
としては、クリプトフィックスR 2,2,2（KryptofixR 2,
2,2）、18クローネ６R（18Krone ６R）〔いずれもファ
ーマ・メルク（Ｆirma Ｍerck）社製、ダルムシュタッ
ト（Ｄarmstadt）〕等が挙げられる。
【００１３】上記アルカリ塩としては、例えば炭酸等の
酸のアルカリ金属塩等が挙げられる。アルカリ金属とし
ては、具体的にはＮa、Ｋ、Ｒb、およびＣs等が挙げら
れる。
酸のアルカリ金属塩等が挙げられる。アルカリ金属とし
ては、具体的にはＮa、Ｋ、Ｒb、およびＣs等が挙げら
れる。
【００１４】これらの組成としては、前記18Ｆ-が0.1〜
100ギガベクレル、好ましくは10〜50ギガベクレル程度
であり、上記ポリエーテル：上記アルカリ塩の比が10
0：１程度、好ましくは10：１程度、さらに好ましくは
２：１程度が適当である。
100ギガベクレル、好ましくは10〜50ギガベクレル程度
であり、上記ポリエーテル：上記アルカリ塩の比が10
0：１程度、好ましくは10：１程度、さらに好ましくは
２：１程度が適当である。
【００１５】18Ｆ-含有水に上記ポリエーテルおよびア
ルカリ塩等を混合後、この水溶液を加熱して水分を完全
に除去し乾固させる。水分子は18Ｆ-に水和し、18Ｆ-の
求核性を低下させるので好ましくない。加熱は、例えば
90〜130℃で行ってよい。
ルカリ塩等を混合後、この水溶液を加熱して水分を完全
に除去し乾固させる。水分子は18Ｆ-に水和し、18Ｆ-の
求核性を低下させるので好ましくない。加熱は、例えば
90〜130℃で行ってよい。
【００１６】本発明においては上記蒸発乾固物を、一旦
90℃以下、好ましくは80℃以下に冷却してから、基質Ｒ
−Ｘを混合することを特徴とする。これは、混合接触時
に基質Ｒ−Ｘが熱分解するのを避けるためである。従っ
て、基質Ｒ−Ｘが接触する全てのもの、具体的には反応
容器等、も90℃以下にしておかなければならないことは
いうまでもない。なお冷却法は、公知の如何なる方法、
例えば空冷等であってもよい。冷却中は、乾固物に湿気
等が吸収されないようにするのが好ましい。
90℃以下、好ましくは80℃以下に冷却してから、基質Ｒ
−Ｘを混合することを特徴とする。これは、混合接触時
に基質Ｒ−Ｘが熱分解するのを避けるためである。従っ
て、基質Ｒ−Ｘが接触する全てのもの、具体的には反応
容器等、も90℃以下にしておかなければならないことは
いうまでもない。なお冷却法は、公知の如何なる方法、
例えば空冷等であってもよい。冷却中は、乾固物に湿気
等が吸収されないようにするのが好ましい。
【００１７】上記乾固物と基質Ｒ−Ｘとを混合接触後
に、求核置換反応させる。反応温度は、70〜90℃、好ま
しくは80〜85℃である。70℃未満だと反応が十分進行せ
ず、また90℃を超過すると基質Ｒ−Ｘの熱分解が始ま
る。反応時間は、通常５〜10分程度でよい。反応溶媒
は、極性中性溶媒、具体的にはアセトアミド、アセトニ
トリル、ＤＭＳＯ等が挙げられる。求核置換反応終了
後、通常の後処理、例えば分離精製等を行い、18Ｆ標識
有機化合物を得る。収率は通常、約80％程度以上が達成
される。
に、求核置換反応させる。反応温度は、70〜90℃、好ま
しくは80〜85℃である。70℃未満だと反応が十分進行せ
ず、また90℃を超過すると基質Ｒ−Ｘの熱分解が始ま
る。反応時間は、通常５〜10分程度でよい。反応溶媒
は、極性中性溶媒、具体的にはアセトアミド、アセトニ
トリル、ＤＭＳＯ等が挙げられる。求核置換反応終了
後、通常の後処理、例えば分離精製等を行い、18Ｆ標識
有機化合物を得る。収率は通常、約80％程度以上が達成
される。
【００１８】
【作用】18Ｆ-含有水を大環状ポリエーテルと塩基性非
求核性アルカリ塩の存在下に加熱し蒸発乾固した際に、
反応容器内温度および乾固物の温度は、通常90〜120℃
という高温になっている。従来は、これらを冷却せずに
そのまま基質Ｒ−Ｘを添加していた。このため、基質が
熱分解を起こし、収率の低下につながっていたものと思
われる。すなわち、基質の熱分解が一旦始まると、次の
求核置換反応は阻害され、その結果収率が約40％と低く
なるものと思われる。一方本発明においては、基質を乾
固物に添加する前に、予め乾固物および反応容器等を基
質の熱分解温度以下に冷却しておく。そのため、基質を
乾固物に添加した際にも基質が熱分解を始めることはな
い。その結果、収率約80％以上が達成できるものと思わ
れる。
求核性アルカリ塩の存在下に加熱し蒸発乾固した際に、
反応容器内温度および乾固物の温度は、通常90〜120℃
という高温になっている。従来は、これらを冷却せずに
そのまま基質Ｒ−Ｘを添加していた。このため、基質が
熱分解を起こし、収率の低下につながっていたものと思
われる。すなわち、基質の熱分解が一旦始まると、次の
求核置換反応は阻害され、その結果収率が約40％と低く
なるものと思われる。一方本発明においては、基質を乾
固物に添加する前に、予め乾固物および反応容器等を基
質の熱分解温度以下に冷却しておく。そのため、基質を
乾固物に添加した際にも基質が熱分解を始めることはな
い。その結果、収率約80％以上が達成できるものと思わ
れる。
【００１９】
【実施例】〔18Ｆ〕−２−フルオロ−２−デオキシ−Ｄ−グルコー
ス（18ＦＤＧ） 37ギガベクレルの18Ｆ-含有水0.4mlを、２，２，２−ア
ミノポリエーテル27mgとＫ2ＣＯ3 4.6mgとアセトニトリ
ル１mlの存在下に蒸発乾固し、完全に水分を除去するた
めに110℃に昇温した。その後、反応容器に冷風を吹き
つけることにより蒸発乾固物の温度を60℃まで冷却し
た。次に、１，３，４，６−テトラ−Ｏ−アセチル−２
−Ｏ−トリフルオロメタンスルホニル−β−Ｄ−マンノ
ピラノース10mgを１mlのアセトニトリルに溶解した溶液
中に、上記蒸発乾固物を加え、５分間、80〜85℃で加熱
して求核置換反応を行った。その後、水５mlを加え、次
いでこの水溶液をセップパック（ＳＥＰ−ＰＡＫ）Ｃ18
カートリッジに通過させることにより、生成物をカート
リッジに捕集した。次に、0.1Ｍ塩酸10mlでカートリッ
ジを洗浄した後、アセトニトリル１mlにてカートリッジ
に捕集されている生成物を抽出し、次いでアセトニトリ
ルを蒸発減容させて約0.3mlとした。次に１Ｍ塩酸１ml
を添加し、110℃で約10分間加水分解した。得られた生
成物を塩酸除去用のイオン交換樹脂に通して、塩酸を除
去して、精製18ＦＤＧを得た。収率*)は約80％であっ
た。 *)：収率(％)＝〔生成物の18Ｆ放射能総量／反応前の18
Ｆ放射能総量〕×100
ス（18ＦＤＧ） 37ギガベクレルの18Ｆ-含有水0.4mlを、２，２，２−ア
ミノポリエーテル27mgとＫ2ＣＯ3 4.6mgとアセトニトリ
ル１mlの存在下に蒸発乾固し、完全に水分を除去するた
めに110℃に昇温した。その後、反応容器に冷風を吹き
つけることにより蒸発乾固物の温度を60℃まで冷却し
た。次に、１，３，４，６−テトラ−Ｏ−アセチル−２
−Ｏ−トリフルオロメタンスルホニル−β−Ｄ−マンノ
ピラノース10mgを１mlのアセトニトリルに溶解した溶液
中に、上記蒸発乾固物を加え、５分間、80〜85℃で加熱
して求核置換反応を行った。その後、水５mlを加え、次
いでこの水溶液をセップパック（ＳＥＰ−ＰＡＫ）Ｃ18
カートリッジに通過させることにより、生成物をカート
リッジに捕集した。次に、0.1Ｍ塩酸10mlでカートリッ
ジを洗浄した後、アセトニトリル１mlにてカートリッジ
に捕集されている生成物を抽出し、次いでアセトニトリ
ルを蒸発減容させて約0.3mlとした。次に１Ｍ塩酸１ml
を添加し、110℃で約10分間加水分解した。得られた生
成物を塩酸除去用のイオン交換樹脂に通して、塩酸を除
去して、精製18ＦＤＧを得た。収率*)は約80％であっ
た。 *)：収率(％)＝〔生成物の18Ｆ放射能総量／反応前の18
Ｆ放射能総量〕×100
【００２０】
【発明の効果】本発明の製造法により、通常のガラス製
反応容器を使用しても収率約80％以上で18Ｆ標識有機化
合物を製造できる。具体的には本発明により、例えばＰ
ＥＴ用の重要な18Ｆで標識した放射性薬品、ブチロフェ
ノン系列の神経弛緩剤（具体的には、スピロペリドー
ル、メチルスピロペリドール、ペンペリドール等）等を
経済的に製造することができる。
反応容器を使用しても収率約80％以上で18Ｆ標識有機化
合物を製造できる。具体的には本発明により、例えばＰ
ＥＴ用の重要な18Ｆで標識した放射性薬品、ブチロフェ
ノン系列の神経弛緩剤（具体的には、スピロペリドー
ル、メチルスピロペリドール、ペンペリドール等）等を
経済的に製造することができる。
Claims (1)
- 【請求項１】 式18 Ｆ−Ｒ 〔式中、Ｒは任意に置換された脂肪族、又は同素環式若
しくは複素環式の脂肪族又は芳香族の基である。〕で示
される18Ｆ標識有機化合物（但し、Ｈ酸の化合物を除
く。）を、式 Ｘ−Ｒ 〔式中、Ｘは離核性離脱基を表し、Ｒは上記と同意義で
あり、Ｒが脂肪族基の場合はＸは−ＯＴf(トリフレー
ト）又は−ＯＴos（トシレート）を、そしてＲが芳香族
基の場合にはＸは−ＮＯ2又は−Ｎ+（アルキル)3を表
す。〕で示される基質と、事実上キャリヤー無しの18Ｆ
-とを反応させることによって製造する方法に於いて、18 Ｆ-含有水を大環状ポリエーテルと塩基性非求核性ア
ルカリ塩との存在下に加熱蒸発乾固後90℃以下に冷却
し、次いでこの冷却乾固物と上記基質Ｘ−Ｒとを70〜90
℃、極性中性溶媒中にて反応させることを特徴とする、
18Ｆ標識有機化合物の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4154595A JP2738224B2 (ja) | 1992-06-15 | 1992-06-15 | １８ｆ標識有機化合物の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4154595A JP2738224B2 (ja) | 1992-06-15 | 1992-06-15 | １８ｆ標識有機化合物の製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05345731A true JPH05345731A (ja) | 1993-12-27 |
| JP2738224B2 JP2738224B2 (ja) | 1998-04-08 |
Family
ID=15587625
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4154595A Expired - Lifetime JP2738224B2 (ja) | 1992-06-15 | 1992-06-15 | １８ｆ標識有機化合物の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2738224B2 (ja) |
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2006510706A (ja) * | 2002-12-20 | 2006-03-30 | ジーイー・ヘルスケア・リミテッド | １８ｆ−標識アミノ酸の固相製造 |
| JP2007112725A (ja) * | 2005-10-18 | 2007-05-10 | Inst Nuclear Energy Research Rocaec | 無支持体の１８Ｆで標識したアミノ酸Ｏ−（２−［１８Ｆ］ｆｌｕｏｒｏｅｔｈｙｌ）−Ｌ−Ｔｙｒｏｓｉｎｅの製造方法。 |
| WO2007063940A1 (ja) * | 2005-12-02 | 2007-06-07 | Nihon Medi-Physics Co., Ltd. | 放射性フッ素標識化合物の製造方法 |
| WO2007066567A1 (ja) | 2005-12-06 | 2007-06-14 | Nihon Medi-Physics Co., Ltd. | 放射性フッ素標識有機化合物の製造方法 |
| WO2008029734A1 (fr) * | 2006-09-06 | 2008-03-13 | Nihon Medi-Physics Co., Ltd. | Procédé de fabrication d'un composé organique marqué au fluor radioactif, et appareil et programme de synthèse correspondants |
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| JP2011526932A (ja) * | 2008-07-07 | 2011-10-20 | バイエル・シエーリング・ファーマ アクチエンゲゼルシャフト | 放射性医薬品の製造のための方法 |
-
1992
- 1992-06-15 JP JP4154595A patent/JP2738224B2/ja not_active Expired - Lifetime
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