JP2008525393A - 放射性医薬前駆体の安定化 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】 本発明は、陽電子放射断層撮影(PET)のようなインビボイメージング用の放射性フッ素化糖誘導体の製造の前駆体として用いられる非フッ素化糖誘導体、特に1,3,4,6−テトラ−O−アセチル−2−O−トリフルオロメタンスルホニル−β−D−マンノピラノースのようなグルコース誘導体の安定性を向上させる方法に関する。本方法は、非フッ素化糖誘導体を有機溶媒中に保存することからなる。得られる非フッ素化誘導体の製剤、及び該製剤を含む自動合成装置用カセットも本発明に包含される。
【選択図】なし
Description
MT又はマンノーストリフレート:1,3,4,6−テトラ−O−アセチル−2−O−トリフルオロメタンスルホニル−β−D−マンノピラノース、
HPLC:高速液体クロマトグラフィー、
IR:赤外線吸光分析、
UV:紫外線、
RCP:放射化学純度、
pFDG:2−フルオロ−1,3,4,6−テトラ−O−アセチル−D−グルコース。
図面に関して、
図1は、開始時のABX社製マンノーストリフレート(固体)のHPLC−UVクロマトグラムであり、
図2は、開始時のABX社製マンノーストリフレート(アセトニトリルに溶解)のHPLC−UVクロマトグラムであり、
図3は、50℃で2週間保存した後のABX社製マンノーストリフレート(固体)のHPLC−UVクロマトグラムであり、
図4は、50℃で2週間保存した後のABX社製マンノーストリフレート(アセトニトリルに溶解)のHPLC−UVクロマトグラムである。
アセトニトリル(MeCN):VWR/Merck社、4L、水分含量約600ppm、
マンノーストリフレート(ABX社製):超高純度、1g単位、
バイアル:Fiolax 5mLガラスバイアル(13mm)、Munnerstaedter、
ストッパー:West、4432/50 Gray(13mm)、テフロン(登録商標)コート。
キャップ:Helvoet Pharma社製。
用いるガラスバイアルは、使用前に、210℃のLytzen加熱滅菌装置で5時間乾燥させた。ストッパーは処理しなかった。
この溶液を、10mLガラス製メスシリンダーを用いて約4.2mL〜4.4mLずつバイアルサンプルに分注した。
実施した非放射性試験法(コールド試験)は以下の通りであった。
外観/官能試験:すべての取り出し時点、
HPLC−UVでの純度試験:すべての取り出し時点、
19F−NMR:すべての取り出し時点、
水分量分析:開始時点、
HPLC法:オクタデシルシリルシリカゲル(5μm)カラム(Hichrom Nucleosil 100−5C18);温度25℃;注入体積20μL;移動相は水;アセトニトリル勾配、1mL/分;分光光度計で220nmで検出。
固形マンノーストリフレートの対照実験HPLC−UVトレースの結果及びマンノーストリフレートのアセトニトリル溶液のHPLC−UVトレースの結果を、それぞれ図1及び2に示す。マンノーストリフレートは32.5分で溶出した。
実施例1と同様の方法を用いて、水分含量約725ppm、1450ppm及び2500ppmのアセトニトリル中でのマンノーストリフレートの安定性を調べた。
炭酸カリウム溶液(40μLの水中に炭酸カリウム41mg)をガラス状炭素製反応器に加え、Kryptofix 2.2.2溶液(320μl中19.4mg)を別途添加した。次いで、18−フッ化物の水溶液(0.05mL)を添加し、乾燥窒素気流(0.3L/分)で溶液を80℃に4分間加熱して乾燥させた。次いで、1,3,4,6−テトラ−O−アセチル−2−O−トリフルオロメタンスルホニル−β−D−マンノピラノースの溶液(1.6mLの無水アセトニトリル中20mg)を添加し、80℃で4分間反応させた。次いで反応を50℃に冷却し、サンプリングして、TLCアルミニウムシートシリカゲル60 F254上で95%アセトニトリル/5%水で溶出したITLC(インスタント薄層クロマトグラフィー)で分析した。糖と遊離フッ化物の合計(反応系に存在する2成分)に対する1,3,4,6−テトラ−O−アセチル−2−フルオロ−β−D−マンノピラノースの比から放射化学純度を算出した。放射性標識の結果を表3に示す。
Claims (17)
- 非フッ素化糖誘導体の安定性を向上させる方法であって、密封容器内の溶媒中での非フッ素化糖誘導体の保存を含んでなる方法。
- 前記非フッ素化糖誘導体が単糖類であって、そのOH基の1つが脱離基で置換されており、他のOH基の各々が適宜適当な保護基で保護されている、請求項1記載の方法。
- 前記非フッ素化糖誘導体が1,3,4,6−テトラ−O−アセチル−2−O−トリフルオロメタンスルホニル−β−D−マンノピラノースである、請求項1乃至請求項3のいずれか1項記載の方法。
- 前記溶媒が非プロトン性溶媒である、請求項1乃至請求項4のいずれか1項記載の方法。
- 前記非プロトン性溶媒がアセトニトリルである、請求項5記載の方法。
- 前記溶媒の水分含量が1000ppm以下、好ましくは600ppm未満、さらに好ましくは100ppm未満である、請求項1乃至請求項6のいずれか1項記載の方法。
- 前記溶媒の水分含量が1000ppm〜50000ppm、好ましくは1000ppm〜15000ppm、さらに好ましくは1500ppm〜7000ppm、さらに一段と好ましくは1500ppm〜2500ppmである、請求項1乃至請求項6のいずれか1項記載の方法。
- 前記密封容器がセプタム封止バイアルである、請求項1乃至請求項8のいずれか1項記載の方法。
- 請求項1乃至請求項4のいずれか1項記載の非フッ素化糖誘導体の製剤であって、密封容器内に非フッ素化糖誘導体及び溶媒を含んでなる製剤。
- 前記溶媒が非プロトン性溶媒(好ましくはアセトニトリル)である、請求項10記載の製剤。
- 前記溶媒の水分含量が1000ppm以下、好ましくは600ppm未満、さらに好ましくは100ppm未満である、請求項10又は請求項11記載の製剤。
- 請求項1乃至請求項4のいずれか1項記載の非フッ素化糖誘導体の製剤であって、密封容器内に非フッ素化糖誘導体及び溶媒を含んでいて、溶媒の水分含量が1000ppm〜50000ppm、好ましくは1000ppm〜15000ppm、さらに好ましくは1500ppm〜7000ppm、さらに一段と好ましくは1500ppm〜2500ppmである、製剤。
- 前記溶媒が非プロトン性溶媒である、請求項13記載の製剤。
- 前記溶媒がアセトニトリルである、請求項13又は請求項14記載の製剤。
- 前記密封容器がセプタム封止バイアルである、請求項10乃至請求項15のいずれか1項記載の製剤。
- 請求項10乃至請求項16のいずれか1項記載の非フッ素化糖誘導体の製剤を含んでなる自動合成装置用カセット。
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