FR2863876A1 - Mascara comprenant un compose alkylpolyglycoside et/ou un pr produit o-acye du glucose - Google Patents

Abstract

La présente invention concerne une composition de revêtement des cils comprenant, dans un milieu physiologiquement acceptable, un composé alkylpolyglycoside et/ou un produit dérivé O-acylé du glucose.En particulier, la présente invention concerne une composition de revêtement des cils comprenant, dans un milieu physiologiquement acceptable, un produit O-acylé dérivé du glucose susceptible d'être obtenu par estérification, partielle ou totale, de la vitamine F avec le glucose. Ce produit comprend principalement un mélange des esters, notamment monoesters, de glucose et d'acide linoléïque, d'acide oléïque, d'acide palmitique et d'acide stéarique.L'invention concerne également l'utilisation de telles compositions pour améliorer l'état des cils, et notamment pour diminuer et/ou freiner la chute des cils et/ou pour induire et/ou stimuler leur croissance.

Description

La présente invention a trait à une composition de revêtement des cils

comprenant un composé alkylpolyglycoside et/ou un produit dérivé 0-acylé du glucose, à son utilisation pour améliorer l'état des cils, et notamment pour diminuer et/ou freiner la chute des cils et/ou pour induire et/ou stimuler leur croissance.

On recherche depuis de nombreuses années, notamment dans l'industrie cosmétique, des substances permettant d'améliorer l'état des cils, de diminuer et/ou freiner la chute des cils et/ou d'induire et/ou stimuler leur croissance.

Des études cliniques ont démontré que des analogues de PGF2-a avaient la propriété de provoquer la croissance de poils et de cils chez l'homme et chez l'animal (Murray A. and Johnstone MD, 1997. Am. J. Opht. , 124(4), 544-547. Chez l'homme, des essais réalisés sur le cuir chevelu ont montré qu'un analogue de prostaglandine E2 (le viprostol) avait la propriété d'augmenter la densité capillaire (Roenigk HH., 1988. Clinic Dermatol., 6(4), 119-121).

Il reste, d'une manière générale, qu'il serait intéressant et utile de pouvoir disposer de composés actifs autres que ceux déjà connus, de préférence potentiellement plus actifs et/ou moins toxiques, et susceptibles d'être employés dans le domaine cosmétique.

Après de nombreuses recherches, la demanderesse vient de mettre en évidence que, de manière surprenante et inattendue, un nouveau produit bien particulier, qui est un composé alkylpolyglycoside et/ou un dérivé 0acylé du glucose, présentait des propriétés remarquables susceptibles de justifier son utilisation pour améliorer l'état du cil, et notam- ment pour diminuer et/ou freiner la chute des cils, et/ou pour induire et/ou stimuler leur croissance.

Un objet de la présente invention est donc une composition de revêtement des cils ou mascara comprenant, dans un milieu physiologiquement acceptable, au moins un compo-30 sé alkylpolyglycoside et/ou un dérivé 0acylé du glucose.

La composition selon l'invention peut être une composition de maquillage des cils, une base de maquillage ou de soin des cils (ou base coat), une composition colorée ou transparente à appliquer sur un mascara, dite encore top-coat, ou bien encore une composition transparente ou colorée de traitement ou de soin cosmétique des cils.

Elle peut être appliquée avec un applicateur tel qu'une brosse à mascara, un embout mousse ou au doigt.

Un autre objet de l'invention est un procédé de traitement cosmétique des cils, dans le-quel on applique sur les cils une composition cosmétique telle que ci-dessus définie. Un autre objet de l'invention est un procédé de traitement cosmétique des cils dans lequel on applique sur les cils une composition cosmétique comprenant une quantité efficace d'au moins un composé alkylpolyglycoside et/ou un produit dérivé 0-acylé du glucose, à laisser celle-ci en contact avec les cils, et éventuellement à rincer.

L'invention a encore pour objet un procédé de soin cosmétique et/ou de maquillage des cils humains, en vue d'améliorer leur état et/ou leur aspect, caractérisé en ce qu'il consiste à appliquer sur les cils et/ou les paupières une composition de mascara comprenant au moins un composé alkylpolyglycoside et/ou un dérivé 0-acylé du glucose et à laisser celleci au contact des cils et/ou les paupières. Cette composition de mascara peut être appliquée seule ou en sous-couche d'un mascara pigmenté classique et être éliminée comme un mascara pigmenté classique.

Un autre objet de l'invention est l'utilisation d'un composé et/ou produit tels que ci-dessus définis dans une composition cosmétique de soin et/ou de maquillage des cils humains pour induire et/ou stimuler la croissance des cils et/ou augmenter leur densité. Un autre objet de l'invention est l'utilisation d'un composé et/ou produit tel que ci- dessus définis pour la préparation d'une composition de soin et/ou de traitement des cils humains, destinée à induire et/ou stimuler la croissance des cils et/ou augmenter leur densité.

La composition conforme à l'invention met en oeuvre des composés répondant à la formule (I) : R1( 111005)x H (1) correspondant à la structure développée dans laquelle: RI désigne un radical ou un mélange de radicaux alkyle ou alcényle à chaîne droite ou rami-30 fiée en C8-C24; x est un nombre compris entre 1 et 15; et/ou au moins un composé répondant à la formule (III):

O (11')

dans laquelle R2 représente une chaîne hydrocarbonée, linéaire, saturée ou insaturée, contenant de 7 à 19 atomes de carbone et R3 représente l'hydrogène ou un groupe alkyle inférieur en C1-C4.

Les composés alkylpolyglycosides de formule (I) définie ci-dessus, utilisés conformément à l'invention, sont de préférence représentés par les produits vendus par la Société HENKEL sous la dénomination APG, tels que les produits APG 300, APG 350, APG 500, APG 550, APG 625, APG base 1012; les produits vendus par la Société SEPPIC sous les dénominations TRITON CG 110 (ou ORAMIX CG 110) et TRITON CG 312 (ou ORAMIX NS 10); ceux vendus par la Société BASF sous la dénomination LUTENSOL GD 70.

Les composés de formule (III) sont des composés connus, dont un procédé de préparation est décrit ci-après, et ils sont choisis notamment dans le groupe de ceux dont le reste acyle R2-CO- est un reste R2CO, octanoyle, décanoyle, dodécanoyle, myristoyle, hexadécanoyle, stéaroyle, oléoyle, linoléoyle ou linolénoyle.

A titre d'exemples de composés de formule (III), on peut mentionner le Ooléoyl-6- Dglucose, le O-décanoyl-6-D-glucose, le O-dodécanoyl-6-D-glucose et le O- hexadécanoyl-6-D-glucose.

Le mode opératoire général de la préparation de dérivés 0-acylés en position 6 du D-glucose de formule (III) est le suivant: : La synthèse est réalisée à partir du chlorure de l'acide choisi et du D-glucose selon la méthode décrite par REINEFELD& Coll., "Die Starie, n06, pages 181-189, 1968.

Selon un mode de réalisation particulier de l'invention, la composition selon l'invention comprend un produit 0-acylé dérivé du glucose susceptible d'être obtenu par estérification, partielle ou totale, de la vitamine F avec le glucose.

En particulier, un tel produit présente l'avantage d'être composé principalement de dérivés d'acides gras essentiels naturellement présents dans le corps humain.

Ce produit est également plus stable dans le temps que les acides gras libres qu'il comprend.

Enfin, il est aisément synthétisable, à un niveau industriel et avec un coût relativement 15 peu élevé.

C'est pourquoi la présente invention a également pour objet une composition de revête-ment des cils comprenant, dans un milieu physiologiquement acceptable, un produit O-acylé dérivé du glucose susceptible d'être obtenu par estérification, partielle ou totale, de la vitamine F avec le glucose.

Il est connu de l'homme de l'art que la vitamine F, composé naturellement présent dans les corps gras et notamment dans l'huile de lin, l'huile de tournesol ou l'huile de carthame, est constituée d'un mélange d'acides gras, principalement en C12 à C20.

Ainsi, on considère que la vitamine F est généralement constituée (% en poids) : - de 75 à 80% en poids d'acide linoléïque, et - de 10 à 15% en poids d'acide oléïque, - de 4 à 8% en poids d'acide palmitique, - de 0,5 à 3% en poids d'acide stéarique, et - de 0 à 10% en poids d'un ou plusieurs autres acides choisis parmi les acides laurique, myristique, arachidique, béhénique, lauroleïque, myristoleïque, palmitoleïque et linolénique.

Il en résulte que le produit de la composition selon l'invention, qui est susceptible d'être obtenu par estérification de la vitamine F, est donc lui-même constitué d'un mélange de différents esters, découlant de la présence des différents acides, formés lors de cette ré-action.

Par ailleurs, le glucose possédant cinq sites susceptibles de réagir lors de la réaction d'estérification, le produit selon l'invention comprend donc également un mélange des esters formés sur les différentes positions du glucose.

Enfin, le produit utilisé dans la composition selon l'invention comprend également un mélange des monoesters et diesters susceptibles d'être formés.

On entendra donc par 'produit de la composition selon l'invention', dans la suite de la pré-sente description, le mélange constitué par l'ensemble des esters, mono ou di, formés lors de la réaction d'estérification de la vitamine F et du glucose.

Le produit de la composition selon l'invention comprend donc principalement un mélange 20 de composés qui peuvent être représentés par la formule (IV) suivante: ORs OR4 (IV) dans laquelle R1, R2, R3, R4 et R5, indépendamment les uns des autres, représentent l'hydrogène ou un radical -CO-R avec R représentant une chaîne hydrocarbonée linéaire, 25 saturée ou insaturée, comprenant 11 à 21 atomes de carbone, sous réserve qu'au moins un des radicaux RI à R5 soient différents de l'hydrogène.

Le rapport entre le nombre de fonctions esters du produit estérifié et le nombre de fonctions hydroxyles initiales, ou taux d'estérification, pour une molécule de glucose, est de 30 préférence compris entre 0,2 et 1, notamment de 0,2 à 0,6 et en particulier de 0,21 à 0,4.

Par ailleurs, le glucose est estérifié de préférence en position 1, en position 2, en position 3 et/ou en position 6. Préférentiellement, le glucose est estérifié principalement en posi- tion 1 et/ou 6.

Le rapport entre le nombre de fonctions esters en position 6 et le nombre total de fonctions esters, pour une molécule de glucose, est de préférence compris entre 0,55 et 1, notamment entre 0,70 et 0,98 et préférentiellement entre 0,90 et 0,97.

Notamment, le produit selon l'invention peut comprendre au moins un ester, notamment monoester, de glucose et d'acide linoléïque; au moins un ester, notamment monoester, de glucose et d'acide oléïque; au moins un ester, notamment monoester, de glucose et d'acide palmitique; et au moins un ester, notamment monoester, de glucose et d'acide stéarique.

Il peut en outre comprendre au moins un ester, notamment monoester, de glucose et d'un ou plusieurs esters de glucose et d'acide laurique, myristique, arachidique, béhénique, lauroleïque, myristoleïque, palmitoleïque et/ou linolénique.

Il peut en outre également comprendre au moins un diester de glucose et d'un ou plu- sieurs acides choisis parmi les acides laurique, myristique, arachidique, béhénique, lauroleïque, myristoleïque, palmitoleïque, linoléïque, oléïque, palmitique, stéarique et/ou linolénique.

Ainsi, de préférence, le produit selon l'invention comprend généralement, toutes positions 20 confondues, : - de 40 à 80% en poids, de préférence 60 à 75% en poids, préférentiellement 68-72% en poids, de monoester de glucose et d'acide linoléïque, - de 10 à 20% en poids, de préférence 12 à 17% en poids, préférentiellement 14-15% en poids, de monoester de glucose et d'acide oléïque, - de 5 à 20% en poids, de préférence 7 à 15% en poids, préférentiellement 9-12% en poids, de monoester de glucose et d'acide palmitique, - de 0,5 à 7% en poids, de préférence 1 à 5% en poids, préférentiellement 2-4% en poids, de monoester de glucose et d'acide stéarique, - de 0 à 10% en poids, notamment 0,10-4% en poids, voire 0,15-2% en poids, d'un ou 30 plusieurs monoesters de glucose et d'acide laurique, myristique, arachidique, béhénique, lauroleïque, myristoleïque, palmitoleïque et/ou linolénique, - 0 à 10% en poids, notamment 0,10-4% en poids, voire 0,15-2% en poids, de diesters de glucose et d'un ou plusieurs acides choisis parmi les acides laurique, myristique, arachidique, béhénique, lauroleïque, myristoleïque, palmitoleïque, linoléïque, oléïque, palmitique, stéarique et/ou linolénique.

En particulier, le produit selon l'invention peut comprendre: - de 40 à 80% en poids, de préférence 60 à 75% en poids, préférentiellement 68-72% en poids, d'ester de glucose et d'acide linoléïque dont principalement le 6-O-octadeca-9,12-dienoyl-D- glucopyranose, le 1-O-octadeca-9,12-dienoyl-D-gluco-pyranose, le 2-0octadeca-9,12-dienoyl-D-glucopyranose et/ou le 3-O-octadeca-9,12-dienoylD- glucopyranose, - de 10 à 20% en poids, de préférence 12 à 17% en poids, préférentiellement 14-15% en poids, d'ester de glucose et d'acide oléïque, dont principalement le 6-O-octadeca-9-enoyl-D-glucopyranose, le 3-Ooctadeca-9-enoyl-D-glucopyranose, le 1-O-octadeca-9-enoyl-D-glucopyranose et/ou le 2-O-octadeca-9-enoyl-D-glucopy-ranose, - de 5 à 20% en poids, de préférence 7 à 15% en poids, préférentiellement 9-12% en poids, d'ester de glucose et d'acide palmitique, dont principalement le 6-0-hexadecanoyl-D-glucopyranose, le 3-O-hexadecanoyl-D- glucopyranose, le 1-O-hexadecanoyl-D-glucopyranose et/ou le 2-Ohexadecanoyl-D-glucopyranose.

- de 0,5 à 7% en poids, de préférence 1 à 5% en poids, préférentiellement 2-4% en poids, d'ester de glucose et d'acide stéarique, dont principalement le 6-O- octadecanoyl-D- glucopyranose, le 3-O-octadecanoyl-D-glucopyranose, le 1-O-octadecanoyl-D- glucopyranose et/ou le 2-O-octadecanoyl-D-glucopyranose, - de 0 à 10% en poids, notamment 0,10-4% en poids, voire 0,15-2% en poids, d'un ou plusieurs esters de glucose et d'acide laurique, myristique, arachidique, béhénique, lauro- leïque, myristoleïque, palmitoleïque et/ou linolénique, - 0 à 10% en poids, notamment 0,10-4% en poids, voire 0,15-2% en poids, de diesters de glucose et d'un ou plusieurs acides choisis parmi les acides laurique, myristique, arachidique, béhénique, lauroleïque, myristoleïque, palmitoleïque, linoléïque, oléïque, palmitique, stéarique et/ou linolénique.

La réaction d'estérification peut notamment être effectuée selon toutes méthodes connues. La synthèse peut notamment être réalisée à partir du chlorure d'acide (chlorure de vitamine F) et du D-glucose, selon la méthode décrite par Reinfeld et al. dans "Die Stàrke" n 6, pages 181-189, 1968.

En effet, plusieurs méthodes d'estérification du D-glucose avec l'acide laurique ont été décrites et comparées dans la revue "Die Stârke", n 6, p. 181-189 en 1968 par E. REINEFELD.

Parmi les agents d'acylation du glucose, il a été proposé d'employer des chlorures d'acides, des immidazolides d'acides, des anhydrides mixtes carboxyliques-carboniques et des anhydrides carboxyliques. Dans le cas des réactions de trans- estérification, les agents employés sont les esters méthyliques ou éthyliques des acides.

Il ressort de cette publication que la méthode permettant l'obtention du rendement le plus élevé est l'acylation à l'aide du chlorure d'acide. Avec le chlorure de lauroyle, on obtient par exemple un mélange de monoester et de diesters, avec un rendement de 49% dont 36% pour le monoester.

Cette méthode a notamment été utilisée dans le brevet EPO485251, pour conduire aux 6- 0-acyles glucose avec un rendement, par exemple, de 40% avec le chlorure d'oléyle.

Toutefois, il n'est pas toujours aisé de disposer du chlorure d'acide adéquat. En l'absence de chlorure d'acide industriel, il est alors nécessaire d'utiliser une autre méthode.

L'acylation employant des imidazolides d'acide conduit à un mélange de monoester et de diesters, avec un rendement total de 22% et un rendement de 9% pour le monoester seul, lorsque l'on utilise l'imidazolide d'acide!aurique.

L'acylation du glucose par le biais de la formation d'anhydride vrai conduit aux composés recherchés avec un rendement total de 46% pour le mélange monoester et diesters, et de 28% pour l'obtention du monoester.

Toutefois ce procédé génère la formation d'acides gras libres qu'il est nécessaire d'éliminer pour conduire à des produits terminaux relativement purs.

Or, cette élimination peut s'avérer parfois difficile, au vu la nature des impuretés. Par ail-leurs, on cherche généralement à éviter les étapes intermédiaires de purification, qui rai- longent inutilement le procédé et qui engendrent des coûts supplémentaires, ceci étant incompatible avec un procédé au niveau industriel.

On a constaté que, quelle que soit la méthode envisagée, l'agent d'acylation choisi et/ou la proportion de chacun des réactifs, l'acylation du glucose conduisait toujours à l'obtention d'un mélange dans lequel on a pu identifier le D-glucopyranose-6-ester, mais égale- ment le D-glucopyranose-1,6-diester et le D-glucopyranose-2,6-diester comme produits de réaction coexistants.

C'est pourquoi on peut mentionner un procédé particulier permettant d'éviter les inconvénients cités ci-dessus, qui permet la préparation desdits dérivés 0-acylés du glucose avec 30 un rendement de l'ordre de 70% minimum.

Par ailleurs, ce procédé permet également l'obtention de manière sélective des esters de glucose majoritairement en position 6.

En outre, ce procédé permet l'emploi de chlorures d'acide industriels.

Ce procédé de préparation de dérivés 0-acylés majoritairement en position 6 du glucose de formule (IVa) : (IVa) dans laquelle R est une chaîne hydrocarbonée linéaire ou ramifiée, saturée ou insaturée, comprenant 7 à 21 atomes de carbone, comprend des étapes consistant: - dans une première étape, à préparer un anhydride mixte de formule (V) : CH3 R II-O II C CH3 N) O O CH3 par réaction d'un acide carboxylique de formule R-000H avec un halogénure d'acide tri-méthyle acétique de formule X-C(0)-C(CH3)3, avec X représentant de préférence le chlore ou le brome, et - dans une seconde étape, à faire réagir ledit anhydride mixte formé avec le glucose.

Ce procédé permet de préparer notamment des dérivés 0-acylés du glucose majoritaire-ment en position 6, seuls ou en mélange, qui peuvent être représentés par la formule (IVa). Ce procédé permet en particulier de préparer le produit 0-acylé dérivé du glucose susceptible d'être obtenu par estérification, partielle ou totale, du glucose et de la vitamine F. De préférence, le radical R est une chaîne hydrocarbonée linéaire ou ramifiée, saturée ou insaturée, comprenant 11 à 17 atomes de carbone.

Le reste acyle -COR peut notamment être un reste octanoyle, décanoyle, dodécanoyle, myristoyle, hexadécanoyle, stéaroyle, palmitoléoyle, oléoyle, linoléoyle ou linolénoyle.

Le procédé consiste donc, dans une première étape, à préparer un anhydride mixte de formule (V), par réaction d'un acide carboxylique de formule R-COOH avec un halogénure d'acide triméthyle acétique de formule X-C(0)-C(CH3)3, avec X représentant de préférence le chlore ou le brome.

Parmi les acides carboxyliques susceptibles d'être employés, on peut citer les acides octanoïque, décanoïque, dodécanoïque, myristique, hexadécanoïque, stéarique, oléique, linoléique ou linolénique, et leurs mélanges.

Le schéma réactionnel est alors le suivant: ÇH3 base CH3 R COOH + X CH3 --3- R I I -O II C CH I 3 O CH3 O O CH3 La réaction peut être effectuée dans un solvant organique réactionnel, tel que le tétrahydrofuranne, le N,N-diméthylformamide, le N- méthylpyrrolidone, la pyridine, le toluène et leurs mélanges.

De préférence, elle peut être effectuée sous atmosphère inerte, azote par exemple.

On peut employer une base pour activer l'acide carboxylique, ou bien utiliser directement le carboxylate correspondant; cette base est, de préférence, une base organique notamment choisie parmi la triéthylamine, la pyridine, la 4-diméthylaminopyridine, la tributyla- mine, la N-méthylmorpholine et leurs mélanges.

La réaction peut être effectuée à une température de -25 C à +40 C, de préférence, - 10 C à +10 C, et pendant une durée de 5 minutes à 5 heures, notamment de 30 minutes à 3 heures.

De préférence, on fait réagir 0,3 à 3 équivalents, de préférence 0,5 à 1, 5 équivalents, d'acide carboxylique avec 1 équivalent d'halogénure d'acide triméthyle acétique.

Dans la seconde étape du procédé, étape d'estérification, on fait réagir ledit anhydride mixte avec du glucose. Cette seconde étape peut être éventuellement réalisée après essorage des sels éventuellement formés lors de la première étape.

Cette seconde étape est de préférence effectuée dans un solvant organique, qui peut être le même solvant organique que celui de la première étape. Ce solvant peut donc être le tétrahydrofuranne, le N,N-diméthylformamide, le N-méthylpyrrolidone, la pyridine, le toluène et leurs mélanges.

De préférence, l'anhydride mixte est mis en solution dans ledit solvant organique, avant réaction.

De préférence, le glucose est préalablement mis en solution dans un solvant tel que la pyridine, le diméthylformamide, la N-méthylpyrrolidone et/ou le diméthylacétamide.

De préférence, on fait réagir 0,5 à 1,5, notamment 0,9 à 1,1, et encore mieux 1, équivalents d'anhydride mixte avec 3 équivalents de glucose.

On utilise de préférence, selon l'invention, au moins 3 équivalents de glucose par rapport à l'acide ou au mélange d'acides, mis à réagir dans la première étape.

La réaction peut être effectuée à une température de -25 C à +100 C, de préférence, 0 C à +60 C, encore mieux à 20-25 C, et pendant une durée de 1 à 30 heures, notamment de 2 à 15 heures.

Après la fin de la réaction, les solvants peuvent être séparés du composé recherché, par exemple par évaporation, centrifugation ou filtration.

Le produit résultant peut être nettoyé par tout moyen connu, tel que distillation, chromatographie sur colonne de gel de silice, précipitation et/ou extraction par exemple par un mé- lange eau/solvants organiques.

Le procédé décrit ci-dessus permet donc de préparer de manière industriellement réalisable, des dérivés 0-acylés du glucose, majoritairement en position 6, seuls ou en mélange. En particulier, on peut préparer selon ce procédé les composés suivants: le 6-0octadeca-9,12-dienoyl-D-glucopyranose; le 6-O-octadeca-9-enoyl-Dglucopyranose; le 6-O-octadecanoyl-D-glucopyranose; le 6-O-hexadecanoyl-Dglucopyranose; et leurs mélanges.

On a constaté que, d'une manière générale, avec ce procédé particulier, le glucose était estérifié principalement en position 6, et éventuellement en position 1 et/ou 2 et/ou 3 éga- lement.

Le rapport entre le nombre de fonctions esters en position 6 et le nombre total de fonctions esters, pour une molécule de glucose, est généralement compris entre 55 et 95%, notamment entre 60 et 80%, préférentiellement de 68-75%.

La quantité de produit et/ composé à utiliser dans les compositions selon l'invention peut être aisément déterminée par l'homme du métier, notamment selon la nature de la composition et/ou l'effet recherché.

D'une manière générale, cette quantité peut être comprise entre 0,01-20 % en poids par rapport au poids total de la composition, notamment entre 0, 1-10% en poids, et de préfé- rence entre 0,5-5% en poids.

Milieu physiologiquement acceptable Il s'agit d'un milieu compatible avec une application sur les matières kératiniques telles que les cils, tel qu'un milieu cosmétiquement acceptable.

Ce milieu peut être de type aqueux ou non aqueux ou comprendre une phase aqueuse et une phase non aqueuse, être non volatil ou comprendre au moins un composé volatil.

Par " huile ou solvant organique volatile", on entend au sens de l'invention tout milieu non aqueux susceptible de s'évaporer au contact de la fibre kératinique en moins d'une heure, à température ambiante et pression atmosphérique. Le ou les solvants organiques volatils et les huiles volatiles de l'invention sont des solvants organiques et des huiles cosmétiques volatiles, liquides à température ambiante, ayant une pression de vapeur non nulle, à température ambiante et pression atmosphérique, allant de 0,13 Pa à 40 000 Pa (10"3 à 300 mm de Hg), en particulier allant de 1,3 Pa à 13 000 Pa (0,01 à 100 mm de Hg), et plus particulièrement allant de 1,3 Pa à 1300 Pa (0,01 à 10 mm de Hg) . Par "huile non volatile", on entend une huile restant sur la fibre kératinique à température ambiante et pression atmosphérique au moins plusieurs heures et ayant notamment une pression de vapeur inférieure à 10"3 mm de Hg (0,13Pa).

Ces huiles peuvent être des huiles naturelles ou synthétiques, hydrocarbonées, des huiles siliconées, fluorées.

On entend par "huile hydrocarbonée", une huile contenant principalement des atomes d'hydrogène et de carbone et éventuellement des atomes d'oxygène, d'azote, de soufre, de phosphore.

Parmi ces huiles, on peut citer les huiles végétales formées par des esters d'acides gras et de polyols, en particulier les triglycérides, telles que l'huile de tournesol, de sésame ou de colza, l'huile d'amandes d'abricot, l'huile d'olive ou d'avocat ou les esters dérivés d'acides ou d'alcools à longue chaîne (c'est-à-dire ayant de 6 à 20 atomes de carbone) , notamment les esters de formule RCOOR' dans laquelle R représente le reste d'un acide gras supérieur comportant de 7 à 19 atomes de carbone et R' représente une chaîne hydrocarbonée comportant de 3 à 20 atomes de carbone, tels que les palmitates, les adipates et les benzoates, notamment l'adipate de diisopropyle.

On peut également citer les alcanes linéaires, ramifiés et/ou cycliques éventuellement volatils et notamment des huiles de paraffine, de vaseline, ou le polyisobutylène hydrogéné.

On peut citer également les esters, les éthers, les cétones.

Les huiles hydrocarbonées volatiles peuvent en particulier être choisies parmi les huiles hydrocarbonées ayant de 8 à 16 atomes de carbones, et notamment les alcanes ramifiés en C8-C16 comme les isoalcanes en Cg-C16 d'origine pétrolière (appelées aussi isoparaffines) comme l'isododécane (encore appelé 2,2,4,4,6-pentaméthylheptane), l'isodécane, l'isohexadécane, et par exemple les huiles vendues sous les noms commerciaux d'Isopars' ou de Permetyls, les esters ramifiés en C8-C16 le néopentanoate d'iso-hexyle, et leurs mélanges. D'autres huiles hydrocarbonées volatiles comme les distillats de pétrole, notamment ceux vendus sous la dénomination Shell Soit par la société SHELL, peuvent aussi être utilisées. De préférence, le solvant volatil est choisi parmi les huiles volatiles hydrocarbonées ayant de 8 à 16 atomes de carbone et leurs mélanges.

Comme huiles volatiles, on peut aussi utiliser les silicones volatiles, comme par exemple les huiles de silicones linéaires ou cycliques volatiles, notamment celles ayant une viscosité <_ 6 centistokes (6 10-6 m2/s), et ayant notamment de 2 à 10 atomes de silicium, ces silicones comportant éventuellement des groupes alkyle ou alkoxy ayant de 2 à 22 ato- mes de carbone. Comme huile de silicone volatile utilisable dans l'invention, on peut citer notamment l'octaméthyl cyclotétrasiloxane, le décaméthyl cyclopentasiloxane, le dodécaméthyl cyclohexasiloxane, l'heptaméthyl hexyltrisiloxane, l'heptaméthyloctyl trisiloxane, l'hexaméthyl disiloxane, l'octaméthyl trisiloxane, le décaméthyl tétrasiloxane, le dodécaméthyl pentasiloxane et leurs mélanges.

L'huile volatile peut être présente dans la composition selon l'invention en une teneur allant de 0,5 % à 95 % en poids, de préférence de 1 à 65% en poids par rapport au poids total de la composition.

Les huiles de silicone non volatiles utilisables dans la composition selon l'invention peu-vent être les polydiméthylsiloxanes (PDMS) non volatiles, les polydiméthylsiloxanes comportant des groupements alkyle ou alcoxy, pendant et/ou en bout de chaîne siliconée, groupements ayant chacun de 2 à 24 atomes de carbone, les silicones phénylées comme les phényl triméthicones, les phényl diméthicones, les phényl triméthylsiloxydiphénylsi- loxanes, les diphényl diméthicones, les diphényl méthyldiphényl trisiloxanes, les 2-phényléthyl triméthylsiloxysilicates.

Les huiles fluorées utilisables dans la composition de l'invention sont notamment des huiles fluorosiliconées, des polyéthers fluorés, des silicones fluorées telles que décrit dans le document EP-A-847752.

Les huiles non volatiles peuvent être présentes dans la composition selon l'invention en une teneur allant de 0,1 à 95 % en poids, de préférence de 0,5 à 60 % en poids, par rapport au poids total de la composition.

Les huiles ou solvants organiques peuvent notamment former une phase grasse, et en 30 particulier une phase grasse continue. La composition peut être une composition anhydre.

La composition selon l'invention peut comprendre un milieu aqueux, constituant une phase aqueuse, qui peut former la phase continue de la composition.

La phase aqueuse peut être constituée essentiellement d'eau; elle peut également comprendre un mélange d'eau et de solvant miscible à l'eau (miscibilité dans l'eau supérieure à 50 % en poids à 25 C) comme les monoalcools inférieurs ayant de 1 à 5 atomes de carbone tels que l'éthanol, l'isopropanol, les glycols ayant de 2 à 8 atomes de carbone tels que le glycérol, propylène glycol, l'éthylène glycol, le 1,3butylène glycol, le dipropylène glycol, les cétones en C3-C4, les aldéhydes en C2-C4 et leur mélanges. La phase aqueuse (eau et éventuellement le solvant miscible à l'eau) peut être présente, en une teneur allant de 1 % à 99,9 % en poids, par rapport au poids total de la composition, de préférence allant de 3 % à 80 % en poids, et préférentiellement allant de 5 % à 60 % en poids.

La composition selon l'invention comprenant le produit 0-acylé dérivé du glucose peut également comprendre au moins un corps gras solide à température ambiante notamment choisi parmi les cires, les corps gras pâteux, les gommes et leurs mélanges. Ces corps gras peuvent être d'origine animale, végétale, minérale ou synthétique. Cire

La composition selon l'invention peut comprendre une cire ou un mélange de cires.

La cire considérée dans le cadre de la présente invention est d'une manière générale un composé lipophile, solide à température ambiante (25 C), à changement d'état solidelliquide réversible, ayant un point de fusion supérieur ou égal à 30 C pouvant aller jusqu'à 120 C.

En portant la cire à l'état liquide (fusion), il est possible de la rendre miscible aux huiles et de former un mélange homogène microscopiquement, mais en ramenant la température du mélange à la température ambiante, on obtient une recristallisation de la cire dans les huiles du mélange.

En particulier, les cires convenant à l'invention peuvent présenter un point de fusion supérieur à 45 environ, et en particulier supérieur à 55 C.

Le point de fusion de la cire peut être mesuré à l'aide d'un calorimètre à balayage différentiel (DSC), par exemple le calorimètre vendu sous la dénomination MDSC 2920 par la société TA Instruments.

Le protocole de mesure est le suivant: Un échantillon de 5 mg de cire disposé dans un creuset est soumis à une première mon- tée en température allant de -20 C à 100 C, à la vitesse de chauffe de C/minute, puis est refroidi de 100 C à -20 C à une vitesse de refroidissement de C/minute et enfin soumis à une deuxième montée en température allant de - 20 C à 100 C à une vitesse de chauffe de 5 C/minute. Pendant la deuxième montée en tempé- rature, on mesure la variation de la différence de puissance absorbée par le creuset vide et par le creuset contenant l'échantillon de cire en fonction de la température. Le point de fusion du composé est la valeur de la température correspondant au sommet du pic de la courbe représentant la variation de la différence de puissance absorbée en fonction de la température.

Les cires susceptibles d'être utilisées dans les compositions selon l'invention sont chai- sies parmi les cires, solides et rigides à température ambiante, d'origine animale, végétale, minérale ou de synthèse et leurs mélanges.

Les cires pouvant être utilisées dans les compositions selon l'invention présentent généralement une dureté allant de 0,01 MPa à 30 MPa, notamment supérieure à 0,05 MPa et en particulier supérieure à 0,1 MPa.

La dureté est déterminée par la mesure de la force en compression mesurée à 20 C à l'aide du texturomètre vendu sous la dénomination TA-TX2i par la société RHEO, équipé d'un mobile en inox en forme de cylindre d'un diamètre de 2 mm en mesurant l'évolution de la force (force de compression ou force d'étirement) (F) en fonction du temps, pendant l'opération suivante: Le mobile est déplacé à la vitesse de 0,1 mm/s puis pénètre dans la cire jusqu'à une pro-fondeur de pénétration de 0,3 mm. Lorsque le mobile a pénétré dans la cire à la profondeur de 0,3 mm, le mobile est maintenu fixe pendant 1 seconde (correspondant au temps de relaxation) puis est retiré à la vitesse de 0,1 mm/s. Pendant le temps de relaxation, la force (force de compression) décroît fortement jusqu'à devenir nulle puis lors du retrait du mobile, la force (force d'étirement) devient négative pour ensuite croître à nouveau vers la valeur 0. La dureté correspond à la force de compression maximale mesurée entre la sur- face du mobile et la cire au moment de leur mise en contact. La valeur de cette force est exprimée en MPa.

Pour effectuer la mesure de la dureté, la cire est fondue à une température égale au point de fusion de la cire + 20 C. La cire fondue est coulée dans un récipient de 30 mm de diamètre et de 20 mm de profondeur. La cire est recristallisée à température ambiante (25 C) pendant 24 heures, puis la cire est conservée pendant au moins 1 heure à 20 C avant d'effectuer la mesure de dureté.

On peut notamment utiliser les cires hydrocarbonées comme la cire d'abeilles, la cire de lanoline, et les cires d'insectes de Chine; la cire de riz, la cire de Carnauba, la cire de Candellila, la cire d'Ouricurry, la cire d'Alfa, la cire de fibres de liège, la cire de canne à sucre, la cire du Japon et la cire de sumac; la cire de montan, les cires microcristallines, les paraffines et l'ozokérite; les cires de polyéthylène, les cires obtenues par la synthèse de Fisher-Tropsch et les copolymères cireux ainsi que leurs esters.

On peut aussi citer les cires obtenues par hydrogénation catalytique d'huiles animales ou végétales ayant des chaînes grasses, linéaires ou ramifiées, en C8-C32.

Parmi celles-ci, on peut notamment citer l'huile de jojoba hydrogénée, l'huile de jojoba isomérisée telle que l'huile de jojoba partiellement hydrogénée isomérisée trans fabriquée ou commercialisée par la société Desert Whale sous la référence commerciale ISOJOJOBA-50 , l'huile de tournesol hydrogénée, l'huile de ricin hydrogénée, l'huile de coton hydrogénée l'huile de coprah hydrogénée et l'huile de lanoline hydrogénée, le tétrastéarate de di-(triméthylol-1,1,1 propane) vendu sous la dénomination HEST 2T-4S par la société HETERENE, le tétrabéhénate de di-(triméthylol-1,1,1 propane) vendue sous la dénomination HEST 2T-4B par la société HETERENE.

On peut encore citer les cires de silicone, les cires fluorées.

On peut également utiliser la cire obtenue par hydrogénation d'huile d'olive estérifiée avec l'alcool stéarylique vendue sous la dénomination PHYTOWAX Olive 18 L 57 ou bien encore les cires obtenues par hydrogénation d'huile de ricin estérifiée avec l'alcool cétylique vendus sous la dénomination PHYTOWAX ricin 16L64 et 22L73 , par la société SOPHIM. De telles cires sont décrites dans la demande FR-A- 2792190.

Selon un mode de réalisation particulier, les compositions selon l'invention peuvent comprendre au moins une cire dite cire collante c'està-dire possédant un collant supérieur ou égal à 0,7 N.s et une dureté inférieure ou égale à 3,5 MPa.

L'utilisation d'une cire collante peut notamment permettre l'obtention d'une composition cosmétique qui s'applique facilement sur les fibres kératiniques, ayant une bonne accroche sur les fibres kératiniques et qui conduit à la formation d'un maquillage lisse, homo-gène et épaississant.

La cire collante utilisée peut posséder notamment un collant allant de 0, 7 N.s à 30 N.s, en particulier supérieur ou égal à 1 N.s, notamment allant de 1 N.s à 20 N.s, en particulier supérieur ou égal à 2 N.s, notamment allant de 2 N.s à 10 N.s, et en particulier allant de 2 N.s à 5 N.s.

Le collant de la cire est déterminé par la mesure de l'évolution de la force (force de compression ou force d'étirement) en fonction du temps, à 20 C à l'aide du texturomètre ven- du sous la dénomination TA-TX2i par la société RHEO, équipé d'un mobile en polymère acrylique en forme de cône formant un angle de 45 .

Le protocole de mesure est le suivant: La cire est fondue à une température égale au point de fusion de la cire + 10 C. La cire fondue est coulée dans un récipient de 25 mm de diamètre et de 20 mm de profondeur.

La cire est recristallisée à température ambiante (25 C) pendant 24 heures de telle sorte que la surface de la cire soit plane et lisse, puis la cire est conservée pendant au moins 1 heure à 20 C avant d'effectuer la mesure du collant.

Le mobile du texturomètre est déplacé à la vitesse de 0,5 mm/s, puis pénètre dans la cire jusqu'à une profondeur de pénétration de 2 mm. Lorsque le mobile a pénétré dans la cire à la profondeur de 2 mm, le mobile est maintenu fixe pendant 1 seconde (correspondant au temps de relaxation) puis est retiré à la vitesse de 0,5 mm/s.

Pendant le temps de relaxation, la force (force de compression) décroît fortement jusqu'à devenir nulle puis, lors du retrait du mobile, la force (force d'étirement) devient négative pour ensuite croître à nouveau vers la valeur 0. Le collant correspond à l'intégrale de la courbe de la force en fonction du temps pour la partie de la courbe correspondant aux valeurs négatives de la force (force d'étirement). La valeur du collant est exprimée en N.s.

La cire collante pouvant être utilisée a généralement une dureté inférieure ou égale à 3,5 MPa, en particulier allant de 0,01 MPa à 3,5 MPa, notamment allant de 0,05 MPa à 3 MPa, voire encore allant de 0,1 MPa à 2,5 MPa.

La dureté est mesurée selon le protocole décrit précédemment.

Comme cire collante, on peut utiliser un (hydroxystéaryloxy)stéarate d'alkyle en C20-C40 (le groupe alkyle comprenant de 20 à 40 atomes de carbone), seul ou en mélange, en particulier un 12-(12'-hydroxystéaryloxy)stéarate d'alkyle en C20-C40, de formule (Il) :

O

H3C CH2) CH CH2 C O CH2) CH2 CH3 51 m O CH2) CH3

O C

CH2) CH ( OH (II) dans laquelle m est un entier allant de 18 à 38, ou un mélange de composés de formule (Il).

Une telle cire est notamment vendue sous les dénominations Kester Wax K 82 P et Kester Wax K 80 P par la société KOSTER KEUNEN.

Les cires citées ci-dessus présentent généralement un point de fusion commençante inférieur à 45 C.

La composition selon l'invention peut comprendre une teneur en cires allant de 0,1 à 50 % en poids par rapport au poids total de la composition, en particulier elle peut en contenir de 0,5 à 40 %, plus particulièrement de 1 à 30 %.

La ou les cires (y compris la cire collante) peu(ven)t être présente(s) sous forme d'une 30 microdispersion aqueuse de cire. On entend par microdispersion aqueuse de cire, une dispersion aqueuse de particules de cire, dans laquelle la taille desdites particules de cire est inférieure ou égale à environ 0,7 pm.

Les microdispersions de cire sont des dispersions stables de particules colloïdales de cire, et sont notamment décrites dans "Microemulsions Theory and Practice", L.M. Prince Ed., Academic Press (1977) pages 21-32.

En particulier, ces microdispersions de cire peuvent être obtenues par fusion de la cire en présence d'un tensioactif, et éventuellement d'une partie de l'eau, puis addition progressive d'eau chaude avec agitation. On observe la formation intermédiaire d'une émulsion du type eau-danshuile, suivie d'une inversion de phase avec obtention finale d'une microémulsion du type huile-dans-eau. Au refroidissement, on obtient une microdispersion stable de particules colloïdales solides de cire.

Les microdispersion de cire peuvent également être obtenues par agitation du mélange de cire, de tensioactif et d'eau à l'aide de moyen d'agitation tels que les ultrasons, l'homogénéisateur haute pression, les turbines.

Les particules de la microdispersion de cire ont de préférence des dimensions moyennes inférieures à 0,7 pm (notamment allant de 0,02 pm à 0, 7 pm), de préférence inférieures à 0,5 pm (notamment allant de 0,06 pm à 0,5 pm).

Ces particules sont constituées essentiellement d'une cire ou d'un mélange de cires. Elles peuvent toutefois comprendre en proportion minoritaire des additifs gras huileux et/ou pâteux, un tensioactif et/ou un additif/actif liposoluble usuel.

Dans la présente invention, on peut également utiliser des cires fournies sous forme de petites particules ayant une dimension de l'ordre de 0,5 à 30 micromètres, en particulier de 1 à 20 micromètres, et plus particulièrement de 5 à 10 micromètres, désignées par la suite par l'expression micro cires .

Comme micro cires pouvant être utilisées dans les compositions selon l'invention, on peut citer notamment les micro cires de carnauba telles que celle commercialisée sous la dénomination de MicroCare 350 par la société MICRO POWDERS, les micro cires de cire synthétique telles que celle commercialisée sous la dénomination de MicroEase 114S par la société MICRO POWDERS, les micro cires constituées d'un mélange de cire de carnauba et de cire de polyéthylène telles que celles commercialisées sous les dénominations de Micro Care 300 et 310 par la société MICRO POWDERS, les micro cires constituées d'un mélange de cire de carnauba et de cire synthétique telles que celle commercialisée sous la dénomination Micro Care 325 par la société MICRO POWDERS, les micro cires de polyéthylène telles que celles commercialisées sous les dénominations de Micropoly 200 , 220 , 220L et 250S par la société MICRO POWDERS et les micro cires de polytétrafluoroéthylène telles que celles commercialisées sous les dénominations de Microslip 519 et 519 L par la société MICRO POWDERS.

La composition selon l'invention peut contenir des agents tensioactifs émulsionnants présents notamment en une proportion allant de 0,1 à 30 % en poids par rapport au poids total de la composition, mieux de 1 à 15% et mieux de 2 à 10 %. Ces agents tensioactifs peuvent être choisis parmi des agents tensioactifs anioniques, cationiques ou non ioniques. On peut se reporter au document Encyclopedia of Chemical Technology, KIRK- OTHMER , volume 22, p.333-432, 3ème édition, 1979, WILEY, pour la définition des propriétés et des fonctions (émulsionnant) des tensioactifs, en particulier p.347-377 de cette référence, pour les tensioactifs anioniques et non-ioniques.

Les tensioactifs utilisés préférentiellement dans la composition selon l'invention sont choi- sis parmi: a) les agents tensioactifs non ioniques de HLB supérieur ou égal à 8 à 25 C, utilisés seuls ou en mélange; on peut citer notamment: - les éthers oxyéthylénés et/ou oxypropylénés (pouvant comporter de 1 à 150 groupes oxyéthylénés et/ou oxypropylénés) de glycérol; - les éthers oxyéthylénés et/ou oxypropylénés (pouvant comporter de 1 à 150 groupes oxyéthylénés et/ou oxypropylénés) d'alcools gras (notamment d'alcool en C8-C24, et de préférence en C12-C18) tels que l'éther oxyéthyléné de l'alcool cétéarylique à 30 groupes oxyéthylénés (nom CTFA "Ceteareth-30 ") et l'éther oxyéthyléné du mélange d'alcools gras en C12- C15 comportant 7 groupes oxyéthylénés (nom CTFA "C12-15 Pareth-7" commercialisé sous la dénomination NEODOL 25-7 par SHELL CHEMICALS; - les esters d'acide gras (notamment d'acide en C8-C24, et de préférence en C16-C22) et de polyéthylène glycol (pouvant comprendre de 1 à 150 motifs d'éthylèneglycol) tels que le stéarate de PEG-50 et le monostéarate de PEG-40 commercialisé sous le nom MYRJ 52P par la société ICI UNIQUEMA; - les esters d'acide gras (notamment d'acide en C8-C24, et de préférence en C16-C22) et des éthers de glycérol oxyéthylénés et/ou oxypropylénés (pouvant comporter de 1 à 150 groupes oxyéthylénés et/ou oxypropylénés), comme le monostéarate de PEG-200 glycéryle vendu sous la dénomination Simulsol 220 TM par la société SEPPIC; le stéarate de glycéryle polyéthoxylé à 30 groupes d'oxyde d'éthylène comme le produit TAGAT S vendu par la société GOLDSCHMIDT, l'oléate de glycéryle polyéthoxylé à 30 groupes d'oxyde d'éthylène comme le produit TAGAT 0 vendu par la société GOLDSCHMIDT, le cocoate de glycéryle polyéthoxylé à 30 groupes d'oxyde d'éthylène comme le produit VARIONIC LI 13 vendu par la société SHEREX, l'isostéarate de glycéryle polyéthoxylé à 30 groupes d'oxyde d'éthylène comme le produit TAGAT L vendu par la société GOLDSCHMIDT et le laurate de glycéryle polyéthoxylé à 30 groupes d'oxyde d'éthylène comme le produit TAGAT I de la société GOLDSCHMIDT; - les esters d'acide gras (notamment d'acide en C8-C24, et de préférence en C16-C22) et des éthers de sorbitol oxyéthylénés et/ou oxypropylénés (pouvant comporter de 1 à 150 groupes oxyéthylénés et/ou oxypropylénés), comme le polysorbate 60 vendu sous la dénomination Tween 60 par la société UNIQUEMA; - la diméthicone copolyol, telle que celle vendue sous la dénomination Q2-5220 par la société DOW CORNING; - la diméthicone copolyol benzoate (FINSOLV SLB 101 et 201 de la société FINTEX) ; - les copolymères d'oxyde propylène et d'oxyde d'éthylène, également appelés polycondensats OE/Opcomme par exemple les polycondensats tribloc polyéthylène glycol I polypropylène glycol / polyéthylène glycol vendus sous les dénominations "SYNPERONIC" comme les "SYNPERONIC PE/ L44" et "SYNPERONIC PE/F127 " par la société ICI, et leurs mélanges.

- et leurs mélanges.

b) les agents tensioactif non ioniques de HLB inférieur à 8 à 25 C, éventuellement associés à un ou plusieurs agents tensioactif non ioniques de HLB supérieur à 8 à 25 C, tels que cités ci-dessus tels que: - les esters et éthers d'oses tels que les stéarate de sucrose, cocoate de sucrose, stéarate de sorbitan et leurs mélanges comme l'Arlatone 2121 commercialisé 25 par la société ICI; - les esters d'acides gras (notamment d'acide en C8-C24, et de préférence en C16-C22) et de polyol, notamment de glycérol ou de sorbitol, tels que stéarate de glycéryle, stéarate de glycéryle tel que le produit vendu sous la dénomination TEGIN M par la société GOLDSCHMIDT, laurate de glycéryle tel que le produit vendu sous la dénomi- nation IMWITOR 312 par la société NULS, stéarate de polyglycéryl-2, tristéarate de sorbitan, ricinoléate de glycéryle; - le mélange de cyclométhicone/diméthicone copolyol vendu sous la dénomination "Q2-3225C" par la société DOW CORNING.

c) Les tensioactifs anioniques tels que: - les sels d'acides gras en Ces-C30 notamment ceux dérivant des amines, comme le stéarate de triéthanolamine; - les sels d'acides gras polyoxyéthylénés notamment ceux dérivant des amines ou les sels alcalins, et leurs mélanges; - les esters phosphoriques et leurs sels tels que le "DEA oleth-10 phosphate" (Crodafos N 10N de la société CRODA) ; - les sulfosuccinates tels que le "Disodium PEG-5 citrate lauryl sulfosuccinate" et le "Disodium ricinoleamido MEA sulfosuccinate" les alkyléthersulfates tels que le lauryl éther sulfate de sodium; - les iséthionates; les acylglutamates tels que le "Disodium hydrogenated tallow glutamate" (AMISOFT HS-21 R commercialisé par la société AJINOMOTO) et leurs mélanges. Convient tout particulièrement à l'invention, le stéarate de triéthanolamine. Ce dernier est généralement obtenu par simple mélange de l'acide stéarique et de la triéthanolamine.

La composition selon l'invention peut comprendre un polymère filmogène.

Le polymère filmogène peut être présent dans la composition selon l'invention en une teneur en matières sèches allant de 0,1 % à 60 % en poids par rapport au poids total de la composition, de préférence de 0,5 % à 40 % en poids, et mieux de 1 % à 30 % en poids.

Dans la présente demande, on entend par "polymère filmogène", un polymère apte à for- mer à lui seul ou en présence d'un agent auxiliaire de filmification, un film continu et adhérent sur un support, notamment sur les matières kératiniques comme les cils.

Parmi les polymères filmogènes utilisables dans la composition de la présente invention, on peut citer les polymères synthétiques, de type radicalaire ou de type polycondensat, les polymères d'origine naturelle, et leurs mélanges.

Par polymère filmogène radicalaire, on entend un polymère obtenu par polymérisation de monomères à insaturation notamment éthylénique, chaque monomère étant susceptible de s'homopolymériser (à l'inverse des polycondensats).

Les polymères filmogènes de type radicalaire peuvent être notamment des polymères, ou des copolymères, vinyliques, notamment des polymères acryliques.

Les polymères filmogènes vinyliques peuvent résulter de la polymérisation de monomères à insaturation éthylénique ayant au moins un groupement acide et/ou des esters de ces 35 monomères acides et/ou des amides de ces monomères acides.

Comme monomère porteur de groupement acide, on peut utiliser des acides carboxyliques insaturés a,(3-éthyléniques tels que l'acide acrylique, l'acide méthacrylique, l'acide crotonique, l'acide maléique, l'acide itaconique. On utilise de préférence l'acide (méth)acrylique et l'acide crotonique, et plus préférentiellement l'acide (méth)acrylique.

Les esters de monomères acides sont avantageusement choisis parmi les esters de l'acide (méth)acrylique (encore appelé les (méth)acrylates), notamment des (méth)acrylates d'alkyle, en particulier d'alkyle en C1-C30, de préférence en C1-C20, des (méth)acrylates d'aryle, en particulier d'aryle en C6-C10, des (méth)acrylates d'hydroxyal- kyle, en particulier d'hydroxyalkyle en C2-C6.

Parmi les (méth)acrylates d'alkyle, on peut citer le méthacrylate de méthyle, le méthacrylate d'éthyle, le méthacrylate de butyle, le méthacrylate d'isobutyle, le méthacrylate d'éthyl-2 hexyle, le méthacrylate de lauryle, le méthacrylate de cyclohexyle.

Parmi les (méth)acrylates d'hydroxyalkyle, on peut citer l'acrylate d'hydroxyéthyle, l'acry-15 late de 2-hydroxypropyle, le méthacrylate d'hydroxyéthyle, le méthacrylate de 2-hydroxypropyle.

Parmi les (méth)acrylates d'aryle, on peut citer l'acrylate de benzyle et l'acrylate de phényle.

Les esters de l'acide (méth)acrylique particulièrement préférés sont les (méth)acrylates 20 d'alkyle.

Selon la présente invention, le groupement alkyle des esters peut être soit fluoré, soit per-fluoré, c'est-à-dire qu'une partie ou la totalité des atomes d'hydrogène du groupement alkyle sont substitués par des atomes de fluor.

Comme amides des monomères acides, on peut par exemple citer les (méth) acrylamides, et notamment les N-alkyl (méth)acrylamides, en particulier d'alkyl en C2-C12. Parmi les N-alkyl (méth)acrylamides, on peut citer le N-éthyl acrylamide, le N-t-butyl acrylamide, le N-t-octyl acrylamide et le N-undécylacrylamide.

Les polymères filmogènes vinyliques peuvent également résulter de l'homopolymérisation ou de la copolymérisation de monomères choisis parmi les esters vinyliques et les mono-mères styrèniques. En particulier, ces monomères peuvent être polymérisés avec des monomères acides et/ou leurs esters et/ou leurs amides, tels que ceux mentionnés pré- cédemment.

Comme exemple d'esters vinyliques, on peut citer l'acétate de vinyle, le néodécanoate de vinyle, le pivalate de vinyle, le benzoate de vinyle et le t-butyl benzoate de vinyle. Comme monomères styrèniques, on peut citer le styrène et l'alpha-méthyl styrène.

Parmi les polycondensats filmogènes, on peut citer les polyuréthanes, les polyesters, les polyesters amides, les polyamides, et les résines époxyesters, les polyurées.

Les polyuréthanes peuvent être choisis parmi les polyuréthanes anioniques, cationiques, non-ioniques ou amphotères, les polyuréthanes-acryliques, les poly-uréthanes- polyvinylpirrolidones, les polyester-polyuréthanes, les polyéther- polyuréthanes, les polyurées, les polyurée-polyuréthanes, et leurs mélanges.

Les polyesters peuvent être obtenus, de façon connue, par polycondensation d'acides dicarboxyliques avec des polyols, notamment des diols.

L'acide dicarboxylique peut être aliphatique, alicyclique ou aromatique. On peut citer comme exemple de tels acides: l'acide oxalique, l'acide malonique, l'acide diméthylmalonique, l'acide succinique, l'acide glutarique, l'acide adipique, l'acide pimélique, l'acide 2,2diméthylglutarique, l'acide azélaïque, l'acide subérique, l'acide sébacique, l'acide fumarique, l'acide maléique, l'acide itaconique, l'acide phtalique, l'acide dodécanedioïque, l'acide 1,3cyclohexanedicarboxylique, l'acide 1,4-cyclohexanedicarboxylique, l'acide isophtalique, l'acide téréphtalique, l'acide 2,5-norbornane dicarboxylique, l'acide diglycolique, l'acide thiodipropionique, l'acide 2,5-naphtalènedicarboxylique, l'acide 2,6-naphtalènedicarboxylique. Ces monomères acide dicarboxylique peuvent être utilisés seuls ou en combinaison d'au moins deux monomères acide dicarboxylique. Parmi ces monomères, on choisit préférentiellement l'acide phtalique, l'acide isophtalique, l'acide téréphtalique.

Le diol peut être choisi parmi les diols aliphatiques, alicycliques, aromatiques. On utilise de préférence un diol choisi parmi: l'éthylène glycol, le diéthylène glycol, le triéthylène glycol, le 1,3-propanediol, le cyclohexane diméthanol, le 4-butanediol. Comme autres po- lyols, on peut utiliser le glycérol, le pentaérythritol, le sorbitol, le triméthylol propane.

Les polyesters amides peuvent être obtenus de manière analogue aux polyesters, par polycondensation de diacides avec des diamines ou des amino alcools. Comme diamine, on peut utiliser l'éthylènediamine, l'hexaméthylènediamine, la méta- ou paraphénylènediamine. Comme aminoalcool, on peut utiliser la monoéthanolamine.

Le polyester peut en outre comprendre au moins un monomère portant au moins un groupement -SO3M, avec M représentant un atome d'hydrogène, un ion ammonium NH4+ ou un ion métallique, comme par exemple un ion Na+, Li+, K+, Mg2+, Cal+, Cul+, Fe2+, Fei+. On peut utiliser notamment un monomère aromatique bifonctionnel comportant un tel groupement -SO3M.

Le noyau aromatique du monomère aromatique bifonctionnel portant en outre un groupement -SO3M tel que décrit ci-dessus peut être choisi par exemple parmi les noyaux benzène, naphtalène, anthracène, diphényl, oxydiphényl, sulfonyldiphényl, méthylènedi- phényl. On peut citer comme exemple de monomère aromatique bifonctionnel portant en outre un groupement -SO3M: l'acide sulfoisophtalique, l'acide sulfotéréphtalique, l'acide sulfophtalique, l'acide 4-sulfonaphtalène-2,7- dicarboxylique.

On préfère utiliser des copolymères à base d'isophtalatelsulfoisophtalate, et plus particulièrement des copolymères obtenus par condensation de diéthylèneglycol, cyclohexane 15 di-méthanol, acide isophtalique, acide sulfoisophtalique. Les polymères d'origine naturelle, éventuellement modifiés, peuvent être

choisis parmi la résine shellac, la gomme de sandaraque, les dammars, les élémis, les copals, les polymères cellulosiques, et leurs mélanges.

Selon un premier mode de réalisation de la composition selon l'invention, le polymère filmogène peut être un polymère hydrosoluble et peut être présent dans une phase aqueuse de la composition; le polymère est dons solubilisé dans la phase aqueuse de la composition. Comme exemples de polymères filmogènes hydrosolubles, on peut citer: - les protéines comme les protéines d'origine végétale telles que les protéines de blé, de soja; les protéines d'origine animale tels que les kératines, par exemples les hydrolysats de kératine et les kératines sulfoniques; - les polymères de cellulose tels que l'hydroxyéthylcellulose, l'hydroxypropylcellulose, la méthylcellulose, l'éthylhydroxyéthylcellulose, la carboxyméthylcellulose, ainsi que les déri-30 vés quaternisés de la cellulose; - les polymères ou copolymères acryliques, tels que les polyacrylates ou les polyméthacrylates; - les polymères vinyliques, comme les polyvinylpyrrolidones, les copolymères de l'éther méthylvinylique et de l'anhydride malique, le copolymère de l'acétate de vinyle et de l'acide crotonique, les copolymères de vinylpyrrolidone et d'acétate de vinyle; les copolymères de vinylpyrrolidone et de caprolactame; l'alcool polyvinylique; - les polymères d'origine naturelle, éventuellement modifiés, tels que: les gommes arabiques, la gomme de guar, les dérivés du xanthane, la gomme de ka-raya, les alginates et les carraghénanes; les glycoaminoglycanes, l'acide hyaluronique et ses dérivés; 5. la résine shellac, la gomme de sandaraque, les dammars, les élémis, les copals; . l'acide désoxyribonucléïque; les muccopolysaccharides tels les chondroïtines sulfate, et leurs mélanges.

Selon une autre variante de réalisation de la composition selon l'invention, le polymère filmogène peut être un polymère solubilisé dans une phase grasse liquide comprenant des huiles ou solvants organiques tels que ceux décrits précédemment (on dit alors que le polymère filmogène est un polymère liposoluble). Par "phase grasse liquide", on entend, au sens de l'invention, une phase grasse liquide à température ambiante (25 C) et pres- sion atmosphérique (760 mm de Hg, soit 105 Pa), composée d'un ou plusieurs corps gras liquides à température ambiante, tels que les huiles décrites plus haut, généralement compatibles entre eux.

De préférence, la phase grasse liquide comprend une huile volatile, éventuellement en mélange avec une huile non volatile, les huiles pouvant être choisies parmi les huiles ci-20 tées précédemment.

A titre d'exemple de polymère liposoluble, on peut citer les copolymères d'ester vinylique (le groupe vinylique étant directement relié à l'atome d'oxygène du groupe ester et l'ester vinylique ayant un radical hydrocarboné saturé, linéaire ou ramifié, de 1 à 19 atomes de carbone, lié au carbonyle du groupe ester) et d'au moins un autre monomère qui peut être un ester vinylique (différent de l'ester vinylique déjà présent), une a-oléfine (ayant de 8 à 28 atomes de carbone), un alkylvinyléther (dont le groupe alkyl comporte de 2 à 18 atomes de carbone), ou un ester allylique ou méthallylique (ayant un radical hydrocarboné saturé, linéaire ou ramifié, de 1 à 19 atomes de carbone, lié au carbonyle du groupe es- ter).

Ces copolymères peuvent être réticulés à l'aide de réticulants qui peuvent être soit du type vinylique, soit du type allylique ou méthallylique, tels que le tétraallyloxyéthane, le divinylbenzène, l'octanedioate de divinyle, le dodécanedioate de divinyle, et l'octadécane- dioate de divinyle.

Comme exemples de ces copolymères, on peut citer les copolymères: acétate de vinyle/stéarate d'allyle, l'acétate de vinyle/laurate de vinyle, acétate de vinyle/stéarate de vinyle, acétate de vinyle/octadécène, acétate de vinyle/octadécylvinyléther, propionate de vinyle/laurate d'allyle, propionate de vinyle/laurate de vinyle, stéarate de vinyle/octadécène-1, acétate de vinyle/dodécène-1, stéarate de vinyle/éthylvinyléther, propionate de vinyle/cétyl vinyle éther, stéarate de vinyle/acétate d'allyle, diméthyl-2, 2 octanoate de vinyle/laurate de vinyle, diméthyl-2, 2 pentanoate d'allyle/laurate de vinyle, diméthyl propionate de vinyle/stéarate de vinyle, diméthyl propionate d'allyle/stéarate de vinyle, propionate de vinyle/stéarate de vinyle, réticulé avec 0,2 % de divinyl benzène, diméthyl propionate de vinyle/laurate de vinyle, réticulé avec 0,2 % de divinyl benzène, acétate de vinyle/octadécyl vinyl éther, réticulé avec 0,2 % de tétraallyloxyéthane, acétate de vinyle/stéarate d'allyle, réticulé avec 0, 2 % de divinyl benzène, acétate de vinyle/octadécène-1 réticulé avec 0,2 % de divinyl benzène et propionate d'allyle/stéarate d'allyle réticulé avec 0,2 % de divinyl benzène.

Comme polymères filmogènes liposolubles, on peut également citer les copolymères liposolubles, et en particulier ceux résultant de copolymérisation d'esters vinyliques ayant de 9 à 22 atomes de carbone ou d'acrylates ou de méthacrylates d'alkyle, les radicaux alkyles ayant de 10 à 20 atomes de carbone.

De tels copolymères liposolubles peuvent être choisis parmi les copolymères de polystéarate de vinyle, de polystéarate de vinyle réticulé à l'aide de divinylbenzène, de diallyléther ou de phtalate de diallyle, les copolymères de poly(méth)acrylate de stéaryle, de polylaurate de vinyle, de poly(méth)acrylate de lauryle, ces poly(méth)acrylates pouvant être réti- culés à l'aide de diméthacrylate de l'éthylène glycol ou de tétraéthylène glycol.

Les copolymères liposolubles définis précédemment sont connus et notamment décrits dans la demande FR-A-2232303; ils peuvent avoir un poids moléculaire moyen en poids allant de 2.000 à 500.000 et de préférence de 4.000 à 200.000.

Comme polymères filmogènes liposolubles utilisables dans l'invention, on peut également citer les polyalkylènes et notamment les copolymères d'alcènes en C2-C20, comme le polybutène, les alkylcelluloses avec un radical alkyle linéaire ou ramifié, saturé ou non en C, à C$ comme l'éthylcellulose et la propylcellulose, les copolymères de la vinylpyrolidone (VP) et notamment les copolymères de la vinylpyrrolidone et d'alcène en C2 à C40 et mieux en C3 à C20. A titre d'exemple de copolymère de VP utilisable dans l'invention, on peut citer le copolymère de VP/acétate vinyle, VP/méthacrylate d'éthyle, la polyvinylpyro- lidone (PVP) butylée, VP/méthacrylate d'éthyle/acide méthacrylique, VP/eicosène, VP/hexadécène, VP/triacontène, VP/styrène, VP/acide acrylique/méthacrylate de lauryle.

Le polymère filmogène peut être également présent dans la composition sous la forme de particules en dispersion dans une phase aqueuse ou dans une phase solvant non aqueuse, connue généralement sous le nom de latex ou pseudolatex. Les techniques de préparation de ces dispersions sont bien connues de l'homme du métier.

Comme dispersion aqueuse de polymère filmogène, on peut utiliser les dispersions acryliques vendues sous les dénominations Neocryl XK-90 , Neocryl A-1070 , Neocryl A-10900 , Neocryl BT-62 , Neocryl A-1079 et Neocryl A-523 par la société AVECIA-NEORESINS, Dow Latex 432 par la société DOW CHEMICAL, Daitosol 5000 AD ou Daitosol 5000 SJ par la société DAITO KASEY KOGYO; Syntran 5760 par la société Interpolymer ou encore les dispersions aqueuses de polyuréthane vendues sous les dénominations Neorez R-9810 et Neorez R- 974 par la société AVECIA-NEORESINS, les Avalure UR-405 , Avalure UR-410 , Avalure UR-425 , Avalure UR-450 , Sancure 875 , Sancure 861 , Sancure 878 et Sancure 2060 par la société GOODRICH, Impranil 85 par la société BAYER, Aquamere H- 15110 par la société HYDROMER; les sulfopolyesters vendus sous le nom de marque Eastman AQ par la société EASTMAN CHEMICAL PRODUCTS, les dispersions vinyliques comme le Mexomère PAM et aussi les dispersions acryliques dans l'isododécane comme le Mexomère PAP par la société CHIMEX.

La composition selon l'invention peut comprendre un agent plastifiant favorisant la forma- tion d'un film avec le polymère filmogène. Un tel agent plastifiant peut être choisi parmi tous les composés connus de l'homme du métier comme étant susceptibles de remplir la fonction recherchée.

Additifs La composition selon l'invention peut également comprendre une matière colorante comme les matières colorantes pulvérulentes, les colorants liposolubles, les colorants hydrosolubles. Cette matière colorante peut être présente en une teneur allant de 0,01 % à 30 % en poids, par rapport au poids total de la composition.

Les matières colorantes pulvérulentes peuvent être choisies parmi les pigments et les na-cres.

Les pigments peuvent être blancs ou colorés, minéraux et/ou organiques, enrobés ou non. On peut citer, parmi les pigments minéraux, le dioxyde de titane, éventuellement traité en surface, les oxydes de zirconium, de zinc ou de cérium, ainsi que les oxydes de fer ou de chrome, le violet de manganèse, le bleu outremer, l'hydrate de chrome et le bleu ferrique. Parmi les pigments organiques, on peut citer le noir de carbone, les pigments de type D & C, et les laques à base de carmin de cochenille, de baryum, strontium, calcium, aluminium.

Les nacres peuvent être choisies parmi les pigments nacrés blancs tels que le mica recouvert de titane ou d'oxychlorure de bismuth, les pigments nacrés colorés tels que le mica titane avec des oxydes de fer, le mica titane avec notamment du bleu ferrique ou de l'oxyde de chrome, le mica titane avec un pigment organique du type précité ainsi que les pigments nacrés à base d'oxychlorure de bismuth.

Les colorants liposolubles sont par exemple le rouge Soudan, le D&C Red 17, le D&C Green 6, le F3-carotène, l'huile de soja, le brun Soudan, le D&C Yellow 11, le D&C Violet 2, le D&C orange 5, le jaune quinoléine, le rocou. Les colorants hydrosolubles sont par exemple le jus de betterave, le bleu de méthylène, le sel disodique de ponceau, le sel di-sodique du vert d'alizarine, le jaune de quinoléine, le sel trisodique d'amarante, le sel di-sodique de tartrazine, le sel monosodique de rhodamine, le sel disodique de fuchsine, la xanthophylle.

La composition selon l'invention peut en outre comprendre une charge.Les charges peu-vent être choisies parmi celles bien connues de l'homme du métier et couramment utilisées dans les compositions cosmétiques. Les charges peuvent être minérales ou organiques, lamellaires ou sphériques. On peut citer le talc, le mica, la silice, le kaolin, les pou- dres de polyamide comme le Nylon (Orgasol de chez Atochem), de poly-P- alanine et de polyéthylène, les poudres de polymères de tétrafluoroéthylène comme le Téflon , la lauroyl-lysine, l'amidon, le nitrure de bore, les micro sphères creuses polymériques expansées telles que celles de chlorure de polyvinylidène/acrylonitrile comme l'ExpanceL (No-bel Industrie), les poudres acryliques telles que le polytrap (Dow Corning), les particules de polyméthacrylate de méthyle et les microbilles de résine de silicone (Tospearls de Toshiba, par exemple), le carbonate de calcium précipité, le carbonate et l'hydro- carbonate de magnésium, l'hydroxyapatite, les microsphères de silice creuses (SILICA BEADS de MAPRECOS), les microcapsules de verre ou de céramique, les savons métalliques dérivés d'acides organiques carboxyliques ayant de 8 à 22 atomes de carbone, de préférence de 12 à 18 atomes de carbone, par exemple le stéarate de zinc, de ma- gnésium ou de lithium, le laurate de zinc, le myristate de magnésium.

Les charges peuvent représenter de 0,1 à 25 %, et mieux de 1 à 20 % en poids du poids total de la composition.

La composition de l'invention peut comprendre, en outre, tout additif usuellement utilisé en cosmétique tels que les antioxydants, les conservateurs, les fibres, les parfums, les neutralisants, les gélifiants, les épaississants, les vitamines, les agents de coalescence, les plastifiants, et leurs mélanges.

Les gélifiants utilisables dans les compositions selon l'invention peuvent être des gélifiant lipophiles organiques ou minéraux, polymériques ou moléculaires.

Comme gélifiant lipophile minéral, on peut citer les argiles éventuellement modifiées comme les hectorites modifiées par un chlorure d'ammonium d'acide gras en C,o à C22, comme l'hectorite modifiée par du chlorure de di-stéaryl di-méthyl ammonium telle que, par exemple, celle commercialisée sous la dénomination de Bentone 38V par la société ELEMENTIS.

On peut également citer la silice pyrogénée éventuellement traitée hydrophobe en surface dont la taille des particules est inférieure à 1 pm. II est en effet possible de modifier chimiquement la surface de la silice, par réaction chimique générant une diminution du nombre de groupes silanol présents à la surface de la silice. On peut notamment substituer des groupes silanol par des groupements hydrophobes: on obtient alors une silice hydrophobe. Les groupements hydrophobes peuvent être: - des groupements triméthylsiloxyle, qui sont notamment obtenus par traitement de silice pyrogénée en présence de l'hexaméthyldisilazane. Des silices ainsi tai- tées sont dénommées Silica silylate selon le CTFA (hème édition, 1995) . Elles sont par exemple commercialisées sous les références Aerosil R812 par la société DEGUSSA, CAB-O-SIL TS-530 par la société CABOT, - des groupements diméthylsilyloxyle ou polydiméthylsiloxane, qui sont notamment obtenus par traitement de silice pyrogénée en présence de polydiméthylsiloxane ou du diméthyldichlorosilane. Des silices ainsi traitées sont dénommées Silica diméthyl silylate selon le CTFA (hème édition, 1995). Elles sont par exemple commercialisées sous les références Aerosil R972 , et Aerosil R974 par la société DEGUSSA, CAB-O-SIL TS-610 et CAB-O-SIL TS-720 par la société CABOT.

La silice pyrogénée hydrophobe présente en particulier une taille de particules pouvant être nanométrique à micrométrique, par exemple allant d'environ de 5 à 200 nm. 5 Les gélifiants lipophiles organiques polymériques sont par exemple les organopolysiloxanes élastomériques partiellement ou totalement réticulés, de structure tridimensionnelle, comme ceux commercialisés sous les dénominations de KSG6 , KSG16 et de KSG18 par la société SHIN-ETSU, de Trefil E-505C et Trefil E- 506C par la société DOW-CORNING, de Gransil SR-CYC , SR DMF10 , SR-DC556 , SR 5CYC gel , SR DMF 10 gel et de SR DC 556 gel par la société GRANT INDUSTRIES, de SF 1204 et de JK 113 par la société GENERAL ELECTRIC; l'éthylcellulose comme celle vendue sous la dénomination d' Ethocel par la société DOW CHEMICAL; les galactommananes comportant de un à six, et en particulier de deux à quatre, groupes hydroxyle par ose, substitués par une chaîne alkyle saturée ou non, comme la gomme de guar alkylée par des chaînes alkyle en CI à C6, et en particulier en CI à C3 et leurs mélanges. Les copolymères séquencés de type dibloc , tribloc ou radial du type polystyrène/polyisoprène, polystyrène/polybutadiène tels que ceux commercialisés sous la dénomination de Luvitol HSB par la société BASF, du type polystyrène/copoly(éthylène-propylène) tels que ceux commercialisés sous la dénomination de Kraton par la société SHELL CHEMICAL CO ou encore du type polystyrène/copoly(éthylène-butylène), les mélanges de copolymères tribloc et radial (en étoile) dans l'isododécane tels que ceux commercialisé par la société PENRECO sous la dénomination Versagel comme par exemple le mélange de copolymère tribloc butylène/éthylène/styrène et de copolymère étoile éthylène/propylène/styrène dans l'isododécane (Versagel M 5960).

Parmi les gélifiants lipophiles pouvant être utilisés dans les compositions selon l'invention, on peut encore citer les esters de dextrine et d'acide gras, tels que les palmita- tes de dextrine, notamment tels que ceux commercialisés sous les dénominations de Rheopearl TL ou Rheopearl KL par la société CHIBA FLOUR.

Par "fibre", il faut comprendre un objet de longueur L et de diamètre D tel que L soit très supérieur à D, D étant le diamètre du cercle dans lequel s'inscrit la section de la fibre. En particulier, le rapport L/D (ou facteur de forme) est choisi dans la gamme allant de 3,5 à 2500, de préférence de 5 à 500, et mieux de 5 à 150.

En particulier, les fibres ont une longueur allant de 1 Kim à 10 mm, de préférence de 0,1 mm à 5 mm et mieux de 0,3 mm à 3mm.

Les fibres utilisables dans la composition de l'invention peuvent être choisies parmi les fibres rigides ou non rigides, elles peuvent être d'origine synthétique ou naturelle, miné- raie ou organique.

A titre de fibres utilisables dans la composition selon l'invention, on peut citer les fibres non rigides telles que les fibres de polyamide (Nylon ) ou les fibres rigides telles que les fibres de polyimide-amide comme celles vendues sous les dénomination "KERMEL", " KERMEL TECH" par la société RHODIA ou de poly-(p-phénylène-téréphtalamide) (ou d'aramide) notamment vendues sous la dénomination Kevlar par la société DUPONT DE NEMOURS.

Les fibres peuvent être présentes dans la composition selon l'invention en une teneur allant de 0,1 à 10% en poids, mieux de 0,5 à 5% en poids par rapport au poids total de la composition.

Il est possible d'ajouter dans la composition, en association avec le dérivé selon l'invention, un ou plusieurs actifs cosmétiques ou pharmaceutiques, tels que, notamment: - des composés améliorant l'activité sur la repousse et/ou sur le freinage de la chute des cils, comme par exemple les esters d'acide nicotinique, dont notamment le nicotinate de tocophérol, le nicotinate de benzyle et les nicotinates d'alkyles en C1-C6 comme les nicotinates de méthyle ou d'hexyle; les dérivés de pyrimidine, comme le 2,4-diamino 6-piperidinopyrimidine 3- oxyde ou "Minoxidil" décrit dans les brevets US 4 139 619 et US 4 596 812; les dérivés de pyrimidine 3-oxyde comme ceux décrits dans W092/01437 ou W096/09048, et notamment l'"Aminexil" ou 2,4-diaminopyrimidine 3-N-oxyde; - les agents antibactériens tels que les macrolides, les pyranosides et les tétracyclines, et notamment l'érythromycine; - les agents antagonistes de calcium, comme la cinnarizine, le diltiazem, la nimodipine et la nifedipine; - des hormones telles que l'estriol et ses analogues, la vitamine D et ses analogues, ou la thyroxine et ses sels; - des agents anti-inflammatoires stéroïdiens ou non stéroidiens, tels que les corticostéroïdes (par exemple: l'hydrocortisone) ; - des agents antiandrogènes, tels que l'oxendolone, la spironolactone, le diéthylstilbestrol et la flutamidem; - des inhibiteurs stéroïdiens ou non stéroïdiens des 5-a-réductases tels que le finastéride ou l'acide 4,6-diméthoxy-indole 2-carboxylique ou ses dérivés tels que décrits dans EP1068858; - des agonistes potassiques tels que la cromakalim et le nicorandil.

- des agonistes des récepteurs de RXR des rétinoïdes et des antagonistes des rétinoïdes - des capteurs de radicaux OH, tels que le diméthylsulfoxyde; - des peptides comme par exemple le tripeptide Lys-Pro-Val, et plus généralement l'a-MSH et ses dérivés; - des antipelliculaires ou antifongiques tels que le Zinc Pyrithione, la Piroctone Olamine, le disulfure de sélénium, la Tropolone, l'Hinokitiol, les complexes hinokitiol-zinc et hinokitiol- cuivre notamment décrits dans EP0728478, les complexes métalliques divalents tels que ceux décrits dans FR01-03309.

- des agents anti-radicaux libres; des antiséborrhéiques; des antiparasitaires; des antiviraux; des agents antiprurigineux.

On peut ajouter à cette liste, les composés suivants: le diazoxyde, la spiroxasone, des phospholipides comme la lécithine, les acides linoléique et linolénique; l'acide salicylique et ses dérivés décrits dans le brevet français FR2581542, comme les dérivés de l'acide salicylique porteurs d'un groupement alcanoyle ayant de 2 à 12 atomes de carbone en position 5 du cycle benzénique; des acides hydroxycarboxyliques ou cétocarboxyliques et leurs esters; des lactones et leurs sels correspondants; l'anthraline, des caroténoides; les acides eicosatétrayénoïque et eicosatriyénoïque ou leurs esters et amides; des extraits d'origine végétale ou bactérienne.

La nature et la quantité de ces adjuvants peuvent être choisies par l'homme du métier, sur la base de ses connaissances générales, de manière à obtenir la forme de présentation désirée pour la composition. En tout état de cause, l'homme du métier veillera à choisir tous les éventuels composés complémentaires et/ou leur quantité, de manière telle que les propriétés avantageuses de la composition selon l'invention ne soient pas, ou substantiellement pas, altérées par l'adjonction envisagée.

Les compositions utilisables selon l'invention peuvent contenir d'autres actifs cosmétiques ou pharmaceutiques hydrophiles comme les protéines ou les hydrolysats de protéine, les acides aminés, les polyols, l'urée, l'allantoïne, les sucres et les dérivés de sucre, les vitamines hydrosolubles, les extraits végétaux et les hydroxyacides.

Comme actifs cosmétiques ou pharmaceutiques lipophiles, on peut utiliser le rétinol (vitamine A) et ses dérivés, le tocophérol (vitamine E) et ses dérivés, les acides gras essentiels, les céramides, les huiles essentielles, l'acide salicylique et ses dérivés.

Pour une application mascara, la composition de l'invention est une dispersion de ciredans-eau ou de cire-dans-huile, une huile gélifiée, un gel aqueux, pigmenté ou non.

De préférence, la composition selon l'invention est une composition non rincée.

La composition selon l'invention peut être conditionnée dans un récipient délimitant au moins un compartiment qui comprend ladite composition, ledit récipient étant fermé par un élément de fermeture.

Le récipient est de préférence associé à un applicateur, notamment sous forme d'une brosse comportant un arrangement de poils maintenus par un fil torsadé. Une telle brosse torsadée est décrite notamment dans le brevet US 4 887 622. II peut être également sous forme d'un peigne comportant une pluralité d'éléments d'application, obtenus notamment de moulage. De tels peignes sont décrits par exemple dans le brevet FR 2 796 529. L'applicateur peut être solidaire du récipient, tel que décrit par exemple le brevet FR 2 761 959. Avantageusement, l'applicateur est solidaire d'une tige qui, elle même, est solidaire de l'élément de fermeture.

L'élément de fermeture peut être couplé au récipient par vissage. Alternativement, le cou-plage entre l'élément de fermeture et le récipient se fait autrement que par vissage, notamment via un mécanisme à baïonnette, par encliquetage, ou par serrage. Par "encliquetage" on entend en particulier tout système impliquant le franchissement d'un bourrelet ou d'un cordon de matière par déformation élastique d'une portion, notamment de l'élément de fermeture, puis par retour en position non contrainte élastiquement de ladite portion après le franchissement du bourrelet ou du cordon.

Le récipient peut être au moins pour partie réalisé en matériau thermoplastique. A titre d'exemples de matériaux thermoplastiques, on peut citer le polypropylène ou le polyéthy- lène.

Alternativement, le récipient est réalisé en matériau non thermoplastique, notamment en verre ou en métal (ou alliage).

Le récipient est de préférence équipé d'un essoreur disposé au voisinage de l'ouverture du récipient. Un tel essoreur permet d'essuyer l'applicateur et éventuellement, la tige dont il peut être solidaire. Un tel essoreur est décrit par exemple dans le brevet FR 2 792 618.

Le contenu des brevets ou demandes de brevets cités précédemment sont incorporés par référence dans la présente demande.

L'invention est illustrée plus en détail dans les exemples suivants. Les quantités sont don-5 nées en gramme.

Dans ces exemples, les composés 6-O-octadeca-9-enoyl-D-glucopyranose et 60-hexadecanoyl-D-glucopyranose ont été préparés selon la méthode décrite dans le brevet EP485251.

Les composés 6-O-octadeca-9,12-dienoyl -D-glucopyranose et 6-Ooctadecanoyl-D-glucopyranose sont décrits dans la littérature.

Exemple 1: préparation de l'ester de glucose de la vitamine F (majoritairement es-ter en position 6) Dans un tricol de 500 ml, on dilue 17 ml de chlorure d'acide triméthyle acétique dans 100 ml de tétrahydrofurane; on ajoute, sous atmosphère inerte et à 0 C, un mélange de 37,3 g de vitamine F et 19,3 ml de triéthylamine préalablement mis en solution dans 100 ml de tétrahydrofurane; on laisse sous agitation pendant 1 heure puis on filtre les sels formés pour obtenir une solution.

Dans un tricot de 2 litres, on dissout 96 g de D-glucose dans 1,15 litre de pyridine, et on y ajoute la solution précédente, sous atmosphère inerte, à température ambiante. On laisse le mélange sous agitation pendant une nuit.

Le milieu réactionnel est évaporé à sec, sous vide pour éliminer la pyridine, puis la pâte 25 obtenue est extraite (mélange eau/solvant organique) et la phase organique récupérée est séchée, filtrée et évaporée.

On obtient 49 g d'une pâte jaune (rendement: 83 %) d'ester de vitamine F, dont 72% de monoesters (mélange) en position 6.

Spectre RMN 1H (DMSO) 200MHz: S (ppm) : 0,85; 1,23; 1,50; 2,00; 2,26; 2, 73; 3,03; 3,13; 3,40; 3,76; 3,97; 4,25; 4,53; 4,76; 4,89; 5,04; 5,32; 6, 34.

Spectre RMN 13C (DMSO) 200MHz: S (ppm) : 13,95; 22,12; 24,48; 25,23; 26, 62; 28,46 à 29,08; 31,32; 33,44; 63,91; 69,14; 70,57; 72,19; 72,86; 92,30; 127,77; 129,73; 172,92. Les spectres RMN 1H et 13C (DMSO) 200MHz sont conformes à la structure attendue.

* Exemple 2: Préparation de l'ester de qlucose de la vitamine F (majoritairement es- ter en position 3), Dans un ballon de 500 ml, sous atmosphère d'azote, on introduit 20 g de vitamine F solubilisée dans 300 ml de toluène anhydre auquel on additionne 3 gouttes de DMF pour catalyser la réaction. On ajoute ensuite goutte à goutte 12,6 ml de chlorure d'oxalyle (dégagement gazeux) et on laisse sous agitation à 25 C pendant 3 heures. Le milieu réactionnel est concentré au maximum, puis dilué dans 200 ml de dichlorométhane. On obtient ainsi le chlorure de vitamine F utilisé dans l'étape suivante.

Dans un tricol de 500 ml surmonté d'un réfrigérant et d'une ampoule à brome, sous at- mosphère d'azote, on introduit 29,6 g de diacétone-D-glucose solubilisée dans 200 ml de dichlorométhane, et 26 ml de triéthylamine.

On maintient la température à 10 C environ à l'aide d'un bain d'eau glacée.

On ajoute goutte à goutte 200 ml du chlorure de vitamine F ci-dessus tout en maintenant la température à environ 10 C. Puis le milieu réactionnel est laissé 2 heures à tempéra- ture ambiante, sous agitation.

Le mélange pâteux obtenu est dilué par ajout de 200 ml de dichlorométhane. On réalise ensuite plusieurs lavages: (i) ajout d'eau distillée et élimination de la solution aqueuse supérieure, (ii) ajout d'une solution d'acide chlorhydrique 1 N et élimination de la phase aqueuse, (iii) ajout d'eau distillée et élimination de la phase aqueuse.

La phase organique est séchée sur sulfate de sodium puis filtrée et concentrée à sec. On obtient une huile épaisse marron clair qui est solubilisée dans 350 ml

d'un mélange eau/acide trifluoroacétique (à 11.10"3 mol/litre) et laissée à température ambiante pendant 1 heure. Le mélange est concentré puis repris 5 fois avec 100 ml de toluène. Le résidu est purifié sur gel de silice.

On obtient 12 g de composé sous la forme d'une poudre jaune.

RMN 13C (DMSO) 200MHz: S (ppm) : 60,76; 63,82; 92,10; 92,24; 96,75; 96,86 Les spectres RMN 1H et 13C (DMSO) 200MHz sont conformes à la structure attendue.

Exemple 3: Préparation du 3-O-octadeca-9,12-dienoyl -D-glucopyranose Dans un tricol de 500 ml surmonté d'un réfrigérant et d'une ampoule à brome, sous atmosphère d'azote, on introduit 29,6 g de diacétone-D-glucose solubilisée dans 200 ml de dichlorométhane, et 26 ml de triéthylamine.

On maintient la température à 10 C environ à l'aide d'un bain d'eau glacée.

On ajoute goutte à goutte 200 ml de chlorure d'acide octadéca-9,12diénoïque (Iinoléïque) tout en maintenant la température à environ 10 C. Puis le milieu réactionnel est laissé 2 heures à température ambiante, sous agitation.

Le mélange pâteux obtenu est dilué par ajout de 200 ml de dichlorométhane. On réalise ensuite plusieurs lavages: (i) ajout d'eau distillée et élimination de la solution aqueuse supérieure, (ii) ajout d'une solution d'acide chlorhydrique 1 N et élimination de la phase aqueuse, (iii) ajout d'eau distillée et élimination de la phase aqueuse.

La phase organique est séchée sur sulfate de sodium puis filtrée et concentrée à sec.

On obtient 21 g d'une huile épaisse marron clair qui est solubilisée dans 350 ml d'un mélange eau/acide trifluoroacétique (à 11.10"3 mol/litre) et laissée à température ambiante pendant 1 heure. Le mélange est concentré puis repris 5 fois avec 100 ml de toluène. Le résidu est purifié sur gel de silice.

On obtient 10,8 g de composé sous la forme d'une huile jaune (rendement 64%).

Les spectres RMN 1H et 13C (DMSO) 200MHz sont conformes à la structure attendue. 15 Exemple 4: préparation du 6-O-oleovl-glucose Dans un tricol de 250 ml, on introduit 6,02 g de chlorure d'acide triméthyle acétique et 50 ml de tétrahydrofurane. On ajoute lentement, sous atmosphère inerte et à 0 C, un mélange de 14,1 g d'acide oléique et 5,05 g de triéthylamine dilués dans 50 ml de tétrahydro- furane. On laisse sous agitation pendant 1 heure puis on filtre les sels formés pour obtenir une solution.

Dans un tricol de 1 litre, on dissout 36 g de glucose dans 400 ml de pyridine, et on y ajoute la solution précédente, sous atmosphère inerte, à température ambiante; on main-tient sous agitation pendant une nuit.

Le milieu réactionnel est évaporé à sec, sous vide pour éliminer la pyridine, puis la pâte obtenue est extraite (mélange eau/solvant organique) et la phase organique récupérée est séchée, filtrée et évaporée.

On obtient 19,5 g d'un solide blanc (rendement 87%) de O-oleoyl-glucose.

Les analyses RMN 13C et spectre de masse sont conformes à la structure attendue. Exemple 5: préparation du 6-0-linoleovl-glucose Dans un tricol de 250 ml, on introduit 6,02 g de chlorure d'acide triméthyle acétique et 50 ml de tétrahydrofurane. On ajoute lentement, sous atmosphère inerte et à 0 C, un mélange de 14 g d'acide linoléique et 5,05 g de triéthylamine dilués dans 50 ml de tétrahy- drofurane. On laisse sous agitation pendant 1 heure puis on filtre les sels formés pour obtenir une solution.

Dans un tricol de 1 litre, on dissout 36 g de glucose dans 400 ml de pyridine, et on y ajoute la solution précédente, sous atmosphère inerte, à température ambiante; on main- tient sous agitation pendant une nuit.

Le milieu réactionnel est évaporé à sec, sous vide pour éliminer la pyridine, puis la pâte obtenue est extraite (mélange eau/solvant organique) et la phase organique récupérée est séchée, filtrée et évaporée.

On obtient 18,7 g d'une pâte jaune (rendement 82%) de O-linoleoyleglucose.

Le rendement en 6-O-linoleoyle-glucose est, quant à lui, de 62%.

Les analyses RMN 130 et spectre de masse sont conformes à la structure attendue.

Exemple 6: Mascara cire/eau 15 - Cire d'abeilles 6,00 - Cire de paraffine 13,00% - Huile de jojoba hydrogénée 2,00 % - Polymère filmogène hydrosoluble 3,00 % - Stéarate de triéthanolamine 8,00 % - Composé de l'exemple 1 1,00 % - Pigment noir 5,00 % - Conservateur qs - Eau qsp 100,00 % Ce mascara s'applique sur les cils comme un mascara classique avec une brosse à mas- cara.

Claims (44)

REVENDICATIONS

1. Composition de revêtement des cils comprenant, dans un milieu physiologiquement 5 acceptable, au moins un composé alkylpolyglycoside etlou un produit dérivé 0-acylé du glucose répondant à la formule (I) suivante: 1Otï 005)x Ii (1) correspondant à la structure développée (II) : H2 dans laquelle: R1 désigne un radical ou un mélange de radicaux alkyle ou alcényle à chaîne droite ou rami-fiée en C8-C24; x est un nombre compris entre 1 et 15; et/ou un au moins un composé répondant à la formule (III):

O OR3

dans laquelle R2 représente une chaîne hydrocarbonée, linéaire, saturée ou insaturée, contenant de 7 à 19 atomes de carbone et R3 représente l'hydrogène ou un groupe alkyle inférieur en C1-C4.

2. Composition selon la revendication précédente, caractérisée en ce que les composés de formule (III) sont choisis dans le groupe de ceux dont le reste acyle R2-CO- est un reste R2CO, octanoyle, décanoyle, dodécanoyle, myristoyle, hexadécanoyle, stéaroyle, oléoyle, linoléoyle ou linolénoyle.

3. Composition de revêtement des cils comprenant, dans un milieu physiologiquement acceptable, un produit 0-acylé dérivé du glucose susceptible d'être obtenu par estérifica-5 tion, partielle ou totale, de la vitamine F avec le glucose.

4. Composition selon la revendication 3, caractérisée en ce que le produit comprend un mélange de composés de formule (IV) suivante: dans laquelle RI, R2, R3, R4 et R5, indépendamment les uns des autres, représentent l'hydrogène ou un radical -CO-R avec R représentant une chaîne hydrocarbonée linéaire, saturée ou insaturée, comprenant 11 à 21 atomes de carbone, sous réserve qu'au moins un des radicaux R1 à R5 soient différents de l'hydrogène. 15

5. Composition selon la revendication 3 ou 4, caractérisée en ce que le produit comprend au moins un ester, notamment monoester, de glucose et d'acide linoléïque; au moins un ester, notamment monoester, de glucose et d'acide oléïque; au moins un ester, notamment monoester, de glucose et d'acide palmitique; et au moins un ester, notamment mo- noester, de glucose et d'acide stéarique.

6. Composition selon l'une des revendications 3 à 5, caractérisée en ce que le produit comprend en outre au moins un ester, notamment monoester, de glucose et d'un ou plu-sieurs esters de glucose et d'acide laurique, myristique, arachidique, béhénique, lauroleï- que, myristoleïque, palmitoleïque et/ou linolénique.

7. Composition selon l'une des revendications 3 à 6, caractérisée en ce que le produit comprend en outre au moins un diester de glucose et d'un ou plusieurs acides choisis parmi les acides laurique, myristique, arachidique, béhénique, lauroleïque, myristoleïque, palmitoleïque, linoléïque, oléïque, palmitique, stéarique et/ou linolénique.

8. Composition selon l'une des revendications 3 à 8 caractérisée en ce que le produit comprend, toutes positions confondues: O R4 - de 40 à 80% en poids, de préférence 60 à 75% en poids, préférentiellement 68-72% en poids, d'ester de glucose et d'acide linoléïque, - de 10 à 20% en poids, de préférence 12 à 17% en poids, préférentiellement 14-15% en poids, d'ester de glucose et d'acide oléïque, - de 5 à 20% en poids, de préférence 7 à 15% en poids, préférentiellement 9-12% en poids, d'ester de glucose et d'acide palmitique, - de 0,5 à 7% en poids, de préférence 1 à 5% en poids, préférentiellement 2-4% en poids, d'ester de glucose et d'acide stéarique, - de 0 à 10% en poids, notamment 0,10-4% en poids, voire 0,15-2% en poids, d'un ou 10 plusieurs esters de glucose et d'acide laurique, myristique, arachidique, béhénique, lauroleïque, myristoleïque, palmitoleïque et/ou linolénique, - 0 à 10% en poids, notamment 0,10-4% en poids, voire 0,15-2% en poids, de diesters de glucose et d'un ou plusieurs acides choisis parmi les acides laurique, myristique, arachidique, béhénique, lauroleïque, myristoleïque, palmitoleïque, linoléïque, oléïque, palmitique, stéarique et/ou linolénique.

9. Composition selon l'une des revendications 3 à 6, caractérisée en ce que dans le pro-duit, le glucose est estérifié en position 1, en position 2, en position 3 et/ou en position 6; préférentiellement, en position 1 et/ou 6.

10. Composition selon l'une des revendications 3 à 9, caractérisée en ce que le produit comprend: - de 40 à 80% en poids, de préférence 60 à 75% en poids, préférentiellement 68-72% en poids, de monoester de glucose et d'acide linoléïque dont principalement le 6-0octadeca-9,12-dienoyl-D-glucopyranose, le 1-O-octadeca-9,12-dienoyl-Dgluco-pyranose, le 2-O-octadeca-9,12-dienoyl-D-glucopyranose et/ou le 3-Ooctadeca-9,12-dienoyl-D-glucopyranose, - de 10 à 20% en poids, de préférence 12 à 17% en poids, préférentiellement 14-15% en poids, de monoester de glucose et d'acide oléïque, dont principalement le 6-0-octadeca- 9-enoyl-D-glucopyranose, le 3-O-octadeca-9-enoyl-D-glucopyranose, le 1-Ooctadeca-9-enoyl-D-glucopyranose et/ou le 2-O-octadeca-9-enoyl-D-glucopyranose, - de 5 à 20% en poids, de préférence 7 à 15% en poids, préférentiellement 9-12% en poids, de monoester de glucose et d'acide palmitique, dont principalement le 6-0-hexadecanoyl-D-glucopyranose, le 3-O-hexadecanoyl-D- glucopyranose, le 1-0- hexadecanoyl-D-glucopyranose et/ou le 2-O-hexadecanoyl-D-glucopyranose.

- de 0,5 à 7% en poids, de préférence 1 à 5% en poids, préférentiellement 2-4% en poids, de monoester de glucose et d'acide stéarique, dont principalement le 6-0-octadecanoyl- D-glucopyranose, le 3-O-octadecanoyl-D-glucopyranose, le 1-O-octadecanoyl- D-glucopyranose et/ou le 2-O-octadecanoyl-D-glucopyranose, - de 0 à 10% en poids, notamment 0,10-4% en poids, voire 0,15-2% en poids, d'un ou plusieurs monoesters de glucose et d'acide laurique, myristique, arachidique, béhénique, lauroleïque, myristoleïque, palmitoleïque et/ou linolénique, 0 à 10% en poids, notamment 0,10-4% en poids, voire 0,15-2% en poids, de diesters de glucose et d'un ou plusieurs acides choisis parmi les acides laurique, myristique, arachidique, béhénique, lauroleïque, myristoleïque, palmitoleïque, linoléïque, oléïque, palmitique, stéarique et/ou linolénique.

11. Composition selon l'une des revendications 3 à 10, caractérisée en ce que le rapport entre le nombre de fonctions esters du produit estérifié et le nombre de fonctions hydroxyles initiales, ou taux d'estérification, pour une molécule de glucose, est de préférence compris entre 0,2 et 1, notamment de 0,2 à 0,6 et en particulier de 0,21 à 0,4.

12. Composition selon l'une des revendications 3 à 11, dans lequel le rapport entre le nombre de fonctions esters en position 6 et le nombre total de fonctions esters, pour une molécule de glucose, est de préférence compris entre 0,55 et 1, notamment entre 0,70 et 0,98 et préférentiellement entre 0,90 et 0,97.

13. Composition selon l'une des revendications précédentes, dans laquelle le produit et/ou composé est présent en une quantité comprise entre 0,0120 % en poids par rapport au poids total de la composition, notamment entre 0,1-10% en poids, et de préférence entre 0,5-5% en poids.

14. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée par le fait qu'elle comprend une huile volatile.

15. Composition selon la revendication précédente, caractérisée par le fait que l'huile vo- latile est choisies parmi les huiles hydrocarbonées, les huiles siliconées, ou leurs mélanges.

16. Composition selon la revendication 14 ou 15, caractérisée par le fait que l'huile volatile est présente en une teneur allant de 0,5 % à 95 % en poids, de préférence de 1 à 65% en poid.

17. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée par le fait qu'elle comprend une huile non volatile.

18. Composition selon la revendication précédente, caractérisée par le fait que l'huile non 5 volatile est présente en une teneur allant 0,1 à 95 % en poids, de préférence de 0,5 à 60 % en poids, par rapport au poids total de la composition.

19. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée par le fait qu'elle comprend une phase aqueuse formée d'eau ou d'un mélange d'eau et de 10 solvant organique miscible à l'eau.

20. Composition selon la revendication précédente, caractérisée par le fait que la phase aqueuse est présente en une teneur allant de 1 % à 99, 9% en poids, par rapport au poids total de la composition, de préférence allant de 3 % à 80 % en poids, et préférentiellement allant de 5 % à 60 % en poids.

21. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée par le fait qu'elle comprend une cire.

22. Composition selon la revendication précédente, caractérisée par le fait que la teneur totale en cire de la composition va de 1 à 50 % en poids par rapport au poids total de la composition, en particulier de 5 à 30 %, plus particulièrement de 10 à 30 %.

23. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée par 25 le fait qu'elle comprend un polymère filmogène.

24. Composition selon la revendication précédente, caractérisée par le fait que le polymère filmogène est présent en une teneur en matières sèches allant de 0,1 % à 60 % en poids par rapport au poids total de la composition, de préférence allant de 0,5 % à 40 % en poids, et préférentiellement allant de 1 % à 30 % en poids.

25. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée par le fait qu'elle comprend un tensioactif.

26. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée par le fait qu'elle comprend un additif choisi parmi les matières colorantes, les antioxydants, les charges, les fibres, les conservateurs, les parfums, les neutralisants, les épaissis- sants, les gélifiants, les vitamines, les agents de coalescence, les plastifiants, les fibres et leurs mélanges.

27. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée par le fait qu'il comprend au moins un actif cosmétique ou pharmaceutique choisi parmi, seuls ou en mélange: - des composés améliorant l'activité sur la repousse et/ou sur le freinage de la chute des cils, comme les esters d'acide nicotinique, dont notamment le nicotinate de tocophérol, le nicotinate de benzyle et les nicotinates d'alkyles en C1-C6 comme les nicotinates de mé- thyle ou d'hexyle; les dérivés de pyrimidine, comme le 2,4-diamino 6- piperidinopyrimidine 3oxyde; les dérivés de pyrimidine 3-oxyde; - les agents antibactériens tels que les macrolides, les pyranosides et les tétracyclines, et notamment l'érythromycine; - les agents antagonistes de calcium, comme la cinnarizine, le diltiazem, la nimodipine et la nifedipine; - des hormones telles que l'estriol et ses analogues, la vitamine D et ses analogues, ou la thyroxine et ses sels; - des agents anti-inflammatoires stéroïdiens ou non stéroidiens, tels que les corticostéroïdes, par exemple l'hydrocortisone; - des agents antiandrogènes, tels que l'oxendolone, la spironolactone, le diéthylstilbestrol et la flutamide; - des inhibiteurs stéroïdiens ou non stéroïdiens des 5-a-réductases tels que le finastéride ou l'acide 4,6-diméthoxy-indole 2-carboxylique ou ses dérivés; - des agonistes potassiques tels que la cromakalim et le nicorandil.

- des agonistes des récepteurs de RXR des rétinoïdes et des antagonistes des rétinoïdes - des capteurs de radicaux OH, tels que le diméthylsulfoxyde; - des peptides comme par exemple le tripeptide Lys-Pro-Val, et plus généralement l'a-MSH et ses dérivés; - des antipelliculaires ou antifongiques tels que le Zinc Pyrithione, la Piroctone Olamine, le disulfure de sélénium, la Tropolone, l'Hinokitiol, les complexes hinokitiol-zinc et hinokitiolcuivre, les complexes métalliques divalents; - des agents anti-radicaux libres; des antiséborrhéiques; des antiparasitaires; des antiviraux; des agents antiprurigineux.

- le diazoxyde, la spiroxasone, des phospholipides comme la lécithine, les acides linoléique et linolénique; l'acide salicylique et ses dérivés, comme les dérivés de l'acide salicyli- que porteurs d'un groupement alcanoyle ayant de 2 à 12 atomes de carbone en position 5 du cycle benzénique; des acides hydroxycarboxyliques ou cétocarboxyliques et leurs esters; des lactones et leurs sels correspondants; l'anthraline, des caroténoides; les acides eicosatétrayénoïque et eicosatriyénoïque ou leurs esters et amides; des extraits d'origine végétale ou bactérienne.

- les protéines ou les hydrolysats de protéine, les acides aminés, les polyols, l'urée, l'allantoïne, les sucres et les dérivés de sucre, les vitamines hydrosolubles, les extraits végétaux et les hydroxyacides; - le rétinol (vitamine A) et ses dérivés, le tocophérol (vitamine E) et ses dérivés, les acides gras essentiels, les céramides, les huiles essentielles, l'acide salicylique et ses dérivés.

28. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée par le fait qu'elle est un mascara.

29. Procédé de traitement cosmétique des cils, dans lequel on applique sur les cils, une composition cosmétique selon l'une des revendications 1 à 28.

30. Procédé de traitement cosmétique selon la revendication 29, pour améliorer l'état des cils, et notamment pour diminuer et/ou freiner la chute des cils, et/ou pour induire et/ou stimuler leur croissance.

31. Procédé de traitement cosmétique des cils dans lequel on applique sur les cils, une composition cosmétique comprenant une quantité efficace d'au moins un composé alkylpolyglycoside et/ou un produit dérivé 0-acylé du glucose, on laisser celle-ci en contact avec les cils, et éventuellement on rince.

32. Procédé de soin cosmétique et/ou de maquillage des cils humains, en vue d'améliorer leur état et/ou leur aspect, caractérisé en ce qu'il consiste à appliquer sur les cils et/ou les paupières une composition de mascara comprenant au moins un composé alkylpolygly- coside et/ou un produit dérivé 0-acylé du glucose et à laisser celle-ci au contact des cils et/ou des paupières.

33. Procédé de traitement cosmétique des cils, dans lequel on applique sur les cils, une composition cosmétique comprenant une quantité efficace d'un produit 0-acylé dérivé du glucose susceptible d'être obtenu par estérification, partielle ou totale, de la vitamine F avec le glucose, on laisse celle-ci en contact avec les cils, et éventuellement on rince.

34. Procédé de soin cosmétique et/ou de maquillage des cils humains, en vue d'améliorer leur état et/ou leur aspect, caractérisé en ce qu'il consiste à appliquer sur les cils et/ou les paupières une composition de mascara comprenant au moins un produit 0-acylé dérivé du glucose susceptible d'être obtenu par estérification, partielle ou totale, de la vitamine F avec le glucose et à laisser celle-ci au contact des cils et/ou les paupières.

35. Utilisation d'au moins un composé alkylpolyglycoside et/ou un dérivé 0-acylé du glucose, dans une composition cosmétique de soin et/ou de maquillage des cils humains pour induire et/ou stimuler la croissance des cils et/ou augmenter leur densité.

36. Utilisation d'un produit 0-acylé dérivé du glucose susceptible d'être obtenu par estérification, partielle ou totale, de la vitamine F avec le glucose, dans une composition cosmétique de soin et/ou de maquillage des cils humains pour induire et/ou stimuler la croissance des cils et/ou augmenter leur densité.

37. Utilisation d'un produit 0-acylé dérivé du glucose susceptible d'être obtenu par estérification, partielle ou totale, de la vitamine F avec le glucose pour la préparation d'une composition de soin et/ou de traitement des cils humains, destinée à induire et/ou stimuler la croissance des cils et/ou augmenter leur densité.

38. Ensemble cosmétique comprenant: i) un récipient délimitant au moins un compartiment, ledit récipient étant fermé par un élément de fermeture; et ii) une composition de revêtement des cils disposée à l'intérieur dudit compar- timent, la composition étant conforme à l'une quelconque des revendications 1 à 28.

39. Ensemble cosmétique selon la revendication 38 caractérisé en ce que le récipient est formé, au moins pour partie, en au moins un matériau thermoplastique.

40. Ensemble cosmétique selon la revendication 38 caractérisé en ce que le récipient est formé, au moins pour partie, en au moins un matériau non thermoplastique, notamment en verre ou en métal.

41. Ensemble selon l'une quelconque des revendications 38 à 40, caractérisé en ce que, 35 en position fermée du récipient, l'élément de fermeture est vissé sur le récipient.

42. Ensemble selon l'une quelconque des revendications 38 à 40 caractérisé en ce que, en position fermée du récipient, l'élément de fermeture est couplé au récipient autrement que par vissage, notamment par encliquetage.

43. Ensemble selon l'une quelconque des revendications 38 à 42 caractérisé en ce qu'il comporte un applicateur sous forme d'une brosse torsadée comportant une pluralité de poils emprisonnés dans une âme torsadée.

44. Ensemble selon l'une quelconque des revendications 38 à 41 caractérisé en ce que l'applicateur est différent d'une brosse torsadée.