JPS58980A - 新規なピロロジアゼピン誘導体 - Google Patents
新規なピロロジアゼピン誘導体Info
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- JPS58980A JPS58980A JP57096369A JP9636982A JPS58980A JP S58980 A JPS58980 A JP S58980A JP 57096369 A JP57096369 A JP 57096369A JP 9636982 A JP9636982 A JP 9636982A JP S58980 A JPS58980 A JP S58980A
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- ethyl
- hydrogen
- propyl
- chloro
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
- C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D487/04—Ortho-condensed systems
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/08—Antiepileptics; Anticonvulsants
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/20—Hypnotics; Sedatives
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- Anesthesiology (AREA)
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- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、一般式■
Ｒつ
（式中、Ｒ１−１メチル、エチル、プロピル、１−メチ
ル エチル、エチル、１−メチル プロピル、２−メチ
ル ゾロビル又は１，１−ジメチル エチルｔ−表わし
、Ｒ１は塩素もしくは臭素原子又はニトロ基を表わし、
Ｒ２は水素、メチル、エチル、ｆ ａ ｔル、１−メチ
ル エチル、エチル、１−メチル ゾロぎル、２−メチ
ル ゾロぎル又は１．１−ジメチル エチルであシ、そ
してＲｒｓｕ水素、クロロ、ブロモ、フルオロ、トリフ
ルオロメチル又はメトキシである）を有する新規なピロ
ｏ（３，４−ｅ）（１，４）ジアザｆｙ−２（ＩＨ）−
オン誘導体に関する。
ル エチル、エチル、１−メチル プロピル、２−メチ
ル ゾロビル又は１，１−ジメチル エチルｔ−表わし
、Ｒ１は塩素もしくは臭素原子又はニトロ基を表わし、
Ｒ２は水素、メチル、エチル、ｆ ａ ｔル、１−メチ
ル エチル、エチル、１−メチル ゾロぎル、２−メチ
ル ゾロぎル又は１．１−ジメチル エチルであシ、そ
してＲｒｓｕ水素、クロロ、ブロモ、フルオロ、トリフ
ルオロメチル又はメトキシである）を有する新規なピロ
ｏ（３，４−ｅ）（１，４）ジアザｆｙ−２（ＩＨ）−
オン誘導体に関する。
本発明によるこの新規な化合物は鎮痙及び鎮静剤として
有用である。
有用である。
好ましい部類に属する化合物には、式■においてＲがメ
チルであシ、Ｒ１がクロロ、ブロモ又りニトロであυ、
Ｒ２が水素又はメチルであシ、そしてＲ３が水素、クロ
ロ又はフルオロを表わすものが包含される。
チルであシ、Ｒ１がクロロ、ブロモ又りニトロであυ、
Ｒ２が水素又はメチルであシ、そしてＲ３が水素、クロ
ロ又はフルオロを表わすものが包含される。
最も好ましい部類のものには、式ＩＯＲがメチルであ４
７％Ｒ１がクロロ、ブロモ又はニトロであり、Ｒ１が水
素であシ、そしてＲ３が水素又はクロロである化合物が
包含される。
７％Ｒ１がクロロ、ブロモ又はニトロであり、Ｒ１が水
素であシ、そしてＲ３が水素又はクロロである化合物が
包含される。
本発明の化合物は、式■
（式中、Ｒ，Ｒｇ及びＲ３は前記と同義である）を有す
る対応するピロロ（３，４−ｅ）（ｊ、４）ジアゼピン
−２（ＩＨ）−オンを出発原料に用い、８の位置におい
てハロゲン化又はニトロ化を行うことによって製造され
る。
る対応するピロロ（３，４−ｅ）（ｊ、４）ジアゼピン
−２（ＩＨ）−オンを出発原料に用い、８の位置におい
てハロゲン化又はニトロ化を行うことによって製造され
る。
これらの反応は、当業者にとって公知の通常の方法で容
易に実施される。詳しくは、これらの反応は、適当なハ
ロダン化剤又はニトロ化剤を用い、例えば塩化メチレン
、クロロホルム、エチルエーテル、二硫化炭素、メチル
アルコール等のように、反応の進行を妨げない有機溶
剤の存在下における低温、好ましくは一６５℃ないし一
４０℃で実施される。
易に実施される。詳しくは、これらの反応は、適当なハ
ロダン化剤又はニトロ化剤を用い、例えば塩化メチレン
、クロロホルム、エチルエーテル、二硫化炭素、メチル
アルコール等のように、反応の進行を妨げない有機溶
剤の存在下における低温、好ましくは一６５℃ないし一
４０℃で実施される。
塩素化についていえば、塩素化剤として塩化スルフリル
を用いると最適の収率で反応が進行するが、他の異なる
塩素化剤、例えばＮ−クロロ スクシンイギド、塩素及
び五塩化燐も用いることができる。臭素化についても同
様であシ、通常の方法においては臭素が好ましいが、Ｎ
−ブロモ スクシンイミｒのような他の臭素化剤も有利
に用いることができる。ニトロ化についていうと、フル
オロ硼酸ニトロニウム又はトリフルオロメタンスルホン
酸ニトロニウムのヨウナニトロニウム塩が特に有効なニ
トロ化剤である。
を用いると最適の収率で反応が進行するが、他の異なる
塩素化剤、例えばＮ−クロロ スクシンイギド、塩素及
び五塩化燐も用いることができる。臭素化についても同
様であシ、通常の方法においては臭素が好ましいが、Ｎ
−ブロモ スクシンイミｒのような他の臭素化剤も有利
に用いることができる。ニトロ化についていうと、フル
オロ硼酸ニトロニウム又はトリフルオロメタンスルホン
酸ニトロニウムのヨウナニトロニウム塩が特に有効なニ
トロ化剤である。
反応Ｆ！一般に１５分ないし６．４時間の範囲内の比較
的短い時間で完結し、次いで生成した所望の生成物は、
反応混合物を水で希釈し、反応中に生じ九酸を中和する
ために塩基で処理し、そして有機相から生成物を回収す
ることからなる常用の手ＩＲｔ−用いて回収される。式
■を有する原料化合物及びその製法は、ペルイー特許第
８２６，９２５号に開示されている。
的短い時間で完結し、次いで生成した所望の生成物は、
反応混合物を水で希釈し、反応中に生じ九酸を中和する
ために塩基で処理し、そして有機相から生成物を回収す
ることからなる常用の手ＩＲｔ−用いて回収される。式
■を有する原料化合物及びその製法は、ペルイー特許第
８２６，９２５号に開示されている。
本発明の新規化合物は鎮痙及び鎮静作用を有する。
鎮痙作用を評価するため、マウスによる抗ペンチレン
テトラゾール試験を本発明の化合物に適用してみた。こ
れらの実験は、Ｊ、 Ｐｈａｒｍ、 Ｉｘｐｔｌ。
テトラゾール試験を本発明の化合物に適用してみた。こ
れらの実験は、Ｊ、 Ｐｈａｒｍ、 Ｉｘｐｔｌ。
Ｔｈｅｒ、 １０４．４６８（１９５２）に記載される
Ｂｅｒｇｅｒ Ｋよる方法論に本質的に準拠して行われ
た。よシ詳しくは、痙れん剤投与の３０分前圧。
Ｂｅｒｇｅｒ Ｋよる方法論に本質的に準拠して行われ
た。よシ詳しくは、痙れん剤投与の３０分前圧。
選択された投与量の潜在的鎮痙剤化合物で処理された各
１０匹のマウスからなる群に致死量のペンチレン テト
ラゾール（１４０＃／ｍ波下）投与をおこなった。対照
群として、これらの群のうちの一つには、鎮痙剤を与え
ずに痙れん剤のみを投与した。対照群の動物が３０分以
内に死亡したので、各試験投与量における供試化合物の
有効性を表示するのに、群に含まれる動物の総数のうち
、ペンチレン テトラゾールの投与後２時間経過しても
まだ生きている動物の数を用いることにしたこれらの実
験で得られ九結果を次の表に示す：また、本発明の化合
物は、Ｐｌｉ１７ＱｈＯｐｈ！ＬｒｌｌｌａＯＯＩＯｇ
！ａ（Ｂｅｒｌ、 ） ・４１互、２２２〜２５７（
１９６８）に掲載されたＳ、工ｒｗｉｎの方法論に準拠
して実施し友マウスにおける挙動試験でも確認されたと
お気顕著な鎮静作用を示すものであった。
１０匹のマウスからなる群に致死量のペンチレン テト
ラゾール（１４０＃／ｍ波下）投与をおこなった。対照
群として、これらの群のうちの一つには、鎮痙剤を与え
ずに痙れん剤のみを投与した。対照群の動物が３０分以
内に死亡したので、各試験投与量における供試化合物の
有効性を表示するのに、群に含まれる動物の総数のうち
、ペンチレン テトラゾールの投与後２時間経過しても
まだ生きている動物の数を用いることにしたこれらの実
験で得られ九結果を次の表に示す：また、本発明の化合
物は、Ｐｌｉ１７ＱｈＯｐｈ！ＬｒｌｌｌａＯＯＩＯｇ
！ａ（Ｂｅｒｌ、 ） ・４１互、２２２〜２５７（
１９６８）に掲載されたＳ、工ｒｗｉｎの方法論に準拠
して実施し友マウスにおける挙動試験でも確認されたと
お気顕著な鎮静作用を示すものであった。
本発明の化合物はこれらの有利な薬理性能を有するのみ
ならず、毒性が低いという利点も有する。
ならず、毒性が低いという利点も有する。
本発明の化合−物のＬＤ５ｏ、すなわち、マウスの腹膜
内に投与して５０％の試験動物が死亡する投与量は常に
６００ダ／ゆよシも実際に高い。
内に投与して５０％の試験動物が死亡する投与量は常に
６００ダ／ゆよシも実際に高い。
以上の観点から、本発明の化合物を鎮痙及び鎮静剤とし
て利用することは、本発明の別の特定的な目的である。
て利用することは、本発明の別の特定的な目的である。
「利用する」という前記の用ｌＩは、新規化合物を薬剤
組成物に造形することを含む、すべての工業的に適用可
能な態様を意味するものとする。
組成物に造形することを含む、すべての工業的に適用可
能な態様を意味するものとする。
好適な薬剤組成物は、有機又は無機、固体又は液体の製
薬賦形剤と共にこれらの新規化合物を含み、経口的にも
非経口的にも投与することができる。好適な賦形剤は、
新規化合物と反応しないものであって、例えば水、ゼラ
チン、乳糖、殿粉、ステアリン酸マグネシウム、タルカ
ム、植愉油、ベンジル アルコール、／ＩＪアルキレン
グリコール、その他の公知賦形剤である。新規化合物
の投与は、例えば経口投与、筋肉内投与又は静脈内投与
といつ走種々の方法で行うことができる。経口投与を行
うには、錠剤、分散性粉剤、カプセル、粒剤、シロライ
、エリキシル剤及び溶液のような形態に物質を配合する
。静脈内又は筋肉内投与には、注射可能な分量の形態に
活性成分を調合する。
薬賦形剤と共にこれらの新規化合物を含み、経口的にも
非経口的にも投与することができる。好適な賦形剤は、
新規化合物と反応しないものであって、例えば水、ゼラ
チン、乳糖、殿粉、ステアリン酸マグネシウム、タルカ
ム、植愉油、ベンジル アルコール、／ＩＪアルキレン
グリコール、その他の公知賦形剤である。新規化合物
の投与は、例えば経口投与、筋肉内投与又は静脈内投与
といつ走種々の方法で行うことができる。経口投与を行
うには、錠剤、分散性粉剤、カプセル、粒剤、シロライ
、エリキシル剤及び溶液のような形態に物質を配合する
。静脈内又は筋肉内投与には、注射可能な分量の形態に
活性成分を調合する。
この種の組成物は当技術分野で公知のとおりに処方され
る。
る。
鎮痙剤又は鎮静剤としての本発明の化合物の治療投薬量
は、個々の使用化合物、投与方法、及び治療法のタイプ
を含む種々の要素によって変動する。しかし、本発明の
化合物を１日商り約０．０５ないし３１１１Ｆ／に９の
割合とし、好ましくはこれをなん回かに分けて投与する
と良好な結果が得られる。
は、個々の使用化合物、投与方法、及び治療法のタイプ
を含む種々の要素によって変動する。しかし、本発明の
化合物を１日商り約０．０５ないし３１１１Ｆ／に９の
割合とし、好ましくはこれをなん回かに分けて投与する
と良好な結果が得られる。
治療の対象となるものの個々の条件次第では、前記の薬
量を上まわる一日量を用いうろことはもちろんである。
量を上まわる一日量を用いうろことはもちろんである。
以上述べたとおシ、医薬として許容されるキャリヤーと
共に、活性成分として本発明の化合物の一つを約２．５
ないし約１５０■含有する治療用組成物が本発明によっ
て提供される。
共に、活性成分として本発明の化合物の一つを約２．５
ないし約１５０■含有する治療用組成物が本発明によっ
て提供される。
本発明の実施に用いることのできる調剤処方例を以下に
示す： 配合錠剤の製造 １錠轟り オン 殿粉 ８０ダ Ａｅｒｏｓｉ袋Ｖ２００ １−５ ”？ステア
リン酸マグネシウム １ダ乳 糖
適量を加えて２５０ダとする配合カプセルの
製造 １カプセル当り オン 殿粉 １００Ｉｓ？ ステアリン＃ｉグネシウム １．５■乳
糖 適量を加えて３００ｍｇとする以下
の実施例は、本発明の化合物の若干、及びそれらのＩＨ
４１法についての詳細な説明であるが、本発明の範囲が
これらの例に限定されるものと考えるべきではない。
示す： 配合錠剤の製造 １錠轟り オン 殿粉 ８０ダ Ａｅｒｏｓｉ袋Ｖ２００ １−５ ”？ステア
リン酸マグネシウム １ダ乳 糖
適量を加えて２５０ダとする配合カプセルの
製造 １カプセル当り オン 殿粉 １００Ｉｓ？ ステアリン＃ｉグネシウム １．５■乳
糖 適量を加えて３００ｍｇとする以下
の実施例は、本発明の化合物の若干、及びそれらのＩＨ
４１法についての詳細な説明であるが、本発明の範囲が
これらの例に限定されるものと考えるべきではない。
例１８−ゾロモー３，７−シヒドロー６．７−シメチル
ー５−フェニルピロロ（３，４−ｅ）（１，４）ジアザ
ビ−２（１ｉ１）−オン３．７−シヒドロー６．７−シ
メチルー５−フェニルピロロ（３，４−ｅ）（１，４）
ジアゼピン−２（ＩＨ）−オン（ｓ、ｏ ｇ、０．０２
０モル）をメタノール（１５０１１７）に溶解し、この
溶液を一６０℃に冷却する。次いでメタノール（１０ｔ
ｔ／）Ｋ溶解した臭素（３，４ｇ、０．０２１モル）の
溶液を添加し、その間攪拌する。−６０℃に２０分間保
った後、ＮＩＬＨＯＯ３の水溶液（１，５１重量／容量
、７５ Ｑｌｌｌ）中に反応混合物を注入する。生成す
る沈殿ｔ−濾過して回収し、メタノールから結晶させて
標記化合物４．２ ＩＩを得る。
ー５−フェニルピロロ（３，４−ｅ）（１，４）ジアザ
ビ−２（１ｉ１）−オン３．７−シヒドロー６．７−シ
メチルー５−フェニルピロロ（３，４−ｅ）（１，４）
ジアゼピン−２（ＩＨ）−オン（ｓ、ｏ ｇ、０．０２
０モル）をメタノール（１５０１１７）に溶解し、この
溶液を一６０℃に冷却する。次いでメタノール（１０ｔ
ｔ／）Ｋ溶解した臭素（３，４ｇ、０．０２１モル）の
溶液を添加し、その間攪拌する。−６０℃に２０分間保
った後、ＮＩＬＨＯＯ３の水溶液（１，５１重量／容量
、７５ Ｑｌｌｌ）中に反応混合物を注入する。生成す
る沈殿ｔ−濾過して回収し、メタノールから結晶させて
標記化合物４．２ ＩＩを得る。
ｍｐ２００°〜２０２℃。
０１５Ｈ１４ＢｒＭ３０としての元素分析結果：％ｏ
％ａ ％Ｎ理論値 ５４，２３
４．２４ １２．６４測定値 ５４．３０ ４
．２６ １２．２２例２８−クロロ−３，７−シヒドロ
ー６．７−シメチルー５−フェニル ぎロロ（３，４−
ｅ）（１，４）ジアゼピン−２（ＩＨ）−オン−６０℃
に冷却され、不活性雰囲気に保たれた３、７−シヒドロ
ー６．７−シメチルー５−フェニルピロロ（３，４−ｅ
）（１，４）ジアゼピン−２（ＩＨ）−オン（５，０，
９）の塩化メチレン（８０ｄ）溶液Ｋ、塩化メチレン（
４０ｍ）に溶解した蒸留したての塩化スルフリル（４，
０ｍ／ ）の溶液を２０分間にわたって滴状添加する。
％ａ ％Ｎ理論値 ５４，２３
４．２４ １２．６４測定値 ５４．３０ ４
．２６ １２．２２例２８−クロロ−３，７−シヒドロ
ー６．７−シメチルー５−フェニル ぎロロ（３，４−
ｅ）（１，４）ジアゼピン−２（ＩＨ）−オン−６０℃
に冷却され、不活性雰囲気に保たれた３、７−シヒドロ
ー６．７−シメチルー５−フェニルピロロ（３，４−ｅ
）（１，４）ジアゼピン−２（ＩＨ）−オン（５，０，
９）の塩化メチレン（８０ｄ）溶液Ｋ、塩化メチレン（
４０ｍ）に溶解した蒸留したての塩化スルフリル（４，
０ｍ／ ）の溶液を２０分間にわたって滴状添加する。
−５５℃±５℃において１時間反応させた後、５ ％
ＯＮａＨＯＯ３水溶液（２１０１１／）中に反応混合物
を注入し、２０分間烈しく攪拌する。有機相を分離し、
水で洗い、乾燥してから減圧下に蒸発乾固する。得られ
た残留物をエタノールから結晶させて標記の化合物６．
７ｇを得る。
ＯＮａＨＯＯ３水溶液（２１０１１／）中に反応混合物
を注入し、２０分間烈しく攪拌する。有機相を分離し、
水で洗い、乾燥してから減圧下に蒸発乾固する。得られ
た残留物をエタノールから結晶させて標記の化合物６．
７ｇを得る。
ｍｐ１９５℃（分解）。
０１δＨ１，ＣｊＮ５０としての元素分析結果：チ０
チＨｔ１６１ｉ 理論値 ６２，６１ ４．９０ １４．６０測定値
６２．５５ ４．９２ １４．４９例３３，７−
シヒドロー６．７−シメチルー８−ニトロ−５−フェニ
ルピロロ（３，４−’ｅ）（１，４）ジアゼピン−２（
ＩＨ）−オン不活性雰囲気に保たれたトリフルオロメタ
ンスルホン酸（２４，９）の塩化メチレン（４００ｍ／
）溶液に硝酸（６，０ｇ、１．５１ ｇ／ｍｌ ）を室
温で加える。室温で１０分間反応混合物の攪拌を行って
から一６０℃に冷却する。
チＨｔ１６１ｉ 理論値 ６２，６１ ４．９０ １４．６０測定値
６２．５５ ４．９２ １４．４９例３３，７−
シヒドロー６．７−シメチルー８−ニトロ−５−フェニ
ルピロロ（３，４−’ｅ）（１，４）ジアゼピン−２（
ＩＨ）−オン不活性雰囲気に保たれたトリフルオロメタ
ンスルホン酸（２４，９）の塩化メチレン（４００ｍ／
）溶液に硝酸（６，０ｇ、１．５１ ｇ／ｍｌ ）を室
温で加える。室温で１０分間反応混合物の攪拌を行って
から一６０℃に冷却する。
得うしたトリフルオロメタンスルホン酸ニトロニウムの
懸濁液に３，７−シヒドロー６．７−ジメチル＋５−７
エエルピロロ（３，４−ｅ）（１，４）ジアゼピン−２
（ＩＨ）−オン（５ｇ）をすばやく添加し、反応を一６
０℃で３時間進行させる。次に反応混合物を砕氷（４０
０，１の上に注ぎ、温度が１５〜２０℃になるまで攪拌
する。
懸濁液に３，７−シヒドロー６．７−ジメチル＋５−７
エエルピロロ（３，４−ｅ）（１，４）ジアゼピン−２
（ＩＨ）−オン（５ｇ）をすばやく添加し、反応を一６
０℃で３時間進行させる。次に反応混合物を砕氷（４０
０，１の上に注ぎ、温度が１５〜２０℃になるまで攪拌
する。
濾過によって残渣を集め、１０チのＮａＯＨ水溶液です
シつぶし、塩化メチレンで抽出する。有機層を水で洗い
、乾燥したうえ減圧下に蒸発させ、得られた残渣をメタ
ノールから結晶させて標記の化合物１．３１を得る。
シつぶし、塩化メチレンで抽出する。有機層を水で洗い
、乾燥したうえ減圧下に蒸発させ、得られた残渣をメタ
ノールから結晶させて標記の化合物１．３１を得る。
ｍｐ２３２°〜２３４℃。
０１１ＳＨ１４Ｎ４０ｆ５としての元素分析結果：チＯ
ＩＨチＮ 理論値 ６０．５９ ４．７３ １８．７８測定値
６０．５８ ４．７３ １８．９０代理人 浅
村 皓 外４名
ＩＨチＮ 理論値 ６０．５９ ４．７３ １８．７８測定値
６０．５８ ４．７３ １８．９０代理人 浅
村 皓 外４名
Claims (7)
- （１）式 （式中、Ｒ＃ｉメチル、エチル、プロピル、１−メチル
エチル、エチル、１−メチル プロピル、２−メチル
プロピル又は１ ＝ １−’）エチル エチルを表
わし、Ｒ１は塩素もしくは臭素原子又はニド四基を表わ
し、Ｒ１１は水素、メチル、エチル、プロピル、１−メ
チル エチル、エチル、１−メチル ゾロビル、２−メ
チル ゾロビル又は１．１−ジメチル エチルｔｓわし
、そしてＲ５ハ水素、クロロ、ブロモ、フルオロ、トリ
フルオロメチル又はメトキシを表わす）を有することを
特徴とするぎロロ（３，４−ｅ）（１，４）ジアゼｆン
−２（ＩＨ）−オン。 - （２）Ｒがメチルであり、Ｒ１がクロロ、ブロモ又はニ
トロであり、Ｒ２が水素又はメチルであ夛、そしてＲ３
が水素、クロロ又はフルオロである特許請求の範囲第（
１）項に記載の化合物。 - （３）Ｒがメチルであり、Ｒ１がクロロ、ブロモ又はニ
トロであＪ）、Ｒ２が水素であ）、そしてＲ５が水素又
はクロロである特許請求の範囲第（１）項に記載の化合
物。 - （４）式！ （式中、ＲＩｒｉメチル、エチル、プロピル、１−メチ
ル エチル、エチル、１−メチル ゾロビル、２−メチ
ル ゾロビル又は１，１−ジメチル エチルを表わし、
Ｒ１は塩素もしくは臭素原子又はニトロ基を表わし、Ｒ
露は水素、メチル、エチル、プロピル、１−メチル エ
チル、エチル、１−メチル プロぎル、２−メチル プ
ロピル又は１．１−ジメチル エチルを表わし、そして
Ｒ３ハ水素、クロロ、ブロモ、フルオロ、トリフルオロ
メチル又はメトキシである）を有する化合物を製造す
るに当シ、式■ （式中、Ｒ％Ｒ２及びＲｓＦｉ帥記と同義である）を有
する化合物をニトロ化又はハロゲン化することを特徴と
する製造法。 - （５）特許請求の範囲第（１）項の化合物を活性成分と
して含む鎮痙及び鎮静用調合医薬品。 - （６）鎮痙及び鎮静剤として用いられる特許請求の範囲
第（１）項の化合物。 - （７）単位用量形態当９２．５ないし約１５０ｒＩｋｙ
の活性成分を含む、特許請求の範囲＠ （５）項に記載
の調合医薬品。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| IT22177A/81 | 1981-06-08 | ||
| IT22177/81A IT1167788B (it) | 1981-06-08 | 1981-06-08 | Derivati pirrolo-diazepinici |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58980A true JPS58980A (ja) | 1983-01-06 |
Family
ID=11192631
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57096369A Pending JPS58980A (ja) | 1981-06-08 | 1982-06-07 | 新規なピロロジアゼピン誘導体 |
Country Status (6)
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Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE102010037098B4 (de) | 2009-08-20 | 2018-12-20 | Hoya Corporation | Endoskop mit einer Reinigungsdüse |
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Citations (1)
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Family Cites Families (1)
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1982
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Patent Citations (1)
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|---|---|---|---|---|
| JPS50135094A (ja) * | 1974-03-20 | 1975-10-25 |
Cited By (1)
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|---|---|---|---|---|
| DE102010037098B4 (de) | 2009-08-20 | 2018-12-20 | Hoya Corporation | Endoskop mit einer Reinigungsdüse |
Also Published As
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