JPS6256451A - ジフエン酸の製造方法 - Google Patents
ジフエン酸の製造方法Info
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- JPS6256451A JPS6256451A JP19669985A JP19669985A JPS6256451A JP S6256451 A JPS6256451 A JP S6256451A JP 19669985 A JP19669985 A JP 19669985A JP 19669985 A JP19669985 A JP 19669985A JP S6256451 A JPS6256451 A JP S6256451A
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- Japan
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- acid
- diphenic acid
- diphenic
- recovered
- phenanthrene
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〈産業上の利用分野〉
本発明は、コールタール中での現在未利用資源であるフ
ェナントレンの有効利用をねらったもので、フェナント
レンを酸化してポリエステル原料となる高純度ジフェン
酸の製造方法に関するもの〈従来技術とその問題点〉 現在、繊維、耐熱フィルム、成形品等の原料として広く
利用されているポリエチレンテレフタレートは、耐水性
、耐熱性、耐薬品性等の優れた特性を示すが、ここで取
りトげたジフェン酸は、ポリエチレンテレフタレートよ
りも融点、２次転移点がともに高く、結晶性も大きい点
なと、より優れた特性を有するポリエステル原料となり
つる。
ェナントレンの有効利用をねらったもので、フェナント
レンを酸化してポリエステル原料となる高純度ジフェン
酸の製造方法に関するもの〈従来技術とその問題点〉 現在、繊維、耐熱フィルム、成形品等の原料として広く
利用されているポリエチレンテレフタレートは、耐水性
、耐熱性、耐薬品性等の優れた特性を示すが、ここで取
りトげたジフェン酸は、ポリエチレンテレフタレートよ
りも融点、２次転移点がともに高く、結晶性も大きい点
なと、より優れた特性を有するポリエステル原料となり
つる。
高品質ポリエステルは、４．４′ −ジフェニルカルボ
ン酸とエチレングリコールとの小縮合反応により得られ
るが、４．４′ −ジフェニルカルボン酸はジフェン酸
の異性化により容易に得ることができる。
ン酸とエチレングリコールとの小縮合反応により得られ
るが、４．４′ −ジフェニルカルボン酸はジフェン酸
の異性化により容易に得ることができる。
このように、ジフェン酸は高品質のポリエステルの原料
となりつる。
となりつる。
従来、被酸化性基を有するジフェニル化合物を酸化して
ジフェニルカルボン酸を得る方法には、過酸化物を用い
る液相酸化法、Ｎ０２による酸化ｔμ ａｉ令ＵＫ
偽拳がよｎノ「 下「 土ζ ６寸 ７．４ト →乙÷
十＾トコ＜１− −ト ；へ酸化法、オゾンを触媒とし
てコバルトの有機酸塩と併…オる酸化法等が知られてい
る。
ジフェニルカルボン酸を得る方法には、過酸化物を用い
る液相酸化法、Ｎ０２による酸化ｔμ ａｉ令ＵＫ
偽拳がよｎノ「 下「 土ζ ６寸 ７．４ト →乙÷
十＾トコ＜１− −ト ；へ酸化法、オゾンを触媒とし
てコバルトの有機酸塩と併…オる酸化法等が知られてい
る。
ところで、フェナントレンは現在コールタール中の未利
用資源とされ、その有効利用かねられれているか、フェ
ナントレンからジフェン酸が得られれば、有効利用の目
的が達成される。
用資源とされ、その有効利用かねられれているか、フェ
ナントレンからジフェン酸が得られれば、有効利用の目
的が達成される。
フェナントレンからジフェン酸を得る方法には、過酸化
物を用いる液相酸化法およびオゾンによる酸化法が従来
からよく知られている。
物を用いる液相酸化法およびオゾンによる酸化法が従来
からよく知られている。
本発明は、これらの方法の中液相酸化法によるちのであ
るか、液相酸化法の詳細については、タブリュー エフ
オコナー、イー ジェイ モリコー＝ （Ｗ、Ｆ、０
’（：ｏｎｎｏｒ、 Ｅ、Ｊ、Ｍｏｒｉｃｏｎｉ）、
Ｊ、Ａ、Ｃ，Ｓ、、 ７ユ、４０４４ （１９５１）
、Ｗ、ｌＸ。
るか、液相酸化法の詳細については、タブリュー エフ
オコナー、イー ジェイ モリコー＝ （Ｗ、Ｆ、０
’（：ｏｎｎｏｒ、 Ｅ、Ｊ、Ｍｏｒｉｃｏｎｉ）、
Ｊ、Ａ、Ｃ，Ｓ、、 ７ユ、４０４４ （１９５１）
、Ｗ、ｌＸ。
０°Ｃｏｎｎｏｒ、Ｅ、Ｊ、Ｍｏｒｉｃｏｎｉ、 イン
ダストリアルアント エンジニアリング ケミストリー
（ＩｎｄｕｓＬ、 Ｅｎｇ、 Ｃｈｅｍ、） 、
４５． ２７７ （１９５３）等に記載されてい
る。
ダストリアルアント エンジニアリング ケミストリー
（ＩｎｄｕｓＬ、 Ｅｎｇ、 Ｃｈｅｍ、） 、
４５． ２７７ （１９５３）等に記載されてい
る。
しかしながら、液相酸化法では、Ｍ製物の分離回収法が
困難であり、企業化する上で大きな障害となる。
困難であり、企業化する上で大きな障害となる。
１−なわち、従来の液相酸化法では結晶の分離回収法が
困難とされており、特に酸化剤として有機過酸化物を用
いた場合は結晶を回収する際に強塩基（ｔＪ］”Ｉｆ
Ｋ（翔等）を用いて酸化剤を中和した後、強酸（ＩＩＧ
Ｒ等）を加えて弱酸であるジフェン酸を回収する方法か
採られているため、回収ジフェン酸の純度が低いのみな
らず、最終液’＋ｔか反応液の数倍にもなり取扱いか困
難となる。
困難とされており、特に酸化剤として有機過酸化物を用
いた場合は結晶を回収する際に強塩基（ｔＪ］”Ｉｆ
Ｋ（翔等）を用いて酸化剤を中和した後、強酸（ＩＩＧ
Ｒ等）を加えて弱酸であるジフェン酸を回収する方法か
採られているため、回収ジフェン酸の純度が低いのみな
らず、最終液’＋ｔか反応液の数倍にもなり取扱いか困
難となる。
従って、合成ジフェン酸の効率的な製造方法、４−なわ
ち分離回収法、さらに回収した結晶の有効な精製法につ
いて検詞が必要である。
ち分離回収法、さらに回収した結晶の有効な精製法につ
いて検詞が必要である。
〈発明の目的〉
従って、本発明の目的は、フェナントレンを過酸化物に
より酸化して１）ｔられるジフェン酸を効率的に回収し
かつこの回収したジフェン酸を精製して高純度化をはか
るジフェン酸の製造方法を提供するにある。
より酸化して１）ｔられるジフェン酸を効率的に回収し
かつこの回収したジフェン酸を精製して高純度化をはか
るジフェン酸の製造方法を提供するにある。
〈発明の構成〉
上記目的は、Ｆ記の発明によって達成される。
すなわち、第１の発明は、フェナントレンを過酸化物に
より酸化してジフェン酸を製造するにあたり、反応液を
自然放冷し、強酸によりジフェン酸を回収することを特
徴とするジフェン酸の製造方法を提供するのもである。
より酸化してジフェン酸を製造するにあたり、反応液を
自然放冷し、強酸によりジフェン酸を回収することを特
徴とするジフェン酸の製造方法を提供するのもである。
第２の発明は、フェナントレンを過酸化物により酸化し
てジフェン酸を製造するにあたり、反応液を白状放冷し
、強酸によりジフェン酸を回収し、打機溶媒によりこの
ジフェン酸を１１１結晶して精製下ることを特徴とする
ジフェン酸の製造方法を提供するものである。
てジフェン酸を製造するにあたり、反応液を白状放冷し
、強酸によりジフェン酸を回収し、打機溶媒によりこの
ジフェン酸を１１１結晶して精製下ることを特徴とする
ジフェン酸の製造方法を提供するものである。
なお、本発明はＦ記の知見に基ついてなされてたもので
ある。
ある。
ｌ）過酸化物、特に有機過酸化物を合成する際の触媒量
を変化させることによりモル収率８５％以上でジフェン
酸を得ることができる。
を変化させることによりモル収率８５％以上でジフェン
酸を得ることができる。
２）反応液中、ジフェン酸存在量か９０％を超えると反
応液を自然放冷するのみで合成ジフェン酸の大部分を回
収し得る。
応液を自然放冷するのみで合成ジフェン酸の大部分を回
収し得る。
ワ１１；つ轄制糾づ＋ １ −”ｔ −ｙ −リ統ハ
■に１呼φンＭｌおよび不溶性溶媒の組み合わせにより
＋ｌＧ結晶が可能である。
■に１呼φンＭｌおよび不溶性溶媒の組み合わせにより
＋ｌＧ結晶が可能である。
以下、本発明を史に詳細に説明する。
本発明においては、フェナントレンを過酸化物により酸
化してジフェン酸を１１する。
化してジフェン酸を１１する。
用いる過酸化物としては、１１２［） ２か挙げられ、
特に有機過酸化物（例えば、過酢酸、過安息香酸等）が
好ましい。
特に有機過酸化物（例えば、過酢酸、過安息香酸等）が
好ましい。
次に、イｒｌ！１Ｊａ酸化物に過酢酸を用いたジフェン
酸の数体的な合成法および本発明の回収および部製法を
爪ずう 被酸化物であるフェナントレンを酢酸中に溶解し、１１
機過酸化物（過酢酸）、合成を促進する酸触媒（１１□
５０４）を加える。これに外部から過酸化水素を加え、
過酢酸を合成すると同時にフェナントレンを酸化する。
酸の数体的な合成法および本発明の回収および部製法を
爪ずう 被酸化物であるフェナントレンを酢酸中に溶解し、１１
機過酸化物（過酢酸）、合成を促進する酸触媒（１１□
５０４）を加える。これに外部から過酸化水素を加え、
過酢酸を合成すると同時にフェナントレンを酸化する。
被酸化物か無い場合過酢酸合成が平衡に達′１−るのに
要する時間は１５分程度であるか、この場合フェナント
レンが存在するため合成と同時に過酢酸がフェナントレ
ン酸化に使用され、平衡に達するにはさらに長い時間を
ヴしていると思われる。
要する時間は１５分程度であるか、この場合フェナント
レンが存在するため合成と同時に過酢酸がフェナントレ
ン酸化に使用され、平衡に達するにはさらに長い時間を
ヴしていると思われる。
ジフェン酸合成反応は３０〜４０分でほぼ完結する。こ
の時、反応液中に存在するジフェン酸比率は９８％を超
える。さらに反応を進め１時間以ト経；菖すると、ジフ
ェン酸比率が９９％以上となる。反応液を自然放冷ある
いは水冷すると、合成ジフェン酸中８０％程度か析出し
てくる。残りの約２０％は強酸（例えば塩酸）を酢酸：
ｌ；、の１／４〜１／２程度加えることにより回収され
る。
の時、反応液中に存在するジフェン酸比率は９８％を超
える。さらに反応を進め１時間以ト経；菖すると、ジフ
ェン酸比率が９９％以上となる。反応液を自然放冷ある
いは水冷すると、合成ジフェン酸中８０％程度か析出し
てくる。残りの約２０％は強酸（例えば塩酸）を酢酸：
ｌ；、の１／４〜１／２程度加えることにより回収され
る。
回収したジフェン酸は、有機溶媒を用いて１１■結晶を
打なう。すなわちジフェン酸の＋４溶性溶媒（例えば、
アセトン、クロロホルム、Ｃ５２，ｎ−ブタノール等）
と不溶性溶媒（例えばｎ−ヘキサン、ヘンセン、Ｏ−キ
シレン、酢酸エチル等）を組み合わせによる。なかでも
、アセトンとｎ−ヘキサンの組み合わせか好ましい。例
えば、アセトンとｎ−ヘキサンを用い、アセトンに溶解
後ｎ−ヘキサンを徐々に加えることにより、純度９９％
以Ｊｌ、ｍｐ２２７〜２２９℃の結晶が得られる。
打なう。すなわちジフェン酸の＋４溶性溶媒（例えば、
アセトン、クロロホルム、Ｃ５２，ｎ−ブタノール等）
と不溶性溶媒（例えばｎ−ヘキサン、ヘンセン、Ｏ−キ
シレン、酢酸エチル等）を組み合わせによる。なかでも
、アセトンとｎ−ヘキサンの組み合わせか好ましい。例
えば、アセトンとｎ−ヘキサンを用い、アセトンに溶解
後ｎ−ヘキサンを徐々に加えることにより、純度９９％
以Ｊｌ、ｍｐ２２７〜２２９℃の結晶が得られる。
初１１ＪＩ反応を？ｊａ度８０℃以ｌ二で行うと最終ジ
フェン酸存在比率か９０％と以１−どなって以上のよう
な経過でジフェン酸を回収し得る。
フェン酸存在比率か９０％と以１−どなって以上のよう
な経過でジフェン酸を回収し得る。
〈実 施 例〉
過酸化物として有機過酸化物を用いたジフェン酸の合成
法と回収および鯖製法を実施例を挙げて具体的に説明す
る。
法と回収および鯖製法を実施例を挙げて具体的に説明す
る。
（実施イシ噌１１）
３００ｍｕの四つＣＩフラスコに、ガラス製かきまぜ機
、温度計、滴ド漏斗および’ｘ；Ｌ７ｆＬ冷却管を取り
付け、フェナントレン９．０ （ｇ）、酢酸７５ＩＩＩ
Ｌ、硫酸１ ｍＡを加えた。オイルバス七で系内を６
０℃に昇温後、滴下漏斗から３０％過酸化水素７５ＩＩ
ＩＩＬを徐々に通下した。その？ｔｔＬ内を６０℃に保
ちながら２時間攪拌を続けた。この時の反応液を液体ク
ロマトグラフで測定した結果ジフェン酸濃度は２４．５
％であった。
、温度計、滴ド漏斗および’ｘ；Ｌ７ｆＬ冷却管を取り
付け、フェナントレン９．０ （ｇ）、酢酸７５ＩＩＩ
Ｌ、硫酸１ ｍＡを加えた。オイルバス七で系内を６
０℃に昇温後、滴下漏斗から３０％過酸化水素７５ＩＩ
ＩＩＬを徐々に通下した。その？ｔｔＬ内を６０℃に保
ちながら２時間攪拌を続けた。この時の反応液を液体ク
ロマトグラフで測定した結果ジフェン酸濃度は２４．５
％であった。
（実施例２〜４）
実施例１において、反応温度を７０℃（実施例２）、８
０℃（実施例３）、１００℃（実施例４）とした以外は
、実施例１と同様の実験を行った。
０℃（実施例３）、１００℃（実施例４）とした以外は
、実施例１と同様の実験を行った。
実施例１〜４における反応開始から２時間後の反応液中
ジフェン酸存在率を表１に示す。表１からジフェン酸合
成においてジフェン酸存在比９０％以上とするには反応
温度８０℃以上か必要であるという知見を得たので、こ
の知見に基づいて反応を進めた。
ジフェン酸存在率を表１に示す。表１からジフェン酸合
成においてジフェン酸存在比９０％以上とするには反応
温度８０℃以上か必要であるという知見を得たので、こ
の知見に基づいて反応を進めた。
（実施例５）
３０％過酸化水素１９ｍｊ２（フェナントレンに対する
モル比３．２４）、酢酸１９ ｎ＋４２ （Ｈ２Ｏ２の
２倍モル）、硫酸０．３ｍｌ２、反応温度８０℃とした
以外は、実施例１と同様の実験を行った。このときの反
応液中のジフェン酸濃度は５５．７％であった。
モル比３．２４）、酢酸１９ ｎ＋４２ （Ｈ２Ｏ２の
２倍モル）、硫酸０．３ｍｌ２、反応温度８０℃とした
以外は、実施例１と同様の実験を行った。このときの反
応液中のジフェン酸濃度は５５．７％であった。
（実施例６〜９）
実施例５において過酸化水素を３７．５ｍｌ１゜（実施
例６） ５６．３ ｒｎｆＬ （実施例７）、７５．０
ｍｌ２（実施例８）および１１２．５ｎｌ（実施例９）
とし、酢酸量および硫酸量を過酸化水素の変化：」１に
応じてド記の通りに変化させた以外は実施例５と同様の
実験を行った。
例６） ５６．３ ｒｎｆＬ （実施例７）、７５．０
ｍｌ２（実施例８）および１１２．５ｎｌ（実施例９）
とし、酢酸量および硫酸量を過酸化水素の変化：」１に
応じてド記の通りに変化させた以外は実施例５と同様の
実験を行った。
実施例６ ６．４８ ３８ ０．６実施例？
９．７２ ５７ ０．９実施例８ １２
．９６ ７５ １．２実施例９ １９．４４
１１４ １．８＊ｌ）過酸化水素の２倍モル数 傘２） ＰｆＦ酸屯量の１．７ｗｔ、％実施例５〜９に
おける反応開始から２時間後の反応敢甲ジフェン酸存在
率を表２に示す。表２カ）らジフェン酸合成においてジ
フェン酸濃度を９０％以上とするには過酸化水素／フェ
ナントレンのモル比を９以上にする必要であるという知
見か得られた。
９．７２ ５７ ０．９実施例８ １２
．９６ ７５ １．２実施例９ １９．４４
１１４ １．８＊ｌ）過酸化水素の２倍モル数 傘２） ＰｆＦ酸屯量の１．７ｗｔ、％実施例５〜９に
おける反応開始から２時間後の反応敢甲ジフェン酸存在
率を表２に示す。表２カ）らジフェン酸合成においてジ
フェン酸濃度を９０％以上とするには過酸化水素／フェ
ナントレンのモル比を９以上にする必要であるという知
見か得られた。
上記の方法で合成されたジフェン酸を以−ドの方法によ
り分趙精製した。
り分趙精製した。
（実施例１０）
実施例３で得られた反応液中のジフェン酸の存在’ｔ’
（／１１９６ 、８％の母液を自然放冷すると、ジフェ
ン酸６，３ｇか得られた（全回収ジフェン酸の７２．４
％）。ソノ後Ｉｌｌを２０ｍｊ２ずつ３回にわたり６０
ｍＭ加えると、さらにジフェン酸か２．４１ｇ回収され
た（総モル収率８７．０％）。
（／１１９６ 、８％の母液を自然放冷すると、ジフェ
ン酸６，３ｇか得られた（全回収ジフェン酸の７２．４
％）。ソノ後Ｉｌｌを２０ｍｊ２ずつ３回にわたり６０
ｍＭ加えると、さらにジフェン酸か２．４１ｇ回収され
た（総モル収率８７．０％）。
（実施例１１）
実施例３および１０て合成ｒｐ−ｓしたジフェン酸の結
晶８．７１ｇ（ジフェン酸９６．４％、フェナントレン
３．５％）をアセトン１２０ｏ＋Ｍに溶かし、ｎ−ヘキ
サン１８０ｍｆｆ１を徐々に加えていくと白色のジフェ
ン酸結晶が得られた（結晶Ｎｏ、１：収量６．１９ｇ）
。結晶を除いた濾液をエバポレーターを用いて溶媒を除
去した後、壁面に付いた結晶を再度アセトンに溶かし、
ｎ−ヘキサンを加えて、再結晶したところ、さらに０．
９２ｇのジフェン酸が得られた（結晶Ｎｏ、２）回収率
８１．６％ 結晶Ｎｏ、Ｉ、 Ｎｏ、２の純度および融点は表３に示
す通りである。
晶８．７１ｇ（ジフェン酸９６．４％、フェナントレン
３．５％）をアセトン１２０ｏ＋Ｍに溶かし、ｎ−ヘキ
サン１８０ｍｆｆ１を徐々に加えていくと白色のジフェ
ン酸結晶が得られた（結晶Ｎｏ、１：収量６．１９ｇ）
。結晶を除いた濾液をエバポレーターを用いて溶媒を除
去した後、壁面に付いた結晶を再度アセトンに溶かし、
ｎ−ヘキサンを加えて、再結晶したところ、さらに０．
９２ｇのジフェン酸が得られた（結晶Ｎｏ、２）回収率
８１．６％ 結晶Ｎｏ、Ｉ、 Ｎｏ、２の純度および融点は表３に示
す通りである。
表 １
表 ２
表 ３
〈発明の効果〉
本発明においては、フェナントレンを過酸化物により酸
化して得られるジフェン酸を回収する際、反応液を自然
放冷し、強酸によりジフェン酸を回収しうるため、母液
中の酸類を中和する必要もなく、効率よくジフェン酸を
回収することができる。また、Ｉす液の再利用を念頭に
置いた実用化か可能となる。
化して得られるジフェン酸を回収する際、反応液を自然
放冷し、強酸によりジフェン酸を回収しうるため、母液
中の酸類を中和する必要もなく、効率よくジフェン酸を
回収することができる。また、Ｉす液の再利用を念頭に
置いた実用化か可能となる。
ざらに回収したジフェン酸をアセトン、ｎ−ヘキサンと
いった有機溶媒を用いて＋ｌｉ結晶しているため、高純
度のジフェン酸が得られる。
いった有機溶媒を用いて＋ｌｉ結晶しているため、高純
度のジフェン酸が得られる。
従って、本発明より、現在コールタール中の未利用成分
であるフェナントレンから極めて高純度のジフェン酸を
得ることかでき、高品質ポリエステル原料として企業化
か可能な技術が提供される。
であるフェナントレンから極めて高純度のジフェン酸を
得ることかでき、高品質ポリエステル原料として企業化
か可能な技術が提供される。
田願人 川崎製鉄株式会社
Claims (2)
- （１）フェナントレンを過酸化物により酸化してジフェ
ン酸を製造するにあたり、反応液を自然放冷し、強酸に
よりジフェン酸を回収することを特徴とするジフェン酸
の製造方法。 - （２）フェナントレンを過酸化物により酸化してジフェ
ン酸を製造するにあたり、反応液を自然放冷し、強酸に
よりジフェン酸を回収し、有機溶媒によりこのジフェン
酸を再結晶して精製することを特徴とするジフェン酸の
製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19669985A JPS6256451A (ja) | 1985-09-05 | 1985-09-05 | ジフエン酸の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19669985A JPS6256451A (ja) | 1985-09-05 | 1985-09-05 | ジフエン酸の製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6256451A true JPS6256451A (ja) | 1987-03-12 |
Family
ID=16362113
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP19669985A Pending JPS6256451A (ja) | 1985-09-05 | 1985-09-05 | ジフエン酸の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6256451A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2004056739A1 (en) * | 2002-12-23 | 2004-07-08 | Council Of Scientific And Industrial Research | Process for the preparation of diphenic acid |
-
1985
- 1985-09-05 JP JP19669985A patent/JPS6256451A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2004056739A1 (en) * | 2002-12-23 | 2004-07-08 | Council Of Scientific And Industrial Research | Process for the preparation of diphenic acid |
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