JP2636380B2 - ハロゲン化ビス（４−フェノキシフェニル）エーテルおよびそれを含む難燃性高子組成物 - Google Patents
ハロゲン化ビス（４−フェノキシフェニル）エーテルおよびそれを含む難燃性高子組成物Info
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Description
【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野］ 本発明は、新規なハロゲン化ビス（４−フェノキシフ
ェニル）エーテルおよびそれを含む難燃性高分子組成物
に関し、更に詳しくは一般式［Ｉ］ （式［Ｉ］中、Ｘはハロゲン原子を表し、a,dは１〜５
の数,b,cは１〜４の数）で表されるハロゲン化ビス（４
−フェノキシフェニル）エーテル（以下HPPEと略す）お
よびそれを含む難燃性高分子組成物に関するものであ
る。
ェニル）エーテルおよびそれを含む難燃性高分子組成物
に関し、更に詳しくは一般式［Ｉ］ （式［Ｉ］中、Ｘはハロゲン原子を表し、a,dは１〜５
の数,b,cは１〜４の数）で表されるハロゲン化ビス（４
−フェノキシフェニル）エーテル（以下HPPEと略す）お
よびそれを含む難燃性高分子組成物に関するものであ
る。
本発明の化合物HPPEは、高分子材料の難燃剤として有
用な化合物である。
用な化合物である。
［従来の技術］ 今日、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリスチレン
のごとき可燃性樹脂を難燃化する目的でこれらの樹脂中
へ種々の難燃剤を混入することが行われている。
のごとき可燃性樹脂を難燃化する目的でこれらの樹脂中
へ種々の難燃剤を混入することが行われている。
難燃剤としては、各種の含ハロゲン系難燃剤、含リン
系難燃剤、含リン含ハロゲン系難燃剤、無機化合物が知
られている。
系難燃剤、含リン含ハロゲン系難燃剤、無機化合物が知
られている。
しかし一般にこれら難燃剤は、耐熱性に欠点のあるも
のが多く、高分子の成型加工時に難燃剤の熱分解により
成型加工機の腐蝕を引き起こす等の欠点を有していた。
のが多く、高分子の成型加工時に難燃剤の熱分解により
成型加工機の腐蝕を引き起こす等の欠点を有していた。
またこれら難燃剤は、樹脂との相溶性に乏しく、低分
子量体であるものが多く、樹脂配合組成物で長期使用中
に樹脂表面にブルームしたり、あるいは高温で揮散する
ことがあり、そのために樹脂の難燃特性に変化を生ずる
傾向がある。
子量体であるものが多く、樹脂配合組成物で長期使用中
に樹脂表面にブルームしたり、あるいは高温で揮散する
ことがあり、そのために樹脂の難燃特性に変化を生ずる
傾向がある。
［発明が解決しようとする問題点］ 近年、エンジニアリングプラスチックスに代表される
高耐熱高分子が開発されるに従い、高分子の加工および
使用温度も上昇してきている。それらの耐熱性高分子を
難燃化するには、高分子が加工，使用される温度におい
ても、熱的に安定な難燃剤が必要となる。
高耐熱高分子が開発されるに従い、高分子の加工および
使用温度も上昇してきている。それらの耐熱性高分子を
難燃化するには、高分子が加工，使用される温度におい
ても、熱的に安定な難燃剤が必要となる。
また射出成型等の加工時に、難燃剤のマイグレーショ
ンが起こり、金型被覆を引き起こしたり、成型体の長期
使用時に樹脂表面に難燃剤がブルームを起こす事のない
高性能な難燃剤が望まれている。
ンが起こり、金型被覆を引き起こしたり、成型体の長期
使用時に樹脂表面に難燃剤がブルームを起こす事のない
高性能な難燃剤が望まれている。
本発明の目的は特に耐熱性、耐マイグレーション性に
優れた難燃剤を提供することにある。
優れた難燃剤を提供することにある。
［問題点を解決するための手段］ 本発明者らは、上記事情に鑑み、各種化合物を合成
し、耐熱性、耐マイグレーション性に優れた難燃剤とし
て好適に使用し得る新規化合物について鋭意検討した結
果、特定のハロゲン含有化合物がかかる条件を満足する
ことを見出だし、本発明に到達したのである。
し、耐熱性、耐マイグレーション性に優れた難燃剤とし
て好適に使用し得る新規化合物について鋭意検討した結
果、特定のハロゲン含有化合物がかかる条件を満足する
ことを見出だし、本発明に到達したのである。
すなわち本発明は一般式［Ｉ］ （式［Ｉ］中、Ｘはハロゲン原子を表し、a,dは１〜５
の数,b,cは１〜４の数）で表されるHPPEおよびそれを含
む難燃性高分子組成物に関するものである。
の数,b,cは１〜４の数）で表されるHPPEおよびそれを含
む難燃性高分子組成物に関するものである。
本発明のHPPEは、前記一般式［Ｉ］で示される化学構
造式を有する新規化合物で、後述するようなハロゲン含
有率、融点及び赤外吸収スペクトルを示す。
造式を有する新規化合物で、後述するようなハロゲン含
有率、融点及び赤外吸収スペクトルを示す。
一般式中のＸはハロゲン原子を表し、塩素、または臭
素であるが、同一分子内で塩素と臭素が混在してもよ
い。
素であるが、同一分子内で塩素と臭素が混在してもよ
い。
本発明の一般式［Ｉ］で表される化合物の具体例をあ
げると、テトラブロモビス（４−フェノキシフェニル）
エーテル、ペンタブロモビス（４−フェノキシフェニ
ル）エーテル、ヘキサブロモビス（４−フェノキシフェ
ニル）エーテル、ヘプタブロモビス（４−フェノキシフ
ェニル）エーテル、オクタブロモビス（４−フェノキシ
フェニル）エーテル、ノナブロモビス（４−フェノキシ
フェニル）エーテル、デカブロモビス（４−フェノキシ
フェニル）エーテル、ウンデカブロモビス（４−フェノ
キシフェニル）エーテル、ドデカブロモビス（４−フェ
ノキシフェニル）エーテル、トリデカブロモビス（４−
フェノキシフェニル）エーテル、テトラデカブロモビス
（４−フェノキシフェニル）エーテル、ペンタデカブロ
モビス（４−フェノキシフェニル）エーテル、ヘキサデ
カブロモビス（４−フェノキシフェニル）エーテル、ヘ
プタデカブロモビス（４−フェノキシフェニル）エーテ
ル、オクタデカブロモビス（４−フェノキシフェニル）
エーテル等の臭素化合物やテトラクロロビス（４−フェ
ノキシフェニル）エーテル、ペンタクロロビス（４−フ
ェノキシフェニル）エーテル、ヘキサクロロビス（４−
フェノキシフェニル）エーテル、ヘプタクロロビス（４
−フェノキシフェニル）エーテル、オクタクロロビス
（４−フェノキシフェニル）エーテル、ノナクロロビス
（４−フェノキシフェニル）エーテル、デカクロロビス
（４−フェノキシフェニル）エーテル、ウンデカクロロ
ビス（４−フェノキシフェニル）エーテル、ドデカクロ
ロビス（４−フェノキシフェニル）エーテル、トリデカ
クロロビス（４−フェノキシフェニル）エーテル、テト
ラデカクロロビス（４−フェノキシフェニル）エーテ
ル、ペンタデカクロロビス（４−フェノキシフェニル）
エーテル、ヘキサデカクロロビス（４−フェノキシフェ
ニル）エーテル、ヘプタデカクロロビス（４−フェノキ
シフェニル）エーテル、オクタデカクロロビス（４−フ
ェノキシフェニル）エーテル等の塩素化合物であり、こ
れらの混合物でもよい。
げると、テトラブロモビス（４−フェノキシフェニル）
エーテル、ペンタブロモビス（４−フェノキシフェニ
ル）エーテル、ヘキサブロモビス（４−フェノキシフェ
ニル）エーテル、ヘプタブロモビス（４−フェノキシフ
ェニル）エーテル、オクタブロモビス（４−フェノキシ
フェニル）エーテル、ノナブロモビス（４−フェノキシ
フェニル）エーテル、デカブロモビス（４−フェノキシ
フェニル）エーテル、ウンデカブロモビス（４−フェノ
キシフェニル）エーテル、ドデカブロモビス（４−フェ
ノキシフェニル）エーテル、トリデカブロモビス（４−
フェノキシフェニル）エーテル、テトラデカブロモビス
（４−フェノキシフェニル）エーテル、ペンタデカブロ
モビス（４−フェノキシフェニル）エーテル、ヘキサデ
カブロモビス（４−フェノキシフェニル）エーテル、ヘ
プタデカブロモビス（４−フェノキシフェニル）エーテ
ル、オクタデカブロモビス（４−フェノキシフェニル）
エーテル等の臭素化合物やテトラクロロビス（４−フェ
ノキシフェニル）エーテル、ペンタクロロビス（４−フ
ェノキシフェニル）エーテル、ヘキサクロロビス（４−
フェノキシフェニル）エーテル、ヘプタクロロビス（４
−フェノキシフェニル）エーテル、オクタクロロビス
（４−フェノキシフェニル）エーテル、ノナクロロビス
（４−フェノキシフェニル）エーテル、デカクロロビス
（４−フェノキシフェニル）エーテル、ウンデカクロロ
ビス（４−フェノキシフェニル）エーテル、ドデカクロ
ロビス（４−フェノキシフェニル）エーテル、トリデカ
クロロビス（４−フェノキシフェニル）エーテル、テト
ラデカクロロビス（４−フェノキシフェニル）エーテ
ル、ペンタデカクロロビス（４−フェノキシフェニル）
エーテル、ヘキサデカクロロビス（４−フェノキシフェ
ニル）エーテル、ヘプタデカクロロビス（４−フェノキ
シフェニル）エーテル、オクタデカクロロビス（４−フ
ェノキシフェニル）エーテル等の塩素化合物であり、こ
れらの混合物でもよい。
次に、本発明のHPPEの製造は、ビス（４−フェノキシ
フェニル）エーテルを適当な触媒の存在下、臭素，臭素
化剤，塩素，塩素化剤等のハロゲン化試剤によりハロゲ
ン化することにより達成できる。ハロゲン化度は、ハロ
ゲン化試剤の量やルイス酸触媒の種類によりコントロー
ルできる。
フェニル）エーテルを適当な触媒の存在下、臭素，臭素
化剤，塩素，塩素化剤等のハロゲン化試剤によりハロゲ
ン化することにより達成できる。ハロゲン化度は、ハロ
ゲン化試剤の量やルイス酸触媒の種類によりコントロー
ルできる。
本発明の新規化合物により難燃性を改良される高分子
化合物としては、特に制限されるものではないが、例え
ばポリエチレン、ポリプロピレン、ポリブテン、ポリ塩
化ビニル、エチレン−酢酸ビニル共重合体、エチレン−
エチルアクリレート共重合体、エチレン−プロピレン共
重合体、エチレン−プロピレン−ジエン共重合体、エチ
レン−塩化ビニル共重合体、エチレン−酢酸ビニル−グ
ラフト塩化ビニル共重合体、エチレン−エチルアクリレ
ート−グラフト塩化ビニル共重合体、エチレン−プロピ
レン−グラフト塩化ビニル共重合体、塩素化ポリエチレ
ン、塩素化ポリエチレン−グラフト塩化ビニル共重合
体、ポリスチレン、ABS、アクリル系樹脂、ポリメチル
メタクリレート、ポリアミド、ポリカーボネート、ポリ
フェニレンオキシド、ポリブチレンテレフタレート、ポ
リエチレンテレフタレートなどの熱可塑性樹脂またはエ
ラストマー、不飽和ポリエステル、ポリウレタン、エポ
キシ樹脂、フェノール樹脂、メラミン樹脂、尿素樹脂な
どの熱硬化性樹脂およびブチルゴル、クロロプレインゴ
ム、ニトリルゴム、天然ゴム、シリコンゴム、クロロス
ルホン化ポリエチレン、スチレン−ブタジエンゴム、ポ
リエステル−エーテルエラストマーなどが例示される。
これらの高分子は一種単独で用いても、二種以上を併用
してもよい。
化合物としては、特に制限されるものではないが、例え
ばポリエチレン、ポリプロピレン、ポリブテン、ポリ塩
化ビニル、エチレン−酢酸ビニル共重合体、エチレン−
エチルアクリレート共重合体、エチレン−プロピレン共
重合体、エチレン−プロピレン−ジエン共重合体、エチ
レン−塩化ビニル共重合体、エチレン−酢酸ビニル−グ
ラフト塩化ビニル共重合体、エチレン−エチルアクリレ
ート−グラフト塩化ビニル共重合体、エチレン−プロピ
レン−グラフト塩化ビニル共重合体、塩素化ポリエチレ
ン、塩素化ポリエチレン−グラフト塩化ビニル共重合
体、ポリスチレン、ABS、アクリル系樹脂、ポリメチル
メタクリレート、ポリアミド、ポリカーボネート、ポリ
フェニレンオキシド、ポリブチレンテレフタレート、ポ
リエチレンテレフタレートなどの熱可塑性樹脂またはエ
ラストマー、不飽和ポリエステル、ポリウレタン、エポ
キシ樹脂、フェノール樹脂、メラミン樹脂、尿素樹脂な
どの熱硬化性樹脂およびブチルゴル、クロロプレインゴ
ム、ニトリルゴム、天然ゴム、シリコンゴム、クロロス
ルホン化ポリエチレン、スチレン−ブタジエンゴム、ポ
リエステル−エーテルエラストマーなどが例示される。
これらの高分子は一種単独で用いても、二種以上を併用
してもよい。
本発明の難燃剤の添加量は、それぞれの対象高分子化
合物によっても異なるが、通常高分子化合物100重量部
に対して１重量部以上、好ましくは１〜100重量部程度
が適当である。
合物によっても異なるが、通常高分子化合物100重量部
に対して１重量部以上、好ましくは１〜100重量部程度
が適当である。
本発明の難燃剤の高分子化合物への添加方法は任意で
あり特に規定されないが、例えば高分子と難燃剤を共に
チップ状で、もしくは粉末状で混合する方法、その混合
物を溶融成型する方法、あるいは高分子と難燃剤をそれ
ぞれ溶液状態にしたあと混合し、ついで貧溶媒で再沈さ
せたり、溶媒を蒸発せしめる方法等があげられる。
あり特に規定されないが、例えば高分子と難燃剤を共に
チップ状で、もしくは粉末状で混合する方法、その混合
物を溶融成型する方法、あるいは高分子と難燃剤をそれ
ぞれ溶液状態にしたあと混合し、ついで貧溶媒で再沈さ
せたり、溶媒を蒸発せしめる方法等があげられる。
また本発明の新規化合物を難燃剤として利用する場
合、難燃効果を高める目的で三酸化アンチモン等の難燃
助剤や他の公知の難燃剤を併用してもよい。また酸化防
止剤、着色剤、紫外線吸収剤、安定剤、充填剤、帯電防
止剤等の公知の添加剤も併用することができる。
合、難燃効果を高める目的で三酸化アンチモン等の難燃
助剤や他の公知の難燃剤を併用してもよい。また酸化防
止剤、着色剤、紫外線吸収剤、安定剤、充填剤、帯電防
止剤等の公知の添加剤も併用することができる。
［発明の効果］ 本発明の新規化合物は、高分子化合物に対して優れた
難燃性を付与する。また耐熱性に優れており、５％の加
熱重量減温度は390℃以上であり殆どの高分子化合物へ
適用でき、成型加工時の熱分解や蒸発揮散は認められな
い。
難燃性を付与する。また耐熱性に優れており、５％の加
熱重量減温度は390℃以上であり殆どの高分子化合物へ
適用でき、成型加工時の熱分解や蒸発揮散は認められな
い。
また成型加工後、高分子表面への本化合物のブルーム
は認められないため、長期に亘って安定した難燃特性を
発現できる。
は認められないため、長期に亘って安定した難燃特性を
発現できる。
［実施例］ 以下実施例によりさらに説明するが、本発明はこれに
限定されるものではない。
限定されるものではない。
（実施例１） オクタデカブロモビス（４−フェノキシフェニル）エー
テルの合成 臭化水素トラップ付き冷却コンデンサーおよび撹拌羽
根を装備した200ml丸底フラスコに、臭素69.3g,1,2−ジ
クロロエタン40mlおよび塩化アルミニウム0.4gを入れ、
50℃に加熱し撹拌した。次にこの臭素溶液にビス（４−
フェノキシフェニル）エーテル4.26gを1.2−ジクロロエ
タン80mlに溶解した液を2.3時間にわたり滴下した。続
いて反応液を昇温し、臭素還流下で2.5時間熟成を行っ
た。
テルの合成 臭化水素トラップ付き冷却コンデンサーおよび撹拌羽
根を装備した200ml丸底フラスコに、臭素69.3g,1,2−ジ
クロロエタン40mlおよび塩化アルミニウム0.4gを入れ、
50℃に加熱し撹拌した。次にこの臭素溶液にビス（４−
フェノキシフェニル）エーテル4.26gを1.2−ジクロロエ
タン80mlに溶解した液を2.3時間にわたり滴下した。続
いて反応液を昇温し、臭素還流下で2.5時間熟成を行っ
た。
反応終了後、室温まで冷却し水80mlを添加し、加熱す
ることにより臭素、1,2−ジクロロエタンを留去した。
ることにより臭素、1,2−ジクロロエタンを留去した。
冷却後、得られたスラリーを濾過し、水洗を行い、15
0℃で６時間乾燥して、白色固体20.68gを得た。（収率9
7.1％） 下記の分析結果よりオクタデカブロモビス（４−フェ
ノキシフェニル）エーテルであることを確認した。併せ
て、本化合物の熱安定性を熱重量分析（TGA）で測定し
た結果も示す。
0℃で６時間乾燥して、白色固体20.68gを得た。（収率9
7.1％） 下記の分析結果よりオクタデカブロモビス（４−フェ
ノキシフェニル）エーテルであることを確認した。併せ
て、本化合物の熱安定性を熱重量分析（TGA）で測定し
た結果も示す。
元素分析値 実測値（％） 理論値（％） Ｃ＝ 16.31 16.24 Ｈ＝ ＜0.05 0.00 Br＝ 81.10 81.05 融点＊１ 375℃ 質量分析スペクトル Mass（m/e） 1774（M+） 熱重量分析＊２ 加熱重量減（重量％） 温度（℃） ５ 413 10 421 50 450 ＊1;示差熱分析による ＊2;分析条件 雰囲気 空気 ガス流量 30.5ml/min 昇温速度 10℃/min 測定温度 室温〜500℃ （実施例２） デカブロモビス（４−フェノキシフェニル）エーテルの
合成 臭化水素トラップ付き冷却コンデンサーおよび撹拌羽
根を装備した３丸底フラスコに、ジクロロメタン800m
l,ビス（４−フェノキシフェニル）エーテル90.0gおよ
び鉄粉1.89gを入れ、加熱し撹拌した。40℃加熱還流下
の本溶液に臭素487.6gを７時間にわたり滴下し、その後
同温度で１時間熟成を行った。
合成 臭化水素トラップ付き冷却コンデンサーおよび撹拌羽
根を装備した３丸底フラスコに、ジクロロメタン800m
l,ビス（４−フェノキシフェニル）エーテル90.0gおよ
び鉄粉1.89gを入れ、加熱し撹拌した。40℃加熱還流下
の本溶液に臭素487.6gを７時間にわたり滴下し、その後
同温度で１時間熟成を行った。
反応終了後、室温まで冷却し水１を添加し、加熱す
ることにより臭素、ジクロロメタンを留去した。
ることにより臭素、ジクロロメタンを留去した。
冷却後、得られたスラリーを濾過し、水洗を行い、ク
ロロホルムで再結晶して、白色固体268.8gを得た。（収
率92.6％） 下記の分析結果よりデカブロモビス（４−フェノキシ
フェニル）エーテルであることを確認した。併せて、本
化合物の熱安定性を熱重量分析（TGA）で測定した結果
も示す。
ロロホルムで再結晶して、白色固体268.8gを得た。（収
率92.6％） 下記の分析結果よりデカブロモビス（４−フェノキシ
フェニル）エーテルであることを確認した。併せて、本
化合物の熱安定性を熱重量分析（TGA）で測定した結果
も示す。
元素分析値 実測値（％） 理論値（％） Ｃ＝ 25.30 25.21 Ｈ＝ 0.72 0.71 Br＝ 69.75 69.88 融点 249〜253℃ 質量分析スペクトル Mass（m/e） 1143（M+） 熱重量分析 加熱重量減（重量％） 温度（℃） ５ 413 10 432 50 478 （実施例３） オクタブロモビス（４−フェノキシフェニル）エーテル
の合成 臭化水素トラップ付き冷却コンデンサーおよび撹拌羽
根を装備した１丸底フラスコに、臭素650gと五塩化ア
ンチモン15.19gを入れ、加熱し撹拌した。59℃加熱還流
下の本溶液にビス（４−フェノキシフェニル）エーテル
90.0gをクロロホルム180mlに溶かした液を３時間にわた
り滴下し、その後同温度で１時間熟成を行った。反応終
了後、室温まで冷却し水300mlを添加し、加熱すること
により臭素、クロロホルムを留去した。
の合成 臭化水素トラップ付き冷却コンデンサーおよび撹拌羽
根を装備した１丸底フラスコに、臭素650gと五塩化ア
ンチモン15.19gを入れ、加熱し撹拌した。59℃加熱還流
下の本溶液にビス（４−フェノキシフェニル）エーテル
90.0gをクロロホルム180mlに溶かした液を３時間にわた
り滴下し、その後同温度で１時間熟成を行った。反応終
了後、室温まで冷却し水300mlを添加し、加熱すること
により臭素、クロロホルムを留去した。
冷却後、得られたスラリーを濾過し、水洗を行い、白
色固体249.0gを得た。
色固体249.0gを得た。
下記の分析結果よりオクタブロモビス（４−フェノキ
シフェニル）エーテルであることを確認した。併せて、
本化合物の熱安定性を熱重量分析（TGA）で測定した結
果も示す。
シフェニル）エーテルであることを確認した。併せて、
本化合物の熱安定性を熱重量分析（TGA）で測定した結
果も示す。
元素分析値 実測値（％） 理論値（％） Ｃ＝ 29.45 29.25 Ｈ＝ 0.95 1.02 Br＝ 64.59 64.86 融点 217〜228℃ 質量分析スペクトル Mass（m/e） 985（M+） 熱重量分析 加熱重量減（重量％） 温度（℃） ５ 397 10 418 50 463 （実施例４〜９および比較例１〜２） 実施例１〜３で得られた化合物の難燃剤としての利用例 ポリプロピレン（チッソK7014、耐衝撃グレード）の
ペレットに対して、第一表に示した組成となるように、
配合剤を加えた。尚、下記各例における各成分の配合量
単位は、重量部である。配合物を180℃で12分間混練り
した。
ペレットに対して、第一表に示した組成となるように、
配合剤を加えた。尚、下記各例における各成分の配合量
単位は、重量部である。配合物を180℃で12分間混練り
した。
混練り物を200℃で２分間（プレス（100kg/cm2）し、
30℃の加圧下（100kg/cm2）で５分間冷却し厚さ１及び3
mmのシートに成型した。
30℃の加圧下（100kg/cm2）で５分間冷却し厚さ１及び3
mmのシートに成型した。
得られたシートの機械特性，難燃性をJIS K6758及び
酸素指数測定（JIS K7201）により求めた。
酸素指数測定（JIS K7201）により求めた。
酸素指数法とは、酸素と窒素の調整された混合ガス中
で試料を燃焼させ、ろうそく状の炎をあげて燃える時点
での限界酸素濃度（％）を測定し、その数値を指数とし
て表示する方法である。
で試料を燃焼させ、ろうそく状の炎をあげて燃える時点
での限界酸素濃度（％）を測定し、その数値を指数とし
て表示する方法である。
酸素指数の値が小さいほど燃焼しやすく、値が大きい
ほど燃えにくいということを示す。
ほど燃えにくいということを示す。
またシートを160℃で100時間暴露し、暴露前後の色差
ΔＥより耐熱性を評価した。
ΔＥより耐熱性を評価した。
さらにシートを25℃で100日間放置後、難燃剤のブル
ームの有無を目視により観察した。得られた結果を第一
表に示す。
ームの有無を目視により観察した。得られた結果を第一
表に示す。
（実施例10） 実施例１で得られた化合物の難燃剤としての利用例 高耐衝撃性ポリスチレン樹脂（出光スチロールHT50）
100重量部に実施例１で得られた化合物15重量部と三酸
化アンチモン５重量部をミキシングロール210℃で練り
込み、230℃で加熱プレス（100kg/cm2）し、厚さ１及び
3mmのシートに成型した。
100重量部に実施例１で得られた化合物15重量部と三酸
化アンチモン５重量部をミキシングロール210℃で練り
込み、230℃で加熱プレス（100kg/cm2）し、厚さ１及び
3mmのシートに成型した。
得られたシートの機械特性，難燃性をJIS K7113及び
酸素指数測定（JIS K7201）により求めた。
酸素指数測定（JIS K7201）により求めた。
またシートを25℃で100日間放置後、難燃剤のブルー
ムの有無を目視により観察した。
ムの有無を目視により観察した。
得られた結果を第二表に示す。
（比較例3,4） 実施例10に準じて、高耐衝撃性ポリスチレン樹脂に難
燃剤を無添加の場合（比較例３）と汎用臭素系難燃剤デ
カブロモジフェニルエーテル（DBDE）を同量配合した場
合（比較例４）について、測定を行った。得られた結果
を第二表に示す。
燃剤を無添加の場合（比較例３）と汎用臭素系難燃剤デ
カブロモジフェニルエーテル（DBDE）を同量配合した場
合（比較例４）について、測定を行った。得られた結果
を第二表に示す。
以上実施例で示した様に、耐熱性、耐マイグレーショ
ン性に優れた難燃剤が得られたことがわかった。
ン性に優れた難燃剤が得られたことがわかった。
第１図〜３図は、それぞれ実施例１〜３の化合物の赤外
吸収スペクトルチャートである。
吸収スペクトルチャートである。
Claims (2)
- 【請求項１】一般式［Ｉ］ （式［Ｉ］中、Ｘはハロゲン原子を表し、a,dは１〜５
の数,b,cは１〜４の数）で表されるハロゲン化ビス（４
−フェノキシフェニル）エーテル。 - 【請求項２】高分子重合体に一般式［Ｉ］で表されるハ
ロゲン化ビス（４−フェノキシフェニル）エーテルを配
合することを特徴とする難燃性高分子組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP28142588A JP2636380B2 (ja) | 1988-11-09 | 1988-11-09 | ハロゲン化ビス（４−フェノキシフェニル）エーテルおよびそれを含む難燃性高子組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP28142588A JP2636380B2 (ja) | 1988-11-09 | 1988-11-09 | ハロゲン化ビス（４−フェノキシフェニル）エーテルおよびそれを含む難燃性高子組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02129137A JPH02129137A (ja) | 1990-05-17 |
| JP2636380B2 true JP2636380B2 (ja) | 1997-07-30 |
Family
ID=17638984
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP28142588A Expired - Lifetime JP2636380B2 (ja) | 1988-11-09 | 1988-11-09 | ハロゲン化ビス（４−フェノキシフェニル）エーテルおよびそれを含む難燃性高子組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2636380B2 (ja) |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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| MX363203B (es) * | 2011-09-29 | 2019-03-14 | Lanxess Solutions Us Inc | Fenil-eteres halogenados retardantes de la llama. |
-
1988
- 1988-11-09 JP JP28142588A patent/JP2636380B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH02129137A (ja) | 1990-05-17 |
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