JPS5846039A - 新規なハロゲン化合物および難燃性ポリマ−組成物 - Google Patents
新規なハロゲン化合物および難燃性ポリマ−組成物Info
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- JPS5846039A JPS5846039A JP57149367A JP14936782A JPS5846039A JP S5846039 A JPS5846039 A JP S5846039A JP 57149367 A JP57149367 A JP 57149367A JP 14936782 A JP14936782 A JP 14936782A JP S5846039 A JPS5846039 A JP S5846039A
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- compounds
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
- C07C69/62—Halogen-containing esters
- C07C69/63—Halogen-containing esters of saturated acids
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Polyesters Or Polycarbonates (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は式 。
（Ｃｔ２ＣＣ）（２Ｃ）ＩＹＣＯ）、Ｘ（式中Ｙは水素
原子または塩素原子であり、ｐは且つｎ＋ｒ≦５であり
、ｐが２の時はＸはは４で且つｍ十ｇ≦４でありｑはＯ
またはｌでＲは１ないし３の炭素原子を有する低級アル
キル基を表わし、ｑが１の時にはＡは１ないし３の炭素
原子を有する置換または未置換アルキリデン基、ＳＯ□
、Ｓまたは０、を表わす） で示される新規な化合物に関し、且つこれら化合物が混
入された難燃性（ｆｉｒｅ ｒｅｔａｒｄｃｍｔ ）ポ
リマー組成物ならびにか＼る難燃性ポリマー組成物から
全体あるいは部分が成る成形品に関する。
原子または塩素原子であり、ｐは且つｎ＋ｒ≦５であり
、ｐが２の時はＸはは４で且つｍ十ｇ≦４でありｑはＯ
またはｌでＲは１ないし３の炭素原子を有する低級アル
キル基を表わし、ｑが１の時にはＡは１ないし３の炭素
原子を有する置換または未置換アルキリデン基、ＳＯ□
、Ｓまたは０、を表わす） で示される新規な化合物に関し、且つこれら化合物が混
入された難燃性（ｆｉｒｅ ｒｅｔａｒｄｃｍｔ ）ポ
リマー組成物ならびにか＼る難燃性ポリマー組成物から
全体あるいは部分が成る成形品に関する。
本発明による新規な化合物はポリスチレンおよびその共
重合物をベース（ｂａｓｅ ）とするポリマー組成物中
の難燃剤として用いるのが殊に適していることが判明し
た。
重合物をベース（ｂａｓｅ ）とするポリマー組成物中
の難燃剤として用いるのが殊に適していることが判明し
た。
本発明の新規な化合物により特に効果的に難燃化できる
材料の例はポリオレフィン類、ポリウレタン類、不飽和
ポリエステル樹脂類およびポリアクリレート樹脂類であ
る。
材料の例はポリオレフィン類、ポリウレタン類、不飽和
ポリエステル樹脂類およびポリアクリレート樹脂類であ
る。
高衝撃ポリスチレン（ＨｆＦ４）やアクリロニトリルブ
タジェンスチレン共重合物（ＡＢＳ ）は難燃性を付与
するのが容易でないことが知られているが・本発明の化
合物によって格別の難燃特性が付与できることがわかっ
た。さらに判明したことは該難燃性ポリマー組成物が高
Ｗ（２００’ないし２５０℃）で加工される時に本発明
による化合物が臭素化合物の分解に基づく変色や金属表
面と接して腐蝕を起こす°ことが殆んどないことである
。
タジェンスチレン共重合物（ＡＢＳ ）は難燃性を付与
するのが容易でないことが知られているが・本発明の化
合物によって格別の難燃特性が付与できることがわかっ
た。さらに判明したことは該難燃性ポリマー組成物が高
Ｗ（２００’ないし２５０℃）で加工される時に本発明
による化合物が臭素化合物の分解に基づく変色や金属表
面と接して腐蝕を起こす°ことが殆んどないことである
。
これに関連して付記しておくと構造的に近い関係にある
化合物すなわち２，２−ビス（３，５−ジブロモ−４−
ヒドロキシフェニル）−プロパンのトリクロロアセチル
クロリド誘導体がドイツ特許明細書第１５４３５４１号
の実施例６に開示されている。該化合物は重合物用の
難燃剤として明白に推奨されているわけでは無いが木材
用含浸剤として用いられる場合に難燃性を示すことが言
及されている。しかしながら実用的にはその腐蝕促進性
のために該化合物は適切でないことが判明している。さ
らに英国特許明細書第１３４５２１１号には芳香族結合
臭素化合物と脂肪族結合塩素化合物とを組み合わせて混
入した難燃性ＡＢ８重合物が提案されている。この場合
臭素と塩素が様々な化合物中に存在している。特定のポ
リマー組成物について最適な塩素／臭素比を選択できる
利点はあるものの、実際的にはポリマー中に２化合物を
完全に均質に分散させることは極めて困難である。これ
ら２化合物は難燃化すべきポリマーとの相溶性に常に違
いがあるために′不均質となることを考慮しておく必要
があり、その結果ポリマー組成物の難燃特性の劣化とな
って現われる。
化合物すなわち２，２−ビス（３，５−ジブロモ−４−
ヒドロキシフェニル）−プロパンのトリクロロアセチル
クロリド誘導体がドイツ特許明細書第１５４３５４１号
の実施例６に開示されている。該化合物は重合物用の
難燃剤として明白に推奨されているわけでは無いが木材
用含浸剤として用いられる場合に難燃性を示すことが言
及されている。しかしながら実用的にはその腐蝕促進性
のために該化合物は適切でないことが判明している。さ
らに英国特許明細書第１３４５２１１号には芳香族結合
臭素化合物と脂肪族結合塩素化合物とを組み合わせて混
入した難燃性ＡＢ８重合物が提案されている。この場合
臭素と塩素が様々な化合物中に存在している。特定のポ
リマー組成物について最適な塩素／臭素比を選択できる
利点はあるものの、実際的にはポリマー中に２化合物を
完全に均質に分散させることは極めて困難である。これ
ら２化合物は難燃化すべきポリマーとの相溶性に常に違
いがあるために′不均質となることを考慮しておく必要
があり、その結果ポリマー組成物の難燃特性の劣化とな
って現われる。
本発明による化合物を使用すると相溶性の差に帰因する
問題を生ずること無しに臭素／塩素比が最適となること
が判明した。さらに特定の難燃度を得るために重合組成
物中に混入される本化合物の量は塩素化合物と臭素化合
物との公知混合物と比べて少量ですむことが意外にも判
明した。
問題を生ずること無しに臭素／塩素比が最適となること
が判明した。さらに特定の難燃度を得るために重合組成
物中に混入される本化合物の量は塩素化合物と臭素化合
物との公知混合物と比べて少量ですむことが意外にも判
明した。
前記Ａがインプロピリデン基である時に一般に良好な結
果が得られる。調製、良好な相溶性ならびに難燃特性の
点から言って前記芳香族環Ｘが下の中１を有するような
化合物を使用するのが好ましい〇−一般に、本発明によ
る新規な塩素および臭素含有化合物を１ないし２５重量
％と、相乗効果を示すアンチモン化ひ素、亜鉛および／
または錫化合物を０．５ないし１５重量％混入すること
により申し分の無い難燃性ポリマー組成物が得られる。
果が得られる。調製、良好な相溶性ならびに難燃特性の
点から言って前記芳香族環Ｘが下の中１を有するような
化合物を使用するのが好ましい〇−一般に、本発明によ
る新規な塩素および臭素含有化合物を１ないし２５重量
％と、相乗効果を示すアンチモン化ひ素、亜鉛および／
または錫化合物を０．５ないし１５重量％混入すること
により申し分の無い難燃性ポリマー組成物が得られる。
ただし、この量は得られた難燃性ポリマー組成物の重量
基準で計算される。
基準で計算される。
適切なアンチモン、ひ素、亜鉛および／または錫化合物
の例をあげると塩化アンチモン、臭化アンチモン、よう
化アンチモン、オキシ塩化アンチモン、３酸化ひ素、５
酸化ひ素、硫酸亜鉛、酸化亜鉛、硼酸亜鉛および酸化錫
（ＩＩ）である。
の例をあげると塩化アンチモン、臭化アンチモン、よう
化アンチモン、オキシ塩化アンチモン、３酸化ひ素、５
酸化ひ素、硫酸亜鉛、酸化亜鉛、硼酸亜鉛および酸化錫
（ＩＩ）である。
本発明の新規な化合物基準で２５ないし７５重量％、好
ましくは３３ないし６７重量％量のアンチモン化合物５
ｂ２０３が難燃性ポリマー組成物中に混入される時に最
適の結果が得られる。
ましくは３３ないし６７重量％量のアンチモン化合物５
ｂ２０３が難燃性ポリマー組成物中に混入される時に最
適の結果が得られる。
本発明による新規な化合物の調製は類似の化合物に用い
られる公知の化学技術を用いて行なえる。
られる公知の化学技術を用いて行なえる。
好ましい方法として２，４．４．４−テトラクロロブチ
ルクロリドまたは４，４．４−１リクロロブチリルクロ
リドを臭素化フェノールと反応せしめる。反応はトリエ
チルアミンまたはピリジンのごとき塩基の存在下に不活
性溶液中で行なうと最良の結果が得られる。反応温度は
重要では無いが一１０℃ないし１２０℃の温度範囲で反
応を行なうのが好ましい。反応は発熱反応であるから、
所望なら冷却しなから酸クロＩＪドを反応混合物中に徐
々に添加するのが好ましい。高い温度に加熱することも
場合により有利である。本発明をさらに例を挙げて説明
するが、本発明はこれによって限定されるものではない
。
ルクロリドまたは４，４．４−１リクロロブチリルクロ
リドを臭素化フェノールと反応せしめる。反応はトリエ
チルアミンまたはピリジンのごとき塩基の存在下に不活
性溶液中で行なうと最良の結果が得られる。反応温度は
重要では無いが一１０℃ないし１２０℃の温度範囲で反
応を行なうのが好ましい。反応は発熱反応であるから、
所望なら冷却しなから酸クロＩＪドを反応混合物中に徐
々に添加するのが好ましい。高い温度に加熱することも
場合により有利である。本発明をさらに例を挙げて説明
するが、本発明はこれによって限定されるものではない
。
実施例１
４９部のペンタブロモフェノールと１０．１部のトリエ
チルアミンと３００部のトルエンとを清澄な液となる迄
加熱した。溶液を０℃に冷却し２４．５部の２．４，４
．４−テトラクロロブチリルクロリドを徐々に流し入れ
た。次に混合物を１時間加熱還流したのち、トリエチル
アミン塩酸塩をｐ過除去した。トルエン溶液は１００−
の稀ＫＯＨ溶液および水で洗浄した後無水硫酸ナトリウ
ムで乾燥し、溶剤を分離すると褐色の油分が生じ、これ
は徐々に結晶化した。粗生成物をエタノールで再結晶す
ると４７部の２．４，４．４−テトラクロロ酪酸のペン
タプロ・モフェニルエステルを生じ、その融点は１１８
℃〜１２０℃であった。この化合物を以後化合物Ａと称
す。
チルアミンと３００部のトルエンとを清澄な液となる迄
加熱した。溶液を０℃に冷却し２４．５部の２．４，４
．４−テトラクロロブチリルクロリドを徐々に流し入れ
た。次に混合物を１時間加熱還流したのち、トリエチル
アミン塩酸塩をｐ過除去した。トルエン溶液は１００−
の稀ＫＯＨ溶液および水で洗浄した後無水硫酸ナトリウ
ムで乾燥し、溶剤を分離すると褐色の油分が生じ、これ
は徐々に結晶化した。粗生成物をエタノールで再結晶す
ると４７部の２．４，４．４−テトラクロロ酪酸のペン
タプロ・モフェニルエステルを生じ、その融点は１１８
℃〜１２０℃であった。この化合物を以後化合物Ａと称
す。
同様の方法でトリブロモフェニルエステル（化を有する
ジエステルが゛調製された。
ジエステルが゛調製された。
実施例２
１３６部のテトラブロモビスフェノールＡと３９．５部
のピリジンと０．６部の４−ジメチルアミノピリジンと
８６６部のトルエンとを攪拌下に０℃に冷却し、系を窒
素ガスでフラッシュした。次いで１０５部の４．４．４
−トリクロロブチルクロリドを滴下した。添加終了後混
合物は室温迄冷却され、その後さらに５時間攪拌された
。生成したピリジン塩酸塩を濾過除去した後トルエンＦ
ｉを蒸発すると２１０部の標題の化合物（化合物Ｋ）を
生じた。これは白色固体でありその融点は１５８゜〜１
６０℃であった。
のピリジンと０．６部の４−ジメチルアミノピリジンと
８６６部のトルエンとを攪拌下に０℃に冷却し、系を窒
素ガスでフラッシュした。次いで１０５部の４．４．４
−トリクロロブチルクロリドを滴下した。添加終了後混
合物は室温迄冷却され、その後さらに５時間攪拌された
。生成したピリジン塩酸塩を濾過除去した後トルエンＦ
ｉを蒸発すると２１０部の標題の化合物（化合物Ｋ）を
生じた。これは白色固体でありその融点は１５８゜〜１
６０℃であった。
同様の処方によりトリクロロ酪酸のペンタブロモフェニ
ルエステル（化合物Ｌ）とトリクロロ酪酸のトリブロモ
フェニルエステル（化合物Ｍ）が調製され、これらの融
点は夫々１３４°〜１３６℃および５９°〜６１℃であ
った。
ルエステル（化合物Ｌ）とトリクロロ酪酸のトリブロモ
フェニルエステル（化合物Ｍ）が調製され、これらの融
点は夫々１３４°〜１３６℃および５９°〜６１℃であ
った。
実施例３
実施例１と実施例２の化合物２部に酸化アンチモン１部
が混合され、これを高衝撃ポリスチレンに下記の量で添
加した。
が混合され、これを高衝撃ポリスチレンに下記の量で添
加した。
ポリスチレンとの混合は２−ロールミルで５分間１８０
℃にて行なわれ続いて重合混合物は３．２Ｕ厚の小板に
１９０℃にてプレスされた。難燃性能にライてＵＬ９４
およびＢ５２７８２１５０８Ａ を用いて試験した結果
をｗｃ１表に示す。
℃にて行なわれ続いて重合混合物は３．２Ｕ厚の小板に
１９０℃にてプレスされた。難燃性能にライてＵＬ９４
およびＢ５２７８２１５０８Ａ を用いて試験した結果
をｗｃ１表に示す。
実施例４
この実施例では本発明による化合物の難燃効果と本願の
習頭で述べた英国特許明細書第１３４５２１１号の方法
に準じた公知の臭素含有化合物と塩素化物との組合わせ
による難燃効果とを比較する。
習頭で述べた英国特許明細書第１３４５２１１号の方法
に準じた公知の臭素含有化合物と塩素化物との組合わせ
による難燃効果とを比較する。
用いた臭素化合物は英国特許明細書第１４１６８１５号
に知られる１、２−ビス（２，４，６−）リブロモフエ
ノキシ）エタン（化合物Ｅ）であり、脂肪族塩素含有化
合物は塩素化ｐｖｃであった。この組合わせが本発明に
よる化合物ＡおよびＣと比較された。
に知られる１、２−ビス（２，４，６−）リブロモフエ
ノキシ）エタン（化合物Ｅ）であり、脂肪族塩素含有化
合物は塩素化ｐｖｃであった。この組合わせが本発明に
よる化合物ＡおよびＣと比較された。
難燃剤と５ｂ２ｏ、との重量比を２＝１とし添加後得ら
れる材料がＵＬ９４テストにおいてＶＯクラス１の格付
けを満たす迄各実験毎に難燃物質の添加量を変化させた
。実験結果を第２表に示す。
れる材料がＵＬ９４テストにおいてＶＯクラス１の格付
けを満たす迄各実験毎に難燃物質の添加量を変化させた
。実験結果を第２表に示す。
第２表により明らかなことは本発明による化合物Ａおよ
びＣを用いる時には難燃化される重合物中の臭素含量が
相当減少できることである。比較的高価な臭素がそれよ
り廉価な塩素により置換できることは経済的理由から極
めて重要であることは明らかであろう。出来るだけ少量
の臭素含有ポリマー組成物を用いることは環境保護の理
由からも次第に重要になってきている。
びＣを用いる時には難燃化される重合物中の臭素含量が
相当減少できることである。比較的高価な臭素がそれよ
り廉価な塩素により置換できることは経済的理由から極
めて重要であることは明らかであろう。出来るだけ少量
の臭素含有ポリマー組成物を用いることは環境保護の理
由からも次第に重要になってきている。
実施例５
実施例２に述べた方法で得られた小板サンプルを加熱し
た圧縮成形プレスを用い、２３０°ないし２５０℃の範
囲の温度で脱脂軟鋼板の間にはさんで再プレスした。５
分後に試験片を軟鋼から分離しポリマー組成物の変色を
１度から５度迄に査定した。１度とは鋼もポリマーも変
色なし、２度は鋼板面がくもりポリマーはクリーム色と
なるもの、３度は鋼がわずかに腐蝕しポリマーは薄茶色
になるもの、４度は鋼板がかなり腐蝕しポリマーは中褐
色になるもの、５度は鋼がはげしく腐蝕しポリマーは暗
褐色になるものを示している。本発明による化合物Ａ、
Ｂ、ＣおよびＤは実施例４の化合物Ｅおよび塩素化Ｐｖ
Ｃと比較された。結果を第３表にまとめて示す。
た圧縮成形プレスを用い、２３０°ないし２５０℃の範
囲の温度で脱脂軟鋼板の間にはさんで再プレスした。５
分後に試験片を軟鋼から分離しポリマー組成物の変色を
１度から５度迄に査定した。１度とは鋼もポリマーも変
色なし、２度は鋼板面がくもりポリマーはクリーム色と
なるもの、３度は鋼がわずかに腐蝕しポリマーは薄茶色
になるもの、４度は鋼板がかなり腐蝕しポリマーは中褐
色になるもの、５度は鋼がはげしく腐蝕しポリマーは暗
褐色になるものを示している。本発明による化合物Ａ、
Ｂ、ＣおよびＤは実施例４の化合物Ｅおよび塩素化Ｐｖ
Ｃと比較された。結果を第３表にまとめて示す。
第３表から本発明の化合物が期待以上に秀れた安定性を
示すことが明らかである。２化合物中にて臭素が（芳香
族に）同様に結合していることを考えるとこの結果はと
りわけ意外なことである。
示すことが明らかである。２化合物中にて臭素が（芳香
族に）同様に結合していることを考えるとこの結果はと
りわけ意外なことである。
実施例６
との実施例では本発明による化合物がＵＶ照射に対し極
めて安定であることを証明する。ＵＶ安定性は種々の実
験において加速耐候性試験機を用いる６ゼノテスト１５
０″法により評価された。変色度は１００，２８０およ
び１０００時間後に１度から６度迄に査定した。こ５で
１度は白色、２度は薄黄色、３度は薄橙色、４度は橙色
、５度は橙／褐色、６度は褐色の重合物゛となることを
示す。本発明による化合物をデカブロモビフェニル−エ
ーテルのごとき公知化合物（化合物Ｈ）ならびに実施例
４の化合物Ｅと比較検討した。得られた結果を第４表に
示す。
めて安定であることを証明する。ＵＶ安定性は種々の実
験において加速耐候性試験機を用いる６ゼノテスト１５
０″法により評価された。変色度は１００，２８０およ
び１０００時間後に１度から６度迄に査定した。こ５で
１度は白色、２度は薄黄色、３度は薄橙色、４度は橙色
、５度は橙／褐色、６度は褐色の重合物゛となることを
示す。本発明による化合物をデカブロモビフェニル−エ
ーテルのごとき公知化合物（化合物Ｈ）ならびに実施例
４の化合物Ｅと比較検討した。得られた結果を第４表に
示す。
第４表の結果より本発明の化合物のＵＶ照射に対する安
定性は同等であり殆んどの場合公知の化合物ＥおよびＨ
のそれよりずっと勝っていることが明らかである。
定性は同等であり殆んどの場合公知の化合物ＥおよびＨ
のそれよりずっと勝っていることが明らかである。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 （ＩＪ式 ０ ％式％） （式中Ｙは水素原子または塩素原子であり、ｐは１また
は２であって、ｐが１の時はＸは且つｎ＋ｒ≦５であり
、ｐが２の時はＸはたは４で、且つｆｉ＋８≦４であり
、ｑはＯまたは１でＲは１ないし３の炭素原子を有する
低級アルキル基を表わし、ｑが１の時はＡは１ないし３
の炭素原子を有する置換または非置換アルキリデン基、
ＳＯ□、ＳまたはＯを表わす）で示される化合物。 （２）Ａが、インプロピリデン基である特許請求の範囲
第１項に記載の化合物。 の何れかである特許請求の範囲第１項に記載の化合物。 （４）ポリオレフィン類、ポリウレタン類、不飽和ポリ
エステル樹脂類またはポリスチレン及びその共重合物を
ベースとする有機ポリマーから全体または部分が成り、 （式中Ｙは水素原子または塩素原子であり、ｐは１また
は２であってｐが１の時はＸはで、且つｎ＋ｒ≦５であ
り、ｐが２の時はＸはは４で、且つｍ＋ｓ（４であり、
ｑは０または１でＲは１ないし３の炭素原子を有する低
級アルキル基を表わし、ｑが１の時はＡは１ないし３の
炭素原子を有する置換または非置換アルキリデン基、Ｓ
Ｏ□、Ｓまたは０を表わす）で示される化合物が難燃性
を示す量で混入されていることを特徴とする難燃性ポリ
マー組成物。 （５）Ａが、インプロピリデン基である特許請求の範囲
第４項に記載のポリマー組成物。 である特許請求の範囲第４項に記載のポリマー組成物。 （７）該化合物と酸化アンチモンとが配合後の難燃性組
成物の重量基準で夫々１ないし２５重量％および０．５
ないし１５重量％混入されている特許請求の範囲第４項
〜第６項のいずれか１項に記載のポリマ〜組成物。 （８）該酸化アンチモンが該化合物重量基準で２５ない
し７５重量％好ましくは３３ないし６７重量％用いられ
ている特許請求の範囲第７項に記載のポリマー組成物。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| NL8104024A NL8104024A (nl) | 1981-08-29 | 1981-08-29 | Nieuwe gehalogeneerde verbindingen en zelfdovende polymeercomposities waarin deze verbindingen zijn opgenomen. |
| NL8104024 | 1981-08-29 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5846039A true JPS5846039A (ja) | 1983-03-17 |
| JPH0437819B2 JPH0437819B2 (ja) | 1992-06-22 |
Family
ID=19837989
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57149367A Granted JPS5846039A (ja) | 1981-08-29 | 1982-08-30 | 新規なハロゲン化合物および難燃性ポリマ−組成物 |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0073539B1 (ja) |
| JP (1) | JPS5846039A (ja) |
| AT (1) | ATE13288T1 (ja) |
| DE (1) | DE3263541D1 (ja) |
| NL (1) | NL8104024A (ja) |
| NO (1) | NO155343C (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5263435A (en) * | 1992-08-12 | 1993-11-23 | Mitsuba Electric Manufacturing Co., Ltd. | Volute horn and method of manufacturing |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4797441A (en) * | 1986-06-27 | 1989-01-10 | Akzo N.V. | Dichloro (acetic or propionic) acid aryl ester flame retardants |
| US5248432A (en) * | 1987-05-01 | 1993-09-28 | Charles Stark Draper Laboratory, Inc. | Halogenated aryl ester damping fluids and lubricants |
| US4927873A (en) * | 1988-03-25 | 1990-05-22 | Pennwalt Corporation | Halophenyl ester flame retardants for polyphenylene ether resins |
| WO2002094969A2 (en) | 2001-05-18 | 2002-11-28 | The Charles Stark Draper Laboratory, Inc. | Elastohydrodynamic and boundary lubricant and method of lubricating |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1543537A1 (de) * | 1966-12-17 | 1969-10-02 | Dynamit Nobel Ag | Verfahren zur Herstellung von Phenylestern |
| DE2544513A1 (de) * | 1975-10-04 | 1977-04-14 | Dynamit Nobel Ag | Halogenhaltige aromatische aether-ester, deren herstellung und verwendung als flammschutzmittel fuer kunststoffe |
| JPS5556179A (en) * | 1978-10-20 | 1980-04-24 | Asahi Chem Ind Co Ltd | Flame-retardant composition |
-
1981
- 1981-08-29 NL NL8104024A patent/NL8104024A/nl not_active Application Discontinuation
-
1982
- 1982-08-12 DE DE8282201015T patent/DE3263541D1/de not_active Expired
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- 1982-08-30 JP JP57149367A patent/JPS5846039A/ja active Granted
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5263435A (en) * | 1992-08-12 | 1993-11-23 | Mitsuba Electric Manufacturing Co., Ltd. | Volute horn and method of manufacturing |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| NL8104024A (nl) | 1983-03-16 |
| DE3263541D1 (en) | 1985-06-20 |
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| EP0073539A1 (en) | 1983-03-09 |
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