JPH0437819B2 - - Google Patents
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Classifications
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- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
- C07C69/62—Halogen-containing esters
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Description
本発明は式
（式中、Ｙは水素原子または塩素原子であり、ｐ
は１または２であつて、ｐが１のときＸは２，
４，６−トリブロモフエニルまたは２，３，４，
５，６−ペンタブロモフエニルであり、ｐが２の
ときＸは
は１または２であつて、ｐが１のときＸは２，
４，６−トリブロモフエニルまたは２，３，４，
５，６−ペンタブロモフエニルであり、ｐが２の
ときＸは
【式】または
【式】を表わす）
で示される新規な化合物に関し、且つこれら化合
物が混入された難燃性（fire retardcmt）ポリマ
ー組成物ならびにかゝる難燃性ポリマー組成物か
ら全体あるいは部分が成る成形品に関する。 本発明による新規な化合物はポリスチレンおよ
びその共重合物をベース（base）とするポリマ
ー組成物中の難燃剤として用いるのが殊に適して
いることが判明した。 本発明の新規な化合物により特に効果的に難燃
化できる材料の例はポリオレフイン類、ポリウレ
タン類、不飽和ポリエステル樹脂類およびポリア
クリレート樹脂類である。 高衝撃ポリスチレン（HIPS）やアクリロニト
リルブタジエンスチレン共重合物（ABS）は難
燃性を付与するのが容易でないことが知られてい
るが、本発明の化合物によつて格別の難燃特性が
付与できることがわかつた。さらに判明したこと
は該難燃性ポリマー組成物が高温（200゜ないし
250℃）で加工される時に本発明による化合物が
臭素化合物の分解に基づく変色や金属表面と接し
て腐蝕を起こすことが殆んどないことである。 これに関連して付記しておくと構造的に近い関
係にある化合物すなわち２，２−ビス（３，５−
ジブロモ−４−ヒドロキシフエニル）−プロパン
のトリクロロアセチルクロリド誘導体がドイツ特
許明細書第1543541号の実施例６に開示されてい
る。該化合物は重合物用の難燃剤として明白に推
奨されているわけでは無いが木材用含浸剤として
用いられる場合に難燃性を示すことが言及されて
いる。しかしながら実用的にはその腐蝕促進性の
ために該化合物は適切でないことが判明してい
る。さらに英国特許明細書第1345211号には芳香
属結合臭素化合物と脂肪族結合塩素化合物とを組
み合わせて混入した難燃性ABS重合物が提案さ
れている。この場合臭素と塩素が様々な化合物中
に存在している。特定のポリマー組成物について
最適な塩素／臭素比を選択できる利点はあるもの
の、実際的にはポリマー中に２化合物を完全に均
質分散させることは極めて困難である。これら２
化合物は難燃化すべきポリマーとの相溶性に常に
違いがあるために不均質となることを考慮してお
く必要があり、その結果ポリマー組成物の難燃性
の劣化となつて現われる。 本発明による化合物を使用すると相溶性の差に
帰因する問題を生ずること無しに臭素／塩素比が
最適となることが判明した。さらに特定の難燃度
を得るために重合組成物中に混入される本化合物
の量は塩素化合物と臭素化合物との公知混合物と
比べて少量ですむことが意外にも判明した。 一般的に、本発明による新規な塩素および臭素
含有化合物を１ないし25重量％と、相乗効果を示
すアンチモン、ひ素、亜鉛および／または錫化合
物を0.5ないし15重量％混入することにより申し
分の無い難燃性ポリマー組成物が得られる。ただ
し、この量は得られた難燃性ポリマー組成物の重
量基準で計算される。 適切なアンチモン、ひ素、亜鉛および／または
錫化合物の例をあげると塩化アンチモン、臭化ア
ンチモン、よう化アンチモン、オキシ塩化アンチ
モン、３酸化ひ素、５酸化ひ素、硫酸亜鉛、酸化
亜鉛、硼酸亜鉛および酸化錫（）である。 本発明の新規な化合物基準で25ないし75重量
％、好ましくは33ないし67重量％量のアンチモン
化合物Sb2O3が難燃性ポリマー組成物中に混入さ
れる時に最適の結果が得られる。 本発明による新規な化合物の調製は類似の化合
物に用いられる公知の化学技術を用いて行なえ
る。好ましい方法として２，４，４，４−テトラ
クロロブチルクロリドまたは４，４，４−トリク
ロロブチルクロリドを臭素化フエノールと反応せ
しめる。反応はトリエチルアミンまたはピリジン
のごとき塩基の存在下に不活性溶液中で行なうと
最良の結果が得られる。反応温度は重要では無い
が−10℃ないし120℃の温度範囲で反応を行なう
のが好ましい。反応は発熱反応であるから、所望
なら冷却しながら酸クロリドを反応混合物中に
徐々に添加するのが好ましい。高い温度に加熱す
ることも場合により有利である。本発明をさらに
例を挙げて説明するが、本発明はこれによつて限
定されるものではない。 実施例 １ ２，４，４，４−テトラクロロ酪酸エステルの
調製 49部のペンタブロモフエノールと10.1部のトリ
エチルアミンと300部のトルエンとを清澄な液と
なる迄加熱した。溶液を０℃に冷却し24.5部の
２，４，４，４―テトラクロロブチリルクロリド
を徐々に流し入れた。次に混合物を１時間加熱還
流したのち、トリエチルアミン塩酸塩を過除去
した。トルエン溶液は100mlの稀KOH溶液および
水で洗浄した後無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶
剤を分離すると褐色の油分が生じ、これは徐々に
結晶化した。粗生成物をエタノールで再結晶する
と47部の２，４，４，４−テトラクロロ酪酸のペ
ンタブロモフエニルエステルを生じ、その融点は
118℃〜120℃であつた。この化合物を以後化合物
Ａと称す。 化合物Ａおよび以下で得られる化合物の構造は
赤外線スペクトルで確認された。同様の方法で
２，４，６−トリブロモフエノールを用いること
により、２，４，６−トリブロモフエニルエステ
ル（化合物Ｂ；融点73℃）が得られた。 また、３，５，3′，5′位がブロム置換されたテ
トラブロモビスフエノール類の２，４，４，４−
テトラクロロ酪酸のジエステルが同様にして調製
された。 式
物が混入された難燃性（fire retardcmt）ポリマ
ー組成物ならびにかゝる難燃性ポリマー組成物か
ら全体あるいは部分が成る成形品に関する。 本発明による新規な化合物はポリスチレンおよ
びその共重合物をベース（base）とするポリマ
ー組成物中の難燃剤として用いるのが殊に適して
いることが判明した。 本発明の新規な化合物により特に効果的に難燃
化できる材料の例はポリオレフイン類、ポリウレ
タン類、不飽和ポリエステル樹脂類およびポリア
クリレート樹脂類である。 高衝撃ポリスチレン（HIPS）やアクリロニト
リルブタジエンスチレン共重合物（ABS）は難
燃性を付与するのが容易でないことが知られてい
るが、本発明の化合物によつて格別の難燃特性が
付与できることがわかつた。さらに判明したこと
は該難燃性ポリマー組成物が高温（200゜ないし
250℃）で加工される時に本発明による化合物が
臭素化合物の分解に基づく変色や金属表面と接し
て腐蝕を起こすことが殆んどないことである。 これに関連して付記しておくと構造的に近い関
係にある化合物すなわち２，２−ビス（３，５−
ジブロモ−４−ヒドロキシフエニル）−プロパン
のトリクロロアセチルクロリド誘導体がドイツ特
許明細書第1543541号の実施例６に開示されてい
る。該化合物は重合物用の難燃剤として明白に推
奨されているわけでは無いが木材用含浸剤として
用いられる場合に難燃性を示すことが言及されて
いる。しかしながら実用的にはその腐蝕促進性の
ために該化合物は適切でないことが判明してい
る。さらに英国特許明細書第1345211号には芳香
属結合臭素化合物と脂肪族結合塩素化合物とを組
み合わせて混入した難燃性ABS重合物が提案さ
れている。この場合臭素と塩素が様々な化合物中
に存在している。特定のポリマー組成物について
最適な塩素／臭素比を選択できる利点はあるもの
の、実際的にはポリマー中に２化合物を完全に均
質分散させることは極めて困難である。これら２
化合物は難燃化すべきポリマーとの相溶性に常に
違いがあるために不均質となることを考慮してお
く必要があり、その結果ポリマー組成物の難燃性
の劣化となつて現われる。 本発明による化合物を使用すると相溶性の差に
帰因する問題を生ずること無しに臭素／塩素比が
最適となることが判明した。さらに特定の難燃度
を得るために重合組成物中に混入される本化合物
の量は塩素化合物と臭素化合物との公知混合物と
比べて少量ですむことが意外にも判明した。 一般的に、本発明による新規な塩素および臭素
含有化合物を１ないし25重量％と、相乗効果を示
すアンチモン、ひ素、亜鉛および／または錫化合
物を0.5ないし15重量％混入することにより申し
分の無い難燃性ポリマー組成物が得られる。ただ
し、この量は得られた難燃性ポリマー組成物の重
量基準で計算される。 適切なアンチモン、ひ素、亜鉛および／または
錫化合物の例をあげると塩化アンチモン、臭化ア
ンチモン、よう化アンチモン、オキシ塩化アンチ
モン、３酸化ひ素、５酸化ひ素、硫酸亜鉛、酸化
亜鉛、硼酸亜鉛および酸化錫（）である。 本発明の新規な化合物基準で25ないし75重量
％、好ましくは33ないし67重量％量のアンチモン
化合物Sb2O3が難燃性ポリマー組成物中に混入さ
れる時に最適の結果が得られる。 本発明による新規な化合物の調製は類似の化合
物に用いられる公知の化学技術を用いて行なえ
る。好ましい方法として２，４，４，４−テトラ
クロロブチルクロリドまたは４，４，４−トリク
ロロブチルクロリドを臭素化フエノールと反応せ
しめる。反応はトリエチルアミンまたはピリジン
のごとき塩基の存在下に不活性溶液中で行なうと
最良の結果が得られる。反応温度は重要では無い
が−10℃ないし120℃の温度範囲で反応を行なう
のが好ましい。反応は発熱反応であるから、所望
なら冷却しながら酸クロリドを反応混合物中に
徐々に添加するのが好ましい。高い温度に加熱す
ることも場合により有利である。本発明をさらに
例を挙げて説明するが、本発明はこれによつて限
定されるものではない。 実施例 １ ２，４，４，４−テトラクロロ酪酸エステルの
調製 49部のペンタブロモフエノールと10.1部のトリ
エチルアミンと300部のトルエンとを清澄な液と
なる迄加熱した。溶液を０℃に冷却し24.5部の
２，４，４，４―テトラクロロブチリルクロリド
を徐々に流し入れた。次に混合物を１時間加熱還
流したのち、トリエチルアミン塩酸塩を過除去
した。トルエン溶液は100mlの稀KOH溶液および
水で洗浄した後無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶
剤を分離すると褐色の油分が生じ、これは徐々に
結晶化した。粗生成物をエタノールで再結晶する
と47部の２，４，４，４−テトラクロロ酪酸のペ
ンタブロモフエニルエステルを生じ、その融点は
118℃〜120℃であつた。この化合物を以後化合物
Ａと称す。 化合物Ａおよび以下で得られる化合物の構造は
赤外線スペクトルで確認された。同様の方法で
２，４，６−トリブロモフエノールを用いること
により、２，４，６−トリブロモフエニルエステ
ル（化合物Ｂ；融点73℃）が得られた。 また、３，５，3′，5′位がブロム置換されたテ
トラブロモビスフエノール類の２，４，４，４−
テトラクロロ酪酸のジエステルが同様にして調製
された。 式
【式】
で表わされる３，５，3′，5′−テトラブロモビス
フエノールＡ（以下単にテトラブロモフエノール
Ａと呼ぶ）のジエステル（化合物Ｃ）の融点は
144〜146℃であつた。 式
フエノールＡ（以下単にテトラブロモフエノール
Ａと呼ぶ）のジエステル（化合物Ｃ）の融点は
144〜146℃であつた。 式
【式】
で表わされる３，５，3′，5′−テトラブロモビス
フエノールＳ（以下単にテトラブロモフエノール
Ｓと呼ぶ）56.6ｇ、ジメチルアミノピリジン0.2
ｇ、ピリジン15.8ｇおよびトルエン400mlを攪拌
しながら、５℃まで冷却し、この系を窒素でパー
ジした。反応系の温度が10℃を越えないように保
ちながら、２，４，４，４−テトラクロロブチリ
ルクロリド41.8ｇを滴下した。添加終了後、混合
物を室温にまで温め、さらに４時間攪拌をつづけ
た。反応混合物を濾過し、瀘液を蒸発することに
より、固形物82.5ｇを得た。この固形物をトルエ
ンに溶解し、１−Ｍ NaOH水溶液で数回洗浄
した後、トルエン溶液を硫酸マグネシウムで乾燥
し、濾過した瀘液からトルエンを蒸発させて黄褐
色の固体を得た。これをクロロホルム／メタノー
ル混液から再結晶させて得たテトラブロモフエノ
ールＳのジエステル（化合物Ｆ）の融点は、160
〜161℃であつた。 実施例 ２ ４，４，４−トリクロロ酪酸エステルの調製 136部のテトラブロモビスフエノールＡと39.5
部のピリジンと0.6部の４−ジメチルアミノピリ
ジンと866部のトルエンとを撹拌下に０℃に冷却
し、系を窒素ガスでフラツシユした。次いで105
部の４，４，４−トリクロロブチリルクロリドを
滴下した。添加終了後混合物は室温迄冷却され、
その後さらに５時間撹拌された。生成したピリジ
ン塩酸塩を過除去した後トルエン液を蒸発す
ると210部の標題の化合物（化合物Ｋ）を生じた。
これは白色固体でありその融点は158゜〜160℃で
あつた。 同様の処方によりトリクロロ酪酸のペンタブロ
モフエニルエステル（化合物Ｌ）とトリクロロ酪
酸の２，４，６−トリブロモフエニルエステル
（化合物Ｍ）が調製され、これらの融点は夫々
134゜〜136℃および59゜〜60℃であつた。 テトラブロモビスフエノールS121.35ｇ、ジメ
チルアミノピリジン0.5ｇ、ピリジン33.8ｇおよ
びトルエン1000mlを攪拌しながら５℃に冷却し、
この系を窒素でパージした。系の温度が10℃以上
にならないように保ちながら、４，４，４−トリ
クロロブチリルクロリド90ｇを滴下した。添加終
了後混合物の温度を室温とし、更に6.5時間攪拌
した。反応混合物を濾過し、濾滓をクロロホルム
で抽出した。抽出液からクロロホルムを蒸発させ
ると、白色の固体151.5ｇが得られた。これをク
ロロホルム／メタノール混液から再結晶させて得
た３，５，3′，5′−テトラブロモフエノールＳの
４，４，４−トリクロロ酪酸ジエステル（化合物
Ｎ）の融点は、260〜260℃であつた。 応用例 １ 実施例１と実施例２の化合物２部に酸化アンチ
モン１部が混合され、これを高衝撃ポリスチレン
に下記の量で添加した。 ポリスチレンとの混合は２−ロールミルで５分
間180℃にて行なわれ続いて重合混合物は3.2mm厚
の小板に190℃にてプレスされた。難燃性能につ
いてUL94およびBS2782／508Aを用いて試験し
た結果を第１表に示す。
フエノールＳ（以下単にテトラブロモフエノール
Ｓと呼ぶ）56.6ｇ、ジメチルアミノピリジン0.2
ｇ、ピリジン15.8ｇおよびトルエン400mlを攪拌
しながら、５℃まで冷却し、この系を窒素でパー
ジした。反応系の温度が10℃を越えないように保
ちながら、２，４，４，４−テトラクロロブチリ
ルクロリド41.8ｇを滴下した。添加終了後、混合
物を室温にまで温め、さらに４時間攪拌をつづけ
た。反応混合物を濾過し、瀘液を蒸発することに
より、固形物82.5ｇを得た。この固形物をトルエ
ンに溶解し、１−Ｍ NaOH水溶液で数回洗浄
した後、トルエン溶液を硫酸マグネシウムで乾燥
し、濾過した瀘液からトルエンを蒸発させて黄褐
色の固体を得た。これをクロロホルム／メタノー
ル混液から再結晶させて得たテトラブロモフエノ
ールＳのジエステル（化合物Ｆ）の融点は、160
〜161℃であつた。 実施例 ２ ４，４，４−トリクロロ酪酸エステルの調製 136部のテトラブロモビスフエノールＡと39.5
部のピリジンと0.6部の４−ジメチルアミノピリ
ジンと866部のトルエンとを撹拌下に０℃に冷却
し、系を窒素ガスでフラツシユした。次いで105
部の４，４，４−トリクロロブチリルクロリドを
滴下した。添加終了後混合物は室温迄冷却され、
その後さらに５時間撹拌された。生成したピリジ
ン塩酸塩を過除去した後トルエン液を蒸発す
ると210部の標題の化合物（化合物Ｋ）を生じた。
これは白色固体でありその融点は158゜〜160℃で
あつた。 同様の処方によりトリクロロ酪酸のペンタブロ
モフエニルエステル（化合物Ｌ）とトリクロロ酪
酸の２，４，６−トリブロモフエニルエステル
（化合物Ｍ）が調製され、これらの融点は夫々
134゜〜136℃および59゜〜60℃であつた。 テトラブロモビスフエノールS121.35ｇ、ジメ
チルアミノピリジン0.5ｇ、ピリジン33.8ｇおよ
びトルエン1000mlを攪拌しながら５℃に冷却し、
この系を窒素でパージした。系の温度が10℃以上
にならないように保ちながら、４，４，４−トリ
クロロブチリルクロリド90ｇを滴下した。添加終
了後混合物の温度を室温とし、更に6.5時間攪拌
した。反応混合物を濾過し、濾滓をクロロホルム
で抽出した。抽出液からクロロホルムを蒸発させ
ると、白色の固体151.5ｇが得られた。これをク
ロロホルム／メタノール混液から再結晶させて得
た３，５，3′，5′−テトラブロモフエノールＳの
４，４，４−トリクロロ酪酸ジエステル（化合物
Ｎ）の融点は、260〜260℃であつた。 応用例 １ 実施例１と実施例２の化合物２部に酸化アンチ
モン１部が混合され、これを高衝撃ポリスチレン
に下記の量で添加した。 ポリスチレンとの混合は２−ロールミルで５分
間180℃にて行なわれ続いて重合混合物は3.2mm厚
の小板に190℃にてプレスされた。難燃性能につ
いてUL94およびBS2782／508Aを用いて試験し
た結果を第１表に示す。
【表】
応用例 ２
この応用例では本発明による化合物の難燃効果
と本願の冒頭で述べた英国特許明細書第1345211
号の方法に準じた公知の臭素含有化合物と塩素化
物との組合わせによる難燃効果とを比較する。ポ
リマーとしては、応用例１に用いたのと同じ高衝
撃ポリスチレンを用いた。 用いた臭素化合物は英国特許明細書第1416815
号に知られる１，２−ビス（２，４，６−トリブ
ロモフエノキシ）エタン（化合物Ｅ）であり、脂
肪族塩素含有化合物は塩素化PVCであつた。こ
の組合わせが本発明による化合物ＡおよびＣと比
較された。 難燃剤とSb2O3との重量比を２：１とし添加後
得られる材料がUL94テストにおいてV0クラス１
の格付けを満たす迄各実験毎に難燃物質の添加量
を変化させた。実験結果を第２表に示す。
と本願の冒頭で述べた英国特許明細書第1345211
号の方法に準じた公知の臭素含有化合物と塩素化
物との組合わせによる難燃効果とを比較する。ポ
リマーとしては、応用例１に用いたのと同じ高衝
撃ポリスチレンを用いた。 用いた臭素化合物は英国特許明細書第1416815
号に知られる１，２−ビス（２，４，６−トリブ
ロモフエノキシ）エタン（化合物Ｅ）であり、脂
肪族塩素含有化合物は塩素化PVCであつた。こ
の組合わせが本発明による化合物ＡおよびＣと比
較された。 難燃剤とSb2O3との重量比を２：１とし添加後
得られる材料がUL94テストにおいてV0クラス１
の格付けを満たす迄各実験毎に難燃物質の添加量
を変化させた。実験結果を第２表に示す。
【表】
第２表により明らかなことは本発明による化合
物ＡおよびＣを用いる時には難燃化される重合物
中の臭素含量が相当減少できることである。比較
的高価な臭素がそれより廉価な塩素により置換で
きることは経済的理由から極めて重要であること
は明らかであろう。出来るだけ少量の臭素含有ポ
リマー組成物を用いることは環境保護の理由から
も次第に重要になつてきている。 応用例 ３ 応用例１に述べた方法で得られた小板サンプル
を加熱した圧縮成形プレスを用い、230℃ないし
250℃の範囲の温度で脱脂軟鋼板の間にはさんで
再プレスした。５分後に試験片を軟鋼から分離し
ポリマー組成物の変色を１度から５度迄に査定し
た。１度とは鋼もポリマーも変色なし、２度は鋼
板面がくもりポリマーはクリーム色となるもの、
３度は鋼がわずかに腐蝕しポリマーは薄茶色にな
るもの、４度は鋼板がかなり腐蝕しポリマーは中
褐色になるもの、５度は鋼がはげしく腐蝕しポリ
マーは暗褐色になるものを示している。本発明に
よる化合物Ａ、Ｂ、Ｃは応用例２の化合物Ｅおよ
び塩素化PVCと比較された。結果を第３表にま
とめて示す。
物ＡおよびＣを用いる時には難燃化される重合物
中の臭素含量が相当減少できることである。比較
的高価な臭素がそれより廉価な塩素により置換で
きることは経済的理由から極めて重要であること
は明らかであろう。出来るだけ少量の臭素含有ポ
リマー組成物を用いることは環境保護の理由から
も次第に重要になつてきている。 応用例 ３ 応用例１に述べた方法で得られた小板サンプル
を加熱した圧縮成形プレスを用い、230℃ないし
250℃の範囲の温度で脱脂軟鋼板の間にはさんで
再プレスした。５分後に試験片を軟鋼から分離し
ポリマー組成物の変色を１度から５度迄に査定し
た。１度とは鋼もポリマーも変色なし、２度は鋼
板面がくもりポリマーはクリーム色となるもの、
３度は鋼がわずかに腐蝕しポリマーは薄茶色にな
るもの、４度は鋼板がかなり腐蝕しポリマーは中
褐色になるもの、５度は鋼がはげしく腐蝕しポリ
マーは暗褐色になるものを示している。本発明に
よる化合物Ａ、Ｂ、Ｃは応用例２の化合物Ｅおよ
び塩素化PVCと比較された。結果を第３表にま
とめて示す。
【表】
第３表から本発明の化合物が期待以上に秀れた
安定性を示すことが明らかである。２化合物中に
て臭素が（芳香族に）同様に結合していることを
考えるとこの結果はとりわけ意外なことである。 応用例 ４ この実施例では本発明による化合物がUV照射
に対し極めて安定であることを証明する。UV安
定性は種々の実験において加速耐候性試験機を用
いる“ゼノテスト150”法により評価された。変
色度は100、280および1000時間後に１度から６度
迄に査定した。こゝで１度は白色、２度は薄黄
色、３度は薄橙色、４度は橙色、５度は橙／褐
色、６度は褐色の重合物となることを示す。本発
明による化合物をデカブロモビフエニル−エーテ
ルのごとき公知化合物（化合物Ｈ）ならびに応用
例２の化合物Ｅと比較検討した。得られた結果を
第４表に示す。
安定性を示すことが明らかである。２化合物中に
て臭素が（芳香族に）同様に結合していることを
考えるとこの結果はとりわけ意外なことである。 応用例 ４ この実施例では本発明による化合物がUV照射
に対し極めて安定であることを証明する。UV安
定性は種々の実験において加速耐候性試験機を用
いる“ゼノテスト150”法により評価された。変
色度は100、280および1000時間後に１度から６度
迄に査定した。こゝで１度は白色、２度は薄黄
色、３度は薄橙色、４度は橙色、５度は橙／褐
色、６度は褐色の重合物となることを示す。本発
明による化合物をデカブロモビフエニル−エーテ
ルのごとき公知化合物（化合物Ｈ）ならびに応用
例２の化合物Ｅと比較検討した。得られた結果を
第４表に示す。
【表】
第４表の結果より本発明の化合物UV照射に対
する安定性は同等であり殆んどの場合公知の化合
物ＥおよびＨのそれよりずつと勝つていることが
明らかである。
する安定性は同等であり殆んどの場合公知の化合
物ＥおよびＨのそれよりずつと勝つていることが
明らかである。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 式 （式中、Ｙは水素原子または塩素原子であり、ｐ
は１または２であつて、ｐが１のときＸは２，
４，６−トリブロモフエニルまたは２，３，４，
５，６−ペンタブロモフエニルであり、ｐが２の
ときＸは 【式】または 【式】 を表わす）で示される化合物。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| NL8104024A NL8104024A (nl) | 1981-08-29 | 1981-08-29 | Nieuwe gehalogeneerde verbindingen en zelfdovende polymeercomposities waarin deze verbindingen zijn opgenomen. |
| NL8104024 | 1981-08-29 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5846039A JPS5846039A (ja) | 1983-03-17 |
| JPH0437819B2 true JPH0437819B2 (ja) | 1992-06-22 |
Family
ID=19837989
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57149367A Granted JPS5846039A (ja) | 1981-08-29 | 1982-08-30 | 新規なハロゲン化合物および難燃性ポリマ−組成物 |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0073539B1 (ja) |
| JP (1) | JPS5846039A (ja) |
| AT (1) | ATE13288T1 (ja) |
| DE (1) | DE3263541D1 (ja) |
| NL (1) | NL8104024A (ja) |
| NO (1) | NO155343C (ja) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4797441A (en) * | 1986-06-27 | 1989-01-10 | Akzo N.V. | Dichloro (acetic or propionic) acid aryl ester flame retardants |
| US5248432A (en) * | 1987-05-01 | 1993-09-28 | Charles Stark Draper Laboratory, Inc. | Halogenated aryl ester damping fluids and lubricants |
| US4927873A (en) * | 1988-03-25 | 1990-05-22 | Pennwalt Corporation | Halophenyl ester flame retardants for polyphenylene ether resins |
| US5263435A (en) * | 1992-08-12 | 1993-11-23 | Mitsuba Electric Manufacturing Co., Ltd. | Volute horn and method of manufacturing |
| US6767872B2 (en) | 2001-05-18 | 2004-07-27 | The Charles Stark Draper Laboratory, Inc. | Elastohydrodynamic and boundary lubricant and method of lubricating |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1543537A1 (de) * | 1966-12-17 | 1969-10-02 | Dynamit Nobel Ag | Verfahren zur Herstellung von Phenylestern |
| DE2544513A1 (de) * | 1975-10-04 | 1977-04-14 | Dynamit Nobel Ag | Halogenhaltige aromatische aether-ester, deren herstellung und verwendung als flammschutzmittel fuer kunststoffe |
| JPS5556179A (en) * | 1978-10-20 | 1980-04-24 | Asahi Chem Ind Co Ltd | Flame-retardant composition |
-
1981
- 1981-08-29 NL NL8104024A patent/NL8104024A/nl not_active Application Discontinuation
-
1982
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