SU1375125A3

SU1375125A3 - Способ получени производных бензоилмочевины (его варианты)

Info

Publication number: SU1375125A3
Application number: SU843751717A
Authority: SU
Inventors: Сандер Броувер Мариус; Корнелис Гросскурт Арнольдус
Original assignee: Дюфар Интернэшнл Рисерч Б.В. (Фирма)
Priority date: 1983-01-24
Filing date: 1984-06-18
Publication date: 1988-02-15
Also published as: KR910008137B1; PL245840A1; KE3857A; CS242896B2; NZ206883A; GR81738B; BR8400234A; PL139504B1; PH20507A; IE840131L; DK26884D0; EP0116729A3; MY101877A; ZW784A1; ZA84422B; US4710516A; OA07640A; EG16736A; EP0116729B1; PT77991A

Abstract

Изобретение относитс к производным мочевины, в частности к производным бензоилмочевины (ПБМ) формулы Q-CWH-OT-l«tO- NH-CO)n-lHni I 2 к RS где R. - атом галоида, R - атом водорода или галоида, fij - атом водорода , трифторметил или один или два заместител , выбранные из группы, включающей хлор или метил, атом водорода, галоидалкил С -С, галоид- алкокси С,-С, или 1-2 заместител , выбранные из группы, включающей галоген или алкил С -С, п О или 1; Rj - атом водорода. С,С - алкил, - алкенил, при условии, что если п О и R означает водород, то БЗ означает водород, которые про вл ют акарицидную активность и могут найти применение в сельском хоз йстве . Цель - разработка способов получени новых ПБМ, Получение их ведут из замещенного анилина формулы N-(CO-lJH) и изоцианатом формулы: (Н,)C(CONCO), где RJ, Б , Ef, п и R и Rj - указано выше, в инертном органическом растворителе , либо из замещенного бензами- да формулы (R)C(CONH2)-CR СН и избцианата формулы где RJ, R, R, п - указано вьше в инертном органическом растворителе в присутствии органического основани . LDfg мг/кг. 2 с.п.ф-лы, 6 табл. § (У) 00 01 к СП см

Description

Изобретение относитс к способу получени новьрс производных бензоил- мочевины общей формулы I

«1

СЬ-1

где

атом галоида;

-атом водорода или галоида;

-атом водорода, трифторме- тил или один или два заместител , выбранные из груп пы, включающей хлор или метил;

Е - атом водорода, галоидалкил , галоидалкокси , или 1-2 заместител , выбранные из группы, включающей хлор или метил;

R - атом водорода, - ал

кил,

алкенил, при что если п. О и

условии, R означает водород, то R означает водород, которые про вл ют акарицидную активность и могут найти применение в сельском хоз йстве .

Цель изобретени - разработка способов получени новых производных бейзоилмочевины, которые по сравнению с известными бензоилмочевинами обладают широким спектром действи и по- вьппенной акарицидной активностью.

Данное изобретение иллюстрируетс примерами, согласно которым получены следующие соединени .

(1) Ш-С2-Хлоробензоил.)-М -{4-ГN - -(4-xлopoфeни л)-N -этиламино фенил} мочевина;

(2) N-(-2,6- дифторобензоил)-Н - ,{4- -fN-(4-хлорофенил)-К-этиламино фенил мочевина;,

(3)К-(2-хлоробензоил)-К - 4-fN- -(4-xлopoфeнил)-N-пpoпшIaминo фенил) мочевина;

(4)N-(2,6- дифторобензоил)-Н -(4- (4-xлopoфeнил)-N-пpoпШIaминo фенил мочевина; ,

(5)N-(2,6 дифторобензоил)-К - - 3-xлopo-4 N- (4-хлорофенил)-К-про- пиламино ранил мочевина;

(6)К-(2-хлоробензоил)-К - -(4-хлорофенил)-К -изопропилуреидо} фенилjмочевина; j,

(7)N-(2 хлоробензоил)- Ы - -(4-хлорофенил)-N -пропилуреидо фенил мочевина;

0

5

0

5

0

5

0

5

(8)К-(2,6-дифторо ензоил)-К -(4- (4-хлорофенил)-К -пропилуреидо фенил йочевина;

(9)К-(2-хлоробензоил)(4- -хлороанилино)фенил мочевина;

(10)Н-(2-хлоробензоил)-К -(4-аки- линофенил)мочевина;

(11)Ы-(2,6-дифторобензоил)-К - (2,4-дихлороанилино)-фенил мочевина;

(12)N-(2-хлоробензош1)-К -хлоро 4 -Гк- (4-хлорофенил)-Н-метил- амино фенил мочевина;

(13)N-(2,6-дифтopoбeнзoшI)-N - -{3-хлоро-4 ГЫ-(4-хлорофенил)-К-ме- тиламино|фенил мочевина;

(14)Ы-(2-хлорОбензоил) (4-хлорофенш1)-Ы-бутш1амино1 фенил , мочевина;

(15)N-(2,6-дифтopoбeнзoшI)-N -Г4- -fN-(4-xлopoфeнил)-N-бyтилaминoj фенил} мочевина;

(16)N-(2-xлop.oбeнзoшI) -(4-трифторометилфенил)-Ы-бутиламино фенил мочевина;

(17)N-(2,6-дифторобензоил)-Н -{4-Гн- (4-трифторометилфенил)-М-бу- тиламино фенил}мочевина;

(18)N-(2, 6 дифторобензоил)-Н -(4-хлороанилино)-фенил мочевина;

(19)К-(2-хлоробензоил),5 -диметил-4 Ы-(4-хлорофенил)-К-про- пиламино фенил}мочевина;

(20)N-(2,6-дифторобензоил)-Н ,5-диметил-4-ГН-(4-хлорофенил)-К- -пропиламино фенил мочевина;

(21)N-(2-xлopoбeнзoил)-N -{4- N- -(4-1,1,2,2-тетрафтороэтоксифенил)- -N-этиламнно фенил мочевина;

(22)М-(2,6-дифторобензойл)-к - -{4-rN-(4,1,152,2-тетрафтороэтокси- фенил)-К-щ опиламино фенил мочевина;

(23)Ы-(2-хлоробензоил)-ы -С4- -(4-1,1,2,2-тетрафтороэтоксианилино)- -фенил мочевина;

(24)N-(2,6-дифтopoбeнзoшI)-N - -f4-(4-1,1,2,2-тетрафтороэтоксианили- но)фенил мочевина;

(25)К-(2-хлоробензош1)-М -(4-тфторофенил)-К-этиламино фенил мочевина;

(26)К-(2,6-дифторобензоил)-Н - {4-§J-(4-фторофенил)-Н-э тиламино} фенил ) мочевина;

(27)N-(2-xлopoбeнзoил)-N -Г4-(4- -т|)тороанилино)фенил мочевина;

(28)N-(2,6-дифторобензоил)-М - (4 -фтороанилино)фенил мочевина;

(29) К-(2,6 дифторобензоил)-Ы - -(3-хлор0-4-fN-(,1,2,2 тетрафторо- этоксифенил)-К-этиламино феншт| моче вина; (30)К-(2-хлоробензоил)-к -{4-Гк- -(4-хлор6фенил)-Н-изопропиламино фе нцл мочевина;

(31)К-(2,6-дифторобензоил)-Н -{4-ГЫ (4-хлорофенил)-К-изопропиламино фенил мочевина;

(32)К-(2-хлоробензоил)-н -{3 -хлоро-4-fN-(4-xлopoфeнил)-N-этилaми но фенил мочевина;

(33)Г1-(2,6-дифторобензоил)-к - -{3-хлоро 4- К- (4 xлopoфeнил)-N-этил амино фенил мочевина;

(34)N-(2-хлоробензоил)-к -f4- N -(4-хлррофенш1)-Н-этилуреидо фенилJ мочевина;

(35)N-(2,6-дифтopoбeнзoил)-N - - {4- N -(4 хлорофенил)-Н-изопропил- уреидо фенил мочевина;

(36)N-(2-xлopoбeнзoил)-N -f4-j; N -(4-хлорофенил)-к -бутилуреидо фенил мочевина;

(37)К-(2,6-дифторобензоил)-м . -{4-CN -(4 хлорофенил)-н -бутилуреи до фенил мочевина;

(38)(2-хлоробензоил)-к -хлоро 4-|TSl - (4-хлорофенил)-Н-бутил- уреидо фенил мочевина;

(39)Ы-(2,6-°дифторобензоил)-ы - - 3 хлоро -4 СК- (4-хлорофенил)-Ы-бу тиЛуреидо фенил мочевина;

(40)К-(2-хлоробензоил)-Ы -(4-Гы -(4 трифторметилфенил)-М-бутилуреидо фенил мочевина;

(41)К-(2,6-дифторобензоил)-К -{4-fN -(4-трифторометилфенил)-К - -бутилуреидо фенил мочевина;

(42)Ы-(2 хлоробензоил) - -(4-мeтилфeнил)-N -бутилуреидо фенил мочевина;

(43)К-(2,6-дифторобензоил)-Ы - -(4-метилфенил)-Н -бутилуреи до фенил мочевина;

(44)Н-(2-хлоробензоил)-К -{З-хло- po-4- N -(4-метилфенил)-к -бутилуреи- до|фенил мочевина;

(45)N-(2,6-дифтopoбeнзoил)-N - - 3-хлоро-4- м -(4 -метилфенил)-ы - -бутилуреидо(фенил)мочевина;

(46)К-(2-хлоробензоил) - -(4-1,1,2,2-тетрафтороэтоксифенил)- N -бутилуреидо фенил мочевина;

(47) N-(2,6-дифторобензоил)-М - - - ( , 1 , 2,2 тетрафтороэтокси феншт)-К -бутилуреидо фенил мочевина

.(48) N-(2-xлopoбeнзoил) -(,1,2,2-тетрафтороэтоксифенш1)- -N -пропилуреидо фенил мочевина:

(49) Ы-(2,6 дифторобензоил)-К - -{4-fN -(4-1,1 ,2,2-тетрафтороэтокси фенил)-к -пропилуреидо фенил мочеви на;

.(50) К-(2-хлоробензоил)-к -{4- ы - -(4-хлорофенил)-К -изобутилуреидо фенил мочевина;

(51)N-(2,6 дифтopoбeнзoил)-N - - -(4-хлорофенил)-Н -изобутил- уреид р фенил мочевина;

(52)Ы-(2-хлоробензоил) -(4-клорофенил)-Ы -гексилуреидо фенил мочевина;

(53)Ы-(2,6--дифторобензоил)-ы (4 хлорофенШ1)-гексилуреддо фе-

;НИЛ мочевина;

(54)N-(2-xлopoбeнзoил)-N -f4-fN - -(4-хлорофенил)-К -пентилуреидо фенил мочевина ;

(55)Н-(2,6-дифторобензоил)-М -f4-fN - (4-xлopoфeнил)-N -пентилуре- идо фенил мочевина;

(56)N-(2-xлopoбeнзoил)-N - -(2,6-дихлорофенил)-Ы -пропилуреидо фенил мочевина;

(57)К-(2,6-дифторобензоил)-М : -{4-fN -(2,6-диxлopoфeнил)-N -пpoпил- уреидо фенил мочевина;

(58)К-(2-хлоробензоил)-н - -(3,4-диметилфенил)-Ы -пропилуреидо

фенил мочевина;

(59)N-(2,6- ДИфтopoбeнзoшт)-N - -{4-j N -(3,4-диметилфенил)-М -пропилуреидо фенил мочевина;

(60)N-(2-xлopoбeнзoил) -(4-фторофенил)-к -пропилуреидо фенил мочевина;

(61)Ы-(2,6-дифторобензоил)-Ы (4-фтopoфeнил)-N -пропилуреидоJ фенил мочевина;

(62)Ы-(2,6-дифторобензоил)-к -{3- -хлоро-4-fN -(4-xлopoфeнил)-N -пропил уреидоТфенил мочевина;

(63)N-(2-хлоробензоил)-Ы - 3-ме- тил-4- N -(4-хлорофенил)-К -пропил- уреидо фенилtмочевина;

(64)N-C2J6-дифтopoбeнзoил)-N - - З-метил-4-fN -(4-хлорофенил)-К - -пропилуреидо фенил мочевина;

(65)N-(2-xлopoбeнзoил)-N -f4-fN - -(4-клорофенил)-К -аллилуреидо фенил моч ев ин а ;

(66)N-(2,6-дифтopoбeнзoил)-N -| 4- (4-xлopoфeнил)-N -аллилуреидо фенил мочевина;. 513

(67)N-(2-xлopoбeнзoил)-N -lA-jf2 -(4 хлорофенил)-3-метилбутирипамино фенил мочевина;

(68)М-2,6-дифторобензош1)-Н -f4- -f2-(4-хлорофе1гал)-3-метилбутирилами- HoJ фенил мочевина;

(69)Н-(2-хлоробензоил)-ы -{4- 2- -(4-хлорофенил)гексаноиламино фенил мочевина;

(70)N-(2,6-дифторобензоил)-г1) - -{4-f2-(4-xлopoфeнил)-reкcaнoилaми- но фенил)мочевина;

(71)Н-(2-хлоробензоил)-ы -|3,5-ди- метил-4 N -(4-хлорофенил)-К -пропил уреидо фенил мочевина ;

(72)N-(2,6-дифторобензоил)-Ы - ,5-диметил 4 К - (4-тслорофеншт)- -N -пропилуреидо} фенил мочевина;

(73)Н-(2 хлоробензоил)-К {3-трифторометил- 4- ы - (4 -хлорофенил)-к -пропилуреидо фенил}мочевина;

(74)К-(2,6-днфторобензоил)-к - -{З-трифторометил-4- N -(4 хлорофе НИЛ )-н -пропилуреидоЗФенил мочевина.

Пример 1. Получение N-(2,6- -дифторобензоил)-к - 4-fN-(А-хлорфе- нил N-пpoпилaминo фенил}мочевины (4).

0,90 г 2,6- дифторобензоилизоциана та прибав-п ют к раствору, содержащему 1,27 г (4-хлорфенил)-К-пропшг- амино анилина в 15 мл безводного ди-

256

этилового простого зфира при перемешивании и при комнатной температуре. Спуст 1,5 ч выдерживани при комнат- ной температуре образовавшийс осадок отфильтровывают при отсасывании, промьтвают этот осадок ацетонитрилом и простым диэтиловым эфиром, а затем высушивают. Получают целевого продукта 1,50 г с т.пл. 169-169,.

Исходный анилин получают из соответствующего нитросоединени путем восстановлени водородом в присутст- ВИЙ никел Рене в качестве катализатора в среде равных объемных частей этанола и эталацетата. l-HHTpo-4-fN- -(4-xлopoфeнил)-N-пpoпилaкинo бензол получен путем алкилировани 1-нитро- -4-(4 хлороанилино) бензола с пропи- лиодидом в диметилформамиде в качестве растворител и под действием КОН, 1-Нитр 0-4-(4-хлор анилино)-б енз ол по- лучают при высокой температуре взаимодействием пара-хлоробе золицианата с пара-нитрофенолом в нитробензоле в качестве растворител .

Примен аналогичную методику, в соответствии с которой вместо диэти лового простого эфира был применен ацётонитрил в качестве растворител , были получены спедуюш 1е соединени (см, табл, 1),

Таблица 1

13751253

Продолжение табл.

913751

Продолжение табл.2

Пример 3. Получение N-(2- -хлоробензоил)-к -fА-С2-(4 хлорфе- Н1ш)-3-метилбутириламино фенил|мочевины (67).

Использу методику, аналогичную прШ4еру 1, соединение, указанное в заголовке, получают и 4-Г2-(4-хлор- фенил)-3-метилбутирш1амино анилина и 2 хлоробензоилизоцианата в дидтило- вом простом эфире, использовавшемс в качестве растворител . Выход составл ет 62% от теоретического. Т. пл. равна 216-217 с. Исходный анилин бьш получен из соответствующего нитросое- динени путем восстановлени с помо- щью водорода в присутствии паллади , нанесенного на активированный угол, и вл ющегос катализатором, в зтдй

61.59(61.68) 61,41(61.47) 62.60(62.44) 62.18(62.23) 57.83(57.74) 59.33(59.38) 59.50(59.38) 59.10(59.20) 59.92(60.00) 65.73(65.66) 55.20(55.05) 56.04(56.19)

25

10

реакции этилацетат бьш использован в качестве растворител .

1-Нитро 4- С2-(4-хлорофенил)-3-ме- тилбутириламин бензол получают в результате реакции 2(4-хлорфенил-3 -метилбутирилхлорида с пара-нитроанй- лином в ацетонитриле, который используют в качестве растворител в присутствии тризтиламина.

Использу аналогичную методику, в которой вместо диэтилового простого зфира примен ют ацетонитрил,в качестве растворител , бьши получены следующие соединени (см. табл. 3). ТаблицаЗ

68217-218

69187-189

70

199-200

Выход полученных соединений и данные злементного анализа представлены в табл. 4.

Т а б л и ц а 4

9.85(9.81)

9.83(9.78)

9.42(9.50)

9.51(9.47)

9.72(8.79)

11.50(11.55)

11.61(11.55)

11.48(11.Я1).

10.42(10.50)

11.45(11.49)

9.59(9.63).

9,32(9.36)

01:16.48(16.59)

С1:15.92(16.06)

С1:14.61(14.64) 01:14.52(14.64)

01:17.68(17.75) 01:9.60(9.71)

01:23.58(23.75;

11

5955.86(56.00)3.28(3.33)

4363.21(63.16)5.01(5.04)

34.62.89(62.95)4.76(4.81)

4361.41(61.29)4.78(4.70)

2260,96(61.10)4.50(4.48)

3359.91(59.78)3.42(3.49)

7363.99(63.83)5.27(5.32)

7363.70(63.63)5.Л(5.09) 4156.40(46.53)3.97(3.92)

5256.46(56.36)3.66(3.72)

3854.67(54.83)3.35(3.32)

5754.54(54.66)3.06(3.11)

6664.21(64.15)4.59(4.62)

6164.03(63.92)4.40(4.36)

3762.64(62.58)3.92(3.91)

8062.21(62.34)3.70(3.64)

6652,72(52.80)3.28(3.30)

6562.30(62..44)4.71(4.75) 81,62.29(62.33)4.43(4.51)

5557.05(57.08)3.90(3.89)

4956.82(56.90)3.71(3.66)

4258.62(58.60)4.20(4.25)

5959о15(59.20)4.27(4.32)

8060. 18(60.2)4.85(4.81)

8059.86(59.94)4.53(4.59)

8456.07(56.23)4.27(4.31)

6556.12(56.07)4.08(4.11)

1375125

12 Продолжение табл. 4

9.27(9.33)

9.25(9.21)

9.23(9.18)

8.48(8.58)

S,.50(8.55).

10.36(10.46)

9.01(8.94)

8.97(8.91)

8,31(8,24)

8.20(8.22)

8.75(8.72)

8.65(8.70)

10.27(10.21)

10.11(10.17)

10.88(10.95)

10.86(10.91)

7.65(7,70)

9.46(9.50)

9.40(9.47)

9.01(9.08)

8:95(9.05)

11.95(11.89)

11.60(11.51)

11.18(11.22)

11.24(11.19)

10.45(10.50)

10.53(10.47)

C1:15.51(J5.57)

F:19.21(19.35)

C1:15.07(15.JI)

F:22.26(22.31)

F:23.42(23.60)

F:13.75(13.805

F:14.72(14.80)

Cli l5.95(6.06)

01:22.95(23.03)

€1:14.98(15.07)

01:14.07(14.23)

C1:I9.88(19.96)

13

7458.62(58.59)4,56(4,51)

8358.59(58.43)4.38(4.31)

6365.05(65.20)5/59(5.64)

4464.93(65.00)5.39(5.42)

7660.88(60.82)5.08(5.07)

«

6560.48(60.64)4.94(4.86)

9955.72(55.81)4.27(4.31)

9955.61(55.67)4.08(4.12)

68°55.13(55.07)4.10(4.06)

9555.01(54.93)-3.92(3.87)

6460.05(60.J2)4.86(4.81)

4359.87(59.94)4.51(4.59)

8861.53(61.48)5.27(5.31)

9261.42(61.31)5.13(5,11)

9560.68(60.82)5.12(5.07)

9960.57(60.64)4.81(4.86)

7855.61(55.44)3.98(4.04)

8555.39(55.28)3.92(3,84)

б565.06(65.20)5.69(5,64)

6264.93(65,00)5.40(5.42)

7461.57(61.47)4.63(4.70)

6761.15(61.28)4.52(4.47)

4655.40(55.28)3.90(3.84)

8960.14(60.12)4.79(4.81)

7059.95(59.94)4,62(4.59)

5559.70(59.63)4.19(4.14)

3559.30(59.44)3.87(3.92)

1375125

lA Продолжение табл. 4

10.60(10.52) 10.56(10.49) 11.65(11.70) 11.72(11.67) 11.01(10.92) 10.86(10,88) 9,60(9.65) 9.68(9.62) 9.83(9.88) 9.89(9.86) 11.26(11,22) 11.15(11.19) 10.71(10.63) 10.55(10.60) 10.87(10.92) 10.95(10.88) 10.80(10.78) 10.78(10.75) 11.65(11,70) 11.72(11.67) 11.99(11.95) 11,86(11,91) 10.71(10.75) 11.30(11.22) 11.14(11.19) 11.62(11.59) 11.52(11.56)

Ffn.63(17.79) С1;7.38(7.42) F;7.85(7.92) 01:13.72(13,84)

F;19.45(19.59)

F;20.00(20.07) 01:14.13(14.23)

€1:13.38(13.47) .71(13.84) €1:20.39(20.50)

01:7.37(7.42) F:7,88(7.92)

F:12.01(12.13)

€1:14.19(14.23)

€1:14.62(14.70)

15

676261.89(61.98)

685861.70(61.79) 699262.70(62.65)

707462.52(62.46)

715560.75(60.82)

722960.60(60.64)

735457.83(57.86)

746757.59(57.69)

4.69(4.75)8.65(8,68) 01:14.61(14.67)

4.50(4.53)8.60(8.65)

5.05(5.02)8.47(8.43) 01:14.13(14.26)

4.75(4.80)8.47(8.41)

5.02(5.07)10.90(10.92) С1:13.77(13.84)

4.79(4.86)1,0.94(10.88)

4.29(4.24)10.85(10.80)

4.06(4.04)10.81(10.77) F:18.24(18.27)

Пример 4. Получение N-(2,6- -дифторбензоил)-Ы -{4- N-(4-хлорфе- HHn)-N-3THnaMHHoj-фенил --мочевины ( 2)

Раствор 7,85 г 2,6-дифторбензами- да, 14,99 г 4-Гк-(4-хлорфенил)-Ы- -этиламино фенил изоцианата и 25 мл сухого пиридина в 250 мл сухого ди- этипового эфира кип т т с обратным холодильником при перемешивании в

течение 24 ч, затем раствор выливают на раскрошенный лед с добавлением разбавленной хлористоводородной кислоты , выпавший осадок отсасьшают и промывают последовательно водой, эти ловым спиртом и диэтиловым эфиром. Затем его высушивают. Получают указанное выше соединение с выходом 65% и т. пп. 17б с.

Аналогичным образом получают сое- динени , указанные в табл, 5. Показатели физических свойств этих соединений бьши представлены ранее (см, табл. 1 и 2).

Таблица 5

1375125

16 Продолжение табл.4

. Продолжение табл.5

10 16 17 18 19 23 24 25 26 34 35

76 45 62 53 66 48 51 74 70 60 53

53 56 57 58 59 63 64 65 66 73 74

78 74 70 66 71 92 84 72 60 52 58

Соединени , полученные в соответ ствии с указанными примерами, готовили пр примеру 5 дл испытани на ака- рицидную активность с использованием тест-объекта .красного крестового клеща.

Полученные данные представлены в табл, 6,

Пример 5, (а) Получение раствора активного вещества, напри- мер N-(2,6-дифторобензоил)-К -(4-xлopфeнил)-N-пpoпилaминoJ; eншI

мочевины, Б смешивающейс с водой жидкости (жидкость).

Указанные выше активные вещества раствор ют в смеси, состо щей из ,10 мл изофорона и примерно 70 мл ди метилформамида, после чего добавл ют в качестве эмульгатора полиоксиэти леновьй гликолевый рициниловый простой эфир в количестве 10 г,

Использу аналогичную методику, другие активные вещества бьши применены дл производства 10 или 20% жидкостей.

Использу аналогичную {методику жидкости были получен } ч N-метил- пирролидоне, диметиоп.ормамиде, при этом смесь, состо щую из Ы-метил пирролидона и изофорона, используют в качестве растворител .

, (в) Ползгчение раствора активного вещества в органическом растворителе .

200 мг активного вещества, под- вергаемого испытанию, раствор ют в 1000 мл ацетона в присутствии 1,6 г нонилфенолполноксиэтилена, после выливани в воду этот раствор может быть использован в качестве распыл - емой жидкости.

(с) Получение эмульгируемого концентрата активного вещества.

10 г активного вещества, подвергаемого испытани м, раствор ют в

10

100

смеси, состо щей из 15 мл изофорона и 70 МП ксилола, и к этому раствору добавЛ ют 5 г смеси, состо щей из полиоксиэтиленового сорбитанового сложного эфира и алкилбензолсульфона- та в качестве эмульгатора,

(d) Получение диспергируемого порошка (W.P.) активного вещества.

25 г активного вещества, подвергаемого испытанию, смешивают, с 68 г каолина в присутствии 2 г бутилнаф талинсульфоната натри и 5 г сульфо- ната лигнина

(а) Приготовление суспендионного концентрата (текучего) активного вещества .

Смесь, состо ща из 10 г актив- кого вещества, 2 г сульфоната лигнина и 0,8 г алкилсульфата натри , бьши введены в воду таким образом, что общее количество составл ло примерно 100 мл,

(f) Получение гранул активного вещества ,

7,3 г активного вещества, 5 г сульфита щелока и 87,5 г размельченного доломита; смешивают, после чего полученную смесь подвергают переработке дл получени гранулированной композиции с помощью так называемого ме- тода уплотнени . Данные по активности против красного крестового клеща приведены в табл. 6.

Таблица 6

(с) l X jrtflCl f

N-(2,6-дифторбензош1) -N -/3,5-дтслоро-4 (Н-метил-К-алкип) амино- фенш мочевина.

Как видно из табл. 6 известные соединени в испытуемых дозах акарицид- ной акт ивностью не обладают.

Кроме того, некоторые соединени ингибировали рост клеток опухолей (см. пример 6).

Пример 6. Ингибирование роста клеток опухоли.

После предварительной инкубации при в течение 3 ч соединение, подвергаемое испытани м, ввод т в

Продолжение т бл.6

количестве примерно 5000 (р.р.м.) в клетки мелономы типа В16, растущие в виде моносло на растущей среде . Эксперименты были проведены трехкратно . Смеси затем инкубируют.при 37 С в течение 20 ч. После удалени растущей среды и соединений, подвергаемых испытани м, клетки промывают и добавл ют свежую рреду дл роста. Количество клеток определ ют через 48 ч после начала периода инкубации с помощью микроклеточного счетчика.

Соединени 2 и 6 вызывают 93% и 28% ингибирование роста клеток соот ветственно по сравнению с экспериментом , в котором не используют соединение, подвергаемое испытани м.

полученных соединений составл ет 5000 мг/кг.

Claims

1. Способ получени производных бенэоилмочевины общей формулы 1

(NH-CD)n-TJ-(Jp )5

Кг К5

R - атом галоида;

атом водорода или галоида; атом водорода, трифторметил или один или два заместите-

RZRS л , выбранные из группы.

включающей хлор или метил; R - атом водорода, С -С талоидалкил , (;-галоидалкокси или 1-2 заместител , выбранные из группы, включающей галоген или С -С -алкил; п О или 1;

- атом водорода, С Сй алкил, С -С -алкенил, при условии, что если п О и R - водород , то Кз - водород, тличающийс тем, что амещенный анилин общей формулы II

30

35

СУт;1-(со-1ЯШггС:У Нп

где Кз, R, R-f, n имеют указанные

значени ,

подвергают взаимодействию с изоцианатом общей формулы III

/Ki

О-со-жо

%

Составитель М. Меркулова Редактор А. Долинич Техред, М.Дидык Корректор М. пЗжо

Заказ 2260

Тираж 370

ВНГОПТИ Государственного комитета СССР

по делам изобретений и открытий 113035, Москва, Ж-35, Раушска наб., д. 4/5

где R и RJ имеют указанные значени в инертном органическом растворителе.

2. Способ получени бензоилмочеви ны обшей формулы I

ТОв;

RS

где R - атом галоида;

Ri - атом водорода или галоида; RJ - атом водорода, трифторметил или один или два заместител , выбранные из группы, включающей хлор или метил; R4 - атом водорода, С -С галоид- алкил, С -С -галоидалкокси или 1 -2-заместител , выбранные из группы, включающей галоген или С -С4 алкил, О или 1;

атом водорода, С|-С алкил, Сг -С -алкенил, при условии если п 0 и R5 водород, то Rj - водород,

о тл ич ающий с тем, что замещенный бензамид общей формулы II

п R,

35

где R и R2 имеют указанные значени , подвергают взаимодействию с изоциана- том общей формуль III

40

где R, , R5- 1 имеют указанные значени ,

в инертном органическом растворителе в присутствии органического основани .

Подписное