CS242896B2 - Insecticide and acaricide and method of efficient substances production - Google Patents
Insecticide and acaricide and method of efficient substances production Download PDFInfo
- Publication number
- CS242896B2 CS242896B2 CS84527A CS52784A CS242896B2 CS 242896 B2 CS242896 B2 CS 242896B2 CS 84527 A CS84527 A CS 84527A CS 52784 A CS52784 A CS 52784A CS 242896 B2 CS242896 B2 CS 242896B2
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- hydrogen
- urea
- phenyl
- hydrogen atom
- active ingredient
- Prior art date
Links
- 230000000895 acaricidal effect Effects 0.000 title claims abstract description 20
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 19
- 239000000126 substance Substances 0.000 title description 7
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 title description 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title description 3
- 239000000642 acaricide Substances 0.000 title description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 55
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 54
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims abstract description 20
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims abstract description 15
- 230000000749 insecticidal effect Effects 0.000 claims abstract description 15
- HRYILSDLIGTCOP-UHFFFAOYSA-N N-benzoylurea Chemical class NC(=O)NC(=O)C1=CC=CC=C1 HRYILSDLIGTCOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 14
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 10
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 9
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims abstract description 9
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims abstract description 7
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims abstract description 7
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims abstract description 6
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 6
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims abstract description 5
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims abstract description 5
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims abstract description 4
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 3
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 3
- 125000004438 haloalkoxy group Chemical group 0.000 claims abstract description 3
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims abstract description 3
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 36
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 20
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 19
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 19
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 15
- 125000001261 isocyanato group Chemical group *N=C=O 0.000 claims description 12
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 10
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims description 8
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims description 6
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 6
- 230000008569 process Effects 0.000 claims description 6
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims description 5
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims description 4
- 238000009835 boiling Methods 0.000 claims description 4
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims description 4
- 125000004767 (C1-C4) haloalkoxy group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000005913 (C3-C6) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims description 2
- 239000013543 active substance Substances 0.000 abstract description 16
- 241000238876 Acari Species 0.000 abstract description 8
- 241000238631 Hexapoda Species 0.000 abstract description 8
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 2
- 230000000259 anti-tumor effect Effects 0.000 abstract description 2
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 abstract 1
- -1 atom hydrogen Chemical group 0.000 description 77
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 55
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 55
- 235000013877 carbamide Nutrition 0.000 description 54
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 50
- 125000003541 2-chlorobenzoyl group Chemical group ClC1=C(C(=O)*)C=CC=C1 0.000 description 22
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 15
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 14
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 14
- 125000003854 p-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1Cl 0.000 description 12
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 8
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 7
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 7
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 7
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 241000239290 Araneae Species 0.000 description 6
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 6
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 6
- HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N isophorone Chemical compound CC1=CC(=O)CC(C)(C)C1 HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 6
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 5
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 5
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 5
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 5
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 244000046052 Phaseolus vulgaris Species 0.000 description 4
- 241001454293 Tetranychus urticae Species 0.000 description 4
- 239000012876 carrier material Substances 0.000 description 4
- 208000015181 infectious disease Diseases 0.000 description 4
- 230000001418 larval effect Effects 0.000 description 4
- 239000011492 sheep wool Substances 0.000 description 4
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 4
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N Phenanthrene Natural products C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C=CC2=C1 YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N [1,10]phenanthroline Chemical compound C1=CN=C2C3=NC=CC=C3C=CC2=C1 DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 3
- JXLHNMVSKXFWAO-UHFFFAOYSA-N azane;7-fluoro-2,1,3-benzoxadiazole-4-sulfonic acid Chemical compound N.OS(=O)(=O)C1=CC=C(F)C2=NON=C12 JXLHNMVSKXFWAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 210000004027 cell Anatomy 0.000 description 3
- 125000000068 chlorophenyl group Chemical group 0.000 description 3
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 3
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 3
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 3
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920005610 lignin Polymers 0.000 description 3
- 239000000463 material Substances 0.000 description 3
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 3
- 150000002828 nitro derivatives Chemical class 0.000 description 3
- MWUXSHHQAYIFBG-UHFFFAOYSA-N nitrogen oxide Inorganic materials O=[N] MWUXSHHQAYIFBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000000361 pesticidal effect Effects 0.000 description 3
- LUBJCRLGQSPQNN-UHFFFAOYSA-N 1-Phenylurea Chemical compound NC(=O)NC1=CC=CC=C1 LUBJCRLGQSPQNN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RNFJDJUURJAICM-UHFFFAOYSA-N 2,2,4,4,6,6-hexaphenoxy-1,3,5-triaza-2$l^{5},4$l^{5},6$l^{5}-triphosphacyclohexa-1,3,5-triene Chemical compound N=1P(OC=2C=CC=CC=2)(OC=2C=CC=CC=2)=NP(OC=2C=CC=CC=2)(OC=2C=CC=CC=2)=NP=1(OC=1C=CC=CC=1)OC1=CC=CC=C1 RNFJDJUURJAICM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZTUIVBFRTPPWEZ-UHFFFAOYSA-N 2-chlorobenzoyl isocyanate Chemical compound ClC1=CC=CC=C1C(=O)N=C=O ZTUIVBFRTPPWEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000011301 Brassica oleracea var capitata Nutrition 0.000 description 2
- 244000178937 Brassica oleracea var. capitata Species 0.000 description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N Dimethyl ether Chemical compound COC LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 108090000790 Enzymes Proteins 0.000 description 2
- 102000004190 Enzymes Human genes 0.000 description 2
- 206010061217 Infestation Diseases 0.000 description 2
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000255969 Pieris brassicae Species 0.000 description 2
- 229910000564 Raney nickel Inorganic materials 0.000 description 2
- NPXOKRUENSOPAO-UHFFFAOYSA-N Raney nickel Chemical compound [Al].[Ni] NPXOKRUENSOPAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 2
- 239000000443 aerosol Substances 0.000 description 2
- 150000001448 anilines Chemical class 0.000 description 2
- 239000000440 bentonite Substances 0.000 description 2
- 229910000278 bentonite Inorganic materials 0.000 description 2
- SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N bentoquatam Chemical compound O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000008047 benzoylureas Chemical class 0.000 description 2
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 2
- VEMKTZHHVJILDY-UXHICEINSA-N bioresmethrin Chemical compound CC1(C)[C@H](C=C(C)C)[C@H]1C(=O)OCC1=COC(CC=2C=CC=CC=2)=C1 VEMKTZHHVJILDY-UXHICEINSA-N 0.000 description 2
- 210000000988 bone and bone Anatomy 0.000 description 2
- 239000003638 chemical reducing agent Substances 0.000 description 2
- UKJLNMAFNRKWGR-UHFFFAOYSA-N cyclohexatrienamine Chemical group NC1=CC=C=C[CH]1 UKJLNMAFNRKWGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000010459 dolomite Substances 0.000 description 2
- 229910000514 dolomite Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000013601 eggs Nutrition 0.000 description 2
- 210000003608 fece Anatomy 0.000 description 2
- 239000003063 flame retardant Substances 0.000 description 2
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 description 2
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 2
- 239000012669 liquid formulation Substances 0.000 description 2
- 239000010871 livestock manure Substances 0.000 description 2
- HQKMJHAJHXVSDF-UHFFFAOYSA-L magnesium stearate Chemical compound [Mg+2].CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O HQKMJHAJHXVSDF-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 2
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 2
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 2
- XIKRXMHWCDNQDS-UHFFFAOYSA-N n-(4-chlorophenyl)-4-nitroaniline Chemical compound C1=CC([N+](=O)[O-])=CC=C1NC1=CC=C(Cl)C=C1 XIKRXMHWCDNQDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N nitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1 LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 description 2
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 2
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 2
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 230000004565 tumor cell growth Effects 0.000 description 2
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 2
- BTNSLPQCLXHERR-UHFFFAOYSA-N (2-aminophenyl)urea Chemical compound NC(=O)NC1=CC=CC=C1N BTNSLPQCLXHERR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ASPIQYFYSMQBHA-UHFFFAOYSA-N (2-chlorophenyl)urea Chemical compound NC(=O)NC1=CC=CC=C1Cl ASPIQYFYSMQBHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003626 1,2,4-triazol-1-yl group Chemical group [*]N1N=C([H])N=C1[H] 0.000 description 1
- UERKTBSAPLOJRQ-UHFFFAOYSA-N 1-amino-1-phenylurea Chemical compound NC(=O)N(N)C1=CC=CC=C1 UERKTBSAPLOJRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GFNKTLQTQSALEJ-UHFFFAOYSA-N 1-isocyanato-4-nitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=C(N=C=O)C=C1 GFNKTLQTQSALEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 1H-benzimidazole Chemical compound C1=CC=C2NC=NC2=C1 HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004201 2,4-dichlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C(Cl)C([H])=C1Cl 0.000 description 1
- IOOVMLUFPBMZIP-UHFFFAOYSA-N 2,6-difluoro-n-[[4-[4-(1,1,2,2-tetrafluoroethoxy)anilino]phenyl]carbamoyl]benzamide Chemical compound C1=CC(OC(F)(F)C(F)F)=CC=C1NC(C=C1)=CC=C1NC(=O)NC(=O)C1=C(F)C=CC=C1F IOOVMLUFPBMZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HEEACTTWORLLPM-UHFFFAOYSA-N 2-(1h-imidazol-5-yl)ethanol Chemical compound OCCC1=CNC=N1 HEEACTTWORLLPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PAWQVTBBRAZDMG-UHFFFAOYSA-N 2-(3-bromo-2-fluorophenyl)acetic acid Chemical compound OC(=O)CC1=CC=CC(Br)=C1F PAWQVTBBRAZDMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006282 2-chlorobenzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(Cl)=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- PKLDFALGUIOLDX-UHFFFAOYSA-N 4-chloro-n-propylaniline Chemical compound CCCNC1=CC=C(Cl)C=C1 PKLDFALGUIOLDX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RHMPLDJJXGPMEX-UHFFFAOYSA-N 4-fluorophenol Chemical compound OC1=CC=C(F)C=C1 RHMPLDJJXGPMEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TYMLOMAKGOJONV-UHFFFAOYSA-N 4-nitroaniline Chemical compound NC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 TYMLOMAKGOJONV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BTJIUGUIPKRLHP-UHFFFAOYSA-N 4-nitrophenol Chemical compound OC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 BTJIUGUIPKRLHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000193388 Bacillus thuringiensis Species 0.000 description 1
- 241000283690 Bos taurus Species 0.000 description 1
- 235000004221 Brassica oleracea var gemmifera Nutrition 0.000 description 1
- 244000308368 Brassica oleracea var. gemmifera Species 0.000 description 1
- 125000000882 C2-C6 alkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 241000254173 Coleoptera Species 0.000 description 1
- OTMSDBZUPAUEDD-UHFFFAOYSA-N Ethane Chemical class CC OTMSDBZUPAUEDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 208000001382 Experimental Melanoma Diseases 0.000 description 1
- 241000755093 Gaidropsarus vulgaris Species 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 241000219745 Lupinus Species 0.000 description 1
- 206010028980 Neoplasm Diseases 0.000 description 1
- 244000061176 Nicotiana tabacum Species 0.000 description 1
- 235000002637 Nicotiana tabacum Nutrition 0.000 description 1
- IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N Nonylphenol Natural products CCCCCCCCCC1=CC=C(O)C=C1 IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PKUWKAXTAVNIJR-UHFFFAOYSA-N O,O-diethyl hydrogen thiophosphate Chemical compound CCOP(O)(=S)OCC PKUWKAXTAVNIJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000488583 Panonychus ulmi Species 0.000 description 1
- 241000219833 Phaseolus Species 0.000 description 1
- 235000010627 Phaseolus vulgaris Nutrition 0.000 description 1
- ABLZXFCXXLZCGV-UHFFFAOYSA-N Phosphorous acid Chemical class OP(O)=O ABLZXFCXXLZCGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 231100000674 Phytotoxicity Toxicity 0.000 description 1
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 1
- ISRUGXGCCGIOQO-UHFFFAOYSA-N Rhoden Chemical compound CNC(=O)OC1=CC=CC=C1OC(C)C ISRUGXGCCGIOQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000282887 Suidae Species 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 241001454294 Tetranychus Species 0.000 description 1
- 241000344246 Tetranychus cinnabarinus Species 0.000 description 1
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 1
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 1
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BZMIHNKNQJJVRO-LVZFUZTISA-N [(e)-c-(3-chloro-2,6-dimethoxyphenyl)-n-ethoxycarbonimidoyl] benzoate Chemical compound COC=1C=CC(Cl)=C(OC)C=1C(=N/OCC)\OC(=O)C1=CC=CC=C1 BZMIHNKNQJJVRO-LVZFUZTISA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 238000005054 agglomeration Methods 0.000 description 1
- 230000002776 aggregation Effects 0.000 description 1
- 150000008055 alkyl aryl sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 150000004996 alkyl benzenes Chemical class 0.000 description 1
- 150000001350 alkyl halides Chemical class 0.000 description 1
- 230000002152 alkylating effect Effects 0.000 description 1
- 150000001409 amidines Chemical class 0.000 description 1
- 239000002246 antineoplastic agent Substances 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 229960000892 attapulgite Drugs 0.000 description 1
- 229940097012 bacillus thuringiensis Drugs 0.000 description 1
- 229940077388 benzenesulfonate Drugs 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 1
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 1
- 125000006267 biphenyl group Chemical group 0.000 description 1
- FOANIXZHAMJWOI-UHFFFAOYSA-N bromopropylate Chemical compound C=1C=C(Br)C=CC=1C(O)(C(=O)OC(C)C)C1=CC=C(Br)C=C1 FOANIXZHAMJWOI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- UDHMTPILEWBIQI-UHFFFAOYSA-N butyl naphthalene-1-sulfonate;sodium Chemical compound [Na].C1=CC=C2C(S(=O)(=O)OCCCC)=CC=CC2=C1 UDHMTPILEWBIQI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CJZGTCYPCWQAJB-UHFFFAOYSA-L calcium stearate Chemical compound [Ca+2].CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O CJZGTCYPCWQAJB-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 235000013539 calcium stearate Nutrition 0.000 description 1
- 239000008116 calcium stearate Substances 0.000 description 1
- 150000004657 carbamic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 125000001951 carbamoylamino group Chemical group C(N)(=O)N* 0.000 description 1
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 description 1
- 239000005018 casein Substances 0.000 description 1
- BECPQYXYKAMYBN-UHFFFAOYSA-N casein, tech. Chemical compound NCCCCC(C(O)=O)N=C(O)C(CC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CC(C)C)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(CC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(C(C)O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(COP(O)(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(N)CC1=CC=CC=C1 BECPQYXYKAMYBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021240 caseins Nutrition 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 1
- AJIZIQCKUSMNPW-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene;isocyanic acid Chemical compound N=C=O.ClC1=CC=CC=C1 AJIZIQCKUSMNPW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000008119 colloidal silica Substances 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 1
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 1
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 1
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 1
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 1
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 1
- 244000038559 crop plants Species 0.000 description 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 1
- WCMMILVIRZAPLE-UHFFFAOYSA-M cyhexatin Chemical compound C1CCCCC1[Sn](C1CCCCC1)(O)C1CCCCC1 WCMMILVIRZAPLE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 230000001085 cytostatic effect Effects 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 150000001983 dialkylethers Chemical class 0.000 description 1
- UOAMTSKGCBMZTC-UHFFFAOYSA-N dicofol Chemical compound C=1C=C(Cl)C=CC=1C(C(Cl)(Cl)Cl)(O)C1=CC=C(Cl)C=C1 UOAMTSKGCBMZTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- BZVCTTJRBWHTOF-UHFFFAOYSA-N diethoxy-ethylsulfanyl-sulfanylidene-$l^{5}-phosphane Chemical compound CCOP(=S)(OCC)SCC BZVCTTJRBWHTOF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 239000003937 drug carrier Substances 0.000 description 1
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 1
- 239000004495 emulsifiable concentrate Substances 0.000 description 1
- 230000001804 emulsifying effect Effects 0.000 description 1
- OJZGWRZUOHSWMB-UHFFFAOYSA-N ethoxy-dihydroxy-sulfanylidene-$l^{5}-phosphane Chemical class CCOP(O)(O)=S OJZGWRZUOHSWMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UYVQYZKGUSYZOP-UHFFFAOYSA-N ethoxy-hydroxy-sulfanyl-sulfanylidene-$l^{5}-phosphane Chemical class CCOP(O)(S)=S UYVQYZKGUSYZOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZJXZSIYSNXKHEA-UHFFFAOYSA-N ethyl dihydrogen phosphate Chemical class CCOP(O)(O)=O ZJXZSIYSNXKHEA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 1
- WDQNIWFZKXZFAY-UHFFFAOYSA-M fentin acetate Chemical compound CC([O-])=O.C1=CC=CC=C1[Sn+](C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 WDQNIWFZKXZFAY-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000006332 fluoro benzoyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000446 fuel Substances 0.000 description 1
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 230000012010 growth Effects 0.000 description 1
- 239000010440 gypsum Substances 0.000 description 1
- 229910052602 gypsum Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000003898 horticulture Methods 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 238000011534 incubation Methods 0.000 description 1
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 1
- 239000000314 lubricant Substances 0.000 description 1
- 235000019359 magnesium stearate Nutrition 0.000 description 1
- VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N methane Chemical class C VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000813 microbial effect Effects 0.000 description 1
- XSAHKQPCLUTVIF-UHFFFAOYSA-N n-(4-chlorophenyl)-4-nitro-n-propylaniline Chemical compound C=1C=C([N+]([O-])=O)C=CC=1N(CCC)C1=CC=C(Cl)C=C1 XSAHKQPCLUTVIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PVWOIHVRPOBWPI-UHFFFAOYSA-N n-propyl iodide Chemical compound CCCI PVWOIHVRPOBWPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N nonylphenol Chemical compound CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1O SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000655 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000004533 oil dispersion Substances 0.000 description 1
- PZXOQEXFMJCDPG-UHFFFAOYSA-N omethoate Chemical compound CNC(=O)CSP(=O)(OC)OC PZXOQEXFMJCDPG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000636 p-nitrophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)[N+]([O-])=O 0.000 description 1
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052625 palygorskite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- 239000008188 pellet Substances 0.000 description 1
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 description 1
- 239000003209 petroleum derivative Substances 0.000 description 1
- 239000000825 pharmaceutical preparation Substances 0.000 description 1
- 230000000144 pharmacologic effect Effects 0.000 description 1
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N phenylbenzene Natural products C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YFGYUFNIOHWBOB-UHFFFAOYSA-N pirimicarb Chemical compound CN(C)C(=O)OC1=NC(N(C)C)=NC(C)=C1C YFGYUFNIOHWBOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000136 polysorbate Polymers 0.000 description 1
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 1
- VKJKEPKFPUWCAS-UHFFFAOYSA-M potassium chlorate Chemical compound [K+].[O-]Cl(=O)=O VKJKEPKFPUWCAS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 230000003389 potentiating effect Effects 0.000 description 1
- 239000003380 propellant Substances 0.000 description 1
- 108090000623 proteins and genes Proteins 0.000 description 1
- 239000008262 pumice Substances 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 210000003296 saliva Anatomy 0.000 description 1
- 239000004576 sand Substances 0.000 description 1
- 238000007873 sieving Methods 0.000 description 1
- RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N silicic acid Chemical compound O[Si](O)(O)O RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 1
- 239000002356 single layer Substances 0.000 description 1
- 239000000779 smoke Substances 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-L sulfite Chemical compound [O-]S([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910021653 sulphate ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002352 surface water Substances 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 239000004546 suspension concentrate Substances 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002641 tar oil Substances 0.000 description 1
- MLGCXEBRWGEOQX-UHFFFAOYSA-N tetradifon Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1S(=O)(=O)C1=CC(Cl)=C(Cl)C=C1Cl MLGCXEBRWGEOQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004753 textile Substances 0.000 description 1
- NFACJZMKEDPNKN-UHFFFAOYSA-N trichlorfon Chemical compound COP(=O)(OC)C(O)C(Cl)(Cl)Cl NFACJZMKEDPNKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000004614 tumor growth Effects 0.000 description 1
- 239000004563 wettable powder Substances 0.000 description 1
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C275/00—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
- C07C275/28—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C275/00—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
- C07C275/46—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups containing any of the groups, X being a hetero atom, Y being any atom, e.g. acylureas
- C07C275/48—Y being a hydrogen or a carbon atom
- C07C275/54—Y being a carbon atom of a six-membered aromatic ring, e.g. benzoylureas
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
- A01N47/34—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the groups, e.g. biuret; Thio analogues thereof; Urea-aldehyde condensation products
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P35/00—Antineoplastic agents
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Public Health (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Springs (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
- Measurement And Recording Of Electrical Phenomena And Electrical Characteristics Of The Living Body (AREA)
- Radar Systems Or Details Thereof (AREA)
- Farming Of Fish And Shellfish (AREA)
Description
(54) Insekticidní a akaricidní prostředek a způsob výroby účinných látek
Insekticidní a akaricidní prostředek, vyznačující te tím, že vedle kapalné nebo pevné notné látky obsahuje jako účinnou složku alespoň jeden derivát bmzoylmočoviny obecného vzorce I
v němž
R. znammnn atom halogenu,
R znammmn atom vodku nebo aoom ha^genu,
Rí znammen atom vodíku nebo přetetavuř J 1 nebo 2 substituent zvol.ené ze lupiny, která je tvořena chlorem, metylovou skupinou a triflюrmrtylovl)u skupinou,
R. znamená atom vodíku nebo představuje až 3 substitfrnty zvolené ze skupiny, která je tvořena halogenem, alkylovou skupinou, alkoxyskupinou, halogmalkylovou skupinou a halogmalkoxyskuuinou vždy s 1 až 4 atomy uhlíku,
X znamená N nebo CH, n znamená číslo 0 nebo 1 a
R_ znamená atom vodíku, alkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, alkeny!^^ skupinu se 2 až 6 atomy uhlíku nebo cykloalkylov^ skupinu se 3 až 6 atomy uhlíku, s t:ím omezením, že jestliže n znamená 0 a Rg znamená atom vodíku, pak R^ znamená atom vodíku.
Dále se popisuje způsob přípravy účinných látek.
Předložený vynález se týká insekticidního a akaricidního prostředku, který obsahuje jako účinnou složku nové deriváty benzoylmoČoviny. Dále se předložený vynález týká způsobu přípravy těchto nových derivátů benzoylmoČoviny a jejich použití к boji proti hmyzu nebo/a roztočům. Nové deriváty benzoylmoČoviny vyráběné postupem podle vynáiezu mají dále cenné farmakologické vlastnosti a mohou se rovněž používat ve farmacii jako prostředky proti nádorům.
Deriváty N-benzoyl-N'-fenylmočoviny mající insekticidní účinnost jsou známé ze zveřejněné holandské přihlášky vynálezu č. 7105350. V Chem. Abstracts 91, 20 141 (1979) se popisují deriváty benzoylmoČoviny, které mají jak insekticidní tak i akaricidní účinek, jako například N-(2,6-difluorbenzoyl)-Ν'-(4-benzyloxyfenyl)močovina. V prakticky použitelných dávkách má však uvedená sloučenina nepatrnou akaricidní účinnost.
V přihlášce evropského patentu č. 0016729 se popisují N-(p-aminofenyl)-N-benzoylmočoviny, například N-(2-chlorbenzoyl)-Ν'-[з,5-dichlor-4-(N-metyl-N-allyl)aminofenyl]močovina a N-(2,6-difluorbenzoyl)-N'-3,5-dichlor-4-N-metyl-N-alkyl)aminofenylmočovina. Také tyto sloučeniny vykazují v prakticky použitelných dávkách akaricidní účinnost, jak je patrno z příkladů.
Nyní bylo s překvapením zjištěno, že dále uvedené deriváty benzoylmoČoviny nemají pouze silné insekticidní vlastnosti, ale vykazují také zajímavou akaricidní účinnost. Těmito sloučeninami jsou nové deriváty benzoylmoČoviny obecného vzorce I
v němž
Rj znamená atom halogenu,
R2 znamená atom vodíku nebo atom halogenu,
R3 znamená atom vodíku nebo představuje 1 nebo 2 substituenty zvolené ze skupiny, která je tvořena chlorem, metylovou skupinou a trifluormetylovou skupinou,
R^ znamená atom vodíku nebo představuje 1 až 3 substituenty zvolené ze skupiny, která je tvořena halogenem, alkylovou skupinou, alkoxyskupinou, halogenalkylovou skupinou a halogenalkoxyskupinou vždy s 1 až 4 atomy uhlíku,
X znamená N nebo CH, n znamená číslo 0 nebo 1, a
Rj. znamená atom vodíku, alkylovou skupinou s 1 až 6 atomy uhlíku, alkenylovou skupinu se 2 až 6 atomy uhlíku nebo cykloalkylovou skupinu se 3 až 6 atomy uhlíku, s tím, že jestliže n znamená 0 a R^ znamená atom vodíku, pak R^ znamená atom vodíku.
Předmětem předloženého vynálezu je tudíž insekticidní a akaricidní prostředek, který se vyznačuje tím, že jako účinnou složku obsahuje alespoň jeden derivát benzoylmoČoviny shora uvedeného a definovaného obecného vzorce I.
Ze shora uvedených sloučenin mají obecně vysokou akaricidní' účinnost ty sloučeniny, které odpovídají obecnému vzorci II
(II) v němž
| Rí a R2 | znamen^í oba atomy fluoru, nebo |
| Ri R2 R-j a у R1 | znamená atom chloru a znamená atom vodíku, maří shora uvedené významy, představuje 1 nebo 2 subsSitffnty zvolené ze skupiyy, která je tvořena halogenem, azylovou skupiyou, halogenalkylovou skupinou a hrlogeyalkoxystupiyou vidy s 1 až 4 atomy uhlíku, a |
| R5 | znamená atom vodíku nebo azylovou skupiyu se 2 až 5 atomy uhlíku, |
že jestliže n znamená 0 a R znamená atom vodíku, pak Rg znamená atom vodíku.
s tím,
Jako příklady nových derivátů benzoylmooooiny, které mají insekticidní a akaricidní účinnost, podle vynálezu lze uvčst:
(1) N- (2-chlorbenzzyl)-N'- [4-/N-(4-chlorfenyl)-N-etylamino/fenyl] močooina, (2) N- (2,6-difluyrbenzzyl)-N-[4-/N- И-сИ^г^п^) -N-etylaminz/'feny 1J mc^zoina, (3) N-(2-chlyrbeezzyl)-N”-[4-/N-(4-chlyrfeny))-N-pyopylamino/fenyl] mc^ozoi^, (4) N- (2,6-difl^or-benzo^) -Ν'- [4-/N- n-chlorÍTeny!) -N-^rojDy lamino/^yy 1} mréovina, (5) N (2,6-iifluzrbenzzyl)-N'-3Зcchyzr44-/N- (4-ch].oefnyyl) -P“yrpyylamiyzffenyl]myzyvina, (6) N-(2--Clyrbeyzzyl) 4-chcoroenyl)-N'-sУOprypylureidy/feny13 mc^zoina, (7) N-(2--clyrbeУzzyl) ^-34-^-^--1^^1) -^-^ои^иге^о^ппу^ moČ^ovi-na, (8) N- (2,6-difuuortenzool) -Ν-[4^-^Ν- (4-chlyrfenyl)-N'-pУOplfureidoOfnnylemočovina, (9) N- (2--clyrbenzyyl) -N'- [4- (4-chcУУaailiny) fenyl] moČÍ-zořna, (10) N- (2--hlyrbenzzyl) -Р'- (4-rniiiyofnny)) močovina, (11) N- (2,6-difluyrbenzoyl) ^-(4-(2,4-di-clyrrnilyУo)fnnyle myčyvinr, (12) N- (2-chlyybenzzyl) -N'-[3l-Clyr-4-/N-(4-cCУyofnny))N]--metylamino/Oenyl] moočoiya, (13) N- (2,6-dif l^uo^beyz^^l) -N'- [з--clyr-4-/N- U-chlorfenyl) lN-mefylrmynyyoenyl) my^o^ma (14) N- (2--Clyrbeyzoyl) -N-K-N- (4--hlyrfeyyl) -N-butylrmynoУOfУyϊ] (15) N- (2,e-dibluorbe nyz^) -N'-(4-/N- (4--hlorfeyyl)-P-butylaminy/fenyí] myčyvina, (16) -N-r‘(2--ClУrbeyzoyl) -N'-L4-/'- (4--гУ0luyrmtt^lfem^;L) l--butylamiyy/fenyljmyčyviyr, (17) N- (2,6“difluyrbenzyyl) -ν'- [4-/N- (4-trifluyrmeyylfnyyl) -P-Utlylamyyyffyyymmyčyviya, (y8) N- (2,6-diffuyrbenzoyl)-N'- [4-(4--hlyrayylyУo)fnyylemУčУVinr, (19) N- ^--^1^2071) -Р'-1з, 5“dimety (4-chlorfenyl) lN-prypylreyyo/OfУyl]mУčУVyyr, (20) N- (2 6-dif ^orheyzoyl) -n'-^_3,5-djLm^ei^l.l4l/^№- n-chlor^nyl) lprypylrmiyy]oeyyl] močovina, (21) N-(2-chlorbenzoyl)-Ν'-[4-/N-(4-1,1,2,2-tetrafluoretoxyfenyl)-N-etylamino/fenyl] močovina, (22) N-(2,6-difluorbenzoyl)-Ν'-[4-/N-(4-1,1,2,2-tetrafluoretoxyfenyl)-N-propylamino/feny 1] močovina, (23) N-(2-chlorbenzoyl)-N'-[4-(4-l,l,2,2-tetrafluoretoxyanilino)fenyl]močovina, (24) N-(2,6-difluorbenzoyl)-N'-[4-(4-l,l,2,2-tetrafluoretoxyanilino)feny1]močovina, (25) N-(2-chlorbenzoyl)-N'-[4-/N-(4-fluorfenyl)-N-etylamino/fenyl] močovina, (26) N-(2,6-difluorbenzoyl)-Ν'-[4-/N-(4-fluorfenyl)-N-etylamino/fenyl]močovina, (27) N-(2-chlorbenzoyl)-Ν'-[4-(4-fluoranilino)fenyl]močovina, (28) N-(2,6-difluorbenzoyl)-Ν'-[4-(4-fluoranilino)fenyl] močovina, (29) N-(2,6-difluorbenzoyl)-Ν'-[3-chlor-4-/N-(4-1,1,2,2-tetrafluoretoxyfenyl)-N-etylamino/fenyl]močovina, (30) N-(2-chlorbenzoyl)-N'-f4-/N-(4-chlorfenyl)-N-isopropylamino/fenyl]močovina, (31) N-(2,6-difluorbenzoyl)-Ν'-[4-/N-(4-chlorfenyl)-N-isopropylamino/fenyl]močovina, (32) N- (2-chJ.orbenzoyl) -Ν' - [З-chlor-4-/N- (4-chlorfenyl) -N-etylamino/ fenyl] močovina, (33) N-(2,6-difluorbenzoyl)-Ν'-f3-chlor-4-/N-chlorfenyl)-N-etylamino/fenyl] močovina, (34) N-(2-chlorbenzoyl)-N'-f4-/N'-(4-chlorfenyl)-N'-etylureido/fenyl]močovina, (35) N-(2,6-difluorbenzoyl)-N'-[4-/N'-(4-chlorfenyl)-N'-isopropylureido/fenyl]močovina, (36) N- (2-chlorbenzoyl) -Ν' - [*4-/Ν' - (4-chlorfenyl) -N'-butylureido/fenyl] močovina, (37) N-(2,6-difluorbenzoyl)-N'-[4-/N'-(4-chlorfenyl)-N-butylureido/fenyl] močovina, (38) N-(2-chlorbenzoyl)-N'-[3-chlor-4-/N'-(4-chlorfenyl)-N'-butylureido/fenyl]močovina, (39) N-(2,6-difluorbenzoyl)-N'-f3-chlor-4-/N'- (4-chlorfenyl)-N'-butylureido/fenyl] močovina, (40) N- (2-chlorbenzoyl)-N'-[4-/N'-(4-trifluormetylfenyl)-N'-butylureido/fenyí] močovina, (41) N-(2,6-difluorbenzoyl)-Ν'-[4-/N'-(4-trifluormetylfenyl)-N'-butylureido/fenyl] močovina, (42) N-(2-chlorbenzoyl)-N'-[4-/N'-(4-metylfenyl)-Ν'-butylureido/feny1] močovina, (43) N-(2,6-difluorbenzoyl)-Ν'-[4-/N'-(4-metylfenyl)-N'-butylureido/fenylJmočovina, (44) N-(2-chlorbenzoyl)-N'-[3-chlor-4-/N'-(4-metylfenyl)-N'-butylureido/fenyl] močovina, (45) N-(2,6-difluorbenzoyl)-N'-[3-chlor-4-/N'-(4-ipety lfenyl)-N*-butylureido/fenyl]močovina, (46) N- (2-chlorbenzoyl) -Ν'-[·4-/Ν'- (4-1,1,2,2-tetraf luoretoxyfenyl) -Ν'-butylureido/fenyl] močovina, (47) N- (2,6-difluorbenzoyl)-N'-[4-/N'-(4-1,1,2,2-tetrafluoretoxyfenyl)-N'-butylureido/fenyl]močovina, (48) N-(2-chlorbenzoyl)-Ν'-[4-/N'-(4-1,1,2,2-tetrafluoretoxyfenyl)-N'-propylureido/fenyl] močovina, (49) N-(2,6-difluorbenzoyl)-N-[4-/N'- (4-1,1,2,2-tetrafluoretoxyfenyl)-N'-propylureido/fenyl] močovina, (50) N-(2-chlorbenzoyl)-N'-[4-/N'-(4-chlorfenyl)-Ν'-isobutylureido/feny 1] močovina, (51) N-(2,6-difluorbenzoyl)-N'-/4-/N'-(4-chlorfenyl)-N'-isobutylureido/fenyl]močovina (52) N-(2-chlorbenzoyl)-N'-[4-/N'-(4-chlorfenyl)-Ν'-hexylureido/fenyl] močovina, (53) N-(2,6-difluorbenzoyl)-Ν'-[4-/Ν'-(4-chlorfenyl)-N'-hexylureido/fenyl]močovina, (54) N-(2-chlorbenzoyl)-N'-[4-/N'-(4-chlorfenyl)-N'-pentylureido/fenyl] močovina, (55) N-(2,6-difluorbenzoyl)-N'-[4-/N'-(4-chlorfenyl)-N'-pentylureido/fenyl] močovina, (56) N-(2-chlorbenzoyl)-N'-[4-/N'-(2,6-dichlorfenyl)-N'-propylureido/fenyl] močovina, (57) N-(2,6-difluorbenzoyl)-N'-[4-/N'-(2,6-dichlorfenyl)-N'-propylureido/fenyl]močovina, (58) N- (2-chlorbenzoyl) -N'-[‘4-/N'-(3,4-dimetylfenyl) -N'-propy lureido/fenyl] močovina, (59) N-(2,6-difluorbenzoyl)-N'-[4-/N'-(3,4-dimetylfenyl)-N'-propylureido/fenyl] močovina,.
(60) N- (2-chlorbenzoyl) -N'-[4-/N'*- (4-fluorfenyl) -N'-propylureido/fenyl] močovina, (61) N-(2,6-difluorbenzoyl)-Ν'-[4-/N'-(4-fluorfenyl)-N'-propylureido/fenyl] močovina, (62) N-(2,6-difluorbenzoyl)-N'-[3-chlor-4-/N'-(4-chlorfenyl)-N'-propylureido/fenyl]močovina, (63) N-(2-chlorbenzoyl)-N'-[3-metyl-4-/N'-(4-chlorfenyl)-N'-propylureido/fenyl]močovina, (64) N- (2,6-dif luorbenzoyl) -N'-[^3-metyl-4-/N'- (4-chlorfenyl) -N'-propylureido/feny 1Jmočovina, (65) N-(2-chlorbenzoyl)-N'-[4-/Ν'-(4-chlorfenyl)-N'-ally lureido/fenyl] močovina, (66) N-(2,6-difluorbenzoyl)-N'-[4-/N'-(4-chlorfenyl)-N'-allylureido/fenyl]močovina, (67) N-(2-chlorbenzoyl)-N'-[4-/2-(4-chlorfenyl)-3-metylbutyrylamino/fenyl] močovina, (68) N-(2,6-difluorbenzoyl)-N'-[4-/2-(4-chlorfenyl)-3-metylbutyrylamino/fenyl]močovina, (69) N-(2-chlorbenzoyl)-Ν'-[4-/2-(4-chlorfenyl)hexanoylamino/fenyl]močovina, (70) N- (2,6-difluorbenzoyl) -Ν'- Í4-/2- (4-chlorfenyl) hexanoylamino/fenyl] močovina,.
(71) N-(2-chlorbenzoyl)-Ν'-ГЗ,5-dimetyl-4-/N'-(4-chlorfenyl)-N'-propylureido/fenyl] močovina, (72) N-(2,6-difluorbenzoyl)-N'-[3,5-dimetyl-4-/N'-(4-chlorfenyl)-N'-propy lureido/fenyl]močovina, (73) N- (2-chlorbenzoyl) -ν' - [3-trifluormety l-4-/N-(44chlorfenyl) -N'-propylureido/feny V]močovina, a (74) N-( 2,6-difluorbenzoyl)-N'-f3-trifluormetyl-4-/N'-(4-chlorfenyl)-N'-propykreido/močovina
Sloučeniny podle předloženého vynálezu se mohou používat k boji proti roztočům a hmyzu v zemědělství a zahradnictví, v lesnictví a v povrchových vodách stejně dobře jako k ochraně textilních materiálů proti napadení například moly a brouky, například koberců, k boji proti hmyzu v zásobách, například skladovaného obilí, jakož i k boji proti roztočům a hmyzu ve veterinárním oboru a v oboru lékařsko-hygienickérn.
Sloučeniny podle předloženého vynálezu se mohou používat také k potírání hmyzu žijícího v hnoji teplokrevných zvířat, například hovězího dobytka, prasat a slepic. Pro tuto aplikaci je možno účinné látky podávat orálně zvířatům, například smísené s krmivém, takže se tyto sloučeniny po určité době dostanou do hnoje.
Sloučeniny podle vynálezu jsou zvlášt účinné proti larvám a vajíčkům roztočů a hmyzu. V zásadě je možno popisované sloučeniny používat proti všem druhům hmyzu uvedeným v Pestic. Sci. 9, 373-386 (1978).
Navíc bylo zjištěno, že sloučeniny podle vynálezu mají cytostatickou účinnost a proti nádorovou účinnost, která se projevuje v inhibičním účinku na růst nádorů. Pro účely farmaceutických přípravků pro léčení nádorů u živočichů se sloučeniny podle vynálezu zpracovávají spolu s farmaceuticky upotřebitelnými nosnými látkami.
K praktickým aplikacím pro pesticidní účely se sloučeniny podle vynálezu obvykle zpracovávají na příslušné prostředky. V těchto prostředcích je účinná látka smísena s pevným nosným materiálem nebo je rozpuštěna či dispergována v kapalném nosiči, popřípadě v kombinaci s pomocnými látkami, jako jsou například emulgátory, smáčedla, dispergátory a stabilizátory.
Jako příklady prostředků podle vynálezu je možno uvést vodné roztoky a disperze, olejové roztoky a olejové disperze, roztoky v organických rozpouštědlech, pasty, popraše, dispergovatelné prášky, mísitelné oleje, granuláty, pelety, invertní emulze, aerosolové prostředky a dýmotvorné svíčky.
Dispergovatelné prášky, pasty a mísitelné oleje jsou koncentrovanéprostředky, které se před nebo během použití ředí.
Invertní emulze a roztoky v organických rozpouštědlech se používají hlavně k letecké aplikaci, při níž se velké plochy ošetřují poměrně malým množstvím prostředku. Invertní emulzi je možno připravit emulgováním vody v olejovém roztoku nebo olejové disperzi účinné látky v postřikovacím zařízení krátce před nebo dokonce i během postřiku. Roztoky účinných látek v organických rozpouštědlech mohou obsahovat látku snižující fytotoxicitu, jako tuk z ovčí vlny, kyselinu nebo alkohol tuku z ovčí vlny.
V další části jsou podrobně popsány příklady několika prostředků podlevynálezu.
Granuláty se vyrábějí například tak, že se účinná látka rozpustí v rozpouštědle nebo disperguje v ředidle a vzniklým roztokem nebo suspenzí se, popřípadě v přítomnosti pojidla, impregnuje granulovaný nosný materiál, jako jsou porézní granule (například pemza· nebo attaclay), minerální neporézní granule (písek nebo mletý slin) nebo organické granulované materiály (například vysušená kávová sedlina, sekané tabákové stonky a granulovaná dřeň kukuřičných klasů).
Účinný prostředek ve formě granulátu lze rovněž připravit slisováním účinné složky spolu s práškovým minerálním nosičem v přítomnosti lubrikačních přísad a pojidel, rozdrcením výlisků a prosátím na žádanou velikost granulí.
Granulované prostředky lze dále připravit smísením práškové účinné látky s práškovým nosičem a pak aglomerací směsi na žádanou velikost částic.
Popraše je možno získat důkladným promísením účinné látky s inertním pevným nosným materiálem, například mastkem.
Dispergovatelné prášky se připravují smísením 10 až 80 dílů hmotnostních pevného inertního nosiče, například kaolinu, dolomitu, sádry, křídy, bentonitu, attapulgitu, koloidního oxidu křemičitého nebo směsí těchto a podobných látek s 10 až 80 díly hmotnostními účinné látky, 1 až 5 díly hmotnostními dispergátoru, například ligninsulfonátu nebo alkylnaftalensulfonátu, známých pro použití к těmto účelům, a výhodně rovněž s 0,5 až 5 díly hmotnostními smáčedla, jako například sulfatovaného mastného alkoholu, alkylarylsulfonátu, kondenzačního produktu mastné kyseliny nebo polyoxyetylenderivátu, a v případě potřeby pak s dalšími přísadami.
К přípravě mísitelných olejů je možno účinnou látku rozpustit ve vhodném rozpouštědle, s výhodou obtížně mísitelném s vodou, а к roztoku přidat jeden nebo několik emulgátorů. Vhodnými rozpouštědly jsou například xylen, toluen, ropné destiláty bohaté na aromáty, jako je solventnafta, destilovaný dehtový olej a směsi těchto kapalin. Jako emulgátory je možno použít například polyoxyetylenderiváty nebo/a alkylarylsulfonáty. Koncentrace účinné látky v těchto mísitelných olejích není omezena nějakým úzkým rozmezím a může se pohybovat například mezi 2 a 50 % hmotnostními. Kromě mísitelných olejů je možno jako kapalnou a vysoce koncentrovanou primární kompozici uvést roztok účinné látky v kapalině, která je dobře mísitelná s vodou, například v glykolu nebo glykoléteru.
К tomuto roztoku se přidává dispergaČní Činidlo a popřípadě povrchově aktivní Činidlo. Zředěním tohoto koncentrátu vodou krátce před nebo během postřiku se získá vodná disperze účinné látky.
Aerosolové prostředky podle vynálezu se připravují obvyklým způsobem kombinací účinné látky popřípadě v rozpouštědle, s těkavou kapalinou používanou jako propelant, jako je například směs chlorovaných a fluorovaných derivátů metanu a etanu, směs nižších uhlovodíků, dimetyléter nebo plyny, jako oxid uhličitý, dusík nebo oxid dusnatý.
Dýmotvorné svíčky nebo dýmotvorné prášky, tj. prostředky schopné při hoření vyvíjet pesticidní dým, se získávají inkorporací účinné látky do hořlavé směsi, která může obsahovat například cukr nebo dřevo, s výhodou v rozmělněné formě, jako palivo, a látku schopnou udržet hoření, jako je například dusičnan amonný nebo chlorečnan draselný, a dále látku schopnou zpomalovat hoření, například kaolin, bentonit nebo/a koloidní kyselinu křemičitou.
Kromě shora uvedených přísad mohou prostředky podle vynálezu obsahovat ještě další látky, jejich použití v prostředcích tohoto typu je známé.
Tak například do dispergovatelných prášků a do směsí určených ke granulaci je možno přidávat kluznou látku, jako vápenatou sůl stearové kyseliny nebo hořečnatou sůl stearové kyseliny. Ke zlepšení přilnavosti pesticidu к ošetřované kulturní rostlině je možno přidávat rovněž adheziva, jako jsou deriváty polyvinylalkoholu a celulózy nebo jiné koloidní materiály, jako je kasein. Přidávat je možno i látky snižující fytotoxicitu účinné sloučeniny, npsného materiálu nebo pomocné látky, jako tuk z ovčí vlny nebo alkohol tuku z ovčí vlny.
K prostředkům podle vynálezu je možno rovněž přidávat známé pesticidně účinné sloučeniny. Přídavek těchto látek rozšiřuje spektrum účinnosti zmíněných prostředků a může vést i k synergismu.
Pro použití v takovýchto kombinovaných prostředcích přicházejí v úvahu následující známé insekticidní, akaricidní a fungicidní sloučeniny:
Insekticidy, jako
1) organické chlorderiváty, například 6,7,8,9,10,10-hexachlor-l,5,5a,6,9,9a-hexahydro- -6,9-metano-2,4,3-benzo[e]dixathiepin-3-oxid, .
2) karbamáty, například 2-dimetylamino-5,6-dimetylpyrimidin-4-yl-dimetylkarbamát a 2-isopropoxyfenylmetylkarbamát,
3) di(m)etylfosfáty, například 2-chlor-2-dietylkarbamoyl-l-metylvinyl-, 2-metoxykarbonyl-Ι-metylvinyl-, 2-chlor-l-(2,4-dichlorfenyl)vinyl- a 2-chlor-l-(2,4,5-trichlorfenyl)vinyl-di(m)-etylfosfát,
4) 0,0-di(m)etylfosforothioáty, například O(S)-2-metylthioetyl-, S-2-etylsulfinyletyl-,
S-2-(l-metylkarbamoyletythio)etyl-, 0-4-brom-2,5-dichlorfenyl-, 0-3,5,6-trichlor-2-pyridyl-, 0-2-isopropyl-6-metylpyrimidin-4-yl- a 0-4-nitrofenyl-0,0-di(m)etylfosforothioát,
5) 0,0-di(m)etylfosforodithioáty, například S-metylkarbamoylmety1-, S-2-etylthioetyl-,
S- (3,4-dihydro-4-oxobenzo[d]-l,2,3-tria.zin-3-ylmetyl)-, S-l,2-di(etoxykarbonyl)etyl-, S-6-chlor-2-oxobenzoxazolin-3-ylmetyl- a S-2,3-dihy<dro—5 —metoxy-2-oxo—1,3,4-thiadiazol-3ylmetyl-0,0-di(m)etylfosforodithioát,
6) fosfonáty, například dimetyl-2,2,2-trichlor-l-hydroxyetylfosfonát, ·
7) přírodní a syntetické pyrethroidy,
8) amidiny, například Ν'-(2-metyl-4-chlorfenyl)-N,N-dimetylformamidin,
9) mikrobiální insekticidy, jako Bacillus thuringiensis, .
10) karbamoyloximy, jako například S-mety1-N-(metylkarbamoyloxy)thioacetamidát, a
11) další deriváty benzoylmočoviny, jako například N-(2,6-difluorbenzoyl)-N*-(chlorfenyl)močovina.
Akaricidy, jako například
1) organické sloučeniny cínu, například tricyklohexylcínhydroxid a di[trl-(2-metyl-2-fenylpropyl)cín]oxid,
2) organické halogenderiváty, například isopropyl-4,4'-dibrombenzilát, 2,2,2-trichlor-1,1-di(4-chlorfenyl)etanol a 2,4,5,4'-tetrachlordifenylsulfon,
3) syntetické pyrethroidy, a dále 3-chlor-alfa-etoxyimino-2,6-dimetoxybenzylbenzoát a 0,0-dimetyl-S-metylkarbamoylmety1fos forothioát.
Fungicidy, jako
1) organické sloučeniny cínu, například trifenylclnhydroxid a trifenyIcínacetát,
2) alkylen-bis-dtnhikarraamáty, například etylen-bis-dtnhikarraamtt zinečnatý a etylen-bis-dtnhikarraamtt manniantý,
3) 1-acyl- nebo 1 “karrnπюo-l-N-beeeZmidaaoi-2-yl-karbamáty a 1,2-bis- (3-alkoxykarbony 1) -2-^^^li^ueeii^I^enzee, a dále
4-dieitro-б-(2-oktylfeellkrctoeát),
1- [Rsdimeeуlaminn) íiofcfoy^-3-^1171-5^10^^1.2,4-^^202
N-t ri 1П1 ormetUtn ioit alimi d,
N-trilhlřroefyltniřУftrnn-drofУnlioid,
N- (1,1,2,2-tetrnlhlorefуltnio)tetnan-drřitnlioid,
N-dicniorfluormetylnhio-Nifnnyl-N,N*-dimetylfu1famid, tetrnclloiisfftanoiieril,
2- (4--^:101 zolyl) benzimidazoo,
5-butyl-2-etylamieo-6-mefylpřlimidin-4-yl-dimetylfuiaamát, ů— H-chlorienoxy)-3,3-dimetel--l(1,2,4-trnaool·-l-yl)21rUunenoe, nlin1(2-lhloifef nH 4-chlorifeyl)-5-pyrimidenmf tanoo ,
1- (ifoprop-1karbnmoo-) -3-(3, 5-dichlor‘fenyl) hydnetoin,
N-(1,1,2,2-te tramlřret-1thio)44-cyCionfxef n- , 2-karboximLd,
N-trlchiormetylmerkaρto-4-cykloheexfel,2-dikarboximid a
N-tridecyl-2 , G-dimeey-шогГоЫп.
Dávkování prostředků podle vynálezu při pmktccéém polití pochopřtelně závisí na různým faktorech například na ošetřované ploše, na zvolené účinné látce, na Oormě prostředku, na marnkteru a i^sanu zamoření a na povětrnostním podmínkám.
Obecně se dosahuje příznivým výsledků. při aplikaci dávek řdppoíddnícCm 1 ai
000 i účinné látky na 1 Пп.
Pro snora popisovanou orální aplikaci zvířatům spolu s krmivém se účinná látka mísí s krmivém v takovém monoiSví, které je účinné pro insekCilideC pořlití.
Sloučeniny podle vynálezu jsou novými látkami, které lze připravovat způsobem o sobě známým pro výrobu příbuzným sloučenin.
Podle tohoto vynálezu se sloučeniny obecného vzorce I připravují tím, sloučeniny obecného vzorce že se na
v němž
Rg, R4, Rg, n a X maal shora uvedené významy a
A znamená aminoskupinu nebo isokyanatoskupinu, působí sloučeninou obecného vzorce
«2 v němž
Rg a R2 mají shora uvedené významy a
B znamená isokyanatoskupinu nebo aminoskupinu, s tím, že když A znamená aminoskupinu, pak B znamená isokyanatoskupinu, a když A znamená isokyanatoskupinu, pak B znamená aminoskupinu, v přítomnossi organického rozpouštědla při teplotě mezi 0 °C a tepšotou varu použitého rozpouštědla.
Shora uvedená reakce podle vynálezu se provádí výhodně v přítoinosSi organického rozpouštědla, jako aromatického uhlovodíku, alkylhaltgeoidu, cyklického dialkyléteru nebo dialkyléteru s otevřeným řetězcem, nebo aciZosiOrrlu, při reakční teplotě mezi 0 °C a t^e^otou varu použitého rozpouštěla.
I když shora uvedená metoda přípravy je nejvhoddnjjí, mohou se nové sloučeniny připravovat také jónýmL způsoby, nappíklad způsobem popsaným ve shora iitovaoé zveřejněné holandské přihlášce vynálezu č. 7105350 nebo podle mmtod, které se poppsuuí ve zveřejněných holandských ppihláškáih vynálezu č. 7806678 nebo 8005588.
Vynález blíže poppsuuí násSeddUící příklady, které víak jeho rozsah v žádném případě neomieuUí.
P říkl a d I
Příprava N-p^-dif^orhenzo^) -Ν'-[4-/Ν- (4-ihlirfeoyl)-N-ptopyjaiint/eenyliitčtviny (4)
0,90 g 2,6-difUtObbenztylStokyaoátu se přidá k roztoku 1,27 g 4—[n- (4-chltriznyl)-N-prop^aminnoanniinu v 15 ml absolutního dietyléteru a to za ^ích^^i^zí a při teplotě mísSnooSi. Po 1,5 hodině míchání při teplotě místnooSi se vzniklá sraženina oddiltruje, promyje se actZotόtriZei a diztyééeezei, a vysuší se. žádaný produkt se získá ve výtěžku 1,50 g. TepZota tání 169 až 169,5 °C.
Anilín, který se používá jako výchozí látka, se získá z odpovídající nitrosloučeniny redukcí vodíkem v přítomnosti Raneyova niklu jako katalyzátoru. Jako rozpouštědla se používá směsi stejných objemových dílů etanolu a etylacetátu.
l-nitro-4-[N-(4-chlorfenyl)-N-propylamino] benzen se připravuje alkylácí 1-nitro-4-(4-chloranilino)benzenu působením propyljodidu v dimetylformamidu jako rozpouštědla a v přítomnosti hydroxidu draselného.
l-nitro-4-(4-chloranilino)benzen se tvoří kopulací p-chlorbenzenisokyanátu a p-nitrofenolu při vysoké teplotě v nitrobenzenu jako rozpouštědle.
Následující sloučeniny se připraví odpovídajícím způsobem, přičemž se popřípadě pro vznik močoviny používá jako rozpouštědla místo dietyléteru acetonitrilu. Číslování sloučenin odpovídá číslování, kterého bylo použito v předcházející části popisu.
| Sloučenina číslo | Teplota tání (OC) | ||
| 1 | 162,5 | až | 165,5 |
| 2 | 175,5 | až | 178,5 |
| 3 | 156 | ||
| 5 | 186 | až | 187 |
| 9 | 197 | až | 201 |
| 10 | 150 (rozklad) | ||
| 11 | 206 | ||
| 12 | 188 | až | 188,5 |
| 13 | 196 | až | 197 |
| 14 | 121,5 | až | 123,5 |
| 15 | 147 | až | 150,5 |
| 16 | 147,5 | až | 149,5 |
| 17 | 137 | až | 139 |
| 18 | 211,5 | až | 214,5 |
| 19 | 196 | až | 197 |
| 20 | 216 | až | 217 |
| 21 | 128 | až | 129 |
| 22 | 149 | až | 150 |
| 23 | 190 | až | 191 |
| 24 | 190 | ||
| 25 | 155 | ||
| 26 | 170 | až | 171 |
| 27 | 181 | až | 183 |
| 28 | 194 | až | 197 |
| 29 | 157 | až | 161 |
| 30 | 161 | až | 162 |
| 31 | 198 | až | 201 |
| 32 | 205 | až | 206 |
| 33 | 188 | až | 190 |
Příklad II Příprava N-(2-chlorbenzoyl|-N'-f4-/N'-(4-chlorfenyl)-N'-propylureidc^/fen^i^l] močoviny (7)
1,09 g 2-chlorbenzoylisokyanátu se za míchání a při teplotě místnosti přidá k roztoku 2,00 g N-(4-aminofenyl)-N'-(4-chlorfenyl)-N'-propylmočoviny v 50 ml acetonitrilu.
Reakční směs se míchá 1,5 hodiny při teplotě místnosti a potopm se vzniklá sraženina odsaje, promyje se dietyléterem a vysuší se. Podle NMR spektra má produkt požadovanou strukturu. Teplot.a tání produktu činí 170 °C.
Výchozí derivát anilinu se získá z odpovídající nitrosloučeniny redukcí vodíkem za přítomnosti Raneyova niklu jako katalyzátoru. Při této reakci se jako rozpouštědla používá etanolu.
4-(4-nitrofenyl)-Ν'-(4-chlorfenyl)-N'-propylmočovina se připravuje reakcí p-nitrofenylisokyanátu s N-propyl-4-chloranilinem v acetonitrilu jako rozpouštědle.
Odpovídajícím způsobem, při kterém se pro zprvu uvedenou reakci popřípadě místo acetonitrilu použije jako rozpouštědla dietyléteru, se připraví následující sloučeniny (číslování sloučenin odpovídá číslování, kterého bylo použito v předcházející části popisu):
Sloučenina číslo
Teplota tání (°C)
| 6 | 191 | až | 194 |
| 8 | 160 | ||
| 34 | 168 | až | 170 |
| 35 | 201 | až | 205 |
| 36 | 168 | až | 168,5 |
| 37 | 186 | až | 187 |
| 38 | 163 | až | 164 |
| 39 | 162 | až | 164 |
| 40 | 160 | až | 161 |
| 41 | >240 | ||
| 42 | 182 | až | 183 |
| 43 | 179 | až | 180 |
| 44 | 158 | až | 159 |
| 45 | 137 | až | 141 |
| 46 | 184 | až | 186 |
| 47 | 185 | až | 186 |
| 48 | 168 | až | 169 |
| 49 | 183 | až | 184 |
| 50 | 198 | až | 199 |
| 51 | 204 | až | 205 |
| 52 | 166 | až | 167 |
| 53 | 184 | až | 185 |
| 54 | 170 | až | 171 |
| 55 | 185 | ||
| 56 | 195 | až | 196 |
| 57 | 210 | ||
| 58 | 198 | až | 199 |
| 59 | 190 | až | 192 |
| 60 | 145 | ||
| 61 | 147 | ||
| 62 | 176 | až | 177 |
| 63 | 147 | až | 148 |
| 64 | 165 | až | 167 |
| 65 | 168 | až | 170 |
| 66 | 187 | až | 189 |
| 71 | >200 | ||
| 72 | 185 | až | 186 |
| 73 | 166 | až | 167 |
| 74 | 147 | až | 149 |
Příklad III Příprava N-(2-chlorbenzoy]J -N'-U-/2-(4-chlorfenyl-3-metylbutyrylamino/feny^ močoviny (67)
Analogickým postupem jako je popsán v příkladu I se z 4/[2/(4/chlorfenyl)/3/metyl·/ jako rozpouštědle připraví 217 °C.
butyrylaminojanilinu a 2-chlorbenzoylisokyanátu v dietyléteru sloučenina uvedená v názvu v 62% výtožkui. Teplota tání 216 až
Derivát anilinu, který se používá jako výchozí látka, se získá z odpovídajícího nitroderivátu redukcí vodíkem v přítomnosti paladia na aktivním uhlí jako Jako rozpouštědla se při této reakci používá etylacetátu.
katalyzátoru.
]/nltro/4/L2-(4/ch]orfenyl)/3/metylbutyrylaminoJ benzen se připravuje -chlorfenyll^-metylbutyrylchloridu s p-nitroanilinem v acetonitriiu jako v přítomnosti trietylaminu.
reakcí 2-(4rozpouštědla
Odpovídajícím způsobem, při kterém se pro shora uvedenou reakci popřípadě místo dietyléteru použije jako rozpouštědla acetonitrilu, se připraví následující sloučeniny (číslování sloučenin odpovídá číslování, kterého bylo použito v předcházející části popisu):
Sloučenina čís]o
Teplota tání (°C)
217
187
199 až až až
218
189
200
Příklad IV
a) Příprava roztoku účinné látky, tj. N/(2,6-dlfluorbenzoyl)/N'-[4-/N-(4-chlorfenyl)^^ropytomi-no/íšenyl] močoviny, v kapa!ně mísitelné s vodou (kapatoý prostřeclek) g shora uvedené účinné látky se rozpustí ve směsi 10 ml isoforonu a asi 70 ml dimetylformamidu, načež se přidá 10 g polyoxyetylenglykolricinyléteru jako emulgátoru.
Odpovídajícím způsobem se za použití dalších účinných látek připraví 10% nebo 25% kapalné prostředky.
Analogickým způsobem se připraví kapalné prostředky v N-metylpyrrolidonu, dimetylformamidu a ve směsi N-metylpyrrolidonu a isoforonu jako rozpouštědle.
b) Příprava roztoku účinné látky v organickém rozpouštědle
200 mg testované účinné látky se rozpustí v 1 000 ml acetonu v přítomnosti 1,6 g nonylfenolpolyoxyetylenu. Roztok se poté vylije do vody a v této formě se může používat jako kapalina pro postřik.
c) Příprava emulgovatelného koncentrátu účinné látky g testované účinné látky se rozpustí ve směsi 15 ml isoforonu - a 70 ml xylenu.
K získanému roztoku se přidá 5 g směsi polyoxyetylensorbitanesteru a alkylbenzensulfonátu jako emulgátoru. ‘
d) Příprava dispergovatelného prášku (smáčitelného prášku) účinné látky g testované účinné látky se smísí s 68 g kaolinu v přítomnosti 2 g -nátriumbutylnaftalensulfonátu a 5 g ligninsulfonátu.
e) Příprava suspenzního koncentrátu účinné látky
Směs 10 g účinné látky, 2 g ligninsulfonátu a 0,8 g natriumalkylsulfátu se doplní vodou až na celkový objem 100 ml.
f) Příprava granulátu účinné látky
7,5 g účinné látky, 5 g sulfitového výluhu a 87,5 g mletého dolomitu se smísí, načež se výsledná směs zpracuje na granulovaný prostředek aglomerační metodou.
Příklad v
Mladé rostliny růžičkové kapusty o výšce asi 15 cm se postříkají prostředky získanými podle příkladu IV(b) v různých koncentracích. K těmto přípravkům se navíc přidává asi 250 mg alkylovaného fenolpolyoxyetylenu (Citowett) na 1 litr. Když rostliny oschnou, umístí se do průhledných válců z plastické hmoty a infikují se 5 larvami běláska zelného (Pieris brassicae) ve třetím larválním stádiu. Válce se potom přikryjí gázou a uchovávají se v místnosti, ve které se střídá světlo a tma v cyklu 16 hodin světla a 8 hodin tmy. Za světla činí teplot.a 24 °C a relaHvní vlhtost vzduchu ”70 % a za tmy činí teplota 19 °C a realtivní vlhkost vzduchu činí 80 až 90 %. Po 5 dnech se zjistí mortaMta larev v %. Každý pokus se provádí třikrát. Průměrné výsledky jsou shrnuty v dále uvedené tabulce A. Významy symbolů, kterých se používá v tabulce, jsou následující:
+ = 90 až 100% mortalita + = 50 až 90% mortalita
- = mortalita menší než 50 %
Tabulka A
Insekticidní účinek proti larvám běláska zelného (Pieris brassicae) (ve třetím larválním stádiu)
Sloučenina číslo Koncentrace účinné látky v mg/litr
| 300 | 100 | 30 | 10 | 3 | 1 | 0,3 | 0,1 | |
| (2) | + | + | + | + | + | + | - | |
| (4) | + | + | + | + | + | + | + | - |
| (5) | + | + | + | + | + | + | - | |
| (11) | + | + | + | + | + | + | + | - |
| (12) | + | + | + | + | + | + | - | |
| (13) | + | + | + | + | + | + | + | - |
| (15) | + | + | + | + | + | + | - | |
| (18) | + | + | + | +' | + | + | - | |
| (24) | + | + | + | + | + | + | - | |
| (35) | + | + | + | + | + | + | - | |
| (44) | + | + | + | + | + | + | - |
V praxi se insekticidní a akaricidní prostředky používají v množství přibližně
000 litrů na 1 ha. Pokrytí rostlin uvedenými prostředky je v praxi značně menší než při pokusech v laboratoři nebo ve skleníku, jak se popisují shora, v souhlase s tím bylo zjištěno, že v praxi je nutno zvýšit dávku řádově lOkrát, aby se dosáhlo stejného účinku. Proto při praktické aplikaci shora uvedeným množstvím s insekticidním účinkem odpovídají zhruba dávky od asi 3 do asi 3 000 g účinné látky na 1 ha.
ř íkl a d VI
Růstové špičky rostlin bobu obecného se čtyřmi;dobře vyvinutými listy se odstraní a potom se rostliny ošetří p^s^1Lřrke<^m az do orosení přípravku získanými podle příkladu IV(b) o různých koncennracích. K těmto přípaavkům se navíc přidává 250 mg Citowettu na 1 Litr. Po oschnutí postřikové vrstvy se rostliny umííSí do průhledných válců z plastické hm^tty a potom se infikují 5 larvami Spodootera littoralis ve třetím larválním stádiu. Válce se přikryjí gázou a poté se uchovávaaí jak uvedeno v příkladu V. Po pěti dnech se určí mootaaita larev v %. Každý pokus se opakuje třikrát. Průměrné výsledky pokusů jsou uvedeny v tabulce B. Významy používaných symbolů jsou stejné jako v příkladu V.
Tabulka
IusetticiCuí účinek vůči larvám Spodc>otera lito^r^ali^s (ve třetím larválním stádiu)
Sloučenina číslo
300
1+
2+
3+
4+
5+
12+
13+
15+
18+
19+
20. +
21+
22+
39+
41+
45+
Koncentrace účinné
| 100 | 30 | 10 |
| + | + | + |
| + | + | + |
| + | + | + |
| + | + | + |
| + | + | + |
| + | + | + |
| + | + | + |
| + | + | + |
| + | + | |
| + | + | + |
| + | + | + |
| + | + | + |
| + | + | + |
| + | + | + |
| + | + | + |
| + | + | + |
| látky v 3 | mg/litr 1 | 0,3 |
| - | ||
| - | ||
| + | - | |
| + | - | |
| + | + | - |
| + | + | - |
| + | - | |
| + | - | |
| + | . - | |
| - | ||
| + | - |
V praxi odppoádcaí shora uvedeným dávkám s insekticidní účinnootí přibližně dávky od asi 3 do asi 1 000 g na 1 ha
Příklad VII
Roosliny fazolu obecného (Phaseolus vulgaTis) se dvěma dobře vyvinutými listy se txtmpPářů roztoče na rostliny. Dva dny po infekci se rostliny spolu s přítomnými dospě. lými roztoči poosříkaaí ai do stádia odkapávání kapek prostředky, které byly získány infikují svinskou (Tetranychus cinnaOarints) umístěním určitého počtu dospělých samičích podle příkaadů IV(b), o různých konceenracích. Navíc se ^post^kové kapalině přidává
150 mg alkylovaného fenolpolyoxyetylenu (Citowett) na 1 litr. Pět dnů po postřiku se z rostlin odstraní dospělí jedinci roztoče. Rostliny se potom uchovávají po dobu 2 týdnů v místnosti s kontrolovanou teplotou a vlhkostí, přičemž se v místnosti střídá světlo a tma v cyklu 16 hodin světla a 8 hodin tmy. Za světla činí teplota asi 24 °C a relativní vlhkost vzduchu asi 70 %, zaUmco během tmy ·činí teptota asi 19 °C a relativní vlhkost 80 až 90 %. Potom se zjistí snížení populace, tj. mortalita počtu adultů, larev a vajíček ve srovnání s rostlinami, které nebyly chemicky ošetřeny. Pokusy se provádějí třikrát a průměrné výsledky pokusů jsou shrnuty v dále uvedené tabulce C. Symboly používané v této tabulce mají následující významy:
+ = 90 až 100% snížení populace, rostliny prosté roztočů nebo v podstatě prosté roztočů; , + = 50 až 90% snížení populace;
- = snížení populace je menší než 50%.
Při těchto pokusech byly současně testovány následující srovnávací látky:
(a) N-(2,6-difluorbenzoyl)-Ν'-(4-benzyloxyfenyl)močovina (b) N-(2-chlorbenzoyl) -Ν'- Cb 5-dtehlor-4- (N-metyl-N-allyl) aminofenyl] motovina (c) N-(2,6-difluorbenzoyl)-Ν'-[3,5-dichlor-4-(N-metyl-N-allyl)aminofenyl]močovina.
Tabulka C
Účinek vůči svilušce Tetranychus cinnabarinus
Sloučenina číslo Koncentrace účinné látky v mg/litr
| 300 | 100 | 30 | 10 | 3 | 1. | |
| 1 | + | + | + | + | + | - |
| 2 | + | + | + | + | + | - |
| 3 | + | + | + | + | - | |
| 4 | + | + | + | + | + | - |
| 5 | + | + | + | + | - | |
| 6 | + | + | + | + | + | - |
| 7 | + | + | + | + | + | + |
| 8 | + | + | + | + | + | + |
| 9 | + | + | + | + | - | |
| 10 | + | + | - | |||
| 11 | + | + | - | |||
| 12 | + ' | - | ||||
| 13 | + | + | - | |||
| 14 | + | + | + | + | - | |
| 15 | + | + | + | + | - | |
| 16 | + | + | + | - | ||
| 17 | + | + | + | + | - | |
| 18 | + | + | + | + | + | - |
| 19 | + | + | + | + ‘ | - | |
| 20 | + | + | + | + | - | |
| 21 | + | + | + | - | ||
| 22 | ‘ + | + | + | ' + | - | |
| 23 | + | + | + | + | - | |
| 24 | + | + | + | + | + | - |
| 25 | + | + | + | + | - |
Tabulka pokračování
C
| číslo 300 | Koncentrace účinné látky v mg/lltr | |||||
| 100 | 30 | 10 | 3 | 1 | 0,3 | |
| + | + | + | + | - | ||
| + | + | 4·· | + | - | ||
| 4- | 4- | 4- | 4· | - | ||
| + | + | - | ||||
| + | + | + | + | - | ||
| + | + | 4- | + | 4- | + | - |
| + | - | |||||
| + | + | - | ||||
| + | + | + | + | + | ||
| + | + | + | + | + | ||
| + | 4- | 4- | 4- | + | - | |
| + | + | + | 4- | + | - | |
| + | + | |||||
| + | - | |||||
| + | + | + | + | 4- | - | |
| + | + | + | + | 4- | - | |
| + | + | + | + | + | - | |
| + | + | + | + | + | - | |
| + | + | - | ||||
| + | + | + | - | |||
| + | + | + | + | + | - | |
| + | + | + | + | - | ||
| + | + | 4- | + | 4- | - | |
| + | - | |||||
| + | + | 4· | 4- | 4- | - | |
| + | + | + | + | 4- | - | |
| + | + | + | - | |||
| + | + | + | - | |||
| + | + | + | + | + | - | |
| + | + | + | + | 4- | - | |
| + | + | + | + | - | ||
| + | + | - | ||||
| + | + | + | 4· | + | - | |
| + | + | + | + | + | - | |
| + | + | + | + | + | - | |
| + | + | + | + | + | - | |
| + | + | + | +· | + | - | |
| + | + | 4- | + | + | + | - |
Sloučenina číslo Koncentrace účinné látky v mg/litr
Tabulka
C pokračování
| 300 | 100 | 30 | 10 | 3 | 1 | 0,3 | |
| 64 | + | + | + | + | + | + | |
| 65 | + | + | + | + | - | ||
| 66 | + | + | + | + | - | ||
| 67 | + | + | + | - | |||
| 68 | + | + | + | + | , - | ||
| 69 | + | - | |||||
| 70 | + | + | + | - |
(a) (b) (c)
Shora uvedeným dávkám s akaricidním účinkem odpovídají při praktické aplikaci dávky od asi 10 do asi 3 000 g účinné látky na 1 ha.
Při opakování shora popsaných pokusů, při kterých se adulti roztočů odstraní před postřikem (metoda A), nebo při kterých se postřik provádí před infekcí (metoda B), se dosáhne přibližně stejných výsledků.
Příklad VIII
Postupuje se stejným způsobem jako je popsán v příkladu VII, metoda B, přičemž se testuje účinnost derivátů benzoylmočoviny podle vynálezu vůči Panonychus ulmi.
Výsledky těchto pokusů jsou uvedeny v tabulce D, ve které mají používané symboly stejné významy jako v příkladu VII.
Tabulka D
| Sloučenina číslo | 300 | Koncentrace účinné látky v | mg/litr 1 | |||
| 100 | 30 | 10 | 3 | |||
| 1 | + | + | + | + | + | - |
| 2 | + | + | + | - | ||
| 3 | + | + | + | + | + | - |
| 4 | + | + | + | + | + | - |
| 5 | + | + | + | + | ||
| 6 | + | + | + | + | + | - |
| 7 | + | + | + | + | + | + |
| 8 | + | + | + | + | - | |
| 9 | + | + | + | + | + | + |
| Tabulka Sloučenina číslo | D 300 | pokračování | |||
| Koncentrace | účinné 10 | látky v mg/litr 3 1 | |||
| 100 | 30 | ||||
| 11 | + | + | - | ||
| 12 | + | ||||
| 13 | + | ||||
| 14 | + | + | + | + | - |
| 15 | + | + | |||
| 16 | + | + | + | + | - |
| 17 | + | + | + | - | |
| 18 | |||||
| 20 | + | + | + | - | |
| 24 | + | 4- | + | - | |
| 34 | + |
Kapalné prostředky se aplikují na ovocné stromy v množství' přibližně 1 500 litrů na 1 ha. Shora uvedeným dávkám s akaricidním účinkem odpovídají při praktické aplikaci dávky od asi 45 do asi 4 500 g účinné látky na 1 ha.
Srovnatelných výsledků se dosáhne, jestliže se postřik provádí po infekci rostlin (metoda A).
Příklad IX
Stejným způsobem jako je popsán v příkladu VII, metoda B, se testují benzoylmočoviny podle vynálezu na účinnost vůči svilušce snovací (Tetranychus urticae). Dosažené výsledky jsou uvedeny v tabulce E. Významy symbolů jsou shodné jako v příkladu VII.
Tabulka E
Účinek vůči svilušce snovací (Tetranychus urticae)
Sloučenina číslo Koncentrace účinné látky v mg/litr
| 300 | 100 | 30 | 10 | 3 | 1 | |
| 1 | + | + | + | + | + | + |
| 3 | + | + | + | + | i | - |
| 4 | + | + | + | + | + | - |
| 5 | + | + | + | + | - | |
| 7 | + | + | + | + | + | + |
Přibližně stejné výsledky byly zjištěny, jestliže se postřik prováděl po infekci rostlin (metoda A), a když bylo k pokusům použito multiresistentního kmene svilušky snovací (Tetrahychus urticae).
Při praktické aplikaci odpovídají shora uvedeným dávkám s akaricidním účinkem dávky od asi 10 do asi 3 000 g účinné látky na 1 ha.
Příklad X
Rostliny fazolu obecného (Phaaeolus vulgaris) se dvěma dobře vyvinutými listy se postříkají ze spodní i horní strany až do stádia odkapávání kapek prostředkem, který byl připraven podle příkladu IV(a). K tomuto prostředku se navíc přidá 150 mg Citowettu na 1 litr. Prostředky obsahují jako účinnou složku derivát benzoylmočoviny v různých koncentracích. Po oschnutí postřikové vrstvy na rostlinách se rostliny infikují multiresistentním kmenem svilušky snovací (Tetranychus urticae) stejným způsobem jako je popsán v příkladu VII. Pokusy se provádějí venku. Po stanoveném počtu dní (viz tabulku F) se zjistí snížení populace vzhledem k infikovaným rostlinám, které nebyly ošetřeny postřikem testovaného prostředku.
Pokusy se provádějí pětkrát: většina sérii pokusů se opakuje (srov. serie 1 a 2 v tabulce F). Průměrné výsledky jednotlivých sérií testu jsou uvedeny v následující
| tabulce F. | ||||
| Tabulka | F | |||
| Akaricidní účinek | vůči | svilušce snovací | (Tetranychus urticae) | |
| Sloučenina číslo | Koncentrace | Mortalita v % | Mortalita v % | |
| účinné látky | série 1 | série 2 | ||
| v mg/kg | po 16 dnech | po24 dnech | ||
| 1 | 100 | 94 ‘ | 100 | |
| 30 | 60 | 93 | ||
| 10 | 51 | 87 | ||
| 2 | 100 | 93 | 100 | |
| 30 | 75 | 100 | ||
| 10 | 54 | 100 | ||
| 4 | 100 | 98 | ||
| 30 | 89 | |||
| 10 | 28 |
Dávky uvedené v tabulce F odpovídají při použití za praktických podmínek dávkám od asi 100 g do asi 1 000 g účinné látky na 1 ha.
Příklad XI
Inhibice růstu nádorových buněk
Po předchozí inkubaci při teplotě 37 °C po dobu 3 hodin se testované sloučeniny přidají v množství 5 000 ppm k buňkám melanomu B 16 narůstajícím v jedné vrstvě na živné půdě. Pokus se provádí tř^rát. Směs se potom inkubuje při teplotě 37 °C po dobu 20 hodin. Po odstranění živné půdy a testované sloučeniny se buňky promyjí a přidá se čerstvá živná půda. Množství buněk se zjišťuje 48 hodin od začátku inkubační periody pomocí mikroskopického článku počítače (Coulter). Sloučeniny č. 2 a 6 způsobují 93% a 28% inhibice růstu nádorových buněk ve srovnání s . pokusem bez testované sloučeniny (kontrola).
Claims (5)
- PŘEDMĚT VYNÁLEZU1. Insekticidní a akaricidní prostředek, vyznačující se tím, že vedle kapalné nebo pevné nosné látky obsahuje jako účinnou složku alespoň jeden derivát benzoylmoČoviny obecného vzorce I v němž znamená atom halogenu,R2 znamená atom vodíku nebo atom halogenu,R3 znamená atom vodíku nebo představuje 1 nebo 2 substituenty zvolené ze skupiny, která je tvořena chlorem, metylovou skupinou a trifluormetylovou skupinou,R^ znamená atom vodíku nebo představuje 1 až 3 substituenty zvolené ze skupiny, která je tvořena halogenem, alkylovou skupinou, alkoxyskupinou, halogenalkylovou skupinou a halogenalkoxyskupinou vždy s 1 až 4 atomy uhlíku,X znamená N nebo CH, n znamená číslo 0 nebo 1 aR<- znamená atom vodíku , alkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, alkenylovou skupinu se 2 až 6 atomy uhlíku nebo cykloalkylovou skupinu se 3 až 6 atomy uhlíku, s tím omezením, že jestliže n znamená 0 a R^ znamená atom vodíku, pak R^ znamená atom vodíku.'
- 2. Prostředek podle bodu 1, vyznačující se tím, ze jako účinnou složku obsahuje alespoň jeden derivát benzoylmoČoviny obecného vzorce I, v němž , R2, R^, R^ а X mají významy uvedené v bodě 1 s tím, že když X znamená skupinu CH, pak n musí znamenat číslo 1, a R,- znamená atom vodíku, alkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku nebo cykloalkylovou skupinu se 3 až 6 atomy uhlíku s tím, že když n znamená 0 a R^ znamená atom vodíku pak R^ znamená atom vodíku.
- 3. Prostředek podle bodu 1 nebo 2, vyznačující se tím, že jako účinnou složku obsahuje alespoň jeden derivát benzoylmoČoviny obecného vzorce II Rí a R2 Rí znamenají oba atomy fluoru nebo znamená atom chloru a znamená atom vodíku, R4R3 a n mají významy uvedené v bodě I, znamená 1 nebo 2 substituenty zvolené ze skupiny, která je tvořena halogenem, alkylovou skupinou, halogenalkylovou skupinou a halogenalkoxyskupinou vždy s 1 až 4 atomy uhlíku a2428*6 znamená atom vodíku nebo alkylovou skupinu se . 2 až 5 atomy.uhlíku, s tím omezením, že když n znamená číslo 0 a Rg znamená atom vodíku, pak.Rg ' 'znamená.atom vodíku.
- 4. Způsob výroby účinné složky podle bodu 1, obecného vzorce . . I, . ' v němž.Rg, Rg, Rg, R4, Rg, n a X mají významy uvedené v bodě 1, vyznačující se tím, že se· na · sloučeninu obecného vzorce ’· ‘ · v němžR3' R4' R' n a XA mají významy uvedené v bodě 1 a znamená aminoskupinu nebo isokyanatoskupinu, působí sloučeninou obecného vzorce r2 v němž R1 a R2B mají významy uvedené v bodě 1 a znamená isokyanatoskupinu nebo aminoskupinu, s tím, že když A znamená isokyanátoskupinu, pak B znamená aminoskupinu, a jestliže A znamená aminoskupinu, pak B znamená isokyanatoskupinu, v přítomnosti organ^této rozpouštědla při teplotě mezi 0 °C a teplotou varu použit^o rozpouštědla.
- 5. Způsob výroby účinné složky podle bodu 2, obecného vzorce I, v němž Rg, Rg, Rg, R4 a X a n mají význam uvedený v bodě 1 s tím, že když X znamená skupinu CH musí n znamenat číslo 1 a Rg má význam uvedený v bodě 2, vyznačující se tím, že se na sloučeninu obecného vzorce v;. němž·R.g;R4> . Rfi * · X ’ a n •a': .mají shora uvedený význam a znamená aminoskupinu nebo isokyanatoskupinu, působí sloučeninou obecného vzorceCO - B v němžR^ a R^ mají shora uvedený význam aВ znamená isokyanatoskupinu nebo aminoskupinu, s tím, že když A znamená aminoskupinu, pak В znamená isokyanatoskupinu, a jestliže A znamená isokyanatoskupinu, pak В znamená aminoskupinu, v přítomnosti organického rozpouštědla při teplotě mezi 0 °C a teplotou varu použitého rozpouštědla.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| NL8300238 | 1983-01-24 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS52784A2 CS52784A2 (en) | 1985-08-15 |
| CS242896B2 true CS242896B2 (en) | 1986-05-15 |
Family
ID=19841273
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS84527A CS242896B2 (en) | 1983-01-24 | 1984-01-24 | Insecticide and acaricide and method of efficient substances production |
Country Status (30)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US4665235A (cs) |
| EP (1) | EP0116729B1 (cs) |
| JP (1) | JPS59176242A (cs) |
| KR (1) | KR910008137B1 (cs) |
| AT (1) | ATE37869T1 (cs) |
| AU (1) | AU562260B2 (cs) |
| BR (1) | BR8400234A (cs) |
| CA (1) | CA1247644A (cs) |
| CS (1) | CS242896B2 (cs) |
| DD (1) | DD219101A5 (cs) |
| DE (1) | DE3378207D1 (cs) |
| DK (1) | DK159923C (cs) |
| EG (1) | EG16736A (cs) |
| ES (1) | ES8503648A1 (cs) |
| GR (1) | GR81738B (cs) |
| HU (1) | HU193668B (cs) |
| IE (1) | IE56589B1 (cs) |
| IL (1) | IL70747A (cs) |
| KE (1) | KE3857A (cs) |
| MA (1) | MA20011A1 (cs) |
| MY (2) | MY101877A (cs) |
| NZ (1) | NZ206883A (cs) |
| OA (1) | OA07640A (cs) |
| PH (1) | PH20507A (cs) |
| PL (1) | PL139504B1 (cs) |
| PT (1) | PT77991B (cs) |
| SU (1) | SU1375125A3 (cs) |
| TR (1) | TR23193A (cs) |
| ZA (1) | ZA84422B (cs) |
| ZW (1) | ZW784A1 (cs) |
Families Citing this family (16)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5342958A (en) * | 1970-05-15 | 1994-08-30 | Solvay Duphar International Research B.V. | Organic compounds derived from urea or thiourea |
| US5245071A (en) * | 1970-05-15 | 1993-09-14 | Duphar International Research B.V. | Organic compounds derived from urea or thiourea |
| EP0173244B1 (de) * | 1984-08-24 | 1990-02-07 | Ciba-Geigy Ag | Benzoylphenylharnstoffe |
| DK88186A (da) * | 1985-03-01 | 1986-09-02 | Duphar Int Res | Benzoylurinstofderivater med antitumoraktivitet |
| US4578402A (en) * | 1985-03-15 | 1986-03-25 | Union Carbide Corporation | Pesticidal alpha-cyanobenzyl phenyl benzoyl urea compounds |
| NZ221964A (en) * | 1986-10-03 | 1990-03-27 | Ishihara Sangyo Kaisha | Benzoylurea compounds and insecticidal compositions |
| EP0278673B1 (en) * | 1987-02-10 | 1992-05-13 | Sumitomo Chemical Company, Limited | A benzoylurea derivative and its production and use |
| CA1293516C (en) * | 1987-02-10 | 1991-12-24 | Izumi Fujimoto | Benzoylurea derivative and its production and use |
| US5463011A (en) * | 1993-06-28 | 1995-10-31 | Zeneca Limited | Acid derivatives |
| GB9313269D0 (en) * | 1993-06-28 | 1993-08-11 | Zeneca Ltd | Allophanic acid derivatives |
| GB9313268D0 (en) * | 1993-06-28 | 1993-08-11 | Zeneca Ltd | Chemical compounds |
| GB9313285D0 (en) * | 1993-06-28 | 1993-08-11 | Zeneca Ltd | Acid derivatives |
| JP4374428B2 (ja) * | 2002-07-11 | 2009-12-02 | サノフィ−アベンティス・ドイチュラント・ゲゼルシャフト・ミット・ベシュレンクテル・ハフツング | 尿素置換されたおよびウレタン置換されたアシル尿素、それらの製造方法および医薬としてのそれらの使用方法 |
| US7262220B2 (en) | 2002-07-11 | 2007-08-28 | Sanofi-Aventis Deutschland Gmbh | Urea- and urethane-substituted acylureas, process for their preparation and their use |
| DE10302452B4 (de) * | 2003-01-23 | 2005-02-24 | Aventis Pharma Deutschland Gmbh | Carbonylamino-substituierte Acyl-phenyl-harnstoffderivate, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung |
| GB0706932D0 (en) * | 2007-04-10 | 2007-05-16 | Univ London Pharmacy | Ureylene derivatives |
Family Cites Families (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4013717A (en) * | 1970-05-15 | 1977-03-22 | U.S. Philips Corporation | Benzoyl phenyl urea derivatives having insecticidal activities |
| US3933908A (en) * | 1970-05-15 | 1976-01-20 | U.S. Philips Corporation | Substituted benzoyl ureas |
| US3707556A (en) * | 1970-10-12 | 1972-12-26 | Stauffer Chemical Co | Bis-meta-phenylene ureas |
| ZA793186B (en) * | 1978-07-06 | 1981-02-25 | Duphar Int Res | New urea and thiourea compounds, method of preparing the new compounds, as well as insecticidal compositions on the basis of these compounds |
| EP0016729B1 (de) * | 1979-03-13 | 1984-07-25 | Ciba-Geigy Ag | Substituierte N-(p-Aminophenyl)-N'-benzoylharnstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung, diese Verbindungen enthaltende Mittel und ihre Verwendung zur Bekämpfung von Schädlingen; alkenylsubstituierte p-Amino-anilinderivate |
| HU184062B (en) * | 1979-10-19 | 1984-06-28 | Chinoin Gyogyszer Es Vegyeszet | Process for producing substituted acyl urea |
| US4353925A (en) * | 1980-07-16 | 1982-10-12 | Ciba-Geigy Corporation | Insecticidal N-[4-(3'-haloprop-2'-en-1'-yl)-aminophenyl]-N'-benzoylureas |
| DE3132020A1 (de) * | 1981-08-13 | 1983-03-03 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | N-benzoyl-n'-phenylharnstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur bekaempfung von insekten und spinnentieren |
| GB2106499B (en) * | 1981-09-18 | 1986-01-02 | Dow Chemical Co | Method for making benzoylphenylureas |
-
1983
- 1983-12-30 AT AT83201862T patent/ATE37869T1/de not_active IP Right Cessation
- 1983-12-30 EP EP83201862A patent/EP0116729B1/en not_active Expired
- 1983-12-30 DE DE8383201862T patent/DE3378207D1/de not_active Expired
-
1984
- 1984-01-18 ZW ZW7/84A patent/ZW784A1/xx unknown
- 1984-01-19 NZ NZ206883A patent/NZ206883A/en unknown
- 1984-01-19 BR BR8400234A patent/BR8400234A/pt not_active IP Right Cessation
- 1984-01-19 AU AU23614/84A patent/AU562260B2/en not_active Ceased
- 1984-01-19 CA CA000445614A patent/CA1247644A/en not_active Expired
- 1984-01-19 ZA ZA84422A patent/ZA84422B/xx unknown
- 1984-01-19 US US06/572,143 patent/US4665235A/en not_active Expired - Lifetime
- 1984-01-20 PT PT77991A patent/PT77991B/pt not_active IP Right Cessation
- 1984-01-20 DD DD84259516A patent/DD219101A5/de not_active IP Right Cessation
- 1984-01-20 MA MA20232A patent/MA20011A1/fr unknown
- 1984-01-20 GR GR73567A patent/GR81738B/el unknown
- 1984-01-20 IE IE131/84A patent/IE56589B1/en not_active IP Right Cessation
- 1984-01-20 DK DK026884A patent/DK159923C/da not_active IP Right Cessation
- 1984-01-20 ES ES529033A patent/ES8503648A1/es not_active Expired
- 1984-01-20 PL PL1984245840A patent/PL139504B1/pl unknown
- 1984-01-21 KR KR1019840000262A patent/KR910008137B1/ko not_active Expired
- 1984-01-23 IL IL70747A patent/IL70747A/xx not_active IP Right Cessation
- 1984-01-23 HU HU84263A patent/HU193668B/hu not_active IP Right Cessation
- 1984-01-23 TR TR479/84A patent/TR23193A/xx unknown
- 1984-01-23 PH PH30147A patent/PH20507A/en unknown
- 1984-01-24 OA OA58212A patent/OA07640A/xx unknown
- 1984-01-24 EG EG49/84A patent/EG16736A/xx active
- 1984-01-24 CS CS84527A patent/CS242896B2/cs unknown
- 1984-01-24 JP JP59009592A patent/JPS59176242A/ja active Granted
- 1984-06-18 SU SU843751717A patent/SU1375125A3/ru active
-
1986
- 1986-11-19 US US06/932,296 patent/US4710516A/en not_active Expired - Lifetime
-
1987
- 1987-01-27 MY MYPI87000069A patent/MY101877A/en unknown
- 1987-09-22 MY MYPI87001845A patent/MY101900A/en unknown
-
1989
- 1989-01-13 KE KE3857A patent/KE3857A/xx unknown
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DK155597B (da) | Urinstofderivater samt insekticidt middel indeholdende disse derivater | |
| CS242896B2 (en) | Insecticide and acaricide and method of efficient substances production | |
| EP0117320B1 (en) | Benzoylurea compounds, and pesticidal compositions comprising same | |
| EP0116728B1 (en) | Composition active against mites, whitefly and thrips, pharmaceutical composition, and new benzoylureau compounds | |
| EP0131071B1 (en) | Benzoylurea compounds, and pesticidal and pharmaceutical compositions comprising same | |
| EP0167197B1 (en) | Benzoylurea compounds, and insecticidal and acaricidal compositions comprising same | |
| HU202719B (en) | Insecticidal compositions comprising triply substituted hydrazine derivatives as active ingredient | |
| NZ200546A (en) | 1-(4-alkoxycarbonylphenylcarbamoyl)-3-phenyl-4-cyanoalkyl-2-pyrazolines | |
| US4783485A (en) | Benzoylurea compounds, and insecticidal and acaricidal compositions comprising same | |
| EP0031974A2 (en) | New urea compounds and thiourea compounds, method of preparing the new compounds, and insecticidal compositions on the basis of these compounds |