JPS59176242A - ベンゾイル尿素化合物,その製造方法並びにベンゾイル尿素化合物を有効成分とする殺ダニ・殺虫剤 - Google Patents
ベンゾイル尿素化合物,その製造方法並びにベンゾイル尿素化合物を有効成分とする殺ダニ・殺虫剤Info
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C275/00—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
- C07C275/28—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C275/00—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
- C07C275/46—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups containing any of the groups, X being a hetero atom, Y being any atom, e.g. acylureas
- C07C275/48—Y being a hydrogen or a carbon atom
- C07C275/54—Y being a carbon atom of a six-membered aromatic ring, e.g. benzoylureas
-
- A—HUMAN NECESSITIES
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- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
- A01N47/34—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the groups, e.g. biuret; Thio analogues thereof; Urea-aldehyde condensation products
-
- A—HUMAN NECESSITIES
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- A61P35/00—Antineoplastic agents
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
造方法、該ベンゾイル尿素化合物を含む殺虫および殺ダ
ニ活性を有する組成物並びに抗腫瘍剤に閃するものであ
る,。
ニ活性を有する組成物並びに抗腫瘍剤に閃するものであ
る,。
殺虫作用を有するN−ペンゾイル−N′−フェニル尿素
は出願人のオランダ国特許出願第7105350号Qこ
記載され知られている。ケミカル・アブストラツクツ9
1,20141(’197’9)には、殺虫子5よび殺
ダニ活性を有するベンゾイル尿素化合物、例エハN −
( 2.6−ジフルオロベンゾイル> − N/−(
4−ペンジルオキシフェニル)尿素が記載されている。
は出願人のオランダ国特許出願第7105350号Qこ
記載され知られている。ケミカル・アブストラツクツ9
1,20141(’197’9)には、殺虫子5よび殺
ダニ活性を有するベンゾイル尿素化合物、例エハN −
( 2.6−ジフルオロベンゾイル> − N/−(
4−ペンジルオキシフェニル)尿素が記載されている。
然しこの化合物は、実際に許容し得る薬量では顕著な殺
ダニ作用を有さぬことかわかる。
ダニ作用を有さぬことかわかる。
ヨーロッパ特許出願第0016729号には、N−(1
)−7ミノフエニル)−N’−ベンゾイル尿素、例えば
N−(2−クロロベンゾイル) − N’− ( 81
5一ジク資ロー4−(N−メチル−N−アリル)アミノ
フェニル〕尿素およびN −’( 2.6−ジフルオロ
ベンゾイル) − N′−8.5−ジクロロ−4−メチ
ル−N−アルキル)アミノフェニル尿素が記載されてい
る。またこれ等の化合物は、実施例から明らかなように
、実際に許容し得る薬量で殺ダニ活性を有せぬことがわ
かる。
)−7ミノフエニル)−N’−ベンゾイル尿素、例えば
N−(2−クロロベンゾイル) − N’− ( 81
5一ジク資ロー4−(N−メチル−N−アリル)アミノ
フェニル〕尿素およびN −’( 2.6−ジフルオロ
ベンゾイル) − N′−8.5−ジクロロ−4−メチ
ル−N−アルキル)アミノフェニル尿素が記載されてい
る。またこれ等の化合物は、実施例から明らかなように
、実際に許容し得る薬量で殺ダニ活性を有せぬことがわ
かる。
驚くべきことには、次の一般式
(式中のR□はノ・ロゲン原子、
R2け水素原子またはハロゲン原子、
R8は水素原子または塩素、メチル基およびトリフルオ
ロメチル基から成る群から選ばれた1種または2種の置
換基、 R6は水素原子またはハロゲン原子および1〜4個の炭
素原子を有するアルキル基、アルコキシ基、ハロアルギ
ル基およびハロアルコキシ基から成る群から選ばれた1
〜3種の置換基、 XはNまたはOH。
ロメチル基から成る群から選ばれた1種または2種の置
換基、 R6は水素原子またはハロゲン原子および1〜4個の炭
素原子を有するアルキル基、アルコキシ基、ハロアルギ
ル基およびハロアルコキシ基から成る群から選ばれた1
〜3種の置換基、 XはNまたはOH。
nはOまたは]、
R5は水素原子、]〜6個の炭素原子を有するアルキル
基、2〜6個の炭素原子を有するアルケニル基または3
〜6個の炭素原子を有するシクロアルキル基を示し、 但しnか0で、Rが水素原子である場合はR3は水素原
子を示す)で表わされるベンゾイル尿素化合物が強力な
殺虫特性を有するだけでなく、興味ある殺ダニ活性を有
することを確かめた。
基、2〜6個の炭素原子を有するアルケニル基または3
〜6個の炭素原子を有するシクロアルキル基を示し、 但しnか0で、Rが水素原子である場合はR3は水素原
子を示す)で表わされるベンゾイル尿素化合物が強力な
殺虫特性を有するだけでなく、興味ある殺ダニ活性を有
することを確かめた。
上記化合物の内一般に次の一般式
(式中のR′、およびR′2はともに弗素原子かまたは
R′□が塩素原子でR′2が水素原子、R8およびnは
1式のものと同じものを示し、Rtはハロゲン原子およ
び1−4個の炭素原子を有するアルキル基、ハロアルキ
ル基およびハロアルコキシ基から成る群から選ばれた1
種または2種の置換基、 R′5は水素原子または2〜5個の炭素原子を有するア
ルキル基を示し、 但しnが0で、R二が水素原子の場合はR8は水素原子
を示す)で表わされる化合物が高い殺ダニ活性を有する
。
R′□が塩素原子でR′2が水素原子、R8およびnは
1式のものと同じものを示し、Rtはハロゲン原子およ
び1−4個の炭素原子を有するアルキル基、ハロアルキ
ル基およびハロアルコキシ基から成る群から選ばれた1
種または2種の置換基、 R′5は水素原子または2〜5個の炭素原子を有するア
ルキル基を示し、 但しnが0で、R二が水素原子の場合はR8は水素原子
を示す)で表わされる化合物が高い殺ダニ活性を有する
。
本発明の殺虫および殺ダニ活性を有する新規なベンゾイ
ル尿素化合物を例示すると次の通りである: (1)N−(2−クロロベンゾイル)−N’−(4−(
N −(4−クロロフェニル)−N−エチルアミノ)フ
ェニルクー尿素、 (2) N −(216−ジフルオロベンゾイル)−N
’−(4−(N−(4−クロロフェニルiN−エチルア
ミノ)フェニル〕尿素、 (3)N−(2−クロロベルジイル)−N’−(4−(
N〜(4−10ロフエニル)−N−プロピルアミノ)フ
ェニル〕尿素、 (4)N −(2,6−ジフルオロベンゾイル) −N
’−(41−(N −(4−クロロフェニル)−N−プ
ロピルアミノ)−フェニル)尿3f(、 (5) N −(2,6−シフルオロベンゾイルーN’
−(3−クロロ−4(N−(4−クロロフェニル)−N
−プロピルアミノ)フェニル〕尿素、(6)N −(2
−クロロベンゾイル)−N’−(4,−(N’ −(4
−クロロフェニル)−R′−イソプロピルウレイド)フ
ェニル〕尿素、 (7)N−(2−(クロロベンゾイル)−N’−(4−
(N’−(4−クロロフェニル)−R′−プロピルウレ
イド)フエ゛ニル〕尿素、 (8) N −(R6−ジフルオロベンゾイル)−N/
−(4−(N’−(4−クロロフェニル)−R′−プ
ロピルウレイド)フェニル〕尿素、 (9)N−’(2−クロロベンゾイル)−N’−(,4
−(4−クロロアニリノ)フェニル〕尿素、(10)N
−(’2−クロロベンゾイル) −N’−(4−アニ
リノフェニル)尿素、 (11) N −(2,6−ジフルオロベンゾイル”)
−N’−[:4− (2s4−ジクロロアニリノ)フ
ェニル〕尿素、 ((2)N−(2−クロロベンゾイル)−N’−(’3
−クロロー4−(N−(4−クロロフェニルiN−メチ
ルアミノ)フェニル〕尿素、 HN −(2,6−ジフルオロベンゾイル)−R′−〔
3−クロロ−4−(N−(4−クロロフェニル)−N−
メチルアミノ)フェニル)尿−2、θ4)N−(z−ク
ロロベンゾイル)−N’−(4−(N−(4−クロロフ
ェニル)−N−ブチルアミノ)−フェニル〕尿素、 (15) N −(2−6−ジフルオロベンゾイル)
−N’−(4、、− (N −(4・−クロロフェニル
)−N−ブチルアミノ)フェニル〕尿素、 (IGJN −(2−クロロベンゾイル)−N’−(4
−(N−(4,−)リフルオロメチルフエ=、=)し)
−N−ブチルアミノ)フェニル〕尿緊、 (+7) N −(2,6−ジフルオロベンゾイル)
−N’ −(4−(N−(4−)リフルオロメチルフェ
ニル)−N−ブチルアミノ)フェニル〕尿素、g8)
N −(2,6−ジフルオロベンゾイル)−N’−(4
−(4−クロロアニリノ)フェニル〕尿素、(10)N
−(2−クロロベンゾイル) −N′−(8,5−ジ
メチル−4−(1q−< 4−クロロフェニル)−1丁
−プロピルアミノ)フェニル)尿−il、pQ) N−
(2、6−ジフルオロベンゾイル) −N’−(8,5
−ジメチル−4−(N−(41−クロロフェニル)−N
−プロピルアミノ)フェニル〕尿素、1.2]) N
−(2−り四ロベンゾイル)−N−(4〜(N−(4,
−1,,1,,2,2−テトラフルオロエトキシフェニ
ル)−N−エチルアミノ)フェニル〕尿素、−N −(
2,6−ジフルオロベンゾイル)−N’−(4−(N
−(4−111t2t2−テトラフルオロエトキシフェ
ニル)−N−プロピルアミノ)フェニル〕尿素、 (ハ)N−(2−クロロベンゾイル)−N’−(4−(
4−(小−1,1,2,2−テトラフルオロエトキシア
ユ1ツノ)−フェニル〕尿素、 (24N −(2,6−ジフルオロベンゾイル) −N
’ (4−(41−1,1,2,2−テトラフルオロエ
トキシアニリノ)−フェニル〕尿素、 に)N−(2−クロロベンゾイル)−N’−(4−(N
−(41−フルオロフェニル)−N−エチルアミノ)フ
ェニル〕尿素、 Q・N −(2,6−ジフルオロベンゾイル) −N’
−(4l−4jJ−(4−フルオロフェニル)−N−エ
チルアミノ)フェニル〕尿素、 (ハ)N−(2−クロロベンゾイル)−N’−[4−(
4−フルオロアニリノ)フェニル]尿素、(ハ)N −
(2t6−ジフルオロベンゾイル) −N’−(4−(
4−フルオロアニリノ)フェニル〕尿素、(イ)N−(
216−ジフルオロベンゾイル)−N’−(3−クロロ
−4−(N−(4−1,,1,2,2−テトラフ。
ル尿素化合物を例示すると次の通りである: (1)N−(2−クロロベンゾイル)−N’−(4−(
N −(4−クロロフェニル)−N−エチルアミノ)フ
ェニルクー尿素、 (2) N −(216−ジフルオロベンゾイル)−N
’−(4−(N−(4−クロロフェニルiN−エチルア
ミノ)フェニル〕尿素、 (3)N−(2−クロロベルジイル)−N’−(4−(
N〜(4−10ロフエニル)−N−プロピルアミノ)フ
ェニル〕尿素、 (4)N −(2,6−ジフルオロベンゾイル) −N
’−(41−(N −(4−クロロフェニル)−N−プ
ロピルアミノ)−フェニル)尿3f(、 (5) N −(2,6−シフルオロベンゾイルーN’
−(3−クロロ−4(N−(4−クロロフェニル)−N
−プロピルアミノ)フェニル〕尿素、(6)N −(2
−クロロベンゾイル)−N’−(4,−(N’ −(4
−クロロフェニル)−R′−イソプロピルウレイド)フ
ェニル〕尿素、 (7)N−(2−(クロロベンゾイル)−N’−(4−
(N’−(4−クロロフェニル)−R′−プロピルウレ
イド)フエ゛ニル〕尿素、 (8) N −(R6−ジフルオロベンゾイル)−N/
−(4−(N’−(4−クロロフェニル)−R′−プ
ロピルウレイド)フェニル〕尿素、 (9)N−’(2−クロロベンゾイル)−N’−(,4
−(4−クロロアニリノ)フェニル〕尿素、(10)N
−(’2−クロロベンゾイル) −N’−(4−アニ
リノフェニル)尿素、 (11) N −(2,6−ジフルオロベンゾイル”)
−N’−[:4− (2s4−ジクロロアニリノ)フ
ェニル〕尿素、 ((2)N−(2−クロロベンゾイル)−N’−(’3
−クロロー4−(N−(4−クロロフェニルiN−メチ
ルアミノ)フェニル〕尿素、 HN −(2,6−ジフルオロベンゾイル)−R′−〔
3−クロロ−4−(N−(4−クロロフェニル)−N−
メチルアミノ)フェニル)尿−2、θ4)N−(z−ク
ロロベンゾイル)−N’−(4−(N−(4−クロロフ
ェニル)−N−ブチルアミノ)−フェニル〕尿素、 (15) N −(2−6−ジフルオロベンゾイル)
−N’−(4、、− (N −(4・−クロロフェニル
)−N−ブチルアミノ)フェニル〕尿素、 (IGJN −(2−クロロベンゾイル)−N’−(4
−(N−(4,−)リフルオロメチルフエ=、=)し)
−N−ブチルアミノ)フェニル〕尿緊、 (+7) N −(2,6−ジフルオロベンゾイル)
−N’ −(4−(N−(4−)リフルオロメチルフェ
ニル)−N−ブチルアミノ)フェニル〕尿素、g8)
N −(2,6−ジフルオロベンゾイル)−N’−(4
−(4−クロロアニリノ)フェニル〕尿素、(10)N
−(2−クロロベンゾイル) −N′−(8,5−ジ
メチル−4−(1q−< 4−クロロフェニル)−1丁
−プロピルアミノ)フェニル)尿−il、pQ) N−
(2、6−ジフルオロベンゾイル) −N’−(8,5
−ジメチル−4−(N−(41−クロロフェニル)−N
−プロピルアミノ)フェニル〕尿素、1.2]) N
−(2−り四ロベンゾイル)−N−(4〜(N−(4,
−1,,1,,2,2−テトラフルオロエトキシフェニ
ル)−N−エチルアミノ)フェニル〕尿素、−N −(
2,6−ジフルオロベンゾイル)−N’−(4−(N
−(4−111t2t2−テトラフルオロエトキシフェ
ニル)−N−プロピルアミノ)フェニル〕尿素、 (ハ)N−(2−クロロベンゾイル)−N’−(4−(
4−(小−1,1,2,2−テトラフルオロエトキシア
ユ1ツノ)−フェニル〕尿素、 (24N −(2,6−ジフルオロベンゾイル) −N
’ (4−(41−1,1,2,2−テトラフルオロエ
トキシアニリノ)−フェニル〕尿素、 に)N−(2−クロロベンゾイル)−N’−(4−(N
−(41−フルオロフェニル)−N−エチルアミノ)フ
ェニル〕尿素、 Q・N −(2,6−ジフルオロベンゾイル) −N’
−(4l−4jJ−(4−フルオロフェニル)−N−エ
チルアミノ)フェニル〕尿素、 (ハ)N−(2−クロロベンゾイル)−N’−[4−(
4−フルオロアニリノ)フェニル]尿素、(ハ)N −
(2t6−ジフルオロベンゾイル) −N’−(4−(
4−フルオロアニリノ)フェニル〕尿素、(イ)N−(
216−ジフルオロベンゾイル)−N’−(3−クロロ
−4−(N−(4−1,,1,2,2−テトラフ。
ルオロエトキシフェニル)−N−エチルアミノ)フェニ
ル〕尿素、 9+c) N −(2−クロロベンゾイル)−N’−(
4−(N−(4−クロロフェニル)−N−イソプロピル
アミノ)−フェニル〕尿素、 In) N −(2,6−ジフルオロベンゾイル)−N
′−(4−(N −(4,−り四ロフェニル)−N−イ
ソプロピルアミノ)フェニル〕尿素、 t3埠N−(2−クロロベンゾイル)、 −、N” (
8−クロロ−4−(N −(4−クロロフェニル)−N
−エチルアミ/)フェニル〕尿素、 (ハ)N −(2,6−ジフルオロベンゾイル) −N
’ (3−クロロ−4,−(N −(4−クロロフェニ
ル)−N−エチルアミノ)フェニル〕尿素、 0◇N −(2−クロロベンゾイル)−N’−(4−(
N’−(4−クロロフェニル> −N/−エチルウレイ
ド)フェニル〕尿素、 (ハ)N −(2,6−ジフルオロベンゾイル)−N’
−(4−(N’−(41−クロロフェニル)−N′−イ
ソプロピルウレイド)フェニル尿素、 06)N−(2−りooべ>ジイル)−N’−(’4−
(N’−(4−クロロフェニル)−N′−ブチルウレイ
ド)フェニル〕尿素、 0ηN −(2,6−ジフルオロベンゾイル)−N’−
(4−(N’−(4−クロロフェニル)−N′−ブチル
ウレイド)フェニル〕尿素、 (ト)N−(2−クロロベンゾイル) −N’−、(3
−クロロ−4−(N’−(4−クロロフェニル)−N′
−ブチルウレイド)フェニル〕尿素、 0のN −(2,6−ジフルオロベンゾイル)−N’−
(8−クロロ−4−(N’−(4−クロロフェニル)−
N′−ブチルウレイド)フェニル〕尿素、(40) N
−(2−クロロベンゾイル) −N’−(4−(N’
−(4−トリフルオロメチルフエニ/I/)−N′−ブ
チルウレイド)フェニル〕尿素、 (41) N −(L6−ジフルオロベンゾイル)−N
’−(4−(1−(4−hリフルオロメチルフェニル)
−N′−ブチルウレイド)フェニル〕尿素、(6)N−
(2−クロロベンゾイル)−N’−(4−(N’−(4
−メチルフェニル> −N/−ブチルウレイド)フェニ
ル〕尿素、 (ト)N −(2,6−ジフルオロベンゾイル) −N
’−(4−(N’−(4−メチルフェニル)−W−ブチ
ルウレイド)フェニル〕尿素、 (へ))N−(2−クロロベンゾイル)−N’−(8−
クロロ−4,−(N’−(4−メチルフェニル)−N′
−ブチルウレイド)フェニル〕尿素、 (15) N −(2,6−ジフルオロベンゾイル)−
N’−(3−クロロ−4−(1J’−(4−メチルフェ
ニル)−N′−ブチルウレイド)フェニル)尿−il、
QψN−(2−クロロベンゾイル)−N’−(4−(N
’(4−1,1,2,2−テトラフルオロエトキシフェ
ニル)−N′−ブチルウレイド)フェニル〕尿素、0乃
N −(2,6−ジフルオロベンゾイル)−N’−(4
−(N′−(4,−1,1,2,2−テトラフルオロエ
トキシフェニル)−N’−ブチルウレイド)フェニル〕
尿素、 (1功N−(2−クロロベンゾイル)−N’−(4−(
N’−(4−1,1,2,2−テトラフルオロエトキシ
フェニル> −N/−プロピルウレイド)フェニル〕尿
素、 (埒N−(2,6−ジフルオロベンゾイル)−N’−(
4−(N’−(4−i、1,2,2−テトラフルオロエ
トキシフェニル)−N′−プロピルウレイド)フェニル
〕尿素、 fiN−(2−クロロベンゾイル)−N’−(4−(N
’−(4−クロロフェニル)−N′−イソブチルウレイ
ド)フェニル〕尿素、 @I)N−(2,6−ジフルオロベンゾイル)−N’−
(4−(4−クロロフェニル)−N’−イソブチルウレ
イド)フェニル〕尿素、 HN−(2−クロロベンシイ# )−N’ (4−(N
’−(4−クロロフェニル)−N’−へキシルウレイド
)フェニル〕尿素、 −N−(2,6−ジフルオロベンゾイル)−N’−[4
−(N’−(4−クロロフェニル)−N′−へキシルウ
レイド)フェニル]尿素、 5→N−(2−クロロベンゾイル)−N’−(4−(N
’−(4−クロロフェニル)−N′−ペンチルウレイド
)フェニル〕尿素、 (頌N −(2,6−ジフルオロベンゾイル)−N’−
(4−(ri’−(4−クロロフェニル)−N′−ペン
チルウレイド)フェニル〕尿素、 (2)N−(2−クロロベンゾイル) −N’−(41
−(N’−(2,6−ジクロロフェニル)−N’−プロ
ピルウレイド)フェニル〕尿素、 0りN −(216−ジフルオロベンゾイル) −N’
(’4−(N’ (2,6−ジクロロフェニル)−N
′−プロピルウレイド)フェニル)尿W、 (5呻N−(2−クロロベンゾイル) −N’−(4−
(N’−(3,4−’;メチルフェニル)−N’−ブ四
ビルウレイド]フェニル〕尿素、 0功N −(2,6−ジフルオロベンゾイル)−N’−
(4−(N’−(L4−ジメチルフェニル)−N′−プ
ロピルウレイド)フェニル)N[、 −N−(2−クロロベンゾイル)−N’−(4−(N’
−(4,−フルオロフェニル)−コープロビルウレイド
)フェニル〕尿素、 (al)N−(2,6−ジフルオロベンゾイル)−N’
−(4゜−(N’−(4−フルオロフェニル)−N′−
プロピルウレイド)フェニル〕尿素、 (6乃N −(2,6−ジフルオロベンゾイル)−N’
−(8−クロロ−4−’(N’−(’ 4−クロロフェ
ニル)−N′−プロピルウレイド)フェニル〕尿素、O
楼N−(2−クロロベンゾイル)’−N’−(8−メチ
ル−4−(N’−(4−クロロフェニル)−N′−プロ
ピルウレイド)フェニル〕尿素、 (64N −(2,6−ジフルオロベンゾイル) −N
′−(,11−メチル−4−(N’−(4−クロロフェ
ニル)−N′−プロピルウレイド)フェニル〕尿素、@
噛N−〔2−クロロベンゾイル) −N’−(4−(N
’−(4−10四フエニル> l+ N/−了りルウレ
イト)フェニル〕尿素、 (6→N −(2,6−ジフルオロベンゾイル)−N′
−(N’−(4−クロロフェニル)−N′−アリルウレ
イド)フェニル〕尿素、 (6ηN−(2−クロロベンゾイル)−N’−(4−(
2−(4−クロロフェニル)−3−メチルブチリルアミ
ノ)フェニル〕尿素、 <6→N−(2,6−ジフルオロベンゾイル)−N’−
(4−(2−(4,−クロロフェニル)−3−メチルブ
チリルアミノ)フェニル〕尿素、 (69) N −(2−クロロベンゾイル)−N’−(
4−(2−(4+−クロロフェニル)ヘキサノイルアミ
ノ)フェニル〕尿素、 (70)N−C2p6−ジフルオロベンゾイル) −N
’ (4・−(2−(4−クロロフェニル)ヘキサノイ
ルアミノ)フェニル〕尿素、 (z]) N−(2−クロロベンゾイル)−N’−(8
,5−ジメチル−4−(N’−(4−り四ロフェニル)
−N′−プロピルウレイド)フェニル)尿?4、Q乃N
−(2,6−ジフルオロベンゾイル) −’N′−(3
,5−ジメチル−4−(N’−(4−クロロフェニル)
−N’−プロピルウレイド)フェニル〕尿9&、C71
N −(2−クロロ−ベンゾイル)−N’−(3−トリ
フルオロメチル−4−(N’−(4−クロロフェニル)
−N’−プロピルウレイド)フェニル〕尿素および (7萄N −(2,6−ジフルオロベンゾイル)−N’
−(3−トリフルオロメチル−4−(N’−(4−クロ
ロフェニル)−N′−プロピルウレイド)フェニル〕尿
素。
ル〕尿素、 9+c) N −(2−クロロベンゾイル)−N’−(
4−(N−(4−クロロフェニル)−N−イソプロピル
アミノ)−フェニル〕尿素、 In) N −(2,6−ジフルオロベンゾイル)−N
′−(4−(N −(4,−り四ロフェニル)−N−イ
ソプロピルアミノ)フェニル〕尿素、 t3埠N−(2−クロロベンゾイル)、 −、N” (
8−クロロ−4−(N −(4−クロロフェニル)−N
−エチルアミ/)フェニル〕尿素、 (ハ)N −(2,6−ジフルオロベンゾイル) −N
’ (3−クロロ−4,−(N −(4−クロロフェニ
ル)−N−エチルアミノ)フェニル〕尿素、 0◇N −(2−クロロベンゾイル)−N’−(4−(
N’−(4−クロロフェニル> −N/−エチルウレイ
ド)フェニル〕尿素、 (ハ)N −(2,6−ジフルオロベンゾイル)−N’
−(4−(N’−(41−クロロフェニル)−N′−イ
ソプロピルウレイド)フェニル尿素、 06)N−(2−りooべ>ジイル)−N’−(’4−
(N’−(4−クロロフェニル)−N′−ブチルウレイ
ド)フェニル〕尿素、 0ηN −(2,6−ジフルオロベンゾイル)−N’−
(4−(N’−(4−クロロフェニル)−N′−ブチル
ウレイド)フェニル〕尿素、 (ト)N−(2−クロロベンゾイル) −N’−、(3
−クロロ−4−(N’−(4−クロロフェニル)−N′
−ブチルウレイド)フェニル〕尿素、 0のN −(2,6−ジフルオロベンゾイル)−N’−
(8−クロロ−4−(N’−(4−クロロフェニル)−
N′−ブチルウレイド)フェニル〕尿素、(40) N
−(2−クロロベンゾイル) −N’−(4−(N’
−(4−トリフルオロメチルフエニ/I/)−N′−ブ
チルウレイド)フェニル〕尿素、 (41) N −(L6−ジフルオロベンゾイル)−N
’−(4−(1−(4−hリフルオロメチルフェニル)
−N′−ブチルウレイド)フェニル〕尿素、(6)N−
(2−クロロベンゾイル)−N’−(4−(N’−(4
−メチルフェニル> −N/−ブチルウレイド)フェニ
ル〕尿素、 (ト)N −(2,6−ジフルオロベンゾイル) −N
’−(4−(N’−(4−メチルフェニル)−W−ブチ
ルウレイド)フェニル〕尿素、 (へ))N−(2−クロロベンゾイル)−N’−(8−
クロロ−4,−(N’−(4−メチルフェニル)−N′
−ブチルウレイド)フェニル〕尿素、 (15) N −(2,6−ジフルオロベンゾイル)−
N’−(3−クロロ−4−(1J’−(4−メチルフェ
ニル)−N′−ブチルウレイド)フェニル)尿−il、
QψN−(2−クロロベンゾイル)−N’−(4−(N
’(4−1,1,2,2−テトラフルオロエトキシフェ
ニル)−N′−ブチルウレイド)フェニル〕尿素、0乃
N −(2,6−ジフルオロベンゾイル)−N’−(4
−(N′−(4,−1,1,2,2−テトラフルオロエ
トキシフェニル)−N’−ブチルウレイド)フェニル〕
尿素、 (1功N−(2−クロロベンゾイル)−N’−(4−(
N’−(4−1,1,2,2−テトラフルオロエトキシ
フェニル> −N/−プロピルウレイド)フェニル〕尿
素、 (埒N−(2,6−ジフルオロベンゾイル)−N’−(
4−(N’−(4−i、1,2,2−テトラフルオロエ
トキシフェニル)−N′−プロピルウレイド)フェニル
〕尿素、 fiN−(2−クロロベンゾイル)−N’−(4−(N
’−(4−クロロフェニル)−N′−イソブチルウレイ
ド)フェニル〕尿素、 @I)N−(2,6−ジフルオロベンゾイル)−N’−
(4−(4−クロロフェニル)−N’−イソブチルウレ
イド)フェニル〕尿素、 HN−(2−クロロベンシイ# )−N’ (4−(N
’−(4−クロロフェニル)−N’−へキシルウレイド
)フェニル〕尿素、 −N−(2,6−ジフルオロベンゾイル)−N’−[4
−(N’−(4−クロロフェニル)−N′−へキシルウ
レイド)フェニル]尿素、 5→N−(2−クロロベンゾイル)−N’−(4−(N
’−(4−クロロフェニル)−N′−ペンチルウレイド
)フェニル〕尿素、 (頌N −(2,6−ジフルオロベンゾイル)−N’−
(4−(ri’−(4−クロロフェニル)−N′−ペン
チルウレイド)フェニル〕尿素、 (2)N−(2−クロロベンゾイル) −N’−(41
−(N’−(2,6−ジクロロフェニル)−N’−プロ
ピルウレイド)フェニル〕尿素、 0りN −(216−ジフルオロベンゾイル) −N’
(’4−(N’ (2,6−ジクロロフェニル)−N
′−プロピルウレイド)フェニル)尿W、 (5呻N−(2−クロロベンゾイル) −N’−(4−
(N’−(3,4−’;メチルフェニル)−N’−ブ四
ビルウレイド]フェニル〕尿素、 0功N −(2,6−ジフルオロベンゾイル)−N’−
(4−(N’−(L4−ジメチルフェニル)−N′−プ
ロピルウレイド)フェニル)N[、 −N−(2−クロロベンゾイル)−N’−(4−(N’
−(4,−フルオロフェニル)−コープロビルウレイド
)フェニル〕尿素、 (al)N−(2,6−ジフルオロベンゾイル)−N’
−(4゜−(N’−(4−フルオロフェニル)−N′−
プロピルウレイド)フェニル〕尿素、 (6乃N −(2,6−ジフルオロベンゾイル)−N’
−(8−クロロ−4−’(N’−(’ 4−クロロフェ
ニル)−N′−プロピルウレイド)フェニル〕尿素、O
楼N−(2−クロロベンゾイル)’−N’−(8−メチ
ル−4−(N’−(4−クロロフェニル)−N′−プロ
ピルウレイド)フェニル〕尿素、 (64N −(2,6−ジフルオロベンゾイル) −N
′−(,11−メチル−4−(N’−(4−クロロフェ
ニル)−N′−プロピルウレイド)フェニル〕尿素、@
噛N−〔2−クロロベンゾイル) −N’−(4−(N
’−(4−10四フエニル> l+ N/−了りルウレ
イト)フェニル〕尿素、 (6→N −(2,6−ジフルオロベンゾイル)−N′
−(N’−(4−クロロフェニル)−N′−アリルウレ
イド)フェニル〕尿素、 (6ηN−(2−クロロベンゾイル)−N’−(4−(
2−(4−クロロフェニル)−3−メチルブチリルアミ
ノ)フェニル〕尿素、 <6→N−(2,6−ジフルオロベンゾイル)−N’−
(4−(2−(4,−クロロフェニル)−3−メチルブ
チリルアミノ)フェニル〕尿素、 (69) N −(2−クロロベンゾイル)−N’−(
4−(2−(4+−クロロフェニル)ヘキサノイルアミ
ノ)フェニル〕尿素、 (70)N−C2p6−ジフルオロベンゾイル) −N
’ (4・−(2−(4−クロロフェニル)ヘキサノイ
ルアミノ)フェニル〕尿素、 (z]) N−(2−クロロベンゾイル)−N’−(8
,5−ジメチル−4−(N’−(4−り四ロフェニル)
−N′−プロピルウレイド)フェニル)尿?4、Q乃N
−(2,6−ジフルオロベンゾイル) −’N′−(3
,5−ジメチル−4−(N’−(4−クロロフェニル)
−N’−プロピルウレイド)フェニル〕尿9&、C71
N −(2−クロロ−ベンゾイル)−N’−(3−トリ
フルオロメチル−4−(N’−(4−クロロフェニル)
−N’−プロピルウレイド)フェニル〕尿素および (7萄N −(2,6−ジフルオロベンゾイル)−N’
−(3−トリフルオロメチル−4−(N’−(4−クロ
ロフェニル)−N′−プロピルウレイド)フェニル〕尿
素。
本発明の化合物は農業および園芸、山林および地表水に
おけるダニ類および害虫の防除におよび織物が例えばダ
ニおよびヒメマル力ツオブシムシ(Carpet be
etles )により侵されるのを保護するのに、並び
に貯蔵品、例えば貯蔵穀物中における害虫および獣医分
野および医・衛生分野(medical−hygien
ic 5ectors )におけるダニ類および害虫の
防除に用いることができる。
おけるダニ類および害虫の防除におよび織物が例えばダ
ニおよびヒメマル力ツオブシムシ(Carpet be
etles )により侵されるのを保護するのに、並び
に貯蔵品、例えば貯蔵穀物中における害虫および獣医分
野および医・衛生分野(medical−hygien
ic 5ectors )におけるダニ類および害虫の
防除に用いることができる。
また、本発明の化合物は牛、豚および鶏のような溢血動
物の肥料に生きている害虫の防除に用いることができる
。この用途において、活性化合物は、例えば飼料に混合
して動物に経口投与することができ、このために化合物
はある時間後肥料中に存在させることができる〔飼料の
支給(through−feeding ) )。
物の肥料に生きている害虫の防除に用いることができる
。この用途において、活性化合物は、例えば飼料に混合
して動物に経口投与することができ、このために化合物
はある時間後肥料中に存在させることができる〔飼料の
支給(through−feeding ) )。
本発明の化合物は、特にダニ類および害虫の幼虫および
卵に対して作用する。主として、化合物it [Pe5
tic、Sci。j 9,378〜386 (19
78)に記載されているすべての害虫に対して用いるこ
とかできる。
卵に対して作用する。主として、化合物it [Pe5
tic、Sci。j 9,378〜386 (19
78)に記載されているすべての害虫に対して用いるこ
とかできる。
更に、本発明の化合物は細胞増殖抑制性または抗腫瘍(
antl−tumor )活性を有し、腫瘍の生長に抑
制作用を示すことを確めた。生体における腫瘍を撲滅す
る薬剤として用いる場合には、本発明の化合物を製薬的
に許容されうる担体に混入させる必要がある。
antl−tumor )活性を有し、腫瘍の生長に抑
制作用を示すことを確めた。生体における腫瘍を撲滅す
る薬剤として用いる場合には、本発明の化合物を製薬的
に許容されうる担体に混入させる必要がある。
実際に本発明の化合物を農薬として使用する場合には、
通常組成物に調製する。この組成物において、活性化合
物を固体担体材料と混合するか、または液体担体側斜に
溶解または分散させ、必要に応じて補助物質、例えば乳
化剤、湿潤剤、分散剤および安定剤を混合する。
通常組成物に調製する。この組成物において、活性化合
物を固体担体材料と混合するか、または液体担体側斜に
溶解または分散させ、必要に応じて補助物質、例えば乳
化剤、湿潤剤、分散剤および安定剤を混合する。
本発明における組成物の形態としては、例えば水液剤(
aqueous 5olutions )および分散剤
、油性液剤および油性分散剤、有機溶剤液剤、ペースト
、散布剤、分散性粉剤、混和性油剤、粒剤、ペレット剤
、不活性乳剤、エアゾール剤および燻蒸キャンドル剤(
fumigating candles )を挙げるこ
とができる。
aqueous 5olutions )および分散剤
、油性液剤および油性分散剤、有機溶剤液剤、ペースト
、散布剤、分散性粉剤、混和性油剤、粒剤、ペレット剤
、不活性乳剤、エアゾール剤および燻蒸キャンドル剤(
fumigating candles )を挙げるこ
とができる。
分散性粉剤、ペーストおよび混和性油剤は使用前または
使用中に稀釈する濃厚物の形態の組成物にする。
使用中に稀釈する濃厚物の形態の組成物にする。
不活性乳剤および有機溶媒液剤は空中散布に、すなわち
、広大な面積を比較的に少量の組成物で処理する場合に
主として用いられる。不活性乳剤は噴霧機で噴霧する直
前にまた噴霧中に水を活性化合物の油性液剤または油性
分散剤に供給し乳化することによって作ることができる
。活性物の有機溶媒溶液に植物毒性を減少する物質、例
えば羊毛術、羊毛脂肪酸または羊毛脂肪アルコールを供
給することができる。
、広大な面積を比較的に少量の組成物で処理する場合に
主として用いられる。不活性乳剤は噴霧機で噴霧する直
前にまた噴霧中に水を活性化合物の油性液剤または油性
分散剤に供給し乳化することによって作ることができる
。活性物の有機溶媒溶液に植物毒性を減少する物質、例
えば羊毛術、羊毛脂肪酸または羊毛脂肪アルコールを供
給することができる。
数種類の形態の組成物を後述する例によって具体的に説
明する。
明する。
粒剤組成物は、例えば活性化合物を溶剤に溶解するか、
または活性化合物を稀釈剤に分散させ、生成溶液/懸濁
液を必要に応じて結合剤の存在下で、粒状担体材料、例
えば多孔性粒体(例えば軽石およびアククレー)、無磯
非多孔性粒体(砂または粉砕泥灰岩)または有機粒体(
例えば乾燥コーヒー粉体、カットタバコ茎および粉砕ト
ウモロコシの1:11i軸)に含浸させることによって
作ることができる。また、粒状組成物は活性化合物を粉
末無機材料と一緒Gこ潤滑剤および結合剤の存在で圧縮
し、圧縮物を所望の粒度に砕解し、篩分けすることによ
って作ることができる。また、粒状組成物は活性化合物
を粉末状態で粉末充填剤と混合し、次いで混合物を液体
で球状に固まらせて所望の粒度にする異なる手段で作る
ことができる。
または活性化合物を稀釈剤に分散させ、生成溶液/懸濁
液を必要に応じて結合剤の存在下で、粒状担体材料、例
えば多孔性粒体(例えば軽石およびアククレー)、無磯
非多孔性粒体(砂または粉砕泥灰岩)または有機粒体(
例えば乾燥コーヒー粉体、カットタバコ茎および粉砕ト
ウモロコシの1:11i軸)に含浸させることによって
作ることができる。また、粒状組成物は活性化合物を粉
末無機材料と一緒Gこ潤滑剤および結合剤の存在で圧縮
し、圧縮物を所望の粒度に砕解し、篩分けすることによ
って作ることができる。また、粒状組成物は活性化合物
を粉末状態で粉末充填剤と混合し、次いで混合物を液体
で球状に固まらせて所望の粒度にする異なる手段で作る
ことができる。
散布剤は活性化合物を不活性固体粉末担体材料、例えば
タルクと緊密に混合することによって作ることができる
。
タルクと緊密に混合することによって作ることができる
。
分散性粉剤は]0〜80重量部の不活性固体担体、例え
はカオリン、ドロマイト、石膏、白亜、ベントナイト、
アタパルジャイト、コロイドSiO□またはこれらの物
質および同様の物質の混合物を、10〜80重量部の活
性物質および]〜5重置部の分散剤、例えばこの目的の
ために知られているリグニンスルホネートまたはアルキ
ルナフタレンスルホネート、好ましくは、また0、5〜
5重量部の湿潤剤、例えば脂肪アルコールサルフェート
、アルキルアリールスルホネート、脂肪酸濃縮生成物、
またはポリオキシエチレン化合物、最後に必要に応じて
他の添加剤を混合することによって作ることができる。
はカオリン、ドロマイト、石膏、白亜、ベントナイト、
アタパルジャイト、コロイドSiO□またはこれらの物
質および同様の物質の混合物を、10〜80重量部の活
性物質および]〜5重置部の分散剤、例えばこの目的の
ために知られているリグニンスルホネートまたはアルキ
ルナフタレンスルホネート、好ましくは、また0、5〜
5重量部の湿潤剤、例えば脂肪アルコールサルフェート
、アルキルアリールスルホネート、脂肪酸濃縮生成物、
またはポリオキシエチレン化合物、最後に必要に応じて
他の添加剤を混合することによって作ることができる。
混和性油剤を作る場合には、活性化合物を好ましくは水
混和性に乏しい適当な溶剤に溶解し、この溶液に1種ま
たは2種以上の乳化剤を添加する。
混和性に乏しい適当な溶剤に溶解し、この溶液に1種ま
たは2種以上の乳化剤を添加する。
適当な溶剤としては、例えばキシレン、トルエン、芳香
族炭化水素に富んだ石油蒸留物、例えばソルベントナフ
サ、蒸留タール油およびこれらの液体の混合物である。
族炭化水素に富んだ石油蒸留物、例えばソルベントナフ
サ、蒸留タール油およびこれらの液体の混合物である。
乳化剤としては、例えばポリオキシエチレン化合物およ
び/またはアルキルアリールスルホネートを用いること
ができる。これらの混和性油剤における活性化合物の濃
度は狭い範囲に制限する必要はなく、例えば2〜50重
量係重量用で変えることができる。
び/またはアルキルアリールスルホネートを用いること
ができる。これらの混和性油剤における活性化合物の濃
度は狭い範囲に制限する必要はなく、例えば2〜50重
量係重量用で変えることができる。
混和性油剤の他に、液体の高濃厚主組成物として活性化
合物を水と容易に混和し得る液体、例えばグリコールま
たはグリコールエーテルに溶解した溶液で、分散剤、必
要Gこ応じて表面活性剤を添加した溶液を拳げることが
できる。噴霧する直前または噴霧中に水で稀釈する場合
には、活性化合物の水分散液が得られる。
合物を水と容易に混和し得る液体、例えばグリコールま
たはグリコールエーテルに溶解した溶液で、分散剤、必
要Gこ応じて表面活性剤を添加した溶液を拳げることが
できる。噴霧する直前または噴霧中に水で稀釈する場合
には、活性化合物の水分散液が得られる。
本発明におけるエーロゾル組成物は、活性化合物、必要
(こ応じて活性物質の溶剤溶液を噴射として使用される
揮発性液体、例えばメタンおよびエタンの塩素−弗素誘
導体の混合物、低級炭化水素の混合物、ジメチルエーテ
ルまたは二1hk化炭素、窒素および亜酸化窒素の如き
ガスに混入することにより通常の手段で得ることができ
る。
(こ応じて活性物質の溶剤溶液を噴射として使用される
揮発性液体、例えばメタンおよびエタンの塩素−弗素誘
導体の混合物、低級炭化水素の混合物、ジメチルエーテ
ルまたは二1hk化炭素、窒素および亜酸化窒素の如き
ガスに混入することにより通常の手段で得ることができ
る。
燻蒸キャンドルまたは燻蒸粉末、すなわち、燃焼しなか
ら殺虫性焼金発生する組成物は、活性化合物を、燃料と
して好ましくは粉砕状態の砂糖または水相、燃焼を維持
する物質、例えば硝酸アンモニウムおよび塩素酸カリウ
ム、および更に燃焼k M8%させる物質、例えばカオ
リン、ベントナイトおよび/またはコロイド珪酸を含む
場合のある可燃性混合物に含有させるごとによって作る
ことができる。
ら殺虫性焼金発生する組成物は、活性化合物を、燃料と
して好ましくは粉砕状態の砂糖または水相、燃焼を維持
する物質、例えば硝酸アンモニウムおよび塩素酸カリウ
ム、および更に燃焼k M8%させる物質、例えばカオ
リン、ベントナイトおよび/またはコロイド珪酸を含む
場合のある可燃性混合物に含有させるごとによって作る
ことができる。
上述する成分のほかに、本発明における組成物はこの組
成物のタイプに用いるのに知られている他の物質を含有
することができる。例えばステアリン酸カルシウムまた
はステアリン酸マグネシウムの如き潤滑剤を分散性粉末
または粉砕すべき混合物に添加することかできる。この
場合に「粘着剤」、例えばポリビニルアルコールセルロ
ース誘導体または他のコロイド材料、例えばカゼインを
添加して殺虫剤の穀物への付着性を向上させることがで
きる。更に、活性化合物の植物毒性を減少するため担体
材料または補助物質、例えば羊毛脂または羊毛脂肪アル
コールを添加することができる。
成物のタイプに用いるのに知られている他の物質を含有
することができる。例えばステアリン酸カルシウムまた
はステアリン酸マグネシウムの如き潤滑剤を分散性粉末
または粉砕すべき混合物に添加することかできる。この
場合に「粘着剤」、例えばポリビニルアルコールセルロ
ース誘導体または他のコロイド材料、例えばカゼインを
添加して殺虫剤の穀物への付着性を向上させることがで
きる。更に、活性化合物の植物毒性を減少するため担体
材料または補助物質、例えば羊毛脂または羊毛脂肪アル
コールを添加することができる。
それ自体知られる殺虫殺ダニ化合物を本発明の組成物に
混入することもできる。この結果組成物の活性スペクト
ルが広がり相乗作用が起こり得る。
混入することもできる。この結果組成物の活性スペクト
ルが広がり相乗作用が起こり得る。
このような組み合わせ組成物に使用するものとして次の
知られる殺虫、殺ダニおよび殺菌化合物が考えられる。
知られる殺虫、殺ダニおよび殺菌化合物が考えられる。
殺虫剤の例:
L 有機塩素化合物、例えば6,7,8,9,10゜]
]0−ヘキサクロロー1.,5,5a6,9.9a−ヘ
キサヒドロ−6,9−メタノ−2T 4 t 3−ベン
ゾ〔e〕−ジオキサチェピン−8−オキシド;2 カル
バメート、例えば、2−ジメチルアミノ−5,6−シメ
チルビリミジンー4−イルジメチルカルバメート ルメチルカルバメート; 8 ジメチル−またはジエチルホスフェ−)、伊1えは
、2−クロロ−2−ジエチルカルノくモイル−]−]メ
チルビニルー2−メトキシカルボニル−〕−〕メチルビ
ニルー2−クロロ−1−(2.4−ジクロロフェニル)
ヒニルー、オヨび2−クロロ−1.− (2+4++5
− )ジクロロフェニル)ビニルジメチル−またはジ
エチルホスフェート; 4 0、o−ジメチル−またはジエチルホスホロチオエ
ート、例えば0 (S) − 2−メチルチオエチル−
、S−2−エチルスルフィニルエチル−、S−2−(1
−メチルカルバモイルエチルチオ)エチル−、0−4−
ブロモ−2,5−ジクロロフェニル−、O − 8.5
.6−ドリクロロー2−ピリジル−、0−2−イソプロ
ピル−6−メチルピリミジン−4−イル−、およびO−
4−二トロフェニル0.0 − ジメチル−またはジエ
チルホスホロチオエート; 501○−ジメチル−またはジエチルホスホロジチオエ
ート、例えば、S−メチカルバモイルメチル−、S−2
−エチルチオエチル−、S−(3,4−ジヒドロ−4−
オキソ−ベンゾ〔d〕−1、 、 2 、 :
3 − ト リ ア ジ ン − 8 − イ
ル メ チ ル ) − 、S − 1.2−ジ(エト
キシカルボニル)エチル−、S−6−クロロ−2−オキ
ソベンゾオキサゾリン−3−イルメチル−、およびS
− 2.3−ジヒドロ−5−メトキシ−2−オキソ−1
,、3.4−チアジアゾール−3−イルメチル0,0−
ジメチル−またはジエチルボスホロジチオエート;&
ホスホネート、例えば、ジメチル2,2.2−トリクロ
ロ−1−ヒドロキシエチルホスホネート;7 天然およ
び合成ビレトロイド; 8、 アミジン、例えば、了−(2−メチル−4−クロ
ロフェニル) − N,N−ジメチルホルムアミジン; Dバーf− At スツリンギエンシス( thuri
ngiensis )のような微生物殺虫剤 10、 S−メチルN−(メチルカルバモイルオキシ
)チオアセトアミデートのようなカルバモイル−オキシ
ム;および IL N−(2.6−ジフルオロベンゾイル> 、、
、 N/ −(4−クロロフェニル)尿素のような他の
ベンゾイル尿素化合物、、 殺ダニ剤の例: L 有機スズ化合物、例えば、トリシクロヘキシルスズ
ヒドロキシドおよびジ〔トリー(2−メチル−2−フェ
ニルプロピル)スズ〕オキシド;λ 有機ハロゲン化合
物、例えばイソプロピル4、4’−ジブロモベンジレー
ト、2,2.2−)リクロロー1.1−ジ(4−クロロ
フェニル)エタノ−ルオJ: U 2,4,5.4’−
テトラクロロジフェニルスルホン; 8、 合成ビレトロイド、およびさらに=3−クロロ−
α−エトキシイミノ−2,6−シメトキシベンジルベン
ゾエートおよび0,0−ジメチルS−メチルカルバモイ
ルメチルホスホロチオエート殺菌剤の例: L 有機スズ化合物、例えば、トリフェニルスズヒドロ
キシドおよびトリフェニルスズアセテート; 2 アルキレンビスジチオカルバメート、例えば亜鉛エ
チレンビスジチオカルバメートおよびマンガンエチレン
ビスジチオカルバメート;8 丁−アシル−または1−
力ルバモイルーNーペンズイミダゾール(−2)カルバ
メートおよび]、2−ビス(3−アルコキシカルボニル
−2−チウレイド)ベンゼン、およびさらに2,4−ジ
=)o−6−(2−オクチルフェニルクロトネート)、
]、−(ビス(ジメチルアミノ)ホスホリルクー8−フ
ェニル−5−アミノ−1.2.4−トリアゾール、N−
トリクロロメチルチオフタルイミド、N−トリクロロメ
チルチオテトラヒドロフタルイミド、N −(1,17
2,2−テトラクロロエチルチオ)−テトラヒドロフタ
ルイミド、N−ジクロロフルオロメチルチオ−N−フェ
ニル−N、N’−ジメチルスルファミド、テトラクロロ
イソフタロニトリル、2−(4’−チアゾリル)−ベン
ズイミダゾール、5−ブチル−2−エチルアミノー6−
メチルビリミジン−4−イル−ジメチルスルフアメ−)
1.1−(4−クロロフェノキシ) −3,3−ジメチ
ル−1(1,,2,4−ドリアゾールー]−イル)−2
−ブタノン、α−(2−クロロフェニル)−α−(4−
り。
]0−ヘキサクロロー1.,5,5a6,9.9a−ヘ
キサヒドロ−6,9−メタノ−2T 4 t 3−ベン
ゾ〔e〕−ジオキサチェピン−8−オキシド;2 カル
バメート、例えば、2−ジメチルアミノ−5,6−シメ
チルビリミジンー4−イルジメチルカルバメート ルメチルカルバメート; 8 ジメチル−またはジエチルホスフェ−)、伊1えは
、2−クロロ−2−ジエチルカルノくモイル−]−]メ
チルビニルー2−メトキシカルボニル−〕−〕メチルビ
ニルー2−クロロ−1−(2.4−ジクロロフェニル)
ヒニルー、オヨび2−クロロ−1.− (2+4++5
− )ジクロロフェニル)ビニルジメチル−またはジ
エチルホスフェート; 4 0、o−ジメチル−またはジエチルホスホロチオエ
ート、例えば0 (S) − 2−メチルチオエチル−
、S−2−エチルスルフィニルエチル−、S−2−(1
−メチルカルバモイルエチルチオ)エチル−、0−4−
ブロモ−2,5−ジクロロフェニル−、O − 8.5
.6−ドリクロロー2−ピリジル−、0−2−イソプロ
ピル−6−メチルピリミジン−4−イル−、およびO−
4−二トロフェニル0.0 − ジメチル−またはジエ
チルホスホロチオエート; 501○−ジメチル−またはジエチルホスホロジチオエ
ート、例えば、S−メチカルバモイルメチル−、S−2
−エチルチオエチル−、S−(3,4−ジヒドロ−4−
オキソ−ベンゾ〔d〕−1、 、 2 、 :
3 − ト リ ア ジ ン − 8 − イ
ル メ チ ル ) − 、S − 1.2−ジ(エト
キシカルボニル)エチル−、S−6−クロロ−2−オキ
ソベンゾオキサゾリン−3−イルメチル−、およびS
− 2.3−ジヒドロ−5−メトキシ−2−オキソ−1
,、3.4−チアジアゾール−3−イルメチル0,0−
ジメチル−またはジエチルボスホロジチオエート;&
ホスホネート、例えば、ジメチル2,2.2−トリクロ
ロ−1−ヒドロキシエチルホスホネート;7 天然およ
び合成ビレトロイド; 8、 アミジン、例えば、了−(2−メチル−4−クロ
ロフェニル) − N,N−ジメチルホルムアミジン; Dバーf− At スツリンギエンシス( thuri
ngiensis )のような微生物殺虫剤 10、 S−メチルN−(メチルカルバモイルオキシ
)チオアセトアミデートのようなカルバモイル−オキシ
ム;および IL N−(2.6−ジフルオロベンゾイル> 、、
、 N/ −(4−クロロフェニル)尿素のような他の
ベンゾイル尿素化合物、、 殺ダニ剤の例: L 有機スズ化合物、例えば、トリシクロヘキシルスズ
ヒドロキシドおよびジ〔トリー(2−メチル−2−フェ
ニルプロピル)スズ〕オキシド;λ 有機ハロゲン化合
物、例えばイソプロピル4、4’−ジブロモベンジレー
ト、2,2.2−)リクロロー1.1−ジ(4−クロロ
フェニル)エタノ−ルオJ: U 2,4,5.4’−
テトラクロロジフェニルスルホン; 8、 合成ビレトロイド、およびさらに=3−クロロ−
α−エトキシイミノ−2,6−シメトキシベンジルベン
ゾエートおよび0,0−ジメチルS−メチルカルバモイ
ルメチルホスホロチオエート殺菌剤の例: L 有機スズ化合物、例えば、トリフェニルスズヒドロ
キシドおよびトリフェニルスズアセテート; 2 アルキレンビスジチオカルバメート、例えば亜鉛エ
チレンビスジチオカルバメートおよびマンガンエチレン
ビスジチオカルバメート;8 丁−アシル−または1−
力ルバモイルーNーペンズイミダゾール(−2)カルバ
メートおよび]、2−ビス(3−アルコキシカルボニル
−2−チウレイド)ベンゼン、およびさらに2,4−ジ
=)o−6−(2−オクチルフェニルクロトネート)、
]、−(ビス(ジメチルアミノ)ホスホリルクー8−フ
ェニル−5−アミノ−1.2.4−トリアゾール、N−
トリクロロメチルチオフタルイミド、N−トリクロロメ
チルチオテトラヒドロフタルイミド、N −(1,17
2,2−テトラクロロエチルチオ)−テトラヒドロフタ
ルイミド、N−ジクロロフルオロメチルチオ−N−フェ
ニル−N、N’−ジメチルスルファミド、テトラクロロ
イソフタロニトリル、2−(4’−チアゾリル)−ベン
ズイミダゾール、5−ブチル−2−エチルアミノー6−
メチルビリミジン−4−イル−ジメチルスルフアメ−)
1.1−(4−クロロフェノキシ) −3,3−ジメチ
ル−1(1,,2,4−ドリアゾールー]−イル)−2
−ブタノン、α−(2−クロロフェニル)−α−(4−
り。
o 7 x =ル)−5−ピリミジンメタノール、1−
(イソプロピルカルバモイル) −3−(3,5−ジク
ロロフェニル)ヒダントイン、N−(1゜1.2.2−
テトラクロロエチルチオ)−4−シクロヘキセン−1,
2−カルボキシミジン、N−トリクロロメチルメルカプ
ト−4−シクロヘキセン−1,2−ジカルボキシミシン
、N−)リゾシル−2,6−シメチルホルホリン。
(イソプロピルカルバモイル) −3−(3,5−ジク
ロロフェニル)ヒダントイン、N−(1゜1.2.2−
テトラクロロエチルチオ)−4−シクロヘキセン−1,
2−カルボキシミジン、N−トリクロロメチルメルカプ
ト−4−シクロヘキセン−1,2−ジカルボキシミシン
、N−)リゾシル−2,6−シメチルホルホリン。
実際の用途に望ましい本発明における農薬組成物の薬量
は、種々の因子、例えば適用面積、−選定した活性物質
、組成物の形態、被害の性質および範囲、天候の条件に
左右されることは勿論である。
は、種々の因子、例えば適用面積、−選定した活性物質
、組成物の形態、被害の性質および範囲、天候の条件に
左右されることは勿論である。
一般に好ましい結果は1ヘクタール当り1〜5000り
の活性物質に相当する薬量で達成される。前記「飼料の
支給」のため活性物質を殺虫剤用に有効である分量で飼
料を介して混合する。
の活性物質に相当する薬量で達成される。前記「飼料の
支給」のため活性物質を殺虫剤用に有効である分量で飼
料を介して混合する。
本発明の化合物は新規物質であり、関連した化合物に対
しそれ自体既知の方法で製造することができる。
しそれ自体既知の方法で製造することができる。
例えば本発明の化合物は次の一般式
C式中のR8,R4t’ R,、nおよびXは前記のも
のと同じものを示す)で表わされる置換アニリンを、次
の一般式 (式中のR1およびR2は前記のものと同じものを示す
)で表わされるイソシアネートと反応させることにより
製造することができる。
のと同じものを示す)で表わされる置換アニリンを、次
の一般式 (式中のR1およびR2は前記のものと同じものを示す
)で表わされるイソシアネートと反応させることにより
製造することができる。
また本発明の新規な化合物は次の一般式(式中のRおよ
びR2は前記のものと同じものを示す)で表わされる置
換ベンズアミドを、次の一般式 (式中のR8,R4,R5およびXは前記のものと同じ
ものを示す)で表わされるイソシアネートとJ又1心さ
せることにより製造することができる。
びR2は前記のものと同じものを示す)で表わされる置
換ベンズアミドを、次の一般式 (式中のR8,R4,R5およびXは前記のものと同じ
ものを示す)で表わされるイソシアネートとJ又1心さ
せることにより製造することができる。
上記反応は、有機溶媒、例えば芳香族炭化水素、アルキ
ルハライド、環式若しくは非環式ジアルキルエーテル、
またはアセトニトリルの存在下でOoC乃至使用する溶
媒の沸騰温度の範囲の温度で実施するのが好ましい。上
記製造方法が最も適するが、新規な化合物はまた異なる
方法、例えば前記オランダ国特許出願第7105850
号明細書に記載されている方法またはオランダ国特許出
願第7806678号または第8005588号明細書
に記載されている方法により製造することができる。
ルハライド、環式若しくは非環式ジアルキルエーテル、
またはアセトニトリルの存在下でOoC乃至使用する溶
媒の沸騰温度の範囲の温度で実施するのが好ましい。上
記製造方法が最も適するが、新規な化合物はまた異なる
方法、例えば前記オランダ国特許出願第7105850
号明細書に記載されている方法またはオランダ国特許出
願第7806678号または第8005588号明細書
に記載されている方法により製造することができる。
本発明を次の実施例および薬効例につき説明する。
実施例1
N −(2,6−ジフルオロベンゾイル)−N’−(4
−(N−(4−クロロフェニル)−N−プロピルアミン
)フェニル) 尿素(4)の製造0.909の2,6−
シフルオロベンゾイルイソシアネートを、1.279の
4−(N−(クロロフェニル)−N−プ四ピルアミノ〕
アニリンを15mjの乾燥ジエチルエーテルに溶解した
溶液に室温でかきまぜ乍ら添加した。室温で1.5時間
後、生成した沈澱を吸引分離し、アセトニトリルとジエ
チルエーテルで洗浄し、乾燥した。所望生成物をy、、
5oclのU量で得た:S点169〜169.5°Cで
あった。
−(N−(4−クロロフェニル)−N−プロピルアミン
)フェニル) 尿素(4)の製造0.909の2,6−
シフルオロベンゾイルイソシアネートを、1.279の
4−(N−(クロロフェニル)−N−プ四ピルアミノ〕
アニリンを15mjの乾燥ジエチルエーテルに溶解した
溶液に室温でかきまぜ乍ら添加した。室温で1.5時間
後、生成した沈澱を吸引分離し、アセトニトリルとジエ
チルエーテルで洗浄し、乾燥した。所望生成物をy、、
5oclのU量で得た:S点169〜169.5°Cで
あった。
出発物質のアニリンは、対応するニトロ化合物を触媒と
してラニーニッケルの存在下で水素で還元することによ
り得た:溶媒として等容量部のエタノールと酢酸エチル
との混合物を使用した。1−ニトロ−4−(4−クロロ
アニリノ)ベンゼンを溶媒としてのジメチルホルムアミ
ド中でKOHの存在下沃化プロピルでアルキル化するこ
とにより1−二トロー4−(N−(4−クロロフェニル
−N−プロピルアミノ〕ベンゼンを製造した。】−ニト
ロ−4−(4−10ロアニリノ)ベンゼンはp−クロロ
ベンゼンイソシアネートとp−ニトロフェノールをm
W トしてのニトロベンゼン中高’jj1Mでカップリ
ングすることにより形成した。
してラニーニッケルの存在下で水素で還元することによ
り得た:溶媒として等容量部のエタノールと酢酸エチル
との混合物を使用した。1−ニトロ−4−(4−クロロ
アニリノ)ベンゼンを溶媒としてのジメチルホルムアミ
ド中でKOHの存在下沃化プロピルでアルキル化するこ
とにより1−二トロー4−(N−(4−クロロフェニル
−N−プロピルアミノ〕ベンゼンを製造した。】−ニト
ロ−4−(4−10ロアニリノ)ベンゼンはp−クロロ
ベンゼンイソシアネートとp−ニトロフェノールをm
W トしてのニトロベンゼン中高’jj1Mでカップリ
ングすることにより形成した。
尿素化合物形成用溶媒として所要に応じてジエチルエー
テルの代りにアセトニトリルを使用する対応する方法で
、次の化合物を製造した;化合物・の番号は前記番号に
相当するものである。
テルの代りにアセトニトリルを使用する対応する方法で
、次の化合物を製造した;化合物・の番号は前記番号に
相当するものである。
)
実施例2
N−(2−クロロベンゾイル)−N’−(4−(N’−
(4−クロロフェニル)−N’−−10ピルウレイド)
フェニル〕尿素(7)の製造 ]。099の2−クロロベンゾイルイソシアネートを、
2゜00シのN −(4:−アミノフエニ/l/ )
−N’−(4,−クロロフェニル) −N’−プロピル
尿素を50m1のアセトニ) IJルに溶解した溶液に
常温でかきまぜ乍ら添加した。室温で1.5時IHJか
きまぜた仮、形成された沈澱を吸引分離し、ジエチルエ
ーテルで洗浄し、乾燥した。P M Hによると生成物
は所望の構造を有しており、生成物は170″Cで浴)
1イした。出発物質のアニリンは対応するニトロ化合物
を触媒としてのラニーニッケルの存在下で水素により還
元することにより得た;この反応でエタノールを溶媒と
して使用した、。
(4−クロロフェニル)−N’−−10ピルウレイド)
フェニル〕尿素(7)の製造 ]。099の2−クロロベンゾイルイソシアネートを、
2゜00シのN −(4:−アミノフエニ/l/ )
−N’−(4,−クロロフェニル) −N’−プロピル
尿素を50m1のアセトニ) IJルに溶解した溶液に
常温でかきまぜ乍ら添加した。室温で1.5時IHJか
きまぜた仮、形成された沈澱を吸引分離し、ジエチルエ
ーテルで洗浄し、乾燥した。P M Hによると生成物
は所望の構造を有しており、生成物は170″Cで浴)
1イした。出発物質のアニリンは対応するニトロ化合物
を触媒としてのラニーニッケルの存在下で水素により還
元することにより得た;この反応でエタノールを溶媒と
して使用した、。
p−ニトロフェニルイソシアネートをN −7’ 。
ビル−4−クロロアニリンと溶媒としてのアセトニトリ
ル中でカップリングすることによりN−(斗−ニトロフ
ェニル)−N’−(4−10ロフエニル)−N−プロピ
ル尿素を製造した。第1にあげた反応の溶媒として所要
に応じてアセトニトリルの代りにジエチルエーテルを使
用する対応する方法で次に示す化合物を製造した;化合
物の番号は前記番号に相当するものである。
ル中でカップリングすることによりN−(斗−ニトロフ
ェニル)−N’−(4−10ロフエニル)−N−プロピ
ル尿素を製造した。第1にあげた反応の溶媒として所要
に応じてアセトニトリルの代りにジエチルエーテルを使
用する対応する方法で次に示す化合物を製造した;化合
物の番号は前記番号に相当するものである。
実施例3
N−(2−クロロベンゾイル) −N’−[: 4−
(2−(4−クロロフエニ71/−3−メチルブチリル
アミノ)フェニル〕尿素(67)の製造。
(2−(4−クロロフエニ71/−3−メチルブチリル
アミノ)フェニル〕尿素(67)の製造。
実施例1に記載した方法に対応する方法で、4−〔2、
−(4−クロロフェニル)−3−メチルブチリルアミノ
コアニリンと2−クロロベンゾイルイソシアネートから
溶媒としてジエチルエーテルを用いて目的化合物を得た
;収率62チ、融溶216〜2]。7°Cであった。出
発物質のアニリンは、対応するニトロ化合物を触媒とし
て活性炭にパラジウムを担持させた触媒の存在下で水素
により還元して得た;この反応において溶媒として酢酸
エチルを用いた。
−(4−クロロフェニル)−3−メチルブチリルアミノ
コアニリンと2−クロロベンゾイルイソシアネートから
溶媒としてジエチルエーテルを用いて目的化合物を得た
;収率62チ、融溶216〜2]。7°Cであった。出
発物質のアニリンは、対応するニトロ化合物を触媒とし
て活性炭にパラジウムを担持させた触媒の存在下で水素
により還元して得た;この反応において溶媒として酢酸
エチルを用いた。
2−(4−クロロフェニル)−,3−メチルブチリルク
ロリドとp−ニトロアニリンを溶媒としてのアセトニト
リル中でトリエチルアミンの存在下で反応させることに
より1−ニトロ−4−(2−(4−クロロフェニル)−
3−メチルブチリルアミノコベンゼンを製造した。溶媒
としてH[要に応じてジエチルエーテルの代りにアセト
ニトリル栄使用する対応する方法で、次に示す化合物を
製造した;化合物の9G号はfJiJ記番号に対応する
ものである。
ロリドとp−ニトロアニリンを溶媒としてのアセトニト
リル中でトリエチルアミンの存在下で反応させることに
より1−ニトロ−4−(2−(4−クロロフェニル)−
3−メチルブチリルアミノコベンゼンを製造した。溶媒
としてH[要に応じてジエチルエーテルの代りにアセト
ニトリル栄使用する対応する方法で、次に示す化合物を
製造した;化合物の9G号はfJiJ記番号に対応する
ものである。
実施例4
(a) 活iη:物?j 、a チbr −(2,6
−ジフルオロベンゾイル)−N′−C4−(N−(4−
クロロフェニル)−N−プロピルアミノ)フェニル〕尿
素の水混和゛11液体(以下「液体」と略記する)のθ
γ貞。
−ジフルオロベンゾイル)−N′−C4−(N−(4−
クロロフェニル)−N−プロピルアミノ)フェニル〕尿
素の水混和゛11液体(以下「液体」と略記する)のθ
γ貞。
10ノの上記活性物質* 10 rnlのイソホロンと
約70−のジメチルホルムアミドの混合4zに溶解し、
然る後乳化剤としてポリオキシエチレングリコ−ルリシ
ニルエーテルを109−の分量で添加した。
約70−のジメチルホルムアミドの混合4zに溶解し、
然る後乳化剤としてポリオキシエチレングリコ−ルリシ
ニルエーテルを109−の分量で添加した。
対応する方法で他の活性物質を]0%「液体」または2
0%「液体」に加工した。
0%「液体」に加工した。
対応する方法で溶媒としてN−メチルピロリドン、ジメ
チルホルムアミドおよびN−メチルピロリドンとイソホ
ロンとの混合物を用いて「液体」を得た。
チルホルムアミドおよびN−メチルピロリドンとイソホ
ロンとの混合物を用いて「液体」を得た。
(b) 活性物質の有機溶媒溶液の調製。
供試活性物質200■を1゜6gのノニルフェノールポ
リオキシエチレンの存在下で1,000艷のアセトンに
溶解した。水に注入した後この溶液は噴霧液として使用
することができた。
リオキシエチレンの存在下で1,000艷のアセトンに
溶解した。水に注入した後この溶液は噴霧液として使用
することができた。
(Cj 活性物質の乳剤の調製。
]0シの供試活性物質を15−のイソホロンと70m1
のキシレンの混合物に溶解し、この溶液に乳化剤として
ポリオキシエチレンソルビタンエステルとアルキルベン
ゼンスルホン酸の混合’it/J 59を乳化剤として
添加した。
のキシレンの混合物に溶解し、この溶液に乳化剤として
ポリオキシエチレンソルビタンエステルとアルキルベン
ゼンスルホン酸の混合’it/J 59を乳化剤として
添加した。
(cl) 活性物質の分散性粉末(W、P、)の調製
。
。
供試活性物質259を68ノのカオリンと、2りのブチ
ルナフタリンスノシホン酸ナトリウムと5りのリグニン
スルホネートの存在下で混合した。
ルナフタリンスノシホン酸ナトリウムと5りのリグニン
スルホネートの存在下で混合した。
(e) 活性物質の懸濁濃厚液(流動性〕の調製。
1、09の活性物質と2qのリグニンスルホネートとO
18ノのナトリウムアルキルサルフェートとの、昆0
QカGこ水を、全量か]00m1になるまで供給した。
18ノのナトリウムアルキルサルフェートとの、昆0
QカGこ水を、全量か]00m1になるまで供給した。
。
(f)1古iri:比合物の粒剤の調製。
7゜5!12の活性化合物、59の亜硫酸塩灰汁(5u
lfite lye )および87.59の粒状ドロマ
イトをt課金し、しかる後生成した混合物を、いわゆる
圧611法によって粒状組成物に加工した。
lfite lye )および87.59の粒状ドロマ
イトをt課金し、しかる後生成した混合物を、いわゆる
圧611法によって粒状組成物に加工した。
1□12効例1
約15cmの1γ6さのメキャベツの若苗木に実施例4
: (b)で得た組成物を棟々の力島度で噴霧し、また
更Gここれらの組成物に約250 m9/1のアルキル
化フェノールポリオキシエチレン化合物(商品名「シト
ウェット(citowett ) J )を協力1」
シた組成物を噴霧した。苗木をかわかした後、これらの
苗木2フレキシグラスのシリンダーに入れ、次いで第三
幼虫期(L3)のビニリスブラシカニ(pierisb
rassicae ) (白色キャベツチョウの毛虫)
の5匹の幼虫を菌°木に付着させた。次いで、シリンダ
ーをガーゼで覆い、貯蔵し、16時間明るくしおよび8
時間暗くするように交互に明るくおよび暗くする交互明
−暗サイクルを与えた。この場合、明るい間は温度を2
4°Cおよび相対湿度(RH)を70%にし、また暗く
する間は温度を19°Cおよび相対湿度(RH)を80
〜90チにした。5日後、幼虫の致死率を評価した。各
試験な3回行った。各試験結果の平均を次の表Aに記録
した。この表中に示す符号の意味を次に示す: 十−90〜100%致死率 ±−50〜90係致死率 一=<50係致死率 表 A ビニリスブラシカニの幼虫(L3)に対する殺虫活性5
1 + 十+ 十十+
−11・ + ++++ 十
± −] 2 −1− + +
+ −1−+−]8 1 + ++
十 ++−241+ +
’−,十 + +
−351+ + 十+
+ 十−□ ■ 4.4.l十十+十++− 実際には殺ダニ殺虫剤組成物は約1. o o o z
/ヘククールの分量で使用した。しかし、組成物による
苗木への適用は、上述するように研究室または温室試験
における実際に適用した場合かなり少なかった3従って
実際に過用する場合には殺虫活性の場合上記分量は約3
〜3 、00097ヘククールの活性化合物に相当した
。
: (b)で得た組成物を棟々の力島度で噴霧し、また
更Gここれらの組成物に約250 m9/1のアルキル
化フェノールポリオキシエチレン化合物(商品名「シト
ウェット(citowett ) J )を協力1」
シた組成物を噴霧した。苗木をかわかした後、これらの
苗木2フレキシグラスのシリンダーに入れ、次いで第三
幼虫期(L3)のビニリスブラシカニ(pierisb
rassicae ) (白色キャベツチョウの毛虫)
の5匹の幼虫を菌°木に付着させた。次いで、シリンダ
ーをガーゼで覆い、貯蔵し、16時間明るくしおよび8
時間暗くするように交互に明るくおよび暗くする交互明
−暗サイクルを与えた。この場合、明るい間は温度を2
4°Cおよび相対湿度(RH)を70%にし、また暗く
する間は温度を19°Cおよび相対湿度(RH)を80
〜90チにした。5日後、幼虫の致死率を評価した。各
試験な3回行った。各試験結果の平均を次の表Aに記録
した。この表中に示す符号の意味を次に示す: 十−90〜100%致死率 ±−50〜90係致死率 一=<50係致死率 表 A ビニリスブラシカニの幼虫(L3)に対する殺虫活性5
1 + 十+ 十十+
−11・ + ++++ 十
± −] 2 −1− + +
+ −1−+−]8 1 + ++
十 ++−241+ +
’−,十 + +
−351+ + 十+
+ 十−□ ■ 4.4.l十十+十++− 実際には殺ダニ殺虫剤組成物は約1. o o o z
/ヘククールの分量で使用した。しかし、組成物による
苗木への適用は、上述するように研究室または温室試験
における実際に適用した場合かなり少なかった3従って
実際に過用する場合には殺虫活性の場合上記分量は約3
〜3 、00097ヘククールの活性化合物に相当した
。
薬効例2
4枚のよく生長した葉を持ったソラマメの生長先端を取
除き、しかる後に種々の濃度の実施例4(b)で得た組
成物に約250■/lの商品名「シトウェット」を添加
した組成物を植物にしたたるまで噴霧した。植物をかわ
かした後、植物にパースペックス シリンダー(per
spex cylinder )に入れ、次いで第三幼
虫期(L8)の5匹のスボドプテラ リトラリス (5
podoptera 1ittoralis )(エジ
プト綿毛虫)を付着させた。次いで、シリンダーをガー
ゼへで覆い、次いで薬効例1に記載したようにして貯蔵
した。5日後、幼虫の致死率を評価した。各試験を3回
行った。試験の平均結果をB表に記録した。表中の符号
の意味は薬効例1と同様である。
除き、しかる後に種々の濃度の実施例4(b)で得た組
成物に約250■/lの商品名「シトウェット」を添加
した組成物を植物にしたたるまで噴霧した。植物をかわ
かした後、植物にパースペックス シリンダー(per
spex cylinder )に入れ、次いで第三幼
虫期(L8)の5匹のスボドプテラ リトラリス (5
podoptera 1ittoralis )(エジ
プト綿毛虫)を付着させた。次いで、シリンダーをガー
ゼへで覆い、次いで薬効例1に記載したようにして貯蔵
した。5日後、幼虫の致死率を評価した。各試験を3回
行った。試験の平均結果をB表に記録した。表中の符号
の意味は薬効例1と同様である。
表 B
スボドブテラ リトラリスの幼虫(L8)に対する殺虫
活性実際には、殺虫活性を有する上記公示は約3〜1、
ooo9/ヘクタールの活性物質に相当した。
活性実際には、殺虫活性を有する上記公示は約3〜1、
ooo9/ヘクタールの活性物質に相当した。
2枚のよく生長した葉を有する小型インゲンマメ苗木〔
ファセオリスブルガリス(Phaseolusvulg
aris ) )にテトラニクスシナバリナス(Tet
ranychus cinnabarinus ) (
肉色クモダニ)を、所定数の成虫の酸ダニを苗木に付着
させた。
ファセオリスブルガリス(Phaseolusvulg
aris ) )にテトラニクスシナバリナス(Tet
ranychus cinnabarinus ) (
肉色クモダニ)を、所定数の成虫の酸ダニを苗木に付着
させた。
ダニを付着して2日後、成虫ダニの付いた植物に約1r
:+orn9/lのアルキル化フェノールポリオキシエ
チレン化合物(商品名「シトウェット」)を添加した種
々の濃度の実施例4で得た組成物をしずくがしたたるま
で噴霧した。噴霧後5日して成虫のダニを苗木から除去
した。苗木を制御した温度(T)および相対湿度を与え
た室内に2週間にわたり貯蔵した。この場合、16時間
明るくしおよび8時間暗くする交互明−暗サイクルを適
用し、明るい間は温度(T)約24℃および相対湿度(
RH)約70%、および暗い間は湿度(T)約19°C
および相対湿度(RH)約80〜90%にした。個体数
の減少、すなわち、幼虫、成虫および卵の数の死滅率を
活性化合物で処理しない苗木と比較して評価した。各試
験を8回行った。実験の結果の平均を次の表Cに記録し
た。表中で使用した符号の意味は次の通りであった: 十=90〜100%個体数の減少;植物にクモダニかな
いかまたは殆んどいない。
:+orn9/lのアルキル化フェノールポリオキシエ
チレン化合物(商品名「シトウェット」)を添加した種
々の濃度の実施例4で得た組成物をしずくがしたたるま
で噴霧した。噴霧後5日して成虫のダニを苗木から除去
した。苗木を制御した温度(T)および相対湿度を与え
た室内に2週間にわたり貯蔵した。この場合、16時間
明るくしおよび8時間暗くする交互明−暗サイクルを適
用し、明るい間は温度(T)約24℃および相対湿度(
RH)約70%、および暗い間は湿度(T)約19°C
および相対湿度(RH)約80〜90%にした。個体数
の減少、すなわち、幼虫、成虫および卵の数の死滅率を
活性化合物で処理しない苗木と比較して評価した。各試
験を8回行った。実験の結果の平均を次の表Cに記録し
た。表中で使用した符号の意味は次の通りであった: 十=90〜100%個体数の減少;植物にクモダニかな
いかまたは殆んどいない。
±== 50〜90%個体数の減少。
−=(59%個体数の減少。
(a) N −(2,6−ジフルオロベンゾイル)−N
’−(4−ベンジルオキシフェニル):尿素+(b)N
−□ (2−クロロベンゾイル)−N’−(8,5−ジクロロ
−4−(N−メチル−N−アリル)アミノフェニル〕尿
紫および(C)N−(2,6−ジフルオロベンゾイル)
−N′−(a t 5−ジクロロ−4−(N−メチル
−N−アリル)アミノフェニル〕尿素を比軸のため試験
に加えた。
’−(4−ベンジルオキシフェニル):尿素+(b)N
−□ (2−クロロベンゾイル)−N’−(8,5−ジクロロ
−4−(N−メチル−N−アリル)アミノフェニル〕尿
紫および(C)N−(2,6−ジフルオロベンゾイル)
−N′−(a t 5−ジクロロ−4−(N−メチル
−N−アリル)アミノフェニル〕尿素を比軸のため試験
に加えた。
表 C
表 C
テトラニクスシナバリナス(肉色クモダニ)に対する活
性表 C テトラニクスシナバリナス(肉色クモダニ)に対する活
性°1− 実際tこは、殺ダニ活性を有する上記活性物質の分1(
(は約10〜8 、00097ヘクタールの活性物質に
相当した。
性表 C テトラニクスシナバリナス(肉色クモダニ)に対する活
性°1− 実際tこは、殺ダニ活性を有する上記活性物質の分1(
(は約10〜8 、00097ヘクタールの活性物質に
相当した。
X11成物をり°tsWする前にダニの成虫を付着する
(方i:l:A)かまたはダニを刺着する前に噴霧を実
1ii1iする(方法B)ことにより上記実験を繰返し
行い、同様の結果を得た。
(方i:l:A)かまたはダニを刺着する前に噴霧を実
1ii1iする(方法B)ことにより上記実験を繰返し
行い、同様の結果を得た。
が占効1列 4
楽効例8に記載した方法Bと同様の方法で本発明のベン
ゾイル尿累化合物を、バノニクスウルミ(Panony
chus ulmi ) (ヨーロッパ赤ダニ)につき
試験した。得た結果を表りに記録した。但し表中の符号
の7は味は薬効例8と同様である。
ゾイル尿累化合物を、バノニクスウルミ(Panony
chus ulmi ) (ヨーロッパ赤ダニ)につき
試験した。得た結果を表りに記録した。但し表中の符号
の7は味は薬効例8と同様である。
表D
パノニクスウルミ(ヨーロッパ赤ダニンに対する活性?
C’r°体組成物全組成物木に約1,5007/ヘクタ
ールの分(1)で散布した。ここで、殺ダニ活性を有す
る有効成分の上記分量は、実際には約45〜4,500
9/ヘクタールであった。植物にダニを付着した後噴技
を実施した(方法A)場合と同等の結果を得た。
C’r°体組成物全組成物木に約1,5007/ヘクタ
ールの分(1)で散布した。ここで、殺ダニ活性を有す
る有効成分の上記分量は、実際には約45〜4,500
9/ヘクタールであった。植物にダニを付着した後噴技
を実施した(方法A)場合と同等の結果を得た。
Jlも効例5
薬効例3に記載した方法Bと同様の方法で不発明のベン
ゾイル尿素化合物をテトラニクスウルチカ(Tetra
nychus urticae ) (2点(tw。
ゾイル尿素化合物をテトラニクスウルチカ(Tetra
nychus urticae ) (2点(tw。
5potted )クモダニ)fこつき試験し、得た結
果を表Eに示す。表中の符号の意味は薬効例3の場合と
同様である。
果を表Eに示す。表中の符号の意味は薬効例3の場合と
同様である。
表 E
テトラニクス ウルチ力(2点クモダニ)に対する活性
□ 3 1 + + + 十 ± −71+
+ 十 + 十 十噴霧をク
モダニの付着後行った場合(方法A)および実験を多抵
抗種(multiresistent 5train)
のテトラニクスウルチ力について実施した場合、はぼ同
様の結果が見出された。実際には上記分量は約10〜3
.oo69/ヘクタールの活性物質Gこ相当した。
□ 3 1 + + + 十 ± −71+
+ 十 + 十 十噴霧をク
モダニの付着後行った場合(方法A)および実験を多抵
抗種(multiresistent 5train)
のテトラニクスウルチ力について実施した場合、はぼ同
様の結果が見出された。実際には上記分量は約10〜3
.oo69/ヘクタールの活性物質Gこ相当した。
薬効例6
2枚のよく生長した葉を有する小型インゲンマメ苗木の
葉の上および下から実施例4で得た組成物(a)をしず
くがしたたるまで苗木に噴霧し;更に150rn9/l
のシトウェットを上記組成物に添加しておいた。組成物
は活性物質として不発明のベンゾイル尿素化合物を種々
の濃度で含有した。植物に付着した液を乾燥した後、植
物に薬効例3と同様の方法で多抵抗種のテトラニクスウ
ルチカ(2点クモダニ)を付着させた。実験を戸外で行
った。表Fに示す4一定の日数が経過した後、個体数の
減少を組成物を噴霧しなかった植物に対して評価した。
葉の上および下から実施例4で得た組成物(a)をしず
くがしたたるまで苗木に噴霧し;更に150rn9/l
のシトウェットを上記組成物に添加しておいた。組成物
は活性物質として不発明のベンゾイル尿素化合物を種々
の濃度で含有した。植物に付着した液を乾燥した後、植
物に薬効例3と同様の方法で多抵抗種のテトラニクスウ
ルチカ(2点クモダニ)を付着させた。実験を戸外で行
った。表Fに示す4一定の日数が経過した後、個体数の
減少を組成物を噴霧しなかった植物に対して評価した。
実験を5回実施し霊一連の実験の大部分(表F甲のSe
r、 1および2)を繰返した。試に系列の平均律、朱
を表Fに併記する。
r、 1および2)を繰返した。試に系列の平均律、朱
を表Fに併記する。
表 F
表F中に示した分量は、実際の条件下で約100〜10
00(II/ヘクタール活性物質に相当した。
00(II/ヘクタール活性物質に相当した。
薬効例7
腫瘍細胞の生長抑制
3時間、87°Cで予備温置後、供試化合物を5000
ppmの分量で生長培地に一層として生長するBI3黒
色腫細胞に添加した。試験を8回行った。次いで、混合
物を20時間にゎたり37°Cで温誼した。生長培地お
よび供試化合物を除去した後、細胞を洗浄し、新しい生
長培地を添加した。
ppmの分量で生長培地に一層として生長するBI3黒
色腫細胞に添加した。試験を8回行った。次いで、混合
物を20時間にゎたり37°Cで温誼した。生長培地お
よび供試化合物を除去した後、細胞を洗浄し、新しい生
長培地を添加した。
糸用胞の数を・ミクロセルクールターカウンター(m1
crocell 0oulter Counter )
で装置期間の開始後48時間して調べた。供試化合物を
用いない試験と比べて、化合物A(2)および(b)は
それぞれ細胞生長を98%および28%抑制できたこと
を確めた。
crocell 0oulter Counter )
で装置期間の開始後48時間して調べた。供試化合物を
用いない試験と比べて、化合物A(2)および(b)は
それぞれ細胞生長を98%および28%抑制できたこと
を確めた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1 次の一般式 (式中のR□はハロゲン原子、 R2は水素原子またはハロゲン原子、 R8は水素原子または塩素、メチル基およびトリフルオ
ロメチル基から成る群から選ばれた1種または2種の置
換基、 R6は水素原子またはハロゲン原子および1〜4個の炭
素原子を有するアルキル基、アルコキシ基、ハロアルキ
ル基および)凡ロアルコキシ基から成る群から選ばれた
1〜3柚の置換基、 XはNまたはOH。 nは0または1、 R5は水素原子、1〜6個の炭素原子を有するアルキル
基、2〜6個の炭素原子を有するアルケニル基または8
〜6個の炭素原子を有するシクロアルキル基を示し、 但しnが0で、R5が水素原子である場合はR8は水素
原子を示す)で表わされるベンゾイル尿素化合物。 ス 次の一般式 C式中のR′lおよびI2はともに弗素原子かまたはR
;が塩素原子でRQが水素原子、R8およびnは1式の
ものと同じものを示し、Rtはハロゲン原子および1〜
4個の炭素原子を有するアルキル基、ハロアルキル基お
よびハロアルコキシ基から成る群から選ばれた1種また
は2種の置換基、 Rλは水素原子または2〜5個の炭素原子を有するアル
キル基を示し、 但しnが0で、R1が水素原子の場合はR3は水素原子
を示す)で表わされる特許請求の範囲第1項記載の化合
物。 8 次の一般式 (式中のR□はハロゲン原子、 R2は水素原子またはハロゲン原子、 R8は水素原子または塩素、メチル基およびトリフルオ
ロメチル基から成る群から選ばれた]つまたは2つの置
換基、 R6は水素原子またはハロゲン原子および]〜4・個の
炭素原子を有するアルキル基、アルコキシ基、ハロアル
キル基およびハロアルコキシ基から成る群から選ばれた
1〜3種の置換基、 XはNまたはGH。 nは0または1、 R5は水素原子、1〜6個の炭素原子を有するアルキル
基、2〜6個の炭素原子を有するアルケニル基または3
〜6個の炭素原子を有するシクロアルキル基を示し、 但しnが0で、Rが水素原子である場合はR8は水素原
子を示す)で表わされるベンゾイル尿素化合物を製造す
るに当り、 次の一般式 (式中(1:) Ra y R4y R5v nおよび
Xは前記のものと同じものを示す)で表わされる置換ア
ニリンを、次の一般式 (式中のRおよびR2は前記のものと同じものを示す)
で表わされるイソシアネートと反応させることを特徴と
するベンゾイル尿素化合物の製造方法。 4 次の一般式 (式中のR工はハロゲン原子、 R2は水素原子またはハロゲン原子、 R8は水素原子または塩繁、メチル基およびトリフルオ
ロメチル基から成る群から選ばれた1つまたは2つの置
換基、 R2は水素原子またはハロゲン原子および1〜4個の炭
素原子を有するアルキル基、アルコキシ基、ハロアルキ
ル基およびハロアルコキシ基から成る群から選ばれた1
〜3棹の置換基、 XはNまたはOH。 nはOまたは1、 R5は水素原子、1〜6個の炭素原子を有するアルキル
基、2〜6個の炭素原子を有するアルケニル基または3
〜6個の炭素原子を有するシクロアルキル基を示し、 但しnが0で、R5が水素原子である場合はR8は水素
原子を示す)で表わされるベンゾイル尿素化合物を製造
するに当り、 次の一般式 (式中のRoおよびR2は前記のものと同じもの企示す
)で表わされる置換ベンズアミドを、次の一般式 (式中のR8,R,、R5,nおよびXは前記のものと
同じものを示す)で表わされるインシアネートと反応さ
せることを特徴とするベンゾイル尿素化合物の製造方法
。 5 次の一般式 (式中のR1Φハロゲン原子、 Rは水素原子または)ハロゲン原子、 Rは水素原子または塩素、メチル基およびトリフルオロ
メチル基から成る群から選G′j:れた1種または2種
の置換基、 R1は水素原子またはノ10ゲン厚子および1〜4個の
炭素原子を有するアルキル基、アルコキシ基、ハロアル
キル基およびノーーロアルコギシ基から成る群から選ば
れた1〜3種の置換基・ XはNまたはOH。 nは0または1、 Rは水素原子、1〜6個の炭素原子を有するアルキル基
、2〜6個の炭素原子を有するアルケニル基または3〜
6個の炭素原子を有するシクロアルキル基を示し、 但しnが0で、R6が水素原子である場合はR8は水素
原子を示す)で表わされるベンゾイル尿素化合物を有効
成分とし、更に液体または固体の不活性担体材料を含有
したことを特徴とする殺ダニ殺虫剤。 6 次の一般式 (式中のR工はハロゲン原子、 R2は水素原子またはハロゲン原子、 R8は水素原子または塩素、メチル基およびトリフルオ
ロメチル基から成る群から選ばれた1種または2種の置
換基、 R1は水素原子またはハロゲン原子および1〜4個の炭
素原子を有するアルキル基、アルコキシ基、ハロアルキ
ル基およびハロアルコキシ基から成る群から選ばれた1
〜3種の置換基、 XはNまたはOH。 nはOまたは〕、 R5は水素原子、1〜6個の炭素原子を有するアルキル
基、2〜6個の炭素原子を有するアルケニル基または3
〜6個の炭素原子を有するシクロアルキル基を示し、 但しnかOで、R5が水素原子である場合はR8は水素
原子を示す)で表わされるベンゾイル尿素化合物を有効
成分とし、更に製薬上許容し得る担体を含有したことを
特徴とする抗腫瘍剤。
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---|---|---|---|
NL8300238 | 1983-01-24 | ||
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---|---|
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JPH0414660B2 JPH0414660B2 (ja) | 1992-03-13 |
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Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2005532402A (ja) * | 2002-07-11 | 2005-10-27 | アベンティス・ファーマ・ドイチユラント・ゲゼルシャフト・ミット・ベシュレンクテル・ハフツング | 尿素置換されたおよびウレタン置換されたアシル尿素、それらの製造方法および医薬としてのそれらの使用方法 |
JP2006516971A (ja) * | 2003-01-23 | 2006-07-13 | サノフィ−アベンティス・ドイチュラント・ゲゼルシャフト・ミット・ベシュレンクテル・ハフツング | カルボニル−アミノ置換アシルフェニル尿素誘導体、その製造方法及び使用 |
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-
1984
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