JPS59176242A - ベンゾイル尿素化合物，その製造方法並びにベンゾイル尿素化合物を有効成分とする殺ダニ・殺虫剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 造方法、該ベンゾイル尿素化合物を含む殺虫および殺ダ
ニ活性を有する組成物並びに抗腫瘍剤に閃するものであ
る，。

殺虫作用を有するＮ−ペンゾイル−Ｎ′−フェニル尿素
は出願人のオランダ国特許出願第７１０５３５０号Ｑこ
記載され知られている。ケミカル・アブストラツクツ９
１，２０１４１（’１９７’９）には、殺虫子５よび殺
ダニ活性を有するベンゾイル尿素化合物、例エハＮ　−
　（　２．６−ジフルオロベンゾイル＞　−　Ｎ／−（
４−ペンジルオキシフェニル）尿素が記載されている。

然しこの化合物は、実際に許容し得る薬量では顕著な殺
ダニ作用を有さぬことかわかる。

ヨーロッパ特許出願第００１６７２９号には、Ｎ−（１
）−７ミノフエニル）−Ｎ’−ベンゾイル尿素、例えば
Ｎ−（２−クロロベンゾイル）　−　Ｎ’−　（　８１
５一ジク資ロー４−（Ｎ−メチル−Ｎ−アリル）アミノ
フェニル〕尿素およびＮ　−’（　２．６−ジフルオロ
ベンゾイル）　−　Ｎ′−８．５−ジクロロ−４−メチ
ル−Ｎ−アルキル）アミノフェニル尿素が記載されてい
る。またこれ等の化合物は、実施例から明らかなように
、実際に許容し得る薬量で殺ダニ活性を有せぬことがわ
かる。

驚くべきことには、次の一般式 （式中のＲ□はノ・ロゲン原子、 Ｒ２け水素原子またはハロゲン原子、 Ｒ８は水素原子または塩素、メチル基およびトリフルオ
ロメチル基から成る群から選ばれた１種または２種の置
換基、 Ｒ６は水素原子またはハロゲン原子および１〜４個の炭
素原子を有するアルキル基、アルコキシ基、ハロアルギ
ル基およびハロアルコキシ基から成る群から選ばれた１
〜３種の置換基、 ＸはＮまたはＯＨ。

ｎはＯまたは］、 Ｒ５は水素原子、］〜６個の炭素原子を有するアルキル
基、２〜６個の炭素原子を有するアルケニル基または３
〜６個の炭素原子を有するシクロアルキル基を示し、 但しｎか０で、Ｒが水素原子である場合はＲ３は水素原
子を示す）で表わされるベンゾイル尿素化合物が強力な
殺虫特性を有するだけでなく、興味ある殺ダニ活性を有
することを確かめた。

上記化合物の内一般に次の一般式 （式中のＲ′、およびＲ′２はともに弗素原子かまたは
Ｒ′□が塩素原子でＲ′２が水素原子、Ｒ８およびｎは
１式のものと同じものを示し、Ｒｔはハロゲン原子およ
び１−４個の炭素原子を有するアルキル基、ハロアルキ
ル基およびハロアルコキシ基から成る群から選ばれた１
種または２種の置換基、 Ｒ′５は水素原子または２〜５個の炭素原子を有するア
ルキル基を示し、 但しｎが０で、Ｒ二が水素原子の場合はＲ８は水素原子
を示す）で表わされる化合物が高い殺ダニ活性を有する
。

本発明の殺虫および殺ダニ活性を有する新規なベンゾイ
ル尿素化合物を例示すると次の通りである： （１）Ｎ−（２−クロロベンゾイル）−Ｎ’−（４−（
Ｎ　−（４−クロロフェニル）−Ｎ−エチルアミノ）フ
ェニルクー尿素、 （２）　Ｎ　−（２１６−ジフルオロベンゾイル）−Ｎ
’−（４−（Ｎ−（４−クロロフェニルｉＮ−エチルア
ミノ）フェニル〕尿素、 （３）Ｎ−（２−クロロベルジイル）−Ｎ’−（４−（
Ｎ〜（４−１０ロフエニル）−Ｎ−プロピルアミノ）フ
ェニル〕尿素、 （４）Ｎ　−（２，６−ジフルオロベンゾイル）　−Ｎ
’−（４１−（Ｎ　−（４−クロロフェニル）−Ｎ−プ
ロピルアミノ）−フェニル）尿３ｆ（、 （５）　Ｎ　−（２，６−シフルオロベンゾイルーＮ’
−（３−クロロ−４（Ｎ−（４−クロロフェニル）−Ｎ
−プロピルアミノ）フェニル〕尿素、（６）Ｎ　−（２
−クロロベンゾイル）−Ｎ’−（４，−（Ｎ’　−（４
−クロロフェニル）−Ｒ′−イソプロピルウレイド）フ
ェニル〕尿素、 （７）Ｎ−（２−（クロロベンゾイル）−Ｎ’−（４−
（Ｎ’−（４−クロロフェニル）−Ｒ′−プロピルウレ
イド）フエ゛ニル〕尿素、 （８）　Ｎ　−（Ｒ６−ジフルオロベンゾイル）−Ｎ／
　−（４−（Ｎ’−（４−クロロフェニル）−Ｒ′−プ
ロピルウレイド）フェニル〕尿素、 （９）Ｎ−’（２−クロロベンゾイル）−Ｎ’−（，４
−（４−クロロアニリノ）フェニル〕尿素、（１０）Ｎ
　−（’２−クロロベンゾイル）　−Ｎ’−（４−アニ
リノフェニル）尿素、 （１１）　Ｎ　−（２，６−ジフルオロベンゾイル”）
　−Ｎ’−［：４−　（２ｓ４−ジクロロアニリノ）フ
ェニル〕尿素、 （（２）Ｎ−（２−クロロベンゾイル）−Ｎ’−（’３
−クロロー４−（Ｎ−（４−クロロフェニルｉＮ−メチ
ルアミノ）フェニル〕尿素、 ＨＮ　−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−Ｒ′−〔
３−クロロ−４−（Ｎ−（４−クロロフェニル）−Ｎ−
メチルアミノ）フェニル）尿−２、θ４）Ｎ−（ｚ−ク
ロロベンゾイル）−Ｎ’−（４−（Ｎ−（４−クロロフ
ェニル）−Ｎ−ブチルアミノ）−フェニル〕尿素、 （１５）　Ｎ　−（２−６−ジフルオロベンゾイル）　
−Ｎ’−（４、、−　（Ｎ　−（４・−クロロフェニル
）−Ｎ−ブチルアミノ）フェニル〕尿素、 （ＩＧＪＮ　−（２−クロロベンゾイル）−Ｎ’−（４
−（Ｎ−（４，−）リフルオロメチルフエ＝、＝）し）
　−Ｎ−ブチルアミノ）フェニル〕尿緊、 （＋７）　Ｎ　−（２，６−ジフルオロベンゾイル）　
−Ｎ’　−（４−（Ｎ−（４−）リフルオロメチルフェ
ニル）−Ｎ−ブチルアミノ）フェニル〕尿素、ｇ８）　
Ｎ　−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−Ｎ’−（４
−（４−クロロアニリノ）フェニル〕尿素、（１０）Ｎ
　−（２−クロロベンゾイル）　−Ｎ′−（８，５−ジ
メチル−４−（１ｑ−＜　４−クロロフェニル）−１丁
−プロピルアミノ）フェニル）尿−ｉｌ、ｐＱ）　Ｎ−
（２、６−ジフルオロベンゾイル）　−Ｎ’−（８，５
−ジメチル−４−（Ｎ−（４１−クロロフェニル）−Ｎ
−プロピルアミノ）フェニル〕尿素、１．２］）　Ｎ　
−（２−り四ロベンゾイル）−Ｎ−（４〜（Ｎ−（４，
−１，，１，，２，２−テトラフルオロエトキシフェニ
ル）−Ｎ−エチルアミノ）フェニル〕尿素、−Ｎ　−（
２，６−ジフルオロベンゾイル）−Ｎ’−（４−（Ｎ　
−（４−１１１ｔ２ｔ２−テトラフルオロエトキシフェ
ニル）−Ｎ−プロピルアミノ）フェニル〕尿素、 （ハ）Ｎ−（２−クロロベンゾイル）−Ｎ’−（４−（
４−（小−１，１，２，２−テトラフルオロエトキシア
ユ１ツノ）−フェニル〕尿素、 （２４Ｎ　−（２，６−ジフルオロベンゾイル）　−Ｎ
’　（４−（４１−１，１，２，２−テトラフルオロエ
トキシアニリノ）−フェニル〕尿素、 に）Ｎ−（２−クロロベンゾイル）−Ｎ’−（４−（Ｎ
−（４１−フルオロフェニル）−Ｎ−エチルアミノ）フ
ェニル〕尿素、 Ｑ・Ｎ　−（２，６−ジフルオロベンゾイル）　−Ｎ’
−（４ｌ−４ｊＪ−（４−フルオロフェニル）−Ｎ−エ
チルアミノ）フェニル〕尿素、 （ハ）Ｎ−（２−クロロベンゾイル）−Ｎ’−［４−（
４−フルオロアニリノ）フェニル］尿素、（ハ）Ｎ　−
（２ｔ６−ジフルオロベンゾイル）　−Ｎ’−（４−（
４−フルオロアニリノ）フェニル〕尿素、（イ）Ｎ−（
２１６−ジフルオロベンゾイル）−Ｎ’−（３−クロロ
−４−（Ｎ−（４−１，，１，２，２−テトラフ。

ルオロエトキシフェニル）−Ｎ−エチルアミノ）フェニ
ル〕尿素、 ９＋ｃ）　Ｎ　−（２−クロロベンゾイル）−Ｎ’−（
４−（Ｎ−（４−クロロフェニル）−Ｎ−イソプロピル
アミノ）−フェニル〕尿素、 Ｉｎ）　Ｎ　−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−Ｎ
′−（４−（Ｎ　−（４，−り四ロフェニル）−Ｎ−イ
ソプロピルアミノ）フェニル〕尿素、 ｔ３埠Ｎ−（２−クロロベンゾイル）、　−、Ｎ”　（
８−クロロ−４−（Ｎ　−（４−クロロフェニル）−Ｎ
−エチルアミ／）フェニル〕尿素、 （ハ）Ｎ　−（２，６−ジフルオロベンゾイル）　−Ｎ
’　（３−クロロ−４，−（Ｎ　−（４−クロロフェニ
ル）−Ｎ−エチルアミノ）フェニル〕尿素、 ０◇Ｎ　−（２−クロロベンゾイル）−Ｎ’−（４−（
Ｎ’−（４−クロロフェニル＞　−Ｎ／−エチルウレイ
ド）フェニル〕尿素、 （ハ）Ｎ　−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−Ｎ’
−（４−（Ｎ’−（４１−クロロフェニル）−Ｎ′−イ
ソプロピルウレイド）フェニル尿素、 ０６）Ｎ−（２−りｏｏべ＞ジイル）−Ｎ’−（’４−
（Ｎ’−（４−クロロフェニル）−Ｎ′−ブチルウレイ
ド）フェニル〕尿素、 ０ηＮ　−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−Ｎ’−
（４−（Ｎ’−（４−クロロフェニル）−Ｎ′−ブチル
ウレイド）フェニル〕尿素、 （ト）Ｎ−（２−クロロベンゾイル）　−Ｎ’−、（３
−クロロ−４−（Ｎ’−（４−クロロフェニル）−Ｎ′
−ブチルウレイド）フェニル〕尿素、 ０のＮ　−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−Ｎ’−
（８−クロロ−４−（Ｎ’−（４−クロロフェニル）−
Ｎ′−ブチルウレイド）フェニル〕尿素、（４０）　Ｎ
　−（２−クロロベンゾイル）　−Ｎ’−（４−（Ｎ’
−（４−トリフルオロメチルフエニ／Ｉ／）−Ｎ′−ブ
チルウレイド）フェニル〕尿素、 （４１）　Ｎ　−（Ｌ６−ジフルオロベンゾイル）−Ｎ
’−（４−（１−（４−ｈリフルオロメチルフェニル）
−Ｎ′−ブチルウレイド）フェニル〕尿素、（６）Ｎ−
（２−クロロベンゾイル）−Ｎ’−（４−（Ｎ’−（４
−メチルフェニル＞　−Ｎ／−ブチルウレイド）フェニ
ル〕尿素、 （ト）Ｎ　−（２，６−ジフルオロベンゾイル）　−Ｎ
’−（４−（Ｎ’−（４−メチルフェニル）−Ｗ−ブチ
ルウレイド）フェニル〕尿素、 （へ））Ｎ−（２−クロロベンゾイル）−Ｎ’−（８−
クロロ−４，−（Ｎ’−（４−メチルフェニル）−Ｎ′
−ブチルウレイド）フェニル〕尿素、 （１５）　Ｎ　−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−
Ｎ’−（３−クロロ−４−（１Ｊ’−（４−メチルフェ
ニル）−Ｎ′−ブチルウレイド）フェニル）尿−ｉｌ、
ＱψＮ−（２−クロロベンゾイル）−Ｎ’−（４−（Ｎ
’（４−１，１，２，２−テトラフルオロエトキシフェ
ニル）−Ｎ′−ブチルウレイド）フェニル〕尿素、０乃
Ｎ　−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−Ｎ’−（４
−（Ｎ′−（４，−１，１，２，２−テトラフルオロエ
トキシフェニル）−Ｎ’−ブチルウレイド）フェニル〕
尿素、 （１功Ｎ−（２−クロロベンゾイル）−Ｎ’−（４−（
Ｎ’−（４−１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ
フェニル＞　−Ｎ／−プロピルウレイド）フェニル〕尿
素、 （埒Ｎ−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−Ｎ’−（
４−（Ｎ’−（４−ｉ、１，２，２−テトラフルオロエ
トキシフェニル）−Ｎ′−プロピルウレイド）フェニル
〕尿素、 ｆｉＮ−（２−クロロベンゾイル）−Ｎ’−（４−（Ｎ
’−（４−クロロフェニル）−Ｎ′−イソブチルウレイ
ド）フェニル〕尿素、 ＠Ｉ）Ｎ−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−Ｎ’−
（４−（４−クロロフェニル）−Ｎ’−イソブチルウレ
イド）フェニル〕尿素、 ＨＮ−（２−クロロベンシイ＃　）−Ｎ’　（４−（Ｎ
’−（４−クロロフェニル）−Ｎ’−へキシルウレイド
）フェニル〕尿素、 −Ｎ−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−Ｎ’−［４
−（Ｎ’−（４−クロロフェニル）−Ｎ′−へキシルウ
レイド）フェニル］尿素、 ５→Ｎ−（２−クロロベンゾイル）−Ｎ’−（４−（Ｎ
’−（４−クロロフェニル）−Ｎ′−ペンチルウレイド
）フェニル〕尿素、 （頌Ｎ　−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−Ｎ’−
（４−（ｒｉ’−（４−クロロフェニル）−Ｎ′−ペン
チルウレイド）フェニル〕尿素、 （２）Ｎ−（２−クロロベンゾイル）　−Ｎ’−（４１
−（Ｎ’−（２，６−ジクロロフェニル）−Ｎ’−プロ
ピルウレイド）フェニル〕尿素、 ０りＮ　−（２１６−ジフルオロベンゾイル）　−Ｎ’
　（’４−（Ｎ’　（２，６−ジクロロフェニル）−Ｎ
′−プロピルウレイド）フェニル）尿Ｗ、 （５呻Ｎ−（２−クロロベンゾイル）　−Ｎ’−（４−
（Ｎ’−（３，４−’；メチルフェニル）−Ｎ’−ブ四
ビルウレイド］フェニル〕尿素、 ０功Ｎ　−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−Ｎ’−
（４−（Ｎ’−（Ｌ４−ジメチルフェニル）−Ｎ′−プ
ロピルウレイド）フェニル）Ｎ［、 −Ｎ−（２−クロロベンゾイル）−Ｎ’−（４−（Ｎ’
−（４，−フルオロフェニル）−コープロビルウレイド
）フェニル〕尿素、 （ａｌ）Ｎ−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−Ｎ’
−（４゜−（Ｎ’−（４−フルオロフェニル）−Ｎ′−
プロピルウレイド）フェニル〕尿素、 （６乃Ｎ　−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−Ｎ’
−（８−クロロ−４−’（Ｎ’−（’　４−クロロフェ
ニル）−Ｎ′−プロピルウレイド）フェニル〕尿素、Ｏ
楼Ｎ−（２−クロロベンゾイル）’−Ｎ’−（８−メチ
ル−４−（Ｎ’−（４−クロロフェニル）−Ｎ′−プロ
ピルウレイド）フェニル〕尿素、 （６４Ｎ　−（２，６−ジフルオロベンゾイル）　−Ｎ
′−（，１１−メチル−４−（Ｎ’−（４−クロロフェ
ニル）−Ｎ′−プロピルウレイド）フェニル〕尿素、＠
噛Ｎ−〔２−クロロベンゾイル）　−Ｎ’−（４−（Ｎ
’−（４−１０四フエニル＞　ｌ＋　Ｎ／−了りルウレ
イト）フェニル〕尿素、 （６→Ｎ　−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−Ｎ′
−（Ｎ’−（４−クロロフェニル）−Ｎ′−アリルウレ
イド）フェニル〕尿素、 （６ηＮ−（２−クロロベンゾイル）−Ｎ’−（４−（
２−（４−クロロフェニル）−３−メチルブチリルアミ
ノ）フェニル〕尿素、 ＜６→Ｎ−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−Ｎ’−
（４−（２−（４，−クロロフェニル）−３−メチルブ
チリルアミノ）フェニル〕尿素、 （６９）　Ｎ　−（２−クロロベンゾイル）−Ｎ’−（
４−（２−（４＋−クロロフェニル）ヘキサノイルアミ
ノ）フェニル〕尿素、 （７０）Ｎ−Ｃ２ｐ６−ジフルオロベンゾイル）　−Ｎ
’　（４・−（２−（４−クロロフェニル）ヘキサノイ
ルアミノ）フェニル〕尿素、 （ｚ］）　Ｎ−（２−クロロベンゾイル）−Ｎ’−（８
，５−ジメチル−４−（Ｎ’−（４−り四ロフェニル）
−Ｎ′−プロピルウレイド）フェニル）尿？４、Ｑ乃Ｎ
−（２，６−ジフルオロベンゾイル）　−’Ｎ′−（３
，５−ジメチル−４−（Ｎ’−（４−クロロフェニル）
−Ｎ’−プロピルウレイド）フェニル〕尿９＆、Ｃ７１
Ｎ　−（２−クロロ−ベンゾイル）−Ｎ’−（３−トリ
フルオロメチル−４−（Ｎ’−（４−クロロフェニル）
−Ｎ’−プロピルウレイド）フェニル〕尿素および （７萄Ｎ　−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−Ｎ’
−（３−トリフルオロメチル−４−（Ｎ’−（４−クロ
ロフェニル）−Ｎ′−プロピルウレイド）フェニル〕尿
素。

本発明の化合物は農業および園芸、山林および地表水に
おけるダニ類および害虫の防除におよび織物が例えばダ
ニおよびヒメマル力ツオブシムシ（Ｃａｒｐｅｔ　ｂｅ
ｅｔｌｅｓ　）により侵されるのを保護するのに、並び
に貯蔵品、例えば貯蔵穀物中における害虫および獣医分
野および医・衛生分野（ｍｅｄｉｃａｌ−ｈｙｇｉｅｎ
ｉｃ　５ｅｃｔｏｒｓ　）におけるダニ類および害虫の
防除に用いることができる。

また、本発明の化合物は牛、豚および鶏のような溢血動
物の肥料に生きている害虫の防除に用いることができる
。この用途において、活性化合物は、例えば飼料に混合
して動物に経口投与することができ、このために化合物
はある時間後肥料中に存在させることができる〔飼料の
支給（ｔｈｒｏｕｇｈ−ｆｅｅｄｉｎｇ　）　）。

本発明の化合物は、特にダニ類および害虫の幼虫および
卵に対して作用する。主として、化合物ｉｔ　［Ｐｅ５
ｔｉｃ、Ｓｃｉ。ｊ　　９，３７８〜３８６　　（１９
７８）に記載されているすべての害虫に対して用いるこ
とかできる。

更に、本発明の化合物は細胞増殖抑制性または抗腫瘍（
ａｎｔｌ−ｔｕｍｏｒ　）活性を有し、腫瘍の生長に抑
制作用を示すことを確めた。生体における腫瘍を撲滅す
る薬剤として用いる場合には、本発明の化合物を製薬的
に許容されうる担体に混入させる必要がある。

実際に本発明の化合物を農薬として使用する場合には、
通常組成物に調製する。この組成物において、活性化合
物を固体担体材料と混合するか、または液体担体側斜に
溶解または分散させ、必要に応じて補助物質、例えば乳
化剤、湿潤剤、分散剤および安定剤を混合する。

本発明における組成物の形態としては、例えば水液剤（
ａｑｕｅｏｕｓ　５ｏｌｕｔｉｏｎｓ　）および分散剤
、油性液剤および油性分散剤、有機溶剤液剤、ペースト
、散布剤、分散性粉剤、混和性油剤、粒剤、ペレット剤
、不活性乳剤、エアゾール剤および燻蒸キャンドル剤（
ｆｕｍｉｇａｔｉｎｇ　ｃａｎｄｌｅｓ　）を挙げるこ
とができる。

分散性粉剤、ペーストおよび混和性油剤は使用前または
使用中に稀釈する濃厚物の形態の組成物にする。

不活性乳剤および有機溶媒液剤は空中散布に、すなわち
、広大な面積を比較的に少量の組成物で処理する場合に
主として用いられる。不活性乳剤は噴霧機で噴霧する直
前にまた噴霧中に水を活性化合物の油性液剤または油性
分散剤に供給し乳化することによって作ることができる
。活性物の有機溶媒溶液に植物毒性を減少する物質、例
えば羊毛術、羊毛脂肪酸または羊毛脂肪アルコールを供
給することができる。

数種類の形態の組成物を後述する例によって具体的に説
明する。

粒剤組成物は、例えば活性化合物を溶剤に溶解するか、
または活性化合物を稀釈剤に分散させ、生成溶液／懸濁
液を必要に応じて結合剤の存在下で、粒状担体材料、例
えば多孔性粒体（例えば軽石およびアククレー）、無磯
非多孔性粒体（砂または粉砕泥灰岩）または有機粒体（
例えば乾燥コーヒー粉体、カットタバコ茎および粉砕ト
ウモロコシの１：１１ｉ軸）に含浸させることによって
作ることができる。また、粒状組成物は活性化合物を粉
末無機材料と一緒Ｇこ潤滑剤および結合剤の存在で圧縮
し、圧縮物を所望の粒度に砕解し、篩分けすることによ
って作ることができる。また、粒状組成物は活性化合物
を粉末状態で粉末充填剤と混合し、次いで混合物を液体
で球状に固まらせて所望の粒度にする異なる手段で作る
ことができる。

散布剤は活性化合物を不活性固体粉末担体材料、例えば
タルクと緊密に混合することによって作ることができる
。

分散性粉剤は］０〜８０重量部の不活性固体担体、例え
はカオリン、ドロマイト、石膏、白亜、ベントナイト、
アタパルジャイト、コロイドＳｉＯ□またはこれらの物
質および同様の物質の混合物を、１０〜８０重量部の活
性物質および］〜５重置部の分散剤、例えばこの目的の
ために知られているリグニンスルホネートまたはアルキ
ルナフタレンスルホネート、好ましくは、また０、５〜
５重量部の湿潤剤、例えば脂肪アルコールサルフェート
、アルキルアリールスルホネート、脂肪酸濃縮生成物、
またはポリオキシエチレン化合物、最後に必要に応じて
他の添加剤を混合することによって作ることができる。

混和性油剤を作る場合には、活性化合物を好ましくは水
混和性に乏しい適当な溶剤に溶解し、この溶液に１種ま
たは２種以上の乳化剤を添加する。

適当な溶剤としては、例えばキシレン、トルエン、芳香
族炭化水素に富んだ石油蒸留物、例えばソルベントナフ
サ、蒸留タール油およびこれらの液体の混合物である。

乳化剤としては、例えばポリオキシエチレン化合物およ
び／またはアルキルアリールスルホネートを用いること
ができる。これらの混和性油剤における活性化合物の濃
度は狭い範囲に制限する必要はなく、例えば２〜５０重
量係重量用で変えることができる。

混和性油剤の他に、液体の高濃厚主組成物として活性化
合物を水と容易に混和し得る液体、例えばグリコールま
たはグリコールエーテルに溶解した溶液で、分散剤、必
要Ｇこ応じて表面活性剤を添加した溶液を拳げることが
できる。噴霧する直前または噴霧中に水で稀釈する場合
には、活性化合物の水分散液が得られる。

本発明におけるエーロゾル組成物は、活性化合物、必要
（こ応じて活性物質の溶剤溶液を噴射として使用される
揮発性液体、例えばメタンおよびエタンの塩素−弗素誘
導体の混合物、低級炭化水素の混合物、ジメチルエーテ
ルまたは二１ｈｋ化炭素、窒素および亜酸化窒素の如き
ガスに混入することにより通常の手段で得ることができ
る。

燻蒸キャンドルまたは燻蒸粉末、すなわち、燃焼しなか
ら殺虫性焼金発生する組成物は、活性化合物を、燃料と
して好ましくは粉砕状態の砂糖または水相、燃焼を維持
する物質、例えば硝酸アンモニウムおよび塩素酸カリウ
ム、および更に燃焼ｋ　Ｍ８％させる物質、例えばカオ
リン、ベントナイトおよび／またはコロイド珪酸を含む
場合のある可燃性混合物に含有させるごとによって作る
ことができる。

上述する成分のほかに、本発明における組成物はこの組
成物のタイプに用いるのに知られている他の物質を含有
することができる。例えばステアリン酸カルシウムまた
はステアリン酸マグネシウムの如き潤滑剤を分散性粉末
または粉砕すべき混合物に添加することかできる。この
場合に「粘着剤」、例えばポリビニルアルコールセルロ
ース誘導体または他のコロイド材料、例えばカゼインを
添加して殺虫剤の穀物への付着性を向上させることがで
きる。更に、活性化合物の植物毒性を減少するため担体
材料または補助物質、例えば羊毛脂または羊毛脂肪アル
コールを添加することができる。

それ自体知られる殺虫殺ダニ化合物を本発明の組成物に
混入することもできる。この結果組成物の活性スペクト
ルが広がり相乗作用が起こり得る。

このような組み合わせ組成物に使用するものとして次の
知られる殺虫、殺ダニおよび殺菌化合物が考えられる。

殺虫剤の例： Ｌ　有機塩素化合物、例えば６，７，８，９，１０゜］
］０−ヘキサクロロー１．，５，５ａ６，９．９ａ−ヘ
キサヒドロ−６，９−メタノ−２Ｔ　４　ｔ　３−ベン
ゾ〔ｅ〕−ジオキサチェピン−８−オキシド；２　カル
バメート、例えば、２−ジメチルアミノ−５，６−シメ
チルビリミジンー４−イルジメチルカルバメート ルメチルカルバメート； ８　ジメチル−またはジエチルホスフェ−）、伊１えは
、２−クロロ−２−ジエチルカルノくモイル−］−］メ
チルビニルー２−メトキシカルボニル−〕−〕メチルビ
ニルー２−クロロ−１−（２．４−ジクロロフェニル）
ヒニルー、オヨび２−クロロ−１．−　（２＋４＋＋５
　−　）ジクロロフェニル）ビニルジメチル−またはジ
エチルホスフェート； ４　０、ｏ−ジメチル−またはジエチルホスホロチオエ
ート、例えば０　（Ｓ）　−　２−メチルチオエチル−
、Ｓ−２−エチルスルフィニルエチル−、Ｓ−２−（１
−メチルカルバモイルエチルチオ）エチル−、０−４−
ブロモ−２，５−ジクロロフェニル−、Ｏ　−　８．５
．６−ドリクロロー２−ピリジル−、０−２−イソプロ
ピル−６−メチルピリミジン−４−イル−、およびＯ−
４−二トロフェニル０．０　−　ジメチル−またはジエ
チルホスホロチオエート； ５０１○−ジメチル−またはジエチルホスホロジチオエ
ート、例えば、Ｓ−メチカルバモイルメチル−、Ｓ−２
−エチルチオエチル−、Ｓ−（３，４−ジヒドロ−４−
オキソ−ベンゾ〔ｄ〕−１、　　、　　２　　、　　：
３　　　−　　ト　リ　ア　ジ　ン　−　８　−　イ　
ル　メ　チ　ル　）　−　、Ｓ　−　１．２−ジ（エト
キシカルボニル）エチル−、Ｓ−６−クロロ−２−オキ
ソベンゾオキサゾリン−３−イルメチル−、およびＳ　
−　２．３−ジヒドロ−５−メトキシ−２−オキソ−１
，、３．４−チアジアゾール−３−イルメチル０，０−
ジメチル−またはジエチルボスホロジチオエート；＆　
ホスホネート、例えば、ジメチル２，２．２−トリクロ
ロ−１−ヒドロキシエチルホスホネート；７　天然およ
び合成ビレトロイド； ８、　アミジン、例えば、了−（２−メチル−４−クロ
ロフェニル）　−　Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミジン； Ｄバーｆ−　Ａｔ　スツリンギエンシス（　ｔｈｕｒｉ
ｎｇｉｅｎｓｉｓ　）のような微生物殺虫剤 １０、　　Ｓ−メチルＮ−（メチルカルバモイルオキシ
）チオアセトアミデートのようなカルバモイル−オキシ
ム；および ＩＬ　　Ｎ−（２．６−ジフルオロベンゾイル＞　、、
、　Ｎ／　−（４−クロロフェニル）尿素のような他の
ベンゾイル尿素化合物、、 殺ダニ剤の例： Ｌ　有機スズ化合物、例えば、トリシクロヘキシルスズ
ヒドロキシドおよびジ〔トリー（２−メチル−２−フェ
ニルプロピル）スズ〕オキシド；λ　有機ハロゲン化合
物、例えばイソプロピル４、４’−ジブロモベンジレー
ト、２，２．２−）リクロロー１．１−ジ（４−クロロ
フェニル）エタノ−ルオＪ：　Ｕ　２，４，５．４’−
テトラクロロジフェニルスルホン； ８、　合成ビレトロイド、およびさらに＝３−クロロ−
α−エトキシイミノ−２，６−シメトキシベンジルベン
ゾエートおよび０，０−ジメチルＳ−メチルカルバモイ
ルメチルホスホロチオエート殺菌剤の例： Ｌ　有機スズ化合物、例えば、トリフェニルスズヒドロ
キシドおよびトリフェニルスズアセテート； ２　アルキレンビスジチオカルバメート、例えば亜鉛エ
チレンビスジチオカルバメートおよびマンガンエチレン
ビスジチオカルバメート；８　丁−アシル−または１−
力ルバモイルーＮーペンズイミダゾール（−２）カルバ
メートおよび］、２−ビス（３−アルコキシカルボニル
−２−チウレイド）ベンゼン、およびさらに２，４−ジ
＝）ｏ−６−（２−オクチルフェニルクロトネート）、
］、−（ビス（ジメチルアミノ）ホスホリルクー８−フ
ェニル−５−アミノ−１．２．４−トリアゾール、Ｎ−
トリクロロメチルチオフタルイミド、Ｎ−トリクロロメ
チルチオテトラヒドロフタルイミド、Ｎ　−（１，１７
２，２−テトラクロロエチルチオ）−テトラヒドロフタ
ルイミド、Ｎ−ジクロロフルオロメチルチオ−Ｎ−フェ
ニル−Ｎ、Ｎ’−ジメチルスルファミド、テトラクロロ
イソフタロニトリル、２−（４’−チアゾリル）−ベン
ズイミダゾール、５−ブチル−２−エチルアミノー６−
メチルビリミジン−４−イル−ジメチルスルフアメ−）
１．１−（４−クロロフェノキシ）　−３，３−ジメチ
ル−１（１，，２，４−ドリアゾールー］−イル）−２
−ブタノン、α−（２−クロロフェニル）−α−（４−
り。

ｏ　７　ｘ　＝ル）−５−ピリミジンメタノール、１−
（イソプロピルカルバモイル）　−３−（３，５−ジク
ロロフェニル）ヒダントイン、Ｎ−（１゜１．２．２−
テトラクロロエチルチオ）−４−シクロヘキセン−１，
２−カルボキシミジン、Ｎ−トリクロロメチルメルカプ
ト−４−シクロヘキセン−１，２−ジカルボキシミシン
、Ｎ−）リゾシル−２，６−シメチルホルホリン。

実際の用途に望ましい本発明における農薬組成物の薬量
は、種々の因子、例えば適用面積、−選定した活性物質
、組成物の形態、被害の性質および範囲、天候の条件に
左右されることは勿論である。

一般に好ましい結果は１ヘクタール当り１〜５０００り
の活性物質に相当する薬量で達成される。前記「飼料の
支給」のため活性物質を殺虫剤用に有効である分量で飼
料を介して混合する。

本発明の化合物は新規物質であり、関連した化合物に対
しそれ自体既知の方法で製造することができる。

例えば本発明の化合物は次の一般式 Ｃ式中のＲ８，Ｒ４ｔ’　Ｒ，、ｎおよびＸは前記のも
のと同じものを示す）で表わされる置換アニリンを、次
の一般式 （式中のＲ１およびＲ２は前記のものと同じものを示す
）で表わされるイソシアネートと反応させることにより
製造することができる。

また本発明の新規な化合物は次の一般式（式中のＲおよ
びＲ２は前記のものと同じものを示す）で表わされる置
換ベンズアミドを、次の一般式 （式中のＲ８，Ｒ４，Ｒ５およびＸは前記のものと同じ
ものを示す）で表わされるイソシアネートとＪ又１心さ
せることにより製造することができる。

上記反応は、有機溶媒、例えば芳香族炭化水素、アルキ
ルハライド、環式若しくは非環式ジアルキルエーテル、
またはアセトニトリルの存在下でＯｏＣ乃至使用する溶
媒の沸騰温度の範囲の温度で実施するのが好ましい。上
記製造方法が最も適するが、新規な化合物はまた異なる
方法、例えば前記オランダ国特許出願第７１０５８５０
号明細書に記載されている方法またはオランダ国特許出
願第７８０６６７８号または第８００５５８８号明細書
に記載されている方法により製造することができる。

本発明を次の実施例および薬効例につき説明する。

実施例１ Ｎ　−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−Ｎ’−（４
−（Ｎ−（４−クロロフェニル）−Ｎ−プロピルアミン
）フェニル）　尿素（４）の製造０．９０９の２，６−
シフルオロベンゾイルイソシアネートを、１．２７９の
４−（Ｎ−（クロロフェニル）−Ｎ−プ四ピルアミノ〕
アニリンを１５ｍｊの乾燥ジエチルエーテルに溶解した
溶液に室温でかきまぜ乍ら添加した。室温で１．５時間
後、生成した沈澱を吸引分離し、アセトニトリルとジエ
チルエーテルで洗浄し、乾燥した。所望生成物をｙ、、
５ｏｃｌのＵ量で得た：Ｓ点１６９〜１６９．５°Ｃで
あった。

出発物質のアニリンは、対応するニトロ化合物を触媒と
してラニーニッケルの存在下で水素で還元することによ
り得た：溶媒として等容量部のエタノールと酢酸エチル
との混合物を使用した。１−ニトロ−４−（４−クロロ
アニリノ）ベンゼンを溶媒としてのジメチルホルムアミ
ド中でＫＯＨの存在下沃化プロピルでアルキル化するこ
とにより１−二トロー４−（Ｎ−（４−クロロフェニル
−Ｎ−プロピルアミノ〕ベンゼンを製造した。】−ニト
ロ−４−（４−１０ロアニリノ）ベンゼンはｐ−クロロ
ベンゼンイソシアネートとｐ−ニトロフェノールをｍ　
Ｗ　トしてのニトロベンゼン中高’ｊｊ１Ｍでカップリ
ングすることにより形成した。

尿素化合物形成用溶媒として所要に応じてジエチルエー
テルの代りにアセトニトリルを使用する対応する方法で
、次の化合物を製造した；化合物・の番号は前記番号に
相当するものである。

） 実施例２ Ｎ−（２−クロロベンゾイル）−Ｎ’−（４−（Ｎ’−
（４−クロロフェニル）−Ｎ’−−１０ピルウレイド）
フェニル〕尿素（７）の製造 ］。０９９の２−クロロベンゾイルイソシアネートを、
２゜００シのＮ　−（４：−アミノフエニ／ｌ／　）　
−Ｎ’−（４，−クロロフェニル）　−Ｎ’−プロピル
尿素を５０ｍ１のアセトニ）　ＩＪルに溶解した溶液に
常温でかきまぜ乍ら添加した。室温で１．５時ＩＨＪか
きまぜた仮、形成された沈澱を吸引分離し、ジエチルエ
ーテルで洗浄し、乾燥した。Ｐ　Ｍ　Ｈによると生成物
は所望の構造を有しており、生成物は１７０″Ｃで浴）
１イした。出発物質のアニリンは対応するニトロ化合物
を触媒としてのラニーニッケルの存在下で水素により還
元することにより得た；この反応でエタノールを溶媒と
して使用した、。

ｐ−ニトロフェニルイソシアネートをＮ　−７’　。

ビル−４−クロロアニリンと溶媒としてのアセトニトリ
ル中でカップリングすることによりＮ−（斗−ニトロフ
ェニル）−Ｎ’−（４−１０ロフエニル）−Ｎ−プロピ
ル尿素を製造した。第１にあげた反応の溶媒として所要
に応じてアセトニトリルの代りにジエチルエーテルを使
用する対応する方法で次に示す化合物を製造した；化合
物の番号は前記番号に相当するものである。

実施例３ Ｎ−（２−クロロベンゾイル）　−Ｎ’−［：　４−　
（２−（４−クロロフエニ７１／−３−メチルブチリル
アミノ）フェニル〕尿素（６７）の製造。

実施例１に記載した方法に対応する方法で、４−〔２、
−（４−クロロフェニル）−３−メチルブチリルアミノ
コアニリンと２−クロロベンゾイルイソシアネートから
溶媒としてジエチルエーテルを用いて目的化合物を得た
；収率６２チ、融溶２１６〜２］。７°Ｃであった。出
発物質のアニリンは、対応するニトロ化合物を触媒とし
て活性炭にパラジウムを担持させた触媒の存在下で水素
により還元して得た；この反応において溶媒として酢酸
エチルを用いた。

２−（４−クロロフェニル）−，３−メチルブチリルク
ロリドとｐ−ニトロアニリンを溶媒としてのアセトニト
リル中でトリエチルアミンの存在下で反応させることに
より１−ニトロ−４−（２−（４−クロロフェニル）−
３−メチルブチリルアミノコベンゼンを製造した。溶媒
としてＨ［要に応じてジエチルエーテルの代りにアセト
ニトリル栄使用する対応する方法で、次に示す化合物を
製造した；化合物の９Ｇ号はｆＪｉＪ記番号に対応する
ものである。

実施例４ （ａ）　　活ｉη：物？ｊ　、ａ　チｂｒ　−（２，６
−ジフルオロベンゾイル）−Ｎ′−Ｃ４−（Ｎ−（４−
クロロフェニル）−Ｎ−プロピルアミノ）フェニル〕尿
素の水混和゛１１液体（以下「液体」と略記する）のθ
γ貞。

１０ノの上記活性物質＊　１０　ｒｎｌのイソホロンと
約７０−のジメチルホルムアミドの混合４ｚに溶解し、
然る後乳化剤としてポリオキシエチレングリコ−ルリシ
ニルエーテルを１０９−の分量で添加した。

対応する方法で他の活性物質を］０％「液体」または２
０％「液体」に加工した。

対応する方法で溶媒としてＮ−メチルピロリドン、ジメ
チルホルムアミドおよびＮ−メチルピロリドンとイソホ
ロンとの混合物を用いて「液体」を得た。

（ｂ）　　活性物質の有機溶媒溶液の調製。

供試活性物質２００■を１゜６ｇのノニルフェノールポ
リオキシエチレンの存在下で１，０００艷のアセトンに
溶解した。水に注入した後この溶液は噴霧液として使用
することができた。

（Ｃｊ　　活性物質の乳剤の調製。

］０シの供試活性物質を１５−のイソホロンと７０ｍ１
のキシレンの混合物に溶解し、この溶液に乳化剤として
ポリオキシエチレンソルビタンエステルとアルキルベン
ゼンスルホン酸の混合’ｉｔ／Ｊ　５９を乳化剤として
添加した。

（ｃｌ）　　活性物質の分散性粉末（Ｗ、Ｐ、）の調製
。

供試活性物質２５９を６８ノのカオリンと、２りのブチ
ルナフタリンスノシホン酸ナトリウムと５りのリグニン
スルホネートの存在下で混合した。

（ｅ）　　活性物質の懸濁濃厚液（流動性〕の調製。

１、０９の活性物質と２ｑのリグニンスルホネートとＯ
１８ノのナトリウムアルキルサルフェートとの、昆０　
ＱカＧこ水を、全量か］００ｍ１になるまで供給した。

。 （ｆ）１古ｉｒｉ：比合物の粒剤の調製。

７゜５！１２の活性化合物、５９の亜硫酸塩灰汁（５ｕ
ｌｆｉｔｅ　ｌｙｅ　）および８７．５９の粒状ドロマ
イトをｔ課金し、しかる後生成した混合物を、いわゆる
圧６１１法によって粒状組成物に加工した。

１□１２効例１ 約１５ｃｍの１γ６さのメキャベツの若苗木に実施例４
：　（ｂ）で得た組成物を棟々の力島度で噴霧し、また
更Ｇここれらの組成物に約２５０　ｍ９／１のアルキル
化フェノールポリオキシエチレン化合物（商品名「シト
ウェット（ｃｉｔｏｗｅｔｔ　）　Ｊ　　）を協力１」
シた組成物を噴霧した。苗木をかわかした後、これらの
苗木２フレキシグラスのシリンダーに入れ、次いで第三
幼虫期（Ｌ３）のビニリスブラシカニ（ｐｉｅｒｉｓｂ
ｒａｓｓｉｃａｅ　）　（白色キャベツチョウの毛虫）
の５匹の幼虫を菌°木に付着させた。次いで、シリンダ
ーをガーゼで覆い、貯蔵し、１６時間明るくしおよび８
時間暗くするように交互に明るくおよび暗くする交互明
−暗サイクルを与えた。この場合、明るい間は温度を２
４°Ｃおよび相対湿度（ＲＨ）を７０％にし、また暗く
する間は温度を１９°Ｃおよび相対湿度（ＲＨ）を８０
〜９０チにした。５日後、幼虫の致死率を評価した。各
試験な３回行った。各試験結果の平均を次の表Ａに記録
した。この表中に示す符号の意味を次に示す： 十−９０〜１００％致死率 ±−５０〜９０係致死率 一＝＜５０係致死率 表　　Ａ ビニリスブラシカニの幼虫（Ｌ３）に対する殺虫活性５
　　１　　　＋　　　　　十＋　　　　　十十＋　　　
　　−１１・　　＋　　　　＋＋＋＋　　　　　十　　
　　±　　　　−］　２　　−１−　　　＋　　　＋　
　　＋　　　−１−＋−］８　１　　＋　　　　　＋＋
　　　　　　十　　　　　＋＋−２４１＋　　　　　＋
　　　　　　’−，十　　　　＋　　　　　＋　　　　
　−３５１＋　　　　　＋　　　　　　十＋　　　　　
＋　　　　　十−□ ■ ４．４．ｌ十十＋十＋＋− 実際には殺ダニ殺虫剤組成物は約１．　ｏ　ｏ　ｏ　ｚ
／ヘククールの分量で使用した。しかし、組成物による
苗木への適用は、上述するように研究室または温室試験
における実際に適用した場合かなり少なかった３従って
実際に過用する場合には殺虫活性の場合上記分量は約３
〜３　、０００９７ヘククールの活性化合物に相当した
。

薬効例２ ４枚のよく生長した葉を持ったソラマメの生長先端を取
除き、しかる後に種々の濃度の実施例４（ｂ）で得た組
成物に約２５０■／ｌの商品名「シトウェット」を添加
した組成物を植物にしたたるまで噴霧した。植物をかわ
かした後、植物にパースペックス　シリンダー（ｐｅｒ
ｓｐｅｘ　ｃｙｌｉｎｄｅｒ　）に入れ、次いで第三幼
虫期（Ｌ８）の５匹のスボドプテラ　リトラリス　（５
ｐｏｄｏｐｔｅｒａ　１ｉｔｔｏｒａｌｉｓ　）（エジ
プト綿毛虫）を付着させた。次いで、シリンダーをガー
ゼへで覆い、次いで薬効例１に記載したようにして貯蔵
した。５日後、幼虫の致死率を評価した。各試験を３回
行った。試験の平均結果をＢ表に記録した。表中の符号
の意味は薬効例１と同様である。

表　　　Ｂ スボドブテラ　リトラリスの幼虫（Ｌ８）に対する殺虫
活性実際には、殺虫活性を有する上記公示は約３〜１、
ｏｏｏ９／ヘクタールの活性物質に相当した。

２枚のよく生長した葉を有する小型インゲンマメ苗木〔
ファセオリスブルガリス（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓｖｕｌｇ
ａｒｉｓ　）　）にテトラニクスシナバリナス（Ｔｅｔ
ｒａｎｙｃｈｕｓ　ｃｉｎｎａｂａｒｉｎｕｓ　）　（
肉色クモダニ）を、所定数の成虫の酸ダニを苗木に付着
させた。

ダニを付着して２日後、成虫ダニの付いた植物に約１ｒ
：＋ｏｒｎ９／ｌのアルキル化フェノールポリオキシエ
チレン化合物（商品名「シトウェット」）を添加した種
々の濃度の実施例４で得た組成物をしずくがしたたるま
で噴霧した。噴霧後５日して成虫のダニを苗木から除去
した。苗木を制御した温度（Ｔ）および相対湿度を与え
た室内に２週間にわたり貯蔵した。この場合、１６時間
明るくしおよび８時間暗くする交互明−暗サイクルを適
用し、明るい間は温度（Ｔ）約２４℃および相対湿度（
ＲＨ）約７０％、および暗い間は湿度（Ｔ）約１９°Ｃ
および相対湿度（ＲＨ）約８０〜９０％にした。個体数
の減少、すなわち、幼虫、成虫および卵の数の死滅率を
活性化合物で処理しない苗木と比較して評価した。各試
験を８回行った。実験の結果の平均を次の表Ｃに記録し
た。表中で使用した符号の意味は次の通りであった： 十＝９０〜１００％個体数の減少；植物にクモダニかな
いかまたは殆んどいない。

±＝＝　５０〜９０％個体数の減少。

−＝（５９％個体数の減少。

（ａ）　Ｎ　−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−Ｎ
’−（４−ベンジルオキシフェニル）：尿素＋（ｂ）Ｎ
−□ （２−クロロベンゾイル）−Ｎ’−（８，５−ジクロロ
−４−（Ｎ−メチル−Ｎ−アリル）アミノフェニル〕尿
紫および（Ｃ）Ｎ−（２，６−ジフルオロベンゾイル）
　−Ｎ′−（ａ　ｔ　５−ジクロロ−４−（Ｎ−メチル
−Ｎ−アリル）アミノフェニル〕尿素を比軸のため試験
に加えた。

表　　　　Ｃ 表　　　　Ｃ テトラニクスシナバリナス（肉色クモダニ）に対する活
性表　　　　Ｃ テトラニクスシナバリナス（肉色クモダニ）に対する活
性°１− 実際ｔこは、殺ダニ活性を有する上記活性物質の分１（
（は約１０〜８　、０００９７ヘクタールの活性物質に
相当した。

Ｘ１１成物をり°ｔｓＷする前にダニの成虫を付着する
（方ｉ：ｌ：Ａ）かまたはダニを刺着する前に噴霧を実
１ｉｉ１ｉする（方法Ｂ）ことにより上記実験を繰返し
行い、同様の結果を得た。

が占効１列　４ 楽効例８に記載した方法Ｂと同様の方法で本発明のベン
ゾイル尿累化合物を、バノニクスウルミ（Ｐａｎｏｎｙ
ｃｈｕｓ　ｕｌｍｉ　）　（ヨーロッパ赤ダニ）につき
試験した。得た結果を表りに記録した。但し表中の符号
の７は味は薬効例８と同様である。

表Ｄ パノニクスウルミ（ヨーロッパ赤ダニンに対する活性？
Ｃ’ｒ°体組成物全組成物木に約１，５００７／ヘクタ
ールの分（１）で散布した。ここで、殺ダニ活性を有す
る有効成分の上記分量は、実際には約４５〜４，５００
９／ヘクタールであった。植物にダニを付着した後噴技
を実施した（方法Ａ）場合と同等の結果を得た。

Ｊｌも効例５ 薬効例３に記載した方法Ｂと同様の方法で不発明のベン
ゾイル尿素化合物をテトラニクスウルチカ（Ｔｅｔｒａ
ｎｙｃｈｕｓ　ｕｒｔｉｃａｅ　）　（２点（ｔｗ。

５ｐｏｔｔｅｄ　）クモダニ）ｆこつき試験し、得た結
果を表Ｅに示す。表中の符号の意味は薬効例３の場合と
同様である。

表　　Ｅ テトラニクス　ウルチ力（２点クモダニ）に対する活性
□ ３　１　　＋　　＋　　＋　　十　　±　　−７１＋　
　　＋　　　　十　　　＋　　　　十　　　十噴霧をク
モダニの付着後行った場合（方法Ａ）および実験を多抵
抗種（ｍｕｌｔｉｒｅｓｉｓｔｅｎｔ　５ｔｒａｉｎ）
のテトラニクスウルチ力について実施した場合、はぼ同
様の結果が見出された。実際には上記分量は約１０〜３
．ｏｏ６９／ヘクタールの活性物質Ｇこ相当した。

薬効例６ ２枚のよく生長した葉を有する小型インゲンマメ苗木の
葉の上および下から実施例４で得た組成物（ａ）をしず
くがしたたるまで苗木に噴霧し；更に１５０ｒｎ９／ｌ
のシトウェットを上記組成物に添加しておいた。組成物
は活性物質として不発明のベンゾイル尿素化合物を種々
の濃度で含有した。植物に付着した液を乾燥した後、植
物に薬効例３と同様の方法で多抵抗種のテトラニクスウ
ルチカ（２点クモダニ）を付着させた。実験を戸外で行
った。表Ｆに示す４一定の日数が経過した後、個体数の
減少を組成物を噴霧しなかった植物に対して評価した。

実験を５回実施し霊一連の実験の大部分（表Ｆ甲のＳｅ
ｒ、　１および２）を繰返した。試に系列の平均律、朱
を表Ｆに併記する。

表　　Ｆ 表Ｆ中に示した分量は、実際の条件下で約１００〜１０
００（ＩＩ／ヘクタール活性物質に相当した。

薬効例７ 腫瘍細胞の生長抑制 ３時間、８７°Ｃで予備温置後、供試化合物を５０００
ｐｐｍの分量で生長培地に一層として生長するＢＩ３黒
色腫細胞に添加した。試験を８回行った。次いで、混合
物を２０時間にゎたり３７°Ｃで温誼した。生長培地お
よび供試化合物を除去した後、細胞を洗浄し、新しい生
長培地を添加した。

糸用胞の数を・ミクロセルクールターカウンター（ｍ１
ｃｒｏｃｅｌｌ　０ｏｕｌｔｅｒ　Ｃｏｕｎｔｅｒ　）
で装置期間の開始後４８時間して調べた。供試化合物を
用いない試験と比べて、化合物Ａ（２）および（ｂ）は
それぞれ細胞生長を９８％および２８％抑制できたこと
を確めた。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １　次の一般式 （式中のＲ□はハロゲン原子、 Ｒ２は水素原子またはハロゲン原子、 Ｒ８は水素原子または塩素、メチル基およびトリフルオ
   ロメチル基から成る群から選ばれた１種または２種の置
   換基、 Ｒ６は水素原子またはハロゲン原子および１〜４個の炭
   素原子を有するアルキル基、アルコキシ基、ハロアルキ
   ル基および）凡ロアルコキシ基から成る群から選ばれた
   １〜３柚の置換基、 ＸはＮまたはＯＨ。 ｎは０または１、 Ｒ５は水素原子、１〜６個の炭素原子を有するアルキル
   基、２〜６個の炭素原子を有するアルケニル基または８
   〜６個の炭素原子を有するシクロアルキル基を示し、 但しｎが０で、Ｒ５が水素原子である場合はＲ８は水素
   原子を示す）で表わされるベンゾイル尿素化合物。 ス　次の一般式 Ｃ式中のＲ′ｌおよびＩ２はともに弗素原子かまたはＲ
   ；が塩素原子でＲＱが水素原子、Ｒ８およびｎは１式の
   ものと同じものを示し、Ｒｔはハロゲン原子および１〜
   ４個の炭素原子を有するアルキル基、ハロアルキル基お
   よびハロアルコキシ基から成る群から選ばれた１種また
   は２種の置換基、 Ｒλは水素原子または２〜５個の炭素原子を有するアル
   キル基を示し、 但しｎが０で、Ｒ１が水素原子の場合はＲ３は水素原子
   を示す）で表わされる特許請求の範囲第１項記載の化合
   物。 ８　次の一般式 （式中のＲ□はハロゲン原子、 Ｒ２は水素原子またはハロゲン原子、 Ｒ８は水素原子または塩素、メチル基およびトリフルオ
   ロメチル基から成る群から選ばれた］つまたは２つの置
   換基、 Ｒ６は水素原子またはハロゲン原子および］〜４・個の
   炭素原子を有するアルキル基、アルコキシ基、ハロアル
   キル基およびハロアルコキシ基から成る群から選ばれた
   １〜３種の置換基、 ＸはＮまたはＧＨ。 ｎは０または１、 Ｒ５は水素原子、１〜６個の炭素原子を有するアルキル
   基、２〜６個の炭素原子を有するアルケニル基または３
   〜６個の炭素原子を有するシクロアルキル基を示し、 但しｎが０で、Ｒが水素原子である場合はＲ８は水素原
   子を示す）で表わされるベンゾイル尿素化合物を製造す
   るに当り、 次の一般式 （式中（１：）　Ｒａ　ｙ　Ｒ４ｙ　Ｒ５ｖ　ｎおよび
   Ｘは前記のものと同じものを示す）で表わされる置換ア
   ニリンを、次の一般式 （式中のＲおよびＲ２は前記のものと同じものを示す）
   で表わされるイソシアネートと反応させることを特徴と
   するベンゾイル尿素化合物の製造方法。 ４　次の一般式 （式中のＲ工はハロゲン原子、 Ｒ２は水素原子またはハロゲン原子、 Ｒ８は水素原子または塩繁、メチル基およびトリフルオ
   ロメチル基から成る群から選ばれた１つまたは２つの置
   換基、 Ｒ２は水素原子またはハロゲン原子および１〜４個の炭
   素原子を有するアルキル基、アルコキシ基、ハロアルキ
   ル基およびハロアルコキシ基から成る群から選ばれた１
   〜３棹の置換基、 ＸはＮまたはＯＨ。 ｎはＯまたは１、 Ｒ５は水素原子、１〜６個の炭素原子を有するアルキル
   基、２〜６個の炭素原子を有するアルケニル基または３
   〜６個の炭素原子を有するシクロアルキル基を示し、 但しｎが０で、Ｒ５が水素原子である場合はＲ８は水素
   原子を示す）で表わされるベンゾイル尿素化合物を製造
   するに当り、 次の一般式 （式中のＲｏおよびＲ２は前記のものと同じもの企示す
   ）で表わされる置換ベンズアミドを、次の一般式 （式中のＲ８，Ｒ，、Ｒ５，ｎおよびＸは前記のものと
   同じものを示す）で表わされるインシアネートと反応さ
   せることを特徴とするベンゾイル尿素化合物の製造方法
   。 ５　次の一般式 （式中のＲ１Φハロゲン原子、 Ｒは水素原子または）ハロゲン原子、 Ｒは水素原子または塩素、メチル基およびトリフルオロ
   メチル基から成る群から選Ｇ′ｊ：れた１種または２種
   の置換基、 Ｒ１は水素原子またはノ１０ゲン厚子および１〜４個の
   炭素原子を有するアルキル基、アルコキシ基、ハロアル
   キル基およびノーーロアルコギシ基から成る群から選ば
   れた１〜３種の置換基・ ＸはＮまたはＯＨ。 ｎは０または１、 Ｒは水素原子、１〜６個の炭素原子を有するアルキル基
   、２〜６個の炭素原子を有するアルケニル基または３〜
   ６個の炭素原子を有するシクロアルキル基を示し、 但しｎが０で、Ｒ６が水素原子である場合はＲ８は水素
   原子を示す）で表わされるベンゾイル尿素化合物を有効
   成分とし、更に液体または固体の不活性担体材料を含有
   したことを特徴とする殺ダニ殺虫剤。 ６　次の一般式 （式中のＲ工はハロゲン原子、 Ｒ２は水素原子またはハロゲン原子、 Ｒ８は水素原子または塩素、メチル基およびトリフルオ
   ロメチル基から成る群から選ばれた１種または２種の置
   換基、 Ｒ１は水素原子またはハロゲン原子および１〜４個の炭
   素原子を有するアルキル基、アルコキシ基、ハロアルキ
   ル基およびハロアルコキシ基から成る群から選ばれた１
   〜３種の置換基、 ＸはＮまたはＯＨ。 ｎはＯまたは〕、 Ｒ５は水素原子、１〜６個の炭素原子を有するアルキル
   基、２〜６個の炭素原子を有するアルケニル基または３
   〜６個の炭素原子を有するシクロアルキル基を示し、 但しｎかＯで、Ｒ５が水素原子である場合はＲ８は水素
   原子を示す）で表わされるベンゾイル尿素化合物を有効
   成分とし、更に製薬上許容し得る担体を含有したことを
   特徴とする抗腫瘍剤。