PL139504B1 - Pesticide and method of obtaining novel derivatives of benzoilurea - Google Patents
Pesticide and method of obtaining novel derivatives of benzoilurea Download PDFInfo
- Publication number
- PL139504B1 PL139504B1 PL1984245840A PL24584084A PL139504B1 PL 139504 B1 PL139504 B1 PL 139504B1 PL 1984245840 A PL1984245840 A PL 1984245840A PL 24584084 A PL24584084 A PL 24584084A PL 139504 B1 PL139504 B1 PL 139504B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- hydrogen
- sub
- carbon atoms
- urea
- phenyl
- Prior art date
Links
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 title claims description 7
- 238000000034 method Methods 0.000 title description 10
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 52
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims abstract description 47
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims abstract description 27
- 230000000895 acaricidal effect Effects 0.000 claims abstract description 14
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 13
- HRYILSDLIGTCOP-UHFFFAOYSA-N N-benzoylurea Chemical class NC(=O)NC(=O)C1=CC=CC=C1 HRYILSDLIGTCOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 11
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims abstract description 11
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 10
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims abstract description 10
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims abstract description 9
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 7
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims abstract description 7
- 125000004438 haloalkoxy group Chemical group 0.000 claims abstract description 7
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 7
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims abstract description 6
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims abstract description 6
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims abstract description 4
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 3
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 33
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 30
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 29
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 19
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 14
- IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N isocyanate group Chemical group [N-]=C=O IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims description 9
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 claims description 6
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims description 6
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 239000000642 acaricide Substances 0.000 claims description 5
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 239000012876 carrier material Substances 0.000 claims description 3
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 claims description 3
- 150000002513 isocyanates Chemical group 0.000 claims description 3
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims description 2
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 abstract description 24
- 241000238876 Acari Species 0.000 abstract description 13
- 239000013543 active substance Substances 0.000 abstract description 13
- 241000238631 Hexapoda Species 0.000 abstract description 8
- 230000000749 insecticidal effect Effects 0.000 abstract description 6
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 abstract description 2
- 230000000259 anti-tumor effect Effects 0.000 abstract description 2
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 abstract 2
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 abstract 1
- -1 chlorobenzoyl Chemical group 0.000 description 83
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 62
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 61
- 125000003541 2-chlorobenzoyl group Chemical group ClC1=C(C(=O)*)C=CC=C1 0.000 description 37
- 125000003854 p-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1Cl 0.000 description 25
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 24
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 19
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 19
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 16
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 15
- LUBJCRLGQSPQNN-UHFFFAOYSA-N 1-Phenylurea Chemical compound NC(=O)NC1=CC=CC=C1 LUBJCRLGQSPQNN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 13
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 8
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 8
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 7
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 7
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 7
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 7
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 6
- 230000009471 action Effects 0.000 description 5
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 5
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 5
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 5
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 5
- 239000000047 product Substances 0.000 description 5
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 5
- 210000002268 wool Anatomy 0.000 description 5
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 4
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 4
- 208000015181 infectious disease Diseases 0.000 description 4
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 4
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 3
- MWUXSHHQAYIFBG-UHFFFAOYSA-N Nitric oxide Chemical compound O=[N] MWUXSHHQAYIFBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 3
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 3
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 3
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 3
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000001037 p-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 230000000361 pesticidal effect Effects 0.000 description 3
- 230000002441 reversible effect Effects 0.000 description 3
- UERKTBSAPLOJRQ-UHFFFAOYSA-N 1-amino-1-phenylurea Chemical compound NC(=O)N(N)C1=CC=CC=C1 UERKTBSAPLOJRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZTUIVBFRTPPWEZ-UHFFFAOYSA-N 2-chlorobenzoyl isocyanate Chemical compound ClC1=CC=CC=C1C(=O)N=C=O ZTUIVBFRTPPWEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001255 4-fluorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1F 0.000 description 2
- 125000004199 4-trifluoromethylphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)C(F)(F)F 0.000 description 2
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 2
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 244000046052 Phaseolus vulgaris Species 0.000 description 2
- 241000255969 Pieris brassicae Species 0.000 description 2
- 241000256250 Spodoptera littoralis Species 0.000 description 2
- 239000000443 aerosol Substances 0.000 description 2
- 150000008055 alkyl aryl sulfonates Chemical class 0.000 description 2
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 2
- 229960000892 attapulgite Drugs 0.000 description 2
- 239000000440 bentonite Substances 0.000 description 2
- 229910000278 bentonite Inorganic materials 0.000 description 2
- SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N bentoquatam Chemical compound O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000008047 benzoylureas Chemical class 0.000 description 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 2
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 2
- 235000013351 cheese Nutrition 0.000 description 2
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 2
- 238000002485 combustion reaction Methods 0.000 description 2
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 2
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 2
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 2
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 2
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 2
- 239000010459 dolomite Substances 0.000 description 2
- 229910000514 dolomite Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000005489 dwarf bean Nutrition 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 235000013601 eggs Nutrition 0.000 description 2
- 230000001804 emulsifying effect Effects 0.000 description 2
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 2
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 2
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 2
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 description 2
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002828 nitro derivatives Chemical class 0.000 description 2
- LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N nitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1 LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052625 palygorskite Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 2
- 239000004926 polymethyl methacrylate Substances 0.000 description 2
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 2
- 239000000779 smoke Substances 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 2
- 150000003606 tin compounds Chemical class 0.000 description 2
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 2
- JNYAEWCLZODPBN-JGWLITMVSA-N (2r,3r,4s)-2-[(1r)-1,2-dihydroxyethyl]oxolane-3,4-diol Polymers OC[C@@H](O)[C@H]1OC[C@H](O)[C@H]1O JNYAEWCLZODPBN-JGWLITMVSA-N 0.000 description 1
- AGIYLXTYPFFWIE-UHFFFAOYSA-N 1-(4-chlorophenyl)-3-(4-nitrophenyl)-1-propylurea Chemical compound C=1C=C(Cl)C=CC=1N(CCC)C(=O)NC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 AGIYLXTYPFFWIE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GFNKTLQTQSALEJ-UHFFFAOYSA-N 1-isocyanato-4-nitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=C(N=C=O)C=C1 GFNKTLQTQSALEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZRJSABISRHPRSB-UHFFFAOYSA-N 2,6-difluorobenzoyl isocyanate Chemical compound FC1=CC=CC(F)=C1C(=O)N=C=O ZRJSABISRHPRSB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YTOPFCCWCSOHFV-UHFFFAOYSA-N 2,6-dimethyl-4-tridecylmorpholine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCN1CC(C)OC(C)C1 YTOPFCCWCSOHFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NZUXRGMXFCTGBV-UHFFFAOYSA-N 2-(1,1,2,2-tetrachloroethylsulfanyl)-3a,4,5,7a-tetrahydroisoindole-1,3-dione Chemical compound C1CC=CC2C(=O)N(SC(Cl)(Cl)C(Cl)Cl)C(=O)C21 NZUXRGMXFCTGBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JNYAEWCLZODPBN-UHFFFAOYSA-N 2-(1,2-dihydroxyethyl)oxolane-3,4-diol Polymers OCC(O)C1OCC(O)C1O JNYAEWCLZODPBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PAWQVTBBRAZDMG-UHFFFAOYSA-N 2-(3-bromo-2-fluorophenyl)acetic acid Chemical compound OC(=O)CC1=CC=CC(Br)=C1F PAWQVTBBRAZDMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BWPYAVCZZUTOBY-UHFFFAOYSA-N 2-(4-chlorophenyl)-3-methylbutanoyl chloride Chemical compound CC(C)C(C(Cl)=O)C1=CC=C(Cl)C=C1 BWPYAVCZZUTOBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UPTVJAJPBGIRLZ-UHFFFAOYSA-N 2-(trichloromethylsulfanyl)-3a,4,5,7a-tetrahydroisoindole-1,3-dione Chemical compound C1CC=CC2C(=O)N(SC(Cl)(Cl)Cl)C(=O)C21 UPTVJAJPBGIRLZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JJNZXLAFIPKXIG-UHFFFAOYSA-N 2-Chlorobenzylidenemalononitrile Chemical compound ClC1=CC=CC=C1C=C(C#N)C#N JJNZXLAFIPKXIG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004182 2-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(Cl)=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- CDIJOYCNNFLOAX-UHFFFAOYSA-N 4-(trichloromethylsulfanyl)isoindole-1,3-dione Chemical compound ClC(Cl)(Cl)SC1=CC=CC2=C1C(=O)NC2=O CDIJOYCNNFLOAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PKLDFALGUIOLDX-UHFFFAOYSA-N 4-chloro-n-propylaniline Chemical compound CCCNC1=CC=C(Cl)C=C1 PKLDFALGUIOLDX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QSNSCYSYFYORTR-UHFFFAOYSA-N 4-chloroaniline Chemical compound NC1=CC=C(Cl)C=C1 QSNSCYSYFYORTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TYMLOMAKGOJONV-UHFFFAOYSA-N 4-nitroaniline Chemical compound NC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 TYMLOMAKGOJONV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BTJIUGUIPKRLHP-UHFFFAOYSA-N 4-nitrophenol Chemical compound OC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 BTJIUGUIPKRLHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HWOXSHGPTQFZSG-UHFFFAOYSA-N 6,7,8,9-tetrachloro-3-azabicyclo[3.3.1]nona-1(9),5,7-triene-2,4-dione Chemical compound ClC1=C2C(=O)NC(C1=C(C(=C2Cl)Cl)Cl)=O HWOXSHGPTQFZSG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000193830 Bacillus <bacterium> Species 0.000 description 1
- 241000283690 Bos taurus Species 0.000 description 1
- 235000004221 Brassica oleracea var gemmifera Nutrition 0.000 description 1
- 244000308368 Brassica oleracea var. gemmifera Species 0.000 description 1
- LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N Dimethyl ether Chemical compound COC LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OTMSDBZUPAUEDD-UHFFFAOYSA-N Ethane Chemical compound CC OTMSDBZUPAUEDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000287828 Gallus gallus Species 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 229920001732 Lignosulfonate Polymers 0.000 description 1
- 206010028980 Neoplasm Diseases 0.000 description 1
- 244000061176 Nicotiana tabacum Species 0.000 description 1
- 235000002637 Nicotiana tabacum Nutrition 0.000 description 1
- IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N Nonylphenol Natural products CCCCCCCCCC1=CC=C(O)C=C1 IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PKUWKAXTAVNIJR-UHFFFAOYSA-N O,O-diethyl hydrogen thiophosphate Chemical compound CCOP(O)(=S)OCC PKUWKAXTAVNIJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000488585 Panonychus Species 0.000 description 1
- 229920005439 Perspex® Polymers 0.000 description 1
- ABLZXFCXXLZCGV-UHFFFAOYSA-N Phosphorous acid Chemical class OP(O)=O ABLZXFCXXLZCGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 231100000674 Phytotoxicity Toxicity 0.000 description 1
- 229920005372 Plexiglas® Polymers 0.000 description 1
- 239000007868 Raney catalyst Substances 0.000 description 1
- NPXOKRUENSOPAO-UHFFFAOYSA-N Raney nickel Chemical compound [Al].[Ni] NPXOKRUENSOPAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000564 Raney nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- ISRUGXGCCGIOQO-UHFFFAOYSA-N Rhoden Chemical compound CNC(=O)OC1=CC=CC=C1OC(C)C ISRUGXGCCGIOQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000066 S-methyl group Chemical group [H]C([H])([H])S* 0.000 description 1
- 241000282887 Suidae Species 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 241001606077 Tatochila autodice Species 0.000 description 1
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000006677 Vicia faba Species 0.000 description 1
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 1
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 1
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 1
- UCRHPKDBKHSCBU-UHFFFAOYSA-N [2-methyl-1-(2-methyl-2-phenylpropoxy)propan-2-yl]benzene Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(C)(C)COCC(C)(C)C1=CC=CC=C1 UCRHPKDBKHSCBU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 238000005054 agglomeration Methods 0.000 description 1
- 230000002776 aggregation Effects 0.000 description 1
- 150000001350 alkyl halides Chemical class 0.000 description 1
- 230000029936 alkylation Effects 0.000 description 1
- 238000005804 alkylation reaction Methods 0.000 description 1
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 1
- 230000001093 anti-cancer Effects 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- JXLHNMVSKXFWAO-UHFFFAOYSA-N azane;7-fluoro-2,1,3-benzoxadiazole-4-sulfonic acid Chemical compound N.OS(=O)(=O)C1=CC=C(F)C2=NON=C12 JXLHNMVSKXFWAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEMKTZHHVJILDY-UXHICEINSA-N bioresmethrin Chemical compound CC1(C)[C@H](C=C(C)C)[C@H]1C(=O)OCC1=COC(CC=2C=CC=CC=2)=C1 VEMKTZHHVJILDY-UXHICEINSA-N 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- UDHMTPILEWBIQI-UHFFFAOYSA-N butyl naphthalene-1-sulfonate;sodium Chemical compound [Na].C1=CC=C2C(S(=O)(=O)OCCCC)=CC=CC2=C1 UDHMTPILEWBIQI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004657 carbamic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 description 1
- 235000013330 chicken meat Nutrition 0.000 description 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 229910052681 coesite Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 1
- 238000011109 contamination Methods 0.000 description 1
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 1
- 229910052906 cristobalite Inorganic materials 0.000 description 1
- UKJLNMAFNRKWGR-UHFFFAOYSA-N cyclohexatrienamine Chemical group NC1=CC=C=C[CH]1 UKJLNMAFNRKWGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WCMMILVIRZAPLE-UHFFFAOYSA-M cyhexatin Chemical compound C1CCCCC1[Sn](C1CCCCC1)(O)C1CCCCC1 WCMMILVIRZAPLE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000000824 cytostatic agent Substances 0.000 description 1
- 230000001085 cytostatic effect Effects 0.000 description 1
- UOAMTSKGCBMZTC-UHFFFAOYSA-N dicofol Chemical compound C=1C=C(Cl)C=CC=1C(C(Cl)(Cl)Cl)(O)C1=CC=C(Cl)C=C1 UOAMTSKGCBMZTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BZVCTTJRBWHTOF-UHFFFAOYSA-N diethoxy-ethylsulfanyl-sulfanylidene-$l^{5}-phosphane Chemical compound CCOP(=S)(OCC)SCC BZVCTTJRBWHTOF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009792 diffusion process Methods 0.000 description 1
- BOKOVLFWCAFYHP-UHFFFAOYSA-N dihydroxy-methoxy-sulfanylidene-$l^{5}-phosphane Chemical compound COP(O)(O)=S BOKOVLFWCAFYHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 1
- 125000000118 dimethyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000002147 dimethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])N(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 239000003937 drug carrier Substances 0.000 description 1
- 238000010410 dusting Methods 0.000 description 1
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 1
- 239000004495 emulsifiable concentrate Substances 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- OJZGWRZUOHSWMB-UHFFFAOYSA-N ethoxy-dihydroxy-sulfanylidene-$l^{5}-phosphane Chemical class CCOP(O)(O)=S OJZGWRZUOHSWMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- WDQNIWFZKXZFAY-UHFFFAOYSA-M fentin acetate Chemical compound CC([O-])=O.C1=CC=CC=C1[Sn+](C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 WDQNIWFZKXZFAY-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- BFWMWWXRWVJXSE-UHFFFAOYSA-M fentin hydroxide Chemical compound C=1C=CC=CC=1[Sn](C=1C=CC=CC=1)(O)C1=CC=CC=C1 BFWMWWXRWVJXSE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- 230000009969 flowable effect Effects 0.000 description 1
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 1
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 1
- 239000000446 fuel Substances 0.000 description 1
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 238000005469 granulation Methods 0.000 description 1
- 230000003179 granulation Effects 0.000 description 1
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 1
- 239000010440 gypsum Substances 0.000 description 1
- 229910052602 gypsum Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000003898 horticulture Methods 0.000 description 1
- 229940091173 hydantoin Drugs 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 230000001418 larval effect Effects 0.000 description 1
- 229920005610 lignin Polymers 0.000 description 1
- 238000011068 loading method Methods 0.000 description 1
- VXOXFIZOHUKABN-UHFFFAOYSA-L magnesium N-[2-(sulfidocarbothioylamino)ethyl]carbamodithioate Chemical compound C(CNC([S-])=S)NC([S-])=S.[Mg+2] VXOXFIZOHUKABN-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N methane Natural products C VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000813 microbial effect Effects 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- DWLVWMUCHSLGSU-UHFFFAOYSA-M n,n-dimethylcarbamate Chemical compound CN(C)C([O-])=O DWLVWMUCHSLGSU-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- KLNANBACDAEWIA-UHFFFAOYSA-N n-[[4-(2,4-dichloroanilino)phenyl]carbamoyl]-2,6-difluorobenzamide Chemical compound FC1=CC=CC(F)=C1C(=O)NC(=O)NC(C=C1)=CC=C1NC1=CC=C(Cl)C=C1Cl KLNANBACDAEWIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PVWOIHVRPOBWPI-UHFFFAOYSA-N n-propyl iodide Chemical compound CCCI PVWOIHVRPOBWPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N nonylphenol Chemical compound CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1O SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 150000002896 organic halogen compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 1
- RECCURWJDVZHIH-UHFFFAOYSA-N para-chlorophenylurea Natural products NC(=O)NC1=CC=C(Cl)C=C1 RECCURWJDVZHIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- 235000010603 pastilles Nutrition 0.000 description 1
- 239000003209 petroleum derivative Substances 0.000 description 1
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 description 1
- 239000000825 pharmaceutical preparation Substances 0.000 description 1
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 1
- LFGREXWGYUGZLY-UHFFFAOYSA-N phosphoryl Chemical group [P]=O LFGREXWGYUGZLY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011148 porous material Substances 0.000 description 1
- VKJKEPKFPUWCAS-UHFFFAOYSA-M potassium chlorate Chemical compound [K+].[O-]Cl(=O)=O VKJKEPKFPUWCAS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 230000008569 process Effects 0.000 description 1
- 239000003380 propellant Substances 0.000 description 1
- 239000008262 pumice Substances 0.000 description 1
- 239000004576 sand Substances 0.000 description 1
- 238000007873 sieving Methods 0.000 description 1
- RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N silicic acid Chemical compound O[Si](O)(O)O RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- JNYAEWCLZODPBN-CTQIIAAMSA-N sorbitan Polymers OCC(O)C1OCC(O)[C@@H]1O JNYAEWCLZODPBN-CTQIIAAMSA-N 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- 229910052682 stishovite Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-L sulfite Chemical compound [O-]S([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910021653 sulphate ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002641 tar oil Substances 0.000 description 1
- MLGCXEBRWGEOQX-UHFFFAOYSA-N tetradifon Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1S(=O)(=O)C1=CC(Cl)=C(Cl)C=C1Cl MLGCXEBRWGEOQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004753 textile Substances 0.000 description 1
- DLFVBJFMPXGRIB-UHFFFAOYSA-N thioacetamide Natural products CC(N)=O DLFVBJFMPXGRIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940035339 tri-chlor Drugs 0.000 description 1
- 229910052905 tridymite Inorganic materials 0.000 description 1
- 210000002700 urine Anatomy 0.000 description 1
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 1
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 1
- AMHNZOICSMBGDH-UHFFFAOYSA-L zineb Chemical compound [Zn+2].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S AMHNZOICSMBGDH-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C275/00—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
- C07C275/28—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C275/00—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
- C07C275/46—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups containing any of the groups, X being a hetero atom, Y being any atom, e.g. acylureas
- C07C275/48—Y being a hydrogen or a carbon atom
- C07C275/54—Y being a carbon atom of a six-membered aromatic ring, e.g. benzoylureas
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
- A01N47/34—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the groups, e.g. biuret; Thio analogues thereof; Urea-aldehyde condensation products
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P35/00—Antineoplastic agents
Landscapes
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Public Health (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
- Measurement And Recording Of Electrical Phenomena And Electrical Characteristics Of The Living Body (AREA)
- Radar Systems Or Details Thereof (AREA)
- Farming Of Fish And Shellfish (AREA)
- Springs (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazku jest srodek szkodnikobójczy i sposób wytwarzania nowych pochod¬ nych benzoilomocznika. Srodek szkodnikobójczy stosuje sie zwlaszcza do zwalczania owadów i/lub roztoczy. Niektóre z nowych zwiazków maja wlasciwosci zwalczania nowotworów.Z polskiego opisu patentowego nr 95 567 znane sa pochodne N-benzoilo-N'-fenylomocznika.W Chem. Abstracts. 91.20141 (1979) opisano pochodne benzoilomocznika o wlasciwosciach owa¬ dobójczych i roztoczobójczych, np. N-/2,g-difluorobenzoilo/-N'-/4-benzyloksyfenylo/mocznika.W opisie patentowym Stanów Zjednoczonych Ameryki nr 4 310 694 opisano np. N-/2-/chloro- benzoilo/-N'-/3,5-dichloro-4-/N-metylo-N-allilo/-aminofenyle/mocznik i N-/2 ,6-difluoroben- zoilo/-N'-3,5-dichloro-4-N-metylo-N-alkilo/aminofenylomocznik.Obecnie nieoczekiwanie stwierdzono, ze nizej okreslone pochodne benzoilomocznika maja nie tylko silne dzialanie owadobójcze lecz równiez wykazuja interesujace dzialanie roztoczo- bójcze. Nowe pochodne benzoilomocznika maja ogólny wzór 1f w którym R1 oznacza atom chlorow¬ ca, R2 oznacza atom wodoru lub atom chlorowca, R-z oznacza atom wodoru, chloru, grupe metylo¬ wa i trifluorometylowa, R^ i R^ takie same lub rózne oznaczaja atom wodoru, chlorowca, gru¬ pe alkilowa o 1-4 atomach wegla, alkoksylowa o 1-4 atomach wegla, chlorowcoalkilowa o 1-4 atomach wegla, chlorowcoalkoksylowa o 1-4 atomach wegla, m i p oznaczaja liczbe 1 lub 2, X oznacza atom N lub grupe CH, n oznacza liczbe 0 lub 1, a R(- oznacza atom wodoru, grupe alki¬ lowa o 1-6 atomach wegla, grupe alkenyIowa o 2-6 atomach wegla lub grupe cykloalkilowa o 3-6 atomach wegla, przy czym jezeli n oznacza 0, wówczas X oznacza atom N, a jesli n oznacza 0 i Re oznacza atom wodoru, wówczas R, oznacza atom wodoru.Srodek szkodnikobójczy wedlug wynalazku, obok stalego lub cieklego materialu nosniko¬ wego, zawiera zwiazek o ogólnym wzorze 1, w którym wszystkie symbole maja wyzej podane zna¬ czenie.2 139 504 Sposób wytwarzania nowych pochodnych o ogólnym wzorze 1, w którym wszystkie symbole maja wyzej podane znaczenie, wedlug wynalazku polega na tym, ze zwiazek o ogólnym wzorze 3» w którym A oznacza grupe aminowa lub izocyjanianowa, a R, R^, Rcf Pf n i X maja wyzej po¬ dane znaczenie, poddaje sie reakcji ze zwiazkiem o ogólnym wzorze 4, w którym B oznacza grupe izocyjanianowa lub aminowa, a L i Ro maja wyzej podane znaczenie, przy czym jezeli A oznacza grupe aminowa, wówczas B oznacza grupe izocyjanianowa, a jezeli A oznacza grupe izocyjanianowa wówczas B oznacza grupe aminowa.Z wyzej okreslonych pochodnych zwiazki odpowiadajace ogólnemu wzorowi 2, w którym R^ i R^ obydwa oznaczaja atomy fluoru, albo R^ oznacza atom chloru, a R'2 oznacza atom wodo- rUf R,, p, m i n maja wyzej podane znaczenie, R'^ i r'^ oznaczaja atom chlorowca, grupe alkilowa, chlorowcoalkilowa i chlorowcoalkoksylowa, a R% oznacza atom wodoru lub grupe alkilowa o 2-5 atomach wegla, przy czym jezeli n oznacza 0, a R'5 oznacza atom wodoru, wów¬ czas R, oznacza atom wodoru, wykazuja wysoka aktywnosó roztoczobójcza.Przykladami nowych pochodnych benzoilomocznika o aktywnosci owadobójczej i roztoczo- bójczej sa: (1) N-/2-chlorobenzoilo/-N*-/4- ^N-/4-chlorofenylo/-N-etyloamino] fenylq7mocznik, (2) N-/2,6-difluorobenzoilo/-N '-^4- ( N-/4-chlorofenylo/-N-etyloaminoJ -fenylq7mocznik, (3) N-/2-chlorobenzoilo/-N'-Z£- fN-/4-chlorofenylo/-N-propyloaminoJ fenyla7mocznik, (4) N-/2,6-difluorobenzoilo/-N*-Z4- £N-/4-chlorofenylo/-N-propyloaminoJ -fenylo/mocznik, (5) N-/2,6-difluorobenzoilo/-N*-/3-chloro-4- [N-/4-chlorofenylo/-N-propyloaminoJ -fenylq7 mocznik, (6) N-/2-chlorobenzoilo/-N*-/4- /N'-/4-chlorofenylo/-N*-izopropyloureidoJ -fenylo/mocznik, (7) N-/2-chlorobenzoilo/-N'-^5- fN'-/4-chlorofenylo/-N'-propyloureidoJ -fenylo/mocznik, (8) N-/2,6-difluorobenzoilo/-N#-/4- £N'-/4-chlorofenylo/-N'-propyloureidoJ -fenylo/mocznik, (9) N-/2-chlorobenzoilo/-N'-^4-/4-chloroanilino/fenylo/-mocznik, (10) N-/2-chlorobenzoilo/-N'-/4-anilinofenylo/mocznik, (11) N-/2,6-difluorobenzoilo/-N'-/4-/2,4-dichloroanilino/-fenylo/mocznik, (12) N-/2-chlorobenzoilo/-N'-Z3-chloro-4-£ N-/4-chlorofenylo/-N-metyloaminoJ -fenylo/mocznik, (13) N-/2,6-difluorobenzoilo/-N'-^3-chloro-4- [ N-/4-chlorofenylo/-N-metyloaminoJ fenylo/ mocznik, (14) N-/2-chlorobenzoilo/-N'-/4- {N-/4-chlorofenylo/-N-butyloamino-J fenylo/mocznik, (15) N-/2,6-difluorobenzoilo/-N'-Z4- ^N-/4-chlorofenylo/-N-butyloaminoJ -fenyla/mocznik, (16) N-/2-chlorobenzoilo/-N'-/4- {N-/4-trifluorometylofenylo/-N-butyloaminoJ fenylo/mocznik, (17) N-/2,6-difluorobenzoilo/-N'-Z^- ^N-/4-trifluorometylo/-N-butyloaminoJ fenylo/mocznik, (18) N-/2,6-difluorobenzoilo/-N'-/l-/4-chloroanilino/fenylo/-mocznik, (19) N-/2-chlorobenzoilo/-N'-Z3,5-dimetylo-4- fN-/4-chlorofenylo/-N-propyloaminoJ fenylo/ mocznik, (20) N-/2,6-difluorobenzoilo/-N'-^3,5-dimetylo-4- { N-/4-chlorofenylo/-N-propyloaminoj feny¬ lo/mocznik, (21) N-/2-chlorobenzoilo/-N'-/4- [n-/4-1,1,2,2-tetrafluoroetoksyfenylo/-etyloaminoJ -feny¬ lo/mocznik, (22) N-/2,6-difluorobenzoilo/-N'-/£- •[N-/4-1,1,2,2-tetrafluoroetoksyfenylo/-N-propyloamino fenylo/mocznik, (23) N-/2-chlorobenzoilo/-N'-/4-/4-1,1,2,2-tetrafluoroetoksyanilino/-fenylQ7mocznik, (24) N-/2,6-difluorobenzoilo/-N'-Z4-/4-1,1,2,2-tetrafluoroetoksyanilino/-fenylQ/mocznik, (25) N-/2-chlorobenzoilo/-N'-A-{ N-/4-fluorofenylo/N-etyloaminoJ fenylo/mocznik, (26) N-/2,6-difluorobenzoilo/-N'-/Z- £N-/4-fluorofenylo/-N-etyloamino] -fenylo/mocznik, (27) N-/2-chlorobenzoilo/-N'-/4-/4-fluoroanilino/fenylo/mocznik, (28) N-/2,6-difluorobenzoilo/-N'-/4-/4-fluoroanilino/fenylo/mocznik, (29) N-/2,6-difluorobenzoilo/-N'-Z^-chloro-4- [n-/4-1,1,2,2-tetrafluoro-etoksyfenylo/-N- etyloaminoj -fenylo/mocznik,139 504 3 (30) N-/2-chlorobenzoilo/-N'-/4- { N-/4-chlorofenylo/-N-izopropyloaminoJ -fenylo/mocznik, (31) N-/2,6-difluorobenzoilo/«N'-/4- f N-/4-chlorofenylo/-N-izopropyloaminoj fenylo/mocznik, (32) N-/2-chlorobenzoilo/-N#-/3-chloro-4 {/N-/4-chlorofenylo/-N-etyloaminoj fenylo/mocznik, (33) N-/2,6-difluorobenzoilo/-N'-/3-chloro-4- £ N-/4-chlorofenylo/-N-etyloaminoJ fenylo/ mocznik, (34) N-/2-chlorobenzoilo/-N'-/4- [ NV/4-chiorofenylo/-N'-etyloureido} -fenylo/mocznik, (35) N-/2,6-difluorobenzoilo/-N'-/4- {N'-/4-chlorofenylo/-N*-izopropyloureido J fenylo/ mocznik, (36) N-/2-chlorobenzoilo/-N'-/4- £ N#-/4-chlorofenylo/-N#-butyloureidoJ -fenylo7mocznik, (37) N-/2,6-difluorobenzoilo/-N'-A-{ N'-/4-chlorofenylo/-N'-butyloureidoJ -fenylo/mocznik, (38) N-/2-chlorobenzoilo/-N'-/3-chloro-4-[ N'-/4-chlorofenylo/-N#-butyloureidoj fenylo/ mocznik, (39) N-2f6-difluorobenzoilo/-N'-/3-chloro-4- ^N'-/4-chlorofenylo/-N#-butyloureidoJ fenylo/ mocznik, (40) N-/2-chlorobenzoilo/-N*-/4- [ N'-/4-trifluorometylofenylo/-N*-butyloureido j -fenylo/ mocznik, (41) N-/2,6-difluorobenzoilo/-N'-A-[N'-/4-trifluorometylofenylo/-N'-butyloureido] fenylo/ mocznik, (42) N-/2-chlorobenzoilo/-N'-/4-metylofenylo/-N'-butyloureidoJ. fenylo/mocznik, (43) N-/2,6-difluorobenzoilo/-N'-/4-rN'-/4-metylofenylo/-N'-butyloureidoJ -fenylo/mocznik, (44) N-/2-chlorobenzoilo/-N'-/3-chloro-4- f N'-/4-metylofenylo/-N'-butyloureidoj fenylo/ mocznik, (45) N-/2,6-difluorobenzoilo/-N'-/3-chloro-4- l N'-/4-metylofenylo/-N'-butyloureidoJ fenylo/ mocznik, (46) N-/2-chlorobenzoilo/-N'-/4- f n'-/4-1,1,2,2-tetrafluoroetoksyfenylo/-N#-butyloureido7 fenylo/moc znik, (47) N-/2,6-difluorobenzoilo/-N'-/4- fn'-/4-1,1,2,2-tetrafluoroetoksyfenylo/-N'-butyloure- ido? fenylo/mocznik, (48) N-/2-chlorobenzoilo/-N'-/4-Jn'-/4-1f1,2,2-tetrafluoroetoksyfenylo/-N*-propyloureido? fenylo/mocznik, (49) N-/2,6-difluorobenzoilo/-N'-^4- £ N'-/4-1,1,2,2-tetrafluoroetoksyfenylo/-N*-propylo- ureidoj fenylo/mocznik, (50) N-/2-chlorobenzoilo/-N*-/4- [ N'-/4-chlorofenylo/-N'-izobutyloureidoJ fenylo/mocznik, (51) N-/2,6-difluorobenzoilo/-N*-/4- £N'-/4-chlorofenylo/-N'-izobutyloureido ? fenylo/mocznik, (52) N-/2-chlorobenzoilo/-N'-/4- { N'-/4-chlorofenylo/-N'-heksyloureido Z fenylo/mocznik, (53) N-/2,6-difluorobenzoilo/-N'-/4- fN'-/4-chlorofenylo/-N'-heksyloureido? -fenylo/mocznik, (54) N-/2-chlorobenzoilo/-N'-/4- £ N'-chlorofenylo/-N'-pentyloureido 7 -fenylo/mocznik, (55) N-/2,6-difluorobenzoilo/-N'-/4-£N'-/4-chlorofenylo/-N'-pentyloureidoJ -fenylo/mocznik, (56) N-/2-chlorobenzoilo/-N'-/4- £ N'-/2,6-dichlorofenylo/-N'-propyloureido 7 fenylo/mocznik, (57) N-/2,6-difluorobenzoilo/-N#-Z4-{ N'-/2,6-dichlorofenylo/-N#-propyloureidoJ fenylo/ mocznik, (58) N-/2-/chlorobenzoilo/-N'-/4- { N'-/3,4-dimetylofenylo/-N'-propyloureidoJ -fenylo/ mocznik, (59) N-/2,6-difluorobenzoilo/-N'-/4-f N'-/3,4-dimetylofenylo/-N'-propyloureido? fenylo/ mocznik, (60) N-/2-chlorobenzoilo/-N'-/i-fluorofenylo/-N'-propyloureidoJ -fenylo/mocznik, (61) N-/2,6-difluorobenzoilo/-N'-/4-{ N'-fluorofenylo/-N*-propyloureidoJ -fenylo/mocznik, (62) N-/2,6-difluorobenzoilo/-N'-/3-chloro-4-{ N'-/4-chlorofenylo/-N'-propyloureido/ feny¬ lo/mocznik,4 139 504 (63) N-/2-chlorobenzoilo/-N'-/metylo-4- I N'-/4-chlorofenylo/-N#-propyloureidoi fenylo7 mocznik, (64) N-/2,6-difluorobenzoilo/-N'-/3-metylo-4- f NW4-chlorofenylo/-N*-propylaui^idoJ fenylq7 mocznik, (65) N-/2-chlorobenzoilo/-N#-/4-( N'-/4-chlorofenylo/-N#-allilo\ireidoJ fenylcjmocznik, (66) N-/2,6-difluorobenzoilo/-N*-/4- /NW4-chlorofenylo/-N'-alliloureido 2 fenylojmocznik, (67) N-/2-chlorobenzoilo/-N'-^f- £2-/4-chlorofenylo/-3-metylobutyryloaminoJ fenylo7mocznik, (68) N-/2,6-difluorobenzoilo/-N'-/4- f2-/4-chlorofenylo/-3-metylobutyryloaminoJ fenyle/ mocznik, (69) N-/2-chlorobenzoilo/-N'-/i- (2-/4-chlorbfenylo/heksazoiloaminoJ fenylojmocznik, (70) N-/2,6-difluorobenzoilo/-N'-/4-/ 2-/4-chlorofenylo/heksanoiloaminoJ fenylc/mocznik, (71) N-/2-chlorobenzoilo/-N'-/3,5-dimetylo-4-( N'-/4-chlorofenylo/-N'-propyloureidoJ feny- lo/mocznik, (72 ) N-/2,6-difluorobenzoilo/-N '-/5,5-dimetylo-4- J N'-/4-chlorofenylo/-N'-propylouiredoj fenyla7mocznikf (73) N-/2-chlorobenzoilo/-N'-/3-trifluorometylo-4- j N'-/4-chlorofenylo/-N*-propyloureido? fenylo/mocznik, (74) N-/2,6-difluorobenzoilo/-N'-/3-trifluorometylo-4- (n'-/4-chlorofenylo/-N#-propyloureido| fenylc^mocznik. srodek wedlug wynalazku zawierajacy omawiana substancje czynna ma zastosowanie do zwal¬ czania roztoczy i owadów w rolnictwie i ogrodnictwie, w lasach i na powierzchniach wód, jak równiez do ochrony wyrobów wlókienniczych przed atakiem, na przyklad pochodzacym z przechowy¬ wania zbóz. Substancja czynna srodka wedlug wynalazku jest takze aktywna wobec roztoczy i owa¬ dów w dziedzinie weterynarii i w dziedzinie leczniczo-higienicznej dla ludzi.Substancja czynna srodka wedlug wynalazku moze byc równiez uzywana do zwalczania owadów zyjacych w gnojowiskach zwierzat cieplokrwistych, takich jak krowy, swinie i kury. V tym przy¬ padku, zwiazki czynne moga byc podawane zwierzetom doustnie, na przyklad mieszane z pasza, tak wiec dostaja sie one do nawozu po pewnym czasie ("przez pozywienie")i Zwiazki bedace substancjami czynnymi srodka wedlug wynalazku sa szczególnie aktywne przeciw larwom i jajeczkom roztoczy i owadów. Zasadniczo, omawiane zwiazki moga byc stosowa¬ ne przeciw wszystkim owadom wymienionym w Pestic. Sci. 9, 373-386 (1978).Stwierdzono ponadto, ze omawiane zwiazki maja aktywnosc cytostatyczna i przeciwnowo- tworowa, polegajaca na dzialaniu hamujacym wzrost nowotworów. Do zastosowania w preparatach farmaceutycznych, zwiazki czynne powinny byc wlaczone w dopuszczalne w farmacji nosniki.W praktycznym stosowaniu substancji czynnych srodka wedlug wynalazku przerabia sie je zwykle na preparaty. W takim preparacie znajduje sie substancja czynna zmieszana ze stalym nosnikiem albo rozpuszczona lub zdyspergowana w cieklym nosniku, w zaleznosci od potrzeby w polaczeniu z substancjami pomocniczymi, na przyklad emulgujacymi, zwilzajacymi, dysperguja¬ cymi i stabilizujacymi.Przykladami postaci srodka wedlug wynalazku sa roztwory i dyspersje wodne, roztwory olejowe i dyspersje olejowe, roztwory w rozpuszczalnikach organicznych, pasty, pyliste prosz¬ ki, proszki do dyspergowania, mieszajace sie z rozcienczalnikiem oleje, granulki, pastylki, emulsje odwracalne, preparaty aerozolowe i swiece dymnei Proszki do dyspergowania, pasty i mieszajace sie oleje sa preparatami w postaci kon¬ centratu, które przed lub podczas uzywania nalezy rozcienczyc.Elnulsje odwracalne i roztwory w rozpuszczalnikach organicznych sa stosowane glównie do rozpraszania w powietrzu, a mianowicie w przypadkach, kiedy duze obszary traktuje sie stosunkowo mala iloscia preparatu^ Onulsje odwracalne przygotowuje sie na krótko przed zas¬ tosowaniem lub nawet podczas rozpryskiwania w urzadzeniu rozpryskowym przez emulgowanie wo-139 504 5 dy w roztworze olejowym lub w dyspersji olejowej substancji czynnej* Roztwory substancji aktyw¬ nej w rozpuszczalnikach organicznym moga byc przygotowywane z dodatkiem substancji obnizaja¬ cej toksycznoscp na przyklad tluszcz z welny, kwas tluszczowy z welny lub alkohol tluszczowy z welny.Kilka postaci preparatów zostanie opisanych dokladniej w dalszej czesci jako przyklado¬ we.Preparaty granulowane wytwarza sie przez rozpuszczenie na przyklad substancji czynnej w rozpuszczalniku lub zdyspergowanie jej w rozcienczalniku i impregnowanie otrzymanym roztwo¬ rem/zawiesina, ewentualnie w obecnosci substancji sklejajacej lub wiazacej, granulowanego nos¬ nika, na przyklad porowatych granulek (takich jak pumeks i glina atapulgitowa), granulek z materialu nieporowatego (piasek lub mielony margiel), granulek organicznych (na przyklad suszo¬ ne fusy, kawy, ciete lodygi tytoniowe i mielone kaczany kukurydzy). Preparaty granulowane mo¬ ga byc równiez wytwarzane przez prasowanie substancji czynnej ze sproszkowanymi skladnikami mineralnymi w obecnosci spoiw i substancji sklejajacych i rozdrabnianie sprasowanego produktu do wymaganego rozmiaru ziarn a nastepnie przesiewanie goi Preparaty granulowane moga byc wy¬ twarzane w rózny sposób przez mieszanie substancji czynnej w postaci proszku ze sproszkowany¬ mi wypelniaczami i nastepne granulowanie tej mieszaniny z dodatkiem cieczy na granulki o wy¬ maganym rozmiarze ziarn. fyliste proszki otrzymuje sie przez dokladne zmieszanie substancji czynnej ze sproszko¬ wanym, obojetnym, stalym nosnikiem, na przyklad talkiem.Proszki do dyspergowania wytwarza sie przez mieszanie 10-80 czesci wagowych stalego, obojetnego nosnika, na przyklad kaolinu, dolomitu, gipsu, kredy, bentonitu, atapulgitu, kolo¬ idalnej Si02, albo mieszanin tych lub podobnych substancji z 10-80 czesciami wagowymi sub¬ stancji czynnej, 1-5 czesci wagowych srodka dyspergujacego, na przyklad sulfonianów ligniny lub alkilonaftalenosulfonianów znanych jako przydatne do tych celów, korzystnie równiez 0,5-5 czesci wagowych srodka zwilzajacego, na przyklad sulfonianów alkoholu tluszczowego, sulfo¬ nianów alkilowo arylowych, produktów kondensacji kwasu tluszczowego lub zwiazków polioksyety- lenowych, i wreszcie, w miare potrzeby, innymi dodatkami.W celu otrzymania mieszajacych sie olejów zwiazek czynny rozpuszcza sie w odpowiednim rozpuszczalniku, który korzystnie slabo miesza sie z woda, i do otrzymanego roztworu dodaje sie jeden lub kilka emulgatorów. Odpowiednimi rozpuszczalnikami sa przykladowo ksylen, toluen, destylaty naftowe, które sa bogate w skladniki aromatyczne, na przyklad solwent nafta, de¬ stylowany olej smolowy i mieszaniny tych cieczy. Jako emulgatory moga byc uzywane, na przy¬ klad zwiazki polioksyetylenowe i/lub sulfoniany alkilowo arylowe. Stezenie substancji czynnej w mieszajacych sie olejach nie jest ograniczone do waskich granic i moze zmieniac sie, na przyklad w zakresie 2-50% wagowych.Poza mieszajacym sie z rozcienczalnikiem olejem, nalezy wspomniec jako ciekla i wysoko stezona pierwotna kompozycje, roztwór substancji czynnej w latwo mieszajacej sie z woda cie¬ czy, na przyklad glikolu lub eterze glikolu, do którego dodaje sie srodek dyspergujacy, i w miare potrzeby, substancje powierzchniowo czynna. Podczas rozcienczania woda na krótko przed albo podczas spryskiwania otrzymuje sie wodna dyspersje substancji czynnej.Preparaty aerozolowe srodka wedlug wynalazku otrzymuje sie w zwykly sposób przez wla¬ czenie substancji czynnej, ewentualnie w rozpuszczalniku, w lotna ciecz, która pelni funkcje propelenta, na przyklad mieszanine chlorowo-fluorowyeh pochodnych metanu i etanu, mieszanine nizszych weglowodorów, eter metylowy lub w gazy, takie jak dwutlenek wegla, azot i tlenek azotu. swiece dymne lub dymiace proszki, czyli preparaty, które podczas palenia moga wytwarzac szkodnikobójczy dym, wytwarza sie przez rozpuszczenie substancji czynnej w palnej mieszaninie,6 139 504 która moze zawierac Jako paliwo cukier lub drewno, korzystnie w postaci zmielonej, substancje podtrzymujaca palenie, na przyklad azotan amonowy lub chloran potasowy, a ponadto substancje opózniajaca spalanie, na przyklad kaolin, bentonit i/lub koloidalny kwas krzemowyi Poza wymienionymi wyzej skladnikami, srodek wedlug wynalazku moze równiez zawierac in¬ ne substancje znane jako uzyteczne skladniki preparatów omawianego typu.Na przyklad, do preparatów typu proszków do dyspergowania lub mieszanin , które beda granulowane, mozna dodawac spoiwa, np. stearynian wapniowy lub stearynian magnezowyi "Srod¬ ki adhezyjne", na przyklad pochodne celulozowe alkoholu poliwinylowego lub inne substancje koloidalne, takie jak kazeina, mozna równiez dodawac do preparatów srodka wedlug wynalazku* zeby polepszyc przyleganie srodka szkodnikobójczego do rosliny uprawnejw Ponadto, mozna doda¬ wac substancje obnizajace fitotoksycznosc zwiazku czynnego, nosnika lub substancji pomocni¬ czej, na przyklad tluszcz welny lub alkohol tluszczowy pochodzacy z welny.W sklad preparatu srodka wedlug wynalazku moga wchodzic równiez zwiazki szkodnikobój- cze znane pers se. W wyniku wlaczenia takich zwiazków w sklad srodka poszerza sie jego spek¬ trum aktywnosci a ponadto moze wystapic synergizm dzialaniai Do stosowania w takiej kombinacji mozna brac pod uwage nastepujace, znane zwiazki owa¬ dobójcze, roztoczobójcze i grzybobójczej Zwiazki owadobójcze, przyklady: 1. organiczne zwiazki chloru, na przyklad 3-tlenek 6,7,8,9,10,10-heksachloro-1,5,5a,6,9»9a- heksahydro-6,9-metano-2,4,3-benzo/e/dioksatiepiny, 2. karbaminiany, na przyklad dimetylokarbaminian 2-dimetyloamino-5f6-dimetylopirymidynylu-4 i metylokarbaminian 2-izopropoksyfenylu, 3. di/m/fosfoniany, na przyklad di/m/etylofosfonian 2-chloro-2-dietylokarbamylo-1-metylowi- nylu, 2-metoksykarbonylo-1-metylowinylu, 2-chloro-1-/2,4-dichlorofenylo/winylu, i 2-chlo- ro-1-/2,4,5-trichlorofenylo/winylu, 4. O,0-di/m/etylo-fosforotioniany, na przyklad O,0-di/m/etylofosforotionian 0/s/-2-metylo- tioetylu, S-2-etylosulfinyloetylu, S-2-/l-metylokarbamyloetylotio/etylu, 0,4-bromo-2-5- dichlorofenylu, 0-3,5,6-trichloro-2-pirydylu, 0-2-izopropylo-6-metylopirymidynylu-4 i 0-4-nitrofenylu, 5* O,0-di/m/etylo-fosforoditioniany, na przyklad 0,0-di/m/etylofosforoditionian-S-metylo- karbamylometylu, S-2-etylotioetylu, S-/3f4-dihydro-4-oksobenzo/d/-1,2,3-triazynylo-3- metylu/, S-1,2-di/etoksykarbonylo/etylu, S-6-chloro-2-oksobenzoksazolinylo-3-metylu i S-2,3-dihydro-5-metoksy-2-okso-1,3,4-tiadiazolilo-3-metylu, 6. fosfoniany, na przyklad 2,2,2-trichloro-1-hydroksyetylofosfonian dimetylu, 7. naturalne i syntetyczne pirotroidy, 8. aminidy, na przyklad N#-/2-metylo-4-chlorofenylo/-N,N-dimetyloformamid, 9. mikrobiologiczne substancje owadobójcze, takie jak Bacillus thuringienis, 10. karbamylo-oksymy, takie jak pochodna S-metylowa N-/metylokarbamyloksy/tioacetamidu i 11. inne zwiazki benzoilomocznikowe, takie jak N-/2,6-difluorobenzoilo/-N*-/4-chlorofenylo/ mocznik.Zwiazki roztoczobójcze, przyklady: 1. organiczne zwiazki cyny, na przyklad wodorotlenek tricykloheksylocyny i tlenek di/tri-/ 2-metylo-2-fenylopropylo/cyn^ 2# organiczne zwiazki chlorowców, na przyklad 4,4'-dibromobenzylan izopropylu, 2,2,2-tri- chloro-1,1-di/4-chlorofenylo/etanol i 2,4,5,4'-tetrachlorodifenylosulfon, 3. syntetyczne piretroidy i ponadto: benzoesan 3-chloro- ^etoksyimino-2,6-dimetoksybenzylu i metylofosforotionian 0,0-dimetylo- S-metylokarbamylu•139 504 7 Zwiazki grzybobójcze, przyklady: 1. organiczne zwiazki cyny, na przyklad wodorotlenek trifenylocyny i octan trifenylocyny, 2. alkilenowe bisditiokarbaminiany, na przyklad etylenobisditiokarbaminian cynku i etyle- nobisditiokarbaminian magnezu, 3. 1-acylo- lub 1-karbamylo-N-benzimidazolo/-2/ karbaminiany i 1,2-bis/3-alkoksykarbony- lo-2-tioureido/benzen a ponadto: 2,4-dinitro-6-/2-oktylofenylokrotanian/f 1-^i s/dimetylo¬ amino/fosforylo/-3-fenylo-5-amino-1,2,4-triazol, N-trichlorometylotioftalimid, N-trichloro- metylotiotetrahydroftalimid, N-/1,1,2,2-tetrachloroetylotio/-tetrahydroftalimid, N-dichlo- rofluorometylotio-N-fenylo-N,N'-dimetylosulfamid, tetrachloroizoftalonitryl, 2-/4'-tianoli- lo/-benzimidazol, 5-butylo-2-etyloamino-6-metylopirymidynylo-1-dimetylosulfamid, 1-/4-chlo- rofenoksy/-3f 3-dimety10-1/1,2,4-triazolilo-l/-2-buttanonian, flC-/2-chlorofenylo/-o[-/4-chlo- rofenylo/-5-pirymidynylometanol, 1-/izopropylokarbamylo/-3-/3f 5-dichlorofenylo/-hydantoina, N-/1,1,2,2-tetrachloroetylotio/-4-cykloheksano-1,2-karboksimidyna, N-trichlorometylomerkap- to-4-cykloheksano-1,2-dikarboksimidyna i N-tridecylo-2,6-dimetylomorfolina.Dawki srodka szkodnikobójczego wedlug wynalazku beda okreslane praktycznym zastosowa¬ niem i oczywiscie zaleza od róznych czynników, np. powierzchni stosowania, wybranej substan¬ cji czynnej, postaci srodka, charakteru i zakresu infekcji oraz warunków pogodowych.Ogólnie, korzystne wyniki osiaga sie stosujac dawki odpowiadajace 1-5000 g substancji czynnej na hektar.Wyzej opisane "przez podawanie" substancji czynnej polega na zmieszaniu z pozywieniem w ilosci, która jest skuteczna dostosowania owadobójczego.Zwiazki wytwarzane sposobem wedlug wynalazku sa nowei Nowe zwiazki sposobem wedlug wynalazku wytwarza sie na drodze reakcji zwiazku o ogól¬ nym wzorze 3f w którym A oznacza grupe aminowa lub izocyjanianowa, a R,f L, Rr, P, n i X maja wyzej podane znaczenie, ze zwiazkiem o ogólnym wzorze 4, w którym B, H. i Rp maja wy¬ zej podane znaczenie.Powyzsza reakcje korzystnie prowadzi sie w obecnosci organicznego rozpuszczalnika, takiego jak aromatyczny weglowodór, halogenek alkilu, cykliczny lub niecykliczny eter dial- kilowy albo acetonitryl w temperaturze od 0°C do temperatury wrzenia uzytego rozpuszczalnika.Jakkolwiek najkorzystniej nowe zwiazki wytwarza sie wyzej opisanym sposobem, to mozna je otrzymac równiez w inny sposób, np. analogicznymi do opisanych w wyzej wymienionym pol¬ skim opisie patentowym nr 95 567 albo analogicznymi do opisanych w opisach patentowych Sta¬ nów Zjednoczonych Ameryki nr 4 133 956 i nr 4 355 178.Jak wynika z danych przedstawionych w przykladach zwiazki znane z patentu polskiego nr 95 567 oraz z opisów patentowych Stanów Zjedn. Ameryki nr 4 310 694 w praktycznie dopusz¬ czalnych dawkach tj. w stezeniu skladnika czynnego 300 mg/1 1 nie wykazywaly dzialania szkod- nikobójczego. Natomiast nowe zwiazki wykazywaly doskonale dzialanie szkodnikobójcze w znacz¬ nie mniejszych stezeniach skladnika czynnego wynoszacych nawet 1 mg/litr.Ponizsze przyklady ilustruja bardziej szczególowo przedmiot wynalazku.Przyklad Ii Wytwarzanie N-/2,6-difluorobenzoilo/-N*-^- fN-/4-chlorofenylo/-N- propyloaminoj fenylo/mocznika (zwiazek nr 4).Do roztworu 1,27 g 4-/N-/4-chlorofenylo/-N-propyloamino7aniliny w 15 ml suchego eteru dietylowego dodaje sie 0,90 g 2,6-difluorobenzoiloizocyjanianu podczas mieszania w tempera¬ turze pokojowej. Po 1,5 h w temperaturze pokojowej wytworzony osad odsacza sie, przemywa ace- tonitrylem oraz eterem dietylowym i suszy. Otrzymano 1,50 g produktu o temperaturze topnie¬ nia 169-169,5°C Wyjsciowa aniline otrzymuje sie z odpowiadajacej pochodnej nitro na drodze redukcji wodorem pod wplywem niklu Raney'a jako katalizatora, stosujac równe czesci objetosciowe eta¬ nolu i octanu etylu jako rozpuszczalnika. Na drodze alkilowania 1-nitro-4-/4-chloroanilino/-8 139 504 -benzenu z Jodkiem propylu w dimetyloformamidzie jako rozpuszczalniku pod wplywem KOH otrzy¬ muje sie 1-nitro-4-/N-/4-chlorofenylo/-N-propyloamino7benzen# Na drodze sprzegania p-chloro- benzenoilocyjanianu i p-nitrofenolu w nitrobenzenie jako rozpuszczalniku i w wysokiej tempe¬ raturze otrzymuje sie 1-nitro-4-/4-chloroanilino/benzen.W sposób analogiczny i stosujac w miare potrzeby zamiast eteru dietylowego acetonitryl jako rozpuszczalnik przy wytwarzaniu mocznika wytwarza sie zwiazki przedstawione w tablicy 1i Tablica 1 Zwiazek nr I 1 2 3 5 9 10 11 12 13 14- 15- 16 I I Temperatura topnienia 162,5-165,5°C 175,5-178,5°C 156°C 186-187°C 197-201°C 150°C 206°C 188-188,5°C 196-197°C 121,5-123,5°C 147-150,5°C 147,5-149,5°C Zwiazek nr I 1? 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 Temperatura topnienia 137-139°C 211,5-214f5°C 196-197°C 216-217°C 128-129°C 149-150°C 190-191°C 190°C 155°C 170-171°C 181-183°C 194-197°C 157-161°C 161-162°C 198-201°C 205-206°C 188-190°C Przyklad Iii Wytwarzanie N-/2-chlorobenzoilo-N*-/4- JN*-/4-chlorofenylo/-N'- propyloureidoj fenylo^mocznika (zwiazek nr 7) Do roztworu 2,00 g N-/4-aminofenylo/-N#-/4-chlorofenylo/-N'-propylomocznika w 50 ml acetonitrylu dodaje sie 1,09 g 2-chlorobenzoiloizocyjanianu, podczas mieszania w temperatu¬ rze pokojowej# Po mieszaniu w czasie 1,5 h w temperaturze pokojowej, wytracony osad odsacza sie, przemywa eterem dietylowym i suszy# Budowe produktu potwierdzono badaniem FMRw Produkt ma temperature topnienia 170°Ci wyjsciowa aniline otrzymana z odpowiadajacej pochodnej nitro¬ wej przez redukcje wodorem pod wplywem niklu Raney'a jako katalizatora, przy czym w reakcji jako rozpuszczalnik uzyto etanoli Przez sprzeganie p-nitrofenyloizocyjanianu z N-propylo-4- chloroanilina w acetonitrylu jako rozpuszczalniku otrzymano N-/4-nitrofenylo/-N'-/4-chloro- fenylo/-N'-propylomocznik# W sposób analogiczny, stosujac w miare potrzeby w miejsce aceto¬ nitrylu eter dwuetylowy wytwarza sie zwiazki przedstawione w tablicy 2* Tablica 2 Zwiazek I nr 6 6 34 35 Temperatura topnienia 191-194°C 160°C 168-170°C 201-205°C Zwiazek nr 52 53 54 55 i Temperatura topnienia 166-167°C 184-185°C 170-171°C 185°C139504 9 c.d. tablicy 2 I 36 37 38 39 40 41 42 43 44 45 46 47 48 49 50 51 168-168,5°C 186-187°C 163-164°C 162-164°C 160-161°C 240°C 182-183°C 179-180°C 158-159°C 137-141°C 184-186°C 185-186°C 168-169°C 183-184°C 198-199°C 204-205°C 56 57 58 59 60 61 62 63 64. ' 65 ! 66 71 72 73 74 195-196°C 210°C 198-199°C 190-192°C 145°C 147°C 176-177°C 147-148°C 165-167°C 168-170°C 187-189°C 200°C 185-186°C 166-167°C 147-149°C Przyklad III. Wytwarzanie N-/2-chlorobenzoilo/-N'-/4- |2-/4-chlorofenylo-3-me- tylobutyryloamino7 fenylo/mocznika (zwiazek nr 67) W sposób analogiczny do opisanego w przykladzie I z 4-/5-/4-chlorofenylo/-3-metylobu- tyryloamino7aniliny i 2-chlorobenzoiloizocyjanianu w eterze dietylowym jako rozpuszczalniku wytwarza sie zwiazek tytulowy o temperaturze topnienia 216-217°C z wydajnoscia 62%. Wyjscio¬ wa aniline otrzymuje sie z odpowiadajacej pochodnej nitrowej na drodze redukcji wodorem pod wplywem palladu na aktywowanym weglu drzewnym jako katalizatorze. W reakcji tej jako rozpusz¬ czalnik uzyto octan etylu.Na drodze reakcji p-nitroaniliny z chlorkiem 2-/4-chlorofenylo/-3-metylobutyrylu w ace- tonitrylu jako rozpuszczalniku pod wplywem trietyloaminy otrzymuje sie 1-nitro-4-/2-/4-chlo- rofenylo/-3-metylobutyryloamincpenzen.W sposób analogiczny, w miare potrzeby stosujac jako rozpuszczalnik zamiast eteru die- tylowego acetonitryl otrzymuje sie zwiazki przedstawione w tablicy 3« Tablica 3 Zwiazek nr 68 69 70 Temperatura topnienia I 217-218°C I 187-189°C 199-200°C Przyklad IV (a) Wytwarzanie roztworu substancji czynnej N-/2,6-difluorobenzoilo/ -N'-£4-JN-/4-chlorofenylo/-N-propyloamino| fenylo7 mocznika w cieczy mieszczacej sie z woda ("ciecz").W mieszaninie 10 ml izofronu oraz okolo 70 ml dimetyloformamidu rozpuszcza sie 10 g wy¬ zej wymienionej substancji czynnej, po czym dodaje sie eter rycynyIowy glikolu polioksyety- lenowego, jako emulgator, w ilosci 10 g.W sposób analogiczny do opisanego z zastosowaniem innych substancji czynnych wytwarza sie srodki w postaci "cieczy" 10 lub 20%.10 139 504 W sposób analogiczny otrzymano "ciecze" z zastosowaniem N-metylopirolidonuf dimetylo¬ formamidu i mieszaniny N-metylopirolidonu oraz izofronu Jako rozpuszczalników. (b) Wytwarzanie roztworu substancji czynnej w rozpuszczalniku organicznym W 1000 ml acetonu rozpuszcza sie 200 mg substancji czynnej w obecnosci 1,6 g nonylofe- nolopolioksyetylenu* Po wlaniu do wody roztwór ten stosuje sie jako ciecz do opryskiwania. (c) Wytwarzanie koncentratu substancji czynnej zdolnego do tworzenia emulsji W 15 ml izofronu i 70 ml ksylenu rozpuszcza sie 10 g substancji czynnej* Do roztworu dodaje sie 5 g mieszaniny estru sorbitanu polioksyetylowanego oraz sulfonian alkilobenzenu jako emulgator* (d) Wytwarzanie proszku substancji czynnej zdolnego do tworzenia dyspersji Z 68 g kaolinu w obecnosci 2 g butylonaftaleno sulfonianu sodu i 5 g ligninosulfonianu miesza sie 25 g substancji czynnej* (e) wytwarzanie zawiesiny koncentratu substancji czynnej (zdolnego do plyniecia) Mieszanine 10 g substancji czynnej, 2 g ligninosulfonianu i 0,8 g alkilosiarczanu so¬ du dopelnia sie woda do calkowitej objetosci 100 ml. (f) Wytwarzanie granulek substancji czynnej Substancje czynna w ilosci 7,5 g 5 g lugu siarczynowego miesza sie z 87,5 g rozdrob¬ nionego dolomitu, po czym wytwarza srodek w postaci granulek z zastosowaniem tak zwanej me¬ tody zbrylania* Przyklad V* Rosliny (Young Brussells sprouts) brukselki o wysokosci 15 cm oprys¬ kuje sie srodkiem otrzymanym w przykladzie IV (b) w róznych stezeniach z dodatkiem 250 mg alkilowanego fenolopolioksyetylenu (Citowett) na litr. Po osuszeniu, rosliny umieszcza sie w cylindrach z pleksiglasu, a nastepnie infekuje 5 larwami Pieris brassicae (gasienica motyla bialego kapusty glowiastej) w trzecim stadium larwalnym (L3)* Cylindry zakrywa sie gaza i przechowuje stosujac cykl swiatlo-zmrok, a mianowicie 16 h swiatla i 8 h zmroku, przy czym temperatura w swietle wynosila 24°C a wilgotnosc wzgledna (RH) 70%, natomiast temperatura w zmroku wynosila 19°C, a wilgotnosc 80-90% RH* Po 5 dniach obliczano smiertelnosc larw w procentach. Kazde doswiadczenie prowadzono w trzech powtórzeniach* Przecietne wyniki badan zestawiono w tablicy 4* W tablicy uzyto nastepujacych symboli: + = 90-100% smiertelnosc + ¦ 50-90% smiertelnosc - « ^ 50% smiertelnosc Tablica 4 I Zwiazek I nr 2 4 5 11 12 13 15 18 24 35 44 Dzialanie Stezenie i 300 + + + + + + + + + + + 100 + + + + + + + + + + + owadobójcze przeciw larwom Pieris brassicae skladnika czynnego w mg na litr 30 + + + + + + + + + + i + 10 + + + + + + + + + + + 3 + + + + + + + + + + + 1 + + + + + + i + i + + + 0,5 1 - ± - ± - + - - - - - | 0,1 - - -139 504 11 W praktyce srodki owadobójcze i roztoczobojcze stosuje sie w ilosci okolo 1000 litrów na hektar* Jednakze pokrywanie roslin srodkiem jest znacznie mniej skuteczne w praktyce niz w badaniach laboratoryjnych lub cieplarnianych jak opisano wyzeji Zgodnie z tym, dla osiagnie¬ cia tych samych efektów w praktyce powinno stosowac sie 10-krotnie wyzsza dawke* W zastoso¬ waniu praktycznym ilosc substancji czynnej wynosi okolo 3 do okolo 3000 g substancji czynnej na hektar* Przyklad VI, Przyrosty koncowe roslin bobu majace cztery dobrze rozwiniete liscie odcina sie, po czym rosliny opryskuje sie az do skroplenia srodkami otrzymanymi wedlug przykladu IV b w róznych stezeniach przy dodaniu do tych kompozycji okolo 250 mg Citowett na litr* Po osuszeniu rosliny umieszcza sie w cylindrach ze szkla organicznego (Perspex), a nastepnie infekuje 5 larwami Spodoptera littoralis w trzecim stadium larwalnym (L3)« Cy¬ lindry pokrywa sie gaza i przechowuje w sposób opisany w przykladzie V* Kazde badanie prze¬ prowadza sie w trzech powtórzeniach* Po 5 dniach oblicza sie smiertelnosc w procentach* Prze¬ cietne wyniki badan zestawiono w tablicy 5» Znaczenia symboli sa takie same jak w przykla¬ dzie V.Tablica 5 Zwiazek i nr 1 2 3 4 5 12 13 15 18 19 20 21 22 39 41 45 Dzialanie owadobójcze przeciw larwom (L3) Spodoptera Littoralis Stezenie w mg skladnika czynnego na litr 300 + + 4 + + + + + + + + + + + + + I 100 + + + + + + + + + + + + + + + + | 50 + + +_ + + + + + + + + + + + + + 10 £ + ± + + + + + + + + ± + + ± + 3 - - - ± + + + i - + + - i - - I — 1 - ^ _+ +_ - - - - 0,5 - - W praktyce wyzej podane ilosci koresponduja z aktywnoscia owadobójcza odpowiadajaca okolo 3-1000 g substancji czynnej na hektar* Przyklad VII* Rosliny karlowatej fasoli francuskiej (Fhaseolus vulgaris) ma¬ jace dwa dobrze rozwiniete zakaza sie Tetranychus cinnabarinus (przediorkowatymi) przez umieszczenie okreslonej liczby doroslych zenskich roztoczy na roslinach. Dwa dni po infekcji roslin dorosle obecne roztocze opryskuje sie do zmoczenia srodkami otrzymanymi wedlug przy¬ kladu IV b w róznych stezeniach, przy czym dodaje sie okolo 150 mg alkilowanego fenolopo- lioksyetylenu (Citowett) na 1 litr* Piec dni po opryskaniu zbiera sie dorosle roztocze z roslin* Rosliny przechowuje sie w ciagu dwóch tygodni w pomieszczeniu z regulowana tempera¬ tura (T) i wilgotnoscia (RH) w cyklu swiatla i zmroku. Cykl swiatla trwal 16 h, T wynosila12 139 504 okolo 24°C a RH wynosilo okolo 70%. Cykl zmroku trwal 8h, T wynosila okolo 19°C, a RH wynosilo 80-9096. Nastepnie oceniano redukcje populacji, tj. smiertelnosc ilosci larw, doroslych i jaj w porównaniu z roslinami kontrolnymi, które nie poddano dzialaniu srodków chemicznych. Badania prowadzono w trzech powtórzeniach. Przecietne wyniki badan przed¬ stawiono w tablicy 6. Znaczenie symboli uzytych w tej tablicy jest nastepujace: + = 90-100% redukcja populacji; rosliny wolne lub zasadniczo wolne od roztoczy; + - 50-90% redukcja populacji; - « <50% redukcja populacji W badaniach dla celów porównawczych uzyto (a) N-/2f6-difluorobenzoilo/-N'-/4-benzo- iloksyfenylo/mocznik, (b) N-/2-chlorobenzoilo/-N'-/3,5-dichloro-4-/N-metylo-N-allilo/ami- nofenylo7mocznik oraz (c) N-/2,6-difluorobenzoilo/-N'-/3,5-dichloro-4-/N-metylo-N-allilo/ aminofenylg7-mocznik Tablica 6 I Dzialanie przeciw Tetranychus cinnabarinus Zwiazek i ju» i i 2 3 4 1 K 1 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 i 19 20 21 22 23 24 25 I 26 27 28 29 30 Stezenie w mg skladnika czynnego/litr 300 z + + + I + + + + + + + + + + + + + + + + + + + + + + + + I + + + 100 3 + + + + + + + + + + i - ± + + + + + + + + + + + + + + + ± + 30 4 + + + + + + + + + - - - + + + + + + + + + + + + + + + - + 10 5 + + + + + + + + + + + - + + ± + - + + + ± + + + + 3 b ± + - + - + + + - - - - + - - - - ± - - - - 1 7 - - - - i ± - - oTi 5 — - -139504 13 cdi tablicy 6 1 1 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40 41 42 43 44 45 46 47 48 49 50 51 52 53 54 55 56 57 58 59 60 61 62 63 64 65 66 67 68 69 70 a b c 2 I + + + + + + + + + + + + + + + + + + + + + + + + + + + + + + + + + + + + + + + + - - — 3 I + - + + + + + ± - + + + + + + + + + - + + + + + + + + + + + + + + + + + + + - + 4 I + + + + + + - + + + + - + + + + + + + + + + + + + + + + + + + + + + + + 5 i + + + + + + + + + + - + + + + + - - + + + - + + + + + + + + + + + - b | + + + + + + i + + + + w i + + + + - ± + + + + + + - - - - 7 I + » i + + - - - - - - - - - - - - - - - + ± 8 M 1 - i - i " " W praktyce powyzsza jakosc dzialania roztoczobójczego odpowiada okolo 10-3000 g sub¬ stancji czynnej na hektar* Powtórzenie powyzszych badan, w których dorosle osobniki roztoczy usunieto przed opryskiwaniem (sposób A) albo, w których opryskiwanie prowadzono przed infekcja (sposób B) dal w zasadzie te same wynikii14 139 504 Przyklad VIII. W sposób opisany w przykladzie VII (sposób B) pochodne benzo- ilomocznika badano w odniesieniu do roztoczy Panonychus ulmii Otrzymane wyniki zestawiono w tablicy 7i Znaczenie symboli podanych w tej tablicy jest takie samo jak w przykladzie Viii Tablica 7 Dzialanie przeciw Panonychus nimi Zwiazek nr 1 2 3 4 5 6 7 8 9 11 12 13 14 15 16 17 18 20 24 34 Stezenie skladnika czynnego w mg na litr 300 + + + + + + + + + + + + + + + + + + + + 100 + + + + + + + + + + + + + + + 30 + | + + + + + + + + - + + + + + 10 + - + + i + + + + + + - - - 3 + ± ± ± + - + - — 1 - - - - ± i - - Srodki w postaci cieczy stosuje sie na drzewa owocowe w ilosci okolo 1500 litrów na hek¬ tar. Powyzsze dzialanie roztoczobójcze odpowiada w praktyce okolo 45-4500 g substancji czyn¬ nej na hektar. Porównywalne wyniki otrzymano przy opryskiwaniu roslin juz zainfekowanych (sposób A)i Przyklad IXi W sposób opisany w przykladzie VII (sposób B) pochodne benzoilo- mocznika otrzymane wedlug wynalazku poddaje sie badaniu dzialania wobec roztoczy Tetranychus urticea, otrzymujac wyniki zestawione w tablicy 8. W tym przypadku uzyte symbole maja znacze¬ nie podane w tablicy 8.Tablica 8 Dzialanie przeciw Tetranychus urticea Zwiazek nr 1 3 4 5 7 300 + + + + + 100 + + + + + 30 + + + + + 10 + + + + + 3 + ± + - + 1 I ± - - +139 504 15 Zasadniczo te same wyniki otrzymano przy stosowaniu opryskiwania po zakazeniu (sposób A) i podczas badania prowadzonego z odpornym szczepem Tetranychus urticea* W praktyce powyzsze dane odpowiadaja uzyciu okolo 10-3000 g substancji czynnej na hektar* Przyklad Xi Rosliny karlowatej fasoli francuskiej (Riaseolus vulgaris) majace dwa dobrze rozwiniete liscie opryskiwano od dolu az do zmoczenia srodkiem otrzymanym w przy¬ kladzie IV (a) z dodatkiem 150 mg Citowett na litr tej kompozycji* W kompozycji uzyto nowe pochodne benzoilomocznika jako substancje czynne w róznych stezeniach* Po osuszeniu rosliny zainfekowano odpornym szczepem roztoczy Tetranychus urticae w sposób opisany w przykladzie VII* Badania prowadzono na wolnym powietrzu* Po okreslonym dniu (patrz tablica 9) oznaczano redukcja populacji w odniesieniu do zakazonych roslin, które nie opryskano srodkiem* wyniki powtarzano pieciokrotnie, przy czym wiekszosc badan seryjnych powtórzono ("ser* 1 12" w tablicy 9)* Przecietne wyniki serii badan przedstawiono w tablicy 9* Tablica 9 Dzialanie roztoczobójcze przeciw Tetranychus urticae Zwiazek nr 1 2 4 Stezenie sklad¬ nika czynnego w mg/litr 100 30 10 100 30 10 100 30 10 % smiertelnosci po 24 dniach, ser*1 94 60 51 93 75 54 % smiertelnosci po 24 dniach, ser.2 100 93 87 100 100 100 98 89 28 Ilosci wskazane w tablicy 9 odpowiadaja w praktyce okolo 100-1000 g substancji czynnej na hektar• Zastrzezenia patentowe 1. srodek szkodnikobójczy zwlaszcza owadobójczy i roztoczobójczy, znamienny tym, ze obok cieklego lub stalego materialu nosnikowego zawiera zwiazek o ogólnym wzorze 1, w którym R^ oznacza atom chlorowca, Rp oznacza atom wodoru lub chlorowca, R, oznacza atom wodoru, chloru, grupe metylowa i trifluorometylowa, R, i R^ sa takie same lub rózne i ozna¬ czaja atom wodoru, chlorowca, grupe alkilowa o 1-4 atomach wegla, alkoksylowa o 1-4 atomach wegla, chlorowcoalkilowa o 1-4 atomach wegla i chlorowcoalkoksylowa o 1-4 atomach wegla, m i p oznaczaja liczbe 1 lub 2, X oznacza atom N lub grupe CH, n oznacza liczbe 0 lub 1, a Re oznacza atom wodoru, grupe alkilowa o 1-6 atomach wegla, alkenylowa o 2-6 atomach wegla lub cykloalkilowa o 3-6 atomach wegla, z tym, ze jezeli n oznacza 0, wówczas X oznacza atom N, a jezeli n oznacza 0 i Re oznacza atom wodoru, wówczas Re oznacza atom wodoru* 2# Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako skladnik czynny za¬ wiera zwiazek o ogólnym wzorze 2, w którym R^, p, m i n maja znaczenia podane w zastrz. 1, a R -| i R 2 obydwa oznaczaja atom fluoru lub R'* oznacza atom wodoru, a R*2 oznacza atom16 139 504 wodoru, R#* i R% takie same lub rózne oznaczaja atom chlorowca, grupe alkilowa, chlorowco- alkilowa i chlorowcoalkoksylowa o 1-4 atomach wegla, a R*c oznacza atom wodoru lub grupe alkilowa o 2-5 atomach wegla z tym, ze jezeli n oznacza 0, a R*c oznacza atom wodoru, wów¬ czas R, oznacza atom wodoru* 3i Sposób wytwarzania nowych pochodnych benzoilomocznika o ogólnym wzorze 1, w któ¬ rym R<| oznacza atom chlorowca, R2 oznacza atom wodoru lub chlorowca, R* oznacza atom wodoru, chloru, grupe metylowa i trifluorometylowa, R, i R^ takie same lub rózne oznaczaja atom wo¬ doru, chlorowca, grupe alkilowa o 1-4 atomach wegla, alkoksylowa o 1-4 atomach wegla, chlo- rowcoalkilowa o 1-4 atomach wegla i chlorowcoalkoksylowa o 1-4 atomach wegla, m i p oznacza¬ ja liczbe 1 iub 2, X oznacza atom N lub grupe CH, n oznacza liczbe 0 lub 1, a L oznacza atom wodoru, grupe alkilowa o 1-6 atomach wegla, alkenylowa o 2-6 atomach wegla lub cyklo- alkilowa o 3-6 atomach wegla, z tym, ze jezeli n oznacza 0, wówczas X oznacza atom N, a je¬ zeli n oznacza 0 iL oznacza atom wodoru, wówczas R, oznacza atom wodoru, znamienny t y m, ze zwiazek o ogólnym wzorze 3, w którym A oznacza grupe aminowa lub izocyjanianowa, a R, R^, Rcf p, n i X maja wyzej podane znaczenie, poddaje sie reakcji ze zwiazkiem o ogól¬ nym wzorze 4, w którym B oznacza grupe izocyjanianowa lub aminowa, a R1 i R2 maja wyzej po¬ dane znaczenie, przy czym, jezeli A oznacza grupe aminowa, wówczas B oznacza grupe izocy¬ janianowa, a jezeli A oznacza grupe izocyjanianowa, wówczas B oznacza grupe aminowa* ,ri (R/.), R2 (R3d m Ri Rt WZÓR 1 ^ycO-NH-CO-NHH^^K R2 (RoL NH-CO-^N =/ I (R3)p WZtfR 2 X-f CO-NhM n Rs Rs r^ R3 WZCiR 3 R2 Pracownia Poligraficzna UP PRL. Naklad 100 egz.WZCJR U Cena 130 zl PL PL PL
Claims (1)
1. srodek szkodnikobójczy zwlaszcza owadobójczy i roztoczobójczy, znamienny tym, ze obok cieklego lub stalego materialu nosnikowego zawiera zwiazek o ogólnym wzorze 1, w którym R^ oznacza atom chlorowca, Rp oznacza atom wodoru lub chlorowca, R, oznacza atom wodoru, chloru, grupe metylowa i trifluorometylowa, R, i R^ sa takie same lub rózne i ozna¬ czaja atom wodoru, chlorowca, grupe alkilowa o 1-4 atomach wegla, alkoksylowa o 1-4 atomach wegla, chlorowcoalkilowa o 1-4 atomach wegla i chlorowcoalkoksylowa o 1-4 atomach wegla, m i p oznaczaja liczbe 1 lub 2, X oznacza atom N lub grupe CH, n oznacza liczbe 0 lub 1, a Re oznacza atom wodoru, grupe alkilowa o 1-6 atomach wegla, alkenylowa o 2-6 atomach wegla lub cykloalkilowa o 3-6 atomach wegla, z tym, ze jezeli n oznacza 0, wówczas X oznacza atom N, a jezeli n oznacza 0 i Re oznacza atom wodoru, wówczas Re oznacza atom wodoru* 2# Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako skladnik czynny za¬ wiera zwiazek o ogólnym wzorze 2, w którym R^, p, m i n maja znaczenia podane w zastrz. 1, a R -| i R 2 obydwa oznaczaja atom fluoru lub R'* oznacza atom wodoru, a R*2 oznacza atom16 139 504 wodoru, R#* i R% takie same lub rózne oznaczaja atom chlorowca, grupe alkilowa, chlorowco- alkilowa i chlorowcoalkoksylowa o 1-4 atomach wegla, a R*c oznacza atom wodoru lub grupe alkilowa o 2-5 atomach wegla z tym, ze jezeli n oznacza 0, a R*c oznacza atom wodoru, wów¬ czas R, oznacza atom wodoru* 3i Sposób wytwarzania nowych pochodnych benzoilomocznika o ogólnym wzorze 1, w któ¬ rym R<| oznacza atom chlorowca, R2 oznacza atom wodoru lub chlorowca, R* oznacza atom wodoru, chloru, grupe metylowa i trifluorometylowa, R, i R^ takie same lub rózne oznaczaja atom wo¬ doru, chlorowca, grupe alkilowa o 1-4 atomach wegla, alkoksylowa o 1-4 atomach wegla, chlo- rowcoalkilowa o 1-4 atomach wegla i chlorowcoalkoksylowa o 1-4 atomach wegla, m i p oznacza¬ ja liczbe 1 iub 2, X oznacza atom N lub grupe CH, n oznacza liczbe 0 lub 1, a L oznacza atom wodoru, grupe alkilowa o 1-6 atomach wegla, alkenylowa o 2-6 atomach wegla lub cyklo- alkilowa o 3-6 atomach wegla, z tym, ze jezeli n oznacza 0, wówczas X oznacza atom N, a je¬ zeli n oznacza 0 iL oznacza atom wodoru, wówczas R, oznacza atom wodoru, znamienny t y m, ze zwiazek o ogólnym wzorze 3, w którym A oznacza grupe aminowa lub izocyjanianowa, a R, R^, Rcf p, n i X maja wyzej podane znaczenie, poddaje sie reakcji ze zwiazkiem o ogól¬ nym wzorze 4, w którym B oznacza grupe izocyjanianowa lub aminowa, a R1 i R2 maja wyzej po¬ dane znaczenie, przy czym, jezeli A oznacza grupe aminowa, wówczas B oznacza grupe izocy¬ janianowa, a jezeli A oznacza grupe izocyjanianowa, wówczas B oznacza grupe aminowa* ,ri (R/.), R2 (R3d m Ri Rt WZÓR 1 ^ycO-NH-CO-NHH^^K R2 (RoL NH-CO-^N =/ I (R3)p WZtfR 2 X-f CO-NhM n Rs Rs r^ R3 WZCiR 3 R2 Pracownia Poligraficzna UP PRL. Naklad 100 egz. WZCJR U Cena 130 zl PL PL PL
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| NL8300238 | 1983-01-24 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL245840A1 PL245840A1 (en) | 1985-05-21 |
| PL139504B1 true PL139504B1 (en) | 1987-01-31 |
Family
ID=19841273
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL1984245840A PL139504B1 (en) | 1983-01-24 | 1984-01-20 | Pesticide and method of obtaining novel derivatives of benzoilurea |
Country Status (30)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US4665235A (pl) |
| EP (1) | EP0116729B1 (pl) |
| JP (1) | JPS59176242A (pl) |
| KR (1) | KR910008137B1 (pl) |
| AT (1) | ATE37869T1 (pl) |
| AU (1) | AU562260B2 (pl) |
| BR (1) | BR8400234A (pl) |
| CA (1) | CA1247644A (pl) |
| CS (1) | CS242896B2 (pl) |
| DD (1) | DD219101A5 (pl) |
| DE (1) | DE3378207D1 (pl) |
| DK (1) | DK159923C (pl) |
| EG (1) | EG16736A (pl) |
| ES (1) | ES529033A0 (pl) |
| GR (1) | GR81738B (pl) |
| HU (1) | HU193668B (pl) |
| IE (1) | IE56589B1 (pl) |
| IL (1) | IL70747A (pl) |
| KE (1) | KE3857A (pl) |
| MA (1) | MA20011A1 (pl) |
| MY (2) | MY101877A (pl) |
| NZ (1) | NZ206883A (pl) |
| OA (1) | OA07640A (pl) |
| PH (1) | PH20507A (pl) |
| PL (1) | PL139504B1 (pl) |
| PT (1) | PT77991B (pl) |
| SU (1) | SU1375125A3 (pl) |
| TR (1) | TR23193A (pl) |
| ZA (1) | ZA84422B (pl) |
| ZW (1) | ZW784A1 (pl) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4985449A (en) * | 1986-10-03 | 1991-01-15 | Ishihara Sangyo Kaisha Ltd. | N-benzoyl-N-pyridyloxy phenyl urea compounds and pesticide compositions containing them |
Families Citing this family (15)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5245071A (en) * | 1970-05-15 | 1993-09-14 | Duphar International Research B.V. | Organic compounds derived from urea or thiourea |
| US5342958A (en) * | 1970-05-15 | 1994-08-30 | Solvay Duphar International Research B.V. | Organic compounds derived from urea or thiourea |
| GB2163430B (en) * | 1984-08-24 | 1988-05-25 | Ciba Geigy Ag | Pesticidal benzoylphenylureas |
| GR860542B (en) * | 1985-03-01 | 1986-06-25 | Duphar Int Res | Benzoyl urea derivatives having antitumor activity |
| US4578402A (en) * | 1985-03-15 | 1986-03-25 | Union Carbide Corporation | Pesticidal alpha-cyanobenzyl phenyl benzoyl urea compounds |
| CA1293516C (en) * | 1987-02-10 | 1991-12-24 | Izumi Fujimoto | Benzoylurea derivative and its production and use |
| EP0278673B1 (en) * | 1987-02-10 | 1992-05-13 | Sumitomo Chemical Company, Limited | A benzoylurea derivative and its production and use |
| GB9313269D0 (en) * | 1993-06-28 | 1993-08-11 | Zeneca Ltd | Allophanic acid derivatives |
| GB9313268D0 (en) * | 1993-06-28 | 1993-08-11 | Zeneca Ltd | Chemical compounds |
| GB9313285D0 (en) * | 1993-06-28 | 1993-08-11 | Zeneca Ltd | Acid derivatives |
| US5463011A (en) * | 1993-06-28 | 1995-10-31 | Zeneca Limited | Acid derivatives |
| US7262220B2 (en) | 2002-07-11 | 2007-08-28 | Sanofi-Aventis Deutschland Gmbh | Urea- and urethane-substituted acylureas, process for their preparation and their use |
| ATE443041T1 (de) * | 2002-07-11 | 2009-10-15 | Sanofi Aventis Deutschland | Harnstoff- und urethan-substituierte acylharnstoffe, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung als arzneimittel |
| DE10302452B4 (de) * | 2003-01-23 | 2005-02-24 | Aventis Pharma Deutschland Gmbh | Carbonylamino-substituierte Acyl-phenyl-harnstoffderivate, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung |
| GB0706932D0 (en) * | 2007-04-10 | 2007-05-16 | Univ London Pharmacy | Ureylene derivatives |
Family Cites Families (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3933908A (en) * | 1970-05-15 | 1976-01-20 | U.S. Philips Corporation | Substituted benzoyl ureas |
| US4013717A (en) * | 1970-05-15 | 1977-03-22 | U.S. Philips Corporation | Benzoyl phenyl urea derivatives having insecticidal activities |
| US3707556A (en) * | 1970-10-12 | 1972-12-26 | Stauffer Chemical Co | Bis-meta-phenylene ureas |
| ZA793186B (en) * | 1978-07-06 | 1981-02-25 | Duphar Int Res | New urea and thiourea compounds, method of preparing the new compounds, as well as insecticidal compositions on the basis of these compounds |
| EP0016729B1 (de) * | 1979-03-13 | 1984-07-25 | Ciba-Geigy Ag | Substituierte N-(p-Aminophenyl)-N'-benzoylharnstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung, diese Verbindungen enthaltende Mittel und ihre Verwendung zur Bekämpfung von Schädlingen; alkenylsubstituierte p-Amino-anilinderivate |
| HU184062B (en) * | 1979-10-19 | 1984-06-28 | Chinoin Gyogyszer Es Vegyeszet | Process for producing substituted acyl urea |
| US4353925A (en) * | 1980-07-16 | 1982-10-12 | Ciba-Geigy Corporation | Insecticidal N-[4-(3'-haloprop-2'-en-1'-yl)-aminophenyl]-N'-benzoylureas |
| DE3132020A1 (de) * | 1981-08-13 | 1983-03-03 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | N-benzoyl-n'-phenylharnstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur bekaempfung von insekten und spinnentieren |
| GB2106499B (en) * | 1981-09-18 | 1986-01-02 | Dow Chemical Co | Method for making benzoylphenylureas |
-
1983
- 1983-12-30 EP EP83201862A patent/EP0116729B1/en not_active Expired
- 1983-12-30 AT AT83201862T patent/ATE37869T1/de not_active IP Right Cessation
- 1983-12-30 DE DE8383201862T patent/DE3378207D1/de not_active Expired
-
1984
- 1984-01-18 ZW ZW7/84A patent/ZW784A1/xx unknown
- 1984-01-19 AU AU23614/84A patent/AU562260B2/en not_active Ceased
- 1984-01-19 BR BR8400234A patent/BR8400234A/pt not_active IP Right Cessation
- 1984-01-19 NZ NZ206883A patent/NZ206883A/en unknown
- 1984-01-19 CA CA000445614A patent/CA1247644A/en not_active Expired
- 1984-01-19 ZA ZA84422A patent/ZA84422B/xx unknown
- 1984-01-19 US US06/572,143 patent/US4665235A/en not_active Expired - Lifetime
- 1984-01-20 IE IE131/84A patent/IE56589B1/en not_active IP Right Cessation
- 1984-01-20 GR GR73567A patent/GR81738B/el unknown
- 1984-01-20 DD DD84259516A patent/DD219101A5/de not_active IP Right Cessation
- 1984-01-20 ES ES529033A patent/ES529033A0/es active Granted
- 1984-01-20 PT PT77991A patent/PT77991B/pt not_active IP Right Cessation
- 1984-01-20 DK DK026884A patent/DK159923C/da not_active IP Right Cessation
- 1984-01-20 PL PL1984245840A patent/PL139504B1/pl unknown
- 1984-01-20 MA MA20232A patent/MA20011A1/fr unknown
- 1984-01-21 KR KR1019840000262A patent/KR910008137B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1984-01-23 HU HU84263A patent/HU193668B/hu not_active IP Right Cessation
- 1984-01-23 TR TR479/84A patent/TR23193A/xx unknown
- 1984-01-23 IL IL70747A patent/IL70747A/xx not_active IP Right Cessation
- 1984-01-23 PH PH30147A patent/PH20507A/en unknown
- 1984-01-24 EG EG49/84A patent/EG16736A/xx active
- 1984-01-24 OA OA58212A patent/OA07640A/xx unknown
- 1984-01-24 CS CS84527A patent/CS242896B2/cs unknown
- 1984-01-24 JP JP59009592A patent/JPS59176242A/ja active Granted
- 1984-06-18 SU SU843751717A patent/SU1375125A3/ru active
-
1986
- 1986-11-19 US US06/932,296 patent/US4710516A/en not_active Expired - Lifetime
-
1987
- 1987-01-27 MY MYPI87000069A patent/MY101877A/en unknown
- 1987-09-22 MY MYPI87001845A patent/MY101900A/en unknown
-
1989
- 1989-01-13 KE KE3857A patent/KE3857A/xx unknown
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4985449A (en) * | 1986-10-03 | 1991-01-15 | Ishihara Sangyo Kaisha Ltd. | N-benzoyl-N-pyridyloxy phenyl urea compounds and pesticide compositions containing them |
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| PL139504B1 (en) | Pesticide and method of obtaining novel derivatives of benzoilurea | |
| DK155597B (da) | Urinstofderivater samt insekticidt middel indeholdende disse derivater | |
| CA1108154A (en) | Pyrazoline derivatives as insecticides | |
| EP0117320B1 (en) | Benzoylurea compounds, and pesticidal compositions comprising same | |
| EP0116728B1 (en) | Composition active against mites, whitefly and thrips, pharmaceutical composition, and new benzoylureau compounds | |
| PL93536B1 (pl) | ||
| EP0167197B1 (en) | Benzoylurea compounds, and insecticidal and acaricidal compositions comprising same | |
| CS240991B2 (en) | Insekticide and akaricide agent and method of effective substances preparation | |
| US4110469A (en) | Insecticidal N-(2,6-dichlorobenzoyl)-N'-(4-cyanophenyl) urea | |
| IE51860B1 (en) | Insecticidally active acyl-ureas and their manufacture and use | |
| IE52888B1 (en) | New pyrazoline derivatives, method of preparing the new compounds, as well as insecticidal compositions on the basis of these compounds | |
| US4783485A (en) | Benzoylurea compounds, and insecticidal and acaricidal compositions comprising same | |
| EP0031974A2 (en) | New urea compounds and thiourea compounds, method of preparing the new compounds, and insecticidal compositions on the basis of these compounds | |
| JPS6044297B2 (ja) | Ｎ，ｎ’−ジフェニル−グアニジン誘導体及びその製造方法並びに該化合物を含有する殺虫剤 | |
| JPS5835163A (ja) | Ｎ−ベンゾイル−ｎ′−フエノキシフエニルウレア系化合物及びそれらを含有する殺虫剤 | |
| JPS60112764A (ja) | Ν−ベンゾイル−ν′−ピリジルオキシフエニルウレア系化合物及びそれらを含有する殺虫剤 |