PL93536B1 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- PL93536B1 PL93536B1 PL1973160612A PL16061273A PL93536B1 PL 93536 B1 PL93536 B1 PL 93536B1 PL 1973160612 A PL1973160612 A PL 1973160612A PL 16061273 A PL16061273 A PL 16061273A PL 93536 B1 PL93536 B1 PL 93536B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- group
- chlorophenyl
- pyrazoline
- active ingredient
- carbon atoms
- Prior art date
Links
- -1 methoxyphenyl Chemical group 0.000 claims description 86
- 125000003854 p-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1Cl 0.000 claims description 56
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 53
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 39
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 35
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 34
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 33
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 24
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 24
- MCGBIXXDQFWVDW-UHFFFAOYSA-N 4,5-dihydro-1h-pyrazole Chemical compound C1CC=NN1 MCGBIXXDQFWVDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 21
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 20
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 19
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 17
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims description 16
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 16
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 16
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 15
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 14
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 14
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 13
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 12
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 12
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims description 9
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims description 7
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims description 7
- 230000003115 biocidal effect Effects 0.000 claims description 6
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 125000004963 sulfonylalkyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000004172 4-methoxyphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(OC([H])([H])[H])=C([H])C([H])=C1* 0.000 claims description 5
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 claims description 5
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims description 5
- DNXIASIHZYFFRO-UHFFFAOYSA-N pyrazoline Chemical compound C1CN=NC1 DNXIASIHZYFFRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 125000004001 thioalkyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000004860 4-ethylphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 4
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000004201 2,4-dichlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C(Cl)C([H])=C1Cl 0.000 claims description 3
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 3
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 3
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical group [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 2
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims description 2
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 claims description 2
- 239000001301 oxygen Chemical group 0.000 claims description 2
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 claims description 2
- 125000001255 4-fluorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1F 0.000 claims 2
- 125000004800 4-bromophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1Br 0.000 claims 1
- 125000004861 4-isopropyl phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- 101000803677 Agkistrodon contortrix contortrix Protein C activator Proteins 0.000 claims 1
- MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N Dioxygen Chemical group O=O MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000003917 carbamoyl group Chemical group [H]N([H])C(*)=O 0.000 claims 1
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 claims 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 58
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 58
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 26
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 23
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 21
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 14
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 14
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 12
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical class CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 11
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 9
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 9
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 9
- 241000254173 Coleoptera Species 0.000 description 8
- 241000238631 Hexapoda Species 0.000 description 8
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 7
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 7
- 239000000047 product Substances 0.000 description 7
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 6
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 5
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 4
- 239000000463 material Substances 0.000 description 4
- VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N methane Chemical compound C VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 4
- 239000000779 smoke Substances 0.000 description 4
- 125000004179 3-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C(Cl)=C1[H] 0.000 description 3
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000258916 Leptinotarsa decemlineata Species 0.000 description 3
- 240000001307 Myosotis scorpioides Species 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 3
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 3
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 3
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 3
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 3
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 3
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000002441 reversible effect Effects 0.000 description 3
- 235000011121 sodium hydroxide Nutrition 0.000 description 3
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 3
- NWZSZGALRFJKBT-KNIFDHDWSA-N (2s)-2,6-diaminohexanoic acid;(2s)-2-hydroxybutanedioic acid Chemical compound OC(=O)[C@@H](O)CC(O)=O.NCCCC[C@H](N)C(O)=O NWZSZGALRFJKBT-KNIFDHDWSA-N 0.000 description 2
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 2
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000256113 Culicidae Species 0.000 description 2
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 2
- OTMSDBZUPAUEDD-UHFFFAOYSA-N Ethane Chemical compound CC OTMSDBZUPAUEDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000258915 Leptinotarsa Species 0.000 description 2
- 241000255969 Pieris brassicae Species 0.000 description 2
- WCUXLLCKKVVCTQ-UHFFFAOYSA-M Potassium chloride Chemical compound [Cl-].[K+] WCUXLLCKKVVCTQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N Pyrrole Chemical compound C=1C=CNC=1 KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000000443 aerosol Substances 0.000 description 2
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 2
- 230000000845 anti-microbial effect Effects 0.000 description 2
- 239000000440 bentonite Substances 0.000 description 2
- 229910000278 bentonite Inorganic materials 0.000 description 2
- SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N bentoquatam Chemical compound O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 2
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 2
- 125000001207 fluorophenyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000002485 formyl group Chemical class [H]C(*)=O 0.000 description 2
- 239000000446 fuel Substances 0.000 description 2
- IKDUDTNKRLTJSI-UHFFFAOYSA-N hydrazine monohydrate Substances O.NN IKDUDTNKRLTJSI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 2
- JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N iron(III) oxide Inorganic materials O=[Fe]O[Fe]=O JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000314 lubricant Substances 0.000 description 2
- HQKMJHAJHXVSDF-UHFFFAOYSA-L magnesium stearate Chemical compound [Mg+2].CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O HQKMJHAJHXVSDF-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 2
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 2
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 2
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 2
- NOHQUGRVHSJYMR-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-2-isocyanatobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1N=C=O NOHQUGRVHSJYMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MJEPOVIWHVRBIT-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-4-(4-chlorophenyl)sulfanylbenzene Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1SC1=CC=C(Cl)C=C1 MJEPOVIWHVRBIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WWLYVPZNCXCPCE-UHFFFAOYSA-N 2,2,2-trichloro-1-(4,4-dichlorocyclohexa-1,5-dien-1-yl)-1-phenylethanol Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(C(Cl)(Cl)Cl)(O)C1=CCC(Cl)(Cl)C=C1 WWLYVPZNCXCPCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RNFJDJUURJAICM-UHFFFAOYSA-N 2,2,4,4,6,6-hexaphenoxy-1,3,5-triaza-2$l^{5},4$l^{5},6$l^{5}-triphosphacyclohexa-1,3,5-triene Chemical compound N=1P(OC=2C=CC=CC=2)(OC=2C=CC=CC=2)=NP(OC=2C=CC=CC=2)(OC=2C=CC=CC=2)=NP=1(OC=1C=CC=CC=1)OC1=CC=CC=C1 RNFJDJUURJAICM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MHKBMNACOMRIAW-UHFFFAOYSA-N 2,3-dinitrophenol Chemical class OC1=CC=CC([N+]([O-])=O)=C1[N+]([O-])=O MHKBMNACOMRIAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PAWQVTBBRAZDMG-UHFFFAOYSA-N 2-(3-bromo-2-fluorophenyl)acetic acid Chemical compound OC(=O)CC1=CC=CC(Br)=C1F PAWQVTBBRAZDMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IQHSSYROJYPFDV-UHFFFAOYSA-N 2-bromo-1,3-dichloro-5-(trifluoromethyl)benzene Chemical group FC(F)(F)C1=CC(Cl)=C(Br)C(Cl)=C1 IQHSSYROJYPFDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004207 3-methoxyphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C(OC([H])([H])[H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000006283 4-chlorobenzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1Cl)C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004864 4-thiomethylphenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 241000238876 Acari Species 0.000 description 1
- 241000256111 Aedes <genus> Species 0.000 description 1
- 235000001674 Agaricus brunnescens Nutrition 0.000 description 1
- 241001279686 Allium moly Species 0.000 description 1
- 241000396431 Anthrenus scrophulariae Species 0.000 description 1
- 241001124076 Aphididae Species 0.000 description 1
- 235000017060 Arachis glabrata Nutrition 0.000 description 1
- 244000105624 Arachis hypogaea Species 0.000 description 1
- 235000010777 Arachis hypogaea Nutrition 0.000 description 1
- 235000018262 Arachis monticola Nutrition 0.000 description 1
- 241000238421 Arthropoda Species 0.000 description 1
- BSYNRYMUTXBXSQ-UHFFFAOYSA-N Aspirin Chemical compound CC(=O)OC1=CC=CC=C1C(O)=O BSYNRYMUTXBXSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001674044 Blattodea Species 0.000 description 1
- 241000283690 Bos taurus Species 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-M Carbamate Chemical compound NC([O-])=O KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 241001630853 Cerambyx scopolii Species 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000254137 Cicadidae Species 0.000 description 1
- 241000207199 Citrus Species 0.000 description 1
- KKUKTXOBAWVSHC-UHFFFAOYSA-N Dimethylphosphate Chemical compound COP(O)(=O)OC KKUKTXOBAWVSHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000255925 Diptera Species 0.000 description 1
- 241001466007 Heteroptera Species 0.000 description 1
- OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N Hydrazine Chemical compound NN OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- 229920001732 Lignosulfonate Polymers 0.000 description 1
- 240000006240 Linum usitatissimum Species 0.000 description 1
- 235000004431 Linum usitatissimum Nutrition 0.000 description 1
- 241000219745 Lupinus Species 0.000 description 1
- 244000061176 Nicotiana tabacum Species 0.000 description 1
- 235000002637 Nicotiana tabacum Nutrition 0.000 description 1
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 1
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 1
- 229920005439 Perspex® Polymers 0.000 description 1
- 241000577218 Phenes Species 0.000 description 1
- 241000497193 Phyllocoptruta Species 0.000 description 1
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 1
- AEKNYBWUEYNWMJ-QWOOXDRHSA-N Pramiconazole Chemical compound O=C1N(C(C)C)CCN1C1=CC=C(N2CCN(CC2)C=2C=CC(OC[C@@H]3O[C@](CN4N=CN=C4)(CO3)C=3C(=CC(F)=CC=3)F)=CC=2)C=C1 AEKNYBWUEYNWMJ-QWOOXDRHSA-N 0.000 description 1
- WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N Pyrazole Chemical compound C=1C=NNC=1 WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000545593 Scolytinae Species 0.000 description 1
- 241000254179 Sitophilus granarius Species 0.000 description 1
- 244000061456 Solanum tuberosum Species 0.000 description 1
- 235000002595 Solanum tuberosum Nutrition 0.000 description 1
- 229910000831 Steel Inorganic materials 0.000 description 1
- 244000299461 Theobroma cacao Species 0.000 description 1
- 235000009470 Theobroma cacao Nutrition 0.000 description 1
- 241000333690 Tineola bisselliella Species 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011149 active material Substances 0.000 description 1
- 238000013019 agitation Methods 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 150000004996 alkyl benzenes Chemical class 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical group 0.000 description 1
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 1
- 239000010692 aromatic oil Substances 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JXLHNMVSKXFWAO-UHFFFAOYSA-N azane;7-fluoro-2,1,3-benzoxadiazole-4-sulfonic acid Chemical compound N.OS(=O)(=O)C1=CC=C(F)C2=NON=C12 JXLHNMVSKXFWAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002585 base Substances 0.000 description 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 125000004799 bromophenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 244000144987 brood Species 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- CJZGTCYPCWQAJB-UHFFFAOYSA-L calcium stearate Chemical compound [Ca+2].CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O CJZGTCYPCWQAJB-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 235000013539 calcium stearate Nutrition 0.000 description 1
- 239000008116 calcium stearate Substances 0.000 description 1
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 description 1
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 1
- 239000012876 carrier material Substances 0.000 description 1
- 239000005018 casein Substances 0.000 description 1
- BECPQYXYKAMYBN-UHFFFAOYSA-N casein, tech. Chemical compound NCCCCC(C(O)=O)N=C(O)C(CC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CC(C)C)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(CC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(C(C)O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(COP(O)(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(N)CC1=CC=CC=C1 BECPQYXYKAMYBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021240 caseins Nutrition 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 1
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 1
- 150000008280 chlorinated hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003245 coal Substances 0.000 description 1
- 238000002485 combustion reaction Methods 0.000 description 1
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- 238000005520 cutting process Methods 0.000 description 1
- 230000018044 dehydration Effects 0.000 description 1
- 238000006297 dehydration reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 1
- XXEPPPIWZFICOJ-UHFFFAOYSA-N diethylpropion Chemical compound CCN(CC)C(C)C(=O)C1=CC=CC=C1 XXEPPPIWZFICOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960004890 diethylpropion Drugs 0.000 description 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 1
- 125000002147 dimethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])N(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- LTYMSROWYAPPGB-UHFFFAOYSA-N diphenyl sulfide Chemical class C=1C=CC=CC=1SC1=CC=CC=C1 LTYMSROWYAPPGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007884 disintegrant Substances 0.000 description 1
- 239000010459 dolomite Substances 0.000 description 1
- 229910000514 dolomite Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000001804 emulsifying effect Effects 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 239000000284 extract Substances 0.000 description 1
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 1
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 1
- WDQNIWFZKXZFAY-UHFFFAOYSA-M fentin acetate Chemical compound CC([O-])=O.C1=CC=CC=C1[Sn+](C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 WDQNIWFZKXZFAY-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- BFWMWWXRWVJXSE-UHFFFAOYSA-M fentin hydroxide Chemical compound C=1C=CC=CC=1[Sn](C=1C=CC=CC=1)(O)C1=CC=CC=C1 BFWMWWXRWVJXSE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000003063 flame retardant Substances 0.000 description 1
- 125000001153 fluoro group Chemical class F* 0.000 description 1
- 238000013467 fragmentation Methods 0.000 description 1
- 238000006062 fragmentation reaction Methods 0.000 description 1
- 235000011389 fruit/vegetable juice Nutrition 0.000 description 1
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 239000010440 gypsum Substances 0.000 description 1
- 229910052602 gypsum Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000003898 horticulture Methods 0.000 description 1
- 238000005470 impregnation Methods 0.000 description 1
- 208000015181 infectious disease Diseases 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 230000000749 insecticidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 description 1
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 description 1
- 239000003350 kerosene Substances 0.000 description 1
- 229920005610 lignin Polymers 0.000 description 1
- 230000003137 locomotive effect Effects 0.000 description 1
- 235000019359 magnesium stearate Nutrition 0.000 description 1
- 150000002731 mercury compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 230000003020 moisturizing effect Effects 0.000 description 1
- 239000012053 oil suspension Substances 0.000 description 1
- 150000007530 organic bases Chemical class 0.000 description 1
- 244000045947 parasite Species 0.000 description 1
- 235000020232 peanut Nutrition 0.000 description 1
- 239000008188 pellet Substances 0.000 description 1
- 230000002093 peripheral effect Effects 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 description 1
- 239000004926 polymethyl methacrylate Substances 0.000 description 1
- 229920000136 polysorbate Polymers 0.000 description 1
- 239000001103 potassium chloride Substances 0.000 description 1
- 235000011164 potassium chloride Nutrition 0.000 description 1
- 238000002203 pretreatment Methods 0.000 description 1
- 239000003380 propellant Substances 0.000 description 1
- 239000008262 pumice Substances 0.000 description 1
- 150000003217 pyrazoles Chemical class 0.000 description 1
- 125000001567 quinoxalinyl group Chemical class N1=C(C=NC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 1
- 239000004576 sand Substances 0.000 description 1
- 239000013049 sediment Substances 0.000 description 1
- RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N silicic acid Chemical compound O[Si](O)(O)O RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 1
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 239000010959 steel Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 1
- BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M sulfonate Chemical compound [O-]S(=O)=O BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 description 1
- 150000003467 sulfuric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 239000002641 tar oil Substances 0.000 description 1
- 239000004753 textile Substances 0.000 description 1
- 229910052716 thallium Inorganic materials 0.000 description 1
- BKVIYDNLLOSFOA-UHFFFAOYSA-N thallium Chemical compound [Tl] BKVIYDNLLOSFOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 231100000419 toxicity Toxicity 0.000 description 1
- 230000001988 toxicity Effects 0.000 description 1
- 230000009466 transformation Effects 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Polymers [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- 239000004563 wettable powder Substances 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
- C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
- C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D231/12—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
- A01N47/38—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the group >N—CO—N< where at least one nitrogen atom is part of a heterocyclic ring; Thio analogues thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
- C07C45/61—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups
- C07C45/67—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton
- C07C45/68—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton by increase in the number of carbon atoms
- C07C45/72—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton by increase in the number of carbon atoms by reaction of compounds containing >C = O groups with the same or other compounds containing >C = O groups
- C07C45/74—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton by increase in the number of carbon atoms by reaction of compounds containing >C = O groups with the same or other compounds containing >C = O groups combined with dehydration
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C49/00—Ketones; Ketenes; Dimeric ketenes; Ketonic chelates
- C07C49/76—Ketones containing a keto group bound to a six-membered aromatic ring
- C07C49/80—Ketones containing a keto group bound to a six-membered aromatic ring containing halogen
- C07C49/813—Ketones containing a keto group bound to a six-membered aromatic ring containing halogen polycyclic
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazku jest srodek owadobój¬
czy zawierajacy jako substancje czynna nowe po¬
chodne pirazynoliny o ogromnej aktywnosci bioci-
dalnej w stosunku do czlonkonogów takich jak
moliki, a zwlaszcza do owadów oraz staly lub
ciekly obojetny nosnik i ewentualnie dodatkowo
inny znany zwiazek biocidalny.
Substancje czynna srodka wedlug wynalazku
stanowi zwiazek o ogólnym wzorze 1, w którym
A oznacza grupe fenylowa, grupe fenylowa pod¬
stawiona 1 lub 2 podstawnikami takimi jak atom
chlorowca, grupa cyjanowa, grupa alkilowa o 1—4
atomach wegla lub grupa alkoksylowa o 1—4 ato¬
mach wegla, B oznacza atom wodo.ru, grupe fe¬
nylowa, grupe fenylowa podstawiona 1—3 podstaw¬
nikami takimi jak atom chlorowca, grupa alko-
ksylowa zawierajaca 1—4 atomów wegla, grupa
alkilowa o 1—4 atomach wegla, Ri oznacza atom
chlorowca, grupe alkoksylowa o 1—4 atomaich
wegla lub grupe alkilowa o 1—4 atomach wegla,
n oznacza 1 lub 2 z tym, ze jezeli A oznacza gru¬
pe fenylowa zawierajaca 2 podstawniki to pod¬
stawniki te nie moga znajdowac sie w pozycjach
2 i 6 grupy fenylowej a /Ri/n nie moze byc w po¬
zycjach 2 i 6 albo zwiazek o ogólnym wzorze 1, 25
w którym A oznacza grupe fenylowa, grupe fe¬
nylowa podstawiona 1 lub 2 podstawnikami ta¬
kimi jak atom chlorowca, grupa cyjanowa, grupa
alkilowa o 1—4 atomach wegla ewentualnie pod¬
stawiona chlorowcem, grupe cykloalkilowa, grupe 30
2
alkoksylowa o 1—4 atomach wegla, grupe alkilo-
tiolowa o 1—4 atomach wegla i grupe aminowa
podstawiona 1 lub 2 grupami alkilowymi o 1^4
atomach wegla i razem z atomem azotu grupy
aminowej tworza zamkniety pierscien, który moze
zawierac drugi heteroatom taki jak atom siarki,
tlenu lub azotu lub grupe tienylowa lub pirydo-
lowa ewentualnie podstawiona atomem chlorowca
lub nizsza grupa alkilowa, B oznacza atom wo¬
doru, grupe fenylowa, grupe fenylowa podstawio¬
na 1—3 podstawnikami takimi jak atom chlorow¬
ca, grupa alkoksylowa o 1—4 atomach wegla, gru¬
pa alkilowa o l^l atomach wegla ewentualnie
podstawiona chlorowcem, grupa cytoloalkilowa,
grupa tioalkilowa o 1—4 atomach wegla, grupa
sulfonyloalkilowa o 1—4 atomach wegla, grupe
dwuoksyalkilenowa o 1—4 atomach wegla i grupe
aminowa podstawiona. 1—2 grupami alkilowymi
o 1^1 atomach wegla i razem z atomem azotu
grupy aminowej tworza zamkniety pierscien, któ¬
ry moze zawierac drugi heteroatom, lub grupe fu*-.-
rylowa, pirylowa, tienylowa lub pirydyIowa ewen¬
tualnie podstawione atomem chlorowca lub nizsza
grupe alkilowa, Ri oznacza atom chlorowca, grupe
alkoksylowa o 1—4 atomach wegla, grupe alkilo¬
wa o 1—4 atomach wegla ewentualnie podsta¬
wiona chlorowcem, grupe cykloalkilowa, grupe
tioalkilowa o 1—4 atomach wegla, grupe sulfony-
loalkilowa o 1—4 atomach wegla, grupe cyjanowa,
grupe nitrowa lub grupe aminowa podstawiona
9353693536
3
1—2 grupami alkilowymi która razem z atomem
azotu gruAy i antóriowej moga tworzyc pierscien,
który moze zawierac drugi heteroatom^ ri oznacza
cyfre 1 lub 2, przy czym, gdy A oznacza grupe
fenyilowa zawierajaca dwa podstawniki, to pod-
staiwmdki te nie zajmuja pozycji 2, 6 oraz /Rj/n nie
moze byc podstawnikiem w pozycji 2 i 6 i jezeli
A oznacza >grupe fenylowa lub grupe fenylowa
podstawiona 1 lub 2 podstawnikami takimi jak
atom chlorowca, grupa cyjnanowa, grupa alkilo¬
wa lub alkoksylowa o 1^4 atomach wegla, a B
oznacza atom wodoru, grupe fenylowa lub grupe
fenylowa podstawiona 1,2 lub 3 podstawnikami ta¬
kimi jak. astom chlorowca^ grupa alkilowa lub al¬
koksylowa o 1—4 atomach wegla, to Ri nie moze
oznaczac atomu chlorowca, grupy alkilowej lub
grupy: alkoksylowej ol^-4 atomach wegla.
osc jb^o^djjlija tych nowych zwiazków
lzono na podstaprie badan biologicznych, w
e i za^esiny testowe sufo-
o na ich aktywnosc mie-
HfHfrftii w stoihiftkli do Pieris brassicae, Aedes
stw
których roztwory tes
stal
dzjj
americana, Phyllocoptruta dewora Heteroptera sp.
i Aphididae sp.
Substancje aktywne testowano w róznych steze¬
niach w zakresie od 10Ó0 mg substancji aktyw¬
nej na litr testowanej cieczy do 1 mg aktywnej
substancji na litr testowanej cieczy. W ten sposób
np. w testach na aktywnosc w stosunku do
chrzaszczy, larw chrzaszczy, gasienic, czerwi i lar¬
wy komara wyjsciowe stezenie wynosilo 1GG mg
aktywnej substancji na litr, a potem w stosunku
do aktywnosci znalezionej stezenie sukcesywnie
zmniejszono do 30, 10 1 "1 mg aktywnej substan¬
cji na litr testowanej cieczy.
Wyniki badan wykazaly, ze substancje te maja
dobra aktywnosc biocydalna w stosunku do czlon-
konogów, a szczególnie do owadów. W zwiazku
z tym nalezy podkreslic, ze aktywnosc tych zwiaz¬
ków nie ogranicza sie tylko do podanego wyzej
Arthropoda sp. Substancje czyirme srodka wedlug
wynalaizku sa takze aktywne np. w stosunku do
ryjkowców /Sdtophilus granarius/ i owadów, które
atakuja .wyroby przemyslowe takich, jak chrzaszcz
dywanowy /Atzagenus pioeus/ i mole tkaniny pló¬
ciennej /Tineola bisselliella/.
. Stwierdzono, ze specjalnie chrzaszcze, larwy
chrzaszczy, gasienice, czerwie i larwy komara sa
bardzo czule na dzialanie srodka wedlug wyna¬
lazku. Na przyklad larwa chrzaszcza Colorado
/Leptinotarsa decemlinealta/ reaguje na stezenie
nawet od 3 do 30 ppm substancji aktywnej.
Zwiazki stanowiace substancje. czynna srodka
wedlug wynalazku maja bardzo specyficzny me¬
chanizm dzialania. Poza bardziej bezposrednia ak¬
tywnoscia biocydalna oparta na toksycznosci sub¬
stancji dla czlonkonogów, obserwowano wplyw ich
na uklad ruchowy traktowanych czlonkonogów.
Zmiana w ukladzie ruchowym obejmuje glównie
pojawienie sie nieskoordynowanych ruchów, które
z jednej strony powoduja nieruchliwosc trakto¬
wanego insektu oraz wytwarzaja takze silny
wzrost nasilenia ruchów. Wyniki zaklócenia ukla¬
du ruchowego polegaja na tym, ze owad nie moze
utrzymac swojej pozycji na lisciach rosliny, spa¬
da i w nastepstwie tego nie moze dluzej >sie od-
; zywiac, a nastepnie nastepuje smierc przez odwod¬
nienie. . 1 ; ¦- 4 f
Szczególnie silna aktywnosc (posiadaja zwiazki
o wzorach 2—6: w zwiazku o wzorze 2^R' oznacza /
atom wodoru, atom chlorowca, grupe cyjanowa,
grupe alkoksylowa o 1—4 atomach wegla lub gru¬
pe alkilowa o 1—4 atomach wegla, B' oznacza
atom wodoru, grupe fenylowa lub .grupe fenylo¬
wa podstawiona 1—3 podstawnikami takimi jak
atom chlorowca, grupa alkoksylowa o. lf-^4 ato¬
mach wegla lufo grupa alkilowa o 1;-^/ aitomach
wegla, R2 oznacza atom chlorowca lu6 grupe alki-
Iowa o 1—4 atomach wegla, m oznacza cyfre 1
lub 2 a n oznacza cyfre 1 lub 2, przy czym /R'/m
i /Rj/n nie wystepuja w pozycjach 2 i 6. W zwiaz¬
ku o wzorze 3,R2 oznacza atom wodoru, atom chlo¬
rowca, grupe cyjanowa, alkifowa, aJk^k^yHowa lub
tienylowa o 1—4 atomach wegla, grupe cykloallki-
lówa lub aminowa podstawiona 1—£ grupami al¬
kilowymi o 1—4 atomach wegla i razem z ato¬
mem azotu grupy aminowej moga tworzyc
pierscien, ewentualnie zawierajacy drugi hetero-
atom, R3 oznacza podstawnik w pozycji para taki
jak atom chlorowca, grupa alkilowa o 1—4 ato¬
mach wegla i ewentualnie podstawiona chlorow¬
cem, grupe cykloalkilowa, grupe tioalkilowa o 1—4
atomach wegla, grupe sulfonyloalkilowa o 1—4
atomach wegla, grupe cyjanowa i grupe aminowa
podstawiona 1—2 grupami alkilowymi o 1—4 ato-
. ¦ mach-wegla i razem z atomem azotu grupy ami¬
nowej moze tworzyc zamkniety pierscien, który
moze zawierac inne heteroatomy, lub R3 oznacza
podstawnik 3,4 — dwuchloro; X oznacza podstaw¬
nik w ipozycjd paTa taki jak atom wodoru, atom
chlorowca, grupa alkilowa o 1—4 atomach wegla,
grupa cykloalkilowa, grupa alkoksylowa o 1^-4
atomach wegla i grupa aminowa podstawiona 1—2
40 grupami alkilowymi o 1^4 atomach wegla i razem
z atomem azotu grupy aminowej moga tworzyc
zamkniety pierscien który moze zawierac drugi he¬
teroatom, lub R4 oznacza podstawnik w pozycjach
2,4 lub 3,4, taki jak atom chlorowca, nizsza^grupa
45 alkilowa i grupa dwuaksyalMlenowa, lub R4 ozna¬
cza grupe 2,4,6 — trójchlorowcowa. We wzorze
4,R2 ma wyzej podane znaczenie, R4 oznacza grupe
3,4 — dwuchlorowa lulb podstawnik w pozycji
para taki jak atom chlorowca, grupa alkilowa'
50 o 1—4 atomach wegla ewentualnie podstawiona
chlorowcem, grupa cykloalkilowa, grupa tioalkilo¬
wa o 1—4 atomach wegla sulfonyloalkilowa o l—4
atomach wegla, grupe cyjanowa, grupa nitrowa
i grupa aminowa podstawiona 1—2 grupami al-
56 kilowymi o 1—4 atomach wegla i razem z azo¬
tem grupy aminowej moze tworzyc zamkniety
pierscien który moze zawierac drugi heteroatom.
We wzorze 5, R3 oznacza atom wodoru, chlorowca,
grupe cyjanowa lub grupe metoksylowa, B2 ozna-
60 cza atom wodoru, grupe fenyilowa, grupe 4-chloro-
fenylowa, grupe 4-metoksyfenylowa lob grupe 2,4-
-dwuchlorofenylowa, a p oznacza cyfre 0 lub 1.
Przykladami wysoko aktywnych zwiazków sta¬
nowiacych substancje czynna srodka wedlug wy-
85 nalazku, które nawet w stezeniach od 3 do 10 ppm93536
6
powoduja kompletna smierc Leptinotarsa decem-
lineata lub Pier&s braissicae sa:
1. lV4^Worofenylokarbajmoilo/-3-/4Hchdorofeny-
lo/-5-/chloTofenylo/-A2-pirazolina.Temperatura top¬
nienia 224°C
2. l-/4-sulfonylometylofenylokarbaimoiloy-3-/4-
-chlorofenylo/^5-/4-chlorofenylo/-A2-pirazolioia. Tem¬
peratura topnienia 170°C
3. 1 -/4-sulfonylofenylokarbamoilo/3-/4-chlorofe-
nylo/-5-/4-chlorofenylo/-A2-pirazolina. Temperatura
topnienia 150°C
4. 1-V4-chlorofenylokarbamoilo/-3-/4-chlorofenylo/
-5-/4-izopropoksyfenylo/-A2-ipirazolina. Temperatu¬
ra topnienia 166°C
. l-/4-t. butyIofenylokarbaraioilo/-3-/4-chloirofe-
nylo/-5-/4-chlorofenylo/-A2-pirazolina. Temperatura
topnienia 199°C
6. l-/4-n-propylofenylokaTbamoilo/-3-/4-chlorofe-
nylo/-5-/4-chlorofenylo/-A2-pirazolina. Temperatu¬
ra topnienia 149°C
7. l-/4-etylofenylokarbamoilo/-3-/4^chloro(fenylo/-
-5-/4-chlorofenylo/-A2-pirazolina. Temperatura top¬
nienia 181°C.
8. l-/tT6jfluorometylofenylokarbamoilo/-3-/4^chlo-
rofenylo/-5-/4-chlorofenylo/-A2npi(razolina. Tempe¬
ratura topnienia 206°C
9-. l-/4-chlorofenylokarbamoiio/-3-/4^chlorofeny-
lo/-5-/fluorofenylo/-A2Hpirazolina. Temperatura top¬
nienia 176°C^
. l-/4-chlorofenylokarbamoilo/3-/4-chlorafeny-
lo/-5-/4-etylofenylo/-A2^pirazolina. Temperatura
topnienia 263°C
li. 1-/4-chlorofenylokarbamoilo/^3-/4-chlorofeny-
lo/-5-/4-III rze4-toutylafenylo/-A2-panazollina. Tem¬
peratura topnienia 222°C
12. l-/4-chloroifenylokarbamoilo/-3-/4-chlorofeny-
lo/-5-/2-metyIo-4-chlorofenylo/-A2npirazolina. Tem¬
peratura topnienia 184°C
13. 1^4-chlorofenylokarbamoUo/-3-/4^wumetyl-
aminofenylo/-5-/3jchlorofenylo/-A2-pirazollina. Tem¬
peratura topnienia 236°C
14. l-/4-chlorofenylokarbamoilo/-<3-/4-chlorofeny-
lo/-5-/2,4-dwuchlorofenylo/-A2-pirazolina. Tempera¬
tura topnienia 166°C
. l-/4^hloro(fenylolkaribafln<>ilo/-3-fenylo-5-/4-
metoksyfenylo/-A^-pirazolina. Temperatura topnie¬
nia 164°C
16. 1-/4-chlorofenyilokarbamoilo/-3-/4-l>romófeny-
lo/-5-fenylo-A2-pirazolina. Temperatura topnienia
158°C
17. l-/4-chaorofenylokartoamoilo/-3-/[fenylo/-5-/24-
-dwuchlorofenylo/-A2-pirazolina. Temperatura top¬
nienia 184°C
18. l-/4-chlorofenyllokairibamoilo/-3nfenylo^5-/l4-
-fchlorofenylo/-A2-pirazolina. Temperatura topnie¬
nia 160°C
19. l-/3,4-dwiuchlorofenylokarbamoilo/^3-fenylo-5-
Vl-metoksyfenylo/-A2^pirazolina. Temperatura top¬
nienia 170°C.
. 1-/4-chlorofenylokartoamoilo/-3-/4-chloroifeny-
lo/-6-fenylo-A2^piirazolina. Temperatura topnienia
174°C
21. l-/4-chlorofenyiiokarbamoilo/^3-/4-cjanofeny-
lo/-5-fenylo-A2-pirazolina. Temperatura topnienia
2<10°C
22. 1-/3,4-dwuchlorofenylokarbamoilo/-3-/4-cjano-
fenyilo/-5-fenylo-A2^pirazoIina. Temperatura top*
nienia 140°C
23. l-/4-chlorofenylokarbamoilo/-3-/4-chlorofeny-
lo/H5-/4nmetoksyfenylo/-Af-pirazolina. Temperatura
topnienia 197°C
24. 1-/4-chlorofenylokarbamoilo/-3-/4-chlorofeny-
lo/-5-/4^zo-propylofenylo/-A2-pirazolina. .Tempera¬
tura topnienia 190°C
26. l-/4^Morofenylokarbamoilo/-3j/4-chloroferiy-
lo/-5-/4-n-propylofenylo/^A2-pirazolina. Temperatur
ra topnienia 178°C
26. l-/4-BOLlfonylotfen)^okarbamoilo/-3-/4-chlorofe-
nylo/-5-/4-nirze4^burtylofenylo/-A2Hpirazolina. Tem¬
peratura topnienia 191°C
27. l-/jodofenylokarbaimott
/4-chlorofenyilo/^A2-piirazolana. Temperatura topnie¬
nia 228°C
28. l-M^chlorofenylokarbamoilo/HS-M-Jodofenylo/-
-5-/4-cMorofenyio/-A2-pirazolina. Temperatura top¬
nienia 206°C
29. l-/4-chdorofenyaokaTbamoilo/-3-/4-chlorofeny-
lo/-5-/5-chlorotienylo-2/-A2^pirazolina. Temperatura
topnienia 166°C
. l-/4-chlorofenylokartoamoilo/H3-/4^hlorofeny-
lo/-5-/furylo-2/-A2-pirazolina. Temperatura topnie¬
nia 2(07oC
31. l-/4^hlorofenylokarbamoiilo/-3-/4Hchlorofeny-
lo/-6-/3-imety,lofurylo-2/-A2-pirazolina. Temperatura
topnienia 190°C
32. l-/4-cMorofenylokarbainoilo/-3-/4Jchlorofeny-
lo/-5-/5-onetylotienylo-2/^A2Hpirazolina. Temperatu¬
ra topnienia 154°C
33. l-/4-chlorofenyloikarbaimoilo/-3^pirydylo-2/-5-
-/4-chlorofenylo/-A2-pirazolTna. Temperatura top¬
nienia 205°C
34. l-/4-chlorofenylo4rairtoamoilo/-3-/4HcMorofeny-
lo/-5-/5-chlorofuryk)-2/-A2-pirazolina. Temperatura
topnienia 196°C
. 1-/4-chlorofenylokarbanioilo/-3-/4-cnloroifeny-
lo/-5-/3,4-dwuoksymetylofenylo/-A2-pirazolkia. Tem¬
peratura topnienia 193°C (
36. 1-/4-chlorofenylokart>amoilo/-3-/4Hchlorofeny-
lo/-5-/4-dwumetyloaiminofeny
peratura topnienia 189°C
37. l-/4-cMorofenylokarbaimolio/-3-fenylo-A2-ptLra-
zolina. Temperatura topnienia 148°C
38. l-/4-cMorofenylokaai)amoilo/-3-/4Jchlorofeny-
lo/-A2^piirazolina* Temperatura topnienda 175°C
39. l-/4-chlorofenyilokarbaimoilo/-3-/4-fluoTofeny-
lo/-A2-pirazolina. Temperatura topnienia 150°C
40. 1-/4-cMorofenylokartoamoilo/-3-/4-/bromofeny-
lo/-A2-pirazolina. Temperatura topnienia ~144°C
41. 1 -/4-jodofenylokarbamoillo/-3-/4-chloirofenylo/-
-A2-pdrazolina. Temperatura topnienia 162°C
42. l-/4-nipiopylofenylokoarbamoilo/-3-/4-chloro-
fenylo/-A2-pirazolina. Temperatura topnienia 15l°C
43. l-/3,4-dwuchlorofenylokarbamoilo/-3-fenylo-
-A2-pirazolina .Temperatura topnienia 168°C
44. 1 -/3,4-dwuchiorofenyldkarbamoilo/-3-/4-c^iloro-
fenylo/-A2-piirazolina. Temperatura topnienia 187°C
45. 1-/3,4^dwiuchlorofenylofearbamoilo/-3-/4-bro-
mofenylo/-A2-pirazolina. Temperatura topnienia
192°C
40
45
50
55
607
93536
8
46. 1-/4-hroimofenylokarbamoiio/-3-/4Hchlorofeny-
lo/-A2-pirazolina. Temperatura topnienia 181°C
47. l-/4-chloroifenylo(kaTibamiQilo/-3-/4-izopropoksy-
fenylo/-A2ipirazolina. Temperatura topnienia 141°C
48. l-/4-etoksyfenylokarbainodlo/-3-/4-chlarofeny_
lo/-A2-pirazolina. Temperaituira topnienia 140°C
49. 1-/4-etylosulfenylofenylokarbamoilo/-3-/4-chio-
rofenylo/-A2-pirazolina. Temperatura (topnienia
187°C
50. l-/4-chlorofenylokatrbamoilo/-3-/4-etyloifeny-
lo/-A2-pirazolina. Temperatura topnienia 116°C
51. l-/4^MoroifenyilokarbamoilO'/-3-/4-izopropylo-
fenylo/-A2-.pirazolina. Temperatura (topnienia 131°C
52. 1V4-chlorofenylolkaribamo(ilo/-3-/4TJodofenylo/-
-A2-pirazolina. Temperatura topnienia 1G5°C
53. 1-/4-cyjanofenylokatfbamoilo/-3-/4^chlorofeny-
lo/-A2-pirazolina. Temperatura topnienia 210°C
.54. lV4-nitrafenylokattbamoilo/-3-/4-chlorofenylo/-
-A2-pirazoiina. Temperatura topnienia 225°C
55; l-/4-cMorofenyik)ikairba;rnoilo/-3-
aminofenylo/-A2-pirazolina. Temperatura topnienia
189°C
Substancjami nieco mniej aktywnymi sa:
56. ln/3i4-dwuchlorofenylokarbamoilo/-3-/feny:o/-
-5-/4-chlorofenylo/-A2-pirazoIina, Temperatura top¬
nienia 1R2°C
57. l-/3,4-Hdwuchloroifenyloka
rofemyilo/-5-fenylo-A2-pirazolina. Temperatura top¬
nienia 168°C
. 58, l-/3,4-dwuchloro£fenylokairbamoilo/-3^fenylo-5-
-/2,4-dwuchlorofenylo/-A2-pirazolina. Temperatura
topnienia 189°C
59. l-/3,4-dwucMoirofenylo/-3-/4-chlorofenylo/-5-/
/4-chlorofenylo/-A2-pirazodiina. Temperatura topnie¬
nia 208°C
60. l-/4-chlorofenylokarbamoilo/-3-/4-metoksyife-
nylo/-5^fenylo-A2-pirazolina. Temperatura topnienia
157°C
61. l-/3,4-dwuchlorofenylokarbamiOilo/-3-/4-toromo-
fenylo/-5-fenylo-A2-pirazoilina. Temperatura topnie¬
nia 188°C
62. l-/4-chk>rofenylokarbamoilo/-3-/3-metoksyife-
nylo/-5-fenylo-A2-piirazolina. Temperatura topnienia
145°C
63. l-/4-chlorafenylolkarbamoilo/-3-/3-chloro!feny-
lo/^5-fenylo-A2-pirazolina. Temperatura topnienia
196°C
64. l-/3,4-dwuchlor,oifenyldka(r!baimoillo(/-3-/3-chloro-
fenylo/-5-fenylo-A2-pirazoUna. Temperatura topnie¬
nia 195°C
65. l-/4-chlorofenyioikarbamoilo/-3-/4-chloroifeny-
lo/-5-/4-n-butylofenylo/-A2-pirazolina. Temperatura
topnienia 154°C
66. 1-/4nfluoroffenylokarbamoilo/-3-/4^chlorofeny-
lo/-5-/4-n-butylofenylo/-A2-piirazolina. Temperatura
topnienia 190°C
67. 1-/4-metylofenylokarbamoiilo/-3-/4-chloro(feny-
lo/-5-/4-n-butylofenylo/-A2-pirazolina. Temperatura
topnienia 220°C
68. l-/4-chlorofenylokaribamoilo/-3-/4-chlorofeny-
k>/-5-/3-chlorofenylo/-A2^pirazolina. Temperatura
topnienia 207°C
69. l-/4-chlorofenyiloikanbamoilo/-3-/4-tiometyloife-
nylo/-5-/4-cMorofenylo/-A2-pirazolina. Temperatura
topnienia 188°C
70. 1-/4-butylofenylokarbamodlo/-3-/4^chlorofeny-
lo/-5-/4-chlorofenylo/-A2-pirazolina. Temperatura
topnienia 138°C
71. 1-/4-chlorofenylokarbamoilo/-3-/4-chlorofeny-
iLo/-5V2,4,6-itrójchlorofenyio/A2Hpiraaolina. Tempe-
ratura topnienia 191°C
72. 1 -/4Hchaorofenylokarbamoilo/-3-/4-inrzed-bu-
tylofenylo/-5-/4-chlorofenylo/-A2-pirazolina. Tempe^
ratura topnienia 203°C
73. 1-/4-tiometylofenylokarbamoilo/-3-/4-chloro-
fenylo/-5-/4-cMorofenylo/-A2-pirazolina. Temperat-
tura topnienia 191°C
74. 1-/4-chilorofenylolkarbamoilo/-3-/4-izoipropo-
ksyfenylo/-5-/4-chlo.rorfenylo/-A2-ipLrazollina. Tempe¬
ratura topnienia 116°C
75. 1-/4-chlorofenylokarbamoilo/-3-/4-n-butylo'fe-
nylo/-5-/4-ichloro(fenylo/-A2-pirazolina. Temperatura
topnienia 78°C
76. 1-/4-chlorofenylokarbamoilo/-3-/bromofenylo/-
-5-/4-chlorofenylo/-A2-pirazoilina. Temperatura top¬
nienia 219°C
77. lV4-n-butylofenylolkaribamoilo/-3-/4-criloro(fe-
nylo/-5-/4-n-ibutylofenylo/-A2-pirazolina. Tempera¬
tura topnienia 135°C
78. 1-/4-chlorofenylakarbamoilo/-3-/4-etylofenylo/-
-5-/4-chlorofenylo/-A2-pirazodina. Temperatura top¬
nienia 206°C
79. 1-/4-cMoirofenylokairbamoilo/-3-/4-cykloeksylo-
fenylo/-5-/4-chlorofenylo/-A2-pirazolina. Temperatu¬
ra topnienia 175°C
80. l-M-chlorofenylokarbamoilo/^-^-IIIrzed-t-
-butylofenylo/-5-/4^chlorofenylo/-A2-pirazolina. Tem¬
peratura topnienia 204°C
81. l-/2-chlorafenylokairbamoilo/-3-/4-chlo(rofeny-
lo/-5-/4-chlorofenylo/-A2-pirazolina. Temperatura
topnienia 225°C
82. l-/3-chlorofenylolkarbamoilo/^3-/4-chlorofeny-
lo/-5-/4-chlorofenylo/-A2jpirazolina. Temperatura
tcpmienia 192°C
83. 1-/2,4-dwuchlorofenylokarbamoilo/^3-/4-chlo-
rofenylo/-5-/4-chlorofenylo/-A2-pirazolina. Tempe¬
ratura topnienia 192°C
84. 1 -/4-dwumetyiloaminofenyloikaribamoilo/-3-/4-
-chlorofenylo/-5-/4-chlorofenylo/-A2-ipirazoiina. Tem¬
peratura topnienia 178°C
85. l-/4-chlorofenylokaalbamoilo/^3-/4-mo(rfolinofe-
nylo/-5-/4-chlorofenylo/-A2^pirazolina. Temperatura
topnienia 1G0°C
86. l-/4-chlorofenylckarbamoilo/-3-/4-piperydyno-
fenyl'Oi/-5-/4Hchl|orafenyliD/A^pirazolLna. Temperatu¬
ra topnienia 163°C
87. l-/4^chlorofenylokairbamoilo/-3-/4^pirazoli
nofenylo/-5-/4-chlorofenylo/-A2-pirazolina. Tempe¬
ratura topnienia 208°C
88. l-/4-chlorofenylokarbamoilo/-3-/5-chlorotdeny-
lo-2/-5-/4-chlorofenylo/-A2-pirazoaina. Temperatura
topnienia 196°C
89. l-/4-cMorofenylokarbamoilo/-3-/4-chlorofeny-
lo/-5-/pirylo-2/-A2-pirazlolina. Temperatura topnie¬
nia 230°C
90. 1-/4-chlorofenylokarbamoilo/-3-/4-chlor<>feny-
lo/-5-/pirydylo-3/-A2Hpirazolina. Temperatura top-;
nienia 205°C
91. . l-/4-chlorofenylokarbamoilo/-3-/pirydylo-3/-5-
40
43
50
55
609
93536
-/4Hchlorofenylo/-A2-pirazolina. Temperatura top¬
nienia 105°C
92. l-/4-chiorofenylokarbaimoilo/-3-/4-chlorofeny-
lo/-5-/pirydylo-2/-A2-pirazolina. Temperatura top-
nienia 243°C
93. 1-/4-chlorofenylokaCTbamoilo/-3-/4-chlorofeny-
lo/-5-/pirydylo-4/-A2^pirazolina. Temperatura top¬
nienia 239°C
94. l-/4-chloro!fenylo(karbaimoilo/-3-/3,4-dwumed;y-
loksyLEenylo/-5-/4-chloriO(fenylo/-A2Hpirazolina. Tem¬
peratura topnienia 163°C
95. l-/4-chlorofenyldkairbamoilo/-3-/4-chloa:ofeny-
lo/-5-/l-metylopirylo-2/-A2-pirazolina. Temperatura
topnienia 207°C
96. 1 -/3,4-dwuchliorofenylokarbamoilo/-3-/4-meito-
ksyfenylo/-A2-pirazolina. Temperatura topnienia
170°C /
97. 1-/4-chlorofenylokarbamoilo/-3-/4-metoksyfe-
nylo/-A2^pizrazolina. Temperatura topnienia 132°C
98. 1-/3,4-dwuchlorofenylOkarbamoilo/-3-/4^fluo-
rofenylo/-A2-plrazolina. Temperatura topnienia
162°C
99. 1-/4-chloirofenylokajrbamoilo/-3-/3-metoksyfe-
nylo/-A2-pirazolina. Temperatura topnienia 129°C
100. 1-/3,4-dwuchloriafenylokarbamoilo/-3-/3-me1;o-
ksyfenylo/-A2-pirazalina. Temperatura topnienia
136°C
. 101. l-/3,4-dwuchlorofenyloikalrba!moilo/-3-/3-chlo-
rofenylo/-A2-pirazoilina. Temperatura topnienia
180°C
102. lV4-chlorofenyiokarbamóilo/-3-/3-chlorafeiiy-
Io/-A2Hpirazolina. Temperatura topnienia 161°C
103. 1-/4-chlorofenylokarbaimoilo/-3-/4-metoksyfe-
nylo/-ASpirazol!ina. Temperatura topnienia 139°C
104. 1-/4-metylofenylokairbamioik>/-3-/4nmety1ofe-
nylo/-A2-pirazoiina. Temperatura topnienia 159°C
105. l-/4-etylofenylokar,bamoilo/-3-/4-n-toutylofe-
nylo/-A2-pirazolina. Temperatura topnienia 147°C
106. l-/4-metylofenylokanbamoi(Lo/-3-/4-chlorofe-
nylo/-A2-pirazolina. Temperatura topnienia 181°C
107. l-/4-sulfenylometylofenyloka>ribamoilo/-3-/4-
-chlarofenylo/-A2-pirazolina. Temperatura topnienia
225°C
108. 1-/4-chlorofenyilokarbamoilo/-3-/4-propylofe-
nylo/-A2-pirazolina. Temperatura topnienia 153°C
109. l-/4-n-butylofenylolkarbaimoilo/-3-y4-chioirofe-
riylo/-A2-pirazolina. Temperatura topnienia 134°C
110. 1 -74-sulfonyloetylofenylokarbaimoilo/-3-/4-ety-
lofenylo/-A2npirazolina. Temperatura topnienia
172°C
111. 1-/4-chlorofenylokarbamoilo/-3-/4-tiometylo-
fenylo/-A2-pirazolina. Temperatura topnienia 154°C
112. 1-/4-chlorofenylokarbamoilo/-3-i/4-III-rzedjt-
-hutylofenylo/-A2-pirazolina. Temperatura topnie¬
nia 150°C
113. l-/fenylokarfaa,moilo/-3-fenylo-A2-py:azolina.
Temperatura topnienia 160°C
114. W4-fIuorofenylokarbamoilo/-3-/4-chlorofe-
nyloZ-A^piraziolina. Temperatura topnienia 173PC.
115. l-/4-fluorofenyilokarbaimoilo/^3-fenyHo-A2Hpi-
razolina. Temperatura topnienia 1Q7°C
116. l-/4-IIIrzed-t-butylokarbamoilo/-3-fenyio-A2-
-pirazolina. Temperatura topnienia 146°C
117. l-/4-n^prop3raofenylokarbamioilo/-3-feaiylo-A2-
pirazolina. Temperatura topnienia 120°C
Pierwsze 15 zwiazków z listy 117 substancji ma
taka aktywnosc, ze nawet dawlka 3 ppm calko¬
wicie lub prawie calkowicie zabija larwe zuka
Colorado i/lub gasienice kapusciana. Równiez wy¬
soki poziom aktywnosci stwierdzono dla zwiazków
od numeru 37 do 42. Stwierdzono ponadto, ze
zwiazki, które maja atom wodoru w pozycji 5 piers¬
cienia pirazolinowego, takie jak zwiazki o nume¬
rach od 37 do 55, chociaz nie maja bardzo wy¬
sokiej aktywnosci w próbach cieplarnianych daja
nieoczekiwanie dobre (rezultaty. Interesujacymi
zwiazkami tej grupy sa zwiazki o numerach od
37 do 42 i zwiazki o numerach od 47 do 51.
Dzieki swej aktywnosci owadobójczej zwiazki
stanowiace substancje czynna srodka wedlug wy¬
nalazku mozna stosowac do zwalczania insektów
i pasozytów roslinnych, molików, tak w rolnictwie
jak i ogrodnictwie takich, jak: gasienice motyla,
larwy komara, karaluchy, cykady, larwy chrzasz¬
cza w szczególnosci chrzaszcza coloradó, roztocze
rdzy roslin cytrusowych i do zwalczania -ryjkow¬
ców takich, jak: Sitophilus granarius, oraz insek¬
tów które atakuja wyroby przemyslowe, takife jak
np. materialy drewniane i tekstylne. Przykladami
owadów atakujacych produkty przemyslowe sa:
mól, zuk dywanowy, zuk koziorozców^ i kornik,
W srodkach wedlug wynalazku, substancje ak¬
tywna miesza ,sie ze stalym nosnikiem, rozpuszcza
lub zawiesza w cieklym nosniku, a w pewnych
przypadkach laczy z substancjami pomocniczymi^
takimi jak srodki powierzchniowo-czynne lub sta¬
bilizatory. Przykladami preparatów sa roztwory
wodne i zawiesiny, zawiesiny olejowe i roztwory
olejowe, pasty, pyly, proszki zwilzalne, oleje mie¬
szalne, granulki, emulsje odwracalne preparaty
aerozolowe i swiece dymne. Proszki zwilzalne,
pasty i oleje mieszalne sa zatezonymi preparatami
rozcienczanymi woda przed lub w czasie ich uzy¬
cia.
Emulsje odwracalne stosowane sa glównie przy
rozpylaniu w powietrzu w tych wypadkach, gdy
duze powierzchnie traktuje sie stosunkowo mala
iloscia preparatu. Emulsje odwracalne mozna otrzy¬
mywac w aparaturze rozpylajacej krótko przed
lub nawet podczas operacji rozpraszania przez
emulgujaca wode w roztworze oleju lub zawiesi¬
nie olejowej aktywnej substancji. Przyklady ta¬
kich preparatów opisano dokladnie w dalszej cze^
sci opisu.
Preparaty granulowane otrzymuje sie na przy¬
klad, przez szybkie mieszanie substancji aktyw¬
nej w rozpuszczalniku i zastosowanie takiego roz¬
tworu, który mozna uzywac w obecnosci substan¬
cji wiazacej, dla zaimpregnowania granulowanego
materialu nosnego takiego, jak porowate granulki
(np. pumeks i attaclay), mineralne granulki nie-
porowate (piasek lub margiel ziemny) lub granul¬
ki organiczne (np. fusy suszonej kawy i pociete
lodygi tytoniowe).
Preparaty granulowane otrzymuje sie alterna¬
tywnie albo przez sprasowanie substansji aktyw¬
nej razem ze sproszkowanymi mineralami w obec¬
nosci substancji smarnej i wiazacej, albo przez
rozdrobnienie i przeksztalcenie produktu do poza¬
danych rozmiarów ziaren. "'
40
45
50
55
60Pyly otrzymuje sie przez dokladne zmieszanie
aktywnej substancji z obojetnym stalym nosnikiem
w stezeniu od l*/§ do 50#/t wagowych. Przyklada¬
mi odpowiednich stalych nosników sa (talk, kaolin,
glinka porcelanowa, ziemia okrzemkowa, dolomit,
gips, kreda, bentonit, attapuflgdt i koloidalny SiO£
lub mieszaniny tych i podobnych substancji. Al¬
ternatywnie mozna stosowac nosniki organiczne
takie, jak np. lupiny orzeszków ziemnych.
Proszki zwdlzalne otrzymuje sie przez miesza¬
nie 10—80 czesci wagowych stalego obojetnego nos¬
nika takiego, jak np. wyzej podaaie materialy nos¬
nikowe z substancja aktywna w ilosci 10—80 czesci
wagowych substancji aktywnej ze srodkiem dys¬
pergujacym w ilosci 1—5 czesci wagowych, takim
jak np. lignino sulfoniany lub alkilonaftaleno sul¬
foniany, które znane sa do tego celu, korzystnie
w ilosci 0,5—5 czesci wagowych srodka zwilza¬
jacego takiego, jak (Siarczany alkoholi tluszczowych,
adkiloarylosulfoniany lub produkty kondensacji
kwasów tluszczowych.
W celu wytworzenia olejów mieszalnych zwia¬
zek aktywny rozpuszcza sie lub bardzo dokladnie
rozdrabnia w odpowiednim rozpuszczalniku kitóry
lepiej, jesli jest slabo mieszalny z woda, i do
otrzymanego roztworu dodaje sie emulgator. Przy¬
kladami odpowiednich rozpuszczalników sa ksy¬
len, toluen, wysoko-aromatyczne destylaty ropy
np. solvent nafta, destylowany olej smolowy i mie¬
szaniny tych cieczy. Przykladami odpowiednich
emulgatorów sa etery alkilofenoksypoliglikolu
estry polioksyetylenowe sorbitanu i kwasów tlusz¬
czowych lub estry polioksyetylenowe sorbiitolu
i kwasów tluszczowych. Stezenie zwiazku aktyw¬
nego w tych mieszalnych olejach nie jest ograni¬
czone do waskiego przedzialu, lecz moze zawierac
sie pomiedzy 2 a 50% wagowymi. Odpowiednia
ciecz o wysokim stezeniu mieszanki pierwotnej in¬
nej niz olej mieszalny stanowi roztwór substancji
aktywnej w cieczy latwo mieszalnej z woda ta¬
kiej jak np. aceton, do której dodaje sie srodek
dyspergujacy i w (pewnych przypadkach srodek
zwilzajacy. Gdy taka pierwotna mieszanke roz¬
cienczy sie z woda na krótko przed lub podczas
operacji zraszania, otrzymuje sie wodna zawiesine
substancji aktywnej.
Preparat aerozolowy otrzymuje sie w zwykly
sposób przez polaczenie substancji aktywnej lub
roztworu tej substancji w odpowiednim rozpusz¬
czalniku w lotnej cieczy nadajacej sie do zastoso¬
wania w charakterze propelenta takiego jak np.
mieszanina pochodnych chlorowych lub fluorowych
metanu i etanu.
Swiece dymne lub proszki dymne tj. preparaty,
które podczas palenia zdolne sa do emitowania
dymu zwalczajacego owady, otrzymuje sie przez
dodanie substancji aktywnej do mieszaniny pal¬
nej, która moze np. zawierac cukier lub drewno,
korzystnie w formie sproszkowanej, jako paliwo,
substancje podtrzyimiujaca spalanie taka jak np.
azotan amonu lub chlorek potasu, oraz substancje
opózniajaca spalanie taka np. kaolin bentonit iitob
koloidalny kwas krzemowy.
Poza podanymi powyzej skladnikami srodek we¬
dlug wynala
03536
12
stancje stosowane powszechnie w tego typu pre¬
paratach. Na przyklad, substancje smarna, taka
jak stearynian wapnia lub stearynian magnezu
mozna dodac do proszku zwilzalnego lub do mie¬
szaniny która ma byc granulowana. Mozna np.
dodac „lepiszcza" takiego jak pochodne polialko¬
holu winylowego i celulozy lub innych materialów
koloidalnych takich jak kazeina, do polepszenia
przyczepnosci srodka szkodtiikoibójczego do po¬
wierzchni.
Srodek wedlug wynalazku moze takze zawierac
inne znane zwiazki owadobójcze które rozszerzaja
zakres dzialalnosci preparatu i moga powodowac
wzrost synergizmu.
Do takich kombinowanych preparatów moga byc
stosowane nastepujace znane zwiazki owadobój¬
cze, grzybobójcze i roztobójcze. Jako zwiazki owa¬
dobójcze: chlorowane weglowodory np. 2,2-bis/|p-
-chlorofenylo/-l,l,l-trójchloroetan i szesciochloro-
epcteyoksahydrodwumetanonaiftalen; karbaminia¬
ny, np. N-me(tylo-l-naftylokarbaminian; dwunitro-
fenole np. 2-metylo-4,6-dwunitrofenyl i 2-/2-buty-
lo/-4,6-dwunitrofenylo-3,3-dwumetyloakrylan; zwia¬
zki fosforoorganiczne takie, jak fosforan dwumety-
io-2-metoksykarbonyao-l-metylowinylu; 0,0-dwu-
etylo-O-p-nitr-ofenylofoirfaro-itianian; N-monomety-
loamid O,0-dwumetylodwuitiofos&)rylooctowego kwa¬
su.
Jako zwiazki roztobójcze: dwufenylosiarczki np.
siarczek p-chlorobenzylu lub p-chlorofenylu i siar¬
czek 2,4,4',5-tetrachlorodwufenylu; dwufenylosuifo-
niany np. p-chlorofenylobenzenosuafonian; metylo-
karbinole np. 4,4-dwuchloro-a-trójchlorometylo-
benzhydrol; zwiazki chinoksaliny takie jak dwu-
tioweglan metylochinoksaliny. Jako zwiazki grzy¬
bobójcze: zwiazki rtecioorganiczne np. fenylorte-
ciooctan i. metylorteciocyjanoguanidyna; zwiazki
cynoorganiczne np. wodorotlenek trójfenyilocynowy
i octan trójfenylocynowy; alkilenobisdwutiokarfoa-
40 miniany np. cynkc^ylenotoistiokarbaminian i man-
ganoetylenobistiokarbaminian; oraz 2,4ndwunitro-6-
-/2-dtótylo-fenylokrotonian/, 1-bis/dwumetyloami-
no/fosforylo-3-fenylo-5-amino-l^,4-triazol, 6-anety-
lochinoksalino-2,3-dwiutioweglan, 1,4-dwutioantra-
45 chino-2,3-dwukaribonitryl, N-tirójchlorometylotiofta-
limid, N-trójchlorometylotiotetrahydroftaliimidj N-
-/l,l^,2-1^rachloroetylotio/-itetrahydrofitalimid, N-
-dwuchlorofluorometylotio-N-fenylo-^-dwumetylo-
sulfonylodwuamid i tetrachlaroizohallonitryl.
50 Dawka lub rodzaj srodka zaleza od róznych czyn¬
ników takich, jak dziedzina zastosowania, sub¬
stancja aktywna, fonma preparatu i pochodzenie
oraz wielkosc infekcji.
W rolnictwie dobre wyniki, otrzymuje sie przy
55 dawce wielkosci 0,5—5 kg substancji aktywnej na
hektar.
Zwiazki stanowiace substancje czynna srodka
wedlug wynalazku sa nowymi zwiazkami które
wytwarza sie przez reakcje zwiazku o wzorze 6
w w którym A i B maja wyzej podane znaczenie,
ze zwiazkiem o wzorze 7 w którym Ri i n maja
wyzej podane znaczenie, otrzymujac omówiony na
wstepie zwiazek, o wzorze 1. Reakcja przebiega w
obecnosci rozpuszczalnika, takiego jak eter, np.
85 eter dwuetylowy. Jesli to pozadane mozna dodac93536
13 14
katalizator talki jak zasada organiczna np. trój-
etyloaimana.
Substraty wyjsciowe stosowane w omówionym
sposobie otrzymuje sie dwoma sposobami. Mozna
otrzymac je zgodnie ze schematami 1 i 2 lub 5
zgodnie ze schematami 3 i 4. Symbole stosowane
w równaniach reakcji maja wyzej podane znacze¬
nie. Reakcje przedstawiona na schemacie 1 pro¬
wadzi sie w obecnosci rozpuszczalnika takiego, jak
alkohol np. etanol. Temperatura reakcji jest rów- 10
na temperaturze wrzenia stosowanego rozpuszczal¬
nika. Reakcje przedstawiona na schemacie 2 pro¬
wadzi sie takze w rozpuszczalniku takim jak eta¬
nol, w podwyzszonej temperaturze. Reakcje przed¬
stawiona na schemacie 3 prowadzi sie w obecnosci ls
rozpuszczalnika takiego jak metanol w tempera¬
turze pokojowej. Stosuje sie srodowiska reakcji
dodajac zasade taka jak soda kaustyczna. Reakcje
przedstawiona schematem 3 prowadzi sie w obec¬
nosci rozpuszczalnika takiego jak etanol. Tempe- 20
ratura reakcji jest równa temperaturze wrzenia
stosowanego rozpuszczalnika.
Nizej podane przyklady I i II ilustruja sposób
wytwarzania substancji czynnej a przyklady III—V
srodek wedlug wynalazku. 25
Przyklad I. Otrzymywanie l-/3,4-dwuchlo-
rofenylokarbamoilo/-3-(fenylo-A2-piirazoliny.
Otrzymywanie chlorowodorku p^dwumetyloami-
nopropiofenonu q wzorze 8. 120 g acetofenu, 105 g
chlorowodorku dwumetyloamdny i 30,6 g paraform- 30
aldehydu umieszcza sie razem z 2 ml stezonego
kwasu solnego i 160 ml etanolu w 1 1 kolbie okra-
glodennej. Otrzymany roztwór ogrzewa sie do
wrzenia przez 2 godziny po czym saczy i rozcien¬
cza 800 ml acetonu. Roztwór pozostawia sie na 35
16 godzin w temperaturze 0°C, i otrzymane krysz¬
taly oddziela, przemywa 50 ml acetonu i suszy.
Wydajnosc chlorowodorku (3-dwumertyloaniinopro-
piofenonu wynosi 145 g, a temperatura topnienia
produktu155°C. 40
Otrzymywanie 3-£enylo-A2Hprrazoliny o wzorze
9. 145 g chlorowodorku ^-dwumetyloaminopropio-
nofenonu dodaje sie w temperaturze 50°C do mie¬
szaniny 105 ml 100% wodzianu hydrazyny, 69 ml
40*/o roztworu sody kaustycznej i 150 ml metano- 4*
lu. Otrzymana mieszanine ogrzewa sie do wrzenia
przez 1 godzine, pozostawia na kilkanascie godzin,
rozciencza potem 350 ml wody. Mieszanine eks¬
trahuje sie trzykrotnie eterem i warstwe eterowa
przemywa trzykrotnie woda. Ekstrakty suszy sie ^
nad siarczanem sodu i potem destyluje pod azo¬
tem. Wydajnosc fenylo-A2-pirazoliny o temperatu¬
rze wrzenia OO^lOO0^ mm wynosi 51,5 g.
Otrzymywanie l-/3,4-dwuchlorofenyiloka1rbamoilo/-
-3-fenylo-A2-pirazoliny o wzorze 10. 16,0 g 3-fe- 55
nylo-A2-pirazoliny rozpuszcza sie w 100 ml eteru.
Roztwór 20,4 g 3,4^wuchlorofenyloizocyjanianu w
200 ml eteru dodaje sie nastepnie kroplami sto¬
sujac mieszanie i chlodzenie. Po zakonczeniu do¬
dawania mieszanine reakcyjna miesza sie przez 60
nastepne 30 minut. Wytracony osad oddziela sie,
przemywa eterem i suszy. Bo krystalizacji z ace-
tonitirylu otrzymuje sie 22 g l-/3,4-dwuchlDirofe-
jnylokarbamjoiloi/-3-fenylo^Az-ipftrazoiiny o tempera¬
turze topnienia 168—169°C. 65
W sposób zupelnie analogiczny do opisanych po¬
wyzej otrzymano zwiazki o numerach 37—55 i 96—
^120 z przedstawionej listy.
Przyklad II. Otrzymywanie l-/4-chlorofeny-
lokarbamoilo/-3-/4-chlorofenylo/-5-/4-chlorofeiiylo/-
-A2-pirazoliny.
Otrzymywanie 4,4/-dwuchlorochalkonu o wzorze
11. 30,9 g 4-chloroacetafenu i 28,1 g 4-chlarobenz-
aldehydu rozpuszcza sie w 200 ml metanolu, 30 ml
2N roztworu sody kaustycznej dodaje sie nastepnie
kroplami stosujac mieszanie i chlodzenie do 20°C.
Otrzymana mieszanine reakcyjna miesza sie w
temperaturze 20°C przez 2 godziny, dodaje 20 ml
Wody i otrzymany osad oddziela. Osad przemywa
sie woda a nastepnie suszy i przemywa ponow¬
nie, tym irazem eterem naftowym (40—60°C). Wy¬
dajnosc 4,4'-dwuchlorochalkonu o temperaturze
topnienia 151—163°C wynosi 52,0 g.
Otrzymanie 3-/4-chlorofenylo/-5-/4-chlorofenylo/-
-A2-pirazoliny o wzorze 12. 13,8 g 4,4'-dwuchloiio-
chaikkonu i 5 ml 1009/« wodzianu hydrazyny roz¬
puszcza sie w 50 ml etanolu i ogrzewa do wrzenia
przez 1 godzine. Nastepnie alkohol oddestylowuje
sie a pozostalosc oziebia i zadaje woda. Otrzyma¬
ny osad oddziela sie, przemywa woda umieszcza
w 200 ml eteru i nastepnie suszy nad siarczanem
sodu pod azotem.
Otrzymywanie l-/4-chaorofenylokarbamoiló/-3-/4-
-chlorofenylo/-5-/4jchlorofenylo/-A2-pdxazoliny o
wzorze 13. Roztwór eterowy 7,6 g 4^chldrofenylo-
izocyjanianu dodaje sie kroplami mieszajac do po¬
przednio otrzymanego proszku. Jako katalizator
dodaje sie 5 kropli trójetyloaminy. PQtrzymany
bialy osad suszy sie. Wydajnosc l-/4-chlorofenylo-
karbamoilo/-3-/4^1ilorotfenylo/^-/4^hlorofenylo-A2-
-pirazoiiny o temperaturze topnienia 222r—224°C
wynosi 18,4 g.
W analogiczny sposób otrzymano zwiazki ozna¬
czone numerami 1—36 i 56—917.
Przyklad III. Proszki zwilzalne zawierajace
substancje aktywne o wzorze 1 otrzymuje sie przez
zmieszanie 25 czesci wagowych akltywnej substan¬
cji z 3 czesciami wagowymi sulfonianu wapnio¬
wego ligniny, 2 czesciami wagowymi dwubuttylo-
ftalenosulfonianu i 70 czesciami' wagowymi kao¬
linu.
Przyklad IV. Stezone ciecze substancji ak¬
tywnych otrzymuje sie przez rozpuszczenie 10 czes¬
ci wagowych substancji aktywnej w dwumetylo-
formamidzie, który moze zawierac troche cyklo-
heksanonu, i dodaje do roztworu 6—7 czesci wa¬
gowych emulgatora takiego, jak mieszanina eteru
nonylofenolipoliglikolu i sulfonianu metali ziem
alkalicznych alkilobenzenu.
Przyklad V. Substancje aktywne zgodnie
dysperguje sie w wodzie w stezeniach 100, 30, 10,
3 i 1 mg substancji aktywnej na litr zawiesiny
wodnej. Obciete lodygi z rosliny ziemniaka sprys¬
kano teraz wodna zawiesina substancji aktywnej
w .takim stopniu aby ociekala ona z lodyg
i umieszczono je w kolbach napelnionych calkowi¬
cie woda. Po wyschnieciu lodyg, nalozono na nie
cylindry z Perspex-u i kazda lodyge zaimfekowa-93536
16
no 5 larwami Leptinotarsa decemlimeata (chrzaszcz
Colorado): Cylindry przykryto gaza i trzymano w
temperaturze 24°C i wilgotnosci wzglednej od GO
do 70%. Po 5 dniach okreslono procent smiertel¬
nosci larwy. Kazdy test przeprowadzono w trzech
próbkach. Wyniki testów podano w tablicy. Zna¬
czenia stosowanych symboli sa nastepujace:
'+' = smiertelnosc 90%—100%
± '— smiertelnosc 50%—90%
— = smiertelnosc ponizej 50%
Tablica
Aktywnosc przeciw larwie Leptinotarsa decemlineata
1 Zwiazek
Numer zwiaz¬
ku wig podanej
poprzednio
listy
1
2
3
4
6
7
L • 8
9
11
12
13
• 14
1 16 .' ,
1 17
18
19
I 20
21
22
1 23
24
l • 27
1 28
29
1 . 30
1 31
.. 32
33
34
36
37
38
39
Ad
41
42
J ' 43
j 44
|- ----- 45
1 Aktywnosc
Stezenie wyrazone w mg sub¬
stancji aktywnej na litr (ppm)
100
+
+
+
+
+
¦ +
+
+
+
. +
+
+
+
+
+
+
+
+
+
+
+ .
+
+
+
+
.+
+
+
+
+
+
+
+
+
+
+
+
+
+*
+
+
+
+
+
+ ¦ +
+
+
+
+
+
+
+
+
±
+
+
+
+
+
+
+
+
+
+
+
- ¦¦+
+
+
+
+
+
+
+
+
+
+
+
+
+
+
+
+
+
+
+
+
+
+
+ 1 +
+
+
+
+
+
+
+
—
+
+
+
+
+
+
+
+
±
+
+
+
+
+
+ 1
+
+
+
+
+
+
+
+
+
+
+
+
-h
+
+
+
+
+
' 3
±
H-
+
+
±
+
+
+
+
+
+
+
+
+
—
±
'—
—
' ±
—
—
±
±
+
±
—
+
—
+
—
—
+
+
+
+
+
+
+
+
±
±
".
1
±
—
±
+
—
±
—
±
—
—
—
—
—
—
—
—
—
—
—
—
—
—
45
50
55
60
Zwiazek
Numer zwiaz¬
ku wg podanej
poprzednio
listy
1 46
47
48
49
50
51
52
53,
54
55
56
57
58
59
60
61
62
63
64
65
66
67
68
69
70
71
72
73
74
75
76
78
79 • 80
85
86
87
88
89
90
91
92
93
94
95
96
97
98
| 99
i 100
101
102
103
104
105
106
107
108
109
Aktywnosc
Stezenie wyrazone w mg sub¬
stancji aktywnej na litsr (ppm)
100
+
+
+
+
+
+
+
+
+
+
+
+
+
+
+
+
+
+
+
+
+
+
+
+
±
+
±
+
+
+
+
+
+
+
±
+
+
+
+
+
+
+
+
±
+
+
+
+
+
+
+
+
+
+
±
+
+
¦ +
+
+~
+
+
+
+
+
+
+
+ ' +
±
+
±
+
+
+
—
+
—
+
1 +
+
±
+
±
±
±
—¦-
+
+
±
+ •
—
+
+
+
+
+
+
—
+
+
+
+
+
+
+
—
—
+
+
+
—
+
+
+
+
1 +
±
+
+
±
1 +
+
+
+
+
—
±
+
—
±
±
—
—
±
±
—
— ' • ±
"±
—
±
—
—
±
—
±
±
—
±
±
—
—
+
±
±
±
—
—
±
—
±
±
—
—
3
—
—
—
—
—
—
—
—
—
±
—
—
—
—
—
—
—
—
—
—
—
—
1
—
\ .93536
IT 18
1 . v Zwiazek
Numer zwiaz¬
ku wg podanej
poprzednio
listy
110
111
112
113
114
115
116
| - 117
Aktywnosc 1
Stezenie wyrazone w mg sub¬
stancji aktywnej na litr (ppm)
100
+
+
+ ¦ +
+
+
+
+
+
+
+
±
+
+
+
+
±
±
+
3 1
Claims (29)
1. Srodek owadobójczy, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera zwiazek o ogólnym wzorze 1, w którym A oznacza. grupe fenylowa, grupe fenylowa podstawiona 1 lub 2 podstawnika¬ mi takimi jak atom chlorowca, grupa cyjanowa, grupa alkilowa o 1—4 atomach wegla lub grupa alkoksylowa o 1^4 — atomach wegla, B oznacza atom wodoiru, grupe fenylowa, grupe fenylowa podstawiona 1—3 podstawnikami takiirii jak atom chlorowca, grupa alkoksylowa zawierajaca 1—4 atomów wegla, grupa alkilowa o 1—4 atomach wegla, Ri oznacza atom chlorowca, grupe alkoksy¬ lowa o 1—4 atomach wegla lub grupe alkilowa o 1—4 atomach wegla, n oznacza 1 lub 2 z tym, ze jezeli A oznacza grupe fenylowa zawierajaca 2 podstawniki, to podstawniki te nie moga znajdo¬ wac sie w pozycjach 2 i 6 grupy fenylowej a /Ri/n nie moze byc w pozycjach 2 i 6 oraz staly lub ciekly obojetny nosnik i ewentualnie dodatko¬ wo inny znany zwiazek biocidalny.
2. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako skladnik aktywny zawiera zwiazek o wzorze 5, w którym R3 oznacza atom wodoru, atom chlo¬ rowca, grupe cyjanowa lub grupe metoksylowa, B2 oznacza atom wodoru, grupe fenyilowa, grupe 4- -chlorofenylowa, grupe 4-metoksyfenylowa lub grupe 2,4-dwuchlorofenylowa, a p = 0 lub 1.
3. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako skladnik aktywny zawiera l-/4-chlorofenylo- karbamailo/-3-/4-chlorofenylo/-6-/4-chlorofenylo-A2- -pirazoline.
4. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako skladnik aktywny zawiera l-/4-chlorofenylo- karbamoilo/-3-/4-chlorofenylo/-5-/4-izopiropoksyfe- nylo/-A2-pirazoline.
5. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako skladnik aktywny zawiera l-/4nt-ibutylofeny- lokarbamoilo/-3-/4-chlorofenylo/-5-/4-chlorofenylo/- -/A2-pirazoline.
6. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako skladnik aktywny zawiera l-/4-nnpiropylofe- nylakarbamoilo/-3-/4-chloro(fenylo/-5-/4-chlorofeny- lo/-A2-pirazoline.
7. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako skladnik aktywny zawiera l-/4-etylofenylo- karbamoilo/-3-/4^hlorofenylo/-5-/4-chlórofenyl6/- -A2-pirazoIine.
8. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako skladnik aktywny zawiera l-/4-chloroienylo- karbamoilo/-3-/4-chlorofenylo/-5-/4-fluorofenylo/- -A2-pirazoline.
9. Srodek wedlug zastrzJ 1, znamienny tym, ze jako skladnik aktywny zawiera l-/4-chlorofenylo- karbamoilo/-3-/4-chlorafenylo/-6-/4-etyloifenylo/-A2- -pirazoline.
10. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako skladnik aktywny zawiera l-/4-chlorofenylo- karbamoilo/-3-/4-chlorofenylo/-5-/4-t-butylofenylo/- -A2-pirazoline.
11. Srodek wedlug zastrz. i, znamienny tym, ze jako skladnik aktywny zawiera l-/4-chlorofenyIo- karbamoilo/-3-/4^chlorofehyio/-5-/2^metylo-4-chlo- rofenylo/-A2^pirazoline.
12. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako skladnik aktywny zawiera l-/4-chlorofehylo- karbamoilo/-3-/4-chlórafenylo/^-/2,4^waichloroife- nylo/-A2-pirazoline.
13. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako skladnik aktywny zawiera l-/4-chloxoifenylo- karbamoilo/-3Hfenylo-6-/4-metokisyfenylo/-A2-t)iira- zoline.
14. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako skladnik aktywny zawiera Wchloroifenylokar- bamoilo/-3-fenylo-A2-pirazoline.
15. Srodek wedlug zastrz. 1. znamienny tym, ze jako skladnik aktywny zawiera l-/4-chlorofenylo- karbamoilo/-3-/4-cWorofeiiyio/-A2^piffazoline.
16. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako skladnik aktywny zawiera l-/4-chlo»rofenylo- karbamoilo/-3-/4-fluorofenylo/-A2-pirazoline.
17. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako skladnik aktywny zawiera l-/4-chloiro!fenylo- karbamoilo/-3-/4-bromofenylo/-A2-pjirazoline.
18. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako skladnik aktywny zawiera W4-jodofenylokar- bamoilo/-3-/4-chlorofenylo/-A2ipirazoline.
19. -19. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako skladnik aktywny zawiera l-/4-n-propylofe- nylokarbamodlo/-3-/4-chloirofenylo/-A2-pirazoline.
20. '. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako skladnik aktywny zawiera l-/4-chloroifenylo- karbamoilo/-3-/4-izopropoksyfenylo/-A2-pi'raiZoline.
21. Srodek wedlug zastrz. 1., znamienny tym, ze jako skladnik aktywny zawiera l-/4-etylofenylo- karbamoilo/-3-/4-chlorofenylo/-A2Hpiirazoline.
22. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako skladnik aktywny zawiera l-/4^chlorofenylo- karbamoilo/-3-/4-etylofenylo/-A2-pdrazoline.
23. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako skladnik aktywny zawiera l-/4-chlorofenylo- karbamoilo/-3-/4-izopropylofenylo/-A2-piiiazoline.
24. Srodek owadobójczy, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera zwiazek o ogólnym wzorze 1, w którym A oznacza grupe fenylowa, grupe fenylowa podstawiona 1 lub 2 podstawnika¬ mi takimi jak aitom chlorowca, grupa cyjanowa, grupa alkilowa o 1—4 atomach wegla ewentualnie podstawiona chlorowcem, grupe cykloalkilowa, grupe alkoksylowa o 1—4 atomach wegla, grupe alkilotiolowa o 1^ atomach wegla i grupe ami- 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 6019 93536 20 nowa podstawiona 1 lub 2 grupami alkilowymi 0 1—4 atomach wegla i razem z atomem azotu grupy aminowej tworza zamkniejty pierscien, kttó- ry moze zawierac drugi heteroatom taki jak atom siarki, tlenu lub azotu lub grupe tienylowa lub pirydylowa ewentualnie podstawiona atomem chlo¬ rowca lub nizsza grupa alkilowa, B oznacza atom wodoru, grupe fenylowa, grupe fenylowa podsta¬ wiana 1—3 podstawnikami takimi jak atom chlo¬ rowca, grupa alkoksylowa o 1—4 atomach wegla, grupa alkilowa o 1—4 atomach wegla ewentualnie podstawiona chlorowcem, grupa cykloalkilowa, grupa * tioaikHowa o 1—4 atomach wegla, grupa sulfonyloalkilowa o 1—4 atomach wegla, grupe dwuoksyalkilenowa o 1—4 atomach wegla i gru¬ pe aminowa podstawiona 1—2 grupami alkilowy¬ mi o 1—4 atomach wegla i razem z atomem azo¬ tu grupy aminowej tworzyc zamkniety pierscien, który- moze zawierac drugi heteroatom, lub grupe furylowa, pirylowa, itienylowa lub pirydylowa ewentualnie podstawione atomem chlorowca lub nizsza grupe alkilowa, Ri oznacza atom chlorowca, grupe alkoksylowa o 1—4 atomach wegla, grupe alkilowa o 1—4 atomach wegla ewemtualnie pod¬ stawiona chlorowcem, grupe cykloalkilowa, grupe tioalkilowa o 1—4 atomach wegla, grupe sulfony- loakilpwa o 1-tt4 atomach wegla, grupe cyjanowa, grupe nitrowa lub grupe aminowa podstawiona 1^-2 grupami alkilowymi, które razem z atomem azotu grupy aminowej moga tworzyc pierscien, który moze zawierac drugi heteroatom, n oznacza cyfra 1 lub 2, przy czym gdy A oznacza grupe fenylowa zawieraja dwa. poxlstaiwmiki, to podstawniki te nde zajmuja pozycji 2, 6 oraz /Rt/n nie moze byc pod¬ stawnikiem w pozycji 2 i 6 i jezeli A oznacza gru¬ pe fenylowa lub grupe fenylowa podstawiona 1 lub 2 podstawnikami takimi jak atom chlorowca, grupa cyjanowa, grupa alkilowa lub alkoksylowa o 1—4 atomach wegla, a B oznacza atom wodoru, grupe fenylowa lub grupe fenylowa podstawiona 1, 2 lub 3 podstawnikami takimi jak atom chlorow¬ ca, grupa alkilowa lub alkoksylowa o 1—4 ato¬ mach wegla, to Ri nie moze oznaczac atomu chlo¬ rowca, grupy alkilowej lub grupy alkoksylowej o 1—4 atomach wegla, oraz staly lub ciekly obo¬ jetny nosnik i ewentualnie dodatkowo inny znany zwiazek biocidalny..
25. Srodek wedlug zastrz. 24, znamienny tym, ze jako skladnik aktywny zawiera l-/4-sulfonyloety- lofenylokarbamoilo/-3-/4-chlorofenylo/-5-/4-chloro- fenylo/-A2 pirazoline.
26. Srodek wedlug zastrz. 24, znamienny tym, ze jako skladnik aktywny zawiera l-/4-sulfonoetylo- fenylokarbamoilo/-3-/4-chlorofenylo/-6-/4-chloro(fe- nylo/-A2^pirazoline.
27. Srodek wedlug zastrz. 24, znamienny tym, ze jako skladnik aktywny zawiera l-/4-tr6jfluorome- tylofenylokarbamoUo/-3-/4-«hlorofenylo/-5-/4-ohllo- fenylo/-A2-pirazoline.
28. Srodek wedlug zastrz. 24, znamienny tym, ze jako skladnik aktywny oznacza l-/4-chlorofenylo- karbamoilo/-3-/4-dwiimetyloamiinofenylo/-6-/4-chlo- rofenylo/-A2-pirazoline.
29. Srodek wedlug zastrz. 24, znamienny tym, ze jako skladnik aktywny zawiera l-/4-etylosulfiony- lokarbamoilo/-3-/4-chloTofenylo/-A2Hpirazoline. 10 15 20 2593536 R' / V H„ C C HC-B2 -- N-C-N^>-Cl WZOR 5 N H2/CX A-C HC-B n i N - N-H WZOR 6 WZOR 7 N = C=0 CH. fyC-CH^-CH^N7 3-HCL "2 -• '2 O \ CH. WZOR 893536 A - C HC-B N — N-C-N—( \ O H WZÓR 1 /~S-C^HC-B' , v (R')^=^N-N-C-N^^ m Ó H (Ri'n R WZÓR 2 ii i ^=r%/—\ OH R WZÓR 3 R2_/ Vc2%-H 3 N — N-C-N -^ / O H WZÓR 4 R"93536 a-/ y^w Vci /A N—N - C-N-f N>-Cl u i O H WZÓR 13 XCH3 A-C-CH+ H,C = 0+HN -HCl II 3 2 \ O CH3 /CH3 ?A-C-CH.-CH.-N +HO n 2 2 \ 2 O CH3 Schemat 19353« / \ // V_C^CH2 N — N -H WZÓR 9 C CH, ii i 2 N — N-C-N n i O H WZÓR 10 Cl-CVC -CH =CH-fVd O WZÓR 11 ci-/ VHcxChW Vci N —N i H WZÓR 1293536 zCH3 A-C-CH9-CHL-N +H„N-NH9-H90 II "= L \ 2 2 2 O XCH3 H2 C ? A-C NCH2+2H20+(CH3)2NH-HCl N N-H Schemat 2 A-C-CH + C=Q O B' / — A-C -C=C -B n i i O H H Schemat 3 A-C-C = C-B+ hLN-Nf-L-HLO II I I 2 2 2 O H H H2C -A-C HC-B N - N-H Schemat 4
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| NL7201674.A NL158177B (nl) | 1972-02-09 | 1972-02-09 | Werkwijze ter bereiding van insekticide preparaten op basis van onverzadigde pyrazolidinederivaten, aldus verkregen gevormde preparaten, alsmede werkwijze ter bereiding van onverzadigde pyrazolidinederivaten met insekticide werking. |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL93536B1 true PL93536B1 (pl) | 1977-06-30 |
Family
ID=19815330
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL1973160612A PL93536B1 (pl) | 1972-02-09 | 1973-02-06 | |
| PL1973181302A PL98035B1 (pl) | 1972-02-09 | 1973-02-06 | Sposob wytwarzania nowych pochodnych pirazoliny |
Family Applications After (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL1973181302A PL98035B1 (pl) | 1972-02-09 | 1973-02-06 | Sposob wytwarzania nowych pochodnych pirazoliny |
Country Status (21)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5419445B2 (pl) |
| AR (1) | AR195824A1 (pl) |
| AT (1) | AT330791B (pl) |
| BE (1) | BE795264A (pl) |
| CA (1) | CA974991A (pl) |
| CH (1) | CH590846A5 (pl) |
| CS (1) | CS193020B2 (pl) |
| DE (1) | DE2304584C2 (pl) |
| DK (1) | DK136841B (pl) |
| EG (1) | EG11009A (pl) |
| ES (1) | ES411380A1 (pl) |
| FR (1) | FR2171218B1 (pl) |
| GB (1) | GB1398196A (pl) |
| IE (1) | IE37346B1 (pl) |
| IL (1) | IL41472A (pl) |
| IT (1) | IT978847B (pl) |
| NL (1) | NL158177B (pl) |
| PL (2) | PL93536B1 (pl) |
| SE (1) | SE410187B (pl) |
| SU (1) | SU479295A3 (pl) |
| ZA (1) | ZA73576B (pl) |
Families Citing this family (14)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4156007A (en) * | 1974-07-12 | 1979-05-22 | U.S. Philips Corporation | Pyrazoline compounds |
| NL158178B (nl) * | 1974-07-12 | 1978-10-16 | Philips Nv | Werkwijze ter bereiding van insekticide preparaten die een pyrazolinederivaat bevatten, aldus verkregen gevormde preparaten, en werkwijze ter bereiding van pyrazolinederivaten met insekticide werking. |
| US4174393A (en) * | 1975-07-09 | 1979-11-13 | Duphar International Research B.V. | 1,3,4-Substituted pyrazoline derivatives |
| NL183400C (nl) * | 1976-01-09 | 1988-10-17 | Duphar Int Res | Werkwijze ter bereiding van een insecticide preparaat dat een pyrazoline-verbinding bevat en werkwijze ter bereiding van een pyrazoline-verbinding met insecticide werking. |
| US4134987A (en) * | 1976-01-14 | 1979-01-16 | Huppatz John L | Compounds and compositions |
| US4214090A (en) * | 1976-01-14 | 1980-07-22 | Commonwealth Scientific And Industrial Research Organization | Fungicidal carboxamidopyrazoles |
| JPS57209275A (en) * | 1981-06-19 | 1982-12-22 | Nissan Chem Ind Ltd | Novel pyrazoline derivative, its preparation, and vermin-controlling agent containing said derivative as active component |
| GB2093836B (en) * | 1981-02-17 | 1984-09-05 | Nissan Chemical Ind Ltd | Insecticidal pyrazoline derivatives |
| US4663341A (en) | 1984-02-16 | 1987-05-05 | Rohm And Haas Company | Insecticidal n-aryl-3-aryl-4,5-dihydro-1h-pyrazole-1-carboxamides |
| AU556949B2 (en) * | 1984-10-25 | 1986-11-27 | Fmc Corporation | Pyrozoline insecticides |
| JPH05503696A (ja) * | 1990-01-31 | 1993-06-17 | イー・アイ・デユポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー | 殺節足動物性ピラゾリン類、ピラゾリジン類およびヒドラジン類 |
| DE4117076A1 (de) * | 1991-05-25 | 1992-11-26 | Bayer Ag | Substituierte 4-hetaryl-pyrazoline |
| JPH05112556A (ja) * | 1991-10-18 | 1993-05-07 | Nippon Bayeragrochem Kk | 殺虫性ピラゾリン類 |
| JPH05112555A (ja) * | 1991-10-18 | 1993-05-07 | Nippon Bayeragrochem Kk | 選択的殺虫性ピラゾリン類 |
-
0
- BE BE795264D patent/BE795264A/xx not_active IP Right Cessation
-
1972
- 1972-02-09 NL NL7201674.A patent/NL158177B/xx not_active IP Right Cessation
-
1973
- 1973-01-26 ZA ZA730576A patent/ZA73576B/xx unknown
- 1973-01-31 DE DE2304584A patent/DE2304584C2/de not_active Expired
- 1973-02-06 IT IT20074/73A patent/IT978847B/it active
- 1973-02-06 PL PL1973160612A patent/PL93536B1/pl unknown
- 1973-02-06 PL PL1973181302A patent/PL98035B1/pl unknown
- 1973-02-06 GB GB583273A patent/GB1398196A/en not_active Expired
- 1973-02-06 SE SE7301633A patent/SE410187B/xx unknown
- 1973-02-06 AT AT103673A patent/AT330791B/de not_active IP Right Cessation
- 1973-02-06 CA CA163,018A patent/CA974991A/en not_active Expired
- 1973-02-06 IL IL41472A patent/IL41472A/en unknown
- 1973-02-06 IE IE192/73A patent/IE37346B1/xx unknown
- 1973-02-06 DK DK63473AA patent/DK136841B/da not_active IP Right Cessation
- 1973-02-06 CH CH165073A patent/CH590846A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1973-02-07 FR FR7304238A patent/FR2171218B1/fr not_active Expired
- 1973-02-07 ES ES411380A patent/ES411380A1/es not_active Expired
- 1973-02-08 CS CS73944A patent/CS193020B2/cs unknown
- 1973-02-08 JP JP1525273A patent/JPS5419445B2/ja not_active Expired
- 1973-02-08 SU SU1963822A patent/SU479295A3/ru active
- 1973-02-08 EG EG51/73A patent/EG11009A/xx active
- 1973-02-08 AR AR246492A patent/AR195824A1/es active
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| IL41472A0 (en) | 1973-04-30 |
| GB1398196A (en) | 1975-06-18 |
| DE2304584C2 (de) | 1983-08-11 |
| DK136841C (pl) | 1978-05-16 |
| ZA73576B (en) | 1974-08-28 |
| AU5179773A (en) | 1974-08-08 |
| DK136841B (da) | 1977-12-05 |
| AR195824A1 (es) | 1973-11-09 |
| AT330791B (de) | 1976-07-26 |
| CH590846A5 (pl) | 1977-08-31 |
| SU479295A3 (ru) | 1975-07-30 |
| IE37346B1 (en) | 1977-07-06 |
| PL98035B1 (pl) | 1978-04-29 |
| FR2171218B1 (pl) | 1978-09-08 |
| JPS5419445B2 (pl) | 1979-07-16 |
| IE37346L (en) | 1973-08-09 |
| CS193020B2 (en) | 1979-09-17 |
| FR2171218A1 (pl) | 1973-09-21 |
| NL158177B (nl) | 1978-10-16 |
| ATA103673A (de) | 1975-10-15 |
| IL41472A (en) | 1976-08-31 |
| IT978847B (it) | 1974-09-20 |
| DE2304584A1 (de) | 1973-08-16 |
| EG11009A (en) | 1976-10-31 |
| CA974991A (en) | 1975-09-23 |
| SE410187B (sv) | 1979-10-01 |
| ES411380A1 (es) | 1976-07-16 |
| JPS4887028A (pl) | 1973-11-16 |
| BE795264A (fr) | 1973-08-09 |
| NL7201674A (pl) | 1973-08-13 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| FI90975C (fi) | N-aryyli-3-aryyli-4,5-dihydro-1H-pyratsoli-1-karboksamidit, menetelmä niiden valmistamiseksi ja niitä sisältävät insektisidiseokset | |
| PL108983B1 (en) | Insecticidal agent | |
| HU182947B (en) | Insecticide compositions containing carbamide and thiocarbamide derivatives and process for preparing the active substances | |
| PL95567B1 (pl) | Srodek owadobojczy | |
| PL93536B1 (pl) | ||
| US4572914A (en) | Insecticidal 4-substituted-3-chlorophenyl-1-(fluoroalkoxyphenylcarbamoyl)pyrazolines | |
| PT1178039E (pt) | Derivados fungicidas de fenil (tio) ureias e de fenil (tio) carbamatos | |
| US3991073A (en) | Pyrazoline compounds having insecticidal activity | |
| BR0013369B1 (pt) | uso de um composto, método de combate a pestes em um local infestado ou sujeito a ser infestado com as mesmas, e, composição agrìcola. | |
| EP0001663B1 (en) | Novel 2-arylamino-hexahydropyrimidines and -imidazolidines, salts and complexes thereof, method of preparing the novel compounds and fungicidal compositions which contain the novel compounds | |
| US4710516A (en) | Insecticidal and acaricidal composition comprising a benzoylurea compound | |
| JPH0249281B2 (pl) | ||
| DE2700258A1 (de) | 1,3,4-substituierte pyrazolinderivate | |
| DE68903613T2 (de) | Hydrazonverbindung, ihre herstellung und diese enthaltendes schaedlingsbekaempfungsmittel. | |
| PT84965B (pt) | Processo para a preparacao de composicoes insecticidas contendo hidrazinas n,n'-dissubstituidas-n'-substituidas-n-(opcionalmente substituidas) insecticidas | |
| DD219103A5 (de) | Gegen milben, weisse fliege und thrips wirksame zusammensetzung | |
| US4010271A (en) | Novel pyrazoline compounds having insecticidal activity | |
| JPS63267752A (ja) | 殺虫性のｎ−（場合により置換された）−ｎ′−置換−ｎ，ｎ′−ジ置換ヒドラジン | |
| FI71730C (fi) | Acylurinaemnen, insekticidaemnen som innehaoller dessa foereningar samt foerfarande foer deras framstaellning. | |
| PL139505B1 (en) | Pesticide and method of obtaining novel derivatives of benzoilurea | |
| JPH0381275A (ja) | 複素環含有フェニルピラゾール誘導体又はその塩類及びその製造方法並びに除草剤 | |
| DE69829574T2 (de) | Biarylalkylencarbaminsäure-derivate und fungizide für landwirtschaft und gartenbau | |
| US4095026A (en) | Pyrazoline compounds having insecticidal activity | |
| DE2643476A1 (de) | Schaedlingsbekaempfungsmittel | |
| PL116675B1 (en) | Insecticide and method of manufacturing new urea derivatives |