SU479295A3 - Способ получени -карбамилзамещенных -пиразолинов - Google Patents

Способ получени -карбамилзамещенных -пиразолинов

Info

Publication number
SU479295A3
SU479295A3 SU1963822A SU1963822A SU479295A3 SU 479295 A3 SU479295 A3 SU 479295A3 SU 1963822 A SU1963822 A SU 1963822A SU 1963822 A SU1963822 A SU 1963822A SU 479295 A3 SU479295 A3 SU 479295A3
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
pyrazoline
chlorophenyl
carbon atoms
substituted
phenyl
Prior art date
Application number
SU1963822A
Other languages
English (en)
Inventor
Мюльдер Рудоольф
Веллинга Кобус
Original Assignee
Н.В.Филипс Глойлампенфабрикен (Фирма)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Н.В.Филипс Глойлампенфабрикен (Фирма) filed Critical Н.В.Филипс Глойлампенфабрикен (Фирма)
Application granted granted Critical
Publication of SU479295A3 publication Critical patent/SU479295A3/ru

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/12Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/28Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
    • A01N47/38Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the group >N—CO—N< where at least one nitrogen atom is part of a heterocyclic ring; Thio analogues thereof
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C45/00Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
    • C07C45/61Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups
    • C07C45/67Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton
    • C07C45/68Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton by increase in the number of carbon atoms
    • C07C45/72Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton by increase in the number of carbon atoms by reaction of compounds containing >C = O groups with the same or other compounds containing >C = O groups
    • C07C45/74Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton by increase in the number of carbon atoms by reaction of compounds containing >C = O groups with the same or other compounds containing >C = O groups combined with dehydration
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C49/00Ketones; Ketenes; Dimeric ketenes; Ketonic chelates
    • C07C49/76Ketones containing a keto group bound to a six-membered aromatic ring
    • C07C49/80Ketones containing a keto group bound to a six-membered aromatic ring containing halogen
    • C07C49/813Ketones containing a keto group bound to a six-membered aromatic ring containing halogen polycyclic

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Description

1
Изобретение относитс  к способу получени  новых соединений-М-карбамилзамещенных А пиразолинов формулы I
ч
-с НС В
11 I
, NБ-С
Т5 11 I
(ROn
О Н
I
где А - фенил, незамещенный или замещенный 1 или 2 заместител ми, выбранными из галоида, цианогруппы, алкила, содержащего от 1 до 4 атомов углерода, незамещенного или замещенного галоидом, циклоалкила, алкоксигруппы , соде|ржащей от 1 до 4 атомов углерода , алкилтиогруппы, содержащей от 1 до 4 атомов углерода или аминогруппы, замещенной 1 или 2 алкилгруппами, содержащими от 1 до 4 атомов углерода, или морфолино-, пиперидино- , пиразолидино- или 3,4-диметилоксирадикала ,
или А - тиенил или пир.идил, незамещенный или замещенный галоидом -или низщим алкилом;
В - атом водорода, фенил, незамещенный или замещенный 1, 2 или 3 заместител ми,
выбранными из галоида, алкоксигруппы, содержащей от 1 до 4 атомов углерода, алкила, содержащего от 1 до 4 атомов угле-рода, незамещенного или замещенного галоидом, циклоалкила , тиоалкнла, содержащего от 1 до 4 атомов углерода, сульфонилалкила, содержащего от 1 до 4 атомов углерода, диоксиалкилена , содержащего от 1 до 4 атомов углерода , или аминогруппы, замещенной 1 или 2 алкилгруппами , содержащими от 1 до 4 атомов углерода, или 3,4-диоксиметилена;
или В - фурил, пирролил, тиенил или пиридил , незамещенный или замещенный галоидом или низщим алкилом;
RI - галоид, алкоксигруппа, содержаща  от 1 до 4 атомов углерода, алкил, соде|ржащий от 1 до 4 атомов углерода, незамещенный или замещенный галоидом, циклоалкил, тиоалкил, содержащий от 1 до 4 атомов углерода, апкилсульфонил , содержащий от 1 до 4 атомов углерода, цианогруппа, нитрогруппа или аминогруппа , замещенна  1 или 2 алкилгруппой; п - равно 1 или 2, причем если А - фенил, содержащий два
заместител , то эти заместители наход тс  в 3, 4 или 5 - положени х фенильной группы и (Ri)n находитс  в 3, 4 или 5-положени х фенильной группы; которые обладают биологически активными свойствами, улучшенными по сравнению с ближайшими аналогами подобного действи .
Предлагаемый способ получени  Ы-карбамилзамеш ,енных А -пиразолинов основан на известной в органической химии реакции производного Д2-ииразолина с производным изоцианата .
Предложенный способ получени  соединений формулы I заключаетс  в том, что соединение формулы И
Ч
А - С НС -.В II 1
11
где А и В имеют вышеуказанные значени , подвергают взаимодействию с соединением формулы П1
(RiV
111
где Ri и n имеют вышеуказанные значени , в среде растворител , например диэтилового эфира, и выдел ют целевой продукт известным способом.
Процесс можно проводить в присутствии основного катализатора.
Соединени ми формулы I, полученными по предлагаемому способу,  вл ютс  следующие:
1 - (4-хлорфенилкарбамоил) - 3- (4-хлорфенил5- (хлорфенил)-А2-ПИразолин т. пл.-224°С;
1-(4-сульфонилметилфенилкарбамоил) - 3 (4-хлорфенил)-5-(4-хлорфенил) - Д - пиразолин; т. пл. 170°С;
1 - (4 - сульфонилфенилкарбамоил) - 3 - (4хлорфенил ) - 5 - (4 - хлорфенил)-А2-пиразолин; т. пл. 150°С;
1 - (4 - хлорфенилкарбамоил) - 3-(4-хло|рфенил )-5-(4 - изопропоксифенил) - А -пиразолин; т. пл. 166°С;
1 - (4 - грег-бутилфенилкарбамоил) - 3-(4хлорфенил ) - 5 - (4-хлорфенил)-А -пиразолин; т. пл. 199°С;
1 - (4 - н-пропилфенилкарбамоил)-3-(4-хлорфеЕИл )-5-(4 - хлорфенил) - А - пиразолин; т. пл. 149°С;
1 - (4 - этилфенилкарбамоил) - 3-(4-хлорфенил ) - 5 - (4-хлорфенил)-А -пиразолин; т. пл. 181°С;
i - (трифторметилфепилкарбамоил) - 3-(4хлорфенил ) - 5 - (4-хлорфенИл)-А2-пиразолин; г. пл. 206°С;
1 - (4-хлорфенилкарбамоил) - 3 - (4-хлорфечил ) - 5 - (фторфенил)-А2-пиразолип; т. пл. 176°С;
1 - (4 - хлорфенилкарбамоил) - 3 - (4-хлорфенил ) - 5 - (4-этилфенил) - А -пиразолин; т. пл.. 235°С;
1 - (4 - хлорфенилкарбамоил) - 3 - (4-хлорфенил ) - 5 - (4-г/7ет-бутилфенил)-А2-пиразолин; т. пл. 222°С;
1 - (4 - хлорфенилкарбамоил) - 3-(4-хлорфенил ) - 5 - (2-метил-4-хлорфенил)-А -пиразолин; т. пл. 184°С;
1 - (4 - хлорфенилкарбамоил) - 3-(4-диметиламинофенил ) - 5 - (4-хлорфенил)-А2-пиразолин; т. пл. 236°С;
1 - (4 - хлорфенилкарбамоил) - 3-(4-хлорфенил ) - 5 - (2,4-дихлорфенил)-А2-пиразолин; т. пл. 166°С;
1 - (4 - хлорфенилкарбамоил) - З-фенил-5 (4-метоксифенил)-А -пиразоЛИН; т. пл. 164°С; 1 - (4 - хлорфенилкарбамоил) - 3-(4-бромфенил )-5 - фенил - А -азолин; т. нл. 158°С;
1 - (4 - хлорфенилкарбамоил) - 3-(фенил)5 - (2,4 - дихлорфенил)-А2-пиразолин; т. пл. 184°С;
1 - (4 - хлорфенилкарбамоил) - З-фенил-5 (4-хлорфеЕил)-А -пиразолин; т. пл. 160°С;
1 - (3,4 - дихлорфенилкарбамоил)-3-фенил5 - (1 - метоксифенил)-А2-пиразолин; т. пл. 170°С;
1 - (4-хлорфенилкарбамоил) - 3 - (4-хлорфенил )-5-фенил-А - пиразолин; т. пл. 174°С;
1 - (4 - хлорфенилкарбамоил)-3-(4-цианфенил )-5 - фенил-А -пиразолин; т. пл. 210°С;
1 - (3,4 - дихлорфенилкарбамаил)-3-(4-цианфенил ) - 5 - фенил-А -пиразолин; т. пл. 140°С;
1 - (4 - хлорфенилкарбамоил)-3-(4-хлорфепил )-5 - (метоксифенил)-А - пиразолин, т. пл. 197°С;
1 - (4 - хлО|рфенилкарбамоил)-3-(4-хлорфенил )-5-(4-изопропилфенил) - А - пиразолин; т. пл. 190°С;
1 - (4 - хлорфенилкарбамоил)-3-(4-хлорфенил ) - 5 - (4-н-пропилфенил)-А2-пиразолин; т. пл. 178°С;
1 - (4 - сульфонилфенилкарбамоил) - 3-(4хлорфенил ) - 5 - (4-г/ ет- утилфенил)-А -пиразолин; т. пл. 191°С;
1 - (иодфенилкарбамоил) - 3-(хлорфенил)5- (4-хлорфенил)-А -пиразолин; т. пл. 228°С; 1 - (4 - хлорфенилкарбамоил)-3-(4 - иодфенил )-5-(4-хлорфенил) - А - пиразолин; т. пл. 206°С;
1 - (4 - хлорфенилкарбамоил)-3-(4-хлорфенил ) - 5 - (5-хлортиенил-2)-А - пиразолин; т. пл. 166°С;
1 - (4 - хлорфенилкарбамоил)-3-(4-хлорфенил ) - 5-(фурил-2)-А -пиразолин; т. пл. 207°С;
1 - (4 - хлорфенилкарбамоил)-3-(4-хлорфенил ) - 5 - (3-метилфурил-2)-А -пиразолин, т. пл. 190°С;
1 - (4 - хлорфенилкарбамоил)-3-(4-хлорфенил ) - 5 - (5-метилтиенил)-А2-пиразолин; т. пл. 154°С;
1 - (4 - хлорфенилкарбамоил) - 3 - (пиридил-2 ) - 5 - (4-хлорфенил)-А -пиразолин; т. пл. 205°С;
1 - (4 - хлорфенилкарбамоил)-3-(4-хлорфенил ) - 5 - (5-хлорфурил-2)-А2-пиразолин; т. пл, 195°С;
1 - (4 - хлорфенилкарбамоил)-3-(4-хлорфенил ) - 5 - (3,4-диоксиметиленфенил)-А2-пиразолин; т. пл. 193°С;
1 - (4 - хлорфенилкарбамоил)-3-(4-хлорфенил ) - 5 - (4-диметиламинофенил)-Д2-пиразолин; т. пл. 189°С;
1 - (4 - хлорфенилкарбамоил)-3--фенил - А ПИразолин; т. пл. 148°С;
1 - (4 - хлорфенилка|рбамоил)-3-(4-хлорфенил )-Д -пиразолин; т. пл. 175°С;
1 - (4 - хлорфенилкарбамоил)-3-(4-фторфенил )-А2-пиразолин; т. пл. 150°С;
1 - (4 - хлорфенилкарбамоил)-3-(4-бромфенил )-А2-пиразолин; т. пл. 144°С;
1 - (4 - иодфенилкарбамоил)-3-(4-хлорфенил )-А2-пиразолин; т. пл. 162°С;
1 - (4 - н-пропилфенилкарбамоил) - 3 - (4хлорфенил )-А -пиразолин; т. пл. 151°С;
1 - (3,4 - дихлорфенилкарбамоил)-3-фенилА -пИ|разолин; т. пл. 168°С;
I - (3,4-дихлорфенилкарбамоил)-3-(4 - хлорфенил )-Д2-пиразолин; т. пл. 187°С;
1 - (3,4- дихлорфенилкарбамоил)-3-(4-бромфевил ) - А -пиразолин; т. пл. 192°С;
1 - (4 - бромфенилкарбамоил)-3-(4-хлорфенил )-А2-пиразолин; т. пл. 181°С;
1 - (4 - хлорфенилкарбамоил)-3-(4-изопропоксифенил )-А2-пиразолин, т. пл. 141°С;
1 - (4 - этоксифенилкарбамоил)-3-(4-хлорфекил )-А -пиразолин; т. пл. 140°С;
1 - (4-этилсульфонилфенилка рбамоил)-3-(4хлорфенил )-А -пиразолин; т. пл. 187°С;
1 - (4 - хлорфенилкарбамоил)-3-(4-этилфенил )-А2-пиразолин; т. пл. 116°С;
1 - (4 - хлорфенилкарбамоил)-3-(4-изопропилфенил )-А -пиразолин; т. пл. 131°С;
1 - (4 - хлорфенилкарбамоил)-3-(4-иодфенил )-А2-пиразолин; т. пл. 165°С;
1 - (4 - цианфенилкарбамоил)-3-(4-хлорфенил )-А -пиразолин; т. пл. 210°С;
1 - (4 - нитрофенилкарбамоил)-3-(4-хлорфенил )-А2-пиразолин; т. пл. 225°С;
1 - (4 - хлО|рфенилкарбамоил)-3-(4-диметиламинофенил )-А -пиразолин; т. пл. 189°С.
Соединени ми формулы I, которые несколько менее активны, чем предыдуо1ие,  вл ютс  следующие:
1 - (3,4 - дихлорфенилкарбамоил)-3-фенил5- (4-хлорфенил)-А2-пиразолин, т. пл. 182°С;
1 - (3,4 - дихлорфенилкарбамоил)-3-(4-хлорфенил )-5-фенил-А2-пиразолин; т. пл. 188°С;
1 - (3,4 - дихлорфенилкарбамоил)-3-фенил5- (2,4-хлорфенил)-А2-пиразолин, т. пл. 189°С;
1 - (3,4 - дихлорфенил)-3-(4-хлорфенил)-5 (4-хлорфенил)-А2-пИ|разолин; т. пл. 208°С;
1 - (4 - хлорфенилкарбамоил)-3-(4-метоксифенил )-5-фенил-А -пиразолин; т. пл. 157°С;
1 - (3,4 - дихлорфенилкарбамоил)-3-(4-бромфенил )-5-фенил-Д -пиразолин; т. пл. 188°С;
1 - (4 - xлopфeнилкapбaмoнл)-3-(3-мeтoкcифeннл )-5-фeннл-A -пиpaзoлин; т. пл. 145°С;
1 - (4 - хлорфенилкарбамоил)-3-(3-хлорфе нил)-5-фенил-А2-гшразолин; т. пл. 19б°С;
1 - .(3,4 - дихлорфеннлкарбамоил)-3-(3-хлорфенк;1 )-5-фенил-Д2-пиразрлин; т. пл, 195°С;
1 - (4 - хлО|рфенилкарбамоил)-3-(4-хлорфенил ) - 5 - (4-н-бутилфенил)-А2-пиразолин; т. пл. 154°С;
1 - (4 - фторфенилкарбамоил)-3-(4-хлорфенил ) - 5 - (4-н-бутилфенил)-А -пиразолнн; т. пл. 190°С;
1 - (4 - метилфенилкарбамоил)-3-(4-хлорфенил ) - 5 - (4-к-бутилфеннл)-А - пиразолин; т. пл. 220°С;
1 - (4 - хлорфенилкарбамоил)-3-(4-хлорфенил )-5-(3-хлорфенил)-Д2-пи,разолин; т. пл. 207°С;
1 - (4 -хлорфенилкарбамоил)-3-(4-тиометилфенил )-5-(4-хлорфенил)-Д -пиразолин, т. пл. 188°С;
1 - (4 - бутилфенилкарбамоил)-3-(4-хлорфенил ) - 5 - (4-хлорфенил)-Д2-пиразолин; т. пл. 138°С;
1 - (4 - хлорфенилкарбамоил)-3-(4-хлорфенил ) - 5 - (2,4.6-трихлорфенил)-Д -пиразолин, т. пл. 19ГС;
1 - (4 - хлорфенилкарбамоил)-3-(4-трет-бутилфенил ) - 5 - (4-хлорфеннл)-А -пиразолин, т. пл. 203°С;
I - (4 -тиометилфенилкарбамонл)-3-(4-хлорфенил )-5-(4-хлорфенил)-А2-пиразолин, т. пл. 191°С;
} - (4 - хлорфенилкарбамоил)-3-(4-изопропоксифенил ) - 5-(4-хлорфенил)-А2-пИ|разолин, г. пл. 116°С;
1 - (4 - хлорфенилкарбамоил)-3-(4-н-бутнлфенил ) - 5 - (4-хлорфенил)-А -пиразолин, т. пл. 78°С;
1 - (4 - хлорфенилкарбамоил)-3-бромфенил5- (4-хлорфенил)-А2-пиразолин, т. пл. 219°С;
1 - (4 - н-бутилфенилкарбамоил)-3-(4-хлорфенил ) - 5 - (4-н-бутилфен.ил)-А2-пиразолин, т. пл. 135°С;
1 - (4 - хлорфенилкарбамоил)-3-(4-этилфенил ) - 5 - (4-хлорфенил)-А -пиразолин, т. пл. 206°С;
1 - (4 - хлорфенилкарбамоил)-3-(4-циклогексилфенил ) - 5 - (4-хларфенил)-А2-пиразолин , т. пл. 175°С;
1 - (4 - хлорфенилкарбамоил)-3-(4-грет-бугилфенил ) - 5 - (4-хлорфенил)-А2-пиразолин, т. пл. 204С;
1 - (2 - хлорфенилкарбамоил)-3-(4-хлорфенил ) - 5 - (4-хлорфеиил)-А2-пиразолин, т. пл. 225°С;
1 - (3 - хлорфенилкарбамоил)-3-(4-хлорфенил ) - 5 - (4-хлорфенил)-А -пиразолин, т. пл.
1 - (2,4 - дихлорфенилкарбамоил)-3-(4-хлорфенил ) - 5 - (4-хлорфенил)-А2-пИ|разолин, т. пл. 192°С;
1 - (4 - диметиламинофенилкарбамоил) 3 (4-хлорфенил) - 5 - (4-хлорфенил)-А2-пиразолин , т. пл. 178°С;
1 - (4 - хлорфенилкарбамоил)-3-(4-морфолинофенил ) - 5 - (4-хлорфенил)-А -пиразолин, т, пл. 160°С;
1 - (4 - хлорфенилкарбамоил)-3-(4-пиперидинофенил ) - 5 - (4-хлорфенил)-А -пиразолин, т, пл. 1бЗ°С;
- (4 - хлорфенилкарбамоил)-3-(4-пиразолидинофенил ) - 5 - (4-хлорфенил)-А2-п«|разолин , т. пл. 208°С;
1 - (4 - хлорфенилкарбамоил)-3-(5-хлортиенил-2 ) - 5 - (4-хлорфенил)-Д2-пиразолин, т. пл. 196°С;
1 - (4 - хлорфенилкарбамоил)-3-(4-хлорфенил ) - 5 - (пиррил-2)-А2-пиразоЛИН. т. пл. 230°С;
1 - (4 - хлорфенилкарбамоил)-3-(4-хлорфенил ) - 5 - (пиридил-3)-Д2-пиразолин, т. пл. 205°С;
I - (4 - хлорфенилкарбамоил)-3-(пи|ридил3 ) - 5 - (4-хлорфенил)-А2-пиразолин, т. пл. 105°С;
1 - (4 - хлорфенИлкарбамоил)-3-(4-хлорфенил ) - 5 - (пиридил-2)-А2-пиразолин. т. пл. 243°С;
1 - (4 - хлорфенилкарбамоил)-3-(4-хлорфенил ) - 5 - (пиридил-4)-А2-пиразолин, т. пл. 239°С;
1 - (4 - хлорфенилкарбамоил)-3-(3,4-диметилокоифенил ) - 5 - (4-хлорфенил)-Д2-пиразолин , т. пл. 163°С;
I - {4 - хлорфенилка|рбамоил)-3-(4-хлорфенил ) - 5 - (1-метилпиррил-2)-А2 - пиразолин, т. пл. 207°С;
1 - (3,4 - дихлорфенилкарбамоил) - 3-(4-метоксифенил )-А -пиразолин, т. пл. 170°С;
1 - (4 - хлорфенилкарбамоИл)-3-(4-метоксифенил )-А2-пиразолин, т. пл. 132°С;
1 - (3,4 - дихлорфенилкарбамоил)-3-(4-фторфенил )-А2-ПИразолин, т. пл. 62°С;
I - (4 - хлорфенилкарбамоил)-3-(3-метоксифенил )-А2-пиразолин, т. пл. 129°С;
1 - (3,4 - дихлорфенилкарбамоил)-3-(3-метоксифенил )-А -пи|разолин, т. пл. 136°С;
1 - (3,4 - дихлорфенилкарбамоил)-3-(3-хлорфенил )-А2-пиразолин, т. пл. 180°С;
1 - (4 - хлорфенилкарбамоил)-3-(3-хлорфенил )-|А2-пиразолин, т. пл. 16ГС;
1 (4 - хлорфенилкарбамоил)-3-(4-метоксифенил )-А2-пиразолин, т. пл. 139°С;
1 - (4 - метилфенилкарбамоил)-3-(4-метилфенил )-А -пиразолин, т. пл. 159°С;
I - (4 - этилфенилкарбамоил)-3-(4-н-бутилфенил )-А2-пиразолин, т. пл. 147°С;
1 - (4-метилфенилкарбамоил)-3-(4-хлорфенил )-А2-пиразолин, т. пл. 181°С;
1 - (4 - сульфонилметилфенилкарбамоил)-3 (4-хлО|рфенил)-А2-пиразолип, т. пл. 225°С;
1 - (4 - хлорфенилкарбамоил)-3-(4-пропилфенил )-А2-пиразолин, т. пл. 153°С;
I - (4 -  -бутилфенилкарбамоил)-3-(4-хлорфеннл )-А2-пиразолин, т. пл. 134°С;
1 - (4 - сульфонилэтилфенилкарбамоил)-3 (4-этилфенил)-А -пиразолин, т. пл. 172°С;
1 - (4 - хлорфенилкарбамоил)-3-(4-тиометилфенил )-А -Ш1разолин, т. пл. 154°С;
1 - (4 - хлорфенилкарбамоил)-3-(4-г/;ег-бутилфепил )-А2-пиразолин, т. пл. 150°С;
1 - фенилкарбамоил-З-фенил-А -пиразолин, т. пл. 160°С;
1 - (4 - фторфе11Илкг:рамоил)-3-(4-хлорфе:НИл )-.--пнразолин, т. пл. 173°С;
1 - (4 - фторфенИлкарбамоил)-3-фенил-А2пиразолин , т. пл. 137°С;

Claims (6)

1 - (4 - г/7ег-бутилфенилкарбамоил)-3-фенил-А -пиразолин , т. пл. 146°С; 1 - (4 - «-пропилфенилкарбамоил)-3-фенилА -пиразолин , т. пл. 120°С.
Исходные вещества формулы II дл  получени  соединений формулы I получают двум  способами I и II по следующей схеме: Способ :
.сн,
а л- с-сНз+Н2С о-ьнм;
НС1 сн. о
сн,
-Л-С-СН2-СНг-мС -н НоО
cn-i
H, НаО
Ь А-С СНо СН2 N. П2Itгн
А-С СНг- 2H20-(.CH,ljKH НС1
II 1 N-N-H
30 где А и В имеют значени , указанные в формуле I Способ II.
li A-C-CH,-i- С о
II О
Б
«- А-С-
II I 1 ОНИ
. Ь А-С-С С-Б-1-HaN-I Hj-HzO
II I I ОНИ
s---А-С НС-В U 1
л-та-к
где А и в имеют значени , указанные в формуле I.
Реакцию 1а провод т в среде растворител , например спирта, при температуре кипени  растворител ; в среде растворител , например этанола, при повыщенной температуре; Па в среде растворител , например метанола,
нри комнатной температуре; 11в в среде растворител , например этанола, при температуре кипени  растворител .
Пример 1. Получение хлоргидрата |3-диметиламинопропиофенона .
В круглодонную колбу на 1 л помещают 120 г ацетофенола, 105 г xлopгилJpaтa диметиламина , 39,6 г параформальдегида, 2 мл концентрированной сол ной кислоты и 160 мл этанола. Эту смесь кип т т в течение 2 час,
затем фильтруют и прибавл ют ЯОО мл ацетона . Оставл ют сто ть 16 час при 0°С, после чего образовавшиес  кристаллы отсасывают, промывают 50 мл ацетона и сушат. Получают 145 г хлоргидрата р-диметиламинопропиофенола с т. пл. 155°С. Пример
2. Получение З-фенил-Д -пиразолина . 145 г хлоргидрата р-диметиламинопропиофенола добавл ют при 50°С к смеси 105 мл 100%-ного гидразингидрата и 69 мл 40%-ного раствора каустической соды и 150 мл метанола . Эту смесь кип т т в течение 1 час и оставл ют сто ть в течение ночи, затем разбавл ют 350 мл воды. Смесь дважды экстрагировают эфиром, затем эфирный слой трижды промывают водой. Экстракты сушат с льфатом натри  « перегон ют в атмосфере азота. Получают 51,5 г З-фенил-Д -пнразолина с т. кип. 99-100°С (0,5 мм рт. ст.). Пример
3. Получение 1-(3,4-дихлорфенилкарбамоил )-3-фенил-А -пиразолина. 16,0 г З-фенил-Д -пиразолина раствор ют в 100 мл эфира. Затем добавл ют по капл м при перемешивании и охлаждении раствор 20,4 г 3,4-дихлорфеиилизоционата в 200 мл эфира. По окончании добавлени  реакционную смесь перемешивают еще 30 мин. Образовавшийс  осадок отсасывают, промывают эфИром и сушат. После перекристаллизации из ацетонитрила получают 22 г 1-(3,4-дихлорфенилкарбамоил )-3-фенил-Д2-пиразолина с т. пл. 168-169°С. П р и м ер
4. Получение 4.4-дихлорхалькона. 30,9 г 4-хлорацетофенола и 28,1 г 4-хлорбензальдерида раствор ют в 200 мл метанола. К раствору добавл ют по капл м при переме шива-нии и охлаждении до 20°С 30 мл 2 н. раствора каустической соды. После перемешивани  реакционной смеси при 20°С в течение 20 мин добавл ют 20 мл воды и выпавший осадок отфильтровывают. Осадок промывают водой, сушат И снова промывают петролейным эфиром (40-60° С). Получают 52,0 г 4,4дихлорхалькона с т. пл. 151 - 153°С. Пример
5. Получение 3-(4-хлорфенил)-5 (4-хлорфенил) -Д -пиразолина. 13,8 г 4,4-дихлорхалькона и 5 мл 100%-ного гидразингидрата раствор ют в 50 мл этанола и кип т т в течение 1 час. Затем спирт отгон ют , остаток охлаждают и обрабатывают водой . Выпавший осадок отфильтровывают, промывают водой, 200 мл эфира и сушат сульфатом натри  в атмосфере азота. Пример 6. Получение 1-(4-хлорфенилкарбамоил )-3-(4-хлорфенил) - 5 - (4-хлорфе)1ил)Д2-пиразолина . Эфирный раствор 7,8 г 4-хлорфенилизоционата по капл м прибавл ют при перемешивании к 3-(4-хлорфенил)-5-(4-хлорфенил)-Д2-пиразолину , полученному в примере
6. В качестве катализатора добавл ют 5 капель триэтиламина . Образовавшийс  белый осадок сушат . Получают 18,4 г 1-(4-хлорфенилкарбамоил )-3-(4-хлорфенил)-5-(4 - хлорфенил)-Д2-пиразолина; т. пл. 222-224°С. Предмет изобретени  1. Способ получени  N-карбамилзамешенJ .. Vjiiui uu нилунспин 1ч-л.с1р ных Д -пиразолинов формулы I IV .Tjn о Qn ТТТЛ 11 ГМЭ ЛюПЛТЛГттТ-Г Т Л-С НС-в «N-C-Nгде А -фенил, незамеш,енный или замещенный одним или двум  заместител ми, выбранными из галоида, цианогруппы, алкила, содер}кащего от 1 до 4 атомов углерода, незамещенного или замещенного галоидом, циклоалкила, алкоксигруппы, содержашей от I до 4 атомов углерода, алкилтиогруппы. содержащей от 1 до 4 атомов углерода или аминогруппы, замещенной 1 или 2 алкилгруппами, содержащими от 1 до 4 атомов углерода, или морфолино-, пиперидино-, пиразолидино- или 3,4-диметилоксирадикала; или А - тиенил или пиридил, незамещенный или замещенный галоидом или низщим алкилом; В - атом водорода, фенил, незамещенный или за1мещенный 1, 2 или 3 заместител ми, выбранными из галоида, алкоксигруппы, содержащей от 1 до 4 атомов углерода, алкила, содержащего от 1 до 4 атомов углерода, незамещенного или замещенного галоидом, циклоалкила , тиоалкила, содержащего от 1 до 4 атомов углерода, сульфонилалкила, содержащего от 1 до 4 атомов углерода, диоксиалкилеиа , содержащего от 1 до 4 атомов углерода, или аминогруппы, замещенной 1 или 2 алкилгруппами , содержащими от 1 до 4 атомов углерода , или 3,4-диоксиметилена; или В - фурил, пирролил, тиенил или пиридил , иезамеш.енный или замещенный галоидом илИ низшим алкилом; RI - галоид, алкоксигруппа, содержаща  от 1 до 4 атомов углерода, алкил, содержащий от 1 до 4 атомов углерода, незамещенный или замещенный галоидом, цнклоалкил, тиоалкил, содержащий от 1 до 4 атомов углерода, алкилсульфонил , содержащий от 1 до 4 атомов углерода, цианогруппа, нитрогруппа или аминогруппа , замещенна  1 или 2 алкилгруппой; п - равно 1 или 2, причем если А - фенил, содержащий дв  заместител , то эти заместители наход тс    3, 4 или 5-положени х фенильной группы и
(Ri)n находитс  в 3, 4 или 5-положени х фенильной группы,
отличающийс  тем, что соединение формулы II
На С А-С- С-В -ff I Hгде А и В имеют выщеуказанные значени , 15
подвергают взаимодействию
соединением формулы III
.O
(R.)n
111 10 где Ri и n имеют вышеуказанные значени , в среде растворител , например диэтилового эфира, и выдел ют целевой продукт известным способом. 2. Способ по п. 1, отличающийс  тем, что процесс провод т в присутствии основного катализатора.
SU1963822A 1972-02-09 1973-02-08 Способ получени -карбамилзамещенных -пиразолинов SU479295A3 (ru)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
NL7201674.A NL158177B (nl) 1972-02-09 1972-02-09 Werkwijze ter bereiding van insekticide preparaten op basis van onverzadigde pyrazolidinederivaten, aldus verkregen gevormde preparaten, alsmede werkwijze ter bereiding van onverzadigde pyrazolidinederivaten met insekticide werking.

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU479295A3 true SU479295A3 (ru) 1975-07-30

Family

ID=19815330

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU1963822A SU479295A3 (ru) 1972-02-09 1973-02-08 Способ получени -карбамилзамещенных -пиразолинов

Country Status (21)

Country Link
JP (1) JPS5419445B2 (ru)
AR (1) AR195824A1 (ru)
AT (1) AT330791B (ru)
BE (1) BE795264A (ru)
CA (1) CA974991A (ru)
CH (1) CH590846A5 (ru)
CS (1) CS193020B2 (ru)
DE (1) DE2304584C2 (ru)
DK (1) DK136841B (ru)
EG (1) EG11009A (ru)
ES (1) ES411380A1 (ru)
FR (1) FR2171218B1 (ru)
GB (1) GB1398196A (ru)
IE (1) IE37346B1 (ru)
IL (1) IL41472A (ru)
IT (1) IT978847B (ru)
NL (1) NL158177B (ru)
PL (2) PL93536B1 (ru)
SE (1) SE410187B (ru)
SU (1) SU479295A3 (ru)
ZA (1) ZA73576B (ru)

Families Citing this family (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
NL158178B (nl) * 1974-07-12 1978-10-16 Philips Nv Werkwijze ter bereiding van insekticide preparaten die een pyrazolinederivaat bevatten, aldus verkregen gevormde preparaten, en werkwijze ter bereiding van pyrazolinederivaten met insekticide werking.
US4156007A (en) * 1974-07-12 1979-05-22 U.S. Philips Corporation Pyrazoline compounds
US4174393A (en) * 1975-07-09 1979-11-13 Duphar International Research B.V. 1,3,4-Substituted pyrazoline derivatives
NL183400C (nl) * 1976-01-09 1988-10-17 Duphar Int Res Werkwijze ter bereiding van een insecticide preparaat dat een pyrazoline-verbinding bevat en werkwijze ter bereiding van een pyrazoline-verbinding met insecticide werking.
US4134987A (en) * 1976-01-14 1979-01-16 Huppatz John L Compounds and compositions
US4214090A (en) * 1976-01-14 1980-07-22 Commonwealth Scientific And Industrial Research Organization Fungicidal carboxamidopyrazoles
GB2093836B (en) * 1981-02-17 1984-09-05 Nissan Chemical Ind Ltd Insecticidal pyrazoline derivatives
JPS57209275A (en) * 1981-06-19 1982-12-22 Nissan Chem Ind Ltd Novel pyrazoline derivative, its preparation, and vermin-controlling agent containing said derivative as active component
US4663341A (en) 1984-02-16 1987-05-05 Rohm And Haas Company Insecticidal n-aryl-3-aryl-4,5-dihydro-1h-pyrazole-1-carboxamides
AU556949B2 (en) * 1984-10-25 1986-11-27 Fmc Corporation Pyrozoline insecticides
CA2074179A1 (en) * 1990-01-31 1991-08-01 Charles R. Harrison Arthropodicidal pyrazolines, pyrazolidines and hyrazines
DE4117076A1 (de) * 1991-05-25 1992-11-26 Bayer Ag Substituierte 4-hetaryl-pyrazoline
JPH05112555A (ja) * 1991-10-18 1993-05-07 Nippon Bayeragrochem Kk 選択的殺虫性ピラゾリン類
JPH05112556A (ja) * 1991-10-18 1993-05-07 Nippon Bayeragrochem Kk 殺虫性ピラゾリン類

Also Published As

Publication number Publication date
IE37346B1 (en) 1977-07-06
CH590846A5 (ru) 1977-08-31
AR195824A1 (es) 1973-11-09
BE795264A (fr) 1973-08-09
IL41472A0 (en) 1973-04-30
NL158177B (nl) 1978-10-16
DE2304584A1 (de) 1973-08-16
JPS5419445B2 (ru) 1979-07-16
AT330791B (de) 1976-07-26
JPS4887028A (ru) 1973-11-16
PL93536B1 (ru) 1977-06-30
AU5179773A (en) 1974-08-08
CS193020B2 (en) 1979-09-17
EG11009A (en) 1976-10-31
GB1398196A (en) 1975-06-18
ES411380A1 (es) 1976-07-16
ATA103673A (de) 1975-10-15
IL41472A (en) 1976-08-31
IT978847B (it) 1974-09-20
FR2171218B1 (ru) 1978-09-08
DK136841C (ru) 1978-05-16
CA974991A (en) 1975-09-23
IE37346L (en) 1973-08-09
FR2171218A1 (ru) 1973-09-21
SE410187B (sv) 1979-10-01
ZA73576B (en) 1974-08-28
DE2304584C2 (de) 1983-08-11
DK136841B (da) 1977-12-05
NL7201674A (ru) 1973-08-13
PL98035B1 (pl) 1978-04-29

Similar Documents

Publication Publication Date Title
SU479295A3 (ru) Способ получени -карбамилзамещенных -пиразолинов
TWI836124B (zh) 拮抗lpa1受體之脲化合物
SU552025A3 (ru) Способ получени производных фенил-имидазолил-алканов
NL192454C (nl) N,N&#39;- digesubstitueerde ureum-, thioureum-, guanidine- en diaminoetheenderivaten, werkwijze voor de bereiding daarvan en farmaceutische preparaten die deze derivaten bevatten.
AU2002245123B2 (en) Heterocyclic sulfonamide inhibitors of beta amyloid production
AU2002245123A1 (en) Heterocyclic sulfonamide inhibitors of beta amyloid production
AU622881B2 (en) New 2,5-diaryl tetrahydrofurans and analogs thereof as paf antagonists
WO2004020414A1 (en) Oxytocin inhibitors
JP2013530130A (ja) ヘテロアリール(アルキル)ジチオカルバメート化合物、その調製方法及び使用
EP0711290A1 (fr) Derives de methylguanidine, leurs procedes de preparation ainsi que les compositions en contenant
US2103265A (en) Acrylic acid derivatives
US2802002A (en) Series of new nu-(5-nitro-2-furyl) alkylidene-3-amino-5-tertiaryamino-methyl-2-oxazolidones and the preparation thereof
US2706195A (en) Bis(5, 5, 7, 7-tetramethyl-2-octenyl) dialkylammonium salts
CN102603553B (zh) 具有协同抗真菌作用的化合物及其在药学中的用途
US3856825A (en) 3-diethylamino-2,2-dimethylpropyl 5-(substituted phenyl)-2-furoates
SU664564A3 (ru) Способ получени производных фенилпиперазина или их солей
JP2023554322A (ja) シクロペンテノン誘導体及び抗生物質としてのその使用
JP2022115836A (ja) Lpa1受容体を拮抗するウレア化合物を有効成分として含有する医薬
US4117131A (en) Method of inhibiting gastric acid secretions with 2-(4-pyrimidinyl)thioacetamides
SU520051A3 (ru) Способ получени имидазогетероциклических производных, их солей или их оптически-активных производных
SU583742A3 (ru) Способ получени дифенилметоксиэтиламинов или их солей
Lalezari et al. Selenium heterocycles. XXIV (1). 4‐Substituted vinyl and 4‐phenyl‐1, 3‐butadienyl‐1, 2, 3‐selenadiazoles and related compounds
US3577558A (en) 1-aminoalkylamino-4-alkoxymethylthioxanthene derivatives
US4605647A (en) Oxaazaphosphorine compounds and pharmaceutical compositions
CN107365264A (zh) 一种磺酰胺类化合物的制备方法