SU479295A3 - Способ получени -карбамилзамещенных -пиразолинов - Google Patents
Способ получени -карбамилзамещенных -пиразолиновInfo
- Publication number
- SU479295A3 SU479295A3 SU1963822A SU1963822A SU479295A3 SU 479295 A3 SU479295 A3 SU 479295A3 SU 1963822 A SU1963822 A SU 1963822A SU 1963822 A SU1963822 A SU 1963822A SU 479295 A3 SU479295 A3 SU 479295A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- pyrazoline
- chlorophenyl
- carbon atoms
- substituted
- phenyl
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
- C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
- C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D231/12—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
- A01N47/38—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the group >N—CO—N< where at least one nitrogen atom is part of a heterocyclic ring; Thio analogues thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
- C07C45/61—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups
- C07C45/67—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton
- C07C45/68—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton by increase in the number of carbon atoms
- C07C45/72—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton by increase in the number of carbon atoms by reaction of compounds containing >C = O groups with the same or other compounds containing >C = O groups
- C07C45/74—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton by increase in the number of carbon atoms by reaction of compounds containing >C = O groups with the same or other compounds containing >C = O groups combined with dehydration
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C49/00—Ketones; Ketenes; Dimeric ketenes; Ketonic chelates
- C07C49/76—Ketones containing a keto group bound to a six-membered aromatic ring
- C07C49/80—Ketones containing a keto group bound to a six-membered aromatic ring containing halogen
- C07C49/813—Ketones containing a keto group bound to a six-membered aromatic ring containing halogen polycyclic
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
1
Изобретение относитс к способу получени новых соединений-М-карбамилзамещенных А пиразолинов формулы I
ч
-с НС В
11 I
, NБ-С
Т5 11 I
(ROn
О Н
I
где А - фенил, незамещенный или замещенный 1 или 2 заместител ми, выбранными из галоида, цианогруппы, алкила, содержащего от 1 до 4 атомов углерода, незамещенного или замещенного галоидом, циклоалкила, алкоксигруппы , соде|ржащей от 1 до 4 атомов углерода , алкилтиогруппы, содержащей от 1 до 4 атомов углерода или аминогруппы, замещенной 1 или 2 алкилгруппами, содержащими от 1 до 4 атомов углерода, или морфолино-, пиперидино- , пиразолидино- или 3,4-диметилоксирадикала ,
или А - тиенил или пир.идил, незамещенный или замещенный галоидом -или низщим алкилом;
В - атом водорода, фенил, незамещенный или замещенный 1, 2 или 3 заместител ми,
выбранными из галоида, алкоксигруппы, содержащей от 1 до 4 атомов углерода, алкила, содержащего от 1 до 4 атомов угле-рода, незамещенного или замещенного галоидом, циклоалкила , тиоалкнла, содержащего от 1 до 4 атомов углерода, сульфонилалкила, содержащего от 1 до 4 атомов углерода, диоксиалкилена , содержащего от 1 до 4 атомов углерода , или аминогруппы, замещенной 1 или 2 алкилгруппами , содержащими от 1 до 4 атомов углерода, или 3,4-диоксиметилена;
или В - фурил, пирролил, тиенил или пиридил , незамещенный или замещенный галоидом или низщим алкилом;
RI - галоид, алкоксигруппа, содержаща от 1 до 4 атомов углерода, алкил, соде|ржащий от 1 до 4 атомов углерода, незамещенный или замещенный галоидом, циклоалкил, тиоалкил, содержащий от 1 до 4 атомов углерода, апкилсульфонил , содержащий от 1 до 4 атомов углерода, цианогруппа, нитрогруппа или аминогруппа , замещенна 1 или 2 алкилгруппой; п - равно 1 или 2, причем если А - фенил, содержащий два
заместител , то эти заместители наход тс в 3, 4 или 5 - положени х фенильной группы и (Ri)n находитс в 3, 4 или 5-положени х фенильной группы; которые обладают биологически активными свойствами, улучшенными по сравнению с ближайшими аналогами подобного действи .
Предлагаемый способ получени Ы-карбамилзамеш ,енных А -пиразолинов основан на известной в органической химии реакции производного Д2-ииразолина с производным изоцианата .
Предложенный способ получени соединений формулы I заключаетс в том, что соединение формулы И
Ч
А - С НС -.В II 1
11
где А и В имеют вышеуказанные значени , подвергают взаимодействию с соединением формулы П1
(RiV
111
где Ri и n имеют вышеуказанные значени , в среде растворител , например диэтилового эфира, и выдел ют целевой продукт известным способом.
Процесс можно проводить в присутствии основного катализатора.
Соединени ми формулы I, полученными по предлагаемому способу, вл ютс следующие:
1 - (4-хлорфенилкарбамоил) - 3- (4-хлорфенил5- (хлорфенил)-А2-ПИразолин т. пл.-224°С;
1-(4-сульфонилметилфенилкарбамоил) - 3 (4-хлорфенил)-5-(4-хлорфенил) - Д - пиразолин; т. пл. 170°С;
1 - (4 - сульфонилфенилкарбамоил) - 3 - (4хлорфенил ) - 5 - (4 - хлорфенил)-А2-пиразолин; т. пл. 150°С;
1 - (4 - хлорфенилкарбамоил) - 3-(4-хло|рфенил )-5-(4 - изопропоксифенил) - А -пиразолин; т. пл. 166°С;
1 - (4 - грег-бутилфенилкарбамоил) - 3-(4хлорфенил ) - 5 - (4-хлорфенил)-А -пиразолин; т. пл. 199°С;
1 - (4 - н-пропилфенилкарбамоил)-3-(4-хлорфеЕИл )-5-(4 - хлорфенил) - А - пиразолин; т. пл. 149°С;
1 - (4 - этилфенилкарбамоил) - 3-(4-хлорфенил ) - 5 - (4-хлорфенил)-А -пиразолин; т. пл. 181°С;
i - (трифторметилфепилкарбамоил) - 3-(4хлорфенил ) - 5 - (4-хлорфенИл)-А2-пиразолин; г. пл. 206°С;
1 - (4-хлорфенилкарбамоил) - 3 - (4-хлорфечил ) - 5 - (фторфенил)-А2-пиразолип; т. пл. 176°С;
1 - (4 - хлорфенилкарбамоил) - 3 - (4-хлорфенил ) - 5 - (4-этилфенил) - А -пиразолин; т. пл.. 235°С;
1 - (4 - хлорфенилкарбамоил) - 3 - (4-хлорфенил ) - 5 - (4-г/7ет-бутилфенил)-А2-пиразолин; т. пл. 222°С;
1 - (4 - хлорфенилкарбамоил) - 3-(4-хлорфенил ) - 5 - (2-метил-4-хлорфенил)-А -пиразолин; т. пл. 184°С;
1 - (4 - хлорфенилкарбамоил) - 3-(4-диметиламинофенил ) - 5 - (4-хлорфенил)-А2-пиразолин; т. пл. 236°С;
1 - (4 - хлорфенилкарбамоил) - 3-(4-хлорфенил ) - 5 - (2,4-дихлорфенил)-А2-пиразолин; т. пл. 166°С;
1 - (4 - хлорфенилкарбамоил) - З-фенил-5 (4-метоксифенил)-А -пиразоЛИН; т. пл. 164°С; 1 - (4 - хлорфенилкарбамоил) - 3-(4-бромфенил )-5 - фенил - А -азолин; т. нл. 158°С;
1 - (4 - хлорфенилкарбамоил) - 3-(фенил)5 - (2,4 - дихлорфенил)-А2-пиразолин; т. пл. 184°С;
1 - (4 - хлорфенилкарбамоил) - З-фенил-5 (4-хлорфеЕил)-А -пиразолин; т. пл. 160°С;
1 - (3,4 - дихлорфенилкарбамоил)-3-фенил5 - (1 - метоксифенил)-А2-пиразолин; т. пл. 170°С;
1 - (4-хлорфенилкарбамоил) - 3 - (4-хлорфенил )-5-фенил-А - пиразолин; т. пл. 174°С;
1 - (4 - хлорфенилкарбамоил)-3-(4-цианфенил )-5 - фенил-А -пиразолин; т. пл. 210°С;
1 - (3,4 - дихлорфенилкарбамаил)-3-(4-цианфенил ) - 5 - фенил-А -пиразолин; т. пл. 140°С;
1 - (4 - хлорфенилкарбамоил)-3-(4-хлорфепил )-5 - (метоксифенил)-А - пиразолин, т. пл. 197°С;
1 - (4 - хлО|рфенилкарбамоил)-3-(4-хлорфенил )-5-(4-изопропилфенил) - А - пиразолин; т. пл. 190°С;
1 - (4 - хлорфенилкарбамоил)-3-(4-хлорфенил ) - 5 - (4-н-пропилфенил)-А2-пиразолин; т. пл. 178°С;
1 - (4 - сульфонилфенилкарбамоил) - 3-(4хлорфенил ) - 5 - (4-г/ ет- утилфенил)-А -пиразолин; т. пл. 191°С;
1 - (иодфенилкарбамоил) - 3-(хлорфенил)5- (4-хлорфенил)-А -пиразолин; т. пл. 228°С; 1 - (4 - хлорфенилкарбамоил)-3-(4 - иодфенил )-5-(4-хлорфенил) - А - пиразолин; т. пл. 206°С;
1 - (4 - хлорфенилкарбамоил)-3-(4-хлорфенил ) - 5 - (5-хлортиенил-2)-А - пиразолин; т. пл. 166°С;
1 - (4 - хлорфенилкарбамоил)-3-(4-хлорфенил ) - 5-(фурил-2)-А -пиразолин; т. пл. 207°С;
1 - (4 - хлорфенилкарбамоил)-3-(4-хлорфенил ) - 5 - (3-метилфурил-2)-А -пиразолин, т. пл. 190°С;
1 - (4 - хлорфенилкарбамоил)-3-(4-хлорфенил ) - 5 - (5-метилтиенил)-А2-пиразолин; т. пл. 154°С;
1 - (4 - хлорфенилкарбамоил) - 3 - (пиридил-2 ) - 5 - (4-хлорфенил)-А -пиразолин; т. пл. 205°С;
1 - (4 - хлорфенилкарбамоил)-3-(4-хлорфенил ) - 5 - (5-хлорфурил-2)-А2-пиразолин; т. пл, 195°С;
1 - (4 - хлорфенилкарбамоил)-3-(4-хлорфенил ) - 5 - (3,4-диоксиметиленфенил)-А2-пиразолин; т. пл. 193°С;
1 - (4 - хлорфенилкарбамоил)-3-(4-хлорфенил ) - 5 - (4-диметиламинофенил)-Д2-пиразолин; т. пл. 189°С;
1 - (4 - хлорфенилкарбамоил)-3--фенил - А ПИразолин; т. пл. 148°С;
1 - (4 - хлорфенилка|рбамоил)-3-(4-хлорфенил )-Д -пиразолин; т. пл. 175°С;
1 - (4 - хлорфенилкарбамоил)-3-(4-фторфенил )-А2-пиразолин; т. пл. 150°С;
1 - (4 - хлорфенилкарбамоил)-3-(4-бромфенил )-А2-пиразолин; т. пл. 144°С;
1 - (4 - иодфенилкарбамоил)-3-(4-хлорфенил )-А2-пиразолин; т. пл. 162°С;
1 - (4 - н-пропилфенилкарбамоил) - 3 - (4хлорфенил )-А -пиразолин; т. пл. 151°С;
1 - (3,4 - дихлорфенилкарбамоил)-3-фенилА -пИ|разолин; т. пл. 168°С;
I - (3,4-дихлорфенилкарбамоил)-3-(4 - хлорфенил )-Д2-пиразолин; т. пл. 187°С;
1 - (3,4- дихлорфенилкарбамоил)-3-(4-бромфевил ) - А -пиразолин; т. пл. 192°С;
1 - (4 - бромфенилкарбамоил)-3-(4-хлорфенил )-А2-пиразолин; т. пл. 181°С;
1 - (4 - хлорфенилкарбамоил)-3-(4-изопропоксифенил )-А2-пиразолин, т. пл. 141°С;
1 - (4 - этоксифенилкарбамоил)-3-(4-хлорфекил )-А -пиразолин; т. пл. 140°С;
1 - (4-этилсульфонилфенилка рбамоил)-3-(4хлорфенил )-А -пиразолин; т. пл. 187°С;
1 - (4 - хлорфенилкарбамоил)-3-(4-этилфенил )-А2-пиразолин; т. пл. 116°С;
1 - (4 - хлорфенилкарбамоил)-3-(4-изопропилфенил )-А -пиразолин; т. пл. 131°С;
1 - (4 - хлорфенилкарбамоил)-3-(4-иодфенил )-А2-пиразолин; т. пл. 165°С;
1 - (4 - цианфенилкарбамоил)-3-(4-хлорфенил )-А -пиразолин; т. пл. 210°С;
1 - (4 - нитрофенилкарбамоил)-3-(4-хлорфенил )-А2-пиразолин; т. пл. 225°С;
1 - (4 - хлО|рфенилкарбамоил)-3-(4-диметиламинофенил )-А -пиразолин; т. пл. 189°С.
Соединени ми формулы I, которые несколько менее активны, чем предыдуо1ие, вл ютс следующие:
1 - (3,4 - дихлорфенилкарбамоил)-3-фенил5- (4-хлорфенил)-А2-пиразолин, т. пл. 182°С;
1 - (3,4 - дихлорфенилкарбамоил)-3-(4-хлорфенил )-5-фенил-А2-пиразолин; т. пл. 188°С;
1 - (3,4 - дихлорфенилкарбамоил)-3-фенил5- (2,4-хлорфенил)-А2-пиразолин, т. пл. 189°С;
1 - (3,4 - дихлорфенил)-3-(4-хлорфенил)-5 (4-хлорфенил)-А2-пИ|разолин; т. пл. 208°С;
1 - (4 - хлорфенилкарбамоил)-3-(4-метоксифенил )-5-фенил-А -пиразолин; т. пл. 157°С;
1 - (3,4 - дихлорфенилкарбамоил)-3-(4-бромфенил )-5-фенил-Д -пиразолин; т. пл. 188°С;
1 - (4 - xлopфeнилкapбaмoнл)-3-(3-мeтoкcифeннл )-5-фeннл-A -пиpaзoлин; т. пл. 145°С;
1 - (4 - хлорфенилкарбамоил)-3-(3-хлорфе нил)-5-фенил-А2-гшразолин; т. пл. 19б°С;
1 - .(3,4 - дихлорфеннлкарбамоил)-3-(3-хлорфенк;1 )-5-фенил-Д2-пиразрлин; т. пл, 195°С;
1 - (4 - хлО|рфенилкарбамоил)-3-(4-хлорфенил ) - 5 - (4-н-бутилфенил)-А2-пиразолин; т. пл. 154°С;
1 - (4 - фторфенилкарбамоил)-3-(4-хлорфенил ) - 5 - (4-н-бутилфенил)-А -пиразолнн; т. пл. 190°С;
1 - (4 - метилфенилкарбамоил)-3-(4-хлорфенил ) - 5 - (4-к-бутилфеннл)-А - пиразолин; т. пл. 220°С;
1 - (4 - хлорфенилкарбамоил)-3-(4-хлорфенил )-5-(3-хлорфенил)-Д2-пи,разолин; т. пл. 207°С;
1 - (4 -хлорфенилкарбамоил)-3-(4-тиометилфенил )-5-(4-хлорфенил)-Д -пиразолин, т. пл. 188°С;
1 - (4 - бутилфенилкарбамоил)-3-(4-хлорфенил ) - 5 - (4-хлорфенил)-Д2-пиразолин; т. пл. 138°С;
1 - (4 - хлорфенилкарбамоил)-3-(4-хлорфенил ) - 5 - (2,4.6-трихлорфенил)-Д -пиразолин, т. пл. 19ГС;
1 - (4 - хлорфенилкарбамоил)-3-(4-трет-бутилфенил ) - 5 - (4-хлорфеннл)-А -пиразолин, т. пл. 203°С;
I - (4 -тиометилфенилкарбамонл)-3-(4-хлорфенил )-5-(4-хлорфенил)-А2-пиразолин, т. пл. 191°С;
} - (4 - хлорфенилкарбамоил)-3-(4-изопропоксифенил ) - 5-(4-хлорфенил)-А2-пИ|разолин, г. пл. 116°С;
1 - (4 - хлорфенилкарбамоил)-3-(4-н-бутнлфенил ) - 5 - (4-хлорфенил)-А -пиразолин, т. пл. 78°С;
1 - (4 - хлорфенилкарбамоил)-3-бромфенил5- (4-хлорфенил)-А2-пиразолин, т. пл. 219°С;
1 - (4 - н-бутилфенилкарбамоил)-3-(4-хлорфенил ) - 5 - (4-н-бутилфен.ил)-А2-пиразолин, т. пл. 135°С;
1 - (4 - хлорфенилкарбамоил)-3-(4-этилфенил ) - 5 - (4-хлорфенил)-А -пиразолин, т. пл. 206°С;
1 - (4 - хлорфенилкарбамоил)-3-(4-циклогексилфенил ) - 5 - (4-хларфенил)-А2-пиразолин , т. пл. 175°С;
1 - (4 - хлорфенилкарбамоил)-3-(4-грет-бугилфенил ) - 5 - (4-хлорфенил)-А2-пиразолин, т. пл. 204С;
1 - (2 - хлорфенилкарбамоил)-3-(4-хлорфенил ) - 5 - (4-хлорфеиил)-А2-пиразолин, т. пл. 225°С;
1 - (3 - хлорфенилкарбамоил)-3-(4-хлорфенил ) - 5 - (4-хлорфенил)-А -пиразолин, т. пл.
1 - (2,4 - дихлорфенилкарбамоил)-3-(4-хлорфенил ) - 5 - (4-хлорфенил)-А2-пИ|разолин, т. пл. 192°С;
1 - (4 - диметиламинофенилкарбамоил) 3 (4-хлорфенил) - 5 - (4-хлорфенил)-А2-пиразолин , т. пл. 178°С;
1 - (4 - хлорфенилкарбамоил)-3-(4-морфолинофенил ) - 5 - (4-хлорфенил)-А -пиразолин, т, пл. 160°С;
1 - (4 - хлорфенилкарбамоил)-3-(4-пиперидинофенил ) - 5 - (4-хлорфенил)-А -пиразолин, т, пл. 1бЗ°С;
- (4 - хлорфенилкарбамоил)-3-(4-пиразолидинофенил ) - 5 - (4-хлорфенил)-А2-п«|разолин , т. пл. 208°С;
1 - (4 - хлорфенилкарбамоил)-3-(5-хлортиенил-2 ) - 5 - (4-хлорфенил)-Д2-пиразолин, т. пл. 196°С;
1 - (4 - хлорфенилкарбамоил)-3-(4-хлорфенил ) - 5 - (пиррил-2)-А2-пиразоЛИН. т. пл. 230°С;
1 - (4 - хлорфенилкарбамоил)-3-(4-хлорфенил ) - 5 - (пиридил-3)-Д2-пиразолин, т. пл. 205°С;
I - (4 - хлорфенилкарбамоил)-3-(пи|ридил3 ) - 5 - (4-хлорфенил)-А2-пиразолин, т. пл. 105°С;
1 - (4 - хлорфенИлкарбамоил)-3-(4-хлорфенил ) - 5 - (пиридил-2)-А2-пиразолин. т. пл. 243°С;
1 - (4 - хлорфенилкарбамоил)-3-(4-хлорфенил ) - 5 - (пиридил-4)-А2-пиразолин, т. пл. 239°С;
1 - (4 - хлорфенилкарбамоил)-3-(3,4-диметилокоифенил ) - 5 - (4-хлорфенил)-Д2-пиразолин , т. пл. 163°С;
I - {4 - хлорфенилка|рбамоил)-3-(4-хлорфенил ) - 5 - (1-метилпиррил-2)-А2 - пиразолин, т. пл. 207°С;
1 - (3,4 - дихлорфенилкарбамоил) - 3-(4-метоксифенил )-А -пиразолин, т. пл. 170°С;
1 - (4 - хлорфенилкарбамоИл)-3-(4-метоксифенил )-А2-пиразолин, т. пл. 132°С;
1 - (3,4 - дихлорфенилкарбамоил)-3-(4-фторфенил )-А2-ПИразолин, т. пл. 62°С;
I - (4 - хлорфенилкарбамоил)-3-(3-метоксифенил )-А2-пиразолин, т. пл. 129°С;
1 - (3,4 - дихлорфенилкарбамоил)-3-(3-метоксифенил )-А -пи|разолин, т. пл. 136°С;
1 - (3,4 - дихлорфенилкарбамоил)-3-(3-хлорфенил )-А2-пиразолин, т. пл. 180°С;
1 - (4 - хлорфенилкарбамоил)-3-(3-хлорфенил )-|А2-пиразолин, т. пл. 16ГС;
1 (4 - хлорфенилкарбамоил)-3-(4-метоксифенил )-А2-пиразолин, т. пл. 139°С;
1 - (4 - метилфенилкарбамоил)-3-(4-метилфенил )-А -пиразолин, т. пл. 159°С;
I - (4 - этилфенилкарбамоил)-3-(4-н-бутилфенил )-А2-пиразолин, т. пл. 147°С;
1 - (4-метилфенилкарбамоил)-3-(4-хлорфенил )-А2-пиразолин, т. пл. 181°С;
1 - (4 - сульфонилметилфенилкарбамоил)-3 (4-хлО|рфенил)-А2-пиразолип, т. пл. 225°С;
1 - (4 - хлорфенилкарбамоил)-3-(4-пропилфенил )-А2-пиразолин, т. пл. 153°С;
I - (4 - -бутилфенилкарбамоил)-3-(4-хлорфеннл )-А2-пиразолин, т. пл. 134°С;
1 - (4 - сульфонилэтилфенилкарбамоил)-3 (4-этилфенил)-А -пиразолин, т. пл. 172°С;
1 - (4 - хлорфенилкарбамоил)-3-(4-тиометилфенил )-А -Ш1разолин, т. пл. 154°С;
1 - (4 - хлорфенилкарбамоил)-3-(4-г/;ег-бутилфепил )-А2-пиразолин, т. пл. 150°С;
1 - фенилкарбамоил-З-фенил-А -пиразолин, т. пл. 160°С;
1 - (4 - фторфе11Илкг:рамоил)-3-(4-хлорфе:НИл )-.--пнразолин, т. пл. 173°С;
1 - (4 - фторфенИлкарбамоил)-3-фенил-А2пиразолин , т. пл. 137°С;
Claims (6)
1 - (4 - г/7ег-бутилфенилкарбамоил)-3-фенил-А -пиразолин , т. пл. 146°С; 1 - (4 - «-пропилфенилкарбамоил)-3-фенилА -пиразолин , т. пл. 120°С.
Исходные вещества формулы II дл получени соединений формулы I получают двум способами I и II по следующей схеме: Способ :
.сн,
а л- с-сНз+Н2С о-ьнм;
НС1 сн. о
сн,
-Л-С-СН2-СНг-мС -н НоО
cn-i
H, НаО
Ь А-С СНо СН2 N. П2Itгн
А-С СНг- 2H20-(.CH,ljKH НС1
II 1 N-N-H
30 где А и В имеют значени , указанные в формуле I Способ II.
li A-C-CH,-i- С о
II О
Б
«- А-С-
II I 1 ОНИ
. Ь А-С-С С-Б-1-HaN-I Hj-HzO
II I I ОНИ
s---А-С НС-В U 1
л-та-к
где А и в имеют значени , указанные в формуле I.
Реакцию 1а провод т в среде растворител , например спирта, при температуре кипени растворител ; в среде растворител , например этанола, при повыщенной температуре; Па в среде растворител , например метанола,
нри комнатной температуре; 11в в среде растворител , например этанола, при температуре кипени растворител .
Пример 1. Получение хлоргидрата |3-диметиламинопропиофенона .
В круглодонную колбу на 1 л помещают 120 г ацетофенола, 105 г xлopгилJpaтa диметиламина , 39,6 г параформальдегида, 2 мл концентрированной сол ной кислоты и 160 мл этанола. Эту смесь кип т т в течение 2 час,
затем фильтруют и прибавл ют ЯОО мл ацетона . Оставл ют сто ть 16 час при 0°С, после чего образовавшиес кристаллы отсасывают, промывают 50 мл ацетона и сушат. Получают 145 г хлоргидрата р-диметиламинопропиофенола с т. пл. 155°С. Пример
2. Получение З-фенил-Д -пиразолина . 145 г хлоргидрата р-диметиламинопропиофенола добавл ют при 50°С к смеси 105 мл 100%-ного гидразингидрата и 69 мл 40%-ного раствора каустической соды и 150 мл метанола . Эту смесь кип т т в течение 1 час и оставл ют сто ть в течение ночи, затем разбавл ют 350 мл воды. Смесь дважды экстрагировают эфиром, затем эфирный слой трижды промывают водой. Экстракты сушат с льфатом натри « перегон ют в атмосфере азота. Получают 51,5 г З-фенил-Д -пнразолина с т. кип. 99-100°С (0,5 мм рт. ст.). Пример
3. Получение 1-(3,4-дихлорфенилкарбамоил )-3-фенил-А -пиразолина. 16,0 г З-фенил-Д -пиразолина раствор ют в 100 мл эфира. Затем добавл ют по капл м при перемешивании и охлаждении раствор 20,4 г 3,4-дихлорфеиилизоционата в 200 мл эфира. По окончании добавлени реакционную смесь перемешивают еще 30 мин. Образовавшийс осадок отсасывают, промывают эфИром и сушат. После перекристаллизации из ацетонитрила получают 22 г 1-(3,4-дихлорфенилкарбамоил )-3-фенил-Д2-пиразолина с т. пл. 168-169°С. П р и м ер
4. Получение 4.4-дихлорхалькона. 30,9 г 4-хлорацетофенола и 28,1 г 4-хлорбензальдерида раствор ют в 200 мл метанола. К раствору добавл ют по капл м при переме шива-нии и охлаждении до 20°С 30 мл 2 н. раствора каустической соды. После перемешивани реакционной смеси при 20°С в течение 20 мин добавл ют 20 мл воды и выпавший осадок отфильтровывают. Осадок промывают водой, сушат И снова промывают петролейным эфиром (40-60° С). Получают 52,0 г 4,4дихлорхалькона с т. пл. 151 - 153°С. Пример
5. Получение 3-(4-хлорфенил)-5 (4-хлорфенил) -Д -пиразолина. 13,8 г 4,4-дихлорхалькона и 5 мл 100%-ного гидразингидрата раствор ют в 50 мл этанола и кип т т в течение 1 час. Затем спирт отгон ют , остаток охлаждают и обрабатывают водой . Выпавший осадок отфильтровывают, промывают водой, 200 мл эфира и сушат сульфатом натри в атмосфере азота. Пример 6. Получение 1-(4-хлорфенилкарбамоил )-3-(4-хлорфенил) - 5 - (4-хлорфе)1ил)Д2-пиразолина . Эфирный раствор 7,8 г 4-хлорфенилизоционата по капл м прибавл ют при перемешивании к 3-(4-хлорфенил)-5-(4-хлорфенил)-Д2-пиразолину , полученному в примере
6. В качестве катализатора добавл ют 5 капель триэтиламина . Образовавшийс белый осадок сушат . Получают 18,4 г 1-(4-хлорфенилкарбамоил )-3-(4-хлорфенил)-5-(4 - хлорфенил)-Д2-пиразолина; т. пл. 222-224°С. Предмет изобретени 1. Способ получени N-карбамилзамешенJ .. Vjiiui uu нилунспин 1ч-л.с1р ных Д -пиразолинов формулы I IV .Tjn о Qn ТТТЛ 11 ГМЭ ЛюПЛТЛГттТ-Г Т Л-С НС-в «N-C-Nгде А -фенил, незамеш,енный или замещенный одним или двум заместител ми, выбранными из галоида, цианогруппы, алкила, содер}кащего от 1 до 4 атомов углерода, незамещенного или замещенного галоидом, циклоалкила, алкоксигруппы, содержашей от I до 4 атомов углерода, алкилтиогруппы. содержащей от 1 до 4 атомов углерода или аминогруппы, замещенной 1 или 2 алкилгруппами, содержащими от 1 до 4 атомов углерода, или морфолино-, пиперидино-, пиразолидино- или 3,4-диметилоксирадикала; или А - тиенил или пиридил, незамещенный или замещенный галоидом или низщим алкилом; В - атом водорода, фенил, незамещенный или за1мещенный 1, 2 или 3 заместител ми, выбранными из галоида, алкоксигруппы, содержащей от 1 до 4 атомов углерода, алкила, содержащего от 1 до 4 атомов углерода, незамещенного или замещенного галоидом, циклоалкила , тиоалкила, содержащего от 1 до 4 атомов углерода, сульфонилалкила, содержащего от 1 до 4 атомов углерода, диоксиалкилеиа , содержащего от 1 до 4 атомов углерода, или аминогруппы, замещенной 1 или 2 алкилгруппами , содержащими от 1 до 4 атомов углерода , или 3,4-диоксиметилена; или В - фурил, пирролил, тиенил или пиридил , иезамеш.енный или замещенный галоидом илИ низшим алкилом; RI - галоид, алкоксигруппа, содержаща от 1 до 4 атомов углерода, алкил, содержащий от 1 до 4 атомов углерода, незамещенный или замещенный галоидом, цнклоалкил, тиоалкил, содержащий от 1 до 4 атомов углерода, алкилсульфонил , содержащий от 1 до 4 атомов углерода, цианогруппа, нитрогруппа или аминогруппа , замещенна 1 или 2 алкилгруппой; п - равно 1 или 2, причем если А - фенил, содержащий дв заместител , то эти заместители наход тс 3, 4 или 5-положени х фенильной группы и
(Ri)n находитс в 3, 4 или 5-положени х фенильной группы,
отличающийс тем, что соединение формулы II
На С А-С- С-В -ff I Hгде А и В имеют выщеуказанные значени , 15
подвергают взаимодействию
соединением формулы III
.O
(R.)n
111 10 где Ri и n имеют вышеуказанные значени , в среде растворител , например диэтилового эфира, и выдел ют целевой продукт известным способом. 2. Способ по п. 1, отличающийс тем, что процесс провод т в присутствии основного катализатора.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
NL7201674.A NL158177B (nl) | 1972-02-09 | 1972-02-09 | Werkwijze ter bereiding van insekticide preparaten op basis van onverzadigde pyrazolidinederivaten, aldus verkregen gevormde preparaten, alsmede werkwijze ter bereiding van onverzadigde pyrazolidinederivaten met insekticide werking. |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU479295A3 true SU479295A3 (ru) | 1975-07-30 |
Family
ID=19815330
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU1963822A SU479295A3 (ru) | 1972-02-09 | 1973-02-08 | Способ получени -карбамилзамещенных -пиразолинов |
Country Status (21)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS5419445B2 (ru) |
AR (1) | AR195824A1 (ru) |
AT (1) | AT330791B (ru) |
BE (1) | BE795264A (ru) |
CA (1) | CA974991A (ru) |
CH (1) | CH590846A5 (ru) |
CS (1) | CS193020B2 (ru) |
DE (1) | DE2304584C2 (ru) |
DK (1) | DK136841B (ru) |
EG (1) | EG11009A (ru) |
ES (1) | ES411380A1 (ru) |
FR (1) | FR2171218B1 (ru) |
GB (1) | GB1398196A (ru) |
IE (1) | IE37346B1 (ru) |
IL (1) | IL41472A (ru) |
IT (1) | IT978847B (ru) |
NL (1) | NL158177B (ru) |
PL (2) | PL93536B1 (ru) |
SE (1) | SE410187B (ru) |
SU (1) | SU479295A3 (ru) |
ZA (1) | ZA73576B (ru) |
Families Citing this family (14)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
NL158178B (nl) * | 1974-07-12 | 1978-10-16 | Philips Nv | Werkwijze ter bereiding van insekticide preparaten die een pyrazolinederivaat bevatten, aldus verkregen gevormde preparaten, en werkwijze ter bereiding van pyrazolinederivaten met insekticide werking. |
US4156007A (en) * | 1974-07-12 | 1979-05-22 | U.S. Philips Corporation | Pyrazoline compounds |
US4174393A (en) * | 1975-07-09 | 1979-11-13 | Duphar International Research B.V. | 1,3,4-Substituted pyrazoline derivatives |
NL183400C (nl) * | 1976-01-09 | 1988-10-17 | Duphar Int Res | Werkwijze ter bereiding van een insecticide preparaat dat een pyrazoline-verbinding bevat en werkwijze ter bereiding van een pyrazoline-verbinding met insecticide werking. |
US4134987A (en) * | 1976-01-14 | 1979-01-16 | Huppatz John L | Compounds and compositions |
US4214090A (en) * | 1976-01-14 | 1980-07-22 | Commonwealth Scientific And Industrial Research Organization | Fungicidal carboxamidopyrazoles |
GB2093836B (en) * | 1981-02-17 | 1984-09-05 | Nissan Chemical Ind Ltd | Insecticidal pyrazoline derivatives |
JPS57209275A (en) * | 1981-06-19 | 1982-12-22 | Nissan Chem Ind Ltd | Novel pyrazoline derivative, its preparation, and vermin-controlling agent containing said derivative as active component |
US4663341A (en) | 1984-02-16 | 1987-05-05 | Rohm And Haas Company | Insecticidal n-aryl-3-aryl-4,5-dihydro-1h-pyrazole-1-carboxamides |
AU556949B2 (en) * | 1984-10-25 | 1986-11-27 | Fmc Corporation | Pyrozoline insecticides |
CA2074179A1 (en) * | 1990-01-31 | 1991-08-01 | Charles R. Harrison | Arthropodicidal pyrazolines, pyrazolidines and hyrazines |
DE4117076A1 (de) * | 1991-05-25 | 1992-11-26 | Bayer Ag | Substituierte 4-hetaryl-pyrazoline |
JPH05112555A (ja) * | 1991-10-18 | 1993-05-07 | Nippon Bayeragrochem Kk | 選択的殺虫性ピラゾリン類 |
JPH05112556A (ja) * | 1991-10-18 | 1993-05-07 | Nippon Bayeragrochem Kk | 殺虫性ピラゾリン類 |
-
0
- BE BE795264D patent/BE795264A/xx not_active IP Right Cessation
-
1972
- 1972-02-09 NL NL7201674.A patent/NL158177B/xx not_active IP Right Cessation
-
1973
- 1973-01-26 ZA ZA730576A patent/ZA73576B/xx unknown
- 1973-01-31 DE DE2304584A patent/DE2304584C2/de not_active Expired
- 1973-02-06 AT AT103673A patent/AT330791B/de not_active IP Right Cessation
- 1973-02-06 PL PL1973160612A patent/PL93536B1/pl unknown
- 1973-02-06 CA CA163,018A patent/CA974991A/en not_active Expired
- 1973-02-06 CH CH165073A patent/CH590846A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1973-02-06 DK DK63473AA patent/DK136841B/da not_active IP Right Cessation
- 1973-02-06 IE IE192/73A patent/IE37346B1/xx unknown
- 1973-02-06 IL IL41472A patent/IL41472A/en unknown
- 1973-02-06 PL PL1973181302A patent/PL98035B1/pl unknown
- 1973-02-06 IT IT20074/73A patent/IT978847B/it active
- 1973-02-06 SE SE7301633A patent/SE410187B/xx unknown
- 1973-02-06 GB GB583273A patent/GB1398196A/en not_active Expired
- 1973-02-07 ES ES411380A patent/ES411380A1/es not_active Expired
- 1973-02-07 FR FR7304238A patent/FR2171218B1/fr not_active Expired
- 1973-02-08 CS CS73944A patent/CS193020B2/cs unknown
- 1973-02-08 EG EG51/73A patent/EG11009A/xx active
- 1973-02-08 SU SU1963822A patent/SU479295A3/ru active
- 1973-02-08 AR AR246492A patent/AR195824A1/es active
- 1973-02-08 JP JP1525273A patent/JPS5419445B2/ja not_active Expired
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
IE37346B1 (en) | 1977-07-06 |
CH590846A5 (ru) | 1977-08-31 |
AR195824A1 (es) | 1973-11-09 |
BE795264A (fr) | 1973-08-09 |
IL41472A0 (en) | 1973-04-30 |
NL158177B (nl) | 1978-10-16 |
DE2304584A1 (de) | 1973-08-16 |
JPS5419445B2 (ru) | 1979-07-16 |
AT330791B (de) | 1976-07-26 |
JPS4887028A (ru) | 1973-11-16 |
PL93536B1 (ru) | 1977-06-30 |
AU5179773A (en) | 1974-08-08 |
CS193020B2 (en) | 1979-09-17 |
EG11009A (en) | 1976-10-31 |
GB1398196A (en) | 1975-06-18 |
ES411380A1 (es) | 1976-07-16 |
ATA103673A (de) | 1975-10-15 |
IL41472A (en) | 1976-08-31 |
IT978847B (it) | 1974-09-20 |
FR2171218B1 (ru) | 1978-09-08 |
DK136841C (ru) | 1978-05-16 |
CA974991A (en) | 1975-09-23 |
IE37346L (en) | 1973-08-09 |
FR2171218A1 (ru) | 1973-09-21 |
SE410187B (sv) | 1979-10-01 |
ZA73576B (en) | 1974-08-28 |
DE2304584C2 (de) | 1983-08-11 |
DK136841B (da) | 1977-12-05 |
NL7201674A (ru) | 1973-08-13 |
PL98035B1 (pl) | 1978-04-29 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
SU479295A3 (ru) | Способ получени -карбамилзамещенных -пиразолинов | |
TWI836124B (zh) | 拮抗lpa1受體之脲化合物 | |
SU552025A3 (ru) | Способ получени производных фенил-имидазолил-алканов | |
NL192454C (nl) | N,N'- digesubstitueerde ureum-, thioureum-, guanidine- en diaminoetheenderivaten, werkwijze voor de bereiding daarvan en farmaceutische preparaten die deze derivaten bevatten. | |
AU2002245123B2 (en) | Heterocyclic sulfonamide inhibitors of beta amyloid production | |
AU2002245123A1 (en) | Heterocyclic sulfonamide inhibitors of beta amyloid production | |
AU622881B2 (en) | New 2,5-diaryl tetrahydrofurans and analogs thereof as paf antagonists | |
WO2004020414A1 (en) | Oxytocin inhibitors | |
JP2013530130A (ja) | ヘテロアリール(アルキル)ジチオカルバメート化合物、その調製方法及び使用 | |
EP0711290A1 (fr) | Derives de methylguanidine, leurs procedes de preparation ainsi que les compositions en contenant | |
US2103265A (en) | Acrylic acid derivatives | |
US2802002A (en) | Series of new nu-(5-nitro-2-furyl) alkylidene-3-amino-5-tertiaryamino-methyl-2-oxazolidones and the preparation thereof | |
US2706195A (en) | Bis(5, 5, 7, 7-tetramethyl-2-octenyl) dialkylammonium salts | |
CN102603553B (zh) | 具有协同抗真菌作用的化合物及其在药学中的用途 | |
US3856825A (en) | 3-diethylamino-2,2-dimethylpropyl 5-(substituted phenyl)-2-furoates | |
SU664564A3 (ru) | Способ получени производных фенилпиперазина или их солей | |
JP2023554322A (ja) | シクロペンテノン誘導体及び抗生物質としてのその使用 | |
JP2022115836A (ja) | Lpa1受容体を拮抗するウレア化合物を有効成分として含有する医薬 | |
US4117131A (en) | Method of inhibiting gastric acid secretions with 2-(4-pyrimidinyl)thioacetamides | |
SU520051A3 (ru) | Способ получени имидазогетероциклических производных, их солей или их оптически-активных производных | |
SU583742A3 (ru) | Способ получени дифенилметоксиэтиламинов или их солей | |
Lalezari et al. | Selenium heterocycles. XXIV (1). 4‐Substituted vinyl and 4‐phenyl‐1, 3‐butadienyl‐1, 2, 3‐selenadiazoles and related compounds | |
US3577558A (en) | 1-aminoalkylamino-4-alkoxymethylthioxanthene derivatives | |
US4605647A (en) | Oxaazaphosphorine compounds and pharmaceutical compositions | |
CN107365264A (zh) | 一种磺酰胺类化合物的制备方法 |