FI71730C - Acylurinaemnen, insekticidaemnen som innehaoller dessa foereningar samt foerfarande foer deras framstaellning. - Google Patents
Acylurinaemnen, insekticidaemnen som innehaoller dessa foereningar samt foerfarande foer deras framstaellning. Download PDFInfo
- Publication number
- FI71730C FI71730C FI813643A FI813643A FI71730C FI 71730 C FI71730 C FI 71730C FI 813643 A FI813643 A FI 813643A FI 813643 A FI813643 A FI 813643A FI 71730 C FI71730 C FI 71730C
- Authority
- FI
- Finland
- Prior art keywords
- urea
- compounds
- phenyl
- dichloro
- weight
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 14
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 13
- 150000007945 N-acyl ureas Chemical class 0.000 title claims description 5
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title description 21
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 title description 4
- -1 alkoxy anilines Chemical class 0.000 claims description 24
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 12
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 12
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 10
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 6
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims description 4
- LURYMYITPCOQAU-UHFFFAOYSA-N benzoyl isocyanate Chemical class O=C=NC(=O)C1=CC=CC=C1 LURYMYITPCOQAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 14
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 13
- 235000013877 carbamide Nutrition 0.000 description 13
- 125000003541 2-chlorobenzoyl group Chemical group ClC1=C(C(=O)*)C=CC=C1 0.000 description 10
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 10
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 230000000749 insecticidal effect Effects 0.000 description 7
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 6
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 5
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 5
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 5
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 5
- 230000001418 larval effect Effects 0.000 description 5
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 5
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 5
- 241000238631 Hexapoda Species 0.000 description 4
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N Pentane Chemical compound CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QYKIQEUNHZKYBP-UHFFFAOYSA-N Vinyl ether Chemical compound C=COC=C QYKIQEUNHZKYBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 4
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 4
- 229920005610 lignin Polymers 0.000 description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 4
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 4
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000462639 Epilachna varivestis Species 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 244000046052 Phaseolus vulgaris Species 0.000 description 3
- 235000010627 Phaseolus vulgaris Nutrition 0.000 description 3
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 3
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 3
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000002828 nitro derivatives Chemical class 0.000 description 3
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 3
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 3
- BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-N sulfonic acid Chemical compound OS(=O)=O BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 3
- KHKSMVQYIGCIDK-UHFFFAOYSA-N 2-bromo-n-[[4-(2,2-dichlorocyclopropyl)oxyphenyl]carbamoyl]benzamide Chemical compound ClC1(Cl)CC1OC(C=C1)=CC=C1NC(=O)NC(=O)C1=CC=CC=C1Br KHKSMVQYIGCIDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GROAFBWAYZGAPN-UHFFFAOYSA-N 4-(2,2-dichlorocyclopropyl)oxyaniline Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1OC1C(Cl)(Cl)C1 GROAFBWAYZGAPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 2
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical group [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000254173 Coleoptera Species 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical group FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000255777 Lepidoptera Species 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N Vinyl acetate Chemical compound CC(=O)OC=C XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000895 acaricidal effect Effects 0.000 description 2
- 239000000642 acaricide Substances 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 2
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 2
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 2
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 229940054066 benzamide antipsychotics Drugs 0.000 description 2
- 150000003936 benzamides Chemical class 0.000 description 2
- HTZCNXWZYVXIMZ-UHFFFAOYSA-M benzyl(triethyl)azanium;chloride Chemical compound [Cl-].CC[N+](CC)(CC)CC1=CC=CC=C1 HTZCNXWZYVXIMZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 159000000007 calcium salts Chemical class 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002734 clay mineral Substances 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000131 cyclopropyloxy group Chemical group C1(CC1)O* 0.000 description 2
- PFBUKDPBVNJDEW-UHFFFAOYSA-N dichlorocarbene Chemical class Cl[C]Cl PFBUKDPBVNJDEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 2
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 2
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 2
- 239000011737 fluorine Chemical group 0.000 description 2
- 229910052731 fluorine Chemical group 0.000 description 2
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 2
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 description 2
- HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N isophorone Chemical compound CC1=CC(=O)CC(C)(C)C1 HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BRMYZIKAHFEUFJ-UHFFFAOYSA-L mercury diacetate Chemical compound CC(=O)O[Hg]OC(C)=O BRMYZIKAHFEUFJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- 210000002741 palatine tonsil Anatomy 0.000 description 2
- 125000002572 propoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 description 2
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 2
- 239000013558 reference substance Substances 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- KPJSRAGRCWWCED-UHFFFAOYSA-N (2-fluorophenyl)methylurea Chemical compound NC(=O)NCC1=CC=CC=C1F KPJSRAGRCWWCED-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NWZSZGALRFJKBT-KNIFDHDWSA-N (2s)-2,6-diaminohexanoic acid;(2s)-2-hydroxybutanedioic acid Chemical compound OC(=O)[C@@H](O)CC(O)=O.NCCCC[C@H](N)C(O)=O NWZSZGALRFJKBT-KNIFDHDWSA-N 0.000 description 1
- PAAZPARNPHGIKF-UHFFFAOYSA-N 1,2-dibromoethane Chemical compound BrCCBr PAAZPARNPHGIKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MPSFMZCSURIPLE-UHFFFAOYSA-N 1-(2,2-dichlorocyclopropyl)oxy-2-nitrobenzene Chemical compound ClC1(C(C1)OC1=C(C=CC=C1)[N+](=O)[O-])Cl MPSFMZCSURIPLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FOZVXADQAHVUSV-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-2-(2-bromoethoxy)ethane Chemical compound BrCCOCCBr FOZVXADQAHVUSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DIVIIFDAYPYCMH-UHFFFAOYSA-N 1-cyclopropyloxy-2-nitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1OC1CC1 DIVIIFDAYPYCMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MWAGUKZCDDRDCS-UHFFFAOYSA-N 1-nitro-4-(4-nitrophenoxy)benzene Chemical compound C1=CC([N+](=O)[O-])=CC=C1OC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 MWAGUKZCDDRDCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KNVKPNVOOILDDP-UHFFFAOYSA-N 2,6-dichloro-n-[[4-(2,2-dichlorocyclopropyl)oxyphenyl]carbamoyl]benzamide Chemical compound ClC1=CC=CC(Cl)=C1C(=O)NC(=O)NC(C=C1)=CC=C1OC1C(Cl)(Cl)C1 KNVKPNVOOILDDP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004098 2,6-dichlorobenzoyl group Chemical group O=C([*])C1=C(Cl)C([H])=C([H])C([H])=C1Cl 0.000 description 1
- ONOTYLMNTZNAQZ-UHFFFAOYSA-N 2,6-difluorobenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=C(F)C=CC=C1F ONOTYLMNTZNAQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JACPTQMMZGZAOL-KHPPLWFESA-N 2-[methyl-[(z)-octadec-9-enyl]amino]ethanesulfonic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCCN(C)CCS(O)(=O)=O JACPTQMMZGZAOL-KHPPLWFESA-N 0.000 description 1
- QLUHYCPNFBROIE-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-n-[[4-(2,2-dichloro-3,3-dimethylcyclopropyl)oxy-3-methylphenyl]carbamoyl]benzamide Chemical compound C=1C=C(OC2C(C2(C)C)(Cl)Cl)C(C)=CC=1NC(=O)NC(=O)C1=CC=CC=C1Cl QLUHYCPNFBROIE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FJDGXXAFTIRHHX-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-n-[[4-(2,2-dichlorocyclopropyl)oxy-3,5-dimethylphenyl]carbamoyl]benzamide Chemical compound C=1C(C)=C(OC2C(C2)(Cl)Cl)C(C)=CC=1NC(=O)NC(=O)C1=CC=CC=C1Cl FJDGXXAFTIRHHX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AJXYSUNGXJFJTE-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-n-[[4-(2,2-dichlorocyclopropyl)oxyphenyl]carbamoyl]benzamide Chemical compound ClC1=CC=CC=C1C(=O)NC(=O)NC(C=C1)=CC=C1OC1C(Cl)(Cl)C1 AJXYSUNGXJFJTE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RZMVHCYCUAKRMM-UHFFFAOYSA-N 2-methylbenzoyl isocyanate Chemical compound CC1=CC=CC=C1C(=O)N=C=O RZMVHCYCUAKRMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BTJIUGUIPKRLHP-UHFFFAOYSA-N 4-nitrophenol Chemical compound OC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 BTJIUGUIPKRLHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000011299 Brassica oleracea var botrytis Nutrition 0.000 description 1
- 240000003259 Brassica oleracea var. botrytis Species 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000238366 Cephalopoda Species 0.000 description 1
- RUGLCOUQCHUQEI-UHFFFAOYSA-N ClC1(C(C1)OC1=CC=C(C=C1)NC(=O)NCC1=C(C=CC=C1F)F)Cl Chemical compound ClC1(C(C1)OC1=CC=C(C=C1)NC(=O)NCC1=C(C=CC=C1F)F)Cl RUGLCOUQCHUQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DAZAYDHRLFSWMW-UHFFFAOYSA-N ClC1(C(C1C)OC1=C(C=C(C=C1)NC(=O)NCC1=C(C=CC=C1)C)C)Cl Chemical compound ClC1(C(C1C)OC1=C(C=C(C=C1)NC(=O)NCC1=C(C=CC=C1)C)C)Cl DAZAYDHRLFSWMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000255925 Diptera Species 0.000 description 1
- 241001301805 Epilachna Species 0.000 description 1
- 235000019738 Limestone Nutrition 0.000 description 1
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N Nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000500437 Plutella xylostella Species 0.000 description 1
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 1
- 239000007868 Raney catalyst Substances 0.000 description 1
- NPXOKRUENSOPAO-UHFFFAOYSA-N Raney nickel Chemical compound [Al].[Ni] NPXOKRUENSOPAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000564 Raney nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 150000001448 anilines Chemical class 0.000 description 1
- JXLHNMVSKXFWAO-UHFFFAOYSA-N azane;7-fluoro-2,1,3-benzoxadiazole-4-sulfonic acid Chemical compound N.OS(=O)(=O)C1=CC=C(F)C2=NON=C12 JXLHNMVSKXFWAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SRSXLGNVWSONIS-UHFFFAOYSA-N benzenesulfonic acid Chemical class OS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 SRSXLGNVWSONIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 1
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 1
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- 229940069417 doxy Drugs 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 230000001804 emulsifying effect Effects 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- 150000002085 enols Chemical class 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 238000006266 etherification reaction Methods 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol Natural products OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 description 1
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 1
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 1
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 1
- 230000012447 hatching Effects 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- IKDUDTNKRLTJSI-UHFFFAOYSA-N hydrazine monohydrate Substances O.NN IKDUDTNKRLTJSI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 description 1
- 239000006028 limestone Substances 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 1
- 235000010446 mineral oil Nutrition 0.000 description 1
- 210000003097 mucus Anatomy 0.000 description 1
- JWQBGNAHQOXDBW-UHFFFAOYSA-N n-[[4-(2,2-dichlorocyclopropyl)oxyphenyl]carbamoyl]-2-methylbenzamide Chemical compound CC1=CC=CC=C1C(=O)NC(=O)NC(C=C1)=CC=C1OC1C(Cl)(Cl)C1 JWQBGNAHQOXDBW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1-sulfonic acid Chemical class C1=CC=C2C(S(=O)(=O)O)=CC=CC2=C1 PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000006396 nitration reaction Methods 0.000 description 1
- 229910017604 nitric acid Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002826 nitrites Chemical class 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000009965 odorless effect Effects 0.000 description 1
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 description 1
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 1
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 1
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 1
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 1
- XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M potassium benzoate Chemical compound [K+].[O-]C(=O)C1=CC=CC=C1 XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 238000010926 purge Methods 0.000 description 1
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 1
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 1
- RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N silicic acid Chemical compound O[Si](O)(O)O RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 1
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 description 1
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 125000000446 sulfanediyl group Chemical group *S* 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 1
- 238000007039 two-step reaction Methods 0.000 description 1
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 1
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 1
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
- A01N47/34—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the groups, e.g. biuret; Thio analogues thereof; Urea-aldehyde condensation products
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C205/00—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton
- C07C205/27—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by etherified hydroxy groups
- C07C205/35—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by etherified hydroxy groups having nitro groups and etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton
- C07C205/36—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by etherified hydroxy groups having nitro groups and etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton to carbon atoms of the same non-condensed six-membered aromatic ring or to carbon atoms of six-membered aromatic rings being part of the same condensed ring system
- C07C205/37—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by etherified hydroxy groups having nitro groups and etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton to carbon atoms of the same non-condensed six-membered aromatic ring or to carbon atoms of six-membered aromatic rings being part of the same condensed ring system the oxygen atom of at least one of the etherified hydroxy groups being further bound to an acyclic carbon atom
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
1 71730
Asyylivirtsa-aineet, insektisidiset aineet, jotka sisältävät näitä yhdisteitä sekä menetelmä niiden valmistamiseksi 5 Keksintö koskee uusia asyylivirtsa-aineita, insek- tisidisiä aineita, jotka sisältävät näitä yhdisteitä sekä menetelmää niiden valmistamiseksi.
Ennestään on tunnettua, että 1-asyyli-3-fenyyli-virtsa-aineilla on insektisidistä vaikutusta (saksalaiset 10 patenttijulkaisut 2 123 236 ja 2 726 684). Niiden vaikutus ei kuitenkaan aina ole tyydyttävä.
Esilläolevan keksinnön tehtävänä on tämän johdosta kehittää hyönteismyrkky (insektisidi), joka torjuu hyönteiset menestyksellisemmin kuin tunnetut yhdisteet.
15 Tämä tehtävä ratkaistaan keksinnön mukaisesti insektisidisellä aineella, joka on tunnettu siitä, että se sisältää yhtä tai useampaa yhdistettä, jolla on yleinen kaava, 20 R3
^ l J f^]·--- V<~-C - B
25 jossa R^ on halogeeni tai metyyli, R2 on vety tai halogeeni, R^ on vety, halogeeni tai metyyli, R4 on vety tai metyyli ja Rg ja R? ovat samoja tai erilaisia ja merkitsevät vetyä tai metyyliä.
71730
Keksinnön mukaisilla yhdisteillä on yllättävää kyllä tunnettuihin, rakenteeltaan vastaavanlaisiin vaikuttaviin aineisiin verrattuna parempi insektisiidinen (hyönteismyrkkymäinen) vaikutus tai muita etuja ja ne 5 torjuvat tarkoitetusti määrättyjä hyönteisiä.
Erinomainen selektiivinen insektisidinen vaikutus on keksinnönmukaisilla yhdisteillä merkittäviä vahinko-hyönteisiä vastaan erityisesti kaksisiipisten (Diptera), kovakuoriaisten (Coleoptera) sekä perhosten (Lepidoptera) 10 lahkoon kuuluvia hyönteisiä vastaan.
Keksinnön mukaisten yhdisteiden käyttö voi tapahtua konsentraatioiden ollessa 0,0005 - 5,0 %, eedulli-sesti 0,001 - 0,1 %.
Keksinnön mukaisia yhdisteitä voidaan käyttää jo-15 ko yksinään, seoksena toistensa kanssa tai muiden insek-tisidisten (hyönteismyrkkymäisten) vaikuttavien aineiden kanssa. Mahdollisesti voidaan myös lisätä muita kasvien-suojelu- tai tuholaistentorjunta-aineita kuten esim. akarisidejä (punkkimyrkkyjä) tai fungisidejä (sienimyrk-20 kyjä) aina halutun käyttötarkoituksen mukaan.
Jos on tarkoituksena edistää vaikutuksenvoimak-kuutta ja vaikutusnopeutta, voidaan tämä saavuttaa esim. lisäämällä vaikutusta kohottavia lisäaineita, kuten orgaanisia liuottimia, kostutusaineita ja öljyjä. Täl-25 laisten lisäaineiden käyttö tekee mahdollisesti tämäm johdosta mahdolliseksi vaikuttavan aineen annostuksen vähentämisen.
Tarkoituksenmukaisesti käytetään tunnettuja vaikuttavia aineita tai niiden seoksia valmisteina, kuten 30 jauheina, siroteaineina, granulaatteina, liuoksina, emulsoioina tai suspensioina, lisäten nestemäisiä ja/tai kiinteitä kantaja-aineita tai laimennusaineita ja mahdollisesti kostutus-, kiinnitys-, emulgointi-ja/tai dispergointiapuaineita.
35 Sopivia nestemäisiä kantaja-aineita ovat esim.
71730 vesi, alifaattiset ja aromaattiset hiilivedyt, edelleen sykloheksanoni, isoforoni, dimetyylisulfoksidi, dime-tyyliformamidi ja mineraaliöljyfraktiot.
Kiinteiksi kantaja-aineiksi soveltuvat mineraa-5 limaat, esim. tonsil, silikageeli, talkki, kaoliini, attaolay, kalkkikivi, piihappo ja kasvistuotteet, esim. jauhot.
Pinta-aktiivisista aineista mainittakoon esimerkiksi: kalsiumligniinisulfonaatti, polyoksietyleeni-10 alkyylifenyylieetteri, naftaliinisulfonihapot ja niiden suolat, enolisulfonihapot ja niiden suolat, formaldehy-dikondensaatit, rasva-alkoholisulfaatit sekä substitu-oidut bentseenisulfonihapot ja niiden suolat.
Vaikuttavan aineen tai vaikuttavien aineiden 15 osuus eri valmisteissa voi vaihdella suuresti. Esim.
sisältävät aineet noin 5-80 paino-% vaikuttavia aineita, noin 95-20 paino-% nestemäisiä tai kiinteitä kantaja-aineita sekä mahdollisesti aina 20 paino-%:iin saakka pinta-aktiivisia aineita.
20 Aineiden levitys voi tapahtua tavanomaisella tavalla, esim. käyttäen vettä kantaja-aineena ruisku-tusliuosmäärien ollessa noin 100-3000 litraa/ha. Aineiden käyttö niinsanotulla "Low-Volume-" ja "Ultra-Low-Volume-menetelmällä" on yhtä mahdollista kuin niiden 25 käyttö niinsanottujen mikrogranulaattien muodossa.
Näiden valmisteiden valmistus voidaan suorittaa sinänsä tunnetulla tavalla, esim. käyttäen jauhatus-tai sekoitusmenetelmää. Haluttaessa voidaan yksittäiset komponentit sekoittaa myös juuri ennen niiden käyt-30 töä, kuten suoritetaan esim. käytännössä käytettäessä niinsanottua tankkisekoitusmenetelmää.
Valmisteiden valmistamiseksi käytetään esim. seuraavia aineosia: a) 80 paino-% vaikuttavaa ainetta, 35 15 paino-% kaoliinia 5 paino-% pinta-aktiivisia aineita, joiden 4 71730 perustana ovat N-metyyli-N-oleyyli-tauriinin natriumsuola ja ligniinisulfonihapon kaliumsuola.
b) 50 paino-% vaikuttavaa ainetta 5 40 paino-% savimineraaleja 5 paino-% sellupikeä 5 paino-% pinta-aktiivisia aineita, joiden perustana on seos, joka koostuu ligniinisulfonihapon kalsiumsuolasta ja alkyylifeno- 10 liglykolieettereistä.
c) 20 paino-% vaikuttavaa ainetta 70 paino-% savimineraaleja 5 paino-% sellupikeä 5 paino-% pinta-aktiivisia aineita, joiden 15 perustana on seos, joka koostuu ligniinisulfonihapon kalsiumsuolasta ja alkyyli- fenolipolyglykolieettereistä.
d) 5 paino-% vaikuttavaa ainetta 80 paino-% tonsil'iä 20 10 paino-% sellupikeä 5 paino-% pinta-aktiivisia aineita, joiden perustana on rasvahappokondensaatiotuote.
Keksinnön mukaisista yhdisteistä on erittäin hyvä insektisidinen vaikutus erityisesti sellaisilla, joissa 25 edelläolevassa yleisessä kaavassa R1 on kloori tai fluori, R2 on vety, kloori tai fluori, R^ on vety, kloori tai metyyli, R4 on vety tai metyyli ja Rfi ja R^ ovat samoja tai erilaisia ja merkitsevät vetyä tai metyyliä.
Keksinnön mukaisia yhdisteitä voidaan valmistaa 30 siten, että a) alkoksianiliinien, joilla on yleinen kaava, 5 71730 R3 ra I3 l6 fii—° -at* ·R7
HaN -k^1- R4 H /\
Cl XI 5 annetaan reagoida bentsoyyli-isosyanaattien kanssa, joilla on yleinen kaava, ?1 « 10 " C ' ° mahdollisesti liuotinta käyttäen tai b) alkoksifenyyli-isosyanaattien, joilla on 15 yleinen kaava, I3 I6 -0 - C —X - R? 20 O^C^N-l^-R^ h
Cl xi annetaan reagoida bentsamidien kanssa, joilla on yleinen kaava, 25 R. o
I 1 II
Q-», ' 30 mahdollisesti liuottimen läsnäollessa, jolloin , R3/ R^/ Rg ja Ry merkitsevät samaa kuin edellä.
Liuottimiksi soveltuvat reagoivia aineita kohtaan inertit aineet, kuten aromaattiset ja alifaatti-set hiilivedyt, mahdollisesti klooratut kuten tolueeni, 6 71730 klooribentseeni, kloroformi ja heksaani, eetterit, kuten dietyylieetteri ja tetrahydrofuraani, esterit, kuten etikkahappoetyyliesteri, sekä nitriilit kuten asetonit-riili ja bentsonitriili.
5 Reaktiolämpötila voi vaihdella suuresti. Edul lisena pidetään menetelmävaihtoehdossa a) aluetta: 20 -100°C ja menetelmävaihtoehdossa b) aluetta: 30-200°C. Reaktiot tapahtuvat yleensä normaalipaineessa.
Keksinnön mukaiset asyylivirtsa-aineet ovat vä-10 rittömiä ja hajuttomia kiteisiä yhdisteitä. Ne liukenevat ainoastaan hyvin huonosti veteen tai tolueeniin, paremmin etikkaesteriin ja hyvin dimetyyliformamidiin.
Seuraava esimerkki selventää keksinnön mukaisten yhdisteiden valmistusta.
15 Esimerkki 1 1-/4- (2,2-dikloorisyklopropyylioksi)-fenyyli/-3 -(2-metyylibentsoyyli)virtsa-aine 6,54 g:aan (0,03 moolia) 4-(2,2-dikloorisyklopro-pyylioksi)-aniliinia, liuotettuna 50 ml:aan kuivaa tetra-20 hydrofuraania, lisätään sekoittaen ja tipoittain 4,84 g (0,03 moolia) 2-metyylibentsoyyli-isosyanaattia. Lämpötila kohoaa tällöin hieman. Jäähdyttämisen jälkeen tuote saostetaan pentaanilla, imusuodatetaan, pestään pentaa-nilla ja kuivataan. Saanto: 8,3 g (73 % teoreettisesta 25 määrästä).Jp.: 175-176°C.
Vastaavalla tavalla voidaan valmistaa seuraavia keksinnön mukaisia yhdisteitä: 7 71730
Yhdisteen nimi Fysikaaliset _vakiot_ 1-/3-kloori-4-(2,2-dikloori-3,3-dimetyylisyklo-prqpyylioksi)-fenyyli/-3-(2-klooribentsoyyli)-5 virtsa-aine Jp.: 153°C (hajoten)
1-/4-(2,2-dikloori-3,3-dimetyylisyklopropyyIloksi )-3-metyylitenyyli/-3-(2,6-diklooribentso-yyli)-virtsa-aine Jp.: 186-187°C
1-(2-klooribentsoyyli)-3-/4-(2,2-dikloori-3,3-10 dimetyyli-syklopropyylioksi) -3-metyylifenyyli/-
virtsa-aine Jp.: 184-185°C
1-/4- (2,2-dikloori-3,3-dimetyylisyklopropyyli-dksi )-3-metyylifenyyli/-3-(2,6-difluoribentso-
yyli)-virtsa-aine Jp.: 204-205°C
15 l-/3-kloori-4-(2,2-dikloori-3,3-dimetyylisyklo-
propyylioksi)-fenyyli/-3-(2,6-difluoribentscyyli)-virtsa-aine Jp.: 200-202°C
1-/4-(2,2-dikloori-3-metyylisyklopropyylioksi)-3-rretyylifenyyli/-3-(2-metyylibentscyyli)virtsa-aine Jp.: 187-189°C
20 1-(2-klooribentsoyyli)-3-/4-(2,2-dikloori-3-metyy-
lisyklopropyylioksi)-3-metyylifenyyli/-virtsa-aine Jp.: 170-172°C
1-/4 - (2,2-dikloori -3-metyylisyklopropiyylioksi) - 3-metyylifenyyli/-3-(2,6-diklooribentsyyli)-
virtsa-aine Jp.: 165-167°C
25 1-(2,6-diklooribentsoyyli)-3-/4-(2,2-dikloori-
syklopropyylioksi)-fenyyli/-virtsa-aine Jp.: 199-200°C
1-/4-(2,2-dikloorisyklcpropyylioksi)-fenyy-
li/-3-(2,6-difluoribentsoyyli)-virtsa-aine Jp.: 189-90°C
1-(2-klooribentsoyyli)-3-/4-(2,2-dikloorisyklo-30 propyylioksi)-fenyyli/-virtsa-aine Jp.: 160-162°C
1-(2-klooribentsoyyli)-3-/4-(2,2-dikloorisyklo-
propyylioksi)-3,5-dimetyylifenyyli/-virtsa-aine Jp.: 144-146°C
1-(2-klooribentsoyyli)-3-/3-kloori-4-(2,2-di-
kloorisykloprppyylioksi)-fenyyli/-virtsa-aine Jp.: 19 5-197°C
3 5 1-/4-(2,2-dikloorisyklopropyyliaksi)-fenyyli/-
3- (2—f luoribentscyyli) -virtsa-aine Jp.: 159-161°C
Yhdisteen nimi Fysikaaliset _vakiot_ 8 71730
1-(2-brcmibentsoyyli)-3-/4-(2,2-dikloorisyklopro-pyylioksi)-fenyyli/-virtsa-aine Jp.: 162-165°C
5 l-/3-kloori-(2,2-dikloorisyklopropyylioksi)-
fenyyli/-3-(2,6-diklooribentsoyyli)-virtsa-aine Jp.: 205-207°C
Lähtöaineina käytettävät bentsamidit ja bentso-yyli-isosyanaatit ovat tunnettuja tai niitä voidaan valmistaa sinänsä tunnettujen menetelmien mukaisesti.
10 Tarvittavia aniliineja saadaan esimerkiksi pel kistämällä vastaavat nitroyhdisteet tunnettujen menetelmien mukaisesti. Näitä nitroryhdisteitä voidaan valmistaa esimerkiksi vastaavista fenoleista eetteröimällä allyylihalogenideilla, minkä jälkeen muodostuvat fe-15 nyyliallyylieetterit isomerisoidaan vahvoilla emäksil lä fenyylienolieettereiksi. Näistä saadaan sitten tulokseksi dikloorikarbeenilla ja lopuksi nitraamalla haluttuja nitroyhdisteitä.
Erään toisen menetelmän mukaan annetaan nitro-20 fenolien reagoida etikkahappovinyyliesterin kanssa katalyyttisten määrien elohopea-asetaattia ja happoja läsnäollessa vinyylieetteriksi ja sitten annetaan reagoida dikloorikarbeenin kanssa, edullisesti käyttäen faasinsiirto-raenetelmää.
25 Mainittuja vinyylieettereitä voidaan valmistaa myös kaksivaihe-reaktiota käyttäen siten, että fenolien annetaan reagoida ensiksi 1,2-dibromietaanin kanssa heikon emäksen läsnäollessa bromietyylieetteriksi ja tämä dehydrobromataan sitten vahvalla emäksellä vinyy-30 lieetteriksi.
Seuraavassa kuvataan yhden lähtötuotteista valmistusta.
4-(2,2-dikloorisyklopropyylioksi)-aniliini 104 g (0,75 moolia) 4-nitrofenolia liuote-35 taan 420 mlraan (4,5 moolia) etikkahappovinyyliesteriä.
Sen jälkeen kun on huuhdeltu typellä lisätään peräjäi- 9 71730 keen 3,0 g elohopea-asetaattia ja 0,2 ml BF^-eette-raattia. Sitten sekoitetaan 4 tunnin ajan 50°C:ssa. Jäähdyttämisen jälkeen lisätään 2 g natriumasetaattia, haihdutetaan ja jäännös liuotetaan eetteriin. Pestään 5 3 kertaa 2 n natronlipeällä, kolme kertaa vedellä, kui vataan ja haihdutetaan. Jäännös kiteytetään eetteristä. Saadaan 65 g (52 % teoreettisesta määrästä) 4-nitrofe-nyylieetteriä, jonka sp. on 59-61°C.
41,3 g (0,25 moolia) vinyylieetteriä ja 0,6 g 10 bentsyylitrietyyliammoniumkloridia liuotetaan 150 ml:aan kloroformia ja voimakkaasti sekoittaen lisätään 150 ml 50 %:sta natronlipeätä. Sekoitetaan 5 tunnin ajan, lämpötila pidetään tällöin, ensiksi jäähdyttämällä, sitten kuumentamalla, välillä 55-60°C. Lopuksi lisätään kulloin-15 kin 200 ml kloroformia ja vettä ja suodatetaan celiitin läpi. Orgaaninen faasi erotetaan, pestään vedellä, kuivataan ja haihdutetaan. Jäljelle jää 40 g (64 % teoreettisesta määrästä) 4-(2,2-dikloorisyklopropyylioksi-nitro- bentseeniä tummana öljynä, jota käytetään edelleen ilman 20 20 eri puhdistusta. ηβ : 1,5856 70 ml:aan etanolia lisätään 9,7 ml (0,2 moolia) hydratsiinihydraattia ja 5 g Raney-nikkeliä. Sekoittaen tiputetaan sitten 12,4 g (0,05 moolia) syklopropyy-lioksi-nitrobentseeniä, liuotettuna 20 ml:aan etanolia; 25 tällöin ei sisälämpötila saisi ylittää 40°C:ta. Sekoitetaan 1 tunnin ajan, suodatetaan, suodos haihdutetaan ja liuotetaan eetteriin. Tämä liuos pestään kolme kertaa vedellä, kuivataan ja haihdutetaan uudelleen. Jäännöksenä jää jäljelle 9 g (82 % teoreettisesta määrästä) 30 4-(2,2-dikloorisyklopropyylioksi)-aniliinia, ruskeata öljyä, jota käytetään edelleen ilman eri puhdistusta.
20 η cr,, ηβ : 1,5773
Seuraavat esimerkit selventävät keksinnön mukaisten yhdisteiden käyttömahdollisuuksia, jolloin käyttö 35 tapahtuu niiden valmisteiden muodossa.
71730 10
Esimerkki 2
Keksinnön mukaisia aineita käytettiin vesipitoisina suspensioina vaikutusainekonsentraation ollessa 0,05 %.
5 Näihin vaikutusainevalmisteisiin upotettiin pri- määrilehti-asteella olevat pensaspapukasvit (Phaseolus vulgaris). Kutakin koejäsentä kohden asetettiin 4 kas-vinvartta, joissa oli yhteensä 8 primäärilehteä, vedellä täytettyihin lasimaljakoihin ja suljettiin lasisy-10 lintereihin.
Tämän jälkeen laskettiin lasisylintereihin kulloinkin 5 meksikolaisen papukuoriaisen (Epilachna vari-vestis) toukkaa, jotka olivat 3. toukka-asteella ja pidettiin niissä 5 päivän ajan. Kriteerinä vaikutuksenar-15 vioinnille oli toukkien kuolleisuus %:ssa viisi päivää kestäneen kokeen jälkeen.
Keksinnön mukaiset yhdisteet Vaikutusaine- Kuolleisuus korisen traa- %: ssa __tio-%_ 2q l-/3-kloori-4-(2,2-dikloori-3,3- dimetyylisyklopropyylioksi) fenyy- li/-3-(2-klooribentsoyyli)-virtsa- 0,05 100 aine 1-/4-(2,2-dikloori-3,3-dimetyyli-syklopropyyliaksi)-3-metyylifenyy-li/-3-(2,6-diklooribentscyyli)- 25 virtsa-aine 0,05 100 1-(2-klooribentsoyyli)-3-/4-(2,2-dikloori-3,3-dimetyylisyklopro-pyylioksi) -3-tnetyylifenyyli/- virtsa-aine 0,05 100 l-/3-kloori-4-(2,2-dikloori-3,3-dimetyylisyklopropyylioksi)-fe-30 nyyli/-3-(2,6-difluoribentso- yyli)-virtsa-aine 0,05 100 1-/4-(2,2-dikloori-3-metyyli-syklopropyylioksi)-3-metyylife-nyyli/-3-(2-metyylibentsoyyli)- virtsa-aine 0,05 100 1-(2-klooribentsoyyli)-3-/4-(2,2-dikloori-3-metyylisyklopro- pyylioksi)-3-metyylifenyyli/-virtsa- 0,05 100 aine 11 717 3 0
Keksinnön raukaiset yhdisteet Vaikutusaine- Kuolleisuus komsentraatio %:ssa _%;ssa_ 1-(2-klooribentsoyyli)-3-/4-5 (2,2-dikloori-3-metyylisyklo- propyylioksi) -3-metyylifenyyli/- virtsa-aine 0,05 100 1-/4-(2,2-dikloori-3-metyylisyklo-propyyIloksi)-3-metyylifenyyli/-10 3-(2,6-diklooribentsoyyli)-virtsa- aine 0,05 100 1-(2,6-diklooribentsoyyli)-3-/4-(2,2-dikloorisyklopropyylioksi)- fenyyli/-virtsa-aine 0,05 100 15 1-/4-(2,2-dikloorisyklopropyyli oksi) -fenyyli/-3-(2,6-difluori- bentsyyli)-virtsa-aine 0,05 100 1-(2-klooribentsoyyli)—3—/4-(2,2-dikloorisyklopropyylioksi)-fe- 20 nyyli/-virtsa-aine 0,05 100 1-(2-klooribentsoyyli)-3-/4-(2,2-dikloorisyklopropyylioksi )-3,5- dimetyylifenyy1i/-virtsa-aine 0,05 100 1-(2-klooribentsoyyli)-3-/3-kloo-25 ri-4-(2,2-dikloorisyklopropyylioksi) -f enyyli/-virtsa-aine 0,05 100 1- (2-brcmibentsoyyli) -3-/4-(2,2-dikloorisyklopropyylioksi)- fenyyli/-virtsa-aine 0,05 100 12 71730
Esimerkki 3
Keksinnön mukaisia yhdisteitä käytettiin vesipitoisina suspensioina vaikutusainekonsentraation ollessa 0,01 %. Samoin meneteltiin vertailuaineiden koh-5 dalla. Näillä vaikutusainevalmisteilla ruiskutettiin annostellen kulloinkin kaksi pientä kukkakaalin lehteä kutakin koejäsentä kohden käyttäen 4 mg ruiskutusliuos-2 ta/cm polystyroli-petrimaljoissa. Ruiskutuskerrosten kuivattua laskettiin jokaiseen petrimaljaan 10 kaali-10 koin (Plutella maculipennis) nuorta toukkaa ja pantiin 8 päivän ajaksi laboratorioon pitkän päivän olosuhteisiin, jolloin ne saivat käsiteltyä ravintoa. Kriteerinä vaikutuksen arvioinnille oli toukkien kuolleisuus 2 päivän kuluttua, toukkien syönnin estyminen 15 %:ssa sekä perhosten kuoriutumisen estyminen %:ssa 8 päi vän kuluttua.
13 71730
h S
•r*! C
M -3 il 05 (0 C 05 05
S 05 O O O O
-PC·· o o o o
05 05OP i—li—I —I r—I O
0 95 il
b S
05 05 d) ·· S o o o o o g g oo r~~ in m
%-S
co e 05 H Π3 0) 05 .H 05 „ „ „ i—i ·· m in o o o 0 op r~~ oo >H m r-i ä y 1 3 05 H ra
3 ί 111 rH i—I i—I rH
-p C 05 oo ooo CO)·· ». ·» «·*«· V05# oo ooo
\a B
> λ; \
•H I
3, p Λ I 05
g 88 5 Tl S
Q 05 rH q h 5 p m c λ; ra p o o
-—- -H *H I Ό r—j O
•H (β Ό ta -H ^ r-j
01 I I 05 ϋ I M
m ta cn -p -p a i O 05 - P C ·~· Q.
•H +5 «N -H δ I ^
rH H !> -P - I
-P >1·Η I T rö 2 - 05 >i > Λ I 2
05 &i I \ -H -— I
-P 0 I rH C Ή -—-
C/} V-| -H ro φ i—I -H »H
r-j Q4*H I !>i W f-H fH
* sisVVTäSflsf a ti 3S II sf SS s 95 pJ5 ui ® laq λ ι λ·η m •h o -h -p 32 o5 g -h ta -P ta 3 OP CO ~ M ιΛ iH I g
,52 γΗΟφή o O -P Q 03 :Q
p AiCprH Q5 CO pH O 05 P
g 3 rH P C (N rH-HH-P :ta
ΌΉ P >1 ·3· MH > λ; p E
8Γ Ή Qp« ta ro q l q *iH 05
CM »rt O O 3 <N TJ T? > rH
q - Γ H p H rH Γ H I 1 05 C tNVOÄQi H· «HtO— ·Ρ
•H I - I a rocM - >1 · ·Η -P
05 M>tM (NH -P ΓΝ >, (N H -H
^ 1 .11*1 $ P i 4 ^ S
i*3 Hto H m >55 2 P Z C « 14 71730
Esimerkki 4
Keksinnön mukaisia yhdisteitä käytettiin vesipitoisina suspensioina vaikutusainekonsentraation ollessa 0,001 %. Samoin meneteltiin vertailuaineen kohdalla. Kasvimaljat 5 (20 x 20 cm), jotka sisälsivät 25 - 30 primäärilehtiasteel- la olevaa pensaspapukasvia (Phaseolus vulgaris), ruiskutettiin näillä vaikutusainevalmisteilla läpimäriksi. Käsitellyt maljat asetettiin 24 tunnin ajaksi kasvihuoneeseen. Tämän jälkeen kutakin koejäsentä kohden otettiin 4 kasvinvartta, 10 joissa oli 8 primäärilehteä, asetettiin vedellä täytettyihin lasimaljakkoihin ja suljettiin lasisylintereihin. Sen jälkeen kuhunkin lasisylinteriin laskettiin 5 meksikolaisen papukuoriaisen (Epilachna verivestas) toukkaa, jotka olivat 3. toukka-asteella, ja pidettiin sylintereissä 6 päivän ajan. 15 Kriteerinä vaikutuksen arvioinnille oli toukkien kuolleisuus ja syönnin estyminen % reissä 6 päivää kestäneen kokeen jälkeen.
71730 15 f tn ιΰ Φ tn c tn o o o o o •3 oo oo qq ro G op % tn I „ tn ttj P CO „ _ _ tl) tn o o o o o H O O O t£> i—I dP »H r—l Ή I o JS 3 ftJ ttj fö i—I <—I »H 1—l tn ft tn o oo o 3 -P tn o oo oo +) C ·· «. *. » **· 0 δ <jp o oo oo M tn 3 g 1 >* 3 Ä £ ^ s s 0 ω -S !h , 3 s | g
Il —» I 03 13 o fd T tn -rH njj rö -d 3
Γ — M Ή ICO -P to I
cn P O >i oi -p G ro Q, -tn -h >i -m δ 04 —
Oi rl o OI -P -P I
-— o par, U3 ^ > (0 ro -
-P | -H >, 4-· Il aoi Z
äj $6 >3tt> 1
-P I Si-H I H S OI -H
tn ro Di (0 0l* -Ϊ—I ro >i to <—I -H
•H l O l O ft I -h s d S p ft S d § 5 § h w σ o * §r3ti srg I 5 1ij Ti 3 ää 1 g
tn inmiQi tn to tn oi J-S
H -P ΉΛ, O VO -P M — T-I-H
1 äoT 12 8 :g
1 aSä Stqj 1¾ § ^ I
s ai S
G rH ro -p n τί | HP H il <U
S ,*-fti-l .iiQi-P to nj -ft s ia t} -g q) I I rH fl) I φ *rH \ ^ Q) 1 Ή Jfu
Ä |r-i^iSn-)vw>l-itn > 2:> K
Claims (4)
1. Asyylivirtsa-aineet, joilla on kaava R., R I3 ,« 5 | άο ? Γΐΐ-0--Cy-C—R Il « I / \ / H7 X I I I /\
2. Menetelmä patenttivaatimuksen 1 mukaisten asyyli-20 virtsa-aineiden valmistamiseksi, tunnettu siitä, että kaavan II mukaisten alkoksianiliinien 25 rj p R3 R6 -o--c-c—r7 11 ΑίΓ / V 30 / \ Cl Cl annetaan reagoida kaavan III mukaisten bentsoyyli-isosyanaat-tien kanssa 17 ro 71730 | N=C=0 III 5 mahdollisesti liuotinta käyttäen.
2. H Cl Cl iu jossa on halogeeni tai metyyli, on vety tai halogeeni,
15 R^ on vety, halogeeni tai metyyli, R^ on vety tai metyyli, ja R. ja R_ ovat samanlaisia tai erilaisia ja merkitsevät vetyä tai metyyliä.
3. Insektisidiset aineet, tunnetut siitä, että ne tarvittavien kantaja-aineiden lisäksi sisältävät 10 yhtä tai useampaa kaavan I mukaista asyylivirtsa-ainetta R3 r6 „ K. 0 O A-O--C-C -R- f « " i / \ / 7 A - c ^ ^ As A—r. / c - A/ * H /\ li I I / \ s^/A-R2 h h ci ci 20 jossa on halogeeni tai metyyli, R^ on vety tai halogeeni, on vety, halogeeni tai metyyli, 25 on vety tai metyyli, ja R6 ja R_, ovat samanlaisia tai erilaisia ja merkitsevät vetyä tai metyyliä. 18 Patentkrav 71 730
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE3046672 | 1980-12-08 | ||
| DE19803046672 DE3046672A1 (de) | 1980-12-08 | 1980-12-08 | Acylharnstoffe, insektizide mittel enthaltend diese verbindungen sowie verfahren zu ihrer herstellung |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| FI813643L FI813643L (fi) | 1982-06-09 |
| FI71730B FI71730B (fi) | 1986-10-31 |
| FI71730C true FI71730C (fi) | 1987-02-09 |
Family
ID=6118899
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| FI813643A FI71730C (fi) | 1980-12-08 | 1981-11-17 | Acylurinaemnen, insekticidaemnen som innehaoller dessa foereningar samt foerfarande foer deras framstaellning. |
Country Status (38)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4472434A (fi) |
| JP (1) | JPS599545B2 (fi) |
| AR (1) | AR229036A1 (fi) |
| AT (1) | AT376357B (fi) |
| AU (1) | AU546227B2 (fi) |
| BE (1) | BE891381A (fi) |
| BR (1) | BR8107927A (fi) |
| CA (1) | CA1176658A (fi) |
| CH (1) | CH647754A5 (fi) |
| CS (1) | CS221997B2 (fi) |
| DD (1) | DD201843A5 (fi) |
| DE (1) | DE3046672A1 (fi) |
| DK (1) | DK508481A (fi) |
| EG (1) | EG15299A (fi) |
| ES (1) | ES8206454A1 (fi) |
| FI (1) | FI71730C (fi) |
| FR (1) | FR2495609A1 (fi) |
| GB (1) | GB2091245B (fi) |
| GR (1) | GR76376B (fi) |
| HU (1) | HU188306B (fi) |
| IE (1) | IE51860B1 (fi) |
| IL (1) | IL64416A (fi) |
| IN (1) | IN157780B (fi) |
| IT (1) | IT1169284B (fi) |
| LU (1) | LU83815A1 (fi) |
| MA (1) | MA19354A1 (fi) |
| MX (1) | MX6699E (fi) |
| NL (1) | NL8105127A (fi) |
| NZ (1) | NZ198997A (fi) |
| PH (1) | PH18250A (fi) |
| PL (1) | PL129600B1 (fi) |
| PT (1) | PT74096B (fi) |
| RO (1) | RO84236B (fi) |
| SE (1) | SE8107235L (fi) |
| SU (2) | SU1097193A3 (fi) |
| TR (1) | TR20873A (fi) |
| YU (1) | YU277781A (fi) |
| ZA (1) | ZA818522B (fi) |
Families Citing this family (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5342958A (en) * | 1970-05-15 | 1994-08-30 | Solvay Duphar International Research B.V. | Organic compounds derived from urea or thiourea |
| NL160809C (nl) * | 1970-05-15 | 1979-12-17 | Duphar Int Res | Werkwijze ter bereiding van benzoylureumverbindingen, alsmede werkwijze ter bereiding van insekticide prepara- ten op basis van benzoylureumverbindingen. |
| US5245071A (en) * | 1970-05-15 | 1993-09-14 | Duphar International Research B.V. | Organic compounds derived from urea or thiourea |
| US4783485A (en) * | 1983-01-24 | 1988-11-08 | Duphar International Research B.V. | Benzoylurea compounds, and insecticidal and acaricidal compositions comprising same |
| DE3371508D1 (en) * | 1983-01-24 | 1987-06-19 | Duphar Int Res | Benzoylurea compounds, and pesticidal and pharmaceutical compositions comprising same |
| ATE40111T1 (de) * | 1984-07-05 | 1989-02-15 | Duphar Int Res | Benzoylharnstoffverbindungen sowie solche enthaltende insektizide und akarizide zusammensetzungen. |
| EP0190611A3 (de) * | 1985-02-08 | 1987-02-04 | Schering Aktiengesellschaft | Acylharnstoffe, insektizide Mittel enthaltend diese Verbindungen sowie Verfahren zu ihrer Herstellung |
| DE3504749A1 (de) * | 1985-02-08 | 1986-08-14 | Schering AG, 1000 Berlin und 4709 Bergkamen | Acylharnstoffe, insektizide mittel enthaltend diese verbindungen sowie verfahren zu ihrer herstellung |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| NL160809C (nl) | 1970-05-15 | 1979-12-17 | Duphar Int Res | Werkwijze ter bereiding van benzoylureumverbindingen, alsmede werkwijze ter bereiding van insekticide prepara- ten op basis van benzoylureumverbindingen. |
| US4170657A (en) * | 1977-05-13 | 1979-10-09 | The Dow Chemical Company | Substituted(((phenyl)amino)carbonyl)-benzamides |
| DE2804739A1 (de) * | 1978-02-02 | 1979-08-09 | Schering Ag | Phenylharnstoff-derivate, verfahren zur herstellung dieser verbindungen sowie diese enthaltendes selektives herbizides mittel |
| DE2928410A1 (de) * | 1979-07-11 | 1981-01-29 | Schering Ag | Acylharnstoffe, insektizide mittel enthaltend diese verbindungen sowie verfahren zu ihrer herstellung |
| JPS56135456A (en) * | 1980-03-27 | 1981-10-22 | Sumitomo Chem Co Ltd | Substituted phenylurea derivative, its preparation and herbicide containing the same as active constituent |
-
1980
- 1980-12-08 DE DE19803046672 patent/DE3046672A1/de not_active Withdrawn
-
1981
- 1981-11-12 NL NL8105127A patent/NL8105127A/nl not_active Application Discontinuation
- 1981-11-13 IN IN713/DEL/81A patent/IN157780B/en unknown
- 1981-11-17 FI FI813643A patent/FI71730C/fi not_active IP Right Cessation
- 1981-11-17 DK DK508481A patent/DK508481A/da not_active Application Discontinuation
- 1981-11-19 NZ NZ198997A patent/NZ198997A/en unknown
- 1981-11-25 CH CH7546/81A patent/CH647754A5/de not_active IP Right Cessation
- 1981-11-26 YU YU02777/81A patent/YU277781A/xx unknown
- 1981-11-26 ES ES507468A patent/ES8206454A1/es not_active Expired
- 1981-11-27 AT AT0512181A patent/AT376357B/de not_active IP Right Cessation
- 1981-11-30 GB GB8136059A patent/GB2091245B/en not_active Expired
- 1981-11-30 US US06/325,842 patent/US4472434A/en not_active Expired - Fee Related
- 1981-11-30 CS CS818860A patent/CS221997B2/cs unknown
- 1981-12-01 IL IL64416A patent/IL64416A/xx unknown
- 1981-12-02 DD DD81235334A patent/DD201843A5/de unknown
- 1981-12-02 CA CA000391383A patent/CA1176658A/en not_active Expired
- 1981-12-02 IT IT25399/81A patent/IT1169284B/it active
- 1981-12-02 FR FR8122549A patent/FR2495609A1/fr active Granted
- 1981-12-03 SU SU813363104A patent/SU1097193A3/ru active
- 1981-12-03 SU SU813359633A patent/SU1210651A3/ru active
- 1981-12-03 SE SE8107235A patent/SE8107235L/ not_active Application Discontinuation
- 1981-12-03 AR AR287684A patent/AR229036A1/es active
- 1981-12-04 MX MX819800U patent/MX6699E/es unknown
- 1981-12-04 PL PL1981234091A patent/PL129600B1/pl unknown
- 1981-12-04 TR TR20873A patent/TR20873A/xx unknown
- 1981-12-04 LU LU83815A patent/LU83815A1/de unknown
- 1981-12-07 BE BE0/206762A patent/BE891381A/fr not_active IP Right Cessation
- 1981-12-07 EG EG716/81A patent/EG15299A/xx active
- 1981-12-07 GR GR66716A patent/GR76376B/el unknown
- 1981-12-07 BR BR8107927A patent/BR8107927A/pt unknown
- 1981-12-07 HU HU813683A patent/HU188306B/hu unknown
- 1981-12-07 AU AU78316/81A patent/AU546227B2/en not_active Ceased
- 1981-12-07 MA MA19558A patent/MA19354A1/fr unknown
- 1981-12-07 PT PT74096A patent/PT74096B/pt unknown
- 1981-12-07 RO RO105936A patent/RO84236B/ro unknown
- 1981-12-07 JP JP56195752A patent/JPS599545B2/ja not_active Expired
- 1981-12-08 ZA ZA818522A patent/ZA818522B/xx unknown
- 1981-12-08 PH PH26600A patent/PH18250A/en unknown
- 1981-12-08 IE IE2878/81A patent/IE51860B1/en unknown
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DK173602B1 (da) | Halogenbenzoyl-phenylurinstofderivater, fremgangsmåde til fremstilling af sådanne forbindelser, fremgangsmåde til bekæmpelse af angreb af skadelige insekter og insekticid blanding | |
| CA1179688A (en) | Phenylureas | |
| FI71730C (fi) | Acylurinaemnen, insekticidaemnen som innehaoller dessa foereningar samt foerfarande foer deras framstaellning. | |
| PL139504B1 (en) | Pesticide and method of obtaining novel derivatives of benzoilurea | |
| EP0194688B1 (en) | Benzoyl-ureas having insecticide activity | |
| PL93536B1 (fi) | ||
| CA1111068A (en) | Phenylureas | |
| CA1293264C (en) | N-benzoyl-n'-2,5-dihalo-4-perfluoroalkoxyphenylureas, their preparation and use in the control of pests | |
| US4276309A (en) | Acylurea insecticides | |
| EP0116728B1 (en) | Composition active against mites, whitefly and thrips, pharmaceutical composition, and new benzoylureau compounds | |
| KR910000252B1 (ko) | 해충방제에 유용한 벤조일페닐우레아의 제조방법 | |
| KR870001063B1 (ko) | 1-(알킬펜옥시아릴)-3-벤조일 우레아의 제조방법 | |
| US3950377A (en) | Diphenylamine derivatives | |
| EP0167197B1 (en) | Benzoylurea compounds, and insecticidal and acaricidal compositions comprising same | |
| CA1216294A (en) | Carbamoyl benzimidates containing a pyridyl group | |
| CA1283662C (en) | Benzoyl-ureas exerting an insecticide activity | |
| KR910000042B1 (ko) | 페닐우레아 및 그 제조방법 | |
| JPH0115502B2 (fi) | ||
| DE2643476A1 (de) | Schaedlingsbekaempfungsmittel | |
| CA1074316A (en) | 5-phenylcarbamoyl-barbituric acids | |
| CA1207779A (en) | Novel substituted n-pyrrolylphenyl-n'-benzoyl urea compounds | |
| CA1241005A (en) | Benzoylphenylureas | |
| CA1185266A (en) | Phenylurea derivative | |
| KR810000603B1 (ko) | N-(1, 3, 4-티아디아졸-2-일)벤즈아미드의 제조방법 | |
| KR810000602B1 (ko) | N-(1, 3, 4-티아디아졸-2-일) 벤즈아미드의 제조방법 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM | Patent lapsed |
Owner name: SCHERING AKTIENGESELLSCHAFT |