DD219101A5 - Zusammensetzung mit insektizider und akarizider wirksamkeit - Google Patents
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Abstract
Die Erfindung bezieht sich auf neue Benzoylharnstoffverbindungen der allgemeinen Formel, in welcher R1 ein Halogenatom ist, R2 ist ein Wasserstoffatom oder ein Halogenatom, R3 ist ein Wasserstoffatom oder repraesentiert 1 oder 2 Substituenten, die unter Chlor, Methyl und Trifluormethyl ausgewaehlt werden, R4 ist ein Wasserstoffatom oder repraesentiert 1 bis 3 Substituenten, die unter Halogen, und Alkyl, Alkoxy, Haloalkyl und Haloalkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen ausgewaehlt werden, X ist N oder CH, n ist 0 oder 1, und R3 ist ein Wasserstoffatom, eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine Alkenyl-Gruppe mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen oder eine Cycloalkyl-Gruppe mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen unter der Voraussetzung, dass - wenn n fuer Null steht und R5 einen Wasserstoffatom entspricht - R3 ein Wasserstoffatom ist. Die Verbindungen weisen eine insektizide und akarizide Wirkung auf. Nach der Verarbeitung zu Zusammensetzungen koennen die Verbindungen zur Bekaempfung von Insekten und/oder Milben in einer Aufwandmenge von 1 bis 5 000 g Wirkstoff pro Hektar eingesetzt werden. Darueber hinaus besitzen die Verbindungen Anti-Tumor-Wirkung und koennen in pharmazeutischen Zusammensetzungen verwendet werden. Formel
Description
AP G 07 G/259 516 2 63 379/12
Zusammensetzung mit insektizider und akarizider Wirksamkeit Anwendungsgebiet der Erfindung
Die Erfindung betrifft Zusammensetzungen mit insektizider und akarizider Wirksamkeit, die als Wirkstoff neue Benzoylharnstoffverbindungen enthalten, ein Verfahren zur Herstellung dieser Verbindungen sowie die Verwendung der erfindungsgemäßen Zusammensetzungen in der Land- und Forst- · wirtschaft sowie auf dem Hygienesektor zur Bekämpfung von Insekten und/oder Milben.
H-Benzoyl-li'-phenylharnstoff-Verbindungen mit insektizider Wirkung sind aus der von den Anmeldern auch der vorliegenden Patentschrift eingereichten NL-Patentanmeldung 7 105 350 bekannt. In Chem. Abstracts £1,, 20141 (1979) sind Benzoylharnstoffverbindungen mit sowohl insektizider als auch akarizider .Wirkung wie beispielsweise etwa N-(2,5-Eifluorobenzoyl)· Wl-(4-benzylozyphenyl)harnstoff beschrieben worden. Diese Verbindung zeigt indes in praktisch annehmbaren Aufwandmengen keine ausgeprägte akarizide Wirksamkeit»
In der EP-PS 0 016 729 wird N-(p-Aminophenyl)-Hf-benzoylharnstoff beschrieben, so z. B. N-(2-Chl©robenzoyl)-N'-/3,5-dichloro-4-(N-methyl-li-allyl)aminophönyl7-harnstoff und N-(2,6-Difluorobenzoyl)-H»-3,5-dichloro-4-H-methyl-N-alkyl)-aminopheny!harnstoff· Auch bei diesen Verbindungen liegt im Palle praktisch annehmbarer Aufwandmengen keine akarizide Wirkung vor, wie. aus den Ausführungsbeispielen ersichtlich ist.
-a 7.84-Oi 8396-i
Ziel der Erfindung ist die Bereitstellung neuer Zusammensetzungen mit starkter insektizider und darüber hinaus akarizider Wirksamkeit,
Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, neue Verbindungen mit den gewünschten Eigenschaften aufzufinden, die ala Wirkatoff in Insektiziden und akariziden Zusammensetzungen geeignet aind. . ' .
überraschenderweise hat sich gezeigt, daß die folgenden Benzoylharnstoffverbindungen nicht nur starke insektizide Eigenschaften aufweisen, sondern daß sie auch noch eine. interessante akarizide Wirkung besitzen; hierbei handelt es sich um Benzoylharnstoffverbindungen der allgemeinen Pormel;
R ' .;' ·
0-
CO-ilH-GQ-MH-
in welcher R1 ein Halogenatom ist,
R2 ist ein i/as 3 er st off atom oder ein Halogenatoa,.
R~ ist ein #asserstoffatom oder repräsentiert -1 oder 2 Subatituenten, die unter Chlor, Methyl, und l'rifluormethyl ausgewählt werden, ,
R^ ist ein ,Wasserstoffatom oder repräsentiert 1 bis 3 Substitueriten, die unter Halogen, und Alkyl, Alkoxy, HaIoalkyl und Haloalkoxy mit.1 bis 4 Kohlenstoffatomen
au3gewählt werden, X ist E oder CH, η ist 0 oder 1 und R1- ist ein Wasserstoff atom, eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine Alkenyl-Gruppe mit 2 bis 6
Kohlenstoffatomen oder eine Cycloalkyl-Gruppe mit 3 bis
6 Kohlenstoffatomen,
unter der Voraussetzung, daß, wenn η = 0 und R1- ein Wasserstoff atom ist, R- für ein Wasserstoffatom steht.
Von den obigen ^erbindungen zeigen generell jene eine starke akarizide Wirksamkeit, welche der allgemeinen Formel
-CO-HH-CO-NH-
-C- SiH-CO
yr\
T I \=Λ
R5
entsprechen, in welcher,sowohl R' als auch RL Pluoratome sind oder in welcher R' ein Chloratom und RJ, ein Wasserstoff atom ist, Ro und η tragen die oben genannten -Bedeutungen, R\ repräsentiert 1 oder Substituenten, die unter Halogen und Alkyl, Haloalkyl und Haloalkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen ausgewählt werden, und Ri ist ein Wasserstoffatom oder eine Alkyl-^ruppe mit 2 bis 5 Kohlenstoffatomen
unter der Voraussetzung, daß - wenn η = O und iU ein Wasser stoffatom ist .- R- einem tfasserstoffatom entspricht«
Beispiele der erfindungsgemäßen neuen Benzoylharnstoffverbindungen mit insektizider und akarizider Wirksamkeit sind:
-4-
(1) 'N-^-ChlorobenzoyD-N1 -/4^N-(4-chloroplienyl)-lI-ethyl-
aminoji phenyl7harns t ο f f,
(2) li-(2,6-Diflurobenzoyl)-iIt-/4-^i-(4-chlorophenyl)-H-, sthylamino3-phenyl7karna1;off,
(3) H-(2-Ghlorobenzoyl)-H -ZT-äJji-(4-chloropiieny 1 )-I-propylamino3piienyl7harnatof f,
(4) H'-(2,6--öIflaorobeiizoyl)-ii'-/4-b;i-i4-ciilorophenyl)-2ipropylamino3phenyl7liarn3tof f,
(5) N-(2,6—Difluorobenzoyl)-i:l'-/3-ciiloro-4-ii3-(4-clilorophenyl )-I-propylamino3phenyl7iiarja31 of f,
( 6) N-(2-Ghlorobenzoyl )-H' -/?-[?Ηf -(4-ohlorophenyl )-S«-iao-
propylursidojphanyl7karnstoff> ' (7) N-(2-Chlorobenzoyl)-H» ~/4-£n'-(4-chlorogBiiyl)-N·-propyl-
ur β i do^j phe ny l7har ns t ο f f, (S) N-(2,6-Diflaorobenzoyl)-N«-/4-(^N'-(4-
(9) N-(2-Ghlorobenzoyl)-N»-/4-(4-chloranilin)phenyl7iiarnstof ff ·. ·· . ·.
(10) N-(2-ehlorobenzoyl)-N·-(4-anilinophenyl)harnstoff,
(11) N-(2,6-Diflurobenzoyl)-Nt-/4-(2}'4-diciiIoranxlin)piienyl7-'harnstoff, ·
(12) N-(2-Chlorobenzoyl)-N« -/S-chloroM-^-^-ciilorop^nyl)-il-metiiy lamino^ phenyl7h.arnst of f,
(13) N-(2,6-Difluorobenzoyl)-Nf-</|-chloro-4-{N-(4-c:alorophenyl )-N-met]iylaniino] piieüyl7iiarn3tof f,
(14) 3-(2-Chiorobexxzoyl)-3SIl
,. amino-phenyl7iiarnsi;off,
(15) .N-(2,6-Difluorobeaaoyl)
butylamino .phenyl7liarnstoff,
(16) N-(2-Ghl©robenzoyl)-N'-/4-^N-(4-2i-batylainino^phenyl7iiarn3toff,
(17) li-(2,6-ßifluorobenzoyl)-K'-/4-£li-(4-trifluorometh.yl- : phenyl )-iI-butylainino^piienyl7liarn3t of f,
(18) N-^ö-DifluorobenzoyD-N1 -/4-(4-Chloranilin)phenyl7-harnatoff,
(19) ii-(2-Ghlorobenzoyl)-Hl-/3,5-dime1;iiyl-4-Ol-(4-ohlorophenyl)-N-propylaminojphenyl7harnatoff",
(20) H-(2,6-Difluoroben2oyl)-U'-/3,5-diaietJ2yl-4-£li-(4-chlorophenyl)-N-propylamino3phenyl.7harnatoff,
(21) N-(2-Chlorobenzoyl)-N'-/4-£N-(4-1,1,2,2-tetrafluoroethoxy phenyl )-N-ethylanixno^phenyl7harn3i;of f,
(22) N-(2,6-Dif luorobenzoyl )-N'-/4-£N-U~i/i, 2,2-tetraflaoroethoxyphenyl)-H-propylamino3phenyl7harn3toff,
(23) lM2-Chlorobenzoyl)-Nt-/4-1,1,2,2-tetrafluoroethoxyanilino )pheny.l7harnatof f,
(24) N-(2,6-Difluorobenzoyl)-N·-/4-(4-1,1,2,2-tetraflaoro-β thoxy anil ino )pheny3.7harna1; off,
(25) lJl-(2-ühlorobenzoyl)-N'-./4-£N-(4-fluorophenyl)-N-ethylaminojpheny3.7harns t of t,
(26) N-(2,6-^ifliiorobenzoyl)-N« -/4-£ν-(4-Ϊluorophenyl)-N-ethylaminojpheny^harnatof f,
(27) N-(2-chlorobenzoyl)-Nl-/4-(4-fluoroanilino)phenyl7harnstoff,
(28) N-(2,6-Difluorobenzoyl )-N' -/4"-(4-flaoroanilino )phenyl7-hainatoff,
(29) N-(2,6-DiflaorobenzoyD-N1-/3-GhIOrO^-^N-C4-Ί, 1,2,2-tetraflaoroethoxyphenyl)-N-ethylamino3phenyl7harnatoff,
(30) N-(2-Chlorobenzoyl)-N·-/4-fN-(4-chlorophenyl)-N-iaopropy Iamino3 phenyl7harnai; of f,
(31) N-(2,6-Difluorobenzoyl)-N«-/4-£n-(4-chlorphenyl)-N-iaopropylamino3phenyil7harn3t of f,
(32) N-(2-chlorobenzoyl)-N'-/3-ohloro-4-DI-(4-chlorophenyl)-N-ethylamino3 phenyl7harnatoff,
(33) N-(2,6-Difluorobenzoyl)-N·-/3-ohloro-4-£n-(4-chlorophenyl )-N-ethylaniino3 phenyljharnatof f,
(34) H-(2-Ohlorobenaol)-H' -/4-^N1 -(4-ChIOrOPhSiIyI)-H1 -ethylureide^ phenyl7harnatof f,
(35) N-(2,6-Difliiorobenzoyl)-N'-j#-£BT«-C4-chlorophenyl)-N'-.isopropyl-ureidojphenyj^harnatoff,'
(36) N-(2-Chlorobenzoyl)-N»-ß-[ß'-(4-chlorophenyl)-H»-butyl-
ur e idoj phenyl7harn.s t of f,
(37) N-(2,6-öiflaorobenzoyl)-H»-/4-^f-(4-ohlorophenyl)-N'-bütylureidQjpheny3.7harnstoff,
(38) N-C2-Ghlorobenzoyl)-Nl-J/3-chloro-4-i;it-(4-chlorophQnyl)-H' -buijylareidoj phenyl7harnstof f,
(39) li-(2,6TDifliiorobenzoyl)-Iil-/3-chloro-4-LKl-(4-chlorophenyD-N'-butyloreido^phenyl/harnstoff,
(40) N- (2-Chlorobenaoyl )-H * -/4"-£h ' - (4-trifluoromethylphenyl) H'-but yl or θ idoj pheny3.7harns t of f,
(41) N-C 2,6-Liflnorobenzoy1)-N'-/?-ÜJI'-(4-trifluoromethyl-
phenyl )-H'-butylareido^pheny^harnät of f,
(42) N-(2-Chlorobenzoyl)-3SI'-/4-£Hl-(4-methylphenyl)-Hl-butylure id o3 phenyl7iiarnat of f,
(43) 'N-C2,6-Difluorobenzoyl)-N»-/4-^'-(4-methylphenyl)-H.«- but ylareido3phenyl7harnatof f,
(44 ) N-X2-GhIOrObOHZOyI)-N1 -<^5-chloro-4-iNl -(4-methylphenyl)-N'-butylureidoj phenyl7harn3toff,
(45) N-(2,δ-Difluorobenzoyl)-N·-/3-chloro-4-JH'-(4-methylphenyl )-1ϊ·-butylureido3 phenyl7harnatof f,
(46) H-(2-Ghlorobenzoyl)-H'-/4-£u«-(4-1,1,2,2-tetrafluoroethoXyphenyl)-!1-butylureidojphenyl/harnatoff,
(4 7) N-(2,6-i>ifluorobenzoyl)-U'-/4-£n'-(4-1,1,2,2-tetrafluoroethoxyphenyl )-N' -butyl ure id ojphenyl.7b.arns toff,
(43) N-(2-GhlorObenzoyl)-iif-i4-£Hl-(4-1,1,2,2-tetrafluoroetnoxyphenyD-N'-propylureidojphenyl^harnatoff,
(4 9)' N-(2,6-Dif luorobenzoyl )-H · -ß-£ß '-(4-1,1,2,2-tetraf luoroeth'oxyphenyl )-N'-propy lure ido3phenyl7harnat off,
_7-
(50) U-(2-Chlorobenzoyl )-N' -/4-£n' -(4-chJLorophenyl )-N»-iao-
iaobut yiureido3 phanyl7iiarnstof f,
(52) H-(2-Giilorobenzoyl)-li1-/4-£iif-(4-cliloropiieayl)-Nl-hexyl ure !do} phenyl7iiarnat of f,
(53) ii-(2,6-^iflaorobenzoyl)-Hl-/4-£iil-M-ciiloropiienyl)-Nfhexylur e idoi phenyl7iiarnsi; of f,
(54) N-(2-C
oreidoj piienyl/iiarnatof f,
(55) !-(a^DifluorobeazoyD-pentylareido3piienyl7iiarnstoff, .
(56) H-(2-ühlorobenzoyl)-H«-/4-jiiIl-(2,6-diQhloroplienyl.)-Nlpropyloreido] phenyl/harnstoff, "
(57) H-(2,6-^ifluorobenzoyl)-Nl-/4-£Nl-(2,6-dicliloropli8nyl>U ·-propylureidoSpiieny^iiarnatof f,
(58) H-(2-Ghlorobenzoyl)-Nl-/4-£3«-(3,4-dimethylpiienyl)-H'-prop y lur e idq3 piienyljharna t of f,
(59) N-(2,6-Difluorobenzoyl)-5r'-/4-£N«-(3,4-dimethylplienyl)-2J1-^propylureidojpiienyljharna-tof f,
(60) H-(2-Ghlorobenzoyl)-NI-/4-^'-(4-^UOrOPlIeIIyI)-II1- . propylureidoj phenyl7iiarnatof f, '
(61) Ii-(2,6-Difluörobenzoyl)-N'-/4%t-U-fluorophenyl)-Nlpropylureido3phenyl7iiarn3tof f,
(62) Ii-(2,6-DiflaorobenzoyD-N«-,ß-chlozQ-4-ΐβ'-(4-ChIOrO-phenyl)-N'-propylureidoj phenyl7harnatoff,
(63) H-(2-Ghlorobenzoyl)-IiI'-/3-inethyl-4-iN'-(4-chloropiienyl) H1-propylureidoj piienyl7iiarn3tof f,
(64) U-(2,6-Difluorobenzoyl)-Nt-/3-methyl-4-Öi'-(4-Ghloropiaeny 1 )-H ·-propylureidoj ph.enyl7harna tof f,
(65) li-(2-°lilorobenzoyl )-H' -ß-fß' -(4-ciilorophenyl )-H« -allyl ureido>piienyl7iiarnatoff, '
(66) lJJ-(2,6-Difluorobenzoyl)-Hl-/4-LNl-(4-chlorophenyl)-Ii|-- allylur e idoj phen.yl7b.arna1; of f,
(6f) ii-(2-Gi1lorobenzoyl)-Nl-/4-£2-(4-chloropiienyl)-3-metiiyl-
butyrylaminojphenyl7harhstoff, (68) N-(2,6-%fluorobenzoyl)-Ht-/7-£2-(4-chlorophenyl)-3-
metiiy Ib lit yr ylamino^ piieny].7harna t ο f f, (69> li-(2-Ghlorobenzoyl)-lil-/4-[2-(4-ciilorophenyl)hexanoylaniinoj phenyl7iiarnat,of f,
(70) 2i-(2,6-ßifluorobenzoyI)-Nl-/4-^2-(4-ohlorophenyl)b.exa«- noylaminoi pjaanyl7harnst of f,
(71) 11-(2-0IiIOrObCnZOyI)-K1-/3,5-<3imethyl-4-£li'-(4-chlorophenyD-N'-propylareldo^piienyJ^harnstoff,
(72) H-(2,6-Difluorobenzoyl)-III-i5»5-dimetiiyl-4-Öit-(4-chlorophenyl)-Hf-propylureidoJphenyl7harnstoff,
(73) H-(2-Ghlorobenzoyl)-Nl-/3-triflaoromethyl-4-iliI-(4-chlorophenyl)-N'-propylureido3phenyl7harnatoff, und
(74) H-(2,6-Diflaorobenzoyl)-K»-/3-trifluoromethyl-4-£N'-(4-ob.lorophenyl )-H'-propylureidojphenyljiiarnstof f *
Die erfindungagemäßen S^g-tanzen können zur Bekämpfung von" Milben, und Insekten in der Land- und Gartenwirtschaft, in borsten sowie auf Wasseroberflächen wie auch zum Schutz von 'textilien vor beispielsweise Motten und Teppichkäfern sowie zum Schutz vor. Vorratsschädlingen beispielsweise in Getreidelägern und gegenüber Milben und Insekten im Veterinär· medizinischen und medizinisch-hygienischen Bereich eingesetzt werden« .
ftle erfindungagemäßen Substanzen können darüber hinaus zur Bekämpfung von Insekten verwendet werden, die im Dung von warmblütigen Tieren wie etwa von Kühen, Schweinen und Hennen leben. Zu diesem Zweck können die Wirkstoffe den Tieren oral verabreicht werden, beispielsweise nach Beimischung an Futtermittel, so' daß diese Wirkstoffe nach einiger Zeit ("Futterdurchgang11 ) im Dung landen.
Die erfindungagemäßen Verbindungen sind speziell wirksam ,gegenüber den Larven und -Eiern von Insekten, Prinzipiell können die Verbindungen gegen sämtliche in Pestle. Sei. ^, 373-386 (1978) erwähnten Insekten eingesetzt werden.
Zusätzlich hat sich gezeigt, daß die erfindungsgemäßen Verbindungen insofern eine zytostatische oder Anti-Tumor-Wirksamkeit besitzen, als sie eine das Wachstum von Tumoren hemmende Wirkung aufweisen. PUr den Einsatz in pharmazeutischen Zusammensetzungen zur Bekämpfung von Tumoren bei Lebewesen sollten die erfindungsgemäßen Verbindungen in pharmazeutisch annehmbare Trägerstoffe eingebaut werden.
Pur praktische Pestizid-Sinsatzzwecke werden die erfindungsgemäßen Substanzen gewöhnlich zu Zusammensetzungen aufbereitet· In derartigen Zusammensetzungen wird der Wirkstoff mit festem Trägermaterial vermischt oder in flüssigen Träger material aufgelöst oder dispergiert, dies bei Bedarf in Kombination mit Hilfsstoffen wie beispielsweise -Emulgatoren, Hetzmitteln, Dispergierungsmitteln und Stabilisatoren. ,
Beispiele für erfindungsgemäße Zusammensetzungen sind wäßrige Lösungen und dispersionen, ölige Lösungen und ölige Dispersionen, Lösungen in organischen Lösungsmitteln, Pasten, Stäubepulver, dispergierbare Pulver, mischbare öle, Granulate, Pellets, Invertemulsionen, Aerosolzusaramensetzungen und Räucherkerzen.
Dispergierbare Pulver, Pasten und mischbare Öle sind Zusammensetzungen in Konzentratform, die vor oder während des iäinsatzes verdünnt werden.
Die Invertemulsionen und Lösungen in organischen Lösungsmitteln werden vornehmlich aviotechnisch ausgebracht, wenn
große Flächen mit einer vergleichsweise geringen Quantität an Zusammensetzung zu behandeln sind. Die Invertemulsion kann kurz vor dem oder sogar während des Versprüheno in der Sprühvorrichtung durch Emulgieren von Wasser in einer öligen Lösung oder einer Öligen Dispersion des Wirkstoffes zubereitet werden. Die Wirkstofflösungen in organischen Lösungsmitteln können mit einer die Phytotoxizität reduzierenden Substanz wie beispielsweise Wollfett * wollfettige Säure oder Wollfettalkohol versehen werden·
Einige wenige Formen von Zusammensetzungen seien im folgenden als Beispiel detaillierter beschrieben.
Granulatzusammensetzungen beispielsweise werden durch Aufnehmen des Wirkstoffes in einem Lösungsmittel oder durch Dispergieren des Wirkstoffes in einem Verdünnungsmittel sowie durch Imprägnieren der resultierenden Lösung/Suspension bei Bedarf in Anwesenheit eines -Bindemittels unter Verwendung eines granulären Irägerstoffes hergestellt; bei letzterem kann es sich beispielsweise um poröse Granalien (z· Beispiel Bimsstein und Attaton), um mineralische nichtporöse Granalien (Sand oder gemahlenen Mergel), um organische Granalien (zum Beispiel getrockneten Kaffeesatz, gehäckselte Tabakstengel oder vermahlene Maisspindeln) handeln, iäine Granulat zusammensetzung kann darüber hinaus hergestellt werden, indem der Wirkstoff gemeinsam mit pulverisierten Mineralien in Anwesenheit von Gleitmitteln und Bindemitteln kompaktiert und das kompaktierte Produkt in die gewünschte Korngröße zerlegt und abgesiebt wird. Granulatzusaminensetzungen können auf verschiedene Weise durch Vermischen des in Pulverform vorliegenden Wirkstoffes mit'pulverfÖrmigen Füllstoffen sowie durch anschließendes Zusammenbacken des Gemisches mit Flüssigkeit auf die gewünschte ^Teilchengröße zubereitet werden.
Stäubepulver können durch inniges Vermischen des Wirkstoffes mit einem inerten festen pulverförmiger. Trägerstoff wie z.B. Talkum hergestellt werden·
Dispergierbare Pulver werden durch Vermischen von 10 bis 80 Masseanteilen eines festen inerten Trägerstoffes wie z. B, Kaolin, Dolomitkalk, Gips, Kreidekalk, Bentonit, Attapulgit, kolloidales SiO2 oder Gemischen dieser und ähnlicher Substanzen mit 10 bis 80 Masseanteilen Wirkstoff sowie 1 bis 5 Masseanteilen eines Dispergierungshilfsmittels wie beispielsweise den zu diesem Zweck bekannten Ligninsulfonaten oder Alkylnaphthalensulfonaten wie auch mit vorzugsweise 0,5 bis 5 Masseanteilen eines Netzmittels wie beispielsweise Fettalkoholsulfonaten, Alkylarylsulfonaten, Fettsäure-Kondensat ionsprodukten oder Polyoxyethylen-Verbunden wie auch schließlich - sofern gewünscht - anderen Additiven hergestellt.
Zur Herstellung von mischbaren Ölen wird der Wirkstoff in einem geeigneten Lösungsmittel, welches vorzugsweise wenig wassermischbar ist, aufgelöst und mit einem oder mehreren Emulgatoren versetzt. Geeignete Lösungsmittel sind beispielsweise lylen, Toluen, aromatenreiche ^rdöldestillate wie beispielsweise solvehtnaphtha, destillierte Teeröle und Mischungen dieser Flüssigkeiten. Als Emulgatoren können beispielsweise Polyozyethylen-Verbindungen und/oder Alkylarylsulf onate verwendet werden. Die' Konzentration des Wirkstoffes in diesen mischbaren Ölen ist nicht eng begrenzt und kann zum Beispiel zwischen 2 und 50 Masseprozent variieren.
Heben dem mischbaren Öl kann als flüssige und hochkonzentrierte Primärzusammensetzung auch noch eine Lösung der aktiven Substanz in einer leicht mit Wasser mischbaren Flüssigkeit
wie beispielsweise einem Glykol oder GLykolether erwähnt werden, wobei der letztgenannten Lösung noch ein Dispergie — rungshilfsmittel und - sofern gewünscht - eine oberflächenaktive Substanz zugesetzt wird, -^eim Verdünnen mit Wasser kurz vor oder während des Versprühend wird auf diese Weise; eine wäßrige Dispersion des Wirkstoffes gewonnen·
Eine erfindungsgemäße Aerosolzusammensetzung wird in der üblichen Weise hergestellt, indem der Wirkstoff - falls gewünscht, in einem Lösungsmittel aufgelöst - in eine als Treibmittel dienende flüchtige Flüssigkeit eingebaut wird; bei letzterer kann es sich beispielsweise um ein*· Gemisch , aus Chlor-Fluor-Derivaten von Methan und Ethan, ein Gemisch aus niederen Kohlenwasserstoffen, Dimethylether oder Gase wie etwa Kohlendioxid, Stickstoff und Distickstoffoxid handeln«
Räucherkerzen oder Räucherpulver, d. h. Zusammensetzungen, die beim Abbrennen einen pestiziden Hauch erzeugen können, werden hergestellt, indem der Wirkstoff in einer brennbaren Mischung aufgenommen wird, welche als Brennstoff einen Zucker oder ein Holz - vorzugsweise in vermahlener Form - eine Substanz zum Aufrechterhalten des Verbrennens wie beispielsweise Ammoniumnitrat oder Kaliumchlorat und darüber hinaus eine Substanz zur Verzögerung des Abbrennens wie zum Beispiel Kaolin, Bentonit und/oder kolloidale Kieselsäure enthält.
Zusätzlich zu den oben erwähnten Bestandteilen können die erfindungsgemäßen Agenzien auch noch andere Substanzen enthalten, die für ihren Einsatz in dieser Art von Agenzien bekannt sind. Beispielsweise kann einem dispergierbaren Pulver oder einer zu granulierenden Mischung ein Gleitmittel wie z. B. Calciumstearat oder ilagnesiumstearat zugesetzt werden. Desgleichen können "Haftmittel" wie beispiels-
weise Polyvinylalkohol-Zellulose-Derivate oder andere kolloidale Stoffe wie etwa Kasein zugesetzt werden, um die Adhäsion des Pestizids an der Nutzpflanzenkultur·. zu verbessern. Darüber hinaus kann eine Substanz zur Minderung der Phytotoxizität des Wirkstoffes, ein Trägerstoff oder eine Hilfssubstanz wie beispielsweise Wollfett oder Wollfettalkohol zugesetzt werden, .
Desgleichen können per se bekannte Pestizidverbindungen in die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen einbezogen werden. Im Ergebnis dessen wird das Wirkungsspektrum der Zusammensetzung erweitert, und es kann zu synergistischen Wirkungen kommen.
Für eine derartige Kombinationszusammensetzung kommen die nachstehenden Insektiziden, akariziden und fungiziden Verbindungen in Betracht,
1, Organische Chlorverbindungen wie etwa 6,7,3,9,10,10-Hexachloro-1,5,5a,6,9,9a-hexahydro-6,9-methano-2,4 »3-benzo/e7-dioxathiapin-3-oxid;
2, Carbonate wie beispielsweise 2-Dimethylamino-5,6-dimethylpyrimidin-4-y.l-dimethylcarbamat und 2-Isopropyloxyphenylmethylcarbamat;
3, Di(m)ethylphoaphate wie zum 3eispiel 2-Chloro-2-diethylcarbamoyl-1-methylvinyl—, 2-Methoxycarbonyl-1-methylvinyl--, 2-Chlorο-1-(2,4-dichlorophenyl)vinyl— und 2-ChlQro-1-(2,4,5-trichlorophenyl)vinyl-di(m)ethylphosphat;
4, O,0-Di(m)ethylphosphorothioate wie beispielsweise 0(3)-2-Methylthioethyl—, S-2-Ethylsulficiyl^thyl—, S-2-(i-Methylcarbamoylethylthio)ethyl—, 0-4-3romo-2,5-dichlorophenyl—, 0-3,5,6-irichloro-2-pyridyl—, O-2-Isopropyl-6-niethylpyrimidin-4-yl— und 0-4-Hitrophenyl-0,0-di(m)-
ethyl-phosphorothioat;
5. 0,0-Bi(m)ethyl-ph.ospiiorodithioate wie zum Beispiel S-Methylcarbamoylmethyl—, S-2~üthylthioethyl—, S-(3,4-ciliydro-4-oso-benzo2f"d27-1,2,3-triazin-3~ylmethyl)-, S-1,2-Di(ethoxyoarbonyl)ethyl—, S-6-Ghloro-2-oxoben250zazolin-3-yl:nethyl—, und 3-2,3-I*üiydro-5-2ieth.oxy-2-oxo-1,3,4-thiadiazol-3-yl-ni«th.yl-0,0-di(iii)etliylplio3pfcLorodithioat;
- 6· Phosphate wie zum Beispiel Dimethyl-2,2,2-t'r;Lchloro-1-hydroxyethylphoaphonat; .
7. natürlioiie und synthetiaciie Pyrethroide;
8. Amidine wie zum Beispiel U'-(2-Methyl-4-ohloropiaenyl)— H ,H-dimethylf ormamidin;
9. mikrobielle Insektizide wie etwa BacillU3 thuringiensia;
10, Garbamoyl-Oxime wie etwa S-Methyl-H-(methyloarbamoyloxy)-thioaoetamidat; and .
11. andere Benzoylharnstoffverbindungen wie etwa U-(2,6-Difluorobenzoyl)-H'-(4-ohlorophenyl)harnstoffβ
Akarizide wie zum Beispiel; .
1. Organische Zinnverbindungen wie beispielsweise Iricyclohexylzinnhydroxid und Di/tri-(2-methyl-2-phenylpropyl) zinn7-oxid;
2. Organische Halogenverbindungen wie beispielsweise Isopropyl-4,4V-dibronobenzilat, 2,2,2-Trichloro-i,1-di(4-ohlorophenyDethanol und 2,4,5,4 '-'^etrachlorodiphenylsulf on;
3·:i Synthetische Pyrathroide und darüber hinaus: 3-Ghloro-^- ethoxyimino-2,6-diiaethoxybenzylbenzoat sowie 0,0-Dimethyl-3-methylGarbamoylmethylphosphorothioat. ,
fungizide wie zum Beispiel;
/ \
1. Organische Zinnverbindungen wie beispielsweise Triphenylzinnhydroxid und Triphenylzinnacetat;
2. Alkylen-bis-dithiocarbamat wie zum Beispiel Zinkethylenbis-dithiocarbamat und Mangan-ethylen-bis-dithiocarbamat;
3. 1-Acyl- oder 1-Carbamoyl-H-benzimidazol (-2) carbamate und 1,2-bis-(3-ilkoxycarbonyl-2--thioureido)benzen sowie
desweiteren
2,4-Dinitro-5-(2-oxtylphenylcrotonat), 1~/b"is(Dimethylamino)phosphoryl7-3-phenyl-5-aniino-1,2,4-triazol, N-Trichloromethylthiophthalimid, H-'^richloromethylthiotetrahydrophthalimid, H-(1,1,2,2-ietraohloroethylthio)-tetrahydrophthalimid, H-di-Chlorofluoromethylthio-H-phenyl-N,N'-dimethylsulfamid, Te trachlorisopiithalonitril, 2-U1 -thiazolyl )-benzimidazol, 5-3utyl-2-ethylamino-6-methylpyr;unidin-4-yldiaiethyisulf amat, 1-(4-Chlorophenoxy )-3» 3-dimethyl-1 (1,2,4-triazol-1-yl)-2-butanon, cxi -(2-Ghlorophenyl)-c> < -(4-chlorophenyl)-5-pyrimidinmethanol, 1-(lsopropyloarbaraöyl)-3-(3>5-dichlorophenyDhydantoin, H-C 1, i ,2,2-'Tetrachloroethylthio)-4-cyclohexen-1,2-carboximiden, H-Irichloromethylxnercapto-4-cyclohexen-1,2-dicarbosimidin, H-'2ridecyl-2,6-dimethylmörpholin·
Die für den praktischen Einsatz der erfindungsgemäßen Pestizidzusammensetzungen gewählten Dosierungen werden selbstverständlich von verschiedenen Faktoren abhängen, so beispielsweise von der zu behandelnden Fläche, dem ausgewählten Wirkstoff, der ?orm der Zusammensetzung, der Hatur und dem Ausmaß der Infektion sowie von den Witterungsbedingungen.
Im allgemeinen gilt, daß zufriedenstellende Resultate mit, einer Aufwandmenge im Bereich von 1 bis 5 000 g Wirkstoff pro Hektar erzielt werden.
-Ί6-
den oben beschriebenen "Futterdurchgang" wird die aktive Substanz in einer Menge in das Futter eingemischt, welche für den Insektiziden Einsatzzweck ausreicht· · ~
Bei den erfindungsgemäßen Verbindungen handelt es sich um neue Substanzen, die in einer an und für sich für verwandte Verbindungen bekannten Weise hergestellt werden· *
Beispiele können die erfindungsgemäßen Verbindungen durch Reagieren eines substituierten Anilins der allgemeinen Formel
- Σ -4- CO - NH
.EU
in welcher R-, R., R1-, η und Σ die oben erwähnten Bedeutungen tragen, mit einem Isocyanat der allgemeinen Formel
-GO- NCO
in welcher R1 und Rp ebenfalls die oben-genannten Bedeutungen tragen, hergestellt werden·
Die erfindungsgemäßen neuen Verbindungen können des weiteren durch Reagieren eines substituierten Benzamids der allgemeinen Formel
-GO - IH
in welcher R1 und R2 ^Q obigen Bedeutungen tragen, mit einem Isocyahat der allgemeinen Formel
D_ χ (. CO - HH <{ ')- HGO i
in welcher
R_, R., Rn-, η und X ebenfalls die oben genannten Bedeutungen tragen, hergestellt werden.
Die obigen Reaktionen werden vorzugsweise in Anwesenheit eines organischen Lösungsmittels wie etwa eines aromatischen Kohlenwasserstoffes, eines Alkylhalogenids, eines zyklischen oder nichtzyklischen Dialkylethers oder Acetonitril bei einer Reaktionstemperatur zwischen 0 0G und dem Siedepunkt des verwendeten Lösungsmittels durchgeführt.
Wenn es sich bei den oben angegebenen Herstellungsmethoden . auch um die bestgeeigneten handelt, so können die neuen" Verbindungen nichtsdestoweniger auch auf andersartige Weise hergestellt werden, so beispielsweise gemäß 3eachreibung in der oben erwähnten niederländischen Patentanmeldung 7 105 350 oder entsprechend den Methoden, wie sie in den liiederländi-
sehen Patentanmeldungen 7 806 678 oder 8 005 588 beschrieben sind· ..·" '
Auaführungsbeispiel
, \
Die Erfindung wird im folgenden detaillierter unter Bezug auf die beigefügten Ausführungsbeispiele beschrieben.
Ausführungsbeispiel I
Herstellung von H-(2,6-Difluorobenzoyl)-H' -/4-illi-(4-chlorophsnyl^H-propylamino^phenj^harnstoff (4).
0,90 g 2,6-D.ifluorobenzoylisocyanat wurden unter Verrühren bei Raumtemperatur einer Lösung von 1,27g 4-/itf-(4-Chlorophenyl )-N-propylamin£7anilin in 15 ml trockenem Diethylether zugesetzt. Nach 1,5 h bei Raumtemperatur wurde der gebildete Niederschlag abgesaugt, mit Acetonitril und Diethylether gewaschen und getrocknet. Das gewünschte Produkt wurde in einer Ausbeute von 1,50 g gewonnen; Schmelzpunkt 169 ··· 1o9j5 0O. Das Äusgangs-Anilin wurde aus der entsprechenden Uitroverbindung durch Reduktion mit Wasserstoff unter dem Einfluß von Raney-Nickel als Katalysator gewonnen; als Lösungsmittel wurde ein Gemisch aus gleichen Volumenanteilen Ethanol und Ethylacetat verwendet. 1-üitro-4-/ii-(4-chlorophenyl)-N-propylamino7-benzen wurde vermittels einer Alkylierung von i-Nitro-4-(4-chloranilin)benzen mit Propyliodid in Dimethylformamid als Lösungsmittel unter dem Einfluß von KOH hergestellt. 1-I5itro-4-(4-chloranilin)benzen wurde durch eine Verknüpfung von p-Chlorobenzenisocyanat und p-Iitrophenol in Hitrobenzen als Lösungsmittel gebildet.
In·entsprechender Weise, bei der - falls gewünscht - anstelle von Diethylether Acetonitril als Lösungsmittel für die Harn-
atoffbildung eingesetzt wurde, würden die folgenden Verbindungen zubereitet; die Verbindunganummern entsprechen den weiter oben in der Beschreibung angegebenen Hummern:
| Verb,-Hr, | Schmelzpunkt, | ..,165, | 0G | 5 | Verb.-Hr. | Schmelzpunkt, G |
| 1 | 162,5 | ...178,5 | .17 | 137 ...139 | ||
| 2 | 175,5 | 18 | 211,5...214,5 | |||
| 3 | 156 | 19 | 196...197 | |||
| ,187 | 20 | 216...217 | ||||
| VJl | 186.. | 21 | 128...129 | |||
| 22 | 149...150 | |||||
| 23 | 190...191 | |||||
| ..201 | 24 | 190 | ||||
| . 9 | 197. | (zera.) | 25 | 155 | ||
| 10 | 150 | 26 | 170...171 | |||
| 11 | 206 | ..188,5 | 27 | 181...183 | ||
| 12 | 188. | ..197 | 28 | 194...197 | ||
| 13 | 196. | 5...123, | 5 | 29 λ | 157...161 | |
| 14 | 121, | ..150,5 | 30 | 161...162 | ||
| 15 | 147, | 5...149, | 5 | 31' | 198...201 | |
| 16 | 147, | 32 | 205...206 | |||
| 33 | 188.,,190 |
Ausführungsbeiapiel II
Herateilung von H-(2-Chlorobenzoyl)-N'--(/4'-i.Hl-(4-chlorophenyl)-H'-propylureidoJphenyl7harnstoff (7). '
1,09 g 2-Chlorobenzoylisocyanat wurden unter Verrühren bei Raumtemperatur einer Lösung von 2,00 g Acetonitril zugeaetzt. Hach 1,5stündigem Verrühren bei Raumtemperatur wurde daa entstandene Präzipitat abgeaaugt, mit Diethylether gewaschen und getrocknet. Gemäß lälektronenaoinreaonanz wies daa Produkt die gewünschte Struktur auf; das Produkt schmolz bei
170 0G. Das Ausgangs-Anilin wurde aus der entsprechenden litroverbindung duroh Reduktion mit Wasserstoff unter dem Sinfluß von Raney-Nickel als Katalysator gewonnen; in dieser Reaktion wurde als Lösungsmittel iSthanol verwendet. N-(4-Nitrophenyl)-al-(4-chlorophenyl)-Il-propyl-liarnstoff wurde durch eine Verknüpfung von p-Hitrophenylisocyanat mit N-Propyl-4-chloranilin'in Acetonitril als Lösungsmittel gewonnen.
In einer entsprechenden Art und Weise, wobei - falls gewünscht - anstelle von Acetonitril für die erstgenannte Reaktion Diethylether als Lösungsmittel eingesetzt wurde, erfolgte die Herstellung der nachstehenden Verbindungen; auch hier entsprechen die Verbindungsnummern den weiter vorn in der Beschreibung angegehenen Hummern:
| Verb.-Nr. | Schmelzpunkt ,- | 0G | Verb ο ITr, | Schmelzpunkt, :Q |
| 6 | Ί91...194 | 51 | 204...205 | |
| 8 | 16O | 52 | 166...167 | |
| 34 | 168... 170' | 53 | 184...185 | |
| 35 | 201...205 | 54 | •170... 171 ' | |
| 36 y | 168...168,5 | 55 | 185 | |
| 37 | 186...187 | 56 | 195...196 | |
| 38 | 163..·. 164 | 57 | 210 , | |
| 39 | 162...164 | 58 | 198...199 | |
| 40 | 160...161 | 59 | 190...192 | |
| 41 | über 240 | 60 | 145 | |
| 42 | 182...183 | 61 | 147 | |
| 43 | 179...180 | — | 62 | 176...177 |
| 44 | 158...159 | 63 | 147..,148 | |
| 45 | 137..»141 | 64 | 165...167 | |
| 46 | 184...186 | 65. | 168...170 | |
| 47 | 135..0I86 | 66 | 187..,189 | |
| 48 | 16a...169 - | 71 | über 200 | |
| 49 | 183...184 | 72 | 185...186 | |
| 50 | 198...199 | 73 | 166,,.167 |
yerb.-Nr. Schmelzpunkt. 0G 74 147...149
Ausführungsbeispiel III
Herstellung von- N-(2-Ghloroben2oyl)-Nt-/41-i!2-(4-chlorophenyl-3-methylbutyrylaminojphenyl7harnstoff (67).
Gemäß der in Äusführungsbeispiel I beschriebenen Weise wurde die Titelverbindung aus 4-Z2-(4-chlorophenyl)-3-methylbutyrylaminojanilin und 2-Chlorobenzoylisocyanat in Diethylether als Lösungsmittel zubereitet; Ausbeute 62 %; Schmelzpunkt 216...217 0C. Das Ausgangs-Anilin wurde aus der entsprechenden Nitroverbindung durch Reduktion mit Wasserstoff unter dem Einfluß von Palladium auf -Aktivkohle als Katalysator gewonnen; in dieser Reaktion wurde als Lösungsmittel Sthylacetat eingesetzt»
1-Iiitro-4-j/2-(4-chlorophenyl)-3-methylbutyrylamino7benzen wurde durch eine Reaktion von 2-(4-Chlorophenyl)-3-methylbutyrylchlorid mit p-Hitroanilin in Acetonitril als Lösungsmittel unter dem JEinfluß von triethylamin hergestellte In entsprechender Weise, wobei - falls gewünscht - anstelle von Diethylether als Lösungsmittel Acetonitril verwendet wurde, erfolgte die Zubereitung der folgenden Verbindungen} wiederum entsprechen die ^erbindungsnummern den weiter vorn in der Beschreibung angegebenen Hummern: '
68 217...218 70 199...200
69 187...189
Ausführungsbeispiel IV
(a) Herateilung einer Wirkstofflösung, nämlich einer Lösung von U-(2,6-Difluorobenzoyl)-H1-/4- H-(4-chlorophenyI)-K-propylamino phenyl7harnstoff in einer mit Wasser mischbaren Plüasigkeit ("Flüssigkeit").
10 gder obigen aktiven Substanz wurden in einer Mischung aus .10 ml Isophoron und ungefähr 70 ml dimethylformamid aufgelöst, worauf als JSbulgator Polyoxyethylenglykol-R'izinyl-· ether in einer Menge von 10 g zugesetzt wurde.
In entsprechender Weise wurden die anderen Wirkstoffe"zu 10 oder 20%igen "Flüssigkeiten" verarbeitet·
In einer entsprechenden Weise wurden "flüssigkeiten" in N-Methylpyrrolidon, Dimethylformamid und einem Gemisch aus U-Methylpyrrolidon und Isophoron als Lösungsmitteln,zubereitet· ' ,
(b) Herstellung einer Lösung des Wirkstoffes in einem organischen Lösungsmittel· ' ,
200 mg des zu prüfenden Wirkstoffes wurden in 1,000 ml Aceton in Anwesenheit von 1^6 g jtfonylpheno.lpolyoxyethylen aufgelöst. Nach dem Einrühren in Wasser kann diese Lösung als Sprühflüssigkeit verwendet werden,
(c) Herstellung eines emulgierbaren Wirkstoffkonzentrates·
10 g der zu prüfenden aktiven Substanz wurden in einem Gemisch aus 15 ml Isophoren und 70 ml Xylen aufgelöst; dieser Lösung wurden 5 g eines Gemisches aus einem Polyoxyethylen-'Sorbitauester und einem Alkylbenzensulfonat als lämulgator zugesetzte
(d) Herstellung einea dispergieren Wirkstoffpulvers.
25 g des zu prüfenden Wirkstoffes wurden mit 68 g Kaolin in Anwesenheit von 2 g Natriumbutylnaphthalensulfonat und 5 g Ligninsulfonat vermischt·
(e) Herstellung eines Y/irkstoff-Suspensionskonzentrates.
Bin Gemisch aus 10 g Wirkstoff, 2 g Ligninsulfonat und 0,8 g eines Natriumalkylsulfats wurden mit Wasser z'u einer Gesamtmenge von 100 ml aufgefüllt·
(f) Herstellung eines Wirkstoffgranulate.
7,5 g Wirkstoff, 5 g Sulfitlauge und 87,5 g vermahlener Dolomitkalk wurden vermischt, worauf das resultierende Gemisch vermittels des sogenannten Kompaktierungsverfahrens zu einer granulären Zusammensetzung verarbeitet wurde ο-
Ausführungsbeispial V
Etwa 15 cm hohe junge Hosenkohlpflanzen wurden mit gemäß Ausführungsbeispiel IY (b) gewonnenen Zusammensetzungen in verschiedenen Konzentrationen bespritzt, zusätzlich waren diesen Zusammensetzungen etwa 250 mg einer alkylierten Phenolpolyoxyethylen-Verbindung (Gitowett) pro Liter zugesetzt worden· Nach dem Abtrocknen der Pflanzen wurden diese in Plexiglaszylinder umgesetzt und mit 5 Larven von Pieris braa'sicae (Raupen des Kohlweißlings) im dritten Larvenstadium (L3) infiziert, ^ie Zylinder wurden sodann mit Gaze abgedeckt und bei abwechselndem Hell—Dunkel-Zyklus von 1β h Licht und 8 h Dunkelheit gehalten; Hell-'Iemperatur 24 0C, relative Luftfeuchtigkeit 70 %\ ßunkel-Iemperatur 19 0G, 80...90 % relative Luftfeuchtigkeit, Hach 5 lagen wurde die prozentuale
• . · -24- ·,.
Mortalität der Larven ermittelt. Jedes Experiment wurde in dreifacher Wiederholung durchgeführt. Die Durchschnittsresultate der Experimente sind in der folgenden Tabelle A aufgeführt. Die dabei verwendeten Symbole haben folgende Bedeutungen: ,
. + = 90....100 % Mortalität ± a 50.... 90 % Mortalität - = ,unter 50 % Mortalität
Insektizide Wirkung gegenüber Larven (L3) von Pieris brassioae
Verb4-Hr. Konzentration in mg Wirkstoff .pro- Liter 300 100 30 1Ö 3 ί 0,3 0,1
15 ' + '+.+ ·+ + . +
In der Praxis werden insektizide und akarizide Zusammensetzungen in Aufwandmengen von ungefähr i 000 1/ha eingesetzt. Die Pflanzenbedeckung mit der Zusammensetzung ist im praktischen Einsatz jedoch beträchtlich geringer als im Labor- oder Gewächshausversuch der oben beschriebenen Art, Ent-
-25- -
sprechend hat ,es sich gezeigt, daß in praxi die Aufwandmenge mit einem Faktor von 10 aufgebessert werden sollte, um die gleiche Wirksamkeit zu erzielen, Demzufolge entsprechen die obigen Quantitäten im praktischen Einsatz zwecks Erzielung insektizider Wirkung Aufwandmengen von etwa 1 bis 3 000 g Wirkstoff pro Hektar,
Ausführungsbeispiel VI
Die Wachstumsspitzen von Ackerbohnenpflanzen mit vier gut . entwickelten Blättern wurden entfernt, worauf die Pflanzen bis zum Abtropfen mit entsprechend Ausführungsbeispiel IV(b) gewonnenen Zusammensetzungen in verschiedenen Konzentrationen bespritzt wurden; diesen Zusammensetzungen waren zusätzlich etwa 250 mg Citowett pro Liter zugesetzt worden. Nach dem Abtrocknen der Pflanzen wurden diese in Perspexzylinder umgesetzt und dann mit jeweils 5 Larven von Spodopters littoralis ^Ägyptische Baumwollraupe) im dritten Larvenstadium (L3) infiziert, Die Zylinder wurden sodann mit Gaze abgedeckt und in der in Ausführungsbeispiel V angegebenen Weise gehalten, Nach 5 Tagen wurde die prozentuale Mortalität der Larven ermittelt. Jedes Experiment wurde in dreifacher ' ' > Wiederholung durchgeführt. Die durchschnittlichen Ergebnisse sind in Tabelle 8 angegeben. Die dort verwendeten Symbole haben die gleichen Bedeutungen wie in Ausführungsbeispiel V,
Insektizide Wirkung gegenüber Larven (L3) von Spodoptera littoralis ·
Verb.-Nrρ Konzentration in mg Wirkstoff/Liter 300 100 30 10 3 1 . 0,3
45 , . + + +-.+ .-· "
In der Praxis entsprechen die obigen Quantitäten mit inaektizider Wirkung Aufwandmengen von ungefähr 3 bis etwa 3 000 g Wirkstoff pro Hektar. '
Ausführungsbeispiel VII .
Buschbohenpflanzen (Phaseolus vulgaris) mit zwei gut entwickelten Blättern wurden mit 'le'tranychus cinnabarinua infiziert, indem eine bestimmte Anzahl erwachsener weiblicher Spinnmilben auf die Pflanzen gesetzt.wurde. Zwei Tage nach der Infektion wurden die Pflanzen mit den darauf befindlichen ausgewachsenen Milben bis zum Abtropfen mit gemäß, Ausführungsbeispiel IV(b) gewonnenen Zusammensetzungen in verschiedenen Konzentrationen bespritzt;_zusätzlich waren un-
gefahr 150 mg einer alkylierten Phenolpolyoxyethylen-Verbindung (Citowett) pro Liter zugesetzt worden. .JFünf 'lage •nach der Spritzung wurden die ausgewachsenen Spinnmilben von den Pflanzen abgenommen· Die Pflanzen wurden zwei Wochen lang in einem Raum mit gesteuerter Temperatur und relativer Luftfeuchtigkeit gehalten, wobei ein alternierender Hell-Dunkel-Zy kl us von 16 h Licht und 8 h Dunkelheit eingehalten wurde. Hellphase: Temperatur ungefähr 24 0O, relative Luftfeuchtigkeit ungefähr 70 %\ Dunkelphase: Temperatur etwa 19 0C, relative Luftfeuchtigkeit 3p...90 %· Anschließend .··. wurde die Verminderung der Population, d. h. die Mortalität der Anzahl von Larven, Asulten und iüiern im Vergleich ZU' Pflanzen ermittelt, die nicht mit Chemikalien behandelt worden waren, Die Versuche wurden in dreifacher Wiederholung vorgenommen. Die Durchschnittsergebnisse der .Experimente sind in Tabelle G weiter unten aufgeführt. Die in. der Tabelle verwendeten Symbole haben die folgenden Bedeutungen: .
+ = 90..,100%ige Verminderung der Population; die Pflanzen
sind frei-oder doch im wesentlichen frei von Spinnmilben; + = 5O...9O%ige Verminderung der Population; - = unter 50%ige Verminderung der Population.
Zu Vergleichszwecken sind in die Prüfungen H-(2,6-Difluorobenzoyl)-H'-(4-benzyloxyphenyl)harnstoff (a), 'M-(2-Ghlorobenaoyl)-2Jl-/3»5-dichloro-4"-(2I-!netiiyl-JS-allyl)aminophönyl7--' harnstoff (b) und ii-(2,6-Difluorobenzoyl)-5i'-/3,5-dichloro-4-(2i-methyl-U-allyl)aminopheny3.7harnstoff (c) einbezogen worden.
'Tabelle 0 Wirksamkeit gegenüber 'Jetranychus 'cinnabar inua
Verb.-Nr. Wjrkatoffkohzentraifion in
300 100 30 10 3
4 + .+ + + +
10 + + -
11 + ± -
12 + . - '
13 + ±
14 .'. + + + ± -
19 +-..+ + +
21 . + + +
24· + + + ' + ' +
: 27 23
| + | + | + | + |
| + | + | + | + |
| + | + | + | + |
Verb · -Hr. Wirkatoffkonzentrat ion in mg/1
300 100 30 10 3 1 0,3
32 + -
39 + -
40 +·. + + + j.
44 + +
49 H- -
50 + + + + + -
53 + + +
55 h H- H- H- + -
| -30- | I | Wirk3toffkonzentration in mg/1 | 10 3 1 0,3 | I | |
| Verb.-Nr. | 300 100 30 | ||||
| 4- . ' + + | |||||
| 60 | + . + ' + | + ' ± - | |||
| 6.1 | + + + | + + + - | |||
| 62 | + -τ + | ||||
| 63 , | { -h + | ||||
| 64 | + + : + | + - | |||
| 65 | + + + | + - | |||
| 66 | + + f | 4- | |||
| 67 | j. -(- j- | ||||
| . 63 . | + | ||||
| 69 · | 4- +. + | ||||
| 70 |
Im praktischer^-^insats entsprechen die obigen Quantitäten mit akarizider Wirkung Aufwandmengen von etwa 10 bis etwa 3 000 g Wirkatoff pro Hektar.
Wiederholungen der obigen Experimente, in denen die adulten Milben vor.dem Spritzen entfernt wurden (Verfahren A) oder in denen die Spritzung vor der Infektion durchgeführt wurde (Verfahren 3) erbrachten annähernd die gleichen Ergebnisse.
Ausführungsbeispiel VIII
.Gemäß der in Ausführungsbeispiel VII, Verfahren B, beschriebenen Weise wurden erfindungsgemäße Benzoylharnstoffverbindungen an Pananvchus ulai geprüft,. Die hierbei erzielten Ergebnisse; sind in Tabelle D aufgezeichnet, wobei die Symbole die gleichen Bedeutungen wie in Ausführungsbeispiel VII haben«
Iabelle D Wirksamkeit gegenüber Panonychus ulmi
Verb.-Nr. Wirkstoffkonzentration in mg/1 , 300 100 30 10 3 1 0,3
11 + +
12 + ; .
13 +
15 + +
17 + + + 13 +
20 + + + 24 + "+ + 34 +
Flüssigkeitszusammensetzungen werden Obstbäumen in Aufwandmengen von etwa 1 500 l/ha appliziert«, Dann entsprechen die obigen Mengen mit akarizider Wirksamkeit in der Praxis Aufwandmengen von etwa 45 bis etwa 4 500 g Wirkstoff pro Hektar,
Vergleichbare Ergebnisse wurden erzielt, indem die Spritzung
nach dem Infizieren der Pflanzen vorgenommen wurde (Verfahren
Ausführungsbeispiel IX ·
Uach der in Ausführungsbeispiel VII beschriebenen Art und Weise (Verfahren B) wurden die erfindungsgemäßen Verbindungen an ffetranychua. urticae (zweigefleckte Spinnmilbe) geprüft, wobei ,die in Tabelle Ja dargestellten lärgebniase erzielt wurden, Wieder entsprechen die Symbole in ihrer Bedeutung, den Symbolen aus Ausführungsbeispiel VII.
Tabelle a : . .
Wirksamkeit gegenüber 'Xetranychus urtioae (zweigefleckte Spinnmilbe)
Verb,-ITr· Wirkstoffkonzentration in mg/1
' . . 300 100 30 10 3 1 "
4 + +._+ + -!-
Etwa die gleichen Ergebnisse wurden erzielt, nachdem 'die Spritzung nach··der Infektion vorgenommen· wurde (Verfahren A) und nachdem die" Versuche an einem multires.istenten Stamm von Ietran:/chu3 urticae vorgenommen wurde. In praxi entsprechen die oben angegebenen Quantitäten Aufwandmengen von etwa 10 bis etwa 3 000 g Wirkstoff pro Hektar·
Ausführungsbeispiel Σ
Buschbohnenpflanzen (Phaseolus vulgaris) mit zwei gut entwickelten Blättern wurden von unten und oben bia zum Ab- . tropfen mit einer gemäß Auaführungsbeiapiel IV (a) hergestellten Zusammensetzung bespritzt; dieser Zusammensetzung waren darüber hinaus 150 mg Gitowett pro Liter zugesetzt worden. Die Zusammensetzung enthielt als Wirkstoff eine erfindungagemäße Benzoylharnstoff-Verbindung in verschie- . denen Konzentrationen, Nachdem die Pflanzen abgetrocknet waren, wurden sie gemäß Vorgehensweise in Ausführungsbeiapiel VII mit Milben eines multiresiatenten Stammes von Tetranychus urticae (zweigefleckte Spinnmilbe) infiziert« Die Experimente wurden im Freiland durchgeführt. Hach einer bestimmten Anzahl von Tagen (siehe Tabelle P) wurde die Verminderung der ,Population in bezug auf infiziertes Pflanzenmaterial ermittelt, welches keiner Spritzung mit einer Zusammensetzung unterzogen worden war.
Die Experimente wurden in fünffacher Wiederholung durchgeführt} die meisten der Versuchsreihen wurden wiederholt ('Reihe 1 und 2" in Tabelle P). Die Durchachnittaergebnisse pro Verauchsreihe sind in Tabelle P aufgeführt.
Die in Tabelle P angegebenen Quantitäten entsprechen ungefähr 100 bis ungefähr 1 000 g Wirkstoff pro Hektar unter praktischen Anwendungabedingungen.
Akarizide Wirksamkeit gegenüber Tetranychua urticae
| 94 | - | - | 100 |
| 60 | 93 | ||
| 51 | 87 | ||
| 93 | 100 | ||
| 75 | 100 | ||
| 54 | 100 | ||
| 98 | |||
| 89 | |||
| 28 |
Verb,- Wirkstoffkonzentra- Mortalität, % Mortalität, % Nr. tion in mg/1 Reihe 1, nach Reihe 2, nach
16 Tagen 24 Tagen
1 ; loo
30 10
2 100 30 10
4 100 30
10 . ' :
Die in Tabelle F angegebenen Quantitäten entsprechen etwa 100- bis etwa 1 000 g Wirkatoff pro Hektar unter praktischen Anwendungsbedingungen.
Ausführungsbeiapiel XI
Hemmung des Wachstums von Tumorzellen. , '
Nach dreistündiger Vor-Inkubation bei 37 0O wurde die zu prüfende Verbindung in Mengen von 5 0Oo ppm 3-i6-Melanomzellen zugesetzt, die ala Monosohicht auf einem Wachstumsmedium angebaut wurden. Die Experimente wurden in dreifacher Wiederholung durchgeführt. Die Gemische'wurden sodann 20 h lang bei 37 0G bebrütet. Nach .Entfernen des Nährmediums und der Prüfverbindungen wurden die Zellen gewaschen und mit frischem Wachstumsmedium versetzt. 49 h nach Beginn der Inkubationsperiode wurde die Zellmenge vermittels eines
Mikrozellen-Coülter-Zählers bestimmt» Die Verbindungen Ur. 2 und 6 bewirkten eine 93%igö bzw· 28%ige Inhibition des Zellwachstums im Vergleich zu einein entsprechenden Versuch ohne Prüfverbindung.
Claims (2)
- Erfindungsanspruoh ' '.1. Zusammensetzung mit insektizider und akarizider Wirksamkeit, gekennzeichnet dadurch, daß dis Zusammensetzung zusätzlich zu einem flüssigen oder festen inerten i'rägerstoff eine Benzoylharnst off verbindung der allgemeinen Formel 'Λ-GO-HH-CO-NH-a2beinhaltet, in welcherR1 einem Halogenatom entspricht,R2 ist ein Wasserstoffatom oder ein Halogenatom,R- ist ein Wasserstoffatom oder repräsentiert 1 oder 2 Substituenten, die unter Chlor, Methyl und.Irifluorömethyl ausgewählt werden,R4 ist ein Wasserstoffatom oder repräsentiert 1 bis 3 Substituenten, die unter Halogen und Alkyl, Alkoxy, Haloalkyl und Haloalkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen ausgewählt werden,X ist N oder CH, " 'η ist 0 oder 1, undRc ist ein Wasseratoffatom, eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis β Kohlenstoffatomen, eine Alkenyl-Gruppe. mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen oder eine Cycloaikyl-Gruppe mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen unter der Voraussetzung, daß - wenn η für Null steht und R1- einen Wasserstoffatom entspricht - R- für ein Wasserstoffatom steht.
- 2. 'Zusammensetzung nach Punkt 1, gekennzeichnet dadurch, daß die Benzoylharnstoffverbindungen der allgemeinen Formel-CO-NH-CO-NH-•NH-CO R-R4(II)entsprechen in welcher R' und RX beides Fluoratome sind oder in welcher R' ein Chloratom und Ri, ein Wasserstoffatom ist,R_ und η tragen die in Punkt 1 angegebenen Bedeutungen, R]. repräsentiert 1 oder 2 ^ubstituenten, die unter Halogen,' und Alkyl, Haloalkyl und Haloalkoxy mit 1 bis 4Kohlenstoffatomen ausgewählt werden, und Rl ist ein Wasserstoffatom oder eine Alkyl-Gruppe mit 2bis 5 Kohlenstoffatomen, .unter Verwendung, daß - sofern η für Null steht und Rlein Wasi spricht.ein Wasserstoffatom ist - R- einem «Vasserstoffatom ent--Zusainmensetzung nach Punkt 1 oder 2, gekennzeichnet dadurch, daß es sich bei dem wirksamen Bestandteil um eine Verbindung der allgemeinen Formel II handelt,· in welcher R_ und η die in Punkt 1 angegebenen Bedeutungen habenund Ri,., R', R' und Ri die in Punkt 2 angegebenen Bedeutungen aufweisen·4· Verfahren zur Herstellung einer Zusammensetzung mit insektizider und akarizider Wirksamkeit, gekennzeichnet dadurch, daß eine Verbindung der allgemeinen Formel I, in.
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