DE2926480A1 - Neue harnstoff- und thioharnstoffverbindungen, verfahren zur herstellung der neuen verbindungen sowie insektizidpraeparate auf basis dieser verbindungen - Google Patents

Neue harnstoff- und thioharnstoffverbindungen, verfahren zur herstellung der neuen verbindungen sowie insektizidpraeparate auf basis dieser verbindungen

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DE2926480A1
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Marius Sander Brouwer
Arnoldus Cornelis Grosscurt
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Duphar International Research BV
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Description

Neue Harnstoff- und Thioharnstoffverbindungen, Verfahren zur Herstellung der neuen Verbindungen sowie Insektizidpräparate auf Basis dieser Verbindungen.
Die Erfindung bezieht sich auf neue Harnstoff- und Thioharnstoffverbindungen und auf ein Verfahren zur Herstellung der neuen Verbindungen. Die Erfindung bezieht sich weiterhin auf Insektizidpräparate auf Basis der neuen Verbindungen und auf die Anwendung dieser Präparate zur Bekämpfung von Insekten.
In der NL-OS 71 05 350 sind Benzoylharnstoffe mit Insektizidwirksamkeit beschrieben. Eine in dieser Offenlegungsschrift genannte Verbindung ist N-(2,6-Dichlorbenzoyl)-N´-[4-(4-chlorphenoxy)-phenyl]-harnstoff entsprechend der nachstehenden Formel, in der R[tief]1 und R[tief]2 Chloratome sind.
Diese und verwandte Verbindungen haben eine interessante Insektizidwirksamkeit, wie aus den nachstehend zusammengestellten Ergebnissen hervorgeht, und zwar eine Wirksamkeit gegen Larven von Pieris brassicae.
Die Bedeutung der Symbole ist folgende:
+ = 90 bis 100 % Mortalität
Plus-minus-Zeichen = 30 bis 90 % Mortalität
- = < 50 % Mortalität.
Überraschenderweise wurde nun gefunden, dass die entsprechende Benzyloxyverbindungen sowie verwandte Verbindungen erheblich stärkere Insektizideigenschaften als die bereits bekannte Verbindung aufweisen. Dies wird durch die in der nachstehenden Übersicht dargestellten Ergebnisse veranschaulicht, die dadurch erzielt wurden, dass ebenfalls die Wirksamkeit gegen Larven von Pieris brassicae bestimmt wurde.
Die vorliegende Erfindung ist daher gekennzeichnet durch neue Harnstoff- und Thioharnstoffverbindungen der allgemeinen Formel
R[tief]1 - CX - HN - CY - NR[tief]2 - R[tief]3 - Z - R[tief]4 - R[tief]5
in der
R[tief]1 eine Phenylgruppe, eine Pyridyl-3-Gruppe oder eine Pyridyl-4-Gruppe ist, wobei diese Gruppen an der 2-Stellung in bezug auf die CX-Funktion mit einem Halogenatom, einer Alkylgruppe mit 1 oder 2 Kohlenstoffatomen oder einer Nitrogruppe substituiert sind und an der 6-Stellung in bezug auf die CX-Funktion mit einem Halogenatom oder einer Alkylgruppe mit 1 oder 2 Kohlenstoffatomen substitu- iert sein können,
R[tief]2 ein Wasserstoffatom, eine Hydroxygruppe oder eine gegebenenfalls substituierte Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen darstellt,
R[tief]3 eine p-Phenylengruppe oder eine Heteroarylengruppe mit 1 oder 2 Stickstoffatomen ist, wobei diese Gruppen mit 1 oder 2 Substituenten substituiert sein können, die aus der Gruppe gewählt sind, die aus einem Halogenatom und einer gegebenenfalls mit Halogen substituierten Alkyl- oder Alkoxygruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen besteht,
R[tief]4 eine Alkylen-, Alkenylen- oder Alkylidengruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder eine Cycloalkylen- oder Cycloalkylidengruppe mit 5 oder 6 Kohlenstoffatomen ist, wobei diese Gruppen mit 1 bis 2 Substituenten substituiert sein können, die aus der Gruppe gewählt sind, die aus einem Halogenatom, einer gegebenenfalls mit Halogen oder Hydroxy substituierten Alkylgruppe mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, einer Phenylgruppe, einer Cyangruppe, einer Alkoxycarbonylgruppe mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, einer Hydroxyiminogruppe, einer Alkoxyliminogruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und einer Alkenyl- oder Alkynylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen besteht,
R[tief]5 eine Phenylgruppe oder eine Heteroarylgruppe mit 1 bis 3 Heteroatomen, die aus der durch N, O und S gebildeten Gruppe gewählt sind, ist , wobei diese Gruppen mit 1, 2 oder 3 Substituenten substituiert sein können, die aus der Gruppe gewählt sind, die aus einem Halogenatom, einer Nitrogruppe, einer Cyangruppe und einer gegebenenfalls mit Halogen substituierten Alkyl-, Alkenyl-, Alkoxy-, Alkenyloxy-, Alkylthio- und Alkylsulfonylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen besteht,
X und Y ein Sauerstoffatom oder ein Schwefelatom darstellen und
Z ein Sauerstoffatom, ein Schwefelatom, eine Sulfonylgruppe, eine Sulfinylgruppe, eine Iminogruppe oder eine Alkyliminogruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen darstellt,
oder in der:
Z und R[tief]4 zusammen eine Alkylidenaminogruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen bilden.
Diese Verbindungen weisen eine interessante Insektizidwirksamkeit auf, wie aus den Beispielen hervorgehen wird.
Es stellt sich heraus, dass von den obengenannten Verbindungen im allgemeinen diejenigen Verbindungen eine sehr starke Insektizidwirksamkeit aufweisen, die der Formel entsprechen, in der
R[tief]7 und R[tief]8 oder beide Fluoratome sind oder R[tief]7 ein Wasserstoffatom und R[tief]8 ein Chloratom oder eine Methylgruppe darstellen,
R[tief]9 0 bis 2 Substituenten darstellt, die aus der Gruppe gewählt sind, die aus einem Halogenatom und einer gegebenenfalls mit Halogen substituierten Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen besteht,
R[tief]10 und R[tief]11 gleich oder verschieden sind und ein Wasserstoffatom, eine gegebenenfalls mit Halogen oder Hydroxy substituierte Alkylgruppe mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, eine Phenylgruppe, eine Cyangruppe oder eine Alkenyl- oder Alkynylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen darstellen, und
R[tief]12 ein Wasserstoffatom oder 1 bis 2 Substituenten an der 3- und/oder 4-Stellung darstellt, die aus der Gruppe gewählt sind, die aus einem Halogenatom oder einer gegebenenfalls mit Halogen substituierten Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen besteht.
Von den letzteren Verbindungen sind vor allem diejenigen Verbindungen besonders gut geeignet, die außer einer starken Insektizidwirksamkeit einen breiten Wirkungsbereich aufweisen, d. h. die eine hohe Wirksamkeit gegen eine große Anzahl verschiedener Insekten, wie Raupen, Larven von Fliegen und Mücken und Larven von Käfern, besitzen.
Diese sehr geeigneten Verbindungen entsprechen im allgemeinen der folgenden Formel in der
R[tief]7, R[tief]8 und R[tief]12 die vorgenannte Bedeutung haben,
R[tief]9´ ein Wasserstoffatom oder 1 oder 2 Chloratome oder 1 oder 2 Alkylgruppen mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen an der 3-Stellung oder an den 3- und 5-Stellungen in bezug auf die NH-Funktion darstellt, und
R[tief]10´ ein Wasserstoffatom oder eine gegebenenfalls mit Halogen substituierte Alkylgruppe mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, eine Phenylgruppe oder eine Alkenyl- oder Alkynylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen ist.
Von den durch die letztere Formel dargestellten Verbindungen sind vergleichsweise die wirksamsten Verbindungen diejenigen nach der allgemeinen Formel in der
R[tief]7, R[tief]8, R[tief]9´ und R[tief]12 die vorgenannte Bedeutung haben, und
R[tief]10´´ eine gegebenenfalls mit Halogen substituierte Alkylgruppe mit 1 bis 20 Kohlenstoffatmen, eine Phenylgruppe oder eine Alkenyl- oder eine Alkynylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen darstellt.
Beispiele sehr wirksamer Verbindungen mit einem breiten Wirkungsbereich sind:
(1) N-(2,6-Difluorbenzoyl)-N´-[4-(1-phenyläthoxy)-phenyl]-harnstoff
(2) N-(2-Chlorbenzoyl)-N´-[4-(1-phenyläthoxy)-phenyl]-harn- stoff
(3) N-(2,6-Difluorbenzoyl)-N´-[4-(1-phenylbutoxy)-phenyl]-harnstoff
(4) N-(2-Chlorbenzoyl)-N´-[4-(1-phenylbutoxy)-phenyl]-harnstoff
(5) N-(2,6-Difluorbenzoyl)-N´-[4-(1-phenylheptyloxy)-phenyl]-harnstoff
(6) N-(2-Chlorbenzoyl)-N´-[4-(1-phenylheptyloxy)-phenyl]-harnstoff
(7) N-(2,6-Difluorbenzoyl)-N´-[4-(1-phenyl-propoxy)-phenyl]-harnstoff
(8) N-(2-Chlorbenzoyl)-N´-[4-(1-phenylpropoxy)-phenyl]-harnstoff
(9) N-(2-Methylbenzoyl)-N´-[4-(1-phenylpropoxy)-phenyl]-harnstoff
(10) N-(2,6-Difluorbenzoyl)-N´-[4-{1-(4-chlorphenyl)-äthoxy}-phenyl]-harnstoff
(11) N-(2,6-Difluorbenzoyl)-N´-(3,5-dichlor-4-benzyloxy-phenyl)-harnstoff
(12) N-(2-Chlorbenzoyl)-N´-(3,5-Dimethyl-4-benzyloxyphenyl)-harnstoff
(13) N-(2,6-Difluorbenzoyl)-N´-(3,5-Dimethyl-4-benzyloxy-phenyl)-harnstoff
(14) N-(2,6-Difluorbenzoyl)-N´-[3,5-dichlor-4-(4-chlorbenzyloxy)-phenyl]-harnstoff
(15) N-(2,6-Difluorbenzoyl)-N´-[3,5-dimethyl-4-(4-chlorbenzyloxy)-phenyl-]harnstoff
(16) N-(2-Chlorbenzoyl)-N´-[4-(1-phenylisobutoxy)-phenyl]-harnstoff
(17) N-(2-Methylbenzoyl)-N´-[4-(1-phenylisobutoxy)-phenyl]-harnstoff
(18) N-(2,6-Difluorbenzoyl)-N´-[4-(1-phenylisobutoxy)-phenyl]-harnstoff
(19) N-(2-Methylbenzoyl)-N´-[4-(1-phenylheptyloxy)-phenyl]-harnstoff
(20) N-(2-Chlorbenzoyl)-N´-[4-(kleines Alpha-phenylbenzyloxy)-phenyl]-harnstoff
(21) N-(2,6-Difluorbenzoyl)-N´-[4-(kleines Alpha-phenylbenzoyloxy)- phenyl]-harnstoff
(22) N-(2-Chlorbenzoyl)-N´-[4-(1-phenyl-2,2,2-trifluoräthoxy)-phenyl]-harnstoff
(23) N-(2-Methylbenzoyl)-N´-[4-(1-phenyl-2,2,2-trifluoräthoxy)-phenyl]-harnstoff
(24) N-(2,6-Difluorbenzoyl)-N´-[4-(1-phenyl-2-2-2-trifluoräthoxy)-phenyl]-harnstoff
(25) N-(2-Chlorbenzoyl)-N´-[4-(1-phenyl-2,2-dichloräthoxy)-phenyl]-harnstoff
(26) N-(2,6-Difluorbenzoyl)-N´-[4-(1-phenyl-2,2,2-trichlor-äthoxy)-phenyl]-harnstoff
(27) N-(2,6-Difluorbenzoyl)-N´-[4-(1-phenylisobuten-2-yloxy)-phenyl]-harnstoff
(28) N-(2-Chlorbenzoyl)-N´-[4-(1-phenylpropyn-2-yloxy)-phenyl]-harnstoff
(29) N-(2-Methylbenzoyl)-N´-[4-(1-phenylpropyn-2-yloxy)-phenyl]-harnstoff
(30) N-(2,6-Difluorbenzoyl)-N´-[4-(1-phenylpropyn-2-yloxy)-phenyl]-harnstoff
(31) N-(2-Chlorbenzoyl)-N´-(4-benzyloxyphenyl)-harnstoff
(32) N-(2,6-Difluorbenzoyl)-N´-(4-benzyloxyphenyl)-harnstoff
(33) N-(2,6-Difluorbenzoyl)-N´-(3-chlor-4-benzyloxyphenyl)-harnstoff
(34) N-(2,6-Difluorbenzoyl)-N´-(3-methyl-4-benzyloxyphenyl)-harnstoff
(35) N-(2-Chlorbenzoyl)-N´-[4-(4-chlorbenzyloxy)-phenyl]-harnstoff
(36) N-(2,6-Difluorbenzoyl)-N´-[4-(4-Chlorbenzyloxy)phenyl]-harnstoff
(37) N-(2-Chlorbenzoyl)-N´-[3-chlor-4-(1-phenyläthoxy)-phenyl]-harnstoff
(38) N-(2,6-Difluorbenzoyl)-N´-[3-chlor-4-(1-phenyläthoxy)-phenyl]-harnstoff
(39) N-(2-Chlorbenzoyl)-N´-[3-chlor-4-{1-(4-chlorphenyl)-äthoxy}-phenyl]-harnstoff
(40) N-(2-Methylbenzoyl)-N´-[3-chlor-4-{1-(4-chlorphenyl)-äthoxy}-phenyl]-harnstoff
(41) N-(2,6-Difluorbenzoyl)-N´-[3-chlor-4-{1-(4-chlorphenyl)- äthoxy}-phenyl]-harnstoff
(42) N-(2-Chlorbenzoyl)-N´-[3-methyl-4-(1-phenyläthoxy)-phenyl]-harnstoff
(43) N-(2-Methylbenzoyl)-N´-[3-methyl-4-(1-phenyläthoxy)-phenyl]-harnstoff
(44) N-(2,6-Difluorbenzoyl)-N´-[3-methyl-4-(1-phenyläthoxy)-phenyl]-harnstoff
(45) N-(2,6-Difluorbenzoyl)-N´-[3-methyl-4-{1-(4-chlorphenyl)-äthoxy}-phenyl]-harnstoff
(46) N-(2-Chlorbenzoyl)-N´-[3-methyl-4-{1-(4-chlorphenyl)-äthoxy}-phenyl]-harnstoff und
(47) N-(2-Chlorbenzoyl)-N´-[3-chlor-4-(1-phenylpropoxy)-phenyl]-harnstoff.
Beispiele anderer sehr wirksamer Insektizidverbindungen sind:
(48) N-(2-Methylbenzoyl)-N´-[4-(1-phenyläthoxy)-phenyl]-harnstoff
(49) N-(2-Chlorbenzoyl)-N´-3,5-dichlor-4-benzyloxyphenyl)-harnstoff
(50) N-(2-Chlorbenzoyl)-N´-(3-chlor-4-benzyloxyphenyl)-harnstoff
(51) N-(2-Chlorbenzoyl)-N´-(3-methyl-4-benzyloxyphenyl)-harnstoff
(52) N-(2-Methylbenzoyl)-N´-(3-methyl-4-benzyloxyphenyl)-harnstoff
(53) N-(2-Chlorbenzoyl)-N´-(3-trifluormethyl-4-benzyloxy-phenyl)-harnstoff
(54) N-(2-Methylbenzoyl)-N´-(3-trifluormethyl-4-benzyloxy-phenyl)-harnstoff
(55) N-(2,6-Difluorbenzoyl)-N´-(3-trifluormethyl-4-benzyl-oxyphenyl)-harnstoff
(56) N-(2-Chlorbenzoyl)-N´-[3-chlor-4-(4-chlorbenzyloxy)-phenyl]-harnstoff
(57) N-(2,6-Difluorbenzoyl)-N´-[3-chlor-4-(4-chlorbenzyloxy)-phenyl]-harnstoff
(58) N-(2,6-Difluorbenzoyl)-N´-[3-methyl-4-(4-chlorbenzyloxy)-phenyl]-harnstoff
(59) N-(2,6-Difluorbenzoyl)-N´-[3-trifluormethyl-4-(4-chlor- benzyloxy)-phenyl]-harnstoff
(60) N-(2-Methylbenzoyl)-N´-[3-chlor-4-(1-phenyläthoxy)-phenyl]-harnstoff
(61) N-(2-Chlorbenzoyl)-N´-[3-trifluormethyl-4-(1-phenyl-äthoxy)-phenyl]-harnstoff
(62) N-(2,6-Difluorbenzoyl)-N´-[3-trifluormethyl-4-(1-phenyläthoxy)-phenyl]-harnstoff
(63) N-(2-Chlorbenzoyl)-N´-[3-trifluormethyl-4-{1-(4-chlorphenyl)-äthoxy}-phenyl]-harnstoff
(64) N-(2-Methylbenzoyl)-N´-[3-trifluormethyl-4-{1-(4-chlorphenyl)-äthoxy}-phenyl]-harnstoff
(65) N-(2,6-Difluorbenzoyl)-N´-[3-trifluormethyl-4-{1-(4-chlorphenyl)-äthoxy}-phenyl]-harnstoff
(66) N-(2-Chlorbenzoyl)-N´-[4-(kleines Alpha-cyanbenzyloxy)-phenyl]-harnstoff
(67) N-(2,6-Difluorbenzoyl)-N´-[4-(kleines Alpha-cyanbenzyloxy)-phenyl]-harnstoff
(68) N-(2,6-Difluorbenzoyl)-N´-[4-(1-phenyl-2-hydroxypropoxy)-phenyl]-harnstoff
(69) N-2-Chlorbenzoyl)-N´-[4-(kleines Alpha, kleines Alpha-dimethylbenzyloxy)-phenyl]-harnstoff
(70) N-(2,6-Difluorbenzoyl)-N´-[4-(kleines Alpha, kleines Alpha-dimethylbenzyloxy)-phenyl]-harnstoff
(117) N-(2,6-Difluorbenzoyl)-N´-[4-(3-phenylpropoxy)-phenyl]-harnstoff
(143) N-(2,6-Difluorthiobenzoyl)-N´-[4-(1-phenyläthoxy)-phenyl]-harnstoff
(148) N-(2,6-Difluorbenzoyl)-N´-[4-(4-chlorbenzylthio)-phenyl]-harnstoff
(151) N-(2,6-Difluorbenzoyl)-N´-[4-(1-phenyläthylthio)-phenyl]-harnstoff
(190) N-(2,6-Difluorbenzoyl)-N´-[5-(2-benzyloxy)-pyridyl]-harnstoff und
(192) N-(2,6-Difluorbenzoyl)-N´-[5-{2-(4-chlorbenzyl)-oxy}-pyridyl]-harnstoff.
Beispiele anderer neuer Harnstoff- und Thioharnstoffverbindungen nach der Erfindung sind:
(71) N-(2,6-Dichlorbenzoyl)-N´-[4-(4-chlorbenzyloxy)-phenyl]- harnstoff
(72) N-(2,6-Dijodbenzoyl)-N´-[3-chlor-4-(4-chlorbenzyloxy)-phenyl]-harnstoff
(73) N-(2-Methylbenzoyl)-N´-(3,5-dimethyl-4-benzyloxyphenyl)-harnstoff
(74) N-(2-Chlorbenzoyl)-N´-[3-methyl-4-(4-chlorbenzyloxy)-phenyl]-harnstoff
(75) N-(2-Methylbenzoyl)-N´-[3-methyl-4-(4-chlorbenzyloxy)-phenyl]-harnstoff
(76) N-(2-Chlorbenzoyl)-N´-[3-trifluormethyl-4-(4-chlorbenzyloxy)-phenyl]-harnstoff
(77) N-(2-Chlorbenzoyl)-N´-[3,5-dichlor-4-(4-chlorbenzyloxy)-phenyl]-harnstoff
(78) N-(2-Chlorbenzoyl)-N´-[3,5-dimethyl-4-(4-chlorbenzyloxy)-phenyl]-harnstoff
(79) N-(2-Methylbenzoyl)-N´-[3,5-dimethyl-4-(4-chlorbenzyloxy)-phenyl]-harnstoff
(80) N-(2-Chlorbenzoyl)-N´-[3,5-dichlor-4-(4-nitrobenzyloxy)-phenyl]-harnstoff
(81) N-(2,6-Difluorbenzoyl)-N´-[3,5-dichlor-4-(4-nitrobenzyloxy)-phenyl]-harnstoff
(82) N-(2-Chlorbenzoyl)-N´-[4-(4-cyanbenzyloxy)-phenyl]-harnstoff
(83) N-(2,6-Difluorbenzoyl)-N´-[4-(4-cyanbenzyloxy)-phenyl]-harnstoff
(84) N-(2-Chlorbenzoyl)-N´-[3-chlor-4-(4-cyanbenzyloxy)-phenyl]-harnstoff
(85) N-(2-Methylbenzoyl)-N´-[3-chlor-4-(4-cyanbenzyloxy)-phenyl]-harnstoff
(86) N-(2,6-Difluorbenzoyl)-N´-[3-chlor-4-(4-cyanbenzyloxy)-phenyl]-harnstoff
(87) N-(2-Chlorbenzyl)-N´-[3,5-dichlor-4-(4-cyanbenzyloxy)-phenyl]-harnstoff
(88) N-(2,6-Difluorbenzoyl)-N´-[3,5-dichlor-4-(4-cyanbenzyloxy)-phenyl]-harnstoff
(89) N-(2-Chlorbenzoyl)-N´-[4-(4-fluorbenzyloxy)-phenyl]-harnstoff
(90) N-(2,6-Difluorbenzoyl)-N´-[4-(4-fluorbenzyloxy)-phenyl]- harnstoff
(91) N-(2-Chlorbenzoyl)-N´-[4-(4-trifluormethylbenzyloxy)-phenyl]-harnstoff
(92) N-(2,6-Difluorbenzoyl)-N´-[4-(4-difluormethylbenzyloxy)-phenyl]-harnstoff
(93) N-(2-Chlorbenzoyl)-N´-[3-methyl-4-(4-trifluormethylbenzyloxy)-phenyl]-harnstoff
(94) N-(2,6-Difluorbenzoyl)-N´-[3-methyl-4-(4-trifluormethylbenzyloxy)-phenyl]-harnstoff
(95) N-(2-Chlorbenzoyl)-N´-[4-(4-methylbenzyloxy)-phenyl]-harnstoff
(96) N-(2,6-Difluorbenzoyl)-N´-[4-(4-methylbenzyloxy)-phenyl]-harnstoff
(97) N-(2-Brombenzoyl)-N´-[4-(1-phenyläthoxy)-phenyl]-harnstoff
(98) N-(2-Nitrobenzoyl)-N´-[4-(1-phenyläthoxy)-phenyl]-harnstoff
(99) N-(2-Chlor-6-fluorbenzoyl)-N´-[4-(1-phenyläthoxy)-phenyl)-harnstoff
(100) N-(2,6-Dichlorbenzoyl)-N´-[4-(1-phenylheptyloxy)-phenyl]-harnstoff
(101) N-(2-Methylbenzoyl)-N´-[3-trifluormethyl-4-(1-phenyläthoxy)-phenyl]-harnstoff
(102) N-(2-Chlorbenzoyl)-N´-[4-{1-(4-chlorphenyl)-äthoxy}-phenyl]-harnstoff
(103) N-(2-Chlorbenzoyl)-N´-[4-{1-(4-trifluormethylphenyl)-äthoxy}-phenyl]-harnstoff
(104) N-(2,6-Difluorbenzoyl)-N´-[4-{1-(4-trifluormethylphenyl)-äthoxy}-phenyl]-harnstoff
(105) N-(2-Chlorbenzoyl)-N´-[4-{1-(3-trifluormethylphenyl)-äthoxy}-phenyl]-harnstoff
(106) N-(2,6-Difluorbenzoyl)-N´-[4-{1-(3-trifluormethylphenyl)-äthoxy}-phenyl]-harnstoff
(107) N-(2-Chlorbenzoyl)-N´-[4-{1-(4-trifluormethylphenyl)-pentyloxy}-phenyl]-harnstoff
(108) N-(2,6-Difluorbenzoyl)-N´-[4-{1-(4-trifluormethylphenyl)-pentyloxy}-phenyl]-harnstoff
(109) N-(2-Chlorbenzoyl)-N´-[4-(1-phenyl-2,2,2-trichlorätho- xy)-phenyl]-harnstoff
(110) N-(2-Chlorbenzoyl)-N´-[4-(kleines Alpha-äthoxycarbobenzyloxy)-phenyl]-harnstoff
(111) N-(2,6-Difluorbenzoyl)-N´-[4-(kleines Alpha-äthoxycarbobenzyloxy)-phenyl]-harnstoff
(112) N-(2-Methylbenzoyl)-N´-[4-(kleines Alpha-cyanbenzyloxy)-phenyl]-harnstoff
(113) N-(2-Chlorbenzoyl)-N´-[4-(1-phenylisobuten-2-yloxy)-phenyl]-harnstoff
(114) N-(2-Chlorbenzoyl)-N´-[4-(1-phenyl-2-hydroxypropoxy)-phenyl]-harnstoff
(115) N-(2-Methylbenzoyl)-N´-[4-(1-phenyl-2-hydroxypropoxy)-phenyl]-harnstoff
(116) N-(2-Chlorbenzoyl)-N´-[4-(3-phenylpropoxy)-phenyl]-harnstoff
(118) N-(2-Methylbenzoyl)-N´-[4-(kleines Alpha, kleines Alpha-dimethylbenzyloxy)-phenyl]-harnstoff
(119) N-(2-Chlorbenzoyl)-N´-[4-(1,1-dimethyl-2-phenyläthoxy)-phenyl]-harnstoff
(120) N-(2-Methylbenzoyl)-N´-[4-(1,1-dimethyl-2-phenyläthoxy)-phenyl]-harnstoff
(121) N-(2,6-Difluorbenzoyl)-N´-[4-(1,1-dimethyl-2-phenyläthoxy)-phenyl]-harnstoff
(122) N-(2-Chlorbenzoyl)-N´-[4-(2,2-diäthyl-2-phenyläthoxy)-phenyl]-harnstoff
(123) N-(2-Methylbenzoyl)-N´-[4-(2,2-diäthyl-2-phenyläthoxy)-phenyl]-harnstoff
(124) N-(2,6-Difluorbenzoyl)-N´-[4-(2,2-diäthyl-2-phenyläthoxy)-phenyl]-harnstoff
(125) N-(2-Chlorbenzoyl)-N´-[4-(2-methyl-2-phenyläthoxy)-phenyl]-harnstoff
(126) N-(2-Methylbenzoyl)-N´-[4-(2-methyl-2-phenyläthoxy)-phenyl]-harnstoff
(127) N-(2,6-Difluorbenzoyl)-N´-[4-(2-methyl-2-phenyläthoxy)-phenyl]-harnstoff
(128) N-(2-Chlorbenzoyl)-N´-[4-(1-äthyl-2-phenyläthoxy)-phenyl]-harnstoff
(129) N-(2-Methylbenzoyl)-N´-[4-(1-äthyl-2-phenyläthoxy)- phenyl]-harnstoff
(130) N-(2,6-Difluorbenzoyl)-N´-[4-(1-äthyl-2-phenyläthoxy)-phenyl]-harnstoff
(131) N-(2-Chlorbenzoyl)-N´-[4-(1-phenylcylcohexyloxy)-phenyl]-harnstoff
(132) N-(2-Methylbenzoyl)-N´-[4-(1-phenylcyclohexyloxy)-phenyl]-harnstoff
(133) N-(2,6-Difluorbenzoyl)-N´-[4-(1-phenylcylcohexyloxy)-phenyl]-harnstoff
(134) N-(2-Chlorbenzoyl)-N´-[4-(2-phenyl-2-hydroxyiminoäthoxy)-phenyl]-harnstoff
(135) N-(2,6-Difluorbenzoyl)-N´-[4-(2-phenyl-2-hydroxyiminoäthoxy)-phenyl]-harnstoff
(136) N-(2-Chlorbenzoyl)-N´-[4-{2-(4-chlorphenyl)-2-hydroxyiminoäthoxy}-phenyl]-harnstoff
(137) N-(2,6-Difluorbenzoyl)-N´-[4-{2-(4-chlorphenyl)-2-hydroxyiminoäthoxy}-phenyl]-harnstoff
(138) N-(2-Chlorbenzoyl)-N´-[4-{2-(4-chlorphenyl)-2-methoxy-iminoäthoxy}-phenyl]-harnstoff
(139) N-(2,6-Difluorbenzoyl)-N´-[4-{2-(4-chlorphenyl)-2-methoxyiminoäthoxy}-phenyl]-harnstoff
(140) N-(2-Chlorbenzoyl)-N´-[4-{2-(4-chlorphenyl)-2-butoxy-iminoäthoxy}-phenyl]-harnstoff
(141) N-(2,6-Difluorbenzoyl)-N´-[4-{2-(4-chlorphenyl)-2-butoxyiminoäthoxy}-phenyl]-harnstoff
(142) N-(2-Chlorthiobenzoyl)-N´-[4-(1-phenyläthoxy)-phenyl]-harnstoff
(144) N-(2-Chlorthiobenzoyl)-N´-[4-(1-phenyläthoxy)-phenyl]-thioharnstoff
(145) N-(2,6-Difluorthiobenoyl)-N´-[4-(1-phenyläthoxy)-phenyl]-thioharnstoff
(146) N-(2-Chlorbenzoyl)-N´-[4-(4-chlorbenzylthio)-phenyl]-harnstoff
(147) N-(2-Flourbenzoyl)-N´-[4-chlorbenzylthio)-phenyl]-harnstoff
(149) N-(2-Chlorbenzoyl)-N´-[4-(1-phenyläthylthio)-phenyl]-harnstoff
(150) N-(2-methylbenzoyl)-N´-[4-(1-phenyläthylthio)-phenyl]- harnstoff
(152) N-(2-Chlorbenzoyl)-N´-[4-{1-(4-chlorphenyl)-äthylthio}-phenyl]-harnstoff
(153) N-(2,6-Difluorbenzoyl)-N´-[4-{1-(4-chlorphenyl)-äthylthio}-phenyl]-harnstoff
(154) N-(2-Chlorbenzoyl)-N´-[3-chlor-4-(1-phenyläthylthio)-phenyl]-harnstoff
(155) N-(2,6-Difluorbenzoyl)-N´-[3-chlor-4-(1-phenyläthyl-thio)-phenyl]-harnstoff
(156) N-(2-Chlorbenzoyl)-N´-[3-chlor-4-{1-(4-chlorphenyl)-äthylthio}-phenyl]-harnstoff
(157) N-(2,6-Difluorbenzoyl)-N´-[3-chlor-4-{1-(4-chlorphenyl)-äthylthio}-phenyl]-harnstoff
(158) N-(2-Chlorbenzoyl)-N´-(4-benzylsulfonylphenyl)-harnstoff
(159) N-(2-Chlorbenzoyl)-N´-[4-{1-(4-chlorphenyl)-äthylsulfonyl}-phenyl]-harnstoff
(160) N-(2,6-Difluorbenzoyl)-N´-[4-{1-(4-chlorphenyl)-äthylsulfonyl}-phenyl]-harnstoff
(161) N-(2-Chlorbenzoyl)-N´-[4-{1-(4-trifluormethylphenyl)-äthylthio}-phenyl]-harnstoff
(162) N-(2-Methylbenzoyl)-N´-[4-{1-(4-trifluormethylphenyl)-äthylthio}-phenyl]-harnstoff
(163) N-(2,6-Difluorbenzoyl)-N´-[4-{1-(4-trifluormethylphenyl)-äthylthio}-phenyl]-harnstoff
(164) N-(2-Chlorbenzoyl)-N´-[3,5-dichlor-4-(1-phenyläthylthio)-phenyl]-harnstoff
(165) N-(2,6-Difluorbenzoyl)-N´-[3,5-dichlor-4-(1-phenyläthylthio)-phenyl]-harnstoff
(166) N-(2-Chlorbenzoyl)-N´-(3-chlor-4-benzylsulfonylphenyl)-harnstoff
(167) N-(2,6-Difluorbenzoyl)-N´-(3-chlor-4-benzylsulfonyl-phenyl)-harnstoff
(168) N-(2-Chlorbenzoyl)-N´-[3,5-dichlor-4-(1-phenyläthylsulfonyl)-äthyl]-harnstoff
(169) N-(2,6-Difluorbenzoyl)-N´-[3,5-dichlor-4-(1-phenyläthylsulfonyl)-äthyl]-harnstoff
(170) N-(2-Chlorbenzoyl)I-N´-(3-chlor-4-benzylthiophenyl)- harnstoff
(171) N-(2,6-Difluorbenzoyl)-N´-(3-chlor-4-benzylthiophenyl)-harnstoff
(172) N-(2-Chlorbenzoyl)-N´-[3,5-dichlor-4-{1-(4-chlorphenyl)-äthylthio}-phenyl]-harnstoff
(173) N-(2,6-Difluorbenzoyl)-N´-[3,5-dichlor-4-{1-(4-chlorphenyl)-äthylthio}-phenyl]-harnstoff
(174) N-(2-Chlorbenzoyl)-N´-[4-{1-(3-trifluormethylphenyl)-äthylthio}-phenyl]-harnstoff
(175) N-(2,6-Difluorbenzoyl)-N´-[4-{1-(3-trifluormethylphenyl)-äthylthio}-phenyl]-harnstoff
(176) N-(2-Chlorbenzoyl)-N´-[4-(1-phenyläthylsulfonyl)-phenyl]-harnstoff
(177) N-(2,6-Difluorbenzoyl)-N´-[4-(1-phenyläthylsulfonyl)-phenyl]-harnstoff
(178) N-(2-Chlorbenzoyl)-N´-[3,5-dichlor-4-{1-(4-chlorphenyl)-äthylsulfonyl}-phenyl]-harnstoff
(179) N-(2,6-Difluorbenzoyl)-N´-[3,5-dichlor-4-{1-(4-chlorphenyl)-äthylsulfonyl}-phenyl]-harnstoff
(180) N-(2-Chlorbenzoyl)-N´-[3-chlor-4-{1-(4-trifluormethylphenyl)-äthylthio}-phenyl]-harnstoff
(181) N-(2,6-Difluorbenzoyl)-N´-[3-chlor-4-{1-(4-trifluormethylphenyl)-äthylthio}-phenyl]-harnstoff
(182) N-(2-Chlorbenzoyl)-N´-[4-(N-methyl-N-benzylimino)-phenyl]-harnstoff
(183) N-(2,6-Difluorbenzoyl)-N´-[4-(N-methyl-N-benzylimino)-phenyl]-harnstoff
(184) N-(2-Chlorbenzoyl)-N´-[4-(kleines Alpha-cyanbenzylimino)-phenyl]-harnstoff
(185) N-(2,6-Difluorbenzoyl)-N´-[4-(kleines Alpha-cyanbenzylimino)-phenyl]-harnstoff
(186) N-(2-Chlorbenzoyl)-N´-(4-benzylidenaminophenyl)-harnstoff
(187) N-(2,6-Difluorbenzoyl)-N´-(4-benzylidenaminophenyl)-harnstoff
(188) N-(3-Chlorisonicotinoyl)-N´-[4-(4-chlorbenzyloxy)-phenyl]-harnstoff
(189) N-(2-Chlorbenzoyl)-N´-[5-(2-benzyloxy)-pyridyl]-harn- stoff
(191) N-(2-Chlorbenzoyl)-N´-[5-{2-(4-chlorbenzyl)-oxy}-pyridyl]-harnstoff
(193) N-(3-Chlorisonicotinoyl)-N´-[4-(1-phenyläthoxy)-phenyl]-harnstoff
(194) N-(3-Chlorisonicotinoyl)-N´-[4-{1-(4-chlorphenyl)-äthoxy}-phenyl]-harnstoff
(195) N-(3-Chlorisonicotinoyl)-N´-[3,5-dichlor-4-(1-phenylthio)-phenyl]-harnstoff
(196) N-(2,6-Difluorbenzoyl)-N´-[4-(4-pyridylmethoxy)-phenyl]-harnstoff
(197) N-(2,6-Difluorbenzoyl)-N´-[4-{1-(4-pyridyl)-äthoxy}-phenyl]-harnstoff
(198) N-(2-Chlorbenzoyl)-N´-[4-{1-(4-pyridyl)-äthoxy}-phenyl]-harnstoff
(199) N-(2-Methylbenzoyl)-N´-[4-{1-(4-pyridyl)-äthoxy}-phenyl]-harnstoff
(200) N-(2-Chlorbenzoyl)-N´-[4-(2-thienylmethoxy)-phenyl]-harnstoff
(201) N-(2-Methylbenzoyl)-N´-[4-(2-thienylmethoxy)-phenyl]-harnstoff
(202) N-(2,6-Difluorbenzoyl)-N´-[4-(2-thienylmethoxy)-phenyl]-harnstoff
(203) N-(2-Chlorbenzoyl)-N´-[4-(2-thienylmethylthio)-phenyl]-harnstoff
(204) N-(2-Methylbenzoyl)-N´-[4-(2-thienylmethylthio)-phenyl]-harnstoff
(205) N-(2,6-Difluorbenzoyl)-N´-[4-(2-thienylmethylthio)-phenyl]-harnstoff
(206) N-(2,6-Difluorbenzoyl)-N´-[3-chlor-4-(2-thienylmethoxy)-phenyl]-harnstoff
(207) N-(2-Chlorbenzoyl)-N´-[3-chlor-4-(2-thienylmethoxy)-phenyl]-harnstoff
(208) N-(2-Methylbenzoyl)-N´-[3-chlor-4-(2-thienylmethoxy)-phenyl]-harnstoff
(209) N-(2-Chlorbenzoyl)-N´-[4-(4-trifluormethoxybenzyloxy)-phenyl]-harnstoff
(210) N-(2,6-Difluorbenzoyl)-N´-[4-(4-trifluormethoxyben- zyloxy)-phenyl]-harnstoff
(211) N-(2-Chlorbenzoyl)-N´-[3-methyl-4-(4-trifluormethoxy-benzyloxy)-phenyl]-harnstoff
(212) N-(2,6-Difluorbenzoyl)-N´-[3-methyl-4-(4-trifluormethoxybenzyloxy)-phenyl]-harnstoff
(213) N-(2-Chlorbenzoyl)-N´-[3-trifluormethyl-4-(4-trifluormethoxybenzyloxy)-phenyl]-harnstoff
(214) N-(2,6-Difluorbenzoyl)-N´-[3-trifluormethyl-4-(4-trifluormethoxybenzyloxy)-phenyl]-harnstoff
(215) N-(2-Chlorbenzoyl)-N´-[3-chlor-4-(4-trifluormethoxybenzyloxy)-phenyl]-harnstoff
(216) N-(2,6-Difluorbenzoyl)-N´-[3-chlor-4-(4-trifluormethoxybenzyloxy)-phenyl]-harnstoff
(217) N-(2,6-Difluorbenzoyl)-N´-[4-(4-methoxybenzyloxy)-phenyl]-harnstoff
(218) N-(2-Chlorbenzoyl)-N´-[4-(4-methoxybenzyloxy)-phenyl]-harnstoff
(219) N-(2,6-Difluorbenzoyl)-N´-[4-(3-pyridylmethyl)-phenyl]-harnstoff
(220) N-(2-Chlorbenzoyl)-N´-[4-(3-pyridylmethyl)-phenyl]-harnstoff
(221) N-(2-Methylbenzoyl)-N´-[4-(3-pyridylmethyl)-phenyl]-harnstoff
(222) N-(2,6-Difluorbenzoyl)-N´-[3-chlor-4-(1-phenylpropoxy)-phenyl]-harnstoff
(223) N-(2-Methylbenzoyl)-N´-[3-chlor-4-(1-phenylpropoxy)-phenyl]-harnstoff.
Die Stoffe nach der Erfindung können zur Bekämpfung von Milben und Insekten im Acker- und Gartenbau, in Wäldern und in Oberflächengewässern sowie zum Schutz von Textilien vor z. B. Motten und Teppichkäfern und gegen Insekten in Vorräten, z. B. in gelagertem Getreide, verwendet werden.
Auch können die Stoffe nach der Erfindung zur Bekämpfung von Insekten verwendet werden, die im Dünger von Warmblütlern, wie Küken, Schweinen und Hühnern, leben. Für diese Anwendung können die wirksamen Verbindungen, z. B. mit dem Futter vermischt, den Tieren oral verabreicht werden, so dass sie nach einiger Zeit in den Dünger gelangen ("Through-feeding").
Die Verbindungen nach der Erfindung sind insbesondere gegen Larven und Eier von Insekten, wie Fliegen, Mücken, Käfern und Schmetterlingen, wirksam.
Grundsätzlich können die Verbindungen gegen allein in "Pestc. Sci.", 1978, 9, 373-386 genannten Insekten verwendet werden.
Für die praktische Anwendung werden die Stoffe nach der Erfindung in der Regel zu Präparaten verarbeitet. In derartigen Präparaten ist der Wirkstoff mit festem Trägermaterial gemischt oder in flüssigem Trägermaterial gelöst oder dispergiert, gegebenenfalls unter Hinzufügung von Zusatzstoffen, wie Emulgatoren, Netzmitteln, Dispergiermitteln und Stabilisatoren.
Beispiele für Präparate nach der Erfindung sind wässrige Lösungen und Dispersionen, Ollösungen und Öldispersionen, Lösungen in organischen Lösungsmitteln, Pasten, Stäubepulver, dispergierbare Pulver, mischbare Öle, Granulate, Pillen, Invertemulsionen, Aerosolpräparate und Räucherkerzen.
Dispergierbare Pulver, Pasten und mischbare Öle sind Präparate in Konzentratform, die vor oder beim Gebrauch verdünnt werden.
Die Invertemulsionen und Lösungen in organischen Lösungsmitteln werden hauptsächlich bei Luftapplikation verwendet, und zwar wenn große Oberflächen mit einer verhältnismäßig geringen Präparatmenge behandelt werden. Die Invertemulsion kann kurz vor oder sogar während der Bespritzung in der Spritzvorrichtung dadurch hergestellt werden, dass Wasser in einer Lösung oder einer Öldispersion des Wirkstoffes dispergiert wird. Die Lösungen des Wirkstoffes in organischen Lösungsmitteln können mit einem die Phytoxizität herabsetzenden Stoff, wie Wollfett, Wollfettsäure oder Wollfettalkohol, versehen sein.
Nachstehend werden beispielsweise einige Präparatformen näher erläutert.
Granulare Präparate werden z. B. dadurch herge- stellt, dass der Wirkstoff in ein Lösungsmittel aufgenommen oder in einem Verdünnungsmittel dispergiert und mit der erhaltenen Lösung oder Suspension, gegebenenfalls in Gegenwart eines Bindemittels, granulares Trägermaterial, wie poröse Granulate (z. B. Bimsstein und Attaclay), mineralische nicht-poröse Granulate (Sand oder gemahlener Mergel) oder organische Granulate (z. B. getrockneter Kaffeesatz, geschnittene Tabakstengel und gemahlene Abfälle von Maiskolben), imprägniert wird. Ein granulares Präparat kann auch dadurch hergestellt werden, dass in Gegenwart von Gleit- und Bindemitteln der Wirkstoff zusammen mit pulverförmigen Mineralien komprimiert und das Komprimat zu der gewünschten Korngröße desintegriert und ausgesiebt wird. Auf andere Weise können granulare Präparate dadurch hergestellt werden, dass der Wirkstoff in Pulverform mit pulverförmigen Füllmitteln gemischt und dann das Gemisch mit Flüssigkeit zu der gewünschten Teilchengröße glomuliert wird.
Stäubepulver können dadurch erhalten werden, dass der Wirkstoff gründlich mit einem inerten festen pulverförmigen Trägermaterial, wie z. B. Talk, gemischt wird.
Dispergierbare Pulver werden dadurch hergestellt, dass 10 bis 80 Gewichtsteile eines festen inerten Trägers, wie z. B. Kaolien, Dolomit, Gips, Kreide, Bentonit, Attapulgit, koloidales SiO[tief]2 oder Gemische dieser und ähnlicher Stoffe mit 10 bis 80 Gewichtsteilen des Wirkstoffes, 1 bis 5 Gewichtsteilen eines Dispergiermittels, wie z. B. die für diesen Zweck bekannten Ligninsulfonate oder Alkylnaphtalinsulfonate, vorzugsweise außerdem mit 0,5 bis 5 Gewichtsteilen eines Netzmittels, wie Fettalkoholsulfate, Alkylarylsulfonate, Fettsäurekondensationsprodukte oder Polyoxyäthylenverbindungen, und schließlich erwünschtenfalls mit anderen Zusatzmitteln gemischt werden.
Zur Herstellung mischbarer Öle wird die aktive Verbindung in einem geeigneten Lösungsmittel gelöst, das vorzugsweise mit Wasser schlecht mischbar ist, wobei dieser Lösung ein oder mehrere Emulgatoren zugesetzt werden. Geeignete Lösungsmittel sind z. B. Toluol, aromatenreiche Erdöldestilate, z. B. Solventnaphtha, destilliertes Teeröl und
Gemische dieser Flüssigkeiten. Als Emulgatoren lassen sich z. B. Polyoxyäthylenverbindungen und/oder Alkylarylsulfonate verwenden. Die Konzentration des Wirkstoffs in diesen mischbaren Ölen ist nicht an enge Grenzen gebunden und kann z. B. zwischen 2 und 50 Gew-% variieren.
Anstelle eines mischbaren Öls kann als flüssige und hochkonzentrierte primäre Zusammensetzung auch eine Lösung des Wirkstoffes in einer mit Wasser gut mischbaren Flüssigkeit, z. B. ein Glykol oder Glykoläther, wobei dieser Lösung ein Dispergiermittel und gegebenenfalls ein oberflächenaktiver Stoff zugesetzt sind, verwendet werden. Bei Verdünnung mit Wasser kurz vor oder während der Verspritzung entsteht dann eine wässerige Dispersion des Wirkstoffes.
Ein Aerosolpräparat nach der Erfindung wird auf übliche Weise dadurch hergestellt, dass der Wirkstoff, gegebenenfalls in einem Lösungsmittel, in einen als Treibgas verwendbaren flüchtigen Stoff, wie z. B. ein Gemisch von Chlor-Fluor-Derivaten von Methan und Aethan, ein Gemisch niedrigerer Kohlenwasserstoffe, Dimethyläther, oder Gase, wie Kohlendioxid, Stickstoff und Lachgas, aufgenommen wird.
Räucherkerzen oder Räucherpulver, d. h. Präparate, die beim Brennen einen Pestizidrauch entwickeln können, werden dadurch erhalten, dass der Wirkstoff in ein brennbares Gemisch aufgenommen wird, das z. B. als Brennstoff einen Zucker oder ein Holz, vorzugsweise in gemahlener Form, einen Stoff zur Aufrechterhaltung der Verbrennung, wie z. B. Ammoniumnitrat oder Kaliumchlorat, und außerdem einen Stoff zur Verzögerung der Verbrennung, z. B. Kaolin, Bentonit und/oder kolloidale Kieselsäure, enthalten kann.
Neben den obengenannten Bestandteilen können die Mittel nach der Erfindung auch andere zur Anwendung in derartigen Mitteln geeignete Stoffe enthalten.
Z. B. kann einem dispergierbaren Pulver oder einem zu granulierenden Gemisch ein Gleitmittel, wie Calcium- oder Magnesiumstearat, zugesetzt werden. Auch können z. B. "Kleber", wie Polyvinylalkoholcellulosederivate oder andere kolloidartige Materialien, wie Casein, zugesetzt werden, um die Haftung des Pestizidpräparats an den Pflanzen zu ver- bessern. Weiter kann ein Stoff zur Herabsetzung der Phytotoxizität des Wirkstoffes, des Trägermaterials oder des Zusatzstoffes, wie Wollfett, oder Wollfettalkohol, zugegeben werden.
In die Präparate nach der Erfindung können außerdem an sich bekannte Pestizidverbindungen aufgenommen werden. Dadurch wird der Wirkungsbereich des Präparats verbreitert und kann Synergismus auftreten.
Für Anwendung in einem derartigen Kombinationspräparat kommen die folgenden an sich bekannten Insektizid-, Akarizid- und Fungizidverbindungen in Betracht.
Insektizide, wie:
1. organische Chlorverbindungen, z. B. 6, 7, 8, 9, 10, 10-Hexachlor-1,5, 5a, 6, 9, 9a-hexahydro-6,9-methano-2,4,3-benzo[e]-dioxathiopin-3-oxid
2. Carbamate, z. B. 2-Dimethylamino-5,6-dimethylpyrimidin-4-yl-dimethylcarbamat und 2-Isopropoxyphenyl-methyl-carbamat
3. Di-methyl- oder -äthylphosphate, z. B. 2-Chlor-2-diäthyl-carbamoyl-1-methylvinyl, 2-Methoxycarbonyl-1-methyl-vinyl, 2-Chlor-1-(2,4-dichlorphenyl)-vinyl und 2-Chlor-1-(2,4,5-trichlorphenyl)-vinyl-di-methyl- oder -äthylphosphat
4. 0,0-Di-methyl- oder -äthylphosphorthioate, z. B. O(S)-2-Methylthioäthyl, S-2-Aethylsulfinyläthyl, S-2-(1-Methylcarbamoyläthylthio)-äthyl, 0-4-Brom-2,5-dichlorphenyl, 0-3,5,6-Trichlor-2-pyridyl,0-2-Isopropyl-6-methylpyrimidin-4-yl und 0-4-Nitrophenyl-0,0-di-methyl- oder -äthylphosphorthioat
5. 0,0-Di-methyl- oder -äthyl-phosphordithioate, z. B. S-Methylcarbamoyl-methyl, S-2-Aethylthioäthyl, S-(3,4-Dihydro-4-oxo-benzo [d]-[1,2,3]-triazin-3-yl-methyl], S-1,2-Di-(äthoxy-carbonyl)-äthyl, S-6-Chlor-2-oxobenzoxazolin-3-ylmethyl und S-2,3-dihydro-5-methoxy-2-oxo-1,3,4-thiadiazol-3-ylmethyl-0,0-di-methyl- oder -äthylphosphordithioat
6. Phosphonate, z. B. Dimethyl-2,2,2-trichlor-1-hydroxy-äthyl-phosphonat
7. Natürliche und synthetische Pyrethroide
8. Amidine, z. B. N´-(2-Methyl-4-chlorphenyl)-N,N-dimethylformamidin und
9. Mikrobielle Insektizide, wie Bacillus Thuringiensis.
Akarizide, wie:
1. Organische Zinnverbindungen, z. B. Tricyclohexylzinnhydroxid und Di-[tri-(2-methyl-2-phenylpropyl)zinn]oxid
2. Organische Halogenverbindungen, z. B. Isopropyl-4,4´-dibrom-benzylat, 2,2,2-Trichlor-1,1-di-(4-chlorphenyl)-äthanol und 2,4,5,4´-Tetrachlordiphenylsulfon;
und weiter 3-Chlor-kleines Alpha-äthoxyimino-2,6-dimethoxy-benzyl-benzoat und 0,0-Dimethyl-S-methylcarbamoylmethylphosphoro-thionat.
Fungizide, wie:
1. Organische Zinnverbindungen, z. B. Triphenylzinnhydroxid und Triphenylzinnacetat
2. Alkylenbisdithiocarbamate, z. B. Zinkäthylenbisdithiocarbamat und Manganäthylenbisdithiocarbamat
3. 1-Acryl- oder 1-Carbamoyl-N-benzimidazol-(2)-carbamate und 1,2-Bis-(3-alkoxycarbonyl-2-thiureido)-benzol und weiter 2,4-Dinitro-6-(2-octylphenylcrotonat), 1-[Bis(dimethylamino)-phosphoryl]-3-phenyl-5-amino-1,2,4-triazol, N-Trichlormethylthiophtalimid, N-Trichlormethylthiotetrahydrophthalimid, N-(1,1,2,2-Tetrachloräthylthio)-tetrahydrophthalimid, N-Dichlorfluormethylthio-N-phenyl-N,N´-dimethylsulfamid, Tetrachlorisophthalonitril, 2-(4´-Thiazolyl)-benzimidazol, 5-Butyl-2-äthylamino-6-methylpyrimidin-4-yl-dimethylsulfamat, 1-(4-Chlorphenoxy)-3,3-dimethyl-1-(1,2,4-triazol-1-yl)-2-butanon, kleines Alpha-(2-Chlorphenyl)-kleines Alpha-(4-chlorphenyl)-5-pyrimidinmethanol, 1-(Isopropylcarbamoyl)-3-(3,5-dichlorphenyl)-hydantoin, N-(1,1,2,2-Tetrachloräthylthio)-4-cyclohexen-1,2-carboximid, N-Trichlormethylmercapto-4-cyclohexen-1,2-dicarboximid und N-Tridecyl-2,6-dimethylmorpholin.
Die bei der praktischen Anwendung gewünschte Dosierung des Präparats nach der Erfindung hängt von verschiedenen Faktoren, wie dem Anwendungsgebiet, dem gewählten Wirkstoff, der Präparatform, der Art und der Stärke des Be- falls und den Wetterbedingungen ab.
Im allgemeinen werden günstige Ergebnisse mit einer Dosierung erzielt, die 10 bis 5000 g des Wirkstoffes pro Nektar entspricht.
Für die oben beschriebene "Through-feeding" wird der Wirkstoff mit dem Futter in einer für Insektizidanwendung effektiven Menge vermischt.
Die Verbindungen nach der Erfindung sind neue Stoffe, die auf eine für verwandte Verbindungen an sich bekannte Weise hergestellt werden können.
So können die Verbindungen nach der Erfindung dadurch hergestellt werden, dass ein substituiertes Amin der allgemeinen Formel
R[tief]5 - R[tief]4 - Z - R[tief]3 - NHR[tief]2
in der R[tief]2, R[tief]3, R[tief]4, R[tief]5 und Z die obengenannte Bedeutung haben, mit einem Isocyanat oder Isothiocyanat der allgemeinen Formel
R[tief]1 - CX- NCY
in der R[tief]1, X und Y ebenfalls die vorgenannte Bedeutung haben, zur Reaktion gebracht wird.
Auch können die neuen Verbindungen nach der Erfindung, in denen R[tief]2 ein Wasserstoffatom darstellt, dadurch hergestellt werden, dass eine Verbindung der allgemeinen Formel
R[tief]1 - CX - NH[tief]2
mit einem Isocyanat oder Isothiocyanat der allgemeinen Formel
R[tief]5 - R[tief]4 - Z - R[tief]3 - NCY
zur Reaktion gebracht wird, in welchen Formeln die Symbole wieder die oben erwähnte Bedeutung haben. Die vorgenannten
Reaktionen werden in Gegenwart eines Lösungsmittels, wie ein aromatischer Kohlenwasserstoff, ein Halogenalkan oder Acetonitril, bei einer Reaktionstemperatur zwischen 0°C und dem Siedepunkt des verwendeten Lösungsmittels durchgeführt.
Verbindungen nach der Erfindung, die der allgemeinen Formel entsprechen, in der R[tief]1, R[tief]2, R[tief]3, R[tief]5, R[tief]10, X und Y die obengenannte Bedeutung haben und
Z´ ein Sauerstoffatom, ein Schwefelatom oder eine Iminogruppe darstellt,
können auch dadurch hergestellt werden, dass eine Verbindung der allgemeinen Formel
R[tief]1 - CX - NH - CY - NR[tief]2 - R[tief]3 - Z´H
mit einem Halogenid der allgemeinen Formel in der Hal ein Halogenatom darstellt, zur Reaktion gebracht wird.
Diese Reaktion wird vorzugsweise unter der Einwirkung einer Base in einem polaren organischen Lösungsmittel, das in bezug auf Reaktionsbestandteile und Endprodukt inert ist, durchgeführt. Die Reaktion wird bei einer Temperatur zwischen 0°C und dem Siedepunkt des verwendeten Lösungsmittels durchgeführt. Die Reaktion kann auch in Gegenwart einer katalytischen Menge eines Metallkomplexes hergestellt werden.
Obgleich die oben genannten Herstellungsverfahren die geeignetsten sind, können die neuen Verbindungen auch auf andere Weise, z. B. auf die in der zuvor genannten NL-OS 71 05 350 beschriebene Weise, hergestellt werden.
Auch können die neuen Verbindungen durch eine Reaktion eines Arcylhalogenids mit einer Harnstoff- oder Thioharnstoffverbindung hergestellt werden.
Ein anderes Herstellungsverfahren besteht darin, dass ein Aroylamid oder -thioamid zunächst mit einer starken Base, z. B. Alkyllithium, zur Reaktion gebracht wird, wonach die gewünschte Harnstoffverbindung dadurch synthetisiert wird, dass das gebildete Produkt entweder mit einem O-arylcarbamat oder mit nacheinander einem Arylchlorformiat und einem Amin zur Reaktion gebracht wird.
Verbindungen der allgemeinen Formel
R[tief]1 - CX - NH - CY - NR[tief]2 - R[tief]3 - Z - R[tief]4 - R[tief]5
in der R[tief]1, R[tief]2, R[tief]3, R[tief]5, X, Y und Z die obengenannte Bedeutung haben und R´[tief]4 eine Alkylen- oder Alkylidengruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen ist, die mit einer mit Hydroxy substituierten Alkylgruppe mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen substituiert ist, können auch durch Reduktion der entsprechenden Carbonylverbindung der allgemeinen Formel
R[tief]1 - CX - NH - CY - NR[tief]2 - R[tief]3 - Z - R´´[tief]4 - R[tief]5
in der R´´[tief]4 eine Alkylen- oder Alkylidengruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen ist, die mit einer mit einer Carbonylgruppe versehenen Alkylgruppe mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen substituiert ist, hergestellt werden. Diese Reduktion kann mit einem Hydrid, z. B. Natriumborhydrid, und einem geeigneten Lösungsmittel oder Verdünnungsmittel, z. B. verdünnter Natronlauge, durchgeführt werden. Auch kann die Reduktion auf katalytischem Wege mit Wasserstoffgas unter der Einwirkung von z. B. Raney-Nickel als Katalysator erhalten werden.
Verbindungen der allgemeinen Formel
R[tief]1 - CX - NH - CY - NR[tief]2 - R[tief]3 - SO[tief]2 - R[tief]4 - R[tief]5 in der R[tief]1, R[tief]2, R[tief]3, R[tief]4, R[tief]5, X und Y die obengenannte Bedeutung haben, können auch durch Oxidation der entsprechenden Thioverbindung der allgemeinen Formel
R[tief]1 - CX - NH - CY - NR[tief]2 - R[tief]3 - S - R[tief]4 - R[tief]5
hergestellt werden. Diese Oxidation kann z. B. mit einer Peroxysäure, wie Perameisensäure oder Peressigsäure - in situ aus Essigsäure und Wasserstoffperoxid gebildet - erhalten werden.
Verbindungen der allgemeinen Formel in der R[tief]1, R[tief]2, R[tief]3, R[tief]5, X und Y die obengenannte Bedeutung haben, R[tief]13 ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen darstellt und
R´[tief]11 ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen ist,
werden vorzugsweise dadurch hergestellt, dass ein substituiertes Amin der allgemeinen Formel mit einem Cyanhydrin der allgemeinen Formel
zur Reaktion gebracht wird.
Diese Reaktion wird in der Regel unter der Einwirkung einer Base in einem geeigneten organischen Lösungsmittel, vorzugsweise beim Siedepunkt des verwendeten Lösungsmittels, durchgeführt.
Verbindungen der allgemeinen Formel in der R[tief]1, R[tief]2, R[tief]3, R[tief]5, R´[tief]11, X und Y die obengenannte Bedeutung haben, werden vorzugsweise dadurch hergestellt, dass ein Amin der allgemeinen Formel
R[tief]1 - CX - NH - CY - NR[tief]2 - R[tief]3 - NH[tief]2
mit einem Aldehyd oder Keton der allgemeinen Formel zur Reaktion gebracht wird. Diese Reaktion wird in einem geeigneten organischen Lösungsmittel, vorzugsweise beim Siedepunkt des verwendeten Lösungsmittels, durchgeführt.
Die Erfindung wird nachstehend an Hand einiger Ausführungsbeispiele näher erläutert.
Beispiel 1.
Herstellung von N-(2-Chlorbenzoyl)-N´-[4-(1-phenyläthoxy)-phenyl]-harnstoff (2)
150 ml einer Lösung von 23,4 g 4-(1-Phenyläthoxy)-anilin in trockenem Acetonitril wurden 18,7 g 2-Chlorbenzoylisocyanat zugesetzt. Nachdem er einige Stunden bei Zimmertemperatur gerührt worden war, wurde der kristalline Niederschlag abgesaugt, nacheinander mit Acetonitril, Aethanol und Petroläther nachgewaschen und an der Luft getrocknet. Das gewünschte Produkt wurde in einer Ausbeute von
32,8 g erhalten; Schmelzpunkt 166-167°C. Das Ausgangsanilin wurde aus der entsprechenden Nitroverbindung durch Hydrierung mit Wasserstoff unter der Einwirkung von Raney-Nickel als Katalysator in Alkohol als Lösungsmittel erhalten.
Kleines Alpha-Methylbenzyl-4-nitrophenyläther wurde durch Reaktion von 1-Brom-1-phenyläthan und 4-Nitrophenol unter Einwirkung von wasserfreiem Kaliumcarbonat in Aceton als Lösungsmittel hergestellt.
Auf entsprechende Weise, wobei erwünschtenfalls trockener Diäthyläther statt des Acetonitrils als Lösungsmittel verwendet wurde, wurden die folgenden Verbindungen hergestellt; die Nummern der Verbindungen entsprechen den oben in der Beschreibung verwendeten Nummern.
Wenn ein Schmelzpunkt angegeben ist, ist dieser auf der Koflerbank ermittelt; ein Schmelzbereich ist in einem Schmelzpunktbad bestimmt.
Beispiel 2
Herstellung von N-(2,6-Dichlorbenzoyl)-N´-[4-(1-phenyl)-heptyloxy)-phenyl]-harnstoff (100)
Einer Lösung von 1,63 g N-(2,6-Dichlorbenzoyl)-N´-(4-hydroxyphenyl)-harnstoff in 15 ml Dimethylformamid wurde 0,24 g 55%ige Natriumhydriddispersion in Mineralöl zugesetzt; das Reaktionsgemisch wurde 20 Minuten lang unter äußerer Kühlung mit Wasser gerührt, bis eine klare Lösung erhalten war. Dieser Lösung wurde 1,6 ml 77%igen 1-Phenylheptyl-bromid zugesetzt, wonach das Reaktionsgemisch etwa 2 Tage bei Zimmertemperatur stehengelassen wurde. Nach Ausgiessen des Reaktionsgemisches auf ein Gemisch von Eiswasser und Petroläther wurde ein kristallines Produkt erhalten, das abgesaugt, nacheinander mit Wasser und etwas Isopropanol nachgewaschen und an der Luft getrocknet wurde. Das gewünschte Produkt wurde in einer Ausbeute von 0,87 g erhalten; Schmelzpunkt 146-149°C. Das Produkt wurde mittels des NMR-Spektrums identifiziert.
Auf entsprechende Weise wurden die folgenden Verbindungen hergestellt:
Auf entsprechende Weise (wobei jedoch wasserfreies Kaliumcarbonat als Base und Aceton als Lösungsmittel verwendet wurden) wurde N-(2-Chlorbenzoyl)-N´-[3-chlor-4-
(1-phenylpropoxy)-phenyl]-harnstoff (47) hergestellt; Schmelzpunkt 163°C.
Beispiel 3
Herstellung von N-(2-Brombenzoyl)-N´-[4(1-phenyläthoxy)-phenyl]-harnstoff (97).
Einer Lösung von 4,0 g 2-Brombenzoylamid in 25 ml trockenem Acetonitril wurde bei Zimmertemperatur 1.0 g einer 50 %igen Natriumhydriddispersion in Mineralöl zugesetzt. Nach etwa 30-minutigem Rühren bei Zimmertemperatur wurde 4,78 g 4-(1-Phenyläthoxy)-phenylisocyanat zugesetzt, wobei das Reaktionsgemisch warm und nahezu homogen wurde. Nach etwa 16-stündigem Nachrühren bei Zimmertemperatur wurde das Reaktionsgemisch filtriert. Das Filtrat wurde mit verdünnter Salzsäure angesäuert. Der gebildete Niederschlag wurde abgesaugt und nacheinander mit Acetonitril, Aethanol und Petroläther (40 - 60) gewaschen. Das gewünschte Produkt wurde in einer Ausbeute von 1,85 g erhalten; der Schmelzpunkt wurde auf einer Koflerbank ermittelt und betrug 155,5°C.
Auf entsprechende Weise wurden die folgenden Verbindungen hergestellt:
Beispiel 4
Herstellung von N-(2-Chlorbenzoyl)-N´-[4-(1-phenyl)-2-hydroxypropoxy)-phenyl]-harnstoff (114)
Einer Suspension von 1,55 g N-(2-Chlorbenzoyl)-N´-[4-(kleines Alpha-acetylbenzyloxy)-phenyl]-harnstoff, durch das im Beispiel 1 beschriebene Verfahren erhalten, in 20 ml Aethanol wurde eine Lösung von 0,1 g Natriumborhydrid in einem Gemisch von 0,5 ml Wasser und 0,1 ml 2N Natronlauge zuge- setzt. Nach 1-stündigem Nachrühren bei Zimmertemperatur wurde der Niederschlag abgesaugt, mit Aethanol gewaschen und getrocknet; 0,91 g des gewünschten Produkts wurde mit einem Schmelzbereich von 142-144°C erhalten.
Auf entsprechende Weise wurden die folgenden Verbindungen hergestellt:
Beispiel 5
Herstellung von N-(2-Chlorbenzoyl)-N´-[4-(1-phenyläthylsulfonyl)-phenyl]-harnstoff (176)
4,5 g N-(2-Chlorbenzoyl)-N´-[4-(1-phenyläthylthio)-phenyl]-harnstoff, durch das im Beispiel 1 beschriebene Verfahren erhalten, wurde in 100 ml Essigsäure suspendiert. Nach Zusatz von 7 ml 40 %-iger Wasserstoffperoxidlösung wurde das Reaktionsgemisch 3 Stunden lang auf einem Dampfbad erhitzt. Nach Ausgiessen in Wasser wurde der Niederschlag abgesaugt, mit Acetonitril gewaschen und dann in Methylenchlorid gelöst. Nach Abfiltrierung wurde die Lösung eingedampft, wobei 1,9 g des gewünschten Produkts erhalten wurde; Schmelzpunkt 226°C.
Auf entsprechende Weise wurden die folgenden Verbindungen hergestellt:
Beispiel 6
Herstellung von N-(2-Chlorbenzoyl)-N´-[4-(kleines Alpha-cyanbenzylimino)-phenyl]-harnstoff (184)
2,9 g N-(2-Chlorbenzoyl)-N´-(4-aminophenyl)- harnstoff, durch das im Beispiel 1 beschriebene Verfahren erhalten, 1,33 g 1-Phenyl-1-hydroxyacetonitril und 250 mg Kaliumacetat wurden in etwa 25 ml Aethanol gebracht, wonach das Reaktionsgemisch 4 Stunden lang am Rückfluss gekocht wurde. Nach Abkühlung wurde der Niederschlag abgesaugt nacheinander mit einem Gemisch von Aethanol und Wasser (1 : 1 v/v), Aethanol und Diisopropyläther gewaschen und schließlich getrocknet. Nach Wiederkristallisierung aus Acetonitril wurde 1,6 g des gewünschten Produkts erhalten.
Weil es sich als nicht gut möglich erwies, einen Schmelzpunkt des Produkts zu ermitteln, wurde der Stoff mit Hilfe von N.M.R. - und I.R.-Spektroskopie identifiziert.
Auf entsprechende Weise wurde die Verbindung Nr. (185) hergestellt.
Beispiel 7
Herstellung von N-(2,6-Difluorbenzoyl)-N´-(4-benzylidenaminophenyl)-harnstoff (187)
2,91 g N-(2,6-Difluorbenzoyl)-N´-(4-aminophenyl)-harnstoff, durch das im Beispiel 1 beschriebene Verfahren erhalten, und 1,41 g p-Chlorbenzaldehyd wurden über Nacht in 50 ml trockenem Acetonitril am Rückfluss gekocht. Nach Abkühlung wurde der Niederschlag abgesaugt, nacheinander mit Acetonitril und Diisopropyläther gewaschen und getrocknet. Die Ausbeute an gewünschtem Produkt war 3,2 g; Schmelzpunkt 240°C. Auf entsprechende Weise wurde die Verbindung Nr. (186) hergestellt; Schmelzbereich 230-231°C.
Beispiel 8
Die Verbindungen nach der Erfindung wurden zu Präparaten verarbeitet, indem die Verbindungen in Wasser in Gegenwart eines Dispergiermittels, wie Ligninsulfonat, und/oder eines Netzmittels, wie Naphthalinsulfonat, ein Alkylsulfat, ein Alkylbenzolsulfonat, ein Alkylpolyoxyäthylen oder ein Alkylarylpolyoxyäthylen, suspendiert wurden.
Junge Rosenkohlpflanzen mit einer Höhe von etwa 15 cm wurden mit den so erhaltenen Präparaten in verschiedenen Konzentrationen bespritzt. Nachdem die Pflanzen getrocknet waren, wurden sie in Plexiglaszylinder gesetzt und dann mit 5 Larven von Pieris brassicae (Raupen des Kohlweiss- lings) infiziert. Die Zylinder wurden anschließend mit einer Gaze abgedeckt und gelagert, wobei ein Hell-Dunkel-Zyklus von 18 Stunden Licht und 6 Stunden Dunkel angewandt wurde; Temperatur im Licht 24°C, relative Luftfeuchtigkeit (RF) 70 %; Temperatur im Dunkeln 19°C, 80 bis 90 % RF. Nach fünf Tagen, wurden der Mortalitätsprozentsatz der Larven festgestellt. Jeder Versuch wurde dreifach durchgeführt. Die Ergebnisse der Versuche sind in der nachstehenden Tabelle A angegeben. Die Bedeutung der in der Tabelle angegebenen Symbole ist folgende:
+ = 90 bis 100 % Mortalität
Plus-minus-Zeichen = 50 bis 90 % Mortalität
- = < 50 % Mortalität.
Tabelle A
Insektizidwirksamkeit gegen Larven von Pieris brassicae.
Tabelle A (Fortsetzung)
Tabelle A (Fortsetzung)
Tabelle A (Fortsetzung)
Tabelle A (Fortsetzung)
Beispiel 9
In nach Beispiel 8 erhaltene wässerige Suspensionen der Wirkstoffe in verschiedenen Konzentrationen wurden 20 Larven von Aedes aegypti (Larven der Gelbfiebermücke) gebracht. Die Suspensionen wurden 10 Tage lang auf einer Temperatur von 25°C gehalten und während dieser Inkubationsperiode wurden die Larven mit einer wässrigen Suspension aus pulverisiertem Grobweizenbrot und Hefe ernährt. Nach 10 Tagen wurde der Mortalitätsprozentsatz bestimmt, wobei die natürliche Mortalität berücksichtigt wurde. Die Ergebnisse des Versuches sind in der Tabelle B aufgeführt. Die Symbole haben dieselbe Bedeutung wie im Beispiel 8.
Tabelle B
Insektizidwirksamkeit gegen Larven von Aedes aegypti.
Tabelle B (Fortsetzung)
Tabelle B (Fortsetzung)
Beispiel 10
Junge Kartoffelpflanzen mit einer Höhe von etwa
15 cm wurden mit den nach Beispiel 8 erhaltenen Präparaten in verschiedenen Konzentrationen bespritzt. Nachdem die Pflanzen getrocknet waren, wurden Plexiglaszylinder über die Pflanzen gesetzt. Die Pflanzen wurden dann mit 10 Larven von Leptinotarsa decemlineata (Larven des Koloradokäfers) infiiziert und auf die im Beispiel 8 angegebene Weise gelagert. Nach 5 Tagen wurde der Mortalitätsprozentsatz der Larven festgestellt. Die Ergebnisse des Versuches sind in der nachstehenden Tabelle C aufgeführt. Die Symbole haben dieselbe Bedeutung wie im Beispiel 8.
Tabelle C
Insektizidwirksamkeit gegen Larven von Leptinotarsa decemlineata
Tabelle C (Fortsetzung)
Tabelle C (Fortsetzung)
Tabelle C (Fortsetzung)

Claims (50)

1. Verbindungen der allgemeinen Formel
R[tief]1 - CX - NH - CY - NR[tief]2 - R[tief]3 - Z - R[tief]4 - R[tief]5
in der
R[tief]1 eine Phenylgruppe, eine Pyridyl-3-Gruppe oder eine Pyridyl-4-Gruppe ist, wobei diese Gruppen an der 2-Stellung in bezug auf die CX-Funktion mit einem Halogenatom, einer Alkylgruppe mit 1 oder 2 Kohlenstoffatomen oder einer Nitrogruppe substituiert sind und an der 6-Stellung in bezug auf die CX-Funktion mit einem Halogenatom oder einer Alkylgruppe mit 1 oder 2 Kohlenstoffatomen substituiert sein können,
R[tief]2 ein Wasserstoffatom, eine Hydroxygruppe oder eine gegebenenfalls substituierte Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen darstellt,
R[tief]3 eine p-Phenylengruppe oder eine Heteroarylengruppe mit 1 oder 2 Stickstoffatomen ist, wobei diese Gruppen mit 1 oder 2 Substituenten substituiert sein können, die aus der Gruppe gewählt sind, die aus einem Halogenatom und einer gegebenenfalls mit Halogen substituierten Alkyl- oder Alkoxygruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen besteht,
R[tief]4 eine Alkylen-, Alkenylen- oder Alkylidengruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder eine Cycloalkylen- oder Cycloalkylidengruppe mit 5 oder 6 Kohlenstoffatomen ist, wobei diese Gruppen mit 1 oder 2 Substituenten substituiert sein können, die aus der Gruppe gewählt sind, die aus einem Halogenatom, einer gegebenenfalls mit Halogen oder Hydroxy substituierten Alkylgruppe mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, einer Phenylgruppe, einer Cyangruppe, einer Alkoxycarbonylgruppe mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, einer Hydroxyiminogruppe, einer Alkoxyiminogruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und einer Alkenyl- oder Alkynylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen besteht,
R[tief]5 eine Phenylgruppe oder eine Heteroarylgruppe mit 1 bis 3 Heteroatomen, die aus der durch N, O und S gebildeten Gruppe gewählt sind, darstellt, wobei diese Gruppen mit 1, 2 oder 3 Substituenten substituiert sein können, die aus der Gruppe gewählt sind, die aus einem Halogenatom, einer Nitrogruppe, einer Cyangruppe und einer gegebenenfalls mit Halogen substituierten Alkyl-, Alkenyl-, Alkoxy-, Alkenyloxy-, Alkylthio- und Alkylsulfonylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen besteht,
X und Y ein Sauerstoffatom oder ein Schwefelatom darstellen und
Z ein Sauerstoffatom, ein Schwefelatom, eine Sulfonylgruppe, eine Sulfinylgruppe, eine Iminogruppe oder eine Alkyliminogruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen darstellt,
oder in der
Z und R[tief]4 zusammen eine Alkylidenaminogruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen bilden.
2. Verbindungen der allgemeinen Formel in der R[tief]7 und R[tief]8 oder beide Fluoratome sind oder R[tief]7 ein Wasserstoffatom und R[tief]8 ein Chloratom oder eine Methylgruppe darstellen,
R[tief]9 von 0 bis 2 Substituenten darstellt, die aus der Gruppe gewählt sind, die aus einem Halogenatom und einer gegebenenfalls mit Halogen substituierten Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen besteht,
R[tief]10 bis R[tief]11, gleich oder verschieden sind und ein Wasserstoffatom, eine gegebenenfalls mit Halogen oder Hydroxy substituierte Alkylgruppe mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, eine Phenylgruppe, eine Cyangruppe oder eine Alkenyl- oder Alkynylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen darstellen, und
R[tief]12 ein Wasserstoffatom oder 1 bis 2 Substituenten an der 3- und/oder 4-Stellung darstellt, die aus der Gruppe gewählt sind, die aus einem Halogenatom und einer gegebenenfalls mit Halogen substituierten Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen besteht.
3. Verbindungen der allgemeinen Formel in der R[tief]7, R[tief]8 und R[tief]12 die im Anspruch 2 gegebene Bedeutung haben,
R´[tief]9 ein Wasserstoffatom oder 1 oder 2 Chloratome oder 1 oder 2 Alkylgruppen mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen an der 3-Stellung oder an den 3- und 5-Stellungen in bezug auf die NH-Funktion darstellt, und
R´[tief]10 ein Wasserstoffatom oder eine gegebenenfalls mit Halogen substituierte Alkylgruppe mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, eine Phenylgruppe oder eine Alkenyl- oder Alkynylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen ist.
4. Verbindungen der allgemeinen Formel
in der R[tief]7, R[tief]8 und R[tief]12 die im Anspruch 2 und R´[tief]9 die im Anspruch 3 gegebene Bedeutung haben und
R´[tief]10 eine gegebenenfalls mit Halogen substituierte Alkylgruppe mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, eine Phenylgruppe oder eine Alkenyl- oder Alkynylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen darstellt.
5. N-(2,6-Difluorbenzoyl)-N´-[4-1-phenyläthoxy)-phenyl]-harnstoff.
6. N-(2-Chlorbenzoyl)-N´-[4-(1-phenyläthoxy)-phenyl]-harnstoff.
7. N-(2,6-Difluorbenzoyl)-N´-[4-(1-phenylbutoxy)-phenyl]-harnstoff.
8. N-(2-Chlorbenzoyl)-N´-[4-(1-phenylbutoxy)-phenyl]-harnstoff.
9. N-(2,6-Difluorbenzoyl)-N´-[4-(1-phenylpropoxy)-phenyl]-harnstoff.
10. N-(2-Chlorbenzoyl)-N´-[4-(1-phenylpropoxy]-phenyl]-harnstoff.
11. N-(2-Methylbenzoyl)-N´-[4-(1-phenylpropoxy)-phenyl]-harnstoff.
12. N-(2-Chlorbenzoyl)-N´-[3-chlor-4-(1-phenylpropoxy)-phenyl]-harnstoff.
13. N-(2-Chlorbenzoyl)-N´-[4-(1-phenylbenzyloxy)-phenyl]-harnstoff.
14. N-(2,6-Difluorbenzoyl)-N´-[4-(1-phenylbenzyloxy)-phenyl]-harnstoff.
15. N-(2,6-Difluorbenzoyl)-N´-[4-{1-(4-chlorphenyl)-äthoxy}-phenyl]-harnstoff.
16. N-(2,6-Difluorbenzoyl)-N´-(4-benzyloxyphenyl)-harnstoff.
17. N-(2,6-Difluorbenzoyl)-N´-(3,5-dichlor-4-benzyloxyphenyl)-harnstoff.
18. N-(2-Chlorbenzoyl)-N´-(3,5-dimethyl-4-benzyloxyphenyl)-harnstoff.
19. N-(2,6-Difluorbenzoyl)-N´-(3,5-dimethyl-4-benzyloxyphenyl)-harnstoff.
20. N-(2,6-Difluorbenzoyl)-N´-[3,5-dichlor-4-(4-chlorbenzyloxy)-phenyl]-harnstoff.
21. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der allgemeinen Formel
R[tief]1 - CX - NH - CY - NR[tief]2 - R[tief]3 - Z - R[tief]4 - R[tief]5
in der R[tief]1, R[tief]2, R[tief]3, R[tief]4, R[tief]5, X, Y und Z die im Anspruch 1 gegebene Bedeutung haben, dadurch gekennzeichnet, dass die Verbindungen auf eine für verwandte Verbindungen an sich bekannte Weise hergestellt werden.
22. Verfahren nach Anspruch 21, dadurch gekennzeichnet, dass die Verbindungen dadurch hergestellt werden, dass ein substituiertes Amin der allgemeinen Formel
R[tief]5 - R[tief]4 - Z - R[tief]3 - NHR[tief]2
in der R[tief]2, R[tief]3, R[tief]4, R[tief]5 und Z die im Anspruch 1 gegebene Bedeutung haben, mit einem Isocyanat oder Isothiocyanat der allgemeinen Formel
R[tief]1 - CX - NCY
in der R[tief]1, X und Y die ebenfalls im Anspruch 1 gegebene Bedeutung haben, zur Reaktion gebracht wird.
23. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der im Anspruch 21 erwähnten allgemeinen Formel, in der R[tief]2 ein Wasserstoffatom darstellt, dadurch gekennzeichnet, dass die Verbindungen dadurch hergestellt werden, dass eine Verbindung der allgemeinen Formel
R[tief]1 - CX - NH[tief]2
in der R[tief]1 und X die im Anspruch 1 gegebene Bedeutung haben, mit einem Isocyanat oder Isothiocyanat der allgemeinen Formel
R[tief]5 - R[tief]4 - Z - R[tief]3 - NCY
in der R[tief]3, R[tief]4, R[tief]5, Y und Z die im Anspruch 1 gegebene Be- deutung haben, zur Reaktion gebracht wird.
24. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der allgemeinen Formel in der R[tief]1, R[tief]2, R[tief]3, R[tief]5, X und Y die im Anspruch 1 und R[tief]10 die im Anspruch 2 gegebene Bedeutung haben und Z´ ein Sauerstoffatom, ein Schwefelatom oder eine Iminogruppe darstellt, dadurch gekennzeichnet, dass die Verbindungen dadurch hergestellt werden, dass eine Verbindung der allgemeinen Formel
R[tief]1 - CX - NH - CY - NR[tief]2 - R[tief]3 - Z´H
mit einer Verbindung der allgemeinen Formel in der Hal ein Halogenatom darstellt, zur Reaktion gebracht wird.
25. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der allgemeinen Formel
R[tief]1 - CX - NH - CY - NR[tief]2 - R[tief]3 - Z - R´[tief]4 - R[tief]5
in der R[tief]1, R[tief]2, R[tief]3, R[tief]5, X, Y und Z die im Anspruch 1 gegebene Bedeutung haben und R´[tief]4 eine Alkylen- oder Alkylidengruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen ist, die mit einer mit Hydroxy substituierten Alkylgruppe mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen substituiert ist, dadurch gekennzeichnet, dass die Verbindungen dadurch hergestellt werden, dass eine Verbindung der allgemeinen Formel
R[tief]1 - CX - NH - CY - NR[tief]2 - R[tief]3 - Z - R´[tief]4 - R[tief]5
in der R´´[tief]4 eine Alkylen- oder Alkylidengruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen ist, die mit einer mit einer Carbonylgruppe versehenen Alkylgruppe mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen substituiert ist, reduziert wird.
26. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der allgemeinen Formel
R[tief]1 - CX - NH - CY - NR[tief]2 - R[tief]3 - SO[tief]2 - R[tief]4 - R[tief]5
in der R[tief]1, R[tief]2, R[tief]3, R[tief]4, R[tief]5, X und Y die im Anspruch 1 gegebene Bedeutung haben, dadurch gekennzeichnet, dass die Verbindungen dadurch hergestellt werden, dass eine Verbindung der allgemeinen Formel
R[tief]1 - CX - NH - CY - NR[tief]2 - R[tief]3 - S - R[tief]4 - R[tief]5
oxidiert wird.
27. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der allgemeinen Formel in der R[tief]1, R[tief]2, R[tief]3, R[tief]5, X und Y die im Anspruch 1 gegebene Bedeutung haben, R[tief]13 ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen darstellt und R´[tief]11 ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen ist, dadurch gekennzeichnet, dass die Verbindungen dadurch hergestellt werden, dass ein substituiertes Amin der allgemeinen Formel
mit einem Cyanhydrin der allgemeinen Formel zur Reaktion gebracht wird.
28. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der allgemeinen Formel in der R[tief]1, R[tief]2, R[tief]3, R[tief]5, X und Y die im Anspruch 1 und R´[tief]11 die im Anspruch 27 gegebene Bedeutung haben, dadurch gekennzeichnet, dass die Verbindungen dadurch hergestellt werden, dass ein Amin der allgemeinen Formel
R[tief]1 - CX - NH - CY - NR[tief]2 - R[tief]3 - NH[tief]2
mit einem Aldehyd oder Keton der allgemeinen Formel zur Reaktion gebracht wird.
29. Insektizidpräparat, dadurch gekennzeichnet, dass das Präparat neben einem flüssigen oder inerten festen Trägermaterial eine Verbindung der allgemeinen Formel
R[tief]1 - CX - NH - CY - NR[tief]2 - R[tief]3 - Z - R[tief]4 - R[tief]5
enthält, in der R[tief]1, R[tief]2, R[tief]3, R[tief]4, R[tief]5, X, Y und Z die im Anspruch 1 gegebene Bedeutung haben.
30. Präparat nach Anspruch 29, dadurch gekennzeichnet, dass der aktive Bestandteil eine Verbindung der allgemeinen Formel ist, in der R[tief]7, R[tief]8, R[tief]9, R[tief]10, R[tief]11 und R[tief]12 die im Anspruch 2 gegebene Bedeutung haben.
31. Präparat nach Anspruch 29, dadurch gekennzeichnet, dass der aktive Bestandteil eine Verbindung der allgemeinen Formel ist, in der R[tief]7, R[tief]8 und R[tief]12 die im Anspruch 2 und R´[tief]9 und R´[tief]10 die im Anspruch 3 gegebene Bedeutung haben.
32. Präparat nach Anspruch 29, dadurch gekennzeichnet, dass der aktive Bestandteil eine Verbindung der allgemeinen Formel ist, in der R[tief]7, R[tief]8, und R[tief]12 die im Anspruch 2, R´[tief]9 die im Anspruch 3 und R´´[tief]10 die im Anspruch 4 gegebene Bedeutung haben.
33. Präparat nach Anspruch 29, dadurch gekennzeichnet, dass der aktive Bestandteil N-(2,6-Difluorbenzoyl)-N´-[4-(1-phenyläthoxy)-phenyl]-harnstoff ist.
34. Präparat nach Anspruch 29, dadurch gekennzeichnet, dass der aktive Bestandteil N-(2-Chlorbenzoyl)-N´-[4-(1-phenyläthoxy)-phenyl]-harnstoff ist.
35. Präparat nach Anspruch 29, dadurch gekennzeich- net, dass der aktive Bestandteil N-(2,6-Difluorbenzoyl)-N´-[4-(1-phenylbutoxy)-phenyl]-harnstoff ist.
36. Präparat nach Anspruch 29, dadurch gekennzeichnet, dass der aktive Bestandteil N-(2-Chlorbenzoyl)-N´-[4-(1-phenylbutoxy)-phenyl]-harnstoff ist.
37. Präparat nach Anspruch 29, dadurch gekennzeichnet, dass der aktive Bestandteil N-(2,6-Difluorbenzoyl)-N´-[4-(1-phenylpropoxy)-phenyl]-harnstoff ist.
38. Präparat nach Anspruch 29, dadurch gekennzeichnet, dass der aktive Bestandteil N-(2-Chlorbenzoyl)-N´-[4-(1-phenylpropoxy)-phenyl]-harnstoff ist.
39. Präparat nach Anspruch 29, dadurch gekennzeichnet, dass der aktive Bestandteil N-(2-Methylbenzoyl)-N´-[4-(1-phenylpropoxy)-phenyl]-harnstoff ist.
40. Präparat nach Anspruch 29, dadurch gekennzeichnet, dass der aktive Bestandteil N-(2-Chlorbnzoyl)-N´-[3-chlor-4-(1-phenylpropoxy)-phenyl]-harnstoff ist.
41. Präparat nach Anspruch 29, dadurch gekennzeichnet, dass der aktive Bestandteil N-(2-Chlorbenzoyl)-N´-[4-(1-phenylbenzyloxy)-phenyl]-harnstoff ist.
42. Präparat nach Anspruch 29, dadurch gekennzeichnet, dass der aktive Bestandteil N-(2,6-Difluorbenzoyl)-N´-[4-(1-phenylbenzyloxy)-phenyl]-harnstoff ist.
43. Präparat nach Anspruch 29, dadurch gekennzeichnet, dass der aktive Bestandteil N-(2,6-Difluorbenzoyl)-N´-[4-{1-(4-chlorphenyl)-äthoxy}-phenyl]-harnstoff ist.
44. Präparat nach Anspruch 29, dadurch gekennzeichnet, dass der aktive Bestandteil N-(2,6-Difluorbenzoyl)-N´-(4-benzyloxyphenyl)-harnstoff ist.
45. Präparat nach Anspruch 29, dadurch gekennzeichnet, dass der aktive Bestandteil N-(2,6-Difluorbenzoyl)-N´-(3,5-dichlor-4-benzyloxyphenyl)-harnstoff ist.
46. Präparat nach Anspruch 29, dadurch gekennzeichnet, dass der aktive Bestandteil N-(2-Chlorbenzoyl)-N´-(3,5-dimethyl-4-benzyloxyphenyl)-harnstoff ist.
47. Präparat nach Anspruch 29, dadurch gekennzeichnet, dass der aktive Bestandteil N-(2,6-Difluorbenzoyl)-N´-(3,5-dimethyl-4-benzyloxyphenyl)-harnstoff ist.
48. Präparat nach Anspruch 29, dadurch gekennzeichnet, dass der aktive Bestandteil N-(2,6-Difluorbenzoyl)-N´-[3,5-dichlor-4-(4-chlorbenzyloxy)-phenyl]-harnstoff ist.
49. Verfahren zur Herstellung eines Insektizidpräparats, dadurch gekennzeichnet, dass eine Verbindung der allgemeinen Formel
R[tief]1 - CX - NH - CY - NR[tief]2 - R[tief]3 - Z - R[tief]4 - R[tief]5
in der R[tief]1, R[tief]2, R[tief]3, R[tief]4, R[tief[5, X, Y und Z die im Anspruch 1 gegebene Bedeutung haben, mit einem flüssigen oder festen inerten Trägermaterial gemischt wird, wobei erwünschtenfalls andere Pestizidverbindungen, Kunstdüngemittel und/oder Zusatzstoffe, wie Netzmittel, Emulgatoren, Dispergiermittel und Stabilisatoren, zugesetzt werden.
50. Verfahren zur Bekämpfung von Insekten, dadurch gekennzeichnet, dass das befallene Gebiet mit einem Präparat nach einem der Ansprüche 29 bis 48 in einer Dosierung von 10 bis 5000 g Wirkstoff pro Hektar behandelt wird.
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ZA (1) ZA793186B (de)

Cited By (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0072438A2 (de) * 1981-08-13 1983-02-23 BASF Aktiengesellschaft N-Benzoyl-N'-phenylharnstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Bekämpfung von Insekten und Spinnentieren
US4405552A (en) 1981-03-03 1983-09-20 Eli Lilly And Company 1-Benzoyl-3-(arylphyridyl)urea compounds
DE3433152A1 (de) * 1984-09-10 1985-04-11 Celamerck Gmbh & Co Kg, 6507 Ingelheim Insektizid wirksame kombinationen von benzoylharnstoff-derivaten mit 1,2-methylendioxybenzol-derivaten und gegebenenfalls pyrethrinen bzw. pyrethroiden
EP0193249A2 (de) * 1985-03-01 1986-09-03 Duphar International Research B.V Benzoylharnstoffderivate mit Antikrebs-Wirkung
US4665235A (en) * 1983-01-24 1987-05-12 Duphar International Research B.V. Benzoylurea compounds, and pesticidal and pharmaceutical compositions comprising same
US6812250B2 (en) 2001-05-25 2004-11-02 Aventis Pharma Deutschland Gmbh Carboxamide-substituted phenylurea derivatives, process for their preparation and their use as medicaments

Families Citing this family (28)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5342958A (en) * 1970-05-15 1994-08-30 Solvay Duphar International Research B.V. Organic compounds derived from urea or thiourea
NL160809C (nl) * 1970-05-15 1979-12-17 Duphar Int Res Werkwijze ter bereiding van benzoylureumverbindingen, alsmede werkwijze ter bereiding van insekticide prepara- ten op basis van benzoylureumverbindingen.
US5245071A (en) * 1970-05-15 1993-09-14 Duphar International Research B.V. Organic compounds derived from urea or thiourea
US5416102A (en) * 1981-11-10 1995-05-16 Ciba-Geigy Corporation Method of preventing the reinfestation of dogs and cats by fleas
US4880838A (en) * 1982-06-30 1989-11-14 Rhone-Poulenc Pesticidal 1-(4-Phenoxyphenyl)-5-Benzoyl urea compounds and process for preparation
US4783485A (en) * 1983-01-24 1988-11-08 Duphar International Research B.V. Benzoylurea compounds, and insecticidal and acaricidal compositions comprising same
ATE28862T1 (de) * 1983-01-24 1987-08-15 Duphar Int Res Aktive kompositionen gegen motten, weisse fliegen und holzwuermer, pharmazeutische kompositionen und benzoylharnstoffderivaten.
DE3371508D1 (en) * 1983-01-24 1987-06-19 Duphar Int Res Benzoylurea compounds, and pesticidal and pharmaceutical compositions comprising same
US4665097A (en) * 1983-03-31 1987-05-12 Union Carbide Corporation Novel bicyclooxyaryl thioureas and process for preparation
US4873264A (en) * 1983-05-20 1989-10-10 Rhone-Poulenc Nederlands B.V. Novel pesticidal 1-(alkyl-phenoxy-aryl)-3-benzoyl ureas and process for preparation
US4638088A (en) * 1984-11-15 1987-01-20 Union Carbide Corporation Pesticidal biphenylyloxy and biphenylylalkoxy aryl acyl urea compounds
JPS61126151A (ja) * 1984-11-21 1986-06-13 Nippon Zeon Co Ltd 耐油性ゴム組成物
US5135953A (en) * 1984-12-28 1992-08-04 Ciba-Geigy Use of acyl urea compounds for controlling endoparasites and ectoparasites of warm-blooded animals
IT1208512B (it) * 1985-03-14 1989-07-10 Donegani Guido Ist Benzoil-uree ad attivita'insetticida.
US4578402A (en) * 1985-03-15 1986-03-25 Union Carbide Corporation Pesticidal alpha-cyanobenzyl phenyl benzoyl urea compounds
US4870089A (en) * 1985-11-25 1989-09-26 Fmc Corporation N-[(alpha-perhaloalkylbenzyloxy)pyridyl]-N'-benzoylurea insecticides
US4609732A (en) * 1986-01-03 1986-09-02 Fmc Corporation 2-(alpha-perhaloalkylbenzyloxy)pyridyl insecticide intermediates
NZ221262A (en) * 1986-08-06 1990-08-28 Ciba Geigy Ag Preventing the reinfestation of dogs and cats by fleas by administering to the host a flea growth inhibiting substance orally, parenterally or by implant
US4737509A (en) * 1986-12-04 1988-04-12 Fmc Corporation N-(4-(2-aryltetrafluoroethoxy)-3-methoxyphenyl)-N'-benzoylurea insect growth regulators
US5008277A (en) * 1987-12-21 1991-04-16 Fmc Corporation N-[(alpha-perhaloalkylbenzyloxy)pyridyl]N'-benzoylurea insecticides
JPH01180115U (de) * 1988-06-03 1989-12-25
US5439924A (en) * 1991-12-23 1995-08-08 Virbac, Inc. Systemic control of parasites
CA2312720A1 (en) * 1997-12-11 1999-06-17 Janssen-Cilag S.A. Retinoic acid mimetic anilides
EE200200634A (et) * 2000-06-09 2004-04-15 Aventis Pharma Deutschland Gmbh Atsüülfenüülkarbamiidi derivaadid, nende saamine ja kasutamine veresuhkrut alandava ravimi valmistamiseks ning neid sisaldav ravim
CA2506415A1 (en) * 2002-11-19 2004-06-03 Achillion Pharmaceuticals, Inc. Substituted aryl thioureas and releated compounds; inhibitors of viral replication
DE10346245A1 (de) * 2003-10-06 2005-04-28 Bayer Cropscience Gmbh Verfahren zur Herstellung von Acylharnstoffderivaten, Salze dieser Acylharnstoffderivate und deren Verwendung als Schädlingsbekämpfungsmittel
TW200600492A (en) * 2004-05-18 2006-01-01 Achillion Pharmaceuticals Inc Substituted aryl acylthioureas and related compounds; inhibitors of viral replication
US8912184B1 (en) 2010-03-01 2014-12-16 Alzheimer's Institute Of America, Inc. Therapeutic and diagnostic methods

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
NL7105350A (en) * 1971-04-21 1972-10-24 Substd benzoyl and thiobenzoyl ureas and thioureas - insecticides
US4005223A (en) * 1975-02-06 1977-01-25 Bayer Aktiengesellschaft Insecticidal 2-chloro-4'-[N-(N'-benzoyl)-ureido]-diphenyl ethers
US4041177A (en) * 1975-02-06 1977-08-09 Bayer Aktiengesellschaft 4-Nitro-4'-[N-(N'-benzoyl)-ureido]-diphenyl ethers
US4068002A (en) * 1975-07-12 1978-01-10 Bayer Aktiengesellschaft 2,4-Dichloro-4-benzoylureido-diphenyl ethers

Family Cites Families (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB969022A (en) * 1961-04-27 1964-09-09 Olin Mathieson Substituted ureas
NL160809C (nl) * 1970-05-15 1979-12-17 Duphar Int Res Werkwijze ter bereiding van benzoylureumverbindingen, alsmede werkwijze ter bereiding van insekticide prepara- ten op basis van benzoylureumverbindingen.
US3933908A (en) * 1970-05-15 1976-01-20 U.S. Philips Corporation Substituted benzoyl ureas
DE2438747C2 (de) * 1974-08-13 1982-10-14 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Benzoylureido-diphenyläther, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Insektizide
US4123449A (en) * 1975-02-06 1978-10-31 Bayer Aktiengesellschaft 4-Nitro-4-isocyanato- or amino-diphenyl ethers
DE2531743C2 (de) * 1975-07-16 1982-12-09 Bayer Ag, 5090 Leverkusen 2',3,6'-Trichlor-4-cyano-4'-benzoylureido- diphenyläther, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwenung als Insektizide
DE2601780B2 (de) * 1976-01-20 1979-07-26 Bayer Ag, 5090 Leverkusen N-Phenyl-N'-benzoylharnstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Insektizide
NZ183570A (en) * 1976-03-19 1979-06-08 Mcneilab Inc Heterocyclic guanidine derivatives, having anti-secretory and hypogliycaemic activity
TR19459A (tr) * 1976-08-25 1979-05-01 Bayer Ag Suebstitueye benzoliuereidodifenil eterleri,bunlarin hazirlanisi icin usuller ve bunlarin ensektisidler olarak kullanilmalari
JPS5344544A (en) * 1976-09-30 1978-04-21 Sumitomo Chem Co Ltd Substituted phenylurea derivatives, their preparation, and selective herbicide comprising the corresponding compounds
JPS6029382B2 (ja) * 1977-06-24 1985-07-10 住友化学工業株式会社 Ｎ−〔ｐ−（置換ベンジルオキシ）フエニル〕ｎ′−ベンゾイル尿素誘導体、その製造法およびそれらを有効成分とする殺虫、殺ダニ剤
BE868406A (fr) * 1977-06-28 1978-12-27 Sumitomo Chemical Co N'-phenyl-n-methyl-urees, leur preparation et leur emploi
JPS54122252A (en) * 1978-03-13 1979-09-21 Sumitomo Chem Co Ltd Substitued phenylurea derivative, its preparation, and herbicide containing the same

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
NL7105350A (en) * 1971-04-21 1972-10-24 Substd benzoyl and thiobenzoyl ureas and thioureas - insecticides
US4005223A (en) * 1975-02-06 1977-01-25 Bayer Aktiengesellschaft Insecticidal 2-chloro-4'-[N-(N'-benzoyl)-ureido]-diphenyl ethers
US4041177A (en) * 1975-02-06 1977-08-09 Bayer Aktiengesellschaft 4-Nitro-4'-[N-(N'-benzoyl)-ureido]-diphenyl ethers
US4068002A (en) * 1975-07-12 1978-01-10 Bayer Aktiengesellschaft 2,4-Dichloro-4-benzoylureido-diphenyl ethers

Cited By (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4405552A (en) 1981-03-03 1983-09-20 Eli Lilly And Company 1-Benzoyl-3-(arylphyridyl)urea compounds
EP0072438A2 (de) * 1981-08-13 1983-02-23 BASF Aktiengesellschaft N-Benzoyl-N'-phenylharnstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Bekämpfung von Insekten und Spinnentieren
EP0072438A3 (de) * 1981-08-13 1983-03-09 BASF Aktiengesellschaft N-Benzoyl-N'-phenylharnstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Bekämpfung von Insekten und Spinnentieren
US4665235A (en) * 1983-01-24 1987-05-12 Duphar International Research B.V. Benzoylurea compounds, and pesticidal and pharmaceutical compositions comprising same
US4710516A (en) * 1983-01-24 1987-12-01 Duphar International Research B.V. Insecticidal and acaricidal composition comprising a benzoylurea compound
DE3433152A1 (de) * 1984-09-10 1985-04-11 Celamerck Gmbh & Co Kg, 6507 Ingelheim Insektizid wirksame kombinationen von benzoylharnstoff-derivaten mit 1,2-methylendioxybenzol-derivaten und gegebenenfalls pyrethrinen bzw. pyrethroiden
EP0193249A2 (de) * 1985-03-01 1986-09-03 Duphar International Research B.V Benzoylharnstoffderivate mit Antikrebs-Wirkung
EP0193249A3 (de) * 1985-03-01 1988-03-16 Duphar International Research B.V Benzoylharnstoffderivate mit Antikrebs-Wirkung
US6812250B2 (en) 2001-05-25 2004-11-02 Aventis Pharma Deutschland Gmbh Carboxamide-substituted phenylurea derivatives, process for their preparation and their use as medicaments

Also Published As

Publication number Publication date
BE877486A (fr) 1980-01-04
JPS6358821B2 (de) 1988-11-17
DD144709A5 (de) 1980-11-05
AU4858179A (en) 1980-02-07
CS216201B2 (en) 1982-10-29
EG13906A (en) 1982-09-30
BR7904225A (pt) 1980-04-08
DK155597B (da) 1989-04-24
IL57714A (en) 1983-07-31
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GB2028803B (en) 1983-04-27
ZA793186B (en) 1981-02-25
ES482183A1 (es) 1980-08-16
NZ190892A (en) 1981-10-19
CH642061A5 (de) 1984-03-30
YU164379A (en) 1983-04-30
AR227761A1 (es) 1982-12-15
GB2028803A (en) 1980-03-12
AU529840B2 (en) 1983-06-23
CA1124240A (en) 1982-05-25
IT1122009B (it) 1986-04-23
AT367604B (de) 1982-07-26
IT7924075A0 (it) 1979-07-03
IE791242L (en) 1980-01-06
US4350706A (en) 1982-09-21
IL57714A0 (en) 1979-11-30
SE7905822L (sv) 1980-01-07
PL115792B1 (en) 1981-04-30
PL216907A1 (de) 1980-03-24
FR2430415B1 (de) 1982-01-08
JPS5540667A (en) 1980-03-22
HU182947B (en) 1984-03-28
FR2430415A1 (fr) 1980-02-01
DK155597C (da) 1989-10-23
DK280879A (da) 1980-01-07
ATA464579A (de) 1981-12-15

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