PL115792B1 - Insecticide - Google Patents

Insecticide Download PDF

Info

Publication number
PL115792B1
PL115792B1 PL1979216907A PL21690779A PL115792B1 PL 115792 B1 PL115792 B1 PL 115792B1 PL 1979216907 A PL1979216907 A PL 1979216907A PL 21690779 A PL21690779 A PL 21690779A PL 115792 B1 PL115792 B1 PL 115792B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
group
phenyl
carbon atoms
urea
halogen
Prior art date
Application number
PL1979216907A
Other languages
English (en)
Other versions
PL216907A1 (pl
Original Assignee
Duphar Int Res
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Duphar Int Res filed Critical Duphar Int Res
Publication of PL216907A1 publication Critical patent/PL216907A1/xx
Publication of PL115792B1 publication Critical patent/PL115792B1/pl

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/24—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D213/28—Radicals substituted by singly-bound oxygen or sulphur atoms
    • C07D213/30—Oxygen atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
    • A01N47/34—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the groups, e.g. biuret; Thio analogues thereof; Urea-aldehyde condensation products
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C275/00—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C275/46—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups containing any of the groups, X being a hetero atom, Y being any atom, e.g. acylureas
    • C07C275/48—Y being a hydrogen or a carbon atom
    • C07C275/54—Y being a carbon atom of a six-membered aromatic ring, e.g. benzoylureas
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C317/00—Sulfones; Sulfoxides
    • C07C317/26—Sulfones; Sulfoxides having sulfone or sulfoxide groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton
    • C07C317/32—Sulfones; Sulfoxides having sulfone or sulfoxide groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton with sulfone or sulfoxide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton
    • C07C317/34—Sulfones; Sulfoxides having sulfone or sulfoxide groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton with sulfone or sulfoxide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton having sulfone or sulfoxide groups and amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings being part of the same non-condensed ring or of a condensed ring system containing that ring
    • C07C317/38—Sulfones; Sulfoxides having sulfone or sulfoxide groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton with sulfone or sulfoxide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton having sulfone or sulfoxide groups and amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings being part of the same non-condensed ring or of a condensed ring system containing that ring with the nitrogen atom of at least one amino group being part of any of the groups, X being a hetero atom, Y being any atom, e.g. N-acylaminosulfones
    • C07C317/42—Y being a hetero atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/24—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D213/36—Radicals substituted by singly-bound nitrogen atoms
    • C07D213/40—Acylated substituent nitrogen atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/72—Nitrogen atoms
    • C07D213/75—Amino or imino radicals, acylated by carboxylic or carbonic acids, or by sulfur or nitrogen analogues thereof, e.g. carbamates
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/78—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C07D213/81—Amides; Imides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
    • C07D333/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D333/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom
    • C07D333/06—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D333/14—Radicals substituted by singly bound hetero atoms other than halogen
    • C07D333/16—Radicals substituted by singly bound hetero atoms other than halogen by oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
    • C07D333/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D333/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom
    • C07D333/06—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D333/14—Radicals substituted by singly bound hetero atoms other than halogen
    • C07D333/18—Radicals substituted by singly bound hetero atoms other than halogen by sulfur atoms

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Heterocyclic Compounds Containing Sulfur Atoms (AREA)

Description

Przedmiotem wynalazku jest srodek owadobój¬ czy zawierajacy nowe zwiazki.W holenderskim opisie patentowym Nr 7105350 zglaszajacego opisano benzoilowe pochodne mocz¬ nika wykazujace aktywnosc owadobójcza. Jednym ze zwiazków wymienionych w tym opisie patento¬ wym jest N-/2,6-dichlorobenzoilo/-N'-[4-/4-chlorofe- noksy/fenylo]mocznik o podanym nizej wzorze 1, w którym Rt i R2 oznaczaja atomy chloru.Zwiazki te i zwiazki im pokrewne posiadaja inte¬ resujaca aktywnosc owadobójcza, jak to sie okazuje z przedstawionych ponizej wyników badan nad zwalczaniem larw Pieris brassicae.Tabela I Wzór 1 Zwiazek Hi Cl 1 H R2 Cl Cl Stezenie substancji czynnej w mg/litr 100 + + 30 ± + 10 + 3 ± 1 1 - ' W tabeli I uzyto nastepujacych symboli: + = 90—100% smiertelnosci, + = 50—90% smiertelnosci, — = <50% smiertelnosci.Nieoczekiwanie stwierdzono, ze odpowiednie zwiazki benzyloksylowe, jak równiez zwiazki po¬ krewne, wykazuja znacznie wyzsza aktywnosc owa¬ dobójcza anizeli zwiazek znany. Ilustruja to wyniki zamieszczone w tabeli II, uzyskane takze w bada¬ niach nad oznaczeniem aktywnosci przeciw larwom Pieris brassicae.Tabela II Wzór 2 20 Zwiazek 1 R* Cl H 1 F Xv2 Cl Cl F Stezenie substancji czynnej 1 w mg/litr 100 + + + 30 + + + 10 ± + + 3 + .+ 1 + + 0,3 + + 0,1 ± + 30 Srodek owadobójczy wedlug wynalazku zawiera nowe pochodne mocznika i tiomocznika o wzorze ogólnym Ri-CK-NH-CY-NRg-Ra-Z-^-Rg, w którym Rj oznacza grupe fenylowa, pirydylowa-3 lub piry- dylowa-4, które to grupy sa podstawione w pozycji 2 stosunku do funkcji CX atomem chlorowca, gru¬ pa alkilowa o 1 lub 2 atomach wegla, lub grupa nitrowa i które w pozycji 6 w stosunku do funkcji CX moga byc podstawione atomem chlorowca lub grupa alkilowa o 1 lub 2 atomach wegla, R2 ozna- 1157923 115792 cza atom wodoru, grupe hydroksylowa lub ewen¬ tualnie podstawiona grupa alkilowa o 1—6 atomach wegla, Rs oznacza grupe p-fenylenowa lub grupe heteroarylenowa o 1 lub 2 atomach azotu, które to grupy moga byc podstawione 1 lub 2 podstawnika¬ mi, takimi jak atom chlorowca i grupa alkilowa lub alkoksylowa o 1—4 atomach wegla, ewentualnie podstawione chlorowcem, R4 oznacza grupe alkile- nowa, 'alkenylenowa lub alkilidenowa o 1—4 ato¬ mach wegla, albo grupe cykloalkilenowa lub cyklo- alkilidenowa o 5 lub 6 atomach wegla, które to grupy moga byc podstawione 1 lub 2 podstawnika¬ mi, takimi jak atom chlorowca, grupa alkilowa o 1—20 atomach wegla, ewentualnie podstawiona chlorowcem lub grupa (grupami) hydroksylowa* grupa fenylowa, cyjanowa, alkoksykarbonylowa o 2—6 atomach wegla, hydroksyiminowa, alkoksy- iminowa o 1—6 atomach wegla, albo grupa alkeny- lowa lub alkinylowa o 1—6 atomach wegla, R5 ozna¬ cza grupe fenylowa lub heteroarylowa grupe o 1—3 heteroatomach, takich jak N, O i S, które to grupy moga byc podstawione 1, 2 lub 3 podstawnikami, takimi jak atom chlorowca, grupa nitrowa i cyjano1 wa, oraz grupa alkilowa, alkenylowa, alkoksylowa, alkenyloksylowa, alkilotio lub alkilosulfonylowa o 1—6 atomach wegla i ewentualnie podstawiona chlorowcem, X i Y oznaczaja atom tlenu lub siarki, a Z fcoznacza atom tlenu lub siarki, albo grupe aulfonylowa, sulfinylowa, iminowa lub alkiloimino- wa o 1—4 atomach wegla, albo Z i R4 razem tworza grupe alkilidenoaminowa o 1—6 atomach wegla.Zwiazki te przejawiaja interesujaca aktywnosc owadobójcza, jak to sie okaze z przykladów za¬ mieszczonych w ponizszej czesci opisu.Sposród wyzej wymienionych zwiazków, na ogól te zwiazki wykazuja bardzo wysoka aktywnosc owadobójcza, które obejmuje wzór 3, w którym R7 i R8 kazdy oznacza atom fluoru, albo R7 oznacza atom wodoru, a R8 oznacza atom chloru lub grupe metylowa, R9 oznacza 0—2 podstawników takich jak atom chlorowca i grupa alkilowa o 1—4 atomach wegla, ewentualnie podstawiona chlorowcem, Ri0 i Ru sa takie same lub rózne i oznaczaja atom wo¬ doru, grupe alkilowa o 1—20 atomach wegla, ewen¬ tualnie podstawiona chlorowcem lub grupa (grupa¬ mi) hydroksylowa, grupe fenylowa lub cyjanpwa, albo grupe alkenylowa lub alkinylowa o 1—6 ato¬ mach wegla, a R12 oznacza atom wodoru lub 1—2 podstawników w pozycji 3 i/lub 4, takich jak atom chlorowca i grupa alkilowa o 1—6 atomach wegla, ewentualnie podstawiona chlorowcem.Sposród tych ostatnich zwiazków, zwlaszcza te zwiazki sa nadzwyczaj przydatne, które, oprócz wy¬ sokiej aktywnosci owadobójczej, posiadaja szerokie widmo aktywnosci, to znaczy takie zwiazki, które wykazuja wysoka aktywnosc wobec duzej liczby róznych owadów, np. przeciw gasienicom, larwom much i komarów i larwom chrzaszczy. Te szczegól¬ nie odpowiednie zwiazki na ogól posiadaja wzór ogólny 4, w którym R7, R8 i R12 maja wyzej podane znaczenie, Rg oznacza atom wodoru, albo 1 lub 2 atomy chloru, albo 1 lub 2 grupy alkilowe o 1—4 atomach wegla w pozycji 3 lub w pozycjach 3 i 5 w stosunku do funkcji NH, a Rj0 oznacza atom wo¬ doru lub grupe alkilowa o 1—20 atomach wegla, ewentualnie podstawiona chlorowcem, grupe feny¬ lowa, albo grupe alkenylowa lub alkinylowa o 1—6 atomach wegla.Sposród zwiazków objetych tym ostatnim wzo¬ rem stosunkowo najbardziej skutecznymi zwiazka¬ mi sa te, które posiadaja wzór 5, w którym R7, R8, R 9 i R12 maja wyzej podane znaczenie, a R* lo oznacza grupe alkilowa o 1—20 atomach wegla, ewentualnie podstawiona chlorowcem, grupe feny¬ lowa albo alkenylowa lub alkinylowa o 1—6 ato¬ mach wegla.Do bardzo skutecznych zwiazków o szerokim wid- 15 mie aktywnosci naleza nastepujace zwiazki: 1) N-(2,6-difluorobenzoilo)-N'-[4-(l-fenyloetoksy) fenylojmocznik, 2) N-(2-chlorobenzoilo)-N'-[4-(l-fenyloetoksy)feny- lojmocznik, 2o 3) N-(2,6-difluorobenzoiio)-N'-[4-(l-fenylobutoksy) fenylojmocznik, 4) N-(2-chlorobenzoilo)-N'-[4-(l-fenylobutoksyfe¬ nylojmocznik, . ¦¦ . . 5) N-(2,6-difluorobenzoilo)-N'-[4-(l-fenylohepty- « loksy-fenylojmocznik, 6) N-(2-chlorobenzoilo)-N'-[4-(l-fenyloheptyloksy) fenylo]mocznik, 7) N-(2,6-difluorobenzoilo)-N'-[4-(l-fenylopropo- ksy)fenylo]mocznik, 30 8) N-(2-chlorobenzoilo)-N^[4-(l-fenylopropoksy) fenylojmocznik, 9) N-(2-metylobenzoilo)-N,-[4-(l-fenylopropoksy) fenylojmocznik, 10) N-(2,6-difluorobenzoilo)-N'-[4-{l-(4-chlorofeny- 35 lo)-etoksy}fenylo]mocznik, 11) N-(2,6-difluorobenzoilo)-N'-(3,5-dichloro-4-ben- zyloksyfenylo)mocznik, 12) N-(2-chlorobenzoilo)-N'-(3,5-dimetylo-4-benzy- loksyfenylo)mocznik, 40 13) N-(2,6-difluorobenzoilo)-N'-(3,5-dimetylo-4- -benzyloksyfenylojmocznik, 14) N-(2,6-difluorobenzoilo)-N'-[3,5-dichloro-4-(4- -chlorobenzyloksy)fenylo]mocznik, 15) N-(2,6-difluorobenzoilo)-N'-[3,5-dimetylo-4-(4- 45 -chlorobenzyloksy)fenylojmocznik, 16) N-(2-chlorobenzoilo)-N'-[4-(l-fenyloizobutoksy) fenylojmocznik, 17) N-(2-metylobenzoilo)-N'-[4-(l-fenyloizobutok- sy)fenylojmocznik, 50 18) N-(2,6-difluorobenzoilo)-N,-[4-(l-fenyloizobu- toksy)fenylo]mocznik, 19) N-(2-metylobenzoilo)-N'-[4-(l-fenyloheptylo- ksy)-fenyloJmocznik, 20) N-(2-chlorobenzoilo)-N'-[4-a-fenylobenzyloksy) 55 fenylojmocznik, 21) N-(2,6-difluorobenzoilo)-N'-[4-(a-fenylobenzy- loksy)fenylo]mocznik, 22) N-(2-chlorobenzoilo)-N'-[4-(l-fenylo-2,2,2-tri- fluoroetoksy)fenylojmocznik, «o 23) N-(2-metyiobenzoilo)-N,-[4-(l-fenylo-2,2,2-tri- fluoroetoksy)fenylojmocznik, 24) N-(2,6-difluorobenzoilo)-N'-[4-(l-fenylo-2,2,2- trifluoroetoksy)fenylo]mocznik, 25) N-(2-chlorobenzoilo)-N'-[4-(l-fenylo-2,2-dichlo- 65 roetoksy)fenylo]mocznik,5 115792 6 26) N-(2,6-difluorobenzoilo)-N'-[4-(l-feny10-2,2,2- -trichloroetoksy)fenylo]mocznik, 27) N-(2,6-difluorobenzoilo)-N'-[4-(l-fenyloizobu- ten-2-yloksy)fenylo]mocznik, 28) N-(2-chlorobenzoilo)-N'-[4-( 1-fenylopropyn-2- -yloksy)feriylo]mocznik, 29) N-(2-metylobenzoilo)-N'-[4-( 1-fenylopropyn-2- -yloksy)fenylo]mocznik, 30) N-(2,6-difluorbbenzoilo)-N'-[4-(l-fenylopropyn- -2-yloksy)fenylo]mocznik, 31) N-(2-chlorobenzoilo)-N'-(4-benzyloksyfenylo) mocznik, 32) N-(2,6-difluorobenzoilo)-N'-(4-benzyloksyfeny- lo)mocznik, 33) N-(2,6-difluorobenzoilo)-N'-(3-chloro-4-benzy- loksyfenylo)mocznik, 34) N-(2,6-difluorobenzoilo)-N'-(3-metylo-4-benzy- loksyfenylo)mocznik, 35) N-(2-chlorobenzoilo)-N'-[4-(4-chlorobenzylok- sy)-fenylo]mocznik, 36) N-(2,6-difluorobenzoilo)-N,-[4-(4-chlorobenzy- loksy)fenylo]mocznik, 37) N-(2-chlorobenzoilo)-N'[3-chloro-4-(l-fenylo- etoksy)fenylo]mocznik, 38) N-(2,6-difluorobenzoilo)-N'-[3-chloro-4-(l-feny- loetoksy)-fenylo]mocznik, 39) N-(2-chlorobenzoilo)-N'-[3-chloro-4-{l-(4-chlo- rofenylo)etoksy}fenylo]mocznik, 40) N-(2-metylobenzoilo)-N'-[3-chloro-4-{l-(4-chlo- rofenylo)-etoksy}fenylo]mocznik, 41) N-(2,6-difluorobenzoilo)-N'-[3-chloro-4-{l-(4- -chlorofenylo)etoksy}fenylo]mocznik, 42) N-(2-chlorobenzoilo)-N'-[3-metylo-4-(l-fenylo- etoksy)fenylo]mocznik, 43) N-(2-metylobenzoilo)-N'-[3-metylo-4-(l-feny- loetoksy)fenylo]mocznik, 44) N-(2,6-difluorobenzoilo)-N'-[3-metylo-4-(l-fe- nyloetoksy)fenylo]mocznik, 45) N-(2,6-difluorobenzoilo)-N'-[3-metylo-4-{l-(4- -chlorofenylo)etoksy}fenylo]mocznik, * 46) N-(2-chlorobenzoilo)-N'-[3-metylo-4-{l-(4-chlo- rofenylo)etoksy}fenylo]mocznik i 47) N-(2-chlorobenzoilo)-N'-[3-chloro-4-(l-fenylo- propoksy)fenylo]mocznik.Do innych bardzo aktywnych zwiazków owado¬ bójczych naleza: 48) N-(2-metylobenzoiio)-N'-[4-(l-fenyloetoksy)fe- nylo]-mocznik, 49) N-(2-chlorobenzoilo)-N'-(3,5-dichloro-4-benzy- loksyfenylo)mocznik, 50) N-(2-chlorobenzoilo)-N'-(3-chloro-4-benzylok- syfenylo)mocznik, 51) N-(2-chlorobenzoilo)-N'-(3-metylo-4-bezylok- syfenylo)mocznik, 52) N-(2-metylobenzoilo)-N'-(3-metylo-4-benzylok- syfenylo)mocznik, 53) N-(2-chlorobenzoilo)-N'-(3-trifluorometylor4- -benzyloksyfenylo)mocznik, 54) N-(2-metylobenzoilo)-N'-(3-trifluorometylo-4- -benzyloksyfenylo)mocznik, 55) N-(2,6-difluorobenzoilo)-N'-(3-trifluorometylo- -4-benzyloksyfenylo)mocznik, 56) N-(2-chlorobenzoilo)-N'-[3-chloro-4-(4-chloro- benzyloksy)fenylo]-mocznik, 65 57) N-(2,6-difluorobenzoilo)-N'-[3-chloro-4-(4-chlo- robenzyloksy)fenylo]mocznik, . 58) N-(2,6-difluorobenzoilo)N'-[3-metylo-4-(4-chlo- robenzyloksy)fenylo]-mocznik, 5 59) N-(2,6-difluorobenzoilo)-N'-[3-trifluorometylo- -4-(4-chlorobenzyloksy)fenylo]mocznik, 60) N-(2-metylobenzoilo)-N'-[3-chloro-4-(fenyloeto- ksy)fenylo]-mocznik, 61) N-(2-chlorobenzoilo)-N'-[3-trifluorometylo-4- io -(l-fenyloetoksy)fenylojmocznik, 62) N-(2,6-difluorobenzoilo)-N'-[trifl\iorometylo-4- -(l-fenyloetoksy)fenylo]mocznik, 63) N-(2-chlorobenzoilo)-N'-[3-trifluorometylo-4- -{l-(4-chlorofenylo)etoksy}fenylo]mocznik, 64) N-(2-metylobenzoilo)-N^[3-trifluorometylo-4- -{1-(4-chlorofenylo)etoksy}fenylo]mocznik, 65) N-(2,6-difluorobenzoilo)-N'-[3-trifluorometylo- -4-{l-(4-chlorofenylo)etoksy}fenylo]mocznik, 66) N-(2-chlorobenzoilo)-N'-[4-(a-cyjanobenzylo- ksy)fenylo]mocznik, 67) N-(2,6-difluorobenzoilo)-N/-[4-(a-cyjanobenzy- loksy)fenylo]mocznik, 68) N-(2,6-difluorobenzoilo)-N'-[4-(l-fenylo-2-hy- droksypropoksy)fenylo]mocznik, 69) N-(2-chlorobenzoilo)-N'-[4-(a, a-dimetyloben- zyloksy)-fenylo]mocznik, 70) N-(2,6-difluorobenzoilo)-N'-[4-(a, a-dimetylo- benzyloksy)fenylo]mocznik, 117) N-(2,6-difluorobenzoilo)-N'-[4-(3-fenylopro- poksy)fenylo]mocznik, 143) N-(2,6-difluorotiobenzoilo)-N'-[4-(l-fenyloeto- ksy)fenylo]mocznik, 148) N-(2,6-difluorobenzoilo)-N'-[4-(4-chlorobenzy- lotio)fenylo]mocznik, 151) N-(2,6-difluorobenzoilo)-N'-[4-(l-fenyloety- lotio)fenylo]mocznik, N-(2,6-difluorobenzoilo)-N'-[5- -(2-benzyloksy)pirydylo]-mocznik, 192) N-(2,6-difluorobenzoilo)-N'-[5-{2-(4-chloroben- zylo)oksy}pirydylo]mocznik.Do innych pochodnych mocznika i tiomocznika wytwarzanych sposobem wedlug wynalazku naleza: 71) N-(2,6-dichlorobenzoilo)-N'-[4-(4-chlorobenzy- loksy)fenylo]mocznik, 72) N-(2,6-dijodobenzoilo)-N'-[3-chloro-4-(4-chlo- robenzyloksyfenylo]mocznik, 73) N-(2-metylobenzoilo)-N,-(3,5-dimetylo-4-ben- zyloksyfenylo)mocznik, 74)' N-(2-chlorobenzoilo)-N'-[3-metylo-4-(4-chloro- benzyloksy)fenylo]mocznik, 75) N-(2-metylobenzoilo)-N,-[3-metylo-4-(4-chlo- robenzyloksy)fenylo]mocznik, 76) - N-(2-chlorobenzoilo)-N,-[3-trifluorometylo-4- -(4-chlorobenzyloksy)fenylo]-mocznik, 77) N-(2-chlorobenzoilo)-N'-[3,5-dichloro-4-(4-chlo- robenzyloksy)fenylo]mocznik, 78) N-(2-chlorobenzoilo)-N'-[3,5-dimetylo-4-(4- -chlorobenzyloksy)fenylo]mocznik, 79) N-(2-metylobenzoilo)-N'-[3,5-dimetylo-4-(4- -chlorobenzyloksy)fenylo]mocznik, 80) N-(2-chlorobenzoilo)-N'-[3,5-dichloro-4-(4-ni- trobenzyloksy)fenylo]mocznik, 81) N-(2,6-difluorobenzoilo)-N,-[3,5-dichloro-4-(4- -nitrobenzyloksy)fenylo]mocznik, 82) N-(2-chlorobenzoilo)-N'-[4-(4-cyjanobenzylok- sy)fenylo]mocznik, 25 30 35 40 45 507 115792. 8 83) N-(2,6-difluorobenzoilo)-N'-[4-(4-cyjanobenzy- loksy)fenylo]-mocznik, 84) N-(2-chlorobenzoilo)-N/-[3-chloro-4-(4-cyjano- benzyloksy)fenylo]mocznik, 85) N-(2-metylobenzoilo)-N'-[3-chloro-4-(4-cyjano- benzyloksy)fenylo]mocznik, 86) N-(2,6-difluorobenzoilo)-N'-[3-chloro-4-(4-cy- janobenzyloksy)-fenylo]mocznik, 87) N-(2-chlorobenzoilo)-N'-[3,5-dichloro-4-(4-cy- janobenzyloksy)fenylo]mocznik, 88) N-(2,6-difluorobenzoilo)-N'-[3,5-dichloro-4-(4- -cyjanobenzyloksy)-fenylo]mocznik, 89) N-(2-chlorobenzoilo)-N'-[4-(4-fluorobenzylo- ksy)fenylo]mocznik, 90) N-(2,6-difluorobenzoilo)-N'-[4-(4-fluorobenzy- loksy)fenylo]mocznik, 91) N-(2-chlorobenzoilo)-N'-[4-(4-trifluorometylo- benzyloksy)fenylo]mocznik, 92) N-(2,6-difluorobenzoilo)-N'-[4-(4-trifluoromety- lobenzyloksy)fenylo]mocznik, 93) N-(2-chlorobenzoilo)-N'-[3-metylo-4-(4-triflu- orometylobenzoiloksy)fenylo)fenylo]mocznik, 94) N-(2,6-difluorobenzoilo)-N'-[3-metylo-4-(4-tri- fluorometylobenzoiloksy)fenylo]mocznik, 95) N-(2-chlorobenzoilo)-N'-[4-(4-metylobenzoilok- sy)fenylo]mocznik, 96) N-(2,6-difluorobenzoilo)-N'-[4-(4-metylobenzo- iloksy)fenylo]mocznik, 97) N-(2-bromobenzoilo)-N'-[4-(l-fenyloetkosy)fe- nylo]mocznik, 98) N-(2-nitrobenzoilo)-N'44-(l-fenyloetoksy(feny- lojmocznik, 99) N-(2-chloro-6-fluorobenzoilo)-N'-[4-(l-fenylo- etoksy)fenyloJmocznik, 100) N-(2,6-dichlorobenzoilo)-N/-[4-(l-fenylohepty- loksy)fenylo]-mocznik, 101) N-(2-metylobenzoilo)-N'-[3-trifluorometylo- -4-( 1-fenyloetoksy)fenylojmocznik, 102) N-(2-chlorobenzoilo)-N'-[4-{l-(4-chlorofenylo)- etoksy}fenylo]mocznik, 103) N-(2-chlorobenzoilo)-N'-[4-{l-(4-trifluorome- tylofenylo)etoksy}fenylo]-mocznik, 104) N-(2,6-difluorobenzoilo)-N'-[4-{l-(4-trifluoro- metylofenylo)etoksy}fenylo]-mocznik, 105) N-(2-chlorobenzoilo)-N/-[4-{l-(3-trifluorome- tylofenylo)etoksy}fenylo]mocznik, 106) N-(2,6-difluorobcpzoilo)-N,-[4-{l-(3-trifluoro- metylofenylo)etoksy}-fenylo]mocznik, 107) N-(2-chlorobenzoilo)-N/-[4-{l-(4-trifluorome- tylofenylo)pentyloksy}fenylo]mocznik, 108) N-(2,6-difluorobenzoilo)-N^[4-{l-(4-trifluoro- metylofenylo)pentyloksy}fenylo]mocznik, 109) N-(2-chlorobenzoilo)-N'-[4-(l-fenylo-2,2,2,-tri- chloroetyloksy)fenylo]mocznik, 110) N-(2-chlorobenzoilo)-N'-[4-(a-etoksykarbo- benzyloksy)-fenylo]mocznik, 111) N-(2,6-difluorobenzoilo)-N'-[4-(a-etoksykarbo- benzyloksy)fenylo]mocznik, 112) N-(2-metylobenzoilo)-N'-[4-(a-cyjanobenzy- loksy)fenylo]mocznik, 113) N-(2-chlorobenzoilo)-N^[4-(l-fenyloizobuten- -2-yloksy)-fenylojmocznik, 114) N-(2-chlorobenzoilo)-N'-[4-(l-fenylo-2-hydro- ksypropoksy)fenylo]mocznik, 115) N-(2-metylobenzoilo)-N'-[4-(l-fenylo-2-hydro- ksypropoksy)fenylo]mocznik, 116) N-(2-chlorobenzoilo)-N'-[4-(3-fenylopropoksy) -fenylojmocznik, 118) N-(2-metylobenzoilo)-N'-[4-(a, a-dimetyloben- zoiloksy)fenylo]mocznik, 119) N-(2-chlorobenzoUo)-N'-[4-(l,l-dimetylo-2-fe- nyloetoksy)fenylo]mocznik, 120) N-(2-metylobenzoilo)-N'-[4-(l,l-dimetylo-2- -fenyl&etoksy)fenylo]mocznik, 121) N-(2,6-difluorobenzoilo)-N'-[4-(l,l-dimetylo- -2-fenyloetoksy)fenylo]mocznik, 122) N-(2-chlorobenzoilo)-N,-[4-(2,2-dietylo-2-feny- loetoksy)fenyloj-mocznik, 123) N-(metylobenzoilo)-N'-[4-(2,2-dietylo-2-feny- loetoksy)fenyloJmocznik, 124) N-(2,6-difluorobenzoilo)-N'-[4-(2,2-diet^lo-2- -fenyloetoksy)fenylo]mocznik, 125) N-(2-chlorobenzoilo)-N'-[4-(2-metylo-2-feny- loetoksy)fenylo]-mocznik, - 126) N-(2-metylobenzoilo)-N'-[4-(2-metylo-2-feny- loetoksy)fenylo]mocznik, 127) N-(2,6-difluorobenzoilo)-N,-[4-(2-metylo-2-fe- nyloetoksy)fenylojmocznik, 128) N-(2-chlorobenzoilo)-N'-[4-(l-etylo-2-fenylo- etoksy)fenylo]mocznik, 129) N-(2-metylobenzoUo)-N-[4-(l-etylo-2-fenylo- etoksy)fenylojmocznik, 130) N-(2,6-difluorobenzoilo)-N'-[4-(l-etylo-2-feny- loetoksy)fenylo]mocznik, 131) N-(2-chlorobenzoilo)-N'-[4-(l-fenylocyklohek- syloksy)fenylojmocznik, 132) N-(2-metylobenzoilo)-N'-[4-(l-fenylocyklohek- syloksy)fenylo]mocznik, 133) N-(2,6-difluorobenzoilo)-N'-[4-(l-fenylocyklo- heksyloksy)fenylo]mocznik, 134) N-(2-chlorobertzoilo)-N'-[4-(2-fenylo-2-hydro- ksyiminoetoksy)fenylo]mocznik, 135) N-(2,6-difluorobenzoilo)-N'-[4-(2-fenylo-2-hy- droksyiminoetoksy)fenylojmocznik, 136) N-(2-chlorobenzoilo)-N'-[4-{2-(4-chlorofenylo)- -2-hydroksyimlnoetoksy}fenylojmocznik, 137) N-(2,6-difluorobenzoilo)-N'-[4-{2-(4-chlorofe- nylo)-2-hydroksyimonoetoksy}fenylo]mocznik, 138) N-(2-chlorobenzoilo)-N'-[4-{2-4-chlorofenylo)- -2-metoksyiminoetoksy}fenylo]mocznik, 139) N-(2,6-difluorobenzoilo)-N'-[4-{2-(4-chlorofe- nylo)-2-metoksyiminoetoksy}fenylo]-mocznik, 140) N-(2-chlorobenzoilo)-N'-[4-{2-(4-chlorofenylo)- -2-butoksyiminoetoksy}fenyloJmocznik, 141) N-(2,6-difluorobenzoilo)-NX4-{2-(4-chlorofe- nylo)-2-butoksyimonoetoksy}fenylojmocznik, 142) N-(2-chlorotiobenzoilo)-N'-[4-(l-fenyloetoksy) fenylojmocznik, 144) N-(2-chlorotiobenzoilo)-N'-[4-(l-fenyloetoksy) fenylpjtiomocznik, 145) N-(2,6-difluorotiobenzoilo)-N'-[4-(l-fenyloeto- ksy)fenylo]tiomocznik, 146) N-(2-chlorobenzoilo)-N'44-(4-chlorobenzylo- tio)fenylojmocznik, 147) N-(2-fluorobenzoilo)-N/-[4-(4-chlorobenzylo- tio)fenylojmocznik, 149) N-(2-chlorobenzoilo)N,-[4-(l-fenyloetylotio) fenylojmocznik, i:. 10 15 20 25 80 35 40 45 50 55 609 115792 10 150) N-(2-metylobenzoilo)-N,-[4-(l-fenyloetylotio) fenylo]mocznik, 152) N-(2-chlo"robenzoilo)-N,-[4-{l-(4-chlorofenylo) etylotio}fenylo]mocznik, 153) N-(2,6-difluorobenzoilo)-N/-[4-{l-(4-chlorofe- nylo)-etylotio}fenylo]mocznik, 154) N-(2-chlorobenzoilo)-N'-[3-chloro-4-(l-feny- loetylotio)fenylo]mocznik, 155) N-(2,6-difluorobenzoilo)-N'-[3-chloro-4-(l-|e- nyloetylotio)-fenylojmocznik, 156) N-(2-chlorobenzoilo)-N'H[3-chloro-4-{l-(4-chlo- rofenylo)etylotio}fenylo]mocznik, 157) N-C2,6-difluorobenzoilo)-N,-[3-chloro-4-{l-(4- -chlorofenylo)etylotio}fenylo]mocznik, 158) N-(2-chlorobenzoilo)-N'-(4-benzylqsulfonylo- fenylo)mocznik, 159) N-(2-chlorobenzoilo)-N'-[4-{l-(4-chlorofenylo) etylosulfonylo}-fenylo]mocznik, 160) N-(2,6-difluorobenzoilo)-N'-[4-{l-(4-chloro)- -etylosulfonylo}fenylo]mocznik, 161) N-(2-chlorobenzoilo)-N'-[4-{l-trifluoromety- lofenylo)etylotio}fenylo]mocznik, 162) N-(2-metylobenzoilo)-N,-[4-{l-(4-trifluorome- tylotio)etylotio}fenylo]mocznik, 163) N-(2,6-difluorobenzoilo)-N'-[4-{l-(4-trifluoro- metylofenyloetylotio}fenylo]mocznik, 164) N-(2-chlorobenzoilo)-N'-[3,5-dichloro-4-(l-fe- nyloetylotio)i'enylo]mocznik, 165) N-(2,6-difluorobenzoilo)-N'-[3,5-dichloro-4(l- -fenyloetylotio)fenylojmocznik, 166) N-(2-chlorobenzoilo)-N'-(3-chloro-4-benzylo- sulfonylofenylo)mocznik, 167) N-(2,6-difluorobenzoilo)-N'-(3-chloro-4-benzo- ilos ulfonylofenylo)mocznik, 168) N-(2-chlorobenzoilo)-N/-[3,5-dichloro-4-(l-fe- nyloetylosulfonylo)-etylo]mocznik, 169) N-(2,6-difluorobenzoilo)-N/-[3,5-dichloro-4-(l- -fenyloetylosulfonylo)etylo]mocznik, ^ 170) N-(2-chlorobenzoilo)-N'-(3-chloro-4-benzylo- tiofenylo)mocznik, 171) N-(2,6-difluorobenzoilo)-N'-(3-chloro-4-ben- zylotiofenylo)mocznik, 172) N-(2-chlorobenzoilo)-N'-[3,5-dichloro-4-{l-(4- -chlorofenylo)etylotio}fenylojmocznik, 173) N-^^-difluorobenzoiloJ-N^p^-dichloro^-ll- -(4-chlorofenylo)etylotio}fenylo]mocznik, 174) N-(2-chlorobenzoilo)-N/-[4-{l-(3-trifluorome- tylofenylo)etylotio}fenylojmocznik, 175) N-(2,6-difluorobenzoilo)-N'-[l-(3-trifluorome- tylofenylo)etylotio}fenylo]-mocznik, 176) N-(2-chlorobenzoilo)-N,-[4-(l-fenyloetylosul- fonylo)fenylo]mocznik, 177) N-(2,6-difluorobenzoilo)-N'-[4-(l-fenyloetylo~ sulfonylo)i'enylo]mocznik, 178) N-(2-chlorobenzoilo)-N'-[3,5-dichloro-4-{l-(4- -chlorofenylo)etylosufonylo}fenylo]mocznik, 179) N-(2,6-difluorobenzoilo)-N,-[3,5-dichloro-4-{l- -(4-chlorofenylo)etylosulfonylo}fenylo]mocznik, 180) N-(2-chlorobenzoilo)-N/-[3-chloro-4-{l-(4-tri- fluorometylofenylo)etylotio}fenylo]mocznik, # 181) N-<2,6-difluorobenzoilo)N'-[3-chloro-4-{l-(4- -trifluorometylofenylo)etylotio}fenylojmocznik, 182) N-(2-chlorobenzoilo)-N,-[4-(N-metylo-N-ben- zyloimino)fenylo]mocznik, 183) N-(2,6Kiifluorobenzoilo)-NX4-(N-metylo-N- -benzyloimino)fenylo] mocznik, 184) N-(2-chlorobenzoilo)-N'-[4-(a-cyjahobenzylo- imino)fenylo]mocznik, 185) N-(2,6-difluorobenzoilo)-N'-[4-(a-cyjanobenzy- loimino)fenylo] mocznik, 186) N-(2-chlorobehzoilo)-N/-(4-benzylidenoami- nofenylo)mocznik, 187) N-(2,6-difluorobenzoilo)-N'-(4-benzylideno- aminofenylo) mocznik, 188) N-(3-chloroizonikotynoilo)-N'-[4-(4-chloroben- zyloksy)fenylo] mocznik, 189) N-(2-chlorobenzoilo)-N'-[5-(2-benzyloksy)pi- rydylo] mocznik, 191) N-(2-chlorobenzoilo)-N'-[5-{2-(4-chlorobenzo- ilo)-oksy}pirydylo] mocznik, 193) N-(3-chloroizonikotynoilo)-N'-[4-(l-fenyloeto- ksy)-fenylo]mocznik, 194) N-(3-chloroizonikotynoilo)-N'-[4-{l-(4-chloro- fenylo)etoksy}fenyla] mocznik, 195) N-(3-chloroizonikotynoilo)-N'-[3,5-dichloro-4- -(l-fenylotio)fenylo] mocznik, 196) N-(2,6-difluorobenzoilo)-N'-[4-(4-pirolidylo- metoksy)fenylo] mocznik, 197) N-(2,6-difluorobenzoilo)-N'-[4-{l-(4-pirydylo) etoksy}fenylo] mocznik, 198) N-(2-chlorobenzoilo)-N'-[4-{l-(4-pirydylo) etoksy}fenylo] mocznik, 199) N-(2-metylobenzoilo)-N'-[4-{l-(4-pirydylo) etoksy}fenylo] mocznik, ' 200) N-(2-chlorobenzoilo)-N'-[4-(2-tienylometoksy) fenylo] mocznik, 201) N-(2-metylobenzoilo)-N'-[4-(2-tienylometoksy) fenylo] mocznik, 202) N-(2,6-difluorobenzoilo)-N'-[4-(2-tienylometo- ksy)fenylo] mocznik, 203) N-(2-chlorobenzoilo)-N'-[4-(2-tienylometylo- tio)fenylo] mocznik, „ 204) N-(2-metylobenzoilo)-N/-[4-(2-tienylometylo- tio)fenylo] mocznik, 205) N-(2,6-difluorobenzoilo)-N'-[4-(2-tienylomety- lotio)fenylo] mocznik, 206) N-(2,6-difluorobenzoilo)-N'-[3-chloro-4-(2-tie- nylometoksy)fenylo] mocznik, \207) N-(2-chlorobenzoilo)-N'-[3-chloro-4-(2-tienylo- metoksy) fenylo] mocznik, 208) N-(2-metylobenzoilo)-N'-[3-chloro-4-)2-tieny- lometoksy)fenylo] mocznik, 209) N-(2-chlorobenzoilo)-N'-[4-(4-trifluorometo- ksybenzyloksy)fenylo] mocznik, 210) N-(2,6-difluorobenzoilo-N'-[4-(4-trifluorome- toksybenzyloksy)fenylo] mocznik, 211) N-(2-chlorobenzoilo)-N'-[3-metylo-4-(4-tri- fluorometoksybenzyloksy)fenylo] mocznik,- 212) N-(2,6-difluorobenzoilo)-N'-[3-metylo-4-(4-tri- fluorometoksybenzyloksy)fenylo] mocznik, 213) N-(2-chlorobenzoilo)-N/-[3-trifluorometylo-4- -(4-trifluorometoksybenzyloksy)fenylo] mocznik, 214)N-(2,6-difluorobenzoilo)-N,-t3-trifluorometylo- -4-(4-trifluorometoksybenzyloksy)fenylo] mocznik, . 215) N-(2-chlorobenzoilo)-N'-[3-chloro-4-(4-tri- fluorometoksybenzyloksy)-fenylo] mocznik, 216) N-(2,6-difluorobenzoilo)-N'-[3-chloro-4-(4-tri- fluorometoksybenzyloksy)fenylo] mocznik, 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 80115792 11 12 217) N-(2,6-difluorobenzoilo)-N'H4-(4-metoksyben- zyloksy)-fenylo] mocznik, 218) N-(2-chlorobenzoilp)-N'-[4-(4-metoksybenzy- loksy)fenylo]mocznik, ' ¦. 219) N-(2,6-difluorobenzoilo)-N'-|4-(3-pirydylome- tylo)fenylo] mocznik, 220) N-(2-chlorobenzoilo)-N'-[4-(3-pirydylometylo) fenylo] mocznik, 221) N-(2-metylobenzoilo)-N'-[4-(3-pirydylometylo) fenylo] mocznik, 222) N-(2,6-difluorobenzoilo)-N'-[3-chloro-4-(l-fe- nylo-propoksy)fenylo] mocznik, 223) N-(2-metylobenzoilo)-N'-[3-chloro-4-(l-fenylo- propoksy)-fenylo] mocznik.Srodek wedlug wynalazku stosuje sie do zwalcza¬ nia roztoczy i owadów w rolnictwie i ogrodnictwie, w lasach i wodach powierzchniowych, jak równiez do zabezpieczania tkanin przed zaatakowaniem przez, np. mole i mrzyki, a takze przeciw owadom wystepujacym w zapasach, takich jak przechowy¬ wane zboze.Srodek wedlug wynalazku mozna takze stosowac do zwalczania owadów bytujacych w nawozie zwie¬ rzat cieplokrwistych, takich jak bydlo, swinie i ku¬ ry. W tym zastosowaniu zwiazki czynne mozna po¬ dawac zwierzetom doustnie, np. po zmieszaniu z pa¬ sza, tak, ze dostana sie one do nawozu po pewnym czasie droga posrednia („through-feeding").Srodek wedlug wynalazku jest szczególnie aktyw¬ ny wobec larw i jaj owadów, takich jak muchy, komary, chrzaszcze i motyle.W zasadzie srodek wedlug wynalazku stosuje sie przeciw wszystkim owadom wymienionym w Pestic.Sci., 9, 373—386 (197?).Srodek wedlug wynalazku wytwarza sie miesza¬ jac substancje czynna ze stalym nosnikiem, albo rozpuszcza lub zawiesza w nosniku cieklym i to, jesli jest to pozadane, lacznie z substancjami po¬ mocniczymi, takimi jak emulsyfikatory, czynniki zwilzajace, czynniki dyspergujace i stabilizatory.Srodki wedlug wynalazku wytwarza sie w postaci roztworów i zawiesin wodnych, roztworów i za¬ wiesin olejowych roztworów w rozpuszczalnikach organicznych, past, proszków do odpylania, prosz¬ ków tworzacych zawiesiny, mieszajacych sie olejów, granulek, tabletek, emulsji odwracalnych, prepara¬ tów aerozolowych i swiec dymnych.Proszki tworzace zawiesiny, pasty i mieszajace sie oleje sa to srodki skoncentrowane, które'nalezy roz¬ cienczyc przed uzyciem lub w trakcie stosowania.Emulsje odwracalne i roztwory w rozpuszczalni¬ kach organicznych stosuje sie glównie przy opry¬ skiwaniu z powietrza, a mianowicie wtedy, kiedy duze obszary ma sie poddac dzialaniu stosunkowo niewielkiej ilosci srodka.Emulsje odwracalne mozna wytworzyc w opry¬ skiwaczu na krótko przed opryskiem lub nawet w czasie jego trwania za pomoca zemulgowania wody w olejowym roztworze lub olejowej zawiesi¬ nie substancji czynnej. Roztwory substancji czyn¬ nej w rozpuszczalnikach organicznych mozna wy¬ tworzyc z udzialem substancji zmniejszajacej fito¬ toksycznosc, takiej jak lanolina, kwas lanolinowy lub alkohol lanolinowy.Opisano przykladowo szereg srodków.Srodki w postaci granulatu wytwarza sie np. za pomoca rozpuszczenia substancji czynnej w roz¬ puszczalniku lub zdyspergowania jej w rozcienczal¬ niku, po czym otrzymanym roztworem lub zawie- 5 sina impregnuje sie, w obecnosci, jesli jest to po^ zadane, czynnika wiazacego, nosnik w postaci gra¬ nulatu, taki jak porowaty material granulowany, np. pumeks i glinka attapulgitowa, mineralny ma¬ terial nieporowaty, np. piasek i zmielony margiel, 10 granulowany material pochodzenia organicznego, taki jak wysuszone fusy kawowe, pokrajane lodygi tytoniu, zmielone kolby kukurydzy.Srodki zgranulowane mozna takze wytworzyc za pomoca sprasowania substancji czynnej razem ze 15 sproszkowanymi mineralami w obecnosci smarów i czynników wiazacych, a nastepnie zdeintegrowania materialu sprasowanego do zadanej wielkosci ziarn i przesiania.Srodki, zgranulowane mozna takze wytwarzac 20 w inny sposób, przez zmieszanie substancji czynnej w postaci sproszkowanej ze sproszkowanymi wypel¬ niaczami, po czym otrzymana mieszanine granuluje sie z udzialem«cieczy do uzyskania pozadanej wiel¬ kosci czastek. 25 Proszki do opylania mozna wytwarzac mieszajac dokladnie substancje czynna z obojetnym stalym sproszkowanym nosnikiem, takim jak talk.Proszki tworzace zawiesiny wytwarza sie za po¬ moca zmieszania 10 do 80 czesci wag. stalego obo- 30 jetnego nosnika, takiego jak kaolin, dolomit, gips, kreda, bentonit, attapulgit, koloidalny Si02, albo ich mieszaniny lub mieszaniny podobnych substancji, z 10 do 80 czesciami wag. substancji czynnej, 1 do 5 czesciami czynnika dyspergujacego, takiego jak 35 siarczan ligniny lub alkilonaftalenosulfoniany, zna¬ ne w zastosowaniach tego rodzaju, a takze korzyst¬ nie 0,5 do 5 czesciami czynnika zwilzajacego, takie¬ go jak siarczanowe alkohole tluszczowe, alkiloarylo- sulfoniany, produkty kondensacji kwasów tluszczo- 40 wych lub pochodne polioksyetylenowe i wreszcie, jesli jest to pozadane, z innymi dodatkami.W celu wytworzenia mieszajacych sie olejów, zwiazek czynny rozpuszcza sie w odpowiednim roz¬ puszczalniku, korzystnie w rozpuszczalniku slabo 45 mieszajacym sie z woda i do otrzymanego roztworu dodaje sie jeden lub kilka emulsyfikatorów.Do odpowiednich rozpuszczalników naleza takie rozpuszczalniki jak ksylen, toluen, produkty desty¬ lacji ropy naftowej bogate w zwiazki aromatyczne, 50 takie jak solwent-nafta, destylowany olej smolowy i mieszaniny tych plynów.Jako emulsyfikatorów mozna uzyc takich zwiaz¬ ków, jak pochodne polioksyetylenowe i/lub alkilo- arylosufoniany. Stezenia zwiazków czynnych w tych 55 mieszajacych sie olejach nie ogranicza sie i moze ono róznic sie w szerokim zakresie, takim jak 2—50% wag.W uzupelnieniu do mieszajacych sie olejów, moz¬ na stosowac ciekly i wysoko skoncentrowany srodek 60 wyjsciowy, w postaci roztworu substancji czynnej w latwo mieszajacej sie z woda cieczy, takiej jask glikol i eter glikolu, do której wprowadzony zostal czynnik dyspergujacy, oraz, jesli jest to pozadane, " substancja powierzchniowo czynna. Po rozciencze- 65 niu woda na krótko przed opryskiem lub w trafcie13 115792 14 jego trwania, uzyskuje sie wodna zawiesine sub¬ stancji czynnej.Srodek wedlug wynalazku w postaci aerozolu wy¬ twarza sie w zwykly sposób przez wprowadzenie substancji czynnej, jesli jest to pozadane, w roz¬ puszczalniku, do lotnej cieczy jako zródla gazu tlo¬ czacego, takiej jak mieszanina pochodnych chloro- fluorowych metanu i etanu, mieszanina nizszych weglowodorów, eter metylowy, albo gazu takiego jak dwutlenek,Wegla, azot i podtlenek azotu.Swiece dymne lub proszki dymotwórcze, to zna¬ czy srodki, które podczas palenia wytwarzaja dym dzialajacy szkodnikobójczo, wytwarza sie za pomoca rozpuszczenia substancji czynnej w palnej mieszani¬ nie, która moze zawierac, np. jako paliwo, cukier lub drewno, korzystnie zmielone, substancje pod¬ trzymujaca palenie, taka jak azotan amonowy lub chloran potasowy, a nastepnie substancje spowal¬ niajaca palenie, taka jak kaolin, bentonit i/lub ko¬ loidalny kwas krzemowy.Oprócz wyzej wymienionych skladników srodki moga zawierac takze inne substancje o poznanych wlasciwosciach, sluzace do zastosowan tego ro¬ dzaju.I tak, np. do proszku tworzacego zawiesine lub do mieszaniny poddawanej granulowaniu mozna do¬ dac smar, taki jak stearynian wapniowy hib steary¬ nian magnezowy. Mozna takze dodac czynniki po¬ wodujace przyleganie, takie jak polialkoholowowi- nylowe pochodne celulozy lub inne substancje ko¬ loidalne, takie jak kazeina, np. w takim zakresie, aby polepszyc przyleganie czynników szkodnikobój- czych do zbiorów. Poza tym mozna dodac substan¬ cje, która zmniejszy fitotoksycznosc substancji czyn¬ nej, nosnika lub substancji pomocniczej, taka jak_ lanolina lub alkohol lanolinowy.W sklad srodków wytwarzanych sposobem we¬ dlug wynalazku mozna takze wlaczyc znane zwiaz¬ ki szkodnikobójcze. Wynikiem tego moze byc roz¬ szerzenie widma aktywnosci srodka i wystapienie synergizmu. W sklad tej kombinacji moga wejsc nastepujace znane zwiazki owadobójcze, roztoczo- bójcze i grzybobójcze. .Zwiazki owadobójcze, takie jak: 1. Organiczne zwiazki chloru, takie jak 3-tlenek 6, 7, 8, 9, 10, 10-heksachloru-l, 5, 5, 5a, 6, 9, 9a — heksahydro-6,9-metano-2,4,3-benzo-[e]-dioksatiepiny. 2. Karbaminiany, takie jak karbaminian 2-dime- tyloamino-5,6-dimetylopirymidyn-4-ylodimetylowy i karbaminian 2-izopropoksyfenylometylowy. 3. Fosforany di(m)etylowe, takie jak fosforan di(m)etylo-2-chloro-2-dietylokarbamóilo-l-metylo- winylowy, fosforan di(m)etylo-2-metoksykarbonylo- -1-metylowinyIowy, fosforan di(m)etylo-2-chloro- -l-l(2,4-dichlorofenylo)winylowy i fosforan di(m)- etylo-2-chloro-l-i (2,4,5-trichlorofenylo)winylowy. 4. Tiofosfcrany 0,0-di(m)etylowe, takie jak tiofos- foran 0,0-di(m)etylo-0(S)-2-metylotioetylowy, tio- fosforan 0,0-di(m)etylo-S-2-etylosulfinyloetylowy, tiofosforan 0,0-di(m)etylo-S-2-(l-metylokarbamoilo- etylotio)etylowy, tiofosforan 0,0-di(m)etylo-0-4-bro- mo-2,5-dichlorofenylowy, tiofosforan 0,0-di(m)etylo- -0-3,5,6-trichloro-2-pirydylowy, tiofosforan 0,0-di- (m)etylo-0-2-izopropylo-6-metylopirymidyn-4-ylo- wy i tiofosforan 0,0-di(m)etylo-0-4-nitrofenylowy. 5. Ditiofosforany* 0,0-di(m)etylowe, takie jak di- tiofósforan 0,0-di(m)etylo-S-metylokarbamoilomety- lowy, ditiofosforan 0,0-di(m)etylo-S-2-etylotioetylo- wy, ditiofosforan 0,0-di(m)etylo-S-(3,4-dihydro-4-ke- 5 tobenzo[d]-(l,2,3]-triazyn-3-ylometylo)-S-l,2-di- (etpksykarbonylo)etylowy, ditiofosforan 0,0-di(m)- etylo-S-6-chloro-2-ketobenzo-oksazolin-3-ylomety- lowy i ditiofosforan 0,0-di(m)etylo-S-2,3-dihydro-5- - -metoksy-2-keto-l,3,4-tiadizol-3-ylometylowy. w 6. Fosfoniany, takie jak 2,2,2-trichloro-l-hydro- ksyetylofosfonian dimetylowy. 7. Naturalne i syntetyczne pyretroidy. 8. Amidyny, takie jak N'-(2-metylo-4-chlorofeny- loJ-NjN-dimetyloformamidyna, oraz la 9. Drobnoustroje owadzie, takie jak Bacillus thu- "Tingiensis. N Zwiazki roztoczobójcze, takie jak: 1. Organiczne zwiazki cyny, takie jak wodorotle¬ nek tricykloheksylocyny i tlenek di(tri-(2-metylo-2- 20 fenylopropylo)cyny]. 2. Organiczne zwiazki chlorowców, takie jak 4,4'- -dibromobenzlan izopropylu, 2,2,2-trichloro-l,l-di(4- -chlorofenylo)etanol i 2,4,5,4'-tetrachlorodifenylo- sulfon, a dalej: benzoesan 3-chloro-a-etoksyimino- 25 -2,6-dimetoksybenzylu i tiofosforan 0,0-dimetylo-S- -metylokarbamoilometylowy.Srodki grzybobójcze, takie jak: 1. Organiczne zwiazki cynyr takie jak wodorotle¬ nek trifenylocyny i octan trifenylocyny/ 30 2. Alkilenobisditiokarbaminiany, takie jak: etyle- nobisditiokarbaminian cynku i etylenobisditiokarba- minian manganu. 3. 1-Acylo lub 1-karbamoilo-N-benzimidoazolo- (-2)karbaminiany i l,2-bis(3-alkoksykarbonylo-2-tio- 35 ureido)benzen, a dalej: 2,4-dinitro-6-(2-oktylofenylo- krotonian), 1-[bis(dimetyloamino)fosforylo]-3-fenylo- -5-amino-l,2,4-triazol, N-trichlorometylotioftalimid, N-trichlorometylotiotetrahydroftalimid, N-(l,1,2,2- tetrachloroetylotio)-tetrahydroftalimid, N-dichloro- 40 fluQrometylqtio-N-fenylp-N,N'-dimetylosulfamid, te- trachloroizoftalonitryl, 2r(4'-tiazolilo)benzimidazol, 5-butylo-2-etyloamino-6-metylo-pirymidyno-4-ylo- dimetyloamidosulfonian, l-(4-chlorofenoksy-3,3-di- metylo-l-(l,2,4-triazol-l-ylo)2-butanon, 45 fenylo)-a-(4-chlorofenylo-5-pirymidyno»metanol, 1- -(izopropylokarbamo-ilo(-3)3,5-dichlorofenylo)hy- dantoina, * N-(l,l,2,2,-tetrachloroetylotio)-4-cyklohe- kseno-l,2-karboksyimid, N-trichlorometylomerkap- to-4-cy^lohekseno-l,2-dikarboksyimid i N-tridecylo- 50 -2,6-dimetylomorfolina.Pozadane w praktycznym zastosowaniu dawkowa¬ nie srodka wedlug wynalazku zalezy oczywiscie od róznych czynników, takich jak wielkosc obszaru poddawanego zabiegowi, rodzaj wybranej substancji 55 czynnej, postac srodka, charakter i rozmiary pora¬ zenia oraz pogoda.Na ogól przyjmuje sie, ze korzystne wyniki uzy¬ skuje sie przy wielkosci dawek odpowiadajacej 10 do 5000 g substancji czynnej na hektar. 60 W przypadku wyzej opisanej drogi posredniej („through-feeding") substancje czynna miesza sie z pasza w ilosci skutecznej do zwalczania owadów.Nowe zwiazki wytwarza sie w sposób znany dla zwiazków pokrewnych. I tak np. nowe zwiazki moz- 65 na otrzymywac poddajac podstawiona amine o wzo-15 115792 16 rze ogólnym R5-R4-Z-R,-NHR2, w którym R2, Ra, R4 i R5 oraz Z maja wyzej podane znaczenie, reakcji z izocyjanianem lub izotiocyjanianem o wzorze ogól¬ nym R1-CXNCY, w którym Rt, X i Y takze maja wyzej podaneznaczenie. 5 Nowe zwiazki, w których wzorze R2 oznacza atom wodoru, mozna takze wytwarzac poddajac zwiazek o wzorze ogólnym R1-CX-NH2 reakcji z izocyjania¬ nem lub izotiocyjanianem o wzorze ogólnym R5-R4- -Z-R3-NCY, w których to wzorach symbole maja wyzej podane znaczenie. Powyzsze reakcje prowadzi sie w obecnosci rozpuszczalnika, takiego jak weglo¬ wodór aromatyczny, chlorowcoalkan lub acetonitryl, utrzymujac temperature reakcji pomiedzy 0°C a temperatura wrzenia uzytego rozpuszczalnika.Nowe zwiazki o wzorze ogólnym 6, w którym Ri, Ra, Ra, R5, R10, X i Y maja wyzej podane znaczenie, a Z' oznacza atom tlenu, atom siarki lub grupe imi- nowa, mozna takze wytwarzac poddajac zwiazek 2o o wzorze ogólnym R1-CX-CY-NR2-R3-Z'H reakcji z halogenkiem o wzorze ogólnym 7, w którym Hal oznacza atom chlorowca. Reakcje te ko¬ rzystnie prowadzi sie w obecnosci zasady w sro¬ dowisku polarnego rozpuszczalnika organicznego 25 obojetnego tak w stosunku do skladnaików miesza¬ niny reakcyjnej jak i produktu koncowego. Reakcje prowadzi sie w temperaturze pomiedzy 0°C a tem¬ peratura wrzenia uzytego rozpuszczalnika. Reakcje mozna takze przeprowadzic w obecnosci katalitycz- 30 nej ilosci kompleksu metalu.Aczkolwiek wyzej opisane sposoby wytwarzania sa najkorzystniejsze, nowe zwiazki mozna takze wy¬ twarzac inna metoda, np. jak to opisano w wyzej wymienionym holenderskim opisie patentowym 35 Nr 7105350.Nowe zwiazki mozna takze wytwarzac na drodze reakcji halogenku aroilu z pochodna mocznika lub tiomocznika.Inny jeszcze sposób wytwarzania polega na tym, 40 ze wpierw poddaje sie aroilamid lub tioamid reak¬ cji z mocna zasada, taka jak alkilolit, a nastepnie syntetyzuje sie zadana pochodna mocznika, podda¬ jac uzyskany zwiazek posredni reakcji albo z 0- -arylokarbaminianem, albo kolejno z arylochloro- 45 mrówczanem i amina.Nowe zwiazki o wzorze ogólnym R!-CX-NH-CY- -NR2-R3-Z-R 4 -R5, w którym Rlt R2, R3, R5, X, Y i Z maja wyzej podane znaczenia, a R4 oznacza grupe alkilenowa lub alkilidenowa o 1—4 atomach 50 wegla, podstawiona grupa hydroksyalkilowa o 1—20 atomach wegla, mozna takze wytwarzac w sposób polegajacy na tym, ze redukuje sie odpowiedni zwiazek karbonylowy o wzorze ogólnym Ri-CX-NH- -CY-NRs-Rg-Z-Rr -R5, w którym R4 oznacza grupe 55 alkilenowa lub alkilidenowa o 1—4 atomach wegla, podstawiona grupa alkilowa o 1—20 atomach wegla i zawierajaca grupe karbonylowa. Redukcje te moz¬ na wykonac w obecnosci wodorku, takiego jak bo¬ rowodorek sodowy, w srodowisku odpowiedniego eo rozpuszczalnika lub rozcienczalnika takiego jak roz¬ cienczony roztwór wodorotlenku sodowego. Mozna takze przeprowadzic redukcje katalityczna z uzy¬ ciem gazowego wodoru przy udziale np. niklu Raneya jako katalizatora. ' < 65 Zwiazki o wzorze ogólnym R1-CX-NH-CY-NR1- -R3-S02-R4-R5, w którym R1? R*, R,, R4, R6, X i Y maja wyzej podane znaczenie, mozna takze wytwa¬ rzac poddajac utlenieniu odpowiedni tiozwiazek o wzorze ogólnym R1-CX-NH-CY»NR2-R8-S-R4-R5.Utlenienia tego mozna dokonac np. z udzialem nadkwasu, takiego jak kwas nadmrówkowy lub nadoctowy, powstajacego in situ z kwasu octowego i nadtlenku wodoru.Korzystnie zwiazki o wzorze ogólnym 8, w któ¬ rym Rlt Rj, R3, R5) X i Y maja wyzej podane zna¬ czenie, Ri3 oznacza atom wodoru lub grupe alkilo¬ wa o 1—4 atomach wegla, a R^ oznacza atom wo¬ doru lub grupe alkilowa o 1—5 atomach wegla, wy¬ twarza sie poddajac podstawiona amine o wzorze ogólnym 9 reakcji z cyjanohydryna o wzorze ogól¬ nym 10. Reakcje te zazwyczaj prowadzi sie w obec¬ nosci zasady w srodowisku odpowiedniego rozpusz¬ czalnika organicznego, korzystnie w temperaturze wrzenia uzytego rozpuszczalnika.Zwiazki o wzorze ogólnym 11, w którym Rlt R2, R* R5 Rn» X i Y maja. wyzej podane znaczenie, korzystnie wytwarza sie poddajac amine o wzorze ogólnym R1-CX-NH-CY-NR2-RS-NH2, reakcji z alde¬ hydem lub ketonem o wzorze ogólnym 12. Reakcje te prowadzi sie w srodowisku odpowiedniego roz¬ puszczalnika organicznego, korzystnie w temperatu¬ rze wrzenia uzytego rozpuszczalnika.Wynalazek objasniaja nastepujace przyklady.Przyklad I. Otrzymywanie N-(2-chlorobenzo- ilo)-N'-[4-(l-fenyloetoksy)fenylo]mocznika (2).Do 150 ml roztworu 23,4 g 4-(l-fenyloetoksy)anili- ny w suchym acetonitrylu dodaje sie 18,7 g izocyja¬ nianu 2-chlorobenzoilu. Otrzymana mieszanie mie¬ sza sie w temperaturze pokojowej w ciagu kilku go¬ dzin, po czym odsacza sie krystaliczny strat, który przemywa sie kolejno acetonitrylem, etanolem i ete¬ rem naftowym, po czym suszy na powietrzu. Zada¬ ny produkt otrzymuje sie z wydajnoscia 32,8 g. Tem¬ peratura topnienia 166—167°C. Pochodna anilany, zastosowana jako zwiazek wyjsciowy, wytwarza sie z odpowiedniego nitrozwiazku za pomoca uwodor¬ nienia wodorem w obecnosci niklu Raneya jako ka¬ talizatora, w srodowisku alkoholu jako rozpuszczal¬ nika. Eter a-metylobenzylo-4-nitrofenylowy wytwa¬ rza sie poddajac 1-bromo-l-fenyloetan reakcji z 4- -nitrofenolem w obecnosci bezwodnego weglanu po¬ tasowego, w srodowisku acetonu jako rozpusz¬ czalnika.W analogiczny sposób, stosujac, jesli jest to po¬ zadane, suchy eter etylowy jako rozpuszczalnik za¬ miast acetonitrylu, wytwarza sie nastepujace zwiaz¬ ki, których numery odpowiadaja numerom uzytym w powyzszej czesci niniejszego opisu.Pomiaru temperatury topnienia dokonuje sie przy uzyciu lawy Koflera, natomiast zakresu, w którym sie ona miesci, z wykorzystaniem lazni do oznacza¬ nia temperatury topnienia.Przyklad II. Otrzymywanie N-(2,6-dichloro- benzoilo)-N'-[4-(l-fenyloneptyloksy)fenylo]mocznika (100). 0,24 g 55% zawiesiny wodorku sodowego w oleju mineralnym dodaje sie do roztworu 1,63 g N-(2,6- -dichlorobenzoilo)-N'-(4-hydroksyfenylo)mocznika w115792 17 18 15 ml dimetyloformamidu. Mieszanine reakcyjna miesza sie w ciagu 20 minut przy zewnetrznym oziebianiu woda az do uzyskania jasnego roztworu.Do otrzymanego roztworu dodaje sie 1,6 ml 77% bromku 1-fenyloheptylu, po czym mieszanine reak¬ cyjna odstawia sie w temperaturze pokojowej na okres okolo 2 dni. Nastepnie mieszanine reakcyjna wlewa sie do mieszaniny wody z lodem i eteru naf¬ towego, otrzymujac krystaliczny produkt, który od¬ sacza sie, przemywa kolejno woda i niewielka ilosc izopropanolu, po czym suszy na powietrzu, otrzymu¬ jac zadany zwiazek z wydajnoscia 0,87 g. Tempera¬ tura topnienia 146—149°C. Produkt zidentyfikowa¬ no za pomoca widma NMR.Tabela III cd. 10 Zwia¬ zek Nr 1 1) 3) 6) 7) 8) 9) 10) U) 12) 13) 14) 15) 16) 17) 18) 19) 20) 21) 22) 23) 24) 25) 1 26) 27) 31) 32) ' 33) | 34) 35) 64) 65) 66) 67) 69) 70) 71) 72) 73) 74) 75) 76) Tabe Temp. top¬ nienia 1 2 167°C 180°C ¦ 134—136°C 190°C 150°C 136°C 189—191°C 215°C 168°C 163,5°C 20.4°C ' 184°C 158°C 135°C 181°C 104,5—106°C • 216°C 211°C 160—161°C 130,5—133°C 164—165°C 137—148°C 188—189°C 156—157,5°C 177°C 204°C 193°C 176°C 190°C 168°C 205°C 194°C 190—193°C 147°C 157—161°C 219°C . 195°C 198°C 206°C 193°C 182°C la III Zwia¬ zek Nr 3 4) 5) 1 36) I 37) 38) 39) 40) 41) 42) 43) 44) 1 45) 46) 48) 49) 50) 51 52) 53) i 54) 55) 56) 57) 58) • 59) 60) 61) | 62) 63) 92) 93) 94) 95) 96) 101) 102) 103) 104) 105) 106) 107) Temp. top¬ nienia 1 4 152°C 151—153°C 214°C 163°C 190°C 206°C 174°C 195°C 144,5°C 170°C 166,5°C 161°C 165°C '229°C 206°C 165°C 166°C 205°C 187°C 190°C 212°C 234°C 214°C 225°C -. 160°C 147°C 197°C 148°C 225°C 211°C 239°C 190°C 211°C 165°C 158—160°C 180—181°C 185—186°C 146—148°C 173—174°C 156°C 25 45 50 55 60 65 77) 78) 79) 80) 81) 82) 83) 84) 85) 86) 87) 88) 89) 90) 91) 125) 126) 127) 128) 129) 130) 131) 132) 133) 134) 135) 136) 137) 138) 139) 140) 141) 146) 147) 148) 149) 150) 151) 152) 153) 154) 155) 199) 200) 201) 202) 203) 204) 205) 206) 207) 208) 209) 210) 211) 227°C 213°C 2U°C 217°C 230°C 235°C 250°C 222°C 244°C 255°C 228°C 248°C 185°C 208°C 218°C 140—143°C 158—162°C 142—144°C 107—110°C 120—125°C 130—133°C 232°C 206°C 218°C 209,5—211,5°C 210—212°C 197—199°C 210,5—212°C 181,5—184°C 167—168°C 140,5—143°C 144,5—146,5°C 196—197,5°C 175,5—176°C 189,5—191°C 170—171 °C 136—137°C 162°C 193—194°C 185—185,5°C 158—158,5°C 176—176,5°C 198—202°C 169—173°C 161—164°C 203—207°C 160—163°C 150—153°C 171—173°C 194—197°C 202—207°C 202—206°C 176°C 198°C 186°C 108) 109) 110) UD 112) 113) 116)" 117) 118) 119) 120) 121) 122) 123) 124) 156) 157) 158) 159) 160) 161) 162) 163) 164) 165) 170) 171) 172) 173) 174) 175) 180) 181) 182) 183) 189) 190) 191) 192) 196) 197) 198) 212) 213) 214) 215) 216) 217) 218) 219) 220) 221) 222) 223) 163°C 143°C 155°C 140°C 158—161°C 133—137°C 150°C 168°C 192—195°C 117—122°C 81—84°C 125—130°C 172_174°C 140—145°C 150—151°C 180—183°C 180—181°C 234°C 220—226°C 219—221°C 198—199°C 169—170°G 202—203°C 184—186°C 188—190°C 181—183°C 207—207,5°C 187—188,5°C 201—202°C 127—129°C 135—137°C 125—130°C 135—138°C 174°C 190°C 163°C 186°C 217°C 213°C 199—203°C 187—188°C 196—200°C 205°C 191°C 203°C 187°C 190°C 204°C " 117°C 203°C 172°C • 174°C 196°C 146°C W podobny sposób otrzymano nastepujace zwiazki.W analogiczny sposób, przy czym jednakze jako zasade stosuje sie bezwodny weglan potasowy, a ja¬ ko rozpuszczalnik aceton, otrzymuje sie .N-(2-chlo-19 115792 20 robenzoilo)-N'-[3-chloro-4-(l-fenylopropoksy)fenylo] mocznik (47). Temperatura topnienia 163°C.Tabela IV Zwiazek Nr 28) | 29) Temp. topnienia 138—144°C 158—160°C Zwiazek Nr 30) Temp. topnienia 138—143°C Przyklad III. Otrzymywanie N-(2-bromoben- zoilo)-N'-[4-(l-fenyloetoksy)fenylo]mocznika (97).Do roztworu 4,0 g 2-bromobenzamidu w 25 ml su¬ chego acetonitrylu dodaje sie w temperaturze po¬ kojowej 1,0 g 50% zawiesiny wodorku -sodowego w oleju mineralnym. Otrzymana mieszanine miesza sie w ciagu okolo 30 minut w temperaturze poko¬ jowej, po czym dodaje sie 4,78 g izocyjanianu 4-(l- -fenyloetoksy)feriylu. Temperatura mieszaniny re¬ akcyjnej podnosi sie i staje sie ona zasadniczo jed¬ norodna. Po mieszaniu jeszcze w ciagu okolo 16 godzin w temperaturze pokojowej, mieszanine re¬ akcyjna saczy sie i przesacz zakwasza sie rozcien¬ czonym kwasem solnym. Otrzymany strat odsacza sie i przemywa kolejno acetonitrylem, etanolem i eterem naftowym (40—60). Zadany zwiazek otrzy¬ muje sie z wydajnoscia 1,85 g. Temperature topnie¬ nia oznacza sie na lawie Koflera. Wynosi ona 155,5°C.W analogiczny sposób otrzymuje sie nastepujace zwiazki.Tabela V i Zwiazek Nr 98) 99) 142) 143) 144) Temp. topnienia 185°C 105°C 171°C 207°C olej Zwiazek Nr 145) 188) 193) 194) 195) Temp. topnienia 156—157° C 197—200°C • 172—174,5°C 149—152°C 187—189°C Przyklad IV. Otrzymywanie N-(2-chloroben- zoilo)-N'^[4-(l-fenylo-2-hydroksypropoksy)fenylo] mocznika (144).Do zawiesiny 1,55 g N-(2-chlorobenzoilo)-N'-[4-(a- -acetylobenzyloksy)fenylo]mocznika, wytworzonego w sposób jak wyzej opisano w przykladzie I, w 20 ml etanolu, dodaje sie roztwór 0,1 g borowo¬ dorku sodowego w mieszaninie 0,5 ml wody i 0,1 ml 2 N wodnego, roztworu wodorotlenku sodowego.Mieszanine miesza sie w ciagu 1 godziny w tempe¬ raturze pokojowej, po czym uzyskany strat odsacza sie, przemywa etanolem i suszy, otrzymujac 0,91 g zadanego zwiazku. Temperatura topnienia 142— —144°C.W analogiczny sposób otrzymuje sie nastepujace zwiazki.Tabela VI Zwiazek Temp.Nr topnienia 68 158—161°C Zwiazek Nr 115 Temp. topnienia 153—155°C Przyklad V. Otrzymywanie N-(2-chlorobenzo- iloTN/-[4-( 1-fenyloetylosalfonylo)fenylo] mocznika (176).W 100 ml kwasu octowego zawiesza sie 4,5 g N- » -(2-chlorobenzoilo)-N'^[4-(l-fenyloetylotio)fenylo] mocznika, wytworzonego w sposób jak wyzej opi¬ sano w przykladzie I. Nastepnie dodaje sie 7 ml 40% roztworu nadtlenku wodoru, po czym mieszanine reakcyjna ogrzewa sie na lazni parowej w ciagu ¦° 3 godzin, a nastepnie wlewa do wody. Utworzony strat odsacza sie, przemywa acetonitrylem i roz¬ puszcza w chlorku metylenu. Roztwór saczy sie i rozpuszczalnik odparowuje, otrzymujac 1,9 g zada¬ nego zwiazku. Temperatura topnienia 226°C.W analogiczny sposób otrzymuje sie nastepujace zwiazki.Tabela VII - Zwia¬ zek Nr 166 167 168 169 Temperatura topnienia 203—204°C 223—224°C 228—230°C 224^225°C Zwia¬ zek Nr 177 178 179 Temperatura topnienia 241°C 208—210°C 214—216°C 30 Przyklad VI. Otrzymywanie (N-(2-chloroben- zoilo)-N'-[-(a-cyjanobenzyloimino)fenylo] mocznika (184).W okolo 25 ml etanolu rozpuszcza sie 2,9 g N-(2- -chlorobenzoilo)-N/-(4-aminofenylo)mocznika, wy- 35 tworzonego w sposób jak wyzej opisano w przykla¬ dzie I, 1,33 g 1-fenylo-l-hydroksyacetonitrylu i 250 mg octanu potasowego.Nastepnie mieszanine reakcyjna ogrzewa sie pod chlodnica zwrotna w ciagu 4 godzin. Po oziebieniu, 40 utworzony strat odsacza sie, przemywa kolejno mieszanina 1 : 1 obj./obj. etanolu i wody, etanolem i eterem izopropylowym i suszy. Po krystalizacji z acetonitrylu otrzymuje sie 1,6 g zadanego zwiazku.Poniewaz oznaczenie temperatury topnienia otrzy- 45 manego zwiazku okazalo sie trudne, substancje identyfikuje sie za pomoca spektroskopii IR i NMR.W analogiczny sposób otrzymuje sie zwiazek ' Nr 185.Przyklad VII. Otrzymywanie N-(2,6-difluoro- 50 benzoilo)-N'-(4-benzylidenoaminofenylo)mocznika (187). 2,91 g N-(2,6-difluorobenzoilo)-N'-(4-aminofenylo) mocznika, wytworzonego w sposób jak wyzej opi¬ sano w przykladzie Ii 1,41 g p-chlorobenzaldehydu 55 w 50 ml suchego acetonitrylu ogrzewa sie pod chlod¬ nica zwrotna przez noc. Calosc oziebia sie nastepnie i utworzony strat odsacza sie, po czym kolejno prze¬ mywa acetonitrylem i eterem izopropylowym i su¬ szy, otrzymujac 3,2 g zadanego zwiazku. Temperatu¬ ro ra topnienia 240°C.W analogiczny sposób otrzymuje sie zwiazek Nr 186. Temperatura topnienia 230—231°C.Przyklad VIII. Srodki wedlug wynalazku wy¬ twarza sie za pomoca zawieszenia zwiazków w wo- 65 dzie w obecnosci czynnika dyspergujacego, takiego21 115792 22 jak siarczan ligniny i/luta czynnika zwilzajacego, takiego jak naftalenosulfonian, siarczan alkilu, ben- zenosulfonian alkilu i alkilowe pochodne polioksy- etylenowe lub alkiloarylowe pochodne polioksy- etylenowe.Tak wytworzonymi srodkami w róznych steze¬ niach opryskuje sie mlode rosliny kapusty bruksel¬ skiej o wysokosci okolo 15 cm. Po wyschnieciu ro¬ slin umieszcza sie je w przezroczystych cylindrach plastykowych i zakaza 5 larwami Pieris brassicae (gasienice bielinka kapustnika). 10 Nastepnie cylindry przykrywa sie gaza i przecho¬ wuje przy przemiennym cyklu swiatlo—ciemnosc (18 godzin swiatla, 6 godzin ciemnosci). Temperatu¬ ra przy swietle 24°C, wilgotnosc wzgledna (RV) 70%.Temperatura w ciemnosci 19°C, wilgotnosc wzgled¬ na (RV) 80—90%.Po uplywie 5 dni oznacza sie % smiertelnosci larw. Kazde doswiadczenie wykonuje sie w trzech powtórzeniach. Uzyskane wyniki zamieszczone sa w tabeli VIII.Tabela VIII Owadobójcza aktywnosc wobec larw Pieris brassicae Zwiazek Nr 300 Aktywnosc; Stezenie substancji czynnej w mg/litr 100 30 10 1 0,3 0,1 0,03 10 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 '30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40 41 42 43 44 + + + + + + + + + + + + + + + + + + + + + + + + + + + + + + + + + + + + -r + + + + + + + + + + + + + + + + + + + + + + + + + + + + + + + + + + + + + + + + + + + + ' + + + + + + + +. + + + + + + + + + + + . + + + + + + + + + + + + + + + + + + + + + + + + + + + + + + + + + + + + + + + + + + + + + + + + + + + + + + + + + + + + + + + + + + + + + + + + + + + + + + + + + + + + + + + + +• + + + + + + + + + + + + + + + + + + + + + + + + + + + + + ¦ + ± + + + + + + + + + + + + + + + + + + + + + + + + + + + + + + + + + + + + + + + +115792 23 24 Tabela VIII cd. 1" 1 . 45 46 47 48 49 50 51 52 53 54 55 56 57 58 .59 60 61 62 63 64 65 66 67 68 69 70 71 72 73 74 75 76 77 78 79 '80 81 82. 83 84 85 86 87 88 97 98 99 100 101 102 109 110 111 112 113 114 115 116 117 118 2 . + + + . + + + + + + + + + + + + + + + + + + + + + + + + — + + + + + + + + ' + + + + + ±. + + + + + + + + ' + — + + + + ' + ' + + + 1 3 + + | + 1 + + + + + + + + + + + + + + + + + + + + + + + + + + + + — ' + • ± — — + + ¦ + + + + + + 1 4 + + + + + ' + + + + + + + + + + + + + + + + + + + + + + + + + + + — ' ± + + + + + + + l 5 + + + + + + + + + + + + ' + + + + + ¦ — + — + + — + + + — ± + 1 « + + + + " — + — ± -K + + + + - + + + + - - — + + + — 1 + 1 * ¦ + + + — t — + + + — — + 1 8 + | + i ± ± + + + | 9 | 10 + — — — 4-115792 25 26 Tabela VIII cd. 1 119 120 121 122 123 124 125 126 127 128 129 130 134 135 136 137 138 139 140 141 " 142 143 144 145 146 147 148 151 155 164 165 168 169 183 188 189 190 191 192 1 2 + + + + + + + + + + + + + — + + + + + + + + + + + + + + + ± + + + + + + + + + 10 + + + + + + + + + + + + + + + + + + + + + + + + + + + + + + + + + + + + + + + + + + + + + + + + + + + + + + + + + + + + + + + + + + + + + + + + + + + + + .+ + + + ± + W powyzszej tabeli VIII uzyto nastepujacych symboli: + = 90—100% smiertelnosci ± = 50—90% smiertelnosci — = < 50% smiertelnosci + ± + + + + + + + + Przyklad IX. 20 larw Aedes aegypti (larwy komara przenoszacego zólta febre) wprowadza sie do wodnych zawiesin substancji cznnych w róznym stezeniu, wytworzonych w sposób jak wyzej opisa¬ no w przykladzie VIII. Tak otrzymane zawiesiny przechowuje sie w temperaturze 25°C w ciagu 10 dni. W czasie inkubacji larwy karmione sa wodna zawiesina sproszkowanego czarnego chleba i drozdzy. % smiertelnosci oznacza sie po uplywie 10 dni, wli¬ czajac w to smiertelnosc z przyczyn naturalnych.Uzyskane wyniki zamieszczone sa w tabeli IX, w której znaczenie symboli jest takie samo jak w tabeli VIII Przyklad X. Mlode rosliny ziemniaka, o wy¬ sokosci okolo 15 cm opryskuje sie srodkami o róz¬ nych stezeniach wytworzonymi w sposób jak wy¬ zej ^opisano w przykladzie VIII. Po wyschnieciu roslin umieszcza sie na nich cylindry z przezroczys¬ tego plastyku.Nastepnie rosliny zakaza sie 10 larwami Leptino- tarsa decemlineata (larwy stonki ziemniaczanej) i przechowuje w sposób jak wyzej opisany w przy¬ kladzie VIII. Po uplywie 5 dni oznacza sie % smier¬ telnosci larw. Uzyskane wyniki zamieszczone sa w tabeli X, w której znaczenie symboli jest takie samo jak w tabeli VIII.115792 27 28 Tabela IX Owadobójcza aktywnosc wobec larw Aedes aegypti Zwiazek Nr 1 1 2 3 4 ¦ ¦ 5 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 18 19 21 22 24 27 29 30 31 32 33 34 35 36 38 40 41 42 43 44 45 46 47 51 55 58 59 62 63 64 65 66 67 68 70 71 72 81 1 2 + + + + + + + + + + + + + + ¦+ + + + + + + + + + + + + - + + + + + + ± + + + + + + + + + + + -- + t + + + + + + Aktywnosc; Stezenie substancji 0,3 3 + + + + + + + + + + + + + + + + + + + + + + + + + + + + + .+ + + + ± + + + + + + + + + - + — + + + ~r + 0,1 4 + + + + + + + + + + + + + + + + + + + + + + ~r — + + + — + + + + + — + + + + — ± + ± + + + + + ~r + 0,03 5 + + .+ + + + + + + + + + + + + + + + + + + + + + + ~r ~r - - + + — + czynnej w 0,01 6 + + +. — + + — — • + + — ± + + + + + + + + + + + + + — ± _J_ + — mg/litr 0,003 7 ± - + "i~ + + + ~r - 0,001 8 — - — — — — —115792 29 30 Tabela IX c.d. 1 97 98 99 100 102 109 110 111 113 114 117 121 124 127 128 130 134 135 136 137 139 142 143 148 155 164 165 169 183 188 190 192 2 + ± + + + + + + + ± + + + + + + + + + + + + + + + — + + + ± . + + 3 + —¦ + + + + — + + + + + + + + + + + + + + 4 + + + — — ± -i- + + + + + + + + + + + + 5 + + + - + + + — - ± — + + — + + 6 | 7 | 8 — + — — — + — / - — - + + + Tabela X Owadobójcza aktywnosc wobec larw Leptinotarsa decemlineata Zwia¬ zek Nr 1 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 300 2 + + + + + + + + + + + + + + + -r + + 100 3 + + + + + + + + + + + + + + + +¦ + + Aktywnosc; 30 4 + + + + + + + + + + + + + + + + + + Stezenie substancji czynnej w mg/litr 1 10 5 + + + + + + ' + + + + + + + + + + 3 6 + + + + — + ± + — + + + + + + + 1 7 + + — — + ~r — -r -f — 0,3 8 — — - — — — 0,1 9115792 31 32 Tabela X cd. 1 1 20 21 22 23 24 25 26 27 28 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40 41 42 43 44 45 46 47 48 49 51 57 60 61 62 63 64 65 68 69 70 73 76 80 97 98 99 100 102 113 114 117 124 129 130 134 135 136 137 139 142 144 2 + + + + + + + + + + + + + + + ± + + + ± + + + + + + + + + + ± -1- + + + + + + -\- + + ± + + + 4 ~r + + + + + + + + ~r + + + + + 3 4- + + + + + + + + + + + + + + ± + + + + + + + + + + + + ± + — + + + + + + + — + ± + + + + ¦ — + + — — + + + • + 4 + + + + + + + + 4 ¦f — ~i~ + + — — + + + + 4- + + + + + + + — _i_ + + + + + + - — + ± + — + + + -1- + — 5 + + + + + + + _l_ ±" —. ± + ± — + + + + i — ± + — + + ± + — + 6 - + + + ^± ' — + / — — — + — + + + + — — — ± + ± — 7 + ± ± - + + + + 8 ± - - — 9 —33 115792 34 Tabela X cd. 1 145 148 151 155 169 188 189 190 192 2 + + + + ± + * -r + + 3 i -u + + + — + ± 4 ± — + ' ± ± ± ± 5 ± — — — ± 6 ± — 7 — 8 9 1 Zastrzezenia patentowe 1. Srodek owadobójczy, znamienny tym, ze obok cieklego lub stalego obojetnego nosnika zawiera no¬ wa pochodna mocznika i tiomocznika o wzorze ogólnym R1-CX-NH-CY-NR2-R3-Z-:F,4-R5, w którym Rx oznacza grupe tenylowa, pirydylowa-3 lub piry- dylowa-4, które to grupy ^a podstawione w pozycji 2 w stosunku do funkcji# CX atomem chlorowca, grupa alkilowa o 1 lub 2 atomach wegla lub grupa nitrowa i które w pozycji 6 w stosunku do funkcji CX moga byc podstawione atomem chlorowca lub grupa alkilowa o 1 lub 2 atomach wegla, R2 oznacza atom wodoru, grupe hydroksylowa lub ewentualnie podstawiona grupe alkilowa o 1—6 atomach wegla, R3 oznacza grupe p-fenylowa lub grupe heteroary- lenowa o 1 lub 2 atomach azotu, które to grupy moga byc podstawione 1 lub 2 podstawnikami, ta¬ kimi jak atom chlorowca lub grupa alkilowa lub alkoksylowa o 1—4 atomach wegla, ewentualnie podstawione chlorowcem, R4 oznacza grupe alkile- nowa, alkenylenowa lub alkilidenowa o 1—4 ato'- mach wegla, albo grupe cykloalkilenowa lub cy- kloalkilidenowa o 5 lub 6 atomach wegla, które to grupy moga byc podstawione 1 lub 2 podstawnikami, takimi jak atom chlorowca, grupa alkilowa o 1—20 atomach wegla, ewentualnie podstawiona chlorow- _cem lub grupa (grupami) hydroksylowa, grupa fe- nylowa, cyjanowa, alkoksykarbonylowa o 2—6 ato¬ mach wegla, hydroksyiminowa, alkoksyiminowa o i—6 atomach wegla, albo grupa alkenylowa lub alkinylowa o 1—6 atomach wegla, R5 oznacza gru¬ pe fenylowa lub heteroarylowa o 1—3 heteroato¬ mach, takich .jak N, O- i S, które to grupy moga byc podstawione 1, 2 lub 3 podstawnikami, takimi jak atom chlorowca, grupa nitrowa i cyjanowa oraz, ewentualnie podstawiona chlorowcem grupa alki¬ lowa, alkenylowa, alkoksylowa, alkenyloksylowa, alkilotio lub alkilosulfonylowa o 1—6 atomach we¬ gla, X i Y oznaczaja atom tlenu lub siarki, a Z ozna¬ cza atom tlenu lub siarki, albo grupe sulfonylowa, 10 15 20 25 30 35 sulfinylowa, iminowa lub alkiloiminowa o 1—4 ato¬ mach wegla, albo Z i R4 razem tworza grupe alkili- denowoaminowa o 1—6 atomach wegla. 2. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze ja¬ ko skladnik czynny zawiera zwiazek o wzorze ogól¬ nym 3, w którym R7 i R8 kazdy oznacza atom flu¬ oru, albo R7 oznacza atom wodoru, a R8 oznacza atom chloru lub grupe metylowa, R9 oznacza 0—2 podstawników takich jak atom chlorowca i grupa alkilowa o 1—4 atomach wegla, ewentualnie pod¬ stawiona chlorowcem, R10 i Ru sa takie same lub rózne i oznaczaja atom wodoru, grupe alkilowa o 1—20 atomach wegla, ewentualnie podstawiona chlorowcem lub grupa (grupami) hydroksylowa, grupe fenylowa lub cyjanowa, albo grupe alkeny¬ lowa lub alkinylowa o 1—6 atomach wegla, a Ri2 oznacza alom wodoru lub 1—2 podstawników w po¬ zycji 3 i/lub 4, takich jak atom chlorowca i grupa alkilowa o 1—6 atomach wegla, ewentualnie pod¬ stawiona chlorowcem. 3. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako skladnik czynny zawiera zwiazek o wzorze ogólnym 4, w którym R7, R8 i R12 maja znaczenie wyzej podane w zastrz. 2, R9 oznacza atom wo¬ doru, albo 1 lub 2 atomy wegla, albo 1 lub 2 grupy alkilowe o 1—4 atomach wegla w pozycji 3 lub w pozycjach 3 i 5 w stosunku do funkcji NH, a E' % 10 oznacza atom wodoru lub -grupe alkilowa o 1—20 atomach wegla, ewentualnie podstawiona chlorow¬ cem, grupe fenylowa lub grupe alkenylowa albo alkinylowa o 1—6 atomach wegla. 4. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako skladnik czynny zawiera zwiazek o wzorze ogólnym 5, w którym R7, R8 i R12 maja znaczenie wyzej podane, w zastrz. 2, R9 ma znaczenie wyzej podane w zastrz. 3, a Rj0 oznacza grupe alkilowa o 1—20 atomach wegla, ewentualnie podstawiona chlorowcem, grupe fenylowa, albo grupe alkeny¬ lowa lub alkinylowa o 1—6 atomach wegla. *115 792 /R1 ^3~C0 - NH- CO - NH ^^-0^^-CL R -CH -HaL R10 WZÓR 2 WZÓR 3 WZÓR 7 WZÓR 1 R2 Rr 11 R1-CX-NH-CY-NRn-R0-N - C - R, 2 "3 I I Rl3 CN WZÓR 8 rV-CO-NH-CO-NhMT~Vo- cJ~^, Rg R1l R12 R, -CX-NH-CY-NR0-RQ-NH i 2 3, WZÓR 9 r77 RC •CO-NH — CO- NH I lu R' R12 HO - C - Rc CN WZÓR 4 *10 ^ ,^0-NH-CO-NH^f~\-0 CH-/7 X^ WZÓR 10 RI 11 R1-CX-NH-CY-NR0-R~-N= C-RI 2 "3 WZÓR 11 WZÓR 5 c; R1-CX-NH-CY-NR2-R3-Z'-CH-R5 R5-C =0 WZÓR 6 WZÓR 12 PL PL PL

Claims (4)

1.Zastrzezenia patentowe 1. Srodek owadobójczy, znamienny tym, ze obok cieklego lub stalego obojetnego nosnika zawiera no¬ wa pochodna mocznika i tiomocznika o wzorze ogólnym R1-CX-NH-CY-NR2-R3-Z-:F,4-R5, w którym Rx oznacza grupe tenylowa, pirydylowa-3 lub piry- dylowa-4, które to grupy ^a podstawione w pozycji 2 w stosunku do funkcji# CX atomem chlorowca, grupa alkilowa o 1 lub 2 atomach wegla lub grupa nitrowa i które w pozycji 6 w stosunku do funkcji CX moga byc podstawione atomem chlorowca lub grupa alkilowa o 1 lub 2 atomach wegla, R2 oznacza atom wodoru, grupe hydroksylowa lub ewentualnie podstawiona grupe alkilowa o 1—6 atomach wegla, R3 oznacza grupe p-fenylowa lub grupe heteroary- lenowa o 1 lub 2 atomach azotu, które to grupy moga byc podstawione 1 lub 2 podstawnikami, ta¬ kimi jak atom chlorowca lub grupa alkilowa lub alkoksylowa o 1—4 atomach wegla, ewentualnie podstawione chlorowcem, R4 oznacza grupe alkile- nowa, alkenylenowa lub alkilidenowa o 1—4 ato'- mach wegla, albo grupe cykloalkilenowa lub cy- kloalkilidenowa o 5 lub 6 atomach wegla, które to grupy moga byc podstawione 1 lub 2 podstawnikami, takimi jak atom chlorowca, grupa alkilowa o 1—20 atomach wegla, ewentualnie podstawiona chlorow- _cem lub grupa (grupami) hydroksylowa, grupa fe- nylowa, cyjanowa, alkoksykarbonylowa o 2—6 ato¬ mach wegla, hydroksyiminowa, alkoksyiminowa o i—6 atomach wegla, albo grupa alkenylowa lub alkinylowa o 1—6 atomach wegla, R5 oznacza gru¬ pe fenylowa lub heteroarylowa o 1—3 heteroato¬ mach, takich .jak N, O- i S, które to grupy moga byc podstawione 1, 2 lub 3 podstawnikami, takimi jak atom chlorowca, grupa nitrowa i cyjanowa oraz, ewentualnie podstawiona chlorowcem grupa alki¬ lowa, alkenylowa, alkoksylowa, alkenyloksylowa, alkilotio lub alkilosulfonylowa o 1—6 atomach we¬ gla, X i Y oznaczaja atom tlenu lub siarki, a Z ozna¬ cza atom tlenu lub siarki, albo grupe sulfonylowa, 10 15 20 25 30 35 sulfinylowa, iminowa lub alkiloiminowa o 1—4 ato¬ mach wegla, albo Z i R4 razem tworza grupe alkili- denowoaminowa o 1—6 atomach wegla.
2. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze ja¬ ko skladnik czynny zawiera zwiazek o wzorze ogól¬ nym 3, w którym R7 i R8 kazdy oznacza atom flu¬ oru, albo R7 oznacza atom wodoru, a R8 oznacza atom chloru lub grupe metylowa, R9 oznacza 0—2 podstawników takich jak atom chlorowca i grupa alkilowa o 1—4 atomach wegla, ewentualnie pod¬ stawiona chlorowcem, R10 i Ru sa takie same lub rózne i oznaczaja atom wodoru, grupe alkilowa o 1—20 atomach wegla, ewentualnie podstawiona chlorowcem lub grupa (grupami) hydroksylowa, grupe fenylowa lub cyjanowa, albo grupe alkeny¬ lowa lub alkinylowa o 1—6 atomach wegla, a Ri2 oznacza alom wodoru lub 1—2 podstawników w po¬ zycji 3 i/lub 4, takich jak atom chlorowca i grupa alkilowa o 1—6 atomach wegla, ewentualnie pod¬ stawiona chlorowcem.
3. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako skladnik czynny zawiera zwiazek o wzorze ogólnym 4, w którym R7, R8 i R12 maja znaczenie wyzej podane w zastrz. 2, R9 oznacza atom wo¬ doru, albo 1 lub 2 atomy wegla, albo 1 lub 2 grupy alkilowe o 1—4 atomach wegla w pozycji 3 lub w pozycjach 3 i 5 w stosunku do funkcji NH, a E' % 10 oznacza atom wodoru lub -grupe alkilowa o 1—20 atomach wegla, ewentualnie podstawiona chlorow¬ cem, grupe fenylowa lub grupe alkenylowa albo alkinylowa o 1—6 atomach wegla.
4. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako skladnik czynny zawiera zwiazek o wzorze ogólnym 5, w którym R7, R8 i R12 maja znaczenie wyzej podane, w zastrz. 2, R9 ma znaczenie wyzej podane w zastrz. 3, a Rj0 oznacza grupe alkilowa o 1—20 atomach wegla, ewentualnie podstawiona chlorowcem, grupe fenylowa, albo grupe alkeny¬ lowa lub alkinylowa o 1—6 atomach wegla. *115 792 /R1 ^3~C0 - NH- CO - NH ^^-0^^-CL R -CH -HaL R10 WZÓR 2 WZÓR 3 WZÓR 7 WZÓR 1 R2 Rr 11 R1-CX-NH-CY-NRn-R0-N - C - R, 2 "3 I I Rl3 CN WZÓR 8 rV-CO-NH-CO-NhMT~Vo- cJ~^, Rg R1l R12 R, -CX-NH-CY-NR0-RQ-NH i 2 3, WZÓR 9 r77 RC •CO-NH — CO- NH I lu R' R12 HO - C - Rc CN WZÓR 4 *10 ^ ,^0-NH-CO-NH^f~\-0 CH-/7 X^ WZÓR 10 RI 11 R1-CX-NH-CY-NR0-R~-N= C-RI 2 "3 WZÓR 11 WZÓR 5 c; R1-CX-NH-CY-NR2-R3-Z'-CH-R5 R5-C =0 WZÓR 6 WZÓR 12 PL PL PL
PL1979216907A 1978-07-06 1979-07-06 Insecticide PL115792B1 (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
NL7807316 1978-07-06

Publications (2)

Publication Number Publication Date
PL216907A1 PL216907A1 (pl) 1980-03-24
PL115792B1 true PL115792B1 (en) 1981-04-30

Family

ID=19831203

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL1979216907A PL115792B1 (en) 1978-07-06 1979-07-06 Insecticide

Country Status (26)

Country Link
US (1) US4350706A (pl)
JP (1) JPS5540667A (pl)
AR (1) AR227761A1 (pl)
AT (1) AT367604B (pl)
AU (1) AU529840B2 (pl)
BE (1) BE877486A (pl)
BR (1) BR7904225A (pl)
CA (1) CA1124240A (pl)
CH (1) CH642061A5 (pl)
CS (1) CS216201B2 (pl)
DD (1) DD144709A5 (pl)
DE (1) DE2926480A1 (pl)
DK (1) DK155597C (pl)
EG (1) EG13906A (pl)
ES (1) ES482183A1 (pl)
FR (1) FR2430415A1 (pl)
GB (1) GB2028803B (pl)
HU (1) HU182947B (pl)
IE (1) IE48771B1 (pl)
IL (1) IL57714A (pl)
IT (1) IT1122009B (pl)
NZ (1) NZ190892A (pl)
PL (1) PL115792B1 (pl)
SE (1) SE7905822L (pl)
YU (1) YU164379A (pl)
ZA (1) ZA793186B (pl)

Families Citing this family (34)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5342958A (en) * 1970-05-15 1994-08-30 Solvay Duphar International Research B.V. Organic compounds derived from urea or thiourea
US5245071A (en) * 1970-05-15 1993-09-14 Duphar International Research B.V. Organic compounds derived from urea or thiourea
NL160809C (nl) * 1970-05-15 1979-12-17 Duphar Int Res Werkwijze ter bereiding van benzoylureumverbindingen, alsmede werkwijze ter bereiding van insekticide prepara- ten op basis van benzoylureumverbindingen.
US4405552A (en) 1981-03-03 1983-09-20 Eli Lilly And Company 1-Benzoyl-3-(arylphyridyl)urea compounds
DE3132020A1 (de) * 1981-08-13 1983-03-03 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen N-benzoyl-n'-phenylharnstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur bekaempfung von insekten und spinnentieren
US5416102A (en) * 1981-11-10 1995-05-16 Ciba-Geigy Corporation Method of preventing the reinfestation of dogs and cats by fleas
US4880838A (en) * 1982-06-30 1989-11-14 Rhone-Poulenc Pesticidal 1-(4-Phenoxyphenyl)-5-Benzoyl urea compounds and process for preparation
ATE28862T1 (de) * 1983-01-24 1987-08-15 Duphar Int Res Aktive kompositionen gegen motten, weisse fliegen und holzwuermer, pharmazeutische kompositionen und benzoylharnstoffderivaten.
ATE37869T1 (de) * 1983-01-24 1988-10-15 Duphar Int Res Benzoylharnstoffderivate und diese verbindungen enthaltende pestizide kompositionen.
DE3371508D1 (en) * 1983-01-24 1987-06-19 Duphar Int Res Benzoylurea compounds, and pesticidal and pharmaceutical compositions comprising same
US4783485A (en) * 1983-01-24 1988-11-08 Duphar International Research B.V. Benzoylurea compounds, and insecticidal and acaricidal compositions comprising same
US4665097A (en) * 1983-03-31 1987-05-12 Union Carbide Corporation Novel bicyclooxyaryl thioureas and process for preparation
US4873264A (en) * 1983-05-20 1989-10-10 Rhone-Poulenc Nederlands B.V. Novel pesticidal 1-(alkyl-phenoxy-aryl)-3-benzoyl ureas and process for preparation
DE3433152A1 (de) * 1984-09-10 1985-04-11 Celamerck Gmbh & Co Kg, 6507 Ingelheim Insektizid wirksame kombinationen von benzoylharnstoff-derivaten mit 1,2-methylendioxybenzol-derivaten und gegebenenfalls pyrethrinen bzw. pyrethroiden
US4638088A (en) * 1984-11-15 1987-01-20 Union Carbide Corporation Pesticidal biphenylyloxy and biphenylylalkoxy aryl acyl urea compounds
JPS61126151A (ja) * 1984-11-21 1986-06-13 Nippon Zeon Co Ltd 耐油性ゴム組成物
US5135953A (en) * 1984-12-28 1992-08-04 Ciba-Geigy Use of acyl urea compounds for controlling endoparasites and ectoparasites of warm-blooded animals
DK88186A (da) * 1985-03-01 1986-09-02 Duphar Int Res Benzoylurinstofderivater med antitumoraktivitet
IT1208512B (it) * 1985-03-14 1989-07-10 Donegani Guido Ist Benzoil-uree ad attivita'insetticida.
US4578402A (en) * 1985-03-15 1986-03-25 Union Carbide Corporation Pesticidal alpha-cyanobenzyl phenyl benzoyl urea compounds
US4870089A (en) * 1985-11-25 1989-09-26 Fmc Corporation N-[(alpha-perhaloalkylbenzyloxy)pyridyl]-N'-benzoylurea insecticides
US4609732A (en) * 1986-01-03 1986-09-02 Fmc Corporation 2-(alpha-perhaloalkylbenzyloxy)pyridyl insecticide intermediates
NZ221262A (en) * 1986-08-06 1990-08-28 Ciba Geigy Ag Preventing the reinfestation of dogs and cats by fleas by administering to the host a flea growth inhibiting substance orally, parenterally or by implant
US4737509A (en) * 1986-12-04 1988-04-12 Fmc Corporation N-(4-(2-aryltetrafluoroethoxy)-3-methoxyphenyl)-N'-benzoylurea insect growth regulators
US5008277A (en) * 1987-12-21 1991-04-16 Fmc Corporation N-[(alpha-perhaloalkylbenzyloxy)pyridyl]N'-benzoylurea insecticides
JPH01180115U (pl) * 1988-06-03 1989-12-25
US5439924A (en) * 1991-12-23 1995-08-08 Virbac, Inc. Systemic control of parasites
TR200001645T2 (tr) * 1997-12-11 2000-12-21 Janssen Pharmaceutica N.V. Retinoyik asit taklidi anilürler.
IL153273A0 (en) * 2000-06-09 2003-07-06 Aventis Pharma Gmbh Acylphenyl urea derivatives, methods for the production thereof and use thereof as a medicament
PE20021091A1 (es) 2001-05-25 2003-02-04 Aventis Pharma Gmbh Derivados de fenilurea sustituidos con carbonamida y procedimiento para su preparacion
CA2506415A1 (en) 2002-11-19 2004-06-03 Achillion Pharmaceuticals, Inc. Substituted aryl thioureas and releated compounds; inhibitors of viral replication
DE10346245A1 (de) * 2003-10-06 2005-04-28 Bayer Cropscience Gmbh Verfahren zur Herstellung von Acylharnstoffderivaten, Salze dieser Acylharnstoffderivate und deren Verwendung als Schädlingsbekämpfungsmittel
TW200600492A (en) * 2004-05-18 2006-01-01 Achillion Pharmaceuticals Inc Substituted aryl acylthioureas and related compounds; inhibitors of viral replication
US8912184B1 (en) 2010-03-01 2014-12-16 Alzheimer's Institute Of America, Inc. Therapeutic and diagnostic methods

Family Cites Families (17)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB969022A (en) * 1961-04-27 1964-09-09 Olin Mathieson Substituted ureas
US3933908A (en) * 1970-05-15 1976-01-20 U.S. Philips Corporation Substituted benzoyl ureas
NL160809C (nl) * 1970-05-15 1979-12-17 Duphar Int Res Werkwijze ter bereiding van benzoylureumverbindingen, alsmede werkwijze ter bereiding van insekticide prepara- ten op basis van benzoylureumverbindingen.
NL177823C (nl) * 1971-04-21 1989-12-18 Duphar Int Res Werkwijze ter bereiding van ureum- en thioureumverbindingen met insecticide werking alsmede van insecticide preparaten.
DE2438747C2 (de) * 1974-08-13 1982-10-14 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Benzoylureido-diphenyläther, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Insektizide
DE2504983C2 (de) * 1975-02-06 1982-10-21 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Benzoylureido-nitro-diphenyläther, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Insektizide
US4123449A (en) * 1975-02-06 1978-10-31 Bayer Aktiengesellschaft 4-Nitro-4-isocyanato- or amino-diphenyl ethers
GB1460419A (en) * 1975-02-06 1977-01-06 Bayer Ag Benzoylureido-diphenyl ethers and their use as insecticides
DE2531202C2 (de) * 1975-07-12 1982-12-09 Bayer Ag, 5090 Leverkusen 2',4-Dichlor-4'-benzoylureido- diphenyläther, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Insektizide
DE2531743C2 (de) * 1975-07-16 1982-12-09 Bayer Ag, 5090 Leverkusen 2',3,6'-Trichlor-4-cyano-4'-benzoylureido- diphenyläther, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwenung als Insektizide
DE2601780B2 (de) * 1976-01-20 1979-07-26 Bayer Ag, 5090 Leverkusen N-Phenyl-N'-benzoylharnstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Insektizide
NZ183570A (en) * 1976-03-19 1979-06-08 Mcneilab Inc Heterocyclic guanidine derivatives, having anti-secretory and hypogliycaemic activity
TR19459A (tr) * 1976-08-25 1979-05-01 Bayer Ag Suebstitueye benzoliuereidodifenil eterleri,bunlarin hazirlanisi icin usuller ve bunlarin ensektisidler olarak kullanilmalari
JPS5344544A (en) * 1976-09-30 1978-04-21 Sumitomo Chem Co Ltd Substituted phenylurea derivatives, their preparation, and selective herbicide comprising the corresponding compounds
JPS6029382B2 (ja) * 1977-06-24 1985-07-10 住友化学工業株式会社 Ｎ−〔ｐ−（置換ベンジルオキシ）フエニル〕ｎ′−ベンゾイル尿素誘導体、その製造法およびそれらを有効成分とする殺虫、殺ダニ剤
BE868406A (fr) * 1977-06-28 1978-12-27 Sumitomo Chemical Co N'-phenyl-n-methyl-urees, leur preparation et leur emploi
JPS54122252A (en) * 1978-03-13 1979-09-21 Sumitomo Chem Co Ltd Substitued phenylurea derivative, its preparation, and herbicide containing the same

Also Published As

Publication number Publication date
IT7924075A0 (it) 1979-07-03
DK280879A (da) 1980-01-07
DD144709A5 (de) 1980-11-05
DK155597C (da) 1989-10-23
JPS6358821B2 (pl) 1988-11-17
CS216201B2 (en) 1982-10-29
ES482183A1 (es) 1980-08-16
IE791242L (en) 1980-01-06
IT1122009B (it) 1986-04-23
ZA793186B (en) 1981-02-25
DE2926480A1 (de) 1980-01-24
IL57714A (en) 1983-07-31
JPS5540667A (en) 1980-03-22
YU164379A (en) 1983-04-30
CA1124240A (en) 1982-05-25
SE7905822L (sv) 1980-01-07
AU529840B2 (en) 1983-06-23
EG13906A (en) 1982-09-30
AR227761A1 (es) 1982-12-15
FR2430415B1 (pl) 1982-01-08
NZ190892A (en) 1981-10-19
PL216907A1 (pl) 1980-03-24
BR7904225A (pt) 1980-04-08
GB2028803A (en) 1980-03-12
HU182947B (en) 1984-03-28
AU4858179A (en) 1980-02-07
US4350706A (en) 1982-09-21
FR2430415A1 (fr) 1980-02-01
BE877486A (fr) 1980-01-04
ATA464579A (de) 1981-12-15
AT367604B (de) 1982-07-26
DK155597B (da) 1989-04-24
IL57714A0 (en) 1979-11-30
CH642061A5 (de) 1984-03-30
IE48771B1 (en) 1985-05-15
GB2028803B (en) 1983-04-27

Similar Documents

Publication Publication Date Title
PL115792B1 (en) Insecticide
US4920135A (en) Insecticidal ureas and thioureas
US4013717A (en) Benzoyl phenyl urea derivatives having insecticidal activities
US4665235A (en) Benzoylurea compounds, and pesticidal and pharmaceutical compositions comprising same
EP0117320B1 (en) Benzoylurea compounds, and pesticidal compositions comprising same
US4166124A (en) Insecticidal 2,6-dihalobenzoyl urea derivatives
US4567295A (en) Composition active against mites, whitefly and thrips, pharmaceutical composition, and new benzoylurea compounds
US4276309A (en) Acylurea insecticides
EP0131071B1 (en) Benzoylurea compounds, and pesticidal and pharmaceutical compositions comprising same
US4439440A (en) 1-Alkoxycarbonylphenylcarbamoyl-3-phenyl-4-cyanoalkyl-2-pyrazolines and use as insecticides
US4110469A (en) Insecticidal N-(2,6-dichlorobenzoyl)-N&#39;-(4-cyanophenyl) urea
US3953546A (en) Thio(dithio)phosphorates
US4783485A (en) Benzoylurea compounds, and insecticidal and acaricidal compositions comprising same
JPS5835174A (ja) ベンゾイルウレア系化合物及びそれらを含有する殺虫剤
EP0031974A2 (en) New urea compounds and thiourea compounds, method of preparing the new compounds, and insecticidal compositions on the basis of these compounds
JPH0153869B2 (pl)
JPS5835163A (ja) Ｎ−ベンゾイル−ｎ′−フエノキシフエニルウレア系化合物及びそれらを含有する殺虫剤
JPS61215304A (ja) 農薬アルフア‐シアノベンジルフエニルベンゾイル尿素化合物
KR0185125B1 (ko) (4-벤조일 우레이도)벤조일우레아 유도체와 이의 제조방법 및 이를 함유하는 농약 조성물
JPS5839657A (ja) Ｎ−ベンゾイル−ｎ′−フエニルウレア系化合物及びそれらを含有する殺虫剤
JPS6317062B2 (pl)
NL7905155A (nl) Nieuwe ureum- en thioureumverbindingen, werkwijze ter bereiding van de nieuwe verbindingen, alsmede insecti- cide preparaten op basis van deze verbindingen.