DD144709A5 - Insektizidpraeparat - Google Patents

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DD144709A5
DD144709A5 DD79214146A DD21414679A DD144709A5 DD 144709 A5 DD144709 A5 DD 144709A5 DD 79214146 A DD79214146 A DD 79214146A DD 21414679 A DD21414679 A DD 21414679A DD 144709 A5 DD144709 A5 DD 144709A5
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urea
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Marius S Brouwer
Arnoldus C Grosscurt
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Duphar Int Res
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Abstract

Die Erfindung becrifft ein Insekti^idpräparat für die Anwendung im Gartenbau, in der Land» und Forstwirtschaft, auf dem Hygiene- und veterinarmedizinischen Sektor sowie für den Material- und Vorratsschutz. Erfindungsgernäß enthalten die neaeл Insektizidpräparate als Wirkstoff eine Verbiiidung der alIgeineinen Formel R1 - CX - NH -CY- UR, - R3 - Z - R, - R,. Iii der Forrcel bedeuten: R-j eine Phenylgruppe, Pyridyl-3-Gruppe oder Pyr idyl-4-Gruppe, die gegebenenfalls substituiert sein können rait Balogenatom, Alky!gruppe, Nitrogruppe, R2 Viaoserstof£aton,, nyuroxygruppe, gegebenenfalls, substituierte Alkylqruppe, R3 gegebenenfalls substituierte p-Phenylengruppe oder Heteroarylengruppe, R4 Alkylen-, AJkenylen- oder \i k у 1 i d e n g r υ ppe und andere, Rt, beispielsweise Phenylgruppe oder Heteroarylgruppe, gegebenenfalls substituiert, X und Y ein Sauerstoff- oder Schwefeinton und Z ein Sauerstoff-, ein Schwefelatom oder eine Sulfonylgrupce, Sulf inyl gruppe, Irr.incqruppe oJcr eine Alkyiimxnogruppe oder Z und R. zusammen eine Alkyl IdenaiTiinogrupir e mit 1 bis б Köhlens Lufl a tu.nor..

Description

Die Erfindung bezieht sich auf Insektizidpräparate mit einem Gehalt an neuen Harnstoff- und Thioharnstoffverbindungen und auf ein Verfahren zur Herstellung der neu&n Verbindungen. Die Erfindung bezieht sich weiterhin auf die Anwendung dieser Präparate zur Bekämpfung von Insekten.
Charakteristik der bekannten technischen
In der NL-OS 71 05 350 sind Benzoylharnstoffe mit Insekti zidwirksamkeit beschrieben. Eine in dieser Offenlegungsschrift genannte Verbindung ist N-(2,6-Dichlorbenzoyl)-TJ· L4-(4-chlorphenoxy)-phenyl] -harnstoff entsprechend der nachstehenden Pormel, in der R1 und Rp Chloratome sind.
Piese und verwandte Verbindungen haben eine interessante Insektizidwirksamkeit, wie aus den nachstehenden zusammen gestellten Ergebnissen hervorgeht, und zwar eine Wirksamkeit gegen Larven von Pieris brassicae.
CO - MH - CO - MH-·
Verbindung R2 Konz. in mg Wirkstoff pro Liter 3 1
R1 Cl Cl 100 30 10 + -
Cl H + + + +
Die Bedeutung der Symbole ist folgende:
+ = 90 bis 100 % Mortalität + = 50 bis 90 % Mortalität - =· < 50 % Mortalität
Ziel der Erfindung
Ziel der Erfindung ist die Bereitstellung von neuen Insektizidpräparaten mit verbesserter insektizider Wirkung, breitem Wirkungsspektrum und günstiger Phylo- und Warmblütertoxizität.
Darlegung des Wesens der Erfindung
Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, neue Benzoylverbindungen aufzufinden, welche die gewünschten Eigenschaften besitzen und die als Wirkstoff für neue Insektizidpräparat'e geeignet sind»
Die erfindungsgemäßen Insektizidpräparate enthalten als Vifirkstoff neue Harnstoff- und Thioharnstoffverbindungen der allgemeinen Formel
R1 - CX - HIi - CY - NR0 -Ro-Z-R. - Rc
in der
R1 eine Phenylgruppe, eine Pyridyl-3-Gruppe oder sine Pyridyl-4-Gruppe ist, wobei diese Gruppen an-der 2-Stellung in bezug auf die CX-Punktion mit einem Halogenatom, einer Alkylgruppe mit 1 oder 2 Kohlenstoffatomen oder einer Nitrogruppe substituiert sind und an der 6-Stellung in besug auf die CX-Punktion mit einem Halogenatom oder einer Alkylgruppe mit 1 oder 2 Kohlenstoffatomen substitu-
iert sein können,
R ein Wassers toffatom, eine Hydroxygruppo oder eine gegebenenfalls substituierte Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen darstellt,
R„ eine p-Phenylengruppe oder eine Heteroarylengruppe mit 1 oder 2 Stickstoffatomen ist, wobei diese Gruppen mit 1 oder 2 Substituenten substituiert sein können, die aus der Gruppe gewählt sind, die aus einem Halogenatom und einer gegebenenfalls mit Halogen substituierten Alkyl- oder Alkoxygruppe mit 1 bis k Kohlenstoffatomen besteht,
R. eine AJkylen-, Alkenylen- oder Alkylidengruppc mit 1 bis k Kohlenstoffatomen oder eine Cycloalkylen- oder Cycloalkylidengruppe mit 5 oder б Kohlenstoffatomen ist, wobei dies.e Gruppen mit. 1 bis 2 Substituenten subs tit uxert sein können, die aus der Gruppe gewählt sind, die aus einem Hai ogenato τι, einer gegebenenfalls mit Halogen oder Hydroxy substituierten Alkylgruppe mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, einer Phenylgruppe, eirtcr Cyangruppe, einer AlkoxycarbonyJ-gruppe mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, einer HydroxyiminoeruPPcι einer Alkoxyiminogruppe mit 1 bis б Kohlепьtoffatomen und einer Alkenyl- oder Alkyn>1 gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen besteht,
R- eine Phenylgruppe oder eine Heteroarylgruppe mit 1 bis 3 Heteroatomen, die aus der durch N, 0 und S gebildeten Gruppe gewählt sind, ist, wobei diese Gruppen mit 1, 2 oder 3 Substituenten substituiert sein könnon, die aus der Gruppe gevvähl t sind, die aus einem Halogenatom, einer Nitrogruppe, einer Cyangruppe und einer gegebenenfalls in.it Halogen substituierten Alkyl-, Alkenyl-, Alkoxy-, Alkenyloxy-, Alkylthio- und Alkylsulfonyl gruppe mit 1 bis б Kohlenstoffatomen besteht,
X und Y ein Sauerstoffatom oder ein Schwefelatom darstellen und
Z ein Sauerstoffatom, ,pin Schwefelatom, eine
3$ SuIfonylgruppc, eine SuIfinylgruppe, eine Iminogruppe oder eine Alkyliirinogruppe mi L 1 bis h Kohlenstoffatomen darstel]t, oder in der:
Z und R. zusammen bilden eine Alkylidenaminogruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen.
Diese Verbindungen weisen eine interessante Insektizidwirksamkeit auf.
Überraschenderweise wurde nun festgestellt, daß die erfindungsgemäßen Benzyloxyverbindungen sowie verwandte Verbindungen erheblich stärkere Insektizideigenschaften als die bereits bekannte Verbindung auf v/eisen. Dies wird durch die in der nachstehenden Übersicht dargestellten Ergebnisse veranschaulicht, die dadurch erzielt wurden, daß ebenfalls die Wirksamkeit gegen Larven von Pieris brassicae bestimmt wurde.
CO - ПН - CO
Verbindung R2 Konz . in mg Wirkstoff pro Liter 3 1 0,3 0,1
R1 Cl 100 30 10 -
Cl Cl + + + + + + +
H + + + + +
+ + +
Es stellt sich heraus, daß von den oben genannten Verbindungen im allgemeinen diejenigen Verbindungen eine sehr starke Insektizidwirksamkeit aufweisen, die der Formel
CO - UH - CO - IiH
-0 - C
-S-
ent sprechen j, in der
R,, und Ro oder beide Fluoratome sind oder R„ ein Wasser-(o ι
stoffatom und R0 ein Chloratom oder eine
Methylgruppe darstellen,
Rg 0 bis 2 Substituenten darstellt, die aus der
Gruppe gewählt sind, die aus einem Halogenatom und einer gegebenenfalls mit Halogen substituierten Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen besteht,
R-Q , R-- gleich oder verschieden sind und ein Wasserstoffatom, eine gegebenenfalls mit Halogen oder Hydroxy substituierte Alkylgruppe mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, eine Phenylgruppe, eine Cyangruppe oder eine Alkenyl- oder Alkynylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen darstellen, und
R12 ei*1 Wasserstoffatom oder 1 bis 2 Substituenten an der 3- und/oder 4-Stellung darstellt, die aus der Gruppe gewählt sind, die aus einem Halogenatora oder einer gegebenenfalls mit Halogen substituierten Alkylgruppe mit 1 bis б Kohlenstoffatomen besteht.
Von den letzteren Verbindungen sind vor allem diejenigen Verbindungen besonders gut geeignet, die außer einer starken Insektizidv/irksamkeit einen breiten Wirkungsbereich aufweisen, d. h.j die eine hohe Wirksamkeit gegen eine große Anzahl verschiedener Insekten, wie Raupen, Larven von Fliegen und Mücken und Larven von Käfern, besitzen.
Diese sehr geeigneten Verbindungen entsprechen im alJgemeinen der folgenden Formel
CO - NH - -CO - NH
/T\
0 - CH
in der
R_, R0 und R1 die vorgenannte Bedeutung haben,
/O I et
Rq1 ein Wassers toffatom oder 1 oder 2 Chloratome oder 1 oder 2 Alkylgruppen mit 1 bis k KohJens toffatomen an der 3-StelJung oder an den 3- und 5-Stellungen in bezug auf die NII-Funktion darstellt, und
R1 ' ein Wassers toffatom oder eine gegebenenfalls mit Halogen substituierte Alkylgruppe mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, eine Phenylgruppe oder eine AlkenyJ- odcr Alkynylgruppo mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen ist.
Von den durch die letztere Formel dargeste 1J ton Verbindungen sind vergleichsweise die wirksamsten Verbindüngen diejenigen nach der allgemeinen Formel
CO - NH - CO - NH
Jf VS 0 - CH
ψ-
in der haben, und
R_, R0, R ' und R л „ die vorgenannte Bedeutung
7 b 9 лг
R " eine gegebenenfalls mit Halogen subntituierte Alkylgruppe mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, eine Phenylgruppe oder eine Alkenyl- öder eine Alkynylgruppe mit 1 bis б KohJens toffatomen darstellt.
Beispiele sehr ѵігкьаі.іег Verbindungen mit einem breiten Wirkungsbereich sind:
( 1 ) N--(2,6-34 f luorbojizoyl)-N!-- Jh- ( 1-phenyl ä t hoxy ) --рііепуЛ -
harnstоГГ (2) N- (2-ChlorbcDzoy l.)-N!- Ui- ( 1-pheny 1 ri Llio^y) -phem j]-haj-n-
stoff (З) N-(2,6-Difluorbonzoyl)-N·- H-(1-phenj'lbutoxy )-phenyl j harnstoff
(h) N- (2-ChII orbenzoyl )-N· - lh- ( 1 -phenylbutoxy ).-phenyl [ -harnstoff
(5) N-(2,6-Difluorbenzoyl)-N·- Ui-(1-phenylheptyloxy)-phenyJJ-harns toff
(6) N- (2-ChJ orbenzoyl)-N1- K- ( 1-phenylheptyloxy)-phenyJjharnstoff
(7) N-(2,6-Difluorbenzoyl)-N*-\h-(1-phenyl-propoxy)-phenyl I harnstoff
(8) N-(2-Chlorbenzoyl)-Ν'-|4-(ΐ-phenylpropoxy)-phenyl -harnstoff
(9) N- (2-Methylbenzoyl )-N· - \k~ ( 1-phenylpropoxy )-plienyl J-harnstoff
(10) N-(2,6-Dj fluorbenzoyl)-N'- Ml- h - ( 4-chlorpheny.l )-äthoxy | phenyl]-harnstoff
(11) N-(2,6-Difluorbenzoyl)-N'-(3,5-dichi or-4-benzyloxyphenyl)-harns toff
(12) N-(2-Ch j orbenzoyl )-N'-(3,5-Dime thy 1-^1-benzy 1 oxyphcnyl)-
harnstoff (13) N-(2,6-Dif luorbenzoyl )-N'-(3,5-Dime thy l-;4-benzyl олу-phenyl)-harnstoff
( 1^) N-(2, 6-Ddf luorbenzoyl)-N'- P), 5-dichlor-zl- (^-chlorbenzyloxy)-phenyl j-harnstoff
(15) N-( 2, б-Dif luorbenzoyl)-N'- P), 5-dime thyl-4- (^l-chlorbenzyloxy)-phenyl-1 harns toff
(16) N- (2-Chl orbenzoyl) -N *-Jjl- ( 1-phony Ii sobutoxy)-phenyoj harnstoff
(17) N-(2-Methylbenzoyl)-N'- [jl-( 1 -phenyl isobut oxy ) -phenyllharnstoff
(18) N-(2,6-Difluorbenzoyl)-N«- Hf-(1-phenylisobutoxy)-phenyl! harnstoff
(19) N-(2-MethylbenzoyJ )-Nc- JV ( 1 -phony J Jieptyloxy ) -phcnyl^jharnstoff
(20) N-(2--Chlox-benzoyl )-N'- U- ( (X -phenyl benzyJ oxy )-phenyl! harnstoff
(21) N-(2,6-Difluorbenzo}.l )-N'- [^l-( OC-plienylbenzyloxy )-
pheny] J -hams toff
(22) N-(2-Chlorbenzoyl)-N!- [Jl- ( 1-phenyl-2 , 2 , 2-trif J uorätboxy )-phenylJ-harnst off
(23) N-(2-Mcthylbenzoyl)-Ns-pl-(i-phenyl-2,2,2-trifluor-
äthoxy)-phenyl -harnstoff
— Г"
(2Ί) N-(2,6-Difluorbenzoyl)-N«- lh-(1-phenyl-2,2,2-trifluor-
äthoxy)-phenyJ -harnstoff (25) N-(2-Chlorbenzoyl)-N'-i '+-(1-pheny1-2,2-dichloräthoxy)-phenyl I-harnstoff (2б) N-(2,o-Difluorbenzoyl)-N«-[_^-( 1 -phenyl-2 , 2 , 2- trichloräthoxy)-phenyl !-harnstoff
(27) N- (2 , o-Difluorbenzoyl)-^-^- ( 1-phenylisobuten-2-yloxy)-phenyl -harnstoff
(28) N-(2-ChJ orbenzoyl)-Nf- Yh-(1-phenylprоруn-2-yloxy)-phenyl j-harnstoff
(29) N- (2-Methylbenzoyl)-N!- jj4- ( 1-phenylpropyn-2-yJ oxy)-phenyij-harnstoff
(30) N- (2, o-lUfluorbcn^oyJ )-N'-R-( 1 -pheny J propyn-2-ylox;y ) phenyl !-harnstoff (31 ) N- (2-ChJ orbcnzoyl)-N!- (^l-benzyJ oxyphenyl )-hamstoff
(32) N- (2, б-Dif luorbenzoyJ )-N'- ('l-bcnzyl oxyphenyl )-hdrnstoi f
(33) N-(2, 6-Difluorbonzoyl )-N'- ( 3- chlor-^l-benzylox> plieny 1 )-harnstoff
(rjh) N- (2 , 6-Difluorbenzoyl )-N' - (З-metbyl-A-benzyloxyplienyJ )-harnstoff (ЗЗ) N-(2-Chlorbenzoyl)-Ns-lΊ-(Ί-chlorbonzyloxy)-pbenyJJ-
barns toi f (36) N-(2,6-DLfluorbenzoyl)-Nl-[h-(4-ChJ01berzy!oxy)phenyJ J hariibtof f
(37) N-(2-Chlorbe:izoyl )-N « - j*3~ chi or-Ί- ( 1-pheny la thoxy )-phenyl J -harnstoff
(38) Ν- (2 , 6--IJ1 f ] uorbeiuoy] )-N'- R- chJ or-'l- ( 1-pheny Läih&xy )-phenyl -harnstoff
(39) N- (2-ChJ orbenzoyl )-N»- Гз-cLJ or-'l- \ 1 - (^-clil orphenyl)-äthox)r(-phenyl j-ham.stoff
(^O ) N-(ü-MeLhylb«n/o) 1 )-A » - Гз-сі) 1 or-h- {1 - ( 'l-chlorpheny] )-
al Ii ο χ у C-phenyl -barns tof f (h 1 ) N- (2, 6- Difluorl-cuzoylJ-N'-J^p-cJii or-'l- jl-('l-chJ orpheuyl )
äthoxy?~pheiiyl I -harnstoff
(42) N- (2-Chlorbenzoyl)-N»-Jjbniethyl-4- ( 1-phenyläthoxy )-phenyl -harnstoff
•J ρ
(43) N-(2-Methylbenzoyl)-N'- 3-methyl-^-(1-phenyläthoxy)-
phenyl!-harnstoff
(44) N-(2,6-Difluorbenzoyl)-N'-|3-methyl-4-(1-phenyläthoxy)-phenyl -harnstoff
(45) N-(2,6-Difluorbenzoyl)--N'-n-niethyl-4- ii -(4-chlorphenyl)-äthoxy/-phenylj -harnstoff
(46) N-(2-Chlorbenzoyl)-Nl-r3-methyl-4-ji-(4-chlorphenyl)-äthoxy?-phenyl --harnstoff und
(47) N-(2-Chlorbenzoyl)-N»-Jз-chlor-4-(1-phenylpropoxy)-phenyl -harnstoff.
Beispiele anderer sehr wirksamer Insektizidverbindungen sind:
(48) N- ( 2-Me thylbenzoyl ) -N » - [jl - ( 1 -phenyläthoxy ) -phenylj harnstoff
(49) N- (2-ChJ orbejizoyl)-N'-3,5-dicli2 or-4-bcnzyloxyphcnyl )-harnstoff
(50) N- (2-C}ilorbenzoyl)-N{- (З-chJ or-4-benzyloxyphenyl )-harnstoff
(51) N-(2-Chlorbenzoyl)-N'~(З-methyl-4-benzyloxyphenyl)-harnstoff
(52) N-(2-Methylbenzoyl)-N'-(З-methyl-4-benzyloxyplienyl)-harnstoff
(53) N-(2-ChIorbenzoyl)-N'-(3-trifluormethyl-4-benzyloxyphcnyl )-liarns tof f
(54) N-(2-Methylbenzoyl)-N»-(3-trifluormethyl-4-benzyJoxyphcnyl)-harnstoff
(55) N-(2,6-Difluorbenzoyl)-Nt-(З-trifЛ normethyl-4-benzyJ-oxyphenyl)-harns toff
(56) N-(2-Chlorbenzoyl)-N'- J3-chlor-4-(4-chlorbenzyloxy)-phenyl !-harnstoff
(57) N-(2,6-Difluorbenzoyl)-Nt- R-chlor-4- (4-clilorbenzyloxy)-
phenyl -harnstoff
(58) N-(2,6-Dif Juorbcnzoyl)-Nl-r"3-mcthyl-4-(4-chlorbenzyloxy)-phenyl j-Iiarns tof f
(59) N-(2,6-Difluorbenzoyl)-j\ll-[3-trif J norme thy J-4-(4-ch J o:
. АО
benzyloxy)-phenylj-harnstofГ (бо) N- (2-Methylbenzoyl )-Ν· - ΐ^-chlor-k~ ( 1-phenyläthoxy ) -
phenyl -harnstoff •J
(6i ) N- ^-Cblorbenzoyl)-^-· Гз-tri Πuormethyl-4-( 1-pheny1-äthoxy)-phenyl !-harnstoff
—J ρ
(62) N-(2,6-Difluorbenzoyl)-N'-[3-trifluormethy1-4-(1-pheny Л äthoxy)-phenyl -harnstoff
(63) N-(2-Chlorbenzoyl)-N«-H-trifluormethyl-4-j 1-(4-сЫorphenyl)-äthoxy[-phenyl
-harns toff
(64) N-(2-Methylbenzoyl)-N1-I3-trifluormethyl-4-|i-(4-chlorphenyj)-äthoxy(-phenyl -harnstoff
(65) N-(2,6-Difluorbenzoyl)~N*- И- trif luorme thyl-4 -i. 1-(4-chlorphenyl)-äthoxy C-phenyJ^ -harnstoff
(66) N-(2-Chlorbenzoyl)-Nf- I4-(oC-cyanbcnzyloxy)-phenylJ harnstoff
(67) N-(2,6-Difluorbenzoyl)-N'-I4-( <X-cyanbenzyloxy)-phenyЛ-harnstoff
(68) N-(2,6-Di fluorbenzoyl)-N'- Pl-(1-phenyl-2~hydroxypropoxy)-phenylΙ-harns toff
(69) N-(2-Chlorbenzoyl)-N'-jjl- ( Oi , OC -da nie thylbcnzyloxy )-
phenyl] -harnstoff (70) N- (2,6-DifluorbenzoyJ )-N» -J 4- ( CL , Oi -diine thyl benzyloxy)-phenyj !-harnstoff
(117) N-(2,6-Difluorbenzoyl)-N'- Pl-(3-phenyЛ propoxy)-phenyl! harnstoff
( 143) N- (2 , 6-Dif J uorthiobeiizoyl)-N'- [4- ( 1 -phenyl η tboxy ) -
phcnylj-harnstoff ( 148) N- (2 , 6-Dif luorbenzoyl)-N!-jjl- (4-clilo3-bcnzyl thio)-phenylj-harnstoff
( 151 ) N-(2,6-Difluorbonzoyl)-N!-|jl-( 1 -plienyläthyl tJiio ) -phony 11 -harnstoff (19O) N-(2,6-Difluorbenzoyl)-K{-[5-(2-benzyJoxy) ·-pyridyl!- harnstoff und
(192) N- (2, 6-D.i fluorbenzoyl)-N'-/~5- {2- ( 4-chlorbcnzyl) -ox> C pyrJ dyll -harnstoff.
Beispiele anderer neuer Harnstoff- und Thioharnstoff ѵегЬз ndungen nach der Erfindung, sind: (71 ) N- (2, 6-Dich! orbeuzoyl)-N«- pt-(4--chi ui'bcnzyJ oxy ) -phony .Π-
- Ai harnstoff
(72) N-(2,6-Dijodbenzoyl)-Nf-r3-chlor--4-(A-chlorbenzyloxy)-phenyIj-harnstoff
(73) N-(2-Methylbenzoyl)-N'-(3,5-dimethyl-^-benzyloxyphenyl)· harnstoff (yk) N-(2-Chlorbenzoyl)-N·- R-methyl-4-(4-chlorbenzyloxy)-
phenyl j-harnstoff (75) N-(2-MethyJbenzoyl)-N'-R-methyl-4- (Ί-chlorbenzyloxy)-phenylI-harnstoff (76) N-(2-Chlorbenzoyl)-N'- Гз-trifluormethyl-'j- ('t-chlorbenzyloxy)-phenylJ-harnstoff
(77) N-(2-Chlorbenzoyl)-N'-r*3,5-dichlor-4-(^-chlorbenzyloxy)·
phenyl, -harnstoff
jj ρ-
(78) N-(2-dilorbenzoyl)-N«- И , 5-dime thy 1-4- ( Ί-chlorbenzy] oxy)-pbenyl j-harns tof f
(79) N-(2-Methylbenzoyl)-N'- R , 5-dime thy Л -U- ('4-chl orbenzyloxy)-phenyl [-harnstoff
(80) N-(2-Chlorbenzoyl)-N'- Г3 , 5-dichlor-^l- ( h~n± trobenzyloxy )· phenjrlj-harnstoff
(81 ) N-(2,6-Difluorbenzoyl )-N·- Б , 5-dichlor-^- ('l-nitrobenzyloxy)-phenyl -harnstoff
(82) N- (2-Chlorbenzoyl)-N·- J1I- ( 4-cyanbenzyloxy )-phenylJ-harnstoff
(83) N- (2, 6-Difluorbenzoyl)-N«- Ui- ( ^-cyanbenz}'! oxy )-phenyljharnstoff (8'+) N-(2-Chlorbenzoy1 ) -N* — I 3-chJ or-'l- ('l-cyanbenzy loxy)-
phenyl J-harns toff (85) N- (2-Mcthylbenzoyl)-N!- H-chi or-'l- ( 4-cyanbenzyloxy )-phenyl -harnstoff (86) N-(2,o-Difluorbenzoyl)-Nt-J3-chlor-4-(^l-cyanbenzyloxy)-phenyll-harnstoff
(87) N- (2-Chlorbenzyl)-N·- I 3 , З-сЗісЗііог-^І- (^-cyanbcnzyloxy )-
"1
phenyl J-hariistoff
(88) N-(2,6-Difluorbenzoyl)-N«- 3,5-dd chlor-h-(4-cyanbonzyloxy)-phenyl!-harnstoff
(89) N- (2-Chl orbcnzoyl)-N'- Ui- (h~f luo rbcrizyloxy )-phenylJ har nstoff
(90) N-(2 ,6-Dif Luorbcnzoy i )-N»-R- ( 1I-i luorbonzyloxy )-pl)ciiy Π -
- 4L· harnstoff
(91 ) N- (2-Chi orbenzoyl)-N'-Π*- (?l- trifl uormei hylbenzyloxy )-phenyl|-harns toff
(92) N-(2,6-üifluorbenzoyl)-Nf- Ijh- ('l-dif luorme thylbenzyloxy)-phenyl -harnstoff
(93) N-(2-Chlorbenzoyl)-Nf- J3-methyl-U-(h-trifluormethylbenzyloxy)-phenyl -harnstoff
(9h) N- (2, 6-Difluorbenzoyl)-Nf- rj-merhyl-^- (h- trif luorme-
thylbenzyJ oxy)-phenyl -harns toff
(95) N- (2--CI1J orbenzoyl)-N'- Yk- (4-me thylbenzyloxy ) -phenyl"] harnstoff
(96) N- (2, 6-DifluorbenzoyJ )-N'- Yh- ( ^l-me thy Ibenzyl oxy ) -phenyl|-harns toff
(97) N-(2-Brombenzoyl)-Nf~|4-(i-phenyläthoxy)-phenyl -harnstoff
(98) N-(2-Nitrobenzoyl)-N'- Ul- ( 1 -phenyläthoxy )-phenyj"|-harnstoff
(99) N- (2-Clilor-6-f J uorbenzoyJ )-N'- (ji- ( 1-phenyläthoxy ^-phenyl [-harnstoff
(IOO) N-(2,6-Dicblorbcnzoyl)-N'-|jl-(i-pbcnylhcptyloxy)-pho-.nyl !-harnstoff
( 101 ) N- (2-Methylbenzoyi )-N'- R- trif luorme thyl-'l- ( 1--phenyl-
al—· -hat-nstof f
( 102) N- (2-СЬ1огЬепйоуі)-Кі{- Pi- -Ti- ('!-chlorphenyjl )-'at)ioxyJ- /D phenyl -harnstoff
(103) N-(2-Chlorbcnzoyl)-N·-\h-]1-(h-trifluormethylpheny1)-
äthoxy(-phenyj 1-harnstoff ( 10'l ) N- (2 , 6-Difluorbcn/oyl)-N'- U- Ji - ( /(- trif luormethylphenyl ) -έί thoxy f-iilieny 1 1 -harns tof f
J ^ f~ г
( 105) N-(2-Chlorbcnzoyl)-N··- I'l- U- (3- trif luormethyJ phenyl )-äthoxyI-phenylj-harn s toff
(106) N- (2, 6-Dif J uorbenzoylj-N1- j_h~ \ I- (3- tr i f Luorme thy !phenyl )-ä fchoxy7-phenyjl-hanis tof f
Г" Г
(107) N-(2-Ch 1OJ-IKJnZOyI)-N5- lh- ]i -( h- trif luorme thylphenyl )-
3S 0 4I
pentyloxy C- phenyl 1-liarnstof f ·
(108) N-(2, 6-Dif J uorbonzoyL)-N'-/ h- ii-('i-tr i fluorine Diylphcnyl)-pen IyJ oxy/-phenylJ-harnstoff
(109) N-(2-C!iloibcn/oyl )-Ν»-Πΐ-( I -phony 1-2 , 2 , 2- trichl orätho-
xy)-phenyij-harnstoff
(110) N-(2-Chlorbenzoyl)—N' — j ^—(Oi-äthoxycarbobenzyloxy)-phenyl!-harnstoff
(111) N-(2,6-Difluorbenzoyl)-Nf- Mf-(oi -äthoxycarbobenzyloxy)-phenylj-harnstoff
(112) N-(2-Methylbenzoyl)-N·-jh-(#. -cyanbenzyloxy)-phenyl] ·- harnstoff
(113) N- (2-Chlorbenzoyl)-N'~ Jjt- ( 1-phenylisobuten-2-yloxy)-phenylI-harnstoff
ld ( 1 1 Ц ) N- (2-Clilorbenzoyl )-N· - \k- ( 1 -phenyl-2-hydroxypropoxy)-phenyl -harnstoff
(115) N-(2-Methylbenzoyl)-N·-I k-(1-phenyl-2-hydroxypropoxy)-phenyl J-harnstoff
(116) N- (2-Chlorbenzoyl)-N* - Yh- (3-phen3^1propoxy ) -plienylΊ harnstoff
(118) N- (2-Methylbenzoyl)-i\TI- R- ( c( , oC -dime thylbenzyloxy ) -phenyll-harnstoff
(119) N-(2-Chlorbenzoyl)-N'-[4-( 1 , 1 -dime thy 1- 2-phenyl ä. tho.xy ) phenyl{-harns toff
(120) N-(2-Methylbenzoyl)-N«- jjl- ( 1 , 1 -dime thyl-2-phcny.l äthoxy)-pJieny Ij-harns toff
(121) N-(2,6-Difluorbenzoyl)-N'- I^-( 1 , 1-dimethyl-2-phenyläthoxy )-phenj^ll -harnstoff
(122) N-(2-Chlorbenzoyl)-N'-[jl-(2,2-diäthyl-2-phenylätho>:y )-
pheny] j-harnstoff
(123) N-^-Methylbenzoylj-N«- Πι-(2 , 2-diäthyl-2-phenylä thoxy )-
phenylI-harnstoff (12^1 ) N-(2,6-Difluorbenzoyl)-N'- j_4- ( 2 , 2-diäthyl-2-phenyläthoxy)-phenyll-harnstoff (125) N-(2-ChiorbenzoyI)-N '-[Jl-(2-me thyΙ-2-phenyJäthoxy )-phenyl!-harnstoff
(126) N-(2-Methylbenzoyl)-N'- lh- ( 2-nie thyl-2-pheny la thoxy )-іэЬепу.1 l-harnbtof f
(127) N-(2,6-Difluorbenzoyl)-N1- ΠΊ-(2-me иоа-г-рЬепу^иЬахз^- ЗБ phen)rJ I -harns toff ( 128) N- (2-Chlorbeiizoyl)-N'- U- ( 1 -äthy.l -2-phenylä Нюху )-
phenyl l-liarns tof i" (129) N- ( 2-Mc thylbenzoyl ) -N ' -.Q- ( 1 -ä tliy I - 2-phenylä.thoxy ) »
\ phenyl l-harnstoff
(130) N-(2,6-DifJuorbenzoyl)-N'-jjl-(1-äthy1-2-phenyläthoxy)~ phenyl -harnstoff
(131) N-(2-Chlorbenzoyl)-NJ- ]h-(1-phenylcylcohexyloxy)-phenylI-harnstoff
(132) N-(2-Methylbenzoyl)-N'-\h-(1-phenylcyclohexyloxy)-phenyl l-harnstoff
(1'33) N-(2,6-Dif3uorbenzoyl)-NJ- lh- ( 1-phenyJ cylcohexyloxy)-phenyl j-harnstoff
(13^) N- (2-Chlorbenzoyl )-N ' - I h- ^-phenyl^-hydroxyiminoäthoxy)-phenyl!-harnstoff
(135) N-(2,6-Difluorbenzoyl)-Nl- Ml-(2-phenyl-2-hydroxyimino-
-harnstoff
(136) N-(2-Chlorbenzoyl)-N'- М<-)2-(4-chlorphenyl)-2-hydroxyiminoä thoxy C-phenyll-harns toff
(137) N- (2 , 6-Difluorbcnzoyl)-N·- Kl-i 2- (^l-chlorphenyl )-2-
*) T l
liydroxyiminoäthoxyC-phenyl I-harns toff
(138) N- (2-С1і1огЬепгоуі)-АТІ -\k-)2~ ('l-chlorphcny 1) -2-me thoxyirainoäthoxy C -phenylj --hai nsioff
(139) N-(2,ό-DifJ uorbenzoyl)-N»- T^-J2-(Ί-chlorphenyl)-2-me thoxyiminoäthoxy { -phenyl! -liarns toff
ο Γ" ι
( 1*10) N-(2-Chlorbenzoyl)-N1- Ih-S 2- (h -chlorphcnyl )-2~butoxyiminoathoxy{-phonyIJ-harnstoff
" t— A
(1^1) N- (2, 6-Difluorbenzoyl)-N'- ί'Ί-ή 2- ( ^-chi orplienyl )-2- -harns toff (i^2) N-(2-Chlortha obenzoyJ )-N'-J^-(I-phcnyläthoxy)-phenyl I -
harnstoff (ihh) N-(2-Ch]orthiobenzoyl)-N·- Yh-(1-phenylathoxy)-phonylj thj oharnstoff (1^5) N-(2,6-Difluorthiobenzoyl)-K'-Πι-(1-phenylathoxy)-
phenyl !-thioharnstoff (1h6) N-(2-Chiorbeuzoy1)-N * - И-O-chlorben/ylthio)-phenyl liarns toff
( 1 '*<7 ) N- (2-riuorbenzoyl)-K[- Ui- (4-rhlorbenzylthio) -plienylliarnstoff C- (2-Chlorbenzoj J )-Nf- |Jl-( 1 -plienyläthy 1 thj o)-p]ionyJjiarns tof f
t— —ι
( ІЗО) N- (2~McthyLbenzoyl)-N!- [J)- ( 1-phenyl ä thylthio )-phony] J-
harnstoff
(1^9) N
harnstoff
harnstoff
(152J N- (2-Chlorbenzoyl )-Ν· -[')- j 1 - (^-chlorphenyl ) -äthylthio? phenyl I-harnstoff
(153) N-(2,6-Difluorbenzoyl)-N·- Jjt- -Ti - ('t-chlorphenyl )-äthylthioj-phenyl!-harnstoff
(15k) N-(2-Chlorbenzoyl)-N«- R-chlor-4-(1-phenyläthylthio)-phenyl I-harnstoff
(155) N-(2,6-Difluorbenzoyl)-N»-П-chlor-h-(1-phenyläthylthio )-phenyll-harnstoff
(156) N-(2-Chlorbenzoyl)-N·-R-chlor-4-fi -(Ί-chlorphenyl)-äthylthiot-phenyl l-harnstoff
(157) N-(2,6-Difluorbenzoyl)-Nl-r3-chlor-4-|i-(i|-chlorphenyl)-äthylthio{-phenyll-harnstoff
(158) N-(2-ChIorbenzoyl)-N'-(^-benzylsulfony!phenyl)-harnstoff
(159) N-(2-Chlorbenzoyl)-N'-\h-\1-( 't-chlorphenyl)-äthylsulfonylC-phenyl I-harns toff
(160) N- (2 , 6-Dif luorbenzoyl)-N» - (/*"{" 1~ (^-chlorphenyl )-ä thyj -
sulfonylv-phenyll-harnstoff
Γ" Γ
( Ί 6 1 ) N- ( 2-Chl orbenzoy l) -N·- []}~\ 1- ( ^- trif luorme thy lphcny J ) -äthylthio >-phenyll-harns toff
(162) N- ( 2-Me thylbenzoy 1) -N ' - [k- -Ol - ( h - trif luorme thy J phenyl ) äthylthioI-phenylj-harns toff
(163) N-(2,6-DifluorbenzoyI)-N'- Vk-f1-(k-trifluormethyJphenyl)-äthylthioγ-phenyl -harnstoff (16^) N-(2-Chloi-bonzoyl)-Nl-[j3,5-dichlor-/|-( 1 -phenyJ ä thyl-
thio )-plienyl l-harnstoff (165) N-(2,6-DifluorbenzoyI)-N1-J3,5-dichior-^-(1-phenyläthyltliio )-phenyl j-harns tof f (166) N-(2-Chlorbenzoy 1 )-N« - (3-el)lor-2I-benzylsu.l f onylphenyl) harnstoff
(167) N-(2,6-Difluorbenzoyl)-N'-(3-chlor-^-benzylsulfony1-pheny.1 )-harnst off
(168) N-(2-Chlorbenzoyl)-N«-r3,5-dichlor-')-(i-phenyläthyl-
-harnstoff
(169) N-(2, 6-Difluorbenzoy I)-N'- 3 , 5-dichlor-il- ( 1-pheny.iä thyl sulfonyl ) - ä (Iiy 1~[- harns to ff
(170) N-(2-Chlorbenzoyl)-N'-(3-chlor-4-benzyltliiophenyl)-
harnstoff
(171) N~(2,6-DifJucrbenzoyl)-N'-(3-cbJor-^-benzyJthiophenyj)-harnstoff
(172) N-(2-Chlorbenzoyl)-N'- j 3 ,5-dichlor-^l- Ji- (^-clilorphenyl)-äthylthioC-phenyl] -harnstoff
(173) N-(2,6-Difluorbenzoyl)-N'-Гз> 5-di chior-^- Γ1 - (4-chlorphenyj)-äthylthioj-phenyl! -harnstoff
(174) N-(2-Chlorbenzoyl )-N1 - Pt- -Ti-(З-trifluormethylphenyl)-äthyl thio', -phenyl J-harns tof f
(175) N-(2,6-Difluorbenzoyl)-N'- Tk- fi - (3- trif luorme thylphenyl)-äthylthioL-phenyl\ -harnstoff
(176) N-(2-Chlorbenzoyl)-N«-pl-(1-phenylathyIsulfonyl)-phenyl] -harns toff
(177) N-(2,6-Difluorbenzoyl)-N«-]~4-(i~phenylätbylsulfonyl)-phinyll-harnstoff
(178) N- (2-ChJ orbenzoyJ )-N' - ІЗ , 5-dichloi--^- ] 1- (^4-chJ orphenyl)-äthylsulfonyl(-phonyL !-harnstoff
phenyl)-äthylsuJ fonyj у-phenyl\-harns toff
(18O) N- (2-ChLorbenzoyJ )-N' - ß-chJ or-Ί- fi - ( 'l- trxf 2 uormetliyl -phenyl -harnstoff ( 181 ) N-(2,6-Dif J uorbenzoylj-N'- A-chlor-4-j 1 - ('l7 trif luormethylphenyl)-äthylthio ν-phenyl j-harns toff
LJ ~* Ц-(N-methyJ-N-bcnzylimino)-
25 pheny {1 -harnstoff
(І83) N-(2,6-Dif I uorbenzoy I)-N (-|^l-(N-mct 1-yl-N-bcnzyl imino)-
phenyj j-harns t off ( 1 8^1 ) N- (2-ChJ orbenzoyJ )-N' - I ^I- (06 -cyanbenzylimino )-piic nylJ harnstoff (185) N-(2,6-Dii'luorbenzoyl)-Nt-pl-( ci-cyanbenzylinü no )-
phenyl] -harnstoff
(186) N- (2-Clilorbenzoyl )-Nf - (Ί-bcu^ylJ denanij nophenyl ) -harnstoff
(187) N-(2 , 6-LUf luorbenzoyl )-N! - (^!-benzyl ideiiamd nopheny J )-harnstoff
(188) N-(3-CIi I or j sonicotinoy] )-N!- ^-(^'i-cJj Lorbeiizyloxy )-phenyj 1-liiirns tof f
(189) N-(2-ChI oi-benzoyl)-N(- vj~ (2-boiizyloJ.y )-pyr i dy 1 ( -liaj n-
stoff
(191) N- (2-ChlorbenzoyJ )-N'- p- }2-(Ί-chlorbenzyl)-oxy C-pyri-/ —1 1-1 J
dyl !-harnstoff
(193) N-(3-Chlorisonicotinoyl)-Nf- Ik-(1-phenyläthoxy)-phe~ nylj-harnstoff
(194) N-(3-Chlorisonicotinoyl)-N'- I h- ii- (^-chlorphenyl)-äthoxyV-phenyIJ-harns toff
(195) N-(3-Chlorisonicotinoyl)-N«-r3,5-dichlor-^-(1-phenyl-
thio)-phenyl I-harnstoff
ρ-( 196) N- (2, 6-Difluorbenzo-yl)-Nf-j h- (^i-pyridylmethoxy )-phenyl -harnstoff
(197) N-(2,6-Difluorbenzoyl)-N'-/4--| 1 - ( ^-pyridyl )-äthox>4-phenyJl-harnstoff
(198) N-(2J-Chlorbenzoyl)~N«-pi-|i-(4-pyridyl)-äthoxyj-phenyll-harnstoff
(199) N-(2-Methylbenzoyl)-N'-p4-ri-(^-pyridyl)-äthoxyt-pheny J~l -harnstoff
(200) N- (2-GhJ orbenzoyl )-N' - Ml- (2- thienylme thoxy )-phenyJ~jharnstoff
(201) N-(2-Methylbenzoyl)-N'-p4~(2-thienylmethoxy)-phenylJ-harnstoff
(202) N- (2, 6-Difluorbenzoyl)-N'- [j't-( 2- thienylmethoxy)-phenyl l-hai^nstoff
(203) N-(2-ChJorbenzoyl)-N1- p-(2-thienylmethyJ thio)-phenyJJ 2^ harnstoff
(20h) N-(2-MethylbenzoyJ)-N«-Πι-(2-thienyJmethylthio)-pheny lj-harns toff
(205 ) N- (2 , 6-DJ fluorbenzoyl ) -N · - Jjl- (2- thienylme thy J thio )-phenyl -Ііагпь toff
(206) N-(2,6-Difluorbenzoyl)-Nf- [ 3-chJ or-'l- (2- thicnyj me-
—j L.
thoxy)-pheny1 -harnstoff
(207) N-(2-Chlorbcnzoyl)-N'-/ 3-chloj·-')- (2-thienylme thoxy )-phenyJ!-harnstoff
(208) N-(2-Mcthylbenzoyl)-N'-| 3-chJ or-'l- (2- thienylino thoxy )-phenylj-harnbtoif
(209) N-(2-r:hlorbenzoyJ )-N ' -Пі - (>i- tr Lf luorme thoxybenzyloxy )-phenyl j-harnbtoff
(210) N-(2,6-Dif luorbcnzoyJ )-N'- [h- (h- trxV luorine thoxyben-
- Αξ -
zyloxy)-phenyl j-harnstoff
(211) N-(2-Chlorbenzoyl )-N'- Рз-теthyl-4-(h~trifluorraethoxybenzyloxy)-phenyl -harnstoff -
(212) N-(2,6-Difluorbenzoyl)-N'-|3-niethyl-zl-(4-trifluormethoxybenzyloxy)-phenyl j-harnstoff
(213) N-(2-Chlorbenzoyl)-N1-r3-trifluormethyl-4-(4-trifluormethoxybenzyloxy)-phenyl -harnstoff
•—J r—
(214) N- (2, 6-Difluorbenzoyl)-N'- 3-trif luorme thyl-^l- (4-trifluormethoxybenzyloxy)-phenyl I-harns toff
(215) N-(2-Chlorbenzoyl)-N·-I3-chlor-A-(k-trifluormethoxybenzyloxy)-phenylJ-harnstoff
(216) N-(2,б-Difluorbenzoyl)-N«-Π-chlor-4-(4-trifluormethoxybenzyloxy)-phenyl j-harnstoff
(217) N-(2, 6-Difluorbenzoyl)-N'- \}\- ( 4-me thoxybenzyl oxy )-phenyl I-harnstoff
(218) N- (2-Chlorbenzoyl ) — N ' — / H- (^l -me thoxybenzyl о xy)-phenyl] harns toff
(219) N-(2,6-Dj fluorbonzoyl)-^11" j h- ( 3-pyridylme tbyl) -phony IJ -harnstoff
(?20) N-(2-Chlorbenzoyl )-N '-j_4-(З-руг j dylmethyl)-phenyjjharnstoff
(221) N-(2-Methylbenzoyl )-N '-pi-(3-pyridylmc thy] )-phenyl^J-harnstoff
(222) N- (2, 6-Difluorbenzoyl)-N'- j З-сіііог--1!- ( 1-phenyl propoxy )" phenyl -harnstoff
(223) N-(?-Methylbenzoyl )-N·- 3-chi or-k-(1-phenylpropoxy)-phenyl I-Ігаг-nstof f
Die Stoffe nach der Erfindung können zur Bekämpfung von Milben und insekten im Acker- und Gartenbau,
in Wäldern und in Oberflächengewässern sowie zum Schutz von Textilien "or z.B. Motten und Teppichkäfern und gegen Insekten in Vorräten, z.B. in gelagertem Getreide, verwendet werden.
Auch können die Stoffe nach der Erfindung zur
Зэ Bekämpfung von Insekten verwende I werden, die im Dünger von Warmblütern, wie Kühen, Schreinen und Hühnern, leben. Y'ür diese Anwendung können die wirksamen Verbindungen, z.B. mit dem Futter vermischt, den Tieren oral verabreichi werden,
so dass sie nach einiger Zeit in den Dünger gelangen ("Through-feeding").
Die Verbindungen nach der Erfindung sind insbesondere gegen Larven und Eier von Insekten, wie Fliegen, Mücken, Käfern und Schmetterlingen, wirksam.
Grundsätzlich können die Verbindungen gegen alle in "Pestc. Sei.", 1978, £, 373-386 genannten Insekten verwendet werden.
Für die praktische Anwendung werden die Stoffe
"0 nach der Erfindung in der Regel zu Präparaten verarbeitet. In derartigen Präparaten ist der Wirkstoff mit festem Trägermaterial gemischt oder in flüssigein Trägermaterial gelöst oder dispergiert, gegebenenfalls unter Hinzufügung von Zusatzstoffen, wie Emulgatoren, Netzmittein, DispergieriniL-teln und Stabilisatoren.
Beispiele für Präparate nach der Erfindung sind wässerige Lösungen und Dispersionen, Oellösungen und OeIdLspersionen, Lösungen in organischen Lösungsmitteln, Pcisten, Stäubepulver, dispergierbare Pulver, mischbare OeIe, Granu-Jäte, Pillen, Invertemulsionen, Aerosolpräparate und Räucherkerzen.
Dispergierbare Pulver, Pasten und mischbare OeIe sind Präparate in Konzentratform, die vor oder beim Gebrauch verdünnt werden.
Die Invertcinu.1 sionen und Lösungen in organischen Lösungsmitteln werden hauptsächlich bei Luf^applikation ver wendet, und zwar wenn grosse Oberflächen mit einer verhältnismässig geringen Präparatmcnge bebandelt werden. Die Inverternulsion kann kurz vor oder sogar während der Bespritzung in der Spritzvorrichtung dadurch hergestellt werden, dass Wasser in einer Losung oder einer Oeldispersion des Wirkstoffes dispergiert wird. Die Lösungen dos Wirkstoffes in organischen Lösungsmitteln können mit einem d'i e Phytotoxizität herabsetzenden Stoff, wie WoJJ fett, Vo] Ifctt.säure oder WoJ Ifettalkoho1, versehen sein.
Nachstehend werden beispielsweise einige Präparatformen näh or ecJäuiort.
Granuläre Präparate werden z.B. dadurch hcrgu-
- го -
stellt, dass der Wirkstoff in ein Lösungsmitte] aufgenommen oder in einem Verdünnungsmittel dJspergiert und mit der erhaltenen Lösung oder Suspension, gegebenenfalls in Gegenwart eines Bindemittels, granuläres Trägermaterial, wie poröse Granulate (z.B. Bimsstein und AttacJay), mineralische nichtporöse Granulate (Sand oder gemahlener Mergel) oder organische Granulate (z.B. getrockneter Kaffeesatz, geschnittene Tabakstengel und gemahlene Abfälle von Maiskolben), imprägniert wird. Ein granuläres Präparat kann auch dadurch hergestellt werden, dass in Gegenwart von Gleit- und Bindemitteln der Wirkstoff zusammen mit pulverförmigon Mineralien komprimiert und das Komprimat zu der gewünschten Korngrösse desintegriert und ausgesiebt wird. Auf andere Weise können granuläre Präparate dadurch hergestellt werden, dass der Wirkstoff in Pulverform mit pulverförmigen Füllmitteln gemischt und dann das Gemisch mit Flüssigkeit zu der gewünschten Teilchengrösse glomuliert wird.
St/äubepul \ er können dadurch erhalten werden, dass der Wirkstoff gründlich mit einem inerten festen pulverförmigen Trägermaterial, wie z.B. Talk, gemischt wird.
Dibpergierbare Pulver werden dadurch hergestellt, dass 10 bis 80 Gewichtsteile eines festen іпеэten Trägers, wie z.B. Kaolicn, Dolomit, Gips, Kreide, Bentonit, Attapulgit, koloidales SiO oder Gemische dieser und ähn-Ii eher StofTe mit 10 bis 80 Gewichtsteilen des Wirkstoffes, 1 bis 5 Gewichtsteilen eines Dispergiermittels, wie z.B. die für diesen Zweck bekannten Ligninsulfonate oder AlKyJ-naphLaIinsulfonate, vorzugsweise ausserdem mit 0,5 bis 5 Gewichtstei len eines NetzrnitteJ s , wie Fettalkoholsulf ate , Alkyl аз^уі sulfonate , Fettsäurekondensationsproduktc oder Polyoxyäthylenverbxndungen, und schliessJich erwünschtenfalls mit anderen Zusatzmiti el η gemischt werden.
Zur Herstellung mischbarer OeIe wird die aktive Verbindung in einem geeigneten Lösungsmittel gelöst, das vorzugsweise mit Wasser schlecht mischbar ist, wobei dieser Lösung ein oder niolirore Emulgatoren zugesetzt werden. Geeignete Lösungbuj ttcl sind /.B. Toluol , аз omatenroi'-lic Erdöldestilate, z.B. Solѵелtnaphlha, dobtjlierte^ Tee:öl und
Gemische dieser Flüssigkeiten. Als Emulgatoren lassen sich z.B. Polyoxyäthylenvcrbihdungen und/oder Alkylarylsulfonate verwenden. Die Konzentration des Wirkstoffs in diesen mischbaren Oelen ist nicht an enge Grenzen gebunden und kann z.B.
zwischen 2 und 50 Gew.^ variieren.
Anstelle eines mischbaren OeIs kann als flüssige und hochkonzentrierte primäre Zusammensetzung auch eine Lösung des Wirkstoffes in einer mit Wasser gut mischbaren Flüssigkeit, z.B. ein Glykol oder Glykoläther, wobei dieser Lösung ein Dispergiermittel und gegebenenfalls ein oberfläc-henaktiver Stoff zugesetzt sind, verwendet werden. Bei Verdünnung mit Wasser kurz vor oder während der Verspritzung entsteht dann eine wässerige Dispersion des Wirkstoffes.
Ein Aerosolpräparat nach der Erfindung wird auf übliche Weise dadurch hergestellt, dass der Wirkstoff, gegebenenfalls in einem Lösungsmittel, in einen als Treibgas verwendbaren flüchtigen Stoff, wie z.B. ein Gemisch von Chlor-Fluor-Derivaten von Methan und Aethan, ein Gemisch niedrigerer Kohlenwasserstoffe, Diinethyjäther, oder Gase, wie Kohlendioxid, Stickstoff und Lachgas, aufgenommen wird.
Räucherkerzen oder Räucherpulver, d.h. Präpa-r rate, die beim Brennen einen Pestizidraach entwickeln können, werden dadurch erhalten, dass der Wirkstoff in ein brennbares Gemisch aufgenommen wird, das z.B. als Brennstoff einen Zucker oder ein Holz, vorzugsweise in gemahlener Forin, einen Stoff zur- Aufrechterhaltung der Verbrennung, wie · z.B. Ammoniumnitrat oder Kaliumchlorat, und ausserdem einen Stoff zur Verzögerung der Verbrennung, z.B. Kaolin, Bcntonit und/oder kolloidale Kieselsäure, enthalten kann.
Neben den obengenannten Bestandteilen können die Mittel mich der Erfindung auch andere zur Am^endung in derartigen Mitteln geeignete Stoffe enthalten.
Z.B. kann einem dispergierbaren Pulver oder einem zu granulierenden Gemisch ein GJ eitmiLtel, wie Calcium- oder Magnosiumstear«t, zugesetzt werden. Auch können z.B. "Kleber", wie PoJyvinylalkoholcellulosederivate oder andere kolloidartige Materialien, wie Casein, zugesetzt werden, 11 π die Haftung des Pes tiz.Ldpräpara ts an den Pflanzen zu vor-
-Zi-
bessern. Veiter kann ein Stoff zur Herabsetzung der Phytotoxizität des Wirkstoffes, des Trägermaterials oder des Zusatz'stoffes, wie Wollfett, oder Wollfettalkohol, zugegeben werden.
In die Präparate nach der Erfindung können ausserdera an sich bekannte Pestizidverbindungen aufgenommen werden. Dadurch wird der Wirkungsbereich des Präparats verbreitert und kann Synergismus auftreten.
Für Anwendung in einem derartigen Kombinationspräparat kommen die folgenden an sich bekannten Insektizid-, Akarizid- und Fungizidverbindungen in Betracht. Insektizj de, wie:
1. organische Chlorverbindungen, z.B. 6,7,8,9»10,10-Hexachlor-1 , 5-> 5a , б , 9 > 9a-hexahydro-6 , 9-me thano-2 , U , 3-benzoi"e"l-d3 oxathiepin-3-oxid
2. Carbamate, z.B. 2-Ddmethylamino-5>6~dimethylpyrimjdin-4-у1-dimethylcarbamat und 2-I&opropoxyphenyl-methyJ carbamat
3· Di-inethyl- oder ~a.th.yl phosphate , z.B. 2-Chlor-2-dd äthyJ-
carbainoy] - 1-methylvinyl -, 2-Me thoxycarbonyl- 1 -
methyl-vj nyl , 2-Chlor-1-(2,^-dichJ orphenyl)-vinyl-
und 2-Ch.l or- 1- (2 , k , 5- trichlorphenyl ) -vinyl-di-me thyl- oder -äthylphosphat k. O,O-Di-met]iyl- oder -äthylphospliorthioate, z.B. 0(s)-2-
MotliylthJoäthyl , S-2-Aethyl sulf inyJ äthyl ,
S-2-(1-Methylcarbamoyläthylthio)-äihyl , O-^-Brom-
-2,5-dichlo^phcnyl , 0-3,5,6-Trichlor-2~pyridyl ,
O-2-IsopropyJ -6-inc tliyJ pyrinn din-'l-yl <— und O-'j-Ni tro-
phenyl-0 , 0-di-mo th}rl- oder -äthj'lpJiosphor-tliioat
3. O,0-DL-methyl- oder -äthy1-phosphordithioate, z.B.
S-MethyJcarbamoyl-methyl — , S-2-AethyJ thioälhyl ,
S- (3 , 'i-Dihydro-'t-oxo-benzo ΠΠ~ Π » 2 , 3~1 - triazin-3-yl-
meth)O ) , S-1 , 2-Di-(ätboxy-carbonyl )-äihyl ,
S-6-Chlor-2-o.\obenzoxazolin-3-yJ ine thyi ' und S-2,3-
Dihydro-5-rnct}αoxy-2-oxo- 1,3, k- tliiadiazoJ -3-yJ methyl-
0, 0-di-mc tli> 1- oder -ätljylpho&pliordi Lliioal 6. Phosphonatc, z.B. Di inethyl-2,2,2-trichlor- i-hydroxyä thy 1-plio sphonat
-іг-
7· Natürliche und synthetische Pyrethroide
8. Amidine, z.B. N1-(2-Methyl-4-chlorphenyl)-N,N-dimethylformamidin und
9· MikrobieJle Insektizide, wie Bacillus Thuringiensis. Akarizide, wie:
1. Organische Zinnverbindungen, z.B. Tricyclohexylzinnhydroxid und Di-ftri-^-methyl^-phenylpropyl} zinnj oxid
2. Organische Halogenverbindungen, z.B. Isopropyl-^,A·-dibrom-benzylat, 2,2, 2-Trichlor- 1 , 1-di- (^f-cblorphcnyl)-äthanol und 2,h,5»^'-Tetrachlordiphenylsulfon; und weiter 3-Chlor-OC-äthoxyimino-2,6-dimetboxy-benzylbenzoat und 0,O-Dimethyl-S-methyJ carbamoylme thylphosi:>horothioat.
Fungizide, wie: 1. Organische Zinnverbindungen, z.B. Triphenylzinnhydroxid und Trjphenylzinnacetat
2. Alkylenbisdithiocarbamate, z.B. Zinkäthylenbisdithiocarbamat und Manganäthyl enbi sdithiocarbania t
3. 1-AcyJ- oder 1-Carbamoyl-N-benzimida^ol-(2)-carbamate und 1,2-Bis-(З-alkoxycarbonyJ-2-thiureido )-Ьепхо1 und weiter 2,^-Dinitro-6-(2-ociylphcnylcrotonat), 1-/Bis(diine thy I ami no)-phosphoryll-3-phenyJ-5-amino-1,2,Ц-triazol, N-Tr ich J orme thylthiophtaJ imid , N-Tri ch 1 orme thy 1 ti) л о te trahydrophthaiimid, N-(1,1,2,2-Tetrachloräthylthio)-tetrahydrophi haiimid, N-Dd chiorfluormethyJ thio-N-phenyJ-N,N'-dimothylsulfamid, Tetrachlorxsophthalonitril, 2-(h'-Thiazo J у 1) -bciizimidazol, 5~But3rJ -2-ä thy J amino -6 -me thy J pyrimj din- ^l-y 1 - dime thy Is ul f aniat, 1- (4-Chlorphenoxy)-3 , 3-dimethyl- 1 (1,2, i|-trdazol-1-yl)-2-butanon, o( - (2-ChJ orphenyl)- 0{-{hehlorphenyl)-5-pyrj midinmeLhanol, 1-(lsopropylcarbamojJ )-3~ (3>5-dJ chlorpheriyl)-hydantoin, N-(1, 1,2,2-TetrachloräthyJ-thio)~4-cyclohexcn-1,2-carboxdmid, N-Trichlormethylmcrcapto-'t-cyclohcxci)-1 , 2-dicarboxiniid und N~Tridecyl-2 , 6-dime thy 1-niorpholin.
or ,
Die bei der praktischen Anwendung gewünschte Dosierung des Präparats nach clex1 Erfindung hängt von verschiedenen Faktoren, wie dem Anwendungsgebiet, dem gewähl ten Wirkstoff, der Präparatf orn, der Art und der Stärke des Be--
-гч-
falls und den Weiterbedingungen ab.
Im allgemeinen werden günstige Ergebnisse mit einer Dosierung erzielt, die 10 bis 5000 g des Wirkstoffes pro Nektar entspricht.
Für die obenbeschriebene "Through-feeding" wird der Wirkstoff mit dem Futter in einer für Insektizidanwendung effektiven Menge vermischt.
Die Verbindungen nach der Erfindung sind neue Stoffe, die auf eine für verwandte Verbindungen an sich bekannte Weise hergestellt werden können.
So können die Verbindungen nach der Erfindung
dadurch hergestellt werden, dass ein substituiertes Amin der allgemeinen Formel
R_ - R. - Z - R0 - NHR0
5 4 3 2
in der R0, R , R,, R_ und Z die obengenannte Bedeutung haben,
ti J 4 Э
mit einem Isocyanat oder Iso thiocyanat der allgemeinen Гоз^-- meJ 20
R1 - CX- NCY
in der R1, X und Y ebenfalls die vorgenannte Bedeutung haben, zur Reaktion gebracht wird.
Auch können die neuen Verbindungen nach der Erfindung, in denen R ein Wasserstoi'fatom darsteJlt, dadurch hergestellt werden, dass eine Verbindung der аіДgemeinen Formel
R1-CX- NH
mit einem Isocyanat oder Isothiocjauat der allgemeinen For mel
R5 - R^ - Z - R- NCY
zur Reaktion genrachT wild, in welchen Formeln die Symbole wieder die oben erwähn!e Boden Lung haben. Die vorgenannten
-2S-
Reaktionen werden in Gegenwart eines Lösungsmittels, wie ein aromatischer Kohlenwasserstoff, ein Halogenalkan oder Acetonitril, bei einer Reaktionstemperatur zwischen O0C und dem Siedepunkt des verwendeten Lösungsmittels durchgeführt. Verbindungen nach der Erfindung, die der allgemeinen Formel
R. - CX - NH - CY - NR0 -R0-Z1 - CH - R_ 1 * J ι D
R10
entsprechen, in der R1, R„ , R„ , R^, R-J01 X und. Y die obengenannte Bedeutung haben und
Z1 ein Sauerstoffatom, ein Schwefelatom oder eine Iminogruppe darstellt,
können auch dadurch hergestellt werden, dass eine Verbindung der4 allgemeinen Formel
R1 - CX - NH - CY - NR2 - R - Z1H 20
mit einem Halogenid der allgemeinen FormeJ
R_ - CH - Hai
in der Hai ein Halogenatorn darstellt, zur Reaktion gebracht wi rd.
Diese Reaktion wird vorzugsweise unter der Einwirkung einer Base in einem polaren organischen Lösungsmittel, das in bezug auf Reaktioiisbes taiidteile und Endprodukt inert ist, durchgeführt. Die Reaktion wird bei einer Temperatur zwischen O0C und dem Siedepunkt des verwendeten Lösungsmittels durchgeführt. Die Reaktion kann auch in Gegcn-
" wart einer kata]уtischen Menge eines.Me tallkomplcxes hergestellt werden.
Obgleich die obtijigenann Lon Hers te IJ ungsverf z\\n en die geeignetsten sind, können die neuen Verbindungen auch
auf andere Weise, z.B. auf die in der zuvor genannten NL-OS 71 05 З50 beschriebene Weise, hergestellt werden.
Auch können die neuen Verbindungen durch eine Reaktion eines Aroylhalogenids mit einer Harnstoff- oder Thioharnstoffverbinelung hergestellt werden.
Ein anderes Herstellungsverfahren besteht darin, dass ein Aroylamid oder -thioamid zunächst mit einer starken Base, z.B. Alkyllitbium, zur Reaktion gebracht wird, wonach die gewünschte Harnstoffverbindung dadurch synthetisiert wird, dass das gebildete Produkt entweder mit einem 0-arylcarbamat oder mit nacheinander einem Arylchlorformiat und einem Amin zur Reaktion gebracht wird.
Verbindungen der allgemeinen Formel
R1 - CX - NH - CY - NR0 - R0 - Z - R/ - Rr
1 2 3^5
in der R1, R , R0, R^, X, Y und Z die obengenannte Bedeutung haben und R? eine Alkylen- oder Alkylidengruppe mit 1 bis к Kohlenstoffatomen ist, die mit einer mit Hydroxy substituierten АікуЛgruppe mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen substituiert ist, können auch durch Reduktion der entsprechenden Carbonylverbindung der· allgemeinen Formel
Rn - CX - NH - CY - NR0 - R0 -Z- Rj' - Rc 1 2 3^5
in der Rj' eine Alkylen- oder Alkylidcngruppe mit 1 bis h Kohlenstoffatomen ist, die mit einer mit einer Carbonyl gruppe versehenen Alkyl gruppe mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen substituiert ist, hergestellt werden. Diese Reduktion kann mit einem Hydrid, z.B. Na tri umborh}"lrid, und einem geeigneten LösungsmiLte! oder Verdünnungsmittel, z.B. verdünnter Natronlauge, durchgeführt werden. Auch kann die Reduktion auf katalytischem Woge mit Wassers to ffgas unter der Einwirkung von z.B. Raney-Nickcl als Katalysator erhalten werden.
Verbindungen der allgemeinen 1?οιίιιο1
R1 - CX- NH - CY - NR0 -Rn- SO0 - R, - Rr
ι 2 .3 2 ч 5
in der R , R , R„ , R. , R_,· X und Y die obengenannte Bedeutung haben, können auch durch Oxidation der entsprechenden ThioVerbindung der allgemeinen Formel
R1 - CX - NH - CY - NR2 -R-S-R^-R
hergestellt werden. Diese Oxidation kann z.B. mit einer Per· ox-ysäure, wie Perameisensäure oder Peressigsäure - in situ aus Essigsäure und Wasserstoffperoxid gebildet - erhalten werden.
Verbindungen der allgemeinen Formel
R'
I11 R - CX - NH - CY - NR0 -R0-N-C-R,
CN
in der R1 R , R , R1 X und Y die obengenannte Bedeutung
I it J j}
haben, R1^ ein Wasscrstoffatom oder eine AJkylgruppc mit 1 bis h Kohlenstoffatomen darstellt und R' ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen ist,
werden vorzugsweise dadurch hergestellt, dass ein substitu· iertes Amin der allgemeinen Formel
R1. - CX- NII - CY - NR0 - R„ - NH
I et J ι
R13
mit einem Cyanhydrin der allgemeinen Formel
HO-C- Rr
CN
-It-
zur Reaktion gebracht wird·
Diese Reaktion wird in der Regel unter der Einwirkung einer Base in einem geeigneten organischen Lösungsmittel, vorzugsweise beim Siedepunkt des verwendeten Lösungsmittels, durchgeführt.
Verbindungen der allgemeinen Formel
I'
11
R1 - CX - NH - CY - IiR2 - R3 - N = C - R5
in der R-, Rp, Ro, Rc» Rlii» ^- un<^ ^ ^ie obengenannte Bedeutung haben, werden vorzugsweise dadurch hergestellt, daß ein Amin der allgemeinen Formel
R1-CX- NH - CY - Жі2 - R3 -
mit einem Aldehyd oder Keton der allgemeinen Formel
11 R.
-6 = 0
zur Reaktion gebracht wird. Diese Reaktion wird in einem geeigneten organiscnen Lösungsmittel, vorzugsweise beim Siedepunkt des verwendeten Lösungsmittels, durchgeführt.
Ausführungsbeispiel
Die Erfindung wird nachstehend an Hand einiger Ausführungsbeispiele näher erläutert.
Beispiel 1
Herstellung von LT-(2-Chlorbenzoyl)-N'-C4-( 1-phenylathoxy)-phenyl] -hams t off (2)
150 ml einer Lösung von 23,4 g 4-(1-Phenylathoxy)-anilin in trockenem Acetonitril wurden 18,7 g 2-Chlorbenzoylisocyanat
-19-
zugesetzt. Nachdem er einige Stunden bei Zimmertemperatur gerührt worden war, wurde der kristalline Niederschlag abgesaugt, nacheinander mit Acetonitril, Aethanol und Petroläther nachgev/aschen und an der Luft getrocknet· Das gewünschte Produkt wurde in einer Ausbeute von
-JO-
32,8 g erhalten: Schmelzpunkt 166-167°C. Das Ausgangsanilin wurde aus der entsprechenden Nitroverbindung durch ,Hydrierung' mit Wasserstoff unter der Einwirkung von Raney-Nickel als Katalysator in Alkohol als Lösungsmittel erhalten. 0( -Methylbenzyl-4-nitrophenyläther wurde durch Reaktion von 1-Brom-1-phenyläthan und Ί-Nitrophenol unter Einwirkung von wasserfreiem Kaliumcarbonat in Aceton als Lösungsmittel hergestellt.
Auf entsprechende Weise, wobei erwünschtenfalls trockener Diäthyläther statt des Acetonitrils als Lösungsmittel verwendet wurde, wurden die folgenden Verbindungen hergestellt; die Nummern der Verbindungen entsprechen den oben in der Beschreiben verwendeten Nummern.
Verb.Nr. Schmelzpunkt Verb. Nx". Schmelzpunkt
(1) 167°C (23) 130,5-133oC
(3) 18O°C (24) 16k-165°c
00 152OC (25) 137-14S°C
(5) 151-153OC (26) 188-189°C
(6) 134-13б°С (27) 156-157,5OC
(7) 190°C (31) 177°C
(8) 150oC (32) 2O4°C
(9) 136°C (33) 1930C
(10) 189-191°c (3Ό 1760C
(11) 215°C (35) 190oC
(12) 168°C (36) 21 k 0C
(13) 163,50C (37) 1630C
(UO 2O'l°C (38) 190oC
(15) 18 k 0C (39) 2O6°C
(16) 158OC (40) 17-V0C
(17) 135°C (4i) 1950C
(18) 181 0C (U2)
(19) 10''4,5-1060C 0*3) i4'i ,5°c
(20) 216°C ('·'») 170 pc
(21) 21 1°C Co) 166,50C
(22) 160-161°c 161 °c
Verb.Nr. Schmelzpunkt Verb.Nr. Schmelzpunk t
08) 1б5°С (85) 244 0C
C*9) 229°C (86) 2550C
5 (50) 2O6°C (87) 228°C
(51) 1650C (88) 2480C
(52) 166°C (89) 185°C
(53) 2O5°C (90) 2O8°C
(54) 187°C (91) 218°C
10 (55) 190oC (92) 225°C
(56). 212°C (93) 21 1°C
(57) 234°С (94) 2390c
(58) 214°C (95) 19O0C
(59) 225°C (96) 21 1°C
15 (60) 16O°C (101) 1650C
(61) 147°C (102) 158-1610C
(62) 1970C (103) 18O-181°C
(63) 148°C (Ю4) 185-186°C
(6k) 1680C (105) 146-148°C
20 (65) 2050C (106) 173-174OC
(66) 1940C (107) 156OC
(67) 190-1930C (108) 1630C
(69) 1470C (109) і4з°с
(70) 157-1610C (110) 155°с
25 (71) 2190C (111) i4o°c
(72) 1950C (112) 158-1610C
(73) 1980C (113) 133-1370C
(7M 2060C (116) 1500C
(75) 1930C (117) 1680C
30 (76) 1820C (118) 192-1950C
(77) 2270C (119) 117-1220C
(7S) 2130C (120) 81-84°C
(79) 21 1°C (121) 125-1300C
(80) 2170C (122) 172-1740C
35 (81) 2300C (123) i4o- i45°c
(82) 2350C (124) 150-1510C
(83) 2500C (125) 14O-143°C
(84) 2220C (126) 158-1б2°С
-ьг-
Verb.Nr. Schmelzpunkt Verb.Nr. Schmelzpunkt
(127) 142-144°C (171) 207-207,50C
(128) 107-71O0C (172) 187-188,5°C
(129) 12O-125°C (173) 201-202°C
(130) 130-1330C (174) 127-1290C
(131) 2320C (175) 135-137°C
(132) 2O6°C (180) 125-130oC
(133) 218°C (181) 135-138OC
(13*0 209,5-211,50C (182) 174°C
(135) 210-212°C (183) 190oC
(136) 197-199OC (189) 1630C
(137) 21O,5-212°C (190) 186°C
(138) 181,5-i84°C (191) 217°C
(139) 1б7-1б8оС (192) 213°C
(140) І4о,5-і4з°с (196) 199-203oC
(1*1) 144,5-146,5°c (197) 187-188°C
(146) 196-197,50C (198) 196-2000C
(147) 175,5-176OC (199) 198-2020C
(148) 189,5-191°c (200) 169-1730C
(149) 170-171 °c (201) 161-164°c
(150) 136-1370C (202) 203-2070C
(151) 1620C (203) 160-1630C
(152) 193-1940C (204) 150-1530C
(153) 185-185,50C (205) 171-1730C
(154) 158-158,50C (206) 194-1970C
(155) 176-176,50C (207) 202-2070C
(156) 180-1830C (208) 202-2060C
(157) 180-181°c (209) 1760C
(158) 2340C (210) 1980C
(159) 220-2260C (211) 1860C
(160) 219-221°c (212) 2050C
(161) 198-1990C (213) 1910C
(162) 169-1700C (2I4) 2030C
(163) 202-2030C (215) 1870C
(164) 184-186°C (2l6) 1900C
(165) 188-1900C (217) 2O4°C
(170) 181-183°C (2 18) 177°C
Verb.Nr. Schmelzpunkt Verb.Nr. S с lime J ζ ρ unkt
(219) (220) (221) 203°C 172OC 174°C (222) (223) 19б°С IkO0C
Wenn ein Schmelzpunkt angegeben ist, ist dieser auf der Koflerbank ermittelt; ein Schmelzbereich ist in einem Schmelzpunktbad bestimmt
Beispiel 2.
Herste]lung von N-(2,6-Dichlorbenzoyl)-N'-|4-(i-pheny1)-
hep tyl oxy)-phenyl! -harnstoff (IOO)
Einer Lösung von 1,63 g N-(2,6-Dichlorbenzoyl)-N1-(^-hydroxyphenyl)-harnstoff in I5 rnl Dimethylformamid wurde 0,24 g 55$ige Natriumhydriddispersion in MineraJöl zugesetzt; das Reaktionsgemisch wurde 20 Minuten lang unter äusserer Kühlung mit Wasser gerühi't, bis eine klare Lösung erhalten war. Dieser Lösung wurde 1,6 nil 77^3ßes 1-Phenylheptyl-bromid zugesetzt, wonach das Reaktionsgemisch et\vra 2 Tage bei Zimmertemperatur stehengelassen wurde. Nach Ausgiessen des Reaktionsgemisches auf ein Gemisch von Eis\vdsser und Petroläther wurde ein kristallines Produkt erhalten, das abgesaugt, nacheinander mit Wasser und etwas Isopropanol nachgewaschen und an der Luft getrocknet wurde. Das gewünschte Produkt wurde in einer Ausbeute von 0,87 g erhalten; Schmelzpunkt 1')6-1'+9°C. Das Produkt wurde mittels des NMR-Spektrums identifiziert.
Auf entsprechende Weise wurde die folgenden Verbindungen hergestellt:
Verb.Nr. S с lime lzp unkt Verb.Nr. Schme1 κρunkt
(28) {29) 138-14/|OC 158-16O0C (30) 138-100C
Auf entsprechende Weise (wöbe L jedoch wasserfreies Kaliumcarbonat als Base und Aceton als Lösung^irii ti < verwendet wurden) wurde N-(2 —CIi 1orbenzoyI)-N·-/ 3-chlur-h-
«31-
(1-phenylpropoxy)-phonyJ i-harnstoff (47) hergeste]It; Schmelzpunkt 1бЗ°С.
Beispiel 3· Hers tell im g von N- ( 2-Brombenz oyl )-N* - Ml ( 1 -phenyl äthoxy)-
phenyl"! -harnstoff (97)·
Einer Lösung von 4,0 g 2-Brorabenzoylamid in 25 ml trockenem Acetonitril wurde bei Zimmertemperatur 1,0 g einer $0 ^igen Natriumhydriddispersion in Mineralöl zugesetzt. Nach etwa 30-minutigem Ruhigen bei Zimmertemperatur wurde 4,78 S 4-(1-Phenyläthoxy)-phenylisocyanat zugesetzt, wobei das Reaktaonsgemisch warm und nahezu homogen wurde. Nach etwa 16-stündigem Nachrühren bei Zimmertemperatur wurde das Reaktionsgemisch filtriert. Das Filtrat wurde mit verdünnter Salzsäure angesäuert. Der Gebildete Niedcrschlag würde abgesaugt und nacheinander mit Acetonitril, Aethanol und Petroläther (^O - 6o) gewaschen. Das gewünschte Produkt vurde in einer Ausbeute von 1,85 g erhalten; der Schmelzpunkt wurde auf einer Koflerbank ermittelt und betrug 155,5°C.
Auf entsprechende Weise wurden die folgenden Verbindungen hergestellt:
Verb.Nr. Schrae1zpunkt Verb.Nr. SchmeIzpunki
(98) 185°C (145) 156-1570C
(99) 185°C (188) 197-2OO°C
(1*2) 171 °c (193) 172-174,50C
(U3) 2O7°C (19Ю 1^9-152°C
(i44) OeI (195) 187-189°C
Be Lspi e T
Hers toi 3 unj_; von N- (2-ChI orbony oy 1 ) -N ' - Jk- ( 1-phony j - 2-_Кул
сіголургч.фо\'у )-pheny1 j-liarngtoPf ( I 1 4 )
Einer Suspension von 1,55 S N-( 2-CliJ orbenzoyJ )-J4I ι _ I /j„ ( q(_ -ace ty Ibenzy] oxy )-phenyl -harnstoff, durch das im Beispiel 1 beschriebene Verfahren ojhallen, in. 20 ml Aethanol wurde eine Lösung von 0,1 g Natrι uiriborliydrid in einem Gemisch von 0,5 ml Ѵаь&ог und 0,1 ml 2N Natronlauge züge-
-55'
setzt. Nach 1-stündige"m Nachrühren bei Zimmertemperatur wurde der Niederschlag abgesaugt, mit Aethanol gewaschen und getrocknet; 0,91 S des gewünschten Produkts wurde mit einem Schmelzbereich von lk.2-ikh°C erhalten.
Auf entsprechende Weise wurden die folgenden Verbindungen hergestellt:
Verb.Nr. Schmelzpunkt Verb.Nr. Schmelzpunkt
(68) 158-161°C (115) 153-155°c
Beispiel g. Herstellung von N-(2-Chlorbenzoyΐ)-N*-
-(1-phenyläthylsul-
fonyl)-phenyl!-harnstoff (I76)
^t5 g N- (2-Chlorbenzoyl )-N' - J k- ( 1-phcnylä th.ylthio)-phenylj-harnstoff, durch das im Beispiel 1 beschriebene Verfahren erhalten, wurde in 100 ml Essigsäure suspendiert. Nach Zusatz von 7 ml ^O ^-iger Wasserstoffperoxidlösung wurde das Reaktionsgemisch 3 Stunden lang auf einem Dampfbad erhitzt. Nach Ausgiessen in Wasser wurde der Niederschlag abgesaugt, mit Acetonitril gewaschen und dann jn MethylenchJorid gelöst. Nach Abfiltrierung wurde die Lösung eingedampft, wobei 1,9 g des gewünschten Produkts erhalten wurde; Schmelzpunkt 2260C.
Auf entsprechende Weise wurden die folgenden Verbindungen hergestellt:
Verb.Nr. S с hm e1ζ ρ unk t Verb.Nr. SchmeIzpunkt
(166) 203-20^°C (177) 2k 1°C
(167) 223-22'+°C (178) 208-210°C
(168) 228-230°C (179) 21^-2 I6°C
(169)· 22^-223°C
35 BeIs]IT el' 6. Hers t e 1 1 un^
чт- (2-CU3 orboii'/oyl )-N'- f/l- ( <% -cyanbonzy] ~
11)1 L η Q ) - ρ 1U' Π У I [ - lift Г! KS Iof Г ( 1 '
2,9 g N-( 2-Chl orbenzoy.l )-N ' - (''(-aminoplienyl
harnstoff, durch das im Beispiel 1 beschriebene Verfahren erhalten, 1,33 g I-Pbenyl-1-hydroxyacetonitril und 230 mg Kaliuniacetat wurden in etwa 25 ml Aethanol gebracht, wonach das Reaktioiibgemisch ^l Stunden lang am Rückfluss gekocht wurde. Nach Abkühlung wurde der Niederschlag abgesaιдgt nacheinander mit einem Gemisch von Aethanol und Wasser (1 : 1 v/v), Aethanol und Diisopropylather gewaschen und schliesslich getrocknet. Nach Wiederkristallisierung aus Acetonitril wurde 1,6 g des gewünschten Produkts erhalten.
Weil es sich als nicht gut möglich erwies, einen Schmelzpunkt des Produkts zu ermitteln, wurde der Stoff mit Hilfe von N.M.R.- und I.R.-Spektroskopie identifiziert.
Auf entsprechende Weise wurde die Verbindung Nr.
(185) hergestellt
Beis])iel 7.
Hers te 1 lung von N- ( 2 , 6-Dif iuorbenzoy 1) -N ! - ( ^l-hcnyyi idcnaminophenyl)-harnqtoff (187)
2,91 g N- (2 , 6-Dif luorbeuzoyl )-N' - (^-ami nophonyl )-harnstoff, durch das im Beispiel 1 beschriebene Verfahren erhalten, und 1,^1 g p-Chlorbcn/al delryd wurden über Nacht in 50 ml trockenem Acetonitril am Rückfluss gekocht. Nach Abkühlung wurde der Niederschlag abgesaujt, nacheinander ir.it Acetonitril und Diisopropyläther gewaschen und getrocknet. Die Ausbeute an gewünschtem Produkt v\ar 3>2 g; Schmelzpunkt 2'lO°C. Auf entsprechende Weise wurde die Verbindung Nr.
(186) hergcbte]1t; Schmelzbereich 230-2310C. Be ispj e1 8.
Die Verbindungen nach der Erfindung wurden zu Präparaten verarbeitet, indem die Verbindungen in Wasser in Gegenwart eines Dispergiermittels, wie LigninsuJfonat, und/ oder eines Nctzmittels, wie Naphtlialinsulfonnt, ein Alkylsulfat, ein Alkylbenzolsulfпня 1 , ein Alkylpolyox>äthylen oder ein Alkylarylpolyoxyüthy1 en, suspendiert wurden.
Junge Rosenkohlpflanzen mit einer Höhe von etwa 15 cm wurden mit den so oihaltencn Präparaten in verschiedenen Konzentrationen bespiLtzt. Nachdem die Pflanzen getrocknet waren, wurden sie in Pl cxigli'. szy 1 i ndcr gesetzt und dann mit 5 Larven von Pieris brassicae (Raupen des Kohlte iss-
lings) infiziert. Die Zylinder wurden anschliessend mit einer Gaze abgedeckt und gelagert, wobei ein Hell-Dunkel-Zyklus von 18 Stunden Licht und 6 Stunden Dunkel angewandt wurde; Temperatur im Licht 24°C, relative Luftfeuchtigkeit (RF) 70 $; Temperatur im Dunkeln 190C, 80 bis 90 $ RF. Nach fünf Tagen_wurden der Mortalitätsprozcntsatz der Larven festgestellt. Jeder Versuch wurde dreifach durchgeführt. Die Ergebnisse der Versuche sind in der nachstehenden Ta belJe A angegeben. Die Bedeutung der in der ТаЬеіЛе angegebenen Symbole ist folgende: + = 90 bis 10 0$ MortaJität _+ = 50 bis 90 $ Mortalität - = < 50 І> Mortalität.
15
TABELLE A Insektizidwirksamkeiс gegen Larven von Pieris brassicae
20 25 30 35
Aktivität; Konzentration in mg Wirk 100 30 10 3 1 0,3 0, 1 0,03
Verbindung Nr. stoff pro Liter + + + + + + + _
300 + + + + -t + + -
(1) + + + + + + + + +
(2) + + + + + + +
(3) + + + + +
Ы + + + + + + + +
(6) + + + + + + + + -
(7) + + .L· + + + + + -
(8) + + + + + +
(9) + + + + + +. + -
(10) + + + .+
(11) + + + + + + +
(12) + + + + + + + + ±
(13) +
04) +
(15)
-ig-
TabelJ e A (ForѢset/mij;) .
Verbindung Nr. 300 100 30 10 3 1 0,3 0, 1 0,03
(16) 4- + H- H- H-
δ (17) + + +
(18) + + + + +
(19) + + + + + H- +
(20) + + + + + 1+ -
10 (21) (22) H- + + + + + + + 4- + 4- — —
(23) + + + + +
(24) + + H- 4- 4- + +
(25) 4- + + + H- + +
(26) + + + + +
15 (27) + + 4- + 4- H- +
(28) + + 4- H- +
(29) + + +
(30) + + + + H-
20 (31) (32) + H- + + + 4- + + 4- 4- H- + +
(33) + + + H- + H- + ± -
(34) + + + + +
(35) + + + + + + + ± -
25 (36) (37) + H- + + + + + A- + + + —
(38) + н- + 4 + + +
(39) + + + H- H-
(40) 4- + •r 4-
30 (41) (42) 4- 4- + 4- + H- + -I- + +
(43) H- + +
(44) + 4- + + + + 4-
(45) H- 4- + H- + H- +
(46) + + +
(47) + + 4- H- . -I 4 + -
(48) 4- 4- H- + + + ± -
(49) + -
TabeUe A (Fortsetzung).
Verbindung Nr. 300 100 30 10 3 1 0,3 0,1 0,03
5 (50) + + + +
(51) + + +
(52) + + +
(53) + + +
(5*) + + +
10 (55) + + + + +
(56) + + + + -
(57) + + + + -
(58) + + + + +
(59) + + + + +
15 (60) + + + + +
(61) + + +
(62) + + + + +
(63) + + +
(6h) H- + +
20 (65) + + + + + +
(66) + +
(67) + + + + +
(68) + + + + +
(69) + + + + + + + -
25 (70) + + + + + + +
(71) + + + -
(72) -
(73) + + +
(7*) +
30 (75) +
(76) +
(77) + + + -
(78) +
(79) +
35 (80) + + + -
(81) + + + -
(82) + -
(83) + + + + -
Tabelle A (Fortsetzung).
Verbindung Nr.
(8/4)
(85) (86)
(87) (88)
(97) (98)
(99) (100) (101) (102)
(Ю9)
(110)
(111) (112)
(113)
(115) (116)
(117) (118)
(119) (120) (121) (122) (123)
(125) (126) (127) (128) (129) (130) (134)
300
100
30
10
3 1
o,3
0,1
0,03
Tabelle A (Fortsetzung).
Verbindung Nr. 300 100 30 10 3 1 0,3 0, 1 f 0,03
(135) m_m
(136) +
(137) ± ± -
(138) +
(139) + + + + +
(1*0) +
(1*2) + + + + +
(1*3) + + + + + + +
(1*5;
(1*7) -
(151) + + + + + +
(155) + + + + +
(16*)
(165) +
(168) +
(169) +
(183) + + +
(188) + + + +
(189) + + + + + ± -
(190) + + + + + + + Jh -
(191) + + + + + -
(192) - + -
Beі.s]jj el 0·
In nach Beispiel 8 erhaltene wässerige
35 Suspensionen der Wirkstoffe in verschiedenen Konzentrationen wurden 20 Larven von Acdes acgypti (Larven der GeIbficbüvmückü) gebracht. Die Suspensionen wurden 10 Tage auf einer Temperatur von 2$°C gehalten und
dieser Jnkubationsperiode wurden die Larven mit einer wässerigen Suspension aus pulverisiertem Grobweizenbrot und Hefe ernähr!. Nach 10 Tagen wurde der Mortalitätsprozentsatz bestimmt, wobei die natürliche Mortalität berücksichtagt i\urdc Б Die Ergebnisse des Versuches sind in der Tabelle B aufgeführt. Die Symbole haben dieselbe Bedeutung wie im Beispiel
TABELLE B InsektizidwirksamkeiL gegen Larven von Aedes acgypti.
Aktivität; Konzentration in mg Wirk 0,3 0,1 0,03 0,01 0,003 0,001
Verbindung Nr. stoff pro Liter + + + + +
1 + + + + -
(1) + + + + + + -
(2) + + + + +
(3) + + + + + -
(5) + + + + -
(7) + + + -
(8) + + +
(9) + + + + +
(10) + + +
(11) + + +
(12) + + + + -
(13) + + +
OM + + + ±
(15) + + + +
(16) + + + +
(18) +
(19) + +
(22) + Il + -i
(2/ί)
(27)
Tabelle B (Fortsetzung).
Verbindung Nr. , 1 0,3 0,1 0,03 0,01 0,003 0,001
5 (29) + + +
(30) + +
(31) + + -
(32) + + + + + + -
(33) + + + + +
10 (3h) + + + + +
(35) + + -
(36) + + + + + + -
(38) + + + + +
(ho) + + +
15 (h^) + + + + +
(h2) + + +
(hh)
20 (h6)
(51) + + _
(55) + -
(58) + +
25 (59) + + ± -
(62) +
(63) + + +
(6h) + -
(65) + + +
30 (66) -
(67) +
(68) + + + -
(70) + + + + +
(71) + + + + + -
35 (72) + + + -
(81) + •r + + -
(97) i + ± -
(98) •i -
-Mu-
Tabelle B (Fortsetzung).
Verbindung Nr. 1 0,3 0,1 0,03 0,01 0,003 0,001
5 (99) + + + + +
(100) + + + + -
(102) +
(109) +
(110) + + -
10 (111) + + -
(из) +
(114) +
(117) + -
(121) + + + -
15 (124) + + -
(127) + + + ± -
(128) +
(130) + + + + ±
20 (135) + + +
(136) +
(137) + + + -
(139) + + + ± -
(142) + + ± -
25 (143) + + -
(155) + + —
(164) +
(165) +
30 (169) +
(183) + + +
(188)
(190) + + + + -
35 (192) + + + +
10.
Junye Kar ( of f elpi'lan,' en mit einer Höbe л on
-HS-
15 cm wurden mit den nach Beispiel 8 erhaltenen Präparaten in verschiedenen Konzentrationen bespritzt. Nachdem die Pflanzen getrocknet waren, wurden Plexiglaszylinder über die Pflanzen gesetzt. Die Pflanzen Wurden dann mit 10 Larven von Leptinotarsa decemlineata (Larven des Koloradokäfers) infiziert und auf die im Beispiel 8 angegebene Weise gelagert. Nach 5 Tagen wurde der Mortalitätsprozentsatz der Larven festgestellt. Die Ergebnisse des Versuches sind in den nachstehenden Tabelle C aufgeführt. Die Symbole haben dieselbe Bedeutung лѵіе im Beispiel 8.
TABELLE C
Insekt]zidwirksamkeit gegen Larven von Leptinotarsa decem— lineata.
Aktivität; Konzentration in mg 100 30 • 10 I 3 1 0,3 0, 1
Verbindung Nr. Wirkstoff pro Liter + -
300 -
(О + + + _
(3) ♦ H- +
(5) + + + + + Ih- -
(6) + + + + + ± -
(7) H- H- H- + -
(8) + + + + -
(9) + H- H- H- ± -
(10) + H- + H- +
(и) H- H- H- + H- + -
(12) + + + + H- -
(13) + H- + H- H-
0*0 + H- + + +
(15) +
(16) H-
(17) ., , ι +
-Vf-
Tabelle C (Fortsetzung).
Verbindung Nr, Зоо 100 30 10 3 1 0,3 0,1
(18) + + + i- +
(20) + + i -
(21) + + + + + + J1 -
(22) + + + + +
(23) + + +
(24) + + + + + Jh
(25) + + + Jh + -
(26) + + + + -
(27) + + + + + ± -
(28) + + +
(30) + + + i -
(31) + + -
(32) + + -
(33) + + -
(34) + + + -
(35) + + -
(36) ± ± -
(37) + + +
(38) + + + + + -
(39) + + + J- -
(40) — — — -
(42) (4з) +
(44) (45) + + -
(47) + + + + + + _
(48) + +. ± -
(49) ±
(51) + ± -
(57) ± -
(60) + ± ± -
(61) - + +
Tabelle C (Fortsetzung).
Verbindung Nr. 300 100 • - 30 10 3 1 0,3 0. 1
δ (62) + + - + +
(63) + + + +
(64) + + + ±
(65) + + .L + + -
(68) + + + + -
10 (69) H- - +
(70) + -
(73) + ± + -
(76) + +
(80) -
15 (97) + + + + + ±
(98) + ± +
(99) + + + + +
(100) jh -
(102) +
20 (113) +
(114) +
(117) + -
(124) + + + J-
(129)
25 (130) + + + + ±
(134)
(135) +
(136) +
(137) H- + -
30 (139] + + + -
(142) + +
(144) + -
(145) + Jr
(148) + -
35 (151.) H- + Jh_ + -
(155) + + -
(169) ±
(188) ι + -
TabelJo С (Fortsetzung).
Verbindung Nr. 300 100 30 10 3 1 0,3 0,1
(189) (190) (192) — — i -

Claims (22)

Erfindun^sanspruch
1 oder 2 Alkylgruppen mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen an der 3-Stellung oder an den 3- und 5-Stellungen in bezug auf die NH-Funktion darstellt, und
R'-jO ein Wasserstoffatom oder eine gegebenenfalls mit Halogen substituierte Alkylgruppe mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, eine Pheny!gruppe oder eine Alkenyl- oder Alkynylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen ist.
1. Insektizidpräparat, gekennzeichnet dadurch, daß das Präparat neben einem flüssigen oder inerten festen Trägermaterial eine Verbindung der allgemeinen Formel
R1 - CX - NH - CY - UR2 - R3 - Z - R4 - R5
enthält, in der
R- eine Phenylgruppe, eine Pyridyl-3-Gruppe oder eine Pyridyl—4-Gruppe ist, wobei diese Gruppen an der 2-Stellung in bezug auf die CX-Punktion mit einem Halo£:enatom, einer Alkylgruppe mit 1 oder 2 Kohlenstoffatomen oder einer Hitrogruppe substituiert sind und an der 6-Stellung in bezug auf die CX-Punktion mit einem Halogenatom oder einer Alkylgruppe mit 1 oder 2 Kohlenstoffatomen substituiert sein können,
R2 ein Wasserstoffatom, eine Hydroxygruppe oder eine
gegebenenfalls substituierte Alkylgruppe mit 1 bis Kohlenstoffatomen darstellt,
R-э eine p-Phenylengruppe oder eine Heteroarylengruppe mit 1 oder 2 Stickstoffatomen ist, wobei diese Gruppen mit 1 oder 2 Substituenten substituiert sein können, die aus der Gruppe gewählt sind, die aus einem Halogenatom und einer gegebenenfalls mit Halogen substituierten Alkyl- oder Alkoxygruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen besteht,
R. eine Alkylen-, Alkenylen- oder Alkylidengruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder eine Cycloalkylen- oder Cycloalkylidengruppe mit 5 oder 6 Kohlenstoffatomen ist, wobei diese Gruppen mit 1 oder 2 Substituenten substituiert sein können, die aus der Gruppe
gewählt sind, die aus einem Halogenatom, einer gegebenenfalls' mit Halogen oder Hydroxy substituierten Alkylgruppe mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, einer Phenylgruppe, einer Cyangruppe, einer Alkoxycarbonylgruppe mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, einer Hydroxyiminogruppe, einer Alkoxyiminogruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und einer Alkenyl- oder Alkynylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen besteht,
R1- eine Phenylgruppe oder eine Heteroarylgruppe mit 1 bis 3 Heteroatomen, die aus der durch N, 0 und S gebildeten Gruppe gewählt sind, darstellt, wobei diese Gruppen mit 1, 2 oder 3 Substituenten substituiert sein können, die aus der Gruppe gewählt sind, die aus einem Halogenatom, einer Nitrogruppe, einer Cyangruppe und einer gegebenenfalls mit Halogen substituierten Alkyl-, Alkenyl-, Alkoxy-, Alkenyloxy-, Alkylthio- und Alkylsulfonylgruppe mit 1 bis Kohlenstoffatomen besteht,
X und Y ein Sauerstoffatom oder ein Schwefelatom darstellen und
Z ein Sauerstoffatom, ein Schwefelatom, eine SuI-fonylgruppe, eine SuIfiny!gruppe, eine Imincgruppe oder eine Alkyliminogruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen darstellt, oder in der
Z und R. zusammen eine Alkylidenaminogruppe mit 1 bis Kohlenstoffatomen bilden.
2. Präparat nach Punkt 1, gekennzeichnet dadurch, daß der aktive Bestandteil eine Verbindung der allgemeinen Formel
CO - NH - CO -
ist, in der
Rr, und R
und R
L12
oder beide Fluoratome sind oder
ein
Wasserstoffatom und Rg ein Chloratom oder
eine Methylgruppe darstellen,
von 0 bis 2 Substituenten darstellt, die aus der Gruppe gewählt sind, die aus einem
Halogenatom und einer gegebenenfalls mit
Halogen substituierten Alkylgruppe mit
1 bis 4 Kohlenstoffatomen besteht,
gleich oder verschieden sind und ein Wasserstoffatom, eine gegebenenfalls mit Halogen oder Hydroxy substituierte Alkylgruppe mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, eine Phenylgruppe, eine Cyangruppe oder eine Alkenyl- oder Alkynylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen darstellen, und
ein Wasserstoffatom oder 1 bis 2 Substituenten an der 3- und/oder 4-Stellung darstellt die aus der Gruppe gewählt sind5 die aus
einem Halogenatom und einer gegebenenfalls mit Halogen substituierten Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen besteht.
3. Präparat nach Punkt 1, gekennzeichnet dadurch, daß der aktive Bestandteil eine Verbindung der allgemeinen
Formel
4· Präparat nach Punkt 1, gekennzeichnet daduich, daß der aktive Bestandteil eine Verbindung der allgemeinen Formel
CO - NH - CO -
O - CH
ist, in der R„, Rq und R^2 die im Punkt 2, R'q die im
Punkt 3 gegebene Bedeutung haben und
R11^Q eine gegebenenfalls mit Halogen substituierte
Alkylgruppe mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, eine
Phenylgruppe oder eine Alkenyl- oder Alkynylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen darstellt.
5· Präparat nach Punkt 1, gekennzeichnet dadurch, daß der aktive Bestandteil N-(2,6-Difluorbenzoyl)-li'-[4-(1-phenyläthoxy)-phenyl]-harnstoff ist.
- 5 J. -
co - ш - co - νη·
ist, in der R„, Rq und R.ρ die im Punkt 2 gegebene Bedeutung haben.
CO - NH - CO
- м/Ло - I
R'n ein Wasserstoffatom oder 1 oder 2 Chloratome oder у
6. Präparat nach Punkt 1, gekennzeichnet dadurch, daß der aktive Bestandteil H-(2-Clorbenzoyl)-lf'-{4-d-phenyläthoxy) -phenyl]-harnstoff ist.
7« Präparat nach Punkt 1, gekennzeichnet dadurch, daß der aktive Bestandteil N-(2,6-Difluorbenzoyl)-li'-]3-(1-phenylbutoa:y)-phenyfj-harnstoff ist.
8. Präparat nach Punkt 1, gekennzeichnet dadurch, daß der aktive Bestandteil H-(2-Chlorbenzoyl)-li'-[4-(1--phenylbutoxy)-pheny:Q-harnstoff ist.
9. Präparat nach Punkt 1, gekennzeichnet dadurch, daß der aktive Bestandteil N-(2,6-Difluorbenzoyl)-N'-[4-(1-phenylpropoxy)-pheny!y-harnstoff ist.
10. Präparat nach Punkt 1, gekennzeichnet dadurch, daß der aktive Bestandteil N"(2-Chlorbenzoyl)-li'-i4-(1-phenylpropoxy)-phenyl]-harnstoff ist.
11. Präparat nach Punkt 1, gekennzeichnet dadurch, daß der aktive Bestandteil N-^-
propoxy)-phenyl"lharnstoff ist
-5H ~
12. Präparat nach Punkt 1, gekennzeichnet dadurch, daß der aktive Bestandteil N-(2-Chlorbenzoyl)-N'-[3-chlor-4-(1 -phenylpropoxy) -phenyl]-harnstoff ist.
13· Präparat nach Punkt 1, gekennzeichnet dadurch, daß der aktive Bestandteil .ti-(2-Chlorbenzoyl)-2if- ji-( 1-phenylbenzyloxy)-phenyl)-harnstoff ist.
14· Präparat nach Punkt 1, gekennzeichnet dadurch, daß der aktive Bestandteil N-(2,6-Difluorbenzoyl)-N'-[4-(1-phenylbenzyloxy)-phenyl]-harnstoff ist.
15· Präparat nach Punkt 1, gekennzeichnet dadurch, daß der aktive Bestandteil N-(2,6-Difluorbenzoyl)-N'-Q--£i-( 4-chlorphenyl) -äthozyj'-phenylj -harnstoff ist ·
16, Präparat nach Punkt 1, gekennzeichnet dadurch, daß der aktive Bestandteil N-(2,6-Difluorbenzoyl)-Nt-(4-benzyloxyphenyl)-harnstoff ist.
17· Präparat nach Punkt 1, gekennzeichnet dadurch, daß der aktive Bestandteil N-(2,6-Difluorbenzoyl)-N'-(3,5-dichlor-4-benzyloxyphenyl)-harnstoff ist.
18. Präparat nach Punkt 1, gekennzeichnet dadurch, daß der aktive Bestandteil N-(2-Chlorbenzoyl)-Hl-(3,5-dimethyl-4-benzyloxyphcnyl)-harnstoff ist.
19· Präparat nach Punkt 1, gekennzeichnet dadurch, daß der aktive Bestandteil H-(2,6-Difluorbenzoyl)-!!'-(3, 5-diraethyl-4-benzyloxyphenyl)-harnstoff ist.
20. Präparat nach Punkt. 1, gekennzeichnet dadurch, daß der aktive Bestandteil H-(2,6-Difluorbenzoyl)-H1-[p,5-di~ chlor-4-(4-chlorbenzyloxy)-phenyiJ-harnstoff ist.
21· Verfahren zur Herstellung eines Insektiziapräparates, gekennzeichnet dadurch, daß eine Verbindung der allgemeinen formel
R1 - CX - NH - CY - KR2 - R3 - Z - R4 - R5
in der R1, R2, R^, R-, R5, X, Y und Z die im Punkt gegebene Bedeutung haben, mit einem flüssigen oder festen inerten Trägermaterial gemischt wird, wobei erwünschtenfalls andere Pestizidverbindungen, Kunstdüngemittel und/oder Zusatzstoffe, wie Netzmittel, Emulgatoren, Dispergiermittel und Stabilisatoren, zugesetzt werden.
22. Verfahren zur Bekämpfung von Insekten, gekennzeichnet dadurch, daß das befallene Gebiet mit einem Präparat nach einem der Punkte 1 bis 20 in einer Dosierung von 10 bis 5000 g Wirkstoff pro Hektar behandelt wird.
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