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Neue Sulfonylharnstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung, sie enthaltende
Mittel und deren Verwendung als Herbizide Gegenstand der vorliegenden Erfindung
sind neue Verbindungen der Formel (I),
worin R = (C1-C3)Alkoxy oder (C1-C3)Alkylthio, die jeweils ein- oder mehrfach halogeniert
sind, R 1= Wasserstoff, Halogen, NO2, CF3, (C1-C4)Alkoxycarbonyl, (C1-C5)Alkyl,
R2Z Wasserstoff, (C1-C12)Alkyl, (C5-C6)Cycloalkyl, R3= (C1-C4)Alkyl, das gegebenenfalls
durch Halogen, (C1-C3)Alkoxy, (C1-C3)Alkylthio, Cyano oder Di-(C1-C4) alkylamino
substituiert ist, (C3-C6)Alkenyl oder (C1-C4)Alkoxy-carbonyl oder R2 und R3. zusammen
mit dem benachbarten N-Atom einen Piperidin-, Morpholin-, Dimethylmorpholin- oder
Pyrrolidin-Ring und Z = Sauerstoff oder Schwefel bedeuten.
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Halogeniert bedeutet für R insbesondere fluoriert und/oder chloriert.
Halogen bedeutet für R1 insbesondere Chlor.
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Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind ferner Verfahren zur Herstellung
der Verbindungen der Formel 1, dadurch gekennzeichnet, a) daß man ein Phenylsulfonamid
der Formel (II)
worin R und R1 die obengenannten Bedeutungen besitzen, mit einer
Verbindung der Formel (III),
worin R2, R3 und Z die unter Formel (I) angegebene Bedeutung haben, umsetzt, oder
b) daß man eine Verbindung der Formel IV,
gegebenenfei Äs in Gegenwart einer Base mit einem Amin der Formel (V),
wobei Z, fl, X1, R2 und R3 in den Formeln (IV) und (V) die obengenannten Bedeutungen
besitzen, umsetzt.
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Die als Zwischenprodukte verwendeten Sulfonamide der Formel II werden
aus den entsprechenden Anilinen durch Diazotierung und Austausch der Diazogruppe
mit Schwefeldioxid in Gegenwart eines Katalysators wie Kupfer-I-chlorid in Salz
säure ode Essigsäure und Umsetzen des entstandenen Phenyl sulfonylchlorids mit Ammoniumhydroxid-Lösung
erhalten.
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Die Phenylsulfonylisocyanate der Formel IV können durch Umsetzungen
der entsprechenden Sulfonamide mit Phosgen in Anwesenheit von Butylisocyanat in
einem Kohlenwasserstoff als
Lösungsmittel, bei Rückflußtemperatur
erhalten werden: EtNewer Methods of Preparative Organic Chemistry", Band Vi, 223
- 24.1, Academic Press New York und London.
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Die Isothiocyanate der Formel IV werden durch Behandeln der Sulfonamide
mit Schwefelkohlenstoff und Kaliumhydroxid und anschließender Umsetzung des Dikaliumsalzes
mit Phosgen erhalten. Solche Verfahren sind in Arch. Pharm. 299, 176 (1966) beschrieben.
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Die Ausgangsstoffe der Formeln III und V werden nach üblichen Methoden
hergestellt.
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Die Umsetzungen zu den Verbindungen der Formel I werden vorteilhafterweise
in aprotischen, inerten, organischen Lösungsmitteln vorgenommen wie Methylenchlorid,
Tetrahydrofuran, Acetonitril, Dioxan, Toluol.
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Die Reaktionstemperaturen liegen im Bereich. zwischen +20 0C und +120
0G. Die Umsetzungen verlaufen im allgemeinen leicht exotherm. Sie werden zweckmäßigerweise
bei Raumtemperatur durchgeführt. Zur Abkürzung der Reaktionszeit oder auch zum Einleiten
der Umsetzung wird für kurze Zeit bis zum Siedepunkt des Reaktionsgemisches erhitzt.
die Reaktionszeiten können durch Zugabe einige Tropfen Base als Reaktionskatalysator
verkürzt werden.
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Als Basen kommen organische Basen wie bsp. tertiäre N-J3asen wie Pyridin,
Triäthylamin in Betracht.
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Die Verbindungen der Formel I können durch Einengen und/oder Verdampfen
des Lösungs¢iittels isoliert und durch Umkristallisieren oder Zerreiben des festen
Rückstandes in Lösungsmitteln, in denen sie sich gut lösen, wie Ether, aroma tischen
Kohlenwasserstoffen oder chlorierten Kohlenwasserstoffen, gereinigt werden.
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Aus T?P-A- 23 422 sind bereits Sulfonylharnstoffe mit Pyrimidylresten
bekannt.
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Die vorliegenden erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel I weisen
überraschenderweise eine ausgezeichnete herbizide Wirksamkeit gegen ein breites
Spektrum wirtschaftlich wichtiger mono- und dikotyler Schadpflanzen auf. Auch schwer
bekämpfbare perennierende Wurzelunkräuter werden durch die Wirkstoffe gut erfaßt.
Dabei ist es gleichgültig, ob die Substanz in Vorsaat-, Vorauflauf- oder Nachauflaufspritzungen
ausgebracht werden.
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Werden die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel I vor dem Keimen
der Unkrautpflanzen im Vorsaat- oder Vorauflaufverfahren auf die Erdoberfläche appliziert,
so wird das Auflaufen der Keimlinge nicht verhindert. Die Unkräuter wachsen bis
zum Keimblattstadium heran, stellen jedoch dann ihr Wachstum ein und sterben schließlich
nach 3 - 5 Wochen vollkommen ab.
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Bei Applikation der Wirkstoffe auf die grünen Pflanzenteile im Nachauflaufverfahren
tritt ebenfalls sehr rascn nach der Behandlung ein drastischer Wachstumsstop ein
und die Unkrautpflanzen bleiben in dem zum Applikationszeitpunkt vorhandenen Wachstumsstadium
stehen oder sterben nach einer gewissen Zeit ganz ab, so daß auf diese Weise eine
für die Kulturpflanzen schädliche Unkrautkonkurrenz sehr früh und nachhaltig durch
den Einsatz der erfindungsgemäßen Mittel beseitigt werden kann.
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Obgleich die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel 1 eine ausgezeichnete
herbizide Aktivität gegenüber mono- und dikotylen Unkräutern aufweisen, wer den
KulturpfGanzen wirtschaftlich bedeutender Kulturen wie z. B. Weizen, Gerste, Roggen,
Mais, Zuckerrübe, Baumwolle und Soja nur unlfesentlich oder gar nicht geschädigt.
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Die vorliegenden Verbindungen eignen sich aus diesen Gründen hervorragend
zur Bekämpfung von anerwünsclstem Pflanzenwuchs in landwirtschaftlichen Nutzpflanzungen.
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Die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel I eignen sich zur selektiven
Bekämpfung zweikeimblättriger und grasartiger annueller und perennierender Unkräuter
in landwirtschaftlich bedeutenden Kulturen wie z. B. Weizen, Gerste, Roggen, Reis,
Mais, Zuckerrübe, Baumwolle und Soja im Vor- und Nachauflaufverfahren. Darüberhinaus
wiesen die erfindungsgemäßen Substanzen, abhängig von der je Flächeneinheit applizierten
Dosis, hervorragende wachstumsregulatorische Eigenschaften bei Kulturpflanzen auf.
Sie greifen regulierend in den pflanzeneigenen Stoffwechsel ein und können damit
zur gezielten Beeinflussung von Pflanzeninhaltsstoffen und zur Ernteerleichterung
wie z. B. durch Auslösen von Desikkation und Wuchsstauchung eingesetzt werden. Desweiteren
eignen sie sich auch zur generellen Steuerung und Hemmung von unerwünschtem vegetativen
Wachstum, ohne dabei die Pflanzen abzutöten. Eine Hemmung des vegetativen Wachstums
spielt bei vielen mono- und dikotylen Kulturen eine große Rolle, da das Lagern hierdurch
verringert oder völlig entfallen kann.
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Die Erfindung betrifft auch herbizide Mittel, welche einen neuen
Wirkstoff der Formel I erhalten, sowie Verfahren zur pre- und post-emergenten Unkrautbekämpfung
und zur Hemmung des Pflanzenwuchses von monokotylen und dikotylen Pflanzen, insbesondere
Gräsern.
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Die erfindungsgemäßen Mittel enthalten die Wirkstoffe der Formel
I im allgemeinen zu 2 - 95 Gew.-%. Sie können als Spritzpulver, emulgierbare Konzentrate,
versprühbare Lösungen, Stäubemittel oder Granulate in den üblichen Zubereitungen
angewendet werden.
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Spritzpulver sind in Wasser gleichmäßig dispergierbare Prä parate,
die neben dem Wirkstoff außer einem Vcrdünnungs oder Inertstoff noch Netzmittel,
z. B. polyoxethylierte Alkylphenole, polyoxethylierte Fettalkohole, Alkyl- oder
Alkylphenyl-sulfonate und Dispergiermittel, z. B. ligninsulforsaures Natrium, 2,2'-dinaphthylmethan-6,6'-disulfonsaures
Natrium, dibutylnaphthali nsuJ fonsaures Natrium oder auch oleylmethyltaurinsaures
Natrium enthalten.
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Emulgierbare Konzentrate werden durch Auflösen des Wirkstoffes in
einem organischen Lösungsmittel, z. B. Butanol, Cyclohexanon, Dimethylformamid,
Xylol oder auch höhersiedenden Aromaten oder Kohlenwasserstoffen unter Zusatz von
einem oder mehreren Emulgatoren hergestellt. Als Emulgatoren können beispielsweise
verwandt werden: Alkylarylsulfonsaure Calziumsalze wie Ca-dodecylbenzolsulfonat,
oder nichtionische Emulgatoren wie Fettsäurepolyglykolester, Alkylarylpolyglykolether,
Fettalkoholpolyglykolether, Propylenoxid-Ethylenoxid-Kondensationsprodukte, Fettalkohol-Propylenoxid-Ethylenoxid-Kondensationsprodukte,
Alkylpolyether, Sorbitan-Fettsäureester, Polyoxethylen-sorbitan-fettsäureester oder
Polyoxethylen-sorbitester.
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Stäubemittel erhält man durch Vermahlen des Wirkstoffes mit fein verteilten,
festen Stoffen, z. B. Talkum, natürlichen Tonen, wie Kaolin, Bentonit, Pyrophillit
oder Diatomeenerde.
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Granulate können entweder durch Verdüsen des Wirkstoffes auf adsorptionsfähiges,
granuliertes Inertmaterial hergestellt werden oder durch Aufbringen von Wirkstoffkonzentraten
mittels Klebemitteln, z. B. Polyvinylalkohol, polyacrylsaurem Natrium oder auch
Mineralölen auf die Oberfläche von Trägerstoffen, wie Sand, Kaolinite oder granuliertes
Inertmaterial. Auch können geeignete Wirkstoffe in der für die Herstellung von Düngemittelgranalien
üblichen Weise - gewünschtenfalls in Mischung mit Düngemitteln - hergestellt werden.
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Bei herbiziden Mitteln können die Konzentrationen der Wirkstoffe in
den handelsüblichen Formulierungen verschieden sein.
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In Spritzpulvern variiert die Wirkstoffkonzentration z. B.
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zwischen et 10 und 80 %, de Rest besteht aus den oben angegebenen
Formulierungszusätzen. Bei emulgierbaren Konzentraten kann die Wirkstoffkonzentration
gleichfalls etwa 10 % bis 80 p betragen. Staubförmige Formulierungen ent-
halten
meistens 5 - 20 % an Wirkstoff, versprühbare Lösungen etwa 2 - 20 %. Bei Granulaten
hängt der Wirkstoffgehalt zum Teil davon ab, ob die wirksame Verbindung flüssig
oder fest vorliegt und welche Granulierhilfsmittel, Füllstoffe usw.
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verwendet werden.
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Zur Anwendung werden die handelsüblichen Konzentrate gegebenenfalls
in üblicher Weise verdünnt, z. B. bei Spritzpulvern und emulgierbaren Konzentraten
mittels Wasser. Stau.bförmige und granulierte Zubereitungen sowie versprühbare Lösungen
werden vor der Anwendung nicht mehr mit weiteren inerten Stoffen verdünnt. Mit den
äußeren Bedingungen wie Temperatur, Feuchtigkeit, u. a. variiert die erforderliche
Aufwendmenge. Sie beträgt im allgemeinen etwa 0,01 -- 10 kg/ha, vorzugsweise etwa
0,05 bis 10 kg/ha Wirkstoff. Der erfindungsgemäße Wirkstoff kann mit anderen Herbiziden
und Bodeninsektiziden kombiniert werden.
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Herstellungsbeispiele Allgemeine Vorschrift zur Herstellung der Verbindungen
der allgemeinen Formel 1 0,1 mol Aminopyridin-Verbindung der Formel III werden in
160 ml Methylenchlorid gelöst und 0,1 mol Sulfonylisocyanat bzw. Sulfonylisothiocyanat
der Formel IV, gelöst in 40 ml Methylenchlorid, eingetropft. Nach Zugabe von einigen
Tropfen Triethylamin wird 2 Stunden am Rückfluß erhitzt.
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Danach wird abgekühlt und der kristallin anfallende Sulfonylharnstoff
abgesaugt, getrocknet, falls notwendig, durch Umkristallisieren in einem geeigneten
Lösungsmittel gereinigt.
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In folgender Tabelle sind die so hergestellten Sulfonylhrnstoffderivate
zusammengefaßt:
| Bsp.- R R1 Z A EP;nD |
| Nr. |
| CH |
| 1 2-OCF H H O -N 102-104 |
| OCH |
| 3 |
| 2 2-OCF2H H O N CH3 142 - 145 |
| c i |
| C4E19(n) |
| 3 2 OCF2H H O ß 0 1a) - 134 |
| 4 2 OCF2H H H 0 114 - |
| 2 |
| 5 2{ff2H H O <<)CH3 146 - 150 |
| 6 24CF'2H H O 4(CFl3)2 2 - 93 |
| 3 |
| 7 2-{):F2H H 0 WCH3 165 - 1G9 |
| 2 |
| 8 22H H 0 124 - O 127 |
| CES 3 |
| Bsp. R R1 Z A FpLoCj7;nD |
| Nr. |
| 9 2-OCFH H S 22 128 - 130 |
| 10 2OC2CI H O OCH3 198201 |
| 11 2 OCF2{1FCiH H O -N(CH3)2 107 - 111 (Z) |
| 12 2-CCF -CE /CH3 |
| 12 2 CCF 4'C1H H -N / 91 92 (Z) |
| 2 \ |
| 3 |
| FA |
| 13 2<F2CFC1Ti H O ß p P 1C8- 110 |
| /. C2H5 |
| 14 2OCf2H H O 4 127 130 (Z) |
| CH3 |
| 15 2-üCF2FI H (:) O / 3 80 (z) |
| 3 |
| C12H25(fl) |
| 16 2-SF2H H o -N (nc3117) 331-l-» |
| jC3H-/(i) |
| 17 22F1 ii 0 87 - |
| cH |
| ,f 3 27 |
| ia 2-0vF2-CtC]PS H 0 mN X 1.4950 |
| Cl2H25 |
(Z) - Zersetzungspunkt
| Bsp. R R1 Z A Fp. P C2nD |
| Nr. |
| /C2H5 |
| 19 2-OCF2-OCl2H H O -N \ A 60 (Z) |
| CH |
| 20 2-OCF2-OC1,H 3 |
| C2H5 |
| CH |
| 21 2-0CF2-0ClH H O ¼ 3 n26 : 1.5092 |
| n TT |
| C,. H in) |
| 22 2-OCF2--CFH-CF3 H O N¼ C2H5 nD4 : 1.4830 |
| CH |
| 23 2-OCF,-C-C 3 |
| 23 2 OCF2-CFH--CH3 H O -N < nD4 : 1.4678 |
| C4H9(n) |
| 24 2-OCF2--CFH-CF3 H O -N(C H 90 - 92 (Z) |
| 3 7(n>'2 |
| Bsp.- R R1 Z A FpPcJi nD |
| Nr. |
| H |
| 25 2-OCF2-CFH-CF3 H O -N nD : 1.4675 |
| C12H25(n) |
| ,CH |
| / 3 100 - 103 |
| 26 2-OCF2-CFH-CF3 H 0 -N |
| 02H5 (z) |
| CH2-CH,CN |
| 27 2-OCF -CFH-CF H O -N 70 |
| 2 3 |
| CH |
| 12 25(n) |
| /CH-CH2CN |
| 2 2 22 |
| 28 2-OF2H H O -N 1 : |
| 12 25(n) |
| 12 25(n) |
| 29 2-OCF -CC1 H H O N / 2 2 22 1 5049 |
| D |
| Cl2H2S(n) |
| 30 2-OCE2H H O -N(C4H9(n))2 102 - 105 |
| 4 9(n) 2 |
| 31 2-OCF2-CFH-CFS H 0 -N(C4Hg( ))2 83 |
| 2 |
| C 5 |
| 2 5 |
| 32 2-00F2-CFIj-CF3 Fl O -N 2 59 - 62 (Z) |
| c4i 9(n) |
| Bsp.- R R1 Z A Epton |
| Nr. |
| CI(0H3)3 |
| 33 2-OCF2-CFH-CF3 H O -N-CH2- zu C1 69 - 73 |
| /C2H5 |
| 34 2-OCF2H H O -N 87 (Z) |
| OH |
| 4 9(n) |
| 35 2-OCF2H H O -N-CH2 e 103 - 107 |
| CH3 |
| 36 2-OCF2H H O -NH-(CH2)3-OC2H5 157 -159 |
| 37 2-OCF2CFH-CF3 H 0 -NH-(CH2) -OC2Mg 84-88 |
| OH |
| /3 |
| 38 2-OOF2H 4-C1 0 -N 97-100 |
| 4H9(n) (z) |
| 39 2-OCF H 4-C1 0 -N < 104--106 |
| (z) |
| 40 4-OCF2H 3-C1 0 -NH-(0H2)3-00 2H5 53-5G |
| 41 4-OCF2H 3-C1 0 -Nll-COOCH3 129-132 |
| 42 4-OCF2H 3-C1 0 -N 101-104 |
| MD (z) |
| Bsp.- R R1 Z A |
| Nr. |
| (OH ) -ON |
| 43 4-OCF2H 3-C1 0 -N nD n22 : 1.4928 |
| 12 25(n) |
| OH |
| 12 25(n) |
| /0H3 23 |
| 44 4-OCF2H 3-C1 0 -N nD : 1.5168 |
| 4 9(n) |
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Z= Zersetzungspunkt Formulierungsbeispiele Beispiel A In Wasser leicht
dispergierbare, benetzbare Pulver werden erhalten, indem man die nachstehend aufgeführten
Bestandteile mischt und in einer Stiftmühle mahlt: 50 Gew.-% Wirkstoff der Formel
1 5 Gew. -% Dispergiermittel (Na-Salz eines Kendesstionspreduktes aus Naphthalinsulfonsäure
und Fomaldehyd) 3 Gew.-% Dialkylarylsulfonsaures Natrium 3 Gew.-% Fettsäurerithyltaurid-Natrium
4 Gew.-% Polyvinylalkohol 10 Ccw.-% Calciumligninsulfonat 25 Gew.-% feindiperse
Kieselsäure
Beispiel B In Wasser leicht emulgierbare Emulsionskonzentrate
werden erhalten durch Mischen der nachstehend aufgeführten Bestandteile: 10 Gew.-%
Wirkstoff der Formel I 60 Gew.-% Mineralöl (aromatisch) 18 Gew.-% Emulgatorgemisch
aus Ca-dodecylbenzolsulfonat und Nonylphenolpolyglykolether 5 Gew.-% Oxethyliertes
Polypropylenglykol 7 Gew.-% Verdunstungshemmer (hochsiedender aromatischer Ester)
Beispiel C Staubformulierungen werden erhalten, indem man die nachstehend aufgeführten
Bestandteile mischt und in einer Stiftmühle mahlt: 60 Gew.-% Wirkstoff der Formel
I 35 Gew.-% Talkum-Pulver 5 Gew.-% Haftmittel Beispiel D In wasser leicht dispergierbare
Dispersionskonzentrate werden erhalten, indem man die nachstehend aufgeführten Bestandteile
mischt und in einer Reibkugelmühle auf eine Feinheit von unter 5 Mikron vermahlt:
25 Gew.-7 Wirkstoff der Formel 1 15 Gew.-% Emulgatorgemiseh aus Ca-dodecylbenzylsulfonat
und Nonylphenolpolyglykolether 10 Gew.- Tributylphenolpolyglykolether 50 Cew.-%
Weißöl (paraffinisches Mincralöl)
Beispiel E Granulate werden erhalten,
indem man die nachstehend aufgeführten Bestandteile mischt und in die Graulatform
überführt: 25 Gew.-% Wirkstoff der Formel I 35 Gew.-% Kreide (feinpulvrig) 15 Gew.-%
Attapulgit-Pulver 5 Gew. -% Polyvinylalkohol 8 Gew.-% Natriumligninsulfonat 4 Gew.-%
Dialkylarylsulfonsaures-Natrium 6 Gel Dispergiermittel (Na-Salz eines Kondensationsproduktes
aus Formaldehyd und aromatischen Sulfonsäuren) 2 Gew.-% Na-carboxymethylcellulose
Biologische Beispiele Die Schädigung der Unkrautpflanzen wurde gemäß einem Zahlenschlüssel
von O - 5 bonitiert.
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Dabei bedeutet 0= ohne Wirkung 1= 0 - 20 % Wirkung (Schädigung) 2=
20 - 40 % Wirkung 3= 40 - 60 % Wirkung 4= 60 - Bo Wiri ung 5= 8G - 100 % Wirkung
1. Vorauflaufverfahren Samen bzw. Rhizomstücke mono- und dikotyle Unkräuter wurden
in Lohmerde in Plartiktöpfen ( 9 cm) ausgelegt und mit Erde abgedeekt. Die als benetzbare
Pulver bzw. als Emulsionskonzentrate formulierten erfindungsgemäßen Verbindungen
der Formel I wurden in Form wäßriger Suspensionen oder Ernul.-sionen auf die Erdeberfläche
appliziert. Die Wasseraufwand-
menge pro Topf entsprach dabei umgerechnet
600 - 800 1/ha.
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Nach der Behandlung wurden die Versuchstöpfe im Gewächshaus aufgestellt
und die Versuchspflanzen unter guten Wachstumsbedingungen (Temperatur 23 + 1 0C;
rel. Luftfeuchte 60 - 80 %) kultiviert. Nach ca. 3 Wochen wurde die Pflanzenschädigung
optisch bonitiert. Als Vergleich dienten dabei unbehandelte Kontrollen.
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In Tabelle 1 sind die Vorauflaufergebnisse zusammengefaßt.
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Es wird deutlich, daß die erfindungsgemäßen Verbindungen ausgezeichnete
Wirkung sowohl gegen monokotyle als auch gegen dikotyle Schadpflanzen aufweisen,
wenn die Wirkstoffe im Vorauflaufverfahren appliziert werden.
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Tabelle 1 Vorauflaufwirkung der erfindungsgemäßen Verbindungen gegen
monokotyle und dikotyle Unkräuter im Vergleich zur unbehandelten Kontrolle Produkt
Dosierung herbizide Wirkung kg a.i./ha AMR SIA LOM rCG Unbehandelt - 0 0 0 0 Bsp.
Nr. 2 2.5 5 5 5 5 3 2.5 5 5 5 5 5 2.5 5 5 4 4 2. Naehauflaufverfahren Saulen von
mono-. und dikotylen Unkräutern wurden in Töpfen ausgesät und i.m Gewächshaus unter
guten Wachstumsbedinungen angezogen. 3 Wochen nach der Aussaat wurden die Versuchspflanzen
im Dreiblattstadium behandelt. Die als Spritzpulver bzw. als Emulsionskonzentrate
formulierten erfindungsgemäßen Präparate wurden in versehiedenen Dosierungen auf
die grünen Pflanzenteile gesprüht und die Wirkung der Präparate nach ca. 3 Wochen
Standzeit im Cewächshaus unter optimalen Wachs
tumsbedingungen
(Temperatur 23 + 1°C; rel. Luftfeuchte 60 - 80 %) im Vergleich zu unbehandelten
Kontrollen optisch bonitiert.
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Die erfindungsgemäßen Mittel wiesen eine gute herbizide Wirksamkeit
gegen ein breites Spektrum wirtschaftlich wichtiger annueller und perennierender
Unkräuter und Ungräser auf: s. Tabelle 2. Die Kulturpflanzen wurden nicht geschädigt.
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Tabelle 2 Nachauflaufwirkung der neuen erfindungsgemäßen Mittel gegen
mono- und dikotyle Unkräuter. Vergleich zur unbehandelten Kontrolle.
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Produkt Dosierung herbizide Wirkung kg a. i./ha AMR SIA LOM ECG Unbehandelt
- 0 0 0 O Bsp. Nr. 2 2.5 5 5 4 4 3 2.5 4 5 2 4 5 2.5 5 5 5 4 Abkürzungen für Tabellen
1 und 2: AMR = Amaranthus retroflexus SIA = Sinapis arvensis LOM = Lolium multifluorum
ECG = Echinochloa crus-galli a.i.= Aktivsubtanz