CS216201B2 - Insecticide means and method of making the active substances - Google Patents

Insecticide means and method of making the active substances Download PDF

Info

Publication number
CS216201B2
CS216201B2 CS794674A CS467479A CS216201B2 CS 216201 B2 CS216201 B2 CS 216201B2 CS 794674 A CS794674 A CS 794674A CS 467479 A CS467479 A CS 467479A CS 216201 B2 CS216201 B2 CS 216201B2
Authority
CS
Czechoslovakia
Prior art keywords
group
phenyl
urea
carbon atoms
halogen
Prior art date
Application number
CS794674A
Other languages
English (en)
Inventor
Marius S Brouwer
Arnoldus C Grosscurt
Original Assignee
Duphar Int Res
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Duphar Int Res filed Critical Duphar Int Res
Publication of CS216201B2 publication Critical patent/CS216201B2/cs

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/24—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D213/28—Radicals substituted by singly-bound oxygen or sulphur atoms
    • C07D213/30—Oxygen atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
    • A01N47/34—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the groups, e.g. biuret; Thio analogues thereof; Urea-aldehyde condensation products
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C275/00—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C275/46—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups containing any of the groups, X being a hetero atom, Y being any atom, e.g. acylureas
    • C07C275/48—Y being a hydrogen or a carbon atom
    • C07C275/54—Y being a carbon atom of a six-membered aromatic ring, e.g. benzoylureas
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C317/00—Sulfones; Sulfoxides
    • C07C317/26—Sulfones; Sulfoxides having sulfone or sulfoxide groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton
    • C07C317/32—Sulfones; Sulfoxides having sulfone or sulfoxide groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton with sulfone or sulfoxide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton
    • C07C317/34—Sulfones; Sulfoxides having sulfone or sulfoxide groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton with sulfone or sulfoxide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton having sulfone or sulfoxide groups and amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings being part of the same non-condensed ring or of a condensed ring system containing that ring
    • C07C317/38—Sulfones; Sulfoxides having sulfone or sulfoxide groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton with sulfone or sulfoxide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton having sulfone or sulfoxide groups and amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings being part of the same non-condensed ring or of a condensed ring system containing that ring with the nitrogen atom of at least one amino group being part of any of the groups, X being a hetero atom, Y being any atom, e.g. N-acylaminosulfones
    • C07C317/42—Y being a hetero atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/24—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D213/36—Radicals substituted by singly-bound nitrogen atoms
    • C07D213/40—Acylated substituent nitrogen atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/72—Nitrogen atoms
    • C07D213/75—Amino or imino radicals, acylated by carboxylic or carbonic acids, or by sulfur or nitrogen analogues thereof, e.g. carbamates
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/78—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C07D213/81—Amides; Imides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
    • C07D333/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D333/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom
    • C07D333/06—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D333/14—Radicals substituted by singly bound hetero atoms other than halogen
    • C07D333/16—Radicals substituted by singly bound hetero atoms other than halogen by oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
    • C07D333/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D333/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom
    • C07D333/06—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D333/14—Radicals substituted by singly bound hetero atoms other than halogen
    • C07D333/18—Radicals substituted by singly bound hetero atoms other than halogen by sulfur atoms

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Heterocyclic Compounds Containing Sulfur Atoms (AREA)

Description

Vynález se týlká nových derivátů močoviny a i thioimočoviny, způsobu výroby těchto nových sloučenin, insekticidních prostředků . obsahu jících zmíněné nové sloučeniny . ' - jako . účinné látky.
Ve zveřejněné holandské přihlášce vynálezu č. 7 105 350 téhož - přihlašovatele jsou -popsány -beinzjylmočoviny vykazující insekťicidní účinnost. Jednou ze sloučenin zmíněných v - této - přihlášce je - N-(2,6-dichiorb'enzoyl J,-N‘[ 4-- (4-chI'oirfeinioxy) fenyl ] močovina níže uvedeného -obecného vzorce, v němž Ri a R2 znamenají atomy chloru.
Tato a - příbuzné sloučeniny vykazují - zajímavou'- insekticidní účinnost, jak vyplývá z níže uvedených výsledků testů účinnosti -piloti- - housenkám -běláska zelného (Pieris braisšicae). '
CO-NW-CO-Aítt l2
účinná látka
Ri Rz koncentrace účinné látky ('mig/liitr)
100 30- 10 3 1
Cl Cl
H Cl + + — + + + i
Jednotlivé -symboly v tabulce mají následující významy: ..
S překvapením bylo zjištěno·, že -odpovídající - benzytoxyšloiučeniny, jakož i příbuzné látky mají značně - vyšší insekticidní účinnost než - známá látka. Tuto· -skutečnost - ilustrují výsledky testů účinnosti proti -housenkám běláska zelného (Pieris brassicae), shrnuté -dio následující tabulky:
+ =.-90—100 °/o mortalita + —50—90% mortalita — = <50 - % mortalita
účinná látka koncentrace účinlné látky (mg/litr) 0,1
Ri R2 100 3I0 10 3 1 0,3
Cl Cl + + + —
H Cl + 4- + + + + +
F F + + + + + + +
Vynález popisuje nové deriváty močoviny a thiomočoviny, obecného vzorce
Rl—CX—NH—CY—NHz—R3— —Z—R4—R5 ve kterém
Ri znamená fenylovou skupinu, 3-pyridylovou skupinu nebo 4-pyridylcVoU skupinu, kteréžto skupiny jsou substituovány v poloze 2 vzhledem ke . zbytku CX atomem halogenu, alkylovou skupinou s 1 nebo· 2 atomy uhlíku nebo nitroskupinou, a kteréžto zbytky . mohou. býit substituovány v poloze. 6 vzhledám-. ke zbytku CX atomem halogenu nebo . alkylovou skupinou s 1 nebo 2 atomy uhlíku,
R2 představuje atom vodíku, hydroxylovou skupinu nebo alkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku,
R3 .znamená p-fenylovou skupinu nebo heteroaryleiniovou. skupinu obsahující 1 nebo 2 atomy dusíku,. kteréžto skupiny mohou bý^it substituovány jedním nebo dvěma substituenty vybranými ze skupiny zahrnující atomy halogenů a popřípadě haiogensubstituované alkylové a ' ' ' alkoxylOvé Skupiny obsahující vždy 1 až 4 atomy . uhlíku, ‘
Ri představuje allkyleinovou skupinu, alkenylenovou skupinu .nebo alkylidenovou skupinu obsahující 1 až 4 .atomy uhlíku, nebo cykloalkylettilvou či cykloalkylidenovou · skupinu obsahující 5 nebo 6 atomů 'Uilíku, ' ;k'teréžto skupiny mohou být substituovány jedním nebo dvěma substituenty' ' vybranými ze skupiny zahrnující atomy halogenu, alkylové skupiny s 1 až 20 atomy uhlíku, popřípadě substituované halogenem nebo ' hydroxysikupiniou, fenylovou skupinu, kyanoiskupiinu, alkoXykarbonylovou skupinu obsahující 2 až 6 atomů uhlíku, hydroxylminoskupinu, alkoxyimiinnskupiny s 1 až 6 atomy uhlíku, alkenylovou a alkinykvou skupinu obsahující vždy 1 až 6 atomů uhlíku,
Rs .znamená fenylovou skupinu nebo heteroarylovou . skupinu obsahující . 1 . až 3 heteroatoltay vybrané ze skupiny zahrnující dusík, kyslík a síru, kteréžto skupiny mohou být . substituovány jedním, dvěma nebo třemi substituenty vybranými ze Skupiny zahrnující atomy halogenů, nltroskupinu, kyanoskupinu a popřípadě halogenssibbstitudValné alkylové, alkenylové, alkoxylové, alkenyloxylové, alkylthto-· a álkysulfonylové skupiny Obsahující vždy 1 až 6' atomů Uhlíku,
X a Y . znamenají vždy atom kyslíku ''nebo síry a
Zlpředstavuje atom· kyslíku, atom síry, sulfonylovou skupinu, sulfinylovou skupinu, iminoskupinu nebo· alkyliminOskupinu s 1 až
4. atomy uhlíku, nebo
Z a· ' R4 .společně tvoří al·kyll·denaπlinlosku,pinu s 1 až 6 atomy uhlíku.
Tyto . sloučeniny vykazují zajímavou insek- . ticidní účinnost, jak bude zřejmé z příkladové části.
Z výše uvedených sloučenin obecně vykazují velmi .silnou insekticidní účinnost sloučeniny odpovídající obecnému vzorci
nující atomy halogenů . a alkylové skupiny s až . 4' atomy ' uhlíku, .popřípadě substituované halogenem,
Rio .a Rn jsou stejné nebo .rozdílné a znamenají vždy atom vodíku, alkylovou skupinu s 1 až 20 atomy uhlíku, . popřípadě .subsítituove. kterém
Rž ' a Rs buď oba. znamenají atomy fluoru nebo ' R7 .představuje atom vodíku a Re znamená atom chloru nebo . methylovou skupinu, ' . '
R9. představuje buď žádný ..nebo' jeden či dva substituenty vybírané ze skupiny zahr-l varnou halogenem nebo -hydroxyskupinou, fenylovou skupinu, kyanoskupinu nebo alkemytovou či alknmyloivou skupinu obsahující 1 až ·6 atomů uhlíku, a
R12 představuje- buď atom vodíku nebo jeden· až dva substituenty -navázané v poloze 3 nebo/a 4 a vybrané ze -skupiny zahrnující atomy halogenů a alkylové skupiny s 1 až 6 atomy uhlíku, - popřípadě -substituované halogenem.
Z této posledně uvedené skupiny sloučenin jsou -mimořádně vhodné ty látky, které kromě vysoké - insekticidní účinnosti mají široké -spektrum účinku, tj. vysokou účinnost proti velkému počtu různých druhů hmyzu, například proti housenkám, larvám much a komárů, a -larvám brouků. Tyto' -mií^^^iřárniě účinné sloučeniny obecně odpovídají -obecnému vzorci
ve kterém
R7, Rs a R12 -mají shora uvedený význam,
R9‘ představuje atom vodíku, jeden nebodva atomy chloru nebo jednu či -dvě -alkylové -skupiny obsahující 1 -až 4 -atomy uhlíku, v pollcoze 3 -nebo v polohách 3- a -5 vzhledem ke zbytku NH, a
Rio‘ znamená atom vodíku nebo aikyloviou
ve kterém 'R7, Re, R9* a Říz mají shora uvedený význam - a
Rio“ představuje alkylovou skupinu s 1 až 20 atomy uhlíku, popřípadě substituovanou halogenem, fenylovou Skupinou -nebo alkenyictvou či alkinylovou skupinou obsahující 1 až 6 atomů uhlíku.
Jako· příklady - velmi účinných látek majících široké spektrum účinku -se -uvádějí:
(1)
N- (2,6-dlfluιo|]-lee,nzoyl )-N‘-[4- (1-fe•nylefhloxy) fenyl jmoičoiviina, (2)
N- (2-chtoobennziyl) -N‘- [4- (1-fenyleťhoxy Jfenyl ] močovina, (3) t
N- (2,6-di'fluoirlMin3oyl J -N -[ 4- (1-fenylbutoxy Jfenyl ] močovina, (4)
N- (.2;-rhtoi’benzoyl J-N‘-[ 4-( 1-fenylbufoixy Jfenyl ] močovina, skupinu -s 1 až -20; atomy -uhlíku, popřípadě substituovanou halogenem, fehyloiviou skupinou nebo alkenylovou či alkinylovou skupinou obsahující 1 až -6- atomů uhlíku.
Ze skupiny látek spadajících do rozsahu posledně uvedeného- obecného vzorce jsou nejůčiinlnější sloučeniny odpovídající obecnému vzorci
H
N- (2-chlorbenzoiyl ] -N‘ - [ 4- (1-fetoylheptytoxy Jfenyl jimtoičoViina·, (7)
N- (2,b-dif luoirbein^z^Oiyl J -N‘- [ 4- (1-fenylpwopoixy ] fenylj močovina, (8).
N-J2i-cЫюrbιeιn'Zoyl J-N‘- [ 4- (1-fenylpropoxy Jfenyl ] močovina, (9)
N- (l2-mnt·hylbeιnzoyl ) -N‘-[4- (1-fenylpropoxy Jfenyl ] močovina, (10)
N- (2,6-dif luoobenZoyl) -N‘- [ -4-(l- (4-chllbrfenyl) ethoxyjfenyl] lmočovina, (11)
N- (2,64liflu<o±e!nzoyl) -N- - (3,5-dichlor-44jenzyloxyfenyl) močovina, (12)
N-CZ-chtorbenzOy 1 )-N‘-( 3,5-dtoiethy1-4-benzy loxyf enyl) močovina, (5J
N- (‘¾66díflu0rben'zeyl ]-N - [4- (íl-fenylheptyloxy) femyj] močovina;
(13)
N- (2,6-dif lnorbenzoyl) -N‘- (3,5-dimieťhyl-4-beinlzytoxyfenyl:)inočolviina, (14)
N- (2,6-difluonben.zoyl) -N‘ [ 3,5-dichlor-4- (4-chtorbenzyloxy) fenyl) miočovina, (15)
N- (2,6-difluorbenzioyl) -N‘- [ 3,'5-dimleithy 1-4- (4-cihtoťbenzytoxy )f eny1 ] močovina, (16)
N- (2-Ohlorbeinzoy 1) -N‘- [ 4- (l-fenylisobutoxy) fenyl·) močovina, (17)
N- (21-imiethyl'benzioyl) -N‘- [4- (|1 -feny lisioibu toxy) fenyl ] močovina, (18)
N- (2,6-dif luorbenzoyl) -N‘-f 4- (1-fenyrisiobuťoxy) fenyl ]imočovina, (19)
N- (2-me thylbenzoyl) -N‘- [ 4- (1-fenylheptylOxy) fenyl ] močovina, (20)
N- (2-chloirbeinzoyl) -N‘- [4-(«-feny lbeinzy toxy) fenyl ] mloč ovinla, (31)
N- (2,i6-difiluorbeinizoyl ),-N*-[ 4*(«-fenylbenzytoxy) f einyllmOčbvina, (22)
N- (2-Chtor benzoyl) -N‘- [ 4- (íl-fenyl-2,2,2-tirif luOretÍhOxy) felnyl] močovina, (23)
N - (2-uiethylbenzoy 1) -N‘- [ 4- (il-fenyl-2,2,2-trif luOretboxy) fenyl] močovina, (24)
N- (Í2,:6-dif luorbenzoyl) -N‘- [ 4-(1-feny 1 - 2,2,2-tr if luioineithbxy) fenyl ] močovina, (25)
N- (2-cihtorbenzoyl) -N‘- [ 4- (1-fenyl-2i,2-dlchliolretihloxy )fe'nyl] •močovina, (26)
N-(2,6· difluor benzoyl )-N‘-[ 4- (l-febyl-2,2,2-tr ich toreithbxy )feny 1JintočtMna, (27)
N- (2,6-difliuor'beinzoyl·) -N‘-( 4- (1-fenyliisobuten-2-ylloxy) fenyl^močovinů, (26)
N- (2-chlOr benzoyl) -N‘-[ 4- (1-fenylpropin-Z-ytotxyJfenyHmločoVina, (29)
N-(2-me'tihylb6nzoyl ),-N‘-[ 4- (il-fOnylргорйи-2-y toxy) f eny i] mtočovtoa, (30) ,
N- (2i,'6-dif luonbeinzoyl) -N‘- [ 4- (il-fenylpropin-2-ytoxy )feinyl']ntočbvina, (31)
N-'( 2-chlorbenzoyl) -N‘- (4-benzyloxyfenyljimiočovina, (32)
N- (2,,6-dif líuOrbeinzoyl) -N‘- (4-benizy>toxyfeínyljimiočovina,
(.33)
N- (2,6-dif luorbenzoyl) -N‘- (3-chtor-4-behzy toxyfeayl pmiočovina, (34)
N- (,2,6-difiuor benzoyl) -N‘- (3-methyl-4-benzy toxyfeinyl )!mioĎovin'a, (35)
N- (12-chtoirbenzoy1) -N‘- [ 4- (4-c'htorbenzylioxy )ife'nyl ] mločovilnia, (36) :
N- (2,16-di'filuiorbenzioyl )-N‘- [ 4- (4-cihtorbeinizy lioxy) feny i] moč o vina, (37)
N- (2-chtorbelnzoyl) -N‘- [ 3-chlor-4-
- (1-fenyle'thoxy Jfenyl] močovina, (38)
N- (2,6-difluOrbelntaoyl) -N‘- [ 3-chitor-4- (1-fenyliethoxy )ifeny i ] močovina, (39)
N- (2-c'htor benzoyl) -N‘- [ 3-chllor-4-)l-
- (4-chtorfenyl) ethoxyjfenyl ] močovina, (140)
N- (2-methylbenzoy;l) -N‘- [ 3-chllor-
- 4u{l- (4-Ohtorfeny.l) ethoxy)f enyl) mločovinla, (41)
N- (2,6-dif luloirbenzoyl)-N‘- [ 3-chior-4'-(l- (4-cihtor'fienyl) eťhoxyJfOnyl] močovina, (40) ,
N- (2!-c>htorbenzoy 1) -N‘- [ 3-methy 1-4- (l-fenyleťhoixy Jfenyl ] močovina, (43)
N- (i2-mietihylbenzoyl) -N‘- [ 3-ineťhy 1-4- (l-fenyleťhoxy) f enyl]:miočOvina;, (4:4)
N- (2,6-diřluorbenzoyl) -N‘- [ 3-methyl-4- (il-fenyleťhoxy jfenyl·] močovina, (45)
N- (2,6-dif luorbenzoyl) -N‘- [ 3-mettiyl-4-(1- (4-ch.licirf eny 1 ) eťhoixyjf einyl ] močovina, (46)
N- (2-chlcx bťin‘20iy:l)-N‘-[ 3-methyl-4-{l- (4-ch!cl?f enyl) eťhOxyjf enyl ] močovina, (47)
N- (S-ciitoťbenZoyl) -N‘- [ 3-chtór-4-( 1-felnylprolpoxy )fenyl]imočovina.
Jako příklady velmi účtanýoh insekticidních sloučenin se uvádějí:
(48)
N- (2ř-m!eiťhylbe:nzoyl) -N‘- [ 4- (1-fenyleítoxy) fenyl·] mloIĎovina, (49)
N- (2-clilorbenzoyl-N‘- (3,5-diohlor-4-beinzyloxyfein,yi Jimočovtoa, (50)
N- (2-сЫогЬеПгоу1) -N‘- (3-chlior-4-benzyloxy f einy 1,) močovina, (51)
N- (2-ohtor benzoiy! ),-N‘- (3-met'hyl-4-benzylOxyf enyl Jmločovina, (52.)
N- (2-ineifliyrbenzoyl) -N‘- (3-metihyl-4-benzylt>xyfenyl)močOvi:nia, (53)
N- (2-ohliorbenzoyl) -N‘- (3-trif luormeťhyl-4-benzyloxyfenyl),m!Očůlviinla, (54)
N- (2-meíliy llbenzoy 1) -N‘- (3-ΦτίΠηστmieilhyl-l-benzylioKyfenyl) múčoviinai, (5'5)
N- (2,6-difiluoirbeaizoyl) -N‘- (3-triflUorme lihy 1-4-b'einzyloxyf einy 1) močovina., (5,6)
N- (2-chlioir benzioy 1) -N‘- [ 3-chHor-4- (4-c’lilWbeinzyIoxy Jfelnyl ] močovina, (57)
N- (2(,6-difluio>rbe.nzoyl) -N‘- [ 3-ohilor-4- ('4-chlbrbenzy loxy) fenyl ] močovina, (58)
N- (2,6-dif luorbenzoyl) -N‘- [ 3-roethy 1-4- (4-chlorbenzyl'Oxy) fenyl ] močovina, (59)
N- (2,6-difluor benzoy 1) -N‘- [ 3-trifluormeťhyI-4- (4-chlorbenzylioxy) fenyl] močovina, (60)
N- (2-те1,Ьу1Ьепиоу1)-ЬГ-[ 3-chtor-4-
- (1-feinyl'etho'xy) fenyl Jmločovina, (61)
N- (2-cliiliarbeinizioyl)-N -[ 3-trifliuormethyl-4- (1-fenyleťhoxy jfenyl ] močovina, (62)
N- (2,6-dif luloirbenzoyl) -N‘- [ 3-Ťrif luiormefhyl-441-f enylteitihoxy) fenyl ] mločovinla, (63)
N-(2-clilorbenzoyl) -N‘- [ 3-itrif luioirmetihyl-4-(1--( 4-chtórfeinyl JetihioKy]feinyljimiočoviinia, (64)
N- (2-meithylbenizoyl)-N*-[3-trifluiolrmethyl-4-{l- (4-chiliorfenyl) etlhoxy]fenyl Jmočovinia, (65) ,
N- (2,6-diifluoiribenzoyl) -N‘- [ S-írifluoirmetlhyl-4-{l- (4-chliorfenyl)e!th;oxy}fenyl] močovina., (66)
N- (2-chlorbenzoyl) -N‘- [ 4- (rt-kyanbenzylioxy) fenyl]močovina, (67)
N-'( 2,6-dif luorbenzoyl) -N‘- [ 4- (a-kya!nbenzy loxy) f einyl ] močovina, (68)
N- (2,6-dif luolťbenzoyl) -N‘- [ 4- (1-fenyI-2-hydrioixypropoxy) fenyl ] močdviina, (69)
N- (2-chlorbenzoyl )-N‘- [ 4- (α,α-dlmeťhy lbeinzy loxy) fenyl ] močovina, (70’)
N- (2,6-dif luorbenzoyl) -N‘- [ 4- (α,α-dimethylbenzyloxy) fenyl ] močovina, (117)
N- (2,6-dif luorbenzoyl) -N‘- [ 4- (3-fenylpropOxy) fenyl Jmočovilnia, (143)
N- (2,6-dif luiorthiobenzoyl ] -N‘- [ 4-
- (l-fenylethioxy) fenyl ] močovina, (148)
N- (2,6-dif luorbenzoyl )-N‘- [ 4- (4-chllorbenzyltlhto) fenyl ] močovina, (151)
N- ('2,&-diflwrbenzoyl)- N‘ - [ 4- (1-fenylethylthiOi) fenyl ] močovina, (190)
N- (2,6-dif luOT beonzoil·) -N‘- [5- (2-benzyloxy) pyridy.1 ] močovina a (192).
N- (2,6-dif luorbein^c^^yl·) -N‘- [5-(2- (4-chloirbenzyl Joxylpyridyl ] močovina.
jato příklady dalších nových derivátů močoviny a thioniočoviny podle vynálezu se uvádějí:
(71)
N-'(2,6-dicihlioo'benzz^o^y) -N‘-[4-(4-ch^lorbenzyloxy) fenyl ] močovina, (72)
N- (2,6-dl ^^миоу] ) -N‘- [ 3-ohlor-4- (4-chlbtbenzy loxy )f enyl ] močovina, (73)
N- (2-mie:lihy Ibenn^co^l^') -N‘- (3,5-diimelhyl-4-benzyloxyfenyl)močoivina, (74)
N- (2-chlOTlbm3z>yl) -N‘- [ 3-melhyl-4- (4-chlorbenzyloxy ) fenyl ] ' močovina, (75)
N- (2-methy lbenzoyl]-N‘- [ 3-methyl-4- (4-chl orbenizy luty) fenyl ] močovina, (76)
N- (2-chtorbenzoyl) -N‘- [ 3-tirif luornueťt!y 1-4- (4-c^tlltolrbnn!zy loxy) fenyl pmočovina, (77)
N- (2-оЬ1П1^-Ь<^1ш^с^5^1 ) -N‘- [ 3,5-dlchlor-4- (4-chl‘orbetnizylioxy) fenyl ] močovina, (78)
N- (2-chloirbeózoyi )-N‘-[ 3,5-dimeHhy1-4- (4-chtoгbenzyloxy) fenyl ] močovina, (79) .
N- (2-mie^lI^y^yi^ea^iz^^^l) -N‘- [3,5-dlmelhyl-4- (4-chlor'benιzy loxy) fenyl] močovina, (80)
N- (2-chlorbenzюiyl) -N‘-(3,5-dlchlor-4-(4-!n·i.trι:>bιeyz.yl )bxy) fenyl ]močovina, .....
(81)
N- (2,6-dif luorbenzcyl) -N‘-[ 3,5-dic'htor-4- (liitrobenizyloxy) fenyl ] · močovina, (82)
N- (2-chlarbei^2^(^i^l) -N‘- [ 4- (4-kyanbenzyloxy Jf enyl ] močovina, (83)
N- (2,6-dif luorbe nzoyy) -N'-[ 4- (4-kyanobenzyloxy) fenyl ] močovina, (84)
N- (2-cУlcrbe nzo yl) -Ν'- [ 3-chlor-4- (4-kyanbenzylcxy) fenyl ] močovina, (85)
N- ( 2-пп^(^1у^1Ь(^1^;^(^^^1 ) -Ν'- [ 3-chlor-4- (4-kyanbenzyyoxy) fenyl ] močovina, (86)
N- (2,6-diflu orbenzoyy) -Ν'- [ 3-chlor-4-(4-kyanbenzyloxy) fenyl ]močovina, (87)
N-( 2-cУlcrbenzoyl) -Ν'- [ 3,5-dichlor-4- (4-kyanbenzyloxy) fenyl ] močovina, (88)
N- ( 2,6-i^1I^]^i^<^i^I^(^i^;^c^]^1 ) -Ν'- [ 3,5-dichlor-4- (4-ky anbenzyl. oxy) fenyl ] močovina, (89)
N- (Z-chlubenany]!) -Ν'- [ 4- (4-fluorbenzyloxy) fenyl] močovina, (90)
N- (2,6-^ϊΙ^1Π(^ι^1^^ι^^(^ι^1 ) -N'-[ 4- (4-fluor benzyloxy) fenyl] močovina, (91)
N- (З^^^е^оу!) -Ν'- [ 4- (4-lrif lucbmethylbenzyloxy) fenyl ] močovina, (92)
N-(2,6-diflucrbenzoyl)-N'-[4-(4-lbif lucbmethylbenzyloxy) fenyl ] močovina, (93)
N-( 2-cУlcrbenzcyl ] -Ν'- [ 3-melhyl-4- (4-lrif lucbmetУylbenzylcxy) fenyl] močovina, (94)
N- (2,6-dif luorbenzoy i ) -Ν’- [ 3-melhyl-4- (4-lrif lucbmelУylbenzylcxy ] fenyl] močovina, (95)
N-( 2-cУlcbbenzoyl) -Ν’- [ 4- (4-melhylbenzyloxy) fenyl ] močovina, (96)
N- (2,6-dif luorbenzoyl) -Ν’- [4- (4-methylbenzyloxy) fenyl ] močovina, (97)
N - (2-brombenzoyl) -N ’ - [ 4 - (1-fenylethoxy) fenyl ] močovina, (98)
N- (2-nitrobenzoyl) -N’-[ 4- (1-fenylethoxy) fenyl ] močovina, (99)
N- ('2-chlor-6-f luorbenzoyl) -N‘- [ 4- (1-fenylethoxy) fenyl ] močovina, (100)
N-(2,6-<^i^(^lhloirbenzoyl)-N’-[4-(l^-fenylheptyloxy) fenyl ] močovina, (101)
N- (2-methylbenzoyl) -Ν’- [ 3-trifluormethyl-4- (1-f enylethoxy) fenyl ] močovina, (102)
N- (2-chlorbenzoy!) -Ν’- [ 4-(1- (4-chl orfenyl) ethoxyfenyl ] močovina, (103)
N- (2-Chlcrt^t^ienaoyl· )-N‘- [ 4-(1-( 4-trif liuiotrnmetihylfenyl )etnoxy}fenyl ] močovina, (104)
N- (Z.e^dfefiuiorbieimzioyll)-N‘- [ 4-{l- (4-triflut^iI^^l^£^t^il’^lflЭt^;nl),(зel^<^J^]^}í^f^ίI^^У^^l']mtcč&cwlniÍa, (105)
N- (2-chtorben'zol) -N‘- [ 4-{l- (3-itorif luormiethýlfeinyl )ethroxy[f enyl ] močovina;
(106)
N- (2,6-dif luorbenzoyl)-N‘- [4-{l- p-trif l’u<^йnť^^^^5^llfeιn·y IJetlioxyJfenyl ] močovina, (107)
N- p-chtorbeinzoyl) -N‘- [ 4-{l- (4-trif lu!iOcrmtlcylfenyC )|et|hoxy}fenyl ] močovina, (108)
N- (2ι,6-d.ifluuor!bel:nzoyl) -N‘-[ 4-{l- (44τΐf luoirmetlhylfeinyl·) eilhoxyjfen.yl ] močovina, (109)
N- p-chlorbenzoyl) -N‘- [ 4- (1-fenyl-2v2,2-tiric.h'li0rethoxy) fenyl] moíOvunia, (110),
N- (Z-chJorbenzoyl) -N‘- [ 4- (a-etho^ykarb ony lbemy-boxy) fenyl ] mtočovíinffl, (111)
N- (2,'6-dif luorbeinzioyl) -N‘ - [ 4 (.a-eťhoxykairbonylbei,n.zy taxy). fenyl )miočov;inai, (112)......
N- (l2tπlathylbeιnzoyl·).-N‘- [ 4- р-куапbenzytoxy) fenyl ] močovina, (113)
N- p-chioirbeinzoyl) -N‘- [ 4- ( buťen-2ryloxy)fenylj močovina, (114)
N- (2-’Chl'orbe.nzoyl)-N‘-[ 4- (1-fenyl· -2-|ЬуУгохургороху ) fenyl ] močovina, (115)
N- [2l·π№Φhy^beιnnюyl·)tN‘- [ 4- (1-fenyl-2-hydiroxypropO'Xy) fenyl ] močovina, (116)
N-·(2tcЫCro:lκмn^oyl) -N‘- [ 4- (3-f enylpropoxy )fenyl)močovina, (118)
N- (ι2tmieιthylbeln.aoyr) -N‘- [4-(α,α-di- (119)
N- (2tchltorbenlzιoyιl) -N‘- [ 4- (1,1-dimethyl-Z-fenylethoxy) fenyl ] močovina, (120)
N- [2-me't,hylrbenzoyl,)-N‘-[ 4- ЦД-Шmiellhyl-2-fenyl'eithoxy) feny!]močouviina, (W··),
N- (2,6-difluorbenzoyl) -N1- [4- (1,1-dimethy--2-f(nyylι0thoxy. )fenyl] močovina, (122)
N - p·-.^^™^!) -N‘- [ 4- (2,2 -dl· e ГЬу1-24 enyletlloxy Jfedyl ] močovina, (123)
N- (2^61117106^071)-N‘- [ 4- (2,2-diethyl-2-fenyleirhoxy) fenyl] močovina, (124)
N-pp-difluoirbeinzoyl) -N‘- [ 4- p,2-dier^i^lr-22|tfenιyr^rhoxy) fenyl ] močovina, (125)
N- (:2—cihlorib'en:aoy<l) -N‘- [4- (2-methytZfenyleitbioxy ífenyl ] močovina, (:1126)
N - (2-me'thyllbelnzoyl)-N‘-[4-(2-methy l-2-fenyletboxy) feinyl ] močovina,
(.127)
N- (2,6-dif iuorbenžoyl )-N‘- [4- (2-methyl-2-feny tethoxy) fenyl] močovilna, (128)
N- (2-c<h.lioirben2ZOÍ) -N‘- [ 4- (1-ert^thyl^-fenyle-tboxy) fenyl ] močovina, (129)
N-(2Hmet:hylbenzioyl)-N‘-[ 4- (1-ethyl-2-feny lettluoixy) fenyl ] -močovina, (130)
N- (,2;6-difluorbenzoyl) -N‘- [ 4- (l-ethyl-2-feiny let^Ť^too^^y) fenyl ] močovtoa, (131)
N- (2-c,hloi'beniž.oyl )-N‘-[ 4- ('1-fenylcyklOhexy loxy) f enyl ],ml)otovi!na, (1312)
N- (2-meiíhylbenzoyl) -N‘- [ 4- (il-fenylcyklohexyloxy) f enyl [močovina, (1,30)
N-(2,6-dif luorbe^:^<^T^l^-)-N‘-[4-(1-^iein^yllcykluoliiexy boxy) fenyl ] močovina, (134)
N- (2-chlorbeιnzo,yl) -N‘- [ 4- (2-fenyl^-hydroixylminoe tiioxyfenyl ] močovina, (135)
N-- (2,6-dif luorbenzoyl) -N‘- [4- (2-fenyl-2,-ilydrιlíxyiminoethoxy ) -fenyl ] močovina, (136)
N- (2,-c.hΊoιrbe;nzoyl)-N‘- [ 4-(2- (4-chtorf eny i ) -2-'hydiOxyimiimethoxyfenyl ] močovina, ('K37)
N- (2,6-diif liuorbenzoyl) -N‘- [ 4-(2- (4-o'hlor feny!)-.2-hydroxyimtaot· ethoxy)fenyl] močovtala, (138)
N- (2-cihlor’benzoyl1) -N‘- [ 4-{2- (4-chlorfenyl) -2-metíiioxyiminoethoxy}fenyl] močovina, (139)
N- (2,6-dif ^ljíeuz^^l)-N‘· [ 4-{2- (4-chlorfenyl) -2-met'hjoxylniinoettioxy)fenyl] močovina, (140)
N- ('2-cbiюlгbenzoyl) -N‘- [ 4-{2- (4-chloorf eny.1) -2-but,oxyimmoethoxy}fenyl]-mioičOvina, (141)
N- (2,6-dif luOlr b einnoyl) -N‘- [ 4-(2- (4-chlorfenyl--2-buitoxyiminoethoxy)fenyl ] močovina, (142) (N- (2-chloriťhiobeezooi). -N‘- (4- (1-feny letihioxy) fenyl ] močovina, (144) (N- [ 2-chlorthiobenzoyl ),-№- [ 4- (1-fenylethoxy) fenyl ] thiomočoviina, (145)
N- (2,6-dif lιuorthiιobe,nzoyl) -N‘- (4- (1-feny lethoxy) fenyl ]thiomočovina, (146)
N- (2-chliorbi^]^:&^^j^]l) -N‘-[ 4- (,4-c'hlolrbenzylithilo) fenyl [močovina, (147)
N- [ 2-f luorbenzoyl) -N‘- [ 4- (4 -oMorbemzy ItMo) fenyl ] imtočoiv inla, (149) ,
N- (2-chlorbenizoyl) -N‘-[ 4- [1-f eny 1ethylIChio) f enyl ] •močovina, (150)
N- (2-mΊe№iУ!b-e:nzoУ) -N‘- [ 4- (1-f enyleťhylťhioi)feny 1 ] močovina, (152)
N- (2-chtorbenzoyl) -N‘- [ 4-(l- (4-chlorfenyl ^hylithtolfenyl] močovina, (153)
N- (2,6-dif luor Ь-япюу1) -N‘- [ 4-(1-(4-
- chlorfenyl )eithyl;lhiofenyl] močovina, (15,4)
N- (2-c.hliorbienzo^l.) -N‘- [ 3-chlor-4- (1-fenylethylthio) fenyl ] močovina, (155)
N- (2,6-di'f,fui(Oilbenzoyl )-N‘- [ 3-chlor-4-
- (1-fenyle'ťhyl®h!io);f enyl] močovina, (156) ,
N- () -N‘- [ 3-chlor-4-(l-
- (4.-chlorf einyy) eιthyιli,hiOlfenyl ] močovina, (157)
N- (2,6-difluorbenzoyl) -N‘- [ 3-chlor-4-(1- (4-cbiOrf·enyl.)el’hyl¢hio|fenylι] močovina, (1^].
N- (2-cihlorbenzoyl) -N‘- (4-benzylsulf oinylfeniyl) moč ovína, (159)
N- (1-cCitorbenzoyl)-N‘- [ 4-| 1- (4-ohlorfenyl JethylsúifOoinylfenyi ] močovina, (160·)
N- (2.,6-díf loiorbeniaoyl)-N‘- [ -{1- (4-chtorfenyl p&tliyfeulfon^lfenyl] močovina, (161)
N- (S-chloirbeinzoyl;) -N‘- [ 4-{l- (4-Ctrif luormethylf enyl ) eithy№lofeiny1 ] močovina, (1162)
N- (2-rnéhylbenzioyl)-N‘-( 4-jl- (4-tilíluionmelthylfejnyl ^ithylthiolfeinyl] močovina, (16,3)
N- (2,6-01111100-111X^'1) -N‘- (4-|l- (4-trif luormetlhylfenyl JettyylthiiOjfeinyl ] miočouviinia, (164)
N- (2-chlιαгbenzoyl) -N ‘ - [3,5-dlchlolr-4- (1-fenyleiiihyyinio') fenyl] močovina, (1Θ6)
N- (2,6--1ίί luorbeunzod) -N‘- [3,5-dlcylóti-4- (l-fenyléthy tthlo) fenyl ] močovina, (16-6)
N- (2-chl'Oibeln^(^;^l) -N‘- [ 3-ch1or-4-
- benzylsu 1f omyli eny 1) močovina, (167)
N- (2!,6-dif1uoirbeÍiizoyl:)-N - (3-chlor-4-benzoylí^ul^<ln^yll'^i^^^yliml^cťxvi^na, (168)
N- (-.-chlor benzoyl )-N‘- [ 3,5-dichlor-4i
- (1-feny1etyylsu1fcny1)ietyy1 ] močovina, (169)
N- (2,6-dif luorbecyzoyl) -N‘-[ 3,'5-dichHolr-4-
- (l-fenylethy^suffolzyl>thyl] močovina, (170)
N- (•2-chlorbenzoyl )-N‘- (3-ch1or-4-'b6nzy1thiofeinyl Jmočavcna, (171) t
N- (2,6-dif iuorbeinMiyl)-N - (Э-сУкСМbenzylťyiofei^:^! )|močoiviina, (172)
N- ^-chtorbeniixoyl) ‘N‘-[ ‘ 3,6-dCChOlri
Ч-Ц-^-сУШ eny 1 ] ‘et]Cyithio}l enyl] močovina, (173)
N- (2,6-dif luocbenzoyl )-N‘- [ 3,5-diCcihjlO1i-4-{l- (’4-сУ1ог1 erny!) ei^hyiit^^^f enyl ] močovina, (174)
N- (2-с>У1с^лс1.ь1пс^<с^у^ i ) -N‘- [ 4-(1- (3-trif1uolrιcm^^ťУуlfenyl) оКУуМ!^©^!] močovina, (176)
N- (2,6-dlifluor.benzioyl )-N‘-[ 4-(.l-!(3-trif luolrmeťhylfenyl Jeitbyltyiojfenyl ] močovina, (176)
N- (ž-chloťbenaoyl) -N‘- [ 4- (Непу!eílhylsi^lfanyll) fenyl JmočoVina, (177)
N- (.2,4^-^-^'if luorbenzoyl) -N‘- [ 4- (l-lenylθtУуlι1ml¢onyl)f:eny1 ]močovina, (178)
N- (--ιηΐοϋ-οηζογΐ) -N‘- [ 3,5-d^Chlor-4-(1-( ‘4-chiorf eny1) eťhylsulfonyl} fenyl· ] močovina, (179)
N- (2,6-’(C1fl1Ucoir·eezac>y 1) -N‘- [ 3,6-dlclilor-4-(l-(i4Hi'hlOrfeny:1·) eityylsuifoinyl]fezylimočoiv1nιa, (180) ;
N- (2-oliloirbeinzoyl )-N‘- [ 3-ch1or-4-{1- (4->tjr1fluormeit)hy1f enyl) ethyltho}fenyl ] močovina, (181)
N- (!2;6-Οίί luoirbei^^^l^·) -N‘- [ 3-chlolr-{1- (4-'trifluΌfiimйУylfeιnyl) ethylthCo}ΙιζιΙ ] močovina, (182)
N- (1.2DУl·oil1benzoyl) -N‘- [ 4- (N-metbyl-N-benzyliincino·) f enyl ] močovina, (183)
N- (2,6-díí luorbenzoyl) -N‘- [ 4- (N-methyl-N-benzyliiniino) fenyl ] močovina, (184·)
N- ( 2-ο11ι^ι^'-ιΘιΖ2^<^^^1 ) -N‘- [ 4- (a-kyanbenzyilmino )fenyl ] .močovina, (186)
N- (.2^,<^--^ϊΙ1^ι^Ο1-θζζο;^1 ) .-N‘- [ 4- ( a-ikyainbemzy limiiinOifeinyl ] . močovina, (186)
N- (2-сС1101’Ье!паоу1) -N‘- (4-ben'zyyidteccaminofeinylJmločOvina, (187)
N- (2,6-dif luorbenzoyl) -N - (4-benzylidenaminofeinylJmÍočnviina, (188)
N- (3-chliarisonikotinioyl) -N‘- [ 4- (4-chlorbenzyloxy Jfemy 1 ] močovina, (189)
N- (2-chlo? benzoyl) -N‘- [ 5- (2-benzyloxy) pyridyl] močovina, (191)
N- (2-chlorbenzoyl) -N‘- [ 5-{2- (4-ch torbenzoy 1 Joxyjpyridy 1 ] močovina, (193)
N- (3-chloiriiscnikatinioyl) -N‘-[4- (1-fenyletihoxy) fenyl (močovina, (194)
N- (3-chlioirlsonikotiinoy 1) -N‘- [ 4-(l- (4-chlOrfeny 1 pethoxyjf eny 1 ] močovina, (195)
N- (3-chlcr.i‘Soniikotinoyl) -N‘-[ 3,5-dichlor-4- (ll-femy ltihlio) fenyl] močovina, (196)
N- (!2,6-dif luorbenzoyl) -N‘-[ 4- (4-,pyrldylmethioxy Jfenyl ] močovina, (197)
N- (21,6-dif luorbenzoyl) -N‘- [ 4-{l- (4-pyridyl) ethoxyjfenyl (močovina, (198)
N- (2- chlor benzoyl) -N‘- [ 4-|l- (4-pyr idy i) ethoxyjf enyl Jimiočovlna, (199)
N- (2-meithy llbenzoyl) -N‘- [ 4-(1-( 4-pyridyl) ethoxyjf enyljmočovina, (200)
N- (2-chlorbeaizoyl) -N‘- ] 4- (2-thienylmethoxy) feny 1] močovina, (201)
N- (2-imethylbenzoyl )-N‘-[ 4- (2-thíenylimethoxy Jfenyl (močovina, (202)
N- (2,6-dif luolr benzoyl) -N‘- [ 4- (2-thienylmethoxy) fenyl ] močovina, (203)
N- (Í2-chlorbenzoyl) -N‘- [ 4-(2-'ťhienylmethylithio Jfenyl ] močovina, (204)
N- (2-methylbenzloyl) -N‘- [ 4- (2-ťhienylmethylthio) fenyl ] močovina, (205)
N- (2,6-dif luorbenzoyl) -N‘- [ 4- (2-'thienylmethylithiio) f einy 1 ] močovina, (20'6)
N- (2,6-dif luorbenzoyl) -N‘- [ 3-chlor-4-
- (2-thieny lime thoxy) fenyl ] močovina, (2107)
N- (2.-ahliorbeinzoylj -N‘- [ 3-chlior-4(2-thienylmethoxy) fenyl ] močovina, (208)
N- (12-methy lbeinzoy 1) -N‘- [ 3-chlor-4- (2-thienylmethoxy) fenyl ] močovina, (20'9)
N- (2-chl'or benzoyl) -N‘- [ 4- (.trií luormethoxybenzyloxy Jfenyl ] močovina, (210)
N- (2,6-dif luorbenzoyl) -N‘- [ 4- ('4-trif luioirmethoxybenzylioxy) fenyl ] močovina, (21.1) '
N- (21chlor benzoyl) -N‘- [ 3-methyl-4- (4-trlf liuoiřmethioxybeinzyloixy) fenyl ] močovina, (212)
N-(2,6-dif luorbenzoyl)-N‘-[3-meithy 1-4-
- (4-trif luormethoxybeinzyioxyj fenyl ] močovina, (213)
N- (ž-chlorbenzoyl) -N‘- [ 3-trif liuotmethyl-4-(Mrifluormethoxybenžyloxy Jfenyl ] močovina, (214)
N- (2,6-dif luorbenzoyl) -N‘- [ 3-trif luormeťhyl-4-(4-trif luormethoxybénžyloxy ] f enyl Jmočovina, (215)
N- (2-c’hlorbenzoyl) -N - [ 3-chlor-4- (4-trif luormiethoxy benzyloxy) fenyl ] ^močovina, (216)
N- (2,6-dif luolr benzoyl) -N‘- [ 3-ohlor-4(4-trifluormethoxybenzyloxy) fenyl ] močovina, (217) )
N- (2,6-dif luorbenzoyl) -N‘- [ 4- (4-methoxybenzy loxy) fenyl ] močovina, (218)
N- (2-chlorbenzoy 1) -N‘- [ 4- (4-methoxybenzyloxy) fenyl J močovina, (219)
N- (2,‘6-(iif luoirbenizoyl)-N‘- (4- (3-pyridylmeithyljfenyl·] močovina, (220)
N- (2-ohlo^ab^(e^n^^iiOi^l) -N‘- [ 4- (3-pyridylrne t!hy1) feny 1] močovina, (221]
N- (2smeehylbenzoyl) -N‘- [ 4- (3-pyrldylmeťhyl) f enyl] močovina, (Ж2)
N- (2,;6-dif lucrbenzoyl) -N‘- [ Srchlor- (l-feinylpiropoixy }f enyl ] močovina, (223)
N- (ž-mielihylbeinzoyl) -N‘-[ B-ohlor-4- (l-feny Ipropoxy) fenyl ] močovlna.
Sloučeniny podle· vynálezu je možno používat k potírání roztočů a . hmyzu v zemědělství, zahradnictví, v lesním hospodářství a v povrchových vodách, jakož i k ochraně textilií proti napadení moly a rušníky,· a dále proti skladištním škůdcům, například ve skladech obilí.
Látky podle vynálezu lze .rovněž používat k potírání hmyzu žijícího v hnoji od teptokrevných zvířat, například hovězího dobytka, prasat a. slepic. Pro tuto aplikaci je .mložno účinné látky podávat orálně zvířatům, například smísené s krmivém, takže. se· tyto sloučeniny po určité · době dostanou do hnoje.
.Sloučeniny podle vynálezu jsou zvlášť ·účinné pircti larvám a vajíčkům· hmyzu, jako much, komárů, brouků a motýlů.
V zásadě je možno- popisováné sloučeniny používat proti všem druhům hmyzu uvedeným v Pěstíc. Sci., 9, 373-386 (1978).
K praktickým. aplikacím se sloučeniny podle vynálezu zpracovávají na příslušné prostředky. V těchto· ’ prostředcích je účinná látka smíšena s pevným nosným. materiálem · nebo je rozpuštěna či dispergována v kapalnám nosiči, popřípadě v kombinaci s pomocnými látkami, jako emulgátory, smáčedly, dispergátoiry a stabilizátory.
Jako příklady prostředků podle vynálezu je možio· uvést vodné roztoky a disperze, olejové roztoky a olejové disperze, roztoky v cogánických rozpouštědlech, pasty, popnaše, dispergovStelné prášky, mísitellné oleje, granuláty, pelety, invertní emulze, aerosolové prostředky a. dýmotvorné svíčky.
Diispprgoivatelné prášky, pasty a rnísitelné oleje · jsou koncentrované prostředky, které ss před' nebo během použití ředí.
Invertní emulze- a roztoky v O^ga^^^dkých rozpouštědlech se používají hlavně k letecké aplikaci, při níž se 'velké plochy ošetřují poměrně malým množstvím prostředku. Invertní emulzi' je miožno připravit emulgováním vody v olejovém- roztoku nebo olejové disperzi účinné · látky v . postřikovacími Zařízení krátce před.. nebo· dokonce i během postřiku. Roztoky . · účinných· látek .·v organických rozpoušitědi.ecn . miohou obsahovat látku snižující fytotoxicitu,· · jako tuk. z · ovčí vlny, kyselinu nebo alkohol tuku z Ovčí vlny. V další části jsou detailně ·popsány příklady několika· prostředků podle vynálezu.
Granuláty se vyrábějí například tak, že se účinná látka rozpustí v rozpouštědle· nebo, disperguje v ředidle· a. vzniklým roztokem nebo· suspenzí se, . popřípadě v přítomnosti pojidla, impregnuje granulovaný nosný· materiál, jako jslou porézní granule (například pemza nebo . minerální neporézní granule (písek nebo mletý slin), neilx: .organické granulované materiály (například vysušená . kávová sedlina, sekané tabákové stonky a .granulovaná dřeň kukuřičných klasů).
Účinný prostředek ve. formě granulátu lze rovněž připravit slisováním účinné látky spolu s práškovaným minerálním nosičem v přítomnosti lubrifiakčhích přísad a pojidel, rozdrcením výlisků a přesátím na žádanou velikost granulí.
Granulované prostředky lze dále připravit smísením práškové účinné látky s práškovým nosičem .a, pak aglomerací směsi · za použití. ka^p^ali^y nia žádanou. velikost částic.
Poprůše je možno získat důkladným pr|omísením účinné látky s inertními peVnýim nosným materiálem, například mastkem.
DispergcVatelIné -prášky se připravují smísením 10 až 89. hmotnostních dílů pevného· inertního nosiče, .například kaolinu, dolomitu, sádry, křídy, bentonitu, CfcacPl]lgťit’U, koloidního kysličníku křemičitého nebo. směsí těchto a podobných látek, s 10 až 80 hmotnostními díly účinné látky, 1 až ‘5. 'hmotnostními díly dilspergátioru, například. llgninsul· fonátu nebo ·aik^y^^ltodirff^í^]i^insu^l^foi^á'tu, známých pro použití k těmto účelům, a· výhodně rovněž . s 0,5. až 5 hmotnostními ·díly smáčedia, jfako· například sulfatovaného i^^as^i^^n^č^ého alkoholu, alkylarylSuHoinátu, krn·clenza'čn'ího produktu mastné· kyseliny nebo polyoxyethylenderiivátu, a v případě potřeby pak s dalšími. přísadami.
K . přípravě mísitelných ·olejů je · možno. účinnou látku rozpustit ve. vhodném rozpouštědlei. s .výhodou špatně mísíte · inérn s vodou, a. k roztoku přidat jeden nebo několik emulgátorů. Vhodnými rozpouštědly jsou například xylen,. toluen, ropné .destiláty bohaté na aromáty, jako je. solveintnafta, destilovaný dehtový olej a s^měsi těchto kapalin. Jako emulgátory je možno. použít například polyÍoxjy^l^^^^ll^a^^d^^iTiváty nebo/a alktyaryylulfbfo·· fonáty. Koncentrace účinné látky v těchto miísiitelných olejích není omezena. nějakým úzkým rozmezími a. může se .proiy.-ibíov^t například mezi 2 a 50 % hmotnostními. Kromě mísitelných olejů ·je. možno jako kapalnou a vysoce· koncentrovanou primární kompozici uvést roztok účinné látky v kapalině, která je dobře misšteliná s vodou, například v glykolu nebo glykOteťheru. K tomuto roztoku se přidává dispergační činidlo a ' popřípadě slmáčedlo. Zředěním tohoto kotoHe^átu vodou krátce před nebo během postřiku se· získá vodná disperze účinné látky.
Aerosolové prostředky podle vynálezu se účinné látky, popřípadě Ve formě roztoku, s těkavou kapalinou používanou jako propelant, jako je například směs chlorovaných a fluorovaných derivátů methanu · a ethanu, směs nižších uhlovodíků, . dilmethylethlelr nebo plyny, jialtMo kysličník uhličitý, dusík nebo· kysličník dushátý.
Dýmotvoriné svíčky nebo· dýmiotVOnné prášky, tj. prostředky 'schopné .při hoření vyvíjet pesticidní dým, se získají Inkorporací účinné látky do· hořlavé směsi, která může. Obsahoval'; např. cukr nebo dřevo, s 'výhodou v rozmělněné formě, 'jako palivo, a láitku schopnou udržet hoření, jako' je napppílklad dusičnan amonný nebo chlolrečin)pn draselný, v dále látku schopnou zpomalovat hoření, například. kaolin, bentonit nebop> koloidní kyselinu křemičitou.
Kromě shora' uvedených přísad motou .prostředky podle vynálezu obsahovat jieiště další látky, jejichž použití v prostředcích tohoto typu je známé.
Tak například do dispergovatelných prášků a 'do· siměsí určených ke granulaci já možno přidávat kluznou látku, jako stearát vápenatý nebo hořečnatý. Ke zlepšení přilnavosti pesticidu k ošetřované kulturní rostlině je možno přidávat rovněž „adheziVv“, jiiVko jsou deriváty polyvinyla^l^k^<^licil<u a celulózy nebo jiné koloidní materiály, jako kaseto. Přidávat je možno i látky snižující fytotoxicitu účinné sloučeniny, nosného . materiálu nebo pomocné látky, jako tuk z ovčí vlny nebo alkohol 'tuku z ovčí vlny.
K prostředkům podle vynálezu je možno rovlněž přidávat známé pesticidně účinné sloučeniny. Přídavek ' těchto látek' rozšiřuje spektrum účinnosti zmíněných prostředků a může vést i k synergizmu.
Insekticidy, jako
1)
3) di (m) ethylfosfáty, například
2-cЫor-2нdletnylkιarbαmιoyl-l·‘methylvinyl··,
2-mιetnoxykab,bonyl>l-meιtnly>viιnyl-,
2-chlor-l- (2,'4-dichloirf<enyl Jvtayl- p
2-chlcir-l- (2,4,5-triCihloirfenyl·) vinyl-di (m^jerny-líusí át,
4)
O,O-di (im Jethylfosforthioáty, například
O [ S) ^-inmthylthicethyl, S-2-eιthyllsulíιiinyl·etnyl-,
S-2- (ll-metnyllkaibαm!oyletnylthio) ethyl,
O - 4 -brcm-2,5 -dichlorf enyl-,
O-3,б,66rilCnlor-2-pyrldyl-,
O-2--эopi'opyl-G-illethnlppгimidiJn-'4-yl- a O - --пМпТ einy 1- O, O - di (m) ethy lfosfoiřthioát,
5)
O,0-di(ιm)ethylfosíoroditnlbáty, například
S-methylkprbpmoylmethyl-, S-2-ethylthIoethyl-,
S- (3,4-dIlhydro-4-oxiobenzo[ d ] - [1,2,3] triiazin-3-ylineithyl) -,
S-l,2-idi (ethoxykaibolnyl]eln^yl-,
S-6-cnlOΓi2·-oxob¢enzoOxazolin:-3-ylimethyl- a
Sl2iЗ-dihydro-'5-menOOxy-2нoxOilД4-thiadlazol-^lmethyl-OO-dilim]ethyltossoirodithloát,
6j fosfc^náty, například dimethy ^2,2;,2-trichlaill-hydro·xyethylfosfonát, organické chlor deriváty, například
6,7,8,9, lQ,lO'-hexac'hlior -1,5, Sa,6,9,9a -nexahydiOl¢,9-metnαíMl2,43l-belhzo[ e] dioxanhiepin-3toxid,
2) kprbamáty, například
-dimethy lpmIno-5,6- dimethy 1pyrlmldm-4-yl-diιIne’thylk1arbαmát a
2-isopr.oprκyfc^nylmθthylk'Pnbpmát,
7) přírodní v syntetické pyrethroidy,
8] vmidlny, například
N‘- (2lméthyl-4-chlOrf enyl) -N,N-difmethyltormaimidiin v
9) mikrobiální škůdci hmyzu, ' jako Bvclllus
Thurin^ífeniii^.
Akaricidy, jako
1) organické sloučeniny cínu, ' .například di [tlri- [2-m<thyll-Menylpropyl·] cín] . oxid,
2] organické hajogenderiváty, například
Lsoprcp у 1- 4,4 ‘-dibrambenzilát, 2.,2,2-tríchl€i> 1,1-di (4-chloirf enyl) letteinnl a
2,4,5,4‘ -taiiraichlard ifonylsnlf cn, a . dále
3-c^hilKr---^-(^1^1^(^^]^^^itt^(-^-2^,-^ddtoetitíitó>xybenzylibenzoat -a
0,0-diméthyl-C-meíhylkairbamoylfcíSřcoothiOát:.
Fungicidy, jako
1 organické sloučeniny cínu, 'například toLíenylcínhydrioxid a trneny lcínacetát,
2) alkylenbisdlťhiokarbaimáty, například ethylen-bis-i^^í^^^ihioCk^^^^bamát zinečnatý a e'ťhyгl·e)ť^^]^1is-'d^Ί^l·^ll·!oka]^t).αm;c^it ' mahgaunaitý,
3]
1-a.cyl- nebo, 1-karba(moyl-N-benzímidazolj - 2 Jkiairbamáty a
1,2-bis( 3-alkoxy karbony!}- 2-2-tíhn ureidobenzen, a dále
2,'^-<^iL^^^|L;t\^b-^-[(^-^-^^^(tylfe^nylj,
- [ b is (dirnethy lamino) fosf ory 1 ]-3-fenyl-5-amin c-1.,2, 4-tria'zol,
N-trich^lι^1πιmtthylť^h^·!1^^^trlimld,
N^-^]^ichlc^rI^^E^t^ť^1^1^t^ť^:íL^d^(^traιhydroftalimid,
N- (l^l ,;2,2d etrachlorethylthlo· jtetrahydirioftaJimid,
N- dichlolrf luormethy^J^thio- N -feny 1- N, N dimethylsu Ifamid, tetπ?r^l^^lO^lriscftt^]^ι^nLtril,
2- (4‘ - thiazoly 1 Jbenzimidazol,
5-butyl-2-eťh^y^lr^mnL10-6-I^Ea^^hylpyrLmildiin - 4- yl -dimethy lsu Ifam- át,
1- (d^-^]hll^nrfťlnoxy ] -ЗуЗ-ёйтеШу!-!-
- (»1,|2.,44-г(1Г^о1- 1-yl j -2-butanon, a- (2-chlll1r?eny 1 ]-a- (4-Ch liKf· eny 1) -'5-pyrimidLnmethlanol,
1- (isopropyf arbamcyl]-3- (3,5-dichOoirfenyl) hy daíntoiiin,
N- (l^,lr^,rťaťerra^ch^1lr^tt^l^лιťhi^L^o j -4-cykíl^i^1t.Xe^ln(-;l,z^:-klí^or!boL^iJmid,
N-tirichllormethylmeirka pto-4-cykiohexen-l.,2-dikorbOxiihiid a
N-tridecy1-2,6·-d irnehhylmOTfoůn.
Dávkování prostředků podle vynálezu při praktickém použití pochopitelně závisí nla různých faktorech, .například iníia ošetřOvané pleše, na zvolené účinné látce,. na formě prostředku, nla charakteru a rozsahu Zamoření a .na povětrnostních podmínkách.
Obecně se dosahuje příznivých výsledků při aplikaci dávek pohybujících se od 10 do 50010· g účinné látky na hektar.
Píro účely shora popsaného hubení škůdců v hnojí- zfrarimy^^ní účinných látek dobytkem ise účinná látka mísí s krmivém v inselkticidině účinném množství.
Sloučeniny . . podle vynálezu jsou. novýmii látkami, které je.. možno . připravovat způsobem o stettbě . známým pro přípravu příbuzných sloučenin.
Tak například je možno sloučeniny podle vynálezu . připravit reakcí substituovaného a^ minu obecného vzorce ve . kterém
R2, - Rs,, R4,. Rs a Z mají shOria uvedený - význam, .. s -isdkyanátem -nebo . Lsothiokyianátem. obecného vzorce
Rl—CX—NCY ve . -kterém
R.i, X . . a . Y . mlají .shora uvedený význam
Nové.. sloučeniny . podle vynálezu,, v nichž Rz .znamená...atom. vodíku, je možno rovněž připravit . reakcí . sloučeniny .obecného vzorce
Rl—CX—NH?
ve kterém
Ri a X mají shora. uvedený význam, s isokyanátem obecného vzorce
R5—R4—Z—R3—NCY ve kterém jednotlivé symb-oiy mají shora uvedený význam..
Shora zmíněné reakce se provádějí v přítomnosti rozpouštědla, například aromatického Uhlovodíku, haiogenalkainu nebo, acetonitrilu, při teplotě mezi 0 °C a teplotou varu použitého rozpouštědla.
Sloučeniny podle vynálezu, .odpovídající obecnému vzorci
R1—CX—NH—CY—NR2— R3—Z'— —CH—Rs i
Rio ve kterémRi, Rz, R3, Rs, Rio, X a Y mají shora uvedený vý-ziniam a
Z‘ představuje -atom kyslíku, atom síry nebo imtoookupíinu, lze rovněž přlpiná/it reakcí -sloučeniny obecného vzorce
Rl—CX—NH—CY—NR2—Rs—Z‘H ve kterém jednotlivé - obecné symboly mají Shora - uvedený význam, -s halogenidem obecného vzorce
Rs—CH—Hal
Rio ve -kterém
Rs - a Rio mají shora uvedený význam- a
Hal představuje atom halogenu.
Tato reakce se -s výhodou provádí -působením báize v polárním organickém rozpouštědle inertním, vůči reakčním složkám a- finálnímu - produktu. Reakce se ' -uskutečňuje při -teplotě- mezi- Ο °C a teplotou vatru použitého rozpouštědla. Reakcí - lze - rovněž provádět v přítomnosti katalytického- množství kovového- komplexu.
I když shora popsané způsoby výroby jsou -nejúĎalnější, lze -nové sloučeniny aiternativně - připravovat - - i - jiným způsobem, například tak, - jak -je - popsáno ve výše zmíněné holandské přihlášce vynálezu č. 7 105 -3150)-.
Nové sloučeniny lze rovněž připravit reakcí aroylhalogeniidu -s derivátem močoviny nebo- thiomočoviny.
Další způsob přípravy spočívá v' tom, že se amoylamid nebo. -thioamid nechá -nejprve reagovat ses1 Silnou bází, -například s alkyllithieni, načež se- -žádaný -derivát močoviny -syntetizuje reakcí vzniklého produktu bud s 0-arylkarbaitóáeími -nebo postupně -s arylchtorfoirmlátem- - a aminem.
Sloučeniny obecného vzorce
R1—CX—NH—CY—NR2—R3—Z— —R1‘—Rs ve kterém
Rl, R2,- R3, Rs, X, Y -a Z mají shora uvedený význam a
Rý představuje alkylenovou nebo alkylidenovou skupinu -s 1 -až 4- atomy uhlíku, substituovanou hydroxysubstituovaniou alkylovou -skupinou -s 1 -až 20. atomy - uhlíku, lze rovněž připravit -redukcí odpovídajícího karbonylderivátu obecného vzorce
Ri—CX—NH—CY—NR2—R3—Z— —Rď—Rs ve kterém
Ri, R2, Rs, Rs, X, Y a Z mají shora uvedený význam a
R4“ představuje -alkylenovou nebo alkyiidenovou skupinu s- 1 -až 4 -atomy -uhlíku, substituovanou -alkylovou skupinou -s 1 až 2Ó atomy uhlíku, obsahující karbom^l^iovou skupinu.
Tuto redukci je možno -uskutečnit působením hydridu, například natriumiiboroihydridu, - - ve vhodném rozpouštědle nebo ředidle, například ve zředěném roztoku hydroxidu sodného. Zmíněnou redukci lze rovněž provádět katalyticky plynným vodíkem -v přítomnosti katalyzátoru, -například Raney-niklu. _ ;
Sloučeniny obecného- vzorce . . .....ΊΠ
R1—CX—NH—CY—NR2—R3— — SO2— R4—R5 ........
ve -kterém
Rl, R2, R3, Rd, Rs, X a Y mají shora uvedený význam, lze rovněž připravit --oxidací odpovídající -tJi^H^oslfoll^ťíe^u^.rny obecného vzorce
R1—CX—NH—CY—NR2—R3—
S—-R4—R5
......
' ·* . ve - kterém jednotlivé obecného- -symboly -mají shora uvedený -význam.
Tuto -oxidaci je možno uskutečnit například působením perkyseliny, například působením kyseliny permravenčí nebo kyseliny peroictové, připravené in sítu z kyseliny octové a peroxidu voldíku.
Sloučeniny obecného vzorce
Ri—CX—NH—CY—NR2—R3—
R11‘ ’ —N—C—Rs
R15 CN ve kterém
Ri, Ra, R3, Rs, X -a Y mají shora uvedený význam,
R13. představuje atom vodíku nebo alkylovou skupinu s- 1 až 4 -atomy uhlíku -a
Ru‘ znamená -atom vodíku nebo alkylovou skupinu -s - 1 - až - - 5 atomy- uhlíku, -se s- výhodou připravují reakcí -substituovaného ' aminu 0becného vzorce
Rl—CX—NH—CY—NR2—R3— NH
R13 ve kterém jednotlivé symboly mají shora uvedený význam, s kyanhydírinem obecného vzorce
Rn‘ i
HO—C—Rs
CN ve kterém jednotlivé obecné symboly mají shora uvedený význam.
Tato reakce se obvykle provádí působením báze ve vhodném organickém rozpouštědle, s výhodou při teplotě varu použitého rozpouštědla.
Sloučeniny obecného vzorce
Rif
Ri-CX—NH—C Y—NR2—R3— N = C—Rs ve kterém
Ri, Rz, Rs, Rs, Rif, X a Y mají shora uvedený význiam, se s výhodou připravují reakcí aminu obecného vzorce
Rl—CX—NH—CY—NR2—R3- NH2 ve kterém jednotlivé obecné symboly mají shora uvedený význam., s aldehydem nebo ketonem obecného vzorce ve kterém
Rs ia, Rif mají shora uvedený význam.
Táto reakce se .ptovádí ve vhodném organickém rozpouštědle, s výhodou za varu použitého* rozpouštědla.
Vynález blíže ilustrují následující příklady provedení, jimiž se však rozsah vynáleizu v žádném směru neomezuje.
Příklad 1
Příprava N- (2-ciilorbenzoyl )-N‘- [ 4- [ 1-f enylethoxy) fenyl ] močoviny (2)
К 150 m,l roztoku 23,4 g 4- (1-fenylethoxy)anilinu v suchém acetonitrilu se přidá 18,7 gramů 2-chlorbein,zoylisokyaináítu. Po několikahodinovém míchání při teplotě místnosti se krystalická sraženina odsaje, postupně se promyje aceitoniitrilem, ethánolem a petrdletherem, a vysuší se та vzduchu. Ve výtěžku 3’ι2,·Β g se zísiká žádaný produkt tající při 1G6 až 167 °C.
Výchozí anilin se získá z Ofdipovídající níi'tros loučen lny hydrogenací vodíkem v přítomnosti Raney-niklu jako katalyzátoru, v alkoholu Jaiko· rozpouštědle.
-a-methyl,be'nzyl-4-nitrofe;nylether se získá reakcí l^brOm-l-feinylethanu a 4-nitrofenolem v přítomnosti bezvodého uhličitanu draselného v acetonu jako rozpouštědle.
Odpovídajícím způsobem, popřípadě za použití suchého diethyletheru jako* rozpouštědla namísto acetonitrilu, se připraví následující sloučeniny, jejichž čísla, odpovídají číslům uvedeným výše.
Rif
Rs—C = O teplota tání (°C) sloučenina č.
teplota tání (QC) sloučenina č.
(I) 167 (25) 137—138
(3) 180 (26) 188—189
(4) 152 (27) 156—1575
(5) 151—1153 (31) 177
(6) 134—1316 (32) 204
(7) 190· (33) 193
(8) 150 (34) 176
0) 136 (35) 190
(W) 189—1911 (36) 2*14
(H) 215 (37) 163
(12) 168 (36) 190
(il3) 163·,5 (39) 206
(14) 204 (40) 174
(15) 184 (41) 195
(16) 158 (42);
(17) 1’35 (43). 144,5
(18) 181 (44) 170!
(Í19) 104,5-106 (4'5) 166,5
(20) 216 (46) 161
(21) '211 (48) 165
(Й2) 1W-16I1 (49) •229
(23) 130,6—133 (50) 206
(24) 164—1165 (51) 165
sloučeiniina č. teplota tání PC) slo/učeiniinia č. teplota tání (°C)
(52) 166 (123) i!4O—145
(53) 205 (124) 150—15,1
(54) 187 (125) 1401—143
(55) 190 (126) 168—162
(56) 2112 (127) 142—144
(57) 234 (128) 107—lilO
(58) 2(14 (129) 120—125
(59) 225 (130) 130—1:3:3
(60) 160 (131) 232
(61) 147 (132) 206
(62) 197 (133) 218
(63) 1(48 (134) 209,5—211,5
(64) 168 (135) 210—12,12
(65) 205 (136) 197—199
(66) 194 (137) 210,5—212
(67) 1901—1913 (138) 181,5—184
(69) 147 (139) 167—168
(70) 1'57—1'61 (140) 140,5—143
(71) 2119 (141) 144,5—146,5
(72) 196 (146) 196 -197,5
(73) 198 (147) 175,5—176
(74) 2i0iS (148) 189,5—191
(75) 193 (149) 17'0—171
(76) 18i2 (150) 136—137
(77) 227 (151) 162
(78) 213 (152) 193—194
(79) 2111 (153) 185—185,5
(80) 2117 (154) 158—158,5
(81) 230 (155) 176—176,5
(82) 235 (156) 180—183
(83) 250 (157) 180—181
(84) 222 (158) 2'34
(85) 244 (159) 3201—2'26
(86) 256 (160) 219—'221
(87) 228 (161) 198—199
(88) 248 (162) 169—170
(89) 185 (163) 202—203
(90) 2018 (164) 184—186
(91) 218 (165) 188—190
(92) 21215, (170) 181—183
(93) 211 (171) 207—207,5
(94) 239 (172) 187—188,5
(95) 190 (173) 2011—202
(96) 211 (174) 127—129
(101) 166 (175) 135—137
(102) 168—160 (180) 125—130
(ЮЗ) 180—181 (181) 135—138
(104) 186—186 (182) 174
(105) 146—148 (183) 190
(106) 173—174 (189) 163
(107) 156 (190) 186
(108) 163 (191) 217
(109) 143 (192) 213
(HO) 155 (196) 199—203
(111) 140 (197) 187—188
(112) 158—161 (198) 196—200
(ИЗ) 133—137 (199) 198-:202
(116) 1150 (200) 169—173
(117) 168 (201) 161—164
(118) 192—195 (202) 203—207
(119) 117—11212 (203) 160—168
(120) 81— 84 (204) 1'50-453
(121) 125—1.30' (205) 171—173
(122) 17'2—174 (206) 194—197
sloučenina č. teplota tání (°C) sloučenina . č. teplota tání (°C)
(207) 202—2107 (12L6) 190
(208) 202—206 (217) 204
(209) 176 ((218) •177
(210). 198 (219) 203
(211) 186 (,320) 172
(212) 205 (22.1) 174
(21.3) 191 (2(22) 196
(214) 203 (2123) 146
(215) 187
Uváděné teploty tání byly stanovovány na Koiflieravě bloku, rozmezí teplot tání bylo stanovováno· v lázni.
Příklad 2
Příprava N- (2,6di€hlorbenzoyl )-N‘- [ 4- (1-lenylheptyloxy) lenyl ] močoviny (100)
K roztoku 1,.63. g N-(2,=6-.dfch^^]forbefn^(^^^^l)-N<-(4-hydroXylenyl).mbčovíiny v 15 ml diirneitfiylloirmlaimídu se přidá 0,-24 g '5'5·% -disperze nlatriumhydridu v minerálním oleji a reakční směs so 210 minut -míchá za vnějšího·' chlazení vodou až - do vzniku čirého roztoku. K tomuto roztoku se přidá 1,6 ml 77% 1-fenylhepitylibrcmidu, výsledná směs lise cca 2 diny nechá stát při -teplotě- .místnosti, načež se- vylije -dio! sim^-si ledové vody -a petroletheru. Vykrystalcvaný produkt se- -odsaje, postupně sé promyje - vodou a - malým - množstvím isopropanolu, a vysuší -se- - na- vzduchu. Ve výtěžku 0,87 g se získá žádaný produkt o teplotě tání -146- až 149 °C. ídeintilikace produktu byla pro Vedena pomocí NMR -spektra.
Odpovídajícím způsobem· se připraví násle duj íc í sloučeniny:
sloučenina č. teplota tání PC)
(28) 138—144
(29) 158—160
(30) 138—143
sloučenina č. teplota tání (°C)
(98) 1-85
(99) 105
(142) 171
(143) 207
(144) olej
Analogickým způsobem -se za použití bezvodého uhličitanu -draselného jako báze- a acetcínu jako rozpouštědla -získá N-(2-cihloirbenzoyl) -N‘- [ 3-chlor-4- (1-l enylpriopoxy) leny 1] močovina- (47) o teplotě tání 163 °C.
Pří klad 3
Příprava N- (Z-brombenzoyl ] -N‘- [4- (1-fenyleťhoxy) lenyl ] močoviny (97)
K roztoku 4,,0 g - 2-brombeinzoylamidu ve 35 mililitrech suchého· acetoniitriliu se při teplotě místnosti přidá 1,0 g 50% -disperze- nia-tniumhydridu v minerálním oleji. Zhruba po tncetiminittoVéim míchání při teplotě místnosti se přidá 4,78 g 4-(1-fenyfethoxy )lenylisokyalnátu, přičemž se reakční směs zahřeje a postupně zholmogenizuje. Po - dalším zhruba šestnáctihodinoVém -míchání při teplotě místnosti -se -reakční směs -zfiltruje- a- lilt^rrát se okyselí -zředěnou kyselinou chlorovodíkovou. Vyloučená sraženina se odsaje, promyje se postupně vodou, -acetonitrilem, ethaniolleim a peitríoletiheiriem (40 až 60 - °C). Ve výtěžku 1,85 g se získá žádaný produkt -o- teplotě tání 1515,5 °C (Koflorův blok).
Odpovídajícím způsobem -se připraví následující -sloučeniny:
sloučenina . č. teplota tání (°C)
(145) 156—157
(188) ;:^4^,7—200
(193) 172—174,5
(194) 149—152
(195) 187—189
n·atriúmborohyУ’riУu ve· Směsi 0,5 ml -Vody a 0,1 ml 2N- roztoku hydroxidu sodného. Reakční směs se ještě 1 -hodinu míchá při teplotě místnosti, pák -se· vyloučená· -sraženina- odsaje a - po pnotmytí· -ethanolem se vysuší. Získá se 0,91 g žádaného· produktu o teplotě tání 142 až 144 °C.
Analogickým -způsobem, se připraví- následující sloučeniny:
Příklad 4
Příprava N- [Z-chlo^i^tjeim^c^j^^ )-N‘-(4-( - l-fenyl-2-hydroxypiriopoxy) lenyl] močoviny (114)
K suspenzi 1,55· g N-(3-chlorbenzayl)-N‘-(4-( a-acetylbei^-z^^^lhox^y) lenyl] -močoviny získané postupem popsaným v příkladu 1, ve- 00 mililitrech ethanolu se přidá -roztok 0,1 g sloučenina č.
teplota tání ' (°C) (68) (115)
158—1611
153—155
Příklad 5
Příprava N- (2- c h lorbenzoyl) -N<- [ 4- (.11-6:1^1^11111^1116^11 );fenyl ] močoviny (176)
4,5 g N-(.2-cih1orte^inzoj^1)-N‘-[4-(l-esn^y1othylthiojfunyl ] .močoviny . připravené poistupen popsaným v příkladu 1 se suspenduje ve 100 ml kyseliny octové. Po přidání 7 ml 40procenttnhho .roztoku peroxidu vodíku se. reakční si^m^is 3( hodiny zahřívá na parní lázni, načež se vylije do vody. Vyloučená sraženina se odsaje, promyje se aceitonitorilem a rozpustí se v mιeehy1ench1oridu. Po. filtraci se rozpouštědlo odpaří, čímž se získá 1,9 g žádaného produktu o . teplotě tání 226 °C.
Analogickým způsobem se připraví následující sloučeniny:
sloučenina číslo teplota tání ( °C)
(166) 203—204
(167) Й2!3—<2124
(168·) 2,28—2,30
(169) 224—225
(177) 24'1
('178) тов—аю
(179) 214—216
Příklad 6
Příprava N- (2.-chlorbenzoyl) -N<- [ 4- (a-kyanobenzylimiino) fenyl ] močoviny (184)
Do· cca 25 ml ethanolu se vnese 2,|9· g N- (2-chlorbeinlzcnd)-N<- (4-am^1^®M^i^€^niyl jmločoviny připravené postupem popsaným v příklakladu 1, 1,33 g l-fenyl-l^-h^ydro^xyacetonitrilu a 250 mg .octanu draselného·. Reakční směs se 4 hodiny vaří pod zpětným chladičem, pak se ochladí, sraženina se odsaje, pnOmyje. se postupně směsí ethalnolu a vody (1 : 1 objemově), ethanHem a· diisopropyeetheeem·, a nakonec se vysuší. Po překrystalování z. acetonitrilu se získá 1,6 g žádaného produktu.
Protože stanovení teploty tání produktu se ukázalo obtížnými,. byla látka identifikována pomocí NMR a. IC spektroskopie.
Odpovídajícím způsobem se připraví rovněž . sloučenina. (1185).
Příklad 7
Příprava N-(2,6-diiiuorbenzoyl)-N‘-
- () f enyl- močoviny (187)
2,,91 g N-(i2>í56Íd^;^u^c^r^l^ť^m^(^^^l)-N<-(4hamilnofenyl.močoviny připravené postupem popsaným v příkladu 1, a, 1,41 g p-chlorbenzaidehydu se v 50 ml suchého aceitonitriliu přeis nač vaří pod zpětným chladičem. Po ochlazení se vyloučená sraženina odsaje, postupně se promyje. acetonitrilern a diisopropyletiherem, a. vysuší se. Ve výtěžku 3,2 g se získá žádaný produkt tající při 240 °C.
Odpovídajícím způsobem se připraví sloučenina (186) o teplotě tání 230 až .231 °C.
Příklad 8
Účinný prostředek se připraví suspendováním sloučeniny podle vynálezu ve vodě v přítomnosti dřspeiegátoru, například ligninsulfonátu, nebo/a smáčedla, například naftalehsulfonátu, alkylsu lfátu, alkylbeinzeirsiulfonátu, a· allkylpolyoxxythylenu nebo. allkylairylpcllyoxyethylem.
Takto připravenými .prostředky obsahujícími testované sloučeniny v různých. koncentracích, se postříkají mladé rostliny růžičkové kapusty o výšce .zhruba 15 cm. Po .oschnutí . sie . . ošetřené rostliny umístí do průhledných válců z plastické . hmoty a zamoří· se 5 housenkami běláska zelného (Pileiris birasSicae). Válce se pák zakryjí gázou a dáte se uchovávají za následujících podmínek: cyklické střídání světla (18 hodin) a tmy (6 hodin);
teplota na světle 24 °C, relativní vlhkost 70 procent;
teplota ve tmě 19 °C, relativní vlhkost 80 až 90. %.
Po 5 dinech se zjistí mortalita housenek v %. Každý .pokus se .opakuje třikrát. Výsledky pokusů jsou uvedeny v následující tabulce A, kde jednotlivé symboly mlají následující významy:
+ — 90—1010% mortalita -ί- — 50—90% mortalita — — <50% mortalita
Tabulka; A insekticidní účinnost proti housenkám běláska zelného
sloučenina č. 300 účinnost 100 při 30 koncentraci účinné látky 0,3 0,1 0-,03
10 3 (mg/utr) 1
(1) + 4- + + + + + + —
(2) + + + + + + '+ 4- —
(3) + + 4- + + + + 4- +
(4). + 4- + + + + + + ±
(5) + + + 4- + 4- +
(6) + 4- + + +
[7) + + + + 4- + + 4- i
(8) 4 + + 4- + + + + —
(9) + 4- 4- + + 4- + + —
(HO) + + 4- + + 4* +
(11) + + 4- + + + + + —
(112); + + + + +
(1'3) 4- 4- 4- + + + +
(14) + + + + + + 4- + ±
(15) + + + + +
(16) + 4- + + +
(17) + 4- 4-
(18) 4- + + 4- +
(19) + + + + + + +
(20). + 4- 4- + + —
(21) + + + + + + + + —
(22) 4- 4- + 4- +
(213) + 4- + + +
(24) + 4- + + + + +
(25) + + + + + + +
(26) + 4- + + +
(27) 4- + 4- + + 4- 4_
(28) + + + '-+ +
(29) + + 4-
(30) + + + 4- +
(31) + 4_ 4- ! ψ + + + + —
(32) + 4- 4- 4- 4- 4- + + —
(33) + 4 + + 4- 4H 4- ± —
(34) + 4- 4- 4- 4-
(35) + + + 4- + 4- + + —
(36) + ’+ + 4- + + + + —
(37) + 4-
(38) + 4- + + 4- 4- +
(39) 4- •4- + + +
(40) 4- 4- + 4- 4-
(41) 4- 4- 4- 4- 4- + +
(42) 4- 4- +
(43) 4- 4- 4-
(44) 4- 4- 4- 4- 4 4- +
(45) 4- 4- 4- 4- 4- + 4-
(46) 4- 4- 4-
(47) + 4- 4- 4- 4- 4- + + —
(48) + 4- 4- + 4- 4- + —
(49) 4- 4- + 4- ± —
(50) 4- 4- + 4- —
(51) + + 4-
(52) + 4- 4-
(53) + 4- 4_
(54) 4· 4_ 4-
(55) + 4- 4- ' + +
(56) + 4- 4- + —
(57) + 4- 4- + + —
(58) 4- 4- 4- + ’+
(59) + 4- + 4- 4'
(60) + + 4- 4- '+
sloučenina б. 300 účinnost 100 při 30 koncentraci účinné látky (mg/litr) 1 0,3
10 3
(61) + + 4-
(62) + 4- 4- 4- 4-
(63) 4- 4-
(64) + 4- +
(65) + 4- 4- 4- + + i
(66) + + 4-
(67) + 4- 4-
(68) + 4- + 4- +
(69) 4- 4- 4- 4- 4- 4- 4-
(70) + 4- 4- 4- 4- 4- 4-
(71) 4- 4- 4- —
(72) —
(73) + 4- +
(74) +
(75) 4-
(76) +
(77) + 4- 4- + —
(78) +
(79) +
(80) 4- 4- 4- —
(81) + 4- 4- 4- —
(82) + —
(83) + 4- 4- + —
(84) + ± —
(86) 4-
(86) + —
(87) + —
(88.) 4- 4- + —
(97) 4- 4- 4- 4- 4-
(98) 4- + 4-
(99) + 4- 4- 4- 4-
(100) 4- 4- 4- + 4- —
(.101) +
(102) 4-
(1109) 4-
(110) —
(111) 4- 4- 4- —
(112) 4-
(ИЗ) 4-
(114) 4-
(115) 4-
(116) 4- 4- 4- + —
(117) 4- 4- 4- 4- + 4- 4-
(118) 4-
(119) 4-
(120) 4-
(121) 4- 4- 4- 4- 4-
(122) 4- 4- 4-
(123) 4-
(124) 4- 4- + + 4-
(125) 4-
(126) 4- 4- 4-
(127) 4- 4- 4- 4- -b
(128) 4-
(129) 4-
(130) 4- 4- 4- 4- 4-
(134) 4-
(135) —
(136) 4-
(137) + ± —
(138) 4-
(139) 4- + '4- 4-' 4-
(140) 4-
sloučeinirta č. účiirinost ' při koncentraci účinné látky ·>·: (m-g/litr)
300 1OO 30 10 3 1 0,3 0,1 0,03
(141) '+ + •4 + +
(142) i+ + + 4- 4-
(143) 4- ' + + + + 4-
(144) ; + 4 + + + —
(145) 1 + 4- + + +
(146) ! + + + 4- 4- + —
(147) ! 4 4- —
(148) i + + 4- + 4- 4- Η- —
(151) !4- + 4- 4 4- 4- 4”
(155) 4- 4- + 4- +
(164) +
(165) l +
(168) ’ +
(169) +
(183) ' 4- , 4 4-
(188) : 4~ 4- 4~ 4- 4
(189) + 4 + + + + —
(190) ;+ + + + + + + +
(191) 4- 4 ' + + + —
(192) 4- + + + 4 + —
Příklad 9
Do vodných suspenzí účinných látek o různých koncentracích, připravených postupem popsaným v příkladu 8, se vloží vždy 20 larev komára (Aedes aegypti). Suspenze se pak 10 dnů udržují při teplotě 25 °C, během kteréžto inkubační doby se larvy krmí vodnou suspenzí práškového· tmavého chleba a kvasnic. Za 10- dnů se zjistí mortalita v %, v porovnání s přirozenou mortalitou. Výsledky pokusu jsou uvedeny v tabulce B, v níž mají jednotlivé symboly stejný význam jako v příkladu 8.
Tabulka' B insekticidní účinnost proti larvám Aedes aegypti
sloučenina č. 1 účinnost 0,3 při koncentraci účinné látky Q003: 0,001
0,1 (mg/iitr) 0,03 0,01
(1) + + + + + ± —
(2) + + '+ '+ + —
(31 + + '+ + + 4 —
(4) + + + + —
(5) + + + + ±
(7) + + + + + —
(8) 4· + + —
(9) + + + 4- —
(10) + + '+
(11) +; + + 4- 4-
(12) + + '+
(13) + + + 4Н 4—
(14) + + '+ 4- —
(15) 4- 4~ ’+ +
(16) + + 4- +
(18) + + + + +
(19) 4- + + + +
(21) + + ' + + + + —
(22) 4- 4- 4-
(24) + + + 4 +
(27) 4- + '4- + 4
(29) 4 4- ;4
|30) 4- + ±
(31) 4 4- —
(32) 4- + + '+ + —
(33) + · + +’
sloučenina č. účinnost při koncenttinsci účinné látky (mg/litr)
0,3 0,1 0,03 ' Ol,01 Ol,0Q3 0'QQI
(34) + 4- 4- 4- 4-
(35) 4- 4’ —
(36) 4- 4- + 4- 4-
(38) 4- 4- 4- 4- 4-
(40) 4- 4- 4-
(41) 4~ 4- 4- 4- 4-
(42) .4- 4- 4-
(43) + + —
(44) + 4- 4-
(45) + 4- 4- 4- 4-
(46) 4- 4- 4-
(47) 4- 4- 4- 4- 4-
(51) + 4- —
(55) + 4- + + —
(58) 4- 4- 4- ± ±
(59) 4- 4- + —
(62) +
(63) 4- 4- 4-
(64) 4- —
(65) 4- 4- 4-
(66) + —
(67) +
(68) 4- 4- 4- —
(70) 4- 4- 4- 4- +
(71) , 4 + + 4- 4-
(72) 4- + + —
(81) 4- 4- 4- 4- —
(97) 4- 4- 4- ± —
(98) .+ —
(99) 4- + 4- 4- +
(100) 4- 4- + 4- —
(102) 4-
(109) 4-
(HO) 4- 4- —
(UD 4- 4- —
(ИЗ) 4-
(114) +
(117) 4- —
(121) 4- 4- + —
(124) + 4- + !± —
(127) 4- 4- ’ + ± —
(128) 4-
(130) + 4- 4- 4- i
(134) 4-
(135) 4- 4- 4- —
(136) +
(137) 4- 4- 4- —
(139) 4- 4- 4- ± —
(142) 4- 4- + —
(143) 4- + 4- + —
(148) 4- 4- 4- ’4- —
(155) 4 + 4- —
(164) +
(165) 4-
(169) 4-
(183) 4- 4- 4-
(188) +
(190) + + ΙΨ + —
(192) 4- 4- 4 4- 4-·
Příklad 10
Mladé rostliny bramboru, o výšce zhruba 15 cm, se postříkají různě koncentirolvanými účinnými prostředky připravenými postupem podle příkladu 8. Po oschnutí se rostliny přiklopí průhlednými válci z plastické hmoty, zamoří se 10, larvami mandelinky bramborové (Leptinotarsa decemlineate) a dále se uchovávají jako v příkladu 8. Po 5 dnech se zjistí mortalita larev v procentech.
Výsledky pokusu jsou uvedeny v následující tabulce 8, kde mají jednotlivé symboly význam uvedený v příkladu 8.
Tabulka C insekticidní účinnost proti larvám mandelinky bramborové (Leptinotarsa decemlineata) sloučenina č. účinnost při koncentraci účinné látky (mg/litir)
300 100 30 10 3 1 0,3
[1] + 4- 4- 4- 4- 4- —
(2) + 4- 4- 4- + —
(3) + 4- 4- + 4- —
(4) 4- + 4- 4- —
(5) 4- 4- 4- 4- —
(6) + 4- i' +
(7) 4- + 4~ 4- 4- —
(8) 4- 4- 4- 4- + + —
(9’ 4- 4- + 4' ± —
(10) + 4- 4- 4- —
(11) 4- 4- 4- + 4- + —
(12) 4- 4- 4- + 4-
(13) + 4- + 4- 4- ± —-
(И) 4- 4- 4* 4- +
(15) 4- 4- 4· 4- 4-
(16) 4- 4- 4- 4- ±
(17) 4- 4- +
(18) 4- 4- 4- 4- >4-
(20) 4- + + + — ±
(21) 4- 4- + 4- ‘4- 4-
(2.2) 4- 4- + 4- 4-
(23) 4- 4- 4-
(24) 4- 4- ' + 4- +
(25) 4- 4- + + ± —
(26) 4- 4- + + —
(27) 4- 4- + + 4- + —
(28) + 4- 4-
(30) 4- 4- 4- i —
(31) 4- 4-' —
(32) 4- 4- + ± —
(33) 4- 4- + —
(34) 4- 4- 4- + —
(35) 4- 4- —
(36) _|_ + —
(37) 4- 4- 4-
(38) 4- 4- 4 ‘4- + —
(39) 4- ‘ 4- 4- ± —
(40) + + + —
(41) 4- 4- 4- + 4- 4- —
(42) 4- , 4- 4-
(43) 4- 4- +
(44) 4- 4- 4- 4- 4- 4- —
(45) 4- 4- 4- 4* + 4- —
(46) 4- + 4-
(47) 4- + 14- + 4 —
(48) 4- 4- 4- + —
(49) + +
(51) 4- í
(57) +, —
(60) + ± i —
зе účinnost při koncentrací účinné látky (mg/litr)
0,3 0,1
30C 100 30 10 3
(61) 4- 4- 4-
(62) 4- 4- 4- + —
(63) 4- 4- 4-
(64) + + +
(65) 4- + 4- + —
(68) 4- 4- 4- —
(69) + —
(70) + +
(73) 4- ± —
(76) +
(80) + —
(97) 4- + 4- + +
(98) 4- + +
(99) + 4- 4- + 4-
(100) + —
(102.) 4-
(ИЗ) +
(114) +
(117) + —
(124) 4* 4- 4- +
(129) 4-
(130) + 4- 4- + ±
(134) +
(135) ± —
(136) 4- —
(137) 4- 4- 4- —
(139) + + 4- + —
(152) 4- 4- 4-
(144) 4- 4- —
(145) 4- + ±
(148) 4- + —
(151) + 4- 4- ± ±
(155) + + ±> —
(169) +
(18.8) 4- 4- ± _
(189) ± —
(190) 4- + + _
(192) 4- + ± ± —
PŘEDMĚT VYNÁLEZU
1. Insekticidní prostředek, vyznačující se tím, že kromě kapalného nebo pevného inertního nosiče obsahuje jako účinnou látku sloučeninu obecného vzorce

Claims (7)

1. Insekticidní prostředek, vyznačující se tím, že kromě kapalného nebo pevného inertního nosiče obsahuje jako účinnou látku sloučeninu obecného vzorce
Rl—CX—NH-CY—NR2-R3-Z-R4-R5 ve kterém
Ri zamieiná fenylovou Skupinu, 3-pyiridylOvou skupinu nebo á-pyrtdylovDU skupinu, kteréžto skupiny jsou substituovány v poloze 2 vzhledem к zbytku CX atometn halogenu, alkylovou skupinou s 1 nebo 2. atomy uhlíku nebo niitiroskupinou, a kteréžto zbytky mohou být substituovány v poloze 6 vzhledem ke zbytku CX atomem halogenu nebo alkylovou skupinou s 1 ne'bo 2 'atomy uhlíku,
R2 představuje atom vodíku, hydroixylovou skupinu nebo alkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku,
R3 znamená p-fenylenovou skupinu nebo heteroarylenovou skupinu obsahující 1 nebo
2 atomy dusíku, kteréžto Skupiny mohou být substituovány jedním nebo dvěma substituenty vybranými ze skupiny zahrnující atomy halogenů a popřípadě halogensuibstituované alkylové a alkoxylové Skupiny obsahující vždy 1 až 4 atomy uhlíku,
R4 představuje alkylenovou skupinu, ailkenylenovou skupinu nebo alkylidenovou skupinu obsahující vždy 1 až 4 atomy uhlíku, nebo cykloalkyltenovou či cykloalkyl/ildenavou skupinu obsahující 5 nebo 6 atomů uhlíku, kteréžto skupiny míchou být substituovány jedním nebo dvěma substituenty vybranými ze skupiny zahrnující atolmy halogenů, aíkylové skupiny s 1 až 2,0 atomy uhlíku, popřípadě substituované halogenem nebo hydroxySkuipinciu, fenylovou Skupinu, kyanoskupinu, alkoxykarbonýlovou skupinu obsahující 2 ež 6 atomů uhlíku, hydroxyiíminoSkupinu, alkoxyiminosikupiny s 1 až 6 atomy uhlíku, allkenylovou a alkinylovou skupinu obsahující vždy 1 až 6 atomů uhlíku,
Rs znamená fenylovou skupinu nebo heteroarylovou skupinu obsahující 1 až 3 heteroatoimy vybrané ze skupiny zahrnující dusík, kyslík a síriu, kteréžto skupiny miolhíou být substituovány jedním, dvěma nebo třemi substituenty vybranými ze skupiny zahrnující atomy halogenů, nitroskup-inu, kyanoiskupinu a popřípadě halogensubstituované alkylové, alkenyliové, alkoxylové, alkenyloxylové, alkylthio- a alkylsulfonylové skupiny obsahující vždy 1 až 6 atomů uhlíku,
X a Y znamenají vždy atom kyslíku nebo síry a
Z představuje atom kyslíku, atom síry, sulfonylovou skupinu, sulfinylovou Skupinu, iminoskupinu nebo alkyliminoskupinu s 1 až 4 atbimy uhlíku, nebo
Z a R4 společně tvoří alkylidehámtooislkupinu s 1 až 6 atomy uhlíku.
2. Prostředek podle bodu 1, vyznačující se tím, že jiako účinnou látku obsahuje sloučeninu obecného vzorce ve kterém
R7‘ znamená atom vodíku, fluoru, chloru či bromu, nebo methylovou Skupinu,
Re‘ představuje atom fluoru, chloru či bromu nebo methylovou skupinu,
R9 znamená buď žádný, nebo jeden či dva substituenty vybrané ze Skupiny Zahrnující atolmy halogenů a alkylové Skupiny s 1 až 4 atotny uhlíku, popřípadě subsltituolvainé halogenem,
Z4 představuje atom kyslíku, atělm síry, imiinoskiupiinú nebo alkyllminolskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku,
Rd‘ znamená rozvětvenou nebo nenoizvětvenoiu alkylenovou nebo alkylidenlolviou skupinu obsahující vždy 1 až 4 atomy uhlíku a popřípadě nesoucí substituent vybraný ze skupiny zahrnující alkylovou Skupinu s 1 až 8 atomy uhlíku, popřípadě substituovanou halogenem, fenylovou Skupinu, kyahoskupinu, alkenylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku a alkinylovou Skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, nebo Rá‘ znamená cykloalkylenovou nebo cykloalkylidenOvou Skupinu obsahující vždy 5 nebo 6 atomů uhlíku a
R12 představuje buď žádný, nebo jeden až tři substituenty vybrané ze skupiny zahrnující atomy halogenů, nitroskupinu, kyanoskupinu, alkylovou, alkoxylovou,, alkyltthíoa ailkylsulfonylovou skupinu, obsahující vždy 1 až 4 atomy uhlíku a popřípadě halogenovanou, a alkenylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku.
3. Prostředek podle bodu 1, vyznačující se tím, že jako účinnou látku obsahuje sloučeninu obecného vzorce ve kterém
R7 a Re buď oba znamenají atomy fluoru, nebo R7 představuje atoim vodíku a, Re znamená atom chloru nebo methylovou skupinu,
R9 představuje buď žádný, nebo jeden či dva substituenty vybrané ze skupiny zahrnující atomy halogenů a alkylové skupiny s 1 až 4 atomy uhlíku, popřípadě substituované halogenem,
Rio a Rn jsou stejné nebo rozdílné a znamenají vždy atom vodíku, alkylovoiu skupinu s 1 až 20 atomy uhlíku, popřípadě substituovanou halogenem nebo hydrioixyskupiniou, fenylovou skupinu, kyanoskupinu nlebo1 alkenylovou či alkinylovou skupinu oibslahující 1 až 6 atomů uhlíku, a
R12 představuje bud atom vodíku, nebo jeden až dva substituenty navázané v poloze 3 nebo/a 4 a vybrané ze skupiny zahrnující atomy halogenů a alkylové skupiny s 1 až 6 atomy uhlíku, popřípadě substituované halogenem.
4. Prostředek podle bodu 1, vyznačující se tím, že jako účinnou látku obsahuje sloučeninu obecného vzorce ve kterém
R7, Re a R12 mají význam jako ' v ' bodu 3,
R9‘ představuje atom vodíku, jeden nebo dva. atomy chloru nebo' jednu- či' dvě alkylové skupiny 'obsahující 1 až 4 atomy uhlíku, v poloze 3 nebo v polohách 3' a 5 vzhledem ke' zbytku NH, a
Rio‘ znamená atom vodíku nebo alkylovou skupinu s 1 až 20' atomy uhlíku, popřípadě subsiiituovariou halogenem, fenylovou skupinou nebo alkenylovou či alkinylovou skupinou obsahující 1 až 6 atomů uhlíku.
5. Prostředek podle bodu 1, vyznačující se tím, že jako účinnou látku obsahuje sloučeninu obecného vzorce
Ra ve. kterém
R7, Re a R12 mají význam jako v bodu 3,
R9* má význam 'jako v bodu 4 a
Rio“ představuje alkylovou . Skupinu s . 1 až 20 ' atomy uhlíku, popřípadě .'substituovanou halogenem·, fenylovou skupinou nebo- alkenylovou či alkinylovou skupinou obsahující 1 až 6 atomů uhlíku.
6. Způsob výroby účinných látek podle bodu 1, vyznačující se tím, ' ze se substiuuoivianý amin obecného vzorce
R-5—R4—Z—R3—NHR2 ve kterém
R2, R3, Rá, Rs a Z mají význaim jako v bodu 1, nechá reagovat s· isokyanátem či isothrokyanátem obecného vzorce
Ri—CX—NCY ve kterém
Ri, X a Y mají význam jako. v bodu 1, . v přítomnosti inertního organického rozpouštědla.' při teplotě od 0 °C do 'ieplotý varu rozpouštědla^.
7. Způsob podle bodu 6, k výrobě účinných látek podle bodu 2, vyznačující se tím, že se substituovaný amin· ' obecného vzorce R'iZ R3 ve kterém
Re, Z‘, Ri a R121 mají význam jako v . bodu
2, nechá reagovat s benzoyliSokyaháHtem obecného vzorce ve kterém
R7* a Ra1 mají význam jako v bodu ' v přítomnosti inertního· organického oožpduštědla při teplotě 'od G°C do. teploty varu rozpouštědla.
CS794674A 1978-07-06 1979-07-03 Insecticide means and method of making the active substances CS216201B2 (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
NL7807316 1978-07-06

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CS216201B2 true CS216201B2 (en) 1982-10-29

Family

ID=19831203

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CS794674A CS216201B2 (en) 1978-07-06 1979-07-03 Insecticide means and method of making the active substances

Country Status (26)

Country Link
US (1) US4350706A (cs)
JP (1) JPS5540667A (cs)
AR (1) AR227761A1 (cs)
AT (1) AT367604B (cs)
AU (1) AU529840B2 (cs)
BE (1) BE877486A (cs)
BR (1) BR7904225A (cs)
CA (1) CA1124240A (cs)
CH (1) CH642061A5 (cs)
CS (1) CS216201B2 (cs)
DD (1) DD144709A5 (cs)
DE (1) DE2926480A1 (cs)
DK (1) DK155597C (cs)
EG (1) EG13906A (cs)
ES (1) ES482183A1 (cs)
FR (1) FR2430415A1 (cs)
GB (1) GB2028803B (cs)
HU (1) HU182947B (cs)
IE (1) IE48771B1 (cs)
IL (1) IL57714A (cs)
IT (1) IT1122009B (cs)
NZ (1) NZ190892A (cs)
PL (1) PL115792B1 (cs)
SE (1) SE7905822L (cs)
YU (1) YU164379A (cs)
ZA (1) ZA793186B (cs)

Families Citing this family (34)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5342958A (en) * 1970-05-15 1994-08-30 Solvay Duphar International Research B.V. Organic compounds derived from urea or thiourea
US5245071A (en) * 1970-05-15 1993-09-14 Duphar International Research B.V. Organic compounds derived from urea or thiourea
NL160809C (nl) * 1970-05-15 1979-12-17 Duphar Int Res Werkwijze ter bereiding van benzoylureumverbindingen, alsmede werkwijze ter bereiding van insekticide prepara- ten op basis van benzoylureumverbindingen.
US4405552A (en) 1981-03-03 1983-09-20 Eli Lilly And Company 1-Benzoyl-3-(arylphyridyl)urea compounds
DE3132020A1 (de) * 1981-08-13 1983-03-03 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen N-benzoyl-n'-phenylharnstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur bekaempfung von insekten und spinnentieren
US5416102A (en) * 1981-11-10 1995-05-16 Ciba-Geigy Corporation Method of preventing the reinfestation of dogs and cats by fleas
US4880838A (en) * 1982-06-30 1989-11-14 Rhone-Poulenc Pesticidal 1-(4-Phenoxyphenyl)-5-Benzoyl urea compounds and process for preparation
US4783485A (en) * 1983-01-24 1988-11-08 Duphar International Research B.V. Benzoylurea compounds, and insecticidal and acaricidal compositions comprising same
EP0116728B1 (en) * 1983-01-24 1987-08-12 Duphar International Research B.V Composition active against mites, whitefly and thrips, pharmaceutical composition, and new benzoylureau compounds
DE3378207D1 (en) * 1983-01-24 1988-11-17 Duphar Int Res Benzoylurea compounds and pesticidal compositions comprisingsame
DE3371508D1 (en) * 1983-01-24 1987-06-19 Duphar Int Res Benzoylurea compounds, and pesticidal and pharmaceutical compositions comprising same
US4665097A (en) * 1983-03-31 1987-05-12 Union Carbide Corporation Novel bicyclooxyaryl thioureas and process for preparation
US4873264A (en) * 1983-05-20 1989-10-10 Rhone-Poulenc Nederlands B.V. Novel pesticidal 1-(alkyl-phenoxy-aryl)-3-benzoyl ureas and process for preparation
DE3433152A1 (de) * 1984-09-10 1985-04-11 Celamerck Gmbh & Co Kg, 6507 Ingelheim Insektizid wirksame kombinationen von benzoylharnstoff-derivaten mit 1,2-methylendioxybenzol-derivaten und gegebenenfalls pyrethrinen bzw. pyrethroiden
US4638088A (en) * 1984-11-15 1987-01-20 Union Carbide Corporation Pesticidal biphenylyloxy and biphenylylalkoxy aryl acyl urea compounds
JPS61126151A (ja) * 1984-11-21 1986-06-13 Nippon Zeon Co Ltd 耐油性ゴム組成物
US5135953A (en) * 1984-12-28 1992-08-04 Ciba-Geigy Use of acyl urea compounds for controlling endoparasites and ectoparasites of warm-blooded animals
DK88186A (da) * 1985-03-01 1986-09-02 Duphar Int Res Benzoylurinstofderivater med antitumoraktivitet
IT1208512B (it) * 1985-03-14 1989-07-10 Donegani Guido Ist Benzoil-uree ad attivita'insetticida.
US4578402A (en) * 1985-03-15 1986-03-25 Union Carbide Corporation Pesticidal alpha-cyanobenzyl phenyl benzoyl urea compounds
US4870089A (en) * 1985-11-25 1989-09-26 Fmc Corporation N-[(alpha-perhaloalkylbenzyloxy)pyridyl]-N'-benzoylurea insecticides
US4609732A (en) * 1986-01-03 1986-09-02 Fmc Corporation 2-(alpha-perhaloalkylbenzyloxy)pyridyl insecticide intermediates
NZ221262A (en) * 1986-08-06 1990-08-28 Ciba Geigy Ag Preventing the reinfestation of dogs and cats by fleas by administering to the host a flea growth inhibiting substance orally, parenterally or by implant
US4737509A (en) * 1986-12-04 1988-04-12 Fmc Corporation N-(4-(2-aryltetrafluoroethoxy)-3-methoxyphenyl)-N'-benzoylurea insect growth regulators
US5008277A (en) * 1987-12-21 1991-04-16 Fmc Corporation N-[(alpha-perhaloalkylbenzyloxy)pyridyl]N'-benzoylurea insecticides
JPH01180115U (cs) * 1988-06-03 1989-12-25
US5439924A (en) * 1991-12-23 1995-08-08 Virbac, Inc. Systemic control of parasites
CA2312720A1 (en) * 1997-12-11 1999-06-17 Janssen-Cilag S.A. Retinoic acid mimetic anilides
SK17252002A3 (sk) * 2000-06-09 2003-05-02 Aventis Pharma Deutschland Gmbh Deriváty acylfenylmočoviny, spôsoby ich výroby a použitie ako liečivo
PE20021091A1 (es) * 2001-05-25 2003-02-04 Aventis Pharma Gmbh Derivados de fenilurea sustituidos con carbonamida y procedimiento para su preparacion
JP4206382B2 (ja) 2002-11-19 2009-01-07 アキリオン ファーマシューティカルズ，インコーポレーテッド 置換されたアリールチオウレアおよび関連化合物；ウイルス複製のインヒビター
DE10346245A1 (de) * 2003-10-06 2005-04-28 Bayer Cropscience Gmbh Verfahren zur Herstellung von Acylharnstoffderivaten, Salze dieser Acylharnstoffderivate und deren Verwendung als Schädlingsbekämpfungsmittel
TW200600492A (en) * 2004-05-18 2006-01-01 Achillion Pharmaceuticals Inc Substituted aryl acylthioureas and related compounds; inhibitors of viral replication
US8912184B1 (en) 2010-03-01 2014-12-16 Alzheimer's Institute Of America, Inc. Therapeutic and diagnostic methods

Family Cites Families (17)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB969022A (en) * 1961-04-27 1964-09-09 Olin Mathieson Substituted ureas
US3933908A (en) * 1970-05-15 1976-01-20 U.S. Philips Corporation Substituted benzoyl ureas
NL160809C (nl) * 1970-05-15 1979-12-17 Duphar Int Res Werkwijze ter bereiding van benzoylureumverbindingen, alsmede werkwijze ter bereiding van insekticide prepara- ten op basis van benzoylureumverbindingen.
NL177823C (nl) * 1971-04-21 1989-12-18 Duphar Int Res Werkwijze ter bereiding van ureum- en thioureumverbindingen met insecticide werking alsmede van insecticide preparaten.
DE2438747C2 (de) * 1974-08-13 1982-10-14 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Benzoylureido-diphenyläther, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Insektizide
GB1460419A (en) * 1975-02-06 1977-01-06 Bayer Ag Benzoylureido-diphenyl ethers and their use as insecticides
DE2504983C2 (de) * 1975-02-06 1982-10-21 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Benzoylureido-nitro-diphenyläther, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Insektizide
US4123449A (en) * 1975-02-06 1978-10-31 Bayer Aktiengesellschaft 4-Nitro-4-isocyanato- or amino-diphenyl ethers
DE2531202C2 (de) * 1975-07-12 1982-12-09 Bayer Ag, 5090 Leverkusen 2',4-Dichlor-4'-benzoylureido- diphenyläther, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Insektizide
DE2531743C2 (de) * 1975-07-16 1982-12-09 Bayer Ag, 5090 Leverkusen 2',3,6'-Trichlor-4-cyano-4'-benzoylureido- diphenyläther, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwenung als Insektizide
DE2601780B2 (de) * 1976-01-20 1979-07-26 Bayer Ag, 5090 Leverkusen N-Phenyl-N'-benzoylharnstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Insektizide
NZ183570A (en) * 1976-03-19 1979-06-08 Mcneilab Inc Heterocyclic guanidine derivatives, having anti-secretory and hypogliycaemic activity
TR19459A (tr) * 1976-08-25 1979-05-01 Bayer Ag Suebstitueye benzoliuereidodifenil eterleri,bunlarin hazirlanisi icin usuller ve bunlarin ensektisidler olarak kullanilmalari
JPS5344544A (en) * 1976-09-30 1978-04-21 Sumitomo Chem Co Ltd Substituted phenylurea derivatives, their preparation, and selective herbicide comprising the corresponding compounds
JPS6029382B2 (ja) * 1977-06-24 1985-07-10 住友化学工業株式会社 Ｎ−〔ｐ−（置換ベンジルオキシ）フエニル〕ｎ′−ベンゾイル尿素誘導体、その製造法およびそれらを有効成分とする殺虫、殺ダニ剤
BE868406A (fr) * 1977-06-28 1978-12-27 Sumitomo Chemical Co N'-phenyl-n-methyl-urees, leur preparation et leur emploi
JPS54122252A (en) 1978-03-13 1979-09-21 Sumitomo Chem Co Ltd Substitued phenylurea derivative, its preparation, and herbicide containing the same

Also Published As

Publication number Publication date
AU529840B2 (en) 1983-06-23
DE2926480A1 (de) 1980-01-24
IL57714A (en) 1983-07-31
IL57714A0 (en) 1979-11-30
PL115792B1 (en) 1981-04-30
SE7905822L (sv) 1980-01-07
DK155597B (da) 1989-04-24
GB2028803B (en) 1983-04-27
YU164379A (en) 1983-04-30
PL216907A1 (cs) 1980-03-24
JPS5540667A (en) 1980-03-22
FR2430415B1 (cs) 1982-01-08
IT1122009B (it) 1986-04-23
JPS6358821B2 (cs) 1988-11-17
HU182947B (en) 1984-03-28
BR7904225A (pt) 1980-04-08
CH642061A5 (de) 1984-03-30
ES482183A1 (es) 1980-08-16
AU4858179A (en) 1980-02-07
IT7924075A0 (it) 1979-07-03
IE791242L (en) 1980-01-06
AT367604B (de) 1982-07-26
FR2430415A1 (fr) 1980-02-01
ZA793186B (en) 1981-02-25
NZ190892A (en) 1981-10-19
IE48771B1 (en) 1985-05-15
GB2028803A (en) 1980-03-12
AR227761A1 (es) 1982-12-15
CA1124240A (en) 1982-05-25
DK280879A (da) 1980-01-07
DD144709A5 (de) 1980-11-05
DK155597C (da) 1989-10-23
ATA464579A (de) 1981-12-15
BE877486A (fr) 1980-01-04
US4350706A (en) 1982-09-21
EG13906A (en) 1982-09-30

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CS216201B2 (en) Insecticide means and method of making the active substances
US4920135A (en) Insecticidal ureas and thioureas
US4013717A (en) Benzoyl phenyl urea derivatives having insecticidal activities
US4170657A (en) Substituted(((phenyl)amino)carbonyl)-benzamides
KR910008137B1 (ko) 벤조일우레아 화합물의 제조방법
US4166124A (en) Insecticidal 2,6-dihalobenzoyl urea derivatives
CS241538B2 (en) Insecticide and acaricide and method of active substances production
DD219103A5 (de) Gegen milben, weisse fliege und thrips wirksame zusammensetzung
CA1173048A (en) Pyrazoline derivatives, method of preparing the new compounds, as well as insecticidal compositions on the basis of these compounds
US4110469A (en) Insecticidal N-(2,6-dichlorobenzoyl)-N&#39;-(4-cyanophenyl) urea
JPH0617357B2 (ja) 新規なベンゾイル尿素化合物、その製造方法およびベンゾイル尿素化合物を含有する殺虫・殺ダニ剤組成物
JPS59176243A (ja) 新規ベンゾイル尿素化合物およびその製造方法並びにこの化合物を含有する殺虫−殺ダニ剤
KR910004359B1 (ko) 벤조일우레아 유도체의 제조방법
US4873264A (en) Novel pesticidal 1-(alkyl-phenoxy-aryl)-3-benzoyl ureas and process for preparation
PL116675B1 (en) Insecticide and method of manufacturing new urea derivatives
US5245071A (en) Organic compounds derived from urea or thiourea
US4783485A (en) Benzoylurea compounds, and insecticidal and acaricidal compositions comprising same
JPS59130870A (ja) 新規な農薬ベンゾイル尿素および製造方法
US4659724A (en) Certain 1-[4-(5-cyano-2-pyridyloxy)phenyl-benzoyl ureas having pesticidal properties
EP0031974A2 (en) New urea compounds and thiourea compounds, method of preparing the new compounds, and insecticidal compositions on the basis of these compounds
NL7905155A (nl) Nieuwe ureum- en thioureumverbindingen, werkwijze ter bereiding van de nieuwe verbindingen, alsmede insecti- cide preparaten op basis van deze verbindingen.
JPH01131152A (ja) ベンゾイル尿素誘導体、その用途およびその中間体
JPS61106551A (ja) ジフエニルエ−テル誘導体、その製造法およびそれを有効成分として含有する殺虫剤
JPH0332540B2 (cs)
JPS6317062B2 (cs)