JPS611670A - Ｎ−ベンゾイル−ｎ’−ピリミジニルオキシ フエニルウレア系化合物及びそれらを含有する抗癌剤 - Google Patents
Ｎ−ベンゾイル−ｎ’−ピリミジニルオキシ フエニルウレア系化合物及びそれらを含有する抗癌剤Info
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- JPS611670A JPS611670A JP59123399A JP12339984A JPS611670A JP S611670 A JPS611670 A JP S611670A JP 59123399 A JP59123399 A JP 59123399A JP 12339984 A JP12339984 A JP 12339984A JP S611670 A JPS611670 A JP S611670A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
木発萌は、新規なＮ−ベンゾイル−Ｎ′−ピリミジニル
オキシ７−二ルウレア系化蕃物及びそれらを含有する抗
癌剤に−しＪ詳しくは一般式（Ｉ）； （式中、Ｘは水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基又はト
リフルオロメチル基であり、Ｙは水素原子、／％ロデン
原子又はトリフルオロメチル基であり、□Ｚは水素原子
又は）１０プレ原子”であり、Ｚカリ）ロゲン原子あ場
合、Ｘ及びＹの少くとも１つがトリフルオロメチル基で
ある）で表わされるＮ−□ベンゾイルーＮ′−ピリミジ
ニルオキシフェニルウレア系化合物及びそれらの少くと
も一種を有効成分として含有する抗癌剤に関する。
オキシ７−二ルウレア系化蕃物及びそれらを含有する抗
癌剤に−しＪ詳しくは一般式（Ｉ）； （式中、Ｘは水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基又はト
リフルオロメチル基であり、Ｙは水素原子、／％ロデン
原子又はトリフルオロメチル基であり、□Ｚは水素原子
又は）１０プレ原子”であり、Ｚカリ）ロゲン原子あ場
合、Ｘ及びＹの少くとも１つがトリフルオロメチル基で
ある）で表わされるＮ−□ベンゾイルーＮ′−ピリミジ
ニルオキシフェニルウレア系化合物及びそれらの少くと
も一種を有効成分として含有する抗癌剤に関する。
前記一般式ＣＩ）で表わされるベンゾイルウレア系化合
物は、例えば次の様な方法で製造できる。
物は、例えば次の様な方法で製造できる。
（式中、Ｘ、Ｙ及びＺは前述の通りである。）−１−記
反応で使用される溶媒としては、ベンゼン、トルエン、
キシレン、ビリノン、ジオキサン、ジメチルスルホキシ
ドなどが挙げられる。
反応で使用される溶媒としては、ベンゼン、トルエン、
キシレン、ビリノン、ジオキサン、ジメチルスルホキシ
ドなどが挙げられる。
に記反応で使用される溶媒としては、トルエン、キシレ
ン、モノクロロベンゼン、酢酸エチル、ジオキサンなど
が挙げられる。
ン、モノクロロベンゼン、酢酸エチル、ジオキサンなど
が挙げられる。
また、−に記各反応で用いられる原料のアニリン系化合
物或はフェニルイソシアネート系化合物は、例えば次の
様な方法で製造される。
物或はフェニルイソシアネート系化合物は、例えば次の
様な方法で製造される。
［Ｃ］
（式中、Ｈａｌはハロゲン原子であり、Ｙ及びＺは前述
の通りである。） 使用するアルカリ性物質としては、水酸化ナトリウム、
水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムなどが
挙げられ、溶媒としては、ジメチルスルホキシド、ジメ
チルホルムアミド、ヘキサメチルホスホロアミドなどの
非プロトン性極性溶媒、アセトン、メチルエチルケトン
、メチルイソブチルケトンなどのケトン類などが挙げら
れる。また、この縮合反応を窒素ガスの存在下で行なう
ことは、望ましい方法である。
の通りである。） 使用するアルカリ性物質としては、水酸化ナトリウム、
水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムなどが
挙げられ、溶媒としては、ジメチルスルホキシド、ジメ
チルホルムアミド、ヘキサメチルホスホロアミドなどの
非プロトン性極性溶媒、アセトン、メチルエチルケトン
、メチルイソブチルケトンなどのケトン類などが挙げら
れる。また、この縮合反応を窒素ガスの存在下で行なう
ことは、望ましい方法である。
［Ｄ］
（式中、Ｙ及びＺは前述の通りである。）使用する溶媒
としては、ホスゲンに不活性なものであって、例エバト
ルエン、キシレン、モノクロロベンゼン、酢酸エチル、
ジオキサンなどが挙げられる。
としては、ホスゲンに不活性なものであって、例エバト
ルエン、キシレン、モノクロロベンゼン、酢酸エチル、
ジオキサンなどが挙げられる。
次に、本発明化合物の具体的合成例を下記する。
合成例Ｉ Ｎ−（２−ニトロベンゾイル）−Ｎ’ −
Ｃ３−）リフルオロメチル−４−（５−ヨード−２−ピ
リミジニルオキシ）フェニル〕ウレアの合成 （１） フラスコに２−クロロ−５−ヨードピリミジン
１．９６ｇ、２〜トリフルオロメチルフエノールＬ５
ａｇ及び炭酸カリウム２．２５ｇのジメチルスルホキシ
ド２０随ρ溶液を入れ、１００°Ｃで１．５時間攪拌後
、反応混合物を水中に投入した。耐酸エチルで抽出し、
水洗して無水毛硝で乾燥した後、酢酸エチルを留去し、
シリカゾルカラムクロマトグラフィーにより精製して、
２−（２−）リフルオロメチルフェノキシ）−５−ヨー
ドピリミジン２．７ｇを得た。
Ｃ３−）リフルオロメチル−４−（５−ヨード−２−ピ
リミジニルオキシ）フェニル〕ウレアの合成 （１） フラスコに２−クロロ−５−ヨードピリミジン
１．９６ｇ、２〜トリフルオロメチルフエノールＬ５
ａｇ及び炭酸カリウム２．２５ｇのジメチルスルホキシ
ド２０随ρ溶液を入れ、１００°Ｃで１．５時間攪拌後
、反応混合物を水中に投入した。耐酸エチルで抽出し、
水洗して無水毛硝で乾燥した後、酢酸エチルを留去し、
シリカゾルカラムクロマトグラフィーにより精製して、
２−（２−）リフルオロメチルフェノキシ）−５−ヨー
ドピリミジン２．７ｇを得た。
（２） フラスコに、前記工程（１）で得た置換ピリミ
ジン２．６７、を入れ、濃硫酸９ｍρで溶力化、室温で
６０％硝酸０．６１ｍＱと濃硫酸２−の混合溶液を徐々
に１時間にわたって滴下した。反応終了後、反応混合物
を氷水中に投入し、酢酸エチルで抽出し、水洗して無水
で硝で乾燥した後、酢酸エチルを留去し、シリカゲルカ
ラムクロマトグラフィーにより精製して、２−（４−ニ
トロ−２−トリ７ルオロメチルフエノキシ ２、０ｇを得た。
ジン２．６７、を入れ、濃硫酸９ｍρで溶力化、室温で
６０％硝酸０．６１ｍＱと濃硫酸２−の混合溶液を徐々
に１時間にわたって滴下した。反応終了後、反応混合物
を氷水中に投入し、酢酸エチルで抽出し、水洗して無水
で硝で乾燥した後、酢酸エチルを留去し、シリカゲルカ
ラムクロマトグラフィーにより精製して、２−（４−ニ
トロ−２−トリ７ルオロメチルフエノキシ ２、０ｇを得た。
（３） フラスコに、前記工程（２）で得た置換ピリミ
ジン２、０ｇを氷酢酸２０−に溶解した溶液を入れ、１
００℃に加熱し、還元鉄１．３７ｇを徐々に加え、１０
分間還流後、室温に冷却した。反応混合物を濾過後、水
中に投入し、塩化メチレンで抽出し、水洗して、無水モ
硝で乾燥した後、塩化メチレンを留去し、シリカゲルカ
ラムクロマトグラフィーにより精製して、融点１１５〜
１１７°Ｃの４−（５−ヨード−２−ピリミジニルオキ
シ）−３−）リフルオロメチルアニリンＬ２ ３ｇを得
た。
ジン２、０ｇを氷酢酸２０−に溶解した溶液を入れ、１
００℃に加熱し、還元鉄１．３７ｇを徐々に加え、１０
分間還流後、室温に冷却した。反応混合物を濾過後、水
中に投入し、塩化メチレンで抽出し、水洗して、無水モ
硝で乾燥した後、塩化メチレンを留去し、シリカゲルカ
ラムクロマトグラフィーにより精製して、融点１１５〜
１１７°Ｃの４−（５−ヨード−２−ピリミジニルオキ
シ）−３−）リフルオロメチルアニリンＬ２ ３ｇを得
た。
（４） フラスコに、前記工程（３）で得た置換アニリ
ン１、２ ３ｇをジオキサン１０ｍｆｆに溶解した溶液
を入れ、これに、２−二トローペンゾイルイソシアネー
） ０．８ ５Ｆｉをジオキサン５ｍｆｆに溶解した溶
液を、攪拌下５分間にわたって滴下した後、常温で１３
．５時間反応させた。
ン１、２ ３ｇをジオキサン１０ｍｆｆに溶解した溶液
を入れ、これに、２−二トローペンゾイルイソシアネー
） ０．８ ５Ｆｉをジオキサン５ｍｆｆに溶解した溶
液を、攪拌下５分間にわたって滴下した後、常温で１３
．５時間反応させた。
反応終了後、生成物を熱湯中に投入し、沈澱物を濾過、
酢酸エチルで洗浄及び乾燥して、融点２１１〜２１４°
Ｃの目的物０．６ｇを得た。
酢酸エチルで洗浄及び乾燥して、融点２１１〜２１４°
Ｃの目的物０．６ｇを得た。
合成例２ Ｎ−（２−二トロベンゾイル）−Ｎ’−［
３−クロロ−４−（２−ピリミジニルオキシ）フよニル
〕ウレアの合成 （１） ７ラスコに、２−クロロピリミジン４ｇ、２
−クロロ−４−アミノフェノール６ｇ及び炭酸カリウム
９．６ｇをジメチルスルホキシド３０−に溶解した溶液
を入れて、９０℃で２時間攪拌した。反応終了後、反応
混合物を水中に投入し酢酸エチル抽出し、水洗して無水
壬硝で乾燥した後、酢酸エチルを留去し、シリカゲルカ
ラムクロマトグラフィーにより精製して、融点１５９〜
１７１℃の３−クロロ−４−（２−ピリミジニルオキシ
）アニリン１，０２゜を得た。
３−クロロ−４−（２−ピリミジニルオキシ）フよニル
〕ウレアの合成 （１） ７ラスコに、２−クロロピリミジン４ｇ、２
−クロロ−４−アミノフェノール６ｇ及び炭酸カリウム
９．６ｇをジメチルスルホキシド３０−に溶解した溶液
を入れて、９０℃で２時間攪拌した。反応終了後、反応
混合物を水中に投入し酢酸エチル抽出し、水洗して無水
壬硝で乾燥した後、酢酸エチルを留去し、シリカゲルカ
ラムクロマトグラフィーにより精製して、融点１５９〜
１７１℃の３−クロロ−４−（２−ピリミジニルオキシ
）アニリン１，０２゜を得た。
（２） フラスコに１、前記工程（１）で得た置換アニ
リン１．０ｇをジオキサン８１に溶解した溶液を入れ、
これに、２−ニトロベンゾイルイソシアネー） １．６
ｇをジオキサン８−に溶解した溶液を、攪拌下５分間に
わたって滴下した後、常温で１７時間反応させた。反応
終了後、生成物を熱湯中に投入し、沈澱物を濾過、熱湯
、アセトン及び酢酸エチルで洗浄及び乾燥して、融点２
１８〜２２４℃の目的物１．４ｓｇを得た。
リン１．０ｇをジオキサン８１に溶解した溶液を入れ、
これに、２−ニトロベンゾイルイソシアネー） １．６
ｇをジオキサン８−に溶解した溶液を、攪拌下５分間に
わたって滴下した後、常温で１７時間反応させた。反応
終了後、生成物を熱湯中に投入し、沈澱物を濾過、熱湯
、アセトン及び酢酸エチルで洗浄及び乾燥して、融点２
１８〜２２４℃の目的物１．４ｓｇを得た。
前記製造法或は合成例１〜２に準じて合成した本発明化
合物の代表例を下記する。
合物の代表例を下記する。
化合物Ｎｏ、Ｉ Ｎ−（２−＝トロベンゾイル）−Ｎ
’−［３−クロロ−４−（２−ピリミジニルオキシ）７
エ二ル〕ウレア 融点２１８〜２２４℃ 化合物Ｎｏ、２ Ｎ−（２−りａロベンゾイル）−Ｎ
’ −（４−（２−ピリミジニルオキシ）フェニル〕フ
レア融点２０７〜２０９℃ 化合物ＮＯ，３Ｎ−（２−りｒｙａベンゾイル）−Ｎ’
−（３−クロロ−４−（２−ピリミジニルオキシ）フェ
ニル〕ウレア 融点２１７〜２２０℃ 化合物Ｎｏ、４ １’１（２−＝トロベンゾイル）−Ｎ
’ −（４−（２−ピリミジニルオキシ）フェニル〕ウ
レア融点２３８〜２４１℃ 化合物Ｎｏ、５ Ｎ−（２−）リフルオロメチルベン
ゾイル）−Ｎ’−［３−クロロ−４−（５−ヨード−２
−ピリミジニルオキシ）フェニル〕ウレア 融点２１０〜２１１．５℃ 化合物Ｎｏ、６ Ｎ−（２−＝トロベンゾイル）−Ｎ
’ −（３−）リフルオロメチル−４−（５−ヨード−
２−ピリミジニルオキシ）フェニル〕ウレア 融点２１１〜２１４℃ 次に、本発明に係るベンゾイルウレア系化合物の抗癌活
性、急性毒性、投与量及び投与方法について記載する。
’−［３−クロロ−４−（２−ピリミジニルオキシ）７
エ二ル〕ウレア 融点２１８〜２２４℃ 化合物Ｎｏ、２ Ｎ−（２−りａロベンゾイル）−Ｎ
’ −（４−（２−ピリミジニルオキシ）フェニル〕フ
レア融点２０７〜２０９℃ 化合物ＮＯ，３Ｎ−（２−りｒｙａベンゾイル）−Ｎ’
−（３−クロロ−４−（２−ピリミジニルオキシ）フェ
ニル〕ウレア 融点２１７〜２２０℃ 化合物Ｎｏ、４ １’１（２−＝トロベンゾイル）−Ｎ
’ −（４−（２−ピリミジニルオキシ）フェニル〕ウ
レア融点２３８〜２４１℃ 化合物Ｎｏ、５ Ｎ−（２−）リフルオロメチルベン
ゾイル）−Ｎ’−［３−クロロ−４−（５−ヨード−２
−ピリミジニルオキシ）フェニル〕ウレア 融点２１０〜２１１．５℃ 化合物Ｎｏ、６ Ｎ−（２−＝トロベンゾイル）−Ｎ
’ −（３−）リフルオロメチル−４−（５−ヨード−
２−ピリミジニルオキシ）フェニル〕ウレア 融点２１１〜２１４℃ 次に、本発明に係るベンゾイルウレア系化合物の抗癌活
性、急性毒性、投与量及び投与方法について記載する。
（１）抗癌活性
試験例
ＣＤ Ｆ ＋ ｖ ウＸ ニ、ｐ−３８８白血病細胞を
ｌＸｌ０６ケ／マウスの割合で腹腔内移植し、供試薬剤
を移植後、１日目と４日目の２回に亘って腹腔内へ投与
した。３０日間マウスの生死を観察し、生理食塩水を投
与した対照群のマウスの生存日数を１００として、各処
理区の延命率（％）を求め、その結果を第−表に示す。
ｌＸｌ０６ケ／マウスの割合で腹腔内移植し、供試薬剤
を移植後、１日目と４日目の２回に亘って腹腔内へ投与
した。３０日間マウスの生死を観察し、生理食塩水を投
与した対照群のマウスの生存日数を１００として、各処
理区の延命率（％）を求め、その結果を第−表に示す。
なお、薬剤は供試化合物に少量の界面活性剤（例えばＴ
ｗｅｅｒｒ ８０ ）を添加した懸濁剤である。
ｗｅｅｒｒ ８０ ）を添加した懸濁剤である。
第１表
（２）急性毒性
腹腔内投与によるＬＤ５ｏ値は、化合物Ｎｏ、１〜５の
いずれも１００ｍｇ／ｋｇ以上であった。また、化合物
Ｎｏ、６の ＬＤ、。値は５０−１００ｍｇ／ｋｇであ
った。
いずれも１００ｍｇ／ｋｇ以上であった。また、化合物
Ｎｏ、６の ＬＤ、。値は５０−１００ｍｇ／ｋｇであ
った。
（３）投与量及び投与法
本発明抗癌剤の投与量は、投与条件の違いにより一概に
規定できないが、、普通有効成分について、１日当り体
重ｋｇ当り約１〜約４００ｍｇ、好ましくは約１〜２０
０ＩＩ１ｇである。
規定できないが、、普通有効成分について、１日当り体
重ｋｇ当り約１〜約４００ｍｇ、好ましくは約１〜２０
０ＩＩ１ｇである。
薬剤投与に当り、前記投与量を一時に乃至分割で投与し
てもよく、或は治療状態の緊急状態によって増減しても
よい。
てもよく、或は治療状態の緊急状態によって増減しても
よい。
また、薬剤投与は経口、静脈内、筋肉内、皮下径路など
の方法で行なうことができる。本発明抗癌剤は通常の医
薬の場合と同様に製剤され、例えば、活性成分と薬理上
許容される各種担体、例えば不活性希釈剤又は同化性食
用担体とから製剤され、これらを経口的に投与すること
が最も適当である。この場合、硬質又は軟質のゼラチン
カプセル中に封入してもよく、錠剤に圧縮してもよく、
或は油性懸濁液とすることもできる。
の方法で行なうことができる。本発明抗癌剤は通常の医
薬の場合と同様に製剤され、例えば、活性成分と薬理上
許容される各種担体、例えば不活性希釈剤又は同化性食
用担体とから製剤され、これらを経口的に投与すること
が最も適当である。この場合、硬質又は軟質のゼラチン
カプセル中に封入してもよく、錠剤に圧縮してもよく、
或は油性懸濁液とすることもできる。
次に、本発明抗癌剤の製剤例を挙げる。
製剤例１
前記化合物Ｎｏ、１の非結晶性粉末７０ｍｇを乳糖３０
ｍＦｉとよく混合し、カプセルにｉｏｏ＋ｎＢづつ充填
して経口用カプセル剤とした。
ｍＦｉとよく混合し、カプセルにｉｏｏ＋ｎＢづつ充填
して経口用カプセル剤とした。
製剤例２
前記化合物Ｎ０９３の非結晶性粉末８５重量部を、ブド
ウ糖１重量部、コーンスターチ１０重量部及び５％コー
ンスターチ糊液１．５重量部と均一に混合し、湿式法に
よって顆粒状としたのち、ステアリン酸マグネシウム１
重量部を加えて圧縮打錠し、経口用錠剤とした。
ウ糖１重量部、コーンスターチ１０重量部及び５％コー
ンスターチ糊液１．５重量部と均一に混合し、湿式法に
よって顆粒状としたのち、ステアリン酸マグネシウム１
重量部を加えて圧縮打錠し、経口用錠剤とした。
製剤例３
前記化合物Ｎｏ、２の５ｇを、ジメチルアセトアミド５
ｍ（ｉに溶解したのち、ヤシ油２５ＩｌＩＱ、ベグ７−
ルＨＣ−１７＜東邦化学波）７ｇ及びＨＯ−１０Ｍ（東
邦化学波）６ｇを加えて乳剤とした。この乳剤に同量の
殺菌蒸溜水を加えて、２０〜３０秒間超音波処理をして
油性懸濁液とした。
ｍ（ｉに溶解したのち、ヤシ油２５ＩｌＩＱ、ベグ７−
ルＨＣ−１７＜東邦化学波）７ｇ及びＨＯ−１０Ｍ（東
邦化学波）６ｇを加えて乳剤とした。この乳剤に同量の
殺菌蒸溜水を加えて、２０〜３０秒間超音波処理をして
油性懸濁液とした。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｘは水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基又はト
リフルオロメチル基であり、Ｙは水素原子、ハロゲン原
子又はトリフルオロメチル基であり、Ｚは水素原子又は
ハロゲン原子であり、Ｚがハロゲン原子の場合、Ｘ及び
Ｙの少くとも１つがトリフルオロメチル基である）で表
わされるＮ−ベンゾイル−Ｎ′−ピリミジニルオキシフ
エニルウレア系化合物。 ２、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｘは水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基又はト
リフルオロメチル基であり、Ｙは水素原子、ハロゲン原
子又はトリフルオロメチル基であり、Ｚは水素原子又は
ハロゲン原子であり、Ｚがハロゲン原子の場合、Ｘ及び
Ｙの少くとも１つがトリフルオロメチル基である）で表
わされるＮ−ベンゾイル−Ｎ′−ピリミジニルオキシフ
エニルウレア系化合物の少くとも一種を有効成分として
含有する抗癌剤。
Priority Applications (13)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59123399A JPS611670A (ja) | 1984-06-15 | 1984-06-15 | Ｎ−ベンゾイル−ｎ’−ピリミジニルオキシ フエニルウレア系化合物及びそれらを含有する抗癌剤 |
| NZ212208A NZ212208A (en) | 1984-06-15 | 1985-05-27 | N-benzoyl-n'-pyrimidinyloxyphenyl ureas and pharmaceutical compositions |
| US06/741,134 US4677110A (en) | 1984-06-15 | 1985-06-04 | N-benzoyl-N'-pyrimidinyloxyphenyl urea compounds, and antitumorous compositions containing them |
| EP85106998A EP0164694B1 (en) | 1984-06-15 | 1985-06-05 | N-benzoyl-n'-pyrimidinyloxyphenyl urea compounds, and antitumorous compositions containing them, and process for their preparation |
| AT85106998T ATE48418T1 (de) | 1984-06-15 | 1985-06-05 | N-benzoyl-n'-pyrimidinyloxyphenylharnstoffverbindungen, diese enthaltende antitumorische zusammenstellungen und verfahren zu deren herstellung. |
| DE8585106998T DE3574588D1 (de) | 1984-06-15 | 1985-06-05 | N-benzoyl-n'-pyrimidinyloxyphenyl-harnstoffverbindungen, diese enthaltende antitumorische zusammenstellungen und verfahren zu deren herstellung. |
| CA000483566A CA1266472A (en) | 1984-06-15 | 1985-06-10 | N-benzoyl-n'-pyrimidinyloxyphenyl urea compounds, and antitumorous compositions containing them, and process for their preparation |
| IL75482A IL75482A0 (en) | 1984-06-15 | 1985-06-11 | N-benzoyl-n'-pyrimidinyloxyphenyl urea compounds,and antitumorous compositions containing them,and process for their preparation |
| AU43469/85A AU567221B2 (en) | 1984-06-15 | 1985-06-11 | N-benzoyl-n'-pyrimidinyloxyphenyl urea compounds |
| GR851427A GR851427B (ja) | 1984-06-15 | 1985-06-12 | |
| KR1019850004214A KR920001471B1 (ko) | 1984-06-15 | 1985-06-14 | N-벤조일-n'-피리미디닐옥시페닐 우레아 화합물류의 제조방법 |
| DK271085A DK162890C (da) | 1984-06-15 | 1985-06-14 | N-benzoyl-n'-pyrimidinyloxyphenylurinstofforbindelser, fremgangsmaade til fremstilling af disse, samt antitumorpraeparater indeholdende forbindelserne |
| SU853909801A SU1375131A3 (ru) | 1984-06-15 | 1985-06-14 | Способ получени производных N-бензоил-N -пиримидинилоксифенилмочевины |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59123399A JPS611670A (ja) | 1984-06-15 | 1984-06-15 | Ｎ−ベンゾイル−ｎ’−ピリミジニルオキシ フエニルウレア系化合物及びそれらを含有する抗癌剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS611670A true JPS611670A (ja) | 1986-01-07 |
Family
ID=14859590
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59123399A Pending JPS611670A (ja) | 1984-06-15 | 1984-06-15 | Ｎ−ベンゾイル−ｎ’−ピリミジニルオキシ フエニルウレア系化合物及びそれらを含有する抗癌剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS611670A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6479154A (en) * | 1986-09-29 | 1989-03-24 | Green Cross Corp | Benzoylurea compound |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5112998U (ja) * | 1974-07-17 | 1976-01-30 | ||
| JPS5162096U (ja) * | 1974-11-08 | 1976-05-15 |
-
1984
- 1984-06-15 JP JP59123399A patent/JPS611670A/ja active Pending
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5112998U (ja) * | 1974-07-17 | 1976-01-30 | ||
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Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6479154A (en) * | 1986-09-29 | 1989-03-24 | Green Cross Corp | Benzoylurea compound |
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