DE2617736C2 - Schädlingsbekämpfungsmittel - Google Patents

Schädlingsbekämpfungsmittel

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DE2617736C2
DE2617736C2 DE2617736A DE2617736A DE2617736C2 DE 2617736 C2 DE2617736 C2 DE 2617736C2 DE 2617736 A DE2617736 A DE 2617736A DE 2617736 A DE2617736 A DE 2617736A DE 2617736 C2 DE2617736 C2 DE 2617736C2
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Description

ll
X OR3
O)
gleiche oder verschiedene Substituenten aus der Gruppe Halogen, (Ci-C4)-Alkyl, CF3, NO2, CN, SO2CH3, SO2-NH2, OCH3,
(C1-C4)AIkVi,
(Ci - C4)-Alkyl, (Ci - C4)Alkylamino,
AHylamino, Dimethylamine oder Cy-
clohexylamino,
Sauerstoff oder Schwefel und
0,1 oder 2 bedeuten,
mit der Maßgabe, daß π nicht O ist, wenn R2 (Q-OAlkylist
2. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Formel I, dadurch gekennzeichnet, daß man in an sich bekannter Weise Verbindungen der Formel
worin
R = gleiche oder verschiedene Substituenten
aus der Gruppe Halogen, (C1-Gt)-AIkVl, CF3, NO2, CN, SO2CH3, SO2-NH2, OCH3,
(C,-C4)Alkyl,
(C1 —C4)-Alkyl,(C, -OAlkylamino, AHyI-
amino. Dimethylamine oder Cyclohexyl-
amino,
X = Sauerstoff oder Schwefel und
π = 0,1 oder 2 bedeuten,
mit der Maßgabe, daß π nicht O ist, wenn R2 (C1-C4)AIkVIiSt.
Die Verbindungen der Formel I haben insektizide, akarizide und nematozide Eigenschaften.
Verbindungen der Formel I, in der R=CH3 und R2=Alkyl bedeutet, werden von der US-PS 30 57 744 in allgemeiner Form umgefaßt, sind im einzelnen jedoch nicht beschrieben. Einige analog gebaute Phosphorsäureester sind ferner aus der DE-AS 11 22 935 bekannt, haben jedoch eine geringere insektizide und akarizide Wirksamkeit als die erfindungsgemäßen Verbindungen (vgl. Beispiel VI).
Gegenstand der Erfindung sind auch Schädlingsbekämpfungsmittel, die als Wirkstoffe Verbindungen der Formel I neben üblichen Formulierungshilfsmitteln und Inertstoffen enthalten.
Die Verbindungen der allgemeinen Formel I werden nach an sich bekannten Methoden hergestellt, wie z. B. durch Umsetzung von Verbindungen der Formel
Ri
N —C-CH2-R4 (TJ)
mit Verbindungen der Formel
R2
P-R5
/W
R3O X
35
40
wobei jeweils einer der Reste R4 und Rs Halogen und der andere die -SY-Gruppe bedeutet, in der Y Wasserstoff oder ein Metallkation darstellt, gegebenenfalls in Gegenwart säurebindender Mittel umsetzt.
3. Insektizide, akarizide und nematozide Mittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an Verbindungen der Formel J;
Gegenstand der vorliegenden Anmeldung sind Verbindungen der allgemeinen Formel
R2
—^C —CH2-^-S-P
uv
X OR3
N-C-CH2-R4
(R)n O
mit Phosphorverbindungen der Formel
R2
P-R5
R3O X
(DT)
wobei jeweils einer der Reste R4 und R5 Halogen, insbesondere Chlor oder Brom, und der andere die SY-Gruppe bedeutet, in welcher Y Wasserstoff oder ein Metallkation darstellt, gegebenenfalls in Gegenwart eines säurebindenden Mittels.
a) Die Phosphorverbindungen der Formel III (R5 = SY) reagieren mit den Chloracetaniliden der Formel Il (R4 = HaI) ohne Schwierigkeiten, wobei vorteilhaft Temperaturen zwischen 0° und +1200C, vorzugsweise +10° bis +80° C, angewendet werden. Es ist ratsam, das erfindungsgemäße Verfahren in Gegenwart eines gegenüber den Reaktionsteilnehmern inerten Lösungs- oder Verdünnungsmittels durchzuführen. In Betracht kommen in erster Linie niedere aliphatische Ketone wie Aceton oder Methylethylketon, Alkanole wie Methanol, Äthanol oder Isopropanol, Ester wie Essigsäureäthylester, Nitrile, N-alkylierte Säureamide wie Dimethylformamid, Äther wie Diöxan, GlykoldU methyläther oder Tetrahydrofuran, chlorierte Kohlenwasserstoffe wie Chloroform oder Tetrachlorkohlenstoff und Wasser sowie Gemische solcher Lösungsmittel.
Die Reaktion erfolgt unter Austausch des Halogenatoms der Chloracetanilide. Daher führt man die Umsetzung entweder unter Zusatz säurebindender Mittel oder mit den Salzen, insbesondere mit Alkalimetall- und Ammoniumsalzen der Phosphorverbindungen durch. Als säurebindende Mittel sind die Alkalimetallhydroxide und -carbonate bevorzugt; es können aber auch tertiäre Stickstoffbasen wie Pyridin oder Triäthylamin verwendet werden.
Die Halogenessigsäureanilide der Formel II und ihre Herstellung sind in der Literatur beschrieben.
Die SY-Verbindunge.n gemäß der Formel III sind bekannt und nach üblichen Methoden leicht zugänglich.
b) Umgekehrt kann man auch Thioglykolsäureanilide (Formel I, It1 = SY) mit Halogenphosphorverbindungen (Formel III, R5= Hal) umsetzen, wobei im Falle R4=SH ebenfalls in Gegenwart eines säurebindenden Mittels gearbeitet wird. Im allgemeinen werden etwa stöchiometrische Mengen der Reaktionspartner angewendet, jedoch kann ein Oberschuß der Verbindung der Formel III von 5 -10% vorteilhaft sein.
Die Reaktion wird vorzugsweise in Gegenwart eines ;unter Reaktionsbedingungen inerten Lösungsmittels durchgeführt. Als solche sind z. B. die oben genannten verwendbar. Die Reaktionstemperaturen können innerhalb eines größeren Bereiches variiert werden, vorzugsweise arbeitet man zwischen +50 und +1200C. Als säurebindende Mittel sind ebenfalls die oben genannten verwendbar.
Die Thioglykolsäureanilide gemäß Formel II lassen sich nach literaturbekannten Methoden herstellen. Die Halogenphosphorverbindungen der Formel III sind bekannt und nach üblichen Methoden leicht zugänglich.
Vorteilhaft sind auch die günstigeren Warmblütertoxizitäten der im Aromaten substituierten Verbindungen, vor allem der halogensubstituierten Verbindungen, gegenüber den unsubstituierten Verbindungen, wie sie z. B. in der DE-AS 11 22 935 für analoge Phosphorsäureester gezeigt sind.
Im Anwendungsbeispiel VI ist auch die viel bessere Wirksamkeit der erfindungsgemäßen Verbindungen gegenüber den in der DE-AS 11 22 935 beanspruchten Verbindungen gezeigt.
Als Insektizide und Akarizide werden die beanspruchten Verbindungen der Formel I sowohl durch Kontakt als auch durch Fraß wirksam und eignen sich somit zur Vernichtung zahlreicher Schädlinge einschließlich ihrer Entwicklungsstadien an den verschiedensten Kulturpflanzen bei guter Pflanzenverträglichkeit. So können verschiedene Spinnmilbenarten, wie die Obstbaumspinnmilbe (Metatetranychus ulmi), die Citrusspinnmilbe (Panonychus citri) und die Bohnenspinnmilbe (Tetranychus urticae), darunter auch Phosphorsäureester-resistente Stämme, gut bekämpft werden.
Zum Teil zeigen die Verbindungen der Formel I eine gute Durchdringungswirkung bei Pflanzen. Dies hat z. B. zur Folge, daß Schädlinge auf der Blattunterseile abgetötet werden, auch wenn nur die Blattoberseite behandelt worden ist.
Viele für Kulturpflanzen schädliche Insekten mit saugenden und beißenden Mundwerkzeugen lassen sich mit den erfindungsgemäßen Verbindungen vernichten. Genannt seien Käfer wie der Mexikanische Bohnenkä fer (Epilachna varivestis), Kartoffelkäfer (Leptinotarsa decemlineata), Zottige Blütenkäfer (Epicometis hirta), ErdflolvKäfer (Phyllotreta spp.), Erdbeerstengelstecher (Coenorrhinus germanicus) und Baumwollkapselkäfer (Anthonomus grandis), Schmetterlinge und deren Larven wie der Ägyptische und der altweltliche Baumwollkapselwurm (Earias insulana bzw. Heliothis armigera), Wickler, insbesondere Apfelwickler (Carpocapsa pomonella), Eichenwickler (Tortrix viridana), Fruchtschalenwickler (Adoxophyes reticulanaj, Maiszünsler (Ostrinia nubilalis) und Frostspanner (Operophthera brumata), Blattläuse wie die Schwarze Bohnen laus (Doralis fabae), Grüne Pfirsichlaus (Myzodes persicae) und Baumwollblattlaus (Aphis gossypii), und
ίο Wanzen, z. B. Baumwollwanzen (Oncopeltus fasciatus und Dysderus spp., insbesondere fasciatus). Außerdem werden Schildzecken an Haustieren bekämpft, wie z. B. Hyalomma marginatum, Rhipicephalus evertsi, Amblyomma hebraeum und Boophilus microplus.
Weiterhin haben die Verbindungen eine ausgezeichnete Wirkung gegen pflanzenschädigende Nematoden, beispielsweise solchen der Gattungen Meloidogyne, Heterodera, Ditylenchus und Aphelenchoides.
Die erfindungsgemäßen Mittel enthalten die Wirk-Stoffe der Formel I im allgemeinen zu 2 — 80 Gew.-%. Sie können als benetzbare Pulver, emulgierbare Konzentrate, versprühbare Lösungen, Stäubemittel öder Granulate in den üblichen Zubereitungen angewendet werden.
Benetzbare Pulver sind in Wasser gleichmäßig dispergierbare Präparate, die neben dem Wirkstoff außer einem Verdünnungs- oder Inertstoff noch Netzmittel, ζ. B. polyoxäthylierte Alkylphenole, polyoxäthylierte Oleyl- oder Stearylamine, Alkyl- oder Alkylphenyl-sulfonate und Dispergiermittel, z. B. ligninsulfonsaures Natrium, 2,2'-dinaphthylmethan-6,6'-disulfonsaures Natrium, oder auch oleylmethyltaurinsaures Natrium enthalten.
Emulgierbare Konzentrate werden durch Auflösen des Wirkstoffes in einem organischen Lösungsmittel, z. B. Butanol, Cyclohexanon, Dimethylformamid, Xylol oder auch höhersiedenden Aromaten erhalten.
Stäubemittel erhält man durch Vermählen des Wirkstoffes mit fein verteilten festen Stoffen, z. B.
Talkum, natürlichen Tonen, wie Kaolin, Bentonit, Pyrophyllit oder Diatomeenerde.
Versprühbare Lösungen, wie sie vielfach in Sprühdosen gehandelt werden, enthalten den Wirkstoff in einem organischen Lösungsmittel gelöst, daneben befindet sich
z. B. als Treibmittel ein Gemisch von Fluorkohlenwasserstoffen.
Granulate können entweder durch Verdüsen des Wirkstoffes auf adsorptionsfähiges, granuliertes Inertmaterial hergestellt werden oder durch Aufbringen von Wirkstoffkonzentraten mittels Klebemitteln, z. B. Polyvinylalkohol, polyacrylsaurem Natrium oder auch Mineralölen auf die Oberfläche von Trägerstoffen, wie Sand, Kaolinite, oder von granuliertem Inertmaterial. Auch können geeignete Wirkstoffe in der für die Herstellung von Düngemittelgranalien üblichen Weise — gewünschtenfalls in Mischung mit Düngemitteln — hergestellt werden.
In benetzbaren Pulvern variiert die Wirkstoffkonzentration z.B. zwischen etwa 10% und 80%, der Rest besteht aus den oben angegebenen Formulierungszusätzen. Bei emulgierbaren Konzentraten ist die Wirkstoffkonzentration etwa 10% bis 70%. Staubförmige Formulierungen enthalten meistens 5-20% an Wirkstoff, versprühbare Lösungen etwa 2 — 20%. Bei Granulaten hängt der Wirkstoffgehalt z. T. davon ab, ob die wirksame Verbindung flüssig oder fest vorliegt und welche Granülierhilfsmittel, Füllstoffe usw. verwendet werden.
Zur Anwendung werden die handelsüblichen Konzentrate gegebenenfalls in üblicher Weise verdünnt, z. B. bei benetzbaren Pulvern und emulgierbaren Konzentraten mittels Wasser. Staubförmige und granulierte Zubereitungen sowie versprühbare Lösungen werden vor der Anwendung nicht mehr mit weiteren inerten Stoffen verdünnt
Zur Bekämpfung von Nematoden können die Wirkstoffe in Form von Stäuben, Granulaten oder wäßrigen Suspensionen auf den zu behandelnden Boden aufgebracht und anschließend durch Hacken oder Fräsen in den Boden eingearbeitet werden. Falls es sich um flüchtige Mittel handelt, kommt auch eine Bodenbefassung in Betracht
Der erfindungsgemäße Wirkstoff kann mit anderen Insektiziden, Fungiziden, Nematoziden und Herbiziden kombiniert v/erden.
Formulierungsbeispiele
Beispiel A
Ein in Wasser leicht dispergierbares benetzbares Pulver wird erhalten, indem man
25 Gew.-Teile Methandithiophosphonsäure-
S-[N-(4-chlorphenyl)-N-isopropylcarbamoylmethyl]-O-äthylester
als Wirkstoff,
64 Gew.-Teile kaolinhaltigen Quarz als Inertstoff,
10 Gew.-Teile ligninsulfonsaures Kalium und
1 Gew.-Teil oleylmethyltaurinsaures Natrium als Netz-und Dispergiermittel
Beispiel C
Ein emulgierbares Konzentrat besteht aus
15 Gew.-Teilen Methandithiophosphorsäure-
S-[N-(4-chlorphenyl)-N-isopropylcarbamoylmethyl]-0-äthylester
als Wirkstoff,
75 Gew.-Teilen Cyclohexanon als Lösungsmittel und
mischt und in einer Stiftmühle mahlt
Beispiel B
Ein Stäubemittel, das sich zur Anwendung gut eignet, wird erhalten, indem man
10 Gew.-Teile Methandithiophosphonsäure-
S-[N-(4-chlorphenyl)-N-isopropylcarbamoylmethyl]-O-äthylester
als Wirkstoff und
90 Gew.-Teile Talkum als Inertstoff
mischt und in einer Schlagmühle zerkleinert.
10 Gew.-Teilen oxäthyliertes Nonylphenol (10 AeO) als Emulgator.
Beispiel D
Ein Granulat besteht z. B. aus etwa
2—15 Gew.-Teilen Methandithiophosphonsäure-S-[N-(4-chIorphenyI)-N-iso-
propylcarbamoyl]-O-äthylester
als Wirkstoff
und einem inerten Granulatträgermaterial wie z. B. Attapulgit, Bimsgranulat und/oder Quarzsand.
Herstellungsbeispiele
Allgemeine Vorschrift
Zu einer Lösung oder Suspension von 0,10 — 0,11 Mol eines Ammoniumsalzes einer Phosphorverbindung der Formel III (R5 = SNH4) in 200 ml Glykoldimethyläther gibt man bei Raumtemperatur unter Rühren 0,1 Mol eines Chloracetanilids der Formel II (R4 = CI). Man rührt ca. 3 — 5 Stunden bei 50° C, saugt vom ausgefallenen Salz ab, verdünnt das Filtrat mit ca. 400 ml Benzol, wäscht die organische Phase gründlich mit Wasser und trocknet über Natriumsulfat. Nach dem Abdestillieren des Lösungsmittels hinterbleiben die Verfahrensprodukte
als öle, die zum Teil beim Anreiben kristallisieren.
Nach dem oben angegebenen Verfahren wurden die in der folgenden Tabelle aufgeführten Verbindungen der Formel I gewonnen, deren Zusammensetzung durch Elementaranalyse bestätigt wurde und die durch Brechungsindex und/oder Schmelzpunkt charakterisiert sind:
Tabelle
Ri R2
ZoN-N-C-CH2-S-P
X-/ Ii ii\
Rw 0 X OR3
Bei
spiel		 4-F
1 4-F
2 4-F
3 4-F
4 4-F
5
R2
(0 X no bzw. Fp.
CH3 (i) S ηψ. 1.5565
C2H5 S n'J: 1.5498
C2H5 S n%\ 1.5454
C4H9 S n2 D 4: 1.5393
C4H9 S n": 1.5282
CH(CH3)2 -CH3
CH(CHj)2 — CH3
CH(CHj)2 -C2H5
CH(CH3)J -CH3
CH(CHj)2 -C4H9 (i)
Fortsetzung
Bei- R00 spiel
6 4-F
7 2-Cl
8 3-Cl
9 4-Cl
10 4-Cl
11 4-Cl
12 4-Cl
13 4-Cl
14 4-Cl
15 4-Cl
16 4-Cl
17 4-Cl
18 4-Cl
19 4-Cl
20 4-Cl
21 4-Cl
22 4-Br
23 4-Br
24 4-Br
25 4-Br
26 2,3-Cl
27 2,4-Cl
28 2,5-Cl
29 3,4-Cl
30 3,5-Cl
31 3-CF3
32 3-CF3
33 3-CF3
34 3-CF3
R1
CH(CHj)2 -CH3 0)
CHj — CH3
CHj -CHj
CH3 -CHj
C2H5 -CH3 0)
CjH5 — CH3
C2H5 — C4H9
CH(CHj)2 — CH3
CH(CHj)2 -CHj
CH(CHj)2 CH3 (n)
CH(CHj)2 — C4H,
C2H5 — CH3
C4H, (sek) -CH3
C4H9 (sek) — CH3 (n)
C4H, (sek) -CH3
C4H9 (sek) — C4H9
CH(CHj)2 -CH3
CH(CHj)2 -CH3 *
CH(CHj)2 — CH3
CH(CHj)2 — C4H9
CH3 -CH3
CH5 -CH3
CH3 — CH3
CH3 -CH3
CH3 -CH3
CB.{CR3\ -CH3
CH(CH3)J —CH3
CHiCH^ -CH3
C4H, (sek) —CH3
(O X «ο bzw. Fp.
C4H, O n2i: 1.5132
C2H5 S nl4: 1.5725
C2H5 S Fp. 53-55°C
C2H5 S n2 D 3: 1.5830
C2H5 (i) S η\ξ: 1.5767
C4H9 O ny: 1.5313
C2H5 S ny: 1.5610
CH3 (i) S n»; 1.5715
C4H, O ny: 1.5255
C2H5 (i) S ny: 1.5624
C4H, (i) S ny: 1.5455
C4H9 S ny: 1.5630
C2H5 (i) S ny: 1.5610
C4H, (0 S ny: 1.5530
C4H, O <: 1.5271
C2H5 (O S ny: 1.5533
C4H9 S <: 1.5636
C2H5 (i) S /zf: 1.5783
C4H, O η23: 1.5400
C2H5 S <: 1-5676
C2H5 S <: 1.6012
C1H5 S ny-. 1.5902
C2H5 S <: 1.6003
C2H5 S Fp. S4°C
CJH5 ■;s Fp. '84-860C
C2H5 Ö) S n22:1.5228
C4H9 (O O ή*; 1.4890
C4H8 ;S ■ = Λ?: 1.5145
C2H5 ,ψ *?:ä.5200
230249/227
3-CF3 9 26 17 736 R2 10 R3 X «ο bzw. Fp.
3-CF3 Ri -CH3 -C4H9 (i) O <: 1.4910
3-CF3 — C4H9 (sek) -CH3 -C4H9 (O S n'D s: 1.5135
4-CN. -C4H9 (sek) -C4H9 (n) -C2H5 S n2 D 4: 1.5151
2-NO2 -C4H9 (sek) -CH3 -C2H5 S Fp. 80-830C
3-NOj -CH3 -CH3 -C2H5 S <: 1.5882
4-NOj -CH3 -CH3 -C2H5 S n! D s: 1.5914
4-NOj -CH3 -CH3 -C2H5 S Fp. 65-68°C
4-NO2 -C2H5 -CH3 -C2H5 S Fp. 67-73°C
4-SO2-CH3 — CH(CH3)j — CH3 -C2H5 S n%: 1.5853
4-SO2-NH2 — C4H,(n) -CH3 -C2H5 S Ji2J: 1.5660
4-OCHa — CH(CH3)2 -CH3 -C4H9 (i) O Fp. 98-105°C
4-OCH3 -CH(CHa)2 -CH3 -C2H5 S η%: 1.5592
4-OCH3 — CH(CH3)j -CH3 -C2H9 (i) S <: 1.5482
4-CH3 — CH(CH3)j -CH3 -C4H9 (i) O r,%: 1.5262
4-CH3 -CH(CH3)J -CH3 -C2H5 S n2 D 7: 1.5453
2-CH(CHa)2 — CH(CH3)j — CH3 -C4H9 (i) S n2 D 7: 1.5566
2-CH(CHa)2 — CH(CH3)j — CH3 — CH3 S η2ξ: 1.5575
2-CH(CHa)2 -CH(CHj)2 -CH3 -C2H5 S Fp. 64-66°G
2-CH(CHa)2 — CH(CHj)2 — CH3 -C2H9 (i) O nf: 1.5223 |
4-CH(CHa)2 — CH(CH3)j — CH3 -C4H9 (i) S Ji2J: 1.5420 |
4-C(CHa)3 — CH(CH3)j -CH3 -C2H5 S U2J: 1.5542 \
4-C(CH3)J — CH(CH3)j — CH3 -C2H5 S Fp. 54-59°C I
H -CH(CHa)2 -CH3 -C4H9 (i) S i
Fp. 64-73 0C I
,4-F -CH(CHa)2 —NH—CH3 -C2H5 O Fp. 67-68°C . \
2-Cl -CH(CHa)2 -N(CHa)2 -C2H5 O ihS: 1.5192 j
2-Cl -CH(CHa)2 -NH—CH3 --C2H5 ö 1
Tt2J: 1.5534 |
.2-Cl --CH3 =-NH~-CH(CH3)2 .f^CiHj ö i
3i%: 1.5473 |
S-Cl ^-CH3 ^NH-GHj-CH=GHj ö afc 1.5513 . I
v-ä-ci -CH3 -^NH^C,,H9 (n) O Ti2J: L5383 I
,-P-C1H3 ^NH-GH3 ö >zSf:L5548 . I
-CH3
Fortsetzung
Bei
spiel
35
36
37
38
39
40
41
42
43
44
45
46
47
48
49
50
51
52
53
54
55
56
57
58
59
60
61
62
63
λ, 64.5
ij
■ $
Fortsetzung
Beispiel
R<n)
65 3-G1
66 3-C1
67 3-C1
68 4-C1
69 4-C1
70 4-C1
71 4-C1
72 4-C1
73 4-Br
74 4-Br
75 2,3-Cl
76 2,3-Cl
77 2,4-Cl
78 2,4-Cl
79 2,4-Cl
80 2,4-Cl
81 2,5-Cl
82 2,5-Cl
83 2,5-Cl
84 2,5-Cl
85 3,4-Cl
86 3,4-Cl
87 3,4-Cl
88 4-C(CH3J2
89 4-C(CHj)2
90 3-CF3
91 3-CF3
92 3-CF3
93 3-CF3
54 3-CF3
11
12
-CH3 -CH3 -CH3 -CH3 -CH3
— C2H5
— C4H9 (sek) -C4H9 (sek) -CH(CH3J2 -CH(CH3J2 -CH3 -CH3 -CH3 -CH3 -CH3 -CH3 -CH3 -CH3 -CH3 -CH3 -CH3
— CH3 -CH3 -CH(CII3J2 ^CH(CH3), -CH(CH3J2
, ^f-CH(CH3J2 -C4H9 (sek) ^r- C4H9 (sek)
-NH-GH(CHj)1
-NH-CH2-CH = CH2
-NH-C4H9 (η)
-NH-CH3
—NH- CH(CH3J2
-N(CH3J2
-N(CH3J2
-NH-CH(CH3J2
-N(CH3J2
-NH-CH(CH3J2
-NH-CH3
-NH-CH(CH3J2
-NH-CH3
-NH-CH(CH3J2
-NH-CH2-CH=CH2
-NH-C4H9 (nj
-NH-CH3
-NH-CH(CHi)2
-NH-CH2-CH=CH2
-NH-C4H9 (η)
-NH-CH3
—NH- CH(CHi)2
—NH-C4H9 (η)
-NH-CH3
—NH- CHiCH^
^NH-CH3
—N(CH3),
-NH-CH(GH3J2
-NH—CH3
«ο bzw. Fp.
C2H5 O n2 D 4: 1.5388
C2H5 O n2 D 4: 1.5546
C2H5 O ■ιΐ£: 1.5410
C2H5 O -
C2H5 O n2 D 4: 1.5413
C2H5 O <: 1.5403
C2H5 O <: 1.5329
C2H5 O n2,4: 1.5316
C2H5 O n2 D 4: 1.5465
C2H5 O ni4: 1.5412
C2H5 O n%: 1.5585
C2H5 O .<: 1.5452
C2H5 O n24: 1.5604
C2H5 O n2 D 4: 1.5405
C2H5 O <: 1.5542
C2H5 O ■<: 1.5447
C2H5 O v%: 1.5645
C2H5 O n24: 1.5502
C2H5 O n2 D 4: 1.5597
C2H5 O ni4: 1.5474
C2H5 O <: 1.5620
C2H5 O n%: 1.5451
C2H5 O n%: 1.5495
C2H5 O η%: 1.5226
C2H5 O nl4:1.5170
C2H5 ο ■«?: Ϊ.4980
C2H5 O >zlä: 1,4935
C2H5 Ό n2 D 4: 1.4953
C2H5 O '■??: Ϊ-4994
C2H5 O n24:1.4930
13 14
Fortsetzung
■Bei- R1,,, R| R: Rj X «/,bzw. Γρ.
spiel
95 3-GF3 -C4H9 (sek) -NH-CH(GHj)2 -C2H5 O n%: 1.4953
96 3-CF3 -C4H9 (sek) -NH-CH2-CH=CH2 -C2H5 O η%: 1.5047
97 4-Cl -CH(CHj)2 -NH-CH3 -CH3 O
98 2-F -CH(CHj)2 —NH- CH(CHj)1 -C2H5 O <: 1.5171
99 2-CH(CH3), -CH(CHj)2 -C2H5 -C2H5 S b?: 1.5494
100 4-Cl -C2H5 — C3H7 (n) -C2H5 S λ^: 1.5717
101 4-Cl -CH(CHj)2 -C2H5 -C2H5 S π?: 1.5671
102 4-Cl -CH(CHj)2 — C3H7 (n) -C2H5 S n! D 3: 1.5631
103 4-Cl -C2H5 -C2H5 -C2H5 S n": 1.5765
104 4-F -CH(CHj)2 -C2H5 -C2H5 S η 2J: 1.5514
105 2-CH(CHj)2 -CH(CHj)2 -C3H7 (η) -C2H5 S ηψ. 1.5580
106 4-NO2 -CH3 -CH3 -C2H5 S Fp. 63-66°C
107 4-NO2 -CH(CHj)2 -CH3 -C2H5 S η2,1: 1.5732
108 2,4-Cl -CH3 -NH-CH(CHj)2 —C2H5 S
109 4-Cl -CH(CHj)2 -NH^JEiN -C2H5 O
Anwendungsbeispiele Beispiel 1
Mit der Spinnmübe Tetranychus urticae (normal 200C. Bei der mikroskopischen Kontrolle 8 Tage nach
sensibel) stark befallene Bohnenpflanzen (Phaseolus der Spritzung zeigte sich, daß alle beweglichen und
vulgaris) wurden mit der wäßrigen Verdünnung eines unbeweglichen Stadien der Population getötet waren. Emulsionskonzentrates, die 0,0015 Gew.-% des Wirk- 45 In gleicher Weise geprüft, erwiesen sich auch
stoffes aus Beispiel (1) enthielt, bis zum Stadium des folgende Verbindungen gemäß Beispiel 2,3,4, 7,8,9,10,
Abtropfens gespritzt. Anschließend erfolgte die Aufstel- 13,15,17,18,23,26, 27,31,33,34,39,40,46,49,51,52 und
lung der gespritzten Pflanzen im Gewächshaus bei ca. 54 als ebensogut wirksam.
Beispiel II
Mit resistenten Spinnmilben befallene Pflanzen Tabelle II genannten Verbindungen tropfnaß gespritzt. (Phaseolus vulgaris) wurden mit wäßrigen Suspensionen Nach der Aufstellung der Pflanzen im Gewächshaus bei von Spritzpulverkonzentraten der in der folgenden 200C erfolgte nach 8 Tagen die Kontrolle.
Tabellen
Präparat gemäß LC99/1002'
Beispiel Tu (B)1'
13 0,0125
2 0,0125
3 0,0125
Sl 0,0015
252 0,003
3l 0,0125
9 0,0125
Fortsetzung
Präparat gemäß
Beispiel
LC99/10051
Τα (B)D
1Ü
15
23
34
0,006
0,006
0,0125
0.0125
Vergleichsmittel:
%a.L
% Mort
Demeton-S-methyl 0,1
Dimethoat 0,1
Azinphosmethyl
10
20
0,1
" = Tetranychus urticae-Stamm »Baardse« = (B)
21 = Konzentrationzur99-100%igen Abtötungder Vollpopulation Demeton-S-methyl = 0,0-Dimethyl-S-{3-thiapentyl)-monothiophosphat
Dimethoat = 0,0-Dimethyl-S-fN-methyl-carbamoylmethyl)- -dithiophosphat
Azinphosmethyl = 0,0-DimethyI-S-(4-oxo-l,2,3-benzotriazin-3-methyl)-dithiophosphat
Beispiel 111
50 Larven (4. Stadium) des Mexikanischen Bohnenkäfers (Epilachna varivestis) und Blätter der Buschbohne (Phaseolus vulgaris) wurden in einer Spritzapparatur mit einer dosierten Menge (entsprechend der Aufwandmenge "on 6001 Spritzbrühe/ha im Freiland) der wäßrigen Verdünnung eines Emulsionskonzentrates, die den Wirkstoff aus Beispiel 15 in der Konzentration von 0,002 Gew.-°/o enthielt, gespritzt. Die Aufstellung der Blätter mit den Käferlarven erfolgte in offenen Behältern bei 220C. Bei der Kontrolle 48 Stunden nach der Spritzung war eine 100%ige Abtötung der Versuchstiere festzustellen. Ebenso wirksam erwiesen sich folgende Verbindungen gemäß Beispiel 1, 2, 7, 17, 23,39 und 46.
Beispiel IV
Mit folgender Versuchsanordnung wird die Wirkung gegen Blattläuse nachgewiesen:
Mit Schwarzer Bohnenblattlaus (Doralis fabae) besetzte Ackerbohnen (Vicia faba) wurden mit wäßrigen Suspensionen von Spritzpulverkonzentraten, die die in der Tabelle IV angegebene Wirkstoffmenge enthielten, tropfnaß gespritzt. Die Aufstellung der Pflanzen erfolgte im Gewächshaus bei 22° C.
Tabelle IV
Präparat gemäß
Beispiel
Gew.-% A. S. in der
Spritzbrühe
% Abtötung
nach 3 Tagen
92
91
94
0,0125
0,006
0,006
0,003
0,0125
0,006
100
95
100
85
100
70
Präparat gemäß Gew.-% A.S. in der % Abtötung
Beispiel Spritzbrühe nach 3 Tagen
0,003
100
71 0,0125 I
59 0,006
0,003		 100 I
90
73 0,006
0,003		 100 i
50
58 0,0125
0,006		 100 I
80 I
11 0,0015
0,00075
0,000375		 100 !
95 I
80 I
1 0,0015
0,00075		 ioo i
90 I
4 0,003
0,0015		 100 4
QC TQ.
I
6 0,0015
0,00075		 100 I
95 I
3 0,0015
0,00075		 100 I
95 f
14 0,003
0,0015		 100 I
95 I
15 0,0015
0,00075		 100 I
90 J
10 0,0015
0,00075		 100 I
98 I
In gleicher Weise geprüft, erwiesen sich auch folgende Verbindungen gemäß Beispiel 2, 7, 8, 9,18, 27, 51,61,62,64,65,66,68,69, 74,77,78,82,84,86, 87,95 und 96 als ebenso wirksam.
Beispiel V
-ti Eine staubförmige Formulierung wurde mit Erde gemischt, die mit Nematoden der Art Meloidogyne incognita verseucht war. Anschließend erfolgte das Abfüllen in Töpfe und die Bepflanzung dieser mit Tomaten. Nach einer Standzeit von 4 Wochen bei 25°C und 70% Luftfeuchtigkeit wurden die Gallenzahlen nach folgendem Schema ermittelt:
Bonitierungsschema:
Gallen/Pflanze
Wertzahl
0 1
1-2 2
3-5 3
6-10 4
11-20 5
21-40 6
41-80 7
81-150 8
150 9
230 249/227
17
In Tabelle Vist die Wirksamkeit derfolgendenPräparate dargestellt
Tabelle V
Präparat gemäß
Beispiel
"Wirkstoffinenge/ Flächeneinh.= kg/ha
Wertzahl
20
10
20
10
40
20
10
5
5
5
5
10
20
10
1 1 2
1 3 1 2 4 1 2 1 1 1
1 2 1 1 3
Hl Präparat gemäß
Beispiel
5
66
77 86 90 85
39 40 unbehandelte
Probe
18
WirkstofTmenge/ Flächeneinh. = kg/ha
Wertzahl
20 10
20 10
20 20 20 40 20 10 20
Beispiel VI
Aus der DE-AS 11 22 935 geht hervor, daß die in Tabelle I der DE-AS genannten Verbindungen (Beispiele 7 und 8) im Vergleich zu dem erfindungsgemäßen, entsprechenden Phosphonsäureester eine bedeutend schlechtere akarizide Potenz im Spritzversuch aufweisen.
Präparat gemäß Beispiel Formelbild Konz. %
Kontaktwirkung gg. Tu in %
CH3O S O CH3
7 \ll Il I ,
(DE-AS 1122 935) ^P-S-CH.-C-N^
CH3O Cl
0,02 0,01
100 100
11 22 935) C 2H5O S 2Η5Ο
8 Ml H3C S
(DE-AS χ
C
(erfindungsgemäß) /
C2H5O
Tu = Tetranychüs ürticae.
O CH3
Ii :
ii Ii : /
P-S-CH2-C—N—< Cl
0,02 0,01
0,0015 0,00075
100 100
100 100
Beispiel VII
Baumwollwanzen (Oncopeltus fasciatus) werden mit Wäßrigen Verdünnungen von Spritzpulverkonzentraten, die die in der Tabelle VII angegebene Wirkstoffmenge der jeweiligen beanspruchten Verbindung enthalten, tropfnaß gespritzt. Anschließend werden die Wanzen in mit luftdurchlässigen Deckeln Versehenen Behältern bei Raumtemperatur aufgestellt. Die Ergebnisse sind in Tabelle VII zusammengestellt:
Tabelle VH
bll Verbindung aus
Beispiel
67 Gew.-% A. S. in der Spritzbrühe
0,0125 0,006
0,0125 0,006
% Abtötung nach 5 Tagen
100 30
100 70
! ■■■- 80 I 26 17 736 20 % Abtötung
J 19 nach 5 Tagen
If Fortsetzung
I 		I 100
B 50
I Verbindung aus I Gew.-%A.S.inder 100
1 Beispiel I Spritzbrühe 20
78 I
I 		0,0125 100
i
i 		0,006 60
! 82 0,0125 100
I 0,006 85
I 84 I 0,0125 100
I 0,006 60
I 63 i 0,025 100
I ■I 0,0125 ■ 80 .. J · '.; I
j 65 I 0,G06 -100 ' '·
ä 0,003 70
1 69 I 0,025 100
I ■■ if.
ft 		.· .0,0125 70 .
S- 0,025
0,0125
0,025
t 0,0125
I
al
i
I

Claims (1)

  1. Patentansprüche:
    !.Verbindungen der Formel
    Ri
    worm
    R
    Rl und
    -N—C-CH2—S—P
    Ri und
DE2617736A 1976-02-04 1976-04-23 Schädlingsbekämpfungsmittel Expired DE2617736C2 (de)

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BG7735295A BG27723A3 (en) 1976-02-04 1977-01-31 Herbicide means
TR19568A TR19568A (tr) 1976-02-04 1977-02-01 Zararli otlari ve mantarlari oeldueruecue(herbisid ve fungisid)maddeler
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