DE2163391C3 - Pestizide Phosphorthiolatverbindungen - Google Patents
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Description
10
15
R1 Methyl oder Äthyl,
R2 n-Propyl,
X Methyl, Äthyl, n- oder iso-Propyl, n- oder iso-, see. oder tert.-Butyl, Fluor, Chlor, Brom oder Jod;
Nitro, Cyan, Phenyl, Methyl- oder Äthylmercapto- oder -sulphinylgruppen, Methoxy, Äthoxy, n- 20
oder Iso-Propoxy, n- oder iso-, see- oder tert.-Butoxygruppen und Meth- oder Äthoxycarbonyl-
oder Methyl- oder Äthylcarbonylgruppen,
m eine ganze Zahl von 1,2 oder 3
bedeuten.
2. Verfahren zur Herstellung von O-Alkyl-S-alkyl-O-phenyl-phosphorthiolaten,
dadurch gekennzeichnet, daß man
a) ein Thiophosphorsäurehalogenid der Formel
25
30
R1O O
Ρ—Hal
R2S
mit einem Phenol der Formel
mit einem Phenol der Formel
(III)
oder
b) eine Verbindung der Formel
b) eine Verbindung der Formel
R1O O
R2S
Xm-I
S-R3
mit einem Oxidationsmittel oder c) ein Salz einer Thiophosphorsäure der Formel
(X)„,
mit einem Halogenid der Formel Hal—R2
M2 (IV)
in welchen Formeln
Hai für ein Halogenatom,
M1 für Wasserstoff, ein Metall oder für
Ammonium,
M2 für Metall oder für Ammonium und
M3 für ein niederes Alkyl stehen und die Substituenten
R1, R2,
X und m die oben angeführte Bedeutung besitzen,
umsetzt.
3. Verwendung von O-Alkyl-S-alkyl-0-phenylphosphorthiolaten
gemäß Anspruch 1 zur Bekämpfung von Insekten, Akariden und Nematoden.
(ID 35 Die vorliegende Erfindung betrifft neue O-Alkyl-S-alkyl-O-phenylphosphorthiolate,
ein Verfahren zu deren Herstellung und ihre Verwendung als Insektizide, Akarizide oder Nematozide.
Es ist bekannt, daß O.S-Dialkyl-O-phenylphosphorthiolate
insektizide Wirksamkeit besitzen. Ihre Wirksamkeit ist jedoch so gering, daß sie trotz ihrer im
Vergleich zu den entsprechenden 0,0-DialkyI-O-phenylphosphorthioaten
geringen Toxizität gegenüber warmblütigen Tieren bisher nicht für diesen Zweck verwendet worden sind.
So z. B. besitzt O.O-Dimethyl-CM-nitrophenylphosphorthioat
(Methylparathion) der nachstehenden Formel
NO2
40
starke insektizide Wirksamkeit während das entsprechende 0,S-Dimethyl-4-nitrophenylphosphorthiolat der
Formel
50
NO2
welches nur ein Drittel der Toxizität gegenüber warmblütigen Tieren besitzt, leider nur ein Fünftel der
Insektiziden Wirksamkeit aufweist.
Da Methylparathion sehr toxisch auf warmblütige Tiere wirkt, wurden ausgedehnte Forschungsarbeiten
angestellt, um ein neues, wirksames Insektizid zu entwickeln, welches von geringer Toxizität gegenüber
warmblütigen Tieren ist. Das Ergebnis dieser Forschungsarbeiten führte zur Entwicklung des 0,0-Dimethyl-0-(3-methyl-4-nitrophenyl)-phosphorthioats
(Handelsname: Sumithion) und des 0,0-Dimethyl-0-(3-methyl-4-methylthiophenyl)-phosphorthioats
(Handelsname: Lebaycid).
Diese Phosphorthioate sind bisher vielfach zur Bekämpfung von Insekten verwendet worden, es
ergaben sich jedoch Schwierigkeiten bei der Bekämpfung jener schädlichen Insekten, die eine Widerstandsfä-
higkeit gegenüber diesen Insektiziden erworben haben. Es bestand daher die Notwendigkeit, ein neues
Insektizid, welches auch zur Bekämpfung von widerstandsfähigen schädlichen Insekten geeignet ist, zu
entwickeln.
Die vorliegende Erfindung betrifft Verbindungen, welche große insektizide Wirksamkeit besitzen und
gleichzeitig weder Toxizität gegenüber warmblütigen Tieren noch Phytotoxizität aufweisen, so daß sie für die
Bekämpfung einer Vielfalt von schädlichen saugenden und stechenden Insekten, Pflanzenparasiten, gesundheitsschädlichen
Insekten und solchen, die gelagertes Getreide befallen, geeignet sind.
Die vorliegende Erfindung beruht darauf, daß überraschend gefunden wurde, daß jene O-Alkyl-S-alkyl-O-phenylphosphorthiolate,
in welchen die Alkylgruppen verschieden sind und in welchen das an das
S-Atom gebundene Alkyl n-Propyl, das andere Alkyl, Methyl oder Ethyl ist, ausgezeichnete insektizide
Wirksamkeit besitzen, und zwar eine weit größere, als es der Fall ist, wenn die beiden Alkyle die gleiche Anzahl
von Kohlenstoffatomen besitzen und wenn das an das S-Atom gebundene Alkyl weniger Kohlenstoffe aufweist
als das andere Alkyl.
Die vorliegende Erfindung betrifft daher asymmetrisehe
O-Alkyl-S-alkyl-O-phenylphosphorthiolate der allgemeinen
Formel
R1O O
R2S
(D
30
35
R1 Methyl oder Ethyl,
R2 n-Propyl,
X Methyl, Äthyl, n- oder iso-Propyl, n- oder iso-, see.
oder tert.-Butyl, Fluor, Chlor, Brom oder jod; Nitro
Cyan, Phenyl, Methyl- oder Äthylmercapto- oder -sulphinylgruppen, Methoxy, Äthoxy, n- oder Iso-Propoxy,
n- oder jso-, see- oder tert.-Butoxygruppen und Meth- oder Äthoxycarbonyl- oder Methyl- oder
Äthylcarbonylgruppen,
m eine ganze Zahl von 1,2 oder 3 ist.
Wenn m 2 oder 3 ist, kann X verschieden sein.
(a) ein Thiolphosphorsäurediesterhalogenid der allgemeinen Formel.
R'O O
P—Hai
Die Erfindung betrifft auch ein Verfahren zur Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindung, nach
welchem
R'O O
ll
P—Hai +
R2S
Als Beispiel für X seien Alkylgruppen wie Methyl, Äthyl, n-(oder iso-)Propyl, n-(oder -iso-, sec- oder
tert.-)Butyl, Halogenatome wie Fluor, Chlor, Brom oder Jod; Nitro, Cyan, Phenyl, Methyl- oder Äthylmercapto-
oder -sulfinylgruppen, Methoxy, Äthoxy, η- oder iso-Propoxy, n- oder iso-, sek.- oder tert.-Butoxygruppen
und Meth- oder Äthoxycarbonyl- oder Methyl- oder Äthylcarbonylgruppen.
Hal ist vorzugsweise Chlor. M! kann Ammonium,
Wasserstoff, Natrium, Kalium oder Lithium sein.
R2S
mit einem Phenol der allgemeinen Formel
(X)m
M1O-V^
umgesetzt wird, oder
(b) eine Verbindung der allgemeinen Formel
(b) eine Verbindung der allgemeinen Formel
R1O O
R2S
S-R3
mit einem Oxidationsmittel umgesetzt wird, oder weiters, daß
(c) das Salz einer Thiophosphorsäure der allgemeinen Formel
M2 (IV)
mit einem Halogenid der Formel
HaI-R'
wobei in den beiden Formeln
wobei in den beiden Formeln
Hai Halogen,
M' Wasserstoff, Metall oder Ammonium,
M2 Metall oder Ammonium,
R3 ein niederes Alkyl und
R', R2,
X und m wie oben angegeben sind,
umgesetzt wird.
Die Verfahrensvariante (a) wird anhand des nachstehend angeführten Reaktionsschemas erläutert:
M1· Hai
Zu den Beispielen für die Verbindung der Formel (II) gehören O-Methyl-S-n-propylchloridphosphorthioIat
undO-Äthyl-S-n-propylchloridphosphorthiolaL
Zu den Beispielen für die Verbindung der Formel (III) gehören:
2-(oder 3- oder 4-)ChIor (oder Brom)-phenol, 2,4- (oder 2,5- oder 2,6)-Dichlorphenol,
2,4-Dibromphenol,
2,4,5- (oder 2,4,6)-Trichlorphenol,
2,4,5- (oder 2,4,6)-Trichlorphenol,
2,5-Dichlor-4-brornphenoI, 2- (oder 3- oder 4-)Methylphenol,
4-Äthylphenoi,
2-iso-Propylphenol, 4-tert-Butylphenol,
2-sec-Butylphenol, 2,4- (oder 3,4- oder 3,5)-Dimethylpheno],
2-Isopropyl-5-methylphenoI, 2-Chlor-4- (oder 5- oder 6-)methylphenol,
4-Chlor-2- (oder 3-)methylphenol, 2-Chlor-4-tert-butylphenol,
4-Chlor-2,5-dimethyIphenol, 2,4-Dichlor-6-methylphenol,
2- (oder 4-)Methoxyphenol, 2-IsopropoxyphenoI, 2-(oder 3- oder 4-)Nitrophenol,
2-(oder 3-)Chlor-4-nitrophenol, 3-Methyl-4-nitrophenoI, 3-Nitro-4-(oder 6-)methylphenol,
2-Nitro-4-chlorphenoJ, 2-Nitro-4-methylphenol, 2,6-Dichlor-4-nitrophenol, 3-Nitro-4-chlorphenol,
2-(oder 4-)CyanophenoI, 2-Chlor-4-cyanophenol, 2-Cyano-4-chlorphenol,
2-Cyano-4,6-dichlorphenol, 2-(oder 4-)Äthoxycarbonylphenol, 2-Chlor-4-äthoxycarbonylphenol,
2,6-Dichlor-4-äthoxycarbonylphenol, 2-Methoxycarbonylphenol,
2-Äthoxycarbonyl-4-chlorphenol,
2-Äthoxycarbonyl-4,6-dichlorphenol, 2-(oder 4-)Methylcarbonylphenol, 2,6-DichIor-4-methylcarbonylphenol,
2-Phenylphenol,
2-Chlor-4-phenylphenol, 2-PhenyI-4,6-dichlorphenol, 4-Methylmercaptophenol,
4-Äthylmercaptophenol, 2-Methyl-4-methylmercaptophenol,
S-MethyM-methylmercaptophenoI,
3,5-Dimethyl-4-methylmercaptophenol,
4-Methylsulphinylphenol,
2-Methyl-4-methylsulphinylphenol,
S.S-Dimethyl^methylsuIphinylphenol,
genannt Es können auch die Natrium- oder Kaliumsalze der entsprechenden Phenole verwendet werden.
Die Reaktion zur Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen nach dem oben angeführten Verfahren
wird vorzugsweise in Gegenwart eines Lösungs- oder
ίο Verdünnungsmittels durchgeführt Für diesen Zweck
kann jedes beliebige inerte Lösungs- oder Verdünnungsmittel eingesetzt werden.
Als Beispiele für solche Lösungs- oder Verdünnungsmittel seien Wasser, aliphatische, alicyclische und
aromatische Kohlenwasserstoffe (die auch chloriert sein können) wie z. B. Hexan, Cyclohexan, Petroläther,
Ligroin, Benzol, Toluol, Xylol, Methylenchlorid, Chloroform, Kohlenstofftetrachlorid, Mono-, Di- und Trichloräthylen
und Chlorbenzol; Äther wie Diäthyläther, Methyläthyläther, Di-isopropyläther, Dibutyläther,
Äthylenoxid, Dioxan und Tetrahydrofuran; Ketone wie Aceton, Methylethylketon, Methylisobutylketon; Nitrile
wie Acetonitril, Propionitril und Acrylnitril; Alkohole wie Methanol, Äthanol, Isopropanol, Butanol und
Äthylenglycol; Ester wie Äthylacetat und Amylacetat; säureamide wie Dimethylformamid und Dimethylacetamid;
und Sulfoxide und Sulfone wie Dimethylsulfoxid und Sulfolan, genannt
Diese Verfahrensvariante kann nach Bedarf auch in Gegenwart eines Säurebindemittels durchgeführt werden.
Als Beispiele für Säurebindemittel seien Hydroxide, Carbonate, Bicarbonate und Alkoholate von Alkalimetallen
und tertiäre Amine wie z. B. Triäthylamin, Diäthylanilin und Pyridin angeführt
Nach dieser Verfahrensvariante kann die Reaktion innerhalb eines weiten Temperaturbereichs durchgeführt
werden, im allgemeinen erfolgt dies jedoch bei Temperaturen von —20° C bis zum Siedepunkt des
Reaktionsgemisches, vorzugsweise innerhalb eines Temperaturbereichs von 10 bis 100° C.
Die Verfahrensvariante (c) wird anhand des nachstehend angeführten Reaktionsschemas erläutert:
X„,
R1O O
■ M2 + Hai—R2
R1O O
Λ/ι,
Ρ— Ο—<f H + M2 Hal
/ X=/
/ X=/
R2S
Als Beispiele für die Salze der O-Alkyl-O-phenylsubstituierten-thiophosphorsäuren
der Formel (IV), welche als Ausgangsmaterial verwendet werden können, seien
O-Methyl-O-[2-(oder4-)chlorphenyl-], O-ÄthyI-O-[2- (oder 3- oder 4-)chlorphenyl]-,
O-Äthyl-O-[2- (oder 4-)bromphenyl]-, O-Methyl-O-[2-methyl (oder iso-propyl)-
phenyl]-,
O-Äthyl-O-[2-(oder 3- oder 4-)methylphenyl]-,
O-Äthyl-O-[2-(oder 3- oder 4-)methylphenyl]-,
O-Äthyl-O-(4-äthylphenyl)-, O-Äthyl-O-(2-iso-propylphenyl)-,
O-Methyl (oder -Äthyl)-O-(4-tert.-butyl-
phenyl)-,
O-Äthyl-O-(2-sec.-butylphenyl)-,
O-Methyl (oder Äthyl)-O-(4-methy!mercaptophenyl)-,
O-Methyl (oder Äthyl)-O-(4-methy!mercaptophenyl)-,
O-Äthyl-O-(4-äthylmercaptophenyl)-,
O-Äthyl-O-(4-methylsulphinylphenyl)-,
0-Äthyl-O-(4-methoxyphenyl)-,
O-ÄthyI-O-(2-iso-propoxyphenyl)-,
O-Methyl (oder Äthyl)-O-[2-(3- oder
0-Äthyl-O-(4-methoxyphenyl)-,
O-ÄthyI-O-(2-iso-propoxyphenyl)-,
O-Methyl (oder Äthyl)-O-[2-(3- oder
4-)nitrophenyl]-,
O-Methyl-O-(4-cyanophenyl)-,
O-Äthyl-O-[2-(oder4-)cyanophenyl]-,
O-Äthyl-O-(2-methoxycarbonylphenyl)-
O-Äthyl-O-[2-(oder4-)methylcarbonyljphenyl]-,
O-Äthyl-O-(2-phenylphenyl)-,
O-Methyl-O-(2,4-dichlorphenyl)-, 0-Äthyl-0-[2-(oder4-)äthoxycarbonyl-
phenyl]-,
O-Äthyl-O-[2,4- (oder 2,5- oder 2,6-)dichlorphenyl]-,
O-Äthyl-O-[2,4- (oder 2,5- oder 2,6-)dichlorphenyl]-,
O-Äthyl-O-(2,4-dibromphenyl)-, O-Methyl-O-[2,4-[2,4- (oder 3,5-)dimethyl-
phenyl]·,
O-Äthyl-O-[2,4-(3,4- oder 3,5-)dimethyl-
O-Äthyl-O-[2,4-(3,4- oder 3,5-)dimethyl-
phenyl]-,
O-Methyl (oder -Äthyl)-O-(2-isopropyl-
O-Methyl (oder -Äthyl)-O-(2-isopropyl-
0-Äthyl-0-(2-chlor-4-methylphenyl)-, O-Äthyl-O-(2-chIor-6-methylphenyl)-,
O-Äthyl-O-(2-chlor-5-methylphenyl)-, O-Äthyl-O-(2-methyl-4-chlorphenyl)-,
' O-Methyl- (oder -Äthyl-O-(3-methyl-
4-chlorphenyl)-,
O-Methyl- (oder -Äthyl)-O-(2-chlor-
O-Methyl- (oder -Äthyl)-O-(2-chlor-
4-terL-butylphenyl)-, O-Methyl- (oder -Äthyl)-O-(3-methyl-
4-methylmercaptophenyl)-, 0-Äthyl-0-(2-methoxy-4-methyIphenyl)-,
O-Äthyl-O-(2-chIor-4-nitrophenyl)-, O-Äthyl-O-(3-chlor-4-nitropheny!)-,
O-Äthyl-O-(3-methyl-4-nitrophenyl)-, O-Äthyl-O-(3-nitro-4-methylphenyl)-,
O-Äthyl-O-(2-methyl-5-nitrophenyl)-, O-Äthyl-O-(2-nitro-4-chlorphenyl)-,
O-Methy! (oder -Äthyl)-0-(2-nitro-4-methylphenyl)-,
O-Äthyl-O-(3-nitro-4-chlorphenyl)-, O-Äthyl-O-(2-chlor-4-cyanophenyl)-,
O-Äthyl-O-(2-cyano-4-chlorphenyl)-, 0-Äthyl-0-(2-chlor-4-äthoxycarbonyl-
phenyl)-,
0-Äthyl-0-(2-äthoxycarbonyl-4-chlor-
0-Äthyl-0-(2-äthoxycarbonyl-4-chlor-
phenyl)-,
O-Äthyl-O-(2,6-dichlor-4-methylcarbonylphenyl)-.
O-Äthyl-O-(2,6-dichlor-4-methylcarbonylphenyl)-.
O-Äthyl-O-(2-phenyl-4,6-dichlorphenyl)-,
O-Äthyl-O-(2-chlor-4-phenylphenyl)-,
O-Äthyl-O-(2-methyl-4-methylmercaptophenyl)-,
O-Äthyl-O-(2-methyl-4-methylsulfinyl-
O-Äthyl-O-(2-methyl-4-methylsulfinyl-
phenyl)-,
O-Methyl (oder -Äthyl)-O-(2,4,5-trichlorphenyl)-,
O-Äthyl-O-(2,5-dichlor-4-bromphenyl)-,
ι ο O-Methyl (oder -Äthyl)-O-(2,4,6-trichlor-
phenyl)-,
O-Äthyl-O-(3,5-dimethyl-4-chIorphenyl)-,
O-Äthyl-O-(2,4-dichIor-6-methylphenyl)-,
O-Äthyl-O-(2,6-dichlor-4-nitrophenyl)-,
0-Äthyl-0-(2,6-dichlor-4-äthoxycarbonyl-
phenyl)-,
O-Äthyl-O-(2-äthoxycarbonyl-4,6-dichlorphenyl)-,
O-Äthyl-O-(3,5dimethyl-4-methylmercapto-
O-Äthyl-O-(2-äthoxycarbonyl-4,6-dichlorphenyl)-,
O-Äthyl-O-(3,5dimethyl-4-methylmercapto-
phenyl)-, oder
O-Äthyl-O-(3,5-dimethyl-4-methylsulfinylphenyl)-thiophosphorsäurekaliumsalze
und die entsprechenden
Natrium- und Ammoniumsalze
Natrium- und Ammoniumsalze
genannt
Zu den Beispielen für die Alkylhalogenide der Formel (V), die als Ausgangsmateriale verwendet werden
können, gehören n-Propylbromid und die entsprechenden Chloride.
Diese Verfahrensvariante kann wie die Verfahrensvariante (a) durchgeführt werden, die erhaltenen erfindungsgemäßen
Verbindungen sind von großer Reinheit, die Ausbeute ist hoch.
Wie aus Tabelle 1 ersichtlich ist, weisen die erfindungsgemäßen Verbindungen ausgezeichnete
Wirksamkeit gegen Insekten der Gattung Lepidoptera, wie z.B. die Tabaksaateule (Prodenia litura), der
Reisstengelbohrer (Chilo suppressalis) und die Raupe des Herbstspanners (Hypanthria cunea), den Kleinen
Teewickler (Adoxophyes orana), usw. auf.
Ergebnisse der Tests gegen schädliche Insekten der Gattung Lepidoptera
Verbindung
Abtötungsrate in "/,,
Tabaksaaleule Reisslengel-
(Prodenia litura) bohrer
Raupe des Herbstspanners (Hyphaniria cunea)
300
100
250
ppm ppm ppm ppm
125
ppm
ppm
1000
300
ppm ppm
| C2H5O | O | -Cl |
| C2H5S | ||
| C2H5O | O | |
| Lo ^> | -Cl | |
| U-C3H7S erfindungsgemäße Verbindung |
Nr. 5 |
10
100 100 100
90 100 100 100
Fortsetzung
Verbindung Abtötungsrate in %
Tabaksaateule
(Prodenia litura)
(Prodenia litura)
1000 300 100
Reisstengelbohrer
250
125
Raupe des Herbstspanners (Hyphantria cunea)
1000 300 100
ppm ppm ppm ppm ppm ppm ppm ppm
00 00 0 40 00
n-C3H7S erfindungsgemäße Verbindung Nr.
Cl
H-C4H9S
CH3
CH,
n-CjH-tS
erlinduingsgemaße Verbindung Nr. CH,
n-C4H,S
30 5000000
100· 100 100 100 85 100 100 100
10 0 0 0 0 50 0 0
00000000
10 0 0 0 0 20 0 0
100 100 100 100 80 100 100 100
10 0000000
CH,
Fortsetzung
Verbindung
Abtötungsralc in %
Tabaksaateule
(Prodenia litura)
(Prodenia litura)
Reisstengelbohrer
300
100
250
125
Raupe des Herbstspanners (Hyphantria cunea)
1000 300 100
ppm ppm ppm ppm ppm ppm ppm ppm
SCH3
SCH3
n-C3H7S
erfindungsgemäße Verbindung Nr. 19
erfindungsgemäße Verbindung Nr. 19
P— 0—<f V-SCH3
CH3
C2H5O 0
\ιι
P—
11-C3H7S
SCH3
CH3
erfindungsgemäße Verbindung Nr. 59
C2H5O O
Xl1
n-C4H,S
SCH3
CH3
0 0
0 30
0 0
100 100 100 90 100 100 90
0 0 0 0 40 0 0
0 0 0 0 40 0 0
100 100 96,4 90 100 100 100
0 0 0 0-50 0 0
Anmerkung: Die Testverfahren sind wie in den nachstehend angeführten Testbeispielen A, B und C angegeben.
Aus den in Tabelle 1 angeführten Testergebnissen geht deutlich hervor, daß die erfindungsgemäßen
Verbindungen im Vergleich zu anderen, ähnlichen Verbindungen ausgezeichnete Wirksamkeit gegen die
Insekten der Gattung Lepidoptera aufweisen.
Weiters ist aus Tabelle 2 ersichtlich, daß die erfindungsgemäßen Verbindungen ausgezeichnete
Wirksamkeit gegen die Grüne Pfirsichblattlaus (Myzus persicae) und die Hopfenblatüaus Phorodon humuli)
aufweisen und ihre toxische Wirkung ebenso gering ist wie jene der handelsüblichen Produkte Sumithion und
Lebaycid. Darüber hinaus ist die insektizide Wirksamkeit der erfindungsgemäßen Verbindungen gegen die
genannten Blattlausarten, weiche eine Widerstandsfähigkeit gegen die herkömmlichen Insektizide auf
Organophosphorbasis erworben haben, wesentlich größer als jene des Sumithion und Lebaycid, sie können
daher mit gutem Erfolg als landwirtschaftliche Chemikalien eingesetzt werden.
13
14
Ergebnisse der Tests gegen die Grüne Pfirsichblattlaus und die Hoprenblattlaus
WirkstofTkonz. Grüne Pfirsichblaulaus Hopfenblattlaus
in%
ABAB
C2H5O O
-SCH3
IVCjH7S
erfindungsgemäße Verbindung Nr.
| 0,1 | 100% | — | 100% | — |
| 0,02 | 100 | 100% | 100 | 100°/ |
| 0,004 | 100 | 100 | 100 | 100 |
| 0,0008 | 90 | 100 | 90 | 100 |
| 0,00016 | 5 | 93 | 25 | 100 |
| 0,000032 | - | 0 | - | 93 |
U-C3H7S
erfindungsgemäße Verbindung Nr.
erfindungsgemäße Verbindung Nr.
| 0,1 | 100% | - | 100% | — |
| 0,02 | 100 | 100% | 100 | 100% |
| 0,004 | 100 | 100 | 80 | 100 |
| 0,0008 | 80 | 75 | 50 | 100 |
| 0,00016 | 30 | 50 | 25 | 93 |
| 0,000032 | 5 | 70 | ||
| 0,1 | 85% | 85% | ||
| 0,02 | 80 | 100% | 70 | 100% |
| 0,004 | 70 | 98 | 40 | 100 |
| 0,0008 | 15 | 70 | 25 | 98 |
| 0,00016 | 5 | 40 | 10 | 80 |
| 0,000032 | - | 10 | _ | 30 |
CH,
handelsübliches Produkt Lebaycid zum Vergleich
Anmerkungen: A: Widerstandsfähig gewordene Grüne Pfirsichblaltlaus und Hopfenblattlaus.
B: Grüne Pfirsichblaulaus und Hopfenblattlaus ohne erworbene Widerstandsfähigkeil.
Wie oben erwähnt, können die erfindungsgemäßen
Verbindungen innerhalb eines weiten Bereiches zur Bekämpfung von schädlichen Insekten wie der Gattungen
Coleoptera wie z. B.
des Reisbohrers
Sitophilus oryzae des Rostroten Mehlkäfers
Tribolium castaneum des 28-punktIgen Frauenkäfers
Epilachana vigintioctopunctata des Gerstendrahtwurms
Agriotes fuscicollis des Sojabohnenkäfers Anomala rufocuprea
Lepidoptera, wie z. B.
des Schwammspinners
Lymantria dispar der Zeltraupe
Malacosoma neustria testacae der Gemeinen Kohlraupe
Pieris rapae crucivora der Tabaksaateule
Prodenia litura des Reisstengelbohrers Chilo suppressalis
45
50
55
60
65
des Kleinen Teewicklers
Adoxophyes orana der Mandelmotte
Ephestia cautella
Hemiptera, wie z. B.
des Grünen Reisblatthüpfers
Nephotettix cincticeps des Braunen Blatthüpfers
Nilaparvate lugens der Comstoclc-Schildlaus
Pseudococcus comstocki der Pfeilspitzenschildlaus
Unaspis yanonensis der Grünen Pfirsichblattlaus
Myzus persicae der Apfelblattlaus
Aphis pom;
der Kohlblattlaus
der Kohlblattlaus
Brevicoryne brassicae
Orthoptera, wie z. B.
der Deutschen Küchenschabe
Blatella germanica der Amerikanischen Küchenschabe
Periplaneta americana der Afrikanischen Maulwurfsgrille
Gryllotalpa africana
Isoptera,wiez.B.
der Japanischen Termite
Leucotermes speratus
Leucotermes speratus
Diptera, wie ζ. Β.
der Stubenfliege
Musca domestica vicina
des Gelbfiebermoskitos
des Gelbfiebermoskitos
Aedes aegypti
der Saatkornmade
der Saatkornmade
Hylemya platura
des Gemeinen Moskitos
des Gemeinen Moskitos
Culex pipiens
des Malariamoskitos
des Malariamoskitos
Anopheles simensis
des Japanischen Encephalitismoskitos
des Japanischen Encephalitismoskitos
Culex tritaeniorhynchus
Acarina, wie z. B.
der Karminmilbe
Tetranychus telarius
der Roten Citrusmilbe
der Roten Citrusmilbe
Panonychus citri
der Japanischen Roten Citrusmilbe
der Japanischen Roten Citrusmilbe
Aculus pelekassi
Nematoden, wie z. B.
der Südlichen Wurzelknotennematode
Meloidogyne incognita
der Reisweißspitzennematode
der Reisweißspitzennematode
Aphelenchoides besseyi
der Sojabohnenknotennematode
der Sojabohnenknotennematode
Heterodera glycines
!0
15
20
25
30
35
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können in jede beliebige übliche Formulierung, wie z. B. Lösungen,
Emulsionen, Aufschlämmungen, Pulver, Pasten und Granulate, übergeführt werden. Die Formulierungen
können auf bekannte Weise, z. B. durch Mischen der Wirkstoffe mit Streckmitteln, d. h. flüssigen, festen oder
verflüssigten gasförmigen Verdünnungs- oder Trägermitteln, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven
Mitteln, d. h. Emulgatoren und/oder Dispergiermitteln, hergestellt werden. Wird als Streckmittel
Wasser verwendet, so können z. B. auch organische Lösungsmittel als Hilfsstoffe hinzugefügt werden.
Als flüssige Verdünnungs- oder Trägermittel werden vorzugsweise aromatische Kohlenwasserstoffe, wie z. B.
Xylol, Toluol, Benzol oder Alkylnaphthalin, chlorierte aromatische oder aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie
z. B. Chlorbenzole, Chloräthylene oder Methylenchlorid, aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie z. B. Cyclohexan
oder Paraffine, z. B. Erdölfraktionen, Alkohole wie Butanol oder Glycol sowie deren Äther und Ester,
Ketone wie Aceton, Methyläthylketon, Methylisobutylketon oder Cyclohexanon oder starkpolare Lösungsmittel
wie z·. B. Dimethylformamid, Dimethylsulfoxid oder Acetonitril und Wasser verwendet werden.
Unter den verflüssigten gasförmigen Verdünnungs- oder Trägermitteln sind jene Flüssigkeiten zu verstehen,
die unter normalen Bedingungen in bezug auf Temperatur und Druck gasförmig sind, z. B. Treibmittel
für Aerosole, wie halogenierts Kohlenwasserstoffe, z. B. Freon.
Als feste Verdünnungs- oder Trägermittel werden vorzugsweise die Pulver von natürlichen mineralischen
Substanzen, wie z. B. Kaoline, Tone, Talk, Kreide, Quarz, Attapulgit, Montmorillonit, oder Kieselgur, oder die
Pulver synthetischer mineralischer Substanzen wie z. B. hochdisperse Kieselsäure, Aluminiumoxid oder Silikate
verwendet
Zu den bevorzugten Beispielen für Emulgatoren gehören nichtionische und anionische Emulgatoren, wie
Polyoxyäthylenfettsäureester, Polyoxyäthylenfettalkoholäther, wie z. B. Alkylarylpolyglycoläther, Alkylsulfonate,
Alkylsulfate und Arylsulfonate. Als Beispiele für bevorzugte Dispergiermittel seien Lignin, Sulfitablaugen
und Methylzellulose genannt.
Als Formulierungen sind alle für Sprühverfahren geeigneten zu nennen, wie z. B. emulgierbare Konzentrate,
benetzbare Pulver, Tabletten, lösliche Pulver, Lösungen, öle, Stäube, Granulate, Verräucherungsmittel,
Aerosole und Pasten.
Die handelsüblichen erfindungsgemäßen Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95
Gew.-%, vorzugsweise 0,5 bis 90 Gew.-% Wirkstoff. Sie
können vor der tatsächlichen Anwendung verdünnt werden. Die gebrauchsfertigen Formulierungen enthalten
im allgemeinen 0,0001 bis 20 Gew.-%, vorzugsweise 0,005 -! 0 Gew.-% Wirkstoff.
Die erfindungsge ^läßen Verbindungen können auch
nach dem bekannten Ultra-Low-Volume-Verfahren,
welches Wirkstoffkonzentrationen von 95 bis zu 100% ermöglicht, eingesetzt werden.
Der Wirkstoffgehalt der Komposition und der Formulierung kann je nach deren Art und je nach
Verfahren, Zweck, Zeit und Ort der Anwendung und dem Befallsgrad variiert werden.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen können nach Bedarf auch zusammen mit anderen landwirtschaftlichen
Chemikalien, wie z. B. Insektiziden, Akariziden, Nematoziden, Antivirusmitteln, Herbiziden, Pflanzenwachstumsregulatoren,
feuchtigkeitsanziehenden Mitteln (wie z. B. organischen Phosphcrsäureestern, Carbamaten,
Dithio- (oder Thiol-)carbamaten, chlorierten Verbindungen, Dinitroverbindungen, Organoschwefel-
oder Organometallverbindungen, Antibiotika, substituierten Diphenyläthern, Aniliden, Harnstoffen, Triazinen)
und/oder Düngemitteln verwendet werden.
Die Formulierungen und gebrauchsfertigen Präparate können auf übliche Weise angewandt werden, z. B.
nach jedem beliebigen Sprühverfahren (wie dem Versprühen von Flüssigkeiten), Vernebeln, Zerstäuben,
Bestäuben, Verstreuen, Begießen, Beschütten, Verräuchern, Bodenbehandlung (wie z. B. Mischen, Besprengen,
Verdampfen, Berieseln), Oberflächenbehandlung (wie z. B. Bestreichen, Anbringen von Streifen und
Bändern), mittels Eintauchen oder in der Form von Fängern.
Die Anwendungsmenge für den Wirkstoff pro Flächeneinheit liegt im allgemeinen zwischen 3 und
lOOOg/lOa, vorzugsweise zwischen 30 und 600g/10a,
Wirkstoff.
Die vorliegende Erfindung betrifft daher eine insektizide, akarizide oder nematozide Komposition, die
als Wirkstoff eine erfindungsgemäße Verbindung vermischt mit einem festen oder verflüssigten gasförmigen
Verdünnungs- oder Trägermittel oder vermischt mit einem flüssigen Verdünnungs- oder Trägermittel,
das ein oberflächenaktives Mittel enthält, aufweist.
Die vorliegende Erfindung betrifft weiters ein Verfahren zur Bekämpfung von schädlichen Insekten,
Akariziden oder Nematoden, welches darin besieht, daß auf die Schädlinge oder deren Lebensraum eine
erfindungsgemäße Verbindung entweder allein oder in
030 235/122
Form einer Komposition, die als Wirkstoff eine erfindungsgemäße Verbindung vermischt mit einem
Verdünnungs- oder Trägermittel enthält, aufgebracht wird.
Die vorliegende Erfindung betrifft weiters ein Verfahren zum Schutz von Ackerbauprodukten vor
schädlichen Insekten, Akariziden oder Nematoden, welches darin besteht, daß auf die mit Ackerbauprodukten
bebauten Felder unmittelbar vor und/oder während des Wachstums eine erfindungsgemäße Verbindung
entweder allein oder vermischt mit einem festen oder flüssigen Verdünnungs- oder Trägermittel aufgebracht
wird.
Die vorliegende Erfindung wird an Hand der nachstehenden Formulierungsbeispiele (i)—(vi), Testbeispiele
A—E und Zubereitungsbeispiele 1—6 näher erläutert. In den Formulierungs- und Testbeispielen sind
die einzelnen erfindungsgemäßen Verbindungen mit Zahlen bezeichnet, welche jenen in der auf Beispiel 6
folgenden Tabelle entsprechen.
Beispiel (i)
Benetzbares Pulver
Benetzbares Pulver
15 Gew.-Teile der erfindungsgemäßen Verbindung Nr. 39, 80 Gew.-Teile eines Gemisches aus Kieselgur
und Ton (1 :5) und 5 Gew.-Teile des Emulgators RUNNOX (Polyäihylenalkylaryläther) werden zusammen
vermählen und zu einem benetzbaren Pulver · vermischt Diese Formulierung kann mit Wasser auf
eine Konzentration von 0,05% verdünnt und auf die Insekten und/oder deren Lebensraum aufgesprüht
werden.
Beispiel (ii)
Emulgierbares Konzentrat
Emulgierbares Konzentrat
30 Gew.-Teile der erfindungsgemäßen Verbindung Nr. 19, 30 Gew.-Teile Xylol, 30 Gew.-Teile KAWAKA-SOL
(hochsiedende aliphatische Kohlenwasserstoffe) und 10 Gew.-Teile des Emulgators SORPOL (Polyoxyäthylenalkylaryläther)
werden vermischt und unter Rühren in ein emulgierbares Konzentrat übergeführt Diese Formulierung kann mit Wasser auf eine
Konzentration von 0,05% verdünnt und auf die Insekten und/oder deren Lebensraum aufgesprüht werden.
Beispiel (iii)
Staub
2 Gew.-Teile der erfindungsgemäßen Verbindung Nr. 32 und 98 Gew.-Teile eines Gemisches aus Talk und Ton
(1 : 3) werden vermischt und zu einem Staub vermählen. Diese Formulierung kann eingesetzt werden, indem
man den Staub auf die Insekten und/oder deren Lebensraum aufbring'.
Beispiel (iv)
Staub
Staub
1,5 Gew.-Teile der erfindungsgemäßen Verbindung Nr. 29, 2 Gew.-Teile Isopropylhydrogenphosphat und
96,5 Gew.-Teile eines Gemisches aus Talk und Ton (1 :3) werden vermischt und zu einem Staub vermählen.
Diese Formulierung wird angewandt, indem man den Staub auf die Insekten und/oder deren Lebensraum
aufbringt.
Granulat
10 Gew.-Teile der erfindungsgemäßen Verbindung Nr. 25. 10 Gew.-Teile Bentonit, 78 Gew.-Teile eines
Gemisches aus Talk und Ton (1 :3) und 2 Gew.-Teile Ligninsulfit werden vermischt Diesem Gemisch werden
25 Gew.-Teile Wasser hinzugefügt, es wird dann mittels Granulator in Granulate von 375—750 μτη (20—40
Mesh) übergeführt, welche bei einer Temperatur von 40—500C getrocknet werden. Diese Formulierung wird
angewendet, indem man das Granulat auf die Insekten und/oder deren Lebensraum verstreut
Beispiel (vi)
Öl
Öl
0,5 Gew.-Teile der erfindungsgemäßen Verbindung Nr. 59, 20 Gew.-Teile Versicoal AR-50 (hochsiedende
aromatische Kohlenwasserstoffe) und 79,5 Gew.-Teile Deobase (geruchloses Kerosin) werden unter Rühren in
eine ölige Formulierung übergeführt, welche auf die Insekten und/oder deren Lebensraum aufgesprüht
werden kann.
Test mit Larven der Tabaksaateule oder des
Baumwollspinners (Prodenia litura)
Baumwollspinners (Prodenia litura)
Lösungsmittel: 3 Gew.-Teile Dimethylformamid
Emulgator: 0,1 Gew.-Teil Alkylarylpolyglycoläther
Emulgator: 0,1 Gew.-Teil Alkylarylpolyglycoläther
Um den Wirkstoff in eine entsprechende Zubereitung überzuführen, wurde 1 Gew.-Teil Wirkstoff gründlich
mit der genannten Menge Lösungsmittel und Emulgator vermischt Das erhaltene emulgierbare Konzentrat
wurde dann mit V/asser auf die vorgeschriebene Konzentration verdünnt
Testverfahren
Süßkartoffelblälter wurden in die Wirkstoffzubereitung, welche auf die vorgeschriebene Konzentration
verdünnt war, getaucht, dann getrocknet und in eine Petrischale von 9 cm Durchmesser gelegt. Darauf
wurden 10 Larven der Tabaksaateule in eine Schale
AO gegeben. Die Schale wurde 24 Stunden lang bei einer
Temperatur von 28° C in einer Thermostatkammer gehalten, nach Ablauf dieses Zeitraums wurde die Zahl
der toten Insekten festgestellt und die Abtötungsrate berechnet. Die Ergebnisse sind aus Tabelle A ersichtlich.
| Tabelle A | Tests gegen die | 300 ppm | Prodenia |
| Ergebnisse der | 100 | ||
| litura | 100 | ||
| Verbindung Nr. | ! Larven der | 100 | |
| 100 | 100 ppm | ||
| Abtötungsrate in % | 100 | 50 | |
| 1 | WirkstofTkonzentration | 100 | 100 |
| 2 | 1000 ppm | 100 | 80 |
| 3 | 100 | 100 | - |
| 4 | 100 | 100 | 100 |
| 5 | 100 | 100 | 90 |
| 6 | 100 | 90 | 100 |
| 7 | 100 | 100 | 50 |
| 8 | 100 | 100 | 100 |
| 9 | 100 | 60 | |
| 10 | 100 | - | |
| 11 | 100 | - | |
| 12 | 100 | 90 | |
| 13 | 100 | ||
| 100 | |||
| 100 |
| J i ι |
15 | 19 | juu ppm | 21 | 63 | 391 | 20 |
| I | 16 | ||||||
| ι ; Fortsetzung |
I 17 | ||||||
| \ | 18 | 100 | Verbindung Nr. Abtötungsrate in % | ||||
| X Verbindung Nr. | 19 | 100 | Wirkstoffkonzeniration | ||||
| 1 | 1 20 | 100 | 5 | 1000 ppm 300 ppm 100 ppm | |||
| 1 21 | 100 | 100 ppm | |||||
| I | I 24 | Abtötungsrate in % | 100 | 77 100 100 | |||
| 1 25 | Wirkstoffkonzentration | 100 | 78 100 100 | ||||
| 1 26 | 1000 ppm | 100 | 60 | 79 100 100 | |||
| S 27 | .100 | 80 | 10 | 80 100 100 100 | |||
| I 28 | 80 | 50 | 81 100 100 100 | ||||
| I 29 | 100 | 100 | - | 82 100 100 100 | |||
|
1 30
1 31 Ά 32 1 33 |
100 | 100 | 100 | 83 100 100 100 | |||
| i 34 | 100 | 100 | 100 | 84 100 100 80 | |||
| i 35 | 100 | 100 | 100 | 15 | 85 100 100 100 | ||
| I 36 | 100 | 80 | 100 | 86 100 100 80 | |||
| 37 I 38 I 39 |
100 | 100 100 100 100 |
70 | 87 100 100 80 | |||
|
I 40
I 41 I 42 1 43 |
100 | 100 | 100 | 88 100 100 50 | |||
| 44 | 100 | 100 | 100 | 89 100 90 | |||
| 45 | 100 | 100 | - | 20 | 90 100 100 | ||
| 46 | 100 | 100 100 100 |
- | 91 100 100 | |||
|
r, 47
I 48 |
100 | 100 100 100 100 |
- | 25 | DEP (käuflich 100 25 0 erhältliche Vergleichsprobe) |
||
| 49 | 100 | 100 | 100 90 100 |
MPP (käuflich 30 0 0 | |||
| I 50 | 100 | 90 | 90 | erhältliche | |||
|
I 51
I 52 |
100 | 90 | - | Vergleichsprobe | |||
| I 53 |
O O O O
ο ο ο ο |
100 100 |
60 | 30 | Unbehandelte 0 Kontrollfläche |
||
| I 54 | 100 | 100 | 100 100 |
35 | Anmerkungen: 1) DEP: O.O-Dimethyl-l-hydroxy-a^-trichloräthylphos- phonat. |
||
| I 55 | 100 | 100 |
O O O
O O OO I |
2) MPP: CO-Dimcthyl-O-^-methylmercapto-S-methyl)- | |||
| I 56 | 100 | 100 100 |
90 | phenyljphosphorthioat. | |||
| S 57 | 100 100 100 |
100 | |||||
| I 58 | 100 100 100 100 |
100 | - | 40 | Beispiel B | ||
| I 59 | 100 | 100 | 100 70 |
Test mit Larven des Herbstspanners | |||
| I 60 | 100 | 100 | 100 | (Hypanthria eunea) | |||
| 1 61 | 100 | 100 | 100 | Testverfahren | |||
| I 62 | 100 100 |
100 | 80 80 |
45 | Maulbeerblätter wurden in die Zubereitung des | ||
| 1 63 | 100 | 100 | 100 | Wirkstoffs, die auf die vorgeschriebene Konzentration | |||
| I 64 | 100 | 90 | 50 | verdünnt und wie in Beispiel A angeführt hergestellt | |||
| I 65 | 100 100 |
80 | 100 | worden war, getaucht, an der Luft getrocknet und dann | |||
|
4 66
P 67 |
100 | 100 | 100 | in eine Petrischale von 9 cm Durchmesser gelegt. Dann | |||
| I 68 | 100 | 100 | 100 | 50 | wurden 10 Larven des Herbslspanners in die Schale | ||
| ύ 69 | 100 | 90 | 100 | gelegt, diese wurde bei einer Temperatur von 25° C 24 | |||
| 1 70 | 100 | 100 | 100 | Stunden lang in einer Thermostatklammer gehalten. | |||
| I 71 | 100 | 100 100 |
- | Nach Ablauf dieses Zeitraums wurde die Zahl der toten | |||
| I 72 | 100 | 100 | 50 | Insekten festgestellt und die Abtötungsrate berechnet. | |||
| I 74 | 100 | 100 | 90 | 55 | Die Ergebnisse sind aus Tabelle B ersichtlich. | ||
| !j 75 | 100 | 100 | 90 | ||||
| I 76 | 100 | 100 | - | Tabelle B | |||
| 100 | 100 100 |
60 | Ergebnisse der Tests gegen die Larven der Hypantria | ||||
| 100 | 100 | I | 60 | eunea | |||
| 100 | 100 | 80 | |||||
| 100 | 100 | 60 | Verbindung Nr. Abtötungsrate in % | ||||
| 100 100 |
100 | Wirkstoffkonzentration | |||||
| 100 | 100 | 65 | 1000 ppm 300 ppm 100 ppm | ||||
| 100 | 60 90 |
||||||
| 100 | 80 | 1 100 60 50 | |||||
| 100 | 60 | 2 100 100 100 | |||||
| 100 100 |
- | ||||||
| 100 | |||||||
| 100 | |||||||
| 100 |
| .Γ | 21 | ) | Beispiel | ;IZ,C Il LJ d LiU Ii | c | 21 63 391 | (Chilo suppressalis) | auf Reis- | dem Ausschlüpfen wurden | 40 ml der | 22 | 50 | Beispiel D |
| ί | 300 ppm | Töpfe von | Zubereitung des Wirkstoffs, die auf die vorgeschriebene | Test gegen die Rote Spinnmilbe oder zweifleckige | |||||||||
| J Fortsetzung | I 12 cm Durchmesser eingepflanzt waren, aufgebracht, | Konzentration verdünnt war (und wie in Beispiel A beschrieben hergestellt worden war) auf die Rejspflan- |
Spinnmilbe (Tetranychus telarius) | ||||||||||
| 100 | Testverfahren | 1 am 7. Tag nach | zen aufgesprüht Die Reispflanzen wurden darauf 3 | Testverfahren | |||||||||
| S Verbindung Nr. | 100 | Reisstengelbohrers wurden | 5 Tage lang in einem Glashaus gehalten, nach Ablauf | Ein Gartenbohnensetzling im Zweiblattstadium, der | |||||||||
| I | 80 | 3 pflanzen im Stadium der Bestockung, die in | dieses Zeitraumes wurden die behandelten Stengel | in einen Topf von 6 cm Durchmesser eingepflanzt war, | |||||||||
| F | 100 | untersucht, indem man sie abbrach und die Anzahl der | wurde mit 50—100 Imagines und Nymphen der Roten | ||||||||||
| Abtötungsrate in % | 90 | 100 ppm | lebenden und toten Stengelbohrei feststellte, um die | 60 Spinnmilbe infiziert Zwei Tage nach erfolgter Infektion | |||||||||
| Wirli«:fnlTtrn | 90 | Abtötungsrate berechnen zu können. Die Ergebnisse | wurden 40 ml der Zubereitung des Wirkstoffes, auf die | ||||||||||
| E 4 | 70 100 |
- | ι ο sind aus Tabelle C ersichtlich. | vorgeschriebene Konzentration verdünnt und wie in | |||||||||
| ί 5 | 1000 ppm | 100 1 ΛΛ |
100 | Beispiel A beschrieben hergestellt, auf den Topf | |||||||||
| I 7 | 100 | 60 | gesprüht Der Topf wurde 10 Tage lang in einem | ||||||||||
| J 8 | 100 | 70 | 60 | Tabelle C | 65 Glashaus gehalten, nach Ablauf dieses Zeitraumes | ||||||||
| I 13 | 100 | 100 | - | 15 Ergebnisse der Tests gegen die Larven des Chilo sup | wurde die Bekämpfungswirkung bewertet. Die Bewer | ||||||||
| I 14 | 100 | 100 | - | pressalis | tung erfolgte entsprechend dem Index der nachstehend | ||||||||
| I 15 il 16 |
100 | 100 | 50 80 |
angeführten Skala: | |||||||||
|
I 18
K1 ι η |
100 | 64 100 |
90 ΛΛ |
Verb. Abtötungs- Verb. Abtölungs- | |||||||||
| 1I 19 | 100 | 90 | 90 | Nr. rate (%) Nr. rate (%) | |||||||||
| I 23 | 90 100 |
100 | 64 | 20 Wirkstoff- Wirkstoff | |||||||||
| I 25 | 100 | 90 | - | konzentration konzentration | |||||||||
| 4 26 | 100 | 100 | - | 250 ppm 250 ppm | |||||||||
| P 27 | 100 | 100 | - | 2 100 34 95,5 | |||||||||
| I 29 | 100 | 70 | 60 90 |
25 5 100 35 100 | |||||||||
| f 30 | 100 | 100 | - | 7 100 37 100 | |||||||||
| ":- 31 | 100 | 100 | 90 | 9 100 39 i00 | |||||||||
| ί 32 | 100 100 |
80 | 50 | 13 100 40 100 | |||||||||
| I 34 | 100 | 100 | 60 | 15 100 41 100 | |||||||||
| I 35 | 100 | 100 | 60 | 30 16 87,7 44 95,4 | |||||||||
| f 37 | 100 | 100 | — | 19 100 47 100 | |||||||||
| I 39 | 100 | 100 | 100 | 21 100 53 100 | |||||||||
| ' 40 | 100 | 100 | 60 | 22 97,5 55 100 | |||||||||
| : 4i | 100 | 100 | 50 | 25 98,6 57 99 | |||||||||
| ·.- 44 | 100 | 90 | — | 35 28 100 59 96,4 | |||||||||
| fl 47 | 100 | 100 | 100 | 29 100 61 100 | |||||||||
| 1 52 | 100 | 100 | — | 30 100 · 64 100 | |||||||||
| ;; 53 | 100 | 70 | 90 | 31 100 68 100 | |||||||||
| % 54 | 100 | 100 | 60 | 32 100 85 100 | |||||||||
| I 55 | 100 | 100 | 80 | "0 71 100 90 100 | |||||||||
| I 56 | 100 | 100 | 70 | 72 100 91 100 | |||||||||
| ß 57 | 100 | 100 | 90 | τ? τοπ | |||||||||
| ' 59 | 100 | 100 | 100 | 74 Jqq DEP (käuflich 95 | |||||||||
| 64 | 100 | 100 | 60 | 76 100 erhältliche | |||||||||
| 68 | 100 | 100 | — | 45 77 100 Vergleichs- | |||||||||
| 76 | 100 | 100 | - | 78 100 probe) | |||||||||
| 77 | 100 | 100 | 100 | 80 100 Unbehandelte 0 | |||||||||
| 78 | 100 | 0 | 100 | 83 94,7 Kontrollfläche | |||||||||
| 80 | 100 | 70 | |||||||||||
| 83 | 100 | 0 | — | ||||||||||
| 85 | 100 | 80 | |||||||||||
| 90 | 100 | 100 | |||||||||||
| 91 | 100 | 100 | |||||||||||
| MPP (käuflich prhjilt lirhf» |
100 | 0 | |||||||||||
| \*\ 1 ldl LHOl IO Vergleichsprobe |
100 | ||||||||||||
| Unbehandelte | 100 | ||||||||||||
| Kontrollfläche | 90 | ||||||||||||
| Test gegen die Larve u des Reisstengelbohrers | |||||||||||||
| I Eimassen des |
23
Index der Bekämpfungswirkung
3: keine lebenden Imagines oder Nymphen
2: weniger als 5% lebende Imagines und Nymphen
im Vergleich zur unbehandelten Kontrollfläche
1:6 — 50% lebende Imagines und Nymphen im Verbindung Nr.
Vergleich zur unbehandelten Kontrollfläche
0: mehr als 51% lebende Imagines und Nymphen
0: mehr als 51% lebende Imagines und Nymphen
im Vergleich zur unbehandelten Kontrollfläche
Ergebnisse der Tests gegen die voll entwickelte Musca domestica
Abtötungsrate in % WirkstofTkonzentration
1000 ppm 100 ppm
10 ppm
Die Ergebnisse sind aus Tabelle D ersichtlich.
Ergebnisse der Tests gegen die Larven desTetrachynus
telarius
telarius
Verbindung Nr. Bekämpfungswirkung
Wirkstoffkonzentration
ppm 300 ppm 100 ppm
ppm 300 ppm 100 ppm
| 18 | 3 | 3 | 3 | „„„( IU. .Ι\ |
| 19 | 3 | 3 | 3 | |
| 22 | 3 | 3 | 3 | |
| 24 | 3 | 2 | 1 | |
| 25 | 3 | 3 | 2 | |
| 26 | 3 | 3 | 2 | |
| 29 | 3 | 3 | 3 | |
| 31 | 3 | 3 | 3 | |
| 32 | 3 | 3 | 3 | |
| 34 | 3 | 3 | 2 | |
| 35 | 3 | 3 | 2 | |
| 37 | 3 | 3 | 2 | |
| 58 | 3 | 3 | 3 | |
| 60 | 3 | 3 | 3 | |
| 64 | 3 | 3 | 2 | |
| 70 | 3 | 3 | 3 | |
| CPCBS (Vergleich) | 3 | 2 | 0 | |
| CMP (Vergleich) | 3 | 1 | 0 | |
| Unbehandelte | 0 | 0 | 0 | |
| Kontrollfläche | ||||
| Anmerkungen: | ||||
| 1) CPCBS (benetzbares Pulver): | ||||
| p-Chlorphenyl-p'-chlorbenzolsuIfonat 36%; Sis- | ||||
| (4-chlorphenoxy)-methan 14%. | ||||
| 2) CMP- OO Diäthvl | ||||
| dithiophosphat | ||||
10
18 19 20 21
24 25 28 29 30
31 32 58 59 61
67
70 71 87
30
Test gegen die Stubenfliege (Musca domestica)
Testverfahren
Testverfahren
ml einer Emulsion des Wirkstoffs, auf die vorgeschriebene Konzentration verdünnt und wie in Beispiel
A angeführt hergestellt, wurde auf ein Filterpapier
aufgebracht, dieses wurde in eine Petrischale von 9 cm
Durchmesser gelegt 10 voll entwickelte weibliche
Stubenfliegen wurden in die Schale gegeben, diese
wurde in einer Thermostatkammer 24 Stunden lang bei
einer Temperatur von 28° C gehalten. Nach Ablauf
dieses Zeitraumes wurde die Anzahl der toten Insekten
festgestellt und die Abtötungsrate berechnet
A angeführt hergestellt, wurde auf ein Filterpapier
aufgebracht, dieses wurde in eine Petrischale von 9 cm
Durchmesser gelegt 10 voll entwickelte weibliche
Stubenfliegen wurden in die Schale gegeben, diese
wurde in einer Thermostatkammer 24 Stunden lang bei
einer Temperatur von 28° C gehalten. Nach Ablauf
dieses Zeitraumes wurde die Anzahl der toten Insekten
festgestellt und die Abtötungsrate berechnet
Die Ergebnisse sind aus Tabelle E ersichtlich.
DEP (Vergleich)
Unbehandelte Kontrollfläche 100
100
100
100
100
100
100
100
100
100
100
100
100
100
100
100
100
100
100
100
100
100
100
100
100
100
100
100
100
100
100
100
100
100
100
100
100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100
100
100 0
100 80
80
70 80
35
C2H5O O
\ιι
P-
n-C3H7S >—C4H,-tert.
g 4-tert-Butylphenol wurden in 150 ml Benzol, zu
welchem 10,1 g Triäthylamin hinzugefügt wurden, gelöst Dann wurden 20,3 g S-n-Propyl-O-äthylchloridphosphorthiolat
hinzugetropft, das Gemisch wurde dabei bei einer Temperatur von nicht mehr als 10° C
gerührt Nach beendetem Zutropfen wurde das Gemisch eine Zeitlang bei Raumtemperatur gerührt und
dann 3 Stunden lang unter Rühren auf 65° C erhitzt Nach beendigter Reaktion wurde die Mischung mit
Wasser, l%iger Salzsäure, l%5gem Natriumcarbonat und Wasser gewaschen und über wasserfreiem Natriumsulfat
getrocknet Nach Abdestillieren des Benzols wurde der Rückstand bei vermindertem Druck destilliert
Man erhielt 25 g O-Äthyl-O-(4-tert-butylphenyl)-S-n-propyl-.phosphorthiolat
Siedepunkt: 155 -156° C/0,07 mm Hg
Brechungsindex: -n'-'
60
C2H5O O
n-C3H7S
13,9 g 4-Nitrophenol wurden in 150 ml Benzol gelöst
dann wurden 10,1 g Triäthylamin hinzugefügt Diesem
Gemisch wurden unter Rühren bei einer Temperatur von nicht mehr als 10°C 20,3 g S-n-Propyl-O-äthylchlorid-phosphorthiolat
hinzugetropft. Nach beendigtem Zutropfen wurde das Gemisch eine Zeitlang bei Raumtemperatur gerührt und dann 3 Stunden lang unter
Rühren auf einer Temperatur von 65° C gehalten. Nach beendigter Reaktion wurde dir Mischung mit Wasser,
l°/oiger Salzsäure, l°/oigem Natriumcarbonat und Wasser gewaschen und über wasserfreiem Natriumsulfat
getrocknet. Nach Abdestillieren des Benzols wurde der Rückstand unter vermindertem Druck destilliert. Es
wurden 24 g O-Äthyl-O-(4-nitrophenyl)-S-n-propylphosphorthiolat
erhalten.
Siedepunkt: 159-161°C/0,025 mm Hg
Brechungsindex: nl = 1.5424
Herstellung des Kaliumsalzes des
0-Äthyl-0-(4-methylthiophenyl)-thiophosphorsäure
0-Äthyl-0-(4-methylthiophenyl)-thiophosphorsäure
Herstellung des
S-n-Propyl-O-äthylchlorid-phosphorthiolats
S-n-Propyl-O-äthylchlorid-phosphorthiolats
C2H5O 0
\ll
P-Cl
IvC3H7S
Siedepunkt: 70 - 74°C/0,04 mm Hg
Brechungsindex: n'. = 1.4901
C2H5O O
\ll
Ji-C3H7S
30,2 g des Kaliumsalzes von O-Äthyl-O-(4-methylthiophenyl)-thiophosphorsäure
wurden in 80 ml Alkohol, zu welchem 13 g n-Propylbromid hinzugefügt wurden, gelöst Das Gemisch wurde 4 Stunden lang bei
einer Temperatur von 0° C gerührt, und das entstehende anorganische Salz wurde mittels Filtration ausgeschieden.
Nach Abdestillieren des Alkohols wurde der Rückstand in Benzol gelöst und mit Wasser, l°/oigem
Natriumcarbonat und Wasser gewaschen. Nach Trocknen über Na2SO4 wurde das Benzol abdestilliert, und der
Rückstand wurde unter vermindertem Druck destilliert Man erhielt 25 g 0-Äthyl-0-(4-methyl-thiophenyl)-S-npropyl-phosphorthiolat
Siedepunkt: 145- 152°C/0,05 mm Hg
Brechungsindex: π = 1.5515.
O2H5O
CH
25
19,3 g S-n-Propyldichlorid-phosphorthioIat wurden in ·
100 ml Benzol, zu welchem eine Mischung aus 4,6 g Äthanol, 10,1 g Triäthylamin und 20 ml Benzol hinzugetropft
wurde, unter Rühren bei einer Temperatur von nicht mehr als O0C gelöst Nach beendigtem Zutropfen
wurde das Gemisch bis zum Ende der Reaktion noch 2 Stunden lang bei Raumtemperatur gerührt Dann wurde
das Reaktionsgemisch filtriert, das Filtrat wurde mittels Destillation konzentriert Der so erhaltene Rückstand
wurde unter vermindertem Druck destilliert. Es wurden 15 g S-n-Propyl-O-äthylchlorid-phosphorthiolat erhalten.
41 g Kaliumhydroxid wurden in 200 ml Wasser, zu dem 250 ml Dioxan hinzugefügt wurden, gelöst. Dann
wurden unter heftigem Rühren bei einer Temperatur von 30-400C 102 g O-Äthyl-O-(4-methylthiophenyl)thionophosphoryl-chlorid
hinzugetropft. Nach beendigtem Zutropfen wurde das Gemisch bis zur Beendigung der Reaktion eine weitere Stunde lang bei
einer Temperatur von 60° C ununterbrochen gerührt.
Dann wurden das Dioxan und Wasser unter vermindertem Druck abdestilliert, und der Rückstand
wurde wieder in Wasser gelöst. Dann wurde zu dieser Lösung Benzol hinzugefügt. Das Gemisch wurde
geschüttelt. Der wässerige Anteil wurde unter vermindertem Druck konzentriert und der Rückstand in
Aceton aufgelöst, das anorganische Salz wurde mittels Filtration ausgeschieden. Nach Abdestillieren des
Acetons wurde zum Rückstand Toluol hinzugefügt, der entstandene Niederschlag wurde mittels Filtration
abgeschieden, dabei wurden 85 g rohes Kalium 0-Äthyl-0-(4-methylthiophenyl)-S-n-propyl-phosphorthiolat
erhalten.
Fi-C3H7S
32,5 g des Kaliumsalzes der O-Äthyl-O-(2,4-dichlorphenyl)-thiophosphorsäure
wurden in 70 ml Alkohol, zu dem 13 g n-Propylbromid hinzugefügt wurden, gelöst Das Gemisch wurde 3 Stunden lang bei einer
Temperatur von 700C gerührt und das entstandene anorganische Salz wurde abfiltriert Nach Abdestillieren
des Alkohols wurde der Rückstand in Benzol aufgelöst und mit Wasser und l%igem Natriumcarbonat gewaschen.
Nach dem Trocknen über Na2SO4 wurde das
Benzol abdestilliert und der Rückstand unter vermindertem Druck destilliert. Es wurden 27 g O-Äthyl-0-(2,4-dichlorphenyl)-S-n-propylphosphorthiolat
erhalten.
Siedepunkt: 155 - 165°C/0,25 mm Hg
Brechungsindex: η = 1,5362
Herstellung des Kalium-O-äthyl-
O-(2,4-dichlorphenyl)-thiophosphats
bO
■ K
34 g Kaliumhydroxid wurden in 200 ml Wasser, dem 200 ml Dioxan hinzugefügt wurden, gelöst Dann
wurden unter heftigem Rühren 92 g O-Äthyl-O-(2,4-
27
dichlorpheny^-thiophosphoryl-chlorid bei einer Temperatur
von 30—400C hinzugetropft. Nach beendigtem
Zutropfen wurde die Temperatur allmählich erhöht und das Gemisch weiterhin ununterbrochen 1 Stunde lang
bei einer Temperatur von 60—700C gerührt, um die
Reaktion zu Ende zu führen.
Dann wurden Dioxan und Wasser unter vermindertem Druck abdestilliert, und der Rückstand wurde in
Aceton aufgelöst, das anorganische Salz wurde abfiltriert. Nach Abdestillieren des Acetons wurden
Toluol und η-Hexan zu dem Rückstand hinzugefügt und der entstandene Niederschlag mittels Filtration ausgeschieden,
dabei wurden 75 g rohes Kalium-O-Äthyl-O-(2,4-dichlorphenyl)-thiophosphat
erhalten.
wurden 6 g 30%ige Wasserstoffperoxidlösung hinzugetropft, bei gleichzeitigem äußerlichen Abkühlen der
Lösung, um die Reaktionstemperatur auf 20-300C zu halten. Nach beendigtem Zutropfen wurde das Reaktionsgemisch
1 Stunde lang gerührt und dann 30 Minuten lang auf 400C erhitzt, um die Reaktion zu
vollenden. Das Reaktionsgemisch wurde darauf mit Wasser und Benzol-verdünnt und geschüttelt. Darauf
wurde die Benzolschicht mit Wasser, l%iger Natriumcarbonatlösung und Wasser gewaschen und über
wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet. Nach Abdestillieren des Benzols wurden 14 g gelbliches, öliges
O-Äthyl-O-(4-methylsulfinyl)-S-n-propylphosphorthiolat
mit einem Brechungsindex von n™ = 1,5496
erhalten.
C2H5O
n-C3H7S
Die nachstehende Tabelle enthält eine Liste von erfindungsgemäßen Verbindungen. Diese Verbindun-15,3
g O-Äthyl-O-(4-methylthiophenyl)-S-n-propyl- gen können nach Verfahren analog zu den in den
phosphorthiolat wurden in 60 ml Eisessig gelöst. Dazu 25 Beispielen 1-5 beschriebenen hergestellt werden.
R2S
(D
Verb. R1 R2
Nr. Physikalische Eigenschaften
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16
17 18 19 20
CH3 C2H5
C2H5 CH3
C2H5 C2H5
C2H5 CH3
C2H5 C2H5
C2H5 C2H5
CH3 C2H5
CH3 C2H5
C2H5 CH3
C2H5 C2H5
n-C3H7 n-C3H7
n-C3H7 n-C3H7
n-C3H7 n-C3H7
n-C3H7 n-C3H7
n-C3H7 n-C3H7
n-C3H7 n-C3H7
n-C3H7 P1-C3H7
n-C3H7 n-C3H7
n-C3H7 n-C3H7
n-C3H7 H-C3H7
2-Cl
2-Cl
3-Cl
4-Cl
4-Cl
2-Br
4-Br
2-CH3
2-CH3
3-CH3
4-CH3
4-C2H5
2-1SO-C3H7
2-1SO-C3H7
4-tert-C4H,
4-tert-C4H,
2-sec-C4H,
4-CH3S-
4-CH3S-
4-C2H5S-
| Kp. | 125-130 | C/0,0S mm Hg | irD° 1,5431 |
| Kp. | 132-143 | C/0,2 mm Hg | n% 1,5276 |
| Kp. | 130-136 | C/0,1 mm Hg | nh° 1,5243 |
| Kp. | 106-113 | C/0,05 mm Hg | irf 1,5384 |
| ivD° 1,5262 | |||
| Kp. | 140-147 | C/0,1 mm Hg | ifD" 1,5467 |
| Kp. | 136-140 | C/0,15 mm Hg | ifD° 1,5503 |
| Kp. | 124-127 | C/0,1 mm Hg | rrD° 1,5273 |
| Kp. | 116-119 | C/0,08 mm Hg | n;7 1,5192 |
| Kp. | 132-139 | C/0,0S mm Hg | n% 1,5209 |
| Kp. | 125-133 | C/0,1 mm Hg | ir„° 1,5191 |
| Kp. | 133-137 | C/0,1 mm Hg | nD° 1,5183 |
| Kp. | 129-136 | C/0,2 mm Hg | n-;° 1,5223 |
| Kp. | 119-121 | C/0,08 mm Hg | ng 1,5120 |
| Kp. | 154-158 | C/0,15 mm Hg | n% 1,5347 |
| Kp. | 155-156 | C/0,07 mm Hg | /7? 1,5111 |
| Kp. | 145-149 | C/0,1 mm Hg | n-D° 1,5103 |
| Kp. | 154-159 | C/0,2 mm Hg | /7™ 1,5705 |
| Kp. | 145-152 | C/0,05 mm Hg | n? 1,5515 |
| Kp. | 148-153 | C/0,1 mm Hg | iv" 1,5483 |
Fortsetzung
Verb.
Nr.
Nr.
21
22
23
24
25
26
27
28
29
30
31
22
23
24
25
26
27
28
29
30
31
33
34
35
C2H5
C2H5
C2H5
CH,
C2H5
C2H5
CH3
C2H5
CH3
C2H5
C2H,
C2H,
C2H,
C2H5
C2H5
C2H,
C2H5
C2H5
29 30
Physikalische Eigenschaften
Pi-C3H7
n-C3H, n-C,H7
n-C3H7 H-C3H7
U-C3H7 Pi-C3H7
Pi-C3H7 Pi-C3H7
H-C3H, n-C3H7
Pi-C3H, Pi-C3H7
•n-C,H,
Pi-C3H7
4-CH3S —
4-CH3O-
2-!SO-C3H7O —
4-NO2
4-NO2
3-NO2
2-NO2
2-NO2
4-CN
4-CN
2-CN
4-C2H5OC —
O
2-CH3-OC-O
Il
2-C2H5OC-O
Il
4-CH3C-O
Kp. 134-136 C/0,1 mm Hg
Kp. 133-136' C/0,1 mm Hg
Kp. 155-157 C/0,15 mm Hg
Kp. 159-161 C/0,25 mm Hg
Kp. 153-158 C/0,2 mm Hg
Kp. 148-150 C/0,09 mm Hg
Kp. 151-155 C/0,09 mm Hg
Kp.153-158 C/0,2 mm Hg
Kp. 145-149 C/0,15 mm Hg
Kp. 143-147 C/0,15 mm Hg
Kp. 133-136' C/0,1 mm Hg
Kp. 155-157 C/0,15 mm Hg
Kp. 159-161 C/0,25 mm Hg
Kp. 153-158 C/0,2 mm Hg
Kp. 148-150 C/0,09 mm Hg
Kp. 151-155 C/0,09 mm Hg
Kp.153-158 C/0,2 mm Hg
Kp. 145-149 C/0,15 mm Hg
Kp. 143-147 C/0,15 mm Hg
| 36 | C2H5 | H-C3H, | 2-CH3C — | Kp. 155 |
| 37 | C2H5 | Pi-C3H7 | 2-C6H5 | Kp. 164 |
| 38 | CH3 | Pi-C3H7 | 2,4-Cl2 | Kp. 140 |
| 39 | C2H5 | Pi-C3H7 | 2,4-Cl2 | Kp. 155 |
| 40 | C2H5 | Pi-C3H7 | 2,5-Cl2 | Kp. 141 |
| 41 | C2H5 | Pi-C3H7 | 2,6-Ci2 | Kp. 541 |
| 42 | CH5 | Pi-C3H7 | 2,4-Br2 | Kp. 154 |
| 43 | CH3 | Ti-C3H. | 2,4-(CH3), | Kp. 125 |
| 44 | C2H5 | Pi-C3H7 | 2,4-(CH3), | Kp. 128 |
| 45 | C2H5 | n-C3H, | 3,4-(CH3J2 | Kp. 130 |
| 46 | CH3 | Pi-C3H7 | 3,5-(CH3)2 | Kp. 134 |
| 47 | C2H5 | Pi-C3H7 | 3,5-(CH3J2 | Kp. 121 |
| 48 | CH3 | Pi-C3H7 | 2-iso-C3H7, 5-CH3 | Kp. 137 |
| 49 | C2H5 | Ti-C3H7 | 2-1SO-C3H7, 5-CH3 | Kp. 125 |
| 50 | C2H5 | Pi-C3H7 | 2-Cl, 4-CH3 | Kp. 144 |
| 51 | C2H5 | Pi-C3H7 | 2-Cl, 6-CH3 | Kp. 133 |
-157 C/0,1 mm Hg
-167'C/0,1 mm Hg
-145 C/0,1 mm Hg
-165 C/0,25 mm Hg
-146 C/0,1 mm Hg
-145 C/0,15 mm Hg
-159 C/0,06 mm Hg
-130 C/0,1 mm Hg
-131 C/0,1 mm Hg
-132 C70,08mmHg
-146 C/0,15 mm Hg
-123 C/0,05mmHg
-141 C/0,2 mm Hg
-128 C/0,07 mm Hg
-151 C/0,1 mm Hg
-140 C/0,15 mm Hg
-167'C/0,1 mm Hg
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-146 C/0,1 mm Hg
-145 C/0,15 mm Hg
-159 C/0,06 mm Hg
-130 C/0,1 mm Hg
-131 C/0,1 mm Hg
-132 C70,08mmHg
-146 C/0,15 mm Hg
-123 C/0,05mmHg
-141 C/0,2 mm Hg
-128 C/0,07 mm Hg
-151 C/0,1 mm Hg
-140 C/0,15 mm Hg
irB° 1,5496 ir„° 1,5277
irD° 1,5099 nf,' 1,5470
??;° 1,5424 n% 1,5421 /if,0 1,5481
ηί° 1,5351 irB° 1,5362
πη" 1,5293 iiD° 1,5290
Kp. 160-162 C/0,25 mm Hg nn° 1,5152
Kp. 153-156 C/0,25 mm Hg iiB" 1,5193
Kp. 156-159 C/0,2 mm Hg irD° 1,5137
Kp. 166-169 C/0,15 mm Hg ιή? 1,5365
//ι" 1,5388
nD° 1,5735 irD" 1,5545
nD° 1,5362 nD" 1,5419
n? 1,5477 ^i,0 1,5688
nB" 1,5370 nD n 1,5160
nB" 1,5270 iiB° 1,5276
4" 1,5178 η}," 1,5220
irB" 1,5103 λ? 1,5291
π?' 1,5302
31
Fortsetzung
Verb. R
Physikalische Eigenschaften
| 52 | C2H5 | n-CjH7 | 2-CI, 5-CH3 | O Μ |
| 53 | C2H5 | n-C3H7 | 4-Cl, 2-CH3 | I! 2-Ci, 4-C2H5OC- |
| 54 | CH3 | n-C3H7 | 4-Cl, 3-CH3 | O H |
| 55 | C2H5 | n-CjH7 | 4-CI, 3-CH3 | I! 2-C2H5OC, 4-Cl |
| 56 | CH3 | Ht-C3H7 | 2-Cl, 4-tert-C4H9 | O Μ |
| 57 | C2H5 | n-C3H7 | 2-Cl, 4-tert-CH, | I! 2,6-Cl2, 4-CH3C- |
| 58 | CH3 | n-CjH7 | 3-CHj, 4-CH3S- | 2-C6H5, 4,6-Cl2 |
| 59 | C2H5 | n-C3H7 | 3-CH3, 4-CH3S- | 2-Cl, 4-C6H5 |
| 60 | C2H5 | n-C3H7 | 2-CH3O, 4-CH3 | 2-CH3, 4-CH3S- |
| 61 | C2H5 | Pi-C3H7 | 2-Cl, 4-NO2 | O H |
| 62 | C2H5 | n-C3H7 | 3-Cl, 4-NO2 | Il 2-CH3, 4-CH3S- |
| 63 | C2H5 | n-C3H7 | 3-CH3, 4-NO2 | 2,4,5-Cl3 |
| 64 | C2H5 | n-CjH7 | 3-NO2, 4-CH3 | 2,4,5-Cl3 |
| 65 | C2H5 | n-C3H7 | 2-CH3, 5-NO2 | 2,5-Cl2, 4-Br |
| 66 | C2H5 | n-C3H7 | 2-NO2, 4-Cl | 2,4,6-Cl3 |
| 67 | CH3 | n-CjH7 | 2-NO2, 4-CH3 | 2,4,6-Cl3 |
| 68 | C2H5 | n-CjH7 | 2-NO2, 4-CH3 | 3,5-(CHj)2, 4-Cl |
| 69 | C2H5 | n-C3H7 | 3-NO2, 4-Cl | 2,4-Cl2, 6-CHj |
| 70 | C2H5 | n-C3H7 | 2-Cl, 4-CN | |
| 71 | C2H5 | n-CjH7 | 2-CN, 4-Cl | |
| 72 | C2H5 | n-C3H7 | ||
| 73 | C2H5 | Pi-C3H7 | ||
| 74 | C2H5 | Pi-C3H7 | ||
| 75 | C2H5 | Pi-C3H7 | ||
| 76 | C2H5 | Pi-C3H7 | ||
| 77 | C2H5 | Pi-C3H7 | ||
| 78 | C2H5 | Pi-C3H7 | ||
| 79 | CH3 | Pi-C3H7 | ||
| 80 | C2H5 | P1-C3H7 | ||
| 81 | C2H5 | n-C3H7 | ||
| 82 | CH3 | Pi-C3H7 | ||
| 83 | C2H5 | Pi-C3H7 | ||
| 84 | C2H5 | Pi-C3H7 | ||
| 85 | C2H5 | Pi-C3H7 |
Kp. 130-134 C/0,15 mm Hg Kp. 132-136 C/0,1 mm Hg Kp. 140-143 C/0,25 mm Hg
Kp. 145-151 C/0,2mmHg Kp. 155-156 C/0,1 mm Hg
Kp. 144-146 C/0,1 mm Hg Kp. 166-170 C/0,2 mm Hg Kp. 158-160 C/0,1 mm Hg Kp. 146-149' C/0,1 mm Kg
Kp. 160-162 C/0,1 mm Hg Kp. 170-175 C/0,25 mm Hg Kp. 164-168 C/0,07mmHg
Kp. 147-152 C/0,1 mm Hg Kp. 160-164 C/0,06mmHg
Kp. 155-157 C/0,08mmHg Kp. 162-165 C/0,25 mm Hg
Kp. 156-157 C/0,15 mm Hg Kp. 160-164 C/0,1 mm Hg Kp. 157-161 C/0,1 mm Hg Kp. 145-147 C/0,06mmHg
nf 1,5312 n? 1,5328 irD° 1,5439
n2S 1,5281 η? 1,5414
< 1,5230 /ι? 1,5611 «? 1,5609
n? 1,5258 nf 1,5455 /;? 1,5450 n? 1,5400
η2' 1,5308 n:S 1,5373
U2S 1,5479 H2S 1,5400
H2S 1,5318 irS 1,5471
U2S 1,5544 U2S 1,5460
— Kp. 160-164 C/0,2 mm Hg nf,' 1,5289
Kp. 160-164 C/0,15 mm Hg /?? 1,5216
Kp. 173-176 C/0,15 mm Hg Kp. 183-185nC/0,15mmHg
Kp. 190-193°C/0,15 mm Hg Kp. 156-160rC/0,05 mm Hg
Kp. 150-157oC/0,l mm Hg Kp. 142-148cC/0,15 mm Hg
Kp. 161-165°C/0,15 mm Hg Kp. 150-154'C/0,2 mm Hg Kp. 143-145°C/0,08 mm Hg
Kp. 144-148°C/0,lmmHg Kp. 138-140°C/0,l mm Hg
| "2S | 1,5462 |
| U2S | 1,5783 |
| "2S | 1,5853 |
| H2D | 1,5509 |
| „20 | 1,5489 |
| IJ2S | 1,5619 |
| "2S | 1,5480 |
| Κ | 1,5674 |
| U2S | 1,5629 |
| "2S | 1,5496 |
| „20 | 1,5690 |
| „20 | 1,5408 |
| 030 235/122 |
33 34
Fortsetzung
Verb. R1 R2 X,„ Physikalische Eigenschaften
86 C2H5 Pi-C3H7 2,6-Cl2, 4-NO2 Kp. 181-185 C/0,12 mm Hg nf 1,5660
87 C2H5 Pi-C3H7 2-CN, 4,6-Cl2 Kp. 172-175 C/0,15 mm Hg irD° 1,5569
Il
88 C2H5 Pi-C3H7 2,6-Cl2,4-C2H5OC- Kp. 176-180 C/0,1 mm Hg /;£'1,5?47
Il
89 . C2H5 Pi-C3H7 2-C2H5OC-, 4,6-Cl2 Kp. 169-171 C/0,15 mm Hg «*' 1,5341
90 C2H5 IvC3H7 4-CH3S-, 3,5-(CH3), Kp. 148-150 C70,05 mm Hg «£'1,5470
91 C2H5 Pi-C3H7 4-CH3S-, 3,5-(CHj)2 ,ή! 1,5524
Claims (1)
1.O-Alkyl-S-alkyl-O-phenyl-phosphorthiolate der
Formel 5
R1O O
R2S
(U
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| C3 | Grant after two publication steps (3rd publication) | ||
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