DE2163391A1 - Pestizide Phosphorthiolatverbindungen - Google Patents
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-
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-
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-
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Description
Die vorliegende Erfindung betrifft neue O-Alkyl-S-alkyl-O-phenylphosphorthiolate,
ein Verfahren zu deren Herstellung und ihre Verwendung als Insektizide, Akarizide oder
Nematozide.
Es ist bekannt, daß 0,S-Dialkyl-0-phenylphosphorthiolate
insektizide Wirksamkeit besitzen. Ihre Wirksamkeit ist jedoch so gering, daß sie trotz ihrer im Vergleich zu den
entsprechenden 0,0-Dialkyl-O-phenylphosphorthioaten geringen
Toxizität gegenüber warmblütigen Tieren bisher nicht für diesen Zweck verwendet worden sind.
So z.B. besitzt 0,0-Dimethyl-0-4-nitrophenylphosphorthioat
(Methylparathion) der nachstehenden Formel
-o-
starke insektizide Wirksamkeit während das entsprechende 0,S-Dimethyl-4-nitrophenylphosphorthiolat der Formel
Nit 79 -1-
209831 / 1 U5
welches nur ein Drittel der Toxizität gegenüber warmblütigen Tieren besitzt, leider nur ein Fünftel der Insektiziden
Wirksamkeit aufweist.
Da Methylparathion sehr toxisch auf warmblütige Tiere wirkt, wurden ausgedehnte Forschungsarbeiten angestellt, um ein
neues, wirksames Insektizid zu entwickeln, welches von geringer Toxizität gegenüber warmblütigen Tieren ist. Das
fe Ergebnis dieser Forschungsarbeiten führte zur Entwicklung des 0,0-Dimethyl-0-(3-methyl-4-nitrophenyl)-phosphorthioats
(Handelsname: Sumithion) und des 0,0-Dimethyl-0-(3-methyl-4-methylthiophenyl)-phosphorthioats
(Handelsname: Lebaycid).
Diese Phosphorthioate sind bisher vielfach zur Bekämpfung
von Insekten verwendet worden, es ergaben sich jedoch Schwierigkeiten bei der Bekämpfung jener schädlichen Insekten,
die eine Widerstandsfähigkeit gegenüber diesen Insektiziden erworben haben. Es bestand daher die Notwendigkeit, ein
neues Insektizid, welches auch zur Bekämpfung von widerstandsfähigen schädlichen Insekten geeignet ist, zu entwickeln.
w Die vorliegende Erfindung betrifft Verbindungen, welche große
insektizide Wirksamkeit besitzen und gleichzeitig weder Toxizität gegenüber warmblütigen Tieren noch Phytotoxizität
aufweisen, so daß sie für die Bekämpfung einer Vielfalt von schädlichen saugenden und stechenden Insekten, Pflanzenparasiten,
gesundheitsschädlichen Insekten und solchen, die gelagertesGetreide befallen, geeignet sind.
Die vorliegende Erfindung beruht darauf, daß überraschend gefunden wurde, daß jene O-Alkyl-S-alkyl-O-phenylphosphor-
Nit 79 -2-
209831 / 1 UB
thiolate, in welchen die Alkylgruppen verschieden sind und in welchen das an das S-Atom gebundene Alkyl n-Propyl, das
andere Alkyl Methyl oder Äthyl ist, ausgezeichnete insektizide Wirksamkeit besitzen, und zwar eine weit größere, als
es der Fall ist, wenn die beiden Alkyle die gleiche Anzahl von Kohlenstoffatomen besitzen oder wenn das an das S-Atom
gebundene Alkyl weniger Kohlenstoffatome aufweist als das andere Alkyl.
Die vorliegende Erfindung betrifft daher asymmetrische
O-Alkyl-S-alkyl-0-phenylphosphorthiolate der allgemeinen
Formel
^P-O/ X m (I)
R1 Methyl oder Äthyl,
R n-Propyl,
X Halogen, ein niederes Alkyl, Nitro, Cyan, Phenyl, ein niederes Alkylmercaptan, ein niederes Alkylsulphinyl,
niederes Alkoxy, niederes Alkoxycarbonyl
oder niederes Alkylcarbonyl und m eine ganze Zahl von 1, 2 oder 3 ist·
Wenn m 2 oder 3 ist, kann X verschieden sein·
Die Erfindung betrifft auch ein Verfahren zur Herstellung
der erfindungsgemäßen Verbindung, nach welchem
(a) ein Thiolphosphorsäurediesterhalogenid der allgemeinen Formel
| einem |
R1O °
P-HaI R2S^ |
(II) | |
| mit | 79 | Phenol der allgemeinen | Formel |
| Nit | -3- | ||
209831/1U6
umgesetzt wird, oder
(b) eine Verbindung der allgemeinen Formel
(III)
mit einem Oxidationsmittel umgesetzt wird, oder weiters, daß
(c) das Salz einer Thiophosphorsäure der allgemeinen Formel
(IV)
mit einem Halogenid der Formel
HaI-R2
wobei in den beiden Formeln Hai Halogen,
(V)
MJ
Wasserstoff, Metall oder Ammonium,
M Metall oder Ammonium,
3
R ein niederes Alkyl und
R ein niederes Alkyl und
1 2
R , R , X und m wie oben angegeben sind, umgesetzt wird.
R , R , X und m wie oben angegeben sind, umgesetzt wird.
Die Verfahrensvariante (a) wird anhand des nachstehend angeführten
Reaktionsschemas erläutert;
R1O-R2S-
'P-Ha1
N it 79
-4-
209831/1U5
1 + M^.Hal
Als Beispiel für X seien niedere Alkylgruppen wie z.B. Methyl,
Äthyl, n-(oder iso-)Propyl, n-(oder -iso-, see. oder tert.)
Butyl, Halogenatome wie z.B. Fluor, Chlor, Brom oder Jod; Nitro, Cyan, Phenyl, niedere Alkylmercapto- oder niedere
Alkylsulphinylgruppen, niedere Alkoxygruppen wie z.B. Methoxy, Äthoxy, n-(oder -iso)Propoxy, n-(oder -iso-, sec-
oder tert.-)Butoxygruppen und .niedere Alkoxycarbonyl- oder niedere Alkylcarbonylgruppen genannt.
Hai ist vorzugsweise Chlor. M kann Ammonium, Wasserstoff,
Natrium, Kalium oder Lithium sein.
Zu den Beispielen für die Verbindung der Formel (II) gehören O-Methyl-S-n-propylchloridphosphorthiolat und O-Äthyl-S-npropylchloridphosphorthiolat.
Zu den Beispielen für die Verbindung der Formel (ill) gehören:
2-(oder 3- oder 4-)Chlor (oder Brom)-phenol, 2,4-(oder 2,5- oder 2,6)-Dichlorphenol,
2,4-Dibromphenol, 2,4,5-(oder 2,4,6-)Trichlorphenol,
2,5-Dichlor-4-bromphenol, 2-(oder 3- oder 4-)Methylphenol,
4-Äthylphenol,
2-iso-Propylphenol, 4-tert.-Butylphenol,
2-see.-Butylphenol, 2,4-(oder 3,4- oder 3,5)Dimethylphenol,
2-Isopropyl-5-methylphenol, 2-Chlor-4-(oder 5- oder 6-)methylphenol,
4-Chlor-2-(oder 3-)methylphenol, 2-Chlor-4-tert.-butylphenol,
4-Chlor-3,5-dimethylphenol,
2^-Dichlor-o-methylphenol,
2-(oder 4-)Methoxyphenol, 2-Isopropoxyphenol,
209831/1 U5 Nit 79 -5-
2-(oder 3- oder 4-)Nitrophenol, 2-(oder 3-)Chlor-4-nitrophenol,
3-Methyl-4-nitrophenol, 3-Nitro-4-(oder 6-)methylphenol,
2-Nitro-4-chlorphenol, 2-Nitro-4-methylphenol,
2,6-Dichlor-4-nitrophenol, 3-Nitro-4-chlorphenol,
2-(oder 4-)Cyanophenol, 2-Chlor-4-cyanophenol, 2-Cyano-4-chlorphenol,
2-Cyano-4,6-dichlorphenol, 2-(oder 4-)Äthoxycarbonylphenol,
2-Chlor-4-äthoxycarbonylphenol, 2,6-Dichlor-4-äthoxycarbonylphenol,
2-Methoxycarbonylphenol, 2-Äthoxycarbonyl-4-chlorphenol,
2-Äthoxycarbonyl-4,6-dichlorphenol,
2-(oder 4-)Methylcarbonylphenol, 2,6-Dichlor-4-methylcarbonylphenol,
2-Phenylphenol,
2-Chlor-4-phenylphenolf 2-Phenyl-4,6-dichlorphenol,
4-Methylmercaptophenol, 4-Äthylmercaptophenol,
2-Methyl-4-methylmercaptophenol,
3-Methyl-4-Inethylmercaptophenol,
3,5-Dimethyl-4-methylmercaptophenol,
4-Methylsulphinylphenol,
2-Methyl-4-methylsulphinylphenol,
S.ö-Dimethyl^-methylsulphinylphenol,
genannt. Es können auch die Natrium- oder Kaliumsalze der
entsprechenden Phenole verwendet werden.
Nit 79 -6-
209831/1145
Die Reaktion zur Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen
nach dem oben angeführten Verfahren wird vorzugsweise in Gegenwart eines Lösungs- oder Verdünnungsmittels durchgeführt.
Für diesen Zweck kann jedes beliebige inerte Lösungsoder Verdünnungsmittel eingesetzt werden.
Als Beispiele für solche Lösungs- oder Verdünnungsmittel seien Wasser, aliphatische, alicyclische und aromatische
Kohlenwasserstoffe (die auch chloriert sein können) wie z.B. Hexan, Cyclohexan, Petrol— äther, Ligroin, Benzol, Toluol,
Xylol, Methylenchlorid, Chloroform, Kohlenstofftetrachlorid,
Mono-, Di- und Trichloräthylen und Chlorbenzöl; Äther wie Diäthyläther, Methyläthyläther, Di-isopropyläther, Dibutyläther,
Äthylenoxid, Dioxan und Tetrahydrofuran; Ketone wie Aceton, Methyläthylketon, Methylisobutylketon; Nitrile wie
Acetonitril, Propionitril und Acrylnitril; Alkohole wie Methanol, Äthanol, Isopropanol, Butanol und Äthylenglycolj
Ester wie Äthylacetat und Amylacetat; Säureamidewie Dimethylformamid
und Dimethylacetamid; und Sulfoxide und Sulfone wie Dimethylsulfoxid und Sulfolan, genannt.
Diese Verfahrensvariante kann nach Bedarf auch in Gegenwart eines Säurebindemittels durchgeführt werden. Als Beispiele
für Säurebindemittel seien Hydroxide, Carbonate, Bicarbonate und Alkoholate von Alkalimetallen und tertiäre Amine wie
z.B. Triethylamin, Diäthylanilin und Pyridin angeführt.
Nach dieser Verfahrensvariante kann die Reaktion innerhalb
eines weiten Temperaturbereichs durchgeführt werden, im allgemeinen erfolgt dies jedoch bei Temperaturen von -20 C
bis zum Siedepunkt des Reaktionsgemisches, vorzugsweise
innerhalb eines Temperaturbereichs von 10 bis 1000C.
Die Verfahrensvariante (c) wird anhand des nachstehend angeführten
Reaktionsschemas erläutert:
Nit 79 -7-
209831/1US
RXO. O
^s
. M2 + HaI-R2
R1O-R2S-
:p-o
+ M . Hal
Als Beispiele für die Salze der O-Alkyl-0-phenylsubstituierten-thiophosphorsäuren
der Formel (IV), welche als Ausgangsmaterial verwendet werden können, seien
O-Methyl-0-/""2- (oder 4-) chlorphenyl-_7,
0-Äthyl-0-/"2- (oder 3- oder 4-)chlorphenyl__7-.
0-Äthyl-0-/~2- (oder 4-)bromphenyl_7-,
0-Methyl-0-/f~2-methyl (oder iso-propyl)-phenyl_7-»
O-Äthyl-O-/f2-(oder 3- oder 4-)methylphenyl_7-,
O-Äthyl-O-(4-äthylphenyl)-,
O-Äthyl-0-(2-i so-propylphenyl)-,
O-Methyl (oder -Äthyl)-0-(4-tert.-butylphenyl)-,
O-Äthyl-0-(2-sec.-butylphenyl)-,
O-Methyl (oder Äthyl)-0-(4-methylmercaptophenyl)~, O-Äthyl-0-(4-äthylmercaptophenyl)-,
O-Äthyl-0-(4-methylsulphinylphenyl)-,
O-Äthyl-0-(4-methoxyphenyl)-, O-Äthyl-0-(2-i so-propoxyphenyl)-,
O-Methyl (oder Äthyl)-0-/~2-(3- oder 4-)nitrophenyl_7-,
0-Methyl-0-(4-cyanophenyl)-,
0-Äthyl-0-/"~2- (oder 4-) cyanophenyl_7-,
O-Äthyl-0-(2-methoxycarbonylphenyl)-, 0-Äthyl-0-/~2-(oder 4-)methylcarbonylphenyl_7- ,
O-Äthyl-0-(2-phenylphenyl)-,
0-Methyl-0-(2,4-dichlorphenyl)-, 0-Äthyl-0-/~2-(oder 4)äthoxycarbonylphenyl_7-»
Nit 79
-8-
209831 / 1 U5
0-Äthyl-0-/~2,4- (oder 2,5- oder 2,6-)dichlorphenylJ7-,
O-Äthyl-0-(2,4-dibrompheny1)-,
O-Methy 1-0-^2,4- (oder 3,5-) dimethylphenyl_7- ,
0-Äthyl-0-/~2,4-(3,4- oder 3,5-)dimethylphenyl_7-,
O-Methyl (oder-Äthyl)-0-(2-isopropyl-5-methylphenyl)-,
O-Äthyl-0-(2-chlor-4-methylphenyl)-,
O-Äthyl-0-(2-chlor-6-methylphenyl)-, O-Äthyl-0-(2-chlor-5-methylphenyl)-,
O-Äthyl-0-(2-methyl-4-chlorphenyl)-, O-Methyl- (oder -Äthyl)-0-(3-methyl-4-chlorphenyl)-,
O-Methyl-(oder -Äthyl)-0-(2-chlor-4-tert.-butylphenyl)-,
O-Methyl-(oder -Äthyl)-0-(3-methyl-4-methylmercaptophenyl)-,
O-Äthyl-0-(2-methoxy-4-methylphenyl)-,
O-Äthyl-0-(2-chlor-4-nitrophenyl)-, O-Äthyl-0-(3-chlor-4-nitrophenyl)-,
O-Äthyl-0-(3-methyl-4-nitrophenyl) -,
O-Äthyl-0-(3-nitro-4-methylphenyl)-, O-Äthyl-0-(2-methyl-5-nitrophenyl)-,
O-Äthyl-0-(2-nitro-4-chlorphenyl)-,
O-Methyl (oder -Äthyl)-0-(2-nitro-4-methylphenyl)-, 0-Äthyl-0-(3-nitro-4-chlorphenyl)-,
O-Äthyl-0-(2-chlor-4-cyanophenyl)-, O-Äthyl-0-(2-cyano-4-chlorphenyl)-,
0-Äthyl-0-(2-chlor-4-äthoxycarbonylphenyl)-, O-Äthyl-0-(2-äthoxycarbonyl-4-chlorphenyl)-,
O-Äthyl-0-(2,6-dichlor-4-methylcarbonylphenyl)-,
O-Äthyl-0-(2-phenyl-4,6-dichlorphenyl)-,
O-Äthyl-0-(2-chlor-4-phenylphenyl)-,
O-Äthyl-0-(2-methyl-4-methylmercaptophenyl)-,
O-Äthyl-0- (2-7nethyl-4-methyl sulf inylphenyl) -,
O-Methyl (oder -Äthyl)-0-(2,4,5-trichlorphenyl)-, O-Äthyl-0-(2,5-dichlor-4-bromphenyl)-,
O-Methyl (oder -Äthyl)-0-(2,4,6-trichlorphenyl)-, O-Äthyl-0-(3,5-dimethyl-4-chlorphenyl)-,
O-Äthyl-0-(2,4-dichlor-6-methylphenyl)-,
Nit 79 -9-
209831/1US
O-Äthyl-0-{2,6-dichlor-4-nitrophenyl)-,
0-Äthyl-O-i 2-cyano-4,6-dichlorphenyl)-,
0-Äthyl-0-(2,6-dichlor-4-äthoxycarbonyiphenyl)-, O-Äthyl-0-(2-äthoxycarbonyl-4,6-dichlorphenyl)-,
0-Äthyl-0-(3,5-dimethyl-4-methylmercaptophenyl)-, oder 0-Äthyl-O-(3,5-dimethyl-4-methylsulfinylphenyl)-
-thiophosphorsäurekaliumsalze und die entsprechenden Natrium- und Ammoniumsalze genannt.
Zu den Beispielen für die Alkylhalogenide der Formel (V), die als Ausgangsmateriale verwendet werden können, gehören
n-Propylbromid und die entsprechenden Chloride.
Diese Verfahrensvariante kann wie die Verfahrensvariante (a) durchgeführt werden, die erhaltenen erfindungsgemäflen Verbindungen
sind von großer Reinheit, die Ausbeute ist hoch.
Wie aus Tabelle 1 ersichtlich ist,weisen die erfindungsgemäßen
Verbindungen ausgezeichnete Wirksamkeit gegen Insekten der Gattung Lepidoptera, wie z.B. die Tabaksaateule (Prodenia
litura), der Reisstengelbohrer (Chilo suppressalis) und die Raupe des Herbstspanners (Hypanthria cunea), den Kleinen
Teewickler (Adoxophyes orana), usw. auf.
Nit 79 -10-
209831/1US
Z H· c+
Tabelle 1
Ergebnisse der Tests gegen schädliche Insekten der Gattung Lepidoptera
| Verbindung | Abtötungsrate in % | Reisstenge bohrer |
Raupe des Herbst spanners (Hyphantria cunea) |
| Tabaksaateule (Prodenia litura) |
250 125 ppm ppm |
1000 300 100 ppm ppm ppm |
|
| 1000 300 100 ppm ppm ppm |
C2H5Ox.
-oJ~\ci
CrtHp.0\H Λ Λ
2 b ^p-o-f yci
n-CoH7S-^ \=/ ·
erfindung sgemäße Verbindung Nr.
C2H5S'
ei
30 10
30 5
100 100 100
100 100 . 100
• ο
100 · 90
100 85
100 100
100 100
CD CjO CO CO
CD CO OO (λ)
(Fortsetzung)
Ergebnisse der Tests gegen schädliche Insekten der Gattung Lepidoptera
| Verbindung | Abtötungsrate in % | Reisstenge bohrer |
Raupe des Herbst spanners (Hyphantria cunea) |
| Tabaksaateule (Prodenia litura) |
250 125 ppm ppm |
• 1000 300 100 ppm ppm ppm |
|
| 1000 300 100 ppm ppm ppm |
erfindungsgemäSe Verbindung Nr. 39
2 5 ^P-O-fVci
n-C^S^ N=/ '
Q O ^CH
. ^Ρ-Ο-^Λ
S ^^CH
„0
X
CH-
erfindungsgemäße Verbindung Nr. 47
10
0
IO
O
O
O
100 100 100 100
50 O
O O
O O
100 100 100
CD CO CO CO
OO
C*>
C*>
-J
NO
Tabelle l (Fortsetzung) Ergebnisse der Tests gegen schädliche Insekten der Gattung Lepidoptera
| Verbindung | Abtötungsrate in % | Reisstenge bohrer |
Raupe des Herbst spanners (Hyphantria cunea) |
| Tabaksaateule (Prodenia litura) |
250 125 ppm ppm |
1000 300 100 ppm ppm ppm |
|
| 1000 300 100 ppm ppm ppm |
Cu n υ CH,
Ζ D .P-O
Χ ' CH3
ο . ■
p-o/yscH3
C2H5S λ=/
C2HS°^o/~\
sCH-
-c3H7
erfindungsgemäße Verbindung Nr. 19
C2H5°\" f/
SCH,
VSCH,
CH,
10 0
40
100 100 100
50
50
90
0
30
40
40
100 90
CD CjO
co co co
H·
Tabelle 1 (Fortsetzung)
Ergebnisse der Tests gegen schädliche Insekten der Gattung Lepidoptera
Ergebnisse der Tests gegen schädliche Insekten der Gattung Lepidoptera
| Verbindung | Abtötungsrate in % | Reisstenge bohrer |
Raupe des Herbst spanners (Hyphantria cunea) |
| Tabaksaateule (Prodenia litura) |
250 125 . ppm ppm |
1000 300 100 ppm ppm ppm |
|
| 1000 300 100 ppm ppm ppm |
:5-o
■SCH,
η-
100
100 100 96,4 90
erfindungsgemäße Verbindung Nr. 59
n-C4H9S'
0
100 1Ou 100
50 · 0
Anmerkung: Die Testverfahren sind wie in den nachstehend angeführten Testbeispielen
A, B und C angegeben.
A, B und C angegeben.
CD CjO CO CD
Aus den in Tabelle 1 angeführten Testergebnissen geht deutlich hervor, daß die erfindungsgemäßen Verbindungen im
Vergleich zu anderen, ähnlichen Verbindungen ausgezeichnete Wirksamkeit gegen die Insekten der Gattung Lepidoptera
aufweisen.
Weiters ist aus Tabelle 2 ersichtlich, daß die erfindungsgemäßen Verbindungen ausgezeichnete Wirksamkeit gegen die
Grüne Pfirsichblattlaus (Myzus persicae) und die Hopfenblattlaut (Phorodon humuli) aufweisen und ihre toxische Wirkung
ebenso gering ist wie jene der handelsüblichen Produkte Sumithion und Lebaycid. Darüber hinaus ist die insektizide
Wirksamkeit der erfindungsgemäßen Verbindungen gegen die genannten Blattlausarten, welche eine Widerstandsfähigkeit
gegen die herkömmlichen Insektizide auf Organophosphorbasis erworben haben, wesentlich größer als jene des Sumithion und
Lebaycid, sie können daher mit gutem Erfolg als landwirtschaftliche
Chemikalien eingesetzt werden·
Ergebnisse der Tests gegen die Grüne Pfirsichblattlaus und
die Hopfenblattlaus
| Wirkstoff- | Grüne | Pf ir- | A | B | Hopfenblatt | B | |
| konz. in % | sichblatt- | 100 % | _ | laus | |||
| laus | 100 | 100 5Ii | 100 % | ||||
| 100 | 100 | A | 100 | ||||
| 0,1 | 90 | 100 | 100 % | 100 | |||
| C0Hc 0\i, λ—^ | 0,02 | 5 | 93 | 100 | 100 | ||
| 2 b P-O-/ yscHo | 0,004 | - | 0 | 100 | 93 | ||
| n-C WnS^ \—/ | 0,0008 | 90 | |||||
| 3 7 | 0,00016 | 100 % | 25 | ||||
| erf indung sgemäße | 0,000032 | 100 | 100 % | - | 100 % | ||
| Verbindung Nr. 19 | 100 | 100 | 100 | ||||
| 0 C1 | 0,1 | 80 | 75 | 100 % | 100 | ||
| C0H5-0>. „ /b λ. | 0,02 | 30 | 50 5 |
100 | 93 70 |
||
| 2 5 P-O-/ yci | 0,004 | 80 | |||||
| P-C0H7S^ \—/ | 0,0008 | 50 | |||||
| erfindungsgemäße Verbindung Nr. 39 |
0,00016 0,000032 |
' 25 | |||||
N it 79
-15-
(Fortsetzung)
209831/1145
(Fortsetzung)
Π3
CH3O-
CH3O-
wp-o
handelsübliches Produkt Lebaycid
zum Vergleich
SCH,
CH,
| 0,1 | 85 % | - | 85 % | - |
| 0,02 | 80 | 100 % | 70 | 100 % |
| 0,004 | 70 | 98 | 40 | 100 |
| 0,0008 | 15 | 70 | 25 | 98 |
| 0,00016 | 5 | 40 | 10 | 80 |
| 0,000032 | - | 10 | - | 30 |
Anmerkungen:
A: widerstandsfähig gewordene Grüne Pfirsichblattlaus
und Hopfenblattlaus
B: Grüne Pfirsichblattlaus und Hopfenblattlaus
ohne erworbene Widerstandsfähigkeit
Wie oben erwähnt, können die erfindungsgemäßen Verbindungen
innerhalb eines weiten Bereiches zur Bekämpfung von schädlichen Insekten wie der Gattungen
Coleoptera wie z.B.
des Reisbohrers des Rostroten Mehlkäfers des 28-punktigen Frauenkäfers
des Gerstendrahtwurms des Sojabohnenkäfers Sitophilus oryzae Tribolium castaneum
Epilachana vigintioctopunctata Agriotes fuscicollis Anomala rufocuprea
Lepidoptera, wie z.B. des Schwammspinners
der Zeltraupe der Gemeinen Kohlraupe der Tabaksaateule des Reisstengelbohrers
des Kleinen Teewicklers der Mandelmotte Lyrnantria di'spar
Malacosoma neustria testacea
Pieris rapae crucivora
Prodenia litura
Chilo suppressalis
Adoxophyes orana
Ephestia cautella
Hemiptera, wie z.B.
des Grünen Reisblatthüpfers des Braunen Blatthüpfers Nephotettix cincticeps
Nilaparvate lugens
N it 79
-16-
209831 /1 US
der Comstock-Schildlaus der Pfeilspitzenschildlaus
der Grünen Pfirsichblattlaus der Apfelblattlaus der Kohlblattlaus
Pseudococcus comstocki Unaspis yanonensis Myzus persicae Aphis pomi
Brevicoryne brassicae
Brevicoryne brassicae
Orthoptera, wie z.B.
der Deutschen Küchenschabe Blatella germanica der Amerikanischen Küchenschabe Periplaneta americana
der Afrikanischen Maulwurfs- Gryllotalpa africana grille
Isoptera, wie z.B.
der Japanischen Termite Leucotermes speratus
Diptera, wie z.B.
der Stubenfliege des Gelbfiebermoskitos der Saatkornmade
des Gemeinen Moskitos des Malariamoskitos
des Japanischen Encephalitismoskitos
Musca domestica vicina Aedes aegypti
Hylemya platura Culex pipiens
Anopheles simensis
Hylemya platura Culex pipiens
Anopheles simensis
Culex tritaeniorhynchus
Acarina, wie z.B.
der Karminmilbe der Roten Citrusmilbe
der Japanischen Roten Citrusmilbe
Tetranychus telarius Panonychus citri
Aculus pelekassi
Nematoden, wie z.B.
der Südlichen Wurzelknotennematode
der Reisweißspitzennematode der Sojabohnenknotennematode Meloidogyne incognita
Aphelenchoides besseyi Heterodera glycines
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können in jede beliebige übliche Formulierung, wie z.B. Lösungen, Emulsionen, Auf-
N it 79
-17-
2 0 9 8 3 1 / 1 U S
schlämmungen, Pulver, Pasten und Granulate, übergeführt
werden. Die Formulierungen können auf bekannte Weise, z.B. durch Mischen der Wirkstoffe mit Streckmitteln, d.h. flüssigen,
festen oder verflüssigten gasförmigen Verdünnungs- oder Trägermitteln,
gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven
Mitteln, d.h. Emulgatoren und/oder Dispergiermitteln, hergestellt werden. Wird als Streckmittel Wasser verwendet,
so können z.B. auch organische Lösungsmittel als Hilfsstoffe hinzugefügt werden.
Als flüssige Verdünnungs- oder Trägermittel werden vorzugsweise aromatische Kohlenwasserstoffe, wie z.B. Xylol, Toluol,
Benzol oder Alkylnaphthalin, chlorierte aromatische oder aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie z.B. Chlorbenzole,
Chloräthylene oder Methylenchlorid, aliphatische Kohlenwasserstoffe,
wie z.B. Cyclohexan oder Paraffine, z.B. Erdölfraktionen, Alkohole wie Butanol oder Glycol sowie deren
Äther und Ester, Ketone wie Aceton, Methylethylketon, Methylisobutylketon oder Cyclohexanon oder starkpolare Lösungsmittel
wie z.B. Dimethylformamid, Dimethylsulfoxid oder Acetonitril
und Wasser verwendet werden.
Unter den verflüssigten gasförmigen Verdünnungs- oder Trägermitteln
sind jene Flüssigkeiten zu verstehen, die unter normalen Bedingungen in bezug auf Temperatur und Druck gasförmig
sind, z.B. Treibmittel für Aerosole, wie halogenierte Kohlenwasserstoffe, z.B. Freon.
Als feste Verdünnungs- oder Trägermittel werden vorzugsweise die Pulver von natürlichen mineralischen Substanzen, wie z.B.
Kaoline, Tone, Talk, Kreide, Quarz, Attapulgit, Montmorillonit, oder Kieselgur, oder die Pulver synthetischer
mineralischer Substanzen wie z.B. hochdisperse Kieselsäure, Aluminiumoxid oder Silikate verwendet.
Nit 79 -18-
209831/1 US
Zu den bevorzugten Beispielen für Emulgatoren gehören nichtionische und anionische Emulgatoren, wie Polyoxyäthylenfettsäureester,
Polyoxyäthylenfettalkoholäther, wie z.B. Alkylarylpolyglycoläther,
Alkylsulfonate, Alkyl sulfate und Arylsulfonate. Als Beispiele für bevorzugte Dispergiermittel
seien Lignin, Sulfitablaugen und Methylzellulose genannt.
Als Formulierungen sind alle für Sprühverfahren geeigneten zu nennen, wie z.B. emulgierbare Konzentrate, benetzbare Pulver,
Tabletten, lösliche Pulver, Lösungen, Öle, Stäube, Granulate, Verräucherungsmittel, Aerosole und Pasten.
Die handelsüblichen erfindungsgemäßen Formulierungen enthalten
im allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gew.-%, vorzugsweise 0,5 bis 90 Gew.-% Wirkstoff. Sie können vor der tatsächlichen Anwendung
verdünnt werden. Die gebrauchsfertigen Formulierungen enthalten im allgemeinen 0,0001 bis 20 Gew.-%,/Wirkstoff.
vorzugsweise 0,005 - 10 Gew.-%
Die erfindungsgemäßen Verbindungen können auch nach dem bekannten Ultra-Low-Volume-Verfahren, welches Wirk stoffkonzentrationen
von 95 bis zu 100 % ermöglicht, eingesetzt werden.
Der Wirkstoffgehalt der Komposition und der Formulierung kann je nach deren Art und je nach Verfahren, Zweck, Zeit und Ort
der Anwendung und dem Befallsgrad variiert werden.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen können nach Bedarf auch
zusammen mit anderen landwirtschaftlichen Chemikalien, wie z.B. Insektiziden, Akariziden, Nematoziden, Antivirusmitteln,
Herbiziden, Pflanzenwachstumsregulatoren, feuchtigkeitsanziehenden
Mitteln (( wie z.B. organischen Phosphorsäurefestem,
Carbamaten, Dithio- (oder Thiol-)carbamaten, chlorierten Verbindungen, Oinitroverbindungen, Organoschwefel- oder
Organometallverbindungen, Antibiotika, substituierten
NIt 79 -19-
209831/ 1 US
Diphenyläthern, Aniliden, Harnstoffen, Triazinen)) und/oder
Düngemitteln verwendet werden.
Die Formulierungen und gebrauchsfertigen Präparate können auf
übliche Weise angewandt werden, z.B. nach jedem beliebigen Sprühverfahren (wie dem Versprühen von Flüssigkeiten), Vernebeln,
Zerstäuben, Bestäuben, Verstreuen, Begießen, Beschütten, Verräuchern, Bodenbehandlung (wie z.B. Mischen,
Besprengen, Verdampfen, Berieseln), Oberflächenbehandlung (wie z.B. Bestreichen, Anbringen von Streifen und Bändern),
mittels Eintauchen oder in der Form von Fängern.
Die Anwendungsmenge für den Wirkstoff pro Flächeneinheit liegt im allgemeinen zweischen 3 und 1000 g/lOa, vorzugsweise zwi- ·
sehen 30 und 600 g/lOa, Wirkstoff.
Die vorliegende Erfindung betrifft daher eine insektizide, akarizide oder nematozide Komposition, die als Wirkstoff eine
erfindungsgemäße Verbindung vermischt mit einem festen oder
verflüssigten gasförmigen Verdünnungs- oder Trägermittel oder vermischt mit einem flüssigen Verdünnungs- oder Trägermittel,
das ein oberflächenaktives Mittel enthält, aufweist.
Die vorliegende Erfindung betrifft weiters ein Verfahren zur Bekämpfung von schädlichen Insekten, Akariziden oder Nematoden,
welches darin besteht, daß auf die Schädlinge oder deren Lebensraum eine erfindungsgemäße Verbindung entweder allein
oder in Form einer Komposition, die als Wirkstoff eine erfindungsgemäße Verbindung vermischt mit einem Verdünnungs- oder
Trägermittel enthält, aufgebracht wird.
Die vorliegende Erfindung betrifft weiters ein Verfahren zum
Schutz von Ackerbauprodukten vor schädlichen Insekten, Akariziden oder Nematoden, welches darin besteht, daß auf die
mit Ackerbauprodukten bebauten Felder unmittelbar vor
Nit 79 -20-
209831 /IUB
und/oder während des Wachstums eine erfindungsgemäQe
Verbindung entweder allein oder vermischt mit einem festen oder flüssigen Verdünnungs- oder Trägermittel aufgebracht
wird.
Die vorliegende Erfindung wird anhand der nachstehenden Formulierungsbeispiele (i)-(vi), Testbeispiele A-E und Zubereitungsbeispiele
1-6 näher erläutert. In den Formulierungsund Testbeispielen sind die einzelnen erfindungsgemäßen Verbindungen
mit Zahlen bezeichnet, welche jenen in der auf Beispiel 6 folgenden Tabelle entsprechen.
Beispiel (i)tBenetzbares Pulver:
15 Gew.-Teile der erfindungsgemäßen Verbindung Nr. 39,
80 Gew.-Teile eines Gemisches aus Kieselgur und Ton (1:5) und 5 Gew.-Teile des Emulgators RUNNOX (Polyäthylenalkylaryläther)
werden zusammen vermählen und zu einem benetzbaren Pulver vermischt. Diese Formulierung kann mit Wasser auf eine
Konzentration von 0,05 % verdünnt und auf die Insekten und/oder deren Lebensraum aufgesprüht werden.
Beispiel (ii); Emulgierbares Konzentrat:
30 Gew.-Teile der erfindungsgemäßen Verbindung Nr. 19,
30 Gew.-Teile Xylol, 30 Gew.-Teile KAWAKASOL (hochsiedende aliphatische Kohlenwasserstoffe) und 10 Gew.-Teile des
Emulgators SORPOL (Polyoxyäthylenalkylaryläther) werden vermischt und unter Rühren in ein emulgierbares Konzentrat übergeführt.
Diese Formulierung kann mit Wasser auf eine Konzentration von 0,05 % verdünnt und auf die Insekten und/oder deren
Lebensraum aufgesprüht werden.
Beispiel (iii)t Staub:
2 Gew.-Teile der erfindungsgemäßen Verbindung Nr. 32 und 98
Gew.-Teile eines Gemisches aus Talk und Ton (1:3) werden ver-
Nit 79 -21-
209831/1U5
mischt und zu einem Staub vermählen. Diese Formulierung kann
eingesetzt werden, indem man den Staub auf die Insekten und/oder deren Lebensraum aufbringt.
Beispiel (iv); Staub:
1,5 Gew.-Teile der erfindungsgemäßen Verbindung Nr. 29,
2 Gew.-Teile Isopropylhydrogenphosphat und 96,5 Gew.-Teile
eines Gemisches aus Talk und Ton (1:3) werden vermischt und zu einem Staub vermählen. Diese Formulierung wird angewandt,
indem man den Staub auf die Insekten und/oder deren Lebensraum aufbringt.
Beispiel (v); Granulat:
10 Gew.-Teile der erfindungsgemäßen Verbindung Nr. 25,
10 Gew.-Teile Bentonit, 78 Gew.-Teile eines Gemisches aus Talk und Ton (1:3) und 2 Gew.-Teile Ligninsulfit werden
vermischt. Diesem Gemisch werden 25 Gew.-Teile Wasser hinzugefügt, es wird dann mittels Granulator in Granulate von
375 - 750 /u (20-40 Mesh) übergeführt, welche bei einer Temperatur
von 40 - 50 C getrocknet werden. Diese Formulierung wird angewendet, indem man das Granulat auf die Insekten
und/oder deren Lebensraum verstreut.
Beispiel (vi): Öl:
0,5 Gew.-Teile der erfindungsgemäßen Verbindung Nr. 59,
20 Gew.-Teile Versicoal AR-50 (hochsiedende aromatische Kohlenwasserstoffe) und 79,5 Gew.-Teile Deobase (geruchloses
Kerosin) werden unter Rühren in eine ölige Formulierung übergeführt, welche auf die Insekten und/oder deren Lebensraum
aufgesprüht werden kann.
Test mit Larven der Tabaksaateule oder des Baumwollspinners:
(Prodenia litura):
Nit 79 -22-
209831 /1 US
Lösungsmittel: 3 Gew.-Teile' Dimethylformamid
Emulgator: 0,1 Gew.-Teil Alkylarylpolyglycolather
Um den Wirkstoff in eine entsprechende Zubereitung überzuführen, wurde 1 Gew.-Teil Wirkstoff gründlich mit der genannten
Menge Lösungsmittel und Emulgator vermischt. Das erhaltene emulgierbare Konzentrat wurde dann mit Wasser auf die vorgeschriebene
Konzentration verdünnt.
Süßkartoffelblätter wurden in die Wirkstoffzubereitung, welche
auf die vorgeschriebene Konzentration verdünnt war, getaucht, dann getrocknet und in eine Petrischale von 9 cm Durchmesser
gelegt. Darauf wurden 10 Larven der Tabaksaateule in die Schale gegeben. Die Schale wurde 24 Stunden lang bei einer
Temperatur von 280C in einer Thermostatkammer gehalten, nach
Ablauf dieses Zeitraums wurde die Zahl der toten Insekten festgestellt und die Abtötungsrate berechnet. Die Ergebnisse
sind aus Tabelle A ersichtlich.
Ergebnisse der Tests gegen die Larven der Prodenia litura:
Abtötungsrate in
%
Verbindung Wirk stoffkonzentration
Nr.
1000 ppm 300 ppm 100 ppm
| 1 | 100 | -23- | 100 | 50 |
| 2 | 100 | 100 | 100 | |
| 3 | 100 | 100 | 80 | |
| 4 | 100 | 100 | - | |
| 5 | 100 | 100 | IQO | |
| 6 | 100 | 100 | 90 | |
| 7 | 100 | 100 | 100 | |
| 8 | 100 | 100 | 50 | |
| 9 | 100 | 100 | 100 | |
| 10 | 100 | 100 | 60 | |
| 11 | 100 | 90 | ||
| 1 12 | 100 | 100 | - | |
| 13 | 100 | 100 | 90 | |
| 14 | 100 | 100 | 60 | |
| 15 | 100 | 100 | 80 | |
| 16 | 100 | 100 | 50 | |
| N it 79 | (Fortsetzung) | |||
209831/1145
| (Fortsetzung) | 100 | t | 100 | 100 | 90 |
| 17 | 100 | 100 | 100 | 100 | |
| 18 | 100 | 100 | 100 | ||
| 19 | 100 | 100 | 100 | ||
| 20 | 100 | 100 | 70 | ||
| 21 | 100 | 80 | 100 | ||
| 24 | 100 | . 100 | 100 | ||
| 25 | 100 | 100 | - | ||
| 26 | 100 | 100 | - | ||
| 27 | 100 | 100 | - | ||
| 28 | 100 | 80 | 100 | ||
| .29 | 100 | 100 | — | ||
| 30 | 100 | 100 | |||
| 31 | 100 | 100 | |||
| 32 | 100 | 100 | |||
| 33 | |||||
Nit 79 -23a-
2 0 9 8 3 1 / 1 U 5
| (Fortsetzung) | 100 | -24- | 100 | 90 |
| 34 | 100 | 100 | - | |
| 35 | 100 | 100 | 60 | |
| 36 | 100 | 100 | 100 | |
| 37 | 100 | 100 | - | |
| 38 | 100 | 100 | 100 | |
| 39 | 100 | 100 | 100 | |
| 40 | 100 | 100 | 100 | |
| 41 | 100 | 100 | 80 | |
| 42 | 100 | 100 | - | |
| 43 | 100 | 100 | 90 | |
| 44 | 100 | 90 | - | |
| 45 | 100 | 90 | - | |
| 46 | 100 | 100 | 100 | |
| 47 | 100 | 100 | 70 | |
| 48 | 100 | 100 | 100 | |
| 49 | 100 | 100 | 100 | |
| 50 | 100 | 100 | 80 | |
| 51 | 100 | 100 | 80 | |
| 52 | 100 | 100 | 100 | |
| 53 | 100 | 100 | 50 | |
| 54 | 100 | 100 | . 100 | |
| 55 | 100 | 100 | 100 | |
| 56 | 100 | 100 | 100 | |
| 57 | 100 | 100 | 100 | |
| 58 | 100 | 100 | 100 | |
| 59 | 100 | 90 | - | |
| 60 | 100 | 80 | 50 | |
| 61 | 100 | 100 | 90 | |
| 62 | 100 | 100 | 90 | |
| 63 | 100 | 90 | - | |
| 64 | 100 | 100 | 60 | |
| 65 | 100 | 100 | - | |
| 66 | 100 | 100 | - | |
| 67 | 100 | 100 | 80 | |
| 68 | 100 | 100 | 60 | |
| 69 | 100 | 100 | 100 | |
| 70 | 100 | 100 | 100 | |
| 71 | 100 | 100 | 60 | |
| 72 | 100 | 100 | " 90 | |
| 73 | 100 | 100 | 80 | |
| 74 | 100 | 100 | 60 | |
| 75 | 100 | 100 | - | |
| 76 | 100 | 100 | - | |
| 77 | 100 | 100 | - | |
| 78 | 100 | 100 | - | |
| 79 | 100 | 100 | 100 | |
| 80 | 100 | 100 | 100 | |
| 81 | 100 | 100 | 100 | |
| 82 | (Fortsetzung) | |||
| Mit 79 | ||||
209831 / 1 U5
(Fortsetzung)
| 83 | 100 | 100 | 100 |
| 84 | 100 | 100 | 80 |
| 85 | 100 | 100 | 100 |
| 86 | 100 | 100 | 80 |
| 87 | 100 | 100 | 80 |
| 88 | 100 | 100 | 50 |
| 89 | 100 | 90 | - |
| 90 | 100 | 100 · | — |
| 91 | 100 | 100 | - |
| DEP (käuflich er | |||
| hältliche Ver | 100 | 25 | 0 |
| gleichsprobe. ) | |||
| MPP (käuflich er | |||
| hältliche Ver | 30 . | 0 | 0 |
| gleichsprobe) | |||
| Unbehandelte | |||
| Kontrollfläche | 0 |
Anmerkungen: 1) DEP: O.O-Dimethyl-l-hydroxy^^^-trichlor-
äthylphosphonat
2) MPP: 0,0-Dimethyl-0-/~(4-methylmercapto-3-methyl)-phenyl_7pho
sphorthioa t
Test mit Larven des Herbstspanners (Hypanthria cunea):
Maulbeerblätter wurden in die Zubereitung des Wirkstoffs, die auf die vorgeschriebene Konzentration verdünnt und wie in
Beispiel A angeführt hergestellt worden war, getaucht, an der Luft getrocknet und dann in eine Petrischale von 9 cm
Durchmesser gelegt. Dann wurden 10 Larven des Herbstspanners in die Schale gelegt, diese wurde bei einer Temperatur von
250C 24 Stunden lang in einer Thermostatkammer gehalten. Nach
Ablauf dieses Zeitraums wurde die Zahl der toten Insekten festgestellt und die Abtötungsrate berechnet. Die Ergebnisse
sind aus Tabelle B ersichtlich.
Nit 79 -25-
2 0 9 8 31/114 5
Tabelle B Ergebnisse der Tests gegen die Larven der Hypantria cunea
Abtotungsrate in %
Verbindung Wirkstoffkonzentration 1000 ppm 300 ppm 100 ppm
1 100
2 100
4 100
5 100
7 100
8 100
13 100
14 ' 100
15 90
16 100
18 100
19 100 23 100
25 100
26 100
27 100
28 100
29 100
30 100
31 100
32 100
34 100
35 100 37 100
39 100
40 100
41 100 44 100 47 100
52 100
53 100
54 100
55 100
56 100
57 100 59 100 64 100 68 100
76 100
77 100
78 100 80 100
Nit 79 -26-
209831/1145
| 60 | 50 |
| 100 | 100 |
| 100 | . _ |
| 100 | 100 |
| 80 | 60 |
| 100 | 60 |
| 90 | |
| 90 | _ |
| 70 | 50 |
| 100 | 80 |
| 100 | 90 |
| 100 | 90 |
| 70 | 64 |
| 100 | _ |
| 100 | |
| 100 | |
| 64 | 60 |
| 100 | 90 |
| 90 | _ |
| 100 | 90 |
| 90 | 50 |
| 100 | 60 |
| 100 | 60 |
| 70 | — |
| 100 | 100 |
| 100 | 60 |
| 80 | 50 |
| 100 | _ |
| 100 | 100 |
| 100 | - |
| 100 | 90 |
| 100 | 60 |
| 100 | 80 |
| 90 | 70 |
| 100 | 90 |
| 100 | 100 |
| 70· | 60 |
| 100 | - |
| 100 | _ |
| 100 | 100 |
| 100 | 100 |
| 100 | 70 |
| 100 | - |
| 100 | 80 |
| 100 | 100 |
| 100 | 100 |
(Fortsetzung)
83 100
85 100
90 100
91 100
MPP (käuflich erhältliche Vergleichsprobe) 90 0 0
Unbehandelte
Kontrollfläche 0
W
Beispiel C;
Test gegen die Larven des Reisstengelbohrers (Chilo suppressalis)
Eimassen des Reisstengelbohrers wurden auf Reispflanzen im
Stadium der Bestockung, die in Töpfe von 12 cm Durchmesser eingepflanzt waren, aufgebracht, am 7. Tag nach dem Ausschlüpfen
wurden 40 ml der Zubereitung des Wirkstoffs, die auf die vorgeschriebene Konzentration verdünnt war (und
wie in Beispiel A beschrieben hergestellt worden war) auf ^ die Reispflanzen aufgesprüht. Die Reispflanzen wurden darauf
3 Tage lang in einem Glashaus gehalten, nach Ablauf dieses Zeitraumes wurden die behandelten Stengel untersucht, indem
man sie abbrach und die Anzahl der lebenden und toten Stengelbohrer feststellte, um die Abtötungsrate berechnen
zu können. Die Ergebnisse sind aus Tabelle C ersichtlich.
Nit 79 -27-
209831/1145
35
C:
Ergebnisse der Tests gegen die Larven des Chilo suppressalis
| Verb. | Abtötungsrate {%) | 250 pom | Verb. | Abtötungsrate (%) |
| Nr. | Wirk stoffkonzentra | 100 | Nr. | Wirk stoffkonzen |
| tion | 100 | tration | ||
| 100 | 250 ppm | |||
| 2 | 100 | 34 | 95,5 | |
| 5 | 100 | 35 | 100 | |
| 7 | 100 | 37 | 100 | |
| 9 | 87,7 | 39 | 100 | |
| 13 | 100 | 40 | 100 | |
| 15 | 100 | 41 | 100 | |
| 16 | 97,5 | 44 | 95,4 | |
| 19 | 98,6 | 47 | 100 | |
| 21 | 100 | 53 | 100 | |
| 22 | 100 | 55 | 100 | |
| 25 | 100 | 57 | 99 | |
| 28 | 100 | 59 | 96,4 | |
| 29 | 100 | 61 | 100 | |
| 30 | 100 | 64 | 100 | |
| 31 | 100 | 68 | 100 | |
| 32 | 100 | 85 | 100 | |
| 71 | 100 1 ΛΛ |
90 | 100 | |
| 72 | 100 100 |
91 | 100 | |
| 73 | 1 HD | |||
| 74 | IvJU 100 |
DEP | [käuflich erhält- | |
| 76 77 |
94,7 | liehe Vergleichsprobe) | ||
| 7P | ||||
| /O 80 |
||||
| 83 | Unbehandelte | |||
| Kontrollfläche ° |
Test gegen die Rote Spinnmilbe oder zweifleckige Spinnmilbe (Tetranychus telarius)
Ein Gartenbohnensetzling im Zweiblattstadium, der in einen
Topf von 6 cm Durchmesser eingepflanzt war, wurde mit 50 100 Imagines und Nymphen der Roten Spinnmilbe infiziert.
Zwei Tage nach erfolgter Infektion wurden 40 ml der Zube-
-28-
209831/1H5
reitung des V/irk stoff es, auf die vorgeschriebene Konzentration verdünnt und wie in Beispiel A beschrieben hergestellt, auf
den Topf gesprüht. Der Topf wurde 10 Tage lang in einem Glashaus gehalten, nach Ablauf dieses Zeitraumes wurde die Bekämpfung
swirkung bewertet. Die Bewertung erfolgte entsprechend dem Index der nachstehend angeführten Skala:
Index der Bekämpfungswirkung:
3: keine lebenden Imagines oder Nymphen 2: weniger als 5 ^ lebende Imagines und Nymphen im
Vergleich zur unbehandelten Kontrollfläche P 1: 6 - 50 % lebende Imagines und Nymphen im Vergleich
zur unbehandelten Kontrollfläche 0: mehr als 51 % lebende Imagines und Nymphen im Vergleich
zur unbehandelten Kontrollfläche
Die Ergebnisse sind aus Tabelle D ersichtlich.
Tabelle D:
| Ergebnisse | der Tests gegen die Larven des Tetrachynus tela: | Bekämpfung swirkung | -29- | 100 ppm |
| 3 | ||||
| Verbindung | 3 | |||
| Nr. | Wirkstoffkonzentration | 3 | ||
| ppm 300 ppm | 1 | |||
| 18 | 1000 | 3 | 2 | |
| 19 | 3 | 3 | 2 | |
| 22 | 3 | 3 | 3 | |
| 24 | 3 | 2 | 3 | |
| 25 | 3 | 3 | 3 | |
| 26 | 3 | 3 | 2 | |
| 29 | 3 | 3 | 2 | |
| 31 | 3 | 3 | 2 | |
| 32 | 3 | 3 | 3 | |
| 34 | 3 | 3 | 3 | |
| 35 | 3 | 3 | 2 | |
| 37 | 3 | 3 | 3 | |
| 58 | 3 | 3 | ||
| 60 | 3 | 3 | ||
| 64 | 3 | 3 | ||
| 70 | 3 | 3 | ||
| N it 79 | 3 | |||
209 831/1 US
(Fortsetzung)
| CPCBS (Vergleich) |
3 | 2 | 0 |
| CMP (Vergleich) |
3 | 1 | 0 |
| Unbehandelte Kontrollfläche |
0 | 0 | 0 |
Anmerkungen: 1) CPCBS (benetzbares Pulver):
p-Chlorphenyl-p'-chlorbenzolsulfonat
36 %; Bis-(4-chlorphenoxy)-methan 14 %,
2) CMP: 0,0-Diäthyl-S-(2,5-dichlorphenylmercaptomethyl)-dithiophosphat
Test gegen die Stubenfliege (Musea domestica)
1 ml einer Emulsion des Wirkstoffs, auf die vorgeschriebene
Konzentration verdünnt und wie in Beispiel A angeführt hergestellt, wurde auf ein Filterpapier aufgebracht, dieses wurde
in eine Petrischale von 9 cm Durchmesser gelegt. 10 voll entwickelte weibliche Stubenfliegen wurden in die Schale gegeben,
diese wurde in einer Thermostatkammer 24 Stunden lang bei einer Temperatur von 28 C gehalten. Nach Ablauf dieses
Zeitraumes wurde die Anzahl der toten Insekten festgestellt und die Abtötungsrate berechnet.
Die Ergebnisse sind aus Tabelle E ersichtlich.
Nit 79 -30-
209831/1145
Ergebnisse der Tests gegen die voll entwickelte Musca
domestica
Verbindung Nr.
Abtötungsrate in
%
Wirk stoffkonzentration
1000 ppm
100 ppm
10 ppm
18 19 20 21 24 25 28 29 30 31 32 58 59 61 67 70 71 87
| 100 | 100 | 100 |
| 100 | 100 | 80 |
| 100 | 100 ■ | - |
| 100 | 100 | _ |
| 100 | 100 | _ |
| 100 | 100 | |
| 100 | 100 | - |
| 100 | 100 | 80 |
| 100 | 100 | |
| 100 | 100 | — |
| 100 | 100 | - |
| 100 | 100 | _ |
| 100 | 100 | _ |
| 100 | 100 | — |
| 100 | 100 | _ |
| 100 | 100 | 70 |
| 100 | 100 | 80 |
| 100 | 100 |
DEP (Vergleich)
100
100
Unbehandelte Kontrollfläche
η-
C2H5O
C4H9-tert.
15 g 4-tert.-Butylphenol wurden in 150 ml Benzol, zu welchem 10,1 g Triethylamin hinzugefügt wurden, gelöst. Dann wurden
20,3 g S-n-Propyl-O-äthylchlorid-phosphorthiolat hinzugetropft,
das Gemisch wurde dabei bei einer Temperatur von nicht mehr als 100C gerührt. Nach beendetem Zutropfen wurde
N it
-31-
209831/1 US
das Gemisch eine Zeitlang bei Raumtemperatur gerührt und dann 3 Stunden lang unter Rühren auf 65 C erhitzt. Nach
beendigter Reaktion wurde die Mischung mit Wasserf 1 %-iger
Salzsäure, 1 %-igem Natriumcarbonat und Wasser gewaschen und über wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet. Nach Abdestillieren
des Benzols wurde der Rückstand bei vermindertem Druck destilliert. Man erhielt 25 g 0-Äthyl-0-(4-tert.-bütylphenyl)-
-S-n-propyl-phosphorthiolat.
Siedepunkts 155-156°C/0,07 mm Hg
20 '
Brechungsindex: η D = 1.5111.
Brechungsindex: η D = 1.5111.
C2H5°O f~\
* Ό P-O-f >N0o
13,9 g 4-Nitrophenol wurden in 150 ml Benzol gelöst, dann
wurden 10,1 g Triäthylamin hinzugefügt. Diesem Gemisch wurden unter Rühren bei einer Temperatur von nicht mehr als 100C
20,3 g S-n-Propyl-O-äthylchlorid-phosphorthiolat hinzugetropft.
Nach beendigtem Zutropfen wurde das Gemisch eine Zeitlang bei Raumtemperatur gerührt und dann 3 Stunden lang
unter Rühren auf einer Temperatur von 650C gehalten. Nach
beendigter Reaktion wurde die Mischung mit Wasser, 1 %-iger Salzsäure, 1 %-igem Natriumcarbonat und Wasser gewaschen
und über wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet. Nach Abdestil lieren des Benzols wurde der Rückstand unter vermindertem
Druck destilliert. Es wurden 24 g 0-Äthyl-0-(4-nitrophenyl)-S-n-propyl-phosphorthiolat
erhalten.
Siedepunkt: 159-161°C/0,025 mm Hg
20
Brechungsindex: n~ . = 1.5424
Brechungsindex: n~ . = 1.5424
Herstellung des S-n-Fropyl-O-äthylchlorid-phosphorthiolats:
C2H5O °
JTP-Cl η-C3H7S^
Nit 79 -32-
209831/1U8
19,3 g S-n-Propyldichlorid-phosphorthiolat wurden in 100 ml
Benzol, zu welchem eine Mischung aus 4,6 g Äthanol, 10,1 g Triethylamin und 20 ml Benzol hinzugetropft wurde,
unter Rühren bei einer Temperatur von nicht mehr als 0 C gelöst. Nach beendigtem Zutropfen wurde das Gemisch bis
zum Ende der Reaktion nocn 2 Stunden lang bei Raumtemperatur gerührt. Dann wurde das Reaktionsgemisch filtriert, das
Filtrat wurde mittels Destillation konzentriert. Der so erhaltene Rückstand wurde unter vermindertem Druck destilliert.
Es wurden 15 g S-n-Propyl-O-äthylchlorid-phosphorthiolat
erhalten.
Siedepunkt: 70 - 74°C/0,04 mm Hg
20 Brechungsindex: no = ι '4901
30,2 g des Kaliumsalzes von 0-Äthyl-0-(4-methylthiophenyl)-thiophosphorsäure
wurden in 80 ml Alkohol, zu welchem 13 g n-Propylbromid hinzugefügt wurden, gelöst. Das Gemisch wurde
4 Stunden lang bei einer Temperatur von 00C gerührt und das
entstehende anorganische Salz wurde mittels Filtration ausgeschieden. Nach Abdestillieren des Alkohols wurde der
Rückstand in Benzol gelöst und mit Wasser, 1 %-xgem Natriumcarbonat
und Wasser gewaschen. Nach Trocknen über Na^SO4
wurde das Benzol abdestilliert und der Rückstand wurde unter vermindertem Druck destilliert. Man erhielt 25 g O-Äthyl-0-(4-methyl-thiophenyl)-S-n-propyl-phosphorthiolat.
Siedepunkt: 145 - 152°C/0,05 mm Hg
20 Brechungsindex: nQ = 1,5515.
Herstellung des Kaliumsalzes der Q-Äthyl-Q-(4-methylthiophenyl)
thiopho sphorsäure
Nit 79 -33-
209831/1145
CH3S-^ \
. K
41 g Kaliumhydroxid wurden in 200 ml Wasser, zu dem 250 ml
Dioxan hinzugefügt wurden, gelöst. Dann wurden unter heftigem Rühren bei einer Temperatur von 30 - 400C
102 g 0-Äthyl-0-(4-methylthiophenyl)thionophosphoryl-chlorid
hinzugetropft· Nach beendigtem Zutropfen wurde das Gemisch
bis zur Beendigung der Reaktion eine weitere Stunde lang bei einer Temperatur von 600C ununterbrochen gerührt.
Dann wurden das Dioxan und Wasser unter vermindertem Druck
abdestilliert und der Rückstand wurde wieder in Wasser gelöst. Dann wurde zu dieser Lösung Benzol hinzugefügt. Das
Gemisch wurde geschüttelt. Der wässerige Anteil wurde unter vermindertem Druck konzentriert und der Rückstand in Aceton
aufgelöst, das anorganische Salz wurde mittels Filtration ausgeschieden. Nach Abdestillieren des Acetons wurde zum
Rückstand Toluol hinzugefügt, der entstandene Niederschlag wurde mittels Filtration abgeschieden, dabei wurden 85 g
rohes Kalium 0-Äthyl-0-(4-methylthiophenyl)-S-n-propylphosphorthiolat
erhalten.
C2H5O
32,5 g des Kaliumsalzes der 0-Äthyl-0-(2,4-dichlorphenyl)-thiophosphorsäure
wurden in 70 ml Alkohol, zu dem 13 g n-Propylbromid hinzugefügt wurden, gelöst. Das Gemisch wurde
.3 Stunden lang bei einer Temperatur von 700C gerührt und
das entstandene anorganische Salz wurde abfiltriert· Nach Abdestillieren des Alkohols wurde der Rückstand in Benzol
Nit 79 · -34-
209831 /1145
aufgelöst und mit Wasser und 1 %-igem Natriumcarbonat gewaschen.
Nach dem Trocknen über Na^SO* wurde das Benzol
abdestilliert und der Rückstand unter vermindertem Druck destilliert. Es wurden 27 g O-Äthyl-O-(2,4-dichlorphenyl)
S-n-propylpho sphorthiola t erhalten.
Siedepunkt: 155-165°C/0t25 mm Hg
20 Brechungsindex: η D = 1,5362
Herstellung des Kalium»O-äthvl-0-(2,4-dichlorphenyl)-thiophosphats
Cl
34 g Kaliumhydroxid wurden in 200 ml Wasser, dem 200 ml Dioxan hinzugefügt wurden, gelöst. Dann wurden unter heftigem
Rühren 92 g O-Äthyl-O-(2,4-dichlorphenyl)-thiophosphorylchlorid
bei einer Temperatur von 30 - 40 C hinzugetropft. Nach beendigtem Zutropfen wurde die Temperatur allmählich erhöht
und das Gemisch weiterhin ununterbrochen 1 Stunde lang bei einer Temperatur von 60 - 700C gerührt, um die Reaktion zu
Ende zu führen.
Dann wurden Dioxan und Wasser unter vermindertem Druck abdestilliert
und der Rückstand wurde in Aceton aufgelöst, das anorganische Salz wurde abfiltriert. Nach Abdestillieren
des Acetons wurden Toluol und η-Hexan zu dem Rückstand hinzugefügt und der entstandene Niederschlag mittels Filtration
ausgeschieden, dabei wurden 75 g rohes Kalium O-Äthyl-O-(2,4-dichlorphenyl)-thiophosphat
erhalten.
Nit 79 -35-
9 831/11UB
a»
15,3 g Q-Äthyl-0-(4-methylthiophenyl)-S-n-propyl-phosphorthiolat
wurden in 60 ml Eisessig gelöst. Dazu wurden 6 g 30 %-ige Wasserstoffperoxidlösung hinzugetropft, bei gleichzeitigem
äußerlichen Abkühlen der Lösung, um die Reaktionstemperatur auf 20 - 300C zu halten. Nach beendigtem Zutropfen
wurde das Reaktionsgemisch 1 Stunde lang qerührt und dann 30 Minuten lang auf 4O0C erhitzt, um die Reaktion zu vollenden.
Das Reaktionsgemisch wurde darauf mit Wasser und Benzol verdünnt und geschüttelt. Darauf wurde die Benzol schicht
mit Wasser, 1 %-iger Natriumcarbonatlösung und Wasser gewaschen und über wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet.
Nach Abdestillieren des Benzols wurden 14 g gelbliches, öliges O-Äthyl-0-(4-methylsulfinyl)-S-n-propylphosphorthiolat
20 mit einem Brechungsindex von η ^ = 1,5496 erhalten.
Die nachstehende Tabelle enthält eine Liste von erfindungsgemäßen Verbindungen. Diese Verbindungen können nach Verfahren
analog zu den in den Beispielen 1-5 beschriebenen hergestellt werden.
Nit 79 -36-
209831/1146
Η·
C+
-J
Ο
Verb. Nr.
σ
co
cx>
1
2
3
4
5
6
7
2
3
4
5
6
7
10
11
12
13
14
11
12
13
14
(I)
CH3
C2H5
C2H5
CH3
CH3
C2H5
C2H5
C2H5
C2H5
CH3
CH3
C2H5
C2H5
C2H5
C2H5
CH3
CH3
C2H5
H-C3H7
H-C3H7 n-C3H7
n-C3H7 n-C3H7
η-C3H7 n-C3H7
n-C3H7 n-C3H7
H-C3H7 H-C3H7
H-C3H7 H-C3H7
η-
2-C1
2-Cl
3-Cl
4-Cl
4-Cl
2-Br
4-Br
2-CH3
2-CH3
3-CH3
4-CH3
4-C2H5
2-ISO-C3H7
2-ISO-C3H7
Physikalische Eigenschaften
Kp. 125-130°C/0,08 mm Hg
Kp. 132-143°C/0,2 mm Hg
Kp. 130-136°C/0,l mm Hg
Kp. 106-113°ΰ/0,05 mm Hg
Kp. 140-147°C/0,l mm Hg
Kp. 136-140°C/0,15 mm Hq
Kp. 124-127°C/0,l mm Hg
Kp. 116-119°C/0,08 mm Hg
Kp. 132-139°C/0,08 mm Hg
Kp. 125-133°C/0,l mm Hg
Kp. 133-137°C/0,l mm Hg
Kp. 129*136°C/0,2 mm Hg
Kp. 119-121°C/0,08 mm Hg
Kp. 136-140°C/0,15 mm Hq
Kp. 124-127°C/0,l mm Hg
Kp. 116-119°C/0,08 mm Hg
Kp. 132-139°C/0,08 mm Hg
Kp. 125-133°C/0,l mm Hg
Kp. 133-137°C/0,l mm Hg
Kp. 129*136°C/0,2 mm Hg
Kp. 119-121°C/0,08 mm Hg
9η
rip 1.5431
rip 1.5431
Hp0 1.5276 Hp0 1.5243
np0 1.5384
'D
20
20
1.5262 ηΖ~ 1.5467
1.5503 1.5273 1.5192 1.5209
"D
η 2°
η 2°
η 20
nD
«20
nD
nD
«20
nD
n2,0 1.5191
n^0 1.5183
n2,0 1.5223
n2,0 1.5120
CD CO CO CO
Verb. Nr.
Xm Physikalische Eigenschaften
ro σ co co
ω ω ι
| 15 | CH3 | H-C3H7 | 4-tert-C4H9 |
| 16 | C2H5 | H-C3H7 | 4-tert-C4H9 |
| 17 | C2H5 | H-C3H7 | 2-SeC-C4H9 |
| 18 | CH3 | H-C3H7 | 4-CH3S- |
| 19 | C2H5 | H-C3H7 | 4-CH3S- |
| 20 | . C2H5 | H-C3H7 |
4-C0H1-S-
9 |
| 21 | C2H5 | H-C3H7 | 4-CH3S- |
| 22 | C2H5 | n"C3H7 | 4-CH3O- |
| 23 | C2H5 | Zl-C3H7 | 2-ISO-C3H7O- |
| 24 | CH3 | 11— C-zHn | 4-NO2 |
| 25 | C2H5 | Zl-C3H7 | 4-NO2 |
| 26 | C2H5 | Zl-C3H7 | 3-NO2 |
| 27 | CH3 | 11-C3H7 | 2-NO2 |
| 28 | C2H5 | H-C3H7 | 2-NO2 |
| 29 | CH3 | Zi-C3H7 | 4-CN . |
| 30 | C2H5 | Zi-C3H7 | 4-CN |
Kp. 154-158°C/0,15 mm Hg Kp. 155-156°C/0,07 mm Hg
Kp..l45-149°C/0,l mm Hg Kp. 154-159°C/0,2 mm Hg Kp. 145-152°C/0,05 mm Hg
Kp. 148-153°C/O,1 mm Hg
Kp. 134-136°C/0,l mm Hg
Kp. 133-136°C/O,1 mm Hg
Kp. 155-157°C/O,15 mm Hg
Kp. 159-161°C/O,25 mm Hg
Kp. 153-158°C/0,2 mm Hg
Kp. 148-1500C/0,09 mm Hg
Kp. 151-155°C/O,O9 mm Hg
Kp. 153-158°C/0,2 mm Hg
Kp. 145-149°C/O,15 mm Hg
| η 20 nD |
1.5347 | ro |
| η 20 nD |
1.5111 | cn |
|
20
nD . |
1.5103 |
co
co |
| nD | 1.5705 | co |
|
n20
nD |
1.5515 | |
|
20
nD |
1.5483 | |
|
o20
nD |
1.5496 | |
|
«20
V |
1.5277 | |
| «20 | 1.5099 | |
|
«20
nD |
1.5470 | |
|
«20
nD |
1.5424 | |
|
«20
nD |
1.5421 | |
|
«20
nD |
1.5481 | |
|
«20
nD |
1.5351 | |
|
«20
nD |
1.5362 | |
|
«20
11D |
1.5293 | |
σ co co co
Η·
Verb. Nr.
RJ
Physikalische Eigenschaften
| 31 | C2H5 | 11-C3H7 | 2-CN Q |
| 32 | C2H5 | n—C-tH» | 4-C2H5OC- |
| 33 | C2H5 | 11-C3H7 | 2-CH3-OO- |
| 34 | C2H5 | Ti-C3H7 | 2-C2HrOO- |
| 35 | C2H5 | H-C3H7 | 4-CH3C- 2-CH3C- |
| 36 | C2H5 | n-C3H7 | 2"C6H5 |
| 37 | C2H5 | H-C3H7 | 2,4-Cl2 |
| 38 | CH3 | H-C3H7 | 2,4-Cl2 |
| 39 | C2H5 | H-C3H7 | 2,5-Cl2 |
| 40 | C2H5 | H-C3H7 | 2,6-Cl2 |
| 41 | C2H5 | H-C3H7 | • 2,4-Br2 |
| 42 | C2H5 | H-C3H7 | 2,4-(CH3)2 |
| 43 | CH3 | H-C3H7 | 2,4-(CH3)2 |
| 44 | C2H5 | H-C3H7 | 3,4-(CH3)2 |
| 45 | C2H5 | H-C3H7 |
Kp. 143-147°C/O,15 mm Hg
Kp. 16O-162°C/O,25 mm Hg
Kp. 153-156°C/Of25 mm Hg
Kp. 156-159°C/0,2 mm Hg
Kp. 166-169°C/0,15 mm Hg
Kp. 155-157°C/0,l mm Hg
Kp. 164-167°C/0,l mm Hg
Kp. 140-145°C/0,l mm Hg
Kp. 155-165°C/0,25 mm Hg
Kp. 141-146°C/0,l mm Hg
Kp. 155-157°C/0,l mm Hg
Kp. 164-167°C/0,l mm Hg
Kp. 140-145°C/0,l mm Hg
Kp. 155-165°C/0,25 mm Hg
Kp. 141-146°C/0,l mm Hg
Kp. 141-145°C/0,15 mm Hg η
Kp. 154-159°C/0,06 mm Hg η
Kp. 125-130°C/0,l mm Hg
Kp. 128-131°C/0,l mm Hg
Kp. 130-132"C/0,08 mm Hg η
r,20
nD
11D
nD
nD
20
D
20
nD
20
D
20
D
20
D
20
D
20
D
20
D
D
20
nD
20
D
20
D
20
D
20
D
20
D
20
D
20
D
20
D
D
20
D
20
D
D
1.5290 1.5152 1.5193 1*5137
1.5365 1.5388 1.5735 1.5545 1.5362 1.5419 1.5477 1.5688 1.5370 1.5160
1.5270
|
Z
H· |
Verb. Nr. | R1 | R2 | X1n | Physikalische Eigenschaften | 3,5-(CHo)9 | , 4-CH3 | Kp. | 134-146°C/0,15 mm | Hg | n§°1.5276 | |
| vO | 46 | CH3 | n-C3H7 | 3,5-(CH3)2 | , 6-CH3 | Kp. | 121-123°C/0,05 mm | Hg | n201.5178 | |||
| 47 | C2H5 | n-C3H7 | 2-1SO-C3H7, 5-CH3 | , 5-CH3 | Kp. | 137-141°C/0,2mm | Hg | on rip 1.5220 |
||||
| 48 | CH3 | n-C3H7 | 2-1So-C3H7, 5-CH3 | , 2-CH3 | Kp. | 125-128°C/0f07 mm | Hg | n201.5103 | ||||
| 49 | C2H5 | n-C3H7 | 2-Cl | , 3-CH3 | Kp. | 144-151°C/0,l mm | Hg | np01.5291 | ||||
| «—> | 50 | C2H5 | n-C3H7 | 2-Cl | , 3-CH3 | Kp, | 133-140°C/0,15 mm | Hg | ||||
|
CD
OO |
51 | C2H5 | n-C3H7 | 2-Cl | , 4-tert-C4Hg | Kp. | 130-134°C/0,15 mm | Hg | np°1.5312 | |||
| CO | 52 | C2H5 | n-C3H7 | 4-Cl | , 4-tert-C4H9 | Kp. | 132-136°C/0,l mm | Hg | n201.5328 | |||
| - |
I
O |
53 | C2H5 | n-C3H7 | 4-Cl | 3' 4"CH3S- | Kp. | 140-143°C/0,25 mm | Hg | rip01.5439 | ||
| cn | I | 54 | CH3 | n-C3H7 | 4-Cl | 3· 4"CH3S- | Kp. | 145-151°C/0,2 mm | Hg | n201.5281 | ||
| 55 | C2H5 | n-C3H7 | 2-Cl | 30, 4-CH3 | Kp. | 155-156°C/0,l mm | Hg | η20I.5414 | ||||
| 56 | CH3 | n-C3H7 | 2-Cl | Kp. | 144-146°C/0,l mm | Hg | n201.5230 | |||||
| 57 | C2H5 | n-C3H7 | 3-CH | Kp. | 166-170°C/0,2 mm | Hg | π201.5611 | |||||
| 58 | CH3 | n-C3H7 | 3-CH | Kp. | 158-160°C/0,l mm | Hg | ng°1.5609 | |||||
| 59 | C2H5 | n-C3H7 | 2-CH | Kp. | 146-149°C/0,l mm | Hg | n201.5258 | |||||
| 60 | C2H5 | 3 7 |
Ca) CD
Verb. Nr.
X,
Physikalische Eigenschaften
-4
O CO OO CO
H-I
| 61 | C2H5 | H-C3H7 | 2-Cl, | 4-NO2 |
| 62 | C2H5 | n-C3H7 | 3-Cl, | 4-NO2 |
| 63 | C2H5 | H-C3H7 | 3-CH3, | 4-NO2 |
| 64 | C2H5 | H-C3H7 | 3-NO2, | 4-CH3 |
| 65 | C2H5 | H-C3H7 | 2-CH3, | 5-NO2 |
| 66 | C2H5 | H-C3H7 | 2-NO2, | 4-Cl |
| 67 | CH3 | H-C3H7 | 2-NO2, | 4-CH3 |
| 68 | C2H5 | H-C3H7 | 2-NO2, | 4-CH3 |
| 69 | C2H5 | H-C3H7 | 3-NO2, | 4-Cl |
| 70 | C2H5 | H-C3H7 | 2-Cl, | 4-CN |
| 71 | C2H5 | H-C3H7 | 2-CN1 | 4-Cl Q |
| 72 | C2H5 | H-C3H7 | 2-Cl, | 4-C0H5-OC- 9 |
| 73 | C2H5 | H-C3H7 | 2-C2H. | OC, 4-Cl |
| 74 | C2H5 | H-C3H7 | 2,6-Cl | ■2* 4"CH3C |
| 75 | C2H5 | H-C3H7 | 2-C6H. | ,, 4,6-Cl2 |
| 76 | C2H5 | H-C3H7 | 2-Cl, | 4"C6H5 |
Kp. 160-162°C/0,l mm Hg
Kp. 170-175°C/0,25 mm Hg
Kp. 164-168°C/0,07 mm Hg
Kp. 147-152°C/0,l mm Hg
Kp. 160-164°C/0,06 mm Hg
Kp. 155-157°C/0,08 mm Hg
Kp. 162-165°C/0,25 mm Hg
Kp. 156-157°C/0,15 mm Hg
Kp. 160-164°C/0,l mm Hg
Kp. 157-161°C/0,l mm Hg .
Kp. 145-147°C/0,06 mm Hg
Kp. 160-164°C/0,2 mm Hg
Kp. 160-164°C/0,15 mm Hg
Kp. 173-176°C/0,15 mm Hq
Kp. 183-185°C/0,15 mm Hq
Kp. 190-193°C/0,15 mm Hg
20
20
20
20
20
20
20
20
20
1D
20
1D
20
1D
20
20
20
20
20
1.5455 1.5450 1.5400 1.5308 1.5373 1.5479 1.5400 1.5318 1.5471 1.5544
1.5460 1.5289 1.5216 1.5462 1.5783 1.5853
Η·
vO
Verb. Nr.
Physikalische Eigenschaften
N)
77 78 79 80 81 82 83 84 85 86 87 88 89 90
91
C2H5
C2H5 CH3
C2H5
C2H5 CH3
C2H5 C2H5
C2H5 C2H5
COHC z"'5
^5
COHC
C2H5 C2H5
C2H5
H-C3H7 H-C3H7
H-C3H7 H-C3H7
H-C3H7 H-C3H7
H-C3H7 H-C3H7
H-C3H7 H-C3H7
H-C3H7 H-C3H7
2-CH,, 4-CH,S-
Kp. 156-160°C/0,Q5 mm Hg
2-CH3, 4-CH3S-2,4,5-Cl3
2,4,5-Cl3
2,5-Cl2, 4-Br
2,4,6-Cl3
2,4,5-Cl3
2,5-Cl2, 4-Br
2,4,6-Cl3
Kp. 150-157°C/0,l mm Hg
Kp. 142-148°C/0,15 mm Hg
Kp. 161-165°C/0,15 mm Hg
Kp. 150-154°C/0,2 mm Ho
2,4,6-Cl3 Kp. 143-145°C/0,08 mm Hg
3,5-(CHg)2, 4-Cl Kp. 144-148°C/0,l mm Hg
Kp. 138-140°C/0,l mm Hg
Kp. 181-185°C/0,12 mm Hg
Kp. 172-175°C/0,15 mm Hg
n20 1.5509
1.5489
n20 1.5619
1.5480
on np 1.5674
1.5629 1.5496
2,4-Cl2, 6-CH3
2,6-Cl2, 4-NOg
2-CN, 4,6-Cl2
2,6-Cl2, 4-NOg
2-CN, 4,6-Cl2
2,6-Clo, 4-C0H=OC- Kp. 176-180°C/0,l mm Ho
0
2-C0Hc-OC-, 4,6-Cl0 Kp. 169-171°C/0,15 mm Hg 4-CH3S-, 3,5-(CH3)2 Kp. 148-150°C/0,05 mm Hg 4-CH3S-, 3,5-(CH3)2
2-C0Hc-OC-, 4,6-Cl0 Kp. 169-171°C/0,15 mm Hg 4-CH3S-, 3,5-(CH3)2 Kp. 148-150°C/0,05 mm Hg 4-CH3S-, 3,5-(CH3)2
| η 20 nD |
1.5690 | ro |
| η 20 nD |
1.5408 | 16339 |
| 20 nD |
1.5660 | |
| 20 nD |
1.5569 | |
| n20 nD |
1.5347 | |
| η 20 nD |
1.5341 | |
| 20 nD |
1.5470 | |
| 20 nD |
1.5524 | |
Claims (6)
1. O-Alkyl-S-alkyl-0-phenyl-phosphorthiolate der Formel
worin
R1 Methyl oder Äthyl,
2
R n-Propyl,
R n-Propyl,
X Halogen, ein niederes Alkyl, Nitro, Cyan, Phenyl, ein niederes Alkylmercaptan, ein niederes Alkylsulphinyl,
niederes Alkoxy, niederes Alkoxycarbonyl oder ein
niederes Alkylcarbonyl und
niederes Alkylcarbonyl und
m eine ganze Zahl von 1, 2 oder 3
bedeuten.
2. Verfahren zur Herstellung von O-Alkyl-S-alkyl-0-phenylphosphorthiolaten,
dadurch gekennzeichnet, daß man
a) ein Thiolphosphorsaurehalogenid der Formel
R2S^
^P-HaI
Nit 79 -43-
209831/1145
mit einem Oxydationsmittel, oder
c) ein Salz einer Thiophosphorsäure der Formel
R1O.
(X)
M"
(IV)
mit einem Halogenid der Formel
,2
HaI-R
(V)
in welchen Formeln
Hai für ein Halogenatom,
M für Wasserstoff, ein Metall oder für Ammonium,
2
M für Metall oder für Ammonium und
M für Metall oder für Ammonium und
3
R für ein niederes Alkyl stehen und die Substituenten
R für ein niederes Alkyl stehen und die Substituenten
1 2
R , R , X und m die oben angeführte Bedeutung besitzen, umsetzt.
R , R , X und m die oben angeführte Bedeutung besitzen, umsetzt.
3. Insektizides, akarizides und nematoz'ides Mittel, gekennzeichnet
durch einen Gehalt an O-Alkyl-S-alkyl-0-phenylphosphorthiolaten
gemäß Anspruch 1.
4. Verfahren zur Bekämpfung von Insekten, Akariden und
Mematoden, dadurch gekennzeichnet, daß man O-Alkyl-S-alkyl-O-phenyl-phosphorthiolat
gemäß Anspruch 1 auf die Insekten, Akariden und Nematoden oder ihren Lebensraum einwirken
läßt.
5. Verwendung von O-Alkyl-S-Alkyl-0-phenyl-phosphorthiolaten
gemäß Anspruch 1 zur Bekämpfung von Insekten, Akariden und llematoden.
6. Verfahren zur Herstellunc von Insektiziden, akariziden
und nematoziden Mitteln, dadurch gekennzeichnet, daß man
Mit 79
-44-
209831/1145
O-Alkyl-S-Alkyl-O-phenyl-phosphorthiolat gemäß Anspruch 1
mit Streckmitteln und/oder oberflächenaktiven Mitteln
vermischt.
Nit 79 -"5
209831/1145
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