SU710500A3 - Инсектоакарицидное средство - Google Patents

Инсектоакарицидное средство Download PDF

Info

Publication number
SU710500A3
SU710500A3 SU711728082A SU1728082A SU710500A3 SU 710500 A3 SU710500 A3 SU 710500A3 SU 711728082 A SU711728082 A SU 711728082A SU 1728082 A SU1728082 A SU 1728082A SU 710500 A3 SU710500 A3 SU 710500A3
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
reacting
alkyl
ethyl
phenyl
salt
Prior art date
Application number
SU711728082A
Other languages
English (en)
Inventor
Кишино Шигео
Кудаматсу Акио
Шиокава Козо
Original Assignee
Фарбенфабрикен Байер Аг (Фирма)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Фарбенфабрикен Байер Аг (Фирма) filed Critical Фарбенфабрикен Байер Аг (Фирма)
Application granted granted Critical
Publication of SU710500A3 publication Critical patent/SU710500A3/ru

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07FACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02Phosphorus compounds
    • C07F9/06Phosphorus compounds without P—C bonds
    • C07F9/16Esters of thiophosphoric acids or thiophosphorous acids
    • C07F9/165Esters of thiophosphoric acids
    • C07F9/20Esters of thiophosphoric acids containing P-halide groups
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N57/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds
    • A01N57/10Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-oxygen bonds or phosphorus-to-sulfur bonds
    • A01N57/14Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-oxygen bonds or phosphorus-to-sulfur bonds containing aromatic radicals
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07FACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02Phosphorus compounds
    • C07F9/06Phosphorus compounds without P—C bonds
    • C07F9/16Esters of thiophosphoric acids or thiophosphorous acids
    • C07F9/165Esters of thiophosphoric acids
    • C07F9/18Esters of thiophosphoric acids with hydroxyaryl compounds

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Description

Изобретение относитс  к средствам борьбы с вредител ми сельского хоз йства , а именно к инсектоакарицидному средству на сснове О-фсгп-ш-З-н-пропил-0-алкиловых эфиров тиофосфорной кислоты. Известен 0-этил-5-н-пропил-О- (2 , 4,6 -трихлоьзфенил) -фосфортиолат (1а) обладающиГг инсектицидныгли свойств Ij . Известны также О-этил-5-н-пропил-О-хлорфепил-фосфортиолат (|) и 0-этил-5- и пропил- О-метилфенилфосфортиолат (Ш) которые  вл ютс  действу щим началом инсектоа арицидного средства 2. Однако известные соединени  обладают недостаточной актив ностью. Цельи изобретени   вл етс  изыскание нового инсектоакарицидного сре ства, обладающего усиленной инсектицидной активностью. Эта цель достигаетс  использовани средства, содержащего в качестве дей ствующего вещества соединени  формулы Т H-(ijH7$ где R - метил, этил; X - хлор, метил; п 0,1,2 Y метокси, метилсульфинил, метилтио, метоксикарбониЛг эгилтио, этоксикарбонил, пропокси, циано,нитро, фенил, причем если У означает нитрс, то п-1, в количестве 3-1.000 г/10 ар, а также добавки , выбранные из групгп.-з носитель, разбавитель, зм /льгатор, диспергатор . OopiVb применени  средств обычные; растворы, эмульсии, суспензии,порошки , пасты и гранул ты. Их готов т обычными способами, общими при изготовлении препаративных форм пестицидов . Соединени  формулы I получают обычными способами, например взаимодействием соединени  формулы КО(н-СзИ 5)Р(о) Z, гае Z - галоген,. с соответствующе замещенным фенолом или фенол том щелочного- металла, или взаимодействием соответствующей 0-R-O (замещенный фенил)-тиофосфорной кислоты или ее металлической или аммониевой соли с галоидным пропилом. Получены следую дие соединени  формулы 1 приведенные в табл.1. Дл  сравнени  примен ют соединени  формулы. 1а,П и 1Н . П ри мер 1. Опыт с личинками табачной совки или хлопкового чер Prodenia litura. Растворительs3 вес.ч.диметилАормамида , эмульгатор: 0,1 вес.ч, простого алкиларилполигликолевого эфира 1 вес,ч. действующего вещества смешивают с указанным количеством растворител  и эмульгатора. Получае№Jft эмульгируемый концентрат раэбавл ют водой до желаемой концентрации Опыт проводитс  следующим о6ра зом. Листь  сладкого картоФеЛ  похтружа ют в препарат действуюшего вещества после -сушки пометают в чашку Петри диаметром 9 см.Затем § чашку Помещаю 10 личинок табач юй совки. Чашку помещают в .помещение с посто нной температурой 28°С. По истечении сут подсчитывают числоумерцдаленных нас оьмх и определ ют степень умерщвлеи . Результаты сведены в табл.2. -пример 2. Опыт с Tetranichus telarius. Опыт проводитс  следующим образом, Бобовое растение в стадии развити  двух листьев сгикают в горшок диаметром 6 см и заражают 50-100 имаго и нимфами паутинного клеща. Через два дн  после заражени  40 мл препарата действующего вещества, приготовленного как в примере 1, набрызгивают на горшок. Горшок выдерживают в теплице в течение 10 дней, а затем одредел ют результаты борьбы с клещаг ш .Результаты опыта сведены в табл.3. При этом показатель 3 означает, что нет живых имаго и нимф, показатель 2-менее 5% живых имаго и нимф, показатель 1-6 до 50% живых имаго и нимф, а показатель о-более 51% живых имаго и нимф. Таким образом предложенные соединени  обладают высокой инсектоакарицидной активностью. Таблица 1
133-136/0,1 153-158/0,2
145-149/0,15 166-169/0,15
155-157/0,1
164-167/0,1 166-170/0,2 158-160/0,1
154-159/0,2
1,5705 1,5515
145-152/0,05
148-153/0,1 1,5485 1,5496
134-136/0,1 1,5277 1,5099 1,5362 1,5293 143-147/0,15 1,5290 160-162/0,25 1,5152 153-156/0,25 1,5193 156-159/0,2 1,5137 1,5365 1,5388 1,5733 1,56И 1,5609
Продолжение табл.1
Результаты опыта с личинка1.и Prodenia litura при различной концентрации действующего вещества.
Таблица 2 Результаты опыта с личинками Tetranidhus telarius при различной концентрации действуютего вещества
Продолжение табп.2
Таблица 3
11
ействующее 1000 ч. /млн I 300 ч. /млн {i о о ч. /млн ещееTBo,W
14
3 3 3
15
16
17
7
18
3
19
.3 3 3 3
20
21
22
23
J
24
3
25
3
26
3
27
3
28
3
29
3
30
3
31
3
32
3
33
3
34
3
35
3
36
3
37
3
38
3
39
3
40
3 3
41
42 I
3 3 3 3
i
ш
7105ftO12
Продолжение та«5л.З
Показатель
3
3 2 3 3 2 3 3 3 3
3 3 3 3 3 3 3 3 3 3 3
2 3 2
3 3
i
2 2 3 2 3 3 3
3
3
3
3
3
3
3
1
3
3 2 2
3
3
3
3 2
3
3 3
2 1
3 1 1 о
2 О О

Claims (2)

  1. о 13 Формула изобретени  Инсектоакарицидное средство, содержащее как активное вещество О-фенил-5-и-пропил-О-алкилЬвыё эЛиры тиофосфорной кислоты и добавку, о т ли чающеес  тем что, с целью усилени  инсектоакарицидной активности оно содержит в качестве О-фенил-й-к-пропил-О-алкиловых эфиров тиофосфорных кисло соединение формулы 1 M-CjH, где R - метил, этил; X - хлор, метил; 0,1,2; п Y. - , CH-SO, CHgS, , CyHgS, C HjOCO, СН,0, CN, NOgf . фенил, причем если y-NO, то , в количестве 3-1000 г/10 ар . Источники информсщии, прин тые во внимание при экспертизе 1. Патент СССР 562201, кл. С 07 F 9/165, 17.05.68.
  2. 2. Авторское свидетельство СССР 288835, кл.А 01 N 9/36, 18.08.69 (прототип).
SU711728082A 1970-12-26 1971-12-22 Инсектоакарицидное средство SU710500A3 (ru)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP11874070 1970-12-26

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU710500A3 true SU710500A3 (ru) 1980-01-15

Family

ID=14743881

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU711728082A SU710500A3 (ru) 1970-12-26 1971-12-22 Инсектоакарицидное средство

Country Status (24)

Country Link
US (1) US3839511A (ru)
AT (1) AT313636B (ru)
BE (1) BE777254A (ru)
BR (1) BR7108549D0 (ru)
CA (1) CA1002962A (ru)
CH (1) CH532361A (ru)
CS (3) CS166200B2 (ru)
DD (1) DD94991A5 (ru)
DE (1) DE2163391C3 (ru)
DK (1) DK134069B (ru)
EG (1) EG10239A (ru)
ES (3) ES398281A1 (ru)
FR (1) FR2126991B1 (ru)
GB (1) GB1345629A (ru)
HU (1) HU163215B (ru)
IL (1) IL38438A (ru)
IT (1) IT951610B (ru)
NL (1) NL176782C (ru)
PL (1) PL84208B1 (ru)
RO (1) RO62741A (ru)
SU (1) SU710500A3 (ru)
TR (1) TR16869A (ru)
YU (3) YU324571A (ru)
ZA (1) ZA718610B (ru)

Families Citing this family (35)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4113864A (en) * 1967-05-17 1978-09-12 Sumitomo Chemical Company, Limited Phosphorothiolate pesticidal composition
US4028438A (en) * 1967-05-17 1977-06-07 Sumitomo Chemical Company, Limited Phosphorothiolates
BE786528A (fr) * 1971-07-23 1973-01-22 Ciba Geigy Procede de preparation de nouveaux thiophosphates et composes obtenus
US3911122A (en) * 1971-09-30 1975-10-07 Ciba Geigy Corp Insecticidal and acarididal substituted phenyl thiophosphoric acid esters
US4035488A (en) * 1971-09-30 1977-07-12 Ciba-Geigy Corporation Insecticidal and acaricidal substituted phenyl thiophosphoric acid esters
US3891728A (en) * 1971-09-30 1975-06-24 Ciba Geigy Corp O-alkyl-S-alkyl-O-substituted phenyl-thiophosphoric acid esters
US3992533A (en) * 1971-10-12 1976-11-16 Ciba-Geigy Corporation O-ethyl-S-N-propyl-O-(2-chloro-4-bromophenyl)-thiophosphate
BE794503A (fr) * 1972-01-26 1973-07-25 Ciba Geigy Thiophosphates d'aryles doues notamment de proprietes insectides, acaricides et fongicides
US4003964A (en) * 1972-02-01 1977-01-18 Ciba-Geigy Ag Phenylene-bis(O,S-dialkylthiophosphates)
US3969444A (en) * 1972-02-01 1976-07-13 Ciba-Geigy Ag O,S-dialkyl-O-allylphenyl-thiophosphates and -dithiophosphates
US3969438A (en) * 1972-02-01 1976-07-13 Ciba-Geigy Ag O,S-dialkyl-O-cyanomethylphenylthio-phosphates and -dithiophosphates
IL42383A0 (en) * 1972-06-08 1973-07-30 Ciba Geigy Ag New thiolphosphoric acid esters,their preparation and use for combatting pests
US3991141A (en) * 1972-11-03 1976-11-09 Ciba-Geigy Corporation O-methyl/ethyl-S-propyl/butyl-O-phenyl thiphosphates and dithiophosphates having a thioether group on the phenyl ring
US3943202A (en) * 1972-11-03 1976-03-09 Ciba-Geigy Corporation O-methyl/ethyl-s-propyl/butyl-o-phenyl thiophosphates and dithiophosphates having an ether group or the phenyl ring
CH573709A5 (ru) * 1972-12-22 1976-03-31 Ciba Geigy Ag
US3973014A (en) * 1972-12-22 1976-08-03 Ciba-Geigy Corporation Thiolphosphoric acid ester insecticide
US3917752A (en) * 1973-03-01 1975-11-04 Ciba Geigy Corp 0-Alkyl-5-alkyl-0-(substituted phenyl)thiolphosphates
US4010227A (en) * 1973-04-03 1977-03-01 Ciba-Geigy Corporation O-alkyl-s-alkyl-o-(substituted phenyl)thiolphosphates
AU467612B2 (en) * 1973-07-31 1975-12-04 Novel organophosphorous pesticide
US4029774A (en) * 1974-06-26 1977-06-14 Rohm And Haas Company O,S-dialkyl O -phenylthio-phenyl phosphorothiolates/phosphorodithioates and their derivatives and pesticidal use
US4008319A (en) * 1974-12-12 1977-02-15 Rohm And Haas Company O,S-dialkyl O-benzoyl-phenyl phosphorothiolates and phosphorodithioates, pesticidal compositions and methods of use
US4022890A (en) * 1975-07-07 1977-05-10 Rohm And Haas Company Safened pesticidal compositions
US4150124A (en) * 1976-02-21 1979-04-17 Celamerck Gmbh & Co. Kg 2,5-Dichloro-4-cyano-phenyl esters of thionophosphoric, thionothiolphosphoric and thionophosphonic acids
US4287189A (en) * 1976-04-26 1981-09-01 Rohm And Haas Company O,S-Dialkyl O-oxysulfonylphenyl phosphorothiolates and phosphorodithioates
DE2625764A1 (de) * 1976-06-09 1977-12-29 Bayer Ag Trifluormethylthio-phenyl(di)-thio -phosphorsaeureester, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als insektizide und akarizide
US4251523A (en) * 1979-02-15 1981-02-17 Rohm And Haas Company Safened phosphorothiolate pesticidal compositions
JPS55133389A (en) * 1979-04-03 1980-10-17 Takeda Chem Ind Ltd Organic phosphoric ester and insecticide comprising it
DE2928978A1 (de) * 1979-07-18 1981-02-12 Basf Ag O,s-dialkyl-o-(4-fluor-phenyl)-(di) thiophosphorsaeureester, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur bekaempfung von schaedlingen
DE3039086A1 (de) * 1980-10-16 1982-05-27 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen 2-fluorphenyl-(di)thiophosphorsaeureester, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur bekaempfung von schaedlingen
US4322414A (en) * 1980-11-28 1982-03-30 Velsicol Chemical Corporation Indanonyl phosphates as insecticides
DE3260986D1 (en) 1981-03-18 1984-11-22 Ciba Geigy Ag Anthelmintics
DE3134136A1 (de) * 1981-08-28 1983-03-17 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen 3-fluorphenyl-(di)thiophosphorsaeureester, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur bekaempfung von schaedlingen
US4436736A (en) 1982-03-29 1984-03-13 Union Carbide Corporation Methods for controlling pests with substituted phenyl thio(thiono)phosphates and the thio(thiono)phosphates
DE3304203A1 (de) * 1983-02-08 1984-08-09 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Substituierte oximether
US4496552A (en) * 1983-04-22 1985-01-29 Fmc Corporation O-Halophenyl O-alkyl S-tert-butyl phosphorothioates as pesticides

Also Published As

Publication number Publication date
YU211878A (en) 1981-06-30
ZA718610B (en) 1972-09-27
NL7117766A (ru) 1972-06-28
YU324571A (en) 1981-06-30
AT313636B (de) 1974-02-25
EG10239A (en) 1976-08-31
DE2163391C3 (de) 1980-08-28
CS166199B2 (ru) 1976-01-29
PL84208B1 (ru) 1976-03-31
CH532361A (de) 1973-01-15
IL38438A (en) 1975-05-22
HU163215B (ru) 1973-07-28
ES425897A1 (es) 1976-07-01
BR7108549D0 (pt) 1973-05-24
DK134069C (ru) 1977-02-07
CS166198B2 (ru) 1976-01-29
TR16869A (tr) 1973-09-01
AU3668471A (en) 1973-06-14
DD94991A5 (ru) 1973-01-12
CA1002962A (en) 1977-01-04
DE2163391B2 (de) 1979-12-20
ES398281A1 (es) 1975-04-16
RO62741A (fr) 1978-02-15
DE2163391A1 (de) 1972-07-27
NL176782C (nl) 1985-06-03
DK134069B (da) 1976-09-06
IT951610B (it) 1973-07-10
IL38438A0 (en) 1972-02-29
GB1345629A (en) 1974-01-30
CS166200B2 (ru) 1976-01-29
FR2126991B1 (ru) 1973-06-08
YU211978A (en) 1981-06-30
ES425898A1 (es) 1976-07-01
US3839511A (en) 1974-10-01
BE777254A (fr) 1972-06-26
FR2126991A1 (ru) 1972-10-13
NL176782B (nl) 1985-01-02

Similar Documents

Publication Publication Date Title
SU710500A3 (ru) Инсектоакарицидное средство
CA1093088A (en) Pesticidal compositions
EP0100528A2 (de) Neue (Di)-thiophosphor- und -phosphonsäure-Derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung, sie enthaltende Mittel und ihre Verwendung im Pflanzenschutz
US3950374A (en) Carbamate pesticide
US4172080A (en) Phosphorus esters of 1-cyanoethyl-1,2,4-triazol-3-ols
DE2732930C2 (de) Neue 0-Äthyl-S-n-propyl-O-2,2,2- trihalogenäthylphosphorthiolate (oder -thionothiolate), Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Insektizide, Akarizide und Nematizide
SU716511A3 (ru) Инсектицидное средство
US4154826A (en) Thiophosphorylguanidines for combating pests
US3856948A (en) Insecticidal phosphoric acid esters
CA1080738A (en) Pesticidal compositions
US4612306A (en) Oximinophosphoric acid derivatives and their use for controlling pests
US4468389A (en) Pesticidal N-sulfonyl phosphorodiamido(di)thioates
US4150122A (en) Substituted carbamates
IL43144A (en) Thiophosphoric acid amide esters their preparation and their use in insecticidal acaricidal and nematicidal compositions
US4468387A (en) Pesticidal N-sulfonyl N'-oxalate phosphorodiamido(di)thioates
US3763288A (en) O lower alkyl o substituted phenyl s alkoxyethylphosphorothiolates
CA1095927A (en) Pesticidally active dialkylthiolophosphoryl-ureas
GB1600803A (en) Furylmethyloxime ethers and pesticidal compositions containing them
US3522292A (en) Propargylaminophenyl carbamates and related compounds
CA1175441A (en) Thiosubstituted carbamic acid derivatives
PL103650B1 (pl) Srodek owadobojczy,roztoczobojczy,nicieniobojczy i grzybobojczy
US3786118A (en) N-allyl phosphorothioamidates
US4064263A (en) 4,5-Benzospiro(2,4)-heptane (and hepta-4,6-diene)-1-carboxylic acid esters and compositions containing same
US4024252A (en) 2-(5-Ethyl-6-bromothiazolo[3,2-b]-5-triazolyl)thiophosphonate esters, compositions and method of use
US3755506A (en) Phosphoryl cyanodithioimido carbonates