SU710500A3 - Инсектоакарицидное средство - Google Patents
Инсектоакарицидное средство Download PDFInfo
- Publication number
- SU710500A3 SU710500A3 SU711728082A SU1728082A SU710500A3 SU 710500 A3 SU710500 A3 SU 710500A3 SU 711728082 A SU711728082 A SU 711728082A SU 1728082 A SU1728082 A SU 1728082A SU 710500 A3 SU710500 A3 SU 710500A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- reacting
- alkyl
- ethyl
- phenyl
- salt
- Prior art date
Links
- 239000000126 substance Substances 0.000 title 1
- -1 diester halide Chemical class 0.000 claims abstract description 9
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims abstract description 5
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims abstract description 5
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims abstract description 3
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims abstract 3
- 239000013543 active substance Substances 0.000 claims description 6
- 230000000694 effects Effects 0.000 claims description 3
- RYYWUUFWQRZTIU-UHFFFAOYSA-N Thiophosphoric acid Chemical compound OP(O)(S)=O RYYWUUFWQRZTIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000000654 additive Substances 0.000 claims description 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 2
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims description 2
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 claims 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 abstract description 9
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 abstract description 3
- 150000002367 halogens Chemical group 0.000 abstract description 3
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 abstract description 3
- 239000002184 metal Substances 0.000 abstract description 3
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 2
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 abstract description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 2
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 3
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 abstract 3
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 abstract 2
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 abstract 2
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 abstract 2
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 abstract 2
- 125000004448 alkyl carbonyl group Chemical group 0.000 abstract 2
- 125000004644 alkyl sulfinyl group Chemical group 0.000 abstract 2
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 abstract 2
- 230000000361 pesticidal effect Effects 0.000 abstract 2
- XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M potassium benzoate Chemical compound [K+].[O-]C(=O)C1=CC=CC=C1 XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 abstract 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 abstract 2
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 125000004201 2,4-dichlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C(Cl)C([H])=C1Cl 0.000 abstract 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 abstract 1
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N N-phenyl amine Natural products NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 abstract 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 abstract 1
- MNGUVYVDPRQLDA-UHFFFAOYSA-N ethylperoxy-hydroxy-(4-methylthiophen-2-yl)oxy-sulfanylidene-lambda5-phosphane Chemical compound C(C)OOP(OC=1SC=C(C=1)C)(O)=S MNGUVYVDPRQLDA-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 abstract 1
- 238000000034 method Methods 0.000 abstract 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 abstract 1
- 239000007800 oxidant agent Substances 0.000 abstract 1
- RYYWUUFWQRZTIU-UHFFFAOYSA-K thiophosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=S RYYWUUFWQRZTIU-UHFFFAOYSA-K 0.000 abstract 1
- 150000003580 thiophosphoric acid esters Chemical class 0.000 abstract 1
- WQYSXVGEZYESBR-UHFFFAOYSA-N thiophosphoryl chloride Chemical compound ClP(Cl)(Cl)=S WQYSXVGEZYESBR-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 5
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 3
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 244000061176 Nicotiana tabacum Species 0.000 description 2
- 235000002637 Nicotiana tabacum Nutrition 0.000 description 2
- 241000985245 Spodoptera litura Species 0.000 description 2
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 2
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 2
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 241000239290 Araneae Species 0.000 description 1
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 1
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 1
- 244000017020 Ipomoea batatas Species 0.000 description 1
- 235000002678 Ipomoea batatas Nutrition 0.000 description 1
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 239000004495 emulsifiable concentrate Substances 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- 125000003754 ethoxycarbonyl group Chemical group C(=O)(OCC)* 0.000 description 1
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 1
- 208000015181 infectious disease Diseases 0.000 description 1
- 230000000749 insecticidal effect Effects 0.000 description 1
- 235000021374 legumes Nutrition 0.000 description 1
- 239000006072 paste Substances 0.000 description 1
- 239000003090 pesticide formulation Substances 0.000 description 1
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 1
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 1
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 238000003307 slaughter Methods 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/06—Phosphorus compounds without P—C bonds
- C07F9/16—Esters of thiophosphoric acids or thiophosphorous acids
- C07F9/165—Esters of thiophosphoric acids
- C07F9/20—Esters of thiophosphoric acids containing P-halide groups
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N57/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds
- A01N57/10—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-oxygen bonds or phosphorus-to-sulfur bonds
- A01N57/14—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-oxygen bonds or phosphorus-to-sulfur bonds containing aromatic radicals
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/06—Phosphorus compounds without P—C bonds
- C07F9/16—Esters of thiophosphoric acids or thiophosphorous acids
- C07F9/165—Esters of thiophosphoric acids
- C07F9/18—Esters of thiophosphoric acids with hydroxyaryl compounds
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
Изобретение относитс к средствам борьбы с вредител ми сельского хоз йства , а именно к инсектоакарицидному средству на сснове О-фсгп-ш-З-н-пропил-0-алкиловых эфиров тиофосфорной кислоты. Известен 0-этил-5-н-пропил-О- (2 , 4,6 -трихлоьзфенил) -фосфортиолат (1а) обладающиГг инсектицидныгли свойств Ij . Известны также О-этил-5-н-пропил-О-хлорфепил-фосфортиолат (|) и 0-этил-5- и пропил- О-метилфенилфосфортиолат (Ш) которые вл ютс действу щим началом инсектоа арицидного средства 2. Однако известные соединени обладают недостаточной актив ностью. Цельи изобретени вл етс изыскание нового инсектоакарицидного сре ства, обладающего усиленной инсектицидной активностью. Эта цель достигаетс использовани средства, содержащего в качестве дей ствующего вещества соединени формулы Т H-(ijH7$ где R - метил, этил; X - хлор, метил; п 0,1,2 Y метокси, метилсульфинил, метилтио, метоксикарбониЛг эгилтио, этоксикарбонил, пропокси, циано,нитро, фенил, причем если У означает нитрс, то п-1, в количестве 3-1.000 г/10 ар, а также добавки , выбранные из групгп.-з носитель, разбавитель, зм /льгатор, диспергатор . OopiVb применени средств обычные; растворы, эмульсии, суспензии,порошки , пасты и гранул ты. Их готов т обычными способами, общими при изготовлении препаративных форм пестицидов . Соединени формулы I получают обычными способами, например взаимодействием соединени формулы КО(н-СзИ 5)Р(о) Z, гае Z - галоген,. с соответствующе замещенным фенолом или фенол том щелочного- металла, или взаимодействием соответствующей 0-R-O (замещенный фенил)-тиофосфорной кислоты или ее металлической или аммониевой соли с галоидным пропилом. Получены следую дие соединени формулы 1 приведенные в табл.1. Дл сравнени примен ют соединени формулы. 1а,П и 1Н . П ри мер 1. Опыт с личинками табачной совки или хлопкового чер Prodenia litura. Растворительs3 вес.ч.диметилАормамида , эмульгатор: 0,1 вес.ч, простого алкиларилполигликолевого эфира 1 вес,ч. действующего вещества смешивают с указанным количеством растворител и эмульгатора. Получае№Jft эмульгируемый концентрат раэбавл ют водой до желаемой концентрации Опыт проводитс следующим о6ра зом. Листь сладкого картоФеЛ похтружа ют в препарат действуюшего вещества после -сушки пометают в чашку Петри диаметром 9 см.Затем § чашку Помещаю 10 личинок табач юй совки. Чашку помещают в .помещение с посто нной температурой 28°С. По истечении сут подсчитывают числоумерцдаленных нас оьмх и определ ют степень умерщвлеи . Результаты сведены в табл.2. -пример 2. Опыт с Tetranichus telarius. Опыт проводитс следующим образом, Бобовое растение в стадии развити двух листьев сгикают в горшок диаметром 6 см и заражают 50-100 имаго и нимфами паутинного клеща. Через два дн после заражени 40 мл препарата действующего вещества, приготовленного как в примере 1, набрызгивают на горшок. Горшок выдерживают в теплице в течение 10 дней, а затем одредел ют результаты борьбы с клещаг ш .Результаты опыта сведены в табл.3. При этом показатель 3 означает, что нет живых имаго и нимф, показатель 2-менее 5% живых имаго и нимф, показатель 1-6 до 50% живых имаго и нимф, а показатель о-более 51% живых имаго и нимф. Таким образом предложенные соединени обладают высокой инсектоакарицидной активностью. Таблица 1
133-136/0,1 153-158/0,2
145-149/0,15 166-169/0,15
155-157/0,1
164-167/0,1 166-170/0,2 158-160/0,1
154-159/0,2
1,5705 1,5515
145-152/0,05
148-153/0,1 1,5485 1,5496
134-136/0,1 1,5277 1,5099 1,5362 1,5293 143-147/0,15 1,5290 160-162/0,25 1,5152 153-156/0,25 1,5193 156-159/0,2 1,5137 1,5365 1,5388 1,5733 1,56И 1,5609
Продолжение табл.1
Результаты опыта с личинка1.и Prodenia litura при различной концентрации действующего вещества.
Таблица 2 Результаты опыта с личинками Tetranidhus telarius при различной концентрации действуютего вещества
Продолжение табп.2
Таблица 3
11
ействующее 1000 ч. /млн I 300 ч. /млн {i о о ч. /млн ещееTBo,W
14
3 3 3
15
16
17
7
18
3
19
.3 3 3 3
20
21
22
23
J
24
3
25
3
26
3
27
3
28
3
29
3
30
3
31
3
32
3
33
3
34
3
35
3
36
3
37
3
38
3
39
3
40
3 3
41
42 I
3 3 3 3
i
ш
7105ftO12
Продолжение та«5л.З
Показатель
3
3 2 3 3 2 3 3 3 3
3 3 3 3 3 3 3 3 3 3 3
2 3 2
3 3
i
2 2 3 2 3 3 3
3
3
3
3
3
3
3
1
3
3 2 2
3
3
3
3 2
3
3 3
2 1
3 1 1 о
2 О О
Claims (2)
- о 13 Формула изобретени Инсектоакарицидное средство, содержащее как активное вещество О-фенил-5-и-пропил-О-алкилЬвыё эЛиры тиофосфорной кислоты и добавку, о т ли чающеес тем что, с целью усилени инсектоакарицидной активности оно содержит в качестве О-фенил-й-к-пропил-О-алкиловых эфиров тиофосфорных кисло соединение формулы 1 M-CjH, где R - метил, этил; X - хлор, метил; 0,1,2; п Y. - , CH-SO, CHgS, , CyHgS, C HjOCO, СН,0, CN, NOgf . фенил, причем если y-NO, то , в количестве 3-1000 г/10 ар . Источники информсщии, прин тые во внимание при экспертизе 1. Патент СССР 562201, кл. С 07 F 9/165, 17.05.68.
- 2. Авторское свидетельство СССР 288835, кл.А 01 N 9/36, 18.08.69 (прототип).
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP11874070 | 1970-12-26 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU710500A3 true SU710500A3 (ru) | 1980-01-15 |
Family
ID=14743881
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU711728082A SU710500A3 (ru) | 1970-12-26 | 1971-12-22 | Инсектоакарицидное средство |
Country Status (24)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US3839511A (ru) |
AT (1) | AT313636B (ru) |
BE (1) | BE777254A (ru) |
BR (1) | BR7108549D0 (ru) |
CA (1) | CA1002962A (ru) |
CH (1) | CH532361A (ru) |
CS (3) | CS166199B2 (ru) |
DD (1) | DD94991A5 (ru) |
DE (1) | DE2163391C3 (ru) |
DK (1) | DK134069B (ru) |
EG (1) | EG10239A (ru) |
ES (3) | ES398281A1 (ru) |
FR (1) | FR2126991B1 (ru) |
GB (1) | GB1345629A (ru) |
HU (1) | HU163215B (ru) |
IL (1) | IL38438A (ru) |
IT (1) | IT951610B (ru) |
NL (1) | NL176782C (ru) |
PL (1) | PL84208B1 (ru) |
RO (1) | RO62741A (ru) |
SU (1) | SU710500A3 (ru) |
TR (1) | TR16869A (ru) |
YU (3) | YU324571A (ru) |
ZA (1) | ZA718610B (ru) |
Families Citing this family (35)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4028438A (en) * | 1967-05-17 | 1977-06-07 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Phosphorothiolates |
US4113864A (en) * | 1967-05-17 | 1978-09-12 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Phosphorothiolate pesticidal composition |
BE786528A (fr) * | 1971-07-23 | 1973-01-22 | Ciba Geigy | Procede de preparation de nouveaux thiophosphates et composes obtenus |
US3891728A (en) * | 1971-09-30 | 1975-06-24 | Ciba Geigy Corp | O-alkyl-S-alkyl-O-substituted phenyl-thiophosphoric acid esters |
US3911122A (en) * | 1971-09-30 | 1975-10-07 | Ciba Geigy Corp | Insecticidal and acarididal substituted phenyl thiophosphoric acid esters |
US4035488A (en) * | 1971-09-30 | 1977-07-12 | Ciba-Geigy Corporation | Insecticidal and acaricidal substituted phenyl thiophosphoric acid esters |
US3992533A (en) * | 1971-10-12 | 1976-11-16 | Ciba-Geigy Corporation | O-ethyl-S-N-propyl-O-(2-chloro-4-bromophenyl)-thiophosphate |
BE794503A (fr) * | 1972-01-26 | 1973-07-25 | Ciba Geigy | Thiophosphates d'aryles doues notamment de proprietes insectides, acaricides et fongicides |
US4003964A (en) * | 1972-02-01 | 1977-01-18 | Ciba-Geigy Ag | Phenylene-bis(O,S-dialkylthiophosphates) |
US3969444A (en) * | 1972-02-01 | 1976-07-13 | Ciba-Geigy Ag | O,S-dialkyl-O-allylphenyl-thiophosphates and -dithiophosphates |
US3969438A (en) * | 1972-02-01 | 1976-07-13 | Ciba-Geigy Ag | O,S-dialkyl-O-cyanomethylphenylthio-phosphates and -dithiophosphates |
IL48076A (en) * | 1972-06-08 | 1977-03-31 | Ciba Geigy Ag | Thiolphosphoric acid esters their preparation and use in insecticidal and acaricidal compositions |
US3991141A (en) * | 1972-11-03 | 1976-11-09 | Ciba-Geigy Corporation | O-methyl/ethyl-S-propyl/butyl-O-phenyl thiphosphates and dithiophosphates having a thioether group on the phenyl ring |
US3943202A (en) * | 1972-11-03 | 1976-03-09 | Ciba-Geigy Corporation | O-methyl/ethyl-s-propyl/butyl-o-phenyl thiophosphates and dithiophosphates having an ether group or the phenyl ring |
CH573709A5 (ru) * | 1972-12-22 | 1976-03-31 | Ciba Geigy Ag | |
US3973014A (en) * | 1972-12-22 | 1976-08-03 | Ciba-Geigy Corporation | Thiolphosphoric acid ester insecticide |
US3917752A (en) * | 1973-03-01 | 1975-11-04 | Ciba Geigy Corp | 0-Alkyl-5-alkyl-0-(substituted phenyl)thiolphosphates |
US4010227A (en) * | 1973-04-03 | 1977-03-01 | Ciba-Geigy Corporation | O-alkyl-s-alkyl-o-(substituted phenyl)thiolphosphates |
AU467612B2 (en) * | 1973-07-31 | 1975-12-04 | Novel organophosphorous pesticide | |
US4029774A (en) * | 1974-06-26 | 1977-06-14 | Rohm And Haas Company | O,S-dialkyl O -phenylthio-phenyl phosphorothiolates/phosphorodithioates and their derivatives and pesticidal use |
US4008319A (en) * | 1974-12-12 | 1977-02-15 | Rohm And Haas Company | O,S-dialkyl O-benzoyl-phenyl phosphorothiolates and phosphorodithioates, pesticidal compositions and methods of use |
US4022890A (en) * | 1975-07-07 | 1977-05-10 | Rohm And Haas Company | Safened pesticidal compositions |
US4150124A (en) * | 1976-02-21 | 1979-04-17 | Celamerck Gmbh & Co. Kg | 2,5-Dichloro-4-cyano-phenyl esters of thionophosphoric, thionothiolphosphoric and thionophosphonic acids |
US4287189A (en) * | 1976-04-26 | 1981-09-01 | Rohm And Haas Company | O,S-Dialkyl O-oxysulfonylphenyl phosphorothiolates and phosphorodithioates |
DE2625764A1 (de) * | 1976-06-09 | 1977-12-29 | Bayer Ag | Trifluormethylthio-phenyl(di)-thio -phosphorsaeureester, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als insektizide und akarizide |
US4251523A (en) * | 1979-02-15 | 1981-02-17 | Rohm And Haas Company | Safened phosphorothiolate pesticidal compositions |
JPS55133389A (en) * | 1979-04-03 | 1980-10-17 | Takeda Chem Ind Ltd | Organic phosphoric ester and insecticide comprising it |
DE2928978A1 (de) * | 1979-07-18 | 1981-02-12 | Basf Ag | O,s-dialkyl-o-(4-fluor-phenyl)-(di) thiophosphorsaeureester, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur bekaempfung von schaedlingen |
DE3039086A1 (de) * | 1980-10-16 | 1982-05-27 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | 2-fluorphenyl-(di)thiophosphorsaeureester, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur bekaempfung von schaedlingen |
US4322414A (en) * | 1980-11-28 | 1982-03-30 | Velsicol Chemical Corporation | Indanonyl phosphates as insecticides |
DE3260986D1 (en) | 1981-03-18 | 1984-11-22 | Ciba Geigy Ag | Anthelmintics |
DE3134136A1 (de) * | 1981-08-28 | 1983-03-17 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | 3-fluorphenyl-(di)thiophosphorsaeureester, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur bekaempfung von schaedlingen |
US4436736A (en) | 1982-03-29 | 1984-03-13 | Union Carbide Corporation | Methods for controlling pests with substituted phenyl thio(thiono)phosphates and the thio(thiono)phosphates |
DE3304203A1 (de) * | 1983-02-08 | 1984-08-09 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Substituierte oximether |
US4496552A (en) * | 1983-04-22 | 1985-01-29 | Fmc Corporation | O-Halophenyl O-alkyl S-tert-butyl phosphorothioates as pesticides |
-
1971
- 1971-12-16 US US00208902A patent/US3839511A/en not_active Expired - Lifetime
- 1971-12-17 RO RO7100069093A patent/RO62741A/ro unknown
- 1971-12-20 CS CS6826A patent/CS166199B2/cs unknown
- 1971-12-20 CS CS6827A patent/CS166200B2/cs unknown
- 1971-12-20 EG EG542/71A patent/EG10239A/xx active
- 1971-12-20 CS CS8825A patent/CS166198B2/cs unknown
- 1971-12-21 DE DE2163391A patent/DE2163391C3/de not_active Expired
- 1971-12-22 TR TR16869A patent/TR16869A/xx unknown
- 1971-12-22 SU SU711728082A patent/SU710500A3/ru active
- 1971-12-23 HU HUBA2684A patent/HU163215B/hu unknown
- 1971-12-23 ES ES398281A patent/ES398281A1/es not_active Expired
- 1971-12-23 ZA ZA718610A patent/ZA718610B/xx unknown
- 1971-12-23 CH CH1884771A patent/CH532361A/de not_active IP Right Cessation
- 1971-12-23 CA CA130,967A patent/CA1002962A/en not_active Expired
- 1971-12-23 BR BR8549/71A patent/BR7108549D0/pt unknown
- 1971-12-23 DK DK632971AA patent/DK134069B/da unknown
- 1971-12-23 NL NLAANVRAGE7117766,A patent/NL176782C/xx not_active IP Right Cessation
- 1971-12-23 GB GB5993771A patent/GB1345629A/en not_active Expired
- 1971-12-23 YU YU03245/71A patent/YU324571A/xx unknown
- 1971-12-23 IL IL38438A patent/IL38438A/xx unknown
- 1971-12-24 DD DD159937A patent/DD94991A5/xx unknown
- 1971-12-24 IT IT32922/71A patent/IT951610B/it active
- 1971-12-24 PL PL1971152491A patent/PL84208B1/pl unknown
- 1971-12-24 FR FR717146641A patent/FR2126991B1/fr not_active Expired
- 1971-12-24 BE BE777254A patent/BE777254A/xx not_active IP Right Cessation
- 1971-12-27 AT AT1112471A patent/AT313636B/de not_active IP Right Cessation
-
1974
- 1974-05-02 ES ES425897A patent/ES425897A1/es not_active Expired
- 1974-05-02 ES ES425898A patent/ES425898A1/es not_active Expired
-
1978
- 1978-09-06 YU YU02119/78A patent/YU211978A/xx unknown
- 1978-11-06 YU YU02118/78A patent/YU211878A/xx unknown
Also Published As
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
SU710500A3 (ru) | Инсектоакарицидное средство | |
IL36221A (en) | Esters of phosphoric acid, their preparation and use as pesticides | |
CA1093088A (en) | Pesticidal compositions | |
EP0100528A2 (de) | Neue (Di)-thiophosphor- und -phosphonsäure-Derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung, sie enthaltende Mittel und ihre Verwendung im Pflanzenschutz | |
CA1048047A (en) | Esters | |
US3950374A (en) | Carbamate pesticide | |
US4172080A (en) | Phosphorus esters of 1-cyanoethyl-1,2,4-triazol-3-ols | |
DE2732930C2 (de) | Neue 0-Äthyl-S-n-propyl-O-2,2,2- trihalogenäthylphosphorthiolate (oder -thionothiolate), Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Insektizide, Akarizide und Nematizide | |
SU716511A3 (ru) | Инсектицидное средство | |
US4154826A (en) | Thiophosphorylguanidines for combating pests | |
US3856948A (en) | Insecticidal phosphoric acid esters | |
CA1080738A (en) | Pesticidal compositions | |
US4612306A (en) | Oximinophosphoric acid derivatives and their use for controlling pests | |
US4468389A (en) | Pesticidal N-sulfonyl phosphorodiamido(di)thioates | |
IL43144A (en) | Thiophosphoric acid amide esters their preparation and their use in insecticidal acaricidal and nematicidal compositions | |
US4468387A (en) | Pesticidal N-sulfonyl N'-oxalate phosphorodiamido(di)thioates | |
CA1095927A (en) | Pesticidally active dialkylthiolophosphoryl-ureas | |
GB1600803A (en) | Furylmethyloxime ethers and pesticidal compositions containing them | |
US3522292A (en) | Propargylaminophenyl carbamates and related compounds | |
CA1175441A (en) | Thiosubstituted carbamic acid derivatives | |
PL103650B1 (pl) | Srodek owadobojczy,roztoczobojczy,nicieniobojczy i grzybobojczy | |
US4071556A (en) | Formamidine insecticidal compounds | |
US3786118A (en) | N-allyl phosphorothioamidates | |
US4064263A (en) | 4,5-Benzospiro(2,4)-heptane (and hepta-4,6-diene)-1-carboxylic acid esters and compositions containing same | |
US4024252A (en) | 2-(5-Ethyl-6-bromothiazolo[3,2-b]-5-triazolyl)thiophosphonate esters, compositions and method of use |