DE2706127C2 - Verwendung von Pyrimidin(5)yl-thiono-phosphor-(phosphon)-säureestern bzw. -esteramiden als Nematizide - Google Patents

Verwendung von Pyrimidin(5)yl-thiono-phosphor-(phosphon)-säureestern bzw. -esteramiden als Nematizide

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Description

10 R>
in welcher
R für Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen
15 R1 für Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen,
Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder
Monoalkylamino mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen
und
R2 für Wasserstoff oder Alkyl mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen
stehen,
zur Bekämpfung von Nematoden.
Die vorliegende Erfindung betrifft die Verwendung von neuen Pyrimidin(5)yl-thiono-phosphor-(phosphon)-säureestern bzw. -esteramiden zur Bekämpfung von Nematoden.
Es ist bereits bekannt, daß Pyrimidin(6)ylthiono(thiol)-phosphor(phosphon)-säureester, z. B. O,O-Diäthyl-O-
30 [2-iso-propyl-4-methyl-pyrimidin(6)yl]- bzw. O-Äthyl-S-n-propyI-O-[2-iso-propyl-4-methyl-pyrimidin(6)yl]-
thiol - thionophosphorsäureester und O - Äthyl -O - [2,4 - dimethyl - pyrimidin(6)yl] - thionoäthanphosphonsäureester, insektizide und akarizide Eigenschaften haben (vergleiche USA-Patentschrift 27 54 243, Deutsche Offenlegungsschrift 23 60 877 und Deutsche Auslegeschrift 11 40 580).
Es wurde nun gefunden, daß die neuen Pyrimidin(5)yl-thiono-phosphor-(phosphon)-säureester bzw. -ester-35 amide der Formel
S OR
^ O-P (I)
40 N=/ \
R1
in welcher
45 R für Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen
R1 für Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen,
Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder
Monoalkylamino mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen
und
50 R2 für Wasserstoff oder Alkyl mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen
stehen,
eine ausgezeichnete nematizide Wirkung besitzen.
Die Pyrimidin(5)-thiono-phosphor-(phosphon)-säureester bzw. -esteramide der Formel (I) werden erhalten, 55 wenn man Thiono-phosphor-(phosphon)-säureester- bzw. -esteramidhalogenide der Formel
S OR
II/
Hal—P (Π)
60 \
R1
in welcher
65 R und R' die oben angegebene Bedeutung haben und
Hai für Halogen, vorzugsweise Chlor, steht,
mit 5-Hydroxy-pyrimidinen der Fo-rnel
R2—< ^>— OH (ΠΙ)
in welcher
R2 die oben angegebene Bedeutung hat,
gegebenenfalls in Gegenwart eines Säureakzeptors oder gegebenenfalls in Form der Alkali-, Erdalkali- oder Ammoniumsalze und gegebenenfalls in Gegenwart eines Lösungs- oder Verdünnungsmittels umsetzt.
Überraschenderweise zeigen die Pyrimidin(5)yl-thiono-phosphor-(phosphon)-säureester bzw. -esteramide der Formel (I) eine bessere nematizide Wirkung als die bekannten Pyrimidin(6)yl-thiono-phosphor(phosphon)-säureester analoger Konstitution und gleicher Wirkungsrichtung. Ihre Verwendung stellt somit eine echte Bereicherung der Technik dar.
Verwendet man beispielsweise O^-Diethyl-thiono-phosphorsäureesterdichlorid und 4-Methyl-S-hydroxypyrimidin als Ausgangsstoffe, so kann der Reaktionsablauf durch das folgende Formelschema wiedergegeben werden:
S OC2H5 S OC2H5
C-K + ""A-OH Säureakzeptor , £^V_o_jK
\ N=/ -HCl N=/ \
OC2H5 OC2H5
Die als Ausgangsstoffe zu verwendenden Thiono-phosphor-(phosphon)-säureester- bzw. -esteramidhalogenide (II) sind bekannt und nach literaturbekannten Verfahren auch technisch gut herstellbar. Als Beispiele dafür seien im einzelnen genannt:
0,0-Dimethyl-, 0,0-Diäthyl-, 0,0-Di-n-propyl-, 0,0-Di-iso-propyl-, 0,0-Di-n-butyl-, 0,0-Di-iso-butyl-, O,O-Di-sec.-butyl-, O-Methyl-0-äthyl-, O-Methyl-O-n-propyl-, O-Methyl-0-iso-propyl-, O-MethyI-0-n-butyl-, O-Methyl-0-iso-butyl-, O-Methyl-0-sec.-butyl-,
O-Äthyl-0-n-propyl-, O-Äthyl-0-iso-propyl-, O-Äthyl-0-n-butyl-, O-Äthyl-0-sec.-butyl-, O-Äthyl-0-iso-butyl-, O-n-Propyl-O-butyl- bzw. O-iso-O-butylphosphorsäurediesterchlorid und die entsprechenden Thionoanalogen,
ferner
O-Methyl-, O-Äthyl-, O-n-Propyl-, O-iso-Propyl-, O-n-Butyl-, O-iso-Butyl- bzw. O-sec.-Butyl-methan- bzw. -äthan-, -n-propan-, -iso-propan-, -n-butan-, -iso-butan-, -sec-butanphosphonsäureesterchlorid und die entsprechenden Thionoanalogen,
O-Methyl-N-methyl-, O-Methyl-N-äthyl-, O-Methyl-N-n-propyl-, O-Methyl-N-iso-propyl-, O-Äthyl-N-methyl-, O-Äthyl-N-äthyl-, O-Äthyl-N-n-propyl-, O-Äthyl-N-iso-propyl-, -45
O-n-Propyl-N-methyl-, O-n-Propyl-N-äthyl-, O-n-Propyl-N-n-propyl-, O-n-Propyl-N-iso-propyl-, O-iso-Propyl-N-methyl-, O-iso-Propyl-N-äthyl-, O-iso-Propyl-N-n-propyl-, O-iso-Propyl-N-iso-propyl-, O-n-Butyl-N-methyl-, O-n-Butyl-N-äthyl-, O-n-Butyl-N-n-propyl-, O-n-Butyl-N-iso-propyl-, O-iso-Butyl-N-methyl-, O-iso-Butyl-N-äthyl-, O-iso-Butyl-N-n-propyl-, O-iso-Butyl-N-iso-propyl-, O-sec.-Butyl-N-methyl-, O-sec.-Butyl-N-äthyl-, O-sec.-Butyl-N-n-propyl- und O-sec-Butyl-N-iso-propylphosphorsäuremonoesteramidchlorid
und die entsprechenden Thionoanalogen.
Die weiterhin als Ausgangsstoffe zu verwendenden 5-Hydroxipyrimidine (III) sind zum Teil neu, können aber nach literaturbekannten Verfahren hergestellt werden.
Als Beispiele hierfür seien im einzelnen genannt:
5-Hydroxy-pyrimidin, 2-Methyl-, 2-Ethyl-, 2-n-Propyl-, 2-iso-Propyl-, 2-n-Butyl-, 2-iso-Butyl-, 2-sec-Butyl- und 2-tert.-Butyl-5-hydroxy-pyrimidin.
Das Verfahren zur Herstellung der Verbindungen der Formel (I) wird bevorzugt unter Mitverwendung geeigneter Lösungs- und Verdünnungsmittel durchgeführt. Als solche kommen praktisch alle inerten organischen Solventien infrage. Hierzu gehören insbesondere aliphatische und aromatische, gegebenenfalls chlorierte Kohlenwasserstoffe, wie Benzol, Toluol, Xylol, Benzin, Methylenchlorid, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff, Chlorbenzol, oder Äther, z. B. Diäthyl- und Dibutyläther, Dioxan, ferner Ketone, beispielsweise Aceton, (ö Methyläthyl-, Methylisopropyl- und Methylisobutylketon, außerdem Nitrile, wie Aceto- und Propionitril.
Als Säureakzeptoren können alle üblichen Säurebindemittel Verwendung finden. Besonders bewährt haben sich Alkalicarbonate und -alkoholate, wie Natrium- und Kaliumcarbonat, -methylat bzw. -äthylat, ferner
I. aliphatische, aromatische oder heterocyclische Amine, beispielsweise Triethylamin, Trimethylamin, Dimethyl-
|j anilin, Dimethylbenzylamin und Pyridin.
i. Die Reaktionstemperatur kann innerhalb eines größeren Bereichs variiert werden. Im allgemeinen arbeitet
man zwischen 0 und 1000C, vorzugsweise bei 20 bis 600C.
■i 5 Die Umsetzung läßt man im allgemeinen bei Normaldruck ablaufen.
fe; Zur Durchführung des Verfahrens setzt man die Ausgangsmateriaiien meist in äquivalentem Verhältnis ein.
Ein Überschuß der einen oder anderen Komponente bringt keine wesentlichen Vorteile. Die Reaktionspartner
fi werden meist in einem der oben angeführten Lösungsmittel in Gegenwart eines Säureakzeptors vereinigt und
.£ bei erhöhter Temperatur zur Vervollständigung der Reaktion eine oder mehrere Stunden gerührt. Danach ver-
h: ίο setzt man die Mischung mit einem organischer Lösungsmittel, z. B. Toluol, und arbeitet die organische Phase in |; üblicfcor Weise durch Waschen, Trocknen und Abdestillieren des Lösungsmittels auf.
'fe Die neuen Verbindungen fallen in Form von Ölen an, die sich meist nicht unzersetzt destillieren lassen, jedoch
durch sogenanntes »Andestillieren«, d. h. durch längeres Erhitzen unter vermindertem Druck auf mäßig erhöhte Temperaturen von den letzten flüchtigen Anteilen befreit und auf diese Weise gereinigt werden. Zu ihrer Charakterisierung dient der Brechungsindex.
Wie bereits mehrfach erwähnt, zeichnen sich die Pyrimidin(5)yl-thiono-phosphor-(phosphon)-säureesterbzw. -esteramide der Formel (I) durch eine hervorragende nematozide Wirkung aus.
Aus diesem Grunde können die erfindungsgemäßen Verbindungen mit Erfolg im Pflanzenschutz als Schädlingsbekämpfungsmittel eingesetzt werden.
Zu den pflanzenparasitären Nematoden, welche erfindungsgemäß bekämpft werden können, gehören Praty-Ienchus spp., Radopholus similis, Ditylenchus dipasaci, Tylenchuius semipenetrans, Heterodera spp., Meloidogyne spp., Aphelenchoides spp.., Longidorus spp., Xiphinema spp., Trichodorus spp.
Die Anwendung der Wirkstoffe erfolgt in Form ihrer handelsüblichen Formulierungen und/oder den aus diesen Formulierungen bereiteten Anwendungsformen.
Der Wirkstoffgehalt der aus den handelsüblichen Formulierungen bereiteten Anwendungsformen kann in weiten Bereichen variieren. Die Wirkstoffkonzentration der Anwendungsformen kann von 0,0000001 bis zu 100 Gew.-% Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,01 und 10 Gew.-% liegen.
Die Anwendung geschieht in einer den Anwendungsformen angepaßten üblichen Weise.
Die Wirkstoffe können in die üblichen Formulierungen übergeführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Spritzpulver, Suspensionen, Pulver, Stäubemittel, Schäume, Pasten, lösliche Pulver, Granulate, Aerosole, Suspensions-Emulsionskonzentrate, Saatgutpi"der, Wirkstoff-imprägnierte Natur- und synthetische Stoffe, Feinstverkapselungen in polymeren Stoffen und in Hüllmassen für Saatgut, ferner in Formulierungen mit Brennsätzen, wie Räucherpatronen, -dosen, -spiralen u. ä. sowie ULV-KaIt- und Warmnebel-Formulierungen. Diese Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, z. B. durch Vermischen der Wirkstoffe mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln, unter Druck stehenden verflüssigten Gasen und/oder festen Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln und/oder schaumerzeugenden Mitteln. Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z. B. auch organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden. Als flüssige Lösungsmittel kommen im wesentlichen infrage: Aromaten, wie Xylol, Toluol, oder Akylnaphthaline, chlorierte Aromaten oder chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzole, Chloräthylene oder Methylenchlorid, aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Cyclohexan oder Paraffine, z. B. Erdölfraktionen, Alkohole, wie Butanol oder Glycol sowie deren Äther und Ester, Ketone, wie Aceton, Methyläthylketon, Methylisobutylketon oder Cyclohexanon, stark polare Lösungsmittel, wie Dimethylformamid und Dimethylsulfoxid, sowie Wasser; mit verflüssigten gasförmigen Streckmitteln oder Trägerstoffen sind solche Flüssigkeiten gemeint, welche bei normaler Temperatur und unter Normaldruck gasförmig sind, z. B. Aerosol-Treibgase, wie Halogenkohlenwasserstoffe sowie Butan, Propan, Stickstoff und Kohlendioxid; als feste Trägerstoffe: natürliche Gesteinsmehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide, Quarz, Attapulgit, Montmorillonit oder Diatomeenerde und synthetische Gesteinsmehle, wie hochdisperse Kieselsäure, Aluminiumoxid und Silikate; als feste Trägerstoffe für Granulate: gebrochene und fraktionierte natürliche Gesteine wie Calcit, Marmor, Bims, Sepiolith, Dolomit sowie synthetische Granulate aus anorganischen und organischen Mehlen sowie Granulate aus organischem Material wie Sägemehle, Kokosnußschalen, Maiskolben und Tabakstengel; als Emulgier- und/oder schaumerzeugende Mittel: nichtionogene und anionische Emulgatoren, wie Polyoxyäthylen-Fettsäure-Ester, Polyoxyäthylen-Fettalkohol-Äther, z. B. Alkylaryl-polyglykol-äther, Alkylsulfonate, Alkylsulfate, Arylsulfonate sowie Eiweißhydrolysate; als Dispergiermittel: z. B. Lignin, Sulfitablaugen und Methylcellulose.
Es können in den Formulierungen Haftmittel wie Carboxymethylcellulose, natürliche und synthetische pulverige, körnige oder latexförmige Polymere verwendet werden, wie Gummiarabicum, Polyvinylalkohol, Polyvinylacetat.
Es können Farbstoffe wie anorganische Pigmente, z. B. Eisenoxid, Titanoxid, Ferrocyanblau und organische Farbstoffe, wie Alizarin-, Azo-Metallphthalocyaninfarbstoffe und Spurennährstoffe wie Salze von Eisen, Mangan, Bor, Kupfer, Kobalt, Molybdän und Zink verwendet werden.
Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gewichtsprozent Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90%.
Beispiel A
Grenzkonzentralians-Test
Testnematode: Meloidogyne incognita
Lösungsmittel: 3 Gewichtsteile Aceton
Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykoläther
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil mit der angegebenen Menge Lösungsmittel, gibt die angegebene Menge Emulgator zu und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Die Wirkstoffzubereitung wird innig mit Boden vermischt, der mit den Testnematoden stark verseucht ist. Dabei spielt die Konzentration des Wirkstoffs in der Zubereitung praktisch keine Rolle, entscheidend ist allein die Wirkstoffmenge pro Volumeneinheit Boden, welche in ppm angegeben wird. Man füllt den behandelten Boden in Töpfe, sät Salat ein und hält die Töpfe bei einer Gewächshaus-Temperatur von 27°C.
Nach vier Wochen werden die Salatwurzeln auf Nematodenbefall (Wurzelgallen) untersucht und der Wirkungsgrad des Wirkstoffs in % bestimmt. Der Wirkungsgrad ist 100%, wenn der Befall vollständig vermieden wird, er ist 0%, wenn der Befall genau so hoch ist wie bei den Kontrollpflanzen in unbehandeltem, aber in gleieher Weise verseuchtem Boden.
Wirkstoffe, Aufwandmengen und Resultate gehen aus der nachfolgenden Tabelle hervor:
Tabelle
Nematizide
Meloidogync incognita
Wirkstoff (Konstitution) Abtötungsgrad in % bei
WirkstolTkonzentration in ppm 20 10 ppm
0%
^CH3
(bekannt)
CH3 S
^ V-O-P(OC2Hj)2 100%
CH3
CH3 40
CH3 S O — CH
\ N^ Il / \
CH—< ;>—O — P CH3 100%
CH3 CH3
CH3 S OC2H5 \
\
so Ο—Ρ CH3 100%
CH3 NH-CH
CH, 55
Herstellungsbeispiele
Beispiel 1 6Q
°—P(O C2H5J2
Ein Gemisch aus 300 ml Acetonitril, 13,8 g (0,1 Mol) 2-iso-Propyl-5-hydroxi-pyrimidin, 20,7 g (0,15 Mol) Kaliumcarbonat und 18,8 g (0,1 Mol) 0,0-Diäthylthionophosphorsäurediesterchlorid wird 2 Stunden bei 45°C gerührt. Dann gießt man das Reaktionsgemisch in 400 ml Toluol und wascht es zweimal mit je 300 ml Wasser.
Die Toluollösung wird über Natriumsulfat getrocknet und im Vakuum eingedampft. Den Rückstand destilliert man im Hochvakuum an. Man erhält so 17,4 g (62% der Theorie) O,O-Diäthyl-O-[2-iso-propyI-pyrimidin(5)yl]-thionophosphorsäureester in Form eines braunen Öles mit dem Brechungsindex n]j: 1,4970. In analoger Weise können die folgenden Verbindungen der Formel
N—\.
2 / Xv 		S OR
II/
-0 —P
R1 		R1 R2 Ausbeule
(% der
Theorie)		 Brechungsindex: 1,5102
hergestellt werden: CH, CjH7-ISO 74 „21
nD 		1,5080
Beispiel Nr. R OCH, CjH7-ISO 66 »D 1,5057
2 C3H7-ISO NH-CjH7-ISO CjH7-ISO 57 ti 1,4929
3 CH, OC2H5 CjH7-ISO 73 ti 1,4992
4 C2H5 OC2H5 CHj 92 ti 1,5169
5 CjH7-n CjH5 CHj 80 ti 1,5028
6 C2H5 OC2H5 H 72 ti
7 C2H5 OC2H5 C2H5
8 C2H5 OC2H5 C3H7-n
9 CjH5 OCjH5 C4H9-n
10 C2H5
11 C2H5
Die als Ausgangsmaterialien ein zusetzenden 5-Hydroxi-pyrimidine (III) können z. B. wie folgt hergestellt werden:
HO
Tj
tine Lösung von 49,5 g (0,45 Mol) 5-Methoxypyrimidin [Darstellung s. H. Bredereck und Mitarb. Chcm. Ber. 91, (1958) S. 2848], 38 g (0,68 Mol) Kaliumhydroxid in einem Gemisch aus 80 ml Wasser und 170 ml Methanol wird in einem Autoklaven 3 Stunden auf 1900C erhitzt. Dann destilliert man das Methanol im Vakuum ab, versetzt den Rückstand mit 50 ml Eiswasser und bringt die Lösung unter Kühlen durch Zugabe von konzentrierter Salzsäure auf einen pH-Wert von 4,5. Nach 30 Minuten saugt man das auskristallisierte Produkt ab und erhält so 30 g (70% der Theorie) 5-Hydroxipyrimidin als schwach braun gefärbtes Kristallpulver mit dem Schmelzpunkt 2080C. Analog können die folgenden Verbindungen der Formel
HO
(HD
60 hergestellt werden:
R2 27 06 127 Schmelzpunkt
(0C)
Beispiel C3H7-ISo
CH,		 Ausbeute
(% der Theorie)		 185
173
b)
c) 		72
64
d)
94
144
e) C2H5
O C3H7-Ii
g) QHo-n

Claims (1)

  1. Patentanspruch:
    Verwendung von Pyrimidin(5)yl-thiono-phosphor-(phosphon)-säureestern bzw. -esteramiden der Formel (I)
    S OR
    2 ?V l/
    R2—< >—Ο—Ρ (I)
DE2706127A 1976-09-25 1977-02-14 Verwendung von Pyrimidin(5)yl-thiono-phosphor-(phosphon)-säureestern bzw. -esteramiden als Nematizide Expired DE2706127C2 (de)

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