DE2246104A1 - 0-phenyl-n-alkyl-(alkenyl)-aethanphosphonsaeureesteramide, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als nematizide - Google Patents

0-phenyl-n-alkyl-(alkenyl)-aethanphosphonsaeureesteramide, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als nematizide

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DE2246104A1
DE2246104A1 DE2246104A DE2246104A DE2246104A1 DE 2246104 A1 DE2246104 A1 DE 2246104A1 DE 2246104 A DE2246104 A DE 2246104A DE 2246104 A DE2246104 A DE 2246104A DE 2246104 A1 DE2246104 A1 DE 2246104A1
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phenyl
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    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/28—Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
    • C07F9/38—Phosphonic acids [RP(=O)(OH)2]; Thiophosphonic acids ; [RP(=X1)(X2H)2(X1, X2 are each independently O, S or Se)]
    • C07F9/44—Amides thereof
    • C07F9/4434—Amides thereof the ester moiety containing a substituent or a structure which is considered as characteristic
    • C07F9/4449—Esters with hydroxyaryl compounds

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Description

Bayer Aktiengesellschaft 2 2 Λ 61 O A
5? Sep.
Leverkusen, Bayerwerk Zentralbereich Patente, Marken und Lizenzen
Rt-Sp I a
O-Phenyl-N-alkyl-(alkenyl)-äthanphosphonsäureesteramide., Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung als Nematizide
Die vorliegende Erfindung betrifft neue O-Phenyl-N-alkyl-(alkenyl)-äthanphosphonsäureesteramide, welche nematizide Eigenschaften haben sowie ein Verfahren zu ihrer Herstellung.
Es ist bereits bekannt geworden, daß O,O-Dialkyl-O-phenylthionophosphorsäureester, wie 0,0-Diäthyl-0-(2,4-dichlorphenyl)-thionophosphorsäureester, eine nematizide Wirkung aufweisen(vgl. US-Patentschrift 3.004.054).
Es wurde nun gefunden, daß die neuen O-Phenyl-N-alkyl(alkenyl)· äthanphosphonsäureesteramide der Formel
I!
C2H5
(I)
in welcher
R Alkyl oder. Alkenyl mit bis zu 6 Kohlenstoffatomen ,bedeutet ,
starke nematizide Eigenschaften aufweisen. Le A 14 647 - 1 -
409813/1174
, oa
Weiterhin wurde gefunden, aaß man die neuen O-Phenyl-N-alkyl-(alkenyl)-äthanphosphonsäureesteramide der Formel (I) erhält, wenn man Äthanphosphonsäuredichlorid der Formel
1VCi
C2H5-R (II)
^ 5 ^Cl
mit Phenol in Gegenwart von Säurebindemitteln,· bzw. mit Alkali-, Erdalkali- oder Ammoniumsalzen des Phenols gegebenenfalls in Gegenwart von Verdünnungsmitteln umsetzt und das erhaltene Zwischenprodukt - das O-Phenyl-äthanphosphonsäureesterchlorid ohne Isolierung anschließend mit Aminen der Formel
R-NH2 (III)
in welcher
R die oben angegebene Bedeutung hat, gegebenenfalls unter erneuter Zugabe von Säurebindemitteln zur Umsetzung bringt.
Überraschenderweise zeigen die erfindungsgemäßen O-Phenyl-N-alkyl(alkenyl)-äthanphosphonsäureesteramide erheblich höhere nematizide Wirkung als die nach dem Stand der Technik bekannten 0,0-Dialkyl-O-phenylthionophosphorsäureester analoger Konstitution und gleicher Wirkungsrichtung. Die Produkte gemäß vorliegender Erfindung stellen somit eine echte Bereicherung der Technik dar.
Verwendet man Äthanphosphonsäuredichlorid, Phenol und Butylamin als Ausgangsmaterialien, so kann der Reaktionsablauf durch das folgende Formelschema wiedergegeben werden:
0 Säurebinde-
l f~ mittel
■ \
-HCl
" JC Ης-P^
Le A 14 647 - 2 -
409613/1174
Säurebindemittel o
P-Cl + C4HgNH2 j <2>-0 j.
4 y d -HCl ^P-NH-C7-
Die zu verwendenden Ausgangsstoffe sind durch die Formeln (II) und (III) eindeutig allgemein definiert. Vorzugsweise steht R in Formel (III) jedoch für geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 4 und für geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen.
Die als Ausgangsstoffe benötigten Amine, das Äthänphosphonsäuredichlorid und das Phenol sind aus der Literatur bekannt und können auch im technischen Maßstab leicht hergestellt werden.
Als Beispiele für verfahrensgemäß umzusetzende Amine seien im einzelnen genannt: . ■ .
Methyl-, Äthyl, n- und iso-Propyl-, n-, see-, tert.- bzw. iso-Butyl- und Allylamin.
Das Herstellungsverfahren wird bevorzugt unter Mitverwendung geeigneter Lösungs- und Verdünnungsmittel durchgeführt. Als solche kommen praktisch alle inerten organischen Solventien infrage. Hierzu gehören insbesondere aliphatische und aromatische, gegebenenfalls chlorierte Kohlenwasserstoffe, wie Benzol, Toluol, Xylol, Benzin, Methylenchlorid, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff, Chlorbenzol, Äther, z.B. Diäthyl- und Dibutyläther, Dioxan, ferner Ketone, Aceton, Methyläthyl-, Methylisopropyl- und Methylisobutylketon, außerdem Nitrile, wie Aceto- und Propionitril.
Es können alle üblichen Säurebindemittel Verwendung finden. Besonders bewährt haben sich Alkalicarbonate und -alkoholate, wie Natrium- und Kaliumcarbonat, -methylat bzw. -äthylat,
Le A 14 647 - 3 -
4098 13/1174
ferner aliphatischen aromatische oder heterocyclische Amine, beispielsweise Triäthylamin, Dimethylamin, Dimethylanilin, Diniethylbenzylamin und Pyridin.
Schließlich kann auch ein Überschuß des jeweils verwendeten Amins (III) als Säurebindemittel dienen.
Die Reaktionstemperatur kann innerhalb eines größeren Bereichs variiert werden. Im allgemeinen arbeitet man zwischen -10 und 1000C, vorzugsweise bei -5 bis 4O0C bei beiden Verfahrensstufen.
Die Umsetzung läßt man im allgemeinen bei Normaldruck ablaufen.
Zur Durchführung des Verfahrens setzt man die Reaktionskomponenten meist im äquimolaren Verhältnis ein. Ein Überschuß der einen oder anderen Komponente bringt keine wesentlichen Vorteile. Im allgemeinen tropft man zu der Lösung des Äthanphosphonsäuredichlorids (II) bei den angegebenen Temperaturen eine Lösung des Phenols in Gegenwart eines Säurebindemittels, läßt die Mischung ein bis mehrere Stunden nachreagieren und tropft dann eine Lösung des Amins (III) und neues Säurebindemittel zu.
Le A 14 647 - 4 -
0 9 8 1 3/ 1 1 74
Nach beendeter Reaktion wird der ausgeschiedene salzartige. Rückstand entweder abgesaugt oder mit Wasser herausgewäsehen. Das Filtrat wird in üblicher Weise durch Waschen, Trocknen und Einengen bzw. Destillation aufgearbeitet.
Die neuen Verbindungen fallen in Form von Ölen an, die sich zum Teil nicht unzersetzt destillieren lassen, jedoch durch längeres Erhitzen unter vermindertem Druck auf mäßig erhöhte Temperaturen von den letzten flüchtigen Anteilen befreit und auf diese Weise gereinigt werden. Zu ihrer Charakterisierung dient der Brechungsindex.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe haben bei geringer Warmblütertoxizität starke nematozide Eigenschaften und können deshalb zur Bekämpfung von Nematoden, insbesondere phytopathogenen Nematoden verwendet werden. Dazu gehören im wesentlichen Blattnematoden (Aphelenchoides), wie das Chrysanthemumälchen (A. ritzemabosi), das Erdbeerälchen (A. fragariae), das Reisälchen (A. oryzae); Stengelnematoden (Ditylenchus), wie das Stockälchen (D. dipsaci); Wurzelgallennematoden (Meloidogyne), wie M. arenaria und M. incognita; zystenbildende Nematoden (Heterodera), wie die Kartoffelnematode (H. rostochiensis), die Rübennematode (H. schachtii); sowie freilebende Wurzelnematoden z.B. der Gattungen Pratylenchus, Paratylenchus, Rotylenchus, Xiphinema und Radopholus.
Le A 14 647 - 5 -
4 0 9 8 13/1174
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können in die üblichen Formulierungen übergeführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Pulver, Pasten und Granulate. Diese werden in bekannter Weise hergestellt, z. B. durch Vermischen der Wirkstoffe mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln, unter Druck stehenden verflüssigten Gasen und/oder festen Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln und/oder schaumerzeugenden Mitteln. Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z. B. auch organische Lösungsmittel ale Hilfslösungsmittel verwendet werden. Als flüssige Lösungsmittel kommen im wesentlichen infrage; Aromaten, wie Xylol, Toluol, Benzol oder Alkyl= naphthaline, chlorierte Aromaten oder chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzole, Chloräthylene oder Methylenchlorid, aliphatieche Kohlenwasserstoffe, wie Cyclo= hexan, oder Paraffine, z. B. Erdölfraktionen, Alkohole, wie Butanol oder Glykol sowie deren Äther und Ester, Ketone, wie Aceton, Methyläthylketon, Methylisobutylketon oder Cyclo= hexanon, stark polare Lösungsmittel, wie Dimethylformamid und Dimethylsulfoxid, sowie Wasser; mit verflüssigten gasförmigen Streckmitteln oder Trägerstoffen sind solche Flüssigkeiten gemeint, welche bei normaler Temperatur und unter Normaldruck gasförmig sind, z. B. Aerosol-Treibgase, wie Halogenkohlenwasserstoffe, z. B. Freon; als feste Trägerstoffe: natürliche Gesteinsmehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide, Quarz, Attapulgit, Montmorillonit oder Diatoneenerde, und synthetische Gesteinsmehle, wie hochdisperse Kieselsäure, Aluminiumoxid und Silikate; als Emulgier- und/oder schaumerzeugende Mittel: nichtionogene und anionische Emulgatoren, wie Polyoxyäthylen-Fettsäure-Ester, Polyoxyäthylen-Fettalkohol-Ä'ther, z. B. Alkylaryl-polyglykoläther, Alkylsulfonate, Alkylsulfate, Arylsulfonate sowie EiweiShydrolysate; als Dispergiermittel: z. B. Lignin, Sulfitablaugen und Methylcellulose.
Le A 14 647 - 6 -
4093 1 3 / 1 1 7 A
Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gewichtsprozent Wirkstoff9 vorzugsweise zwischen 0,5 und 90 $. ■ .
Die Wirkstoffe können als solche, in Form ihrer Formulierungen oder in den daraus bereiteten Anwendungsformen, wie gebrauchsfertige Lösungen, emulgierbare Konzentrate, Emulsionen, Schäume, Suspensionen, Spritzpulver, Pasten, lösliche Pulver, Stäubemittel und Granulate, angewendet werden. Die Anwendung geschieht in üblicher Weise, z. B. durch Verspritzen, Versprühen, Vernebeln, Verstäuben, Verstreuen, Verräuchern, Vergasen, Gießen, Beizen oder Inkrustieren.
Die Wirkstoffkonzentrationen in den anwendungsfertigen Zubereitungen können in größeren Bereichen variiert werden. Im allgemeinen liegen sie zwischen 0,0001 und 10 #, vorzugsweise zwischen 0,01 und 1 fS.
Beim Einsatz gegen Nematoden werden die Präparate in Aufwandmengen von 1 "bis 100 kg Wirkstoff pro ha gleichmäßig ausgebracht und -anschließend in den Boden eingearbeitet.
Le A 14 647 -
—-—:— _ 7 _
0 9 8 1 3 / 1 1 7 A
22461Q4
'S
Beieplel
Grenzkonzentrations-Teat
Teatnematode: Meloidogyne sp.
Lösungsmittel: 3 Gewichtsteile Aceton
Emulgator: 1 Gewichtsteil« Alkylarylpolyglykoläther
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel, gibt die angegebene Menge Emulgator zu und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Die Wirkstoffzubereitung wird innig mit Boden vermischt, der mit den Testnematoden stark verseucht ist. Dabei spielt die Konzentration des Wirkstoffs in der Zubereitung praktisch keine Rolle, entscheidend ist allein die Wirkstoffmenge pro Volumeneinheit Boden, welche in ppm angegeben wird. Man füllt den Boden in Töpfe, sät Salat ein und hält die Töpfe bei einer Gewächshaus-Temperatur von 27 C. Nach 4 Wochen werden die Salatwurzeln auf Nematodenbefall untersucht und der Wirkungsgrad des Wirkstoffs in # bestimmt. Der Wirkungsgrad ist 100 # wenn der Befall vollständig vermieden wird» er ist 0 #, wenn der Befall genau so hoch ist wie bei den Kontrollpflanzen in unbehandeltem, aber in gleicher Weise verseuchtem Boden.
Wirkstoffe, Aufwandmengen und Resultate gehen aus der nachfolgenden Tabelle hervor:
Le A 14 647 - 8 -
Ί "/!"! 7 U
Tabelle
Grenzkonzentrationstest Nematizide
Wirkstoff
Wirkstoffkonzentration in ppm
Abtötungsgrad in %
-Cl
Cl
(bekannt)
40 20 10 98 80 50
erf indungsgeraäß:
O
NH-CH2-CH=CH2
40 20 10
2,5 100 100 98 75 50
I!
C2H
=7 Λ
Il
40
10 5
2,5 1,25
40
20
40
20
10
100 100 100 98
90
100 98 95 5.0
100 98 95 50
Le A 14 647
j 1 3 / ] 1 7 U
22461
Herstellungsbeispiele: Beispiel 1
Zu 354 g (2,4 Mol) Äthanphosphonsäuredichlorid in 1,5 1 Toluol tropft bei -20 bis -100C unter kräftigem Rühren in 30 Minuten eine Lösung aus 188 g Phenol, 204 g Triäthylamin und 600 cm^ Toluol. Der Ansatz wird 2 Stunden bei 0-200C gerührt und dann auf -10 bis O0C herunter gekühlt. Bei dieser Temperatur tropft man eine Lösung von 264 g Isopropylamin in 200 cm Toluol hinzu. Zur Vervollständigung der Reaktion wird noch 1,5 Stunden bei 2O0C gerührt. Anschließend wird ein Liter eiskaltes Wasser eingerührt. Es tritt eine Trennung in zwei Phasen ein. Die wässrige Phase wird abgezogen und verworfen. Die organische Phase wird mit einem Liter Wasser, dem 60 cnr 45%ige Natronlauge zugefügt wurden, kräftig verrührt. Die wässrige, alkalische Phase wird abgetrennt und die organische Phase 1 Mal mit Wasser gewaschen und getrocknet. Nach Abdestillieren des Lösungsmittels im Vakuum erhält man ein hellgelbes Öl, das bei Bedarf durch Destillation gereinigt werden kann. Es werden so 321 g (70,5 % der Theorie) des O-Phenyl-N-isopropyl-äthanphosphonsäureesteramids bei 132-1340C und 0,01 Torr mit dem Brechungsindex nß : 1,5065 gewonnen. Das Öl kristallisiert durch und hat einen Schmelzpunkt von 470C (Ligroin).
Beispiel 2:
Il
-0-P-NH-CH2-CH=CH2
Le A 14 647 - 10 -
* 3
Zu 49 g (0,33 Mol) Athanphosphonsäuredichlorid in 300 cur Benzol tropft bei 0-100C eine Lösung aus 31,3 g Phenol und 34 g Triäthylamin in 70 cnr Benzol. Der Ansatz wird 3/4 Stunde bei 30°C gerührt und anschließend das ausgefallene. Triäthylaminhydrochlorid abgesaugt. Das Filtrat tropft man bei 0-100C in eine Lösung aus 34 g Triäthylamin und 20 g Allylamin in 500 cm Benzol. Zur Vervollständigung der Reaktion wird der Ansatz noch 3/4 Stunde bei 300C gerührt. Anschließend wird, wie im Beispiel 1 beschrieben, aufgearbeitet. Man erhält 70 g (93 % der Theorie) des 0-Phenyl-N-allyl-äthanphosphonsäureesteramids mit dem Brechungsindex nD : 1,5240. Die Verbindung kann bei Bedarf durch Destillation gereinigt werden. Kp. 143°C/O,O1 Torr.
In analoger Weise, wie im Beispiel 1 und 2 beschrieben, wurden die folgenden Verbindungen hergestellt:
Konstitution Physikalische Ausbeuten
Eigenschaften {% der Theorie)
(Brechungsindex) ■>P-NH-C,H„-n n£ : 1,5120 45,5 C2H5
^N-O "
V / WN. on
\=-/ ^P-NH-C, HQ-see. n£u : 1,5086 67,5 CH^ η y υ
Le A 14 647
3 / ι Mh

Claims (6)

  1. 22461
    Patentansprüche: '^
    O-Phenyl-N~alkyl(alkenyl)-äthanphosphonsäureesteramide der Formel
    P-NHR
    in welcher ,
    R für Alkyl oder Alkenyl mit bis zu 6 Kohlenstoffatomen steht.
  2. 2. Verfahren zur Herstellung von O-Phenyl-N-alkyl(alkenyl)-äthanphosphonsäureesteramide dadurch gekennzeichnet, daß man Äthanphosphonsäuredichlorid mit Phenol in Gegenwart von Säurebindemitteln, oder mit Alkali-, Erdalkali- oder Ammoniumsalzen des Phenols, gegebenenfalls in Gegenwart von Verdünnungsmitteln umsetzt und das so erhaltene 0-Phenyl-äthanphosphonsäureesterchlorid gegebenenfalls ohne Isolierung mit Aminen, gegebenenfalls unter Zugabe von Säurebindemitteln und Verdünnungsmitteln mit Aminen der Formel
    R-NH2
    in welcher
    R die oben angegebene Bedeutung hat, umsetzt.
  3. 3. Nematizide Mittel gekennzeichnet durch einen Gehalt an O-Phenyl-N-alkyl(alkenyl)-äthanphosphonsäureesteramide gemäß Anspruch 1.
    Le A 14 647 - 12 -
    4098 13/1 174
    n ■ .2;
  4. 4. Verfahren zur Bekämpfung von Nematoden, dadurch gekennzeichnet, daß man O-Phenyl-N-alkyl(alkenyl)»äthanphosphonsäureesteramide gemäß Anspruch 1 auf Pflanzen und/oder ihren Lebensraum einwirken läßt» '·- . ν
  5. 5. Verwendung von O-Phenyl-N-alkyl( alkenyl )-äthanpfiosphon= säureesteramide gemäß Anspruch 1 zur Bekämpfung von Nematoden.
  6. 6. Verfahren zur Herstellung von nematiziden Mitteln, dadurch gekennzeichnet, daß man Q-Phenyl-N-alkyl(alkenyl)-äthanphosphonsäureesteramide gemäß Anspruch 1 mit Streck- und/oder oberflächenaktiven Mitteln vermischt.
    Le A 14 647 -1>
    409813/117
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