DE1934001A1 - N-iso-Propyl-O-aethyl-O-phenyl-phosphorsaeureesteramide,ein Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung als Nematozide - Google Patents

N-iso-Propyl-O-aethyl-O-phenyl-phosphorsaeureesteramide,ein Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung als Nematozide

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Description

FARBENFABRIKEN BAYER AG LEVERKUS EN-
O 3. JUL11969
Patent-Abteilung
N-iso-Propyl-O-äthyl-O-phenyl-phosphorsäureesteramide, ein Verfahren zu ihrer Herstellung, sowie ihre Verwendung als
Nematozide.
Die vorliegende Erfindung betrifft neue N-iso-Propyl-O-äthyl-O-aryl-phosphorsäureesteramide, welche hervorragende nematozide, daneben aber auch insektizide und akarizide Eigenschaften besitzen, sowie ein Verfahren zu ihrer Herstellung.
Es ist bereits bekannt, daß O-Alkyl-O-pheny!-phosphorsäureesteramide, wie z.B. 0-iso-Propyl-0-(3-methyl-4-methylmer-"captophenyl-)-phosphorsäureesteramid, O-Methyl-O-(3-methyl-4-methylmercaptophenyl)-N-methyl-thiophosphorsäureesteramid und N, N-Dimethyl-O-methyl-O- (^-methyl^-mercaptomethylphenyl-) -thiophosphorsäureesteramid als Kontakt- und systemische Insektizide wirksam sind. Andererseits weisen die O,O-Dialkyl-O-aryl-thionophosphorsäureester, wie der O,O-Diäthyl-O-(2,4-dichlorphenyl)-thiophosphorsäureester, eine gute nematozide Wirkung auf (vgl. die DAS 1.121.882 und die USA-Patentschrift 2.761.806).
Es wurde gefunden, daß die neuen N-iso-Propyl-O-äthyl-O-phenyl-phosphorsäureesteramide der Formel (I)
in welcher η den Wert 1 oder 2 hat, Le A 12 313
starke nematozide, insbesondere bodennematozide, Eigenschaften besitzen. '
Weiterhin wurde geflinden, daß die genannten N-iso-Propyl-O-äthyl-O-phenyl-phosphorsäureesteramide der oben angegebenen Struktur (I) erhalten werden,wenn man N-iso-Propyl-O-äthylphosphorsäureesteramidhalogenide der Konstitution (II)
0 1-CJK17-NH. "
5 ' ^ P-HaI (II) C2H5O <"
mit 3-Methyl-4-methylsulfoxyl-bzw.-4-methylsulfonylphenolen der Formel (III)
(in)
in Gegenwart von Säurebindemitteln umsetzt.
In obigen Formeln hat η die oben angegebene Bedeutung, während Hai für ein Halogen-, vorzugsweise Chlor- oder Bromatom steht. Überraschenderweise zeichnen sich die erfindungsgemäßen N-iso-Propyl-O-äthyl-O-pheny!-phosphorsäureesteramide durch eine erheblich höhere nematozide Wirkung aus als die bekannten O, O-Dialkyl-0-(2,4-dichlorphenyl-)-thionophosphorsaureester analoger Konstitution und gleicher Wirkungsrichtung. Die erfindungsgemäßen Stoffe stellen somit eine echte Bereicherung der Technik dar.
Verwendet man N-iso-Propyl-O-äthyl-phosphorsäureesteramid-Chlorid und 3-Methyl-4-methylsulfonyl-phenol als Ausgangsmaterialien, so kann der Reaktionsverlauf durch das folgende Formelschema wiedergegeben werden:
U A 12 313 - 2 -
009884/2205
i"C'H7""NH\p_^i A vnJT\_sO -CH Säurebindemittel
CH, "HC1
O
1-0,E7NH. "
C2H5O '
Die verfahrensgemäß zu verwendenden Ausgangsstoffe sind durch die Formeln (II) und (III) allgemein eindeutig definiert. Die Phosphorsäureesteramidhalogenide (II) sind aus der Literatur bekannt und nach üblichen Methoden auch in technischem Maßstab leicht zugänglich, während das 3-Methyl-4-methylsulfoxyl-bzw. -sulfonyl-phenol(III) durch Oxydation mit Wasserstoffperoxid unter geeigneten Reaktionsbedingungen hergestellt werden kann.
Das Herstellungsverfahren wird vorzugsweise in Gegenwart von Lösungs- oder Verdünnungsmitteln durchgeführt. Als solche kommen alle inerten organischen Solventien infrage. Hierzu gehören vorzugsweise aliphatische und aromatische, gegebenenfalls chlorierte Kohlenwasserstoffe, wie Benzin, Benzol, Toluol, Xylol, Chlorbenzol, Äther, z.B. Diäthyl- und Dibutyläther, Dioxan, ferner Ketone und Nitrile, wie Aceton, Methyläthyl-, Methyl-isopropyl- und Methyl-isobutylketon, Aceto- und Propionitril.
Die Reaktionstemperaturen können innerhalb eines größeren Temperaturbereichs variiert werden. Im allgemeinen arbeitet man zwischen 20 und 1200C, vorzugsweise bei 50 bis 900C.
Die Umsetzung wird im allgemeinen unter Normaldruck und wie bereits erwähnt, in Gegenwart von Säureakzeptoren durchgeführt.
Le A 12 313 - 3 -
00 9-8 84/2205
Als solche kommen alle üblichen Säurebindemittel infrage. Besonders geeignet erwiesen sich Alkalicarbonate und -alkoholate, Wie Natrium- und Kaliumcarbonat, bzw. -methylat und -äthylat, ferner aliphatische, aromatische und heterocyclische Amine, beispielsweise Triäthylamin, Dimethylanilin, Dimethylbenzylamin und Pyridin. Bei Durchführung des Verfahrens setzt man die Ausgangsprodukte im äquimolaren Verhältnis in einem der oben genannten Lösungsmittel in Gegenwart des Säureakzeptors bei den angegebenen Temperaturen um. Nach Vereinigung der Reaktionskomponenten wird die Mischung noch 2 bis 4 Stunden gerührt, dann in Wasser gegossen, mit einem indifferenten Kohlenwasserstoff, vorzugsweise Benzol ausgeschüttelt, die organische Phase abgetrennt, getrocknet und das Lösungsmittel abdestilliert.
Die erfindungsgemäßen Produkte zeichnen sich wie bereits mehrfach erwähnt, durch hervorragende nematozide Eigenschaften ' bei nur geringer Warmblütertoxizität aus. Sie werden daher zur Bekämpfung von Nematoden, besonders solchen phytopatogener Art verwendet.
Dazu gehören im wesentlichen Blattnematoden (Aphelenchoides), wie das Chrysanthemum- (A.ritzemabosi), das Erdbeer- (A. fragariae) und Reisälchen (A. oryzae); Stengelnematoden (Ditylenchus), z.B. das Stockälchen (D. dipsaci); Wurzelgallen-(Meloidogyne), wie M. arenaria und M.incognita; zystenbildende Nematoden (Heterodera), beispielsweise der Kartoffel-(H. rostochiensis) und der Rübennematode (H. schachtii); sowie freilebende Würzelnematöden z.B. der Gattungen Pratylenchus, Paratylenchus, Rotylenchus, Xiphinema und Radopholus.
Daneben besitzen die neuen N-iso-Propyl-O-äthyl-O-phenylphosphorsäureesteramide gute insektizide, akarizide und systemische Eigenschaften bei nur geringer Phytotoxizität.
Le A 12 515 - 4 -
09884/2205
Je nach ihrem Anwendungszweck können die neuen Wirkstoffe in die üblichen Formulierungen übergeführt werden, wie !lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Pulver, Fasten und Granulate. Diese werden in bekannter Weise hergestellt, z.B. durch Vermischen der Wirkstoffe mit Streckmitteln, d.h. flüssigen lösungsmitteln und/ oder Trägerstoffen gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln also Ejnulgier- und/oder Dispergiermitteln, wobei z.B. im Falle der Benutzung von Wasser als Streck-' mittel gegebenenfalls organische lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden können. Als flüssige lösungsmittel kommen im wesentlichen infrage: Aromaten (z.B. Xylol, Benzol), Chlorierte Aromaten (z.B. Chlorbenzole), Paraffine (z.B. Erdölfraktionen), Alkohole (z,B. Methanol, Butanol), stark polare !lösungsmittel wie Dimethylformamid und Dimethylsulfoxyd sowie Wasser; als feste Trägerstoffe: natürliche Gesteinsmehle (z.B. Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide) und synthetische Gesteinsmehle (z.B. hochdisperse Kieselsäure, Silikate); als Emulgiermittel: nichtionogene und anionische Emulgatoren wie Polyoxyäthylen-Fettsäure-Ester, Polyoxyäthylen-Fettalkohol-A'ther, z.B. Alkylarylpolyglykoläther, Alkylsulfonate und Arylsulfonate; als Dispergiermittel: z.B, lignin, Sulfitablaugen und Methylcellulose.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können in den Formulierungen in Mischung mit anderen bekannten Wirkstoffen vorliegen.
Le A 12 313
009884/2205
Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gewichtsprozent Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90 #.
Die Wirkstoffkonzentrationen können in einem größeren Bereich variiert werden. Im allgemeinen verwendet man Konzentrationen von 0,00001 bis 20 #, vorzugsweise von 0,01 bis 5 ?&»
Die Wirkstoffe können als solche, in Form ihrer Formulierungen oder der daraus bereiteten Anwendungsformen, wie gebrauchsfertige Lösungen, emulgierbare Konzentrate, Emulsionen, Suspensionen, Spritzpulver, Pasten, lösliche Pulver, Stäubemittel und Granulate angewendet werden. Die Anwendung geschieht in üblicher Weise, z.B. durch Gießen, Verspritzen, Vernebeln, Vergasen, Verräuchern, Verstreuen, Verstäuben usw.
Le A 12 513 - 6 -
009884/2205
Beispiel a Grenzkonzentrations-Test
Teetnematodet Meloidogyne incognita Lösungsmittel: 3 Gewiohtsteile Azeton Emulgator: 1 Gewichtsteile Alkylarylpolyglykoläther
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel, gibt die angegebene Menge Emulgator zu und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration*
Die Wirkstoffzubereitung wird innig mit Boden vermischt, der mit den Testnematoden stark verseucht ist. Dabei spielt die Konzentration des Wirkstoffs in der Zubereitung praktisch keine Rolle, entscheidend ist allein die Wirkstoffmenge pro Volumeneinheit Boden, welche in ppm angegeben wird. Man füllt den Boden in Töpfe, sät Salat ein und hält die Töpfe bei einer Gewächshaus-Temperatur von 270C. Nach 4 Wochen werden die Salatwurzeln auf Nematodenbefall untersucht und der Wirkungsgrad des Wirkstoffs in i» bestimmt. Der Wirkungsgrad ist 100 i»% wenn der Befall vollständig vermieden wird, er ist 0 $>, wenn der Befall genau so hoch ist wie bei den Kontrollpflanzen in unbehandeltem, aber in gleicher Weise verseuchtem Boden.
Wirkstoffe, Aufwandmengen und Resultate gehen aus der nachfolgenden Tabelle hervor«
Le A 12 315 - 7 -
00988A/2205
Tabelle
Wirkstoffkonzen Wirkstoff (Konstitution) tration in ppm
Abtötungsgrad in %
C2H5O
Il
"S0~CH
CH-
2,5
1,25
0,625 100
80
CH
2,5
1,25
0,625
100
85
30
1-C3H7O S
P-0-/7 XS-SCH,
(bekannt)
CH-
100 50 25 100 98 50
CH3O ξ P
CH3NH
(bekannt)
CH.
100 100
50 95
25 50
CH3O · %
CH
(bekannt)
300 100
100 20
50 0
P-O-//
C2H5O'
Cl
(bekannt) Le A 12
40 98
20 80
10 50
5 0
009884/2205
Beispiel 1:
IC3H7-NH
C2H<5° ΓΗ
Man versetzt 85 g 3-Methyl-4-methylsulfoxylphenol in 500 ecm Acetonitril mit 75 g Kaliumkarbonat und 93 g N-iso-Propyl-O-äthyl-phosphorsäureamidchlorid. Nach 3-stündigem Rühren bei 6O0C wird die Mischung in Wasser gegossen, mit Benzol ausgeschüttelt, die Benzolphase abgetrennt'und eingedampft. Die Ausbeute an N-iso-Propyl-0-äthyl-0-(3-methyl-4-methylsulfoxyl-phenyl-)phosphorsäureesteramid beträgt JOOg (63 ^ der Theorie). Der Brechungsindex ist n^3= 1,5274.
Beispiel 2;
P-O-// VSO2-CH5
C2H5° CH
93 g 3-Methyl-4-methylsulfonyl-phenol werden in 500 ecm Acetonitril mit 75 g Kaliumcarbonat und 93 g N-iso-Propyl-O-äthyl-phosphorsäureamidchlorid versetzt. Anschließend wird die Mischung 3 Stunden auf 60 bis 700C erwärmt, in Wasser gegossen, mit Benzol ausgeschüttelt, die Benzolphase abgetrennt, getrocknet und eingedampft. Die Ausbeute beträgt 140 g. Des N-iso-Propyl-0-äthyl-0-(3-methyl-4-methylsulfonyl-phenyl-) phosphorsäureester amid schmilzt bei. 770C.
Die als Ausgangsmaterialien benötigten 3-Methyl-4-methyl- sulfoxyl- bzw. -sulfonyl-phenole können beispielsweise wie folgt erhalten werden: ν
Le A 12 313 - 9 -
009834/2205
CH3-SCH/
Man versetzt 462 g 3-Methyl-4-methylmercaptophenol,gelöst in 1,2 1 Methanol und 15 ecm Schwefelsäure, bei 20 bis 4O0C mit 300 ecm 35%igem Wasserstoffperoxid. Anschließend wird die Mischung 1/2 Stunde auf 600C erhitzt, die Schwefelsäure mit Calciumkarbonat neutralisiert, dann der Ansatz filtriert, aus dem Filtrat das Lösungsmittel abgezogen und der Rückstand umkristallisiert. Die Ausbeute beträgt 380 g. Das Produkt schmilzt bei 1230C
155 g 3-Methyl-*4-methylmercaptophenol werden in 400 ecm Eisessig bei 50 bis 900C mit einer Lösung von 200 ecm 35%igem Wasserstoffperoxid in 200 ecm Eisessig versetzt. Anschließend wird der Ansatz 2 Stunden auf 900C erwärmt, sodann das Lösungsmittel abgezogen und der Rückstand mit Petroläther angerieben. Die Ausbeute beträgt 140 bis 145 g. Der Schmelzpunkt des Produkts liegt bei 1070C
Le A 12 313 - 10 -
00988W2205

Claims (6)

_
1) N-iso-Propyl-O-äthyl-O-phenyl-phosphorsäureesteramide der Formel
2 5 \ p-0// Vs(O)-CH \ /
in welcher η den Wert 1 oder 2 hat.
2) Verfahren zur Herstellung von N-iso-Propyl-O-äthyl-Ö-phenyl-phosphorsäureesteramiden, dadurch gekennzeichnet,'daß man N-iso-Propyl-O-äthyl-phosphorsäureesteramidhalogenide der Formel
Γ Vt Π "
^ ° ^ P-HaI-
mit J-Methyl-^methylsulfoxyl- bzw. -sulfonyl-phenolen der Formel
CH
in Gegenwart von Säurebindemitteln umsetzt, wobei in vorgenannter Formel η den Wert
1 oder 2 hat, während Hai für ein Halogen-,
vorzugsweise Chlor- oder Bromatom steht.
3) Nematozide Mittel gekennzeichnet durch einen Gehalt an N-iso-Propyl-O-äthyl-O-phenyl-phosphorsäureesteramiden gemäß Anspruch 1.
Le A 12 315 - 11 - -
009884/2205
4) Verfahren zur Bekämpfung von Nematoden, dadurch gekennzeichnet» daß man N-iso-Propyl-O-athyl-O-phenyl-phosphor«-· säureesteramlde gemäß Anspruch 1 auf Nematoden oder deren Ltbensraum einwirken läßt.
5) Verwendung von N-iso-Propyl-O-äthyl-O^phenyl-phosphor^ säureesteramiden zur Bekämpfung von Nematoden.
6) Verfahren zur Herstellung von nematoziden Mitteln, dadurch gekennzeichnet, daß man N-leo~Propyl-0~äthyl-Q-phenyl-p.hoephor~ säureesteremide gemäß Anspruch 1 mit Streckmitteln und/oder oberflächenaktiven Mitteln mischt.
A 12 313 - 12 -
009884/2205
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