DE2358017A1 - Nematizide mittel - Google Patents

Nematizide mittel

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DE2358017A1
DE2358017A1 DE2358017A DE2358017A DE2358017A1 DE 2358017 A1 DE2358017 A1 DE 2358017A1 DE 2358017 A DE2358017 A DE 2358017A DE 2358017 A DE2358017 A DE 2358017A DE 2358017 A1 DE2358017 A1 DE 2358017A1
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bromoethyl
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    • A01N25/30—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests characterised by the surfactants
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Description

Bayer Aktiengesellschaft. -
Zentralbereich Patente, Marken und Lizenzen
509 Leverkusen, Bayerwerk
Rt-Sp Ub
üfematizide Mittel
Die vorliegende Erfindung "betrifft die Verwendung von bekannten Alkansulfonsäure-2-bromäthyl-estern als Nematozide.
Alkansulfonsäure-2-bromäthyl—ester sowie ihre Verwendung als Larvizide sind bekannt (vgl. U.S; Dept. Agr. Ars Ars 33-87, 8 pp (1963)). Ebenso ist.ihre Verwendung als Antidot in herbiziden Mitteln bekannt (vgl, Deutsche Offenlegungsschrift 2 141 586). " · :
Es ist weiterhin bereits bekannt geworden, daß bestimmte Alkansulfonsäureester, insbesondere Methan- bzw. Ä'thansulfonsäure-2-chlor-äthylester, pestizide, z.B. akarizide, insektizide und/oder fungizide Eigenschaften aufweisen.(vgl. Deutsche Auslegeschrift 1 243 677, Z. obsc. Khim. 33 (1963) Nr. 1, Seite 35 - 38 und französische Patentschrift 1 534 046). Die Wirkung dieser Stoffe als Nematizide ist bei geringen Aufwandmengen jedoch nicht befriedigend.
Es wurde -nun gefunden, daß die bekannten Alkansulfonsäure-2-bromäthylester der Formel
E-SO2-O-CH2-CH2-Br (D '
in welcher
R einen geraden oder verzweigten- Alkylrest .mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen bedeutet,
Le A 15 339 - 1 -■-■
■ .. ' -5O98'l2/09:Sd:. r'-
starke nematizide Eigenschaften aufweisen.
Überraschenderweise zeigen die erfindungsgemäß verwendbaren Alkansulfonsäure-2-bromäthy.lester sine erheblich höhere nematizide Wirkung als die aus dem Stand der Technik vorbekannten Alkansulfensäureester, welche die chemisch nächstliegenden Wirkstoffe ähnlicher Wirkungsrichtung sind* Hervorzuheben ist, daß die erfindungsgemäß verwendbaren AlkansUlfonsäure-2-bromäthylester auch bei geringen Aufwandmengen noch eine ausgezeichnete nematizide Wirkung aufweisen. Die neue Verwendung der Alkansulfonsäure-2-bromäthylester stellt somit eine Bereicherung der Technik dar.
Durch die allgemeine Formel (I) sind die erfindungsgemäß zu verwendenden Stoffe eindeutig definiert und R steht darin vorzugsweise für Methyl, Äthyl, n- oder iso-Propyl. Als Beispiele für die erfindungsgemäß verwendbaren Wirkstoffe seien im einzelnen genannt: - ■
Methansulfonsäure-2-bromäthylester
Äthansulfonsäure-2-bromäthylester
n-Propansulfonsäure-2-bromäthylester
iso-Propansulfonsäure-2-bromäthylester.
Die erfindungsgemäß zu verwendenden Alkansulfonsäure-2-bromäthylester, ihre Herstellung und ihre Verwendung als Larvizide und Antidot in herbiziden Mitteln sind aus der Literatur bekannt (U.S. Dept. Agr., Ars Ars 33-87, 8 pp (1963), Deutsche Offenlegungsschrift 2 141 586). Ihre Verwendung als Nematizide ist jedoch neu.
Die Alkansulfonsäure-2-bromäthylester wurden z.B. hergestellt, indem man 2-Bromäthanol mit Alkansulfochloriden in Gegenwart von Yerdünnungsmitteln, wie Diäthyläther und gegebenenfalls Säureakzeptoren-, wie Triäthylamin, bei Temperaturen zwischen 0 und 50C umsetzt. Die Reaktionsprodukte isoliert man, indem man nach beendeter Reaktion die Lösung bzw. Suspension in Wasser gießt, die organische Phase abtrennt und sie nach dem Trocknen filtriert und einengt.
Le A 15 339 - 2 -
509822/OdSO
Die erfindungsgemäßen Wirkstoff e hauen bei geringer Warmblutertoxizität starke nematizide: Eigenschaft en und. können deshalb zur Bekämpfung von Nematoden, insbesondere phytopathogenen Nematoden verwendet werden. Dazu gehören im wesentlichen Blattnematoden (Arphelenchoides), wie das Chrysanthemumälchen (A. ritzemabosi), das Erdbeerälchen (A. fragariae), das Reisälchen (A. oryzae); Stengelnematoden (Ditylenchus)s wie das Stockälchen (D. Dipsaci); Wurzelgallennematoden (MeIoidogyne), wie M. arenaria und M. incognirfeä; zystenbildende- liematoden (Heterodera), wie die Kartoffelnematode (H. rostochiensis), ' die Rübennematode (H. schachtii); sowie freilebende Wurzel— nematoden z.B." der Gattungen Pratylenchus, Paratylenchus, Rotylenchus, Xiphinema und Radopholus.
Le A 15 539 - 3 ~
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können in die üblichen Formulierungen übergeführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Pulver, Pasten und Granulate. Diese werden in bekannter Weise hergestellt, z.B. durch Vermischen der Wirkstoffe mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln, unter Druck stehenden verflüssigten Gasen und/oder festen Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln und/oder schaumerzeugenden Mitteln. Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z.B. auch organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden. Als flüssige Lösungsmittel kommen im wesentlichen infrage: Aromaten, wie Xylol, Toluol, Benzol oder Alkylnaphthaline, chlorierte Aromaten oder chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzole, Chloräthylene oder Methylenchlorid,
aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Cyclohexan oder Paraffine, z.B. Erdölfraktionen, Alkohole, wie Butanol oder Glycol sowie deren Äther und Ester, Ketone, wie Aceton, Methyläthy!keton, Methylisobutylketon oder Cyclohexanon, stark polare Lösungsmittel, wie Dimethylformamid und Dimethylsulfoxid, sowie Wasser; mit verflüssigten gasförmigen Streckmitteln oder Trägerstoffen sind solche Flüssigkeiten gemeint, welche bei normaler Temperatur und unter Normaldruck gasförmig sind, z.B. Aerosol-Treibgase, wie Halogenkohlenwasserstoffe, z.B. Freon; als feste Trägerstoffe: natürliche Gesteinsmehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide, Quarz, Attapulgit, Montmorillonit oder Diatomeenerde und synthetische Gesteinsmehle, wie hochdisperse Kieselsäure, Aluminiumoxid und Silikate; als Emulgier- und/oder schaumerzeugende Mittel: nichtionogene und anionische Emulgatoren, wie PoIyoxyäthylen-Fettsäure-Ister, Polyoxyäthylen-Fettalkohol-Äther, z.B. Alkylaryl-polyglykol-äther, Alkylsulfonate, Alkylsulfate, Arylsulfonate sowie Eiweißhydrolysate; als Dispergiermittel: z.B. Lignin, Sulfitablaugen und Methylcellulose. Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können in den Formulierungen in Mischung mit anderen bekannten Wirkstoffen vorliegen.
Le A 15 359 - 4 -
509822/0950
Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gewichtsprozent Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90 %.
Die Wirkstoffe können als solche, in Form ihrer Formulierungen oder in den daraus bereiteten Anwendungsformen, wie gebrauchsfertige Lösungen, Emulsionen, Schäume, Suspensionen, Pulver, Pasten, lösliche Pulver, Stäubmittel und Granulate angewendet werden. Die Anwendung geschieht in üblicher Weise, z.B. durch Verspritzen, Versprühen, Vernebeln, Verstäuben, Verstreuen, Verräuchern, Vergasen, Gießen, Beizen oder Inkrustieren.
Die Wirkstoffkonzentrationen in den anwendungsfertigen Zubereitungen können-in größeren Bereichen variiert werden. Im allgemeinen liegen sie zwischen 0,0001 und 10 %, vorzugs-.weise zwischen 0,01 und 1 %.
Beim Einsatz gegen Nemat'oden werden die Präparate in Äufwandmengen von 1 bis 100 kg Wirkstoff pro ha gleichmäßig ausgebracht.und anschließend in den Boden eingearbeitet.
Le A 15 339 - 5 -
Beispiel
Grenzkonzentrations-Test
Teatnematode: Meloidogyne incognita Lösungsmittel: 3 Gewichtsteile Aceton Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykoläther
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel, gibt die angegebene Menge Emulgator zu und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Die Wirkstoffzubereitung wird innig mit Boden vermischt, der mit den Testnematoden stark verseucht" ist. Dabei spielt die Konzentration des Wirkstoffs in der Zubereitung praktisch keine Rolle, entscheidend ist allein die Wirkstoffmenge pro Volumeneinheit Boden, welche in ppm angegeben wird. Man füllt den Boden in Töpfe, sät Salat ein und hält die Töpfe bei einer Gewächshaus-Temperatur von 27°C. Nach 4 Wochen werden die Salatwurzeln auf Nematodenbefall untersucht' und der Wirkungsgrad des Wirkstoffs in # bestimmt. Der Wirkungsgrad ist 100 $, wenn der Befall vollständig vermieden wird, er ist 0 $, wenn der Befall genau so hoch ist wie bei den Kontrollpflanzen in unbehandeltem, aber in gleicher Weise verseuchtem Boden.
Wirkstoffe, Aufwandmengen und Resultate gehen aus der nachfolgenden Tabelle hervor:
Le A 15 339 - 6 -
509822/QdSG
.■■■■■>
Tabelle
Nematizide / Meloidogyne incognita
Wirkstoff (Konstitution) Wlrkstoffkonzenx;rat:i nn in ppm;
Abtötungsgrad in %
9(\ m
CH3-SO2-O-CH2CH2Gl (bekannt)
(tekannt)
90 0
CH3SO2-OCH2CH2Br 100
.C2H5SO2-OCH2CH2Br 100
Le A 15
9 8 21 /ÖS SO-
Herstellungsbeispiel:
1) . CH3-SO2-O-CH2-CH2-Br
Zu einer Lösung von 125 g (1 Mol) 2-Bromäthanol und 114,5 g (1 Mol) Methansulfochlorid in 1 1 absolutem Äther werden unter Rühren bei O0C 106 g (1.05 Mol) Triäthylamin zugetropft und zur Vervollständigung der Reaktion rührt man noch 2 Stunden bei Raumtemperatur nach. Die entstandene Suspension wird in ca. 500 ml Wasser gegossen, die organische Phase abgetrennt und nochmals mit ca. 300 ml Wasser ausgeschüttelt. Nach dem erneuten Abtrennen der Ätherphase wird diese über Natriumsulfat getrocknet, filtriert und eingeengt. Bs werden 163 g ( 80 % der Theorie) Methansulfonsäure-2-bromäthylester in Form eines Öles mit dem Siedepunkt 95° C / 0.4 mm Hg erhalten.
Analog Beispiel 1 können die folgenden Verbindungen gewonnen werden:
2) C2H5-SO2-O-CH2-CH2-Br Kp 0,2 mm 92°C
3) C3H7-SO2-O-CH2-CH2-Br Kp 0,1 mm 83 - 860C
4) HC(CH,J2-SO2-O-CH2-CH2-Br Kp 0,1 mm 88 - 92°C
5) nC4Hg-S02-0-CH2-CH2-Br Kp 0,1 mm 90 - 95°C
Le A 15 339 - 8 -

Claims (5)

  1. Patentansprüche:
    Nematozide Mittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an mindestens einem Alkansulfonsäurebromäth'ylester der Jj'ormex (1)
    R-SO2-O-GH2-CH2-Br (I)
    in welcher
    R einen geraden oder verzweigten Alkylrest mit 1 "bis 4 Kohlenstoffatomen bedeutet.
  2. 2) Verfahren zur Bekämpfung von Nematoden, dadurch gekennzeichnet, daß man Alkansulfonsäurebromäthylester gemäß lOrmel (I) in Anspruch 1 auf Nematoden und/oder ihren Lebensraum einwirken läßt.
  3. 3) Verwendung von Alkansulfonsäurebrömäthylester gemäß Formel (I) in Anspruch 1 zur Bekämpfung von Nematoden.
  4. 4) Verfahren zur Herstellung von nematiziden Mitteln, dadurch gekennzeichnet, daß man Alkansulfonsäurebromäthylester gemäß Formel (I)-in Anspruch 1 mit Streckmitteln und/oder oberflächenaktiven Mitteln vermischt.
    Le A 15 339 - 9 -
  5. 5 0 9.8 227 09 SO/
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