DE2123142A1 - 0-Alkyl-N-monoalkyl-S-(4,6-diaminol,3,5-triazin-2-ylmethyl)-thionothiolphosphorsäureesteramide, ein Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung als Nematizide - Google Patents
0-Alkyl-N-monoalkyl-S-(4,6-diaminol,3,5-triazin-2-ylmethyl)-thionothiolphosphorsäureesteramide, ein Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung als NematizideInfo
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Description
- O-Aikyl-N-monoalkyl-S-(4,6-diamino-1,5,5-triain-2-ylmethyl) thionothiolphosphorsäureesteramide, ein Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung als Nematizide Die vorliegende Erfindung betrifft neue O-Alkyl-N-monoalkyl-S-(4,6-diamino-1,3,5-triazin-2-ylmethyl)-thionothiolphosphorsäureesteramide, welche nematizide Wirkung besitzen sowie ein Verfahren zu ihrer Herstellung.
- Es ist bereits bekannt (vgl. Französische Patentschrift 1.219.238 sowie Cnemistry and Industry 1961, 630), daß O,0-Dialkyl-S-(4,6-diamino-1,3,5-triazin-2-ylmethyl)-thionothiolphosphorsäureester eine insektizide Wirkung besitzen.
- Es wurde nun gefunden, daß die neuen O-Alkyl-N-monoalkyl-U-(4)6-dlamino-1,3,5-triazin-2-ylmethyl)-thionothiolphosphorsäureesteramide der Formel in welcher R und R' für Alkyl stehen, ausgezeichnete nematizide Eigenschaften besitzen.
- Weiterhin wurde gefuttden, daß man die erfindungsgemäßen O-Alkyl-N-monoalkyl-S-(4,6-diamino-1 3 ,5-triazin-2-ylmethyi) -thionothiolphosphessäureeseramide (I) erhält, wenn man O-Alkyl-N-monoalkyl-thionothiolphosphorsäureesteramide der allgemeinen Formel in welcher R und R' die oben angegebene Bedeutung haben und M für ein Äquivalent eines Alkali-, Erdalkali-oder gegebenenfallsAlkyl-substituierten Ammoniumions steht, mit 2-Halogenmethyl-4,6-diamino-1,3,5-triazinen der allgemeinen Formel in welcher Hal für Chlor, Brom oder Jod steht, umsetzt.
- Überraschenderweise zeigen die neuen O-Alkyl-N-monoalkyl-S-(4,6-diamino-1,3,«-Atriazin-2-ylmethyl)-thionothiolphosphorsäureesteramide eine bemerkenswerte nematizide Wirkung, die über die der bekannten O,O-1?ialkyl-S-(4,6-diamino-1,3,5-triazin-2-ylmethyl )-thionothiolphosphorsäureester, die die chemisch nächstliegenden Wirkstoffe gleicher Wirkungsart sind, weit hinausgeht. Die erfindungsgemäßen Produkte stellen somit eine echte Bereicherung der Technik dar.
- Verwendet man beispielsweise das Kaliumsalz des 0-Äthyl-N-monomethyl-thionothiolphosphorsäureesteramids und 2-Chlormethyl-4, 6-diamino-1 , 3,5-triazin als Ausgangsstoffe, so kann der Reaktionsablauf durch das folgende Formelschema wiedergegeben werden: Die Ausgangsstoffe sind durch die Formeln (II) und (im3) allgemein definiert. Vorzugsweise stehen R und R' jedoch für geradkettige oder verzweigte Alkylreste mit 1-4 Kohlenstoffatomen, insbesondere Methyl, Äthyl, n- oder iso-Propyl.
- Hal steht vorzugsweise für Chlor oder Brom.
- Als Beispiele für verwendbare Ausgangsprodukte (II) seien im einzelnen genannt die Kalium- oder Ammoniumsalze der 0-Methyl-N-methyl-, O-Methyl-N-äthyl-, O-Methyl-N-n-propyl, 0-Methyl-N-isopropyl-, O-Methyl-N-(n-, iso-, sec.-, tert.-) -butyl-, O-Äthyl-N-methyl-, O-thyl-N-äthyl-, 0-Äthyl-N-n-propyl-, O-Äthyl-N-iso-propyl-, O-Äthyl-N-(n-, i.so-, sec.-, tert. -) -butyl-, 0-n-Propyl-N-methyl-, O-n-Propyl-N-äthyl-, O-n-Propyl-N-n-propyl-, O-n-Propyl-N-iso-propyl-, O-n-Propyl-N-(n-, iso-, sec.-, tert.-)-butyl-, O-iso-Propyl-N-methyl-, 0-is o-Propyl-N-äthyl-, 0-is o-Propyl-N-n-propyl-, O-iso-Propyl-N-iso-pröpyl-, O-iso-Propyl-N-(n-, iso-, sec.-, tert.-)-butyl-, 0-(n-, iso-, sec.-, tert.-)-Butyl-N-Methyl-, 0-(n-, iso-, sec.-, tert.-)-Butyl-N-äthyl-, 0-(n-, iso-, sec.-, tert.-)-Butyl-N-iso-propylthionothiolphosphorsäureesteramide. - Beispiele für die Ausgangsprodukte (III) sind 2-Chlormethyl- und 2-Brommethyl-4,6-diamino-1,3,5-triazin.
- Als Lösungs- bzw. Verdünnungsmittel kommen bei der Durch führung des Herstellungsverfahrens alle inerten organischen Lösungs- bzw. Verdünnungsmittel infrage. Hierzu gehören insbesondere aliphatische und aromatische, gegebenenfalls chlorierte Kohlenwasserstoffe, wie Benzol, Toluol, Xylol, Benzin, Methylenchlorid, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff, Chlorbenzol, Äther, wie Diäthyl- und Dibutyläther, Dioxan, ferner Ketone, wie Aceton, Methyläthyl-, Methylisopropyl-und Methylisobutylketon, außerdem Nitrile, wie Acetonitril, und Alkohole wie Methanol, Äthanol und iso-Propanol. Auch Wasser kann in einzelnen Fällen als Lösungs- bzw. VerdUnnungsmittel verwendet werden.
- Die Reaktionstemperaturen können in einem größeren Bereich variiert werden. Im allgemeinen arbeitet man zwischen 0 und 1000C, vorzugsweise bei 200 bis 600C.
- Die Umsetzung wird im allgemeinen bei Normaldruck durcLgeführt.
- Bei der Durchführung des Verfahrens werden die Ausgangsverbindungen der Formeln (11) und (III) im allgemeinen in äquimolaren Verhältnissen eingesetzt. Ein geringer Überschuß der Ausgangskomponente (II) kann in einzelnen Fällen vorteilhaft sein. Die Reaktionslösung wird zweckmäßig einige Stunden nachgerührt und dann aufgearbeitet.
- Die erfindungsgemäßen Stoffe fallen meist in Form farbloser bis schwach gefärbter, wasserunlöslicher Kristalle an. Zu ihrer Charakterisierung dient vor allem der Schmelzpunkt.
- Wie bereits mehrfach erwähnt, zeichnen sich die erfindungsgemäßen Produkte bei nur geringer Warmbltertoxizität durch eine hervorragende, schnell einsetzende nematizide Wirkung aus und besitzen außerdem noch eine gute insektizide Nebenwirkung.
- Auf Grund dieser Eigenschaften finden die neuen Stoffe im Pflanzenschutz zur Bekämpfung von Nematoden, vor allem solchen phytopathogener Natur; Verwendung. Im Hinblick auf die gleichzeitige insektizide Wirkung der Produkte werden bei ihrem Einsatz eventuell vorhandene saugende und fressende Insekten gleichzeitig mit vernichtet. Infolge des breiten Wirkungsspektrums der Präparate entfällt die Notwendigkeit einer gesonderten Bekämpfung der verschiedenen, oftmals gemeinsam auftretenden Schädlingsarten, eine Tatsache, die einen weiteren technischen Fortschritt darstellt.
- Zu den phytopathogenen Nematoden gehören im wesentlich Blattnematoden (Aphelenc,loides), wie des Christhemum-, (A. ritzemabosi), Erdbeer- (A. fragarias) und Reisälchen (A. oryzae); Stengelnematoden (Ditylenchus) z.B. das Stokälchen (D. dipsaci); urzelgallennematoden (Meloidogyme) wie M. arenaria und M. incognita; zystenbildende Nematoden (Heterodera), wie die Kartoffel- (H rostochiensis) und die Rübennematode (H schachtti); sowie freilebende Wurzelnematoden,.B. der Gattungen Pratylenchus, ParatylenchusD Rotylenchus, Xiphinema und Radopholus.
- Je nach ihrem Anwendungszweck können die neuen Wirkstoffe in die üblichen Bormulierungen übergeführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Pulver, Pasten und Granulate. Diese werden in bekannter Weise hergestellt, zB.
- durch Vermischen der Wirkstoffe mit Streckmitteln, d.h.
- flüssigen Lösungsmitteln und/oder Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln also Emulgier- und/oder Dispergiermitteln, wobei z.B. im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel gegebenenfalls organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden können. Als flüssige Lösungsmittel kommen im wesentlichen infrage: Aromaten (z.B. Xylol, Benzol), chlorierte Aromaten (z.B. Chlorbenzole), Paraffine (z.B. Erdölfraktionen), Alkohole (z.B. Methanol, Butanol), stark polare Lösungsmittel wie Dimethylformamid und Dimethylsulfoxyd sowie Wasser; als feste Trägerstoffe: natürliche Gesteinsmehle (z.B. Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide) und synthetische Gesteinsmehle (z.B. hochdisperse Kieselsäure, Silikate); als Emulgiermittel; nichtionogene und anionische Emulgatoren wie Polyoxyäthylen-Fettsäure-Ester, Polyoxyäthylen -Fettalkohol-Äther, z.B. Alkylarylpolyglykoläther, Alkylsulfonate und Arylsulfonate; als Dispergiermittel: z.B.
- Lignin, Sulfitablaugen und Methylcellulose.
- Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können in den Formulierungen in Mischung mit anderen bekannten Wirkstoffen vorliegen.
- Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gewichtsprozent Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0, und 90 %.
- Die Wirkstoffkonzentrationen können in einem größeren Bereich variiert werden. Im allgemeinen verwendet man Konzentrationen von 0,00001 % bis 20 %, vorzugsweise von 0,01 % bis 5 %.
- Die Wirkstoffe können als solche, in Form ihrer Formulierungen oder der daraus bereiteten Anwendungsformen, wie gebrauchsfertige Lösungen, emulgierbare Konzentrate, Emulsionen, Suspensionen, Spritzpulver, Pasten, lösliche Pulver, Stäubemittel und Granulate angewendet werden Die Anwendung geschieht in üblicher Weise, z.B. durch Gießen, Verspritzen, Vernebeln, Vergasen, Verräuchern, Verstreuen, Verstäuben usw.
- Beim Einsatz gegen Nematoden werden die Präparate in Aufwandmengen von 5 bis 50 kg Wirkstoff pro ha gleichmäßig ausgestreut und anschließend in den Boden eingearbeitet.
- Beispiel A Grenzkonzentations-Test Testnematode: Meloidogyne sp.
- Lösungslittel: 3 Gewichtsteile Azeton Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykoläther Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel, gibt die angegebene Menge Emulgator zu und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
- Die Wirkstoffzubereitung wird innig mit Boden vermischt, der mit den Testnematoden stark verseucht ist. Dabei spielt die Konzentration des Wirkstoffs in der Zubereitung praktisch keine Rolle, entscheidend ist allein die Wirkstoffmenge pro Volumeneinheit Boden, welche in ppm angegeben wird. Man füllt den Boden in Töpfe, sät Salat ein und hält die Töpfe bei einer Gewächshaus-Teiperatur von 270C. Nach 4 Wochen werden die Salatwurzeln auf Nematodenbefall untersucht und der Wirkungsgrad des Wirkstoffs in % bestimmt. Der Wirkungsgrad ist 100 %, wenn der Befall vollständig vermieden wird, er ist 0 %, wenn der Befall genau so hoch ist wie bei den Kontrollpflanzen in unbehandeltem, aber in gleicher Weise verseuchtem Boden.
- Wirkstoffe, Aufwandmengen und Resultate gelen aus der nachfolgenden Tabelle 1 hervor: Tabelle 1 Grenzkonzentrations-Test / Testnematode Meloidogyne sp.
Wirkstoff Wirkstoffkonzen- Abtö- (Konstitution) tration in ppm tungs- grad in 40 20 10 5 2,5 EJH, II /L It CH2S-P(OC,H, )2 0 H2N (bekannt) NH2 NiN /OC 2H5 100 100 90 0 ATJCH2S-P HN ' NH.C3H7-i NH, N q IS/OC2H5 100 100 98 95 50 NOCH3 - Analog wird hergestellt: Beispiel 2 Schmp. 1680 C
Claims (1)
- Pate ntan srüc he 1) 0-Alkyl-g-monoalkyl-S»(4,6-diamino-1,D,5-triazin-2-ylmethyl)-thionothiolphosphorsäureesteramide der Formel (i) in welcher R und R' für Alkyl stehen 2) Verfahren zur Herstellung von 0-Alkyl-N-monoalkyl-S-(4,6-diamino-1,3,5-triazin-2-ylmethyl) säuresteramide, dadurch gekennzeichnet daß man 0-Alkyl-N-monoalkyl-thionothiolphosphorsäureesteramide der allgemeinen Formel (II) in welcher R und R' die oben angegebene Bedeutung haben und M für ein Äquivalent eines Alkali-, Erdalkali- oder gegebenenfalls Alkyl-substituierten Ammoniumions steht, mit 2-Halogenmethyl-4,6-diamino-1,3,-triazinen der allgemeinen Formel (III) in welcher Hal für Chlor, Brom oder Jod steht, umsetzt.3) Nematizides Mittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an 0-Allyl-N-monoalkyl-S-(4,6-diamino-1,3,5-triazin-2-ylmethyl) -thionothiolphosphorsäureesteramidengemäß Formel (I) in Anspruch 1.4) Verfahren zur Bekämpfung von Nematoden, dadurch gekennzeichnet, daß man 0-Alkyl-N-monoalkyl-S-(4,6-diamino-1s35-triazin-2-ylmethyl)-thionothiolphosphorS§ureesteramids gemäß Formel (I) in Anspruch 1 auf Nematoden und/oder ihren Lebensraum einwirken läßt.5) Verwendung von O-Alkyl-N-monoalkyl-S-(4 ,6-diamino-1 ,3,5-triazin-2-ylmethyl)-thionothiolphosphorsäureesteramide gemäß Formel (I) in Anspruch 1 zur Bekämpfung von Nematoden.6) Verfahren zur Herstellung von nematiziden Mitteln, dadurch gekennzeichnet, daß man 0-Alkyl-N-monoalkyl-S-(4,6-diamino-1 3 ,5-triazin-2-ylmethyl)-thionothiolptosphorsäureesteramide gemäß Formel (I) in Anspruch 1 mit Streckmittel.n und/oder oberflächenaktiven Mitteln vermischt.
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