DE2315352A1 - 0-alkyl-0-(3-methyl-4-methylmercaptophenyl)-n-isopropylthionophosphorsaeureesteramide, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als nematizide - Google Patents
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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Description
- O-Alkyl-O-(3-methyl-4-methylmercaptophenyl.)-N-isopropylthionophosphorsäureesteramide, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Nematizide Die vorliegende Erfindung betrifft neue O-Alkyl-O-(3-methyl-4-methylmercaptophenyl)-N-isopropyl-thionophosphorsäureesteramide, welche eine nematizide Wirkung besitzen sowie Verfahren zu ihrer Herstellung.
- Es ist bereits bekannt, daß bestimmte O-Alkyl-O-(3-methyl-4-methylmercaptophenyl) -thionophosphorsäureesteramide, wie z.B.
- 0-Methyl- bzw. O-Äthyl-O- ( 3-methyl-4-methylmercaptophenyl) -thionophosphorsäuresteramid und O-Methyl-O- (3-methyl-4-methylmercaptophenyl)-N-methyl-thionophosphorsäureesteramid, pestizide Eigenschaften besitzen (vgl. Deutsche Auslegeschrift 1.121.882).
- Es wurde nun gefunden, daß die neuen O-Alkyl-O-(3-methyl-4-methylmercaptophenyl)-N-isopropyl-thionophosphorsäureesteramide der Formel in weicher R Methyl oder Äthyl bedeutet, sich durch eine überlegene nematizide Wirksamkeit auszeichnen.
- Weiterhin wurde gefunden, da die neuen O-Alkyl-O-(3-methyl-4-methylmercaptophenyl)-N-isopropylthionophosphorsäureesteramide der Konstitution (I) erhalten werden, wenn man entweder a) O-(3-Methyl-4-methylmereaptophenyl)-thionophosphorsäureesterdihalogenide der Formel mit Alkoholen der Formel ROH (III) gegebenenfalls in Form ihrer Alkali-, Erdalkali- oder Ammoniumsalze oder in Gegenwart eines Säurebindemittels umsetzt und das erhaltene Zwischenprodukt - das O-Alkyl-O-(3-methyl-4-methylmercaptophenyl)-thionophosphorsäurediesterhalogenid -ohne Isolierung mit iso-Propylamin, gegebenenfalls unter erneuter Zugabe von Säurebindemittel, umsetzt, oder b) O-Alkyl-N-isopropyl-thionophosphorsäureesteramidhalogenide der Formel mit 3-Methyl-4-methB eeeaptcphenol geDebenenfalls in Form siner Alkali-, Erdalkali- oder Ammoniumsalze oder in Gegenwart eines Säurebindemittel5 gegebenenfalls in Gegenwart eines Lösungsmittels umsetzt, oder c) O-Alkyl-thionophosphorsäureesterdihalogenide der Formel mit 3-Methyl-4-methylmercaptophenol gegebenenfalls in Form seiner Alkali-, Erdalkali- oder Ammoniumsalze oder in Gegenwart eines Säurebindemittels gegebenenfalls in Gegenwart eines Lösungsmittels umsetzt und die entstehenden Diesterhalogenide nach ihrer Isolierung mit iso-Propylamin umsetzt.
- In den Formeln (II) bis (V) hat R die oben angegebene Bedeutung und Ha-l bedeutet ein Halogen- vorzugsweise ein Chloratom.
- Ueberraschenderweise besitzen die erfindungsgemäpen O-Alkyl-O-(3-methyl-4-methylmercaptophenyl) -N-isopropyl-thionophosphorsäureesteramide eine wesentlich bessere nematizide Wirkung als die vorbekannten Verbindungen analoger Konstitution und gleicher Wirkungsrichtung. Die erfindungsgemäpen Stoffe stellen somit eine echte Bereicherung der Technik dar.
- Verwendet man O-(3-Methyl-4-methylmercaptophenyl)-thionophos phorsäuredichlorid, Aethanol und iso-Propylamin bzw. G-Aethyl-N-isopropylthionophosphorsäureesteramidchlorid und 3-Methyl-4-methylmercaptophenol bzw. O-Aethyl-thionophosphorsäureesterdichlorid, 3-Methyl-4-methylmercaptophenol und Isopropylamin als Ausgangsmaterialien, so können die Reaktionsabläufe durch die folgenden Formelschemata wiedergegeben werden:
a) CH3 Säurebinde- S mittel Ol mittel OH3S--O-P Cl - HOl + + O2H5OH Säure- binde- CH3 OH3 51/OO2H5+i-O3H7-H2 CH3 / CH3 St) S /OC2H6 + H, -NHz + CH3 S-t)~o~p Säure- b) binde- CH CH, O2H50 S p mittel OH3 O 5 mittel 5/N - HOl 3-O-P\ CH3S-U)-OH + i-O3H7NH1 zu OH NH-C3H7 i c) CH3 S Säurebinde- I C1 \ Ol P-oc, H mittel CH3 S Cl / OO2 + HOl Säure- binde- OH3 OH3 mittel 3501?/\OO2H5 OH3S--O-P5,1 Xoo2E5 t i-c3H7-NH2 -> OH NH-03 H7 -1 Ol - Die Herstellungsverfahren werden bevorzugt unter Mitverwendung geeigneter Lösungs- und Verdünnungsmittel durchgeführt.
- Als solche kommen praktisch alle inerten organischen Solventien infrage. Hierzu gehören insbesondere aliphatische und aromatische, gegebenenfalls chlorierte Kohlenwasserstoffe, wie Benzol, Toluol, Xylol, Benzin, Methylenchlorid, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff, Chlorbenzol, oder Aether, z.B.
- Diäthyl- und Dibutyläther, Dioxan, ferner Ketone, beispielsweise Aceton, Methyläthyl-, Methylisopropyl- und Methylisobutylketon, auperdem Nitrile, wie Aceto- und Propionitril und / oder Wasser.
- Als Säureakzeptoren können alle üblichen Säurebindemittel Verwendung finden. Besonders bewährt haben sich Alkalicarbonate und -alkoholate, wie Natrium- und Kaliumcarbonat, -methylat bzw. -äthylat, ferner aliphatische, aromatische oder heterocyclische Amine, beispielsweise Triäthylamin, Dimethylamin, Dimethylanilin, Dimethylbenzylamin und Pyridin.
- Die Reaktionstemperatur kann innerhalb eines gröberen Bereichs variiert werden. Im allgemeinen arbeitet man zwischen lo und 1200C, vorzugsweise bei 30 und 700C und läßt die Umsetzung im allgemeinen bei Normaldruck ablaufen.
- Zur Durchführung der Verfahren setzt man die Reaktionskomponenten meist im äquimolaren Verhältnis ein. Ein Ueberschu der einen oder andereii Kompoqente bringt keine wesentlichen Vorteile.
- Bei der Verfahrensvariante a) arbeitet man vorzugsweise so, daß man die Phosphorsäurekomponente (II) in einem der angegebenen Lösungsmittel vorlegt und in Gegenwart eines Säurebindemittel-s den Alkohol zutropft. Dann läßt man die Mischung eine bis mehrere Stunden bei den angegebenen Temperaturen nachreagieren und tropft dann die iso-Propylaminlösung gegebenenfalls unter erneuter Zugabe von Säurebindemittei zu.
- Bei der Verahrensvariante b) wird vorzugsweise die Phosphorsäurekomponente (IV) mit der Phenolatko'mponente gegebenenfalls in einem der angegebenen Lösungsmittel zur Reaktion gebracht, während bei der Verfahrensvariante c) die Phosphorkomponente (V) mit dem 3-Methyl-4-methylmercaptophenolat meist in wässriger Phase umgesetzt wird und nach der Isolierung des Zwischenproduktes, dieses in einem der angegebenen Lösungsmittel bei den angegebenen Temperaturen mit iso-Propylamin gegebenenfalls in Gegenwart eines Säurebindemittels umgesetzt wird. Die weitere Aufarbeitung bei allen drei Verfahrensvarianten erfolgt in üblicher Weise.
- Die neuen Verbindungen-fallen in Form von Oelen an, die sich meist nicht unzersetzt destillieren lassen, jedoch durch sogenanntes "Andestillieren", d.h. durch längeres Erhitzen unter vermindertem Druck auf mäpig erhöhte Temperaturen von den letzten flüchtigen Anteilen befreit und auf diese Weise gereinigt werden. Zu ihrer Charakterisierung dient der Brechungsindex.
- Wie bereits mehrfach orwahnt-, 2zeichnen sich die erfindungsgemäßen O-Alkyl-0-(3-methyl-4-methylmercaptophenyl)-N-isopropylthionophosphorsäurediesteramide durch eine hervorragende nematizide Wirksamkeit gegenüber pflanzenschädigenden Nematoden aus.
- Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe haben bei geringer Warmblütertoxizität starke nematizide Eigenschaften und können deshalb zur Bekämpfung von Nematoden, insbesondere phytopathogenen Nematoden verwendet werden. Dazu gehören im wesentlichen Blattnematoden (Aphelenchoides), wie das Chrysanthemumälchen (A. ritzemabosi), das Erdbeerälchen (A. fragariae), das Reisälchen (A. oryzae); Stengelnematoden (Ditlenchus), wie das Stockälchen (D. dipsaci); Wurzelgallennematoden (Meloidogyne), wie M. arenaria und M. incognita; zystenbildende Nematoden (Heterodera), wie die Kartoffelnematode (H. rostochiensis), die Rübennematode (H. schachtii); sowie freilebende Wurzelnematoden z.B. der Gattungen Pratylenchus, Paratylenchus, Rotylenchus, Xiphinema und Radopholus.
- Die erfindungsgemäeen Wirkstoffe können in die üblichen Formulierungen übergeführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Pulver, Pasten und Granulate. Diese werden in bekannter Weise hergestellt, z. B. durch Vermischen der Wirkstoffe mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln, unter Druck stehenden verflüssigten Gasen und/oder festen Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln und/oder schaumerzeugenden Mitteln. Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z. B. auch organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden. Als flüssige Lösungsmittel kommen im wesentlichen infrage: Aromaten, wie Xylol, Toluol, Benzol oder Alkyl= naphthaline, chlorierte Aromaten oder chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzole, Chloräthylene oder Methylenchlorid, aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Cyclo= hexan, oder Paraffine, z. B. Erdölfraktionen, Alkohole, wie Butanol oder Glykol sowie deren Äther und Ester, Ketone, wie Aceton, Methyläthylketon, Methylisobutylketon oder Cyclo= hexanon, stark polare Lösungsmittel, wie Dimethylformamid und Dimethylsulfoxid, sowie Wasser; mit verflüssigten gasförmigen Streckmitteln oder Trägerstoffen sind solche Flüssigkeiten gemeint, welche bei normaler Temperatur und unter Normaldruck gasförmig sind, z. B. Aerosol-Treibgase, wie Halogenkohlenwasserstoffe, z. B. Freon; als feste Trägerstoffe: natürliche Gesteinsmehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide, Quarz, Attapulgit, Montmorillonit oder Diatomeenerde, und synthetische Gesteinsmehle, wie hochdisperse Kieselsäure, Aluminiumoxid und Silikate; als Emulgier- und/oder schaumerzeugende Mittel: nichtionogene und anionische Emulgatoren, wie Polyoxyäthylen-Fettsäure-Ester, Polyoxyäthylen-Fettalkohol-ther, z. B. - Alkylaryl-polyglykoläther, Alkylsulfonate, Alkylsulfate, Arylsulfonate sowie Eiweißhydrolysate; als Dispergiermittel: z. B. Lignin, Sulfitablaugen und Methylcellulose.
- Die Pormulierungen anthaiN.et algqmqinen zwischen 0,1 und 95 Gewichtsprozen't Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90 %.
- Die Wirkstoffe können als solche, in Form ihrer Formulierungen oder in den daraus bereiteten Anwendungsformen, wie gebrfauchsfertige Lösungen, emulgierbare Konzentrate, Emulsionen, Schäume, Suspensionen, Spritzpulver, Pasten, lösliche Pulver, Stäubemittel und Granulate, angewendet werden. Die Anwendung geschieht in üblicher Weise, z. B. durch Verspritzen, Versprühen, Vernebeln, Verstäuben, Verstreuen, Verräuchern, Vergasen, Gießen, Beizen oder Inkrustieren.
- Die Wirkstoffkonzentrationen in den anwendungsfertigen Zubereitungen können in größeren Bereichen variiert werden. Im allgemeinen liegen sie zwischen 0,0001 und 10 %, vorzugsweise zwischen 0,01 und 1 %.
- Beim Einsatz gegen Nematoden werden die Präparate in Aufwandmengen von 1 bis 100 kg Wirkstoff pro ha gleichmäßig ausgebracht und anschließend in den Boden eingearbeitet.
- Beispiel Grenzkonzentrations-Test Testnematode: Meloidogyne incognita Lösungsmittels 3 Gewichtsteile Aceton Emulgator: 1 Gewichtsteile Alkylarylpolyglykoläther Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstofizubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel, gibt die angegebene Menge Emulgator zu und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
- Die Wirkstoffzubereitung wird innig mit Boden vermischt, der mit den Testnematoden stark verseucht ist. Dabei spielt die Konzentration des Wirkstoffs in der Zubereitung praktisch keine Rolle, entsc.heidend ist allein die Wirkstoffmenge pro Volumeneinheit Boden, welche in ppa angegeben wird. Man füllt den Boden in Töpfe, sät Salat ein und hält die Töpfe bei einer Gewächshaus-Temperatur von 270.0. Nach 4 Wochen werden die Salatwurzeln auf Nematodenbefall untersucht und der Wirkungsgrad des Wirketoffs in % bestimmt. Der Wirkung grad ist 100 %, wenn der Beiall vollständig vermieden wird, er ist O %, wenn der Befall genau so hoch ist wie bei den Kontrollpflanzen in unbehandeltem, aber in gleicher Weise verseuchtem Boden.
- Wirkstoffe, Aufwandmengen und Resultate gehen aus der nachfolgenden Tabelle hervor: Tabelle Nematizide Meloidogyne incognita
Wirkstoff Wirkstoffkonzen- Abtötungs- . . tration in ppm grad in % (Konstitution) tration in ppm grad in 6 40 20 10 5 2,5 1,25 S CH3 3 \ P OW " NH ¼ 2 (bekannt) S /CH3 CH CH3 1SCH3 95 80 50 0 CH3-Nt t= (bekannt) S CH3 Sol3 0 (bekannt) S OHO C2H50 '' SCH3 100 100 100 95 90 30 i-03H7 P-o \tsCH, ioo CH3 S 11 S"' CH3 0 5 OH3 C3H7-NH 100 N - Analog wird die folgende Verbindung herstellt: SRA 2090 92% der Theorie Kp.116°C/ 0,01 Torr
Claims (6)
- Patentansprüche : 3 Q-Alkyl-0-(3-methyl-4-methylmercaptophenyl)-N-isopropylthionophosphorsäureesteramide der Formel in welcher R Methyl oder Äthyl bedeutet.
- 2) Verfahren zur Herstellung von 0-Alkyl-0-(3-methyl-4-methylmercaptophenyl)-N-isopropyl-thionophosphorsäureesteramide, dadurch gekennzeichnet, daß man a) 0-(3-Hethyl-4-methylmercaptophenyl)-thionophosphorstiureesterdihalogenide der Formel mit Alkoholen der Formel ROH (lII) gegebenenfalls in Form ihrer Alkali-, nrdalkali- oder Ammoniumsalze oder in Gegenwart eines Säurebindemittels umsetzt und das erhaltene Zwischenprodukt - das O-Alkyl-O-(3-methyl-4-methylmercaptophenyl)-thionophosphorsäurediesterhalogenid -ohne Isolierung mit iso-Propylamin, gegebenenfallç unter erneuter Zugabe von Säurebindemittel, umsetzt, oder b) O-Alkyl-N-isopropyl-thionsphosphorsäureesteramidhalogenide der Formel mit 3-Methyl-4-methylmercapt-aphelol gegebenenfalls in Form siner Alkali-, Erdalkali- oder Ammoniumsalze oder in Gegenwart eines Säurebindemittels gegebenenfalls in Gegenwart eines Lösungsmittels umsetzt, oder c) OAlkyl-thionophosphorsäureesterdihalogenid der Formel mit 3-Methyl-4-methylmercaptophen:ol gegebenenfalls in Form seiner Alkali-, Erdalkali- oder Ammoniumsalze oder in Gegenwart eines Säurebindemittels gegebenenfalls in Gegenwart eines Lösungsmittels umsetzt und die entstehenden Diesterhalogenide nach ihrer Isolierung mit iso-Propylamin umsetzt.In den Formeln (II) bis (V) hat R die oben angegebene Bedeutung und Hal bedeutet ein Halogen- vorzugsweise ein Chloratom.
- 3) Nematizide Mittel gekennzeichnet durch einen Gehalt an O-Alkyl-0-(3-methyl-4-methylmercaptophenyl)-N-isopropylthionophosphorsäureesteramiden gemäß Anspruch 1.
- 4) Verfahren zur Bekämpfung von Nematoden, dadurch gekennzeichnet, daß man O-Alkyl-O-(3-methyl-4-methylmercaptophenyl)-N-isopropyl-thionophosphorsäuresteramide gemäß Anspruch 1 auf Pflanzen und/oder ihren Lebensraum einwirken läßt.
- 5) Verwendung von O-Alkyl-C- (3-methyl-4-methylmercaptophenyl) -N-isopropyl-thionopho sphorsäuree steramiden gemäß Anspruch 1 zur Bekämpfung von Nematoden.
- 6) Verfahren zur Herstellung von nematiziden Mitteln, dadurch gekennzeichnet, daß man O-Alkyl-O-(3-methyl-4-methylmercaptophenyl)-N-isopropyl-thionophosphorsäureesteramide gemäß Anspruch-I mit Streckmitteln und/oder oberflächenaktiven Mitteln vermischt.
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