DE2706127A1 - Pyrimidin(5)yl(thiono)(thiol)- phosphor-(phosphon)-saeureester bzw. -esteramide, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als insektizide, akarizide und nematizide - Google Patents
Pyrimidin(5)yl(thiono)(thiol)- phosphor-(phosphon)-saeureester bzw. -esteramide, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als insektizide, akarizide und nematizideInfo
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Description
- Pyrimidin(5)yl(thiono)(thiol)-phosphor-(phosphon)-
- säureester bzw. -esteramide, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Insektizide, Akarizide und Nematizide Die vorliegende Erfindung betrifft neue Pyrimidin(5)yl(thiono)-(thiol)-phosphor(phosphon)-säureester bzw. -esteramide, welche insektizide, akarizide und nematizide Eigenschaften besitzen sowie ein Verfahren zu ihrer Herstellung.
- Es ist bereits bekannt, daß Pyr=din(6)ylthiono(thiol)-phosphor(phosphon)-säureester, z.B. O,O-Diäthyl-O- C2-iso-propyl-4-methyl-pyrimidin(6)yl]-bzw. O-Äthyl-S-n-propyl-O-[2-isopropyl-4-methyl-pyrimidin(6)yl]-thiol-thionophosphorsäureester und O-Äthyl-O-C2,4-dimethyl-pyrimidin(6)yl3-thionoäthanphosphonsäureester, insektizide und akarizide Eigenschaften haben (vergleiche USA-Patentschrift 2 754 243, Deutsche Offenlegungsschrift 2 360 877 und Deutsche Auslegeschrift l l40 580).
- Es wurde nun gefunden, daß die neuen Pyrimidin(5)yl(thiono)-(thiol)-phosphor(phosphon)-säureester bzw. -esteramide der Formel in welcher R für Alkyl, R1 für Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Monoalkylamino oder Phenyl, R2 für Wasserstoff, Alkyl oder Phenyl, R3 für Wasserstoff oder Alkyl und X für Sauerstoff oder Schwefel stehen, eine ausgezeichnete insektizide, akarizide und nematizide Wirkung besitzen.
- Weiterhin wurde gefunden, daß man die Pyrimidin(5)yl(thiono)-(thiol)-phosphor(phosphon)-säureester bzw. -esteramide der Formel (I) erhält, wenn man (Thiono)(Thiol)Pho8phor(pho8phon)-säureester- bzw. -esteramidhalogenide der Formel in welcher R, R1 und X die oben angegebene Bedeutung haben und Hal für Halogen, vorzugsweise Chlor, steht, mit 5-Hydroxi-pyrimidinen der Formel in welcher R2 und R3 die oben angegebene Bedeutung haben, gegebenenfalls in Gegenwart eines Säureakzeptors oder gegebenenfalls in Form der Alkali-, Erdalkali- oder Ammoniumsalze und gegebenenfalls in Gegenwart eines Lösungs- oder Verdünnungsmittels umsetzt.
- Uberraschenderweise zeigen die erfindungsgemäßen pyrimidin(5)-yl(thiono)(thiol)-phosphor(phosphon)-säureester bzw. esteramide eine bessere insektizide, akarizide und nematizide Wirkung als die bekannten Pyrimidin(6)yl-thiono(thiol)-phosphor(pho8phon)-8§ureester analoger Konstitution und gleicher Wirkungsrichtung. Die Verbindungen vorliegender Erfindung stellen somit eine echte Bereicherung der Technik dar.
- Verwendet man beispielsweise O-Äthyl-S-n-propyl-thionothiolphosphorsäurediesterchlorid und 4-Methyl-5-hydroxipyrimidin als Ausgangsstoffe, so kann der Reaktionsablauf durch das folgende Formelschema wiedergegeben werden:
S ,CH, Säureak- CH, \SC \ZoH OC2H5 + So-b }<OH \CH3Sft /°C2H5 SC 3H7-n - hJ - HC1 - Die als Ausgangsstoffe zu verwendenden (Thiono)(Thiol)Phosphor-(phosphon)-säureester- bzw. -esteramidhalogenide (II) sind bekannt und nach literaturbekannten Verfahren auch technisch gut herstellbar. Als Beispiele dafür seien im einzelnen genannt: O,O-Dimethyl-, O,O-Diäthyl-, O,O-Di-n-propyl-, O,O-Di-isopropyl-, O,O-Di-n-butyl-, O,O-Di-iso-butyl-, O,O-Di-sec.-butyl-, O-Methyl-O-äthyl-, O-Methyl-O-n-propyl-, O-Methyl-O-iso-propyl-, O-Methyl-O-n-butyl-, O-Methyl-O-iso-butyl-, O-Methyl-O-sec. -butyl-, O-Äthyl-O-n-propyl-, O-Äthyl-O-iso-propyl-, O-Äthyl-O-n-butyl-, O-Äthyl-O-sec.-butyl-, O-Äthyl-O-iso-butyl-, O-n-Propyl-O-butyl- bzw. 0-iso-Propyl-O-butylphosphorsäurediesterchlorid und die entsprechenden Thionoanalogen,ferner O,S-Dimethyl-, O,S-Diäthyl-, O,S-Di-n-propyl-, O,S-Di-isopropyl -, O,S-Di-n-butyl-, O,S-Di-iso-butyl-, O-Äthyl-S-npropyl-, O-Äthyl-S-iso-propyl-, O-Äthyl-S-n-butyl-, O-Äthyl-S-sec . -butyl-, O-n-Propyl-S-äthyl-, O-n-Propyl-S-iso-propyl-, O-n-Butyl-S-n-propyl- und O-sec.-Butyl-S-äthylthiolphosphorsäurediesterchlorid und die entsprechenden Thionoanalogen, ferner O-Methyl-, O-Äthyl-, O-n-Propyl-, O-iso-Propyl-, O-n-Butyl-, O-iso-Butyl- bzw. O-sec.-Butyl-methan- bzw. -äthan-, -n-propan-, -iso-propan-, -n-butan-, -iso-butan-, -sec.-butan- bzw. -phenylphosphonsäureesterchlorid und die entsprechenden Thionoanalogen, und O-Methyl-N-methyl-, O-Methyl-N-äthyl-, O-Methyl-N-n-propyl-, O-Methyl-N-iso-propyl-, O-Äthyl-N-methyl-, O-Äthyl-N-äthyl-, O-Äthyl-N-n-propyl-, O-Äthyl-N-iso-propyl-, O-n-Propyl-N-methyl-, O-n-Propyl-N-äthyl-, O-n-Propyl-N-n-propyl-, O-n-Propyl-N-iso-propyl-, O-iso-Propyl-N-methyl-, O-iso-Propyl-N-äthyl-, O-iso-Propyl-N-n-propyl-, O-iso-Propyl-N-iso-propyl-, O-n-Butyl-N-methyl-, O-n-Butyl-N-äthyl-, O-n-Butyl-N-n-propyl-, O-n-Butyl-N-iso-propyl-, O-iso-Butyl-N-methyl-, O-iso-Butyl-N-äthyl-, O-iso-Butyl-N-n-propyl-, O-iso-Butyl-N-iso-propyl-, O-sec.-Butyl-N-methyl-, O-sec.-Butyl-N-äthyl-, 0-8ec.-Butyl-N-n-propyl- und O-sec.-Butyl-N-iso-propylphosphorsäuremonoesteramidchlorid und die entsprechenden Thionoanalogen.
- Die weiterhin als Ausgangsstoffe zu verwendenden 5-Hydroxipyrimidine (III) sind zum Teil neu, können aber nach literaturbekannten Verfahren hergestellt werden.
- Als Beispiele hierfür seien im einzelnen genannt: 5-Hydroxi-pyrimidin, 2-Phenyl- bzw. 2-Methyl-, 2-Äthyl-, 2-n-Propyl-, 2-iso-Propyl-, 2-n-Butyl-, 2-iso-Butyl-, 2-sec.-Butyl-, 2-tert.-Butyl-, 2-n-Pentyl-, 2-Phenyl-4-methyl-, 2,4-Dimethyl-, 2-Äthyl-4-methyl-, 2-n-Propyl-4-methyl-, 2-iso-Propyl-4-methyl-, 2-n-Butyl-4-methyl-, 2-iso-Butyl-4-methyl-, 2-sec.-Butyl-4-methyl-, 2-tert.-Butyl-4-methyl-, 2-Phenyl-4-äthyl-, 2-Methyl-4-äthyl-, 2,4-Diäthyl-, 2-n-Propyl-4-äthyl-, 2-iso-Propyl-4-äthyl-, 2-n-Butyl-4-äthyl-, 2-iso-Butyl-4-äthyl-, 2-sec.-Butyl-4-äthyl-, 2-tert.-Butyl-4-äthyl- bzw.
- 2-n-Pentyl-4-äthyl-5-hydroxi-pyrimidin.
- Das Verfahren zur Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen wird bevorzugt unter Mitverwendung geeigneter Lasungs-und Verdünnungsmittel durchgeführt. Als solche kommen praktisch alle inerten organischen Solventien infrage. Hierzu gehören insbesondere aliphatische und aromatische, gegebenenfalls chlorierte Kohlenwasserstoffe, wie Benzol, Toluol, Xylol, Benzin, Methylenchlorid, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff, Chlorbenzol, oder Äther, z.B. Diäthyl- und Dibutyläther, Dioxan, ferner Ketone, beispielsweise Aceton, Methyläthyl-, Methylisopropyl- und Methylisobutylketon, außerdem Nitrile, wie Aceto- und Propionitril.
- Als Säureakzeptoren können alle üblichen Säurebindemittel Verwendung finden. Besonders bewährt haben sich Alkalicarbonate und -alkoholate, wie Natrium- und Kaliumcarbonat, -methylat bzw. -äthylat, ferner aliphatische, aromdische oder heterocyclische Amine, beispielsweise Triäthylamin, Trimethylamin, Dimethylanilin, Dimethylbenzylamin und Pyridin.
- Die Reaktionstemperatur kann innerhalb eines größeren Bereichs variiert werden. Im allgemeinen arbeitet man zwischen 0 und looOC, vorzugsweise bei 20 bis 6o0C.
- Die Umsetzung läßt man im allgemeinen bei Normaldruck ablaufen.
- Zur Durchführung des Verfahrens setzt man die Ausgangsmaterialien meist in äquivalentem Verhältnis ein. Ein Uberschuß der einen oder anderen Komponente bringt keine wesentlichen Vorteile.
- Die Reaktionspartner werden meist in einem der oben angeführten Lösungsmittel in Gegenwart eines Säureakzeptors vereinigt und bei erhöhter Temperatur zur Vervollständigung der Reaktion eine oder mehrere Stunden gerührt. Danach versetzt man die Mischung mit einem organischen Lösungsmittel, z.B.
- Toluol, und arbeitet die organische Phase in üblicher Weise durch Waschen, Trocknen und Abdestillieren des Lösungsmittels auf.
- Die neuen Verbindungen fallen in Form von Olen an, die sich meist nicht unzersetzt destillieren lassen, Jedoch durch sogenanntes "Ande8tillieren", d.h. durch längeres Erhitzen unter vermindertem Druck auf mäßig erhöhte Temperaturen von den letzten flüchtigen Anteilen befreit und auf diese Weise gereinigt werden. Zu ihrer Charakterisierung dient der Brechungsindex.
- Wie bereits mehrfach erwähnt, zeichnen sich die erfindungsgemäßen Pyrimidin(5)yl(thiono) (thiol)-phosphor(phosphon)-säureester bzw. -esteramide durch eine hervorragende insektizide, akarizide und nematizide Wirkung aus. Sie wirken gegen Pflanzen-, Hygiene- und Vorratsschädlinge und auf dem veterinärmedizinischen Sektor. Sie besitzen bei geringer Phytotoxizität sowohl eine gute Wirkung gegen saugende als auch fressende Insekten und Milben.
- Aus diesem Grunde können die erfindungsgemäßen Verbindungen mit Erfolg im Pflanzenschutz sowie auf dem Hygiene-, Vorratsschutz- und Veterinärsektor als Schädlingsbekämpfungsmittel eingesetzt werden.
- Die Wirkstoffe eignen sich bei guter Pflanzenverträglichkeit und günstiger Warmblütertoxizität zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen, insbesondere Insekten, Spinntieren und Nematoden, die in der Landwirtschaft, in Forsten, im Vorrats- und Materialschutz sowie auf dem Hygienesektor vorkommen. Sie sind gegen normal sensible und resistente Arten sowie gegen alle oder einzelne Entwicklungsstadien wirksam. Zu den oben erwähnten Schädlingen gehören: Aus der Ordnung der Isopoda z. B, Oniscus asellus, Armadillidium vulgare, Porcellio scaber.
- Aus der Ordnung der Diplopoda z. B. Blaniulus guttulatus.
- Aus der Ordnung der Chilopoda z. B. Goophilus carpophagus, Scutigera spec.
- Aus der Ordnung der Symphyla z. B. Scutigerella immaculata.
- Aus der Ordnung der Thysanura z. B. Lepisma saccharina.
- Aus der Ordnung der Collembola z. B. Onychiurus armatur.
- Aus der Ordnung der Orthoptera z. B. Blatta orientalis, Periplaneta americana, Leucophaea maderae, Blattella germanica, Acheta domesticus, Gryllotalpa spp., Locusta migratoria migratorioides, Melanoplus differentialis, Schistocerca gregaria.
- Aus der Ordnung der Dermaptera z. B. Fortlcula auricularia.
- Aus der Ordnung der Isoptera z. B. Reticulitermes spp..
- Aus der Ordnung der Anoplura z. B. Phylloxera vastatrix, Pemphigus spp., Pediculus humanus corporis, Haematopinus spp,, Linognathus spp.
- Aus der Ordnung der Mallophaga z.B. Trichodectes spp., Damalinea spp.
- Aus der Ordnung der Thysanoptera z.B. Hercinothrips femoralis, Thrips tabaci.
- Aus der Ordnung der Heteroptera z.B. Eurygaster spp., Dysdercus intermedius, Piesma quadrata, Cimex lectularius, Rhodnius prolixus, Triatoma spp.
- Aus der Ordnung der Homoptera z.B. Aleurodes brassicae, Bemisia tabaci, Trialeurodes vaporariorum, Aphis gossypii, Brevicoryne braisicae, Cryptomyzus ribis, Doralis fabae, Doralis pomi, Eriosoma lanigerum, Hyalopterus arundinis, Macrosiphum avenae, Myzus spp., Phorodon humuli, Rhopalosiphum padi, Empoasca spp., Euscelis bilobatus, Nephotettix cincticeps, Lecanium corni, Saissetia oleae, Laodelphax striatellus, Nilaparvata lugens, Aonidiella aurantii, Aspidiotus hederae, Pseudococcus spp., Psylla spp..
- Aus der Ordnung der Lepidoptera z. B. Pectinophora gossypiella, Bupalus piniarus, Cheimatobia brumata, Lithocolettis blancardella, Hyponomeuta padella, Flutella maculipennis, Malacosoma neustria, Euproctis chrysorrhoea, Lymantria spp., Bucculatrix thurberiella, Phyllocnistis citrella, Agrotis spp., Euxoa spp., Feltia spp., Earias insulana, Heliothis spp., Laphygma exigua, Mamestra brassicae, Panolis flammea, Prodenia litura, Spodoptera spp., Trichoplusia ni, Carpocapsa pomonella, Pieris spp., Chilo spp., Pyrausta nubilalis, Ephestia kueniella, Galleria mellonella, Cacoecia podana, Capua reticulana, Choristoneura fumiferana, Clysia ambiguella, Homona magnanima, Tortrix viridana.
- Aus der Ordnung der Coleoptera z. B. Anobtum punctatum, Rhizopertha dominica, Bruchidius obtectus, Acanthoscelides obtectus, Hylotrupes bajulus, Agelastica alni, Leptinotarea decemlineata, Phaedon cochleariae, Diabrotica spp., Psylliodes chrysocephala, Epilachna varivestis, Atomaria spp., Oryzaephilus surinamensis, Anthonomus spp., Sitophilus spp., Otiorrhynchus sulcatus, Cosmopolites sordidus, Ceuthorrynchus assimilis, Hypera postica, Dermestes spp., Trogoderma spp., Anthrenus spp., Attagenus spp., Lyctus spp., Meligethes aeneus, Ptinus spp., Niptus hololeucus, Gibbium psylloides, Tribolium spp., Tenebrio molitor, Agriotes spp., Conoderus spp., Melolontha melolontha, Amphimallon solstitialis, Costelytra zealandica.
- Aus der Ordnung der Hymenoptera z. B. Diprion spp., Hoplocampa spp., Lasius spp., Monomorium pharaonis, Vespa spp.
- Aus der Ordnung der Diptera z.B. Aedes spp., Anopheles spp., Culex spp., Drosophila melanogaster, Musca spp., Fannia spp., Calliphora erythrocephala, Lucilia spp., Chrysomyia spp., Cuterebra spp., Gastrophilus spp., Hyppobosca spp., Stomoxys spp., Oestrus spp., Hypoderma spp., Tabanus spp., Tannia spp., Bibio hortulanus, Oscinella frit, Phorbia spp., Pegomyia hyoscyami, Ceratitis capitata, Dacus oleae, Tipula paludosa.
- Aus der Ordnung der Siphonaptera z.B. Xenopsylla cheopis, Ceratophyllus spp..
- Aus der Ordnung der Arachnida z.B. Scorpio maurus, Latrodectus mactans.
- Aus der Ordnung der Acarina z.B. Acarus siro, Argas spp., Ornithodoros spp., Dermanyssus gallinae, Eriophyes ribis, Phyllocoptruta oleivora, Boophilus spp., Rhipicephalus spp., Amblyomma spp., Hyalomma spp., Ixodes spp., Psoroptes spp., Chorioptes spp., Sarcoptes spp., Tarsonemus spp., Bryobia praetiosa, Panonychus spp., Tetranychus spp..
- Zu den pflanzenparasitären Nematoden gehören Pratylenchus spp., Radopholus similis, Ditylenchus dipasaci, Tylenchulus semipenetrans, Heterodera spp., Meloidogyne spp., Aphelenchoides spp., Longidorus spp., Xiphinema spp., Trichodorus spp..
- Die Anwendung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe erfolgt in Form ihrer handelsüblichen Formulierungen und/oder den aus diesen Formulierungen bereiteten Anwendungsformen.
- Der Wirkstoffgehalt der aus den handelsüblichen Formulierungen bereiteten Anwendungsformen kann in weiten Bereichen variieren.
- Die Wirkstoffkonzentration der Anwendungsformen kann von 0,0000001 bis zu 100 Cew.-% Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,01 und 10 Gew.-% liegen.
- Die Anwendung geschieht in einer den Anwendungsformen angepaßte üblichen Weise.
- Bei der Anwendung gegen Hygiene- und Vorratsschädlinge zeichnen sich die Wirkstoffe durch eine hervorragende Residualwirkung auf Holz und Ton sowie durch eine gute Alkalistabilität auf gekälkten Unterlagen aus.
- Die Wirkstoffe können in die üblichen Formulierungen Ubergeführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Spritzpulver, Suspensionen, Pulver, Stäubemittel, Schäume, Pasten, lösliche Pulver, Granulate, Aerosole, Suspensions-Emulsionskonzentrate, Saatgutpuder, Wirkstoff-imprägnierte Natur- und synthetische Stoffe, Feinstverkapselungen in polymeren Stoffen und in Hüllmassen für Saatgut, ferner in Formulierungen mit Brennsätzen, wie Räucherpatronen, -dosen, -spiralen u.ä. sowie ULV-Kalt- und Warmnebel-Formulierungen.
- Diese Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, z.B. durch Vermischen der Wirkstoffe mit Streckmitteln, also Flüssigen Lösungsmitteln, unter Druck stehenden verflüssigten Gasen und/oder festen Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwencung von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln und/oder schaumerzeugenden Mitteln.
- Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z.B.
- auch organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden. Als flüssige Lösungsmittel kommen im wesentlichen infrage: Aromaten, wie Xylol, Toluol, oder Alkylnaphtaline, cnlorierte Aromaten oder chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzole, Chlortlthylene oder Methylenchlorid, aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Cyclohexan oder Paraffine, z.B. Erdölfraktionen, Alkohole, wie Butanol oder Glycol sowie deren Äther und Ester, Ketone, wie Aceton, Methyläthylketon, Methylisobutylketon oder Cyclohexanon, stark polare Lösungsmittel, wie Dimethylformamid und Dimethylsulfoxid, sowie Wasser; mit verflüssigten gasförmigen Streckmitteln oder Trägerstoffen sind solche Flüssigkeiten gemeint, welche bei normaler Temperatur und unter Normaldruck gaaförmig sind, z.B. Aerosol-Treibgase, wie Halogenkohlenwasserstoffe sowie Butan, Propan, Stickstoff und Kohlendioxid; als feste Trägerstoffe: natürliche Gesteinsmehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide, Quarz, Attapulgit, Montmorillonit oder Diatomeenerde und synthetische Gerste in mehle, wie hochdisperse Kieselsäure, Aluminiumoxid und Silikate; als feste Trägerstoffe für Granulate: gebrochene und fraktionierte natürliche Gesteine wie Calcit, Marmor, Bims, Sepiolith, Dolomit sowie synthetische Granulate aus anorganischen und organischen Mehlen sowie Granulate aus organischem Material wie Sägemehle, Kokosnußschalen, Maiskolben und Tabakstengel; als Emulgier-und/oder schaumerzeugende Mittel: nichtionogene und anionische Emulgatoren, wie Polyoxyäthylen-Fettsäure-Ester, Polyoxyäthylen-Fettalkohol-Äther, z.B. Alkylaryl-polyglykol-äther, Alkylsulfonate, Alkylsulfate, Arylsulfonate sowie Eiweißhydrolysate; als Dispergiermittel: z.B. Lignin, Sulfitablaugen und Methylcellulose.
- Es können in den Formulierungen Haftmittel wie Carboxymethylcellulose, natürliche und synthetische pulverige, körnige oder latexförmige Polymere verwendet werden, wie Gummiarabicum, Polyvinylalkohol, Polyvinylacetat.
- Es können Farbstoffe wie anorganische Pigmente, z.B. Eisenoxid, Titanoxid, Ferrocyanblau und organische Farbstoffe, wie Alizarin-, Azo-Metallphthalocyaninfarbstoffe und Spurennährstoffe wie Salze von Eisen, Mangan, Bor, Kupfer, Kobalt, Molybdän und Zink verwendet werden.
- Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gewichtsprozent Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90 %.
- Beispiel A Phaedon-Larven-Test Lösungsmittel: 3 Gewichtsteile Aceton Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykoläther Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel und der angegebenen Menge Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
- Mit der Wirkstoffzubereitung besprüht man Kohlblätter (Brassica oleracea) tropfnaß und besetzt sie mit Meerrettichblattkäfer-Larven (Phaedon Cochleariae).
- Nach den angegebenen Zeiten wird die Abtötung in , bestimmt. Dabei bedeutet 100 %, daß alle Käfer-Larven abgetötet wurden; 0 % bedeutet, daß keine Käfer-Larven abgetötet wurden.
- Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentrationen, Zeiten der Auswertung und Resultate gehen aus der nachfolgenden Tabelle 1 hervor: T a b e l l e 1 (Phaedon Larven-Test)
Wirkstoff Wirkstoffkon- Abtötungsgrad zentration in % in % nach 3 Tagen S .o-P (oC2H5>2 iso-C3H74 2 0,01 100 CH 0,001 0 3 (bekannt) S " OC2Hg iso-C3H7 t ß So3 7 001 100 3 0,001 0 (bekannt) N S S 3-o-P (oc2H5) 0,01 100 0,001 100 N S CH3 3 o P (OC2Hs )2 0,01 100 N 0,001 100 N 3 S oc H 0'001 100 0,001 100 Wirkstoff Wirkstoffkon- Abtötungsgrad zentration in 8 in % nach 3 Tagen 5 iso-C3H7?'-0-P" (OCH3)2 0,01 100 N 0,001 100 N iso-C,H,-o-P (OC2H5)2 0,01 100 N 0,001 100 5 N iso-C3H7-0-P -o-p (0C2H5)2 0,01 100 N 0,001 100 iso-C3H7-CJ) O-PC, 3H7'" 0,01 100 37 0,001 100 so-C3H7 -o-FCH 0,01 100 0,001 100 Wirkstoff Wirkstoffkon- Abtötungsgrad zentration in % in 8 nach 3 Tagen iso-C H - S,0C2H5 0,01 100 3 7 \ 0,001 100 (0C2H5)2 0,01 100 0,001 100 S NP\C2Hg 0,01 100 0,001 130 - Mit der Wirkstoffzubereitung werden Bohnenpflanzen (Phaseolus vulgaris), die stark von allen Entwicklungsstadien der gemeinen Spinnmilbe oder Bohnenspinnmilbe (Tetranychus urticae) befallen sind, tropfnaß besprüht.
- Nach den angegebenen Zeiten wird die Abtötung in X bestimmt.
- Dabei bedeutet 100 X, daß alle Spinnmilben abgetötet wurden; O % bedeutet, daß keine Spinnmilben abgetötet wurden.
- Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentrationen, Auswertungszeiten und Resultate gehen aus der nachfolgenden Tabelle 2 hervor: Tabelle 2 (Tetranychus-Test)
Wirkstoff Wirkstoffkon- Abtötungsgrad zentration in t in % nach 2 Tagen S O-P <0C2H5)2 iso-C3H7/ 0,1 95 CH3 0,01 0 (bekannt) 5 /OC H 25 N- PSC3H -n iso-C3H7</ \) 0,1 98 CH3 0,01 0 3 (bekannt) S N II Do P (OC2H5)2 0,1 100 0,01 90 CH3-5P" C2H5)2 0,1 100 0,01 95 5 cH D "/OC2H5 3 sC H 0,1 100 0,01 70 N S iso-C3H7 / ) -O-P (OCH3)2 0,1 100 0,01 90 Wirkstoff Wirkstoffkon- Abtötungsgrad zentration in % in % nach 2 Tagen N7 S iso-C3"7Q -O-P (oC2H5)2 ' 98 N (0C2H5)2 0,01 0,01 80 N 3 "OC3H7 iso iso-C3H7N 2 ° 'CH3 0,1 100 CH3 0,01 90 iso-C3H7- SC3H7-n 0,1 100 SC3H,-n 0,1 100 0,01 90 - 2,5 ml Wirkstofflösung werden in eine Petrischale pipettiert.
- Auf dem Boden der Petrischale befindet sich ein Filterpapier mit einem Durchmesser von etwa 9,5 cm. Die Petrischale bleibt so lange offen stehen, bis das Lösungsmittel vollständig verdunstet ist. Je nach Konzentration der Wirkstofflösung ist die Menge Wirkstoff pro m2 Filterpapier verschieden hoch. Anschließend gibt man etwa 25 Testtiere in die Petrischale und bedeckt sie mit einem Glasdeckel.
- Der Zustand der Testtiere wird 3 Tage nach Ansetzen der Versuche kontrolliert. Bestimmt wird die Abtötung in %. Dabei bedeutet 100 %, daß alle Testtiere abgetötet wurden; 0 % bedeutet, daß keine Testtiere abgetötet wurden.
- Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentrationen, Testtiere und Resultate gehen aus der nachfolgenden Tabelle 3 hervor: Tabelle 3 (LD100-Test/Sitophilus granarius)
Wirkstoff Wirkstoffkon- Abtötungsgrad tration der Lö- in % sung in % 5 NOC,Hg iso-CH7' SC ;H7-" o,ooz 7<N ) 0,002 o H 3 (bekannt) S N 0CH "oC2H5 0,002 o N 3 (bekannt) s iso-C3H7-cl: (OCH3)2 0,002 100 N=j (OCH3)2 iso-C H, O-P (0C2H5)2 0,002 100 3 /CH3 100 iso C 1H7 3 0,002 100 - 2,5 ml Wirkstofflösung werden in eine Petrischale pipettiert.
- Auf dem Boden der Petrischale befindet sich ein Filterpapier mit einem Durchmesser von etwa 9,5 cm. Die Petrischale bleibt so lange offen stehen, bis das Lösungsmittel vollständig verdunstet ist. Je nach Konzentration der Wirkstofflösung ist die Menge Wirkstoff pro m2 Filterpapier verschieden hoch. Anschließend gibt man etwa 25 Testtiere in die Petrischale und bedeckt sie mit einem Glasdeckel.
- Der Zustand der Testtiere wird 3 Tage nach Ansetzen der Versuche kontrolliert. Bestimmt wird die Abtötung in %. Dabei bedeutet 100 %, daß alle Testtiere abgetötet wurden; 0 % bedeutet, daß keine Testtiere abgetötet wurden.
- Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentrationen, Testtiere und Resultate gehen aus der nachfolgenden Tabelle 4 hervor: Tabelle 4 (LD100-Test / Blatta orientalis)
Wirkstoffe Wirstoffkon- Abtötungsgrad zentration der in % Lösung in % s .,0C 2H5 iso-C 'SC3H7-" i80-C3H;7X/ 4 O,02 0 CH3 (bekannt) lso-c3H7 23-o P (OCH3)2 0,02 100 N iso-C3H7 zu) -O-P (OC2H5)2 0,02 100 N s iso-C3H7 <J ° PXoC H -iso 0,02 100 - Die Wirkstoffzubereitung wird innig mit Boden vermischt, der mit den Testnematoden stark verseucht ist. Dabei spielt die Konzentration des Wirkstoffs in der Zubereitung praktisch keine Rolle, entscheidend ist allein die Wirkstoffmenge pro Volumeneinheit Boden, welche in ppm angegeben wird. Man füllt den behandelten Boden in Töpfe, sät Salat ein und hält die Töpfe bei einer Gewächshaus-Temperatur von 270C.
- Nach vier Wochen werden die Salatwurzeln auf Nematodenbefall (Wurzelgallen) untersucht und der Wirkungsgrad des Wirkstoffs in X bestimmt. Der Wirkungsgrad ist 100 X, wenn der Befall vollständig vermieden wird, er ist 0 %, wenn der Befall genau so hoch ist wie bei den Kontrollpflanzen in unbehandeltem, aber in gleicher Weise verseuchtem Boden.
- Wirkstoffe, Aufwandmengen und Resultate gehen aus' der nachfolgenden Tabelle 5 hervor: Tabelle 5 Nematizide Meloidogyne incognita
Wirkstoff Abtötungsgrad in % bei Wirkstoff- (Konstitution) konzentration in ppm 10 ppm , OC2H5 3 7XN X -SC3H7 CH3 (bekannt) CH3\ -o-5p" 100 % CH t/ N -O-P(OC2H5)2 100 2 CH3 CH3\ NS11 H3 3\ CH</ 2 õ p O CH sCH3 100 % CH - 3 CH3 CH OC H 3NCH ,, OC2Hg ~ -O-P 3 -O-P s oCH3 100 % CH3 ~ -O-P NH-CH CH3 - Die Wirkstoffzubereitung wird innig mit dem Boden vermischt.
- Dabei spielt die Konzentration des Wirkstoffs in der Zubereitung praktisch keine Rolle, entscheidend ist allein die Wirkstoffgewichtsmenge pro Volumeneinheit Boden, welche in ppm (= mg/l) angegeben wird. Man füllt den Boden in Töpie und läßt diese bei Raumtemperatur stehen.
- Nach 24 Stunden werden die Testtiere in den behandelten Boden gegeben und nach weiteren 2 bis 7 Tagen wird der Wirkungsgrad des Wirkstoffs durch Auszählen der toten und lebenden Testinsekten in X bestimmt. Der Wirkungsgrad ist 100 P1, wenn alle Testinsekten abgetötet worden sind, er ist 0 X, wenn noch genau so viele Test insekten leben wie bei der unbehandelten Kontrolle.
- Wirkstoffe, Aufwandmengen und Resultate gehen aus der nachfolgenden Tabelle 6 hervor: Tabelle 6 Bodeninsekten Tenebrio molitor-Larven im Boden
Wirkstoff Abtötungsgrad in % bei (Konstitution) Wirkstoffkonzentration in ppm 2,5 ppm s CH'CCH3 N C,H50\. I P-0-C N C-CH(CH3)2 0 $ C,H \N (bekannt) ", OC 2H 5 i-C3H79OC2Hg i-C3H7 t2 SC3H7 CH3 (bekannt) CH3\ N CH3CH -O-P(oc2H5)2 100 % CH CH3~ n oO-CH S 3 CH /O-CH 30 po CH3 100 % CH3 - CH3 CH3CH 3 52H5 CH3 "/OCH 100 % CH3'' OC3H7 - Die Wirkstoffzubereitung wird innig mit den Boden vermischt.
- Dabei spielt die Konzentration des Wirkstoffs in der Zubereitung praktisch keine Rolle, entscheidend ist allein die Wirkstoff gewichtsmenge pro Volumeneinheit Boden, welche in ppm (= mg/l) angebeben wird. Man fUllt den behandelten Boden in Töpfe und benflanzt diese mit Kohl (Brassica oleracea). Der Wirkstoff kann so von den Pflanzenwurzeln aus dem Boden aufgenommen und in die Blätter transportiert werden.
- Für den Nachweis des wurzelsystemischen Effektes werden nach.
- 7 Tagen ausschließlich die Blätter mit den obengenannten Testtieren besetzt. Nach weiteren 2 Tagen erfolgt die Auswertung durch Zählen oder Schätzen der toten Tiere. Aus den Abtötung zahlen wird die wurzelsystemische Wirkung des wirkstoffs ab5eleitet. Sie ist 100 %, wenn alle Testtiere abgetötet sind und O %, wer.n noch genau so viele Testinsekten leben wie bei der unbehandelten Kontrolle.
- Wirkstoffe, Aufwandmengen und Resultate gehen aus der nachfolgenden Tabelle 7 hervor: Tabelle 7 Wurzelsystemische Wirkung Phaedon cochleariae-Larven
Wirkstoff Abtötungsgrad in % bei (Konstitution) Wirkstoffkonzentration in ppm 20 ppm s CHCCH3N C2H5O P-0-C C-CH(CH3)2 0 % C2H50 (bekannt) 5 0C O 2H5 'P,SC3H7 i-C3H7-( 37 0% (bekannt) CH3 CH¾ sn CH CH-0-P(0C2H5)2 100 % 3 -> 8 S CH3 CH3 ) ., / XCH3 CH CH3 CH3 100 S 5 N \fl2H5 CH3,-O-P 100 % - C2H5 < 3 o P(oc 2Hs)2 100 % n 5 CH3 CH <J ~°~Ps )-P;NH-CHCH3 CH3 - Die Wirkstoffzubereitung wird innig mit den Boden vermischt.
- Dabei spielt die Konzentration des Wirkstoffs in der Zubereitung praktisch keine Rolle, entscheidend ist allein die Wirkstoff gewichtsmenge pro Volumeneinheit Boden, welche in ppm (= mg/l) angegeben wird. Man füllt den behandelten Boden in Töpfe und bepflanzt diese mit Kohl (Brassica oleracea). Der Wirkstoff kann so von den Pflanzenwurzeln aus dem Boden aufgenommen und in die Blätter transportiert werden.
- Für den Nachweis des wurzelsystemischen Effektes werden nach 7 Tagen ausschließlich die Blätter mit den obengenannten Testtieren besetzt. Nach weiteren 2 Tagen erfolgt die Auswertung durch Zählen oder Schätzen der toten Tiere. Aus den Abtötungszanlen wird die wurzelsystemische Wirkung des wirkstoffs ab6eleitet. Sie ist 100 %, wenn alle Testtiere abgetötet sind und O %, wen noch genau so viele Testinsekten leben wie bei der unbehandelten Kontrolle.
- Wirkstoffe, Aufwandmengen und Resultate gehen aus der nachfolgenden Tabelle 8 hervor: Tabelle 8 Wurzelsystemische Wirkung Myzus persicae
Wirkstoff Abtötungsgrad in % bei (Konstitution) Wirkstoffkonzentration in ppm 2,5 ppm 5 R /OC2Hg OC 3H7 i-C3H7t/ 0 ° 3 7 (bekannt) CH3\ N 5 CH3 CH </ ) (OC2HS)1CH3 10O % S N, S O-CH CH t> -O-PX 3 3 100 % CH3 N-) CH3 CH3 Pe)-O-P(OC2Hg) 100 % CH3Y/NN0PnNCC2H2HS 100 % 5 ( 2 -O-P(OC2H5)2 2 100 % ,5'2 NSNH2CHHS CH3 100 % /N\0p0C CH3 N sNH CH NCH3 - In analoger Weise können die folgenden Verbindungen der Formel hergestellt werden:
Bei- Ausbeute spiel 1 2 (% der Brechunos- Nr. R R1 R R3 X Theorie) index: 2 C3H7-iso CH3 C3H7-iso H S 74 n21:1,5102 3 CH3 OCH3 C3H7-iso H S 66 n24:1,5080 4 C2H5 SC3H7~n C3H7-iso H S 69 n26:1,5284 5 CH O C3H7-iso H S 74 n26 15570 25 - 37 6 C2H5 OC2H5 C3H7-iso H 0 82 n32:1,4630 7 C2H5 NH-C3H7-iso C3H7-iso H S 57 n3D2 :1,5057 6 C3H7-n OC2H5 C3H7-iso H S 73 n32:1,4929 9 C2H5 OC2H5 CH3 H S 92 n32:1,4992 lo C2H5 C2H5 CH3 H S 80 n3D2 :1,5169 11 C2H5 OC2H5 H zu5 So n3D2 :1,5643 12 C2H5 C2H5 zu H S 80 n3D2 :1,5827 13 C2H5 °C2H5 H H S 72 n32:1,5028 14 C2H5 OC2H5 C2H5 H S 15 C2H5 OC2H5 C3H7-n H S 16 C2H5 OC2H5 C4H9-n H S 17 C2H5 OC2H5 C3H7-iso CH3 S - Analog können die folgenden Verbindungen der Formel hergestellt werden:
Bei- Ausbeute Schmelz- spiel R2 Theorie) punkt - b) C3H7-iso H 72 185 c) CH3 H 64 173 d) e H 94 144 e) C2H5 H f) C3H7-n H g) C4Hg-n H
Claims (6)
- Patentansprüche ( Pyrimidin (5) 1. Pyrimidin(5)yl(thiono)-(thiol)-phosphor(phosphon)-säureester bzw. -esteramide der Formel in welcher R für Alkyl, R1 für Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Monoalkylamino oder Phenyl, R2 für Wasserstoff, Alkyl oder Phenyl, R3 für Wasserstoff oder Alkyl und X für Sauerstoff oder Schwefel stehen.
- 2. Verfahren zur Herstellung von Pyrimidin<5)yl(thiono)-(thiol)-phosphor(phosphon)-säureestern bzw. -esteramiden, dadurch gekennzeichnet, daß man (Thiono)(Thiol)Phosphor-(phosphon)-säureester- bzw. -esteramidhalogenide der Formel in welcher R, R1 und X die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben und Hal für Halogen, vorzugsweise Chlor, steht, mit 5-Hydroxi-pyrimidinen der Formel in welcher 3 die und R die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben, gegebenenfalls in Gegenwart von Säureakzeptoren oder gegebenenfalls in Form der entsprechenden Alkali-, Erdalkali- oder Ammoniumsalze und gegebenenfalls in Anwesenheit von Lösungs- oder Verdünnungsmitteln umsetzt.
- 3. Insektizide, akarizide und nematizide Mittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an Verbindungen gemäß Anspruch 1.
- 4. Verfahren zur Bekämpfung von Insekten, Milben und Nematoden, dadurch gekennzeichnet, daß man Verbindungen gemäß Anspruch 1 auf die genannten Schädlinge bzw. deren Lebensraum einwirken läßt.
- 5. Verwendung von Verbindungen gemäß Anspruch 1 zur Bekämpfung von Insekten, Milben und Nematoden.
- 6. Verfahren zur Herstellung von insektiziden, akariziden und nematiziden Mitteln, dadurch gekennzeichnet, daß man Verbindungen gemäß Anspruch 1 mit Streckmitteln und/oder oberflächenaktiven Mitteln mischt.
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| US05/834,940 US4127652A (en) | 1976-09-25 | 1977-09-20 | Combating pests with O-alkyl-O-[pyrimidin(5)yl]-(thiono)(thiol) phosphoric(phosphonic) acid esters and ester-amides |
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| CS776118A CS194817B2 (en) | 1976-09-25 | 1977-09-21 | Insecticide,acaricide and nematocide and method of producing active constituents |
| JP52113461A JPS6041678B2 (ja) | 1976-09-25 | 1977-09-22 | 新規なピリミジン（５）イル（チオノ）（チオ−ル）−リン酸（ホスホン酸）エステル類およびエステルアミド類並びに殺昆虫剤、殺ダニ剤及び殺線虫剤としてのそれらの使用 |
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| HU77BA3587A HU182642B (en) | 1976-09-25 | 1977-09-23 | Insecticide, acaricide and nematocide compositions containing/pyrimidin-5-yl-/thione//thiol/-phosphoric//phosphonic/acid-esters and esteramides resp. and process for preparing the active substances |
| TR19287A TR19287A (tr) | 1976-09-25 | 1977-09-23 | Pirimidin(5)il(tiono)(tiol),fosforik(fosfonik)asit esterleri ve ester-amidleri,bunlarin hazirlanisi icin usul ve bunlarin ensektisidler ve akarisidler olarak kullanilmalari |
| NL7710445A NL7710445A (nl) | 1976-09-25 | 1977-09-23 | Pyrimidin(5)yl(thiono)(thiol)-fosfor-(fosfon)- -zuuresters respectievelijk -esteramiden, werk- wijze voor het bereiden van dergelijke verbin- dingen, werkwijze voor het bereiden van prepara- ten met een insecticide, acaricide en nematicide werking alsmede de gevormde preparaten. |
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| CA287,353A CA1081231A (en) | 1976-09-25 | 1977-09-23 | Pyrimidin (5) yl (thiono) (thiol)-phosphoric (phosphonic) acid esters and ester-amides and their use as insecticides, acaricides and nematicides |
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| Title |
|---|
| In Betracht gezogene ältere Anmeldung: DE-OS 26 43 262 * |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0320796A2 (de) | 1987-12-18 | 1989-06-21 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von Phosphorsäurederivaten und Zwischenprodukten |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE2706127C2 (de) | 1986-06-19 |
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