CH621794A5 - - Google Patents
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Description
Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von neuen 0-Triazolylthiono(thiol)-phosphor-(phosphon)-säureestern bzw. -esteramiden sowie deren Verwendung als aktive Komponente in insektiziden, akariziden und nematiziden Mitteln.
20 Es ist bereits bekannt, dass O-Triazolylthiono-phosphor-(phosphon)-säureester, z. B. 0,0-Diäthyl-0-[l-äthyl-5-cyan-methylthio- bzw. l-äthyl-5-allylthio-l,2,4-triazol-(3)-yl]-thionophosphorsaureester, O-Äthyl-O-fl-methyl-5-methoxy-l,2,4-triazol(3)yl]-thionophenylphosphonsäureester und O-25 Äthyl-N-iso-propyl-0-[l-isopropyl-5-methylthio-l,2,4-triazol-(3)yl]-thionophosphorsäureesteramid insektizide und akari-zide Eigenschaften besitzen (vgl. Deutsche Offenlegungsschrift 2 301 400).
Es wurde nun ein Verfahren zur Herstellung von neuen O-30 Triazolylthiono(thiol)-phosphor(phosphon)-säureestern bzw. -esteramiden der Formel (I)
Ri in welcher
R und Ri die weiter oben angegebene Bedeutung besitzen und
Hai für Halogen steht,
mit Triazolderivaten der Formel (III)
HO
Cl
(I)
in welcher
R2 die weiter oben angegebene Bedeutung besitzt, in Gegenwart eines Säureakzeptors oder in Form der entsprechenden Alkali-, Erdalkali- oder Ammoniumsalze umsetzt.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die Umsetzung in Gegenwart eines Lösungsmittels erfolgt.
3. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die Umsetzung in Gegenwart eines Verdünnungsmittels erfolgt.
4. Verwendung der neuen 0-Triazolylthiono(thiol)-phos-phor(phosphon)-säureester bzw. -esteramide der Formel (I)
40
in welcher
R für Alkyl mit 1 bis 6,
(III) Ri für Alkyl, Alkoxy, Alkylthio oder Monoalkylamino mit 1
bis 6 Kohlenstoffatomen je Alkylrest und 45 R2 für Alkylthioalkyl mit 1 bis 4, Alkenyl mit 2 bis 5, Carbalk-oxyalkyl mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen je Alkylrest, 1-Methyl-2-cyanäthyl bzw. Phenoxyalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylrest, wobei der Phenylrest gegebenenfalls durch Halogen, Cyan, Alkylthio bzw. Alkyl jeweils mit 1 bis 4 so Kohlenstoffatomen substituiert sein kann, stehen,
gefunden, welches dadurch gekennzeichnet ist, dass man Thio-no(Thiol)-phosphor(phosphon)-säureester- bzw. -esteramid-halogenide der Formel (H)
55
RO
Ri
VP—Hai
(II)
(I)
in welcher
R für Alkyl mit 1 bis 6,
65 in welcher
R und Ri die weiter oben angegebene Bedeutung besitzen und
Hai für Halogen steht,
mit Triazolderivaten der Formel (III)
3
621794
N-
HO
■QU
Cl
(III)
in welcher
R.2 die weiter oben angegebene Bedeutung besitzt, in Gegenwart eines Säureakzeptors oder in Form der entsprechenden Alkali-, Erdalkali- oder Ammoniumsalze umsetzt.
Die erfindungsgemäss herstellbaren neuen Verbindungen der Formel (I) besitzen in der Regel starke insektizide, akari-zide und nematizide Eigenschaften und werden als mindestens eine aktive Komponente zur Herstellung von insektiziden, akariziden und nematiziden Mitteln verwendet.
Uberraschenderweise zeigen die erfindungsgemäss herstellbaren 0-Triazolylthiono(thiol)-phosphor(phosphon)-säure-ester bzw. -esteramide eine bessere insektizide, akarizide und nematizide Wirkung als die aus dem Stand der Technik vorbekannten Verbindungen analoger Konstitution und gleicher Wirkungsrichtung. Sie stellen somit eine echte Bereicherung der Technik dar.
Verwendet man beispielsweise O-Äthyl-N-methyl-thiono-phosphorsäureesteramidchlorid und l-(l-Methyl-2-cyanäthyl)-3-hydroxy-5-chlortriazol als Ausgangsmaterialien, so kann der Reaktionsablauf durch das folgende Formelschema wiedergegeben werden:
15
C^HcO \ f,
2 5 ;p-ci +
CHjHN
/C1
HO -H
n-n-ch-chp-cn
CH,
Säureakzeptor
-HCl
Cl c2h50
CHjhn
>0-ff
' n-n-ch-
ch2-cn
CH,
Die zu verwendenden Ausgangsstoffe sind durch die Formeln (II) und (III) eindeutig allgemein definiert. Vorzugsweise stehen darin jedoch
R für geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 4, insbesondere 1 bis 3 Kohlenstoffatomen,
Ri für geradkettiges oder verzweigtes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio oder Monoalkylamino mit je 1 bis 4, insbesondere 1 bis 3 Kohlenstoffatomen,
R2 für Allyl, Buten(2)yl, Buten(3)yl, Alkylthioäthyl bzw. Alkylthiopropyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylrest, 1-Methyl-2-cyanäthyl, Carbalkoxyalkyl mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen je Alkylrest, Phenoxyäthyl, wobei der Phenylring vorzugsweise ein- oder mehrfach durch Halogen, insbesondere Chlor, substituiert sein kann, und Hai für Chlor.
Die als Ausgangsstoffe zu verwendenden Thiono(Thiol)-phosphor(phosphon)-säureester- bzw. -esteramidhalogenide (II) sind aus der Literatur bekannt und können nach allgemein üblichen Verfahren hergestellt werden.
Als Beispiele hierfür seien im einzelnen genannt: 0,0-Dimethyl-, 0,0-Diäthyl-, 0,0-Di-n-propyl-, 0,0-Di-iso-propyl-, 0,0-Di-n-butyl-, 0,0-Di-sec.-butyl-, 0,0-Di-iso-butyl-, 0,0-Di-tert.-butyl-, O-Methyl-O-äthyl-, O-Äthyl-O-n-propyl-, O-Äthyl-O-iso-propyl-, O-Äthyl-O-tert.-butyl- oder O-Äthyl-O-sec.-butylthionophosphorsäurediesterchlorid,
30
35
40
45
50
ausserdem 0,S-Dimethyl-, 0,S-Diäthyl-, 0,S-Di-n-propyl-, 0,S-Di-iso-propyl-, 0,S-Di-n-butyl-, 0,S-Di-isobutyl-, 0,S-Di-sec.-butyl-, 0,S-Di-tert.-butyl-, O-Methyl-S-äthyl-, O-Äthyl-S-n-propyl-, O-Äthyl-S-iso-propyl-, O-Äthyl-S-n-butyl-, O-n-Propyl-S-äthyl-, O-n-Propyl-S-n-butyl- oder O-iso-Propyl-S-äthylthiono-thiolphosphorsäurediesterchlorid, weiterhin O-Methyl-N-methyl-, O-Äthyl-N-äthyl-, O-n-Propyl-N-n-propyl-, O-iso-Propyl-N-iso-propyl-, O-n-Butyl-N-n-butyl-, O-iso-Butyl-N-iso-butyl-, O-sec.-Butyl-N-sec.-butyl-, O-tert.-Butyl-N-tert.-Butyl-, O-Äthyl-N-iso-propyl-, O-iso-Propyl-N-äthyl-, O-tert.-Butyl-N-äthyl- oder O-sec.-Butyl-N-äthylthiono-phosphorsäureesteramidchlorid und O-Methyl-, O-Äthyl-, O-n-Propyl-, O-iso-Propyl-, O-n-Butyl-, O-iso-Butyl-, O-sec.-Butyl-,
oder O-tert.-Butylmethan- bzw. -äthan-, -n-propan-, -iso-propan-, -n-butan-, -iso-butan-,
-sec.-butan- oder -tert.-butan-thionophosphonsäureesterchlorid.
Die Triazolderivate der Formel (III) können nach allgemein üblichen Verfahren hergestellt werden und zwar, indem man entsprechend substituierte Hydrazine bzw. deren Hydrochlo-ride mit N-Chlorcarbonylisocyaniddichlorid nach folgendem Schema umsetzt:
OH
Cl
R2-NH-NH2 + Cl-CO—N=C
Säureakzeptor
Cl wobei R2 die oben angegebene Bedeutung hat.
Als Beispiele für verfahrensgemäss umzusetzende Triazolderivate (III) seien im einzelnen genannt: l-(l-Methyl-2-cyanäthyl)-, 1-Allyl-, l-[2-Methylprop(2)enyl]-, 1-Buten(3)yl-, l-(2-Methylthioäthyl)-, l-(2-Äthylthioäthyl)-, l-(2-n-Propylthioäthyl)-, l-(2-iso-Propylthioäthyl)-, l-(2-n-Butylthioäthyl)-, l-(2-sec.-Butylthioäthyl)-, l-(2-iso-Butylthioäthyl)-, l-(2-tert.-Butylthioäthyl)-, l-(3-Methylthio-n-propyl)-, l-(3-Äthylthio-n-propyl)-,
l-(3-n-Propylthio-n-propyl)-, l-(3-iso-Propylthio-n-propyl)-, 60 l-(3-n-Butylthio-n-propyl)-,
l-(3-tert.-Butylthio-n-propyl)-,
l-(l-Methylthioäthyl)-,
l-(l-Äthylthioäthyl)-, l-(iso-Propylthiomethyl)-, l-(ÄthyIthiomethyl)-, l-(2-Phenoxyäthyl)-, 65 l-[2-(2,4-Dichlorphenoxy)-äthyl]-, 1 -[2-(4-Chlorphenoxy)äthyl]-, l-[2-(2,4,6-Trichlorphenoxy)-äthyl]-, 1 -[2-(3,4-Dichlorphenoxy)-äthyl] -,
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4
l-[2-(Pentachlorphenoxy)-äthyl]-,
1 -Carbomethoxymethyl-, 1 -Carbäthoxymethyl-, 1 -Carb-n-propoxy-methyl-, 1 -Carb-iso-propoxymethyl-, l-(l-Carbomethoxyäthyl)-, l-(l-Carbäthoxyäthyl)-, l-(l-Carb-n-propoxyäthyl)-, l-(l-Carb-iso-propoxyäthyl)-, 1 - ( 1 -Carbomethoxy-n-propyl)-,
1-Carbäthoxy-n-propyl)-,
1 -(1 -Carb-n-propoxy-n-propyl)- und 1 - ( 1 -Carb-isopropoxy-n-propyl)-5-chlor-3-hydroxy-l,2,4-triazol.
Das Verfahren zur Herstellung der neuen Verbindungen der Formel (I) wird bevorzugt unter Mitverwendung geeigneter Lösungs- oder Verdünnungsmittel durchgeführt. Als solche kommen praktisch alle inerten organischen Solventien in Frage. Hierzu gehören insbesondere aliphatische und aromatische, gegebenenfalls chlorierte, Kohlenwasserstoffe, wie Benzol, Toluol, Xylol, Benzin, Methylenchlorid, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff, Chlorbenzol, oder Äther, z.B. Diäthyl- und Dibutyläther, Dioxan, ferner Ketone, beispielsweise Aceton, Methyläthyl-, Methylisopropyl- und Methylisobutylketon, ausserdem Nitrile, wie Aceto- und Propionitril.
Als Säureakzeptoren können alle üblichen Säurebindemittel Verwendung finden. Besonders bewährt haben sich Alkalicar-bonate und -alkoholate, wie Natrium- und Kaliumcarbonat, -methylat bzw. -äthylat, ferner aliphatische, aromatische oder heterocyclische Amine, beispielsweise Triäthylamin, Trime-thylamin, Dimethylanilin, Dimethylbenzylamin und Pyridin.
Die Reaktionstemperatur kann innerhalb eines grösseren Bereichs variiert werden. Im allgemeinen arbeitet man zwischen 0 und 120°C, vorzugsweise bei 30 bis 75°C.
Die Umsetzung lässt man im allgemeinen bei Normaldruck ablaufen.
Zur Durchführung des Verfahrens setzt man die Ausgangskomponenten im allgemeinen in äquimolaren Mengen ein. Ein Überschuss der einen oder anderen Reaktionskomponente bringt keine wesentlichen Vorteile. Die Umsetzung wird bevorzugt in einem der oben genannten Lösungs- oder Verdünnungsmittel in Gegenwart eines Säureakzeptors bei den angegebenen Temperaturen unter Rühren durchgeführt. Nach ein- bis mehrstündiger Reaktionsdauer meist bei erhöhter Temperatur wird die Reaktionsmischung in der Regel nach allgemein üblichen Methoden aufgearbeitet.
Die neuen Verbindungen fallen üblicherweise in Form von Ölen an, die sich oft nicht unzersetzt destillieren lassen, jedoch durch sogenanntes «Andestillieren», d. h. durch längeres Erhitzen unter vermindertem Druck auf mässig erhöhte Temperaturen von den letzten flüchtigen Anteilen befreit und auf diese Weise gereinigt werden. Zu ihrer Charakterisierung dient üblicherweise der Brechungsindex.
Wie bereits mehrfach erwähnt, zeichnen sich die erfindungsgemäss herstellbaren 0-Triazolylthiono(thiol)-phosphor(phos-phon)-säureester bzw. -esteramide in der Regel durch eine hervorragende insektizide, akarizide und menatizide Wirksamkeit aus. Sie wirken nicht nur gegen Pflanzen-, sondern beispielsweise auch gegen Hygiene- und Vorratsschädlinge. Sie besitzen bei geringer Phytotoxizität in der Regel sowohl eine gute Wirkung gegen saugende als auch fressende Insekten und Milben.
Aus diesem Grunde können die erfindungsgemäss herstellbaren Verbindungen mit Erfolg im Pflanzenschutz sowie auf dem Hygiene- und Vorratsschutzsektor als Schädlingsbekämpfungsmittel eingesetzt werden.
Die Wirkstoffe eignen sich bei guter Pflanzenverträglichkeit und günstiger Warmblütertoxizität normalerweise zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen, insbesondere Insekten, Spinnentieren und Nematoden, die in der Landwirtschaft, in Forsten, im Vorrats- und Materialschutz sowie auf dem Hygienesektor vorkommen. Sie sind beispielsweise gegen normal sensible und resistente Arten sowie gegen alle oder einzelne Entwicklungsstadien wirksam. Zu den oben erwähnten Schädlingen gehören z.B.:
Aus der Ordnung der Isopoda z.B. Oniscus asellus, Armadillidium vulgare, Porcellio scaber.
Aus der Ordnung der Diplopoda z.B. Blaniulus guttulatus.
Aus der Ordnung'der Chilopoda z.B. Geophilus carpophagus, Scutigera spec.
Aus der Ordnung der Symphyla z.B. Scutigerella immaculata.
Aus der Ordnung der Thysanura z.B. Lepisma saccharina.
Aus der Ordnung der Collembola z.B. Onychiurus armatus.
Aus der Ordnung der Orthoptera z.B. Blatta orientalis, Periplaneta americana, Leucophaea maderae,
Blattella germanica, Acheta domesticus, Gryllotalpa spp., Locusta migratoria migratorioides, Melanoplus differentialis, Schistocerca gregaria.
Aus der Ordnung der Dermaptera z. B.
Forficula auricularia.
Aus der Ordnung der Isoptera z. B.
Reticulitermes spp.
Aus der Ordnung der Anoplura z.B. Phylloxéra vastatrix, Pemphigus spp., Pediculus humanus corporis,
Haematopinus spp., Linognathus spp.
Aus der Ordnung der Mallophaga z. B. Trichodectes spp., Damalinea spp.
Aus der Ordnung der Thysanoptera z.B.
Hercinothrips femoralis, Thrips tabaci.
Aus der Ordnung der Heteroptera z.B. Eurygaster spp., Dysdercus intermedius, Piesma quadrata,
Cimex lectularius, Rhodnius prolixus, Triatoma spp.
Aus der Ordnung der Homoptera z.B. Aleurodes brassicae, Bemisia tabaci, Trialeurodes vaporariorum,
Aphis gossypii, Brevicoryne brassicae, Cryptomyzus ribis, Doralis fabae, Doralis pomi, Eriosoma lanigerum, Hyalopterus arundinis, Macrosiphum avenae, Myzus spp., Phorodon humuli, Rhopalosiphum padi, Empoasca spp., Euscelis biloba-tus, Nephotettix cincticeps, Lecanium corni, Saissetia oleae, Laodelphax striatellus, Nilaparvata lugens, Aonidiella aurantii, Aspidiotus hederae, Pseudococcus spp., Psylla spp.
Aus der Ordnung der Lepidoptera z. B. Pectinophora gossy-piella, Bupalus piniarius, Cheimatobia bramata, Lithocolletis blancardella, Hyponomeuta padella, Plutella maculipennis, Malacosoma neustria, Euproctis chrysorrhoea, Lymantria spp., Bucculatrix thurberiella, Phyllocnistis citrella, Agrotis spp., Euxoa spp., Feltia spp., Earias insulana, Heliothis spp., Laphygma exigua, Mamestra brassicae, Panolis flammea, Prodenia litura, Spodoptera spp., Trichoplusia ni, Carpocapsa pomonella, Pieris spp., Chilo spp., Pyrausta nubilalis, Ephestia kuehniella, Galleria mellonella, Cacoecia podana, Capua reticulana, Choristoneura fumiferana, Clysia ambiguella, Homona magnanima, Tortrix viridana.
Aus der Ordnung der Coleoptera z.B. Anobium punctatum, Rhizopertha dominica, Bruchidius obtectus, Acanthoscelides obtectus, Hylotrupes bajulus, Agelastica alni, Leptinotarsa decemlineata, Phaedon cochleariae, Diabrotica spp., Psylliodes chrysocephala, Epilachna varivestis, Atomaria spp., Oryzae-philus surin amen sis, Anthonomus spp., Sitophilus spp., Otior-rhynchus sulcatus, Cosmopolites sordidus, Ceuthorrhynchus assimilis, Hypera postica, Dermestes spp., Trogoderma spp., Anthrenus spp., Attagenus spp., Lyctus spp., Meligethes aeneus, Ptinus spp., Niptus hololeucus, Gibbium psylloides, Tribolium spp., Tenebrio molitor, Agriotes spp., Conoderus spp., Melolontha melolontha, Amphimallon solstitialis, Coste-lytra zealandica.
Aus der Ordnung der Hymenoptera z.B. Diprion spp., Hoplocampa spp., Lasius spp., Monomorium pharaonis, Vespa spp.
s
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IS
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60
65
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Aus der Ordnung der Diptera z.B. Aedes spp., Anopheles spp., Culex spp., Drosophila melanogaster, Musca spp., Fannia spp., Calliphora erythrocephala, Lucilia spp., Chrysomyia spp., Cuterebra spp., Gastrophilus spp., Hyppobosca spp., Stomoxys spp., Oestrus spp., Hypoderma spp., Tabanus spp., Tannia s spp., Bibio hortulanus, Oscinella frit, Phorbia spp., Pegomyia hyoscyami, Ceratitis capitata, Dacus oleae, Tipula paludosa.
Aus der Ordnung der Siphonaptera z.B. Xenopsylla cheopis, Ceratophyllus spp.
Aus der Ordnung der Arachnida z.B. Scorpio maurus, 10 Latrodectus mactans.
Aus der Ordnung der Acarina z.B. Acarus siro, Argas spp., Ornithodoros spp., Dermanyssus gallinae, Eriophyes ribis, Phyllocoptruta oleivora, Boophilus spp., Rhipicephalus spp., Amblyomma spp., Hyalomma spp., Ixodes spp., Psoroptes is spp., Chorioptes spp., Sarcoptes spp., Tarsonemus spp., Bryo-bia praetiosa, Panonychus spp., Tetranychus spp.
Zu den pflanzenparasitären Nematoden gehören Pratylenchus spp., Radopholus similis, Ditylenchus dipsaci, Tylenchulus semipenetrans, Heterodera spp., Meloidogyne 20 spp., Aphelenchoides spp., Longidorus spp., Xiphinema spp., Trichodorus spp.
Die Anwendung der erfindungsgemäss herstellbaren Wirkstoffe kann in Form ihrer handelsüblichen Formulierungen und/oder den aus diesen Formulierungen bereiteten Anwen- 25 dungsformen erfolgen.
Der Wirkstoffgehalt der aus den handelsüblichen Formulierungen bereiteten Anwendungsformen kann in weiten Bereichen variieren. Die Wirkstoffkonzentration der Anwendungsformen kann von 0,0000001 bis zu 100 Gew.-% Wirkstoff, 30 vorzugsweise zwischen 0,01 und 10 Gew.-% liegen.
Die Anwendung geschieht normalerweise in einer den Anwendungsformen angepassten üblichen Weise.
Bei der Anwendung gegen Hygiene- und Vorratsschädlinge zeichnen sich die Wirkstoffe üblicherweise durch eine hervor- 35 ragende Residualwirkung auf Holz und Ton sowie durch eine gute Alkalistabilität auf gekalkten Unterlagen aus.
Die Wirkstoffe können in die üblichen Formulierungen übergeführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Spritzpulver, Suspensionen, Pulver, Stäubemittel, Schäume, Pasten, lösliche 40 Pulver, Granulate, Aerosole, Suspensions-Emulsionskonzen-trate, Saatgutpuder, Wirkstoff-imprägnierte Natur- und synthetische Stoffe, Feinstverkapselungen in polymeren Stoffen und in Hüllmassen für Saatgut, ferner in Formulierungen mit Brennsätzen, wie Räucherpatronen, -dosen, -Spiralen u. ä. 45 sowie ULV-Kalt- und Warmnebel-Formulierungen.
Diese Formulierungen können in bekannter Weise hergestellt werden, z.B. durch Vermischen der Wirkstoffe mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln, unter Druck stehenden verflüssigten Gasen und/oder festen Trägerstoffen, 50 gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln und/ oder schaumerzeugenden Mitteln. Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z.B. auch organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden. Als flüssige 55 Lösungsmittel kommen im wesentlichen in Frage: Aromaten, wie Xylol, Toluol, oder Alkylnaphthaline, chlorierte Aromaten oder chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzole, Chloräthylene oder Methylenchlorid, aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Cyclohexan oder Paraffine, z.B. Erdölfraktionen, Alkohole, wie Butanol oder Glycol sowie deren Äther und Ester, Ketone, wie Aceton, Methyläthylketon, Methylisobutylketon oder Cyclohexanon, stark polare Lösungsmittel, wie Dimethylformamid und Dimethylsulfoxid, sowie Wasser; mit verflüssigten gasförmigen Streckmitteln oder Trägerstoffen sind solche Flüssigkeiten gemeint, welche bei normaler Temperatur und unter Normaldruck gasförmig sind, z.B. Aerosol-Treibgase, wie Halogenkohlenwasserstoffe sowie Butan, Propan, Stickstoff und Kohlendioxid; als feste Trägerstoffe: natürliche Gesteinsmehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide, Quarz, Attapulgit, Montmorillonit oder Diatomeenerde und synthetische Gesteinsmehle, wie hochdisperse Kieselsäure, Aluminiumoxid und Silikate; als feste Trägerstoffe für Granulate: gebrochene und fraktionierte natürliche Gesteine wie Calcit, Marmor, Bims, Sepiolith, Dolomit sowie synthetische Granulate aus anorganischen und organischen Mehlen sowie Granulate aus organischem Material wie Sägemehle, Kokosnusschalen, Maiskolben und Tabakstengel; als Emulgier- und/oder schaumerzeugende Mittel: nichtionogene und anionische Emulgatoren, wie Polyoxyäthy-len-Fettsäure-Ester, Polyoxy-äthylen-Fettalkohol-Äther, z.B. Alkylaryl-polyglykol-äther, Alkylsulfonate, Alkylsulfate, Arylsulfonate sowie Eiweisshydrolysate; als Dispergiermittel: z.B. Lignin, Sulfitablaugen und Methylcellulose.
Es können in den Formulierungen Haftmittel wie Carboxy-methylcellulose, natürliche und synthetische pulverige, körnige oder latexförmige Polymere verwendet werden, wie Gummi-arabicum, Polyvinylalkohol, Polyvinylacetat.
Es können Farbstoffe wie anorganische Pigmente, z.B. Eisenoxid, Titanoxid, Ferrocyanblau und organische Farbstoffe, wie Alizarin-, Azo-Metallphthalocyaninfarbstoffe und Spurennährstoffe wie Salze von Eisen, Mangan, Bor, Kupfer, Kobalt, Molybdän und Zink verwendet werden.
Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gew.-% Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90%.
Beispiel A Drosophila-Test Lösungsmittel: 3 Gewichtsteile Aceton Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykoläther
Zur Herstellung einer zweckmässigen Wirkstoffzubereitimg vermischt man 1 Gew.-Teil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel und der angegebenen Menge Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
1 cm3 der Wirkstoffzubereitung wird auf eine Filterpapierscheibe mit 7 cm Durchmesser aufpipettiert. Man legt diese nass auf die Öffnung eines Glasgefässes, in dem sich 50 Taufliegen (Drosophila melanogaster) befinden und bedeckt sie mit einer Glasplatte.
Nach den angegebenen Zeiten bestimmt man die Abtötung in %. Dabei bedeutet 100%, dass alle Fliegen abgetötet wurden; 0% bedeutet, dass keine Fliegen abgetötet wurden.
Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentrationen, Auswertungszeiten und Resultate gehen aus der nachfolgenden Tabelle 1 hervor:
Tabelle 1 (Drosophila-Test)
Wirkstoff
Wirkstoff- Abtötungs-
konzentration grad in % in% nach 1 Tag s
II
(bekannt) ( ) 2P—O ' ^
n n - c2h5
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621794
Tabelle 1 (Fortsetzung) (Drosophila-Test)
Wirkstoff Wirkstoff- Abtötungs-
konzentration grad in %
in % nach 1 Tag s n — n - c2h5 0,1 100
(c2h50)2p-0^n^s-ch2-ch=ch2 1000
(bekannt)
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0,1 100
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Beispiel B Phaedon-Larven-Test Lösungsmittel: 3 Gewichtsteile Aceton Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykoläther
Zur Herstellung einer zweckmässigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gew.-Teil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel und der angegebenen Menge Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Mit der Wirkstoffzubereitung besprüht man Kohlblätter (Brassica oleracea) tropfnass und besetzt sie mit Meerrettichblattkäfer-Larven (Phaedon cochleariae).
Nach den angegebenen Zeiten wird die Abtötung in % bestimmt. Dabei bedeutet 100%, dass alle Käfer-Larven abgetötet wurden; 0% bedeutet, dass keine Käfer-Larven abgetötet wurden.
Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentrationen, Zeiten der Auswertung und Resultate gehen aus der nachfolgenden Tabelle 2 hervor:
so
Tabelle 2 (Phaedon-Larven-Test)
Wirkstoff
Wirkstoffkonzentration in %
Abtötungs-grad in % nach 3 Tagen f\s y-f -ch3
c2h50
(bekannt)
/P-^ ^'^0CH3
0,1 0,01
100 0
621794
Tabelle 2 (Fortsetzung) (Phaedon-Larven-Test)
Wirkstoff
Wirkstoff- Abtötungs-
konzentration grad in % in % nach 3 Tagen ch, s n—n-ch2-ch2-sc2h5
3 ^P-O-V-
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100 100
100 100
621794
Tabelle 2 (Fortsetzung) (Phaedon-Larven-Test)
Wirkstoff
Wirkstoffkonzentration in %
Abtötungs-grad in % nach 3 Tagen
CH--CN ✓ <-
N — N-CH
I' 'I
(C2H50)2P-0 C1ÜW3
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0,1 0,01
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0,1 0,01
100 100
100 100
100 100
100 100
Beispiel C Myzus-Test (Kontakt-Wirkung) Lösungsmittel: 3 Gewichtsteile Aceton Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykoläther
Zur Herstellung einer zweckmässigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gew.-Teil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel und der angegebenen Menge Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte
Konzentration.
Mit der Wirkstoffzubereitung werden Kohlpflanzen (Brassica oleracea), welche stark von der Pfirsichblattlaus (Myzus persicae) befallen sind, tropfnass besprüht.
45 Nach den angegebenen Zeiten wird die Abtötung in % bestimmt. Dabei bedeutet 100%, dass alle Blattläuse abgetötet wurden; 0% bedeutet, dass keine Blattläuse abgetötet wurden.
Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentrationen, Auswertungszeiten und Resultate gehen aus der nachfolgenden Tabelle 3 hervor:
Tabelle 3 (Myzus-Test)
Wirkstoff
Wirkstoffkonzentration in %
Abtötungsgrad in %
nach 1 Tag
c2h50
(bekannt)
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n-
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CN
O
621794 10
Tabelle 3 (Fortsetzung) (Myzus-Test)
Wirkstoff Wirkstoff- Abtötungsgrad konzentration in %
in % nach 1 Tag tf n-ch2-ch20-^"~^-c1
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100 100
Beispiel D Tetranychus-Test (resistent)
Lösungsmittel: 3 Gewichtsteile Aceton Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykoläther
Zur Herstellung einer zweckmässigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gew.-Teil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel und der angegebenen Menge Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Mit der Wirkstoffzubereitung werden Bohnenpflanzen (Phaseolus vulgaris), die stark von allen Entwicklungsstadien der gemeinen Spinnmilbe oder Bohnenspinnmilbe (Tetrany-chus urticae) befallen sind, tropfnass besprüht.
Nach den angegebenen Zeiten wird die Abtötung in % bestimmt. Dabei bedeutet 100%, dass alle Spinnmilben abgetötet wurden; 0% bedeutet, dass keine Spinnmilben abgetötet 45 wurden.
Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentrationen, Auswertungszeiten und Resultate gehen aus der nachfolgenden Tabelle 4 hervor:
40
Tabelle 4 (Tetranychus-Test)
Wirkstoff Wirkstoff- Abtötungs-
konzentration grad in %
in % nach 2 Tagen o
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11 621794
Tabelle 4 (Fortsetzung) (Tetranychus-Test) (resistent)
Wirkstoff Wirkstoff- Abtötungsgrad konzentration in % in % nach 2 Tagen s n—n-chp-chp-scphc
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Beispiel E
Grenzkonzentrations-Test/Bodeninsekten I Testinsekt: Tenebrio molitor-Larven im Boden
Lösungsmittel: 3 Gewichtsteile Aceton Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykoläther so
Zur Herstellung einer zweckmässigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gew.-Teil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel, gibt die angegebene Menge Emulgator zu und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Die Wirkstoffzubereitung wird innig mit dem Boden ver-
Tabelle 5
Grenzkonzentrationstest — Bodeninsekten I (Tenebrio molitor-Larven im Boden)
40 mischt. Dabei spielt die Konzentration des Wirkstoffs in der Zubereitung praktisch keine Rolle, entscheidend ist allein die Wirkstoffgewichtsmenge pro Volumeneinheit Boden, welche in ppm (= mg/1) angegeben wird. Man füllt den Boden in Töpfe und lässt diese bei Raumtemperatur stehen.
45 Nach 24 Stunden werden die Testtiere in den behandelten Boden gegeben und nach weiteren 2 bis 7 Tagen wird der Wirkungsgrad des Wirkstoffs durch Auszählen der toten und lebenden Testinsekten in % bestimmt. Der Wirkungsgrad ist 100%, wenn alle Testinsekten abgetötet worden sind, er ist 0%, wenn noch genau so viele Testinsekten leben wie bei der unbehandelten Kontrolle.
Wirkstoffe, Aufwandmengen und Resultate gehen aus der nachfolgenden Tabelle 5 hervor:
Wirkstoff
Abtötungsgrad in % bei einer Wirkstoffkonzentration von 10 ppm iso-c,hr-,-nh s s-ch,
3 7 V „ N_ / 3
3P-0-/, "!
c2h50
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(bekannt)
621794
12
Tabelle 5 (Fortsetzung) Grenzkonzentrationstest - Bodeninsekten I (Tenebrio molitor-Larven im Boden)
Wirkstoff Abtötungsgrad in %
bei einer Wirkstoffkonzentration von 10 ppm
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Beispiel F
Grenzkonzentrations-Test/Bodeninsekten II Testinsekt: Phorbia antiqua-Maden im Boden
Lösungsmittel: 3 Gewichtsteile Aceton Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykoläther
Zur Herstellung einer zweckmässigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gew.-Teil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel, gibt die angegebene Menge Emulgator zu und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Die Wirkstoffzubereitung wird innig mit dem Boden vermischt. Dabei spielt die Konzentration des Wirkstoffs in der Zubereitung praktisch keine Rolle, entscheidend ist allein die 30 Wirkstoffgewichtsmenge pro Volumeneinheit Boden, welche in ppm ( = mg/1) angegeben wird. Man füllt den Boden in Töpfe und lässt diese bei Raumtemperatur stehen.
Nach 24 Stunden werden die Testtiere in den behandelten Boden gegeben und nach weiteren 2 bis 7 Tagen wird der 35 Wirkungsgrad des Wirkstoffs durch Auszählen der toten und lebenden Testinsekten in % bestimmt. Der Wirkungsgrad ist 100%, wenn alle Testinsekten abgetötet worden sind, er ist 0%, wenn noch genau so viele Testinsekten leben wie bei der unbehandelten Kontrolle.
40 Wirkstoffe, Aufwandmengen und Resultate gehen aus der nachfolgenden Tabelle 6 hervor:
Tabelle 6
Grenzkonzentrationstest/Bodeninsekten II (Phorbia antiqua-Maden im Boden)
Wirkstoff
Abtötungsgrad in % bei einer Wirkstoffkonzentration von 10 ppm
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P-0<
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(bekannt)
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(bekannt)
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13
Tabelle 6 (Fortsetzung) Grenzkonzentrationstest/Bodeninsekten II (Phorbia antiqua-Maden im Boden)
Wirkstoff
Abtötungsgrad in % bei einer Wirkstoffkonzentration von 10 ppm
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'CH2-CH2-S-C3Hy-iso
100
621794
14
Tabelle 6 (Fortsetzung) Grenzkonzentrationstest/Bodeninsekten II (Phorbia antiqua-Maden im Boden)
Wirkstoff
Abtötungsgrad in % bei einer Wirkstoffkonzentration von 10 ppm cqhc-o. s 2 5 \ h /jnzr p_0<
c2h50 ^
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Beispiel G Grenzkonzentrations-Test/Nematoden Testnematode: Meloidogyne incognita Lösungsmittel: 3 Gewichtsteile Aceton Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkylpolyglykoläther
Zur Herstellung einer zweckmässigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gew.-Teil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel, gibt die angegebene Menge Emulgator zu und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Die Wirkstoffzubereitung wird innig mit Boden vermischt, so der mit den Testnematoden stark verseucht ist. Dabei spielt
Tabelle 7
Grenzkonzentrationstest/Nematoden (Meloidogyne incognita)
die Konzentration des Wirkstoffs in der Zubereitung praktisch keine Rolle, entscheidend ist allein die Wirkstoffmenge pro Volumeneinheit Boden, welche in ppm angegeben wird. Man füllt den behandelten Boden in Töpfe, sät Salat ein und hält die Töpfe bei einer Gewächshaus-Temperatur von 27 °C.
Nach vier Wochen werden die Salatwurzeln auf Nematoden-befall (Wurzelgallen) untersucht und der Wirkungsgrad des Wirkstoffs in % bestimmt. Der Wirkungsgrad ist 100%, wenn der Befall vollständig vermieden wird, er ist 0%, wenn der Befall genau so hoch ist wie bei den Kontrollpflanzen in unbehandeltem, aber in gleicher Weise verseuchtem Boden.
Wirkstoffe, Aufwandmengen und Resultate gehen aus der nachfolgenden Tabelle 7 hervor:
Wirkstoff (Konstitution)
Abtötungsgrad in % bei einer Wirkstoffkonzentration von 5 ppm
N
ÌSO-C,H^,-NH o 3 ( \ ü
C2H5° N—N
(bekannt)
S-CH,
C,Hr,-iso
3 7
15
621794
Tabelle 7 (Fortsetzung) Grenzkonzentrationstest/Nematoden (Meloidogyne incognita)
Wirkstoff (Konstitution)
Abtötungsgrad in % bei einer Wirkstoffkonzentration von 5 ppm
C2H5° x ? N_/
. p-0-{.
s-ch2-cn c2h5o
(bekannt)
C2H5
C2H50\»
P-0-/
c2h50 n—n.
Cl
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ch2-ch2sc2h5
CoH_0 5 „ / 2 5 \" /N—f
.P-O-Cv. I
Cl
C2H5° ^N-N
100
\
CHg-CHg-S-C^Hy-iso
Beispiel H LTioo-Test für Dipteren Testtiere: Musca domestica
Lösungsmittel: Aceton
2 Gew.-Teile Wirkstoff werden in 1000 Volumenteilen Lösungsmittel aufgenommen. Die so erhaltene Lösung wird mit weiterem Lösungsmittel auf die gewünschten geringeren Konzentrationen verdünnt.
2,5 ml Wirkstofflösung werden in eine Petrischale pipettiert. Auf dem Boden der Petrischale befindet sich ein Filterpapier mit einem Durchmesser von etwa 9,5 cm. Die Petrischale bleibt so lange offen stehen, bis das Lösungsmittel vollständig "o verdunstet ist. Je nach Konzentration der Wirkstofflösung ist die Menge Wirkstoff pro m2 Filterpapier verschieden hoch. Anschliessend gibt man etwa 25 Testtiere in die Petrischale und bedeckt sie mit einem Glasdeckel.
4s Der Zustand der Testtiere wird laufend kontrolliert. Es wird diejenige Zeit ermittelt, welche für einen 100%igen knock-down-Effekt notwendig ist.
Testtiere, Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentrationen und Zeiten, so bei denen eine 100%ige knock-down-Wirkung vorliegt, gehen aus der nachfolgenden Tabelle 8 hervor:
Tabelle 8
(LTioo-Test für Dipteren/Musca domestica)
Wirkstoff
Wirkstoffkonzentration der Lösung in 9
LT10o in Minuten (') bzw. Std. (h)
s !!
./
n —■
(c2h5o)2-p-o-^
n-n
(bekannt)
sch2-cn
C2H5
0,2
235'
621794 16
Tabelle 8 (Fortsetzung) (LTioo-Test für Dipteren/Musca domestica)
Wirkstoff
Wirkstoff- LTjoo in Minuten (')
konzentration bzw. Std. (h) der Lösung in %
/
(c2h50)2-p-0-<^
S-CH0-CH=CH0 N—/ 2 2
N—N
(bekannt)
\
C2H5
0,2
210'
c2h50
•N:
iso-c^hy-nh
(bekannt)
/p-°<
' N—N
s-chr
C^Hy-iSO
N:
/
Cl
(c2h5o)2-p-o-/n_
si-ch2-ch=ch2
0,2
4h= 80%
0,02 120'
» ,n—
.Cl
(c2h5o)2p-o-<^
N—N-CH2-CH2-S-C3Hy-iso
0,2
150'
n c2h50 s n_/
2 5 v, N_
P_0-L^
CoH^ ^N-N-CH2-CH2-S-C3Hy-iso
'2 5
/
n /
Cl
(c2h5o)2-p-o-.-^
n—
v - ch
CH3 ^ch2-CN
0,2
90'
0,02 100'
ch3 s n y/ cl
>P-0-/
iso-c^hy' %_n -ch2-ch2-s-c2h5
0,2
140'
Cl ch, s „ ^
3 ^ n N—'
X "I /! SN
iso-C-jHyO N~N * CHz-CHa-O^^
0,2
110'
17
621794
Tabelle 8 (Fortsetzung) (LTioo-Test für Dipteren/Musca domestica)
Wirkstoff Wirkstoff- LTw0 in Minuten (';
konzentration bzw. Std. (h) der Lösung in %
c,hco s 2 5 \ " ,n_ p-0-<
CnH
/
2 5
Cl n - ch2-ch=ch2
0,2 0,02
75' 140'
Cl ch-
• ? n—
^ p-O-/
iso-C^HyO
/
0,2
85'
n—n-ch2-ch=ch2
Iesttiere: Lösungsmittel:
Beispiel I LDioo-Test Sitophilus granarius Aceton
2 Gew.-Teile Wirkstoff werden in 1000 Volumenteilen Lösungsmittel aufgenommen. Die so erhaltene Lösung wird mit weiterem Lösungsmittel auf die gewünschten Konzentrationen verdünnt.
2,5 ml Wirkstofflösung werden in eine Petrischale pipettiert. Auf dem Boden der Petrischale befindet sich ein Filterpapier mit einem Durchmesser von etwa 9,5 cm. Die Petrischale bleibt so lange offen stehen, bis das Lösungsmittel vollständig verdunstet ist. Je nach Konzentration der Wirkstofflösung ist die Menge Wirkstoff pro m2 Filterpapier verschieden hoch.
25 Anschliessend gibt man etwa 25 Testtiere in die Petrischale und bedeckt sie mit einem Glasdeckel.
Der Zustand der Testtiere wird 3 Tage nach Ansetzen der Versuche kontrolliert. Bestimmt wird die Abtötung in %. Dabei bedeutet 100%, dass alle Testtiere abgetötet wurden;
30 0% bedeutet, dass keine Testtiere abgetötet wurden.
Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentrationen, Testtiere und Resultate gehen aus der nachfolgenden Tabelle 9 hervor:
Tabelle 9 (LDioo-Test/Sitophilus granarius)
Wirkstoff s
P \Y "
- >°<
och,
c2h5o
(bekannt)
(c2h50)2-p-0-^
n—n ch,
s
" n-
n—n-ch
- Cl ch, / 3
\
ch2-cn c2h5°\s .n-
Cl
CoH
2 5
n—n-ch^h^s-c^hy-iso
Wirkstoffkonzentration der Lösung in 9
Abtötungsgrad in %
0,2
90%
0,02
100
0,02
90
c2h5o ^
n-C^HyO
-°<
n-n-
c1
n-ch2-ch2-s-c2h5
0,02
100
621794
18
Tabelle 9 (Fortsetzung) (LDioo-Test/Sitophilus granarius)
Wirkstoff
Wirkstoff- Abtötungsgrad konzentratlon in % der Lösung in %
ch.
3 \ S \ »
,n-
iso-c^hyo
P-O-^
-r
Cl n-
n-ch2-ch2
0,02
100
ch,
n.
^ p 0 / iso-c^hyo sn'
Cl
\t-ch2-ch2-s-c2h5
0,02
100
s
II
Cl
(c2h5o)2p-o-<^
n-
n n-ch2-ch=ch2
cohco . s 2 5 n
N.
^C1
n-C3HyO
p-0-<^
^ n—n-ch2-ch2-0-^)
? N, - C1
(CpHcO)pP-O-^
5 nn-n-CH0-ch0-s-c0h s
H n-
2 2 " W21A5 Cl
(c2h5o)2-p-o-/ (
. n—n-ch2-ch2-0-^\>
c2„5oxf *^r*-
/p-°<K-L
c0h
2 5
ch2-ch=ch2
0,02
0,02
0,02
0,02
0,02
100
100
100
80
100
iso-C^HyO.^^
CH,^P-°<„ L
Cl n— n-ch2-ch=ch2
0,02
100
ISO
"c3h70 \ » _ /n p-0-;
Cl ch,
N—N-CHg-CRg-S-C^Hy-iso
0,02
100
19
621794
Herstellungsbeispiele
Beispiel 2
Beispiel 1
c2h5s-ch2-ch2-*j^.
©-0-ch2-ch2«
n /ch, cl 0-p ( ^
OC^Hy-iso ci o-p(oc2h5)2
10
Zu einer Mischung von 14,5 g (0,07 Mol) l-(2-Äthylmer-captoäthyl)-5-chlor-3-hydroxy-l,2,4-triazol, 7 g Triäthylamin und 100 ml absolutem Acetonitril tropft man unter Rühren 13 g 0,0-Diäthylthionophosphorsäurediesterchlorid, erwärmt die Reaktionsmischung 2 Stunden auf 60°C, kühlt sie anschliessend ab, giesst den Ansatz in 200 ml Wasser und extrahiert ihn mit 200 ml Toluol. Die organische Phase wird abgetrennt, über Natriumsulfat getrocknet und das Lösungsmittel unter vermindertem Druck abgezogen. Das verbleibende Öl wird bei 60-70°C/2 Torr kurz andestilliert. Man erhält 11g (42,5% der Theorie) 0,0-Diäthyl-0-[l-(2-äthyl-mercaptoäthyl)-5-chlor-l,2,4-triazoI(3)yI]-thionophosphorsäu-reester als gelbes Öl mit dem Brechungsindex ng2:1,5112.
12 g (0,05 Mol) l-(2-Phenoxyäthyl)-5-chlor-3-hydroxy-1,2,4-triazol werden in 150 ml absolutem Acetonitril gelöst und zusammen mit 8 g Kaliumcarbonat unter Rühren 1 Stunde auf 60°C erwärmt. Anschliessend wird die Mischung auf Raumtemperatur abgekühlt, tropfenweise mit 9 g O-iso-Pro-pylthionomethanphosphonsäureesterchlorid versetzt und 2 Stunden auf 60°C erwärmt. Nach dem Abkühlen wird das Reaktionsgemisch mit 500 ml Wasser verdünnt und mit 200 ml Methylenchlorid extrahiert. Die organische Phase wird abgetrennt und über Natriumsulfat getrocknet. Nach dem Abfiltrieren des Trockenmittels wird das Methylenchlorid unter vermindertem Druck abgezogen und der Rückstand bei 60°C/ 2 Torr kurz andestilliert. Man erhält 8 g (42,6% der Theorie) 0-iso-Propyl-0-[l-(2-phenoxyäthyl)-5-chlor-l,2,4-triazol-(3)yl]-thionomethanphosphonsäureester als gelbes öl mit dem Brechungsindex ng5:1,5287.
Analog können die folgenden Verbindungen der Formel ro
S \ »
/P~°
R1
FL
Cl
(I)
Beispiel Nr.
R
Ri
R2
Ausbeute (% der Theorie)
Physikal. Daten (Brechungsindex)
3
C2H5-
C2H5O-
y CH3 CH
^CO-OC2HS
79,3
ng>
: 1,4832
4
C2H5-
C2H5O—
-CH2-CH2-0-Q
79,0
nD :
1,5325
5
n-CsH?-
C2H5O-
-CH2-CH2-O—^ \
79,1
n«:
1,5279
6
C2H5-
C2H5O—
\=y
-CH2-CH=CH2
50,5
nD :
1,4962
7
C2H5-
n-C3H7S-
-CH2-CH2-SC2H5
60,9
n£:
1,5400
8
ÌSO-C3H7-
H3C—
-CH2-CH2-SC2H5
65,4
n£:
1,5269
9
n-CsH?-
C2H50-
-CH2-CH2-SC2H5
52,2
nD :
: 1,5202
10
C2H5-
ÌSO-C3H7—NH-
--CH2-CH2-SC2H5
49,0
nDS '
: 1,5279
11
C2H5
C2H5O-
-CH2-CH2-S-C3H7-ÌSO
48,3
nD3
: 1,5061
12
C2H5-
C2H5-
-CH2-CH2-SC3H7—iso CH3
36,4
ncf :
: 1,5198
13
C2H5-
C2H5O-
/
-CH
CH2-CN CH3
42,5
no :
1,5038
14
C2H5-
ÌSO-C3H7-NH-
/
--CH
XnCH2-CN
41,0
nD4
: 1,5169
621794
20
Beispiel R Nr.
Ri
R2
Ausbeute {% der Theorie)
Physikal. Daten (Brechungsindex)
15
16
17
18
19
20
21
C2H5-
ÌSO-C3H7-
ÌSO-C3H7-
C2H5—
C2H5-
C2H5-
C2H5-
22 ÌSO-C3H7-
23 C2H5-
24 C2H5-
CHs
C2H5- -CH 39,8 CH2-CN
HsC- -CH2-CH=CH2 64,4
H3C— -CH2-CH2-SC3H7-ÌSO 39,9
ÌSO-C3H7-NH—CH2-CH2-SC3H7-ÌSO 38,5
C2H5- —CH2-CH= CH2 67,7
C2H5O- -CH2-CO-OC2H5 49,3
Cl
C2H5O- -CH2-CH2-0-f)-Cl 46,9
Cl
CH3- -CH2-CH.O-^-Cl 62,8
Cl
C2H5- -CH2-CH2-0-^)-Cl 50,2
C2H5- -CH2-CH2-0-fyCl 48,7
ng5: 1,5119
n» : 1,5012 ng8:1,5246 ng6 : 1,5251 ng8: 1,5085 ng° : 1,4905
teilkristallin ngs : 1,5560
ng5 : 1,5611
ng3 : 1,5513
25 C2H5- C2H5O- -CH2-CH2-0-</ \)-Cl 57,2
26 ÌSO-C3H7- CH3— -CH2-CH2-O/ Va 50,4
ng2 :1,5563
ng2 :1,5578
27
C2H5-
C2H5O-
CH3
-CH-CH2-S-CH3 CH3
60,3
n21 : 1,5119
28
ÌS0-C3H7—
H3CH
-CH-CH2-S-CH3
45,8
ng2:1,5195
Die zu verwendenden Ausgangsprodukte III können z. B. wie im folgenden beschrieben hergestellt werden:
a)
cl ' oh
Rückstand wird aus wenig Äthanol umkristallisiert. Man erhält so 21 g (43,8% der Theorie) l-(2-Phenoxyäthyl)-5-chlor-3-hydroxy-l,2,4-triazol mit dem Schmelzpunkt 166°C.
b)
CgHgO-CO^
55
30,4 g (0,2 Mol) 2-Phenoxyäthylhydrazin werden in 200 ml wasserfreiem Acetonitril gelöst und bei 0°C 7,3 g Chlorwasserstoffgas eingeleitet. Anschliessend werden unter Kühlung und kräftigem Rühren bei 15-20°C 32 g (0,2 Mol) N-Chlorcarbo-nylisocyaniddichlorid zu der Mischung getropft und nach beendeter Zugabe noch 30 g Kaliumcarbonat hinzugefügt. Man rührt den Ansatz zunächst 4 Stunden bei Raumtemperatur, wobei die Temperatur im Reaktionsgefäss zeitweise bis auf 45 0 C ansteigt, anschliessend wird er so lange am Rückf luss erhitzt, bis keine Chlorwasserstoff-Entwicklung mehr feststellbar ist (4-6 Stunden). Nach dem Abkühlen wird der Rückstand abfiltriert, mit Acetonitril gewaschen und das gesamte Filtrat unter vermindertem Druck eingedampft. Der kristalline h3c ch- n n ci
\
oh
60
33,7 g (0,2 Mol) 1-Hydrazinopropionsäureäthylesterhydro-chlorid werden in 150 ml wasserfreiem Acetonitril gelöst und bei 20°C 32 g (0,2 Mol) N-Chlorcarbonylisocyaniddichlorid zu der Mischung getropft. Nach beendeter Zugabe fügt man 30 g 65 Kaliumcarbonat zum Reaktionsgemisch und rührt letzteres 3 Stunden bei Raumtemperatur. Anschliessend wird der Ansatz so lange am Rückfluss erhitzt, bis keine Chlorwasserstoff-Entwicklung mehr feststellbar ist (4-6 Stunden). Nach dem
21
621794
Abkühlen wird der Rückstand abfiltriert, mit Acetonitril gewaschen und das gesamte Filtrat unter vermindertem Druck eingedampft.
Der kristalline Rückstand wird aus wenig Äthanol umkristallisiert. Es werden 16,3 g (37 % der Theorie) 1-(1-Carbäth-
oxyäthyl)-5-chlor-3-hydroxy-l,2,4-triazol vom Schmelzpunkt 141-142°C erhalten.
Analog zu der in den Beispielen a) und b) beschriebenen Arbeitsweise können die folgenden Verbindungen hergestellt werden:
Struktur Ausbeute Physikal. Daten
(% der Theorie) (Brechungsindex;
Schmelzpunkt)
—— . _ NC-CH2-CH-I^—N 26 125-130°C
Cl OH
CpHj-O-CO-CHp-N—N
/SA 41 n25:1,5445
Cl OH
CH2=CH-CH2-N—:N
cl nOH 6W 7"rc
C2H5S-CH2-CH2-N—n
43,5 teilkristallin
Cl OH
iso-C3H7S-CH2-CH2-N—N 48'7 133-137°C
Cl OH
Cl OH
.Cl
Cl-rVo-CH2-CH2-N—jN
C1^A)H
CH3
CH -S-CHP-CM—N
Cl OH
80,1
181°C
62,3
146 °C
B
Claims (2)
- 621794PATENTANSPRÜCHE 1. Verfahren zur Herstellung von neuen O-Triazolylthio-no(thiol)-phosphor(phosphon)-säureestern bzw. -esteramiden der Formel (I)RO
- R.Cl(I)10Ri für Alkyl, Alkoxy, Alkylthio oder Monoalkylamino mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen je Alkylrest und R2 für Alkylthioalkyl mit 1 bis 4, Alkenyl mit 2 bis 5, Carbalk-oxyalkyl mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen je Alkylrest, 1-Methyl-2-cyanäthyl bzw. Phenoxyalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylrest, wobei der Phenylrest gegebenenfalls durch Halogen, Cyan, Alkylthio bzw. Alkyl jeweils mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen substituiert sein kann, stehen, als mindestens eine aktive Komponente zur Herstellung von insektiziden, akariziden und nematiziden Mitteln.in welcherR für Alkyl mit 1 bis 6,Ri für Alkyl, Alkoxy, Alkylthio oder Monoalkylamino mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen je Alkylrest und R2 für Alkylthioalkyl mit 1 bis 4, Alkenyl mit 2 bis 5, Carbalk-oxyalkyl mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen je Alkylrest, 1-Methyl-2-cyanäthyl bzw. Phenoxyalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylrest, wobei der Phenylrest gegebenenfalls durch Halogen, Cyan, Alkylthio bzw. Alkyl jeweils mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen substituiert sein kann, stehen,dadurch gekennzeichnet, dass man Thiono(thiol)-phosphor-phosphon) -säureester- bzw. -esteramid-halogenide der Formel(n)RO S\iP—Hai (II)
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PL | Patent ceased |