SU615838A3 - Инсектоакарицидонематоцидное средство - Google Patents
Инсектоакарицидонематоцидное средствоInfo
- Publication number
- SU615838A3 SU615838A3 SU762414027A SU2414027A SU615838A3 SU 615838 A3 SU615838 A3 SU 615838A3 SU 762414027 A SU762414027 A SU 762414027A SU 2414027 A SU2414027 A SU 2414027A SU 615838 A3 SU615838 A3 SU 615838A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- solvent
- weight
- soil
- insects
- concentration
- Prior art date
Links
- 239000005645 nematicide Substances 0.000 title 1
- 241000238631 Hexapoda Species 0.000 description 24
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 23
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 19
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 14
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 11
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 10
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- -1 ethoxy, propoxy Chemical group 0.000 description 8
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 7
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 7
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 6
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 description 6
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 6
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 6
- 241000244206 Nematoda Species 0.000 description 5
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 5
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 5
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 4
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 4
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 4
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 4
- 240000003291 Armoracia rusticana Species 0.000 description 3
- 235000011330 Armoracia rusticana Nutrition 0.000 description 3
- 241001124134 Chrysomelidae Species 0.000 description 3
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 3
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 3
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 3
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 3
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 3
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 3
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 3
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 3
- 150000003573 thiols Chemical class 0.000 description 3
- 241001124076 Aphididae Species 0.000 description 2
- 240000007124 Brassica oleracea Species 0.000 description 2
- 241000254173 Coleoptera Species 0.000 description 2
- 241000255925 Diptera Species 0.000 description 2
- 241000255581 Drosophila <fruit fly, genus> Species 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 241001065719 Tetranychus ludeni Species 0.000 description 2
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 230000006378 damage Effects 0.000 description 2
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 2
- OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N hydrazine Substances NN OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000749 insecticidal effect Effects 0.000 description 2
- 230000003902 lesion Effects 0.000 description 2
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 2
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 2
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 2
- JVQBFZMPFQQOMQ-UHFFFAOYSA-N 2-phenoxyethylhydrazine Chemical compound NNCCOC1=CC=CC=C1 JVQBFZMPFQQOMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- GIMMOIWAVSWWDX-UHFFFAOYSA-N 3-chloro-2-(2-ethylsulfanylethyl)-1h-1,2,4-triazol-5-one Chemical compound CCSCCN1N=C(O)N=C1Cl GIMMOIWAVSWWDX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000003899 Brassica oleracea var acephala Nutrition 0.000 description 1
- 235000011301 Brassica oleracea var capitata Nutrition 0.000 description 1
- 235000001169 Brassica oleracea var oleracea Nutrition 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RLAROPIDCNCRNR-UHFFFAOYSA-N Cl.Cl.[C-]#N Chemical compound Cl.Cl.[C-]#N RLAROPIDCNCRNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XFXPMWWXUTWYJX-UHFFFAOYSA-N Cyanide Chemical compound N#[C-] XFXPMWWXUTWYJX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000008415 Lactuca sativa Species 0.000 description 1
- 235000003228 Lactuca sativa Nutrition 0.000 description 1
- 241000721623 Myzus Species 0.000 description 1
- 241000721621 Myzus persicae Species 0.000 description 1
- 244000061176 Nicotiana tabacum Species 0.000 description 1
- 235000002637 Nicotiana tabacum Nutrition 0.000 description 1
- 241001454295 Tetranychidae Species 0.000 description 1
- 244000269722 Thea sinensis Species 0.000 description 1
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 description 1
- CIUQDSCDWFSTQR-UHFFFAOYSA-N [C]1=CC=CC=C1 Chemical compound [C]1=CC=CC=C1 CIUQDSCDWFSTQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 1
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 235000015241 bacon Nutrition 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 150000005690 diesters Chemical class 0.000 description 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 230000008029 eradication Effects 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 239000010813 municipal solid waste Substances 0.000 description 1
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 description 1
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 description 1
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 description 1
- 235000021395 porridge Nutrition 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000011084 recovery Methods 0.000 description 1
- 238000009738 saturating Methods 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 229940042055 systemic antimycotics triazole derivative Drugs 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
- C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
- C07D249/10—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D249/12—Oxygen or sulfur atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
- C07F9/6515—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- C07F9/6518—Five-membered rings
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
Изобретение относитс к химическим средствам борьбы с вредител ми сельского хоз йства, а именно к использованию инсектоакарицидонематоцидного средства на основе эфиров О-триазэлил- тионо (тиол)-фосфорной (фосфоновой) кислоты.
Известен сложный эфир 0,0-диэтал О-Т1-цианоэтил-5-хлор-1 ,2,4-триазолил- (З З-тионофосфорной кислоты, обладающий инсектицидной и акарииидной активностью l
Известен сложный эфир О,0-диэтил 0-Г1-этил-5-аллилтио-1 ,2,4-триазолил- з ) -Т-тионофосфорной кислоты, обладающий инсектицидной и акаринидной активностью . Однако активность его недостаточна .
С целью изыскани новых инсектоакарииидонсматоиидных средств, обладающих высокой aKTiiBHостью, изобретение предусматривает использование эфиров С)-т|)и-
азолилтиэно (тиол)м)осфорнэй (фосфоновой) кислоть общей формулы 1
(1)
/р-оЧ I
vRiir-N-I z
в которой Т - этил, пропил;
1 метил, этил, этокси, пропокси,
пропилтио;
1этилтиоалкил с 2-3 атомами углерода, металтиоизопропилТ аллил, цианизопропил, карбоксиэтоксиэтил, феноксиэтил , причем фенильнь1й радикал может быть замещен хлором, в количестве О,1-95 вес.%.
Предложенные соединени формулы 1 могут быть получены при взаимодействии
эфирогалотенида тионо (тиол)-фосфорной (фосфоновой) кислоты с производными триазола в присутствии акцептора кислоты или в виде соотве1С1вуюших солей щелочных металлов, щелочпо гемельных металлов или аммони , в случае не обходи ,ости в присутствии растворител или разбавител . Температуру реакции можно варьировать в широких пределах. В общем работают при 0-120°С, предпочтительно ЗО-75°С. Реакцию провод т при нормальном давлении. Исходные компоненты используют в эквимол рных количествах. Новые соединени получаютс в виде масел, которые без опасности разложени нельз дистиллировать. Однако путем так назьшаемой начальной дистилл ции , т.е. путем более продолжительного нагревани под пониженным давлением до незначительно повышенных температур можно их освобождать от последних летучих частей и таким образом очищать. Дл их характеристики служит показатель преломлени . Пример. ,.г- Н2-И-N I 1 Р1оСгНб) В смесь из 14,5 г (0,07 моль) 1- (2-этилмеркаптоэтил) -5-хлор-З-гидрокси-1 ,2,4-триазола, 7 г триэтиламина и 1ОО мл абсолютного ацетонитрила, разД f ЯЛ.4Ж. Ь - мешива , каш15 ми добавл ют 13 г диэфиро хлорида О,О-диэтилтионофосфорной кислоты нагревают реакционную смесь в течение 2 ч до 6О С, охлаждают, вливают исходную смесь в 2ОО мл воды и экстрагируют ее 20О мл толуола. Органическую фазу от дел ют, сушат над сульфатом натри и растворитель под пониженным давлением , удал ют. Остающеес масло при 6О-70 С (2 мм рт. ст.) кс откое врем подвергают начальной дистиллжщии. Получают 11 г (42,5% от теоретического) эфира О,0-диэтил-О-| 1- (2-этилмеркаптоэтил)-5-хлор-1 ,2,4-триазол-(3)-илЗ - тионофосфорной кислоты в качестве желтого масла с пс сазателем преломлени tt 1,5112. П р и м е р 2. -0-(JHr H2-N- N . л,л 11 ,-„, 12 г (0,05 моль) 1-{2-феноксиэтил)-5-хлор-3-гидроксн-1 ,2,4-трназола раствор ют в 150 мл абсолютного аиетонитрила и, размещива , вместе с 8 г карбоната кали в течение 1 ч нагревают до 60 С. Затем смесь охлаждают до комнатной температуры, капл ми добавл ют i.. --...... .шх ЭГрэфирохлорида. О-иао-пр опил ти он оме ханфосфоновой кислоты и в течение 2 ч нагревают до 60 С, после охлаждени реакционную смесь разбавл ют 5ОО мл воды и экстрагируют 20О мл метиленхлорида . Органическую фазу отдел ют и сущат над сульфатом натри . После фильтровани высушивающего вешества метиленхлорнд удал ют под пониженным давлением и остаток при 60°С (2 мм рт.ст коротко подвергают начальной дистилл ции . Получают 8 г (42,6% от теоретическогсЛэфира О-иао f -г - --- -пропил-0- 1-.(2-фенокснэтал)-5-хлор1 ,2,4-триазоп-(3)-ил|-Тионометанфосф6новой кислоты в качестве желтрго масла с показателем преломлени И «, 1,5287. Аналогичным способом могут быть получены следующие соединени формулыW приведенные в табл. -1. «-N-KZ №(ii Таблица 1
гНзCgHsO -CHrtiHg-O79 ,0
fl 1,5325
Продолжение табл. 1
19 ДаНэ- «izHs -tHz-CHg-O-r Vdl 50,2
Продолжение табл. 1
И 1,5611
W 1,5513
tl 48,7
21 liaHs- tgHsO. ЧНг- 1Н2-0- Vci 57,2 -eii2- Ha22 1/30-djH - Шэ Используемые исходные вещества быть получены, например, описанным ниже образом. 0-СНг (iHz- лЛо„ ОН 30,4 г.(0,2 моль) 2-феноксиэтилгидразина раствор ют в 200 мл безводного ацетонитрила и при ot ввод т 7,3 г хлористоводородното газа. Затем, охлажда и интенсивно размешива , при 15-20 С капл ми в смесь добавл ют 32 г (0,2 моль) дихлорида N -хлоркарбо нилизоцианида и. по окончании добавлени еще 30 г карбоната кали . Перемешивают исходную смесь в течение 4 ч при комнатной температуре, причем температура в реакиисжном сосуде временами повышаетс до 45 С. Затем нагревают с обратным холодильником до прекращени образовани хлористого водорода (4-6 ч). После охлаждени остаток отфильтровывают, промывают ацетонитрилом и весь фильтрат упаривают под пониженным давлением. Кристаллический остаток перекристаллизовывают из небольшого количества этанола. Получают 21 г (43,8% от теоретичеси
.5563 0- ,5578 кого) 1-( 2-феноксиэтнл) - р-хлор-З-сндрок;си-1 ,2,4-триазопа с т. пл. 166, Ч,Н|0(10 ( ( 33,7 г (0,2 моль) гидрохло(М1да этилового эфира 1-гидрази110пропнонс1еоА кислоты pacTBopsuoT в 15О мл безводного аиет( итрила прн 2О С в смесь капл ми добавл ют 32 г (0,2 моль) дихлорида М - хлоркарбсшилизоцианида. По оксжчании добавлени в реакционную смесь добавл ют 30 г карбоната кали и размешивают ее в течение .3 ч прн комнатнсД температуре. Затем исходную смесь .нагревают с обратным холодильником до прекращени образовани хлористого водорода (4-6 ч). После охлаждени остаток отфильтровьюают , промывают аиетоыитрилом и весь фильтрат упаривают под пониженным давлением. Кристаллический остаток перекристаллизовывают из небольшого количества . Получают 16,3 г (37% от теоретического ) 1-( 1-карбоэтоксиэтил)-5-хлх)1 -3-окси-1 ,2,4-триазола с т. пл. 141-142°С. Аналогично описанному в примерах а) и б) способу могут быть получены соединени , приведенные в табл. 2.
СН2 СН-СН2- N-N
ll
$СН2 - dHz - N-N
Ajfx
di
ЙО-СзН7$-(1Н2-CHz- N -
N-NЛкЛ
ClOH
(jHj Nt- ЙНг - tH - и-N
,Jl
Cl
O-CHg-toj-K-N
Cl
Ci-f 7 -O-J HZ-CHJ-S-N
ЙНз
CHj- - (iH2- (JH-N-N
, OH
Формы применени препарате обычные.
Содержание действующего начала изготовленных из наход щихс в торговле препаратов может варьировать в широкой области. Концентраци действующего начала в применени может составТаблица
125-130 С
26
.5445
41
75-77 С
69,9
Частично кристалли.43 ,5 эуетс
155°C
71.2
181°C
8ОД
146°C
62.3
л ть О.ОООООО1-100 вес.% действующего начала, предпочтительно О,О1-1Овес,%.
Пример 1. Тест с , дрозофилой;
Растворитель - 3 вес.ч. ацетона, эмульгатор - 1 вес,ч. алкиларилпрлнгликолевого эфира. 116 С целью получени препарата дейстеую щего начала 1 вес .ч. его смешивают с указанным количеством растворител и с указанным количеством эмульгатора и раз6авл$аот кшиентрат водой до желаемой концентрации. 1 см действующего начала пипепсой подают на фильтровальный диск с 7 см диаметра. Фильтровальную бумагу в мокром состо нии кладут на отверстие стекл нного сосуда, в
Тест с дрозофилой
Т а б л и д а 3 8i2 наход тс 50 дрозофил (ВгОЙОрЬ Еа meEagonosieit) и покрывают его стекл нной крышкой. По истечении указанного времени определ ют степень умерщвлени (%). При этом 100% означают, что все мухи были умерщвлены, О% означает, что ни одна муха не была умерщвлена. Действующие начала, концентрации вк, времена оценки и результаты видны из табл. 3.
13
П р и м е р 2. Тест с личинками листоеда хренового ( Phaedlow ),
Растворитель 3 вес.ч, ацетона, эмульгатор - 1 вес.ч. алкиларилполигликопе- 20 вого эфира.
С целью получени препарата действующего начала, 1 вес.ч. его-смешивают с указашплм количеством растворител и с указанным количеством эмульгатора 25 и разбавл5аот концентрат водой до желаемой концентрации.
Этим препаратом действующего начала обрызгивают листь капусты (BfOsaicoi
Игл- $ Я К-СНг Нг-$ гН5
i j
р- о 1/30- Q
N d/Hg- 1Нг- aHs
-
((izHsO)2P
Ci
C.HaO (iH.-(tH.-(i,H5
P-0
X
HrCjIiT
615838
14 Продолжение табл. 3
ОьвРС31Сеа)до образовани капель и сажают на них личинки листоеда хренового
(Vhaedon cochteartae).
По истечении указанного времени определ ют степень умерщвлени (%). При этом 1ОО% означают, что все личинки жука умерщвлены, О% означает, что ни одна личинка жука не умерщвлена.
Действующие начала, их концентрации, времена оценки и результаты видны из табл. 4.
Таблиц а 4
Тест с личинками листоеда хренового
100
0,1 0,01 1ОО
.100
lOO
100 lOO П р и м е р 3. Тест с табачной тле ( контактное действие)Му2иа. Растворитель - 3 вес, ч. ацетона, эмульгатор - 1 вес.4. алкиларилполигликелевого эфира. С целью получени препарата дейс1 вующего начала, 1 вес.ч, его смешиваю с указанным количеством растворител и с указанным количеством эмульгатора и разбавл ют концентрат водой до желае мой концентрации. Тест с Этим препаратом действующего начала до образовани капель обрызгивают растени капусты (BfCISSlCC оВеиасеа), сильно пораженные табачной тлей (Myzus ). По истечении указанного времени определ ют степень умерщвлени (%). При этом 100% означают, что все тли были умерщвлены, О% означает, что ни Ьдна тл не была умерщвлена. Действующие начала, их концентрации , времена оценки и результаты видны из табл. 5, Т а б л и ц а 5 ой тлей ()
19 П р и м в р 4. Тест с бобсжым пау тинным клещам (устойчив). Растворитель - 3 вес. ч. ацетона, эмульгатор - 1 вес. ч. алкиларилполигликолевого эфира. С целью получени препарата действующего начала, 1 вес. ч. его смешивают с указанным количеством растворител и с указанным количеством эму гатора и разбавл ют концентрат водой до желаемой концентрации.
615838
20 Продолжение табл. 5 Этим препаратомдействующего начала до образовани капрль обрызгивают бобадые растени (PhOseoEue . сильно пораженные всеми стади ми бобового паутинного клеща. По истечении указанного времени определ ют степень умерщв;}ени (%). При этом 1ОО% означают, что все клеши были умерщвлены, 0% означает, что ни один клещ не был умерщвлен. Действующие начала, их концентра1ШИ , времена оценки и результаты видны из табл. Э.
Тест с бобовым паутинным клещем гл V о N 0(iH5 «IgHiO ( известно) -N-енг к-м-« Р-$ fC HsOJaP СН - Г-бНг-(1Н2-Й 1гН I 11 I («l Шо-(,о dH, (1н2-сн2-5СзН w-CsHyO Н, .-O .-(3H,0, N-N- tHC - tjHs 1 tJjHsO N- N-dHC; ( e2H,o).p-o l n p и M a P 5. Тест с предельной концентрацией, насекомые в почве ij Подопытное насек пи ое - личинки Тв«еЬг о tttoBHor в почве. Растворитель - 3 вес.ч. ацетона. эмульгатор 1 вес. ч. алкиларилполиглик левого эфира. ТГ целью получени препарата дейст вуюшего начала 1 вес.ч. его смешивают с указанным количеством растворител , добавл ют указанное количество эмуль гатора и разбавл ют концентрат водой до желаемой концентрации. Этот препарат действующего начала тщательно смешивают с почвой. При этом концентраци действующего начала в препарате фактически.не играет роли
Таблицаб . сн,- CN . решающим вл етс только весовое количество действующего начала на единицу объема почвы, которое указываетс ч,/млн. (мг/л). Наполн ют почву в горшки и оставл ют их сто ть при комнатной температуре. По истечении 24 ч подают подопыгных насекомых в обработанную почву и по истечении дальнейших 2-7 дней определ ют степень эффективности (%) действующего начала, подсчитыва умерщвленных и живых подопытных насекомых. Степень 1ОО%, если все насекомые были умерщвлены. О% - если живут еще столько насекомых, как у необработанного контрол . Действующие начала, примен емые количества и результаты видны из табл..
Тест с предельной кониентраиией (насекомыеХв почве/, лвчинкн ТвиеЬкчо HtoEilor в почве
Действующее
начало
W -tsHf-NH 5 КЦ
С,Н50 1-1
{v96tcmno)
|.
iJ-N (:.н2-Сн2-$-СзН7-
.(Jl
(izHsO V p-0- «I
.4 vr nN-N
CjHsO |д
Примере. Тест с предельной концентрацией (насекомые II в почве).
Подопытные насекомые - личинкиPhot Ъ 0 ( OiKii( в почве,
Растворитель - 3 вес.ч. ацетона, эмульгатор - 1 вес.ч. алкиларилполигликолевого эфира.
С целью получени препарата деиствующего начала, 1 вес.ч. его смешивают с указаннымколичеством растворител , добавл ют указанное количество эмульгатора и разбавл ют концентрат водой до желаемой концентрации.
Этот препарат действующего начала тщательно смешивают с почвой. При этом концентраци действующего начала в препарате фактически не играет роли.
(Таблиц
а 7
Степень умерщвлени , %, при концентрации действующего начала ч./млн.
100
ДОО
CHj- dN
решающим вл етс только весовое ко лкчество действующего начала на единНцу объема почвы, которое указываетс в ч./млн (мг/л). Наполн ют почву в горшки и оставл1иот их сто ть при комнатной температуре.
По истечении 24 ч подают подопы-рных насекомых в обработанную почву и по истечении дальнейших 2-7 дней определ ют степень эффективности действующего начала (%), подсчитыва умерщвленных и живых насекомых. Степень 100%, если все насекомые были умерщвлены , О% - если еще только насеко- мые живут, как в необработанном контроле .
Действующие начала, примен емые количества и результаты видны из табл. Тест с предельной концентрацией (насекомые в почве 11 J, личинкиPhonbia atttlC ua.. почве
«,н,о/ --«,„,-„„
ft/ifecfriHff)
«« HrbiroегНзО
(1гН50 СНг-Ш
(J.HsO
Р-оЧ I
H-e,H, С,Н(Нг
-...
р-оЧ I
.«-с,нто ,1н.-ен, . н Y
)Г , Р-оЧ I
J-r Tkl
енг-ещ-0
tlСгНвО $„
« f
)
-n. H-i ,H,0 H,-(iH, .H50 5 I
UaHsO N N
P- О Ч
. „ -X N-N-CHC
СНгТаблица 8
615838
27
сн,
JO-CjHrON-N
CH2- iH2-$-(isH7-&3o 100
йНз N,л
ЛР-оЧ I
N-N
IT IT
мо-СзНтО
СНг-СЙ-СНг
(igHso. р-оЧ I
V , .100
«.
СзНв
СНг-йн-СНг Пример. Тест с предельной концентрацией (нематоды). Подопытный нематод MeEoido V ® ШСОЙ ttl а растворитель -3 вес.ч, ацет на, эмульгатор - 1 вес.ч. алкиларилполиг колевого эфира. С целью получени препарата дейст вующего начала, 1 вес.ч. его смешиваю с указанным количеством растворител и добавл ют указанное количество эмульгатора и разбавл ют кэнцентрат водой до желаемой концентрации. Этот препарат действующего начала тщательно смешивают с почвой, сильно пораже.-ной подопытными нематодами. При этом концентраци действующего начала в препарате фактически не играе Тест с предельней кон ( MeEo ctogywe
-СНз
5
V I
Р-оЧч
d-sHT-Wff
$-СКг-СК
41
II
p
M-N.
JiaHs
26 Продолжение табл. b
lOO
0
о роли, решающим вл етс только количество действующего начала на объемную единицу лочвы, которое указывают в ч./млн. Наполн ют обработанную почву в горшки, сеют салат и выдepживaюt горшки при температуре теплицы 27 С. По истечении 4 недель корни сала та исследуют относительно поражени нематодами (корневые галлы) и определ ют степень эффективности действующего начала (%). Степень 100%, если поражение полностью отсутствуе т, 0% если поражение так высоко, как у конт рольных растений в необработанной, но таким же образом пораженной почве. Действующие начала, примен емые количества и результаты видны из табл.9. ией/ нематодь ТаблииаЭ Ha)
29
- S- - -
бзНвОN-N,
ЧНг-СНг- - зНг- V30 Пример 8, Тест с ЛД..JдДл двукрылых. Подопытные насекомые -МизСО do WtestCd , растворитель - ацетон. 2 вес.ч. действующего начала поглощают в 1000 об. ч. растворител . Получаемый таким образом раствор дальнейшим растворителем разбавл ют до желаем меньшей концентрации. 2,5 мл раствора действующего начала пипеткой подают в чашку Петри. На дне чащки Петри находитс фильтровальна бумага диаметра приблизительно 9,5 см. Чашку Петри оставл ют сто ть открытой Тест с ЛВ,ооДл двукрыл
/ D1N-и
(«увес пно)(JgHs 1 СгНвО Ч I U-Nv ffW-C5H7-IfH (известно) $jj Cl ( CgHeOla-P-O -4 I N-N-tHg-CHsCHa ICgHeOJ P - 0 -( I N-N- CHa- tHr - ft jH, -ЫМ
615838
30 Продолжение табл. 9
100 t -l-l/iO до полного испарени растворител . В зависимости от концентрации раствора дейст вуюшего начала количество действующего . начала на 1 м фильтровальной бумаги различно. Затем подают приблизительно 25 подопытных насекомых в чашку Петри и покрывают ее стекл нной крышкой. Состо ние подопытных насекомых посто нно контролируют. Определ ют врем , необходимое дл 1ОО%-ного эффекта уничтожени . Подопытные насекомые, действующие начала, концентрации их и врем , необходимые дл достижени 100%-ного эффекта уничтожени указаны в табл. 10, Т а б л и ц а 10 uscadomesiica 80%
31
tjHsO fNsrri-il
Р-оЧ I
К-К-СНг-6Нг-$-йзНт-«зо о, 2
аН5
1 Н50}2Р-ОЧ I ..
N-N-4H 0.«2
cl-Ha-CN
,Щ
-К I02
tfjo-U,HrК-К-ен СНг-$-(гН5
N
VI ff А п О
Wo-CjH ON-N-dHg-CHz-O СгНвО -«ЧП N-N-tH2- iH(iH2
СНз N
Р-оЧ I
U30-t5H70К-К-СНг-СН СН2 0.2
п р и м е р 9. Тест с ЛД..
Подопь1тные насексмые -SiTgphiPuS gpaua f i ua j растворитель-ацетон.
2 вес.ч. действующего начала поглошают в 10ОО об. ч. растворител . Получаемый таким образом раствор дальнейшим растворителем разбавл ют до желаемой концентрации.
2,5 мл раствора действующего начала пипеткой подают в чашку Петри. На дне чаижи Петри находитс фильтровальна бумага диаметра приблизительно 9,5см. Чашку Петри оставл ют открытой до полно о испарени растворител . В зависимоста от концентра1ши раствора дейст615838
32 Иродолженне табл,
90
100
140
110
85
вующего начала количество действующего начала на 1 м фильтровальной бумаги различно. Затем подают приблизительно 25 подопытных насекомых в чашку Петой и покрьтают ее стекл нной крышкой. Состо ние подопытных насекомых контролируют через 3 дн -после начала опытов. Определ ют степень умерщвлени (%). При этом 1ОО% означают, что все подопытные насекомые были умерщвлены , 0% - что ни одно насекомое не было умерщвлено.
Действующие начала, концентрации их, подопытные насекомые и результаты видны из табл. 11. 0.02 3361583834 Тест с nfl QQ/SliophiBue gra«at iuS
Действуюшее
начало
Р-0 Ч I (,№0Jf N 0.2
HSO(ivr«
tiifecmHo)
(CaHsOlg-P-o-( Iен« 0.02
N-ij-CH Ns-r ii -o4l ieH5 N -N-tHatHj- -UsHT izHsO I lS«f 1 I Н-СзНтОN N-ftH2- iH2-$dy i CH W p-o4 I -CHg-ftHi-e У -СвНтО UHs { /p-«4 I ( (,зНтОK-N-(iHe-tiH8-$-eaHs O ( С2НвО)гР-0-( I N-N-CHj- iH iHj teHsO f N J -ft-4.1-i /N-N-tiHt-tHe-0-f V H- tsH,
il
I N« p-o-( I
С«аНзО}а
N-H-dHj N«f
(e,H50bp-e-{ I
k-.N-tHr iHrtt
Степень умерщвлени ,% начала
90
lOO
tHz-tN
0,02;
100
80
0.02 Таблица 11 i/A 0.02 ( ijH5 . 02 . 02 uzHso 4 jf т-оЧ I езн - UHz-CH H
«rse-CsHyO N-Y
I ,
ен N-w-6H2 Г е НтО SNa
Ч I
Xк-N-liHa-UHf- vHs
Claims (2)
1.Патент Франции.№ 253756, кл. С 07 F е/65, 04.07 Л а
2.Выложенна за вка ФРГ
Ne 23О14ОО, кл. 12 О 10/О5, , 18.07.74. z
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19752547971 DE2547971A1 (de) | 1975-10-27 | 1975-10-27 | O-triazolylthiono(thiol)-phosphor (phosphon)-saeureester bzw. -esteramide, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als insektizide, akarizide und nematizide |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU615838A3 true SU615838A3 (ru) | 1978-07-15 |
Family
ID=5960164
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU762414027A SU615838A3 (ru) | 1975-10-27 | 1976-10-21 | Инсектоакарицидонематоцидное средство |
Country Status (21)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4081535A (ru) |
| JP (1) | JPS5253862A (ru) |
| AT (1) | AT343683B (ru) |
| AU (1) | AU1890576A (ru) |
| BE (1) | BE847671A (ru) |
| BR (1) | BR7607185A (ru) |
| CH (1) | CH621794A5 (ru) |
| DD (1) | DD127881A5 (ru) |
| DE (1) | DE2547971A1 (ru) |
| DK (1) | DK482376A (ru) |
| ES (1) | ES452728A1 (ru) |
| FR (1) | FR2329674A1 (ru) |
| GB (1) | GB1508089A (ru) |
| IL (1) | IL50762A (ru) |
| NL (1) | NL7611857A (ru) |
| PL (1) | PL99270B1 (ru) |
| PT (1) | PT65750B (ru) |
| SE (1) | SE7611881L (ru) |
| SU (1) | SU615838A3 (ru) |
| TR (1) | TR19065A (ru) |
| ZA (1) | ZA766391B (ru) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2521400A1 (de) * | 1975-05-14 | 1976-11-25 | Bayer Ag | O-triazolyl(thiono)(thiol)-phosphor(phosphon)-saeureester bzw. -esteramide, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als insektizide und akarizide |
| NZ191781A (en) * | 1978-10-13 | 1982-03-16 | Dow Chemical Co | Heterocyclic-substituted-triazolyl-thiophosphorus compounds and insecticidal compositions |
| DE3440913A1 (de) * | 1984-11-09 | 1986-05-15 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Triazolyl-thionophosphorsaeureester |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| NL86689C (ru) * | 1951-04-20 | 1900-01-01 | ||
| DE2200467A1 (de) * | 1971-01-19 | 1972-08-03 | Agripat Sa | Neue Ester |
| BE792452A (fr) * | 1971-12-10 | 1973-06-08 | Ciba Geigy | Esters triazolyliques d'acides du phosphore et produits pesticides qui en renferment |
| FR2162592A1 (en) * | 1971-12-10 | 1973-07-20 | Ciba Geigy Ag | 5-halo-3-phosphorylated hydroxy-1,2,4-triazoles - useful as pesticides |
| US4172080A (en) * | 1973-12-06 | 1979-10-23 | Ciba-Geigy Corporation | Phosphorus esters of 1-cyanoethyl-1,2,4-triazol-3-ols |
-
1975
- 1975-10-27 DE DE19752547971 patent/DE2547971A1/de not_active Withdrawn
-
1976
- 1976-10-21 US US05/734,500 patent/US4081535A/en not_active Expired - Lifetime
- 1976-10-21 SU SU762414027A patent/SU615838A3/ru active
- 1976-10-22 PT PT65750A patent/PT65750B/pt unknown
- 1976-10-22 CH CH1342276A patent/CH621794A5/de not_active IP Right Cessation
- 1976-10-22 AU AU18905/76A patent/AU1890576A/en not_active Expired
- 1976-10-25 DD DD7600195440A patent/DD127881A5/xx unknown
- 1976-10-25 AT AT791976A patent/AT343683B/de not_active IP Right Cessation
- 1976-10-25 JP JP51127401A patent/JPS5253862A/ja active Pending
- 1976-10-25 IL IL7650762A patent/IL50762A/xx unknown
- 1976-10-26 GB GB44419/76A patent/GB1508089A/en not_active Expired
- 1976-10-26 NL NL7611857A patent/NL7611857A/xx unknown
- 1976-10-26 TR TR19065A patent/TR19065A/xx unknown
- 1976-10-26 DK DK482376A patent/DK482376A/da unknown
- 1976-10-26 SE SE7611881A patent/SE7611881L/xx unknown
- 1976-10-26 ZA ZA766391A patent/ZA766391B/xx unknown
- 1976-10-26 PL PL1976193267A patent/PL99270B1/pl unknown
- 1976-10-26 ES ES452728A patent/ES452728A1/es not_active Expired
- 1976-10-26 BR BR7607185A patent/BR7607185A/pt unknown
- 1976-10-27 BE BE171819A patent/BE847671A/xx unknown
- 1976-10-27 FR FR7632433A patent/FR2329674A1/fr active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| ZA766391B (en) | 1977-09-28 |
| NL7611857A (nl) | 1977-04-29 |
| CH621794A5 (ru) | 1981-02-27 |
| TR19065A (tr) | 1978-04-12 |
| FR2329674A1 (fr) | 1977-05-27 |
| DD127881A5 (de) | 1977-10-19 |
| BE847671A (fr) | 1977-04-27 |
| PT65750B (de) | 1978-04-20 |
| BR7607185A (pt) | 1977-09-13 |
| IL50762A0 (en) | 1976-12-31 |
| IL50762A (en) | 1979-12-30 |
| GB1508089A (en) | 1978-04-19 |
| DE2547971A1 (de) | 1977-05-12 |
| SE7611881L (sv) | 1977-04-28 |
| ATA791976A (de) | 1977-10-15 |
| JPS5253862A (en) | 1977-04-30 |
| AT343683B (de) | 1978-06-12 |
| FR2329674B1 (ru) | 1980-08-01 |
| PL99270B1 (pl) | 1978-06-30 |
| DK482376A (da) | 1977-04-28 |
| US4081535A (en) | 1978-03-28 |
| PT65750A (de) | 1976-11-01 |
| AU1890576A (en) | 1978-04-27 |
| ES452728A1 (es) | 1977-10-01 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4436736A (en) | Methods for controlling pests with substituted phenyl thio(thiono)phosphates and the thio(thiono)phosphates | |
| SU615838A3 (ru) | Инсектоакарицидонематоцидное средство | |
| US3205231A (en) | Phosphoric, phosphonic, thionophosphoric or thionophosphinic acid esters | |
| SU689597A3 (ru) | Инсектоакарицидонематоцидное средство | |
| US4212861A (en) | Isoxazole-5-alkyl dithiophosphoric acid derivatives | |
| SU605523A3 (ru) | Инсектоакарицидное средство | |
| US5134133A (en) | Oxime phosphate pesticidal compounds, compositions and methods | |
| US4225595A (en) | Piperazine phosphates and phosphonate insecticides | |
| US4194029A (en) | Novel 4-chromanone-7-phosphates and phosphonates and the insecticidal use thereof | |
| US4209512A (en) | Mono- and di-thiophosphate esters containing an isoxazolinone ring and compositions and methods containing the same | |
| US4612306A (en) | Oximinophosphoric acid derivatives and their use for controlling pests | |
| SU643068A3 (ru) | Способ борьбы с насекомыми и клещами | |
| US3673181A (en) | Oxime carbamate phosphate, phosphonate, phosphinate and phosphoroamidates and compositions and their utility | |
| US4588714A (en) | S-dithiocarbamoylmethyl trithiophosphonate insecticides, compositions and use | |
| US4670425A (en) | Oximinophosphoric acid derivatives and their use for controlling pests | |
| US4729987A (en) | Insecticidal O,O-diethyl-O-(2-(1,1-dimethylethyl)-5-pyrimidinyl)-phosphorothioate | |
| US4363804A (en) | Phosphonodithioylacetylamino phenyl pyrazoles | |
| US4283395A (en) | S-Alkyl and alkenyl-thiophenylacetamido thiophosphates and phosphonates and method of controlling insects | |
| EP0011363B1 (en) | Pyrazole phosphates and phosphonates, preparation thereof and use thereof as insecticides | |
| EP0010891B1 (en) | Heterocyclic substituted triazolyl phosphorous compounds, insecticidal compositions containing them and method for controlling insects | |
| US3681478A (en) | Oxime carbamate phosphate, phosphonate, phosphinate and phosphoroamidates | |
| US3475452A (en) | Phosphates and phosphonates of cyclic sulfones | |
| US4045557A (en) | Certain formamidine dithiophosphates and phosphonates and their use as insecticides | |
| US4356022A (en) | S-Alkyl and alkenyl-thiophenylacetamido thiophosphates and phosphonates as plant growth regulants | |
| US4465675A (en) | Insecticidal and fungicidal 1-alkyl-5-alkylsulfonyl-4-chloropyrazole-3-yl-(thio)phosphates and (thio)phosphonates |