DE2607481A1 - 2-dimethylcarbamoylimino-1,3,4- thiadiazolin-3-id-derivate, verfahren zur herstellung dieser verbindungen sowie diese enthaltende herbizide mittel - Google Patents

2-dimethylcarbamoylimino-1,3,4- thiadiazolin-3-id-derivate, verfahren zur herstellung dieser verbindungen sowie diese enthaltende herbizide mittel

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DE2607481A1 DE19762607481 DE2607481A DE2607481A1 DE 2607481 A1 DE2607481 A1 DE 2607481A1 DE 19762607481 DE19762607481 DE 19762607481 DE 2607481 A DE2607481 A DE 2607481A DE 2607481 A1 DE2607481 A1 DE 2607481A1
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Description

Die Erfindung betrifft neue 2-Dimethylcarbamoylimino-1,3,4-thiadiazolin-3-id-derivate, Verfahren zur Herstellung dieser Verbindungen sowie herbizide Mittel enthaltend diese Verbindungen.
1-(1,3,4-Thiadiazol-2-yl)-harnstoff-derivate mit herbizider Wirkung sind bereits bekannt (DT-OS 1 816 696, 2 118 520). Diese besitzen jedoch nur ein sehr eng begrenztes Selektivitätsspektrum gegenüber Kulturpflanzen.
Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist daher die Zurverfügungstellung eines herbiziden Mittels, welches außer einer hervorragenden Wirkung gegen Unkräuter ein breites Selektivitätsspektrum gegen Kulturpflanzen besitzt.
Diese Aufgabe wird erfindungsgemäß durch ein herbizides Mittel gelöst, das dadurch gekennzeichnet ist, daß es mindestens eine Verbindung der allgemeinen Formel
enthält, in der R einen aliphatischen Kohlenwasserstoffrest, B ein einwertiges Metalläquivalent und n die Zahlen 0, 1 oder 2 bedeuten.
Die gekennzeichneten Verbindungen zeichnen sich durch eine breite boden- und blattherbizide Wirkung aus. Sie können zur Bekämpfung mono- und dikotyler Unkräuter verwendet werden.
Bei den Verbindungen werden im Vorauflaufverfahren und auch im Nachauflaufverfahren Ackerunkräuter, wie Sinapis ssp., Stellaria media, Senecio vulgaris, Matricaria chamomilla, Ipomoea purpurea, Chrysanthemum segetum, Lamium amplexicaule, Centaurea cyanus, Amaranthus retroflexus, Alopecurus myosuroides, Echinochloa crus galli, Setaria italica, Sorghum halepense, Lolium perenne und andere Unkräuter bekämpft.
Zur Bekämpfung von Samen-Unkräutern werden in der Regel Aufwandmengen von 1 kg Wirkstoff/ha bis 5 kg Wirkstoff/ha verwendet. Dabei erweisen sich die gekennzeichneten
Wirkstoffe selektiv in Nutzpflanzenkulturen, wie Buschbohne, Erdnuß, Kartoffel, Erbse, Reis, Sorghum und Soja.
In höheren Aufwandmengen eignen sich die Verbindungen auch als Totalherbizide zur Vernichtung oder Unterdrückung einer Ödlandflora während einer Vegetationsperiode.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen können entweder allein, in Mischung miteinander oder mit anderen Wirkstoffen angewendet werden. Gegebenenfalls können andere Entblätterungs-, Pflanzenschutz- oder Schädlingsbekämpfungsmittel je nach dem gewünschten Zweck zugesetzt werden.
Sofern eine Verbreiterung des Wirkungsspektrums beabsichtigt ist, können auch andere Herbizide zugesetzt werden. Beispielsweise eignen sich als herbizid wirksame Mischungspartner Wirkstoffe aus der Gruppe der Triazine, Aminotriazole, Anilide, Diazine, Uracile, aliphatischen Carbonsäuren und Halogencarbonsäuren, substituierten Benzoesäuren und Aryloxycarbonsäuren, Hydrazide, Amide, Nitrile, Ester solcher Carbonsäuren, Carbamidsäure- und Thiocarbamidsäureester, Harnstoffe, 2,3,6-Trichlorbenzyloxypropanol und rhodanhaltigen
Mittel u.a.. Unter anderen Zusätzen sind z.B. auch nicht phytotoxische Zusätze zu verstehen, die bei Herbiziden eine synergistische Wirkungssteigerung ergeben, wie Netzmittel, Emulgatoren, Lösungsmittel und ölige Zusätze.
Zweckmäßig werden die gekennzeichneten Wirkstoffe oder deren Mischungen in Form von Zubereitungen, wie Pulvern, Streumitteln, Granulaten, Lösungen, Emulsionen oder Suspensionen, unter Zusatz von flüssigen und/oder festen Trägerstoffen bzw. Verdünnungsmitteln und gegebenenfalls von Netz-, Haft-, Emulgier- und/oder Dispergierhilfsmitteln angewandt.
Geeignete flüssige Trägerstoffe sind z.B. Wasser, aliphatische und aromatische Kohlenwasserstoffe, wie Benzol, Toluol, Xylol, Cyclohexanon, Isophoron, Dimethylsulfoxyd, Dimethylformamid, weiterhin Mineralölfraktionen.
Als feste Trägerstofffe eignen sich Mineralerden, z.B. Tonsil, Silicagel, Talkum, Kaolin, Attaclay, Kalkstein, Kieselsäure und pflanzliche Produkte, z.B. Mehle.
An oberflächenaktiven Stoffen sind zu nennen: z.B.
Calciumligninsulfonat, Polyoxyäthylen-alkylphenoläther, Naphthalinsulfonsäuren und deren Salze, Phenolsulfonsäuren und deren Salze, Formaldehydkondensate, Fettalkoholsulfate sowie substituierte Benzolsulfonsäuren und deren Salze.
Der Anteil des bzw. der Wirkstoffe(s) in den verschiedenen Zubereitungen kann in weiten Grenzen variieren. Beispielsweise enthalten die Mittel etwa 10 bis 80 Gewichtsprozente Wirkstoffe, etwa 90 bis 20 Gewichtsprozente flüssige oder feste Trägerstoffe sowie gegebenenfalls bis zu 20 Gewichtsprozente oberflächenaktive Stoffe.
Die Ausbringung der Mittel kann in üblicher Weise erfolgen, zum Beispiel mit Wasser als Träger in Spritzbrühmengen von etwa 100 bis 1000 Liter/ha. Eine Anwendung der Mittel im sogenannten "Low-Volume"- und "Ultra-low-Volume-Verfahren" ist ebenso möglich wie ihre Applikation in Form von sogenannten Mikrogranulaten.
Von den gekennzeichneten Verbindungen können erfindungsgemäß insbesondere solche verwendet werden, welche der allgemeinen Formel I entsprechen, in der R einen C[tief 1]-C[tief 6]-Alkyl-, Alkenyl- oder Alkinylrest und B ein Alkalimetallatom, vorzugsweise ein Lithium-, Natrium- oder Kaliumatom, bedeuten.
Als Alkyl-, Alkenyl- und Alkinylreste kommen hierfür zum Beispiel in Betracht gradkettige und verzweigte Alkyl-, Alkenyl- und Alkinylreste, wie Methyl, Äthyl, Propyl, Iso-propyl, Allyl, 2-Propinyl, n-Butyl, iso-Butyl, sec.-Butyl, tert.-Butyl, 2-Butenyl, 1-Methyl-2-propenyl, n-Pentyl, Iso-pentyl, Neopentyl, tert.-Pentyl, 1-Methylbutyl, 1-Äthyl-propyl, n-Hexyl, Isohexyl und andere.
Die erfindungsgemäßen Verbindundungen stellen an sich Salze dar, die ionogen, entsprechend folgenden polaren Grenzformeln oder allgemein formuliert, vorliegen.
Der Einfachheit halber wurde dies bei der Darstellung der allgemeinen Formel I nicht berücksichtigt.
Die bisher nicht bekannten Verbindungen der allgemeinen Formel I lassen sich zum Beispiel herstellen, indem man
a) Dimethylcarbamoylchlorid der Formel mit
1,3,4-Thiadiazolylaminen der allgemeinen Formel in Gegenwart von säurebindenden Mitteln zu 2-(Dimethylcarbamoylimino)-1,3,4-thiadiazolin-3-carbonsäuredimethyl-amino-derivaten der allgemeinen Formel
umsetzt
und diese mit Metallverbindungen der allgemeinen Formel spaltet,
oder daß man auf
b) 1-(1,3,4-Thiadiazol-2-yl)-3,3-dimethylharnstoff-derivate der allgemeinen Formel
Metallverbindungen der allgemeinen Formel
gegebenenfalls unter Verwendung eines Lösungsmittels einwirken läßt, wobei R, B und n die oben angeführte Bedeutung haben und Y Wasserstoff, Hydroxyl, niederes Alkoxy oder die Aminogruppe darstellt.
Die Umsetzung der Reaktionspartner erfolgt zwischen 0° und 100°C, im allgemeinen jedoch bei Raumtemperatur.
Zur Synthese der erfindungsgemäßen Verbindungen werden die Reaktanten in etwa äquimolaren Mengen eingesetzt. Als Reaktionsmedien eignen sich polare organische Lösungsmittel, allein oder im Gemisch mit Wasser. Ihre Wahl hängt nach allgemein bekannten Gesichtspunkten vom Einsatz der Metallverbindungen BY ab. Als Lösungsmittel beziehungsweise Suspensionsmittel seien genannt: Säureamide wie Dimethylformamid, Säurenitrile wie Acetonitril, Alkohole wie Methanol oder Äthanol, Äther wie Tetrahydrofuran und viele andere.
Die Isolierung der gebildeten erfindungsgemäßen Verbindungen erfolgt schließlich durch Abdestillieren der eingesetzten Lösungsmittel bei normalem oder vermindertem Druck oder durch Ausfällen mit weniger polaren or- ganischen Lösungsmitteln, zum Beispiel mit Ketonen wie Aceton oder Äthern wie Diisopropyläther und anderen.
Die folgenden Beispiele erläutern die Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen.
5-Äthylthio-2-(dimethylcarbamoylimino)-1,3,4-thiadiazolin-3-id, Kaliumsalz
Zu einer Suspension von 30,3 g 5-Äthylthio-2-(dimethyl-carbamoylimino)-1,3,4-thiadiazolin-3-carbonsäure-dimethylamid (Fp.: 91°C) in 200 ml Methanol werden bei Raumtemperatur unter Rühren 6,58 g 85%-iges Kaliumhydroxyd, gelöst in 100 ml Methanol, getropft.
Das Reaktionsgemisch wird nach Stehen über Nacht im Vakuum zur Trockene gebracht, der verbleibende Rückstand zweimal mit Isopropanol digeriert und im Vakuum getrocknet.
Ausbeute: 25,2 g (93,4 % der Theorie)
Fp.: > 250°C
Analyse: Ber. C 31,09 % H 4,10 % N 20,72 % K 14,46 %
Gef. C 30,89 % H 4,31 N 20,43 % K 14,72 %
2-(Dimethylcarbamoylimino)-5-methylsulfonyl-1,3,4-thiadiazolin-3-id, Natriumsalz
12,5 g 1,1-Dimethyl-3-(5-methylsulfonyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-harnstoff werden in 150 ml Methanol suspendiert und bei Raumtemperatur unter Rühren langsam mit einer Lösung von 2 g Natriumhydroxyd in 100 ml Methanol versetzt.
Nach zweistündigem Stehen wird das Lösungsmittel im Vakuum abdestilliert, der Rückstand zunächst zweimal mit 50 ml Isopropanol, dann mit Diisopropyläther gewaschen und im Vakuum getrocknet.
Ausbeute: 12,6 g (92,7 % der Theorie)
Fp.: > 250°C
Analyse: Ber. C 26,47 % H 3,33 % N 20,58 % Na 8,44 %
Gef. C 26,49 % H 3,38 % N 20,41 % Na 8,49 %
In analoger Weise lassen sich die folgenden erfindungsgemäßen Verbindungen herstellen.
<Tabelle Ende >
Die erfindungsgemäßen Verbindungen stellen farb- und geruchlose, kristalline Körper dar, die ausgezeichnet löslich in Wasser, gut löslich in polaren organischen Lösungsmitteln wie Carbonsäureamiden, zum Beispiel Dimethylformamid, Sulfoxyden, zum Beispiel Dimethylsulfoxyd, niederen Alkoholen, zum Beispiel Methanol, Äthanol, weniger in Carbonitrilen, zum Beispiel Ace-
tonitril, und nicht löslich in Kohlenwasserstoffen, halogenierten Kohlenwasserstoffen, Äthern und Ketonen sind.
Die folgenden Ausführungsbeispiele dienen zur Erläuterung der Wirkungsweise der erfindungsgemäßen 2-Dimethylcarbamoylimino-1,3,4-thiadiazolin-3-id, derivate.
Beispiel 1
Im Gewächshaus wurden die in der Tabelle aufgeführten erfindungsgemäßen Verbindungen in einer Aufwandmenge von 5 kg Wirkstoff/ha, gelöst in 500 Litern Wasser/ha, auf Senf und Tomaten als Testpflanzen im Vor- und Nachauflaufverfahren gespritzt. 3 Wochen nach der Behandlung wurde das Behandlungsergebnis bonitiert, wobei
0 = keine Wirkung und
4 = Vernichtung der Pflanzen
bedeutet. Wie aus der Tabelle ersichtlich wird, wurde in der Regel eine Vernichtung der Testpflanzen erreicht.
Beispiel 2
Im Gewächshaus wurden die aufgeführten Pflanzen vor dem Auflaufen mit den Mitteln in den angegebenen Aufwandmengen behandelt. Die Mittel wurden zu diesem Zweck als wässrige Lösung in einer Aufwandmenge von 1 kg Wirkstoff/ha mit 500 Litern Wasser/ha gleichmäßig auf den Boden ausgebracht. Die Ergebnisse zeigen, daß die erfindungsgemäßen Mittel im Gegensatz zu den bekannten Verbindungen eine gute Selektivität aufweisen.
Beispiel 3
Im Gewächshaus wurden die aufgeführten Pflanzen nach dem Auflaufen mit den aufgeführten Mitteln in einer Aufwandmenge von 1 kg Wirkstoff/ha behandelt.
Die Mittel wurden zu diesem Zweck gleichmäßig über die Pflanzen versprüht. Auch hier zeigt 3 Wochen nach der Behandlung das erfindungsgemäße Mittel eine hohe Selektivität bei ausgezeichneter Wirkung gegen das Unkraut. Das Vergleichsmittel zeigt die Selektivität nicht.

Claims (27)

1. 2-Dimethylcarbamoylimino-1,3,4-thiadiazolin-3-id-derivate der allgemeinen Formel in der R einen aliphatischen Kohlenwasserstoffrest, B ein einwertiges Metalläquivalent und n die Zahlen 0,1 oder 2 bedeuten.
2. 2-Dimethylcarbamoylimino-1,3,4-thiadiazolin-3-id-derivate nach Anspruch 1, worin R einen C[tief 1] - C[tief 6] - Alkyl-, Alkenyl- oder Alkinylrest und B ein Alkalimetallatom, vorzugsweise ein Lithium-, Natrium- oder Kaliumatom, bedeuten.
3. 5-Äthylthio-2-(dimethylcarbamoylimino)-1,3,4-thiadiazolin-3-id, Kaliumsalz.
4. 2-(Dimethylcarbamoylimino)-5-methylsulfonyl-1,3,4-thiadiazolin-3-id, Natriumsalz.
5. 2-(Dimethylcarbamoylimino)-5-propylthio-1,3,4-thiadiazolin-3-id, Natriumsalz.
6. 2-(Dimethylcarbamoylimino)-5-propylthio-1,3,4-thiadiazolin-3-id, Kaliumsalz.
7. 2-(Dimethylcarbamoylimino)-5-methylthio-1,3,4-thiadiazolin-3-id, Kaliumsalz.
8. 5-Äthylsulfonyl-2-(dimethylcarbamoylimino)-1,3,4-thiadiazolin-3-id, Kaliumsalz.
9. 5-Äthylthio-2-(dimethylcarbamoylimino)-1,3,4-thiadiazolin-3-id, Natriumsalz.
10. 2-(Dimethylcarbamoylimino)-5-methylthio-1,3,4-thiadiazolin-3-id, Natriumsalz.
11. 5-Butylthio-2-(dimethylcarbamoylimino)-1,3,4-thiadiazolin-3-id, Natriumsalz.
12. 5-Äthylsulfonyl-2-(dimethylcarbamoylimino)-1,3,4-thiadiazolin-3-id, Natriumsalz.
13. 2-(Dimethylcarbamoylimino)-5-methylsulfonyl-1,3,4-thiadiazolin-3-id, Kaliumsalz.
14. 2-(Dimethylcarbamoylimino)-5-methylsulfinyl-1,3,4-thiadiazolin-3-id, Natriumsalz.
15. 2-(Dimethylcarbamoylimino)-5-methylsulfinyl-1,3,4-thiadiazolin-3-id, Kaliumsalz.
16. 5-Butylthio-2-(dimethylcarbamoylimino)-1,3,4-thiadiazolin-3-id, Kaliumsalz.
17. 5-Butylthio-2-(dimethylcarbamoylimino)-1,3,4-thiadiazolin-3-id, Lithiumsalz.
18. 2-(Dimethylcarbamoylimino)-5-(2-propinylthio)-1,3,4-thiadiazolin-3-id, Natriumsalz.
19. 2-(Dimethylcarbamoylimino)-5-(2-propinylthio)-1,3,4-thiadiazolin-3-id, Kaliumsalz.
20. 5-Äthylthio-2-(dimethylcarbamoylimino)-1,3,4-thiadiazolin-3-id, Lithiumsalz.
21. 2-(Dimethylcarbamoylimino)-6-methylthio-1,3,4-thiadiazolin-3-id, Lithiumsalz.
22. 2-(Dimethylcarbamoylimino)-6-isopropylthio-1,3,4-thiadiazolin-3-id, Natriumsalz.
23. 2-(Dimethylcarbamoylimino)-6-isopropylthio-1,3,4-thiadiazolin-3-id, Kaliumsalz.
24. 2-(Dimethylcarbamoylimino)-5-(2-methyl-2-propenylthio)-1,3,4-thiadiazolin-3-id, Natriumsalz.
25. 2-(Dimethylcarbamoylimino)-6-(2-methyl-2-propenylthio)-1,3,4-thiadiazolin-3-id, Kaliumsalz.
26. Verfahren zur Herstellung der 2-Dimethylcarbamoylimino-1,3,4-thiadiazolin-3-id-derivate, nach den Ansprüchen 1 bis 25, dadurch gekennzeichnet, daß man a) Dimethylcarbamoylchlorid der Formel
1,3,4-Thiadiazolylaminen der allgemeinen Formel in Gegenwart von säurebindenden Mitteln zu 2-(Dimethylcarbamoylimino)-1,3,4-thiadiazolin-3-carbonsäuredimethylamid-derivaten der allgemeinen Formel umsetzt
und diese mit Metallverbindungen der allgemeinen Formel spaltet, oder daß man auf
b) 1-(1,3,4-Thiadiazol-2-yl)-3,3-dimethylharnstoffderivate der allgemeinen Formel
Metallverbindungen der allgemeinen Formel gegebenenfalls unter Verwendung eines Lösungsmittels einwirken läßt, wobei R, B und n die oben angeführte Bedeutung haben und Y Wasserstoff, Hydroxyl, niederes Alkoxy oder die Aminogruppe darstellt.
27. Herbizide Mittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an mindestens einer Verbindung nach den Ansprüchen 1 bis 25.
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