DE2621647A1 - 2-(dimethylcarbamoylimino)-1,3,4- thiadiazolin-3-carbonsaeure-ester, verfahren zur herstellung dieser verbindungen sowie diese enthaltende herbizide mittel - Google Patents

2-(dimethylcarbamoylimino)-1,3,4- thiadiazolin-3-carbonsaeure-ester, verfahren zur herstellung dieser verbindungen sowie diese enthaltende herbizide mittel

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DE2621647A1 DE19762621647 DE2621647A DE2621647A1 DE 2621647 A1 DE2621647 A1 DE 2621647A1 DE 19762621647 DE19762621647 DE 19762621647 DE 2621647 A DE2621647 A DE 2621647A DE 2621647 A1 DE2621647 A1 DE 2621647A1
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
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    • C07D285/01—Five-membered rings
    • C07D285/02—Thiadiazoles; Hydrogenated thiadiazoles
    • C07D285/04—Thiadiazoles; Hydrogenated thiadiazoles not condensed with other rings
    • C07D285/12—1,3,4-Thiadiazoles; Hydrogenated 1,3,4-thiadiazoles
    • C07D285/125—1,3,4-Thiadiazoles; Hydrogenated 1,3,4-thiadiazoles with oxygen, sulfur or nitrogen atoms, directly attached to ring carbon atoms, the nitrogen atoms not forming part of a nitro radical
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Description

carbonsäure-ester, Verfahren zur Herstellung dieser Verbindungen sowie herbizide Mittel enthaltend diese Verbindungen.
1-(1,3,4-Thiadiazol-2-yl)-harnstoff-derivate mit herbizider Wirkung sind bereits bekannt (DT-PS 1816 696 und DT-PS 2118 520). Diese Herbizide besitzen jedoch nur ein sehr eng begrenztes Selektivitätsspektrum gegenüber Kulturpflanzen.
Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist daher die Schaffung eines Mittels, welches eine hervorragende Wirkung gegen Unkräuter und ein breites Selektivitätsspektrum gegenüber Kulturpflanzen besitzt.
Diese Aufgabe wird erfindungsgemäß durch ein herbizides Mittel gelöst, das dadurch gekennzeichnet ist, dass es mindestens eine Verbindung der allgemeinen Formel
Formel
enthält, in der R und R1 je einen gegebenenfalls halogenierten aliphatischen Kohlenwasserstoffrest und n die Zahlen 0, 1 oder 2 bedeuten.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen zeichnen sich durch eine breite boden- und blattherbizide Wirkung aus. Sie können zur Bekämpfung von mono- und dikotylen Unkräutern verwendet werden.
Bei ihrer Verwendung werden im Vorauflauf- und auch im Nachauflaufverfahren Ackerunkräuter, wie Sinapis ssp., Stellaria media, Senecio vulgaris, Matricaria chamomilla, Ipomoea purpurea, Chrysanthemum segetum, Lamium amplexicaule, Centaurea cyanus, Amaranthus retroflexus, Alopecurus myosuroides, Echinochloa
crus galli, Setaria italica, Sorghum halepense, Lolium perenne und andere Unkräuter bekämpft.
Zur Bekämpfung von Samen-Unkräutern werden in der Regel Aufwandmengen von 1 kg Wirkstoff/ha bis 5 kg Wirkstoff/ha verwendet. Dabei erweisen sich die gekennzeichneten Wirkstoffe selektiv in Nutzpflanzenkulturen, wie Kartoffeln, Mais, Erdnuß, Sojabohnen, Erbse und anderen Leguminosen, Weizen, Gerste, Reis, Saatsorghum sowie Gehölzern und Ziersträuchern und Plantage-Kulturen.
In höheren Aufwandmengen eignen sich die Verbindungen auch als Totalherbizide zur Vernichtung oder Unterdrückung einer Ödlandflora während einer Vegetationsperiode.
Die Anwendung der Wirkstoffe kann entweder allein oder als Mischung mehrerer Wirkstoffe erfolgen. Gegebenenfalls können andere Pflanzenschutz- oder Schädlingsbekämpfungsmittel, zum Beispiel Fungizide, Nematizide oder andere Mittel - je nach dem gewünschten Zweck - zugesetzt werden. Ein Zusatz von Düngemitteln ist ebenfalls möglich.
Sofern eine Verbreiterung des Wirkungsspektrums beabsichtigt ist, können auch andere Herbizide zugesetzt
phytotoxische Zusätze zu verstehen, die bei Herbiziden eine synergistische Wirkungssteigerung ergeben, wie Netzmittel, Emulgatoren, Lösungsmittel und ölige Zusätze.
Zweckmäßig werden die gekennzeichneten Wirkstoffe oder deren Mischungen in Form von Zubereitungen, wie Pulvern, Streumitteln, Granulaten, Lösungen, Emulsionen oder Suspensionen, unter Zusatz von flüssigen und/oder festen Trägerstoffen bzw. Verdünnungsmitteln und gegebenenfalls von Netz-, Haft-, Emulgier- und/oder Dispergierhilfsmitteln angewandt.
ölfraktionen.
Als feste Trägerstoffe eignen sich Mineralerden, zum Beispiel Tonsil, Silicagel, Talkum, Kaolin, Attaclay, Kalkstein, Kieselsäure und pflanzliche Produkte, zum Beispiel Mehle.
An oberflächenaktiven Stoffen sind zu nennen: zum Beispiel Calciumligninsulfonat, Polyxyäthylen-alkylphenyläther, Naphthalinsulfonsäuren und deren Salze, Phenolsulfonsäuren und deren Salze, Formaldehydkondensate, Fettalkoholsulfate sowie substituierte Benzolsulfonsäuren und deren Salze.
Der Anteil des bzw. der Wirkstoffe(s) in den verschiedenen Zubereitungen kann in weiten Grenzen variieren. Beispielsweise enthalten die Mittel etwa 10 bis 80 Gewichtsprozente Wirkstoffe, etwa 90 bis 20 Gewichtsprozente flüssige oder feste Trägerstoffe sowie gegebenenfalls bis zu 20 Gewichtsprozente oberflächenaktive Stoffe.
Die Ausbringung der Mittel kann in üblicher Weise erfolgen, zum Beispiel mit Wasser als Träger in Spritzbrühmengen von etwa 100 bis 1000 Liter/ha. Eine Anwendung der Mittel im sogenannten "Low-Volume-" und "Ultra-low-Volume-Verfahren" ist ebenso möglich wie ihre Applikation in Form von sogenannten Mikrogranulaten.
Von den erfindungsgemäßen Verbindungen zeichnen sich durch eine überragende Wirkung insbesondere solche aus, die der oben angeführten allgemeinen Formel entsprechen, worin
R einen C1-C6-Alkyl-, Alkenyl- oder Alkinylrest, R1 einen gegebenenfalls halogenierten C1-C6-Alkyl-, Alkenyl- oder Alkinylrest und n die Zahlen 0, 1 oder 2 bedeuten.
Methylbutyl, 1-Äthylpropyl, Hexyl, Isohexyl und andere zu nennen.
In der Bedeutung von R1 kommen in Frage Methyl, Äthyl, 2,2,2-Trichloräthyl, Propyl, Isopropyl, Allyl, 2-Propinyl, 3-Chlorpropyl, n-Butyl, Isobutyl, sek.-Butyl, 2-Butenyl, tert.-Butyl, Pentyl, Isopentyl, n-Hexyl und andere.
Die bisher nicht bekannten erfindungsgemäßen Verbindungen lassen sich zum Beispiel herstellen, indem man a) Metallverbindungen der allgemeinen Formel
Formel
mit Halogenameisensäureestern der allgemeinen Formel
Hal - CO - O-R1
umsetzt oder
b) Verbindungen der allgemeinen Formel
Formel
mit Halogenameisensäureestern der allgemeinen Formel
Hal - CO - O - R1
in Gegenwart von säurebindenden Mitteln reagieren lässt, oder
c) Verbindungen der allgemeinen Formel
Formel
mit Oxydationsmitteln behandelt, wobei R, R1und n die oben angeführte Bedeutung haben, Hal ein Halogenatom und B ein einwertiges Metalläquivalent, zum Beispiel Lithium-, Natrium-, Kalium-Kation, darstellen.
Die Umsetzung der Reaktionspartner erfolgt zwischen 0° und 120° C, im allgemeinen jedoch bei Raumtemperatur. Zur Synthese der erfindungsgemäßen Verbindungen werden die Reaktanten in etwa äquimolaren Mengen eingesetzt. Als Reaktionsmedien eignen sich polare organische Lösungsmittel, allein oder im Gemisch mit Wasser.
Ihre Wahl hängt nach allgemein bekannten Gesichtspunkten vom Einsatz der Metallverbindungen oder der angewandten Säurebinder ab. Als Lösungsmittel beziehungsweise Suspensionsmittel seien genannt Säureamide wie Dimethylformamid, Säurenitrile wie Acetonitril, Äther wie Dioxan, Ketone wie Aceton und viele andere.
Als Säurebinder können alle üblichen Säurebindemittel eingesetzt werden. Hierfür eignen sich organische Basen wie tertiäre Amine, zum Beispiel Triäthylamin oder N,N-Dimethylanilin, Pyridinbasen oder geeignete anorganische Basen wie Oxide, Hydroxide, Carbonate und alkansaure Salze der Alkali- und Erdalkalimetalle.
Basen wie Pyridin können gleichzeitig als Lösungsmittel dienen.
Butylhydroperoxid oder Persäuren, wie zum Beispiel m-Chlorperbenzoesäure, oder N-Halogensäureamide, wie zum Beispiel N-Bromsuccinimid oder anorganische Verbindungen, wie zum Beispiel Wasserstoffperoxid, Natriumperjodat und andere verwendet werden.
Man setzt hierfür zwei Oxidationsäquivalente des Oxidationsmittels oder einen kleinen Überschuß auf ein Mol der Thioverbindung bei Temperaturen von 0° bis 60° C ein.
Für die Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen mit n in der Bedeutung 2 lassen sich außer den bereits genannten Oxidationsmitteln anorganische Agenzien wie Kaliumpermanganat oder Chromsäure und ihre Salze oder Salpetersäure oder Halogen im Temperaturbereich von etwa 0° bis 120° C anwenden. Auf 1 Mol der Thioverbindung werden hierfür sinngemäß 4 Oxidationsäquivalente oder ein Überschuss davon eingesetzt, also mindestens doppelt soviel wie für die oben beschriebene Sulfoxodierung mit n in der Bedeutung 1.
säure oder Ameisensäure, Äther, zum Beispiel Dioxan, Ketone, zum Beispiel Aceton, Säureamide, zum Beispiel Dimethylformamid, Carbonsäurenitrile, zum Beispiel Acetonitril, oder andere gegen die genannten Oxidationsmittel inerte Solventien verwenden und zwar allein oder im Gemisch mit Wasser.
Die Isolierung der gebildeten erfindungsgemäßen Verbindungen erfolgt schließlich durch Abdestillieren der eingesetzten Lösungsmittel oder durch Ausfällen mit Wasser.
Die meisten Ausgangsmaterialien zur Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen sind an sich bekannt.
Die in der Literatur bisher nicht beschriebenen Metallverbindungen lassen sich zum Beispiel herstellen, indem man
a) Dimethylcarbamoylchlorid der Formel
Formel (II) mit
1,3,4-Thiadiazolylaminen der allgemeinen Formel
Formel (III)
in Gegenwart von säurebindenden Mitteln zu 2-(Dimethylcarbamoylimino)-1,3,4-thiadiazolin-3-carbonsäuredimethylamino-derivaten der allgemeinen Formel
Formel (IV)
umsetzt
und diese mit Metallverbindungen der allgemeinen Formel
BY (V)
spaltet,
oder dass man auf
b) 1-(1,3,4-Thiadiazol-2-yl)-3,3-dimethylharnstoff-derivate der allgemeinen Formel
Formel (VI)
Metallverbindungen der allgemeinen Formel
BY (V)
gegebenenfalls unter Verwendung eines Lösungsmittels einwirken lässt, wobei R, B und n die oben angeführte Bedeutung haben und Y Wasserstoff, Hydroxyl, niederes Alkoxyl oder die Aminogruppe darstellt.
Zur Synthese der erfindungsgemäßen Verbindungen werden die Reaktanten in etwa äquimolaren Mengen eingesetzt. Als Reaktionsmedien eignen sich polare organische Lösungsmittel, allein oder im Gemisch mit Wasser. Ihre Wahl hängt nach allgemein bekannten Gesichtspunkten vom Einsatz der Metallverbindungen BY ab. Als Lösungsmittel beziehungsweise Suspensionsmittel seien genannt: Säureamide wie Dimethylformamid, Säurenitrile wie Acetonitril, Alkohole wie Methanol oder Äthanol, Äther wie Tetrahydrofuran und viele andere.
Die folgenden Beispiele erläutern die Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen.
B e i s p i e l 1
(Dimethylcarbamoylimino)-5-methylthio-1,3,4-thiadiazolin-3-carbonsäure-äthylester vom Schmelzpunkt 129° C. Analyse: Ber. C 37,23% H 4,86% N 19,30% Gef. C 37,27% H 4,87% N 19,16%
B e i s p i e l 2
1,3,4-thiadiazolin-3-carbonsäuremethylester. Fp.: 142° C. Analyse: Ber. C 34,77% H 4,38% Gef. C 35,12% H 4,90%
B e i s p i e l 3
1,3,4-thiadiazolin-3-carbonsäure-isopropylester. Fp.: 127° C Analyse: Ber. C 39,55% H 5,53% N 15,37% Gef. C 39,43% H 5,76% N 15,35%
In analoger Weise lassen sich die folgenden erfindungsgemäßen Verbindungen herstellen.
Name Physikalische Konstante
3-carbonsäure-methylester Fp.: 178° C
säure-methylester Fp.: 126° C
säure-methylester Fp.: 144° C
säure-methylester Fp.: 79° C
säure-äthylester Fp.: 89° C
säure-äthylester Fp.: 130°C
säure-äthylester Fp.: 149° C
säure-isopropylester Fp.: 67° C
carbonsäure-pentylester Fp.: 68° C
sulfonyl-1,3,4-thiadiazolin-3-carbon säure-pentylester Fp.: 106°C
Name Physikalische Konstante
(3-chlorpropyl)-ester Fp.: 77° C
säure-isopropylester Fp.: 97° C
isopropylester Fp.: 87° C
isobutylester Fp.: 92° C
säure-isobutylester Fp.: 125° C
säure-isopropylester Fp.: 135° C
säure-isopropylester Fp.: 133° C
pentylester Fp.: 70° C
3-carbonsäure-methylester Fp.: 72° C
carbonsäure-(2-propenyl)-ester Fp.: 64° C
säure-butylester Fp.: 125° C
Name Physikalische Konstante
säure-(2-propenyl)-ester Fp.: 101° C
carbonsäure-butylester Fp.: 54° C
säure-butylester Fp.: 137° C
pentylester Fp.: 97° C
säure-butylester Fp.: 104° C
carbonsäure-(2-propenyl)-ester Fp.: 113°C
3-carbonsäure-(2-propenyl)-ester Fp.: 125° C
carbonsäure-pentylester Fp.: 106° C
carbonsäure-pentylester Fp.: 63° C
carbonsäure-(2-propenyl)-ester Fp.: 55° C
carbonsäure-butylester Fp.: 51° C
Name Physikalische Konstante
säure-methylester Fp.: 101° C
säure-butylester Fp.: 83° C
3-carbonsäure-butylester Fp.: 59° C
3-carbonsäure-butylester Fp.: 58° C
carbonsäure-methylester Fp.: 96° C
3-carbonsäure-(2-propenyl)-ester Fp.: 59° C
methylester Fp.: 86° C
säure-äthylester Fp.: 62° C
säure-isopropylester Fp.: 56° C
säure-propylester Fp.: 55° C
säure-isobutylester Fp.: 60° C
Name Physikalische Konstante
säure-butylester Fp.: 70° C
3-carbonsäure-pentylester Fp.: 91° C
3-carbonsäure-butylester Fp.: 64° C
Die erfindungsgemäßen Verbindungen stellen farb- und geruchlose, kristalline Körper dar, die wenig in Wasser, aber gut in organischen Lösungsmitteln wie Kohlenwasserstoffen, halogenierten Kohlenwasserstoffen, Äthern, Ketonen, Alkoholen, Carbonsäure, Estern, Carbonsäureamiden und Carbonsäurenitrilen löslich sind.
Im folgenden Beispiel wird die Herstellung der als Ausgangsprodukte verwendeten Metallverbindungen erläutert.
B e i s p i e l 4
Zu einer Suspension von 30,3 g 5-Äthylthio-2-(dimethylcarbamoylimino)-1,3,4-thiadiazolin-3-carbonsäure-dimethylamid (Fp.: 91° C) in 200 ml Methanol werden bei Raumtemperatur unter Rühren 6,58 g 85%-iges Kaliumhydroxyd, gelöst in 100 ml Methanol, getropft. Das Reaktionsgemisch wird nach Stehen über Nacht im Vakuum zur Trockene gebracht, der verbleibende Rückstand zweimal mit Isopropanol digeriert und im Vakuum getrocknet. Ausbeute: 25,2 g (93,4 % der Theorie) 5-Äthylthio-2-(dimethylcarbamoylimino)-1,3,4-thiadiazolin-3-id, Kaliumsalz. Fp.: 250°C Analyse: Ber. C 31,09 % H 4,10 % N 20,72 % K 14,46 % Gef. C 30,89 % H 4,31 % N 20,43 % K 14,72 %
Die folgenden Versuchsbeispiele dienen zur Erläuterung der Anwendungsmöglichkeiten für die erfindungsgemäßen Verbindungen.
B e i s p i e l 5
Im Gewächshaus wurden die in der Tabelle aufgeführten erfindungsgemäßen Verbindungen in einer Aufwandmenge von 5kg Wirkstoff/ha, suspendiert in 500 Liter Wasser/ha, auf Zuckerrübe und Tomate als Testpflanzen im Vor- und Nachauflaufverfahren gespritzt. 3 Wochen nach der Behandlung wurde das Behandlungsergebnis bonitiert, wobei
0 = keine Wirkung und 4 = Vernichtung der Pflanzen
bedeutet. Wie aus der Tabelle ersichtlich wird, wurde in der Regel eine Vernichtung der Testpflanzen erreicht.
verfahren verfahren Zuckerrübe Tomate Zuckerrübe Tomate ___________________________________________________________________
ester 4 4 4 4
3-carbonsäure-methylester 4 4 4 4
3-carbonsäure-methylester 4 4 4 4
3-carbonsäure-äthylester 4 4 4 4
verfahren verfahren Zuckerrübe Tomate Zuckerrübe Tomate ___________________________________________________________________
3-carbonsäure-äthyl-ester 4 4 4 4
ester 4 4 4 4
ester 4 4 4 4
ester 4 4 4 4
ester 4 4 4 4
ester 4 4 4 4
ester 4 4 4 4
3-carbonsäure-isopropylester 4 4 4 4
3-carbonsäure-pentylester 4 4 4 4
ester 4 4 4 4
verfahren verfahren Zuckerrübe Tomate Zuckerrübe Tomate ___________________________________________________________________
3-carbonsäure-isopropylester 4 4 4 4
3-carbonsäure-isopropylester 4 4 4 4
3-carbonsäure-isobutylester 4 4 4 4
ester 4 4 4 4
ester 4 4 4 4
ester 4 4 4 4
ester 4 4 4 4
B e i s p i e l 6
Im Gewächshaus wurden die aufgeführten Pflanzen vor dem Auflaufen mit den aufgeführten Mitteln in einer Aufwandmenge von 1 kg Wirkstoff/ha behandelt. Die Mittel wurden zu diesem Zweck als wässrige Suspension mit 500 Liter/ha gleichmäßig auf den Boden ausgebracht. Die Ergebnisse drei Wochen nach der Behandlung zeigen, dass die erfindungsgemäßen Mittel höhere Selektivität zeigten als die Vergleichsverbindungen.
0 = totale Vernichtung 10 = nicht geschädigt
Erfindungsgemäße Verbindungen Erdnuß Kartoffel Erbse Mais Weizen Gerste Reis Saat-Sorghum
3-carbonsäure-methylester 10 10 8 9 8 8 9 8
carbonsäure-methylester 10 10 8 9 8 9 10 9
3-carbonsäure-methylester 10 10 10 10 10 9 10 9
3-carbonsäure-äthylester 10 10 10 10 9 9 9 8
carbonsäure-äthylester 10 10 10 8 8 10 10 8
Erfindungsgemäße Verbindungen
Stellaria media Senecio vulgaris Matricharia chamomilla Centaurea cyanus Amaranthus retroflexus Chrysanthemum segetum Ipomoea purpurea Polygonum lapathifolium Avena fatua Echinochloa crus galli Setaria italica Digitaria sanguinalis Sorghum halapense Poa anua Lamium amplexicaule
3-carbonsäure-methylester 0 0 0 0 0 0 0 0 0 2 0 0 1 1 0
3-carbonsäure-methylester 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 2 1 0
3-carbonsäure-methylester 0 0 0 0 0 0 0 0 2 2 0 0 4 2 0
3-carbonsäure-äthylester 0 0 0 0 0 0 0 0 1 1 0 0 2 1 0
3-carbonsäure-äthylester 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0
Erfindungsgemäße Verbindungen Erdnuß Kartoffel Erbse Mais Weizen Gerste Reis Saat-Sorghum
ester 10 10 8 10 8 8 10 9
äthylester 10 10 9 10 - - 10 9
ester 10 9 9 10 9 9 10 9
Erfindungsgemäße Verbindungen
Stellaria media Senecio vulgaris Matricharia chamomilla Centaurea cyanus Amaranthus retroflexus Chrysanthemum segetum Ipomoea purpurea Polygonum lapathifolium Avena fatua Echinochloa crus galli Setaria italica Digitaria sanguinalis Sorghum halapense Poa anua Lamium amplexicaule
zolin-3-carbonsäure-methylester 0 0 0 0 0 1 0 0 0 0 0 0 0 1 0
ester 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0
ester 0 0 0 0 0 0 - 0 0 0 0 0 0 - 0
ester 0 0 0 0 1 0 0 0 0 2 0 0 0 0 0
ester 0 0 0 0 0 0 10 1 0 1 0 0 1 1 0
- Seite 37
Erfindungsgemäße Verbindungen Erdnuß Kartoffel Erbse Mais Weizen Gerste Reis Saat-Sorghum
ester 10 10 - 8 8 - 8 8
ester 10 10 - 9 - - 9 8
3-carbonsäure-isopropylester 10 6 8 9 8 9 10 10
Erfindungsgemäße Verbindungen
Stellaria media Senecio vulgaris Matricharia chamomilla Centaurea cyanus Amaranthus retroflexus Chrysanthemum segetum Ipomoea purpurea Polygonum lapathifolium Avena fatua Echinochloa crus galli Setaria italica Digitaria sanguinalis Sorghum halapense Poa anua Lamium amplexicaule
ester 0 0 0 0 0 1 - 4 0 1 1 0 3 2 0
propylester 0 0 0 0 4 0 0 0 0 1 0 0 2 0 0
3-carbonsäure-pentylester 0 0 0 0 4 0 0 0 1 0 0 0 4 1 0
ester 0 0 1 0 1 0 0 1 1 2 1 0 0 1 1
3-carbonsäure-isopropylester 0 0 0 0 0 0 0 0 - 2 1 1 - 2 0
Erfindungsgemäße Verbindungen Erdnuß Kartoffel Erbse Mais Weizen Gerste Reis Saat-Sorghum
carbonsäure-isopropylester 10 6 - 6 6 7 7 7
3-carbonsäure-isobutylester 10 10 10 10 9 8 10 10
ester 10 8 6 8 8 8 8 8
ester 10 - - 9 - 8 - 7
ester 10 - 6 7 6 7 7 8
Erfindungsgemäße Verbindungen
Stellaria media Senecio vulgaris Matricharia chamomilla Centaurea cyanus Amaranthus retroflexus Chrysanthemum segetum Ipomoea purpurea Polygonum lapathifolium Avena fatua Echinochloa crus galli Setaria italica Digitaria sanguinalis Sorghum halapense Poa anua Lamium amplexicaule
bonsäure-isopropylester 0 0 0 0 0 0 0 0 1 0 0 0 1 0 0
3-carbonsäure-isobutylester 0 0 0 0 0 0 0 0 4 3 0 1 - 1 0
ester 0 0 0 0 0 0 - 0 2 0 0 0 0 1 0
ester 0 0 0 0 0 0 1 0 1 0 0 0 0 0 0
ester 0 0 0 0 0 0 - 0 0 0 0 0 0 0 0
Erfindungsgemäße Verbindungen Erdnuß Kartoffel Erbse Mais Weizen Gerste Reis Saat-Sorghum
carbonsäure-pentylester 10 7 6 9 9 8 8 8
V e r g l e i c h s m i t t e l
harnstoff 3 3 0 2 0 0 7 0
harnstoff 8 6 0 3 0 0 3 0
U n b e h a n d e l t 10 10 10 10 10 10 10 10
Erfindungsgemäße Verbindungen
Stellaria media Senecio vulgaris Matricharia chamomilla Centaurea cyanus Amaranthus retroflexus Chrysanthemum segetum Ipomoea purpurea Polygonum lapathifolium Avena fatua Echinochloa crus galli Setaria italica Digitaria sanguinalis Sorghum halapense Poa anua Lamium amplexicaule
bonsäure-pentylester 0 0 0 0 0 0 0 0 2 1 0 0 2 0 0
harnstoff 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0
harnstoff 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0
U n b e h a n d e l t 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10
B e i s p i e l 7
Im Gewächshaus wurden die aufgeführten Pflanzen nach dem Auflaufen mit den aufgeführten Mitteln in einer Aufwandmenge von 1 kg Wirkstoff/ha behandelt. Die Mittel wurden zu diesem Zweck als wässrige Suspension in 500 Liter Wasser/ha gleichmäßig über die Pflanzen versprüht. 3 Wochen nach der Behandlung zeigten die erfindungsgemäßen Mittel im Gegensatz zu den bekannten Verbindungen eine gute Selektivität.
0 = totale Vernichtung 10 = nicht geschädigt
Erfindungsgemäße Verbindungen Erdnuß Kartoffel Erbse Mais Weizen Gerste Reis Saat-Sorghum
3-carbonsäure-methylester 10 8 8 8 9 10 10 10
3-carbonsäure-methylester 10 8 10 9 8 8 10 8
3-carbonsäure-äthylester 10 8 8 8 8 8 10 8
carbonsäure-äthylester 10 8 9 - 9 8 10 8
Erfindungsgemäße Verbindungen
Stellaria media Senecio vulgaris Matricharia chamomilla Lamium amplexicaule Centaurea cyanus Amaranthus retroflexus Galium aparine Chrysanthemum segetum Ipomoea purpurea Polygonum lapathifolium Avena fatua Alopecurus myosuroides Echinochloa crus galli Setaria italica Digitaria sanguinalis Sorghum halapense Poa anua
säure-methylester 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 2 1 0 0 0 0 2
säure-methylester 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 1 0 0 0 0 0 1
säure-methylester 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 2 2 0 0 0 0 1
säure-äthylester 0 0 0 0 0 0 2 0 0 0 3 2 0 0 0 1 2
säure-äthylester 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 3 3 1 0 0 0 2
Erfindungsgemäße Verbindungen Erdnuß Kartoffel Erbse Mais Weizen Gerste Reis Saat-Sorghum
ester 10 9 8 9 9 9 9 9
azolin-3-carbonsäure-äthylester 10 9 - 9 9 9 10 8
ester 10 10 8 10 10 10 10 8
Erfindungsgemäße Verbindungen
Stellaria media Senecio vulgaris Matricharia chamomilla Lamium amplexicaule Centaurea cyanus Amaranthus retroflexus Galium aparine Chrysanthemum segetum Ipomoea purpurea Polygonum lapathifolium Avena fatua Alopecurus myosuroides Echinochloa crus galli Setaria italica Digitaria sanguinalis Sorghum halapense Poa anua
säure-methylester 0 0 0 0 0 0 1 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0
säure-methylester 0 0 0 0 0 0 0 0 1 0 0 0 0 0 0 0 0
säure-äthylester 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 1 0 0 0 0 2
säure-äthylester 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 1 1 0 0 0 0 2
Erfindungsgemäße Verbindungen Erdnuß Kartoffel Erbse Mais Weizen Gerste Reis Saat-Sorghum
ester 10 10 - 10 10 8 8 8
3-carbonsäure-pentylester 10 10 10 10 10 8 8 10
Erfindungsgemäße Verbindungen
Stellaria media Senecio vulgaris Matricharia chamomilla Lamium amplexicaule Centaurea cyanus Amaranthus retroflexus Galium aparine Chrysanthemum segetum Ipomoea purpurea Polygonum lapathifolium Avena fatua Alopecurus myosuroides Echinochloa crus galli Setaria italica Digitaria sanguinalis Sorghum halapense Poa anua
säure-isopropylester 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 3 1 0 0 0 5 0
säure-pentylester 0 0 0 0 0 0 1 0 0 0 4 2 0 0 0 0 0
ester 0 0 0 1 0 0 0 0 0 - 3 3 2 0 1 0 4
ester 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 3 4 0 0 4 1
Erfindungsgemäße Verbindungen Erdnuß Kartoffel Erbse Mais Weizen Gerste Reis Saat-Sorghum
Erfindungsgemäße Verbindungen
Stellaria media Senecio vulgaris Matricharia chamomilla Lamium amplexicaule Centaurea cyanus Amaranthus retroflexus Galium aparine Chrysanthemum segetum Ipomoea purpurea Polygonum lapathifolium Avena fatua Alopecurus myosuroides Echinochloa crus galli Setaria italica Digitaria sanguinalis Sorghum halapense Poa anua
säure-isopropylester 0 0 0 0 2 0 0 0 0 0 0 1 1 0 0 1 0
säure-isobutylester 0 0 0 0 0 0 4 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0
ester 0 0 0 0 0 0 2 0 - 0 0 0 0 0 0 0 0
ester 0 0 0 0 0 0 3 0 - 0 0 0 0 0 0 0 1
ester 0 0 0 0 0 0 1 0 - 0 0 0 0 0 0 0 0
Erfindungsgemäße Verbindungen Erdnuß Kartoffel Erbse Mais Weizen Gerste Reis Saat-Sorghum
V e r g l e i c h s m i t t e l
harnstoff 6 0 0 1 0 0 0 0
harnstoff 4 0 0 3 0 0 0 0 0
U n b e h a n d e l t 10 10 10 10 10 10 10 10 10
Erfindungsgemäße Verbindungen
Stellaria media Senecio vulgaris Matricharia chamomilla Lamium amplexicaule Centaurea cyanus Amaranthus retroflexus Galium aparine Chrysanthemum segetum Ipomoea purpurea Polygonum lapathifolium Avena fatua Alopecurus myosuroides Echinochloa crus galli Setaria italica Digitaria sanguinalis Sorghum halapense Poa anua
säure-pentylester 0 0 0 0 0 0 4 0 0 0 0 1 0 0 0 4 1
V e r g l e i c h s m i t t e l
harnstoff 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0
harnstoff 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 3 0 0 0 0 0 0
U n b e h a n d e l t 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10

Claims (53)

1. 2-(Dimethylcarbamoylimino)-1,3,4-thiadiazolin-3-carbonsäure-ester der allgemeinen Formel
Formel
in der R und R1 je einen gegebenenfalls halogenierten aliphatischen Kohlenwasserstoffrest und n die Zahlen 0, 1 oder 2 bedeuten.
2. 2-(Dimethylcarbamoylimino)-1,3,4-thiadiazolin-3-carbonsäure-ester nach Anspruch 1, worin R einen C1-C6-Alkyl-, Alkenyl- oder Alkinylrest, R1 einen gegebenenfalls halogenierten C1-C6-Alkyl-, Alkenyl- oder Alkinylrest und n die Zahlen 0, 1 oder 2 bedeuten.
3. 2-(Dimethylcarbamoylimino)-5-methylthio-1,3,4-thiadiazolin-3-carbonsäure-äthylester.
4. 2-(Dimethylcarbamoylimino)-5-methylthio-1,3,4-thiadiazolin-3-carbonsäure-methylester.
5. 2-(Dimethylcarbamoylimino)-5-propylsulfonyl-1,3,4-thiadiazolin-3-carbonsäure-isopropylester.
6. 2-(Dimethylcarbamoylimino)-5-methylsulfonyl-1,3,4-thiadiazolin-3-carbonsäure-methylester.
7. 5-Äthylthio-2-(dimethylcarbamoylimino)-1,3,4-thiadiazolin-3-carbonsäure-methylester.
8. 5-Äthylsulfonyl-2-(dimethylcarbamoylimino)-1,3,4-thiadiazolin-3-carbonsäure-methylester.
9. 2-(Dimethylcarbamoylimino)-5-propylthio-1, 3, 4-thiadiazolin-3-carbonsäure-methylester.
10. 5-Äthylthio-2-(dimethylcarbamoylimino)-1,3,4-thiadiazolin-3-carbonsäure-äthylester.
11. 5-Äthylsulfonyl-2-(Dimethylcarbamoylimino)-1,3,4-thiadiazolin-3-carbonsäure-äthylester.
12. 2-(Dimethylcarbamoylimino)-5-methylsulfonyl-1,3,4-thiadiazolin-3-carbonsäure-äthylester.
13. 2-(Dimethylcarbamoylimino)-5-propylthio-1,3,4-thiadiazolin-3-carbonsäure-isopropylester.
14. 2-(Dimethylcarbamoylimino)-5-propylthio-1,3,4-thiadiazolin-3-carbonsäure-pentylester.
15. 2-(Dimethylcarbamoylimino)-5-propylsulfonyl-1,3,4-thiadiazolin-3-carbonsäure-pentylester.
16. 2-(Dimethylcarbamoylimino)-5-propylthio-1,3,4-thiadiazolin-3-carbonsäure-(3-chlorpropyl)-ester.
17. 2-(Dimethylcarbamoylimino)-5-methylthio-1,3,4-thiadiazolin-3-carbonsäure-isopropylester.
18. 5-Äthylthio-2-(dimethylcarbamoylimino)-1,3,4-thiadiazolin-3-carbonsäure-isopropylester.
19. 2-(Dimethylcarbamoylimino)-5-methylthio-1,3,4-thiadiazolin-3-carbonsäure-isobutylester.
20. 2-(Dimethylcarbamoylimino)-5-methylsulfonyl-1,3,4-thiadiazolin-3-carbonsäure-isobutylester.
21. 2-(Dimethylcarbamoylimino)-5-methylsulfonyl-1,3,4-thiadiazolin-3-carbonsäure-isopropylester.
22. 5-Äthylsulfonyl-2-(dimethylcarbamoylimino)-1,3,4-thiadiazolin-3-carbonsäure-isopropylester.
23. 5-Äthylthio-2-(dimethylcarbamoylimino)-1,3,4-thiadiazolin-3-carbonsäure-pentylester.
24. 2-(Dimethylcarbamoylimino)-5-(2-propenylthio)-1,3,4-thiadiazolin-3-carbonsäure-methylester.
25. 2-(Dimethylcarbamoylimino)-5-isopropylthio-1,3,4-thiadiazolin-3-carbonsäure-(2-propenyl)-ester.
26. 2-(Dimethylcarbamoylimino)-5-methylthio-1,3,4-thiadiazolin-3-carbonsäure-butylester.
27. 2-(Dimethylcarbamoylimino)-5-methylthio-1,3,4-thiadiazolin-3-carbonsäure-(2-propenyl)-ester.
28. 2-(Dimethylcarbamoylimino)-5-isopropylthio-1,3,4-thiadiazolin-3-carbonsäure-butylester.
29. 2-(Dimethylcarbamoylimino)-5-methylsulfonyl-1,3,4-thiadiazolin-3-carbonsäure-butylester.
30. 2-(Dimethylcarbamoylimino)-5-methylthio-1,3,4-thiadiazolin-3-carbonsäure-pentylester.
31. 2-(Dimethylcarbamoylimino)-5-isopropylsulfonyl-1,3,4-thiadiazolin-3-carbonsäure-butylester.
32. 2-(Dimethylcarbamoylimino)-5-methylsulfonyl-1,3,4-thiadiazolin-3-carbonsäure-(2-propenyl)-ester.
33. 2-(Dimethylcarbamoylimino)-5-isopropylsulfonyl-1,3,4-thiadiazolin-3-carbonsäure-(2-propenyl)-ester.
34. 2-(Dimethylcarbamoylimino)-5-methylsulfonyl-1,3,4-thiadiazolin-3-carbonsäure-pentylester.
35. 2-(Dimethylcarbamoylimino)-5-isopropylthio-1,3,4-thiadiazolin-3-carbonsäure-pentylester.
36. 2-(Dimethylcarbamoylimino)-5-isobutylthio-1,3,4-thiadiazolin-3-carbonsäure-(2-propenyl)-ester.
37. 2-(Dimethylcarbamoylimino)-5-isobutylthio-1,3,4-thiadiazolin-3-carbonsäure-butylester.
38. 2-(Dimethylcarbamoylimino)-5-pentylthio-1,3,4-thiadiazolin-3-carbonsäure-methylester.
39. 2-(Dimethylcarbamoylimino)-5-hexylsulfonyl-1,3,4-thiadiazolin-3-carbonsäure-butylester.
40. 2-(Dimethylcarbamoylimino)-5-(2-propenylthio)-1,3,4-thiadiazolin-3-carbonsäure-butylester.
41. 2-(Dimethylcarbamoylimino)-5-(2-butenylthio)-1,3,4-thiadiazolin-3-carbonsäure-butylester.
42. 2-(Dimethylcarbamoylimino)-5-(2-butenylthio)-1,3,4-thiadiazolin-3-carbonsäure-methylester.
43. 2-(Dimethylcarbamoylimino)-5-(2-butenylthio)-1,3,4-thiadiazolin-3-carbonsäure-(2-propenyl)-ester.
44. 2-(Dimethylcarbamoylimino)-5-hexylthio-1,3,4-thiadiazolin-3-carbonsäure-methylester.
45. 2-(Dimethylcarbamoylimino)-5-hexylthio-1,3,4-thiadiazolin-3-carbonsäure-äthylester.
46. 2-(Dimethylcarbamoylimino)-5-hexylthio-1,3,4-thiadiazolin-3-carbonsäure-isopropylester.
47. 2-(Dimethylcarbamoylimino)-5-hexylthio-1,3,4-thiadiazolin-3-carbonsäure-propylester.
48. 2-(Dimethylcarbamoylimino)-5-hexylthio-1,3,4-thiadiazolin-3-carbonsäure-isobutylester.
49. 2-(Dimethylcarbamoylimino)-5-hexylthio-1,3,4-thiadiazolin-3-carbonsäure-butylester.
50. 2-(Dimethylcarbamoylimino)-5-isopropylsulfonyl-1,3,4-thiadiazolin-3-carbonsäure-pentylester.
51. 2-(Dimethylcarbamoylimino)-5-isobutylsulfonyl-1,3,4-thiadiazolin-3-carbonsäure-butylester.
52. Verfahren zur Herstellung von 2-(Dimethylcarbamoylimino)-1,3,4-thiadiazolin-3-carbonsäure-alkylester nach den Ansprüchen 1 bis 51,dadurch gekennzeichnet, daß man
a) Metallverbindungen der allgemeinen Formel
Formel
mit Halogenameisensäureestern der allgemeinen Formel
Hal - CO-O - R1
umsetzt oder
b) Verbindungen der allgemeinen Formel
Formel
mit Halogenameisensäureestern der allgemeinen Formel
Hal - CO - O - R1
in Gegenwart von säurebindenden Mitteln reagieren
lässt, oder
c) Verbindungen der allgemeinen Formel
Formel
mit Oxydationsmitteln behandelt, wobei R, R1 und n die oben angeführte Bedeutung haben, Hal ein Halogenatom und B ein einwertiges Metalläquivalent darstellen.
53. Herbizide Mittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an mindestens einer Verbindung nach den Ansprüchen 1 bis 51.
DE19762621647 1976-05-13 1976-05-13 2-(dimethylcarbamoylimino)-1,3,4- thiadiazolin-3-carbonsaeure-ester, verfahren zur herstellung dieser verbindungen sowie diese enthaltende herbizide mittel Withdrawn DE2621647A1 (de)

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