DE1905599C2 - Verwendung von Harnstoffen als selektive Herbizide - Google Patents

Verwendung von Harnstoffen als selektive Herbizide

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DE1905599C2 DE1905599A DE1905599A DE1905599C2 DE 1905599 C2 DE1905599 C2 DE 1905599C2 DE 1905599 A DE1905599 A DE 1905599A DE 1905599 A DE1905599 A DE 1905599A DE 1905599 C2 DE1905599 C2 DE 1905599C2
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    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
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Description

Die vorliegende Erfindung betrifft die Verwendung von Verbindungen der Formel
worin R den Methyl- oder Methoxyrest bedeutet, als selektive Herbizide in Getreidekulturen, dadurch gekennzeichnet, daß diese Wirkstoffe in Weizen- und Gerstekulturen eingesetzt werden.
Die erfindungsgemäß geeigneten Verbindungen der Formel (I) sind imstande, monokotyle Unkräuter in monokotylen Nutzkulturen zu bekämpfen. Bei den Unkräutern kommen sowohl breitblättrige wie grasartige Unkräuter in Betracht. Dabei kommt sowohl die Applikation im Vorauflauf- wie im Nachauflaufverfahren in Betracht. Die Aufwandmengen können dabei in weiten Grenzen schwanken, z. B. zwischen 0,5 bis 10 kg Wirkstoff pro Hektare, vorzugsweise werden jedoch 0,5 bis 3,5 kg Wirkstoff pro Hektare eingesetzt.
Die erfindungsgemäß geeigneten Wirkstoffe können allein oder zusammen mit anderen herbizid wirksamen oder den Wuchs beeinflussenden Stoffen eingesetzt werden. Als Beispiel solcher Stoffe können u. a. erwähnt werden: CMPP, Joxynil und seine Derivate, Bromoxynil und seine Derivate, Benzaldoximäther wie insbesondere S^-Dibrom^-hydroxybenzaldoxim-O-S^-dinitrophenyläther, Harnstoffderivate wie z. B. Neburon, Fluomethuron, N-(3-Chlor-4-methoxyphenyl)-N\N'-dimethylharnstoff, N-(3-Chlor-4-bromphenyl)-N'-methyl-N'-methoxyharnstoff, oder Triazinderivate wie z. B. 2-Äthylamino-4-tert.butylamino-6-methylthio-s-triazin.
Die Wirkstoffe der eingangs definierten Formel sind aus der Literatur bekannt. Sie können nach an sich bekannten Verfahren hergestellt werden z. B. durch Umsetzen eines Arylisocyanates der Formel
_ m
mit einem Amin der Formel
CH3
HN (ΠΙ)
worin R die angegebene Bedeutung hat, gegebenenfalls in Gegenwart katalytischer Mengen eines tertiären Amins, wie z. B. Triäthylamin oder Triethylendiamin.
Die erfindungsgemäß geeigneten Verbindungen können auf die verschiedenartigste Weise eingesetzt werden. So kann man sie zu Mitteln aufarbeiten, die als Emulsionen, Stäubemittel, Granulate, usf. zum Einsatz gelangen. Die Überführung der Wirkstoffe in die günstigste Applikationsform gehört zum Stande der Technik, d. h. zum Algemeinwissen der entsprechenden Fachleute.
Verb. Nr. X Y R Smp. in 0C
1 C2H5 Cl OCH3 53,5-55
2 C2H5 Cl CH, 124-125
Beispiel 1
A) Stäubemittel
Gleiche Teile eines erfindungsgemäßen Wirkstoffes No. 1 oder 2 und gelallte Kieselsäure werden fein vermah- 5 len. Durch Vermischen mit Kaolin oder Talkum können daraus Stäubemittel mit bevorzugt 1-6% Wirkstoffgehalt hergestellt werden.
B) Spritzpulver
Zur Herstellung eines Spritzpulvers werden beispielsweise die folgenden Komponenten gemischt und fein vermählen:
50 Teile Wirkstoff gemäß vorliegender Erfindung
20 Teile Hisil (hoch adsorptive Kieselsäure)
25 Teile Bolus alba (Kaolin)
3,5 Teile Reaktoinsprodukt aui p-tert.Octylphenol und Äthylenoxyd
1,5 Teile Natriumsalz der l-Benzy!-2-stearyl-benzimidazol-6,3'-disulfosäure.
C) Emulsionskonzentrat 20
Gut lösliche Wirkstoffe können auch als Emulsionskonzentrat nach folgender Vorschrift formuliert werden:
20 Teile Wirkstoff gemäß vorliegender Erfindung
70 Teile Xylol 25
10 Teile einer Mischung aus einem Reaktionsprodukt eines Alkylphenols mit Äthylenoxyd und Calciumdodecylbenzolsulfonat
werden gemischt. Beim Verdünnen mit Wasser auf die gewünschte Konzentration entsteht eine spritzfähige Emulsion.
Beispiel 2
Geprüfte Verbindungen
CH3
1. C2H5—<f V-NH-CON
gemäß Erfindung
2. C2H5
NHCON
OCH3
CH3
CH3
CH3
gemäß Erfindung
3. CH3O-<f V-NHCON
gemäß FR-PS 14 97 868 (Metoxuron)
Cl
CH3
CH2CH2CH2CH3
4. Cl
-NHCON
Cl
5. CH3-
-NHCON
gemäß FR-PS 13 85 622 (Neburon)
gemäß US-PS 26 55 447
CH3
6. (V-NHCON
gemäß US-PS 2'i 55 445
7. Cl-
8. Cl
CH3
NH •CO •N
\
CH3 		•N
CH3
NH •CO
gemäß US-PS 26 55 445 (Monuron) gemäß DE-PS 10 28 986 (Linuron)
OCH3
Geprüfte Kulturpflanzen und Unkrautgattungen
Winterweizen »Probus« Avena fatua Wintergerste »Nymphe« Lolium per.
Poa ρ rat.
Alopecurus myos.
Galium ap.
Chrysanthemum leuc.
Stellaria m.
Versuchsdurchführung
Vorauflauf
Die Samen der Versuchspfianzen werden in mit Erde gefüllte Töpfe gesät. Einen Tag nach der Aussaat werden die zu prüfenden Herbizide in Form einer spritzbaren Dispersion (Spritzpulver; WP - wettable powder) auf die Oberfläche der in den Topfen befindlichen Erde ausgebracht. Die Spritzbrühe ist so berechnet, daß die ausgebrachte Menge jeweils 2,1 und V2 kg Aktivsubstanz/ha entspricht. Die Bonitierung des Versuchs erfolgt einen Monat nach der Saat mit Indexziffern von 1 bis 9:
1 = völlige Vernichtung von Kultur und Unkraut
9 = keine Wirkung, volle Verträglichkeit
2-8 = Schädigung verschiedener Stärke und Regenerierbarkeit
Nachauflauf
Die Versuchspflanzen werden im Ein- bis Zweiblaltstadium 12 Tage nach der Aussaat in die Töpfe mit einer spritzbaren Dispersion (Spritzpulver; wettable powder) behandelt. Dabei gelangt ein Teil der Aufwandmenge der Aktivsubstanz auf die Oberfläche der in den Topfen befindlichen Erde. Durch regelmäßiges Gießen wird dieser Teil in den Wurzel bereich hineingewaschen. Die ausgebrachte Aktivsubstanzmenge beträgt jeweils 2,1 und '/2 kg/ha. Die Bonitierung erfolgt einen Monat nach der Behandlung mit Indexziffern von 1 bis 9 (vgl. Vorauflauf).
Die mit den angeführten Verbindungen und Versuchspflanzen in der angegebenen Versuchsdurchführung erzielten Ergebnisse sind in den nachstehenden Tabellen zusammengefaßt.
Vorauflauf
Verb. Nr.		 Winter
weizen
Probus		 1 V2 Winter
gerste
Nymphe		 ! V2 Avena
fiUua		 I V2 Loiium
per.		 1 V2 Poa prat. V2 Alope-
curus
myos.		 1 V2 Galium
ap.		 I V2 Chrysan
themum
leuc.		 V2 Siellaria m. 1 V2
2 9 9 2 9 CTV 2 8 CTv 2 3 6 2 1 1 2 4 6 2 9 9 2 1 9 2 1 3
1. 9 9 9 8 9 9 2 2 7 1 1 4 1 1 1 1 1 2 9 9 9 5 6 2 1 1 2
2. 7 9 9 7 9 CTN 1 9 9 1 1 1 1 1 9 1 9 9 7 9 9 1 1 CTv 1 CTv 9
3. 9 9 9 9 9 9 9 9 ON 2 9 CTv 2 9 5 7 8 9 9 9 9 9 9 9 2 1 4
4. 9 7 9 9 9 9 On 6 8 9 7 9 3 3 7 4 3 8 CTv 9 9 9 9 9 1 ■) 7
5. 4 8 6 3 1 2 3 9 1 2 1
Fortsetzung
Vorauflauf Verb. Nr.
Winter- Winterweizen gerste Probus Nymphe
A vena Lolium Poa prat. Alope- Galium Chrysan Stellaria m.
fatua per. curus ap. themum
rnvüs. leuc.
2 1 V2 2 1 V2 2 ! 1A 2
V2 2 1 V2 2 1
! V2 2 1 V2 2 1 V2
239239148468112158489199)22 127257136117111114689 1. 12111 799479128113111258899139111
Nachauflauf Verb. Nr.
Winter- Winterweizen gerste Probus Nymphe
7, 2 1
1/
Avena 1 V2 Lolium 1 V2 Poa prat. V2 Alope- 1 V2 Galium 1 7, Chrysan- ί 1 V2 : »tellaria m
Tatua 1 1 per. 1 4 7 curus 1 2 ap 2 3 themum 1 1
1 6 1 2 4 myos. 1 1 1 1 leuc. 1 1
2 1 4 2 1 3 2 1 1 2 1 3 2 7 8 2 1 1 - ι V2
1 9 9 1 9 9 1 2 9 1 7 9 1 9 9 1 7 9 1 1
1 5 7 1 8 9 1 1 1 1 6 8 1 9 9 1 1 1 1 1
1 3 8 1 3 7 1 1 1 1 2 3 7 7 9 1 1 1 1 1
8 1 4 9 1 3 9 9 1 4 1 3 9 7 8 7 1 1 1 8
1 1 4 6 1 2 1 1 9 3 2 6 9 1 1 1 1 1 1 2
2 2 1 1 2 7 1 1 1
1 1 1 1 1 7 1 1 1
1 1 5 8 2 1 1 1 1
1. 2. 3. 4. 5. 6. 7. 8.
9 9
7 9 9 7 7 9
Im Vorauflauf-Versuch zeigen die erfindungsgemäßen Verbindungen bei ausgezeichneter Kulturveträglichkeit sehr gute Wirkungen insbesondere gegen die Problemungräser Avena, Lolium, Poa und Alopecurus. Diese Wirkungen werden teilweise auch bei geringen Aufwandmengen wie V2 kg Aktivsubstanz/ha erzielt.
Demgegenüber sind die Verbindungen des Standes der Technik wie etwa die Verbindungen 5,6 und 7 bei vergleichbaren Aufwandmengen unspezifisch phytotoxisch, d. h. sie schädigen undifferenzierend sowohl die Unkräuter als auch die Kulturen, oder sind wie etwa die Verbindungen 3 und 4 wohl für die Kulturen unschädlich, gleichzeitig aber auch unwirksam gegenüber wichtigen Ungräsern wie Avena oder Alopecurus.
Im Nachauflauf-Versuch zeigen die erfindungsgemäßen Verbindungen ebenfalls ausgezeichnete Wirkungen gegen die genannten Problemgräser, wobei auch diese Wirkungen schon bei kleinen Aufwandmengen erzielt werden.
Die Verbindungen des Standes der Technik sind im Gegensatz dazu bei vergleichbaren Aufwandmengen unkrautunwirksam, bei höheren Aufwandmengen schädigen sie die Kulturen, wobei sogar in Einzelfällen wie etwa bei Verbindung 5 oder 8 auch dann noch keinerlei Unkrautwirksamkeit festzustellen ist.
Im Vergleich zum Vorauflauf-Versuch, in dem für alle geprüften Verbindungen eine Galiumlücke besteht, zeigen die erfindungsgemäßen Verbindungen im Nachauflauf hervorragende Galiumwirkung. Mit einer Ausnahme sind demgegenüber die Verbindungen des Standes der Technik galiumunwirksam.
Die Versuchsergebnisse belegen also den mit den erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel I erzielten überraschenden technischen Fortschritt gegenüber der Verwendung bekannter, in Wirkungsrichtung und Konstitution besonders nahekommender Wirkstoffe bzw. Handelsprodukte. Die überlegene Wirkung der Verbindungen äußert sich vor allem in der Breite ihres Wirkungsspektrums, d. h. der Erfassung sowohl mono- als auch wichtiger dikotyier Schadpfianzen wie Gaiium, und in ihrer nach den Lehren des Standes der Technik nicht zu erwartetenden hohen Griiserspezifität, d. h. ihrer Selektivität in monokotylen Kulturpflanzen, schon bei niederen Aufwandrnengen.

Claims (1)

  1. Patentanspruch:
    Verwendung von Verbindungen der Formel
    CH3
    C2H5-
    in der R den Methyl- oder Methoxyrest bedeutet, als selektive Herbizide in Getreidekulturen, dadurch gekennzeichnet, daß diese Wirkstoffe in Weizen- und Gerstekulturen eingesetzt werden.
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