DE1620448B2 - Harnstoff- bzw. Thioharnstoffderivate des 3-Methylisothiazols - Google Patents

Harnstoff- bzw. Thioharnstoffderivate des 3-Methylisothiazols

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DE1620448B2
DE1620448B2 DE1620448A DE1620448A DE1620448B2 DE 1620448 B2 DE1620448 B2 DE 1620448B2 DE 1620448 A DE1620448 A DE 1620448A DE 1620448 A DE1620448 A DE 1620448A DE 1620448 B2 DE1620448 B2 DE 1620448B2
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D275/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-thiazole or hydrogenated 1,2-thiazole rings
    • C07D275/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-thiazole or hydrogenated 1,2-thiazole rings not condensed with other rings
    • C07D275/03—Heterocyclic compounds containing 1,2-thiazole or hydrogenated 1,2-thiazole rings not condensed with other rings with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms

Description

R,
"n—c—ei
in der X, R1 und R2 die obengenannte Bedeutung haben, umsetzt.
4. Verwendung von Verbindungen nach Anspruch 1 zur selektiven Unkrautbekämpfung in Zwiebel-, Porree-, Schnittlauch-, Getreide- und Kohlartenkulturen.
Die Erfindung betrifft Harnstoff- bzw. Thioharnstoffderivate des 3-Methylisothiazols mit herbizider, insbesondere selektiver Wirkung.
Harnstoffderivate mit herbizider Wirkung sind bereits bekannt. Ihre selektive Wirkung ist indes nicht immer befriedigend.
Es wurde nun gefunden, daß Verbindungen der allgemeinen Formel
H3C-C-
Il
C-H
Die neuen Wirkstoffe zeigen eine erstaunliche Wirkung auf sehr viele Unkrautarten selbst bei Anwendung wünschenswert geringer Mengen. Im Gegensatz zu bekannten Harnstoffderivaten treten bei ihrer Anwendung keine nachteiligen Folgen auf verschiedene wirtschaftlich wertvolle Pflanzen ein, unter denen sich auch wichtige Gemüsekulturen, wie z. B. Saatzwiebeln, Saatporree und Schnittlauch befinden. So vernichten Aufwandmengen von 0,5 bis 1 kg/Wirkstoff/ha z. B. Ackerunkräuter, wie Melge (Chenopodium album), Spörgel (Spergula arvensis), Taubnessel (Lamium amplexicaule), Windenknöterich (Polygonum convolvulus), Ampferblättriger Knöterich (PoIygonum lapathifolium), Kreuzkraut (Senecio vulgaris), Hellerkraut (Thlaspi arvense), Kleine Brennessel (Urtica urens), Mohn (Papavor ssp.), Franzosenkraut (Galinsogar parviflora), Hirtentäschel (Capselle bursa pastoris), Hederich (Raphanus raphanistrum), Vogelmiere (Stellaria media), Kamille (Natricaria chamomilla), und Gänsedistel (Sonchus olemaceus). Auf der gleichen Fläche eingesäte Zwiebeln, Porree oder Schnittlauch werden dagegen nicht geschädigt.
Die Anwendung der Wirkstoffe kann gleichzeitig mit oder nach der Einsaat erfolgen, und es ist darüber hinaus auch eine direkte Blattbehandlung der vorgenannten Gemüsekulturen ohne Schädigung derselben möglich.
Infolgedessen können über einen weiten Anwendungszeitraum mit Erfolg viele bisher zum Teil auch schwer bekämpfbare Ackerunkräuter wie Kamille, Kreuzkraut, Franzosenkraut, Gänsedistel, Taubnessel und Melde bekämpft werden. Die erfindungsgemäßen Mittel erweisen sich daher auch gegenüber den bisher in der Praxis in Zwiebelkulturen angewendeten Herbiziden, z. B. Isopropyl-N-(3-chlorphenyl)-carbamat, überlegen, welche nicht ausreichend wirksam gegen diese Ackerunkräuter sind.
Neben Zwiebeln, Porree und Schnittlauch können auch Getreide- und Maiskulturen mit großem Erfolg gegen Unkraut ohne Kulturschaden behandelt werden. Ferner gelingt auch die Entkrautung von gepflanzten Kohlarten sowie gesäten Radieschen. Schließlich eignet sich eine der in den erfindungsgemäßen Mitteln zu verwendenden Verbindungen, das 3-Methyl-5-(N-methylcarbamoylamino)-isothiazol, in höheren Aufwandmengen auf Ödlandflächen zur Bekämpfung von Ödlandunkräutern.
Die neuen Wirkstoffe werden in an sich bekannter Weise hergestellt, und zwar durch Umsetzung von 3-Methyl-4-aminoisothiazol mit
a) den entsprechenden Alkylisocyanaten bzw. Alkylisothiocyanaten in einem inerten organischen Lösungsmittel oder mit
b) Carbamidsäure- bzw. Thiocarbamidsäurechloriden in Gegenwart eines Säureakzeptors, z. B. einer anorganischen oder organischen Base, bevorzugt Pyridin.
C—NH-C—N
R2
in der X ein Sauerstoff- oder Schwefelatom, R1 ein Wasserstoffatom oder eine niedere Alkylgruppe und R2 eine niedere Alkyl- oder Cyclohexylgruppe bedeutet, herbizid wirksam sind und sich den bekannten Harnstoffderivaten in der selektiven Wirkung überlegen zeigen.
Herstellung von 3-Methyl-5-(N-methylcarbamoylamino)-isothiazol nach Methode a)
150 g (0,88 Mol) 3-Methyl-5-amino-isothiazol werden in 960 ecm trockenem Tetrahydrofuran gelöst. Dazu tropft man 59,5 ecm (1,0 Mol) Methylisocyanat. Nach wenigen Minuten beginnt die Verbindung schon während der deutlich exotherm verlaufenden Reaktion auszukristallisieren. Zur Vervollständigung der Umsetzung wird noch 3 Stunden unter Rückfluß-
kühlung erwärmt. Man läßt abkühlen, saugt ab und erhält nach Waschen mit Äther 210 g eines Produktes vom Schmelzpunkt 217,5 bis 219° C. Durch Einengen der Mutterlauge werden nochmals 12,5 g Produkt (Schmelzpunkt 216 bis 218° C) erhalten. Die Gesamtausbeute beträgt somit 222,5 g, entsprechend 98,9% der Theorie.
Die Umkristallisation aus Acetonitril oder auch Wasser ergibt ein farbloses Produkt vom Schmelzpunkt 222 bis 223° C.
Als Lösungsmittel können neben Tetrahydrofuran auch andere Äther sowie aromatische Kohlenwasserstoffe und Ketone, wie z. B. Aceton oder Methyläthylketon, Verwendung finden.
Herstellung von 3-Methyl-5-(N,N-dimethylcarbamoylamino)-isothiazol nach Methode b)
11,4g(0,l Mol)3-Methyl-5-amino-isothiazol werden in 30 ecm Pyridin gelöst und mit 11g (0,1 Mol) Dimethylcarbamidsäurechlorid versetzt. Es tritt langsam spontane Erwärmung ein. Wenn die Temperatur 5O0C erreicht hat, wird mit Eiswasser gekühlt. Nach Stehen über Nacht wird der Ansatz auf Eis gegossen und das ausfallende gelbbraune Pulver abgesaugt und mit Wasser gewaschen. Nach dem Trocknen im Exsiccator erhält man 3,5 g Produkt. Der Schmelzpunkt nach dem Umkristallisieren aus Acetonitril liegt bei 175° C Zers. Die Struktur konnte durch IR-Spektrum wahrscheinlich gemacht werden (Intensive Carbonylbande).
Nachstehend sind einige nach den beschriebenen Methoden hergestellte Wirkstoffe aufgeführt.
Physikalische Konstante
3-Methyl-5-(N-methyl-carbamoylamino)-
isothiazol, Fp.: 222 bis 223° C,
3-Methyl-5-(N-äthyl-carbamoylamino)--
isothiazol, Fp.: 191 bis 193°C,
3-Methyl-5-(N-n-propyl-carbamoylamino)-
isothiazol, Fp.: 164 bis 166°C.
3-Methyl-5-(N-isopropyl-carbamoylamino)-
isothiazol, Fp.: 199 bis 200° C,
3-Methyl-5-(N-n-butyl-carbamoylamino)-
isothiazol, Fp.: 138 bis 139° C,
S-Methyl-S-iN-cyclohexyl-carbamoylamino)-
isothiazol, Fp.: 200 bis 201° C,
3-Methyl-5-(N-methyl-thiocarbamoylamino)-
isothiazol, Fp.: 209 bis 210°C,
3-Methyl-5-(N-äthyl-thiocarbamoylamino)-
isothiazol, Fp.: 195 bis 196° C,
3-Methyl-5-(N-isopropyl-thiocarbamoylamino)-
isothiazol, Fp.: 205° C,
3-Methyl-5-(N,N-dimethyl-carbamoyIamino)-
isothiazol, Fp.: 1750C (Zersetzung).
Die Anwendung erfolgt zweckmäßig in einer für eine Unkrautbekämpfung üblichen Weise in Form von Zubereitungen, wie z. B. Pulvern, Streumitteln, Granulaten, Lösungen, Emulsionen oder Suspensionen, unter Zusatz von flüssigen und/oder festen Trägerstoffen bzw. Verdünnungsmitteln und gegebenenfalls von Netz-, Haft-, Emulgier- und/oder Dispergierhilfsmitteln.
Die Herstellung der verschiedenen Zubereitungsformen erfolgt in an sich bekannter Art und Weise, z. B. durch Mahl- bzw. Mischverfahren.
Die folgenden Vergleichsversuche dienen zur Erläuterung der Erfindung.
Vergleichsversuch
Die in der Tabelle aufgeführten Wirkstoffe wurden auf Zwiebeln und Franzosenkraut im Jugendstadium im Nachauflaufverfahren in den angegebenen Aufwandmengen, suspendiert in 8001 Wasser/ha, gespritzt. Dabei ergab sich, daß die erfindungsgemäßen Mittel Zwiebeln als Kulturpflanzen nicht schädigten, während sie Franzosenkraut als Unkraut vernichteten. Im Vergleich dazu bekämpfte das in Zwiebeln als Herbizid gebräuchliche Isopropyl-N-(3-chlorphenyl)-carbamat das Franzosenkraut nicht. Andere als Herbizide bekanntgewordene Harnstoffe und die Mischung von Butinyl-N-(3-chlorphenylcarbamat) und N-Cyclooctyl-N',N'-dimethylharnstoff vernichteten auch die Kulturpflanzen.
Wirkstoffe
3-Methyl-5-(N-methyl-carbamoylamino)-isothiazol .. 3-Methyl-5-(N,N-dimethylcarbamoylamino)-iso-
thiazol
3-Methyl-5-(N-äthyl-carbamoylamino)-isothiazol .. 3-Methyl-5-(N-n-butyl-carbamoylamino)-isothiazol .. 3-Methyl-5-(N-cyclohexylcarbamoylamino)-iso-
thiazol
3-Methyl-5-(N-methyl-thiocarbamoylamino)-iso-
thiazol
3-Methyl-5-(N-n-propylcarbamoylamino)-iso-
thiazol
3-Methyl-5-(N-isopropylcarbamoylamino)-iso-
thiazol
3-Methyl-5-(N-isopropylthiocarbamoylamino)-iso-
thiazol
N'-(3,4-dichlorphenyl)-N,N-dimethylharnstoff ... N'-(3,4-dichlorphenyl)-N-methoxy-N-methyl-
harnstoff
Butinyl-N-(3-chlorphenyl)-carbamat + N-Cyclooctyl-Ν',Ν'-dimethylharnstoff.. Isopropyl-N-(3-chlorphenyl)-
, carbamat
Unbehandelt
0 = Total vernichtet. 10 = Nicht geschädigt.
Aufwand
menge kg
Wirk
stoff/ha		 Zwie
beln
1 10
1 10
1 10
1 10
1 10
1 10
1 10
1 10
1 10
1 0
1 0
1 0
1 10
10
Franzosen kraut
Vergleichsversuch 2
Im Freiland wurden gesäte Zwiebeln, Sorte »Zittauer gelbe«, gesäter Porree, Sorte »Elefant« und Schnittlauch im Vorauflauf mit 3-Methyl-5-(N-methylcarbamoylamino) - isothiazol und Isopropyl-
N-(3-chlorphenyl)-carbamat als Vergleichsmittel in den angegebenen Aufwandmengen behandelt. Bei 1I6 der Aufwandmenge vom Vergleichsmittel brachte das erfindungsgemäße Mittel eine wesentlich bessere herbizide Wirkung.
Wirkstoffe Aufwandmenge
kg Wirkstoff/ha		 Zwiebeln Porree Schnittlauch Stellaria media g X X Lamium amplexicaule Urtica urens Galinsoga parviflora Senecio vulgaris Polygonum lapathifolium Polygonum convolvulus Sonchus oleraceus Chenopodium album Raphanus raphanistrum Capsella bursa pastoris Spergula arvensis
3-Methyl-5-(N-methyl-carbamoy!)-
arnino)-isothiazol		 0,5
3		 9—10
9—10		 9—10
9—10		 10
10		 0
0
XXX		 0
0
XXX		 0
XXX
X		 0
X
XXX		 0
0
X		 0
0
X		 0
0
X		 0
0
X		 0
0
X		 0
0
X		 0
0
X
Isopropyl-N-(3-chlorphenyl)-carbamat
Unbehandelt
Boniturschema Tür Kulturpflanzen:
0 = total vernichtet,
10 = nicht geschädigt.
Auswertungsschema für Unkrautarten:
0 = frei von der entsprechenden Unkrautart,
X = noch vertretene Unkrautarten.
XXX = dominierende Unkrautarten.
Vergleichsversuch 3
Im Freiland wurden vor und nach dem Auflaufen Zwiebeln, Mais und Unkraut mit 3-Methyl-5-{N-methyl-carbamoylamino)-isothiazol und mit zwei als Herbizide bekannten Hamstoffderivaten in einer Aufwandmenge von 1 kg Wirkstoff/ha, suspendiert in
8001 Wasser/ha, behandelt. Es zeigte sich bei dem erfindungsgemäßen Mittel neben der ausgezeichneten Wirkung gegen Unkraut eine gute Selektivität für gesäte Zwiebeln und Mais. Bei den bekannten Hamstoffderivaten bestand die Selektivität für Zwiebeln nicht.
Wirkstoffe SIE^ iebeln )dium album υ
3
S3
'Β
D.
E
ra 		ίο vulgaris pi arvense ca urens aver ssp. ?a parviflora
N O. E </>
cd		 rti O. S
3 C JS D (E C
υ E cn ί-
CJ CQ O
3-Methyl-5-{N-methyI-carbarnoylarnino)-
a) 10 10 0 0 0 0 0 0 0
b) 10 10 0 0 0 0 0 0 0
N'-(3,4-dichlorphenyl)-N-methoxy-N-methyl-
harnstoff
a) 10 0 0 0 0 0 0 0 0
b) 7 0 0 0 0 0 0 0 0
N'-(4-chlorphenyl)-N-methoxy-N-methyl-
a) 7 0 0 0 0 0 0 0 0
b)
Unbehandelt 10 10 10 10 10 10 10 10 10
a) = Vorauflauf.
b) = Nachauflauf.
0 = Total vernichtet.
10 = Nicht geschädigt.
Vergleichsversuch 4
Im Gewächshaus wurde Getreide im 2-Blattstadium und ein Bestand zahlreicher Unkräuter im 2- bis 6-Blattstadium bzw. Blattpaarstadium mit wäßrigen Suspensionen behandelt, welche 3-Methyl-5-(N-methylcarbamoylamino)-isothiazol bzw. als Vergleichsmittel das bekannte Herbizid N-Methyl-N-(4-chlorphenyl)-harnstoff enthielten. In nachfolgender Tabelle sind die Bonitierungswerte angegeben, die die Wirkung 14 Tage nach der Spritzung aufzeigen. Während das erfindungsgemäße Mittel das Getreide nicht schädigte und die breitblättrigen Unkräuter völlig vernichtete, wurde durch die bekannte Harnstoffverbindung das Getreide sowohl schwach geschädigt als auch im Wuchs stark beeinträchtigt und konnte von den hier geprüften Unkrautarten nur Franzosenkraut völlig vernichten.
kg/ha
Gerste
Hafer
Roggen
Weizen
Sinapis ssp
Senecio vulgaris ...
Matricaria
chamomilla
Stellaria media ....
Galinsoga parviflora
Chenopodium
album
0 = Total vernichtet.
10 = Nicht geschädigt.
*) Wuchsdepression.
Wirkstoffe
3-Methyl-
5-(N-methyl-
carbamoyl-
amino)-
isothiazol
0
0
0
N-Methyl-
N-(4-chlor-
phenyl)-
harnstoff
9,8*)
9,8*)
9,8*)
9,8*)
1,5
10
Unbehandelt
10 10 10 10 10 10
10 10 10
10
Vergleichsversuch 5
Auf Sandboden im Freiland wurden verschiedene Kohlarten gepflanzt sowie Radieschen gesät und 2V2 Wochen später mit 3-Methyl-5-(N-methylcarbamoylamino)-isothiazol in einer Aufwandmenge von 2 kg/ha Wirkstoff, suspendiert in 10001 Wasser/ha, behandelt. Zu dem Zeitpunkt der Spritzung war der Kohl im 4- bis 6-Blattstadium. Die Radieschen befanden sich im Keim- bis 2-Blattstadium. An Unkräutern waren vorhanden: Melde mit 4 bis 6 Blättern, Spörgel mit 1 bis 4 Blattquirlen, zum Teil ältere Büschel, sowie Windenknöterich mit 1 bis 2 Blättern. In der nach-
folgenden Tabelle sind die Werte der Bonitierung 4 Wochen nach der Behandlung wiedergegeben. Als Ergebnis wurde festgestellt, daß das erfindungsgemäße Mittel enthaltend 3-Methyl-5-(N-methylcarbamoylamino)-isothiazol eine relativ gute Selektivität bei verschiedenen Kohlarten bei guter Wirkung gegen Unkräuter aufweist.
IO Wirkstoff
3-Methyl-
5-(N-methyl-
carbamoyl-
amino)-iso-
thiazol		 Unbe-
handelt
■5 Weißkohl (Brassica oleracea
var. capitata L.)
Kohlrabi (Brassica oleracea
var. gonylodes L.)
2o Wirsingkohl (Brassica
oleracea var. sabauda L.)
Rosenkohl (Brassica oleracea
var. gemmifera (DC) Thell.
Blumenkohl (Brassica
25 oleracea var. botrytis L.)..
Grünkohl (Brassica oleracea
var. acephala f. crispa DC)
Rotkohl (Brassica oleracea
var. capitata f. rubra L.) ..
30 Windenknöterich
Melde 		8
8,6
9,6
8,2
10
10
8,6
1,5
1,7
1,0		 10
10
10
10
10
10
10
10
10
10
Spörgel
0 = Total vernichtet.
10 = Nicht geschädigt.
Vergleichsversuch 6
Auf einer Ödlandfläche im Freiland wurde eine Bekämpfung der dort vorhandenen Unkräuter mit 3-Methyl-5-(N-methylcarbamoylamino)-isothiazol in einer Aufwandmenge von 5 kg Wirkstoff/ha, suspendiert in 8001 Wasser/ha, vorgenommen. Es gelang eine fast völlige Beseitigung des vorhandenen Unkrautes.
Achillea millefolium Wirkstoff Unbe-
55 Tanacetum vulgäre 3-Methyl- handelt
0 = Total vernichtet. 5-(N-methyl-
SO 10 = Nicht geschädigt. carbamoyl-
amino)-iso- 10
thiazol 10
1
2
309 584/451

Claims (3)

Patentansprüche:
1. Harnstoff- bzw. Thioharnstoffderivate des 3-Methylisothiazols der allgemeinen Formel
H3C- S Γ*1 TT V C—NH-C—N
/ \ -C- /■ N
\ R2
in der X ein Sauerstoff- oder Schwefelatom, R1 ein Wasserstoffatom oder eine niedere Alkylgruppe und R2 eine niedere Alkyl- oder eine Cyclohexylgruppe bedeutet.
2. 3-Methyl-5-(N-methyl-carbamoyIamino)-isothiazol.
3. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man in an sich bekannter Weise 3-Methyl-5-aminoisothiazol mit
a) Isocyanaten bzw. Isothiocyanaten der allgemeinen Formel
R2-N = C = X
oder
b) Carbamidsäure- bzw. Thiocarbamidsäurechloriden der allgemeinen Formel
DE1620448A 1965-05-08 1965-05-08 Harnstoff- bzw. Thioharnstoffderivate des 3-Methylisothiazols Expired DE1620448C3 (de)

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